KR102324523B1 - 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법 - Google Patents

식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법 Download PDF

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토시아키 오하라
무네츠구 모리모토
노부히로 콘도
히데아키 이키시마
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미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤
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Abstract

여러 가지의 식물 병원균에 대하여, 복수의 병해 스펙트럼을 가져, 단독 성분으로부터는 예상할 수 없는 뛰어난 방제 효과(상승적인 방제 효과)를 발현시키는 식물 병해 방제 조성물을 제공한다.
　 일반식:
Figure 112016098220192-pct00206

(식 중, R1 및 R2는, 예를 들면, 치환되어도 되는 알킬, 치환되어도 되는 아릴 등을 나타내고, R3 및 R4는, 예를 들면, 수소 원자, 불소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는, 예를 들면, 할로겐 원자 또는 치환되어도 되는 알킬 등을 나타내고, Y는, 불소 원자, 또는 메틸기를 나타내며, n은 0∼2이며, m은 0 또는 1이다)로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a), 및 그룹 b로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물이다.

Description

식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법{PLANT DISEASE CONTROL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASE BY APPLICATION OF SAME}
본 발명은, 본 명세서의 이하에 기재한 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a) 및, 화합물 (b-1)∼(b-106)으로 이루어지는 군(그룹 b)으로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물 및 그 조성물을 시용(施用)하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.
종래부터 수많은 화학 약제가, 식물 병해 방제를 위해서 사용되어왔다. 그러나, 유사 골격을 가지는 동일 작용계의 화학 약제의 동종 병해 방제에의 빈번한 사용이나 과잉 투여에 의해, 이들 화학 약제에 대한 식물 병원균의 내성화 문제가 두드러지고 있다.
한편, 최근, 감소 농약 작물에 대한 소비자의 요구나, 화학 농약에 의한 환경 부하의 저감화에 대한 사회적인 요구가 고조를 보이고 있다.
또한, 약제의 사용 현장인 농가 포장(圃場)에서는, 2 종류 이상의 약제를 탱크 믹스법으로 혼용하여 농작물을 처리하는 경우에, 상용성이 나쁜 약제끼리의 조합에서는, 서로의 약제의 효과가 저하되는 경우나, 식물체에 약해(藥害)를 일으키게 할 위험성이 많이 존재한다.
이러한 상황 하에, 기존의 약제에 대한 내성균에 대하여도 효과가 높고, 보다 유효성분량이 작고, 효과가 높은 식물 병해 방제 조성물이 요망되고 있다. 또한, 식물 병원균의 내성화를 예방하기 위해서도, 상이한 기본 골격을 갖고 작용성이 상이한 성분(화합물)으로 이루어지는 상용성이 좋은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법이 요망되고 있다.
일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물이 살균제로서, 종자 소독(種子消毒), 경엽(莖葉) 산포 처리 등에 의해 식물을 처리함으로써, 벼의 도열병(Pyricularia　oryzae) 및 토마토, 오이 및 녹색강남콩(green bean)의 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea) 등에 방제 효과를 나타내는 것이 알려져 있고(특허문헌 1∼4), 또한, 특허문헌 5에서는, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과 어떤 종류의 살균제와의 혼합에 대하여 개시되어 있다.
[특허문헌 1] 국제 특허공개공보 WO 2005/070917호 [특허문헌 2] 일본국 특허공개공보 제2007-1944호 [특허문헌 3] 국제 특허공개공보 WO 07/011022호 [특허문헌 4] 일본국 특허공개공보 제2007-217353호 [특허문헌 5] 일본국 특허공개공보 제2010-6746호
본 발명자들은, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과 다른 살균제 성분의 조합을 검토한 결과, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과 특정의 살균성 화합물을 조합함으로써, 여러 가지의 식물 병원균에 대하여 단독 성분으로부터는 예상할 수 없는, 뛰어난 방제 효과(상승적인 효과)를 얻을 수 있고, 또한 기존 약제에 대한 내성균에 대하여도 안정된 예방 효과가 나타나고, 또한 약해의 발생이 확인되지 않는다는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
본 발명의 목적은, 각종 식물 병원균에 대하여 복수의 병해 스펙트럼을 가지고, 기존의 약제에 대한 내성균에 대하여도, 높은 식물 병해 방제 효과를 나타내고, 병원균 생식 환경에 투여되는 유효성분량이 감소되어도 고활성을 나타내며, 또한 식물 약해의 발생이 확인되지 않는, 신규한 식물 병해 방제 조성물 및 그 조성물을 시용하는 식물 병해의 방제 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명은,
(a) 일반식(I):
Figure 112016098220192-pct00001
[식 중, R1 및 R2는, 동일 혹은 상이해도 되고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로페닐기 또는 클로로페닐기를 나타내고,
R3 및 R4는, 동일 혹은 상이해도 되고, 수소 원자, 불소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
X는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에티닐기, 프릴기, 티에닐기, 사이아노기, 메톡시에테인이미도일기, 에톡시에테인이미도일기 또는 페녹시에테인이미도일기를 나타내고, n이, 0, 1 또는 2이고,
　Y는, 불소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m이, 0 또는 1이다]
로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a) 및
(b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
(b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr),
(b-3) 식(II)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00002
(b-4) 빅사펜(Bixafen),
(b-5) 펜플루펜(Penflufen)
(b-6) 세닥산(Sedaxane),
(b-7) 이소피라잠(Isopyrazam),
(b-8) 식(III)의 화합물, 및
Figure 112016098220192-pct00003
(b-9) 식(IV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00004
로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
(b-10) 에녹사스트로빈(Enoxastrobin),
(b-11) 피라옥시스트로빈(Pyraoxystrobin),
(b-12) 쿠목시스트로빈(Coumoxystrobin),
(b-13) 쿠메톡시스트로빈(Coumethoxystrobin),
(b-14) 플루페녹시스트로빈(Flufenoxystrobin),
(b-15) 피리미노스트로빈(Pyriminostrobin) 및
(b-16) 피콕시스트로빈(Picoxystrobin)
로 이루어지는 메톡시아크릴레이트류;
(b-17) 피라메토스트로빈(Pyrametostrobin),
(b-18) 트리클로피리카르브(Triclopyricarb) 및
(b-19) 피라클로스트로빈(Pyraclostrobin)
로 이루어지는 메톡시카바메이트류;
(b-20) 이마잘릴(Imazalil),
(b-21) 프로클로라즈(Prochloraz),
(b-22) 테트라코나졸(Tetraconazole),
(b-23) 프로싸이오코나졸(Prothioconazole),
(b-24) 에폭시코나졸(Epoxiconazole),
(b-25) 이프코나졸(Ipconazole),
(b-26) 메트코나졸(Metconazole),
(b-27) 프로피코나졸(Propiconazole),
(b-28) 시프로코나졸(Cyproconazole),
(b-29) 디페노코나졸(Difenoconazole),
(b-30) 플루퀸코나졸(Fluquinconazole),
(b-31) 플루실라졸(Flusilazole),
(b-32) 펜코나졸(Penconazole),
(b-33) 트리아디메놀(Triadimenol),
(b-34) 플루트리아폴(Flutriafol),
(b-35) 마이클로부타닐(Myclobutanil),
(b-36) 식(V)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00005
식 중, Rb7은 수소 원자, 알킬기, 알릴기, 벤질기, 아미노기, 사이아노기이거나, 또는 결합으로서 황 원자와 트라이아졸환 사이에 이중결합을 형성하여
Figure 112016098220192-pct00006
로 표시되는 환(環)을 형성하는 것을 나타내고,
Rb8은 수소 원자, 또는 불소 원자를 나타내고,
(b-37) 식(VI)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00007
식 중, Rb9는 수소 원자, 알킬기, 알릴기, 벤질기, 사이아노기를 나타내고, 및
(b-38) 식(VII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00008
식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고,
로 이루어지는 아졸계 화합물;
(b-39) 족사미드(Zoxamide),
(b-40) 플루오피콜리드(Fluopicolide),
(b-41) 카르복신(Carboxin),
(b-42) 티플루자미드(Thifluzamide),
(b-43) 플루오피람(Fluopyram),
(b-44) 만디프로파미드(Mandipropamid),
(b-45) 티아디닐(Tiadinil),
(b-46) 아이소티아닐(Isotianil),
(b-47) 아이소페타미드(Isofetamid),
(b-48) 발리페날레이트(Valifenalate),
(b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid)
Figure 112016098220192-pct00009
및
(b-50) 이프로발리카르브(Iprovalicarb)
로 이루어지는 아미드계 화합물;
(b-51) 플루옥사스트로빈(Fluoxastrobin),
(b-52) 디목시스트로빈(Dimoxystrobin),
(b-53) 오리사스트로빈(Orysastrobin),
(b-54) 메트미노스트로빈(Metominostrobin),
(b-55) 트리플록시스트로빈(Trifloxystrobin),
(b-56) 만데스트로빈(Mandestrobin) 및
(b-57) 페나민스트로빈(Fenaminstrobin)
로 이루어지는 스트로비르린계 화합물;
(b-58) 베노밀(Benomyl),
(b-59) 카르벤다짐(Carbendazim) 및
(b-60) 싸이아벤다졸(Thiabendazole)
로 이루어지는 벤즈이미다졸계 화합물;
(b-61) 시프로디닐(Cyprodinil) 및
(b-62) 피리메타닐(Pyrimethanil)
로 이루어지는 피리미딘계 화합물;
(b-63)퀴녹시펜(Quinoxyfen) 및
(b-64) 테브플로퀸(Tebufloquin)
로 이루어지는 퀴놀린계 화합물;
(b-65) 펜프로피모르프(Fenpropimorph) 및
(b-66) 트리데모르프(Tridemorph)
로 이루어지는 모르폴린계 화합물;
(b-67) 메티람(Metiram),
(b-68) 티우람(Thiuram),
(b-69) 프로피네브(Propineb),
(b-70) 폴펫(Folpet),
(b-71) 아이소프로티올란(Isoprothiolane),
(b-72) 아시벤졸라르-S-메틸(Acibenzolar-S-methyl)
(b-73) 프로베나졸(Probenazole) 및
(b-74) 치노메싸이오네이트(Chinomethionat)
로 이루어지는 유기 황계 화합물;
(b-75) 베날락실-M(Benalaxyl-M),
(b-76) 펜시쿠론(Pencycuron) 및
(b-77) 플루티아닐(Flutianil)
로 이루어지는 아닐리드계 화합물;
(b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox) 및
(b-79) 식(VIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00010
식 중, Rb12는
Figure 112016098220192-pct00011
를 나타내고,
로 이루어지는 아미노피리딘계 화합물;
(b-80)
Figure 112016098220192-pct00012
(b-81) 다이싸이아논(Dithianon)
로 이루어지는 다이싸이인계 화합물;
(b-82) 메트라페논(Metrafenone) 및
(b-83) 피리오페논(Pyriofenone)
로 이루어지는 페닐케톤계 화합물;
(b-84) 옥사싸이아피프롤린(Oxathiapiprolin);
(b-85) 식(XI)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00013
식 중, Rb1은 염소 원자, 브롬 원자, 사이아노기, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고,
Rb2는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb3은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb4는 할로겐 원자, 메톡시기 또는 수소 원자를 나타내고,
Z는, N 또는 C-F를 나타내고,
(b-86) 식(XII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00014
식 중, Rb5는 메틸기 또는 불소를 나타내고;
(b-87) 식(XIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00015
식 중, Rb6은 -CH2OC(O)CH(CH3)2, -C(O)CH3, -CH2OC(O)CH3, -C(O)OCH2CH(CH3)2, 또는
Figure 112016098220192-pct00016
를 나타내고;
(b-88) 식(XIV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00017
(b-89) 식(XV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00018
식 중, Rb13은 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
Rb14는 염소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb15는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
(b-90) 식(XVI)의 화합물
Figure 112016107903641-pct00207
식 중, Rb16은 불소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
로 이루어지는 그 밖의 살균제(i);
(b-91) 식(XVII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00020
(b-92) 식(XVIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00021
(b-93) D-타가토오스,
(b-94) 식(XIX)의 화합물
Figure 112016107903641-pct00208
식 중, Rb17은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
로 이루어지는 그 밖의 살균제(ii);
(b-95) 아메톡트라딘(Ametoctradin),
(b-96) 황(Sulfur),
(b-97) 아미술브롬(Amisulbrom),
(b-98) 피리벤카르브(Pyribencarb),
(b-99) 펜피라자민(Fenpyrazamine),
(b-100) 프로퀴나지드(Proquinazid),
(b-101) 스피록사민(Spiroxamine),
(b-102) 펜프로피딘(Fenpropidin),
(b-103) 피리속사졸(Pyrisoxazole),
(b-104) 피로퀼론(Pyroquilon),
(b-105) 아인산(Phosphorous　acid), 및
(b-106) 하이드록시이속사졸(Hydroxyisoxazol)(Hymexazol)
로 이루어지는 그 밖의 살균제(iii);
로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물이다.
또한, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물에 있어서, m이 0일 때는, Ym은 수소 원자를 나타내고, n이 0일 때는, Xn은 수소 원자를 나타낸다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 약제 내성균을 포함하는 여러 가지의 식물 병원균(예를 들면, 벼의 도열병(Pyricularia　oryzae) 또는 토마토, 오이 및 녹색강남콩의 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea) 등)에 대하여 복수의 병해 스펙트럼을 갖고, 단독 성분으로부터는 예상할 수 없는 뛰어난 방제 효과(상승적인 방제 효과)를 발현시킨다. 또한, 기존의 약제에 대한 내성균에 대하여도, 높은 식물 병해 방제 효과를 나타내고, 또한 식물 약해의 발생이 확인되지 않는다.
본원의 특허청구범위 및 명세서 중의 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물에 대하여 사용되는 각 용어는, 화학 분야에서 일반적으로 사용되는 정의 및 국제공개 WO2005/070917호 공보, 일본공개특허 2007-1944호 공보, 국제공개 WO2007/011022호 공보 및 일본공개특허 2007-217353호 공보에 기재된 정의에 따르는 것으로 한다.
본 발명에 있어서의 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물은, 염산염, 황산염 또는 질산염 등의 무기산염 방식으로의 염 형태, 인산염 형태, 메테인설폰산염, 에테인설폰산염, 벤젠설폰산염, p-톨루엔설폰산염 등의 설폰산염 형태, 또는 아세트산염, 벤조산염, 옥살산염, 프말산염 또는 살리실산염 등의 유기 카본산염 형태(바람직하게는, 염산염, 황산염, 질산염, 메테인설폰산염, 옥살산염, 프말산염 또는 살리실산염 형태)로 할 수 있다.
본 발명의 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물 및 그 염은 용매화물의 형태로 할 수 있고, 이들 용매화물도 본 발명에 포함된다. 이러한 용매화물은, 바람직하게는, 수화물이다.
본 발명에 있어서의 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물 중에는, 비대칭 탄소를 가지는 화합물도 있고, 그 경우에는, 본원발명은 1종의 광학 활성체 및 복수의 광학 활성체의 임의 비율의 혼합물도 포함한다.
본 발명에 있어서의 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물은, 바람직하게는,
　(a-1) 3-(5-플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-2) 3-(5-클로로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-3) 3-(5-브로모-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-4) 3-(5-에티닐-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-5) 3-(5,6-다이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-
일)퀴놀린,
　(a-6) 3-(3-에틸-5-플루오로-3-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-
일)퀴놀린,
　(a-7) 3-(5-플루오로-3-메틸-3-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-
일)퀴놀린,
　(a-8) 3-(3-메틸-3-트라이플루오로메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-
일)퀴놀린
　(a-9) 3-[3-메틸-3-(2,2,2-트라이플루오로에틸)-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
　(a-10) 3-[3-메틸-3-페닐-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
　(a-11) 3-[3-메틸-3-(4-플루오로페닐)-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-
일]퀴놀린,
　(a-12) 3-[3-메틸-3-(4-클로로페닐)-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일]
퀴놀린,
　(a-13) 3-(3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀
린,
　(a-14) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-15) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)-6-플루오로퀴놀린,
　(a-16) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)-8-플루오로퀴놀린,
　(a-17) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)-8-메틸퀴놀린,
　(a-18) 3-(4,4-다이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-19) 3-(4,5-다이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 또는
　(a-20) 3-(4,4,5-트라이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴
놀린-1-일)퀴놀린
또는 그 염이다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물은,
　(a-14) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-18) 3-(4,4-다이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
　(a-20) 3-(4,4,5-트라이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴
놀린-1-일)퀴놀린, 및
　그 염
으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 있어서의 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물(그룹 a의 화합물)은, 공지 화합물이며, 예를 들면, 국제공개 WO 2005/070917호에 기재되어 있는 방법 또는 그들의 방법에 준하여 제조된다.
본 발명에 있어서의 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a)과 조합하여 사용되는 살균성 화합물은, 바람직하게는,
(b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
(b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr),
(b-3) 식(II)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00023
(b-4) 빅사펜(Bixafen),
(b-5) 펜플루펜(Penflufen),
(b-6) 세닥산(Sedaxane),
(b-7) 이소피라잠(Isopyrazam),
(b-8) 식(III)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00024
및
(b-9) 식(IV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00025
로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
(b-16) 피콕시스트로빈(Picoxystrobin)
으로 이루어지는 메톡시아크릴레이트류;
(b-19) 피라클로스트로빈(Pyraclostrobin)
으로 이루어지는 메톡시카바메이트류;
(b-20) 이마잘릴(Imazalil),
(b-21) 프로클로라즈(Prochloraz),
(b-22) 테트라코나졸(Tetraconazole),
(b-23) 프로싸이오코나졸(Prothioconazole),
(b-24) 에폭시코나졸(Epoxiconazole),
(b-25) 이프코나졸(Ipconazole),
(b-26) 메트코나졸(Metconazole),
(b-27) 프로피코나졸(Propiconazole),
(b-28) 시프로코나졸(Cyproconazole),
(b-29) 디페노코나졸(Difenoconazole),
(b-30) 플루퀸코나졸(Fluquinconazole),
(b-31) 플루실라졸(Flusilazole),
(b-32) 펜코나졸(Penconazole),
(b-33) 트리아디메놀(Triadimenol),
(b-34) 플루트리아폴(Flutriafol),
(b-35) 마이클로부타닐(Myclobutanil),
(b-36) 식(V)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00026
식 중, Rb7은 수소 원자, 알킬기, 알릴기, 벤질기, 사이아노기이거나, 또는 결합으로서 황 원자와 트라이아졸환 사이에 이중 결합을 형성하여
Figure 112016098220192-pct00027
로 표시되는 환을 형성하는 것을 나타내고,
Rb8은 수소 원자, 또는 불소 원자를 나타내고,
(b-38) 식(VII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00028
식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고,
로 이루어지는 아졸계 화합물;
(b-39) 족사미드(Zoxamide),
(b-40) 플루오피콜리드(Fluopicolide),
(b-41) 카르복신(Carboxin),
(b-42) 티플루자미드(Thifluzamide),
(b-43) 플루오피람(Fluopyram),
(b-44) 만디프로파미드(Mandipropamid),
(b-45) 티아디닐(Tiadinil),
(b-46) 아이소티아닐(Isotianil),
(b-47) 아이소페타미드(Isofetamid),
(b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid)
Figure 112016098220192-pct00029
및
(b-50) 이프로발리카르브(Iprovalicarb)
로 이루어지는 아미드계 화합물;
(b-51) 플루옥사스트로빈(Fluoxastrobin),
(b-52) 디목시스트로빈(Dimoxystrobin),
(b-53) 오리사스트로빈(Orysastrobin),
(b-54) 메트미노스트로빈(Metominostrobin) 및
(b-55) 트리플록시스트로빈(Trifloxystrobin)
으로 이루어지는 스트로비르린계 화합물;
(b-58) 베노밀(Benomyl),
(b-59) 카르벤다짐(Carbendazim) 및
(b-60) 싸이아벤다졸(Thiabendazole)
로 이루어지는 벤즈이미다졸계 화합물;
(b-61) 시프로디닐(Cyprodinil) 및
(b-62) 피리메타닐(Pyrimethanil)
로 이루어지는 피리미딘계 화합물;
(b-63) 퀴녹시펜(Quinoxyfen) 및
(b-64) 테브플로퀸(Tebufloquin)
으로 이루어지는 퀴놀린계 화합물;
(b-65) 펜프로피모르프(Fenpropimorph) 및
(b-66) 트리데모르프(Tridemorph)
로 이루어지는 모르폴린계 화합물;
(b-67) 메티람(Metiram),
(b-68) 티우람(Thiuram),
(b-69) 프로피네브(Propineb),
(b-70) 폴펫(Folpet),
(b-71) 아이소프로티올란(Isoprothiolane),
(b-72) 아시벤졸라르-S-메틸(Acibenzolar-S-methyl)
(b-73) 프로베나졸(Probenazole) 및
(b-74) 치노메싸이오네이트(Chinomethionat)
로 이루어지는 유기 황계 화합물;
(b-75) 베날락실-M(Benalaxyl-M),
(b-76) 펜시쿠론(Pencycuron) 및
(b-77) 플루티아닐(Flutianil)
로 이루어지는 아닐리드계 화합물;
(b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox)
로 이루어지는 아미노피리딘계 화합물;
(b-81) 다이싸이아논(Dithianon)
으로 이루어지는 다이싸이인계 화합물;
(b-82) 메트라페논(Metrafenone) 및
(b-83) 피리오페논(Pyriofenone)
으로 이루어지는 페닐케톤계 화합물;
(b-84) 옥사싸이아피프롤린(Oxathiapiprolin);
(b-85) 식(XI)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00030
식 중, Rb1은 염소 원자, 브롬 원자, 사이아노기, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고,
Rb2는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb3은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb4는 할로겐 원자, 메톡시기 또는 수소 원자를 나타내고,
Z는, N 또는 C-F를 나타내고,
(b-88) 식(XIV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00031
(b-89) 식(XV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00032
식 중, Rb13은 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
Rb14는 염소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb15는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
로 이루어지는 그 밖의 살균제(i);
(b-91) 식(XVII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00033
(b-92) 식(XVIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00034
(b-93) D-타가토오스, 및
(b-94) 식(XIX)의 화합물
Figure 112016107903641-pct00209
식 중, Rb17은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
로 이루어지는 그 밖의 살균제(ii);
(b-95) 아메톡트라딘(Ametoctradin),
(b-96) 황(Sulfur),
(b-97) 아미술브롬(Amisulbrom),
(b-98) 피리벤카르브(Pyribencarb),
(b-99) 펜피라자민(Fenpyrazamine),
(b-100) 프로퀴나지드(Proquinazid),
(b-101) 스피록사민(Spiroxamine),
(b-102) 펜프로피딘(Fenpropidin),
(b-103) 피리속사졸(Pyrisoxazole),
(b-104) 피로퀼론(Pyroquilon),
(b-105) 아인산(Phosphorous　acid) 및
(b-106) 하이드록시이속사졸(Hydroxyisoxazol:Hymexazol)
로 이루어지는 그 밖의 살균제(iii);
로부터 선택되며, 더욱 바람직하게는,
(b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
(b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr) 및
(b-3) 식(II)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00036
(b-8) 식(III)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00037
및
(b-9) 식(IV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00038
로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
(b-36) 식(V)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00039
식 중, Rb7은 수소 원자, 알킬기, 알릴기, 벤질기, 사이아노기이거나, 또는 결합으로서 황 원자와 트라이아졸환 사이에 이중 결합을 형성하고
Figure 112016098220192-pct00040
로 표시되는 환을 형성하는 것을 나타내고,
Rb8은 수소 원자, 또는 불소 원자를 나타내고,
(b-38) 식(VII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00041
식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고,
로 이루어지는 아졸계 화합물;
(b-47) 아이소페타미드(Isofetamid) 및
(b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid)
Figure 112016098220192-pct00042
로 이루어지는 아미드계 화합물;
(b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox)
로 이루어지는 아미노피리딘계 화합물;
(b-84) 옥사싸이아피프롤린(Oxathiapiprolin);
(b-85) 식(XI)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00043
식 중, Rb1은 염소 원자, 브롬 원자, 사이아노기, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고,
Rb2는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb3은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb4는 할로겐 원자, 메톡시기 또는 수소 원자를 나타내고,
Z는, N 또는 C-F를 나타내고,
(b-88) 식(XIV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00044
및
(b-89) 식(XV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00045
식 중, Rb13은 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
Rb14는 염소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb15는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
로 이루어지는 그 밖의 살균제(i);
(b-91) 식(XVII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00046
(b-92) 식(XVIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00047
(b-93) D-타가토오스(D-tagatose),
(b-94) 식(XIX)의 화합물
Figure 112016107903641-pct00210
식 중, Rb17은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
로 이루어지는 그 밖의 살균제(ii);
로부터 선택되어 더욱 바람직하게는,
(b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
(b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr) 및
(b-3) 식(II)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00049
로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
(b-10) 에녹사스트로빈(Enoxastrobin),
(b-11) 피라옥시스트로빈(Pyraoxystrobin),
(b-12) 쿠목시스트로빈(Coumoxystrobin),
(b-13) 쿠메톡시스트로빈(Coumethoxystrobin),
(b-14) 플루페녹시스트로빈(Flufenoxystrobin) 및
(b-15) 피리미노스트로빈(Pyriminostrobin)
로 이루어지는 메톡시아크릴레이트류;
(b-17) 피라메토스트로빈(Pyrametostrobin) 및
(b-18) 트리클로피리카르브(Triclopyricarb)
로 이루어지는 메톡시카바메이트류;
(b-84) 옥사싸이아피프롤린(Oxathiapiprolin);
(b-56) 만데스트로빈(Mandestrobin);
(b-47) 아이소페타미드(Isofetamid);
(b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox);
(b-57) 페나민스트로빈(Fenaminstrobin);
(b-48) 발리페날레이트(Valifenalate);
(b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid)
Figure 112016098220192-pct00050
(b-85) 식(XI')의 화합물
Figure 112016107903641-pct00211
식 중, Rb1은 염소 원자, 브롬 원자, 사이아노기, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고,
Rb2는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb3은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb4는 할로겐 원자, 메톡시기 또는 수소 원자를 나타낸다;
(b-86) 식(XII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00052
식 중, Rb5는 메틸기 또는 불소 원자를 나타낸다;
(b-87) 식(XIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00053
식 중, Rb6은 -CH2OC(O)CH(CH3)2, -C(O)CH3, -CH2OC(O)CH3, -C(O)OCH2CH(CH3)2, 또는
Figure 112016098220192-pct00054
(b-88) 식(XIV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00055
(b-89) 식(XV)-1의 화합물
Figure 112020099599344-pct00243
(b-80)
Figure 112016098220192-pct00057
및
(b-90) 식(XVI)-1의 화합물
Figure 112016098220192-pct00058
(b-36) 식(V)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00059
식 중, Rb7은 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 사이아노기를 나타내고,
Rb8은 수소 원자, 또는 불소 원자를 나타내고,
(b-37') 식(VI')의 화합물
Figure 112016098220192-pct00060
식 중, 파선 부분은, 존재하지 않거나, 또는 결합을 나타내고,
Rb9는 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 사이아노기를 나타낸다;
(b-38) 식(VII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00061
식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고, 및
(b-79) 식(VIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00062
식 중, Rb12는
Figure 112016098220192-pct00063
로부터 선택되며, 보다 더욱 바람직하게는,
(b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
(b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr), 및
(b-3) 식(II)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00064
로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
(b-47) 아이소페타미드(Isofetamid);
(b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox);
(b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid)
Figure 112016098220192-pct00065
(b-85) 식(XI')의 화합물
Figure 112016107903641-pct00212
식 중, Rb1은 염소 원자, 브롬 원자, 사이아노기, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고,
Rb2는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
Rb3은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb4는 할로겐 원자, 메톡시기 또는 수소 원자를 나타내고,
(b-88) 식(XIV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00067
(b-89) 식(XV)-1의 화합물
Figure 112020099599344-pct00244
(b-36) 식(V)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00069
식 중, Rb7은 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 사이아노기를 나타내고,
Rb8은 수소 원자, 또는 불소 원자를 나타내고,
(b-37') 식(VI')의 화합물
Figure 112016098220192-pct00070
식 중, 파선 부분은, 존재하지 않거나, 또는 결합을 나타내고,
Rb9는 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 사이아노기를 나타낸다;
(b-38) 식(VII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00071
식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고, 및
(b-79) 식(VIII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00072
식 중, Rb12는
Figure 112016098220192-pct00073
로부터 선택되며, 가장 바람직하게는,
(b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
(b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr), 및
(b-3) 식(II)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00074
로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
(b-47) 아이소페타미드(Isofetamid);
(b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox);
(b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid);
Figure 112016098220192-pct00075
(b-88) 식(XIV)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00076
및
(b-38) 식(VII)의 화합물
Figure 112016098220192-pct00077
식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고;
으로부터 선택된다.
위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(V):
Figure 112016098220192-pct00078
로 표시되는 화합물(b-36)은, Rb7이 결합으로서 황 원자와 트라이아졸환 사이에 이중 결합을 형성하여
Figure 112016098220192-pct00079
로 표시되는 환을 형성하고, Rb8이 불소 원자인 경우, 즉, 식:
Figure 112016098220192-pct00080
로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(VII):
Figure 112016098220192-pct00081
로 표시되는(b-38)의 화합물은, Rb10이 염소 원자이며, Rb11이 질소원자인 것이 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(XII):
Figure 112016098220192-pct00082
로 표시되는(b-86)의 화합물은, Rb5가 메틸기인 것이 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(XI):
Figure 112016098220192-pct00083
로 표시되는(b-85)의 화합물은,
Figure 112016098220192-pct00084
Figure 112016098220192-pct00085
인 것이 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(XIII):
Figure 112016098220192-pct00086
로 표시되는(b-87)의 화합물은, Rb6이 -CH2OC(O)CH(CH3)2인 것이 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(XV):
Figure 112016098220192-pct00087
로 표시되는(b-89)의 화합물은,
Figure 112020099599344-pct00245
Figure 112020099599344-pct00246
인 것이 바람직하고,
Figure 112020099599344-pct00247
인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(XVI):
Figure 112016107903641-pct00213
로 표시되는(b-90)의 화합물은, Rb16이 불소 원자인 것이 바람직하다.
또한, 위에서 설명한 어느 하나의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식(XIX):
Figure 112016107903641-pct00214
로 표시되는(b-94)의 화합물은, Rb17이 불소 원자인 것이 바람직하다.
본 발명의 하나의 실시형태에 있어서, 일반식(I)로 표시되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염과 조합하여 사용되는 살균성 화합물은,
(b-4) 빅사펜(Bixafen)
(b-19) 피라클로스트로빈(Pyraclostrobin)
(b-23) 프로싸이오코나졸(Prothioconazole)
(b-26) 메트코나졸(Metconazole)
(b-29) 디페노코나졸(Difenoconazole)
(b-33) 트리아디메놀(Triadimenol)
(b-43) 플루오피람(Fluopyram)
(b-46) 아이소티아닐(Isotianil)
(b-52) 디목시스트로빈(Dimoxystrobin)
(b-54) 메트미노스트로빈(Metominostrobin)
(b-55) 트리플록시스트로빈(Trifloxystrobin)
(b-62) 피리메타닐(Pyrimethanil)
(b-69) 프로피네브(Propineb)
(b-81) 다이싸이아논(Dithianon)
(b-101) 스피록사민(Spiroxamine) 및
(b-105) 아인산(Phosphorous　acid)
으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 그룹 b의 화합물은, 공지 화합물이며, 예를 들면, 국제공개 WO 2008/145740호 공보, 국제공개 WO 2011/15416호 공보, 국제공개 WO 2011/85170호 공보, 국제공개 WO 1995/27693호 공보, 국제공개 WO 2006/16708호 공보, 국제공개 WO 2003/16303호 공보, 국제공개 WO 2006/125370호 공보, WO 2005/44813호 공보, 국제공개 WO 2007/98호 공보, 국제공개 WO 2008/145052호 공보, 국제공개 WO 2002/6304호 공보, 국제공개 WO 2007/72999호 공보, 국제공개 WO 1986/2641호 공보, 국제공개 WO 2007/66601호 공보, 국제공개 WO 2009/94442호 공보, 국제공개 WO 2001/14339호 공보, 국제공개 WO 2011/56463호 공보, 국제공개 WO 2012/31061호 공보, 국제공개 WO 2010/43319호 공보, 국제공개 WO 2010/136475호 공보, 국제공개 WO 2010/146006호 공보, 국제공개 WO 2012/19981호 공보, WO 2010/149414호 공보, 국제공개 WO 2011/70771호 공보, 국제공개 WO 2012/172061호 공보, 국제공개 WO 2010/94728호 공보, 국제공개 WO 2013/37717호 공보, 국제공개 WO 2002/12172호 공보, 유럽특허공개 제936213호 공보, 및 미국특허 제7666884호 공보에 기재되어 있는 방법 또는 이들의 방법에 준하여 제조된다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 각각의 유효성분을 단독으로 사용하는 경우에 비하여, 상승적인 방제 효과를 얻을 수 있다. 이 상승적인 효과 및 그 정도는, 여러 가지의 시험 방법, 예를 들면, 콜비 방법(Colby SR, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds, 15, 1967, 20-22)을 이용하여 확인할 수 있다. 이 방법은, 2제(劑)의 혼합에 의한 효과의 판정으로서, 현재 가장 유효한 판정법이며, 이하의 실시예에서 상세히 기재된 바와 같이, 콜비의 식에 의해 계산된 이론값을 실제로 얻어진 방제 효과(실측값)와 비교하여, 실측값이 이론값보다 클 때는 상승 작용 있다고, 반대로 이론값이 실측값보다 클 때는 길항 작용 있다고 판정하는 것이다. 이 실측값과 이론값의 차가 클수록 상승 효과가 높다고 추정되기 때문에, 본 발명의 바람직한 태양(態樣)으로서는, 이 차가 5%이상, 보다 바람직하게는 10%이상, 더욱 바람직하게는 20%이상의 결과를 얻을 수 있는 유효성분의 조합으로 이루어지는 식물 병해 방제 조성물이 제공된다.
본 발명에 있어서의 식물 병해 방제 조성물은, 그대로 사용해도 상관없지만, 통상, 담체와 혼합하여 사용되며, 필요에 따라, 계면활성제, 습윤제, 고착제, 증점제, 방부제, 착색제, 안정제 등의 제제(製劑)용 보조제를 첨가하여, 일반적으로 알려진 방법에 의하여, 적절한 때에, 수화제(wettable powder, WP), 현탁제(suspension concentrate, SC), 입제(granule, GR), 분제(dustable powder, DP), 수용제(soluble concentrate, SC), 과립 수화제(water dispersible granule, WG), 유제(emulsion concentrate, EC) 등으로 제제화하여 사용된다. 해당 분야에서 공지의 다른 종류의 처방도 본 발명에서 적용 가능하다. 본 명세서 중에서 사용되는 경우, 제제(처방)의 명칭, 종류 및 코드는, 기본적으로 OECD 농약 등록 가이던스 문서(http://www.oecd.org/env/ehs/pesticides-biocides/oecdguidancedocumentsfor pesticideregistration.htm)에 기초한다. 이들 제제 중의 퀴놀린 화합물(I:그룹 a의 화합물) 형태의 유효성분의 함유량은, 통상, 중량비로, 0.005∼99%의 범위이며, 바람직하게는, 0.1∼90%의 범위이며, 더욱 바람직하게는, 0.3∼80%의 범위이다. 또한, 이들 제제 중의 유효성분으로서의 그룹 b의 살균성 화합물의 함유량은, 통상, 중량비로, 0.005∼99%의 범위이며, 바람직하게는, 0.1∼90%의 범위이며, 더욱 바람직하게는, 0.3∼80%이다. 퀴놀린 화합물(I:그룹 a의 화합물)과 그룹 b의 살균성 화합물의 합계로서 통상, 중량비로 0.01∼99%의 범위이며, 바람직하게는, 0.1∼90%의 범위이며, 더욱 바람직하게는, 0.3∼80%의 범위이다. 퀴놀린 화합물(I:그룹 a의 화합물)과 그룹 b의 살균성 화합물의 혼합비는, 통상, 중량비로, 퀴놀린 화합물 1에 대하여 그룹 b의 살균성 화합물이 0.01∼1000, 바람직하게는, 퀴놀린 화합물 1에 대하여 그룹 b의 살균성 화합물이 0.01∼500, 바람직하게는, 퀴놀린 화합물 1에 대하여 그룹 b의 살균성 화합물이 0.01∼100, 더욱 바람직하게는, 0.01∼50, 가장 바람직하게는, 0.01∼25의 비율이다. 이 범위 내에서 실제로 조합하는 개개의 화합물마다 각각의 최적의 혼합비를 찾아내는 것은 당업자에게는 용이하다. 또한, 작용 기구나 화학 구조가 유사한 그룹 b의 살균성 화합물에 관하여는, 실측된 조합에 기초하여, 다른 조합에 대한 바람직한 혼합비를 추측하는 것도 가능하다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물에 있어서, 퀴놀린 화합물(I:그룹 a의 화합물) 형태와 그룹 b의 살균성 화합물의 유효성분의 조합 함유량은, 제제 형태에 따라 상이하지만, 통상, 분제의 경우에서는, 0.01∼30중량%이며, 수화제의 경우에서는, 0.1∼80중량%이며, 입제의 경우에서는, 0.5∼20중량%이며, 유제의 경우에서는, 2∼50중량%이며, 현탁제의 경우에서는, 1∼50중량%이며, 과립 수화제의 경우에서는, 1∼80중량%이다. 바람직하게는, 분제에서는, 0.05∼10중량%이며, 수화제에서는, 5∼60중량%이며, 유제에서는, 5∼20중량%이며, 현탁제에서는, 5∼50중량%이며, 과립 수화제에서는, 5∼50중량%이다. 또한, 보조제의 함유량은, 0∼80중량%이며, 담체의 함유량은, 100중량%로부터 유효성분 화합물 및 보조제의 총함유량을 공제한 양이다.
상기 조성물에 사용되는 담체는, 처리해야 할 부위에의 유효성분의 도달을 돕거나 또는 유효성분 화합물의 저장, 수송, 취급을 용이하게 하기 위해 배합되는 합성 또는 천연의 무기 또는 유기물질을 의미하고, 통상 농원예용 약제에 사용되는 것이라면 고체 또는 액체의 형태로 사용될 수 있으며, 특정의 것으로 한정되는 것은 아니다. 고체 담체로는, 예를 들면, 벤토나이트, 몬몰리로나이트, 카올리나이트, 규조토, 백토, 탈크, 클레이(clay), 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 비정질 실리카 또는 황산암모늄 등의 무기물질; 대두분(大豆粉), 목분(木粉), 톱밥, 소맥분, 유당, 자당 또는 포도당 등의 식물성 유기물질; 및 요소를 들 수 있다. 액체 담체로는, 예를 들면, 톨루엔, 자일렌 또는 쿠멘 등의 방향족 탄화수소류 및 나프텐류; n-파라핀, iso-파라핀, 유동 파라핀, 케로신, 광유 또는 폴리부테인 등의 파라핀계 탄화수소류; 아세톤 또는 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 다이옥산 또는 다이에틸렌글다이메틸에터 등의 에터류; 에탄올, 프로판올 또는 에틸렌글라이콜 등의 알코올류; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 또는 뷰틸렌카보네이트 등의 카보네이트류; 다이메틸폼아미드 또는 다이메틸설폭사이드 등의 비프로톤성 용매; 또는 물을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물 중의 화합물의 효력을 증강하기 위해서, 제제의 제형과 처리 방법 등의 인자(factor)를 고려하고, 목적에 따라, 각각, 단독으로 또는 조합하고, 보조제를 사용할 수도 있다. 이 보조제로서, 통상, 농약 제제를 유화, 분산, 확전(擴展) 또는 습윤하는 등의 목적으로 사용되는 계면활성제로는, 예를 들면, 솔비탄 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산 에스터, 자당 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스터, 폴리옥시에틸렌 지방산 다이에스터, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌알킬에터, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에터, 폴리옥시에틸렌다이알킬페닐에터, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에터의 폼알데하이드 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머 에터, 알킬페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머 에터, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌비스페닐에터, 폴리옥시알킬렌벤질페닐에터, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에터, 고급 알코올의 폴리옥시알킬렌 부가물 및 폴리옥시에틸렌에터 및 에스터형 실리콘 및 불소계 계면활성제 등의 비이온성 계면활성제; 알킬설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬에터설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에터설페이트, 폴리옥시에틸렌벤질페닐에터설페이트, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에터설페이트, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머 설페이트, 파라핀설포네이트, 알칸설포네이트, ABS, 다이알킬설포석시네이트, 알킬벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 다이알킬나프탈렌설포네이트, 나프탈렌설포네이트의 폼알데하이드 축합물, 알킬다이페닐에터다이설포네이트, 리그닌설포네이트, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에터설포네이트, 폴리옥시에틸렌알킬에터설포석시네이트하프에스터, 지방산염, N-메틸-지방산 사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌페닐에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌다이알킬페닐에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌벤질화페닐에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌벤질화페닐페닐에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌스티릴화페닐에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌스티릴화페닐페닐에터포스페이트, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록폴리머 포스페이트, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올이민, 알킬포스페이트 또는 소듐 트라이폴리포스페이트 등의 음이온성 계면활성제; 아크릴산과 아크릴로니트릴, 아크릴아미드메틸프로페인설폰산으로부터 유도되는 폴리 음이온형 고분자 계면활성제, 알킬트라이메틸암모늄클로라이드, 메틸폴리옥시에틸렌알킬암모늄클로라이드, 알킬N-메틸피리디늄브로마이드, 모노메틸화암모늄클로라이드, 다이알킬메틸화암모늄클로라이드, 알킬펜타메틸프로필렌아민다이클로라이드, 알킬다이메틸벤즈알코늄클로라이드 또는 벤즈에토늄클로라이드 등의 양이온성 계면활성제; 및 다이알킬다이아미노에틸베타인 또는 알킬다이메틸벤질베타인 등의 양성 계면활성제등일 수 있다. 이 보조제로서 사용되는 결합제로는, 예를 들면, 알긴산나트륨, 폴리비닐알코올, 아라비아검, CMC 나트륨 및 벤토나이트를 들 수 있고, 붕괴제로는, 예를 들면, CMC 나트륨 또는 크로스카르멜로스나트륨을 들 수 있으며, 안정제로는, 예를 들면, 힌더드페놀계의 산화방지제, 또는 벤조트리아졸계 또는 힌더드아민계의 자외선 흡수제를 들 수 있다. pH조정제로는, 예를 들면, 인산, 아세트산 또는 수산화나트륨을 들 수 있고, 방균방미제로는, 예를 들면, 1,2-벤조아이소싸이아졸린-3-온 등의 공업용 살균제, 방균방미제 등일 수 있다. 증점제로는, 예를 들면, 크산탄검, 구아검, CMC 나트륨, 아라비아검, 폴리비닐알코올 및 몬몰리로나이트를 들 수 있다. 소포제로는, 예를 들면, 실리콘계 화합물을 들 수 있고, 동결방지제로는, 예를 들면, 프로필렌글라이콜 및는 에틸렌글라이콜을 들 수 있다. 그러나, 이들 보조제는, 이상의 것에 한정되는 것은 아니다.
본 발명 조성물의 시용(施用) 방법으로는, 예를 들면, 식물 개체에의 경엽 산포 처리, 묘상(苗箱) 처리, 토양 표면에의 산포 처리, 토양 표면에의 산포 처리 후의 토양 혼화, 토양 중에의 주입 처리, 토양 중에서의 주입 처리 후의 토양 혼화, 토양 관주 처리, 토양 관주 처리 후의 토양 혼화, 식물 종자에의 분사 처리, 식물 종자에의 도말 처리, 식물 종자에의 침지 처리 및 식물 종자에의 분의(粉衣) 처리를 들 수 있지만, 통상, 당업자가 사용하는 어떤 시용 방법에서도 충분한 효력을 발휘한다.
또한, 본 발명에 있어서의 식물 병해를 방제하기 위한 방법은, 그룹 a의 화합물 및 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 시용하거나, 그룹 a의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 및 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 동시에 시용하거나, 또는 그룹 a의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 또는 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 중 어느 한쪽을 시용한 후에, 다른 한쪽의 상기 조성물을 산포하는 것에 의한 방법을 포함하고, 그룹 a의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 또는 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 중 어느 한쪽을 시용한 후에, 다른 한쪽의 상기 조성물을 산포할 때까지의 시간(기간)은, 예를 들면, 어느 한쪽을 시용한 후, 1분간∼2주간이며, 바람직하게는, 어느 한쪽을 시용한 후, 5분간∼1주간이며, 더욱 바람직하게는, 어느 한쪽을 시용한 후, 10분간∼3일간이다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물과 그룹 b의 살균성 화합물을 고농도로 포함하는 조성물로서 조제할 수 있다. 이 고농도 조성물은, 물로 희석하여 산포액으로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 일반식(I)로 표시되는 퀴놀린 화합물을 고농도로 포함하는 조성물과 그룹 b의 살균성 화합물을 고농도로 포함하는 조성물을 사용시에 혼합하여, 혼합물로서 조제할 수도 있다. 이 고농도 조성물은, 물로 희석하여, 산포액으로서 사용할 수 있다(탱크 믹스법).
그룹 a의 퀴놀린 화합물 및 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물은, 시용량 및 시용 농도는 대상 작물, 대상 병해, 병해의 발생 정도, 화합물의 제형, 시용 방법 및 각종 환경조건 등의 인자에 따라 변동하지만, 산포하는 경우에는, 통상, 유효성분량으로서 헥타르당 10∼10,000g이며, 바람직하게는, 헥타르당 25∼5,000g이다. 또한, 수화제, 현탁제 또는 유제를 물로 희석하여 산포하는 경우, 그 희석 배율은, 통상, 5∼50,000배이며, 바람직하게는, 10∼20,000배이며, 더욱 바람직하게는, 15∼10,000배이다. 또한, 종자 소독의 경우, 살균제 혼합물의 사용량은, 통상, 종자 1kg당 0.001∼50g이며, 바람직하게는, 0.01∼10g이다. 본 발명 조성물을 식물 개체에의 경엽 산포 처리, 토양 표면에의 산포 처리, 토양 중에의 주입 처리, 토양 관주 처리하는 경우는, 사용하는 약제를 적절한 담체에, 적절한 농도로 희석한 후, 처리를 실시해도 된다. 본 발명의 조성물을 식물 종자에 접촉시키는 경우는, 그대로 식물 종자를 약제에 침지해도 된다. 또한, 사용하는 약제를 적절한 담체에 적절한 농도로 희석한 후, 식물 종자에 침지, 분의, 분사, 도말 처리하여 사용해도 된다. 분의·분사·도말 처리하는 경우의 제제 사용량은, 통상, 건조 식물 종자 중량의 0.05∼50% 정도이며, 바람직하게는, 0.1∼30%이지만, 이와 같은 사용량은, 이들 범위에 한정되는 것은 아니며, 제제의 형태나 처리 대상이 되는 식물 종자의 종류에 따라 바뀔 수 있다. 적절한 담체는, 예를 들면, 물 또는 에탄올 등의 유기용매의 액체 담체; 벤토나이트, 몬몰리로나이트, 카올리나이트, 규조토, 백토, 탈크, 클레이, 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 비정질 실리카 또는 황산암모늄 등의 무기물질, 대두분, 목분, 톱밥, 소맥분, 유당, 자당 또는 포도당 등의 식물성 유기물질; 및 요소 등의 고체 담체일 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 식물 개체는, 광합성을 하여 운동함이 없이 생활하는 것이며, 구체적으로는, 예를 들면, 벼, 밀, 보리, 옥수수, 포도, 사과, 배, 복숭아, 체리, 감, 귤, 대두, 녹색 강남콩, 딸기, 감자, 양배추, 양상추, 토마토, 오이, 가지, 수박, 사탕무, 시금치, 완두, 호박, 사탕수수, 담배, 피망, 참마, 곤약, 유채, 면, 해바라기, 튤립, 국화 및 잔디 등일 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 식물 종자는, 유식물이 발아하기 위한 영양분을 저장하여 농업상 번식에 사용되는 것이며, 구체적으로는, 예를 들면, 옥수수, 대두, 면, 벼, 사탕무, 밀, 보리, 해바라기, 토마토, 오이, 가지, 시금치, 완두, 호박, 사탕수수, 담배, 피망 및 유채 등의 종자; 참마, 감자, 고구마 및 곤약 등의 씨감자; 식용 백합 및 튤립 등의 구근이나 샬롯 등의 종구(種球); 및 유전자 등을 인공적으로 조작함으로써 만들어진 식물일 수 있고, 그 식물은, 예를 들면, 자연계에 원래 존재하는 것이 아닌 제초제 내성을 부여한 대두, 옥수수, 면 등; 한랭지에 적응한 벼, 담배 등; 살충 물질 생산능을 부여한 옥수수, 면 또는 감자 등의 형질 전환을 받은 종자 등일 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은, 다른 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 제초제 또는 식물 성장 조절제 등의 농약, 토양 개량제 또는 비효(肥效)물질(fertilizer)과의 혼합 사용은 물론, 이들과의 혼합 제제로 하는 것도 가능하다. 살충제, 살진드기제 및 살선충제는, 예를 들면, 아크리나트린, 알레트린[(1R)-아이소머], 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린S-사이클로펜테닐 이성질체, 바이오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 감마-사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이페르메트린, 알파-사이페르메트린, 베타-사이페르메트린, 세타-사이페르메트린, 제타-사이페르메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엔펜트린[(EZ)-(1R)-아이소머], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 메토트린, 메토플루트린, 페르메트린, 페노트린[(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 레스메트린, RU15525(카데트린), 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-아이소머], 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI8901, 바이오페르메트린, 푸라메트린, 프로플루트린, 플루브로사이트리네이트 또는 디메플루트린 등의 피레트로이드계 화합물, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 아진포스-에틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, CYAP(사이아노포스), 데메톤-S-메틸, 디아지논, ECP(디클로펜티온), DDVP(디클로르보스), 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤(에틸싸이오메톤), EPN(O-에틸-O-4-니트로페닐페닐포스포노싸이오에이트), 에티온, 에토프로포스, 팜프루, 페나미포스, MEP(페니트로티온), MPP(펜티온), 포스티아제이트, 헵테노포스, 이소펜포스-메틸, 아이소카르보포스(아이소프로필O-(메톡시아미노싸이오-포스포릴)살리실레이트), 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, DMTP(메티다티온), 메빈포스, 모노크로토포스, BRP(날레드), 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, PAP(펜토에이트), 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로싸이오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테브피림포스, 테메포스, 테르부포스, 싸이오메톤, 트리아조포스, DEP(트라이클로르폰), 바미도티온, Bayer22/190(클로르티온), 브롬펜빈포스, 브로모포스, 브로모포스-메틸, 부타싸이오포스, 카르보페노티온, 클로르폭심, 설프로포스, 다이아미다포스, CVMP(테트라클로르빈포스), 프로파포스, 메설펜포스, 다이옥사벤조포스(살리티온), 에트림포스, 옥시데프로포스, 포르모티온, 펜설포티온, 이사조포스 또는 이미시아포스(AKD3088) 등의 유기 인계 화합물, 알라니카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 싸이오디카르브 또는 싸이오파녹스 등의 옥심카르바메이트계 화합물, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, NAC(카르바릴), 카르보푸란, 카르보설판, 에싸이오펜카르브, BPMC(페노브카르브), 포르메타네이트, 푸라싸이오카르브, MIPC(아이소프로카르브), 메싸이오카르브, 메소밀, 옥사밀, 피리미카브, PHC(프로폭수르), 트리메타카르브, XMC, 알릭시카르브, 알독시카르브, 부펜카르브, 부타카르브, 카바놀레이트, MTMC(메토르카르브), MPMC(자일릴카르브)또는 페노싸이오카르브 등의 카바메이트계 화합물, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 다이노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 또는 티아메톡삼 등의 네오니코티노이드계 화합물, 클로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 또는 데부페노지드 등의 다이아실하이드라진계 화합물, 비스트리플루론, 클로르플루아즈론, 다이플루벤즈론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤즈론, 트라이플루무론 등의 벤조일우레아계 화합물, 페녹시카르브, 하이드로푸렌, 키노프렌, 메토프렌 또는 피리프록시펜 등의 유약 호르몬계 화합물, 클로르단, 엔도설판, 린단(gamma-HCH) 또는 다이에노클로르 등의 사이클로다이엔 유기 염소계 화합물, 카르탑 염산염 또는 싸이오시클람 등의 2-다이메틸아미노프로페인-1,3-다이싸이올계 화합물, 아미트라즈 등의 아미딘계 화합물, 에티프롤 또는 피프로닐 등의 페닐피라졸계 화합물, 아조사이클로틴, 시헥사틴 또는 펜부타틴옥사이드 등의 유기 주석계 화합물, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드 또는 톨펜피라드 등의 METI계 화합물, 브로모프로필레이트 등의 벤질레이트계 화합물, 클로르페나피르 등의 알릴피롤계 화합물, DNOC 등의 니트로페놀계 화합물, 클로란트라닐프롤 또는 시안트라닐프롤 등의 안트라닐릭다이아미드계 화합물, 인독사카르브 등의 옥사디아진계 화합물, 메타플루미존 등의 세미카르바존계 화합물, 스피로디클로펜 또는 스피로메시펜 등의 테트로닌산계 화합물, 트리아자메이트 등의 카르바모일트라이아졸계 화합물, 다이플로비다진 등의 테트라진계 화합물, 아바멕틴, 아세퀴노실, 아자디라크틴, 벤설탑, 벤족시메이트, 비페나제이트, 부프로페진, CGA50439, 티노메싸이오네이트, 클로펜테진, 클리오라이트, 시로마진, 타조메트, DCIP, DDT, 다이아펜티우론, D-D(1,3-다이클로로프로페인), 다이코폴, 다이시크라닐, 다이노부톤, 다이노캅, ENT8184, 에톡사졸, 플로니카미드, 플루아크리피림, 플루벤디아미드, GY-81(페르옥소카르보네이트), 헥시싸이아족스, 하이드라메틸논, 시안화수소, 요오드화메틸, 카란진, MB-599(베르부틴), 염화은, 메탐, 메톡시클로르, 메틸아이소싸이오시아네이트, 밀베멕틴, 펜타클로로페놀, 포스핀, 피페로닐뷰톡사이드, 폴리낙틴, BPPS(프로파르깃트), 피메트로진, 피레트린, 피리달릴, 로테논, S421(비스(2,3,3,3-테트라클로로프로필)에터), 사바딜라, 스피노사드, 설코프론산(설코프론-나트륨), 스르플루라미드, 테트라디폰, 싸이오설탑, 트라이부포스, 알드린, 아미디싸이온, 아미드싸이오에이트, 아미노카르브, 아미톤, 아라마이트, 아싸이다싸이온, 아조토에이트, 바륨폴리설파이드, Bayer22408, Bayer32394, 트라이플루메조피림, 벤클로싸이아즈, 5-(1,3-벤조다이옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논, 1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올, 부토네이트, 부토피로녹실, 2-(2-부톡시에톡시)에틸싸이오시아나토, 캄페클로르, 클로르벤시드, 클로르데콘, 클로르다이메포룸, 클로르페네톨, 클로르펜손, 아이소프로싸이올란, 플루아즈론, 레피멕틴, 스피네트람, 에마멕틴벤조에이트, 메타알데하이드, 페니소브로몰레이트, 비알라포스, 레바미솔하이드로클로라이드, 피리플루퀴나존(NNII0101), 사이플루메토펜, 아미도플루메트, IKA-2005, 시에노피라펜(NC512), 스피로테트라마트(BYI08330), 설폭사플로르, 피라플루프롤(V3039), 피리프롤(V3086), 테트라닐프롤, 시크라닐프롤, 몬플루오로트린, 헵타플루트린, 피플루부미드, 플로메토퀸, 플루엔설폰, 메페르플루트린, 테트라메틸플루트린, 캅파-비펜트린, 캅파-테플루트린, 다이클로로메조티아즈, 플루피프롤, 티옥사자펜, 플루피라디프론, 아피도피로펜, 플루헥사폰, 트랄로피릴 등일 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 조성물 및 방제 방법은, 예를 들면, 하기의 종류의 식물 병해에 대하여 유효하다. 이하에, 본 발명이 방제 대상으로 하는 구체적 병해 및 그 병원균을 예시한다.
그 예로는, 벼도열병(Pyricularia　oryzae), 문고병(Thanatephorus　cucumeris), 참깨엽고병(Cochliobolus　miyabeanus), 벼키다리병(Gibberella　fujikuroi), 묘입고병(Pythium　spp., Fusarium　spp., Trichoderma　spp., Rhizopus　spp., Rhizoctonia　solani 등), 벼누룩병(Claviceps　virens), 흑수병(Tilletia　barelayana); 흰가루병(Erysiphe　graminis　f. sp. hordei; 　f. sp. tritici), 녹병(Puccinia　striiformis; 　Puccinia　graminis, Puccinia　recondita, Puccinia　hordei), 반엽병(Pyrenophora　graminea), 망반병(Pyrenophora　teres), 붉은곰팡이병(Fusarium　graminearum, Fusarium　culmorum, Fusarium　avenaceum, Microdochium　nivale), 설부병(Typhula　incarnata, Typhula　ishikariensis, Micronectriella　nivalis), 알몸흑수병(Ustilago　nuda, Ustilago　tritici, Ustilago　nigra, Ustilago　avenae), 여물흑수병(Tilletia　caries, Tilletia　pancicii), 안문병(Pseudocercosporella　herpotrichoides), 부제병(Rhizoctonia　cerealis), 운형병(Rhynchosporium　secalis), 엽고병(Septoria　tritici), 밑꺼질마름병(Leptosphaeria　nodorum), 묘입고병(Fusarium　spp., Pythium　spp., Rhizoctonia　spp., Septoria　nodorum, Pyrenophora　spp.), 입고병(Gaeumannomyces　graminis), 탄저병(Colletotrichum　gramaminicola), 맥각병(Claviceps　purpurea), 밀과 보리 과의 반점병(Cochliobolus　sativus); 옥수수의 붉은곰팡이병(Fusarium　graminearum 등), 묘입고병(Fusarium　avenaceum, Penicillium　spp, Pythium　spp., Rhizoctonia　spp), 녹병(Puccinia　sorghi), 참깨엽고병(Cochliobolus　heterostrophus), 흑수병(Ustilago　maydis), 반점병(Cochliobolus　carbonum); 노균병(Plasmopora　viticola), 녹병(Phakopsora　ampelopsidis), 흰가루병(Uncinula　necator), 흑두병(Elsinoe　ampelina), 만부병(Glomerella　cingulata), 흑부병(Guignardia　bidwellii), 담배시들음병(Phomopsis　viticola), 그을음점병(Zygophiala　jamaicensis), 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea), 아고병(Diaporthe　medusaea), 자문우병(Helicobasidium　mompa), 백문우병(Rosellinia　necatrix); 사과의 흰가루병(Podosphaera　leucotricha), 흑성병(Venturia　inaequalis), 반점낙엽병(Alternaria　alternata(Apple　pathotype)), 적성병(Gymnosporangium　yamadae), 모닐리아병(Monillia　mali), 부란병(Valsa　ceratosperma), 륜문병(Botryosphaeria　berengeriana), 탄저병(Colletotrichum　acutatum), 그을음점병(Zygophiala　jamaicensis), 검댕얼룩병(Gloeodes　pomigena), 흑점병(Mycosphaerella　pomi), 자문우병(Helicobasidium　mompa), 백문우병(Rosellinia　necatrix), 동고병(Phomopsis　mali, Diaporthe　tanakae), 갈반병(Diplocarpon　mali); 일본배의 흑반병(Alternaria　alternata(Japanese　pear　pathotype)), 흑성병(Venturia　nashicola), 적성병(Gymnosporangium　haraeanum), 륜문병(Physalospora　piricola), 동고병(Diaporthe　medusaea, Diaporthe　eres), 서양배의 역병(Phytophthora　cactorum); 복숭아의 흑성병(Cladosporium　carpophilum), 포모프시스 부패병(Phomopsis　sp.), 역병(Phytophthora　sp.), 탄저병(Gloeosporium　laeticolor); 체리의 탄저병(Glomerella　cingulata), 유과균핵병(Monilinia　kusanoi), 회성병(Monilinia　fructicola); 감의 탄저병(Gloeosporium　kaki), 낙엽병(Cercospora　kaki; 　Mycosphaerella　nawae), 흰가루병(Phyllactinia　kakikora); 감귤의 흑점병(Diaporthe　citri), 누룩곰팡이병(Penicillium　digitatum), 푸른곰팡이병(Penicillium　italicum), 더뎅이병(Elsinoe　fawcettii);
토마토, 오이, 두류(豆類), 딸기, 감자, 양배추, 가지, 양상추 등의 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea); 토마토, 오이, 두류, 딸기, 감자, 유채, 양배추, 가지, 양상추 등의 균핵병(Sclerotinia　sclerotiorum); 토마토, 오이, 두류, 무우, 수박, 가지, 유채, 피망, 시금치, 사탕무 등 각종 야채의 묘입고병(Rhizoctonia　spp., Pythium　spp., Fusarium　spp., Phythophthora　spp., Sclerotinia　sclerotiorum 등); 참외류의 노균병(Pseudoperonospora　cubensis), 흰가루병(Sphaerotheca　fuliginea), 탄저병(Colletotrichum　lagenarium), 덩글마름병(Mycosphaerella　melonis), 덩글쪼김병(Fusarium　oxysporum), 역병(Phytophthora　parasitica, Phytophthora　melonis, Phytophthora　nicotianae, Phytophthora　drechsleri, Phytophthora　capsici 등); 토마토의 륜문병(Alternaria　solani), 잎곰팡이병(Cladosporium　fulvum), 역병(Phytophthora　infestans), 덩글쪼김병(Fusarium　oxysporum), 근부병(Pythium　myriotylum, Pythium　dissotocum), 탄저병(Colletotrichum　phomoides); 가지의 흰가루병(Sphaerotheca　fuliginea 등), 잎곰팡이병(Mycovellosiella　nattrassii), 역병(Phytophthora　infestans), 갈색부패병(Phytophthora　capsici); 유채의 흑반병(Alternaria　brassicae), 십자화과 야채의 흑반병(Alternaria　brassicae 등), 백반병(Cercosporella　brassicae), 근후병(Leptospheria　maculans), 뿌리혹병(Plasmodiophora　brassicae), 노균병(Peronospora　brassicae); 양배추의 부제병(Rhizoctonia　solani), 위황병(Fusarium　oxysporum); 배추의 고부병(Rhizoctonia　solani), 황화병(Verticillium　dahlie); 파의 녹병(Puccinia　allii), 흑반병(Alternaria　porri), 백견병(Sclerotium　rolfsii), 백색역병(Phytophthora　porri); 대두의 자반병(Cercospora　kikuchii), 흑두병(Elsinoe　glycinnes), 흑점병(Diaporthe　phaseolorum), 라이족토니아근부병(Rhizoctonia　solani), 줄기썩음병(Phytophthora　megasperma), 노균병(Peronospora　manshurica), 녹병(Phakopsora　pachyrhizi), 탄저병(Colletotrichum　truncatum),; 녹색강남콩의 탄저병(Colletotrichum　lindemuthianum); 낙화생의 흑삽병(Mycosphaerella　personatum), 갈반병(Cercospora　arachidicola); 완두콩의 흰가루병(Erysiphe　pisi), 노균병(Peronospora　pisi); 잠두의 노균병(Peronospora　viciae), 역병(Phytophthora　nicotianae); 감자의 하역병(Alternaria　solani), 흑모반병(Rhizoctonia　solani), 역병(Phytophthora　infestans), 은카병(Spondylocladium　atrovirens), 건부병(Fusarium　oxysporum, Fusarium　solani), 분상(粉狀) 더뎅이병(Spongospora　subterranea); 사탕무의 갈반병(Cercospora　beticola), 노균병(Peronospora　schachtii), 흑근병(Aphanomyces　cochioides), 점무늬병(Phoma　batae); 당근의 흑엽고병(Alternaria　dauci); 딸기의 흰가루병(Sphaerotheca　humuli), 역병(Phytophthora　nicotianae), 탄저병(Glomerella　cingulata), 과실부패병(Pythium　ultimum　Trow　var. ultimum); 차의 망병병(Exobasidium　reticulatum), 백성병(Elsinoe　leucospila), 탄저병(Colletotrichum　theaesinensis), 륜문병(Pestalotiopsis　longiseta); 담배의 적성병(Alternaria　alternata(Tobacco　pathotype)), 흰가루병(Erysiphe　cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum　tabacum), 역병(Phytophthora　parasitica); 목화의 입고병(Fusarium　oxysporum); 해바라기의 균핵병(Sclerotinia　sclerotiorum); 장미의 흑성병(Diplocarpon　rosae), 흰가루병(Sphaerotheca　pannosa), 역병(Phytophthora　megasperma), 노균병(Peronospora　sparsa); 국화의 갈반병(Septoria　chrysanthemi-indici), 백녹병(Puccinia　horiana), 역병(Phytophthora　cactorum); 또는 잔디의 갈색역부병(Rhizoctonia　solani), 달러 스폿병(Sclerotinia　homoeocarpa), 카브랄리아 엽고병(Curvularia　geniculata), 녹병(Puccinia　zoysiae), 헬민토스포리움 엽고병(Cochliobolus　sp.), 운형병(Rhynchosporium　secalis), 입고병(Gaeumannomyces　graminis), 탄저병(Colletotrichum　graminicola), 설부갈색 소립 균핵병(Typhula　incarnata), 설부흑색 소립 균핵병(Typhula　ishikariensis), 설부대립 균핵병(Sclerotinia　borealis), 페어리링(Marasmius　oreades 등), 피시움병(Pythium　aphanidermatum 등), 도열병(Pyricularia　oryzae)일 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
보다 바람직하게는,
벼의 도열병(Pyricularia　oryzae), 참깨엽고병(Cochliobolus　miyabeanus), 벼키다리병(Gibberella　fujikuroi), 묘입고병(Fusarium　spp., Trichoderma　spp., Rhizopus　spp., 등), 벼누룩병(Claviceps　virens); 흰가루병(Erysiphe　graminis　f. sp. hordei; 　f. sp. tritici), 반엽병(Pyrenophora　graminea), 망반병(Pyrenophora　teres), 붉은곰팡이병(Fusarium　graminearum, Fusarium　culmorum, Fusarium　avenaceum, Microdochium　nivale), 설부병(Typhula　incarnata, Typhula　ishikariensis, Micronectriella　nivalis), 안문병(Pseudocercosporella　herpotrichoides), 부제병(Rhizoctonia　cerealis), 운형병(Rhynchosporium　secalis), 엽고병(Septoria　tritici), 고병(Leptosphaeria　nodorum), 묘입고병(Fusarium　spp., Pythium　spp., Rhizoctonia　spp., Septoria　nodorum, Pyrenophora　spp.), 입고병(Gaeumannomyces　graminis), 탄저병(Colletotrichum　gramaminicola), 맥각병(Claviceps　purpurea), 반점병(Cochliobolus　sativus); 옥수수의 붉은곰팡이병(Fusarium　graminearum 등), 묘입고병(Fusarium　avenaceum, Penicillium　spp, Pythium　spp.,), 참깨엽고병(Cochliobolus　heterostrophus), 반점병(Cochliobolus　carbonum); 포도의 흰가루병(Uncinula　necator), 흑두병(Elsinoe　ampelina), 만부병(Glomerella　cingulata), 흑부병(Guignardia　bidwellii), 덩글쪼김병(Phomopsis　viticola), 그을음점병(Zygophiala　jamaicensis), 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea), 아고병(Diaporthe　medusaea), 자문우병(Helicobasidium　mompa), 백문우병(Rosellinia　necatrix); 사과의 흰가루병(Podosphaera　leucotricha), 흑성병(Venturia　inaequalis), 반점낙엽병(Alternaria　alternata Apple　pathotype)), 모닐리아병(Monillia　mali), 부란병(Valsa　ceratosperma), 륜문병(Botryosphaeria　berengeriana), 탄저병(Colletotrichum　acutatum), 그을음점병(Zygophiala　jamaicensis), 검댕얼룩병(Gloeodes　pomigena), 흑점병(Mycosphaerella　pomi), 자문우병(Helicobasidium　mompa), 백문우병(Rosellinia　necatrix), 동고병(Phomopsis　mali, Diaporthe　tanakae), 갈반병(Diplocarpon　mali); 배나무의 흑반병(Alternaria　alternata Japanese　pear　pathotype), 흑성병(Venturia　nashicola), 륜문병(Physalospora　piricola), 동고병(Diaporthe　medusaea, Diaporthe　eres); 복숭아의 흑성병(Cladosporium　carpophilum), 포모프시스 부패병(Phomopsis　sp.), 탄저병(Gloeosporium　laeticolor); 앵두의 탄저병(Glomerella　cingulata), 유과균핵병(Monilinia　kusanoi), 회성병(Monilinia　fructicola); 감의 탄저병(Gloeosporium　kaki), 낙엽병(Cercospora　kaki; 　Mycosphaerella　nawae), 흰가루병(Phyllactinia　kakikora); 감귤의 흑점병(Diaporthe　citri), 푸른곰팡이병(Penicillium　digitatum), 푸른곰팡이병(Penicillium　italicum), 더뎅이병(Elsinoe　fawcettii);
토마토, 오이, 두류, 딸기, 감자, 양배추, 가지, 양상추 등의 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea); 토마토, 오이, 두류, 딸기, 감자, 유채, 양배추, 가지, 양상추 등의 균핵병(Sclerotinia　sclerotiorum); 토마토, 오이, 두류, 무우, 수박, 가지, 유채, 피망, 시금치, 사탕무 등 각종 야채의 묘입고병(Fusarium　spp., Phythophthora　spp., Sclerotinia　sclerotiorum 등); 참외의 흰가루병(Sphaerotheca　fuliginea), 탄저병(Colletotrichum　lagenarium), 덩글마름병(Mycosphaerella　melonis), 덩글쪼김병(Fusarium　oxysporum),; 토마토의 륜문병(Alternaria　solani), 잎곰팡이병(Cladosporium　fulvum), 덩글쪼김병(Fusarium　oxysporum), 탄저병(Colletotrichum　phomoides); 가지의 흰가루병(Sphaerotheca　fuliginea 등); 유채의 흑반병(Alternaria　brassicae), 십자화과 야채의 흑반병(Alternaria　brassicae 등), 백반병(Cercosporella　brassicae), 근후병(Leptospheria　maculans),; 양배추의 위황병(Fusarium　oxysporum); 배추의 황화병(Verticillium　dahlie); 파의 흑반병(Alternaria　porri); 대두의 자반병(Cercospora　kikuchii), 흑두병(Elsinoe　glycinnes), 흑점병(Diaporthe　phaseolorum), 탄저병(Colletotrichum　truncatum),; 녹색강남콩의 탄저병(Colletotrichum　lindemuthianum); 낙화생의 흑삽병(Mycosphaerella　personatum), 갈반병(Cercospora　arachidicola); 완두콩의 흰가루병(Erysiphe　pisi),; 감자의 하역병(Alternaria　solani), 은카병(Spondylocladium　atrovirens),; 사탕무의 갈반병(Cercospora　beticola), 점무늬병(Phoma　batae); 당근의 흑엽고병(Alternaria　dauci); 딸기의 흰가루병(Sphaerotheca　humuli), 탄저병(Glomerella　cingulata); 차의 백성병(Elsinoe　leucospila), 탄저병(Colletotrichum　theaesinensis), 륜문병(Pestalotiopsis　longiseta); 담배의 적성병(Alternaria　alternata(Tobacco　pathotype)), 흰가루병(Erysiphe　cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum　tabacum); 목화의 입고병(Fusarium　oxysporum); 해바라기의 균핵병(Sclerotinia　sclerotiorum); 장미의 흑성병(Diplocarpon　rosae), 흰가루병(Sphaerotheca　pannosa); 국화의 갈반병(Septoria　chrysanthemi-indici); 또는 잔디의 달러 스폿병(Sclerotinia　homoeocarpa), 카브랄리아 엽고병(Curvularia　geniculata), 헬민토스포리움 엽고병(Cochliobolus　sp.), 운형병(Rhynchosporium　secalis), 입고병(Gaeumannomyces　graminis), 탄저병(Colletotrichum　graminicola), 설부갈색 소립 균핵병(Typhula　incarnata), 설부흑색 소립 균핵병(Typhula　ishikariensis), 설부소낙비 균핵병(Sclerotinia　borealis), 페어리링(Marasmius　oreades 등), 도열병(Pyricularia　oryzae)일 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예
이하에, 제제(製劑)예 및 시험예를 들어, 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명은, 제제예 및 시험예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 제제예 중에 기재된 각 성분의 배합부 수 모두 중량부 수를 의미한다.
이하의 제제예 및 시험예에 사용되는, 화합물(I:그룹 a)에 있어서의, 화합물 A(a-14), B(a-18) 및 C(a-20)는, 각각, WO2005/070917에 있어서의, 화합물 번호 1-866, 1-929 및 1-930의 화합물이며, 각각, 실시예 114, 177 및 178에 기재되어 있다. 표 1에, 그들의 화학 구조를 나타낸다.
[표 1]
Figure 112016098220192-pct00093
또한, 이하의 제제예 및 시험예에 사용되는, (b-38)의 살균성 화합물에 있어서의, 식(VII)-1의 화합물은, 다음 식
Figure 112016098220192-pct00094
　로 표시되는 화합물이다.
제제예 1 수화제(WP)(a1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부, 1부 또는 0.01부), 성분 II(그룹 b)로서의, 이하의 기재 중 어느 하나의 화합물(첨가량), 네오겐 파우더(Neogen powder)(0.5부), 카플렉스(Carplex)(0.5부), 고세놀(Gohsenol)(0.2부), 라디오라이트(Radiolite)(0.8부) 및 H미분(微粉)(합계 100부가 되도록, 잔부(殘部)로서 사용했다)를 분쇄 혼합하여 수화제(a1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, (b-1)(2부), (b-2)(2부), (b-3)(2부), (b-4)(2∼10부), (b-5)(2∼50부), (b-6)(0.4∼50부), (b-7)(0.4∼50부), (b-8)(0.4∼2부), (b-9)(0.4∼2부), (b-16)(2부), (b-19)(2부), (b-20)(0.4∼10부), (b-21)(0.4∼10부), (b-22)(0.4∼10부), (b-23)(2∼10부), (b-24)(0.4∼10부), (b-25)(0.4∼10부), (b-26)(0.4∼10부), (b-27)(0.4∼10부), (b-28)(0.4∼10부), (b-29)(0.4∼10부), (b-30)(0.4∼10부), (b-31)(0.4∼10부), (b-32)(0.4∼10부), (b-33)(25∼50부), (b-34)(0.4∼10부), (b-35)(0.4∼10부), (b-36)(0.4∼10부), (b-38)(2부), (b-39)(0.4부), (b-40)(2부), (b-41)(50부), (b-42)(50부), (b-43)(2∼10부), (b-44)(0.08부), (b-45)(10부), (b-46)(2∼10부), (b-47)(10부), (b-49)(2부), (b-50)(2부), (b-51)(2∼50부), (b-52)(2∼50부), (b-53)(2∼50부), (b-54)(2부), (b-55)(2∼10부), (b-58)(10∼50부), (b-59)(2부), (b-60)(10∼50부), (b-61)(10∼50부), (b-62)(10∼50부), (b-63)(0.016∼50부), (b-64)(10부), (b-65)(0.4∼50부), (b-66)(0.4∼50부), (b-67)(50부), (b-68)(50부), (b-69)(50부), (b-70)(50부), (b-71)(10∼50부), (b-72)(2∼10부), (b-73)(10부), (b-74)(0.4∼50부), (b-75)(2부), (b-76)(25부), (b-77)(0.016∼50부), (b-78)(0.4부), (b-81)(2∼50부), (b-82)(0.08∼50부), (b-83)(0.08∼10부), (b-84)(0.0016∼50부), (b-85)(10부), (b-88)(2부), (b-89)(2부), (b-91)(0.08∼2부), (b-92)(0.4부), (b-93)(50부), (b-94)(0.4∼10부), (b-95)(2부), (b-96)(10∼50부), (b-97)(0.08부), (b-98)(2부), (b-99)(10∼50부), (b-100)(0.016∼50부), (b-101)(0.4∼50부), (b-102)(0.4∼50부), (b-103)(10∼50부), (b-104)(50부), (b-105)(25∼50부), (b-106)(25부)이었다.
제제예 2 현탁제(SC)(b1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부 또는 1부), 성분 II(그룹 b)로서의, 이하의 기재 중 어느 하나의 화합물(첨가량), 프로필렌글라이콜(7부), 리그닌설폰산나트륨(4부), 다이옥틸설포석시네이트나트륨염(2부) 및 물(합계 100부가 되도록, 잔부로서 사용했다)을 샌드 그라인더로 습식 분쇄하여, 현탁제(b1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, (b-1)(2부), (b-2)(2부), (b-3)(2부), (b-4)(2∼10부), (b-5)(2∼50부), (b-6)(0.4∼50부), (b-7)(0.4∼50부), (b-8)(0.4∼2부), (b-9)(0.4∼2부), (b-16)(2부), (b-19)(2부), (b-20)(0.4∼10부), (b-21)(0.4∼10부), (b-22)(0.4∼10부), (b-23)(2∼10부), (b-24)(0.4∼10부), (b-25)(0.4∼10부), (b-26)(0.4∼10부), (b-27)(0.4∼10부), (b-28)(0.4∼10부), (b-29)(0.4∼10부), (b-30)(0.4∼10부), (b-31)(0.4∼10부), (b-32)(0.4∼10부), (b-33)(25∼50부), (b-34)(0.4∼10부), (b-35)(0.4∼10부), (b-36)(0.4∼10부), (b-38)(2부), (b-39)(0.4부), (b-40)(2부), (b-41)(50부), (b-42)(50부), (b-43)(2∼10부), (b-44)(0.08부), (b-45)(10부), (b-46)(2∼10부), (b-47)(10부), (b-49)(2부), (b-50)(2부), (b-51)(2∼50부), (b-52)(2∼50부), (b-53)(2∼50부), (b-54)(2부), (b-55)(2∼10부), (b-58)(10∼50부), (b-59)(2부), (b-60)(10∼50부), (b-61)(10∼50부), (b-62)(10∼50부), (b-63)(0.016∼50부), (b-64)(10부), (b-65)(0.4∼50부), (b-66)(0.4∼50부), (b-67)(50부), (b-68)(50부), (b-69)(50부), (b-70)(50부), (b-71)(10∼50부), (b-72)(2∼10부), (b-73)(10부), (b-74)(0.4∼50부), (b-75)(2부), (b-76)(25부), (b-77)(0.016∼50부), (b-78)(0.4부), (b-81)(2∼50부), (b-82)(0.08∼50부), (b-83)(0.08∼10부), (b-84)(0.0016∼50부), (b-85)(10부), (b-88)(2부), (b-89)(2부), (b-91)(0.08∼2부), (b-92)(0.4부), (b-94)(0.4∼10부), (b-95)(2부), (b-96)(10∼50부), (b-97)(0.08부), (b-98)(2부), (b-99)(10∼50부), (b-100)(0.016∼50부), (b-101)(0.4∼50부), (b-102)(0.4∼50부), (b-103)(10∼50부), (b-104)(50부), (b-105)(25∼50부), (b-106)(25부)이었다.
제재예 3 유제(EC)(c1)
성분 I(그룹 a)로서의, 화합물 A, B 및 C 중 어느 하나의 화합물(10부 또는 1부), 성분 II(그룹 b)로서의, 이하의 기재 중 어느 하나의 화합물(첨가량), 사이클로헥세인(10부), Tween20(계면활성제：20부), 자일렌(합계 100부가 되도록 잔부로서 사용했다)을 균일하게 용해 혼합하여, 유제(c1)를 얻었다.
성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, (b－1)(2부), (b－2)(2부), (b－3)(2부), (b－4)(2∼10부), (b－5)(2∼50부), (b－6)(0.4∼50부), (b－7)(0.4∼50부), (b－8)(0.4∼2부), (b－9)(0.4∼2부), (b－16)(2부), (b－19)(2부), (b－20)(0.4∼10부), (b－21)(0.4∼10부), (b－22)(0.4∼10부), (b－23)(2∼10부), (b－24)(0.4∼10부), (b－25)(0.4∼10부), (b－26)(0.4∼10부), (b－27)(0.4∼10부), (b－28)(0.4∼10부), (b－29)(0.4∼10부), (b－30)(0.4∼10부), (b－31)(0.4∼10부), (b－32)(0.4∼10부), (b－33)(25∼50부), (b－34)(0.4∼10부), (b－35)(0.4∼10부), (b－36)(0.4∼10부), (b－38)(2부), (b－39)(0.4부), (b－40)(2부), (b－41)(50부), (b－42)(50부), (b－43)(2∼10부), (b－44)(0.08부), (b－45)(10부), (b－46)(2∼10부), (b－47)(10부), (b－49)(2부), (b－50)(2부), (b－51)(2∼50부), (b－52)(2∼50부), (b－53)(2∼50부), (b－54)(2부), (b－55)(2∼10부), (b－58)(10∼50부), (b－59)(2부), (b－60)(10∼50부), (b－61)(10∼50부), (b－62)(10∼50부), (b－63)(0.016∼50부), (b－64)(10부), (b－65)(0.4∼50부), (b－66)(0.4∼50부), (b－67)(50부), (b－68)(50부), (b－69)(50부), (b－70)(50부), (b－71)(10∼50부), (b－72)(2∼10부), (b－73)(10부), (b－74)(0.4∼50부), (b－75)(2부), (b－76)(25부), (b－77)(0.016∼50부), (b－78)(0.4부), (b－81)(2∼50부), (b－82)(0.08∼50부), (b－83)(0.08∼10부), (b－84)(0.0016∼50부), (b－85)(10부), (b－88)(2부), (b－89)(2부), (b－91)(0.08∼2부), (b－92)(0.4부), (b－94)(0.4∼10부), (b－95)(2부), (b－96)(10∼50부), (b－97)(0.08부), (b－98)(2부), (b－99)(10∼50부), (b－100)(0.016∼50부), (b－101)(0.4∼50부), (b－102)(0.4∼50부), (b－103)(10∼50부), (b－104)(50부), (b－105)(25∼50부), (b－106)(25부)이었다.
비교 제제예 1 수화제(WP)(a2)
성분 I(그룹 a), 또는 성분 II(그룹 b) 중 어느 한쪽의 화합물만을 함유시키는 것 이외에, 제제예 1과 동일한 방법에 의해, 수화제(a2)를 얻었다.
비교 제제예 2 현탁제(SC)(b2)
성분 I(그룹 a), 또는 성분 II(그룹 b) 중 어느 한쪽의 화합물만을 함유시키는 것 이외에, 제제예 2와 동일한 방법에 의해, 현탁제(b2)를 얻었다.
비교 제제예 3 유제(EC)(c2)
성분 I(그룹 a), 또는 성분 II(그룹 b) 중 어느 한쪽의 화합물만을 함유시키는 것 이외에, 제제예 3과 동일한 방법에 의해, 유제(c2)를 얻었다.
비교 제제예 4 수화제(WP)(a3)
수화제(a1)로 사용되고 있는 성분 II(그룹 b) 화합물을 대신하여 하기 성분 II(그룹 b) 화합물을 함유시키는 것 이외에, 제제예 1과 동일한 방법에 의해, 수화제(a3)를 얻었다. 성분 II(그룹 b)로서의 화합물(첨가량)은, 다이클로사이메트(Diclocymet)(0.4∼50부), 카프로파미드(Carpropamid)(0.4∼50부), 톨클로포스메틸(Tolclofos-methyl)(10∼50부), 및 옥솔린산(Oxolinic　acid)(50부)이다.
시험예 1 토마토 회색곰팡이병 방제 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 토마토(품종:오카타 후쿠주)를 제2∼3엽기까지 생육시켰다. 제제예 1 및 비교 제제예 1에 준하여 조제한 제제 중, 표 2에 나타낸 화합물을 함유하는 수화제에 관하여, 물로 소정 농도로 희석하고, 2포트 당 5ml씩, 분무기로 산포했다. 약액이 마른 후에, 미리 PDA 배양지 위에서 배양한 회색곰팡이 병균으로부터 조제한 분생포자 현탁액을, 분무 접종했다. 접종 후, 인공 접종실(25℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 2일간 경과 후에 꺼내, 방제 효과를 조사했다. 조사하는 동안에, 토마토의 1통 당에 차지하는 병반(病斑)면적의 비율을 하기 발병 정도의 지표에 따라 결정했다. 또한, 각 처리구의 평균 발병 정도로부터 하기의 계산식에 의해 방제값을 산출했다. 산포 시험 결과 및 콜비(Colby)의 식에 의한 이론값을 표 2에 나타낸다.
발병 정도의 지표
지표 발병 정도
0　　　　　　 병반없음
0.5　　　 　병반 면적율 1∼2% 정도
1　　　　　 　병반 면적율 5% 미만
2　　　　　 　병반 면적율 25% 미만
3　　　　　 　 병반 면적율 50% 미만
4　　　　　 　 병반 면적율 75% 미만
5　　　　　　 병반 면적율 95% 미만
6　　　　　　 병반 면적율 95% 이상 또는 고사(枯死)
또한, 각 처리구 및 무(無)처리구의 평균값을 발병 정도로 했다.
방제값은 이하의 식으로부터 산출했다.
방제값=(1-처리구의 발병 소엽률(小葉率)/무처리구의 발병 소엽률)×100
또한, 상승 효과는, 콜비(Colby)의 식에 의해 판정했다. 콜비의 식은,　X=P＋Q-P×Q/100이며, 여기서, X는, 방제값의 이론값이며, P는 어떤 약제를 단독으로 산포했을 경우의 방제값이며, Q는, 병용하는 약제를 단독으로 산포했을 경우의 방제값이다. 실제로 측정된 효과가, 상기의 콜비식으로 계산되는 효과 X(이론값)보다 큰 경우는, 2종의 유효성분의 조합의 작용은 상가적(相加的)인 효과를 넘어서는 것, 즉 상승 효과가 존재하는 것을 의미한다.
[표 2-1]
Figure 112016098220192-pct00095
[표 2-2]
Figure 112016098220192-pct00096
[표 2-3]
Figure 112016098220192-pct00097
[표 2-4]
Figure 112016098220192-pct00098
Figure 112016098220192-pct00099
[표 2-5]
Figure 112016098220192-pct00100
[표 2-6]
Figure 112016098220192-pct00101
[표 2-7]
Figure 112016098220192-pct00102
[표 2-8]
Figure 112016098220192-pct00103
Figure 112016098220192-pct00104
[표 2-9]
Figure 112016107903641-pct00215
상기 표 2-1∼표 2-9의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았다. 또한, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용해도, 식물체, 토마토(품종:오카타 후쿠주)에 약해(藥害) 증상은 확인되지 않았다.
비교 시험예 1 토마토 회색곰팡이병 방제 시험
표 2-10에 나타낸 화합물을 함유하는 비교 제제예 4에 준하여 조제한 수화제를 토마토잎에 대하여 산포하고, 회색곰팡이 병균으로부터 조제한 분생포자 현탁액을 분무 접종하고, 그리고 방제 효과를 시험예 1과 동일한 방법으로 조사했다. 결과 및 콜비의 식에 의한 이론값을 표 2-10에 나타낸다.
[표 2-10]
Figure 112016098220192-pct00106
상기 표 2-10의 결과로부터, 이들 화합물이 화합물 A, B 또는 C와 병용되어도, 방제 효과는 그 이론값보다 작고, 2종의 유효성분의 조합의 작용은 길항 작용이라는 것이 나타났다.
시험예 2 벼 도열병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 벼(품종:행풍)를 3∼4엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 동일하게, 표 3에 나타낸 화합물을 함유하는 수화제에 관하여 산포를 실시하고, 약액이 마른 후에, 미리 오트밀 배양지 위에서 배양한 도열병균으로부터 조제한 분생포자 현탁액을 분무 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20∼23℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 꺼내 온실로 이동했다. 접종 7일 경과 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사하는 동안에, 벼 1포트 당에 차지하는 병반수를 하기 발병 정도의 지표에 따라 결정하고, 방제값 및 콜비의 식에 의한 이론값도 시험예 1과 동일하게 산출했다. 그 결과를 표 3-1∼표 3-3에 나타낸다.
지표 발병 정도
　0 　　　　　　병반없음
　0.5 　　　　병반수 1∼2개
　1 　　　　　　병반수 3∼5개
　2 　　　　　　병반수 6∼10개
　3　 　　　　　병반수 11∼20개
　4　 　　　　　병반수 21∼30개
　5　 　　　　　병반수 31∼40개
　6　　 　　　 병반수 41개 이상 또는 고사
[표 3-1]
Figure 112016098220192-pct00107
[표 3-2]
Figure 112016098220192-pct00108
[표 3-3]
Figure 112016098220192-pct00109
[표 3-4]
Figure 112016098220192-pct00110
Figure 112016098220192-pct00111
상기 표 3-1∼표 3-4의 결과에 근거하여, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았고, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용해도, 식물체 또는 벼(품종: 행풍)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
비교 시험예 2 벼 도열병 예방 시험
표 3-5에 나타낸 화합물을 함유하는 비교 제제예 4에 준하여 조제한 수화제를 벼잎에 대하여 산포하고, 도열병균으로부터 조제한 분생포자 현탁액을 분무 접종하고, 그리고 방제 효과를 시험예 2와 동일한 방법으로 조사했다. 그 결과 및 콜비의 식에 의한 이론값을 표 3-5에 나타낸다.
[표 3-5]
Figure 112016098220192-pct00112
상기 표 3-5의 결과에 근거하여, 이들 화합물이 화합물 A, B 또는 C와 병용되어도, 방제 효과는 그 이론값보다 작고, 2종의 유효성분의 조합의 작용은 길항 작용인 것이 나타났다.
시험예 3 보리 흰가루병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 보리(품종: 아카신리키(Akashinriki))를 2∼4엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 동일하게, 표 4에 나타낸 화합물을 함유하는 수화제에 관하여 산포를 실시하고, 약액이 마른 후에, 보리 흰가루병균을 잎얼굴에 접종했다. 접종한 후, 항온 온실(20∼25℃)로 이동하고, 접종 8일 경과 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사 동안에, 보리 1 포트 당에 차지하는 병반 면적의 비율을 하기 발병 정도의 지표에 따라 결정하여, 방제값 및 콜비의 식에 의한 이론값도 시험예 1과 동일하 산출했다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
발병 정도의 지표
지표 발병 정도
　0 병반없음
　0.5 병반 면적율 1∼2%정도
　1 병반 면적율 5% 미만
　2 병반 면적율 25% 미만
　3 병반 면적율 50% 미만
　4 병반 면적율 75% 미만
　5 병반 면적율 75%이상
[표 4]
Figure 112016098220192-pct00113
상기 표 4의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았고, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용해도, 식물체, 보리(품종: 세키신리키)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 4 밀붉은녹병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 밀(품종:농림 61호)을 2∼4엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 동일하게, 표 5에 나타낸 화합물을 함유하는 수화제에 관하여 산포를 실시하고, 약액이 마른 후에, 밀붉은녹병균을 잎얼굴에 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20∼23℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 꺼내 온실로 이동했다. 접종 8일 경과 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사 동안에, 밀 5통 당에 차지하는 병반수를 하기 발병 정도의 지표에 따라 결정하고, 방제값 및 콜비의 식에 의한 이론값도 시험예 1과 동일하게 산출했다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
지표 발병 정도
　0 병반없음
　0.5 병반수 1∼2개
　1 병반수 3∼5개
　2 병반수 6∼20개
　3 병반수 21∼50개
　4 병반수 51∼80개
　5　　　　　　병반수 81∼100개
　6　　　　　　병반수 101개 이상
[표 5]
Figure 112016098220192-pct00114
상기 표 5의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았고, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용해도, 식물체, 밀(품종:농림 61호)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 5 토마토 역병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 토마토(품종:오카타 후쿠주(Ohgata Fukuju))를 제2∼3엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 동일하게, 표 6에 나타낸 화합물을 함유하는 수화제에 관하여 산포를 실시하고, 약액이 마른 후에, 토마토 역병균의 유주자(遊走子)와 유주자낭(遊走子囊) 현탁액을, 분무 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20∼22℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 온실로 이동하여, 접종 5일 후에, 방제 효과를 조사했다. 토마토 1통 당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 동일한 지표에 따라 결정하여, 방제값 및 콜비의 식에 의한 이론값도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 6-1∼표 6-2에 나타낸다.
[표 6-1]
Figure 112016098220192-pct00115
[표 6-2]
Figure 112016098220192-pct00116
[표 6-3]
Figure 112016098220192-pct00117
상기 표 6-1∼표 6-3의 결과에 근거하여, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았고, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 그룹 b의 화합물을 병용해도, 식물체, 토마토(품종:오카타 후쿠주)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
시험예 4 오이 흰가루병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 오이(품종: 사가미한시로(Sagamihanshiro))를 3∼5엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 동일하게 산포를 실시하고, 산포 3일 후에, 오이 흰가루병균 현탁액을 잎얼굴에 접종했다. 접종한 후, 항온 온실(20∼25℃)로 이동하고, 접종 7일 경과 후에, 방제 효과를 조사했다. 조사 동안에, 오이 1통 당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 동일한 지표에 따라 결정하여, 방제값 및 콜비의 식에 의한 이론값도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 7-1∼표 7-8에 나타낸다.
[표 7-1]
Figure 112016098220192-pct00118
[표 7-2]
Figure 112016098220192-pct00119
[표 7-3]
Figure 112016098220192-pct00120
Figure 112016098220192-pct00121
[표 7-4]
Figure 112016098220192-pct00122
[표 7-5]
Figure 112016098220192-pct00123
[표 7-6]
Figure 112016098220192-pct00124
[표 7-7]
Figure 112016107903641-pct00239
[표 7-8]
Figure 112016107903641-pct00216
상기 표 7-1∼표 7-8의 결과로부터, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았고, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용해도, 식물체, 오이(품종: 사가미한백(Sagamihanpaku))에 약해 증상은 확인되지 않았다.
비교 시험예 3 오이 흰가루병 예방 시험
표 7-9에 나타낸 화합물을 함유하는 비교 제제예 4에 준하여 조제한 수화제를 오이잎에 대하여 산포하고, 흰가루병균으로부터 조제한 분생포자 현탁액을 분무 접종하고, 그리고 방제 효과를 시험예 6과 동일한 방법으로 조사했다. 그 결과 및 콜비의 식에 의한 이론값을 표 7-9에 나타낸다.
[표 7-9]
Figure 112016107903641-pct00217
상기 표 7-5의 결과에 근거하여, 이들 화합물이 화합물 A, B 또는 C와 병용되어도, 방제 효과는 그 이론값보다 작고, 2종의 유효성분의 조합의 작용은 길항 작용인 것이 나타났다.
시험예 8 오이와 병 예방 시험
온실 내에서, 직경 5cm의 플라스틱 포트에 심어진 오이(품종:사가미한백)를 3∼5엽기까지 생육시켰다. 시험예 1과 동일하게 산포를 실시하고, 약액이 마른 후에, 온실로 이동했다. 산포 3일 후에, 오이와 병균을 접종했다. 접종한 후, 인공 접종실(20∼25℃)의 습실 내에 포트를 넣고, 다음날에 온실로 이동하여, 접종 7일 후에, 방제 효과를 조사했다. 오이 1통 당에 차지하는 병반 면적의 비율을 시험예 1과 동일한 지표에 따라 결정하고, 방제값 및 콜비의 식에 의한 이론값도 이와 같이 산출했다. 그 결과를 표 8에 나타낸다.
[표 8]
Figure 112016098220192-pct00128
　상기 표 8의 결과에 근거하여, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용하면, 상승 효과를 얻을 수 있다는 것을 알았고, 또한, 화합물 A, B 또는 C와 b그룹의 화합물을 병용해도, 식물체, 오이(품종:사가미한백)에 약해 증상은 확인되지 않았다.
산업상의 이용 가능성
　본 발명의 식물 병해 방제 조성물은, 약제 내성균을 포함하는 여러 가지의 식물 병원균(예를 들면, 벼의 도열병(Pyricularia　oryzae), 토마토, 오이 및 녹색강남콩의 회색곰팡이병(Botrytis　cinerea) 등)에 대하여, 복수의 병해 스펙트럼을 가지며, 단독 성분으로부터는 예상할 수 없는 뛰어난 방제 효과(상승적인 방제 효과)를 발현시키고, 또한, 기존의 약제에 대한 내성균에 대하여도, 높은 식물 병해 방제 효과를 나타내고, 게다가 식물에 약해의 발생이 확인되지 않는 점에서, 뛰어난 식물 병해 방제제로서 사용된다.

Claims (9)

  1. (a) (a-14) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
    (a-18) 3-(4,4-다이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 및
    (a-20) 3-(4,4,5-트라이플루오로-3,3-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1-일)퀴놀린으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 퀴놀린 화합물 또는 그 염(그룹 a); 및
    (b-1) 플룩사피록사드(Fluxapyroxad),
    (b-2) 벤조빈디플루피르(Benzovindiflupyr), 및
    (b-3) 식(II)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00250

    로 이루어지는 피라졸카복사아미드류;
    (b-36) 식(V)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00252

    식 중, Rb7은 수소 원자, 알킬기, 알릴기, 벤질기, 아미노기, 사이아노기이거나, 또는 결합으로서 황 원자와 트라이아졸환 사이에 이중 결합을 형성하여
    Figure 112021109180444-pct00253

    로 표시되는 환을 형성하는 것을 나타내고,
    Rb8은 수소 원자, 또는 불소 원자를 나타내고, 및
    (b-38) 식(VII)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00254

    식 중, Rb10은 할로겐 원자를 나타내고,
    Rb11은, 질소 원자 또는 메틴기를 나타내고,
    로 이루어지는 아졸계 화합물;
    (b-47) 아이소페타미드(Isofetamid),
    (b-48) 발리페날레이트(Valifenalate), 및
    (b-49) 피라지플루미드(pyraziflumid)
    Figure 112021109180444-pct00255

    로 이루어지는 아미드계 화합물;
    (b-56) 만데스트로빈(Mandestrobin)
    으로 이루어지는 스트로비르린 화합물;
    (b-78) 피카르부트라족스(Picarbutrazox)
    로 이루어지는 아미노피리딘 화합물;
    (b-84) 옥사티아피프롤린(Oxathiapiprolin),
    (b-85) 식(XI)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00256

    식 중, Rb1은 염소 원자, 브롬 원자, 사이아노기, 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고,
    Rb2는 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    Rb3은 할로겐 원자를 나타내고,
    Rb4는 할로겐 원자, 메톡시기 또는 수소 원자를 나타내고,
    Z는, N 또는 C-F를 나타낸다,
    (b-88) 식(XIV)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00257
    , 및
    (b-89) 식(XV)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00258

    식 중, Rb13은 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
    Rb14는 염소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, 및
    Rb15는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
    로 이루어지는 그 밖의 살균제(i);
    (b-91) 식(XVII)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00259

    (b-92) 식(XVIII)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00260

    (b-93) D-타가토오스(D-tagatose), 및
    (b-94) 식(XIX)의 화합물
    Figure 112021109180444-pct00261

    식 중, Rb17은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
    로 이루어지는 그 밖의 살균제(ii);
    로부터 선택되는 1종 이상의 살균성 화합물(그룹 b);
    을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해 방제 조성물.
  2. 청구항 1에 기재된 식물 병해 방제 조성물을 시용(施用)하여, 식물 병해를 방제하는 방제 방법.
  3. 식물 병해를 방제하기 위한 방법으로서, 청구항 1에 기재된, 그룹 a의 퀴놀린 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 및 청구항 1에 기재된 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 동시에 시용하거나, 또는 청구항 1에 기재된 그룹 a의 퀴놀린 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 또는 청구항 1에 기재된 그룹 b의 살균성 화합물을 유효성분으로서 함유하는 식물 병해 방제 조성물 중 어느 한쪽을 시용한 후에, 다른 한쪽의 상기 조성물을 시용하는 것에 의한 방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
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