KR102263350B1 - 신규한 오가노폴리실록산, 이를 포함하는 표면 처리제, 이를 포함하는 수지 조성물, 및 이의 겔상물 또는 경화물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산, 표면 처리제로서의 이의 용도, 및 상기 오가노폴리실록산 및 기능성 충전재를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다:
R6 3Si-R5-[SiR4 2O]n-Si R3 (3-a)-[R2-R1]a
상기 화학식에서,
R1은 복수의 방향족 환을 갖고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이고;
R2는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹 또는 규소(Si) 원자로의 직접 결합이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고;
R5는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹, 또는 산소 원자이고;
R6은 각각 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 및 알콕시 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 그룹이고;
n은 0 내지 200의 정수이고;
a는 1 내지 3의 정수이다.
R6 3Si-R5-[SiR4 2O]n-Si R3 (3-a)-[R2-R1]a
상기 화학식에서,
R1은 복수의 방향족 환을 갖고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이고;
R2는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹 또는 규소(Si) 원자로의 직접 결합이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고;
R5는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹, 또는 산소 원자이고;
R6은 각각 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 및 알콕시 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 그룹이고;
n은 0 내지 200의 정수이고;
a는 1 내지 3의 정수이다.
Description
본 발명은, 신규한 오가노폴리실록산, 이를 포함하는 표면 처리제, 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이며, 특히 적합하게는 열 전도성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 2013년 8월 14에 출원된 일본 특허 출원 제2013-168660호의 우선권을 주장하며, 이의 내용은 본원에 인용에 의해 포함된다.
열 전도성 충전재, 형광성 충전재, 전기전도성 충전재, 유전성 충전재, 절연성 충전재, 광-확산성 충전재, 투광성 충전재, 착색성 충전재, 및 보강성 충전재로부터 선택되는 기능성 충전재는, 수지 조성물에 블렌딩되는 경우 각종 기능을 갖는 그리스, 겔, 고무상 경화물, 코팅제, 상-변화 물질(phase-change material) 등을 얻을 수 있기 때문에, 산업적으로 널리 사용된다. 특히, 최근에, 트랜지스터, IC, 메모리 소자 및 다른 전자 부품을 탑재한 인쇄 회로 기판 및 하이브리드 IC의 고밀도 및 증가된 집적화가 이루어지고 있다. 따라서, 효과적으로 방열시키기 위해 각종 유형의 열 전도성 실리콘 조성물이 사용된다. 열 전도성 실리콘 그리스, 열 전도성 실리콘 겔 조성물, 열 전도성 실리콘 고무 조성물 등이 이러한 열 전도성 실리콘 조성물로서 공지되어 있다.
이러한 열 전도성 실리콘 조성물로서 제안되었던 조성물의 예는, 실리콘 오일을 주요 제제(primary agent)로서 사용하고 무기 충전재, 예를 들면, 산화아연 또는 알루미나 분말을 함유하는 열 전도성 실리콘 조성물(참조 일본 미심사 특허 출원 공보 제S50-105573호, 일본 미심사 특허 출원 공보 제S51-55870호, 및 일본 미심사 특허 출원 공보 제S61-157587호), 오가노폴리실록산, 규소 원자에 결합된 알콕시 그룹 또는 아실옥시 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 열 전도성 충전재, 및 경화제로 이루어진 열 전도성 실리콘 조성물(참조 일본 미심사 특허 출원 공보 제2000-256558호), 및 오가노폴리실록산, 경화제, 및 규소 원자에 결합된 알콕시 그룹을 갖는 실알킬렌 오가노실록산으로 표면 처리된 열 전도성 충전재를 포함하는 열 전도성 실리콘 조성물(참조 일본 미심사 특허 출원 공보 제2001-139815호)을 포함한다.
기능성 충전재를 포함하는 수지 조성물에서, 그리고 특히, 열 전도성 실리콘 조성물에서, 표면 처리제로서 제안된 성분들은 종종 가수분해성 그룹, 예를 들면, 알콕시실릴 그룹을 갖는 화합물이다. 이들 가수분해성 그룹은 알루미나와 같이 표면에 하이드록실 그룹을 갖는 금속 산화물에는 어느 정도 효과적이지만, 이들은 질화붕소 또는 흑연과 같이 표면에 하이드록실 그룹을 갖지 않는 기능성 충전재에는 효과가 없으며, 이들 기능성 충전재 - 특히, 열 전도성 충전재들 - 을 고농도로 사용하는 경우, 생성된 조성물의 점도가 현저히 증가하여, 취급작업성이 상당히 저하되는 문제가 초래된다. 따라서, 공지된 오가노폴리실록산을 사용하는 표면 처리제로는, 수지 조성물에 각종 기능성 충전재를 고농도로 충전할 수 없어서, 생성되는 조성물의 성능이 불충분하며, 또한 상기 조성물이 우수한 취급작업성과 성능 둘 다를 달성할 수 없다는 문제가 있다.
본 발명은 적어도 상기 기재된 문제들을 해결하기 위해 구상되었으며, 본 발명은 우수한 취급작업성 또는 분산 안정성을 갖는 신규한 오가노폴리실록산을 제공한다. 상기 신규한 오가노폴리실록산을 포함하는 표면 처리제, 특히, 기능성 수지 조성물에서, 수지 조성물에 각종 기능성 충전재를 충전하는 경우에도, 증가된 점도 또는 불량한 분산의 문제가 발생하지 않는다. 본 발명의 개념은 우수한 취급작업성 및 높은 열 전도성을 갖는 전형적인 신규한 오가노폴리실록산 및/또는 열 전도성 실리콘 조성물로 구현된다. 이러한 특성은 이들이 다량의 열 전도성 충전재를 포함하는 경우에도 나타날 수 있다.
하나의 측면에서, 화학식 I로 나타내어지는 오가노폴리실록산이 제공된다.
화학식 I
R1은 복수의 방향족 환을 갖고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이고;
R2는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹 또는 규소(Si) 원자로의 직접 결합이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고;
R5는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹, 또는 산소 원자이고;
R6은 각각 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 및 알콕시 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 그룹이고;
n은 0 내지 200의 정수이고;
a는 1 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명은, 상기 기재된 오가노폴리실록산을 포함하는 표면 처리제에 관한 것이다.
본 발명의 표면 처리제는 각종 기능성 충전재의 표면 처리에 적합하게 사용될 수 있으며, 특히, 열 전도성 충전재, 형광성 충전재, 전기전도성 충전재, 유전성 충전재, 절연성 충전재, 광-확산성 충전재, 투광성 충전재, 착색성 충전재, 및 보강성 충전재로부터 선택되는 한가지 유형 또는 두 가지 이상의 유형의 충전재의 표면 처리에 사용된다.
본 발명의 오가노폴리실록산을 함유하는 표면 처리제는, 무기 충전재, 유기 충전재, 나노결정 구조, 및 양자 도트(quantum dot), 및 이들의 표면의 일부 또는 전부가 실리카 층에 의해 피복될 수 있는 충전재들로부터 선택되는 한가지 유형 또는 두 가지 이상의 유형의 충전재의 표면 처리에 사용될 수 있다. 이들 표면 처리제는 각종 기능성 충전재의 합성 공정에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은, 상기 기재된 오가노폴리실록산 및 상기 오가노폴리실록산에 의해 표면 처리된 충전재를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다. 이들 수지 조성물은 경화성 수지 조성물 또는 열가소성 수지 조성물일 수 있으며, 또한 비-경화성 또는 증점성 수지 조성물일 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 기능성 충전재 및 수지의 유형에 따라 각종 용도에 사용될 수 있지만, 특히, 수지 조성물은 열 전도성 재료, 전기 전도성 재료, 반도체 밀봉 재료, 광학 재료, 기능성 도료, 및 화장품으로부터 선택된 용도에 사용될 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 특히 바람직하게는, 증점성, 경화성, 또는 상 변화성(phase changeability)을 갖는다. 증점성이란, 초기 점도가 상당히 변하지 않지만, 원하는 사용 조건하에 가열하거나 또는 증점제를 사용함에 의해 전체 점도가 증가하여 겔상 또는 점성 액체 또는 페이스트 형태를 형성함을 나타내며, 예로는 그리스 조성물 등을 포함한다. 경화성이란, 가열 등으로 인해 조성물이 경화되는 성질을 나타내며, 예로는 경질 코트 수지 조성물 및 반도체 밀봉 수지 조성물 뿐만 아니라 시트 형상으로 성형될 수 있는 수지 조성물, 가요성을 갖는 겔상 형상으로 경화되는 수지 조성물, 및 가소성을 갖는 연질 고무를 형성하는 반경화성 수지 조성물을 포함한다. 상 변화성이란, 왁스와 같은 연화점을 갖는 열-연화성 수지에 기능성 충전재가 충전되는 성질을 언급하며, 여기서, 상은 발열성 전자 부품 등의 작동 온도에 따라 변하며, 예로는 소위 상-변화 물질이 있다.
특히, 본 발명은, 상기 기재된 화학식 1의 오가노폴리실록산(A) 및 열 전도성 충전재(B)를 포함하는, 열 전도성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 실리콘 조성물은, 상기 기재된 화학식 1의 오가노폴리실록산 이외에 적어도 한 가지 유형의 오가노폴리실록산(C)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 기재된 열 전도성 충전재(B)는 바람직하게는, 순금속(pure metal), 합금, 금속 산화물, 금속 수산화물, 금속 질화물, 금속 탄화물, 금속 규화물, 탄소, 연자성 합금(soft magnetic alloy), 및 페라이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 한가지 이상의 유형의 분말 및/또는 섬유이다.
또한, 상기 기재된 순금속은 비스무트, 납, 주석, 안티몬, 인듐, 카드뮴, 아연, 은, 구리, 니켈, 알루미늄, 철 또는 금속 규소이거나; 또는
상기 합금은 비스무트, 납, 주석, 안티몬, 인듐, 카드뮴, 아연, 은, 구리, 니켈, 알루미늄, 철 또는 금속 규소를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 두 가지 이상의 유형의 금속으로 이루어지거나; 또는
상기 금속 산화물은 알루미나, 산화아연, 산화규소, 산화마그네슘, 산화베릴륨, 산화크롬, 또는 산화티탄이거나; 또는
상기 금속 수산화물은 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화바륨, 또는 수산화칼슘이거나; 또는
상기 금속 질화물은 질화붕소, 질화알루미늄, 또는 질화규소이거나; 또는
상기 금속 탄화물은 탄화규소, 탄화붕소, 또는 탄화티탄이거나; 또는
상기 금속 규화물은 규화마그네슘, 규화티탄, 규화지르코늄, 규화탄탈, 규화니오븀, 규화크롬, 규화텅스텐, 또는 규화몰리브덴이거나; 또는
상기 탄소는 다이아몬드, 흑연, 플러렌, 탄소 나노튜브, 그래핀, 활성탄, 또는 무정형 카본 블랙이거나; 또는
상기 연자성 합금은 Fe-Si 합금, Fe-Al 합금, Fe-Si-Al 합금, Fe-Si-Cr 합금, Fe-Ni 합금, Fe-Ni-Co 합금, Fe-Ni-Mo 합금, Fe-Co 합금, Fe-Si-Al-Cr 합금, Fe-Si-B 합금, 또는 Fe-Si-Co-B 합금이거나; 또는
상기 페라이트는 Mn-Zn 페라이트, Mn-Mg-Zn 페라이트, Mg-Cu-Zn 페라이트, Ni-Zn 페라이트, Ni-Cu-Zn 페라이트, 또는 Cu-Zn 페라이트이다.
상기 기재된 열 전도성 충전재(B)는 특히 바람직하게는, 0.1 내지 30㎛의 평균 입자 크기를 갖는 판형 질화붕소 분말(B1), 0.1 내지 50㎛의 평균 입자 크기를 갖는 과립상 질화붕소 분말(B2), 0.01 내지 50㎛의 평균 입자 크기를 갖는 구형 및/또는 파쇄형(pulverized) 산화알루미늄 분말(B3), 0.01 내지 50㎛의 평균 입자 크기를 갖는 흑연(B4), 또는 이들의 두 가지 이상의 유형의 혼합물이다.
상기 성분(B)의 함량은 바람직하게는 성분(A) 및 성분(C) 총 100질량부당 100 내지 3,500질량부이다.
상기 성분(C)의 오가노폴리실록산은 바람직하게는 분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 관능기를 갖는다.
상기 성분(C)는 분자 중에 규소 원자에 대한 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 및 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이고, 상기 조성물은 바람직하게는 하이드로실릴화 반응의 결과로서 이들 오가노폴리실록산을 증점 또는 경화시키는 촉매를 추가로 함유한다.
또한, 상기 성분(C)는, 분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 관능기를 갖고 규소 원자에 대한 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 및 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이고, 여기서, 상기 조성물은 바람직하게는, 이들 오가노폴리실록산을 하이드로실릴화 반응에 의해 증점 또는 경화시키는 촉매를 추가로 함유한다.
또한, 본 발명은, 하이드로실릴화 반응의 결과로서 조성물을 증점 또는 경화시키는 촉매를 함유하는 상기 기재된 실리콘 조성물을 증점 또는 경화시킴에 의해 형성된 겔상물(gelatinous product) 또는 경화물(cured product)에 관한 것이다.
본 발명의 신규한 오가노폴리실록산은 각종 기능성 충전재의 표면 처리제로서 유용하며, 각종 기능성 충전재를 취급작업성 또는 분산 안정성 저하 없이 다량으로 수지 조성물 내로 블렌딩할 수 있다는 이점이 있다. 특히, 본 발명의 신규한 오가노폴리실록산은, 열 전도성 충전재의 표면 처리에 유용하며, 본 발명의 열 전도성 실리콘 조성물은, 상기 조성물이 높은 열 전도율을 갖는 실리콘 조성물을 얻기 위해 다량의 열 전도성 충전재를 포함하는 경우에도, 증가된 조성물 점도 없이 우수한 취급작업성을 입증한다. 경화성 조성물의 경우, 균일한 경화물을 얻을 수 있다는 특징이 있다.
먼저, 본 발명의 신규한 오가노폴리실록산을 상세히 기재할 것이다. 조성물 중에서, 오가노폴리실록산을 "성분(A)"로 취급할 것이다.
본 발명의 오가노폴리실록산은 화학식 1로 나타내어진다:
화학식 1
상기 화학식 1에서, R1은 복수의 방향족 환을 갖고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이며, 이는 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있다. 또한, 복수의 방향족 환은 축합될 수 있으며, 상기 방향족 환이 바람직하게는 축합된다. 더욱 바람직하게는, R1은 복수의 방향족 환을 갖고 적어도 10 내지 최대 40개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이다. 복수의 방향족 환을 갖고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 이러한 1가 탄화수소 그룹의 예는 나프틸 그룹, 알킬 나프틸 그룹, 안트라세닐 그룹, 바이페닐 그룹, 페닐 나프틸 그룹, 페닐 안트라세닐 그룹, 페닐 페난트레닐 그룹, 페닐 피레닐 그룹, 터페닐렌 그룹, 페닐 터페닐렌 그룹, 알킬 바이페닐 그룹, 카보닐 바이페닐 그룹, 알콕시 알킬 바이페닐 그룹, 알콕시 나프틸 그룹, 아실옥시 나프틸 그룹, 알콕시 카보닐 나프틸 그룹, 알킬 에테르 나프틸 그룹, 페녹시 페닐 그룹, 및 페닐 카보닐 옥시 페닐 그룹을 포함한다. 바람직하게는, R1은 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, o-바이페닐 그룹, m-바이페닐 그룹, p-바이페닐 그룹, p-바이페닐 에테르 그룹, p-메틸 나프틸 그룹, 또는 p-에틸 나프틸 그룹이다. R1은 특히 바람직하게는 1-나프틸 그룹 또는 2-나프틸 그룹이다.
R2는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹 또는 규소(Si) 원자로의 직접 결합이고, 예를 들면, 규소-결합된 수소 원자에서 불포화 탄화수소 그룹, 예를 들면, 알케닐 그룹, 아크릴옥시 그룹, 또는 메타크릴옥시 그룹을 말단에 갖는 관능기를 부가 반응시킴에 의해 형성된 그룹, 또는 할로겐 원자, 가수분해성 관능기, 예를 들면, 알콕시 그룹 또는 아실옥시 그룹, 및 실라놀 그룹의 반응에 의해 형성된 그룹일 수 있다. 이러한 구조는 하기 구조식으로 나타내어지는 2가 연결 그룹 또는 Si 원자로의 직접 결합이다.
상기 구조식에서, "CO"는 -C(=O)-로 나타내어지는 카보닐 그룹이고, R7은 각각 독립적으로, 2 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 그룹 또는 알케닐렌 그룹이거나, 또는 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 아릴렌 그룹이다. 또한, R8은 R7과 동일한 그룹이거나, 또한 하기 화학식으로 나타내어지는 2가 그룹으로부터 선택되는 그룹이다.
구체적으로, R2는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 메틸 메틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 메틸 에틸렌 그룹, 부틸렌 그룹, 페닐렌 그룹, 메틸렌 페닐 메틸 그룹, 에틸렌 페네틸 그룹, 산소 원자, 메틸렌 에테르 그룹, 에틸렌 에테르 그룹, 프로필렌 에테르 그룹, 부틸렌 에테르 그룹, 페닐 에테르 그룹, 페닐 카보닐 그룹, 카보닐 에테르 그룹, 옥시카보닐 그룹, 메틸렌 카보닐 그룹, 에틸렌 카보닐 그룹, 프로필렌 카보닐 그룹 등을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 그룹이다. 원료 입수 용이성과 합성 용이성의 관점에서, R2는 특히 바람직하게는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 메틸 메틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 메틸 에틸렌 그룹, 산소 원자, 옥시메틸렌 그룹, 또는 옥시에틸렌 그룹이다.
R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가 탄화수소 그룹 및 바람직하게는 지방족 불포화 결합을 갖지 않고 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택된다. 예로는 직쇄 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 부틸 그룹, 헥실 그룹, 및 데실 그룹; 분지쇄 알킬 그룹, 예를 들면, 이소프로필 그룹, 3급 부틸 그룹, 및 이소부틸 그룹; 사이클릭 알킬 그룹, 예를 들면, 사이클로헥실 그룹; 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 및 크실릴 그룹; 및 아르알킬 그룹, 예를 들면, 벤질 그룹 및 페네틸 그룹을 포함한다. R3 및 R4는 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고, 특히 바람직하게는 메틸 그룹, 에틸 그룹 또는 페닐 그룹이다.
R5는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹, 또는 산소 원자이고, 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있다. R5는 바람직하게는, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 그룹, 산소 원자, 또는 1 또는 2개의 산소 원자를 함유하고 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 그룹이며, 예로는 하기 구조식으로 나타내어지는 2가 연결 그룹 또는 산소 원자(-O-)를 포함한다. 하기 구조식에서, CO, R7, 및 R8은 상기 기재된 바와 동일한 그룹이다.
구체적으로, R5는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 메틸 메틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 메틸 에틸렌 그룹, 부틸렌 그룹, 페닐렌 그룹, 메틸렌 페닐 메틸 그룹, 에틸렌 페네틸 그룹, 산소 원자, 메틸렌 에테르 그룹, 에틸렌 에테르 그룹, 프로필렌 에테르 그룹, 부틸렌 에테르 그룹, 페닐 에테르 그룹, 페닐 카보닐 그룹, 카보닐 에테르 그룹, 옥시카보닐 그룹, 메틸렌 카보닐 그룹, 에틸렌 카보닐 그룹, 프로필렌 카보닐 그룹, 에틸렌 카복실 프로필 그룹, (메틸) 에틸렌 카복실 프로필렌 그룹 등을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 그룹이다. 원료 입수 용이성과 합성 용이성의 관점에서, R5는 특히 바람직하게는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 메틸 메틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 메틸 에틸렌 그룹, 산소 원자, 옥시메틸렌 그룹, 옥시에틸렌 그룹, 에틸렌 카복실 프로필 그룹, 또는 (메틸) 에틸렌 카복실 프로필렌 그룹이다.
R6은 각각 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 및 알콕시 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 그룹이다. R6의 예는 직쇄 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹, 도데실 그룹, 트리데실 그룹, 테트라데실 그룹, 펜타데실 그룹, 헥사데실 그룹, 헵타데실 그룹, 옥타데실 그룹, 노나데실 그룹, 및 에이코데실 그룹; 분지쇄 알킬 그룹, 예를 들면, 2-메틸 운데실 그룹 및 1-헥실 헵틸 그룹; 사이클릭 알킬 그룹, 예를 들면, 사이클로도데실 그룹; 아르알킬 그룹, 예를 들면, 2-(2,4,6-트리메틸페닐)프로필 그룹; 불포화 결합을 갖는 탄화수소 그룹, 예를 들면, 비닐 그룹, 알릴 그룹, 부테닐 그룹, 헥세닐 그룹, 및 옥테닐 그룹; 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 및 크실릴 그룹; 및 아르알킬 그룹, 예를 들면, 벤질 그룹 및 페네틸 그룹을 포함한다.
n은 0 내지 200의 정수이고, a는 1 내지 3의 정수이고, p는 0 내지 10의 정수이다.
본 발명의 성분으로서 함유된 오가노폴리실록산(A)은 2개 이상의 방향족 환을 갖는 관능기를 가지므로, 판형 구조를 갖는 충전재 또는 폴리사이클릭 방향족 충전재에 대한 친화성이 높다. 이것이 표면 처리제, 베이스 오일 등에 복합 재료, 예를 들면, 그리스, 화합물, 또는 겔을 제조하기 위해 사용되는 경우, 혼화성이 개선되고, 점도 증가를 억제하는 것이 가능해진다.
하기 화합물은 이러한 오가노폴리실록산의 예이다. 여기서, Me는 CH3 그룹이다.
본 발명에 사용된 오가노폴리실록산(A)의 제조 방법은 특별히 제한되지 않지만, 상기 오가노폴리실록산은 하기 방법으로 제조될 수 있다.
상기 오가노폴리실록산은, 하기 화학식:
(상기 화학식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 상기 기재된 것과 동일한 그룹이다. n, a, 및 b는 상기 기재된 것과 동일한 수이다)으로 나타내어지는 규소-결합된 수소 원자-함유 오가노폴리실록산(a-1) 및
분자 중에 복수의 지방족 이중 결합을 가지며 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있으며 10 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 화합물 또는 유기 규소 화합물(b-1)을 하이드로실릴화 반응에 의해 부가 반응을 수행함에 의해 수득할 수 있다.
대안으로, 상기 오가노폴리실록산은, 하기 화학식:
(상기 화학식에서, R3, R4, R5, 및 R6은 상기 기재된 것과 동일한 그룹이다. n 및 a는 상기 기재된 것과 동일한 수이다)으로 나타내어지는 규소-결합된 수소 원자-함유 폴리실록산(a-2) 및
분자 중에 적어도 하나의 지방족 이중 결합을 가지며 복수의 방향족 환을 갖는 관능기를 함유하며 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있으며 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 화합물 또는 유기 규소 화합물(b-2)을 하이드로실릴화 반응에 의해 부가 반응을 수행함에 의해 수득할 수 있다.
하이드로실릴화 반응을 사용하지 않는 또 다른 방법으로서, 상기 오가노폴리실록산은, 하기 화학식:
(상기 화학식에서, R3, R4, R5, 및 R6은 상기 기재된 것과 동일한 그룹이다. n 및 a는 상기 기재된 것과 동일한 수이다)으로 나타내어지는 규소-결합된 수소 원자-함유 폴리실록산 및
RbSiX(4-b)
(상기 화학식에서, R은 복수의 방향족 환을 갖는 관능기를 함유하고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이고, X는 할로겐 원자 또는 가수분해성 관능기, 예를 들면, 알콕시 그룹 또는 아실옥시 그룹이고, b는 1 내지 4의 정수이다)으로 나타내어지는 유기 규소 화합물을 치환 반응을 수행함에 의해 수득할 수 있다.
본 발명의 특징인 복수의 방향족 환을 갖는 관능기가 원료(a-1) 또는 원료(b-2)에 함유된다.
하기 화합물은 복수의 방향족 환을 갖는 관능기를 함유하는 규소-결합된 수소 원자-함유 오가노폴리실록산(a-1)의 예이다.
분자 중에 적어도 하나의 지방족 이중 결합을 갖고 복수의 방향족 관능기를 갖지 않는 탄화수소 화합물 또는 유기 규소 화합물(b-1)의 예는 에틸렌, 아세틸렌, 1-프로펜, 1-부텐, 1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센, 1,3-부타디엔, 1,5-헥사디엔, 1,7-옥타디엔, 1,9-데카디엔, 비닐 트리메틸실란, 비닐 트리에틸실란, 비닐 에틸 디메틸실란, 비닐 프로필 디메틸실란, 비닐 디에틸 메틸실란, 비닐(t-부틸)디메틸실란, 비닐 트리메톡시실란, 비닐 메틸 디메톡시실란, 비닐 디메틸 메톡시실란, 비닐 트리에톡시실란, 비닐 메틸 디에톡시실란, 비닐 디메틸 에톡시실란, 비닐 트리이소프로폭시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 메틸 디아세톡시실란, 비닐 트리스(메틸 에틸 케토이미노옥시)실란, 비닐 트리이소프로페녹시실란, 비닐 펜타메틸 디실록산, 트리비닐 트리스(트리메틸)실란, 비닐 트리스(트리메톡시실록시)실란, 비닐 메틸 비스(트리메틸실록시) 실란, 비닐 헵타메틸 트리실록산, 알릴 트리메틸실란, 알릴 트리메톡시실란, 알릴 트리에톡시실란, 알릴 트리스(트리메틸실록시)실란, 5-헥세닐 트리메톡시실란, 5-헥세닐 메틸 디메톡시실란, 5-헥세닐 디메틸 메톡시실란, 5-헥세닐 트리에톡시실란, 5-헥세닐 메틸 디에톡시실란, 5-헥세닐 디메틸 에톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필 메틸 디메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필 디메틸 메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필 트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필 메틸 디에톡시실란, 및 3-아크릴옥시 프로필 메틸 디메톡시실란을 포함한다.
복수의 방향족 환을 갖는 관능기를 갖지 않는 규소-결합된 수소 원자-함유 오가노폴리실록산(a-2)의 예는 펜타메틸 디실록산, 에틸 테트라메틸 디실록산, n-프로필 테트라메틸 디실록산, 이소-프로필 테트라메틸 디실록산, n-부틸 테트라메틸 디실록산, 이소-부틸 테트라메틸 디실록산, n-헥실 테트라메틸 디실록산, n-옥틸 테트라메틸 디실록산, n-데실 테트라메틸 디실록산, n-도데실 테트라메틸 디실록산, n-테트라도데실 테트라메틸 디실록산, n-헥사데실 테트라메틸 디실록산, n-옥타데실 테트라메틸 디실록산을 포함한다.
적어도 하나의 지방족 이중 결합을 갖고 복수의 방향족 환을 갖는 관능기를 갖는 탄화수소 화합물 또는 유기 규소 화합물(b-2)에 대한 원료의 예는 비닐 나프탈렌, 비닐 안트라센, 비닐 페난트렌, 비닐 피렌, 비닐 바이페닐, 비닐 터페닐, 비닐 페닐 나프탈렌, 비닐 페닐 안트라센, 비닐 페닐 페난트렌, 비닐 페닐 피렌, 비닐 페닐 터페닐, 페녹시 스티렌, 페닐 카보닐 스티렌, 페닐 카복시 스티렌, 페녹시 카보닐 스티렌, 알릴 나프탈렌, 알릴 안트라센, 알릴 페난트렌, 알릴 피렌, 알릴 바이페닐, 알릴 터페닐, 알릴 페닐 나프탈렌, 알릴 페닐 안트라센, 알릴 페닐 페난트렌, 알릴 페닐 피렌, 알릴 페닐 터페닐, 알릴 페녹시 벤젠, 알릴(페닐 카보닐)벤젠, 알릴 페녹시 벤젠, 알릴(페닐 카보닐)벤젠, 알릴(페닐 카복시)벤젠, 및 알릴(페녹시 카보닐)벤젠을 포함한다.
더욱 구체적인 예는 1-비닐 나프틸렌, 2-비닐 나프틸렌, 1-비닐 안트라센, 2-비닐 안트라센, 9-비닐 안트라센, 1-비닐 페난트렌, 2-비닐 페난트렌, 3-비닐 페난트렌, 4-비닐 페난트렌, 9-비닐 페난트렌, 1,2-비닐 페닐 벤젠, 1,3-비닐 페닐 벤젠, 1,4-비닐 페닐 벤젠, 1,2-비닐(1-나프틸)벤젠, 1,2-비닐(2-나프틸)벤젠, 1,3-비닐(1-나프틸)벤젠, 1,3-비닐(2-나프틸)벤젠, 1,4-비닐(1-나프틸)벤젠, 1,4-비닐(2-나프틸)벤젠, 1-나프틸-4-비닐 나프탈렌, 4-비닐-1,1'-(4'-페닐)바이페닐렌, 1-알릴 나프탈렌, 2-알릴 나프탈렌, 1-알릴 안트라센, 2-알릴 안트라센, 9-알릴 안트라센, 1-알릴 페난트렌, 2-알릴 페난트렌, 3-알릴 페난트렌, 4-알릴 페난트렌, 9-알릴 페난트렌, 1,2-알릴 페닐 벤젠, 1,3-알릴 페닐 벤젠, 1,4-알릴 페닐 벤젠, 1,2-알릴(1-나프틸) 벤젠, 1,2-알릴(2-나프틸)벤젠, 1,3-알릴(1-나프틸)벤젠, 1,3-알릴(2-나프틸)벤젠, 1,4-알릴(1-나프틸)벤젠, 1,4-알릴(2-나프틸)벤젠, 1-알릴-4-나프틸 나프탈렌, 4-비닐-1,1'-(4'-페닐)바이페닐렌, 1-비닐-4-(페닐옥시)벤젠, 1-비닐-3-(페닐옥시)벤젠, 1-비닐-2-(페닐옥시)벤젠, 1-비닐-4-(페닐 카보닐)벤젠, 1-비닐-3-(페닐 카복시)벤젠, 1-비닐-2-(페녹시카보닐)벤젠, 1-알릴-4-(페닐옥시)벤젠, 1-알릴-3-(페닐옥시)벤젠, 1-알릴-2-(페닐옥시)벤젠, 1-알릴-4-(페닐 카보닐)벤젠, 1-알릴-3-(페닐 카복시)벤젠, 및 1-알릴-2-(페녹시카보닐)벤젠을 포함한다.
하이드로실릴화 반응은 통상적으로 금속 착체 촉매를 사용하여 수행되지만, 본 발명의 제조 방법에서는 특별히 제한되지 않는다. 본 발명의 제조 방법에 사용되는 촉매는, 원료 (a-1) 또는 (a-2) 중의 규소-결합된 수소 원자가 성분 (b-1) 또는 (b-2) 중의 지방족 이중 결합에 부가되는 반응을 촉진시키는 촉매일 수 있으며, 예를 들면, 주기율표의 VIII족 전이 금속 촉매가 있으며, 바람직하게는 백금 촉매가 있다. 구체적인 예는 염화백금, 염화백금의 알콜 용액, 백금 올레핀 착체, 백금 알케닐 실록산 착체, 및 백금 카보닐 착체를 포함한다.
본 발명의 제조 방법에서, 성분(a-1) 및 성분(b-1) 또는 성분(a-2) 및 성분(b-2)의 몰 비는 특별히 제한되지 않지만, 성분(a-1) 또는 성분(a-2) 1몰에 대한 성분(b-1) 또는 성분(b-2)가 0.5 내지 1.5mol의 양으로 반응을 수행하는 것이 바람직하며, 상기 양이 0.95 내지 1.1mol로 반응을 수행하는 것이 특히 바람직하다.
또한, 유기 용매의 사용은 본 발명의 제조 방법에서 임의적이다. 상기 유기 용매의 예는 방향족, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 및 크실렌; 지방족, 예를 들면, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 및 데칸; 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르, 및 디부틸 에테르; 케톤, 예를 들면, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 및 에스테르, 예를 들면, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트를 포함한다.
또한, 반응 온도는 본 발명의 제조 방법에서는 특별히 제한되지 않으며, 반응은 실온에서 또는 가열하에 수행될 수 있다. 반응을 가열하에 수행하는 경우, 반응 온도는 바람직하게는 50 내지 200℃이다. 추가로, 반응의 진행은, 반응 용액을 가스 크로마토그래피 분석, 적외 분광 분석, 또는 핵자기 공명 분석과 같은 방법으로 분석하고, 반응 시스템 내의 각각의 원료 잔존율 및 규소-결합된 수소 원자 또는 지방족 불포화 그룹의 함유율을 구하여 추적할 수 있다. 반응 종료 후에, 표적 오가노폴리실록산은 미반응 성분, 유기 용매 등을 제거함에 의해 수득할 수 있다.
또한, 본 발명의 오가노폴리실록산의 하나의 제조 방법은, 한쪽 말단에 하이드록실 그룹을 갖는 실록산(c)을 복수의 방향족 관능기를 갖고 단일 가수분해성 그룹을 갖는 유기 규소 화합물(d)과 반응시키는 방법이다.
하기 화합물은 한쪽 말단에 하이드록실 그룹을 갖는 실록산(c)의 예이다:
한쪽 말단에 하이드록실 그룹을 갖는 이들 폴리실록산은 공지된 제조 방법(일본 미심사 특허 출원 공보 제H8-113649호 및 일본 특허 제2826939호)에 따라 수득할 수 있다.
추가로, 복수의 방향족 관능기를 갖는 치환기를 갖고 단일 가수분해성 그룹을 갖는 유기 규소 화합물(d)의 예는 1-나프틸 클로로디메틸실란, 1-나프틸 디메틸메톡시실란, 1-나프틸 디메틸에톡시실란, 2-나프틸 클로로디메틸실란, 1-안트라세닐 클로로디메틸실란, 1-안트라세닐 디메틸메톡시실란, 2-안트라세닐 클로로디메틸실란, 9-안트라세닐 디메틸메톡시실란, 1-페난트레닐 디메틸메톡시실란, 2-페난트레닐 디메틸메톡시실란, 1,4-페닐(디메틸메톡시실릴)벤젠, 1,4-페닐(디메틸메톡시실릴)벤젠, 1,4-(1'-나프틸)(클로로디메틸실릴)벤젠, 4,4'-디메틸메톡시실릴(페닐)-1,1'-바이페닐렌, 1,4-클로로디메틸실릴(페닐옥시)벤젠, 1,2-디메틸메톡시실릴(페닐옥시)벤젠, 1,3-디메틸메톡시실릴(페닐옥시)벤젠, 1,4-디메틸메톡시실릴(페닐 카보닐)벤젠, 1,3-디메틸메톡시실릴(페닐 카복시)벤젠, 및 1,2-디메틸메톡시실릴(페녹시카보닐)벤젠을 포함한다.
이들 유기 규소 화합물은, 예를 들면, 문헌[참조: Journal of Organometallic Chemistry (1998), 550 (1-2), 283-300]에 기재된 방법에 따라 합성될 수 있다.
본 발명의 오가노폴리실록산이 분자 중에 하나 이상의 축합 반응성 관능기(예를 들면, 알콕시 그룹) 또는 하이드로실릴화 반응성 관능기(예를 들면, 알케닐 그룹)를 갖는 경우, 상기 오가노폴리실록산은 표면 처리제로서 뿐만 아니라, 각종 기능성 수지 조성물의 주요 제제의 전부 또는 일부로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 경화성 실리콘 수지 조성물은, 분자 중에 하나 이상의 축합 반응성 관능기 또는 하이드로실릴화 반응성 관능기를 갖는 상기 기재된 오가노폴리실록산, 가교결합제로 기능하는 반응성 실리콘, 및 하기 기재된 각종 기능성 충전재 및 경화 반응 촉매를 첨가한 다음, 동일 반응계 내에서 기능성 충전재의 표면을 처리하는 방법(인테그랄 블렌딩 방법)에 의해 형성될 수 있으며, 이어서 전체 조성물을 경화시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 오가노폴리실록산은 실리콘 수지 조성물(이하, 단순히 "실리콘 조성물"로 칭함)에 대해 탁월한 블렌딩 안정성을 가져서, 상기 오가노폴리실록산은 상기 기재된 경화 반응의 결과로서 경화물 중의 기능성 충전재의 탁월한 분산성 및 열적 안정성을 입증하며, 이들 기능성 충전재를 다량으로 첨가하는 경우에도, 전체가 균일하고 원하는 기능에 대해 탁월한 경화물 또는 비경화성 조성물이 제공될 수 있다는 이점이 있다.
본 발명의 오가노폴리실록산은, 탁월한 열적 안정성을 갖도록 그리고 미립자 또는 고도로 미세화된 구조를 갖는 미세 부재(member)의 표면 소수성, 미세 분산성, 및 분산 안정성을 제공받도록 개질시킬 수 있다. 특히, 각종 기능성 충전재의 표면 처리에 사용되는 경우, 수지 조성물에 충전재를 고농도로 충전시키는 경우에도, 급격한 증점과 같은 취급작업성의 감소가 없다. 따라서, 본 발명의 오가노폴리실록산을 표면 처리제에 사용함으로써, 통상적으로 공지된 표면 처리로는 고농도로 첨가될 수 없거나 안정하게 분산될 수 없었던 각종 기능성 충전재를 고농도로 수지 조성물에 충전시킬 수 있고, 이는 고성능 및 탁월한 취급작업성을 갖는 수지 조성물을 수득할 수 있다는 이점을 제공한다. 본 발명의 오가노폴리실록산의 표면 처리제 용도에 대해 이하에 기술한다.
본 발명의 표면 처리제는 상기 기재된 오가노폴리실록산을 포함하고, 특히, 바람직하게는 상기 기재된 오가노폴리실록산을 주요 제제로서 적어도 50질량% 포함한다. 한편, 본 발명의 표면 처리제는 통상적으로 공지된 용매 등으로 희석시킨 후에 사용될 수 있으며, 본 발명의 목적으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 기타 첨가제, 예를 들면, 산화방지제, 노화방지제, 안료, 염료, 기타 유기 규소 화합물, 예를 들면, 실란 커플링제 또는 실릴화제, 유기 티타네이트 화합물, 유기 알루미네이트 화합물, 유기 주석 화합물, 왁스, 지방산, 지방산 에스테르, 지방산 염, 또는 실라놀 축합 촉매, 예를 들면, 유기 주석 화합물이 본 발명의 표면 처리제에 첨가될 수도 있다. 본 발명의 표면 처리제에 함유되는 기타 표면 처리 화합물의 예는 실란 화합물, 예를 들면, 메틸(트리메톡시)실란, 에틸(트리메톡시)실란, 헥실(트리메톡시)실란, 데실(트리메톡시)실란, 비닐(트리메톡시)실란, 2-[(3,4)-에폭시사이클로헥실]에틸(트리메톡시)실란, 3-글리시독시프로필(트리메톡시)실란, 3-메타크릴옥시프로필(트리메톡시)실란, 3-메타크릴옥시프로필(트리메톡시)실란, 3-아크릴옥시프로필(트리메톡시)실란, 및 1-(트리메톡시)3,3,3-트리메틸실록산을 포함한다. 본 발명은 또한 본 발명의 효과를 억제하지 않는 범위 내에 기타 반응성 실리콘 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 표면 처리제는 각종 기재 표면의 처리에 유용할 수 있으며, 처리될 기재는 특별히 제한되지 않는다. 하기 기재된 각종 기능성 충전재 이외에 표면-처리될 수 있는 기재의 예는 유리, 예를 들면, 소다 유리, 열 선 반사 유리(heat ray reflecting glass), 자동차용 유리, 선박용 유리, 항공기용 유리, 건축 구조물용 유리, 유리 용기, 및 유리 기구; 금속 시트, 예를 들면, 구리, 철, 스테인레스 강, 알루미늄, 및 아연; 종이, 예를 들면, 고급 종이 및 짚으로 만든 종이(straw paper); 합성 수지 필름, 예를 들면, 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 및 아크릴 수지; 섬유 또는 직물, 예를 들면, 천연 섬유 및 합성 섬유; 상기 언급된 합성 수지로 이루어진 플라스틱 기재; 및 각종 기타 재료, 예를 들면, 도자기 및 세라믹을 포함한다.
추가로, 본 발명의 표면 처리제는 각종 기능성 충전재의 표면 처리제로서 유용하며, 각종 기능성 충전재의 표면 성질, 예를 들면, 소수성, 응집성, 유동성, 및 중합체, 특히 경화성 수지 중의 분산성 및 배합성을 개선시킬 수 있다. 이들 기능성 충전재는 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 표면 처리제는 열 전도성 충전재, 형광성 충전재, 전기전도성 충전재, 유전성 충전재, 절연성 충전재, 광-확산성 충전재, 투광성 충전재, 착색성 충전재, 및 보강성 충전재로부터 선택되는 한가지 유형 또는 두 가지 이상의 유형의 충전재의 표면 처리에 특히 적합하게 사용될 수 있으며, 상기 표면 처리제는 수지 조성물에 이들 충전재를 고농도로 충전시키는 경우에도, 원하는 기능을 취급작업성, 예를 들면, 급격한 증점의 저하 없이도 개선시킬 수 있다는 이점을 갖는다. 이때, 기능성 충전재의 형상(구상, 로드상, 침상, 판상, 부정형상, 방추상, 고치상(cocoon-shaped) 등), 입자 크기(에어로졸 형태, 미립자, 안료-등급 등), 및 입자 구조(결정, 다공성, 비다공성 등)가 제한되지 않지만, 평균 일차 입자 크기는 바람직하게는 1nm 내지 100㎛의 범위 내이다. 기능성 충전재의 형상 및 평균 일차 입자 크기는 목적하는 용도 및 기능에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 충전율을 개선시키기 위해 복수의 평균 일차 입자 크기 등을 갖는 기능성 충전재를 사용하는 것도 본 발명의 바람직한 방식에 포함된다.
이러한 기능성 충전재의 표면을 처리하는 방법의 예는 기능성 충전재를 교반기를 사용하여 교반하면서 실온 내지 200℃에서 표면 처리제 또는 이의 용액(유기 용매 등의 분산물 포함)을 분무한 다음, 혼합물을 건조시키는 방법; 기능성 충전재 및 표면 처리제 또는 이의 용액을 교반기(보어 밀(bore mill) 또는 제트 밀과 같은 분쇄기, 초음파 분산 장치 등 포함) 중에서 혼합한 다음, 혼합물을 건조시키는 방법; 및 처리제를 용매 중에서 블렌딩하고, 기능성 충전재를 분산시켜 표면에 흡착시킨 다음, 기재를 건조 및 베이킹시키는 처리 방법을 포함한다. 또 다른 예는 기능성 충전재가 블렌딩될 수지에 기능성 충전재 및 표면 처리제를 첨가한 다음, 혼합물을 동일 반응계 내에서 처리하는 방법(인테그랄 블렌딩 방법)이다. 기능성 충전재의 표면을 처리하는 경우 첨가되는 표면 처리제의 양은 기능성 충전재 100질량부당 바람직하게는 0.1 내지 50질량부이고, 특히 바람직하게는 0.1 내지 25질량부이다.
특히, 본 발명의 표면 처리제에 의해 적합하게 처리될 충전재는 무기 충전재, 유기 충전재, 나노결정 구조, 양자 도트, 및 이들의 표면의 일부 또는 전부가 실리카 층에 의해 피복되는 충전재로부터 선택되는 한가지 유형 또는 두 가지 이상의 유형의 충전재이다. 이들은 열 전도성 재료, 전기 전도성 재료, 반도체 밀봉 재료, 광학 재료, 기능성 도료, 화장품 등의 원료로서 익히 공지되어 있으며, 본 발명의 표면 처리제는 이들 충전재의 표면 처리에 적합하다. 그러나, 1 내지 500nm의 입자 크기를 갖는 금속 산화물 미립자 또는 이의 표면의 일부 또는 전부가 실리카 층에 의해 피복되는 미립자에 대한 표면 처리제로서 사용되는 경우, 소수성 경화성 수지 및 실리콘 수지 중의 미세 분산성 및 분산 안정성을 현저히 개선시킬 수 있어서, 생성된 경화성 수지의 기능을 개선시킬 수 있다는 이점이 있다.
본 발명의 표면 처리제에 의해 적합하게 처리될 충전재는 바람직하게는 무기 충전재, 특히 바람직하게는 하기 기재된 열 전도성 충전재이지만, 본 발명은 이러한 경우로 제한되지 않는다.
형광성 충전재는, 자외 또는 가시 여기광을 미립자에 입사하는 경우, 상기 여기광의 파장보다 장파장의 형광을 발광하는 무기 입자, 나노결정 구조, 양자 도트 등이다. 특히, 300 내지 500nm의 파장에서 여기 밴드를 갖고 380 내지 780nm의 파장에서 발광 피크를 갖는 미립자, 특히, 청색광(파장: 440 내지 480nm), 녹색광(파장: 500 내지 540nm), 황색광(파장: 540 내지 595nm), 또는 적색광(파장: 600 내지 700nm)을 발광하는 형광체 미립자를 사용하는 것이 바람직하다. 전형적으로 시장에서 입수가능한 형광체 미립자의 예는 YAG와 같은 석류석, 기타 산화물, 질화물, 산질화물(oxynitrides), 황화물, 산황화물, 희토류 황화물, 또는 Y3Al5O12:Ce, (Y, Gd)3Al5O12:Ce, Y3(Al, Ga)5O12:Ce 등으로 나타내어지는 Ce와 같은 란탄계 원소에 의해 주로 활성화되는 희토류 알루민산 염화물 또는 할로인산 염화물을 포함한다. 이들 형광체 미립자의 구체적인 예는, 예를 들면, 일본 미심사 특허 출원 공보 제2012-052018호에 개시된 무기 형광체 미립자이다.
본 발명의 표면 처리제를 사용하여 처리되는 형광체 미립자는 전형적으로 0.1 내지 300㎛ 범위의 평균 입자 크기를 가지며, 유리 분말, 예를 들면, 유리 비드의 혼합물의 상태로 처리될 수 있다. 추가로, 상기 표면 처리제가 여기광 또는 발광의 파장 범위에 따라 복수의 형광체 미립자를 포함하는 혼합물의 처리에 사용될 수 있다. 예를 들면, 자외 범위의 여기광을 조사함에 의해 백색광을 수득하는 경우, 청색, 녹색, 황색 및 적색 형광을 발광하는 형광체 미립자의 혼합물을 표면-처리하는 것이 바람직할 수 있다.
나노결정 구조 - 특히, 반도체 나노결정 구조 - 는, 양자 구속 효과(quantum containment effect)로 인해 나노결정 및 입자의 크기에 따라 발광 파장을 제어할 수 있고, 특히 양자 도트로 불리는 반도체 나노결정은 나노결정 입자 크기의 제어에 의해 전체 가시 스펙트럼에 걸쳐 루미네선스 광 발광의 파장을 제어할 수 있다는 점에서, 광학 재료, 예를 들면, 발광 반도체, 예를 들면, LED로서, 특히 발광 재료 또는 형광 재료로 변환되는 복사체(radiator) 또는 파장 변환 재료로서 유용하다. 이러한 나노결정 구조는 Si 나노결정, II-VI족 화합물 반도체 나노결정, III-V족 화합물 반도체 나노결정, IV-VI족 화합물 반도체 나노결정, 및 이들의 혼합물로 이루어진다. 특히, CdSe 반도체로 대표되는 II-VI족 반도체 나노결정, GaN 반도체로 대표되는 III-V족 화합물 반도체 나노결정 및 SbTe 반도체로 대표되는 IV-VI족 화합물 반도체 나노결정이 사용된다. 이러한 반도체 나노결정은 고온에서 기상(gas-phase) 성장에 의해 수득될 수 있거나, 유기화학적 방법(기상 방법 포함)에 의해 합성된 콜로이드상 반도체 나노결정일 수 있다. 상기 나노결정은 또한 코어-쉘 구조를 가질 수 있다.
발광 반도체에 사용된 나노결정 구조 - 특히, 양자 도트 - 의 평균 입자 크기는 대략 0.1nm 내지 수 10nm 정도의 범위 내이며, 발광 파장에 따라 선택된다. 이들 나노결정을 본 발명의 표면 처리제로 표면-처리함으로써, 나노결정 표면에 오가노폴리실록산을 배향 또는 결합시켜 이의 응집을 방지할 수 있고, 미세 분산성 및 분산 안정성을 개선시킬 뿐만 아니라 경화성 수지 중에 발광 특성 및 광 추출 효율을 추가로 개선시킬 수 있다.
전기전도성 충전재는 조성물에 전기 전도성을 제공하기 위해 사용되는 성분이며, 예는 각종 유형의 카본 블랙; 금속 분말, 예를 들면, 은, 구리, 철 및 알루미늄; 금속 산화물, 예를 들면, 산화아연 및 산화주석; 및 코어 재료, 예를 들면, 황산바륨 또는 산화티탄이 이들 재료에 의해 피복되는 전기 전도성 피복된 충전재를 포함한다. 또한, 각종 기타 계면활성제를 전도성 부여제로서 조성물에 블렌딩시킬 수 있고, 이들은 병용하여 사용될 수 있다. 이들의 일부는 열 전도성 충전재로서도 기능하는 성분이다.
유전성 충전재는 강유전성 충전재, 상유전성 충전재, 또는 이들 두개의 조합이고, 상기 충전재는, 조성물이 전하를 저장할 수 있도록 비교적 높은 유전율을 제공할 수 있다. 이들 유전성 충전재의 예는 티탄산지르콘산납(lead zirconate titanate), 티탄산바륨, 메타니오브산칼슘, 메타니오브산비스무트, 메타니오보산철, 메타니오브산란탄, 메타니오브산스트론튬, 메타니오브산납, 메타탄탈산납, 티탄산스트론튬바륨, 니오브산나트륨바륨, 니오브산칼륨바륨, 니오브산루비듐바륨, 산화티탄, 산화탄탈, 산화하프늄, 산화니오븀, 산화알루미늄, 및 스테아라이트를 포함한다. 특히, 티탄산바륨 및 산화티탄으로의 처리는 유전율 개선의 관점으로부터 적합하지만, 본 발명은 이러한 경우로 제한되지 않는다.
절연성 충전재는 조성물에 전기적 절연성을 제공하고, 또한 하기 기재된 열 전도성 충전재 이외에, 퓸드 실리카, 침강성 실리카, 용융 실리카 등이 사용될 수 있다. 이들의 일부 또는 전부는 보강성 충전재로서도 기능하는 성분이다.
광-확산성 충전재는 조성물에 광 확산성을 제공하고, 탄산칼슘 및 황산바륨 이외에, 예로서 가교결합된 폴리메틸메타크릴레이트 수지 입자, 실리콘 수지 입자, 폴리오가노실세스퀴녹산 입자, 실리카 입자, 석영 입자, 실리카 섬유, 석영 섬유, 및 유리 섬유를 포함한다. 이들 광-확산성 충전재는 유리 대체 용도, 예를 들면, 액정 디스플레이 분야의 광-확산판, 광학 렌즈 및 광학 도파관의 광학 소자, 가로등 커버, 및 차량 및 건축 자재용 접합 유리에 사용될 뿐만 아니라 화장품으로 주름 숨김(소프트 포커스: soft focus)을 위해 사용되도록 의도되는 구형 실리콘 입자 등에 적합하게 사용될 수도 있다.
투광성 충전재는 높은 굴절률 및 무시할 정도로 작은 광 산란성을 갖는 미립자로 이루어지며, 이들 충전재는 조성물에 높은 굴절률과 높은 투명성을 제공할 수 있다. 본 발명의 표면 처리제는 광학 재료에 사용된 금속 산화물 미립자의 표면 처리에 적합하게 사용될 수 있다. 투광성 충전재로서 사용된 금속 산화물 미립자의 평균 입자 크기는 1 내지 500nm의 범위이고, 특히 바람직하게는 1 내지 100nm이며, 1 내지 20nm의 범위가, 상기 미립자를 함유하는 광학 재료의 투명성의 관점에서 더욱 더 바람직하다. 추가로, 광학 재료의 광학적, 전자기적, 및 기계적 특성을 개선할 목적으로는 이들 금속 산화물 미립자가 10 내지 100nm의 결정 직경을 갖는 나노결정성 입자일 수 있으며, 상기 나노결정성 입자여도 바람직하다. 본 발명의 표면 처리제로 처리된 투광성 충전재는 또한, 광 반도체 소자 등에 사용되는 경우 탁월한 내열성을 가져서 상기 소자가 황변, 변색 등에 대한 내성이 있는 이점이 있다.
금속 산화물 미립자의 예는 티탄산바륨, 산화지르코늄, 산화알루미늄(알루미나), 산화규소(실리카), 산화티탄, 티탄산스트론튬, 지르콘산티탄산바륨, 산화세륨, 산화코발트, 산화인듐주석, 산화하프늄, 산화이트륨, 산화주석, 산화니오븀, 및 산화철을 포함한다. 특히, 티탄, 지르코늄 및 바륨으로부터 선택되는 적어도 한가지 유형의 금속 원소를 함유하는 금속 산화물이 광학적 성질 및 전기적 성질의 관점에서 바람직하다. 이들 중 일부는 열 전도성 충전재, 유전성 충전재, 또는 보강성 충전재로도 기능하는 성분이다.
특히, 산화지르코늄이 비교적 높은 굴절률(굴절률: 2.2)을 가지며, 따라서 높은 굴절률 및 높은 투명성을 필요로 하는 광학 재료 용도에 유용하다. 마찬가지로, 티탄산바륨은 높은 유전율 및 굴절률을 가지며, 광학적 및 전자기적 성능을 유기 재료에 부여하는데 유용하다. 본 발명의 표면 처리제는 티탄산바륨과 같은 금속 산화물 미립자의 표면 처리 결과 소수성의 경화성 수지 중에 금속 산화물 미립자를 미세하고 안정적으로 분산시킬 수 있어서, 미처리된 미립자보다 더욱 안정적으로 대량 배합을 가능하게 한다. 그 결과, 수득한 수지 조성물의 광학적 성질(특히, 높은 굴절률) 및 전자기적 성질을 현저하게 개선시킬 수 있는 이점이 있다.
보강성 충전재는 조성물의 용도에 따라 요구되는 높은 기계적 강도를 제공하기 위한 성분이다. 이러한 보강성 충전재의 예는 퓸드 실리카, 침강성 실리카, 용융 실리카, 및 에어로졸 산화티탄을 포함한다. 이들 보강성 충전재는 본 발명의 오가노폴리실록산 이외의 폴리오가노실록산, 헥사메틸 디실록산 등으로 소수화한 표면을 가질 수 있다. 특히, 기계적 강도 개선의 관점으로부터, BET 방법으로 측정 시 적어도 130cm2/g의 비 표면적을 갖는 보강성 충전재를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 표면 처리제는 통상적으로 공지된 보강성 충전재이며, 기능성 수지 조성물에 사용된 기재의 처리에 사용될 수 있다. 예로는 활석, 클레이, 운모 분말, 유리 분말(유리 비드), 유리 프릿, 유리 직물, 유리 테이프, 유리 메트, 또는 이의 표면이 실리카 층에 의해 일부 또는 전부가 피복되어 있는 물질을 포함한다.
본 발명의 표면 처리제는, 특히, 기능성 수지 조성물의 기계적 특성, 기체 투과성 또는 수증기 투과성의 개선을 목적으로 배합되는 팽윤성 층상 클레이 재료 - 특히, 나노클레이 재료 - 의 표면 처리에 사용되는 경우, 다른 기능성 충전재의 배합 비 또는 분산 안정성을 저하시키지 않고 기능성 수지 조성물의 기계적 특성, 기체 투과성 또는 수증기 투과성을 개선시킬 수 있는 이점을 갖는다. 여기서, "나노클레이"는 주로 층상 구조를 갖는 천연 또는 합성, 개질 또는 비개질 이온성 필로규산염(phyllosilicate)을 나타내며, 예로는 스멕타이트 클레이 광물, 예를 들면, 몬모릴로나이트 - 특히, 나트륨 몬모릴로나이트 - 벤토나이트; 헥토라이트; 사포나이트; 스티븐사이트; 및 바이델라이트와 같은 필로규산염을 함유하는 스멕타이트 및 헥토라이트 클레이를 포함한다. 나노클레이의 층상 구조는 나노미터 범위에서 일차원 방향으로만 확산을 갖기 때문에 층간 박리 또는 팽창이 쉽게 일어나는 경향이 있고, 수지 조성물 중에 혼입되는 경우 서로 분리되도록 한다. 각각의 박리 층은 바람직하게는 25Å(대략 2.5nm) 미만의 두께, 더욱 바람직하게는 10Å(대략 1nm) 미만, 가장 바람직하게는 5 내지 8Å(대략 0.5 내지 0.8nm)의 두께 및 10:1 초과의 종횡비(aspect ratio)(길이/너비)를 갖는다.
본 발명의 표면 처리제는 추가로, 상기 기재된 기능성 충전재 또는 이의 표면의 일부 또는 전부가 실리카 층에 의해 피복된 부재(member)의 합성 공정 또는 후처리 단계에 사용될 수 있다. 합성 공정 또는 후처리 단계에서의 사용 방법은 특별히 제한되지 않지만, 고상(solid-phase) 방법의 예는 미세화 전에 상기 기재된 기능성 충전재 또는 이의 표면의 일부 또는 전부가 실리카 층에 의해 피복되어 있는 부재의 표면을 본 발명의 표면 처리제를 사용하여 처리한 다음, 기계력 또는 초음파 등을 사용하여 상기 기재를 분산 또는 미세하게 분쇄하는 방법이다. 분산 또는 분쇄에 사용되는 장치에는 공지된 수단들이 제한 없이 사용될 수 있다.
실리카 층에 의한 상기 기재된 기능성 충전재의 피복은 통상적으로 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다. 사용될 수 있는 방법의 예는 이들 미세 부재를 적절한 용매에 분산시킨 다음, 산성 조건 하에 규산나트륨 수용액을 첨가하는 방법, 규산 용액을 첨가하는 방법, 또는 가수분해성 4-관능성 실란을 산성 또는 염기성 촉매의 존재하에 가수분해하는 방법을 포함한다.
한편, 본 발명의 표면 처리는 액상 방법에 의해 제조된 기능성 충전재의 합성에도 사용될 수 있다. 본 발명의 표면 처리제를 액상 합성 방법에 사용하는 경우, 생성된 기능성 충전재의 입자 표면이 입자 형성 공정에서 본 발명의 오가노폴리실록산에 의해 일부 또는 전부가 피복된다. 따라서, 상기 물질을 재분산 단계에서 미세하고 균일하게 분산할 수 있는 이점이 있을 뿐만 아니라, 유기 규소 화합물의 굴절률 또는 사용된 반응성 관능기의 유형을 선택함으로써 생성된 미세 부재의 표면 특성을 원하는 바와 같이 설계할 수 있는 이점이 있다. 추가로, 본 발명의 표면 처리제가 존재하는 상태로 액상 합성을 수행함으로써, 합성 시점에서 표면 처리된 금속 나노입자, 반도체 나노입자, 코어-쉘 나노입자, 도핑된 나노입자, 나노-로드, 및 나노-판과 같은 각종 형상의 미세 부재를 통합된 공정으로 합성할 수 있다는 이점을 제시한다.
본 발명의 오가노폴리실록산 및 오가노폴리실록산에 의해 표면-처리된 충전재는, 각종 수지 조성물에 블렌딩하는 경우, 각종 기능성 충전재의 취급작업성 또는 분산 안정성 저하 없이 각종 기능성 충전재를 다량으로 수지 조성물에 블렌딩할 수 있으며, 이들 기능성 충전재를 높은 농도로 안정적으로 충전시킨 수지 조성물을 수득할 수 있다는 이점을 갖는다. 이들 수지 조성물을 이하에 설명한다.
수지 조성물을 구성하는 수지 부분은, 본 발명의 오가노폴리실록산을 이의 실용성을 저하시키지 않고 혼합할 수 있는 한, 그리고 각종 기능성 충전재를 함유하거나 분산시킬 수 있는 한 특별히 제한되지 않으며, 수지 성분은 특히 바람직하게는 증점성, 경화성 또는 상 변화성을 갖는다.
여기서, 증점성은 초기 점도가 상당히 변화하지 않지만 원하는 사용 조건 하에 가열하거나 증점제를 사용함에 의해 전체 점도가 증가하여 겔상 또는 점성 액체 또는 페이스트 형태를 형성하는 성질을 나타내고, 예로는 그리스 조성물 등을 포함한다.
경화성은 상기 조성물이 가열 등에 의해 경화되는 성질을 나타내며, 예로는 하드 코트 수지 조성물 및 반도체 밀봉 수지 조성물 뿐만 아니라, 시트 형상으로 성형될 수 있는 수지 조성물, 유연성을 갖는 겔상 상태로 경화되는 수지 조성물, 및 가소성을 갖는 연질 고무를 형성하는 반경화성 수지 조성물을 포함한다.
상 변화성은 왁스와 같은 연화점을 갖는 열-연화성 수지에 기능성 충전재가 충전되어 있으며, 이때 상이 발열성 전자 부품 등의 작동 온도에 따라 변하는 성질을 나타내며, 예로는 소위 상 변화 물질이 있다.
이러한 수지 성분은 특별히 제한되지 않으며, 예로는 탄화수소 수지, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리부텐, 결정성 폴리부타디엔, 폴리스티렌, 및 스티렌-부타디엔 수지; 비닐 수지, 예를 들면, 폴리비닐 클로라이드 및 폴리비닐 아세테이트; 아크릴 수지, 예를 들면, 폴리메틸 메타크릴레이트; 폴리비닐리덴 클로라이드; 폴리테트라플루오로에틸렌; 에틸렌-폴리테트라플루오로에틸렌 수지; 에틸렌-비닐 아세테이트 수지; 아크릴로니트릴-스티렌(AS) 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS) 수지; 아크릴로니트릴-아크릴레이트-스티렌(AAS) 수지; 아크릴로니트릴-폴리에틸렌 클로라이드-스티렌(ACS) 수지; 아이노머 및 선형 구조(엔지니어링 플라스틱)를 갖는 폴리아세탈; 폴리아미드(나일론); 폴리카보네이트; 폴리페닐렌 옥사이드; 폴리에틸렌 테레프탈레이트; 폴리부틸렌 테레프탈레이트; 폴리아크릴레이트; 폴리설폰; 폴리에테르 설폰; 폴리이미드; 폴리아미드 이미드; 폴리에테르 에테르 케톤; 폴리페닐렌 설파이트 불포화 폴리에스테르; 페놀 수지; 에폭시 수지; 개질된 멜라민 수지; 불소 수지; 실리콘 수지; 셀룰로스 수지, 예를 들면, 셀룰로이드, 셀로판, 및 셀룰로스 아세테이트; 천연 고무 유래의 수지, 예를 들면, 에보나이트; 및 단백질 유래의 수지, 예를 들면, 젤라틴을 포함한다.
본 발명에 사용된 수지는 바람직하게는, 왁스와 같은 열-연화성 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지, 실리콘 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 디알릴 테레프탈레이트 수지, 폴리페닐렌 옥사이드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, (메트)아크릴산 에스테르 수지, 벤조사이클로부텐 수지, 불소 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리카보네이트 수지, 노르보르넨 수지, 폴리올레핀 수지, 및 폴리스티렌 수지를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 유형의 수지를 포함하는 수지 조성물이다. 본 발명의 수지 조성물은 특히 바람직하게는 실리콘 조성물이다.
이들 수지 조성물은 경화성 수지 조성물 또는 열가소성 수지 조성물일 수 있으며, 비경화성 또는 증점성 수지 조성물일 수도 있다. 또한, 수지가 열-연화성 수지인 경우, 상-변화 물질일 수 있다. 본 발명의 수지 조성물은 기능성 충전재와 수지의 유형에 따라 각종 용도에 사용될 수 있지만, 특히, 수지 조성물은 열 전도성 재료, 전기 전도성 재료, 반도체 밀봉 재료, 광학 재료, 기능성 도료, 및 화장품으로부터 선택된 용도에 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 유기 규소 화합물 및 유기 규소 화합물에 의해 표면-처리된 충전재를 바람직하게는 실리콘 조성물에 블렌딩한다. 특히, 열 전도성 충전재의 표면에 사용되는 경우, 높은 열 전도성을 실현하기 위해 조성물에 열 전도성 충전재를 고농도로 충전시키는 경우에도, 조성물의 점도의 어떠한 증가도 없이 취급작업성이 양호하다. 경화성 조성물의 경우, 균일한 경화물을 얻을 수 있는 특징이 있다. 본 발명의 유기 규소 화합물의 가장 적합한 용도인 열 전도성 충전재의 표면 처리 및 열 전도성 실리콘 조성물을 이하에 설명한다.
본 발명의 열 전도성 실리콘 조성물은, 상기 기재된 유기 규소 화합물(A) 및 열 전도성 충전재(B)를 포함하며, 유기 규소 화합물(A)을 사용한 열 전도성 충전재의 표면 처리는 상기 기능성 충전재의 표면 처리에 대해 기재된 바와 같다.
성분(B)는 본 발명의 조성물에 열 전도성을 제공하기 위한 열 전도성 충전재이며, 바람직하게는, 순금속, 합금, 금속 산화물, 금속 수산화물, 금속 질화물, 금속 탄화물, 금속 규화물, 탄소, 연자성 합금, 및 페라이트를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 적어도 한가지 유형의 분말 및/또는 섬유이다. 상기 성분은 특히 바람직하게는, 표면에 하이드록실 그룹을 함유하지 않고 방향족 그룹과의 상호작용이 예상되는 탄소 시스템 또는 평판형 외관을 갖는 열 전도성 재료를 함유한다. 사용되는 상기 분말 및/또는 섬유는 커플링제로서 공지된 각종 표면 처리제로 처리될 수 있다.
순금속의 예는 비스무트, 납, 주석, 안티몬, 인듐, 카드뮴, 아연, 은, 구리, 니켈, 알루미늄, 철 및 금속 규소를 포함한다. 합금의 예는 비스무트, 납, 주석, 안티몬, 인듐, 카드뮴, 아연, 은, 알루미늄, 철 및 금속 규소를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 두 가지 이상의 유형의 금속으로 이루어진 합금을 포함한다. 금속 산화물의 예는 알루미나, 산화아연, 산화규소, 산화마그네슘, 산화베릴륨, 산화크롬, 및 산화티탄을 포함한다. 금속 수산화물의 예는 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화바륨, 및 수산화칼슘을 포함한다. 금속 질화물의 예는 질화붕소, 질화알루미늄, 및 질화규소를 포함한다. 금속 탄화물의 예는 탄화규소, 탄화붕소, 및 탄화티탄을 포함한다. 금속 규화물의 예는 규화마그네슘, 규화티탄, 규화지르코늄, 규화탄탈, 규화니오븀, 규화크롬, 규화텅스텐, 및 규화몰리브덴을 포함한다. 탄소의 예는 다이아몬드, 흑연, 플러렌, 탄소 나노튜브, 그래핀, 활성탄, 및 무정형 카본 블랙을 포함한다. 연자성 합금의 예는 Fe-Si 합금, Fe-Al 합금, Fe-Si-Al 합금, Fe-Si-Cr 합금, Fe-Ni 합금, Fe-Ni-Co 합금, Fe-Ni-Mo 합금, Fe-Co 합금, Fe-Si-Al-Cr 합금, Fe-Si-B 합금, 및 Fe-Si-Co-B 합금을 포함한다. 페라이트의 예는 Mn-Zn 페라이트, Mn-Mg-Zn 페라이트, Mg-Cu-Zn 페라이트, Ni-Zn 페라이트, Ni-Cu-Zn 페라이트, 및 Cu-Zn 페라이트를 포함한다. 성분(B)는 바람직하게는 이들 성분으로부터 선택되는 적어도 한가지 유형의 분말 및/또는 섬유이다.
상기 기재된 열 전도성 충전재(B)는 특히 바람직하게는, (B1) 0.1 내지 30㎛의 평균 입자 크기를 갖는 판형 질화붕소 분말, (B2) 0.1 내지 50㎛의 평균 입자 크기를 갖는 과립상 질화붕소 분말, (B3) 0.01 내지 50㎛의 평균 입자 크기를 갖는 구형 및/또는 파쇄형 산화알루미늄 분말, (B4) 0.01 내지 50㎛의 평균 입자 크기를 갖는 구형 및/또는 파쇄형 흑연, 또는 이들의 두 가지 이상의 유형의 혼합물이다.
성분(B)의 형상의 예는 구 형상, 침상 형상, 디스크 형상, 막대 형상, 편평 형상, 무정형 형상 및 섬유 형상을 포함한다.
성분(B)의 분말 및/또는 섬유를 처리하기 위한 표면 처리제의 예는 계면활성제, 실란 커플링제, 알루미늄 커플링제, 및 실리콘 표면 처리제를 포함한다.
본 조성물에서, 성분(B)의 함량은 특별히 제한되지 않지만, 우수한 열 전도성을 갖는 실리콘 조성물을 형성하기 위해, 상기 함량은 바람직하게는 조성물 중의 적어도 30용적%, 더욱 바람직하게는 30 내지 90용적% 범위 내, 더욱 더 바람직하게는 60 내지 90용적%의 범위 내, 특히 바람직하게는 80 내지 90용적%의 범위 내이다. 마찬가지로, 우수한 열 전도성을 갖는 실리콘 조성물을 형성하기 위해, 상기 성분(B)의 함량은 바람직하게는 조성물 중의 적어도 50질량%, 더욱 바람직하게는 70 내지 98질량%의 범위 내, 특히 바람직하게는 90 내지 97질량%의 범위 내이다.
구체적으로, 성분(B)의 함량은 성분(A) 및 성분(C) 총 100질량부에 대해, 바람직하게는 100 내지 3,500질량부의 범위 내, 더욱 바람직하게는 100 내지 2,500질량부의 범위 내, 특히 바람직하게는 100 내지 2,500질량부의 범위 내이다. 이것은, 성분(B)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 미만인 경우, 생성된 실리콘 조성물의 열 전도성이 불충분해지는 경향이 있기 때문이고, 한편 상기 함량이 상기 기재된 범위의 상한을 초과하는 경우, 생성된 실리콘 조성물의 점도가 너무 높아서, 생성된 실리콘 조성물 내로 성분(B)를 균일하게 분산시킬 수 없거나 이의 취급작업성을 현저하게 저하시키는 경향이 있기 때문이다.
성분(C)의 오가노폴리실록산은 특별히 한정되지 않지만, 분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 그룹, 예를 들면, 알콕시 그룹, 알콕시알콕시 그룹, 알켄옥시 그룹, 아실옥시 그룹 또는 트리알콕시 실릴 알킬 그룹을 갖는 오가노폴리실록산을 사용할 수 있다.
또한, 성분(C)의 오가노폴리실록산은 분자 중에 규소 원자에 대한 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 및 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이며, 분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이 추가로 사용될 수 있다.
분자 중에 규소 원자에 대한 지방족 불포화 결합을 갖는 적어도 하나의 1가 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산에서, 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹은 바람직하게는 직쇄 알케닐 그룹이며, 특히 바람직하게는 비닐 그룹, 알릴 그룹, 또는 헥세닐 그룹이다. 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹 이외의 규소 원자에 결합하는 그룹의 예는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소 그룹이며, 이러한 그룹은 바람직하게는 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이며, 더욱 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹이며, 특히 바람직하게는 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이다. 이러한 오가노폴리실록산의 25℃에서의 점도는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 20 내지 100,000mPaㆍs의 범위 내, 더욱 바람직하게는 50 내지 100,000mPaㆍs의 범위 내, 더욱 더 바람직하게는 50 내지 50,000mPaㆍs의 범위 내, 특히 바람직하게는 100 내지 50,000mPaㆍs의 범위 내이다. 이러한 오가노폴리실록산의 분자 구조는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 직쇄, 분지쇄, 일부 분지를 갖는 직쇄, 사이클릭 또는 덴드리머(덴드리머형)일 수 있다. 이러한 오가노폴리실록산의 예는 이들 분자 구조를 갖는 단일 중합체, 이들 분자 구조로 이루어진 공중합체, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
이러한 오가노폴리실록산의 예는 분자 양쪽 말단에 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 메틸페닐비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 디메틸비닐실록시 그룹으로 캡핑된 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 화학식: (CH3)3SiO1 /2로 나타내어지는 실록산 단위, 화학식: (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위, 화학식 CH3SiO3 /2로 나타내어지는 실록산 단위, 및 화학식: (CH3)2SiO2 /2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오가노실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합, 분자 양쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 트리메톡시실릴 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 메틸디메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 트리메톡시실릴에틸 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 및 이들 성분 중 2개 이상의 유형의 혼합물을 포함한다.
분자 중에 규소 원자에 결합된 적어도 하나의 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산에서, 수소 원자 이외의 규소 원자 결합에 결합하는 그룹의 예는 상기 기재된 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소 그룹이며, 이러한 그룹은 바람직하게는 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이며, 더욱 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹이며, 특히 바람직하게는 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이다. 이러한 오가노폴리실록산의 25℃에서의 점도는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 1 내지 100,000mPaㆍs의 범위 내이고, 특히 바람직하게는 1 내지 5,000mPaㆍs의 범위 내이다. 이러한 오가노폴리실록산의 분자 구조는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 직쇄, 분지쇄, 일부 분지를 갖는 직쇄, 사이클릭 또는 덴드리머(덴드리머형)일 수 있다. 이러한 오가노폴리실록산의 예는 이들 분자 구조를 갖는 단일 중합체, 이들 분자 구조로 이루어진 공중합체, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 그룹을 갖는 오가노폴리실록산에서, 상기 가수분해성 그룹은 바람직하게는 알콕시 그룹, 알콕시알콕시 그룹, 알켄옥시 그룹, 아실옥시 그룹, 실라놀 그룹, 또는 트리알콕시 실릴 알킬 그룹이다.
이러한 오가노폴리실록산의 예는 분자 한쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹(트리메틸실록시 그룹)으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 한쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹(디메틸비닐실록시 그룹)으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 한쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹(디메틸비닐실록시 그룹)으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 한쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹(디메틸비닐실록시 그룹)으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸메톡시실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸에톡시실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 메틸(3-트리메톡시실릴프로필)-디메틸실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 디메틸(5-트리메톡시실릴헥실) 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 양쪽 말단에 메틸디메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 트리에톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 분자 양쪽 말단에 트리메톡시실릴에틸 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 및 이들 성분 중 2개 이상의 유형의 혼합물을 포함한다.
본 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 성분(A)를 성분(B)와 혼합하고, 성분(C)를 여기에 소량 첨가하고, 생성된 조성물을 혼합하는 제조 방법[1]이 사용될 수 있거나, 또는 대안적으로 성분(A)를 성분(C)와 미리 혼합하고, 성분(B)를 여기에 소량 첨가하는 제조 방법[2]이 사용될 수 있다. 그러나, 제조 방법[1]이 특히 바람직하다. 각종 장치가 혼합 장치로서 사용될 수 있지만, 자전/공전 혼합 장치(Thinky Corp.사에 의해 제조된 Awatori Neritaro 시리즈, UNIX Corp.사에 의해 제조된 UM-118, EME Corp.사에 의해 제조된 UFO 시리즈, House-Child Corp.사에 의해 제조된 스피드 믹서 등을 포함하는 시판품)가 혼합 효율 관점에서 바람직하다.
본 발명은 실시예에 근거하여 이하에 상세히 기재되지만, 본 발명은 실시예로 제한되지 않는다. 실시예에서 물성은 25℃에서 측정된 값임을 주목한다. 화학식에서의 중합도는 평균 중합도이다.
[실시예 1]
1-((2-나프틸)에틸)-3-(n-옥틸)-1,',1",3',3"-테트라메틸디스옥솔란의 합성
먼저, 103g의 이온 교환수 및 48g의 진한 염산을 질소 대기 중에서 교반기, 온도계, 냉각 튜브, 및 적하 깔때기를 갖춘 200㎖ 4구 플라스크에 충전하고, 교반하고, 10℃ 이하로 냉각시켰다. 이어서, 30.4g(0.222mol)의 1,1,3,3-테트라메틸디스옥솔란을 상기 플라스크에 충전하였다. 이어서, 82.0g(0.387mol)의 n-옥틸디메틸클로로실란을 반응 용액의 온도가 10℃를 초과하지 않도록 수냉(water-cooling) 또는 공냉(air-cooling)하면서 상기 혼합물 내에 적하했다. 적하 종료 후에, 상기 혼합물을 10℃ 이하에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 가스크로마토그래피(이하, GLC)로 분석한 결과, n-옥틸디메틸클로로실란과 관련된 피크가 사라져서 반응이 종료되었음을 추정했다. 상기 반응 혼합물을 정치시켜 상층을 100㎖의 이온 교환수로 3회, 100㎖의 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 2회, 및 100㎖의 포화 염화나트륨 수용액으로 3회 혼합/세척 액체 분리를 실시했다. 혼합물을 무수 황화나트륨으로 탈수시키고, 감압하에 증류시켜 61 내지 65℃/1 hPa의 분획 62g(수율: 65%)을 수득하였다. 이러한 유분을 핵자기 공명 분석(이하, NMR) 및 적외 분광 분석(이하, IR)으로 분석하는 경우, 상기 분획은 3-(n-옥틸)-1,',1",3',3"-테트라메틸디록산으로 나타내어지는 규소-결합된 수소 원자-함유 오가노폴리실록산인 것으로 판명되었다. GLC에 따른 이러한 실록산의 순도는 99.5%였다.
추가로, 23.4g의 2-비닐나프탈렌(순도: 93.9%, 0.142mol), 22g의 톨루엔, 및 백금과 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 착체를 질소 대기 중에서 교반기, 온도계, 냉각 튜브, 및 적하 깔때기를 갖춘 200㎖ 4구 플라스크에 첨가하고, 백금 금속의 양이 반응 혼합물의 총 질량에 대해 5ppm이 되도록 혼합하고, 상기 혼합물을 4O℃로 가열했다. 이어서, 상기 기재된 35.3g(0.143mol)의 3-(n-옥틸)-1,',1",3',3"-테트라메틸디실록산을 반응 용액의 온도가 50℃를 초과하지 않도록 수냉 또는 공냉하면서 상기 혼합물 내에 적하했다. 적하 종료 후에, 상기 혼합물을 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 IR로 분석한 결과, 3-(n-옥틸)-1,',1",3',3"-테트라메틸디실록산 비닐 트리메톡시실란으로부터 기인하는 SiH 피크가 사라져서 반응이 종료되었음을 추정했다. 상기 반응 혼합물을 90℃/1 hPa까지 감압하에 가열하여 용매, 저비점 미반응 생성물 등을 제거하고, 55.Og의 반응 생성물(수율: 94%)을 수득하였다. 이러한 분획을 NMR 및 IR로 분석하는 경우, 1-((2-나프틸)에틸)-3-(n-옥틸)-1,',1",3',3"-테트라메틸디스옥솔란으로 나타내어지는 오가노폴리실록산인 것으로 판명되었다.
[실시예 2]
1-((2-나프틸)에틸)-3',3'',5',5''-테트라메틸-3,5-디실라-10-운데센의 합성
상기 표제 화합물은 실시예 1에서와 동일한 방식으로, n-옥틸디메틸클로로실란을 (2-나프틸)에틸디메틸클로로실란으로 대체하고 2-비닐나프탈렌을 1,5-헥사디엔으로 대체함에 의해 합성하였고, 40.3g의 물질(수율: 69%)을 수득하였다. 이러한 분획을 NMR 및 IR로 분석하는 경우, 1-((2-나프틸)에틸)-3',3'',5',5''-테트라메틸-3,5-디실라-10-운데센으로 나타내어지는 오가노폴리실록산인 것으로 확인되었다.
[실시예 3]
α,ω-트리메틸실릴((2-나프틸)에틸)-폴리디메틸실록산(중합도: 25)의 합성
먼저, 2.41g의 2-비닐나프탈렌(순도: 93.9%, 0.142mol), 10g의 톨루엔, 및 백금과 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 착체를 질소 대기 중에서 교반기, 온도계, 냉각 튜브, 및 적하 깔때기를 갖춘 100㎖ 4구 플라스크에 첨가하고, 백금 금속의 양이 반응 혼합물의 총 질량에 대해 5ppm이 되도록 혼합하고, 상기 혼합물을 4O℃로 가열했다. 이어서, 27.5g의 α,ω-트리메틸실릴하이드로겐-폴리메틸실록산(중합도: 25, SiH=0.55%)을 반응 용액의 온도가 50℃를 초과하지 않도록 수냉 또는 공냉하면서 상기 혼합물 내에 적하했다. 적하 종료 후에, 상기 혼합물을 60℃ 이하에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 IR로 분석한 결과, α,ω-트리메틸실릴하이드로겐-폴리디메틸실록산으로부터 기인하는 SiH 피크가 사라져서 반응이 종료되었음을 추정했다. 상기 반응 혼합물을 90℃/1 hPa까지 감압하에 가열하여 용매, 저비점 미반응 생성물 등을 제거하고, 28.9g의 반응 생성물(수율: 96%)을 수득하였다. 이러한 분획을 NMR 및 IR로 분석하는 경우, 상기 분획은 α,ω-트리메틸실릴((2-나프틸)에틸)-폴리디메틸실록산(중합도: 25)인 것으로 판명되었다.
[실시예 4]
α,ω-트리메틸실릴(1-나프틸)-폴리디메틸실록산(중합도: 50)의 합성
먼저, 50.05g의 α,ω-트리메틸실릴하이드록실-폴리디메틸실록산(중합도: 50, SiOH=0.45%), 50g의 톨루엔, 및 1.7g의 디에틸아민(0.023mol)을 질소 대기 중에서 교반기, 온도계, 냉각 튜브, 및 적하 깔때기를 갖춘 100㎖ 4구 플라스크에 첨가하고 혼합한 다음, 2.91g(0.013mol)의 1-나프틸디메틸클로로실란을 실온에서 첨가하였다. 적하 종료 후에, 시스템을 60℃에서 8시간 동안 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 생성된 염을 여과제거한 후에, 여액을 90℃/1 hPa까지 감압하에 가열하여 용매, 저비점 미반응 생성물 등을 제거하고, 51.0g의 반응 생성물(수율: 97%)을 수득하였다. 이러한 분획을 NMR 및 IR로 분석하는 경우, 상기 분획은 α,ω-트리메틸실릴(1-나프틸)-폴리디메틸실록산(중합도: 50)인 것으로 판명되었다.
본 발명의 열 전도성 실리콘 조성물은 이하에 보다 상세하게 기재된다. 또한, 열 전도성 실리콘 조성물의 점도 및 열 전도율을 다음과 같이 측정했다.
(열 전도성 실리콘 조성물의 점도)
열 전도성 실리콘 조성물의 25℃에서의 점도를 TA Instruments사의 레오미터(AR550)를 사용하여 측정하였다. 기하학으로, 20mm의 직경을 갖는 평행판을 사용하였다. 갭은 200㎛였고, 전단 속도는 10.0(l/s)이었다. 작은 점도 값은 열 전도성 실리콘 조성물의 점도가 작고, 따라서 뛰어난 취급작업성을 나타냄을 의미한다.
(열 전도율)
1cm ×1cm의 면적 및 200㎛ 및 500㎛의 두께를 갖는 열 전도성 실리콘 그리스 조성물의 25℃에서의 열 저항은, C-Therm Corp.사에 의해 제조된 C-Therm TCi 열 전도율 측정 장치로 측정하였고, 열 전도율은 이 값으로부터 측정하였다.
[실시예 5]
먼저, 화학식: (n-C8H17)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(여기서, Np는 2-나프틸 그룹이다)로 나타내어지는 실시예 1에서 수득한 10.3질량부의 오가노폴리실록산, 12㎛의 평균 입자 크기를 갖는 79.6질량부의 구형 알루미나 분말, 20㎛의 평균 입자 크기를 갖는 4.4질량부의 질화붕소, 및 0.8㎛의 평균 입자 크기를 갖는 8.8질량부의 질화붕소를 100㎖ 용기에 충전하여 70용적%의 충전재 함량을 갖는 열 전도성 실리콘 그리스를 제조하였다. 이것을 Thinky Corp.사에 의해 제조된 AR-100 자전/공전 혼합기를 사용하여 30초 동안 혼합하고, 상기 혼합물을 긁어낸 후에 다시 30초 동안 혼합하였다. 이러한 열 전도성 실리콘 그리스의 점도(전단 속도 10.0(l/s))는 100Paㆍ s이며, 열 전도율은 4.5W/mㆍK였다.
[실시예 6 내지 11]
열 전도성 실리콘 조성물은, 오가노폴리실록산으로서 실시예 1에서 수득한 물질 대신에 표 1에 나타낸 오가노폴리실록산(1) 및/또는 오가노폴리실록산(2)을 사용하고 표 1에 나타낸 조성물로 변경한 것을 제외하고는 실시예 5에서와 같은 동일한 방법을 사용하여 제조하였다. 이러한 열 전도성 실리콘 조성물의 점도(전단 속도: 10.0(1/s)) 및 열 전도율을 표 1에 나타낸다. 본 발명의 오가노폴리실록산을 처리제의 일부 또는 전부에 사용함으로써, 실용적 수준의 점도 및 탁월한 균일성을 갖는 페이스트 형태로 높은 열 전도율을 나타내는 조성물을 수득할 수 있었다.
[비교실시예 1 및 2]
열 전도성 실리콘 조성물은, 오가노폴리실록산으로서 실시예 1에서 수득한 물질 대신에 표 2에 나타낸 오가노폴리실록산을 사용하고 표 2에 나타낸 조성물로 변경한 것을 제외하고는 실시예 5에서와 같은 동일한 방법을 사용하여 제조하였다. 이러한 열 전도성 실리콘 조성물의 점도(전단 속도: 10.0(1/s)) 및 열 전도율을 표 2에 나타낸다. 이러한 비교실시예의 오가노폴리실록산이 사용되는 경우, 생성된 조성물은 균일한 페이스트를 형성하지 않고, 이의 열 전도율을 측정할 수 없었다.
(**) 샘플이 균일한 페이스트를 형성하지 않아서 측정할 수 없었다.
표에서 오가노폴리실록산
(*1) (CH2=CHC4H8)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(여기서, Np는 2-나프틸 그룹이다)
(*2) (CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(OCH3)3(n (평균) = 20)
(*3) (CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2C2H4Np(n (평균) = 25)
(*4) (CH3)3SiO(CH3)2SiO)nSi(CH3)2C2H4Np(n (평균) = 50)
(*5) (CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2Np(n (평균) = 25)
(*6) (MeO)3SiC3H6(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(여기서, Np는 2-나프틸 그룹이고, Me는 메틸 그룹이다)
(*7) C8H17(CH3)2SiOSi(CH3)2(C8H17)
(*8) (CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)3(n (평균) = 45)
(*9) NpC2H4(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(Np는 2-나프틸 그룹이다)
표에서 충전재
(*a) 12㎛의 평균 입자 크기를 갖는 구형 알루미나 분말
(*b) 20㎛의 평균 입자 크기를 갖는 과립상 질화붕소
(*c) 0.8㎛의 평균 입자 크기를 갖는 판형 질화붕소
(*d) 20㎛의 평균 입자 크기를 갖는 흑연
[실시예 12]
먼저, 화학식: (CH2=CHC4H8)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(여기서, Np는 2-나프틸 그룹이다)로 나타내어지는 6.0질량부의 오가노폴리실록산, 화학식: CH2=CH(CH2)2SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2CH2=CH(n (평균 = 300)로 나타내어지는 8.1질량부의 오가노폴리실록산, 화학식: (CH3)3SiO((CH3)HSiO)n((CH3)2SiO)mSi(CH3)3(n (평균) = 30, m (평균) = 30)로 나타내어지는 2.1질량부의 오가노폴리실록산, 20㎛의 평균 입자 크기를 갖는 25.6질량부의 질화붕소, 0.09질량부의 테트라비닐 테트라메틸 사이클로테트라실록산, 및 0.5질량%의 백금 함량을 갖는 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 0.9질량부의 백금 착체를 100㎖ 용기에 투입하였다. 이것을 Thinky Corp.사에 의해 제조된 AR-100 자전/공전 혼합기를 사용하여 30초 동안 혼합하고, 상기 혼합물을 긁어낸 후에 다시 30초 동안 혼합하였다. 이러한 조성물을 150℃에서 15분 동안 가열하여 하이드로실릴화 반응을 수행하고, 이에 의해 열 전도성 실리콘 경화물(두께: 1mm 및 2mm)을 제조하였다. 이러한 열 전도성 경화물의 열 전도율은 5.5W/mㆍK였다.
[비교실시예 3]
열 전도성 실리콘 경화물은, 오가노폴리실록산으로서 ((CH2=CHC4H8)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4NP(여기서, Np는 2-나프틸 그룹이다) 대신에 (C8H17)(CH3)2SiOSi(CH3)2(C8H17)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 12에서와 동일한 방법으로 제조하였다. 경화 전에 이러한 조성물의 점도(전단 속도: 1O 0(l/s))는 350이며, 점도가 너무 높기 때문에 균일한 경화물을 수득하는 것은 어려웠다.
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 나타내어지는 오가노폴리실록산(A), 및
형광성 충전재, 전기전도성 충전재, 유전성 충전재, 절연성 충전재, 광-확산성 충전재, 투광성 충전재, 착색성 충전재, 및 보강성 충전재로부터 선택되는 한가지 유형 또는 두 가지 이상의 유형의 충전재(B)를 함유하는, 실리콘 조성물.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R1은 복수의 방향족 환을 갖고 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 그룹이고;
R2는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹 또는 규소(Si) 원자로의 직접 결합이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 1가 탄화수소 그룹이고;
R5는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 2가 탄화수소 그룹, 또는 산소 원자이고;
R6은 각각 독립적으로 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 및 알콕시 그룹으로부터 선택되는 그룹이고;
n은 0 내지 200의 정수이고;
a는 1 내지 3의 정수이다. - ◈청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈제1항에 있어서, 상기 한가지 유형 또는 두 가지 이상의 유형의 충전재가 무기 충전재, 유기 충전재, 나노결정 구조, 양자 도트(quantum dot), 및 표면의 일부 또는 전부가 실리카 층에 의해 피복되는 충전재들로부터 선택되는, 실리콘 조성물.
- 제1항에 정의된 오가노폴리실록산, 및 전기 전도성 재료, 반도체 밀봉 재료, 광학 재료, 기능성 도료, 및 화장품으로부터 선택되는 용도를 위한 원료로서의 충전재를 함유하는, 수지 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 수지 조성물이 증점성, 경화성, 또는 상 변화성(phase changeability)을 갖는, 수지 조성물.
- 제1항에 정의된 오가노폴리실록산(A) 및 열 전도성 충전재(B)를 함유하는, 열 전도성 실리콘 조성물.
- 제5항에 있어서, 제1항에 정의된 오가노폴리실록산 이외의 적어도 한가지 유형의 오가노폴리실록산(C)을 추가로 포함하는, 열 전도성 실리콘 조성물.
- ◈청구항 7은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈제6항에 있어서, 상기 성분(C)인, 제1항에 정의된 오가노폴리실록산 이외의 적어도 한가지 유형의 오가노폴리실록산이, 분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 관능기를 갖는, 열 전도성 실리콘 조성물.
- ◈청구항 8은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 성분(C)가,
(i) 분자 중에 규소 원자에 대한 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 및 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산, 및
(ii) 분자 중에 규소 원자에 결합된 가수분해성 관능기를 갖고 분자 중에 규소 원자에 대한 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 및 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고,
하이드로실릴화 반응의 결과로서 열 전도성 실리콘 조성물에서 오가노폴리실록산을 증점 또는 경화시키는 촉매를 추가로 함유하는, 열 전도성 실리콘 조성물. - 제8항에 기재된 열 전도성 실리콘 조성물을 증점 또는 경화시킴에 의해 형성된 겔상물(gelatinous product) 또는 경화물(cured product).
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