CN105593234B - 新型有机聚硅氧烷、包含其的表面处理剂、包含其的树脂组合物,以及它们的凝胶状产物或固化产物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种由以下式表示的有机聚硅氧烷:R6 3Si‑R5‑[SiR4 2O]n‑SiR3 (3‑a)‑[R2‑R1]a(其中R1为具有带有10个或更多个碳原子的多个芳族环的单价烃基团;R2为二价烃基团,所述二价烃基团可包含杂原子或到硅(Si)原子的直接键;R3和R4中的每个独立地为单价烃基团;R5为二价烃基团,所述二价烃基团可包含杂原子或氧原子;每个R6为独立地选自烷基基团、烯基基团、芳基基团、和烷氧基基团的基团;n为0到200的整数;并且a为1到3的整数);所述有机聚硅氧烷作为表面处理剂的用途,以及一种包含所述有机聚硅氧烷和功能性填料的树脂组合物。
Description
技术领域
本发明涉及新型有机聚硅氧烷、包含其的表面处理剂、以及包含其的树脂组合物,并且具体地讲适于涉及导热有机硅组合物。本发明要求于2013年8月14日提交的日本专利申请No.2013-168660的优先权,该专利申请的内容以引用方式并入本文。
背景技术
选自导热填料、荧光填料、导电填料、电介质填料、绝缘填料、光漫射填料、半透明填料、可着色填料、和增强填料的功能性填料在工业上广泛使用,因为当共混到树脂组合物中时可获得具有各种功能的油脂、凝胶、橡胶状固化产物、涂层剂、相变材料等。具体地讲,近年来,印刷电路板和混合IC的高致密化和增加的集成度已发生,晶体管、IC、存储元件以及其他电子部件安装在所述印刷电路板和混合IC上。因此,使用各种类型的导热有机硅组合物以便有效地散发热量。导热有机硅油脂、导热有机硅凝胶组合物、导热有机硅橡胶组合物等被称为此类导热有机硅组合物。
已经作为此类导热有机硅组合物提出的组合物的例子包括使用有机硅油作为主要试剂并且包含无机填料诸如氧化锌或氧化铝粉末的导热有机硅组合物(参见日本未经审查的专利申请公布No.S50-105573、日本未经审查的专利申请公布No.S51-55870、以及日本未经审查的专利申请公布No.S61-157587),由有机聚硅氧烷、具有键合到硅原子的烷氧基基团或酰氧基基团的有机聚硅氧烷、导热填料、和固化剂组成的导热有机硅组合物(参见日本未经审查的专利申请公布No.2000-256558),以及包含有机聚硅氧烷、固化剂、和用具有键合到硅原子的烷氧基基团的硅亚烷基有机硅氧烷表面处理的导热填料的导热有机硅组合物(参见日本未经审查的专利申请公布No.2001-139815)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本未经审查的专利申请公布No.S50-105573
专利文献2:日本未经审查的专利申请公布No.S51-55870
专利文献3:日本未经审查的专利申请公布No.S61-157587
专利文献4:日本未经审查的专利申请公布No.2000-256558
专利文献5:日本未经审查的专利申请公布No.2001-139815
发明内容
技术问题
在包含功能性填料的树脂组合物中,以及在导热有机硅组合物中,具体地讲,作为表面处理剂提出的组分通常为具有可水解基团(诸如烷氧基甲硅烷基基团)的化合物。这些可水解基团对于在表面上具有羟基基团的金属氧化物(诸如氧化铝)在一定程度上是有效的,但是它们对于在表面上不具有羟基基团的功能性填料(诸如氮化硼或石墨)没有作用,并且当这些功能性填料(具体地讲为导热填料)以高浓度使用时,所得组合物的粘度显著增加,从而导致可操作性被大大削弱的问题。因此,对于使用已知有机聚硅氧烷的表面处理剂,树脂组合物不能填充有高浓度的各种功能性填料,因此所得组合物的性能不足,并且还存在组合物无法同时实现良好可操作性和性能的问题。
构思本发明以便解决至少上述问题,并且本发明提供了具有良好的可操作性或分散稳定性的新型有机聚硅氧烷。即使当树脂组合物填充有各种功能性填料、包含各种功能性填料的表面处理剂,以及具体地讲功能性树脂组合物时,粘度增加或分散不良的问题仍变得不太可能发生。本发明的构思以具有良好的可操作性和高导热性的示例性新型有机聚硅氧烷和/或导热有机硅组合物体现。即使当树脂组合物包含大量导热填料时,此类特征仍可出现。
问题的解决方案
在一个方面,提供了由以下通式(1)表示的有机聚硅氧烷:
(其中
R1为具有带有10个或更多个碳原子的多个芳族环的单价烃基团;
R2为二价烃基团,该二价烃基团可包含杂原子或到硅(Si)原子的直接键;
R3和R4中的每个独立地选自单价烃基团;
R5为二价烃基团,该二价烃基团可包含杂原子或氧原子;
R6各自独立地为选自烷基基团、烯基基团、芳基基团和烷氧基基团的基团;
n为0到200的整数;并且
a为1到3的整数)。
此外,本发明涉及包含上述有机聚硅氧烷的表面处理剂。
本发明的表面处理剂可适用于各种功能性填料的表面处理,并且具体地讲,用于选自导热填料、荧光填料、导电填料、电介质填料、绝缘填料、光漫射填料、半透明填料、可着色填料和增强填料中的一种类型或者两种或更多种类型的填料的表面处理。
含有本发明的有机聚硅氧烷的表面处理剂可用于选自无机填料、有机填料、纳米晶体结构、和量子点、以及其中其表面的部分或全部可被二氧化硅层覆盖的填料中的一种类型或者两种或更多种类型的填料的表面处理。这些表面处理剂可在各种功能性填料的合成过程中使用。
此外,本发明涉及包含上述有机聚硅氧烷的树脂组合物以及具有由有机聚硅氧烷处理的表面的填料。这些树脂组合物可为可固化树脂组合物或热塑性树脂组合物并且还可为非固化或增稠树脂组合物。
本发明的树脂组合物可根据功能性填料和树脂的类型用于各种应用,但是具体地讲,树脂组合物可用于选自导热材料、导电材料、半导体密封材料、光学材料、功能性涂层、和化妆品的应用。
本发明的树脂组合物特别优选地具有增稠特性、可固化性或可相变性。增稠特性是指这样的特性,其中初始粘度基本上不改变,但是总体粘度通过在所需使用条件下加热或使用增稠剂而增加以便形成凝胶状或粘性的液体或糊状物形式,并且例子包括油脂组合物等。可固化性是指这样的特性,其中组合物由于加热等而固化,并且例子包括硬涂层树脂组合物和半导体密封树脂组合物以及可被模制成片材形状的树脂组合物,固化成具有柔性的凝胶状形状的树脂组合物,和形成具有塑性的软橡胶的半固化树脂组合物。可相变性是指这样的特性,其中具有软化点的热软化树脂(诸如蜡)填充有功能性填料,其中相位根据放热电子部件的操作温度等改变,并且例子为所谓的相变材料。
具体地讲,本发明涉及包含(A)上述式(1)的有机聚硅氧烷和(B)导热填料的导热有机硅组合物。
本发明的有机硅组合物还可包含(C)除上述式(1)的有机聚硅氧烷之外的至少一种类型的有机聚硅氧烷。
上述导热填料(B)优选地为选自纯金属、合金、金属氧化物、金属氢氧化物、金属氮化物、金属碳化物、金属硅化物、碳、软磁性合金、和铁氧体中的至少一种或更多种类型的粉末和/或纤维。
此外,上述纯金属为铋、铅、锡、锑、铟、镉、锌、银、铜、镍、铝、铁、或金属硅;或
合金为由选自铋、铅、锡、锑、铟、镉、锌、银、铜、镍、铝、铁、或金属硅中的两种或更多种类型的金属组成的合金;或
金属氧化物为氧化铝、氧化锌、氧化硅、氧化镁、氧化铍、氧化铬、或氧化钛;或
金属氢氧化物为氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化钡、或氢氧化钙;或
金属氮化物为氮化硼、氮化铝、或氮化硅;或
金属碳化物为碳化硅、碳化硼、或碳化钛;或
金属硅化物为硅化镁、硅化钛、硅化锆、硅化钽、硅化铌、硅化铬、硅化钨、或硅化钼;或
碳为金刚石、石墨、富勒烯、碳纳米管、石墨烯、活性炭、或无定形炭黑;或
软磁性合金为Fe-Si合金、Fe-Al合金、Fe-Si-Al合金、Fe-Si-Cr合金、Fe-Ni合金、Fe-Ni-Co合金、Fe-Ni-Mo合金、Fe-Co合金、Fe-Si-Al-Cr合金、Fe-Si-B合金、或Fe-Si-Co-B合金;或
铁氧体为Mn-Zn铁氧体、Mn-Mg-Zn铁氧体、Mg-Cu-Zn铁氧体、Ni-Zn铁氧体、Ni-Cu-Zn铁氧体、或Cu-Zn铁氧体。
上述导热填料(B)特别优选地为(B1)平均粒度为0.1至30μm的板状氮化硼粉末、(B2)平均粒度为0.1至50μm的颗粒状氮化硼粉末、(B3)平均粒度为0.01至50μm的球形和/或粉碎的氧化铝粉末、(B4)平均粒度为0.01至50μm的石墨,或它们的两种或更多种类型的混合物。
组分(B)的含量优选地为每100总质量份组分(A)和组分(C)100至3,500质量份。
组分(C)的有机聚硅氧烷在分子中优选地具有键合到硅原子的可水解官能团。
组分(C)为在分子中具有含带有硅原子的脂族不饱和键的单价烃基团的有机聚硅氧烷以及在分子中具有键合到硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷,并且组分(C)还优选地包含催化剂,该催化剂由于硅氢加成反应使这些有机聚硅氧烷增稠或固化。
此外,组分(C)为具有键合到硅原子的可水解官能团并且在分子中具有含带有硅原子的脂族不饱和键的单价烃基团的有机聚硅氧烷以及在分子中具有键合到硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷,并且组分(C)还优选地包含催化剂,该催化剂由于硅氢加成反应使这些有机聚硅氧烷增稠或固化。
另外,本发明涉及通过增稠或固化上述含有催化剂的有机硅组合物而形成的凝胶状产物或固化产物,所述催化剂由于硅氢加成反应使这些组合物增稠或固化。
本发明的有利效果
本发明的新型有机聚硅氧烷可用作用于各种功能性填料的表面处理剂并且优点在于,各种功能性填料可大量共混到树脂组合物中而不削弱可操作性或分散稳定性。具体地讲,本发明的新型有机聚硅氧烷可用于导热填料的表面处理,并且即使当组合物包含大量导热填料以便获得具有高导热性的有机硅组合物时,本发明的导热有机硅组合物仍显示出良好的可操作性而不增加组合物粘度。就可固化组合物而言,存在可获得均匀固化产物的特征。
具体实施方式
首先,将详细描述本发明的新型有机聚硅氧烷。在该组合物中,有机聚硅氧烷将作为“组分(A)”被处理。
本发明的有机聚硅氧烷由下式(1)表示:
R1为具有带有10个或更多个碳原子的多个芳族环的单价烃基团,并且其可包含氧原子或硫原子。此外,多个芳族环可缩合,并且芳族环优选地被缩合。更优选地,R1为具有带有至少10个以及至多40个碳原子的多个芳族环的单价烃基团。这样的具有带有10个或更多个碳原子的多个芳族环的单价烃基团的例子包括萘基基团、烷基萘基基团、蒽基基团、联苯基团、苯基萘基基团、苯基蒽基基团、苯基菲基基团、苯基芘基基团、亚三联苯基团、苯基亚三联苯基团、烷基联苯基团、羰基联苯基团、烷氧基烷基联苯基团、烷氧基萘基基团、酰氧基萘基基团、烷氧基羰基萘基基团、烷基醚萘基基团、苯氧基苯基基团、和苯基羰基氧基苯基基团。优选地,R1为1-萘基基团、2-萘基基团、邻联苯基团、间联苯基团、对联苯基团、对联苯醚基团、对甲基萘基基团、或对乙基萘基基团。R1特别优选地为1-萘基基团或2-萘基基团。
R2为可包含杂原子或到硅(Si)原子的直接键的二价烃基团,并且其可为例如通过在硅键合的氢原子和在末端具有不饱和烃基团(诸如烯基基团、丙烯酰氧基基团或甲基丙烯酰氧基基团)的官能团上进行加成反应而形成的基团,或者通过卤素原子、可水解官能团(诸如烷氧基基团或酰氧基基团)与硅烷醇基团的反应而形成的基团。该结构为由以下结构式表示的二价连接基团或到Si原子的直接键。
在该式中,“CO”为由-C(=O)-表示的羰基基团,并且每个R7独立地为取代或未取代的具有2至22个碳原子的直链或支链亚烷基基团或亚烯基基团,或具有6至22个碳原子的亚芳基基团。此外,R8为与R7的基团相同的基团,或者为选自由以下式表示的二价基团的基团。
具体地讲,R2为选自亚甲基基团、亚乙基基团、甲基亚甲基基团、亚丙基基团、甲基亚乙基基团、亚丁基基团、亚苯基基团、亚甲基苯基甲基基团、亚乙基苯乙基基团、氧原子、亚甲基醚基团、亚乙基醚基团、亚丙基醚基团、亚丁基醚基团、苯基醚基团、苯基羰基基团、羰基醚基团、氧羰基基团、亚甲基羰基基团、亚乙基羰基基团、亚丙基羰基基团等的基团。从便于获取原材料以及便于合成的角度来看,R2特别优选地为亚甲基基团、亚乙基基团、甲基亚甲基基团、亚丙基基团、甲基亚乙基基团、氧原子、氧亚甲基基团、或氧亚乙基基团。
R3和R4中的每个独立地选自单价烃基团,并且优选地为不具有带有1至10个碳原子的脂族不饱和键的单价烃基团。例子包括直链烷基基团,诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、己基基团、和癸基基团;支链烷基基团,诸如异丙基基团、叔丁基基团、和异丁基基团;环状烷基基团,诸如环己基基团;芳基基团,诸如苯基基团、甲苯基基团和二甲苯基基团;以及芳烷基基团,诸如苄基基团和苯乙基基团;R3和R4优选地为具有1至4个碳原子的烷基基团或苯基基团,并且特别优选地为甲基基团、乙基基团或苯基基团。
R5为二价烃基团,该二价烃基团可包含杂原子或氧原子,并且其可包含氧原子或硫原子。R5优选地为具有1至20个碳原子的二价烃基团、氧原子、或者含有1或2个氧原子并且具有1至20个碳原子的二价烃基团,并且例子包括由以下结构式表示的二价连接基团或者氧原子(-O-)。在该式中,CO、R7、和R8为与上述那些基团相同的基团。
具体地讲,R5为选自亚甲基基团、亚乙基基团、甲基亚甲基基团、亚丙基基团、甲基亚乙基基团、亚丁基基团、亚苯基基团、亚甲基苯基甲基基团、亚乙基苯乙基基团、氧原子、亚甲基醚基团、亚乙基醚基团、亚丙基醚基团、亚丁基醚基团、苯基醚基团、苯基羰基基团、羰基醚基团、氧羰基基团、亚甲基羰基基团、亚乙基羰基基团、亚丙基羰基基团、亚乙基羧基丙基基团、(甲基)亚乙基羧基亚丙基基团等的基团。从便于获取原材料以及便于合成的角度来看,R5特别优选地为亚甲基基团、亚乙基基团、甲基亚甲基基团、亚丙基基团、甲基亚乙基基团、氧原子、氧亚甲基基团、氧亚乙基基团、亚乙基羧基丙基基团、或(甲基)亚乙基羧基亚丙基基团。
每个R6为独立地选自具有1至20个碳原子的烷基基团、烯基基团、芳基基团、和烷氧基基团的基团。R6的例子包括直链烷基基团,诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、戊基基团、己基基团、庚基基团、辛基基团、壬基基团、癸基基团、十一烷基基团、十二烷基基团、十三烷基基团、十四烷基基团、十五烷基基团、十六烷基基团、十七烷基基团、十八烷基基团、十九烷基基团、和二十烷基基团;支链烷基基团,诸如2-甲基十一烷基基团和1-己基庚基基团;环状烷基基团,诸如环十二烷基基团;芳烷基基团,诸如2-(2,4,6-三甲基苯基)丙基基团;具有不饱和键的烃基团,诸如乙烯基基团、烯丙基基团、丁烯基基团、己烯基基团、和辛烯基基团;芳基基团,诸如苯基基团、甲苯基基团和二甲苯基基团;以及芳烷基基团,诸如苄基基团和苯乙基基团。
n为0到200的整数,a为1到3的整数,并且p为0到10的整数。
作为本发明的组分而包含的有机聚硅氧烷(A)具有带有两个或更多个芳族环的官能团,因此与具有板状结构的填料或多环芳族填料的亲和力是高的。当这在表面处理剂、基础油等中使用以制备复合材料(诸如油脂、化合物或凝胶)时,可混合性提高,并且抑制粘度增加变得有可能。
以下化合物是此类有机聚硅氧烷的例子。此处,Me为CH3基团。
用于本发明中的有机聚硅氧烷(A)的制备方法不受特别限制,但是有机聚硅氧烷可用以下方法来制备。
有机聚硅氧烷可通过利用在(a-1)由以下通式表示的含有硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷:
(其中R1、R2、R3和R4为与上述那些基团相同的基团。n、a和b为与上述那些数相同的数。)
和
(b-1)单价烃化合物或有机硅化合物(其在分子中具有多个脂族双键,可包含氧原子或硫原子,并且具有10至40个碳原子)上的硅氢加成反应进行加成反应而获得。
作为另外一种选择,有机聚硅氧烷可通过利用在(a-2)由以下通式表示的含有硅键合的氢原子的聚硅氧烷:
(在该式中,R3、R4、R5和R6为与上述那些基团相同的基团。n和a为与上述那些数相同的数。)
和
(b-2)单价烃化合物或有机硅化合物(其在分子中具有至少一个脂族双键,包含具有多个芳族环的官能团,可包含氧原子或硫原子,并且具有10个或更多个碳原子)上的硅氢加成反应进行加成反应而获得。
作为不使用硅氢加成反应的另一种方法,有机聚硅氧烷可通过在由以下通式表示的含有硅键合的氢原子的聚硅氧烷:
(在该式中,R3、R4、R5和R6为与上述那些基团相同的基团。n和a为与上述那些数相同的数)
和由下式表示的有机硅化合物:
RbSiX(4-b)
(在该式中,R为包含具有带有10个或更多个碳原子的多个芳族环的官能团的单价烃基团,X为卤素原子或可水解官能团,诸如烷氧基基团或酰氧基基团,并且b为1到4的整数)上进行取代反应而获得。
具有多个芳族环的官能团包含在原材料(a-1)或原材料(b-2)中,该官能团为本发明的特征。
以下化合物是含有硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷(a-1)的例子,该(a-1)包含具有多个芳族环的官能团。
(b-1)在分子中具有至少一个脂族双键而不具有多个芳族官能团的烃化合物或有机硅化合物的例子包括乙烯、乙炔、1-丙烯、1-丁烯、1-己烯、1-辛烯、1-癸烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯、1,3-丁二烯、1,5-己二烯、1,7-辛二烯、1,9-癸二烯、乙烯基三甲基硅烷、乙烯基三乙基硅烷、乙烯基乙基二甲基硅烷、乙烯基丙基二甲基硅烷、乙烯基二乙基甲基硅烷、乙烯基(叔丁基)二甲基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基二甲基甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基二甲基乙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基甲基二乙酰氧基硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮亚胺氧基)硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷、乙烯基五甲基二硅氧烷、三乙烯基三(三甲基)硅烷、乙烯基三(三甲氧基甲硅烷氧基)硅烷、乙烯基甲基双(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、乙烯基七甲基三硅氧烷、烯丙基三甲基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、5-己烯基三甲氧基硅烷、5-己烯基甲基二甲氧基硅烷、5-己烯基二甲基甲氧基硅烷、5-己烯基三乙氧基硅烷、5-己烯基甲基二乙氧基硅烷、5-己烯基二甲基乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二甲基甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、和3-丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷。
含有硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷(a-2)(其不具有带有多个芳族环的官能团)的例子包括五甲基二硅氧烷、乙基四甲基二硅氧烷、正丙基四甲基二硅氧烷、异丙基四甲基二硅氧烷、正丁基四甲基二硅氧烷、异丁基四甲基二硅氧烷、正己基四甲基二硅氧烷、正辛基四甲基二硅氧烷、正癸基四甲基二硅氧烷、正十二烷基四甲基二硅氧烷、正四月桂基四甲基二硅氧烷、正十六烷基四甲基二硅氧烷、正十八烷基四甲基二硅氧烷、
用于(b-2)在分子中具有至少一个脂族双键并且具有带有多个芳族环的官能团的烃化合物或有机硅化合物的原材料的例子包括乙烯基萘、乙烯基蒽、乙烯基菲、乙烯基芘、乙烯基联苯、乙烯基三联苯、乙烯基苯基萘、乙烯基苯基蒽、乙烯基苯基菲、乙烯基苯基芘、乙烯基苯基三联苯、苯氧基苯乙烯、苯基羰基苯乙烯、苯基羧基苯乙烯、苯氧基羰基苯乙烯、烯丙基萘、烯丙基蒽、烯丙基菲、烯丙基芘、烯丙基联苯、烯丙基三联苯、烯丙基苯基萘、烯丙基苯基蒽、烯丙基苯基菲、烯丙基苯基芘、烯丙基苯基三联苯、烯丙基苯氧基苯、烯丙基(苯基羰基)苯、烯丙基苯氧基苯、烯丙基(苯基羰基)苯、烯丙基(苯基羧基)苯、和烯丙基(苯氧基羰基)苯。
更具体的例子包括1-乙烯基亚萘基、2-乙烯基亚萘基、1-乙烯基蒽、2-乙烯基蒽、9-乙烯基蒽、1-乙烯基菲、2-乙烯基菲、3-乙烯基菲、4-乙烯基菲、9-乙烯基菲、1,2-乙烯基苯基苯、1,3-乙烯基苯基苯、1,4-乙烯基苯基苯、1,2-乙烯基(1-萘基)苯、1,2-乙烯基(2-萘基)苯、1,3-乙烯基(1-萘基)苯、1,3-乙烯基(2-萘基)苯、1,4-乙烯基(1-萘基)苯、1,4-乙烯基(2-萘基)苯、1-萘基-4-乙烯基萘、4-乙烯基-1,1′-(4′-苯基)亚联苯基、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1-烯丙基蒽、2-烯丙基蒽、9-烯丙基蒽、1-烯丙基菲、2-烯丙基菲、3-烯丙基菲、4-烯丙基菲、9-烯丙基菲、1,2-烯丙基苯基苯、1,3-烯丙基苯基苯、1,4-烯丙基苯基苯、1,2-烯丙基(1-萘基)苯、1,2-烯丙基(2-萘基)苯、1,3-烯丙基(1-萘基)苯、1,3-烯丙基(2-萘基)苯、1,4-烯丙基(1-萘基)苯、1,4-烯丙基(2-萘基)苯、1-烯丙基-4-萘基萘、4-乙烯基-1,1′-(4′-苯基)亚联苯基、1-乙烯基-4-(苯氧基)苯、1-乙烯基-3-(苯氧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基)苯、1-乙烯基-4-(苯基羰基)苯、1-乙烯基-3-(苯基羧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基羰基)苯、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯、和1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯。
硅氢加成反应通常使用金属络合物催化剂进行,但是本发明的制备方法中不存在特定限制。用于本发明的制备方法中的催化剂可为加速反应(在该反应中原材料(a-1)或(a-2)中的硅键合的氢原子被添加到组分(b-1)或(b-2)中的脂族双键)的催化剂,例如周期表的VIII族过渡金属催化剂,并且优选地为铂催化剂。具体例子包括氯化铂、氯化铂的醇溶液、铂烯烃络合物、铂烯基硅氧烷络合物、和铂羰基络合物。
在本发明的制备方法中,组分(a-1)与组分(b-1)或组分(a-2)与组分(b-2)的摩尔比不受特别限制,但是优选地以0.5至1.5mol的组分(b-1)或组分(b-2)相对于1mol的组分(a-1)或组分(a-2)的量进行反应,并且特别优选地进行反应以使得所述量为0.95至1.1mol。
此外,使用有机溶剂在本发明的制备方法中是任选的。该有机溶剂的例子包括芳族溶剂,诸如苯、甲苯和二甲苯;脂族溶剂,诸如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和癸烷;醚溶剂,诸如四氢呋喃、二乙醚和二丁醚;酮溶剂,诸如丙酮和甲基乙基酮;以及酯溶剂,诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯。
此外,在本发明的制备方法中反应温度不受特别限制,并且反应可在室温下或在加热时进行。当反应在加热的同时进行时,反应温度优选地从50到200℃。另外,反应的进程可通过以下方式来追踪:用诸如气相色谱分析、红外光谱分析、或核磁共振分析之类的方法分析反应溶液,以及发现反应体系中的相应原材料的残留率和硅键合的氢原子或脂族不饱和基团的含量比。在完成反应之后,可通过移除未反应组分、有机溶剂等来获得目标有机聚硅氧烷。
此外,本发明的有机聚硅氧烷的一种制备方法是使在一个末端具有羟基基团的硅氧烷(c)与具有带有多个芳族官能团并且带有单个可水解基团的取代基的有机硅化合物(d)反应的方法。
以下化合物是在一个末端具有羟基基团的硅氧烷(c)的例子:
在一个末端具有羟基基团的这些聚硅氧烷可根据已知的制备方法获得(日本未经审查的专利申请公布No.H8-113649和日本专利No.2826939)。
另外,具有带有多个芳族官能团并且带有单个可水解基团的取代基的有机硅化合物(d)的例子包括1-萘基氯二甲基硅烷、1-萘基二甲基甲氧基硅烷、1-萘基二甲基乙氧基硅烷、2-萘基氯二甲基硅烷、1-蒽基氯二甲基硅烷、1-蒽基二甲基甲氧基硅烷、2-蒽基氯二甲基硅烷、9-蒽基二甲基甲氧基硅烷、1-菲基二甲基甲氧基硅烷、2-菲基二甲基甲氧基硅烷、1,4-苯基(二甲基甲氧基甲硅烷基)苯、1,4-苯基(二甲基甲氧基甲硅烷基)苯、1,4-(1′-萘基)(氯二甲基甲硅烷基)苯、4,4′-二甲基甲氧基甲硅烷基(苯基)-1,1′-亚联苯基、1,4-氯二甲基甲硅烷基(苯氧基)苯、1,2-二甲基甲氧基甲硅烷基(苯氧基)苯、1,3-二甲基甲氧基甲硅烷基(苯氧基)苯、1,4-二甲基甲氧基甲硅烷基(苯基羰基)苯、1,3-二甲基甲氧基甲硅烷基(苯基羧基)苯、和1,2-二甲基甲氧基甲硅烷基(苯氧基羰基)苯。
这些有机硅化合物可根据例如Journal of Organometallic Chemistry(1998),550(1-2),283-300(《有机金属化学杂志》,1998年,第550卷,第1-2期,第283-300页)中描述的方法来合成。
当本发明的有机聚硅氧烷在分子中具有一个或多个缩合反应性官能团(例如,烷氧基基团)或硅氢加成反应性官能团(例如,烯基基团)时,该有机聚硅氧烷不仅可以用作表面处理剂,还可以用作各种功能性树脂组合物的主要试剂的全部或一部分。例如,可固化有机硅树脂组合物可用如下方法形成:添加上述在分子中具有一个或多个缩合反应性官能团或硅氢加成反应性官能团的有机聚硅氧烷、用作交联剂的反应性有机硅、以及各种功能性填料和下述固化反应催化剂,然后原位处理功能性填料的表面(整体共混方法);并且整个组合物随后可被固化。具体地讲,本发明的有机聚硅氧烷相对于有机硅树脂组合物(下文中简称为“有机硅组合物”)具有优异的共混稳定性,因此有机聚硅氧烷由于上述固化反应而显示出固化产物中的功能性填料的优异分散性和热稳定性,并且即使这些功能性填料被大量添加,仍存在可提供下述固化产物或不可固化组合物的优点,所述固化产物或不可固化组合物整体上是均匀的并且就所需功能而言是优异的。
本发明的有机聚硅氧烷可被改性,以便具有优异的热稳定性并且设置有微粒或精细构件的表面疏水性、细分散性、和分散稳定性,所述微粒或精细构件具有高度精制的结构。具体地讲,当用于各种功能性填料的表面处理时,即使树脂组合物填充有高浓度的填料,可操作性仍不存在降低,诸如突然增稠。因此,通过在表面处理剂中使用本发明的有机聚硅氧烷,可以用高浓度的各种功能性填料填充树脂组合物,所述功能性填料可能不以高浓度添加或用常规已知的表面处理稳定地分散,这产生可获得具有高性能和优异可操作性的树脂组合物的优点。本发明的有机聚硅氧烷的表面处理剂应用将在下文中描述。
本发明的表面处理剂包含上述有机聚硅氧烷,并且具体地讲,优选地包含50质量%的上述有机聚硅氧烷作为主要试剂。另一方面,本发明的表面处理剂可在常规已知的溶剂等中稀释之后使用,并且还可以在不脱离本发明目的的范围内向本发明的表面处理剂添加其他添加剂,诸如抗氧化剂、抗老化剂、颜料、染料、其他有机硅化合物(诸如硅烷偶联剂或甲硅烷基化剂)、有机钛酸酯化合物、有机铝酸酯化合物、有机锡化合物、蜡、脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪酸盐、或硅烷醇缩合催化剂(诸如有机锡化合物)。包含在本发明的表面处理剂中的其他表面处理化合物的例子包括硅烷化合物,诸如甲基(三甲氧基)硅烷、乙基(三甲氧基)硅烷、己基(三甲氧基)硅烷、癸基(三甲氧基)硅烷、乙烯基(三甲氧基)硅烷、2-[(3,4)-环氧环己基]乙基(三甲氧基)硅烷、3-缩水甘油氧基丙基(三甲氧基)硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基(三甲氧基)硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基(三甲氧基)硅烷、3-丙烯酰氧基丙基(三甲氧基)硅烷和1-(三甲氧基)3,3,3-三甲基硅氧烷。本发明还可以在不抑制本发明效果的范围内包括其他反应性有机硅化合物。
本发明的表面处理剂可用于处理多种基材表面,并且待处理的基材不受特别限制。除下述各种功能性填料之外可进行表面处理的基材的例子包括玻璃,诸如钠玻璃、热射线反射玻璃、车辆用玻璃、轮船用玻璃、飞机用玻璃、建筑结构用玻璃、玻璃容器和玻璃仪器;金属片材,诸如铜、铁、不锈钢、铝和锌;纸,诸如高质量纸和草浆纸;合成树脂膜,诸如聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚苯乙烯树脂和丙烯酸类树脂;纤维或布料,诸如天然纤维和合成纤维;由上述合成树脂组成的塑料基材;以及多种其他材料,诸如瓷器和陶瓷。
另外,本发明的表面处理剂可用作用于各种功能性填料的表面处理剂,并且能够改善各种功能性填料的表面特性,诸如疏水性、凝集性、流动性、以及在聚合物特别是在可固化树脂中的分散性和配混特性。这些功能性填料不受特别限制,但是本发明的表面处理剂可特别适用于选自导热填料、荧光填料、导电填料、电介质填料、绝缘填料、光漫射填料、半透明填料、可着色填料和增强填料中的一种类型或者两种或更多种类型的填料的表面处理,并且表面处理剂的优点在于,即使当树脂组合物填充有高浓度的这些填料时,所需功能仍可改善而不存在可操作性的任何削弱,诸如突然增稠。此时,功能性填料的形状(球形、棒状、针状、板状、无定形形状、纺锤形、茧形等)、粒度(气溶胶形式、微粒、颜料级等)和粒子结构(结晶、多孔、无孔等)不受任何方式的限制,但平均原生粒度优选地在1nm至100μm的范围内。功能性填料的形状和平均原生粒度可根据目标应用和功能适当地选择,并且本发明的优选模式包括使用具有多个平均原生粒度等的功能性填料以便提高填充比。
用于处理这样的功能性填料的表面的方法的例子包括:在用搅拌器搅拌功能性填料的同时在室温至200℃下喷涂表面处理剂或其溶液(包括在有机溶剂中的分散体等),然后干燥混合物的方法;在搅拌器(包括粉碎机,诸如孔磨机或喷磨机、超声分散装置等)中将功能性填料与表面处理剂或其溶液混合,然后干燥混合物的方法;以及将处理剂共混到溶剂中,分散功能性填料以便被吸附到表面上,然后干燥和烘烤该物质的处理方法。另一个例子是向将在其中共混功能性填料的树脂中添加功能性填料和表面处理剂,然后对该混合物进行原位处理的方法(整体共混方法)。在处理功能性填料的表面时添加的表面处理剂的量优选地为每100质量份功能性填料0.1至50质量份并且特别优选地为0.1至25质量份。
具体地讲,待由本发明的表面处理剂适当处理的填料为选自无机填料、有机填料、纳米晶体结构、量子点、和其中其表面的部分或全部被二氧化硅层覆盖的填料中的一种类型或者两种或更多种类型的填料。这些作为用于导热材料、导电材料、半导体密封材料、光学材料、功能性涂层、化妆品等的原材料是熟知的,并且本发明的表面处理剂适于这些填料的表面处理。然而,当用作用于粒度为1至500nm的金属氧化物微粒或其中其表面的部分或全部被二氧化硅层覆盖的微粒的表面处理剂时,可以显著改善疏水性可固化树脂中以及有机硅树脂中的细分散性和分散稳定性,具体地讲,这产生可改善所得可固化树脂的功能性的优点。
待由本发明的表面处理剂适当处理的填料优选地为无机填料并且特别优选地为下述导热填料,但是本发明并不限于这种情况。
荧光填料是无机粒子、纳米晶体结构、量子点等,其在激发光入射到微粒上时发出比紫外或可见激发光的波长更长波长的荧光。具体地讲,优选的是使用具有处于300nm至500nm频率的激发带并具有处于380至780nm波长的发光峰的微粒,特别是发射蓝光(波长:440nm至480nm)、绿光(波长:500nm至540nm)、黄光(波长:540nm至595nm)、或红光(波长:600nm至700nm)的荧光微粒。通常可以在市场上获得的荧光微粒的例子包括石榴石(诸如YAG)、其他氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硫氧化物、稀土硫化物、或由Y3Al5O12:Ce、(Y,Gd)3Al5O12:Ce、Y3(Al,Ga)5O12:Ce表示的主要通过镧系元素(诸如Ce)活化的稀土铝酸盐氯化物或稀土卤代磷酸盐氯化物等。这些荧光微粒的具体例子为例如在日本未经审查的专利申请公布No.2012-052018中公开的无机荧光微粒。
使用本发明的表面处理剂处理的荧光微粒通常具有在0.1至300μm范围内的平均粒度并且可在作为与玻璃粉末(诸如玻璃珠)的混合物的状态下进行处理。另外,该表面处理剂可用于处理包含符合所述激发光或发射光波长范围的多种荧光微粒的混合物。例如,当通过照射紫外范围内的激发光而获得白光时,优选的是对发射蓝色、绿色、黄色和红色荧光的荧光微粒混合物进行表面处理。
纳米晶体结构(具体地讲为半导体纳米晶体结构)可用作光学材料,诸如发光半导体(诸如LED),并且特别可用作辐射体或转变成发光材料或荧光材料的波长转换材料,因为光发射波长可因量子约束效应而根据纳米晶体和粒子的大小进行控制,特别是因为称为量子点的半导体纳米晶体使得能够借助于对纳米晶体粒度的控制而控制覆盖整个可见光谱的发光光的发射波长。这些纳米晶体结构由Si纳米晶体、II-VI族化合物半导体纳米晶体、III-V族化合物半导体纳米晶体、IV-VI族化合物半导体纳米晶体以及它们的混合物组成。具体地讲,使用典型例子为CdSe半导体的II-VI族半导体纳米晶体、典型例子为GaN半导体的III-V族化合物半导体纳米晶体和典型例子为SbTe半导体的IV-VI族化合物半导体纳米晶体。这些半导体纳米晶体可通过高温下的气相生长而获得,或可以为通过有机化学方法(包括气相方法)合成的胶态半导体纳米晶体。纳米晶体还可具有核-壳结构。
用于发光半导体(具体地讲为量子点)中的纳米晶体结构的平均粒度在大约0.1纳米至数十纳米的范围内,并根据光发射波长进行选择。通过用本发明的表面处理剂对这些纳米晶体进行表面处理,可以使有机聚硅氧烷与纳米晶体表面对齐或键合以便防止其聚集,这使得不仅可以改善细分散性和分散稳定性,还可以进一步改善在可固化树脂中的光发射特性和光提取效率。
导电填料为用于提供具有导电率的组合物的组分,并且例子包括各种类型的炭黑;金属粉末,诸如银、铜、铁和铝;金属氧化物,诸如氧化锌和氧化锡;以及导电涂覆的填料,其中芯材料(诸如硫酸钡或氧化钛)由这些材料覆盖。此外,各种其他表面活性剂可共混到组合物中作为导电性赋予剂,并且这些表面活性剂可组合使用。这些表面活性剂中的一些为还用作导热填料的组分。
电介质填料为铁电填料、顺电填料、或这两种填料的组合,并且该填料能够提供相对较高的介电常数,使得组合物可储存电荷。这些电介质填料的例子包括锆钛酸铅、钛酸钡、偏铌酸钙、偏铌酸铋、偏铌酸铁、偏铌酸镧、偏铌酸锶、偏铌酸铅、偏钽酸铅、钛酸锶钡、铌酸钡钠、铌酸钡钾、铌酸钡铷、氧化钛、氧化钽、氧化铪、氧化铌、氧化铝、和滑石。具体地讲,利用钛酸钡和氧化钛的处理从提高介电常数的角度来看是合适的,但本发明并不限于这种情况。
绝缘填料提供了具有电绝缘的组合物,并且除了下述导热填料之外,可使用热解法二氧化硅、沉淀二氧化硅、熔融二氧化硅等。这些填料中的一些或全部为还用作增强填料的组分。
光漫射填料提供了具有光漫射性的组合物,并且除了碳酸钙和硫酸钡之外,例子包括交联聚甲基丙烯酸甲酯树脂粒子、有机硅树脂粒子、聚有机倍半硅氧烷粒子、二氧化硅粒子、石英粒子、二氧化硅纤维、石英纤维和玻璃纤维。这些光漫射填料不仅用于玻璃替代应用,诸如液晶显示器领域中的光漫射板、光学透镜和光学波导的光学元件、路灯罩、以及用于车辆和建筑材料的层合玻璃,而且还用于球形有机硅粒子等,所述球形有机硅粒子旨在用于利用化妆品隐藏皱纹(柔焦),其可被适当地使用。
半透明填料由具有高折射率以及小到可以忽略的光散射的微粒组成,并且这些填料可提供具有高折射率和高透明性的组合物。本发明的表面处理剂可在用于光学材料中的金属氧化物微粒的表面处理中适当地使用。用作半透明填料的金属氧化物微粒的平均粒度在1nm至500nm并且特别优选在1nm至100nm的范围内,并且从含有微粒的光学材料的透明性的角度来看,1nm至20nm的范围是甚至更优选的。另外,为了改善光学材料的光学、电磁和机械特性,这些金属氧化物微粒可为并且优选地为具有10至100nm晶体直径的纳米晶体粒子。用本发明的表面处理剂处理过的半透明填料还在用于光学半导体元件等中时具有优异的耐热性,从而产生了这样的优点:元件耐泛黄、变色等。
金属氧化物微粒的例子包括钛酸钡、氧化锆、氧化铝(矾土)、氧化硅(硅石)、氧化钛、钛酸锶、锆钛酸钡、氧化铈、氧化钴、氧化铟锡、氧化铪、氧化钇、氧化锡、氧化铌和氧化铁。具体地讲,从光学性质和电性质的角度来看,含有选自钛、锆和钡的至少一种类型金属元素的金属氧化物是优选的。这些金属氧化物中的一些为还用作导热填料、电介质填料、或增强填料的组分。
具体地讲,氧化锆具有相对高的折射率(折射率:2.2),并且因此可用于需要高折射率和高透明性的光学材料应用。类似地,钛酸钡具有高介电常数和折射率并且可用于赋予有机材料光学和电磁性能。本发明的表面处理剂因对诸如钛酸钡之类的金属氧化物微粒的表面处理而使得可以将金属氧化物微粒精细且稳定地分散到疏水性可固化树脂中,这使得可以比未处理的微粒更稳定地大量配混。这产生了这样的优点:所得的树脂组合物的光学特性(具体地讲为高折射率)和电磁特性可得到显著改善。
增强填料是用于根据组合物的应用提供所需高机械强度的组分。这样的增强填料的例子包括热解法二氧化硅、沉淀二氧化硅、熔融二氧化硅和气溶胶氧化钛。这些增强填料可具有表面,该表面用除本发明的有机聚硅氧烷之外的聚有机硅氧烷、六甲基二硅氧烷等进行疏水化。具体地讲,从提高机械强度的角度来看,优选地使用如用BET方法测量的比表面积为至少130cm2/g的增强填料。
此外,本发明的表面处理剂为常规已知的增强填料并且可在用于功能性树脂组合物中的基材的处理中使用。例子包括滑石、粘土、云母粉末、玻璃粉末(玻璃珠)、玻璃熔块、玻璃布、玻璃带、玻璃垫、或其中其表面部分或完全被二氧化硅层覆盖的物质。
本发明的表面处理剂的优点在于,当出于改善功能性树脂组合物的机械特性、气体渗透性或蒸汽渗透性的目的而用于共混到组合物中的溶胀层状粘土材料(具体地讲为纳米粘土材料)的表面处理中时,具体地讲功能性树脂组合物的机械特性、气体渗透性或蒸汽渗透性可被改善而不减小其他功能性填料的配混比或分散稳定性。此处,“纳米粘土”是指主要具有层状结构的天然或合成、改性或未改性的离子页硅酸盐,并且例子包括蒙脱石粘土矿物,诸如蒙脱石(具体地讲为钠蒙脱石)、膨润土;水辉石;滑石粉;硅镁石;以及含有页硅酸盐的蒙脱石和锂蒙脱石粘土,诸如贝得石。纳米粘土的层状结构仅沿一维方向在纳米范围内扩散,因此层间剥离或溶胀趋于容易地发生,并且这允许它们在掺入到树脂组合物中时彼此分离。每个剥离层的厚度优选地小于(大约2.5nm),更优选地小于(大约1nm),并且最优选地从5到(大约0.5至0.8nm),并且纵横比(长度/宽度)大于10∶1。
本发明的表面处理剂还可在上述功能性填料或其中其表面的部分或全部被二氧化硅层覆盖的构件的合成过程或后处理步骤中使用。合成过程或后处理步骤中的使用方法不受到特别限制,但固相方法的例子是这样的方法:对上述功能性填料的表面进行处理,之后使用本发明的表面处理剂精制其中其表面的部分或全部被二氧化硅层覆盖的构件,随后使用机械力、超声波等将所述物质分散或精细粉碎。已知的装置可不受限制地用作用于分散或粉碎的装置。
由二氧化硅层覆盖上述功能性填料可通过常规已知的方法进行。可使用的方法的例子包括将这些细小构件分散在适当溶剂中然后在酸性条件下添加硅酸钠水溶液的方法、添加硅酸溶液的方法、或在酸性或碱性催化剂存在下水解可水解的4-官能化硅烷的方法。
另一方面,还可在通过液相方法制备的功能性填料的合成中使用本发明的表面处理。当在液相合成方法中使用本发明的表面处理剂时,所得的功能性填料的粒子表面在粒子形成过程中部分或完全地被本发明的有机聚硅氧烷覆盖。因此,不仅存在可以在再分散步骤中将所述物质精细和均匀地分散的优点,还存在可以根据需要通过选择有机硅化合物的折射率或所使用的反应性官能团的类型来设计所得的细小构件的表面特性的优点。另外,在存在本发明的表面处理剂的状态下执行液相合成产生的优点在于,可采用一体化过程合成在合成时经受表面处理的各种形状的细小构件,诸如金属纳米粒子、半导体纳米粒子、芯-壳纳米粒子、掺杂纳米粒子、纳米棒和纳米板。
本发明的有机聚硅氧烷和由有机聚硅氧烷表面处理的填料的优点在于,当共混到各种树脂组合物中时,可以将大量的各种功能性填料共混到树脂组合物中而不削弱各种功能性填料的可操作性或分散稳定性,并且可获得稳定地填充有高浓度的这些功能性填料的树脂组合物。这些树脂组合物将在下文中详细描述。
构成树脂组合物的树脂部分不受特别限制,只要本发明的有机聚硅氧烷可在不削弱其实用性的情况下混合并且只要各种功能性填料可被携带或分散,并且树脂组分特别优选地具有增稠特性、可固化性或可相变性。
此处,增稠特性是指这样的特性,其中初始粘度基本上不改变,但是总体粘度通过在所需使用条件下加热或使用增稠剂而增加以便形成凝胶状或粘性的液体或糊状物形式,并且例子包括油脂组合物等。
可固化性是指这样的特性,其中组合物由于加热等而固化,并且例子包括硬涂层树脂组合物和半导体密封树脂组合物以及可被模制成片材形状的树脂组合物,固化成具有柔性的凝胶状状态的树脂组合物,和形成具有塑性的软橡胶的半固化树脂组合物。
可相变性是指这样的特性,其中具有软化点的热软化树脂(诸如蜡)填充有功能性填料,其中相位根据放热电子部件的操作温度等改变,并且例子为所谓的相变材料。
这样的树脂组分不受特别限制,并且例子包括烃树脂,诸如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯、聚丁烯、结晶聚丁二烯、聚苯乙烯、和苯乙烯-丁二烯树脂;乙烯基树脂,诸如聚氯乙烯和聚乙酸乙烯酯;丙烯酸树脂,诸如聚甲基丙烯酸甲酯;聚偏二氯乙烯;聚四氟乙烯;乙烯-聚四氟乙烯树脂;乙烯-乙酸乙烯树脂;丙烯腈-苯乙烯(AS)树脂;丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)树脂;丙烯腈-丙烯酸酯-苯乙烯(AAS)树脂;丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯(ACS)树脂;具有直链结构的离聚物和聚缩醛(工程塑料);聚酰胺(尼龙);聚碳酸酯;聚苯醚;聚对苯二甲酸乙二醇酯;聚对苯二甲酸丁二醇酯;聚芳酯;聚砜;聚醚砜;聚酰亚胺;聚酰胺酰亚胺;聚醚醚酮;聚苯硫醚不饱和聚酯;酚树脂;环氧树脂;改性三聚氰胺树脂;氟树脂;有机硅树脂;纤维素树脂,诸如赛璐珞、玻璃纸和醋酸纤维素;衍生自天然橡胶的树脂,诸如硬橡胶;以及衍生自蛋白质的树脂,诸如明胶。
用于本发明中的树脂优选地为包含选自以下所述树脂中的至少一种类型的树脂的树脂组合物:热软化树脂(诸如蜡)、环氧树脂、酚树脂、有机硅树脂、三聚氰胺树脂、尿素树脂、不饱和聚酯树脂、对苯二甲酸二烯丙酯树脂、聚苯醚树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、(甲基)丙烯酸酯树脂、苯并环丁烯树脂、氟树脂、聚氨酯树脂、聚碳酸酯树脂、降冰片烯树脂、聚烯烃树脂、和聚苯乙烯树脂。本发明的树脂组合物特别优选地为有机硅组合物。
这些树脂组合物可为可固化树脂组合物或热塑性树脂组合物并且还可为非固化或增稠树脂组合物。此外,当树脂为热软化树脂时,该树脂可为相变材料。本发明的树脂组合物可根据功能性填料和树脂的类型用于各种应用,但是具体地讲,树脂组合物可用于选自导热材料、导电材料、半导体密封材料、光学材料、功能性涂层、和化妆品的应用。
具体地讲,优选地将本发明的有机硅化合物和由有机硅化合物表面处理的填料共混到有机硅组合物中。具体地讲,当用于导热填料的表面处理中时,即使在组合物填充有高浓度的导热填料以便实现高导热性时,可操作性仍保持良好而不引起组合物粘度的任何增加。就可固化组合物而言,存在可获得均匀固化产物的特征。导热填料和导热有机硅组合物的表面处理将在下文中描述,所述表面处理为本发明的有机硅化合物的最合适的应用。
本发明的导热有机硅组合物包含(A)上述有机硅化合物和(B)导热填料,并且使用有机硅化合物(A)的导热填料的表面处理如以上用于功能性填料的表面处理所述。
组分(B)为用于提供本发明的具有导热性的组合物的导热填料,并且优选地为选自纯金属、合金、金属氧化物、金属氢氧化物、金属氮化物、金属碳化物、金属硅化物、碳、软磁性合金和铁氧体中的至少一种类型的粉末和/或纤维。该组分特别优选地不包含表面上的羟基基团并且包含预期与芳族基团相互作用的碳系统或具有扁平状外观的导热材料。所使用的粉末和/或纤维可用称为偶联剂的各种表面处理剂进行处理。
纯金属的例子包括铋、铅、锡、锑、铟、镉、锌、银、铜、镍、铝、铁、和金属硅。合金的例子包括由选自铋、铅、锡、锑、铟、镉、锌、银、铝、铁、和金属硅中的两种或更多种类型的金属组成的合金。金属氧化物的例子包括氧化铝、氧化锌、氧化硅、氧化镁、氧化铍、氧化铬、和氧化钛。金属氢氧化物的例子包括氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化钡和氢氧化钙。金属氮化物的例子包括氮化硼、氮化铝、和氮化硅。金属碳化物的例子包括碳化硅、碳化硼、和碳化钛。金属硅化物的例子包括硅化镁、硅化钛、硅化锆、硅化钽、硅化铌、硅化铬、硅化钨、硅化钼。碳的例子包括金刚石、石墨、富勒烯、碳纳米管、石墨烯、活性炭、和无定形炭黑。软磁性合金的例子包括Fe-Si合金、Fe-Al合金、Fe-Si-Al合金、Fe-Si-Cr合金、Fe-Ni合金、Fe-Ni-Co合金、Fe-Ni-Mo合金、Fe-Co合金、Fe-Si-Al-Cr合金、Fe-Si-B合金、和Fe-Si-Co-B合金。铁氧体的例子包括Mn-Zn铁氧体、Mn-Mg-Zn铁氧体、Mg-Cu-Zn铁氧体、Ni-Zn铁氧体、Ni-Cu-Zn铁氧体、和Cu-Zn铁氧体。组分(B)优选地为选自这些组分中的至少一种类型的粉末和/或纤维。
上述导热填料(B)特别优选地为(B1)平均粒度为0.1至30μm的板状氮化硼粉末、(B2)平均粒度为0.1至50μm的颗粒状氮化硼粉末、(B3)平均粒度为0.01至50μm的球形和/或粉碎的氧化铝粉末、(B4)平均粒度为0.01至50μm的球形和/或粉碎的石墨,或它们的两种或更多种类型的混合物。
组分(B)的形状的例子包括球形形状、针形形状、盘形形状、棒形状、扁平形状、无定形形状、和纤维形状。
用于处理组分(B)的粉末和/或纤维的表面处理剂的例子包括表面活性剂、硅烷偶联剂、铝偶联剂、和有机硅表面处理剂。
在该组合物中,组分(B)的含量不受特别限制,但是为了形成具有良好导热性的有机硅组合物,该含量优选地为该组合物中的至少30体积%,更优选地在30至90体积%的范围内,甚至更优选地在60至90体积%的范围内,并且特别优选地在80至90体积%的范围内。类似地,为了形成具有良好导热性的有机硅组合物,组分(B)的含量优选地为该组合物中的至少50质量%,更优选地在70至98质量%的范围内,并且特别优选地在90至97质量%的范围内。
具体地讲,相对于总共100质量份的组分(A)和组分(C),组分(B)的含量优选地在100至3,500质量份的范围内,更优选地在100至2,500质量份的范围内,并且特别优选地在100至2,500质量份的范围内。这是因为当组分(B)的含量小于上述范围的下限时,所得有机硅组合物的导热性趋于不足,而当该含量超过上述范围的上限时,所得有机硅组合物的粘度变得过高,这往往使得不可能将组分(B)均匀地分散到所得有机硅组合物中或者显著削弱其可操作性。
组分(C)的有机聚硅氧烷不受特别限制,但是可使用在分子中具有键合到硅原子的可水解基团(诸如烷氧基基团、烷氧基烷氧基基团、链烯氧基基团、酰氧基基团、或三烷氧基甲硅烷基烷基基团)的有机聚硅氧烷。
此外,组分(C)的有机聚硅氧烷为在分子中具有含带有硅原子的脂族不饱和键的单价烃基团的有机聚硅氧烷以及在分子中具有键合到硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷,并且还可使用在分子中具有键合到硅原子的可水解基团的有机聚硅氧烷。
在分子中具有含带有硅原子的脂族不饱和键的至少一个单价烃基团的有机聚硅氧烷中,具有脂族不饱和键的单价烃基团优选地为直链烯基基团,并且特别优选地为乙烯基基团、烯丙基基团、或己烯基基团。除具有脂族不饱和键的单价烃基团之外的键合到硅原子键的基团的例子为不具有脂族不饱和键的单价烃基团,并且该基团优选地为烷基基团或芳基基团,更优选地为具有1至4个碳原子的烷基基团,并且特别优选地为甲基基团或乙基基团。该有机聚硅氧烷在25℃下的粘度不受特别限制,但是优选地在20至100,000mPa·s的范围内,更优选地在50至100,000mPa·s的范围内,甚至更优选地在50至50,000mPa·s的范围内,并且特别优选地在100至50,000mPa·s的范围内。该有机聚硅氧烷的分子结构不受特别限制并且可为例如直链、支链、具有一些分支的直链、环状、或树枝状(树状体状)的。该有机聚硅氧烷的例子包括具有这些分子结构的单一聚合物、由这些分子结构组成的共聚物,或它们的混合物。
这样的有机聚硅氧烷的例子包括在两个分子末端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用甲基苯基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的甲基(3,3,3-三氟丙基)聚硅氧烷、在两个分子末端用硅烷醇基团封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用硅烷醇基团封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物、由以下式表示的硅氧烷单元:(CH3)3SiO1/2、由以下式表示的硅氧烷单元:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2、由式CH3SiO3/2表示的硅氧烷单元、和由以下式表示的硅氧烷单元:(CH3)2SiO2/2组成的有机硅氧烷共聚物、在两个分子末端用硅烷醇基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用硅烷醇基团封端的二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用三甲氧基甲硅烷基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用甲基二甲氧基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用三甲氧基甲硅烷基乙基基团封端的二甲基聚硅氧烷,以及这些组分中的两种或更多种类型的混合物。
在分子中具有键合到硅原子的至少一个氢原子的有机聚硅氧烷中,除氢原子之外的键合到硅原子键的基团的例子为不具有上述脂族不饱和键的单价烃基团,并且该基团优选地为烷基基团或芳基基团,更优选地为具有1至4个碳原子的烷基基团,并且特别优选地为甲基基团或乙基基团。该有机聚硅氧烷在25℃下的粘度不受特别限制,但优选地在1至100,000mPa·s的范围内,并且特别优选地在1至5,000mPa·s的范围内。该有机聚硅氧烷的分子结构不受特别限制并且可为例如直链、支链、具有一些分支的直链、环状、或树枝状(树状体状)的。该有机聚硅氧烷的例子包括具有这些分子结构的单一聚合物、由这些分子结构组成的共聚物,以及它们的混合物。
在分子中具有键合到硅原子的可水解基团的有机聚硅氧烷中,可水解基团优选地为烷氧基基团、烷氧基烷氧基基团、链烯氧基基团、酰氧基基团、硅烷醇基团、或三烷氧基甲硅烷基烷基基团。
这样的有机聚硅氧烷的例子包括在一个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团(三甲基甲硅烷氧基基团)封端的二甲基聚硅氧烷、在一个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团(二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团)封端的二甲基聚硅氧烷、在一个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团(二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团)封端的二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物、在一个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团(二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团)封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基甲氧基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基乙氧基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用三甲氧基甲硅烷氧基基团封端的甲基(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-二甲基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用二甲基(5-三甲氧基甲硅烷基己基)基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用硅烷醇基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用硅烷醇基团封端的二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用甲基二甲氧基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用三乙氧基甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用三甲氧基甲硅烷基乙基基团封端的二甲基聚硅氧烷,以及这些组分中的两种或更多种类型的混合物。
制备该组合物的方法不受特别限制。例如,可使用制备方法[1],其中组分(A)与组分(B)混合,组分(C)以少量添加到其中,并且所得组合物被混合;或者作为另外一种选择,可使用制备方法[2],其中组分(A)与组分(C)预混,并且组分(B)以少量添加到其中。然而,制备方法[1]是特别优选的。可将各种装置用作混合装置,但是从混合效率的角度来看,自转/公转混合装置(可商购获得的产品,包括由Thinky公司(Thinky Corp.)制造的AwatoriNeritaro系列、由UNIX公司(UNIX Corp.)制造的UM-118、由EME公司(EME Corp.)制造的UFO系列、由House-Child公司(House-Child Corp.)制造的调速混合器等)是优选的。
实例
在下文基于实例对本发明进行详细描述,但本发明不限于所述实例。应当注意,在实例中,物理特性是在25℃下测量的值。式中的聚合度是平均聚合度。
[工作实例1]
1-((2-萘基)乙基)-3-(正辛基)-1′,1″,3′,3″-四甲基二硅氧烷的合成
首先,将103g的离子交换水和48g的浓盐酸在氮气气氛中装入配备有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的200毫升四颈烧瓶中,搅拌,并且冷却至10℃或更低。接下来,将30.4g(0.222mol)的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷装入烧瓶中。然后,将82.0g(0.387mol)的正辛基二甲基氯硅烷滴入到混合物中,同时水冷却或空气冷却,使得反应溶液的温度不超过10℃。在滴入完成之后,将混合物在10℃或更低温度下搅拌2小时。作为通过气相色谱法(下文中为GLC)分析反应混合物的结果,与正辛基二甲基氯硅烷相关联的峰值已消失,所以假设反应完成。将反应混合物静置,并且上层用100毫升的离子交换水进行混合/洗涤液体分离3次,用100毫升的饱和碳酸氢钠水溶液进行混合/洗涤液体分离2次,并且用100毫升的饱和氯化钠水溶液进行混合/洗涤液体分离3次。将混合物用无水硫化钠进行脱水,并且通过在降低的压力下蒸馏获得62g的61至65℃/1hPa的馏分(产率:65%)。当通过核磁共振分析(下文中为NMR)和红外光谱分析(下文中为IR)分析该馏分时,可以确定该馏分为由3-(正辛基)-1′,1″,3′,3″-四甲基二硅氧烷表示的含有硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷。根据GLC的该硅氧烷的纯度为99.5%。
另外,将23.4g的2-乙烯基萘(纯度:93.9%,0.142mol)、22g的甲苯、和铂与1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷的络合物在氮气气氛中添加到配备有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的200毫升四颈烧瓶中,并且混合以使得铂金属的量相对于反应混合物的总质量为5ppm,并且将该混合物加热到40℃。接下来,将35.3g(0.143mol)的上述3-(正辛基)-1′,1″,3′,3″-四甲基二硅氧烷滴入到混合物中,同时水冷却或空气冷却,使得反应溶液的温度不超过50℃。在滴入完成之后,将混合物在60℃下搅拌2小时。作为通过IR分析反应混合物的结果,源自3-(正辛基)-1′,1″,3′,3″-四甲基二硅氧烷乙烯基三甲氧基硅烷的SiH峰值已消失,所以假设反应完成。将反应混合物在降低的压力下加热到90℃/1hPa以便移除溶剂、低沸点非反应产物等,并且获得55.0g的反应产物(产率:94%)。当通过NMR和IR分析该馏分时,可以确定该馏分为由1-((2-萘基)乙基)-3-(正辛基)-1′,1″,3′,3″-四甲基二硅氧烷表示的有机聚硅氧烷。
[工作实例2]
1-((2-萘基)乙基)-3′,3″,5′,5″-四甲基-3,5-二硅杂-10-十一碳烯的合成
以上标题的化合物以与工作实例1相同的方式通过将正辛基二甲基氯硅烷替换为(2-萘基)乙基二甲基氯硅烷并且将2-乙烯基萘替换为1,5-己二烯来合成,并且获得40.3g的物质(产率:69%)。当通过NMR和IR分析该馏分时,可以确认该馏分为由1-((2-萘基)乙基)-3′,3″,5′,5″-四甲基-3,5-二硅杂-10-十一碳烯表示的有机聚硅氧烷。
[工作实例3]
α,ω-三甲基甲硅烷基((2-萘基)乙基)-聚二甲基硅氧烷(聚合度:25)的合成
首先,将2.41g的2-乙烯基萘(纯度:93.9%,0.142mol)、10g的甲苯、和铂与1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷的络合物在氮气气氛中添加到配备有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的100毫升四颈烧瓶中,并且混合以使得铂金属的量相对于反应混合物的总质量为5ppm,并且将该混合物加热到40℃。接下来,将27.5g的α,ω-三甲基甲硅烷基氢-聚甲基硅氧烷(聚合度:25,SiH=0.55%)滴入到混合物中,同时水冷却或空气冷却,使得反应溶液的温度不超过50℃。在滴入完成之后,将混合物在60℃下搅拌2小时。作为通过IR分析反应混合物的结果,源自α,ω-三甲基甲硅烷基氢-聚二甲基硅氧烷的SiH峰值已消失,所以假设反应完成。将反应混合物在降低的压力下加热到90℃/1hPa以便移除溶剂、低沸点非反应产物等,并且获得28.9g的反应产物(产率:96%)。当通过NMR和IR分析该馏分时,可以确定该馏分为α,ω-三甲基甲硅烷基((2-萘基)乙基)-聚二甲基硅氧烷(聚合度:25)。
[工作实例4]
α,ω-三甲基甲硅烷基(1-萘基)-聚二甲基硅氧烷(聚合度:50)的合成
首先,将50.05g的α,ω-三甲基甲硅烷基羟基-聚二甲基硅氧烷(聚合度:50,SiOH=0.45%)、50g的甲苯、和1.7g的二乙胺(0.023mol)在氮气气氛中添加并混合到配备有搅拌器、温度计、冷却管和滴液漏斗的100毫升四颈烧瓶中,然后在室温下添加2.91g(0.013mol)的1-萘基二甲基氯硅烷。在滴入完成之后,将系统在60℃下加热8小时。然后将混合物冷却至室温。在过滤出所产生的盐之后,将滤液在降低的压力下加热到90℃/1hPa以便移除溶剂、低沸点非反应产物等,并且获得51.0g的反应产物(产率:97%)。当通过NMR和IR分析该馏分时,可以确定该馏分为α,ω-三甲基甲硅烷基(1-萘基)-聚二甲基硅氧烷(聚合度:50)。
本发明的导热有机硅组合物将在下文中详细描述。此外,导热有机硅组合物的粘度和导热性如下测量。
(导热有机硅组合物的粘度)
使用由TA仪器公司(TA Instruments)制造的流变仪(AR550)测量导热有机硅组合物在25℃下的粘度。对于几何结构,使用直径为20mm的平行板。间隙为200μm,并且剪切速率为10.0(1/s)。小的粘度值意味着导热有机硅组合物的粘度较小,因此指示出色的可操作性。
(导热性)
利用由C-Therm公司(C-Therm Corp.)制造的C-Therm TCi导热性测量装置测量面积为1cm×1cm并且厚度为200μm和500μm的导热有机硅油脂组合物在25℃下的耐热性,并且从该值确定导热性。
[工作实例5]
首先,将10.3质量份的在工作实例1中获得的由下式表示的有机聚硅氧烷:(n-C8H17)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(其中Np为2-萘基基团)、79.6质量份的平均粒度为12μm的球状氧化铝粉末、4.4质量份的平均粒度为20μm的氮化硼、和8.8质量份的平均粒度为0.8μm的氮化硼装入100毫升容器中以便制备填料含量为70体积%的导热有机硅油脂。使用由Thinky公司制造的AR-100自转/公转混合器将该导热有机硅油脂混合30秒,并且在刮掉该混合物之后,将其再次混合30秒。导热有机硅油脂的粘度(剪切速率:10.0(1/s))为100Pa·s,并且导热性为4.5W/m·K。
[工作实例6至11]
使用与工作实例5中相同的方法来制备导热有机硅组合物,不同的是使用表1中指示的有机聚硅氧烷(1)和/或有机聚硅氧烷(2)代替工作实例1中获得的物质作为有机聚硅氧烷以及切换到表1中指示的组合物。这些导热有机硅组合物的粘度(剪切速率:10.0(1/s))和导热性示于表1中。通过对于处理剂的部分或全部使用本发明的有机聚硅氧烷,可以获得显示出高导热性的糊状物形式的组合物,该组合物具有实用水平的粘度和优异的均匀度。
[比较例1和2]
使用与工作实例5中相同的方法来制备导热有机硅组合物,不同的是使用表2中指示的有机聚硅氧烷代替工作实例1中获得的物质作为有机聚硅氧烷以及切换到表2中指示的组合物。这些导热有机硅组合物的粘度(剪切速率:10.0(1/s))和导热性示于表2中。当使用这些比较例的有机聚硅氧烷时,所得组合物不形成均匀的糊状物,并且不可能测量其导热性。
[表1]
[表2]
(**)样品不形成均匀的糊状物,因此无法进行测量。
表中的有机聚硅氧烷
(*1)(CH2=CHC4H8)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(Np为2-萘基基团)
(*2)(CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(OCH3)3(n(平均值)=20)
(*3)(CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2C2H4Np(n(平均值)=25)
(*4)(CH3)3SiO(CH3)2SiO)nSi(CH3)2C2H4Np(n(平均值)=50)
(*5)(CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2Np(n(平均值)=25)
(*6)(MeO)3SiC3H6(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(Np为2-萘基基团并且Me为甲基基团)
(*7)C8H17(CH3)2SiOSi(CH3)2(C8H17)
(*8)(CH3)3SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)3(n(平均值)=45)
(*9)NpC2H4(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(Np为2-萘基基团)
表中的填料
(*a)平均粒度为12μm的球状氧化铝粉末
(*b)平均粒度为20μm的颗粒状氮化硼
(*c)平均粒度为0.8μm的板状氮化硼
(*d)平均粒度为20μm的石墨
[工作实例12]
首先,将6.0质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷:(CH2=CHC4H8)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4Np(其中Np为2-萘基基团)、8.1质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷:CH2=CH(CH2)2SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2CH2=CH(n(平均值)=300)、2.1质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷:(CH3)3SiO((CH3)HSiO)n((CH3)2SiO)mSi(CH3)3(n(平均值)=30,m(平均值)=30)、25.6质量份的平均粒度为20μm的氮化硼、0.09质量份的四乙烯基四甲基环四硅氧烷、和0.9质量份的铂含量为0.5质量%的1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷的铂络合物装入100毫升容器中。使用由Thinky公司制造的AR-100自转/公转混合器将该物质混合30秒,并且在刮掉该混合物之后,将其再次混合30秒。将该组合物在150℃下加热15分钟以便进行硅氢加成反应,并且由此制备导热有机硅固化产物(厚度:1mm和2mm)。该导热固化产物的导热性为5.5W/m·K。
[比较例3]
利用与工作实例12中相同的方法制备导热有机硅固化产物,不同的是使用(C8H17)(CH3)2SiOSi(CH3)2(C8H17)代替(CH2=CHC4H8)(CH3)2SiOSi(CH3)2C2H4NP(其中Np为2-萘基基团)作为有机聚硅氧烷。该组合物在固化前的粘度(剪切速率:10.0(1/s))为350,并且由于粘度过高而难以获得均匀固化产物。
Claims (16)
1.一种包含由以下式(1)表示的有机聚硅氧烷的表面处理剂:
[式1]
其中
R1选自萘基、烷基萘基、蒽基、联苯基、苯基萘基、苯基蒽基、苯基菲基、苯基芘基、亚三联苯基、苯基亚三联苯基、烷基联苯基、羰基联苯基、烷氧基烷基联苯基、烷氧基萘基、酰氧基萘基、烷氧基羰基萘基、烷基醚萘基、苯基羰基氧基苯基;
R2选自亚甲基、亚乙基、甲基亚甲基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、氧原子、亚甲基醚基、亚乙基醚基、亚丙基醚基、亚丁基醚基、羰基醚基、氧羰基、亚甲基羰基、亚乙基羰基、亚丙基羰基、或到硅(Si)原子的直接键;
R3和R4各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、己基、癸基、异丙基、叔丁基、异丁基、环己基;
R5选自亚甲基、亚乙基、甲基亚甲基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、氧原子、亚甲基醚基、亚乙基醚基、亚丙基醚基、亚丁基醚基、羰基醚基、氧羰基、亚甲基羰基、亚乙基羰基、亚丙基羰基、亚乙基羧基丙基、(甲基)亚乙基羧基亚丙基;
R6各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、2-甲基十一烷基、1-己基庚基、环十二烷基、2-(2,4,6-三甲基苯基)丙基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基、辛烯基、苯基、甲苯基、二甲苯基、苄基、苯乙基、C1-20烷氧基;
n为0到200的整数;并且
a为1到3的整数。
2.根据权利要求1所述的表面处理剂,用于选自导热填料、荧光填料、导电填料、电介质填料、绝缘填料、光漫射填料、半透明填料、可着色填料和增强填料中的一种类型或者两种或更多种类型的填料的表面处理中。
3.根据权利要求1所述的表面处理剂,用于选自无机填料、有机填料、纳米晶体结构、量子点、以及其中其表面的部分或全部被二氧化硅层覆盖的填料中的一种类型或者两种或更多种类型的填料的表面处理中。
4.一种树脂组合物,包含在权利要求1中定义的由式(1)表示的有机聚硅氧烷以及由根据权利要求1所述的表面处理剂表面处理的填料。
5.根据权利要求4所述的树脂组合物,用于选自导热材料、导电材料、半导体密封材料、光学材料、功能性涂层、和化妆品的应用中。
6.根据权利要求4或5所述的树脂组合物,所述树脂组合物具有增稠特性、可固化性、或可相变性。
7.一种导热有机硅组合物,包含(A)在权利要求1中定义的由式(1)表示的有机聚硅氧烷和(B)导热填料。
8.根据权利要求7所述的导热有机硅组合物,还包含(C)除式(1)的所述有机聚硅氧烷之外的至少一种类型的有机聚硅氧烷。
9.根据权利要求7或8所述的导热有机硅组合物,所述导热填料(B)为选自纯金属、合金、金属氧化物、金属氢氧化物、金属氮化物、金属碳化物、金属硅化物、碳、软磁性合金、和铁氧体中的至少一种或更多种类型的粉末和/或纤维。
10.根据权利要求9所述的导热有机硅组合物,其中所述纯金属为铋、铅、锡、锑、铟、镉、锌、银、铜、镍、铝、铁、或金属硅;或
所述合金为由选自铋、铅、锡、锑、铟、镉、锌、银、铜、镍、铝、铁、或金属硅中的两种或更多种类型的金属组成的合金;或
所述金属氧化物为氧化铝、氧化锌、氧化硅、氧化镁、氧化铍、氧化铬、或氧化钛;或
所述金属氢氧化物为氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化钡、或氢氧化钙;
或
所述金属氮化物为氮化硼、氮化铝、或氮化硅;
所述金属碳化物为碳化硅、碳化硼、或碳化钛;或
所述金属硅化物为硅化镁、硅化钛、硅化锆、硅化钽、硅化铌、硅化铬、硅化钨、或硅化钼;或
所述碳为金刚石、石墨、富勒烯、碳纳米管、石墨烯、活性炭、或无定形炭黑;或
所述软磁性合金为Fe-Si合金、Fe-Al合金、Fe-Si-Al合金、Fe-Si-Cr合金、Fe-Ni合金、Fe-Ni-Co合金、Fe-Ni-Mo合金、Fe-Co合金、Fe-Si-Al-Cr合金、Fe-Si-B合金、或Fe-Si-Co-B合金;或
所述铁氧体为Mn-Zn铁氧体、Mn-Mg-Zn铁氧体、Mg-Cu-Zn铁氧体、Ni-Zn铁氧体、Ni-Cu-Zn铁氧体、或Cu-Zn铁氧体。
11.根据权利要求7、8或10中的任一项所述的导热有机硅组合物,所述导热填料(B)为(B1)平均粒度为0.1至30μm的板状氮化硼粉末、(B2)平均粒度为0.1至50μm的颗粒状氮化硼粉末、(B3)平均粒度为0.01至50μm的球形和/或粉碎的氧化铝粉末、(B4)平均粒度为0.01至50μm的石墨,或它们的两种或更多种类型的混合物。
12.根据权利要求7、8或10中的任一项所述的导热有机硅组合物,其中组分(B)的含量为每100总质量份组分(A)和组分(C)100至3,500质量份。
13.根据权利要求7、8或10中的任一项所述的导热有机硅组合物,其中组分(C)的所述有机聚硅氧烷在分子中具有键合到硅原子的可水解官能团。
14.根据权利要求7、8或10中的任一项所述的导热有机硅组合物,其中组分(C)为在分子中具有单价烃基团的有机聚硅氧烷,其中所述单价烃基团具有带有硅原子的脂族不饱和键,以及在所述分子中具有键合到硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷,并且所述组分(C)还包含催化剂,所述催化剂由于硅氢加成反应使所述有机聚硅氧烷增稠或固化。
15.根据权利要求7、8或10中的任一项所述的有机硅组合物,其中组分(C)为在分子中具有单价烃基团的有机聚硅氧烷,其中所述单价烃基团具有键合到硅原子的可水解官能团并且具有带有硅原子的脂族不饱和键,以及在所述分子中具有键合到硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷,并且所述组分(C)还包含催化剂,所述催化剂由于硅氢加成反应使所述有机聚硅氧烷增稠或固化。
16.一种凝胶状产物或固化产物,所述凝胶状产物或固化产物通过增稠或固化根据权利要求15所述的导热有机硅组合物而形成。
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