KR20220093314A - 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-n-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1h-인덴-4-일)-1h-피라졸-4-카르복사미드의 결정 - Google Patents

Abstract

3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서, 각각 명세서 중에 기재하는 회절 피크를 갖는 Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및, Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 결정.

Description

3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드의 결정

본 발명은, 식물 병해 방제 효력을 갖는 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드의 신규 결정에 관한 것이다.

3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드 (이하, 화합물 A 라고 기재한다) 는, 융점 131 ∼ 134 ℃ 의 결정이며, 식물 병해에 대해 방제 효력을 나타내는 것이 보고되어 있다 (특허문헌 1).

WO 92/12970

본 발명은, 특허문헌 1 에 기재된 공지된 결정 (이하, Ra4 형 결정이라고 기재한다) 과는 상이한 물리학적 성질을 갖고, 또, 식물 병해 방제 효력이 보다 우수한 신규한 결정을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명자들은, 식물 병해에 대해 우수한 방제 효력을 갖는, 화합물 A 의 3 종의 신규한 결정 (Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정) 을 알아냈다.

즉, 본 발명은, 이하와 같다.

[1] 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서,

Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 7.1 ± 0.2°, 8.6 ± 0.2°, 8.9 ± 0.2°, 9.1 ± 0.2°, 13.3 ± 0.2°, 14.0 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 14.8 ± 0.2°, 16.0 ± 0.2°, 16.4 ± 0.2°, 20.3 ± 0.2°, 및 20.6 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra1 형 결정,

Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 4.3 ± 0.2°, 8.5 ± 0.2°, 10.8 ± 0.2°, 11.4 ± 0.2°, 12.4 ± 0.2°, 12.8 ± 0.2°, 15.1 ± 0.2°, 16.1 ± 0.2°, 16.8 ± 0.2°, 및 19.1 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra2 형 결정, 및

Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 3.6 ± 0.2°, 7.1 ± 0.2°, 7.4 ± 0.2°, 9.6 ± 0.2°, 11.9 ± 0.2°, 12.5 ± 0.2°, 12.9 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 15.7 ± 0.2°, 및 17.9 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra3 형 결정

으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 결정.

[2] [1] 에 기재하는, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 7.1 ± 0.2°, 8.6 ± 0.2°, 8.9 ± 0.2°, 9.1 ± 0.2°, 13.3 ± 0.2°, 14.0 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 14.8 ± 0.2°, 16.0 ± 0.2°, 16.4 ± 0.2°, 20.3 ± 0.2°, 및 20.6 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra1 형 결정.

[3] [1] 에 기재하는, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 4.3 ± 0.2°, 8.5 ± 0.2°, 10.8 ± 0.2°, 11.4 ± 0.2°, 12.4 ± 0.2°, 12.8 ± 0.2°, 15.1 ± 0.2°, 16.1 ± 0.2°, 16.8 ± 0.2°, 및 19.1 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra2 형 결정.

[4] [1] 에 기재하는, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 3.6 ± 0.2°, 7.1 ± 0.2°, 7.4 ± 0.2°, 9.6 ± 0.2°, 11.9 ± 0.2°, 12.5 ± 0.2°, 12.9 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 15.7 ± 0.2°, 및 17.9 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra3 형 결정.

[5] [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정을 포함하는, 식물 병해 방제 조성물.

[6] [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정의 유효량을 식물 또는 식물이 생육하는 토양에 처리하는 것을 포함하는, 식물 병해의 방제 방법.

[7] 식물 병해를 방제하기 위한, [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정의 사용.

[8] 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d) 로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 성분과, [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정을 함유하는 조성물 :

군 (a) : 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분 및 살선충 활성 성분으로 이루어지는 군 ;

군 (b) : 살균 활성 성분 ;

군 (c) : 식물 성장 조정 성분 ;

군 (d) : 기피 성분.

[9] [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상에 기재된 결정 또는 [7] 에 기재된 조성물의 유효량을 보유하고 있는 종자 또는 영양생식기관.

본 발명은, 식물의 병해에 대한 방제 효력을 나타내는 화합물 A 의 3 종의 신규한 결정 (Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정) 을 제공한다. 이들 결정은, 공지된 Ra4 형 결정보다 식물 병해에 대한 보다 우수한 방제 효력을 나타낸다.

도 1 은, Ra1 형 결정의 분말 X 선 회절 패턴을 나타내는 도면이다. 세로축은 회절 강도 (단위 : cps) 이며, 가로축은 회절 각도 2θ (단위 : °) 를 나타낸다.
도 2 는, Ra2 형 결정의 분말 X 선 회절 패턴을 나타내는 도면이다. 세로축은 회절 강도 (단위 : cps) 이며, 가로축은 회절 각도 2θ (단위 : °) 를 나타낸다.
도 3 은, Ra3 형 결정의 분말 X 선 회절 패턴을 나타내는 도면이다. 세로축은 회절 강도 (단위 : cps) 이며, 가로축은 회절 각도 2θ (단위 : °) 를 나타낸다.
도 4 는, Ra4 형 결정의 분말 X 선 회절 패턴을 나타내는 도면이다. 세로축은 회절 강도 (단위 : cps) 이며, 가로축은 회절 각도 2θ (단위 : °) 를 나타낸다.
도 5 는, Ra1 형 결정의 결정 격자 중의 분자 패킹을 나타내는 도면이다.
도 6 은, Ra2 형 결정의 결정 격자 중의 분자 패킹을 나타내는 도면이다.
도 7 은, Ra3 형 결정의 결정 격자 중의 분자 패킹을 나타내는 도면이다.
도 8 은, Ra1 형 결정의 시차주사 열량 측정 (DSC) 곡선을 나타내는 도면이다. 세로축은, 열류 (단위 : W/g) 를, 가로축은 온도 (단위 : ℃) 를 나타낸다.
도 9 는, Ra2 형 결정의 시차주사 열량 측정 (DSC) 곡선을 나타내는 도면이다.
도 10 은, Ra3 형 결정의 시차주사 열량 측정 (DSC) 곡선을 나타내는 도면이다.
도 11 은, Ra4 형 결정의 시차주사 열량 측정 (DSC) 곡선을 나타내는 도면이다.
도 12 는, Ra1 형 결정의 적외 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 투과율이며, 가로축은 조사한 적외선의 파수를 나타낸다.
도 13 은, Ra2 형 결정의 적외 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 투과율이며, 가로축은 조사한 적외선의 파수를 나타낸다.
도 14 는, Ra3 형 결정의 적외 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 투과율이며, 가로축은 조사한 적외선의 파수를 나타낸다.
도 15 는, Ra4 형 결정의 적외 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 투과율이며, 가로축은 조사한 적외선의 파수를 나타낸다.
도 16 은, Ra1 형 결정의 라만 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 강도이며, 가로축은 라만 시프트수를 나타낸다.
도 17 은, Ra2 형 결정의 라만 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 강도이며, 가로축은 라만 시프트수를 나타낸다.
도 18 은, Ra3 형 결정의 라만 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 강도이며, 가로축은 라만 시프트수를 나타낸다.
도 19 는, Ra4 형 결정의 라만 스펙트럼의 스펙트럼도를 나타내는 도면이다. 세로축은 강도이며, 가로축은 라만 시프트수를 나타낸다.
도 20 은, Ra1 형 결정의 광학 현미경의 사진을 나타내는 도면이다.
도 21 은, Ra2 형 결정의 광학 현미경의 사진을 나타내는 도면이다.
도 22 는, Ra3 형 결정의 광학 현미경의 사진을 나타내는 도면이다.
도 23 은, Ra4 형 결정의 광학 현미경의 사진을 나타내는 도면이다.

본 발명은, 화합물 A 의 신규한 결정 (Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정) 에 관한 것이다. 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드는 R 체 및 S 체의 2 종의 에난티오머를 갖는 화합물이며, 화합물 A 는 그들의 등량 혼합물 즉 라세미체이다. 또, 이러한 R 체와 S 체가 등량씩 결정 격자 중에 규칙성을 가지고 배열한 것이 본 발명의 결정이며, 제조 조건에 따라, 각각 Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 또는 Ra3 형 결정이 된다.

Ra4 형 결정은, 융점이 약 131 ∼ 134 ℃ 이며, Cu-Kα 선을 사용하는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서, 2θ 값 (°) 의 회절 피크로서, 5.8 ± 0.2, 7.2 ± 0.2, 8.6 ± 0.2, 13.8 ± 0.2, 16.3 ± 0.2, 16.7 ± 0.2, 17.4 ± 0.2, 17.7 ± 0.2, 19.4 ± 0.2, 19.8 ± 0.2, 및 20.7 ± 0.2 를 들 수 있다.

Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정은, 각각 하기의 물리학적 성질을 갖는다.

Ra1 형 결정은, 융점이 약 134 ∼ 136 ℃ 이며, Cu-Kα 선을 사용하는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서, 2θ 값 (°) 의 회절 피크로서,

7.1 ± 0.2, 8.6 ± 0.2, 8.9 ± 0.2, 9.1 ± 0.2, 13.3 ± 0.2, 14.0 ± 0.2, 14.3 ± 0.2, 14.8 ± 0.2, 16.0 ± 0.2, 16.4 ± 0.2, 20.3 ± 0.2, 및 20.6 ± 0.2 를 갖는 결정이다.

Ra1 형 결정은, 이하의 제법에 준해 제조할 수 있다.

필요량 (예를 들어, 약 200 mg) 의 Ra2 형 결정을 적당한 용기 (예를 들어, 20 mL 샘플병) 중, 약 130 ℃ 에서 일정한 시간 (약 2 시간) 가열하여, Ra1 형 결정을 얻는다.

Ra2 형 결정은, 융점이 약 124 ∼ 126 ℃ 이며, Cu-Kα 선을 사용하는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서, 2θ 값 (°) 의 회절 피크로서,

4.3 ± 0.2, 8.5 ± 0.2, 10.8 ± 0.2, 11.4 ± 0.2, 12.4 ± 0.2, 12.8 ± 0.2, 15.1 ± 0.2, 16.1 ± 0.2, 16.8 ± 0.2, 및 19.1 ± 0.2 를 갖는 결정이다.

Ra2 형 결정은, 이하의 제법에 준해 제조할 수 있다.

필요량 (예를 들어, 약 30 mg) 의 화합물 A 를, 적당량 (약 80 μL) 의 유기 용매 (예를 들어, 메탄올) 에 약 60 ℃ 에서 용해하여, 일정량의 용해 농도 (약 375 mg/mL) 가 되도록 조제한다. 그 용액을 실온으로 냉각 후, 레이저를 일정한 조건하에서 조사하고, 용액을 약 20 ℃ 에서 정치하여, Ra2 형 결정을 얻는다.

레이저 조사 조건은, 이하와 같지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.

＜펨토초 레이저＞

파장 : 800 ㎚

펄스폭 : 181 fs

펄스수 : 125 펄스/10 초

그 유기 용매로는, 예를 들어 알코올계 용매를 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수가 1 ∼ 3 알킬계 용매를 들 수 있다. 구체적으로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 및 이소프로판올이며, 메탄올이 바람직하다.

유기 용매의 양은, 화합물 A 가 용해 시에 사용하는 유기 용매에 대해, 약 200 mg/mL ∼ 약 1000 mg/mL 의 용해 농도가 달성되는 양을 들 수 있고, 용해 농도는, 바람직하게는, 약 300 mg/L ∼ 약 500 mg/mL 를 들 수 있고, 예를 들어, 약 375 mg/mL 를 들 수 있다.

Ra3 형 결정은, 융점이 약 129 ∼ 131 ℃ 이며, Cu-Kα 선을 사용하는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서, 2θ 값 (°) 의 회절 피크로서,

3.6 ± 0.2, 7.1 ± 0.2, 7.4 ± 0.2, 9.6 ± 0.2, 11.9 ± 0.2, 12.5 ± 0.2, 12.9 ± 0.2, 14.3 ± 0.2, 15.7 ± 0.2, 및 17.9 ± 0.2 를 갖는 결정이다.

Ra3 형 결정은, 이하의 제법에 준해 제조할 수 있다.

상기에서 제조한 Ra1 형 결정의 필요한 양 (예를 들어, 약 100 mg) 에, 적당량 (예를 들어, 약 1 mL) 의 유기 용매를 첨가하고, 그 현탁액을 약 60 ℃ 로 가열하고, 일정한 조건하 (약 1000 rpm) 에서 일정한 시간 (약 2 일간) 교반한 후에, 용매를 제거하여, Ra3 형 결정을 얻는다.

그 유기 용매로는, 예를 들어 에테르계 용매를 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수가 1 ∼ 3 인 알킬로 이루어지는 디알킬에테르계 용매를 들 수 있다. 구체적으로는, 디메틸에테르, 디에틸에테르, 디프로필에테르, 및 디이소프로필에테르 등을 들 수 있고, 디이소프로필에테르가 바람직하다.

유기 용매의 양은, 사용하는 Ra1 형 결정의 1 중량부에 대해 5 ∼ 10 중량부, 바람직하게는 6 ∼ 8 중량부의 범위 내이다.

Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 결정은, 하기 군 (a), 군 (b), 군 (c), 및 군 (d) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 성분 (이하, 본 성분이라고 기재한다) 과 혼용 또는 병용할 수 있다.

상기 혼용 또는 병용이란, Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 결정과 본 성분을, 동시에, 따로따로 또는 시간 간격을 두고 사용하는 것을 의미한다.

Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 결정과 본 성분을 동시에 사용하는 경우, Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 결정 및 본 성분이, 각각 별개의 제제에 포함되어 있어도 되고, 하나의 제제에 포함되어 있어도 된다.

본 발명의 하나의 측면은, 군 (a), 군 (b), 군 (c), 및 군 (d) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 성분, 그리고 Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 결정을 함유하는 조성물 (이하, 본 발명 조성물이라고 기재한다) 이다.

군 (a) 는, 아세틸콜린에스테라아제 저해제 (예를 들어 카바메이트계 살충제, 유기 인계 살충제), GABA 작동성 염소 이온 채널 안타고니스트 (예를 들어 페닐피라졸계 살충제), 나트륨 채널 모듈레이터 (예를 들어, 피레트로이드계 살충제), 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항 모듈레이터 (예를 들어, 네오니코티노이드계 살충제), 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터, 글루탐산 작동성 염소 이온 채널 알로스테릭 모듈레이터 (예를 들어, 매크롤라이드계 살충제), 유약 호르몬 미믹, 멀티사이트 저해제, 현음기관 TRPV 채널 모듈레이터, 진드기류 생육 저해제, 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제, 산화적 인산화 탈공역제, 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블록커 (예를 들어, 네라이스톡신계 살충제), 키틴 합성 저해제, 탈피 저해제, 엑디손 수용체 아고니스트, 옥토파민 수용체 아고니스트, 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 I, II, III 및 IV 의 저해제, 전위 의존성 나트륨 채널 블록커, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제, 리아노딘 수용체 모듈레이터 (예를 들어, 디아미드계 살충제), 현음기관 모듈레이터, 미생물 살충제의 각각의 활성 성분, 및 그 밖의 살충·살진드기·살선충 활성 성분으로 이루어지는 군이다. 이들은, IRAC 의 작용 기구에 근거하는 분류에 기재되어 있다.

군 (b) 는, 핵산 합성 저해제 (예를 들어, 페닐아미드계 살균제, 아실아미노산계 살균제), 세포 분열 및 세포 골격 저해제 (예를 들어, MBC 살균제), 호흡 저해제 (예를 들어, QoI 살균제, QiI 살균제), 아미노산 합성 및 단백질 합성 저해제 (예를 들어, 아닐리노피리딘계 살균제), 시그널 전달 저해제, 지질 합성 및 막 합성 저해제, 스테롤 생합성 저해제 (예를 들어, 트리아졸계 등의 DMI 살균제), 세포벽 합성 저해제, 멜라닌 합성 저해제, 식물 방어 유도제, 타작용점 접촉 활성 살균제, 미생물 살균제, 및 그 밖의 살균 활성 성분으로 이루어지는 군이다. 이들은, FRAC 의 작용 기구에 근거하는 분류에 기재되어 있다.

군 (c) 는, 식물 성장 조정 성분 (균근균 및 근립균을 포함한다) 의 군이다.

군 (d) 는, 새 기피 성분 및 곤충 기피 성분으로 이루어지는 기피 성분의 군이다.

이하에, Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 결정과 본 성분의 조합의 예를 기재한다. 예를 들어, 알라니카브 (alanycarb) + SX 는 알라니카브 (alanycarb) 와 SX 의 조합을 의미한다.

또한, SX 의 약호는, Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 또는 Ra3 형 결정 (이하, 본 발명 결정이라고 기재한다) 을 의미한다. 또, 이하에 기재하는 본 성분은 모두 공지된 성분이며, 시판되는 제제로부터 얻거나, 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 성분이 미생물인 경우에는, 균기탁 기관으로부터 입수할 수도 있다. 또한 괄호 안의 숫자는 CAS RN (등록상표) 을 나타낸다.

상기 군 (a) 의 본 성분과 본 발명 결정의 조합 :

아바멕틴 (abamectin) + SX, 아세페이트 (acephate) + SX, 아세퀴노실 (acequinocyl) + SX, 아세타미프리드 (acetamiprid) + SX, 아세토프롤 (acetoprole) + SX, 아크리나트린 (acrinathrin) + SX, 아시노나피르 (acynonapyr) + SX, 아피도피로펜 (afidopyropen) + SX, 아폭솔라너 (afoxolaner) + SX, 알라니카브 (alanycarb) + SX, 알디카브 (aldicarb) + SX, 알레트린 (allethrin) + SX, 알파사이퍼메트린 (alpha-cypermethrin) + SX, 알파엔도설판 (alpha-endosulfan) + SX, 인화알루미늄 (aluminium phosphide) + SX, 아미트라즈 (amitraz) + SX, 아자디라크틴 (azadirachtin) + SX, 아자메티포스 (azamethiphos) + SX, 아진포스에틸 (azinphos-ethyl) + SX, 아진포스메틸 (azinphos-methyl) + SX, 아조시클로틴 (azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus 수피 (bark of Celastrus angulatus) + SX, 벤다이오카브 (bendiocarb) + SX, 벤플루트린 (benfluthrin) + SX, 벤푸라카브 (benfuracarb) + SX, 벤설탑 (bensultap) + SX, 벤즈옥시메이트 (benzoximate) + SX, 벤즈피리목산 (benzpyrimoxan) + SX, 베타사이플루트린 (beta-cyfluthrin) + SX, 베타사이퍼메트린 (beta-cypermethrin) + SX, 비페나제이트 (bifenazate) + SX, 비펜트린 (bifenthrin) + SX, 바이오알레트린 (bioallethrin) + SX, 바이오레스메트린 (bioresmethrin) + SX, 비스트리플루론 (bistrifluron) + SX, 붕사 (borax) + SX, 붕산 (boric acid) + SX, 브로플라닐라이드 (broflanilide) + SX, 브로모프로필레이트 (bromopropylate) + SX, 뷰프로페진 (buprofezin) + SX, 부토카르복심 (butocarboxim) + SX, 부톡시카르복심 (butoxycarboxim) + SX, 카두사포스 (cadusafos) + SX, 인화칼슘 (calcium phosphide) + SX, 카바릴 (carbaryl) + SX, 카보푸란 (carbofuran) + SX, 카보설판 (carbosulfan) + SX, 카탑 염산염 (cartap hydrochloride) + SX, 카탑 (cartap) + SX, 치노메티오나트 (chinomethionat) + SX, 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole) + SX, 클로르단 (chlordane) + SX, 클로레톡시포스 (chlorethoxyfos) + SX, 클로르페나피르 (chlorfenapyr) + SX, 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos) + SX, 클로르플루아주론 (chlorfluazuron) + SX, 클로르메포스 (chlormephos) + SX, 클로로피크린 (chloropicrin) + SX, 클로르피리포스 (chlorpyrifos) + SX, 클로르피리포스메틸 (chlorpyrifos-methyl) + SX, 크로마페노자이드 (chromafenozide) + SX, 클로펜테진 (clofentezine) + SX, 클로티아니딘 (clothianidin) + SX, 콘카나마이신 A (concanamycin A) + SX, 쿠마포스 (coumaphos) + SX, 크리올라이트 (cryolite) + SX, 시아노포스 (cyanophos) + SX, 사이안트라닐리프롤 (cyantraniliprole) + SX, 사이클라닐리프롤 (cyclaniliprole) + SX, 사이클로프로트린 (cycloprothrin) + SX, 사이클록사프리드 (cycloxaprid) + SX, 사이에노피라펜 (cyenopyrafen) + SX, 사이플루메토펜 (cyflumetofen) + SX, 사이플루트린 (cyfluthrin) + SX, 사이할로디아미드 (cyhalodiamide) + SX, 사이할로트린 (cyhalothrin) + SX, 사이헥사틴 (cyhexatin) + SX, 사이퍼메트린 (cypermethrin) + SX, 사이페노트린 (cyphenothrin) + SX, 사이로마진 (cyromazine) + SX, 다조멧 (dazomet) + SX, 델타메트린 (deltamethrin) + SX, 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl) + SX, 디아펜티우론 (diafenthiuron) + SX, 다이아지논 (diazinon) + SX, 디클로르보스 (dichlorvos) + SX, 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz) + SX, 디코폴 (dicofol) + SX, 디크로토포스 (dicrotophos) + SX, 디플로비다진 (diflovidazin) + SX, 디플루벤주론 (diflubenzuron) + SX, 디메플루트린 (dimefluthrin) + SX, 디메토에이트 (dimethoate) + SX, 디메틸빈포스 (dimethylvinphos) + SX, 딤프로피리다즈 (dimpropyridaz) + SX, 디노테푸란 (dinotefuran) + SX, 8붕산2나트륨 (disodium octaborate) + SX, 디설포톤 (disulfoton) + SX, DNOC (2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, 도라멕틴 (doramectin) + SX, 서양 관중 건조엽 (dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, 에마멕틴벤조산염 (emamectin-benzoate) + SX, 엠펜트린 (empenthrin) + SX, 엔도설판 (endosulfan) + SX, EPN (O-ethyl O-(4-nitrophenyl)phenylphosphonothioate) + SX, 엡실론메토플루트린 (epsilon-metofluthrin) + SX, 엡실론몸플루오로트린 (epsilon-momfluorothrin) + SX, 에스펜발레레이트 (esfenvalerate) + SX, 에티오펜카브 (ethiofencarb) + SX, 에티온 (ethion) + SX, 에티프롤 (ethiprole) + SX, 에토프로포스 (ethoprophos) + SX, 에토펜프록스 (etofenprox) + SX, 에톡사졸 (etoxazole) + SX, 고애 추출물 (extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans 추출물 (extract of Cassia nigricans) + SX, 클리토리아 테르나테아의 추출물 (extract of clitoria ternatea) + SX, 컴프리 추출물 (extract of Symphytum officinale) + SX, 에파조테 추출물 (extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, 탄지 추출물 (extract of Tanacetum vulgare) + SX, 서양 쐐기풀 추출물 (extract of Urtica dioica) + SX, 겨우살이 추출물 (extract of Viscum album) + SX, 팜푸르 (famphur) + SX, 페나미포스 (fenamiphos) + SX, 페나자퀸 (fenazaquin) + SX, 산화펜부타주석 (fenbutatin oxide) + SX, 페니트로티온 (fenitrothion) + SX, 페노뷰카브 (fenobucarb) + SX, 페녹시카브 (fenoxycarb) + SX, 펜프로파트린 (fenpropathrin) + SX, 펜피록시메이트 (fenpyroximate) + SX, 펜티온 (fenthion) + SX, 펜발레레이트 (fenvalerate) + SX, 피프로닐 (fipronil) + SX, 플로메토퀸 (flometoquin) + SX, 플로니카미드 (flonicamid) + SX, 플루아크리피림 (fluacrypyrim) + SX, 플루아자인돌리진 (fluazaindolizine) + SX, 플루아주론 (fluazuron) + SX, 플루벤디아마이드 (flubendiamide) + SX, 플루사이클록수론 (flucycloxuron) + SX, 플루사이트리네이트 (flucythrinate) + SX, 플루엔술폰 (fluensulfone) + SX, 플루페노프록스 (flufenoprox) + SX, 플루페녹수론 (flufenoxuron) + SX, 플루피프롤 (flufiprole) + SX, 플루메트린 (flumethrin) + SX, 플루피라디푸론 (flupyradifurone) + SX, 플루피리민 (flupyrimin) + SX, 플루랄라너 (fluralaner) + SX, 플루발리네이트 (fluvalinate) + SX, 플룩사메타마이드 (fluxametamide) + SX, 포메타네이트 (formetanate) + SX, 포스티아제이트 (fosthiazate) + SX, 푸라메트린 (furamethrin) + SX, 푸라티오카브 (furathiocarb) + SX, 감마사이할로트린 (gamma-cyhalothrin) + SX, GS-오메가/카파 HXTX-Hv1a 펩타이드 (GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, 할펜프록스 (halfenprox) + SX, 할로페노자이드 (halofenozide) + SX, 헵타플루트린 (heptafluthrin) + SX, 헵테노포스 (heptenophos) + SX, 헥사플루무론 (hexaflumuron) + SX, 헥시티아족스 (hexythiazox) + SX, 홉베타산의 칼륨염 (potassium salt of hop beta acid) + SX, 히드라메틸논 (hydramethylnon) + SX, 히드로프렌 (hydroprene) + SX, 이미시아포스 (imicyafos) + SX, 이미다클로프리드 (imidacloprid) + SX, 이미다클로티즈 (imidaclothiz) + SX, 이미프로트린 (imiprothrin) + SX, 인독사카브 (indoxacarb) + SX, 이소시클로세람 (isocycloseram) + SX, 이소펜포스 (isofenphos) + SX, 이소프로카브 (isoprocarb) + SX, 이소프로필O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트 (isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate) + SX, 이소옥사티온 (isoxathion) + SX, 이버멕틴 (ivermectin) + SX, 카데트린 (kadethrin) + SX, 카파테플루트린 (kappa-tefluthrin) + SX, 카파비펜트린 (kappa-bifenthrin) + SX, 키노프렌 (kinoprene) + SX, 람다사이할로트린 (lambda-cyhalothrin) + SX, 레노레마이신 (lenoremycin) + SX, 레피멕틴 (lepimectin) + SX, 석회황 합제 (lime sulfur) + SX, 로틸라너 (lotilaner) + SX, 루페뉴론 (lufenuron) + SX, 머신유 (machine oil) + SX, 말라티온 (malathion) + SX, 메카르밤 (mecarbam) + SX, 메퍼플루트린 (meperfluthrin) + SX, 메타플루미존 (metaflumizone) + SX, 메탐 (metam) + SX, 메타미도포스 (methamidophos) + SX, 메티다티온 (methidathion) + SX, 메티오카브 (methiocarb) + SX, 메토밀 (methomyl) + SX, 메토프렌 (methoprene) + SX, 메톡시클로르 (methoxychlor) + SX, 메톡시페노자이드 (methoxyfenozide) + SX, 브롬화메틸 (methyl bromide) + SX, 메토플루트린 (metofluthrin) + SX, 메톨카브 (metolcarb) + SX, 메톡사디아존 (metoxadiazone) + SX, 메빈포스 (mevinphos) + SX, 밀베멕틴 (milbemectin) + SX, 밀베마이신옥심 (milbemycin oxime) + SX, 몸플루오로트린 (momfluorothrin) + SX, 모노크로토포스 (monocrotophos) + SX, 목시덱틴 (moxidectin) + SX, 날레드 (naled) + SX, 님유 (neem oil) + SX, 니코틴 (nicotine) + SX, 황산니코틴 (nicotine-sulfate) + SX, 니텐피람 (nitenpyram) + SX, 노발루론 (novaluron) + SX, 노비플루무론 (noviflumuron) + SX, 아메리카 에파조테 종자유 (oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, 오메토에이트 (omethoate) + SX, 옥사밀 (oxamyl) + SX, 옥사조설필 (oxazosulfyl) + SX, 옥시디메톤메틸 (oxydemeton-methyl) + SX, 파라티온 (parathion) + SX, 파라티온메틸 (parathion-methyl) + SX, 퍼메트린 (permethrin) + SX, 페노트린 (phenothrin) + SX, 펜토에이트 (phenthoate) + SX, 포레이트 (phorate) + SX, 포살론 (phosalone) + SX, 포스멧 (phosmet) + SX, 포스파미돈 (phosphamidon) + SX, 포스핀 (phosphine) + SX, 폭심 (phoxim) + SX, 피리미카브 (pirimicarb) + SX, 피리미포스메틸 (pirimiphos-methyl) + SX, 프랄레트린 (prallethrin) + SX, 프로페노포스 (profenofos) + SX, 프로플루트린 (profluthrin) + SX, 프로파자이트 (propargite) + SX, 프로페탐포스 (propetamphos) + SX, 프로폭서 (propoxur) + SX, 알긴산프로필렌글리콜 (propylene glycol alginate) + SX, 프로티오포스 (prothiofos) + SX, 피플루뷰마이드 (pyflubumide) + SX, 피메트로진 (pymetrozine) + SX, 피라클로포스 (pyraclofos) + SX, 피레트린 (pyrethrins) + SX, 피리다벤 (pyridaben) + SX, 피리달릴 (pyridalyl) + SX, 피리다펜티온 (pyridaphenthion) + SX, 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazone) + SX, 피리미디펜 (pyrimidifen) + SX, 피리미노스트로빈 (pyriminostrobin) + SX, 피리프롤 (pyriprole) + SX, 피리프록시펜 (pyriproxyfen) + SX, 퀴날포스 (quinalphos) + SX, 레스메트린 (resmethrin) + SX, 로테논 (rotenone) + SX, 리아노딘 (ryanodine) + SX, 사롤라너 (sarolaner) + SX, 셀라멕틴 (selamectin) + SX, 시그마사이퍼메트린 (sigma-cypermethrin) + SX, 실라플루오펜 (silafluofen) + SX, 붕산나트륨 (sodium borate) + SX, 메타붕산나트륨 (sodium metaborate) + SX, 스피네토람 (spinetoram) + SX, 스피노사드 (spinosad) + SX, 스피로디클로펜 (spirodiclofen) + SX, 스피로메시펜 (spiromesifen) + SX, 스피로피디온 (spiropidion) + SX, 스피로테트라맷 (spirotetramat) + SX, 설플루라미드 (sulfluramid) + SX, 설포텝 (sulfotep) + SX, 설폭사플로르 (sulfoxaflor) + SX, 황 (sulfur) + SX, 불화설푸릴 (sulfuryl fluoride) + SX, 토주석 (tartar emetic) + SX, 타우플루발리네이트 (tau-fluvalinate) + SX, 테부페노자이드 (tebufenozide) + SX, 테부펜피라드 (tebufenpyrad) + SX, 테부피림포스 (tebupirimfos) + SX, 테플루벤주론 (teflubenzuron) + SX, 테플루트린 (tefluthrin) + SX, 테메포스 (temephos) + SX, 터부포스 (terbufos) + SX, 양명아주로부터 추출한 테르펜 성분 (terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, 테트라클로란트라닐리프롤 (tetrachlorantraniliprole) + SX, 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos) + SX, 테트라디폰 (tetradifon) + SX, 테트라메트린 (tetramethrin) + SX, 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin) + SX, 테트라닐리프롤 (tetraniliprole) + SX, 세타사이퍼메트린 (theta-cypermethrin) + SX, 티아클로프리드 (thiacloprid) + SX, 티아메톡삼 (thiamethoxam) + SX, 티오사이클람 (thiocyclam) + SX, 티오디카브 (thiodicarb) + SX, 티오파녹스 (thiofanox) + SX, 티오메톤 (thiometon) + SX, 티오설탑2나트륨염 (thiosultap-disodium) + SX, 티오설탑1나트륨염 (thiosultap-monosodium) + SX, 티옥사자펜 (tioxazafen) + SX, 톨펜피라드 (tolfenpyrad) + SX, 트랄로메트린 (tralomethrin) + SX, 트랜스플루트린 (transfluthrin) + SX, 트리아자메이트 (triazamate) + SX, 트리아조포스 (triazophos) + SX, 트리클로르폰 (trichlorfon) + SX, 트리플루메조피림 (triflumezopyrim) + SX, 트리플루무론 (triflumuron) + SX, 트리메타카브 (trimethacarb) + SX, 티클로피라조플로르 (tyclopyrazoflor) + SX, 바미도티온 (vamidothion) + SX, 콰시아 아마라 목재 추출 성분 (wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, 자일릴카브 (xylylcarb) + SX, 제타사이퍼메트린 (zeta-cypermethrin) + SX, 인화아연 (zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-chloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluoromethylthio)pentyl]oxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1472050-04-6) + SX, 4-chloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632217-98-1) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl 2,2-dimethylpropanoate (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide (1644251-74-0) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX, BT 작물의 단백질 Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT 작물의 단백질 Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT 작물의 단백질 Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT 작물의 단백질 Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT 작물의 단백질 Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT 작물의 단백질 Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT 작물의 단백질 Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT 작물의 단백질 Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT 작물의 단백질 Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT 작물의 단백질 Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, 아독소피에스 오라나 과립병 바이러스 BV-0001 주 (Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, 안티카르시아 겜마탈리스 핵다각체병 바이러스 (Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, 오토그라파 캘리포니아 핵다각체병 바이러스 (Autographa californica mNPV) + SX, 시디아 포모넬라 과립병 바이러스 V15 주 (Cydia pomonella GV strain V15) + SX, 시디아 포모넬라 과립병 바이러스 V22 주 (Cydia pomonella GV strain V22) + SX, 크립토플레비아 류코트레타 과립병 바이러스 (Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, 덴드롤리무스 푼크타투스 세포질 다면체 바이러스 (Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, 헬리코베르파 아르미게라 핵다각체병 바이러스 BV-0003 주 (Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, 헬리코베르파 제아 핵다각체병 바이러스 (Helicoverpa zea NPV) + SX, 리만트리아 디스파 핵다각체병 바이러스 (Lymantria dispar NPV) + SX, 마메스트라 브라시카에 핵다각체병 바이러스 (Mamestra brassicae NPV) + SX, 마메스트라 콘피구라타 핵다각체병 바이러스 (Mamestra configurata NPV) + SX, 네오디프리온 아비에티스 핵다각체병 바이러스 (Neodiprion abietis NPV) + SX, 네오디프리온 레콘테이 핵다각체병 바이러스 (Neodiprion lecontei NPV) + SX, 네오디프리온 세르티퍼 핵다각체병 바이러스 (Neodiprion sertifer NPV) + SX, 노제마 로커스타에 (Nosema locustae) + SX, 오르기이아 슈도츠가타 핵다각체병 바이러스 (Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, 피에리스 라파에 과립병 바이러스 (Pieris rapae GV) + SX, 플로디아 인터푼크텔라 과립병 바이러스 (Plodia interpunctella GV) + SX, 스포도프테라 엑시구아 핵다각체병 바이러스 (Spodoptera exigua mNPV) + SX, 스포도프테라 리토랄리스 핵다각체병 바이러스 (Spodoptera littoralis mNPV) + SX, 스포도프테라 리투라 핵다각체병 바이러스 (Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, 2-chloro-N-cyclopropyl-5-{1-[2,6-dichloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-N-methylpyridine-3-carboxamide (1771741-86-6) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, 11-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-one (907187-07-9) + SX, 3-(4'-fluoro-2,4-dimethyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one (1031385-91-7) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(3-pyridinyl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 시프로플라닐리드 (cyproflanilide) + SX.

상기 군 (b) 의 본 성분과 본 발명 결정의 조합 :

아시벤졸라 S 메틸 (acibenzolar-S-methyl) + SX, 알디모르프 (aldimorph) + SX, 아메톡트라딘 (ametoctradin) + SX, 아미노피리펜 (aminopyrifen) + SX, 아미설브롬 (amisulbrom) + SX, 아닐라진 (anilazine) + SX, 아자코나졸 (azaconazole) + SX, 아족시스트로빈 (azoxystrobin) + SX, 염기성 황산구리 (basic copper sulfate) + SX, 베날락실 (benalaxyl) + SX, 베날락실 M (benalaxyl-M) + SX, 베노다닐 (benodanil) + SX, 베노밀 (benomyl) + SX, 벤티아발리카브 (benthiavalicarb) + SX, 벤티아발리카브이소프로필 (benthiavalicarb-isopropyl) + SX, 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr) + SX, 비나파크릴 (binapacryl) + SX, 비페닐 (biphenyl) + SX, 비터타놀 (bitertanol) + SX, 빅사펜 (bixafen) + SX, 블라스티사이딘 S (blasticidin-S) + SX, 보르도액 (Bordeaux mixture) + SX, 보스칼리드 (boscalid) + SX, 브로모탈로닐 (bromothalonil) + SX, 브로무코나졸 (bromuconazole) + SX, 부피리메이트 (bupirimate) + SX, 캡타폴 (captafol) + SX, 캡탄 (captan) + SX, 카벤다짐 (carbendazim) + SX, 카복신 (carboxin) + SX, 카프로파미드 (carpropamid) + SX, 치노메티오나트 (chinomethionat) + SX, 키틴 (chitin) + SX, 클로로넵 (chloroneb) + SX, 클로로탈로닐 (chlorothalonil) + SX, 클로졸리네이트 (chlozolinate) + SX, 콜레토클로린 B (colletochlorin B) + SX, 아세트산구리 (II) (copper(II) acetate) + SX, 수산화구리 (II) (copper(II) hydroxide) + SX, 염기성 염화구리 (copper oxychloride) + SX, 황산구리 (II) (copper(II) sulfate) + SX, 쿠목시스트로빈 (coumoxystrobin) + SX, 사이아조파미드 (cyazofamid) + SX, 사이플루페나미드 (cyflufenamid) + SX, 사이목사닐 (cymoxanil) + SX, 사이프로코나졸 (cyproconazole) + SX, 사이프로디닐 (cyprodinil) + SX, 디클로벤티아족스 (dichlobentiazox) + SX, 디클로플루아니드 (dichlofluanid) + SX, 디클로사이멧 (diclocymet) + SX, 디클로메진 (diclomezine) + SX, 디클로란 (dicloran) + SX, 디에토펜카브 (diethofencarb) + SX, 디페노코나졸 (difenoconazole) + SX, 디플루메토림 (diflumetorim) + SX, 디메타클론 (dimethachlone) + SX, 디메티리몰 (dimethirimol) + SX, 디메토모르프 (dimethomorph) + SX, 디목시스트로빈 (dimoxystrobin) + SX, 디니코나졸 (diniconazole) + SX, 디니코나졸 M (diniconazole-M) + SX, 디노캡 (dinocap) + SX, 아인산수소 2 칼륨 (dipotassium hydrogenphosphite) + SX, 디피메티트론 (dipymetitrone) + SX, 디티아논 (dithianon) + SX, 도데실벤젠술폰산비스에틸렌디아민구리 (II) 착염 (dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, 도데모르프 (dodemorph) + SX, 도딘 (dodine) + SX, 에디펜포스 (edifenphos) + SX, 에녹사스트로빈 (enoxastrobin) + SX, 에폭시코나졸 (epoxiconazole) + SX, 에타코나졸 (etaconazole) + SX, 에타복삼 (ethaboxam) + SX, 에티리몰 (ethirimol) + SX, 에트리디아졸 (etridiazole) + SX, 티트리 추출물 (extract from Melaleuca alternifolia) + SX, 왕호장근 추출물 (extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, 루핀 묘목의 자엽으로부터의 추출물 (extract from the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, 마늘 추출 성분 (extract of Allium sativum) + SX, 쇠뜨기 추출 성분 (extract of Equisetum arvense) + SX, 금련화 추출 성분 (extract of Tropaeolum majus) + SX, 파목사돈 (famoxadone) + SX, 페나미돈 (fenamidone) + SX, 페나민스트로빈 (fenaminstrobin) + SX, 페나리몰 (fenarimol) + SX, 펜부코나졸 (fenbuconazole) + SX, 펜푸람 (fenfuram) + SX, 펜헥사미드 (fenhexamid) + SX, 페녹사닐 (fenoxanil) + SX, 펜피클로닐 (fenpiclonil) + SX, 펜피콕사미드 (fenpicoxamid) + SX, 펜프로피딘 (fenpropidin) + SX, 펜프로피모르프 (fenpropimorph) + SX, 펜피라자민 (fenpyrazamine) + SX, 아세트산트리페닐주석 (fentin acetate) + SX, 염화트리페닐주석 (fentin chloride) + SX, 수산화트리페닐주석 (fentin hydroxide) + SX, 퍼밤 (ferbam) + SX, 페림존 (ferimzone) + SX, 플로릴피콕사미드 (florylpicoxamid) + SX, 플루아지남 (fluazinam) + SX, 플루디옥소닐 (fludioxonil) + SX, 플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin) + SX, 플루인다피르 (fluindapyr) + SX, 플루모르프 (flumorph) + SX, 플루오피콜라이드 (fluopicolide) + SX, 플루오피람 (fluopyram) + SX, 플루오피모미드 (fluopimomide) + SX, 플루오로이미드 (fluoroimide) + SX, 플루옥사피프롤린 (fluoxapiprolin) + SX, 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin) + SX, 플루퀸코나졸 (fluquinconazole) + SX, 플루실라졸 (flusilazole) + SX, 플루설파마이드 (flusulfamide) + SX, 플루티아닐 (flutianil) + SX, 플루톨라닐 (flutolanil) + SX, 플루트리아폴 (flutriafol) + SX, 플룩사피록사드 (fluxapyroxad) + SX, 폴펫 (folpet) + SX, 포세틸 (fosetyl) + SX, 포세틸알루미늄 (fosetyl-aluminium) + SX, 푸베리다졸 (fuberidazole) + SX, 푸랄락실 (furalaxyl) + SX, 푸라메트피르 (furametpyr) + SX, 구아자틴 (guazatine) + SX, 헥사코나졸 (hexaconazole) + SX, 하이멕사졸 (hymexazole) + SX, 이마잘릴 (imazalil) + SX, 이미벤코나졸 (imibenconazole) + SX, 이미녹타딘 (iminoctadine) + SX, 이미녹타딘아세트산염 (iminoctadine triacetate) + SX, 인피르플룩삼 (inpyrfluxam) + SX, 요오드카브 (iodocarb) + SX, 이프코나졸 (ipconazole) + SX, 이프펜트리플루코나졸 (ipfentrifluconazole) + SX, 이프플루페노퀸 (ipflufenoquin) + SX, 이프로벤포스 (iprobenfos) + SX, 이프로디온 (iprodione) + SX, 이프로발리카브 (iprovalicarb) + SX, 이소페타미드 (isofetamid) + SX, 이소플루사이프람 (isoflucypram) + SX, 이소프로티올란 (isoprothiolane) + SX, 이소피라잠 (isopyrazam) + SX, 이소티아닐 (isotianil) + SX, 카스가마이신 (kasugamycin) + SX, 크레속심메틸 (kresoxim-methyl) + SX, 라미나린 (laminarin) + SX, 오크의 잎 및 수피 (leaves and bark of Quercus) + SX, 만코제브 (mancozeb) + SX, 만데스트로빈 (mandestrobin) + SX, 만디프로파미드 (mandipropamid) + SX, 마네브 (maneb) + SX, 메펜트리플루코나졸 (mefentrifluconazole) + SX, 메파니피림 (mepanipyrim) + SX, 메프로닐 (mepronil) + SX, 멥틸디노캡 (meptyldinocap) + SX, 메탈락실 (metalaxyl) + SX, 메탈락실 M (metalaxyl-M) + SX, 메트코나졸 (metconazole) + SX, 메타설포카브 (methasulfocarb) + SX, 메티람 (metiram) + SX, 메토미노스트로빈 (metominostrobin) + SX, 메트라페논 (metrafenone) + SX, 메틸테트라프롤 (metyltetraprole) + SX, 머신유 (mineral oils) + SX, 마이클로부타닐 (myclobutanil) + SX, 나프티핀 (naftifine) + SX, 누아리몰 (nuarimol) + SX, 옥틸리논 (octhilinone) + SX, 오푸라세 (ofurace) + SX, 오리사스트로빈 (orysastrobin) + SX, 옥사딕실 (oxadixyl) + SX, 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, 옥솔린산 (oxolinic acid) + SX, 옥스포코나졸 (oxpoconazole) + SX, 옥스포코나졸푸마르산염 (oxpoconazole fumarate) + SX, 옥시카복신 (oxycarboxin) + SX, 옥시테트라사이클린 (oxytetracycline) + SX, 페푸라조에이트 (pefurazoate) + SX, 펜코나졸 (penconazole) + SX, 펜사이큐론 (pencycuron) + SX, 펜플루펜 (penflufen) + SX, 펜티오피라드 (penthiopyrad) + SX, 페나마크릴 (phenamacril) + SX, 아인산 (phosphorous acid) + SX, 프탈라이드 (phthalide) + SX, 피카부트라족스 (picarbutrazox) + SX, 피콕시스트로빈 (picoxystrobin) + SX, 피페랄린 (piperalin) + SX, 폴리옥신 (polyoxins) + SX, 탄산수소칼륨 (potassium hydrogencarbonate) + SX, 아인산 2 수소칼륨 (potassium dihydrogenphosphite) + SX, 프로베나졸 (probenazole) + SX, 프로클로라즈 (prochloraz) + SX, 프로사이미돈 (procymidone) + SX, 프로파미딘 (propamidine) + SX, 프로파모카브 (propamocarb) + SX, 프로피코나졸 (propiconazole) + SX, 프로피네브 (propineb) + SX, 프로퀴나지드 (proquinazid) + SX, 프로티오카브 (prothiocarb) + SX, 프로티오코나졸 (prothioconazole) + SX, 피디플루메토펜 (pydiflumetofen) + SX, 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin) + SX, 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin) + SX, 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin) + SX, 피라프로포인 (pyrapropoyne) + SX, 피라지플루미드 (pyraziflumid) + SX, 피라조포스 (pyrazophos) + SX, 피리벤카브 (pyribencarb) + SX, 피리부티카브 (pyributicarb) + SX, 피리다클로메틸 (pyridachlometyl) + SX, 피리페녹스 (pyrifenox) + SX, 피리메타닐 (pyrimethanil) + SX, 피리모르프 (pyrimorph) + SX, 피리오페논 (pyriofenone) + SX, 피리스옥사졸 (pyrisoxazole) + SX, 피로퀼론 (pyroquilon) + SX, 퀼라야과 식물 추출 성분 (Quillaja extract) + SX, 퀸코나졸 (quinconazole) + SX, 퀴노푸멜린 (quinofumelin) + SX, 퀴녹시펜 (quinoxyfen) + SX, 퀸토젠 (quintozene) + SX, 퀴노아의 사포닌 (Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, 세닥산 (sedaxane) + SX, 실티오팜 (silthiofam) + SX, 시메코나졸 (simeconazole) + SX, 탄산수소나트륨 (sodium hydrogencarbonate) + SX, 스피록사민 (spiroxamine) + SX, 스트렙토마이신 (streptomycin) + SX, 황 (sulfur) + SX, 테부코나졸 (tebuconazole) + SX, 테부플로퀸 (tebufloquin) + SX, 테클로프탈람 (teclofthalam) + SX, 테크나젠 (tecnazene) + SX, 테르비나핀 (terbinafine) + SX, 테트라코나졸 (tetraconazole) + SX, 티아벤다졸 (thiabendazole) + SX, 티플루자마이드 (thifluzamide) + SX, 티오파네이트 (thiophanate) + SX, 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl) + SX, 티람 (thiram) + SX, 티몰 (thymol) + SX, 티아디닐 (tiadinil) + SX, 톨클로포스메틸 (tolclofos-methyl) + SX, 톨펜피라드 (tolfenpyrad) + SX, 톨프로카브 (tolprocarb) + SX, 톨릴플루아니드 (tolylfluanid) + SX, 트리아디메폰 (triadimefon) + SX, 트리아디멘올 (triadimenol) + SX, 트리아족사이드 (triazoxide) + SX, 트리클로피리카브 (triclopyricarb) + SX, 트리사이클라졸 (tricyclazole) + SX, 트리데모르프 (tridemorph) + SX, 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin) + SX, 트리플루미졸 (triflumizole) + SX, 트리포린 (triforine) + SX, 트리티코나졸 (triticonazole) + SX, 발리다마이신 (validamycin) + SX, 발리페날레이트 (valifenalate) + SX, 빈클로졸린 (vinclozolin) + SX, 머스터드 파우더 (yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, 지네브 (zineb) + SX, 지람 (ziram) + SX, 족사마이드 (zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, ethyl(2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R,2S,5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S,2R,5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R,2S,5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S,2R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo (상표) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX, 플루베네테람 (flubeneteram) + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate (2376210-00-1) + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate (2376209-13-9) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376210-02-3) + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376209-40-2) + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376209-15-1) + SX, N'-(2-choro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX.

상기 군 (c) 의 본 성분과 본 발명 결정의 조합 :

1-메틸시클로프로펜 (1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-디페닐우레아 (1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-트리요오드벤조산 (2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-아미노레불린산 염산염 (5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-벤질아미노푸린 (6-benzylaminopurine) + SX, 아브시스산 (abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, 안시미돌 (ancymidol) + SX, 부트랄린 (butralin) + SX, 탄산칼슘 (calcium carbonate) + SX, 염화칼슘 (calcium chloride) + SX, 포름산칼슘 (calcium formate) + SX, 과산화칼슘 (calcium peroxide) + SX, 석회황 (calcium polysulfide) + SX, 황산칼슘 (calcium sulfate) + SX, 클로르메쿼트클로라이드 (chlormequat-chloride) + SX, 클로로프로팜 (chlorpropham) + SX, 염화콜린 (choline chloride) + SX, 클로프롭 (cloprop) + SX, 시아나미드 (cyanamide) + SX, 사이클라아닐리드 (cyclanilide) + SX, 다미노자이드 (daminozide) + SX, 데칸-1-올 (decan-1-ol) + SX, 디클로르프롭 (dichlorprop) + SX, 디케굴락 (dikegulac) + SX, 디메티핀 (dimethipin) + SX, 다이콰트 (diquat) + SX, 에테폰 (ethephon) + SX, 에티클로제이트 (ethychlozate) + SX, 플루메트랄린 (flumetralin) + SX, 플루르프리미돌 (flurprimidol) + SX, 포르클로르페누론 (forchlorfenuron) + SX, 포르모노네틴 (formononetin) + SX, 지베렐린 A (Gibberellin A) + SX, 지베렐린 A3 (Gibberellin A3) + SX, 이나벤피드 (inabenfide) + SX, 카이네틴 (Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, 말레산히드라지드 (maleic hydrazide) + SX, 메플루이디드 (mefluidide) + SX, 메피콰트클로라이드 (mepiquat-chloride) + SX, 산화형 글루타티온 (oxidized glutathione) + SX, 파크로부트라졸 (pacrobutrazol) + SX, 펜디메탈린 (pendimethalin) + SX, 프로헥사디온칼슘 (prohexandione-calcium) + SX, 프로하이드로자스몬 (prohydrojasmon) + SX, 피라플루펜에틸 (pyraflufen-ethyl) + SX, 신토펜 (sintofen) + SX, 1-나프탈렌아세트산나트륨 (sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, 시안산나트륨 (sodium cyanate) + SX, 스트렙트마이신 (streptmycin) + SX, 티디아주론 (thidiazuron) + SX, 트리아펜테놀 (triapenthenol) + SX, 트리부포스 (Tribufos) + SX, 트리넥사팍에틸 (trinexapac-ethyl) + SX, 우니코나졸 P (uniconazole-P) + SX, 2-(나프탈렌-1-일)아세트아미드 (2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노]부티르산 + SX, 5-(트리플루오로메틸)벤조[b]티오펜-2-카르복실산메틸 + SX, 3-[(6-클로로-4-페닐퀴나졸린-2-일)아미노]-1-프로판올 + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX.

상기 군 (d) 의 본 성분과 본 발명 결정의 조합 :

안트라퀴논 (anthraquinone) + SX, 디트 (deet) + SX, 이카르딘 (icaridin) + SX.

본 발명 결정과 본 성분의 비는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 중량비 (본 발명 결정 : 본 성분) 로 1000 : 1 ∼ 1 : 1000, 500 : 1 ∼ 1 : 500, 100 : 1 ∼ 1 : 100, 50 : 1, 20 : 1, 10 : 1, 9 : 1, 8 : 1, 7 : 1, 6 : 1, 5 : 1, 4 : 1, 3 : 1, 2 : 1, 1 : 1, 1 : 2, 1 : 3, 1 : 4, 1 : 5, 1 : 6, 1 : 7, 1 : 8, 1 : 9, 1 : 10, 1 : 20, 1 : 50 등을 들 수 있다.

본 발명 결정은, 화학 비료 (유안, 인안, 초안, 요소, 염안 등) 와 혼용 또는 병용할 수 있다.

본 발명 결정 또는 본 발명 조성물은, 진균 (fungi), 난균 (Oomycete), 피토믹사강 (Phytomyxea), 세균 (bacteria) 등의 식물 병원성 미생물이 일으키는 식물 병해를 방제할 수 있다. 진균 (fungi) 으로는, 예를 들어, 자낭균문 (Ascomycota), 담자균문 (Basidiomycota), Blasocladiomycota, Chytridiomycota, Mucoromycota 및 Olpidiomycota 를 들 수 있다. 식물 병해로는, 이하의 것을 들 수 있다. 괄호 안은, 그 병해를 일으키는 식물 병원성 미생물의 학명을 나타낸다.

벼의 병해 : 도열병 (Pyricularia oryzae), 깨시무늬병 (Cochliobolus miyabeanus), 문고병 (Rhizoctonia solani), 마록묘병 (Gibberella fujikuroi), 황화위축병 (Sclerophthora macrospora), 의사도열병 및 수고병 (Epicoccum nigrum), 묘입고병 (Trichoderma viride, Rhizopus oryzae) ;

소맥의 병해 : 흰가루병 (Blumeria graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), 황녹병 (Puccinia striiformis), 흑녹병 (Puccinia graminis), 적녹병 (Puccinia recondita), 홍색설부병 (Microdochium nivale, Microdochium majus), 설부소립균핵병 (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), 겉깜부기병 (Ustilago tritici), 비린깜부기병 (Tilletia caries, Tilletia controversa), 안문병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 엽고병 (Septoria tritici), 부고병 (Stagonospora nodorum), 황반병 (Pyrenophora tritici-repentis), 리조크토니아속균에 의한 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani), 입고병 (Gaeumannomyces graminis), 도열병 (Pyricularia graminis-tritici) ;

대맥의 병해 : 흰가루병 (Blumeria graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), 황녹병 (Puccinia striiformis), 흑녹병 (Puccinia graminis), 소녹병 (Puccinia hordei), 겉깜부기병 (Ustilago nuda), 운형병 (Rhynchosporium secalis), 망반병 (Pyrenophora teres), 점무늬병 (Cochliobolus sativus), 반엽병 (Pyrenophora graminea), 라물라리아 리프 스폿병 (Ramularia collo-cygni), 리조크토니아속균에 의한 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani) ;

옥수수의 병해 : 녹병 (Puccinia sorghi), 남방 녹병 (Puccinia polysora), 잎마름병 (Setosphaeria turcica), 열대성 녹병 (Physopella zeae), 깨시무늬병 (Cochliobolus heterostrophus), 탄저병 (Colletotrichum graminicola), 그레이 리프 스폿병 (Cercospora zeae-maydis), 갈반병 (Kabatiella zeae), 파에오스파에리아 리프 스폿병 (Phaeosphaeria maydis), Diplodia 병 (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), 스토크로트병 (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), 흑수병 (Ustilago maydis), 브라운 스폿병 (Physoderma maydis) ;

목화의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum gossypii), 흰곰팡이병 (Ramularia areola), 흑반병 (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii), Black root rot 병 (Thielaviopsis basicola) ;

커피의 병해 : 녹병 (Hemileia vastatrix), 리프 스폿병 (Cercospora coffeicola) ;

유채씨의 병해 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흑반병 (Alternaria brassicae), 근후병 (Phoma lingam), light leaf spot 병 (Pyrenopeziza brassicae) ;

사탕수수의 병해 : 녹병 (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii), 흑수병 (Ustilago scitaminea) ;

해바라기의 병해 : 녹병 (Puccinia helianthi), 노균병 (Plasmopara halstedii) ;

감귤류의 병해 : 흑점병 (Diaporthe citri), 창가병 (Elsinoe fawcetti), 초록곰팡이병 (Penicillium digitatum), 푸른곰팡이병 (Penicillium italicum), 역병 (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora), 검정곰팡이병 (Aspergillus niger) ;

사과의 병해 : 모닐리아병 (Monilinia mali), 부란병 (Valsa ceratosperma), 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 반점낙엽병 (Alternaria alternata apple pathotype), 검은별무늬병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 갈반병 (Diplocarpon mali), 윤문병 (Botryosphaeria berengeriana), 역병 (Phytophtora cactorum), 붉은별무늬병 (Gymnosporangium juniperi-virginianae, Gymnosporangium yamadae) ;

배의 병해 : 검은별무늬병 (Venturia nashicola, Venturia pirina), 흑반병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 붉은별무늬병 (Gymnosporangium haraeanum) ;

복숭아의 병해 : 회성병 (Monilinia fructicola), 검은별무늬병 (Cladosporium carpophilum), 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.), 축엽병 (Taphrina deformans) ;

포도의 병해 : 새눈무늬병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 흰가루병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 블랙 로트병 (Guignardia bidwellii), 노균병 (Plasmopara viticola) ;

감의 병해 : 탄저병 (Gloeosporium kaki, Colletotrichum acutatum), 낙엽병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) ;

무화과의 병해 : 녹병 (Phakopsora nishidana) ;

박류의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Didymella bryoniae), 갈반병 (Corynespora cassiicola), 덩굴쪼김병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 역병 (Phytophthora capsici), 묘입고병 (Pythium sp.) ;

토마토의 병해 : 윤문병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 검은잎곰팡이병 (Pseudocercospora fuligena), 역병 (Phytophthora infestans), 흰가루병 (Leveillula taurica) ;

가지의 병해 : 갈문병 (Phomopsis vexans), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum) ;

유채과 채소의 병해 : 흑반병 (Alternaria japonica), 백반병 (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae), 노균병 (Peronospora parasitica), 흰녹병 (Albugo candida) ;

파의 병해 : 녹병 (Puccinia allii) ;

대두의 병해 : 자반병 (Cercospora kikuchii), 흑두병 (Elsinoe glycines), 흑점병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 갈색윤문병 (Corynespora cassiicola), 탄저병 (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), 엽부병 (Rhizoctonia solani), 갈문병 (Septoria glycines), 점무늬병 (Cercospora sojina), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병 (Microsphaera diffusa), 줄기 역병 (Phytophthora sojae), 노균병 (Peronospora manshurica), 돌연사병 (Fusarium virguliforme), 검은뿌리썩음병 (Calonectria ilicicola), Diaporthe/Phomopsis complex (Diaporthe longicolla) ;

강낭콩의 병해 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 녹병 (Uromyces appendiculatus), 각반병 (Phaeoisariopsis griseola), 탄저병 (Colletotrichum lindemuthianum), 뿌리썩음병 (Fusarium solani) ;

낙화생의 병해 : 흑삽병 (Cercospora personata), 갈반병 (Cercospora arachidicola), 백견병 (Sclerotium rolfsii), 검은뿌리썩음병 (Calonectria ilicicola) ;

완두의 병해 : 흰가루병 (Erysiphe pisi), 뿌리썩음병 (Fusarium solani) ;

감자의 병해 : 여름 역병 (Alternaria solani), 역병 (Phytophthora infestans), 비색부패병 (Phytophthora erythroseptica), 분상창가병 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea), 반신위조병 (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens), 건부병 (Fusarium solani), 암종병 (Synchytrium endobioticum) ;

딸기의 병해 : 흰가루병 (Sphaerotheca humuli) ;

차의 병해 : 망병병 (Exobasidium reticulatum), 흰별무늬병 (Elsinoe leucospila), 윤반병 (Pestalotiopsis sp.), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis) ;

담배의 병해 : 붉은별무늬병 (Alternaria longipes), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina), 역병 (Phytophthora nicotianae) ;

사탕무 병해 : 갈반병 (Cercospora beticola), 잎썩음병 (Thanatephorus cucumeris), 뿌리썩음병 (Thanatephorus cucumeris), 흑근병 (Aphanomyces cochlioides), 녹병 (Uromyces betae) ;

장미의 병해 : 검은별무늬병 (Diplocarpon rosae), 흰가루병 (Sphaerotheca pannosa) ;

국화의 병해 : 갈반병 (Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병 (Puccinia horiana) ;

양파의 병해 : 백반엽고병 (Botrytis cinerea, Botrytis byssoidea, Botrytis squamosa), 회색부패병 (Botrytis allii), 소균핵성 부패병 (Botrytis squamosa) ;

여러 가지 작물의 병해 : 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 묘입고병 (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium ultimum) ;

무의 병해 : 흑반병 (Alternaria brassicicola) ;

잔디의 병해 : 달러 스폿병 (Sclerotinia homoeocarpa), 브라운 패치병, 라지 패치병 (Rhizoctonia solani), 적소병 (Pythium aphanidermatum) ;

바나나의 병해 : 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) ;

렌즈콩의 병해 : Ascochyta 병 (Ascochyta lentis) ;

병아리콩의 병해 : Ascochyta 병 (Ascochyta rabiei) ;

피망의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum scovillei) ;

망고의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum acutatum) ;

과수의 병해 : 백문우병 (Rosellinia necatrix), 자문우병 (Helicobasidium mompa) ;

수확 후의 사과, 배 등의 과실의 병해 : 무코르 로트병 (Mucor piriformis) ;

Aspergillus 속, Penicillium 속, Fusarium 속, Gibberella 속, Tricoderma 속, Thielaviopsis 속, Rhizopus 속, Mucor 속, Corticium 속, Phoma 속, Rhizoctonia 속, Diplodia 속 등에 의해 야기되는 종자 병해 또는 생육 초기의 병해 ;

바이러스병 : Olpidium brassicae 에 의해 매개되는 양상추의 빅베인병, Polymyxa 속 (예를 들어, Polymyxa betae 및 Polymyxa graminis) 에 의해 매개되는 각종 작물의 바이러스병 ;

세균 (bacteria) 이 일으키는 병해 : 벼의 묘립고세균병 (Burkholderia plantarii), 오이의 점무늬세균병 (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), 가지의 시들음병 (Ralstonia solanacearum), 감귤의 궤양병 (Xanthomonas citri), 배추의 무름병 (Erwinia carotovora), 감자의 창가병 (Streptomyces scabiei), 옥수수의 Goss's wilt 병 (Clavibacter michiganensis), 포도, 올리브, 복숭아 등의 피어스병 (Xylella fastidiosa), 사과, 복숭아, 체리 등의 장미과 식물의 근두암종병 (Agrobacterium tumefaciens).

본 발명의 식물 병해 방제 방법으로는, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물 또는 토양에 처리함으로써 실시된다. 처리 방법으로는, 예를 들어, 경엽 처리, 토양 처리 및 종자 처리를 들 수 있다.

본 발명 결정 또는 본 발명 조성물은, 통상, 고체 담체 및 액체 담체 등의 불활성 담체와 혼합하고, 필요에 따라 계면 활성제, 그 밖의 제제용 보조제를 첨가하여, 고체 제제, 수성 현탁 제제 등으로 제제화하여 사용된다. 이들 제제에는 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물이 중량비로 통상 0.0001 ∼ 99 ％ 함유된다.

고체 담체로는, 예를 들어, 점토류 (카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 산성 백토 등), 건식 실리카, 습식 실리카, 탤크, 세라믹, 그 밖의 무기 광물 (세리사이트, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 등의 미분말 및 입상물 등, 그리고 합성 수지 (폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 수지, 나일론-6, 나일론-11, 나일론-66 등의 나일론 수지, 폴리아미드 수지, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐-프로필렌 공중합체 등) 를 들 수 있다.

액체 담체로는, 예를 들어, 물, 알코올류 (메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 페녹시에탄올 등), 케톤류 (아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등), 방향족 탄화수소류 (톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐자일릴에탄, 메틸나프탈렌 등), 지방족 탄화수소류 (헥산, 시클로헥산, 등유, 경유 등), 에스테르류 (아세트산에틸, 아세트산부틸, 미리스트산이소프로필, 올레산에틸, 아디프산디이소프로필, 아디프산디이소부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등), 니트릴류 (아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등), 에테르류 (디이소프로필에테르, 1,4-디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올 등), 아미드류 (N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등), 술폭시드류 (디메틸술폭시드 등), 탄산프로필렌 및 식물유 (대두유, 면실유 등) 를 들 수 있다.

계면 활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르 등의 비이온 계면 활성제, 및 알킬술폰산염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬황산염 등의 음이온 계면 활성제를 들 수 있다. 구체적으로는, Nimbus (등록상표), Assist (등록상표), Aureo (등록상표), Iharol (등록상표), Silwet L-77 (등록상표), BreakThru (등록상표), SundanceII (등록상표), Induce (등록상표), Penetrator (등록상표), AgriDex (등록상표), Lutensol A8 (등록상표), NP-7 (등록상표), Triton (등록상표), Nufilm (등록상표), Emulgator NP7 (등록상표), Emulad (등록상표), TRITON X 45 (등록상표), AGRAL 90 (등록상표), AGROTIN (등록상표), ARPON (등록상표), EnSpray N (등록상표), 및 BANOLE (등록상표) 등을 들 수 있다.

그 밖의 제제용 보조제로는, 증점제, 소포제, 방부제, 및 동결 방지제 등을 들 수 있다.

증점제로는, 예를 들어 잔탄검, 람산검, 로커스트빈검, 구아검, 카라기난, 웰란검, 알긴산, 알긴산염, 트라간트검 등의 천연 다당류 ; 알루미늄실리케이트, 마그네슘알루미늄실리케이트, 스멕타이트, 벤토나이트, 헥라이트, 합성 함수규산, 건식 실리카 등의 광물질 분말 ; 및 알루미나 졸을 들 수 있다.

본 발명 조성물이 증점제를 함유하는 경우, 그 합계 함유량은 본 발명 조성물 100 중량％ 에 대해, 통상 0.1 ∼ 5 중량％ 이다.

소포제로는, 예를 들어 안티폼 C 에멀션 (도레이·다우코닝 주식회사 상품명), 안티폼 CE (도레이·다우코닝 주식회사 상품명), 안티폼 A 컴파운드 (도레이·다우코닝 주식회사 상품명), FS 안티폼 1266 (도레이·다우코닝 주식회사 상품명), KM-98 (신에츠 화학 공업 주식회사 상품명), KS-530 (신에츠 화학 공업 주식회사 상품명), KS-538 (신에츠 화학 공업 주식회사 상품명), 브레이크스루 AF5503 (에보닉 인더스트리즈 AG 사 상품명), 안티폼 E-20 (카오 주식회사 상품명), TSA730 (모멘티브·퍼포먼스 매티리얼즈·재팬 합동 회사 상품명), TSA731 (모멘티브·퍼포먼스 매티리얼즈·재팬 합동 회사 상품명), TSA732 (모멘티브·퍼포먼스 매티리얼즈·재팬 합동 회사 상품명), YMA6509 (모멘티브·퍼포먼스 매티리얼즈·재팬 합동 회사 상품명) 등의 실리콘계 소포제 ; 및 플루웨트 PL80 (클라리언트사 상품명) 등의 불소계 소포제 ; 폼스타 W220 (코그니스 재팬 주식회사 상품명) 을 들 수 있다.

본 발명 조성물이 소포제를 함유하는 경우, 그 합계 함유량은 본 발명 조성물 100 중량％ 에 대해, 통상 0.05 ∼ 0.5 중량％ 이다.

방부제로는, 예를 들어 p-하이드록시벤조산에스테르, 살리실산 유도체, 1,2-벤조이소티아졸린-3-온 (예를 들어, 프록셀 GXL (Lonza 사 상품명)) 및 이소티아졸린-3-온 유도체 (예를 들어, 바이오호프 L (케이·아이 화성사 상품명)) 를 들 수 있다.

본 발명 조성물이 방부제를 함유하는 경우, 그 합계 함유량은 본 발명 조성물 100 중량％ 에 대해, 통상 0.01 ∼ 3 중량％ 이다.

동결 방지제로는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 수용성 글리콜류를 들 수 있다.

본 발명 조성물이 동결 방지제를 함유하는 경우, 그 합계 함유량은 본 발명 조성물 100 중량％ 에 대해, 통상 1 ∼ 20 중량％ 이다.

본 발명에 있어서, 식물에는, 식물 전체 및, 식물의 특정한 부분이 포함된다. 식물의 특정한 부분으로는, 예를 들어, 경엽, 꽃, 이삭, 과실, 수간, 가지, 수관, 종자, 영양생식기관 및 모종을 들 수 있다.

영양생식기관이란, 식물의 뿌리, 줄기, 잎 등 중, 그 부위를 본체로부터 분리하여 토양에 설치한 경우에, 성장하는 능력을 가지는 것을 의미한다. 영양생식기관으로는, 예를 들어, 괴근 (tuberous root), 횡주근 (creeping root), 인경 (bulb), 구경 (corm 또는 solid bulb), 괴경 (tuber), 근경 (rhizome), 포복지 (stolon), 담근체 (rhizophore), 줄기단편 (cane cuttings), 영여자 (propagule) 및 덩굴 (vine cutting) 을 들 수 있다. 또한, 포복지는, 러너 (runner) 로 불리는 경우도 있고, 영여자는, 주아라고도 불리고, 육아 (broad bud) 및 인아 (bulbil) 로 나누어진다. 덩굴이란, 고구마나 참마 등의 묘조 (잎 및 줄기의 총칭, shoot) 를 의미한다. 인경, 구경, 괴경, 근경, 줄기단편, 담근체 또는 괴근을 총칭하여, 구근이라고도 불리고 있다. 덩이줄기의 재배는 괴경을 토양에 식부함으로써 시작하지만, 사용되는 괴경은 일반적으로 종우로 불린다.

본 발명 결정 또는 본 발명 조성물의 시용량은, 기상 조건, 제제 형태, 시용 시기, 시용 방법, 시용 장소, 대상 병해, 대상 작물 등에 따라서도 상이하지만, 경엽 처리 또는 토양 처리의 경우에는, 1000 ㎡ 당, 통상 1 ∼ 500 g 이다. 종자 처리의 경우에는, 종자 1 Kg 에 대해, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물의 양이, 통상 0.001 ∼ 100 g 이다. 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물이 유제, 수화제, 플로어블제 등으로 제제화되어 있는 경우에는, 통상, 유효 성분 농도가 0.01 ∼ 10000 ppm 이 되도록 물로 희석하여 시용하고, 분제, 입제 등은 통상 그대로 시용된다.

종자 처리로는, 예를 들어, 종자 또는 영양생식기관에 대한 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물의 처리를 들 수 있고, 상세하게는, 예를 들어, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물의 현탁액을 안개상으로 하여 종자 표면 또는 영양생식기관 표면에 분사하는 분사 처리, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물을 종자 또는 영양생식기관에 도포하는 도말 처리, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물의 약액에 일정 시간 종자를 침지하는 침지 처리, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물을 함유하는 담체로 종자 또는 영양생식기관을 코트하는 방법 (필름 코트 처리, 펠릿 코트 처리 등) 을 들 수 있다. 상기의 영양생식기관으로는, 특히 종우를 들 수 있다.

본 발명 조성물을 종자 또는 영양생식기관에 처리하는 경우, 본 발명 조성물을 하나의 제제로 하여 종자 또는 영양생식기관에 처리할 수도 있고, 본 발명 조성물을 상이한 복수의 제제로 하여 복수회로 나누어 종자 또는 영양생식기관에 처리할 수도 있다. 본 발명 조성물을 상이한 복수의 제제로 하여 복수회로 나누어 처리하는 방법으로는, 예를 들어, 유효 성분으로서 본 발명 결정만을 포함하는 제제를 처리하고, 종자 또는 영양생식기관을 풍건시킨 후, 본 성분을 포함하는 제제를 처리하는 방법 ; 및, 유효 성분으로서 본 발명 결정 및 본 성분을 포함하는 제제를 처리하고, 종자 또는 영양생식기관을 풍건시킨 후, 처리 완료된 본 성분 이외의 본 성분을 포함하는 제제를 처리하는 방법을 들 수 있다.

본 발명에 있어서의 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물을 보유하고 있는 종자 또는 영양생식기관이란, 종자 또는 영양생식기관의 표면에, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물이 부착되어 있는 상태의 것을 의미한다. 상기의 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물을 보유하고 있는 종자 또는 영양생식기관은, 종자 또는 영양생식기관에 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물이 부착되기 전후에, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물 이외의 자재가 부착되어 있어도 된다.

또, 본 발명 조성물이 종자 또는 영양생식기관의 표면에 층이 되어 부착되어 있는 경우, 그 층은, 하나의 층 또는 복수의 층으로 이루어진다. 또, 복수의 층으로 이루어지는 경우, 각각의 층은, 1 이상의 유효 성분을 포함하고 있는 층이거나, 또는, 1 이상의 유효 성분을 포함하고 있는 층과 유효 성분을 포함하고 있지 않은 층으로 이루어진다.

본 발명 결정 또는 본 발명 조성물을 보유하고 있는 종자 또는 영양생식기관은, 예를 들어, 본 발명 결정 또는 본 발명 조성물 포함하는 제제를 상기의 종자 처리의 방법에 의해, 종자 또는 영양생식기관에 시용함으로써 얻을 수 있다.

본 발명 결정 또는 본 발명 조성물은, 밭, 수전, 잔디밭, 과수원 등의 농경지에 있어서의 식물 병해의 방제제로서 사용할 수 있다. 식물로는, 예를 들어 이하의 것을 들 수 있다.

옥수수, 벼, 소맥, 대맥, 호밀, 연맥, 수수, 목화, 대두, 피너츠, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배, 가짓과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소 (오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론 등), 십자화과 채소 (무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 백합과 채소 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙 등), 명아주과 채소 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 채소 (차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란, 인과류 (사과, 서양배, 일본배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 넥타린, 매실, 앵두, 살구, 프룬 등), 감귤류 (온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프프루트 등), 견과류 (밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈너트, 마카다미아너트 등), 액과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 코코야자, 차, 오디, 관상 식물, 삼림 식물, 잔디류, 목초류.

상기 식물에는 유전자 재조합 작물도 포함된다.

실시예

이하에, 제조예, 참고 제조예, 제제예, 및 시험예를 나타내어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중의 「％」 및 「부」는, 특별히 언급하지 않는 한, 「중량％」 및 「중량부」를 의미한다.

또, 제조한 본 발명 결정에 대해, 각종 물성을, 하기와 같이, 장치 (측정 조건을 첨부한다) 를 사용하여 측정하였다.

분말 XRD

분말 X 선 회절 장치 : SmartLab (주식회사 리가쿠 제조)

X 선 출력 : Cu-Kα, 45 ㎸, 200 ㎃

샘플링폭 : 0.02°

주사 범위 : 2° ∼ 50°

측정 온도 : 실온

단결정 XRD

(Ra1 형 결정)

장치 : R-AXIS RAPID (주식회사 리가쿠 제조)

X 선원 : Mo-Kα

측정 온도 : 실온

Solve : SHELXT

Refinement : SHELXL

(Ra2 형 결정)

장치 : R-AXIS RAPID (주식회사 리가쿠 제조)

X 선원 : Mo-Kα

측정 온도 : 실온

Solve : SIR2014

Refinement : SHELXL

(Ra3 형 결정)

장치 : XtaLAB Synergy (주식회사 리가쿠 제조)

X 선원 : Cu-Kα

측정 온도 : 100 K

Solve : SHELXT

Refinement : SHELXL

DSC

장치 : DSC Q2000 (TA instruments 제조)

승온 속도 : 2 ℃/min

시료량 : 0.5 ∼ 5 mg

측정 분위기 : 질소

푸리에 변환 적외 분광법 (FT-IR)

장치 : Nicolet iS50 (Thermo Fisher Scientific Inc. 제조)

측정법 : 다이아몬드 ATR 법

현미 라만 분광법

장치 : NRS-5100 (일본 분광 제조)

레이저 파장 : 532 ㎚

광학 현미경

광학 현미경 : Leica Z16 APO (라이카 마이크로시스템즈 제조)

카메라 : Leica MC170 HD (라이카 마이크로시스템즈 제조)

배율 : 115 배

본 발명 결정의 제조예를 기재한다.

제조예 1

(Ra2 형 결정의 제조)

화합물 A 30 mg 을 메탄올에 60 ℃ 에서 용해하고, 375 mg/mL 가 되도록 조제하였다. 이 용액을 실온으로 냉각 후, 하기 조건으로 레이저를 조사하고, 그 후에 20 ℃ 에서 정치하여, Ra2 형 결정을 얻었다.

레이저 조사 조건은, 이하로 하였다.

＜펨토초 레이저＞

파장 : 800 ㎚

펄스폭 : 181 fs

펄스수 : 125 펄스/10 초

제조예 2

(Ra1 형 결정의 제조)

제조예 1 에서 얻은 Ra2 형 결정 200 mg 을, 20 mL 용량 샘플병에 칭량하고, 130 ℃ 에서 2 시간 가열하여, Ra1 형 결정을 얻었다.

제조예 3

(Ra3 형 결정의 제조)

제조예 2 에서 얻은 Ra1 형 결정 100 mg 에 디이소프로필에테르 1 mL 를 첨가하고, 이 현탁액을 60 ℃ 로 가열하고, 1000 rpm 으로 2 일간 교반하고, 그 후에 용매를 제거하여, Ra3 형 결정을 얻었다.

참고 제조예 1

(Ra4 형 결정의 제조)

Ra4 형 결정의 제조법은, WO 92/12970 (특허문헌 1) 중에 기재된 방법에 따라서 화합물 A 를 톨루엔에 용해시켜 재결정함으로써 제조하였다.

본 발명의 결정의 물성 데이터를 하기에 나타낸다.

Ra1 형 결정

IR 특성 피크 : 2933.0, 1648.4, 1632.0, 1606.6, 1554.6, 1338.8, 1082.9, 및 1036.5 ㎝^-1.

라만 특성 피크 : 2946, 2927, 2858, 1649, 1631, 및 1397 ㎝^-1 부근의 피크.

XRD 특성 피크 :

도 1 에 나타내는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서의 특징적인 회절 피크에 대해, 회절 각도 (2θ ± 0.2°) 로서의 회절 피크값을 표 1 에 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.

표 1

전형적인 회절 피크값으로는, 예를 들어, 표 1 에 나타내는, 7.1 ± 0.2, 8.6 ± 0.2, 8.9 ± 0.2, 9.1 ± 0.2, 13.3 ± 0.2, 14.0 ± 0.2, 14.3 ± 0.2, 14.8 ± 0.2, 16.0 ± 0.2, 및 16.4 ± 0.2 를 들 수 있다.

Ra2 형 결정

IR 특성 피크 : 3292.4, 2957.1, 2927.5, 1659.1, 1642.0, 1544.1, 1133.5, 및 1123.2 ㎝^-1.

라만 특성 피크 : 3118, 2924, 2876, 1658, 및 1641 ㎝^-1 부근의 피크.

XRD 특성 피크 :

도 2 에 나타내는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서의 특징적인 회절 피크에 대해, 회절 각도 (2θ ± 0.2°) 로서의 회절 피크값을 표 2 에 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.

표 2

전형적인 회절 피크값으로는, 예를 들어, 상기 표 2 에 나타내는, 4.3 ± 0.2, 8.5 ± 0.2, 10.8 ± 0.2, 11.4 ± 0.2, 12.4 ± 0.2, 12.8 ± 0.2, 15.1 ± 0.2, 16.1 ± 0.2, 16.8 ± 0.2, 및 19.1 ± 0.2 를 들 수 있다.

Ra3 형 결정

IR 특성 피크 : 3301.7, 2959.1, 2858.1, 1654.4, 1644.3, 1545.6, 1518.3, 1133.9, 1123.3, 및 1032.8 ㎝^-1.

라만 특성 피크 : 3046, 2928, 1652, 1588, 및 1545 ㎝^-1 부근의 피크.

XRD 특성 피크 :

도 3 에 나타내는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서의 특징적인 회절 피크에 대해, 회절 각도 (2θ ± 0.2°) 로서의 회절 피크값을 표 3 에 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.

표 3

전형적인 회절 피크값으로는, 예를 들어, 표 3 에 나타내는, 3.6 ± 0.2, 7.1 ± 0.2, 7.4 ± 0.2, 9.6 ± 0.2, 11.9 ± 0.2, 12.5 ± 0.2, 12.9 ± 0.2, 14.3 ± 0.2, 15.7 ± 0.2, 및 17.9 ± 0.2 를 들 수 있다.

본원 발명의 Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정과 비교하기 위해서, Ra4 형 결정의 각종 스펙트럼값을 하기에 나타낸다.

Ra4 형 결정

IR 특성 피크 : 2953.8, 1635.5, 1608.7, 1553.2, 1138.7, 1066.8, 1034.2, 및 1012.3 ㎝^-1.

라만 특성 피크 : 2928, 2859, 1491, 1398, 및 1311 ㎝^-1 부근의 피크.

XRD 특성 피크

도 4 에 나타내는 분말 X 선 회절 패턴에 있어서의 특징적인 회절 피크에 대해, 회절 각도 (2θ ± 0.2°) 로서의 회절 피크값을 표 4 에 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.

표 4

전형적인 회절 피크값으로는, 예를 들어, 표 4 에 나타내는, 5.8 ± 0.2, 7.2 ± 0.2, 8.6 ± 0.2, 13.8 ± 0.2, 16.3 ± 0.2, 16.7 ± 0.2, 17.4 ± 0.2, 17.7 ± 0.2, 19.5 ± 0.2, 19.8 ± 0.2 및 20.7 ± 0.2 를 들 수 있다.

본 발명 결정에 대해, 단결정의 결정학적 데이터를 하기 표 5 에 나타낸다.

표 5

본 발명 결정의 식물 병해에 대한 방제 효력을, 이하의 시험예에 의해 측정하였다.

시험예 1

Ra1 형 결정, 또는 비교 대상으로서 Ra4 형 결정을 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물 (중량 비율 1 : 1) 35 부 및 물 60 부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 제제를 얻었다. 이 제제에, Ra1 형 결정 또는 Ra4 형 결정의 농도가 2 ppm 이 되도록 물을 첨가하여 희석액을 얻었다.

플라스틱 포트에 토양을 채우고, 그곳에 대두 (품종 ; 흑천석) 를 파종하고, 온실 내에서 15 일간 생육시켰다. 그 후 대두 녹병균 (Phakopsora pachyrhizi) 포자의 수현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후는 23 ℃, 다습하에 하룻밤 두고, 추가로 온실에서 3 일간 재배한 후, 상기 희석액을 상기 대두의 엽면에 충분히 부착되도록 경엽 산포하였다. 산포 후 식물을 풍건하고, 야간만 다습하에 두고, 산포 7 일 후에 병반 면적을 조사하였다 (처리구의 병반 면적).

한편, 무처리구에서는, Ra1 형 결정 또는 Ra4 형 결정을 처리하지 않은 것 이외에는 처리구와 동일한 조작을 실시하고, 무처리구에 있어서의 대두 녹병의 병반 면적을 조사하였다 (무처리구의 병반 면적).

처리구 및 무처리구 각각의 병반 면적으로부터, 하기 「식 1」에 의해 처리구의 효력을 구하였다.

그 결과를 표 6 에 나타낸다.

「식 1」

효력 (％) = 〔1 - (처리구의 병반 면적/무처리구의 병반 면적)〕× 100

표 6

Ra1 형 결정은, Ra4 형 결정과 비교해서 높은 효력을 나타내는 것이 밝혀졌다.

시험예 2

Ra2 형 결정, Ra3 형 결정, 또는 비교 대상으로서 Ra4 형 결정을 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물 (중량 비율 1 : 1) 35 부 및 물 60 부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 제제를 얻었다. 이 제제에, Ra2 형 결정, Ra3 형 결정, 또는 Ra4 형 결정이 50 ppm 이 되도록 물을 첨가하여 희석액을 얻었다.

플라스틱 포트에 토양을 채우고, 그곳에 벼 (품종 ; 히노히카리) 를 파종하고, 온실 내에서 17 일간 생육시켰다. 상기 희석액을, 상기 벼의 엽면에 충분히 부착되도록 경엽 산포하였다. 산포 후 식물을 풍건하고, 옥외에서 8 일간 재배하였다. 그 후 온실에서 주간 24 ℃, 야간 20 ℃ 다습하에서, 상기 산포 처리를 한 벼와, 벼 도열병균 (Pyricularia oryzae) 에 이병한 벼 모종을 접촉시키면서 11 일간 둔 후, 병반 면적을 조사하였다 (처리구의 병반 면적).

한편, 무처리구에서는, Ra2 형 결정, Ra3 형 결정 또는 Ra4 형 결정을 처리하지 않은 것 이외에는 처리구와 동일한 조작을 실시하고, 무처리구에 있어서의 벼 도열병의 병반 면적을 조사하였다 (무처리구의 병반 면적).

처리구 및 무처리구 각각의 병반 면적으로부터, 상기 「식 1」에 의해 처리구의 효력을 구하였다.

그 결과를 표 7 에 나타낸다.

표 7

Ra2 형 결정 및 Ra3 형 결정은, Ra4 형 결정과 비교해서 높은 효력을 나타내는 것이 밝혀졌다.

본 발명 결정 (Ra1 형 결정, Ra2 형 결정, 및 Ra3 형 결정) 은, 식물 병해에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다.

Claims (9)

1. 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서,
   Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 7.1 ± 0.2°, 8.6 ± 0.2°, 8.9 ± 0.2°, 9.1 ± 0.2°, 13.3 ± 0.2°, 14.0 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 14.8 ± 0.2°, 16.0 ± 0.2°, 16.4 ± 0.2°, 20.3 ± 0.2°, 및 20.6 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra1 형 결정,
   Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 4.3 ± 0.2°, 8.5 ± 0.2°, 10.8 ± 0.2°, 11.4 ± 0.2°, 12.4 ± 0.2°, 12.8 ± 0.2°, 15.1 ± 0.2°, 16.1 ± 0.2°, 16.8 ± 0.2°, 및 19.1 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra2 형 결정, 및
   Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 3.6 ± 0.2°, 7.1 ± 0.2°, 7.4 ± 0.2°, 9.6 ± 0.2°, 11.9 ± 0.2°, 12.5 ± 0.2°, 12.9 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 15.7 ± 0.2°, 및 17.9 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra3 형 결정
   으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 결정.
2. 제 1 항에 기재된, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 7.1 ± 0.2°, 8.6 ± 0.2°, 8.9 ± 0.2°, 9.1 ± 0.2°, 13.3 ± 0.2°, 14.0 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 14.8 ± 0.2°, 16.0 ± 0.2°, 16.4 ± 0.2°, 20.3 ± 0.2°, 및 20.6 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra1 형 결정.
3. 제 1 항에 기재된, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 4.3 ± 0.2°, 8.5 ± 0.2°, 10.8 ± 0.2°, 11.4 ± 0.2°, 12.4 ± 0.2°, 12.8 ± 0.2°, 15.1 ± 0.2°, 16.1 ± 0.2°, 16.8 ± 0.2°, 및 19.1 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra2 형 결정.
4. 제 1 항에 기재된, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드에 있어서, Cu-Kα 선에 의한 분말 X 선 회절에 있어서의 2θ = 3.6 ± 0.2°, 7.1 ± 0.2°, 7.4 ± 0.2°, 9.6 ± 0.2°, 11.9 ± 0.2°, 12.5 ± 0.2°, 12.9 ± 0.2°, 14.3 ± 0.2°, 15.7 ± 0.2°, 및 17.9 ± 0.2°에 회절 피크를 갖는 Ra3 형 결정.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정을 포함하는, 식물 병해 방제 조성물.
6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정의 유효량을 식물 또는 식물이 생육하는 토양에 처리하는 것을 포함하는, 식물 병해의 방제 방법.
7. 식물 병해를 방제하기 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정의 사용.
8. 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d) 로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 성분과, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상의 결정을 함유하는 조성물 :
   군 (a) : 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분 및 살선충 활성 성분으로 이루어지는 군 ;
   군 (b) : 살균 활성 성분 ;
   군 (c) : 식물 성장 조정 성분 ;
   군 (d) : 기피 성분.
9. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 하나 이상에 기재된 결정 또는 제 7 항에 기재된 조성물의 유효량을 보유하고 있는 종자 또는 영양생식기관.

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