KR102146681B1 - Elimination agent for oral cavity biofilm and oral cavity composition - Google Patents

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Abstract

(A)α-올레핀술폰산염과, (B)축합 인산염(B-1) 및/또는 양성 계면활성제(B-2)로 이루어지는 구강 바이오필름 제거제, 및 상기 (A)성분과 (B)성분을 함유해서 이루어지는 구강 바이오필름 제거 효과가 높은 구강용 조성물을 제공한다.(A) an oral biofilm remover consisting of α-olefin sulfonate and (B) condensed phosphate (B-1) and/or amphoteric surfactant (B-2), and the (A) component and (B) component It provides a composition for oral cavity containing high oral biofilm removal effect.

Description

구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물{ELIMINATION AGENT FOR ORAL CAVITY BIOFILM AND ORAL CAVITY COMPOSITION}Oral biofilm remover and oral composition {ELIMINATION AGENT FOR ORAL CAVITY BIOFILM AND ORAL CAVITY COMPOSITION}

본 발명은 우식의 원인이 되는 바이오필름을 화학적으로 제거하는 효과가 높은 구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an oral biofilm remover and a composition for oral cavity having a high effect of chemically removing a biofilm that causes caries.

종래, 치약제에 있어서의 플라크(치석) 제거 기술로서는 연마제 등의 청소제에 의한 물리적 제거, 효소 등에 의한 생화학적 제거 등이 있다. Conventionally, plaque (tartar) removal techniques in toothpaste include physical removal by cleaning agents such as abrasives, biochemical removal by enzymes, and the like.

청소제에 의한 제거에서는 그 효과를 발휘하기 위해서 연마제의 양을 늘리거나, 경도를 높일 필요가 있지만, 그것에 따라 연마력이 향상되고, 치아나 잇몸 손상 등의 위해성, 자극성이 생기기 쉬워지는 가능성이 있었다. 한편, 효소를 안정 배합하기 위해서는 각종 안정제를 병용할 필요가 있고, 거품발생이나 맛 등의 사용감에 영향을 주는 경우가 있었다.In the removal with a cleaning agent, it is necessary to increase the amount of the abrasive or increase the hardness in order to exhibit the effect, but there is a possibility that the polishing power is improved, and the risk such as tooth or gum damage, and irritation are likely to occur. On the other hand, in order to stably mix the enzyme, it is necessary to use various stabilizers in combination, and there are cases where it affects the feeling of use such as foaming and taste.

또한 최근, 치석을 바이오필름으로서 포착하여 바이오필름을 제거할 수 있으면 보다 효과적으로 치석을 제거가능하다. 구강내의 바이오필름을 제거하기 위해서는 칫솔을 사용한 브러싱에 의한 물리적인 방법 뿐만 아니라, 브러시가 닫지 않는 바이오필름도 제거가능한 화학적 방법이 유용하다. 바이오필름은 여러가지 구강내 세균의 공응집체와 균체외 다당류로 구성된다. 그래서, 화학적 제거 방법으로서는 공응집 억제 작용이 있는 에리스리톨이나, 균체외 다당을 분해하는 효소인 프로테아제나 덱스트라나아제, 무타나아제 등을 사용하는 것이 알려져 있지만, 그 효과는 개선의 여지가 있었다.In addition, recently, if the biofilm can be removed by capturing the calculus as a biofilm, it is possible to remove the calculus more effectively. In order to remove the biofilm in the oral cavity, not only a physical method by brushing using a toothbrush, but also a chemical method capable of removing the biofilm that does not close the brush is useful. Biofilm is composed of coaggregates of various oral bacteria and extracellular polysaccharides. Therefore, as a chemical removal method, it is known to use erythritol, which has a coagulation inhibitory effect, or protease, dextranase, mutanase, etc., which are enzymes that degrade extracellular polysaccharides, but the effect has room for improvement.

또한 계면활성제는 세정 작용을 갖는 것이 알려지고, 세정제로서 구강용 조성물에 사용되고 있다. 이 경우, 라우릴술포아세트산 나트륨은 음이온성 계면활성제 특유의 자극이 없는 활성제로서 알려져 있다(특허문헌 1:일본 특허 공개 평6-72836호 공보).In addition, surfactants are known to have a cleaning action, and are used in oral compositions as cleaning agents. In this case, sodium laurylsulfoacetate is known as a non-irritating activator peculiar to anionic surfactants (Patent Document 1: Japanese Patent Laid-Open No. 6-72836).

그러나, 종래, 계면활성제는 그 침투작용, 계면청정화 작용의 점으로부터 조금이지만 치석 제거 효과를 갖는다고 인식되고 있었지만, 계면활성제의 단독사용으로 충분한 치석 내지 바이오필름 제거 효과가 있다고는 인식되고 있지 않는 것이 현상황이다.However, conventionally, surfactants have been recognized as having a slight but calculus removal effect from the viewpoint of their penetration and surface cleaning action, but it is not recognized that the use of surfactant alone has sufficient effect of removing calculus or biofilm. This is the current situation.

또, 특허문헌 2(일본 특허공표 2008-519043호 공보)에는 술포아세트산 알킬의 알칼리 금속염 또는 암모늄염과 수용성 아연염을 병용하는 것이 개시되어 있지만, 술포아세트산 알킬염은 아연염의 수렴성을 저감하기 위해서 사용되고 있는 것으로, 바이오필름 제거 효과에 대해서는 나타내어져 있지 않다. 또한 특허문헌 3(일본 특허공개 평9-508120호 공보)은 구강점막에 대한 자극이 경감된 구강용 조성물로서 라우릴술포아세트산 나트륨을 포함하는 튜브 치약이 개시되어 있지만, 바이오필름 제거 효과에 대해서는 언급되어 있지 않다.In addition, Patent Document 2 (Japanese Patent Publication No. 2008-519043) discloses the combination of an alkali metal salt or ammonium salt of alkyl sulfoacetate and a water-soluble zinc salt, but alkyl sulfoacetate is used to reduce the astringency of zinc salts. As a result, the biofilm removal effect is not shown. In addition, Patent Document 3 (Japanese Patent Laid-Open No. 9-508120) discloses a tube toothpaste containing sodium lauryl sulfoacetate as an oral composition with reduced irritation to the oral mucosa, but mentions the biofilm removal effect. Not done.

한편, 축합 인산염이 화학적인 치아의 오염 제거 효과를 갖는 것은 알려져 있지만(특허문헌4:일본 특허공개 평9-175966호 공보), 축합 인산염 단독으로 충분한 치석 내지 바이오필름 제거 효과가 있다고는 인식되어 있지 않다.On the other hand, it is known that condensed phosphate has a chemical decontamination effect on teeth (Patent Document 4: Japanese Patent Laid-Open No. 9-175966), but it is not recognized that condensed phosphate alone has sufficient effect of removing calculus or biofilm. not.

일본 특허공개 평 6-72836호 공보Japanese Patent Laid-Open Publication No. Hei 6-72836 일본 특허공표 2008-519043호 공보Japanese Patent Publication No. 2008-519043 일본 특허공개 평 9-508120호 공보Japanese Patent Laid-Open Publication No. Hei 9-508120 일본 특허공개 평 9-175966호 공보Japanese Patent Laid-Open No. Hei 9-175966

본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 우식의 원인이 되는 바이오필름을 화학적으로 제거하는 효과가 높은 구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide an oral biofilm remover and a composition for oral cavity having a high effect of chemically removing a biofilm that causes caries.

본 발명은 상기 본 발명의 과제를 달성하기 위하여 예의 검토를 행한 결과, (A)α-올레핀술폰산염, 및 (B)축합 인산염(B-1) 및/또는 양성 계면활성제(B-2)를 병용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아낸 것이다.In order to achieve the object of the present invention, the present invention has conducted a thorough study, and as a result, (A) α-olefin sulfonate, and (B) condensed phosphate (B-1) and/or amphoteric surfactant (B-2) By using it together, it found out what can solve the said subject.

상세하게는 본 발명자들은 (A)α-올레핀술폰산염과, (B)축합 인산염(B-1)을 조합함으로써, 구강 바이오필름의 제거 효과가 현격히 향상되는 것, 또한 (A)성분 특유의 쓴 맛을 억제할 수 있는 것, 또 적당한 거품 발생을 부여할 수 있는 것을 찾아냈다(제I발명).In detail, the present inventors believe that (A) α-olefin sulfonate and (B) condensed phosphate (B-1) are combined to significantly improve the removal effect of the oral biofilm, and (A) What can suppress taste and what can give moderate foaming was found (Invention I).

제I발명에 있어서는 (A)성분과 (B-1)성분은 특히 (A)/(B-1)이 질량비로서 0.1∼10의 범위내에서 특이적이며 또한 상승적으로 작용하여 구강 바이오필름을 분산 제거하는 작용이 증강한다. 또한 (A)성분에 유래하는 쓴 맛을 억제하고, (A)성분에 의한 적당한 거품 발생을 부여할 수 있다.In the first invention, components (A) and (B-1) are particularly specific in the range of 0.1-10 as the mass ratio of (A)/(B-1) and act synergistically to disperse oral biofilm. The action to remove is enhanced. Further, it is possible to suppress the bitter taste derived from the component (A), and to provide adequate foaming due to the component (A).

즉 후술하는 실시예 및 비교예에 나타내듯이, (A)성분의 α-올레핀술폰산염의 단독 사용에서는 제작한 바이오필름의 제거율은 70%미만에 그친다. 또한 축합 인산염(B-1)에 있어서의 바이오필름 제거율은 50%에 미치지 못하는 것이며, 충분한 바이오필름 제거 효과가 없음에도 불구하고, (A)성분과 (B-1)성분을 병용했을 경우, 의외로 양 성분이 상승적으로 작용하여 충분한 바이오필름 제거 효과가 얻어지는 것을 찾아냈다. 또 이 경우, (A)성분 이외의 음이온성 계면활성제, 예를 들면 라우릴황산 나트륨과 축합 인산염을 병용해도 충분한 바이오필름 제거 효과가 얻어지지 않고, 상기 바이오필름 제거 효과는 (A)성분과 (B-1)성분을 병용했을 경우의 특이적인 작용 효과인 것을 찾아냈다. 또한 α-올레핀술폰산염은 쓴 맛이 있고, 종래, 문헌적으로는 그 사용이 개시되어 있지만, 실제로는 구강제제에 있어서 기피되고 있었던 것이었지만, (A)성분과 (B-1)성분을 병용하면 (A)성분에 유래하는 쓴 맛이 억제되어 양호한 사용감을 주고, 또한 (A)성분에 의한 적당한 거품 발생이 유지되어 실제로 사용에 적합한 제제가 되는 것을 지견하고, 본 발명을 이루기에 이르렀다.That is, as shown in Examples and Comparative Examples to be described later, when the α-olefin sulfonate salt of component (A) is used alone, the removal rate of the produced biofilm is less than 70%. In addition, the biofilm removal rate in the condensed phosphate (B-1) is less than 50%, and although there is no sufficient biofilm removal effect, when the component (A) and the component (B-1) are used together, unexpectedly It was found that both components act synergistically to obtain a sufficient biofilm removal effect. In this case, even if anionic surfactants other than the component (A), for example, sodium lauryl sulfate and condensed phosphate are used in combination, a sufficient biofilm removal effect is not obtained, and the biofilm removal effect is the (A) component and ( It found that it was a specific action effect when a component B-1) was used together. In addition, α-olefin sulfonate has a bitter taste, and its use has been disclosed in the literature in the past, but was actually avoided in oral preparations, but the (A) component and (B-1) component are used in combination. The lower surface (A) found that the bitter taste derived from the component was suppressed to give a good feeling of use, and that the proper foaming caused by the (A) component was maintained, and the formulation was actually suitable for use, and the present invention was achieved.

또한 본 발명자들은 상기 본 발명의 과제를 달성하기 위하여 예의 검토를 행한 결과, (A)α-올레핀술폰산염과, (B)양성 계면활성제(B-2)를 조합함으로써, 구강 바이오필름의 제거 효과가 현격히 향상되는 것, 또한 (A)성분 특유의 쓴 맛을 억제할 수 있는 것, 또 적당한 거품 발생을 부여할 수 있는 것을 찾아냈다(제II발명).In addition, the present inventors conducted a thorough study to achieve the subject of the present invention. As a result, by combining (A) α-olefin sulfonate and (B) amphoteric surfactant (B-2), the effect of removing oral biofilm (A) found that the bitter taste peculiar to the component (A) can be suppressed, and that appropriate foaming can be provided (II invention).

제II발명에 있어서는 (A)성분과 (B-2)성분이 특히 (A)/(B-2)가 질량비로서 0.2∼8의 범위내에서 특이적이며 또한 상승적으로 작용하여 구강 바이오필름을 분산 제거하는 작용이 증강한다. 또한 (A)성분에 유래하는 쓴 맛을 억제하고, (A)성분에 의한 적당한 거품 발생을 부여할 수 있다.In the second invention, components (A) and (B-2) are particularly specific and synergistically acting within the range of 0.2 to 8 as the mass ratio of (A)/(B-2) to disperse oral biofilm. The action to remove is enhanced. Further, it is possible to suppress the bitter taste derived from the component (A), and to provide adequate foaming due to the component (A).

즉 후술하는 실시예 및 비교예에 나타내듯이, (A)성분의 α-올레핀술폰산염의 단독 사용에서는 제작한 바이오필름의 제거율은 70%미만에 그친다. 또한 양성 계면활성제(B-2)에 있어서의 바이오필름 제거율은 50%에 미치지 않는 것이며, 충분한 바이오필름 제거 효과가 없고, 이것을 다른 계면활성제와 병용해도 바이오필름 제거 효과를 향상시키는 것이라고는 생각할 수 없음에도 불구하고, (A)성분과 (B-2)성분을 병용하면, 의외로도 양 성분이 상승적으로 작용하여 계면활성제계에 의해 충분한 바이오필름 제거 효과가 얻어지는 것을 지견했다. 또 이 경우, (A)성분 이외의 음이온성 계면활성제, 예를 들면 라우릴황산 나트륨과 양성 계면활성제를 병용해도 충분한 바이오필름 제거 효과가 얻어지지 않고, 상기 바이오필름 제거 효과는 (A)성분과 (B-2)성분을 병용했을 경우의 특이적인 작용 효과인 것을 찾아냈다. 또한 α-올레핀술폰산염은 쓴 맛이 있고, 종래, 문헌적으로는 그 사용이 개시되어 있지만, 실제로는 그 사용이 기피되어 있었던 것이었지만, (A)성분과 (B-2)성분을 병용하면 (A)성분에 유래하는 쓴 맛이 억제되어 양호한 사용감을 부여하고, 또한 (A)성분에 의한 적당한 거품 발생이 유지되어 실사용에 적합한 제제가 되는 것을 지견하여 본 발명을 이루기에 이르렀다.That is, as shown in Examples and Comparative Examples to be described later, when the α-olefin sulfonate salt of component (A) is used alone, the removal rate of the produced biofilm is less than 70%. In addition, the biofilm removal rate in the amphoteric surfactant (B-2) does not reach 50%, and there is no sufficient biofilm removal effect, and it cannot be considered that it improves the biofilm removal effect even if it is used in combination with other surfactants. In spite of this, it was found that when the component (A) and the component (B-2) were used in combination, unexpectedly, both components acted synergistically, and a sufficient biofilm removal effect was obtained by the surfactant system. In this case, even if anionic surfactant other than component (A), for example, sodium lauryl sulfate and amphoteric surfactant are used in combination, a sufficient biofilm removal effect is not obtained, and the biofilm removal effect is (B-2) It found that it was a specific action and effect when a component was used together. In addition, α-olefin sulfonate has a bitter taste, and its use has been disclosed in the literature in the past, but its use has been avoided in practice. However, if the component (A) and the component (B-2) are used together The present invention was achieved by discovering that the bitter taste derived from the component (A) was suppressed to impart a good feeling of use, and that the appropriate foaming caused by the component (A) was maintained, resulting in a formulation suitable for practical use.

제II발명에 있어서는 또한 (C)제4급 암모늄염, (D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 배합하면 특이적으로 보다 우수한 구강 바이오필름 제거 효과를 부여할 수 있다.In the second invention, when (C) a quaternary ammonium salt, (D) xylitol and/or erythritol are added, it is possible to impart a specifically superior oral biofilm removal effect.

이 경우, 특히, (A)성분, (B-2)성분, 더욱 바람직하게는 (C)성분을 함유하는 치약제 조성물, 또는 (A)성분, (B-2)성분, 더욱 바람직하게는 (D)성분을 함유하는 구강세정제 조성물인 것이 보다 바람직하다.In this case, in particular, a dentifrice composition containing (A) component, (B-2) component, more preferably (C) component, or (A) component, (B-2) component, more preferably ( It is more preferable that it is a mouthwash composition containing D) component.

따라서, 본 발명(제I발명)은 하기의 구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물을 제공한다.Accordingly, the present invention (invention I) provides the following oral biofilm remover and oral composition.

〔I-1〕 (A)α-올레핀술폰산염과, (B-1)축합 인산염으로 이루어지는 구강 바이오필름 제거제.[I-1] An oral biofilm remover comprising (A) an α-olefin sulfonate and (B-1) a condensed phosphate.

〔I-2〕 (A)/(B-1)이 질량비로서 0.1∼10인 〔I-1〕에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[I-2] The oral biofilm remover according to [I-1], wherein (A)/(B-1) is 0.1 to 10 as a mass ratio.

〔I-3〕 (A)성분의 α-올레핀술폰산염이 탄소수 14∼16의 α-올레핀술폰산염인 〔I-1〕 또는 〔I-2〕에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[I-3] The oral biofilm remover according to [I-1] or [I-2], wherein the α-olefin sulfonate salt of the component (A) is an α-olefin sulfonate salt having 14 to 16 carbon atoms.

〔I-4〕 (A)α-올레핀술폰산염과, (B-1)축합 인산염을 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.[I-4] A composition for oral cavity comprising (A) α-olefin sulfonate and (B-1) condensed phosphate.

〔I-5〕 (A)/(B-1)이 질량비로서 0.1∼10인 〔I-4〕에 기재된 구강용 조성물.[I-5] The oral composition according to [I-4], wherein (A)/(B-1) is 0.1 to 10 as a mass ratio.

〔I-6〕 (A)성분의 α-올레핀술폰산염을 0.3∼5질량% 함유하는 〔I-4〕 또는 〔I-5〕에 기재된 구강용 조성물.[I-6] The oral composition according to [I-4] or [I-5] containing 0.3 to 5% by mass of the α-olefin sulfonate as the component (A).

〔I-7〕 (B-1)성분의 축합 인산염을 0.1∼5질량% 함유하는 〔1-4〕, 〔I-5〕 또는 〔I-6〕에 기재된 구강용 조성물.[I-7] The oral composition according to [1-4], [I-5], or [I-6] containing 0.1 to 5% by mass of the condensed phosphate of the component (B-1).

〔I-8〕〔I-8〕

치약제 조성물 또는 구강세정제 조성물인 〔I-4〕∼〔I-7〕 중 어느 하나에 기재된 구강용 조성물.The oral composition according to any one of [I-4] to [I-7], which is a toothpaste composition or an oral rinse composition.

〔I-9〕 구강 바이오필름 제거용인 〔I-4〕∼〔I-8〕 중 어느 하나에 기재된 구강용 조성물.[I-9] The oral composition according to any one of [I-4] to [I-8] for removing oral biofilm.

따라서, 본 발명(제II발명)은 하기 구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물을 제공한다.Accordingly, the present invention (II invention) provides the following oral biofilm remover and oral composition.

〔II-1〕 (A)α-올레핀술폰산염과, (B-2)양성 계면활성제로 이루어지는 구강 바이오필름 제거제.[II-1] An oral biofilm remover comprising (A) an α-olefin sulfonate and (B-2) an amphoteric surfactant.

〔II-2〕 (A)/(B-2)가 질량비로서 0.2∼8인 〔II-1〕에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[II-2] The oral biofilm remover according to [II-1], wherein (A)/(B-2) is 0.2 to 8 as a mass ratio.

〔II-3〕 (B-2)성분의 양성 계면활성제가 지방산 아미드알킬베타인, 이미다졸리늄베타인 및 아미노아세트산 베타인으로부터 선택되는 1종이상의 베타인계 양성 계면활성제인 〔II-1〕 또는 〔II-2〕에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[II-3] [II-1] wherein the amphoteric surfactant of component (B-2) is at least one betaine-based amphoteric surfactant selected from fatty acid amide alkyl betaine, imidazolinium betaine and amino acetate betaine, or The oral biofilm remover according to [II-2].

〔II-4〕 (A)성분의 α-올레핀술폰산염이 탄소수 14∼16의 α-올레핀술폰산염인 〔II-1〕, 〔II-2〕 또는 〔II-3〕에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[II-4] The oral biofilm remover according to [II-1], [II-2], or [II-3], wherein the α-olefin sulfonate salt of the component (A) is an α-olefin sulfonate salt having 14 to 16 carbon atoms. .

〔II-5〕 (C)제4급 암모늄염을 더 포함하는 〔II-1〕∼〔II-4〕 중 어느 하나에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[II-5] (C) The oral biofilm remover according to any one of [II-1] to [II-4] further comprising a quaternary ammonium salt.

〔II-6〕 (C)성분의 제4급 암모늄염이 염화 세틸피리디늄, 염화 벤잘코늄 및 염화 벤제토늄으로부터 선택되는 1종이상인 〔II-5〕에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[II-6] The oral biofilm remover according to [II-5], wherein the quaternary ammonium salt of the component (C) is at least one selected from cetylpyridinium chloride, benzalkonium chloride, and benzethonium chloride.

〔II-7〕 (D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 더 포함하는 〔II-1〕∼〔II-6〕 중 어느 하나에 기재된 구강 바이오필름 제거제.[II-7] (D) The oral biofilm remover according to any one of [II-1] to [II-6], further containing xylitol and/or erythritol.

〔II-8〕 (A)α-올레핀술폰산염과, (B-2)양성 계면활성제를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.[II-8] An oral composition comprising (A) α-olefin sulfonate and (B-2) amphoteric surfactant.

〔II-9〕 (A)/(B-2)가 질량비로서 0.2∼8인 〔II-8〕에 기재된 구강용 조성물.[II-9] The oral composition according to [II-8], wherein (A)/(B-2) is 0.2 to 8 as a mass ratio.

〔II-10〕 (A)성분의 α-올레핀술폰산염을 0.1∼3질량%, (B-2)성분의 양성 계면활성제를 0.05∼5질량% 함유하는 〔II-8〕 또는 〔II-9〕에 기재된 구강용 조성물.[II-10] [II-8] or [II-9] containing 0.1 to 3 mass% of α-olefin sulfonate as component (A) and 0.05 to 5 mass% of amphoteric surfactant as component (B-2) The oral composition according to [].

〔II-11〕 (C)제4급 암모늄염을 0.003∼0.05질량% 더 함유하는 〔II-8〕, 〔II-9〕 또는 〔II-10〕에 기재된 구강용 조성물.[II-11] (C) The oral composition according to [II-8], [II-9], or [II-10], further containing 0.003 to 0.05% by mass of a quaternary ammonium salt.

〔II-12〕 (D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 0.1∼2질량% 더 함유하는 〔II-8〕∼〔II-11〕 중 어느 하나에 기재된 구강용 조성물.[II-12] (D) The oral composition according to any one of [II-8] to [II-11], further containing 0.1 to 2% by mass of xylitol and/or erythritol.

〔II-13〕[II-13]

치약제 조성물 또는 구강세정제 조성물인 〔II-8〕∼〔II-12〕 중 어느 하나에 기재된 구강용 조성물.The oral composition according to any one of [II-8] to [II-12], which is a toothpaste composition or an oral rinse composition.

〔II-14〕구강 바이오필름 제거용인 〔II-8〕∼〔II-13〕 중 어느 하나에 기재된 구강용 조성물.[II-14] The oral composition according to any one of [II-8] to [II-13] for removing oral biofilm.

(발명의 효과)(Effects of the Invention)

본 발명의 구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물은 우식의 원인이 되는 구강 바이오필름의 화학적 제거 효과가 우수하다. 또한 쓴 맛이 억제되어 양호한 사용감을 부여하고, 적당한 거품 발생을 부여한다. The oral biofilm remover and the oral composition of the present invention are excellent in chemical removal effect of the oral biofilm that causes caries. In addition, the bitter taste is suppressed, giving a good feeling of use, and giving moderate foaming.

이하, 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 (A)α-올레핀술폰산염, 및 (B)축합 인산염(B-1) 및/또는 양성 계면활성제(B-2)로 이루어지는 구강 바이오필름 제거제이다. 또한 본 발명은 상기 (A) 및 (B)성분을 함유하는 구강용 조성물이다.The present invention is an oral biofilm remover comprising (A) α-olefin sulfonate, and (B) condensed phosphate (B-1) and/or amphoteric surfactant (B-2). Further, the present invention is a composition for oral cavity containing the components (A) and (B).

본 발명에 있어서, 제I발명은 (A)α-올레핀술폰산염과, (B)성분으로서 축합 인산염(B-1)을 병용하는 것을 특징으로 한다.In the present invention, the first invention is characterized in that (A) α-olefin sulfonate and (B) condensed phosphate (B-1) are used in combination as a component.

(A)α-올레핀술폰산염 및 (B-1)성분을 병용함으로써 바이오필름의 분산 제거 효과를 현격히 향상시킬 수 있고, 또한 (A)성분의 쓴 맛이 억제되고, 거품 발생성을 적절하게 부여할 수도 있다.By using (A) α-olefin sulfonate and component (B-1) in combination, the effect of dispersing and removing the biofilm can be significantly improved, and the bitter taste of the component (A) is suppressed, and the foaming property is appropriately imparted. You may.

(A)α-올레핀술폰산염으로서는 탄소수가 14∼16인 α-올레핀술폰산의 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속염을 사용할 수 있고, 바람직하게는 탄소수 14의 α-올레핀술폰산염이다. 이들은 구강용 제제에 사용가능한 시판품을 입수하는 것이 가능하다.(A) As the α-olefin sulfonic acid salt, alkali metal salts such as sodium and potassium of α-olefin sulfonic acid having 14 to 16 carbon atoms can be used, and the α-olefin sulfonate salt having 14 carbon atoms is preferable. These are possible to obtain commercial products that can be used in oral preparations.

제I발명에 사용하는 (B)성분의 축합 인산염(B-1)은 (A)성분에 병용하면 바이오필름 제거 효과를 향상시키고, 또한 쓴 맛을 억제하고, 적당한 거품 발생성을 부여한다.The condensed phosphate (B-1) of the component (B) used in the first invention improves the biofilm removal effect when used in combination with the component (A), suppresses bitter taste, and imparts moderate foaming properties.

(B)성분의 축합 인산염으로서는 하기 일반식(1)As the condensed phosphate of the component (B), the following general formula (1)

Mn+2PnO3n+1 (1)M n+2 P n O 3n+1 (1)

(식 중, M은 Na 또는 K를 나타내고, n≥2이다.)(In the formula, M represents Na or K, and n≥2.)

으로 나타내어지는 직쇄상의 수용성 폴리 인산염을 사용할 수 있다. 예를 들면 중합도 n=2의 피로인산 나트륨이나 피로인산 칼륨, n=3의 트리폴리인산 나트륨이나 트리폴리인산 칼륨, n=4의 테트라폴리인산 나트륨이나 테트라폴리인산 칼륨, n=5의 펜타폴리인산 나트륨, 또한 고중합도의 메타인산 나트륨이나 메타인산 칼륨 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종이상을 조합해서 사용할 수 있지만, 그 중에서도 피로인산 나트륨, 피로인산 칼륨, 트리폴리인산 나트륨이 효과발현의 점에서 보다 바람직하며, 특히 트리폴리인산 나트륨이 바람직하다.The linear water-soluble polyphosphate represented by can be used. For example, sodium pyrophosphate or potassium pyrophosphate with a degree of polymerization n = 2, sodium tripolyphosphate or potassium tripolyphosphate with n = 3, sodium tetrapolyphosphate or potassium tetrapolyphosphate with n = 4, sodium pentapolyphosphate with n = 5 And also sodium metaphosphate and potassium metaphosphate having a high degree of polymerization. These may be used singly or in combination of two or more, but among them, sodium pyrophosphate, potassium pyrophosphate, and sodium tripolyphosphate are more preferable from the viewpoint of the effect, and sodium tripolyphosphate is particularly preferable.

구체적으로는 피로인산 나트륨(타이헤이 가가쿠 산교(주)제, 토호쿠 가가쿠(주)제), 피로인산 칼륨(타이헤이 가가쿠 산교(주)제, 도아 고세이 가가쿠(주)제), 트리폴리인산 나트륨(타이헤이 가가쿠 산교(주)제, 센트랄 가라스(주)제, 니폰 힐더(주)제), 트리폴리인산 칼륨(타이헤이 가가쿠 산교(주)제), 테트라폴리인산 나트륨(타이헤이 가가쿠 산교(주)제), 펜타폴리인산 나트륨(타이헤이 가가쿠 산교(주)제) 등을 사용할 수 있다.Specifically, sodium pyrophosphate (manufactured by Taihei Chemical Industry Co., Ltd., manufactured by Tohoku Chemical Industry Co., Ltd.), potassium pyrophosphate (manufactured by Taihei Chemical Industry Co., Ltd., and Toa Kosei Chemical Co., Ltd.), Sodium tripolyphosphate (manufactured by Taihei Chemical Industries, Ltd., Central Glass Corporation, Nippon Hilder Corporation), potassium tripolyphosphate (manufactured by Taihei Chemical Industries, Ltd.), sodium tetrapolyphosphate (Taihei Chemical Industry Co., Ltd. product), pentapolyphosphate sodium (Taihei Chemical Industry Co., Ltd. product), etc. can be used.

제I발명에 있어서는 (A)성분과 (B-1)성분의 배합비율이 특정 범위이면 구강 바이오필름 제거 효과가 보다 우수하다. (A)/(B-1)의 비율은 특별히 한정되지 않지만, 질량비로서 0.1∼10이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2∼5, 더욱 바람직하게는 0.6∼3, 특히 바람직하게는 1.2∼3이다. In the first invention, when the blending ratio of the component (A) and the component (B-1) is within a specific range, the oral biofilm removal effect is more excellent. The ratio of (A)/(B-1) is not particularly limited, but the mass ratio is preferably 0.1 to 10, more preferably 0.2 to 5, still more preferably 0.6 to 3, and particularly preferably 1.2 to 3 .

상기 비율범위내이면 바이오필름 제거 효과가 보다 우수하다. 또한 쓴 맛을 억제하고, 양호한 거품 발생을 부여하기 위해서는 비율값이 10이하인 것이 바람직하다.If it is within the above ratio range, the biofilm removal effect is more excellent. Further, in order to suppress bitter taste and impart good foaming, the ratio value is preferably 10 or less.

또한 본 발명에 있어서, 제II발명은 (A)α-올레핀술폰산염과, (B)성분으로서 양성 계면활성제(B-2)를 병용하는 것을 특징으로 한다.Further, in the present invention, the second invention is characterized in that (A) α-olefin sulfonate and (B) an amphoteric surfactant (B-2) are used in combination as a component.

(A)α-올레핀술폰산염 및 (B-2)성분을 병용함으로써 바이오필름의 분산 제거 효과를 현격히 향상시킬 수 있고, 또한 (A)성분의 쓴 맛이 억제되고, 거품 발생성을 적절하게 부여할 수도 있다.By using (A) α-olefin sulfonate and component (B-2) in combination, the effect of dispersing and removing the biofilm can be significantly improved, and bitter taste of the component (A) is suppressed, and foaming property is appropriately imparted. You may.

이 경우, (A)성분에 대해서는 상기 제I발명과 같다.In this case, the component (A) is the same as the first invention.

제II발명에 사용하는 (B)성분의 양성 계면활성제(B-2)는 (A)성분에 병용함으로써 구강 바이오필름의 분산 제거 효과를 현격히 향상시키고, 또한 쓴 맛을 억제하고, 적당한 거품 발생성을 부여한다.The amphoteric surfactant (B-2) of the component (B) used in the second invention is used in combination with the component (A) to remarkably improve the dispersion and removal effect of the oral biofilm, suppress bitter taste, and moderate foaming. Is given.

양성 계면활성제로서는 베타인계, 예를 들면 지방산 아미드알킬베타인, 이미다졸리늄베타인, 아미노아세트산 베타인을 사용할 수 있다. 그 중에서도 지방산의 탄소수가 8∼18이며, 알킬기의 탄소수가 1∼5인 지방산 아미드알킬베타인이 바람직하고, 보다 바람직하게는 지방산 아미드프로필베타인이다. 이러한 지방산 아미드프로필베타인으로서는 외원규(의약부외품 원료규격) 기재의 야자유 지방산 아미드프로필베타인을 사용할 수 있다.As the amphoteric surfactant, betaine-based, for example, fatty acid amide alkyl betaine, imidazolinium betaine, aminoacetic acid betaine, can be used. Among them, a fatty acid amide alkyl betaine having 8 to 18 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferred, and a fatty acid amide propyl betaine is more preferred. As such fatty acid amide propyl betaine, a palm oil fatty acid amide propyl betaine described in Won-gyu Oe (Quasi-drug raw material standard) can be used.

양성 계면활성제는 구강용 제제에 사용가능한 시판품을 입수할 수 있다. 구체적으로, 야자유 지방산 아미드프로필베타인으로서는 시판의 상품명 TEGO Betain CK OK(EVONIK사제)를 들 수 있다.As for the amphoteric surfactant, a commercial product that can be used in an oral formulation can be obtained. Specifically, as palm oil fatty acid amide propylbetaine, a commercially available brand name TEGO Betain CK OK (manufactured by EVONIK) is exemplified.

제II발명에 있어서, (A)성분과 (B-2)성분의 배합비율이 특정 범위이면 구강 바이오필름 제거 효과가 보다 우수하다. 이 경우, (A)/(B-2)비가 질량비로서 0.2∼8인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.4∼5, 더욱 바람직하게는 0.4∼4, 특히 바람직하게는 0.5∼3.1이다. 상기 비율범위내이면 바이오필름 제거 효과가 보다 우수하다. 또한, 보다 양호한 거품 발생을 부여하고, 쓴 맛을 보다 억제하기 위해서는 8이하인 것이 바람직하다.In the second invention, when the blending ratio of the component (A) and the component (B-2) is within a specific range, the oral biofilm removal effect is more excellent. In this case, the (A)/(B-2) ratio is preferably 0.2 to 8 as a mass ratio, more preferably 0.4 to 5, still more preferably 0.4 to 4, and particularly preferably 0.5 to 3.1. If it is within the above ratio range, the biofilm removal effect is more excellent. Further, in order to provide better foaming and further suppress bitterness, it is preferably 8 or less.

본 발명, 특히 제II발명에서는 또한 (C)제4급 암모늄염을 배합하는 것이 바람직하고, (C)제4급 암모늄염을 배합하면 구강 바이오필름의 분산 제거 효과가 보다 향상된다. 또한 거품 발생이 더욱 향상된다.In the present invention, particularly in the second invention, it is preferable to further mix (C) a quaternary ammonium salt, and when (C) a quaternary ammonium salt is added, the dispersion and removal effect of the oral biofilm is further improved. Also, foaming is further improved.

(C)성분의 제4급 암모늄염으로서는 염화 세틸피리디늄, 염화 벤잘코늄, 염화 벤제토늄 등을 들 수 있고, 이들의 1종 또는 2종이상을 사용할 수 있지만, 특히 염화 세틸피리디늄이 바이오필름 제거 효과의 점에서 보다 바람직하다.(C) As the quaternary ammonium salt of the component, cetylpyridinium chloride, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, etc. can be mentioned, and one or two or more of these can be used, but in particular, cetylpyridinium chloride removes the biofilm. It is more preferable in terms of effect.

(C)성분을 배합하는 경우에는 (A)/(C)가 질량비로서 10∼500의 범위내에서 배합하는 것이 바이오필름 제거 효과의 향상의 점에서 바람직하다. In the case of blending the component (C), it is preferable to blend (A)/(C) in the range of 10 to 500 as a mass ratio from the viewpoint of improving the biofilm removal effect.

본 발명, 특히 제II발명에서는 또한 (D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 배합하는 것이 바람직하고, (D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 배합하면 구강 바이오필름의 분산 제거 효과가 보다 향상된다. 또, (D)성분으로서는 자일리톨 또는 에리스리톨을 단독으로 배합해도, 자일리톨 및 에리스리톨을 배합해도 좋다.In the present invention, particularly in the second invention, it is also preferable to blend (D) xylitol and/or erythritol, and when blending (D) xylitol and/or erythritol, the dispersion and removal effect of the oral biofilm is further improved. Further, as the component (D), xylitol or erythritol may be blended alone, or xylitol and erythritol may be blended.

(D)성분을 배합하는 경우에는 (A)/(D)가 질량비로서 0.01∼5의 범위내에서 배합하는 것이 바이오필름 제거 효과의 향상의 점에서 바람직하다.In the case of blending the component (D), it is preferable to blend (A)/(D) in the range of 0.01 to 5 as a mass ratio from the viewpoint of improving the biofilm removal effect.

제I발명의 구강 바이오필름 제거제는 구강용 조성물에 바람직하게 배합된다. 이 경우, 제I발명의 구강용 조성물에 있어서, (A)성분의 배합량은 조성물 전체의 0.3∼5%(질량%, 이하 동일.)가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5∼5.0%이다. 배합량이 많을수록 바이오필름 제거 효과가 향상되고, 0.3%이상이면 충분한 바이오필름 제거 효과를 부여할 수 있다. 또한 양호한 거품 발생성을 부여할 수 있다. 5%이하이면 쓴 맛이 강해지지 않아 사용상 바람직하다.The oral biofilm remover of the first invention is preferably blended into the oral composition. In this case, in the oral composition of the first invention, the compounding amount of the component (A) is preferably 0.3 to 5% (mass%, hereinafter the same) of the entire composition, more preferably 0.5 to 5.0%. The larger the blending amount, the better the biofilm removal effect, and if it is 0.3% or more, a sufficient biofilm removal effect can be provided. Further, it is possible to impart good foaming properties. If it is less than 5%, the bitter taste does not become strong, so it is preferable for use.

또한 제I발명의 구강용 조성물에 있어서, (B-1)성분의 배합량은 조성물 전체의 0.1∼5%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2∼5%, 더욱 바람직하게는 0.3∼5%이다. (B-1)성분의 배합량은 많을수록 바이오필름 제거 효과가 향상되지만, 쓴 맛을 억제하고, 양호한 거품 발생을 부여하여 사용상 바람직한 것을 얻기 위해서는 5%이하가 바람직하다.In addition, in the composition for oral cavity of the first invention, the amount of the component (B-1) is preferably 0.1 to 5%, more preferably 0.2 to 5%, and still more preferably 0.3 to 5% of the total composition. The biofilm removal effect improves as the blending amount of the component (B-1) increases, but it is preferably 5% or less in order to suppress bitter taste and impart good foam generation to obtain a desirable product for use.

제II발명의 구강 바이오필름 제거제는 구강용 조성물에 바람직하게 배합되어 (A)α-올레핀술폰산염과, (B)성분으로서 양성 계면활성제(B-2)를 함유하고, 더욱 바람직하게는 (C)제4급 암모늄염을 함유하고, 또한 더욱 바람직하게는 (D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 함유한다. 특히, (A)성분, (B-2)성분, 더욱 바람직하게는 (C)성분을 함유하는 치약제 조성물, 또는 (A)성분, (B-2)성분, 더욱 바람직하게는 (D)성분을 함유하는 구강세정제 조성물이면 구강 바이오필름 제거 효과가 더욱 향상된다.The oral biofilm remover of the II invention is preferably blended into the oral composition, and contains (A) α-olefin sulfonate and (B) an amphoteric surfactant (B-2) as a component, and more preferably (C ) A quaternary ammonium salt is contained, and more preferably (D) xylitol and/or erythritol is contained. Particularly, a toothpaste composition containing a component (A), a component (B-2), more preferably a component (C), or a component (A), a component (B-2), more preferably a component (D) If it is a mouthwash composition containing the oral biofilm removal effect is further improved.

제II발명의 구강용 조성물에 있어서, (A)성분의 배합량은 조성물 전체의 0.1∼3%인 것이 바람직하다. 이 경우, 특히 치약제 조성물에 있어서는 (A)성분을 0.3∼3%, 특히 0.5∼2.5% 배합하는 것이 바람직하다. 또한 구강세정제 조성물에 있어서는 (A)성분을 0.1∼3%, 특히 0.1∼2.5%, 특히 0.1∼1% 배합하는 것이 바람직하다. 배합량이 많을수록 바이오필름 제거 효과가 향상되고, 0.1%이상이면 충분한 바이오필름 제거 효과를 부여할 수 있다. 또한 양호한 거품 발생성을 부여할 수 있다. 3%이하이면 쓴 맛이 강해지지 않아 사용상 바람직하다.In the composition for oral cavity of the second invention, the amount of the component (A) is preferably 0.1 to 3% of the total composition. In this case, in particular, in the toothpaste composition, it is preferable to blend the component (A) by 0.3 to 3%, particularly 0.5 to 2.5%. In addition, in the oral rinse composition, it is preferable to blend (A) component 0.1 to 3%, particularly 0.1 to 2.5%, and particularly 0.1 to 1%. The greater the blending amount, the better the biofilm removal effect, and if it is 0.1% or more, a sufficient biofilm removal effect can be provided. Further, it is possible to impart good foaming properties. If it is less than 3%, the bitter taste does not become strong, so it is preferable for use.

또한 제II발명의 구강용 조성물에 있어서, (B-2)성분의 배합량은 조성물 전체의 0.05∼5%, 특히 0.1∼5%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.3∼5%, 더욱 바람직하게는 0.5∼3%이다. (B-2)성분의 배합량은 많을수록 바이오필름 제거 효과가 향상되고, 또 양호한 거품 발생을 부여하지만, 쓴 맛을 생기게 하지 않기 위해서는 5%이하가 바람직하다. In addition, in the composition for oral cavity of the second invention, the blending amount of the component (B-2) is preferably 0.05 to 5%, particularly preferably 0.1 to 5%, more preferably 0.3 to 5%, further preferably 0.5 to 3%. (B-2) The greater the blending amount of the component, the better the biofilm removal effect is, and the better foaming is imparted, but in order not to produce bitter taste, 5% or less is preferable.

(C)제4급 암모늄염을 배합할 경우, 특히 제II발명에 따른 치약제 조성물에 있어서, 그 배합량은 조성물 전체의 0.003∼0.05%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.005∼0.01%이다. 배합량이 많을수록 바이오필름 제거 효과가 높아진다. 제4급 암모늄염의 점막자극을 발생시키지 않기 위해서는 0.05%이하가 바람직하다.(C) In the case of blending a quaternary ammonium salt, particularly in the toothpaste composition according to the second invention, the blending amount is preferably 0.003 to 0.05% of the total composition, and more preferably 0.005 to 0.01%. The higher the blending amount, the higher the biofilm removal effect. In order not to cause mucosal irritation of the quaternary ammonium salt, it is preferably 0.05% or less.

(D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 배합할 경우, 특히 제II발명에 따른 구강세정제 조성물에 있어서, 그 배합량은 조성물 전체의 0.1∼2%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.3∼1%이다. 배합량이 많을수록 바이오필름 제거 효과가 보다 높아진다. 쓴 맛을 발생시키지 않기 위해서는 2%이하가 바람직하다.(D) In the case of blending xylitol and/or erythritol, particularly in the mouthwash composition according to the second invention, the blending amount is preferably 0.1 to 2% of the total composition, and more preferably 0.3 to 1%. The higher the blending amount, the higher the biofilm removal effect. In order not to generate bitter taste, it is preferably 2% or less.

본 발명의 구강용 조성물은 액체, 액상, 페이스트상 등의 형태로 조제할 수 있고, 튜브치약, 액체치약, 액상치약, 윤제치약 등의 치약제, 구강세정제 등으로서 통상의 방법으로 조제할 수 있다.The oral composition of the present invention can be prepared in the form of liquid, liquid, paste, etc., and can be prepared by conventional methods as toothpaste such as tube toothpaste, liquid toothpaste, liquid toothpaste, and luster toothpaste, and mouthwash. .

이 경우, 상기 성분에 추가해서 필요에 따라 제형에 따른 그 밖의 임의성분을 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 배합할 수 있다. 구체적으로는 치약제의 경우에는 연마제, 점결제, 점조제, 계면활성제, 감미제, 방부제, 향료, 색소, 각종 유효성분, 물 등의 용제, pH 조정제 등을 배합할 수 있다. 또한 구강세정제의 경우에는 습윤제, 계면활성제, 용제, pH 조정제, 방부제, 살균제, 향료, 감미제, 색소, 각종 유효성분 등을 배합할 수 있다.In this case, in addition to the above ingredients, other optional ingredients according to the formulation may be blended as needed within a range not impairing the effects of the present invention. Specifically, in the case of toothpaste, an abrasive, a caking agent, a viscous agent, a surfactant, a sweetener, a preservative, a flavoring agent, a colorant, various active ingredients, a solvent such as water, a pH adjusting agent, and the like can be blended. In the case of mouthwash, wetting agents, surfactants, solvents, pH adjusters, preservatives, disinfectants, flavors, sweeteners, pigments, various active ingredients, and the like can be blended.

이하에 임의성분의 구체예를 나타내지만, 본 발명의 조성물에 배합가능한 성분은 이들에 제한되는 것은 아니다.Specific examples of the optional components are shown below, but the components that can be blended in the composition of the present invention are not limited thereto.

연마제로서는 결정성 실리카, 비결정성 실리카, 실리카겔, 알루미노실리케이트 등의 실리카계 연마제, 제올라이트, 인산 수소칼슘 무수화물, 인산 수소칼슘 2수화물, 피로인산 칼슘, 탄산칼슘, 수산화알루미늄, 알루미나, 탄산마그네슘, 제3인산 마그네슘, 규산 지르코늄, 제3인산 칼슘, 하이드록시아파타이트, 제4인산 칼슘, 합성수지계 연마제 등을 들 수 있다. 이들 연마제는 통상 치약제의 경우, 조성물 전체의 5∼70%, 특히 10∼50% 배합할 수 있다.As abrasives, silica-based abrasives such as crystalline silica, amorphous silica, silica gel, and aluminosilicates, zeolites, calcium hydrogen phosphate anhydride, calcium hydrogen phosphate dihydrate, calcium pyrophosphate, calcium carbonate, aluminum hydroxide, alumina, magnesium carbonate, Tertiary magnesium phosphate, zirconium silicate, tertiary calcium phosphate, hydroxyapatite, quaternary calcium phosphate, synthetic resin-based abrasives, and the like. These abrasives, in the case of conventional toothpaste, can be blended in 5 to 70%, particularly 10 to 50% of the total composition.

점결제로서는 예를 들면 풀루란, 젤라틴, 메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 카라기난, 알긴산 나트륨, 크산탄검, 폴리아크릴산 나트륨, 아라비아검, 구아검, 로카스트빈검, 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈 등을 들 수 있고, 1종 단독으로 또는 2종이상을 조합해서 사용할 수 있다. 이들 점결제는 통상 조성물 전체의 0∼10%, 특히 0.1∼5% 배합할 수 있다. As a binder, for example, pullulan, gelatin, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, carrageenan, sodium alginate, xanthan gum, sodium polyacrylate, gum arabic, guar gum, locast Bean gum, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, and the like, and may be used singly or in combination of two or more. These binders can usually be blended in an amount of 0 to 10%, particularly 0.1 to 5% of the total composition.

점조제(습윤제)로서는 예를 들면 소르비트나, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 글리세린, 폴리에틸렌글리콜 등의 다가알콜을 들 수 있다. 이들 점조제의 배합량은 통상 조성물 전체의 0∼70%, 특히 3∼50%이다.As a viscous agent (wetting agent), polyhydric alcohols, such as sorbit, propylene glycol, butylene glycol, glycerin, and polyethylene glycol, are mentioned, for example. The blending amount of these viscous agents is usually 0 to 70%, particularly 3 to 50% of the total composition.

계면활성제로서는 (A)성분 이외의 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제를 배합할 수 있고, 예를 들면 알킬황산염, 글리세린 지방산 에스테르의 황산염 등의 음이온성 계면활성제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌글리세린 지방산 에스테르, 수크로오스지방산 에스테르, 지방산 알키롤아미드 등의 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있다. 이들 계면활성제는 1종 또는 2종이상 사용할 수 있고, 통상 조성물 전체의 0∼10%, 특히 0.1∼5% 배합할 수 있다. 또한 (A)성분 이외의 음이온성 계면활성제의 배합량은 0%이어도 좋고, 배합하는 경우에는 0.1∼1.5%, 특히 0.1∼1.0%가 바람직하다.As surfactants, anionic surfactants and nonionic surfactants other than component (A) can be blended, for example, anionic surfactants such as alkyl sulfates and sulfates of glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, and polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene-polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, and fatty acid alkyrolamide can be used. One or two or more of these surfactants can be used, and usually 0 to 10%, particularly 0.1 to 5% of the total composition can be blended. Further, the blending amount of the anionic surfactant other than the component (A) may be 0%, and when blending, 0.1 to 1.5%, particularly preferably 0.1 to 1.0%.

감미제로서는 사카린나트륨, 스테비오사이드, 네오헤스페리딜디히드로칼콘 등을 들 수 있다. 방부제로서는 벤조산 나트륨, 메틸파라벤, 에틸파라벤 등의 파라 옥시벤조산 에스테르 등을 배합할 수 있다.Examples of the sweetener include sodium saccharine, stevioside, and neohesperidyl dihydrochalcone. As a preservative, para-oxybenzoic acid esters, such as sodium benzoate, methylparaben, and ethylparaben, etc. can be blended.

향료로서는 페퍼민트유, 스피어민트유, 아니스유, 유칼리유, 윈터그린유, 카시아유, 클로브유, 티미유, 세이지유, 레몬유, 오렌지유, 박하유, 카르다몬유, 코리앤더유, 만다린유, 라임유, 라벤더유, 로즈마리유, 월계수유, 카모마일유, 캐러웨이유, 마죠람유, 베이유, 레몬그라스유, 오리가남유, 파인니들유, 네로리유, 로즈유, 자스민유, 그레이프후르츠유, 스위티유, 유자유, 이리스콘크리트, 앱솔루트 페퍼민트, 앱솔루트 로즈, 오렌지 플라워 등의 천연향료, 및 이들 천연향료의 가공 처리(전류부 커트, 후류부 커트, 분류, 액액추출, 에센스화, 분말향료화 등)한 향료, 및, l-멘솔, 카르본, 아네톨, 시네올, 살리실산 메틸, 신나믹알데히드, 오이게놀, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 티몰, 리날롤, 리날릴아세테이트, 리모넨, 멘톤, 멘틸아세테이트, N-치환-파라멘탄-3-카르복사미드, 피넨, 옥틸알데히드, 시트랄, 풀레곤, 카르빌아세테이트, 아니스알데히드, 에틸아세테이트, 에틸부틸레이트, 알릴시클로헥산프로피오네이트, 메틸안스라닐레이트, 에틸메틸페닐글리시데이트, 바닐린, 운데카락톤, 헥사날, 부탄올, 이소아밀알콜, 헥세놀, 디메틸설파이드, 시클로텐, 푸르푸랄, 트리메틸피라진, 에틸락테이트, 에틸티오아세테이트 등의 단품향료, 또한 스트로베리 플레이버, 애플 플레이버, 바나나 플레이버, 파인애플 플레이버, 그레이프 플레이버, 망고 플레이버, 버터 플레이버, 밀크 플레이버, 흐르츠믹스 플레이버, 트로피칼후르츠 플레이버 등의 조합 향료 등 구강용 조성물에 사용되는 공지의 향료소재를 조합해서 사용할 수 있다.Peppermint oil, spearmint oil, anise oil, eucalyptus oil, winter green oil, cassia oil, clove oil, thyme oil, sage oil, lemon oil, orange oil, peppermint oil, cardamom oil, coriander oil, mandarin oil, lime oil, lavender Oil, rosemary oil, laurel milk, chamomile oil, caraway oil, marjoram oil, bay oil, lemongrass oil, ducknam oil, pine needle oil, neroli oil, rose oil, jasmine oil, grapefruit oil, sweetie oil, yuzu oil , Iris Concrete, Absolut Peppermint, Absolut Rose, Orange Flower, and other natural fragrances, and fragrances obtained by processing these natural fragrances (current part cut, tail part cut, sorting, liquid extraction, essence, powder flavoring, etc.), and , l-menthol, carbonyl, anethol, cineol, methyl salicylate, cinnamicaldehyde, eugenol, 3-l-mentoxypropane-1,2-diol, thymol, linalol, linalyl acetate, limonene, Menthone, menthyl acetate, N-substituted-paramentane-3-carboxamide, pinene, octylaldehyde, citral, fulegon, carbyl acetate, anisaldehyde, ethyl acetate, ethyl butyrate, allylcyclohexanepropionate , Methylanthranylate, ethylmethylphenylglycidate, vanillin, undecalactone, hexanal, butanol, isoamyl alcohol, hexenol, dimethyl sulfide, cycloten, furfural, trimethylpyrazine, ethyl lactate, ethylthioacetate, etc. It is used in oral compositions such as single-piece fragrances, and combination fragrances such as strawberry flavor, apple flavor, banana flavor, pineapple flavor, grape flavor, mango flavor, butter flavor, milk flavor, hertz mix flavor, tropical fruit flavor, etc. Known flavoring materials can be used in combination.

색소로서는 목적의 색조에 따라 구강용 조성물에 사용가능한 색소를 사용할 수 있다. 식용색소로서는 예를 들면 브릴리언트 블루, 타트라진 등, 안료로서는 산화티탄 등을 들 수 있다.As the pigment, a pigment usable in the oral composition can be used depending on the desired color tone. Examples of food coloring include brilliant blue and tatrazine, and examples of pigment include titanium oxide.

유효성분(약용성분)으로서는 예를 들면 클로로헥시딘, 트리클로산, 이소프로필메틸페놀, 글루콘산 아연, 시트르산 아연 등의 살균 또는 항균제, 에탄히드록시디포스포네이트 등의 치석 예방제, 트라넥삼산, 글리실리신산 및 그 염류, 아란트인클로로히드록시알루미늄 등의 항염증제, 불화 나트륨, 모노플루오로인산 나트륨 등의 불화물, 히드록시에틸셀룰로오스디메틸디알릴암모늄클로리드 등의 코팅제, 덱스트라나아제, 뮤타나제, 염화 라이소자임 등의 효소제, 아스코르브산, 아세트산 토코페롤 등의 비타민류, 염화나트륨 등의 수렴제, 락트산 알루미늄, 염화 스트론튬, 질산칼륨 등의 지각과민억제제, 불화 나트륨, 모노플루오로인산 나트륨, 불화 제1주석 등의 불화물 등을 약제학적으로 허용할 수 있는 범위에서 유효량 사용할 수 있다.As active ingredients (medicinal ingredients), for example, bactericidal or antibacterial agents such as chlorohexidine, triclosan, isopropylmethylphenol, zinc gluconate, and zinc citrate, anti-tartar agents such as ethanehydroxydiphosphonate, tranexamic acid, and glycine. Silicic acid and its salts, anti-inflammatory agents such as arantine chlorohydroxyaluminum, fluorides such as sodium fluoride and sodium monofluorophosphate, coating agents such as hydroxyethylcellulose dimethyl diallylammonium chloride, dextranase, mutanase , Enzymes such as lysozyme chloride, vitamins such as ascorbic acid and tocopherol acetate, astringents such as sodium chloride, hypersensitivity inhibitors such as aluminum lactate, strontium chloride, and potassium nitrate, sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, stannous fluoride, etc. It can be used in an effective amount within a pharmaceutically acceptable range.

또한 용제로서 에탄올, 물 등을 배합할 수 있다.Moreover, ethanol, water, etc. can be blended as a solvent.

구강용 조성물이 치약제 조성물인 경우에는 용제는 물이 바람직하고, 물의 함유량은 조성물 전체의 60%이하가 바람직하다. 또한 구강용 조성물이 구강세정제 조성물인 경우, 용제는 물, 또는 물과 에탄올의 혼합 용매가 바람직하고, 에탄올은 조성물 전체의 10%이하가 바람직하다. When the oral composition is a toothpaste composition, the solvent is preferably water, and the content of water is preferably 60% or less of the total composition. In addition, when the oral composition is a mouthwash composition, the solvent is preferably water or a mixed solvent of water and ethanol, and ethanol is preferably 10% or less of the total composition.

조성물의 pH는 통상의 구강용 조성물의 범위로 할 수 있지만, 바람직하게는 25℃에 있어서의 pH가 5.5∼8.5, 보다 바람직하게는 6∼8이다. 또, 필요에 따라 pH 조정제를 이용하여 pH 조정해도 좋고, pH 조정제로서는 수산화 나트륨, 염산, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 붕산 또는 그 염 등을 들 수 있고, 그 중에서도 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 염산이 바람직하다. 이들 pH 조정제의 배합량은 pH값을 상기 범위내로 조정할 수 있으면 좋다. The pH of the composition can be in the range of an ordinary oral composition, but preferably the pH at 25°C is 5.5 to 8.5, more preferably 6 to 8. In addition, if necessary, the pH may be adjusted using a pH adjusting agent, and examples of the pH adjusting agent include sodium hydroxide, hydrochloric acid, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, boric acid, or a salt thereof, and among them sodium hydroxide, potassium hydroxide, and hydrochloric acid are preferable. Do. The blending amount of these pH adjusting agents should just be able to adjust the pH value within the above range.

실시예Example

이하, 실시예 및 비교예, 처방예를 나타내고, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또, 하기 예에 있어서 %는 특별히 언급하지 않는 한 모두 질량%를 나타낸다.Hereinafter, examples, comparative examples, and prescription examples are shown, and the present invention is specifically described, but the present invention is not limited to the following examples. In addition, in the following examples, all represent% by mass unless otherwise specified.

[실시예 I, 비교예 I][Example I, Comparative Example I]

표 1, 2에 나타내는 조성의 치약제 조성물을 하기에 나타내는 방법으로 조제하고, 하기 방법으로 평가했다. 결과를 표 1, 2에 병기한다.The toothpaste composition of the composition shown in Tables 1 and 2 was prepared by the method shown below, and evaluated by the following method. The results are recorded in Tables 1 and 2.

치약제 조성물의 조제 방법;A method of preparing a toothpaste composition;

우선, 소르비트액 등의 점조제를 포함하는 정제수중에 (B-1)성분의 축합 인산염, 소용의 수용성 성분을 상온에서 혼합후, 또한 점결제, 안정화제를 혼합하고, 디스퍼로 분산시켰다. 니더중에 분산액, 연마제를 넣어서 혼합후, 향료, (A)성분의 α-올레핀술폰산염을 첨가했다. 니더안을 약 5kPa까지 감압해서 탈포를 행하고, 혼합을 더 계속해서 치약제 조성물을 얻었다. 또, 비교예의 조성물은 상기 방법에 준해서 조제했다.First, the condensed phosphate of the component (B-1) and the water-soluble component for use were mixed at room temperature in purified water containing a viscous agent such as sorbit liquid, and then a caking agent and a stabilizer were mixed and dispersed with a disper. The dispersion liquid and the abrasive were put in a kneader, and after mixing, a fragrance and an α-olefin sulfonate as component (A) were added. The inside of the kneader was depressurized to about 5 kPa, defoaming, and further mixing was continued to obtain a toothpaste composition. Moreover, the composition of a comparative example was prepared according to the said method.

<구강 바이오필름 제거 효과의 평가 방법><Evaluation method of oral biofilm removal effect>

(1)모델 바이오필름의 제작 방법(1) Manufacturing method of model biofilm

직경 7mm×두께 3.5mm의 하이드록시아파타이트(HA)판(아사히 코우가쿠사제)을 0.45㎛의 필터로 여과한 인간 무자극 타액으로 4시간 처리한 것을 모델 바이오필름 제작의 담체로 사용하고, 배양액에는 베이살미듐뮤신 배양액(BMM)*1을 사용했다. 모델 바이오필름을 제작하기 위해서 사용한 균주는 American Type Culture Collection으로부터 구입한 액티노마이세스 비스코서스(Actinomyces viscosus) ATCC43146, 베이요넬라 파르불라(Veillonella parvula) ATCDC17745, 푸소박테륨 누클레아텀(Fusobacterium nucleatum) ATCC10953, 스트렙토코커스 오랄리스(Streptococcus oralis) ATCC10557, 스트렙토코커스 뮤탄스(Streptococcus mutans) ATCC25175를 사용했다. 이들 5균주는 미리 BMM 3,000mL를 넣은 Rotating Disk Reactor(배양조)에 각각 1×107cfu/mL(cfu:colony forming units)가 되도록 접종하고, 타액 처리한 HA 담체와 함께 37℃, 혐기적 조건하(5vol% 탄산 가스, 95vol% 질소)에서 24시간 배양했다. 그 후에 동일한 조건으로 BMM 배지를 치환율 5vol%/시간의 비율로 연속적으로 공급해서 10일간 배양을 행하여 HA 표면에 5균종 혼합의 모델 바이오필름을 형성시켰다.A 7 mm diameter x 3.5 mm thick hydroxyapatite (HA) plate (manufactured by Asahi Kogaku Corporation) was treated with human non-irritating saliva filtered through a 0.45 μm filter for 4 hours and used as a carrier for making a model biofilm. Baysalmidium mucin culture solution (BMM) *1 was used. The strains used to produce the model biofilm are Actinomyces viscosus ATCC43146, Veillonella parvula ATCDC17745, Fusobacterium nucleatum purchased from American Type Culture Collection. ATCC10953, Streptococcus oralis ATCC10557, Streptococcus mutans ATCC25175 were used. These 5 strains were inoculated to each 1×10 7 cfu/mL (cfu: colony forming units) in a Rotating Disk Reactor (culture tank) containing 3,000 mL of BMM in advance, and 37°C, anaerobic with a saliva-treated HA carrier. It was incubated for 24 hours under conditions (5 vol% carbon dioxide gas, 95 vol% nitrogen). Thereafter, under the same conditions, the BMM medium was continuously supplied at a rate of substitution rate of 5 vol%/hour and cultured for 10 days to form a model biofilm of 5 species mixture on the HA surface.

(2)모델 바이오필름의 제거 효과(2) Removal effect of model biofilm

형성시킨 모델 바이오필름은 24구멍 멀티 플레이트(스미토모 베이크라이트사제)로 옮기고, 조제한 치약제 조성물(건상인으로부터 채취한 타액에 의한 3배 희석액의 원심상청(10,000rpm, 10분))을 2mL 첨가하고, 3분간 침지했다(치약제 조성물을 첨가하지 않는 것을 컨트롤 샘플로 했다). 그 후에 PBS(와코 쥰야쿠 고교사제) 1mL로 6회 세정하고, 동 PBS 2mL를 첨가한 시험관(직경 13mm×100mm)내에서 초음파 처리(200μA, 10초간)에 의해 분산했다. 이 분산액의 파장 550nm에서의 탁도(OD)를 측정해서 바이오필름 잔존량을 측정했다.The formed model biofilm was transferred to a 24-hole multi-plate (manufactured by Sumitomo Bakelite), and 2 mL of the prepared toothpaste composition (centrifugal supernatant (10,000 rpm, 10 minutes) in a 3-fold dilution with saliva collected from a dry merchant) was added. , It was immersed for 3 minutes (the thing which did not add a toothpaste composition was made into a control sample). Thereafter, it was washed 6 times with 1 mL of PBS (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and dispersed by ultrasonic treatment (200 μA, for 10 seconds) in a test tube (diameter 13 mm x 100 mm) to which 2 mL of the same PBS was added. The turbidity (OD) at a wavelength of 550 nm of this dispersion was measured to measure the amount of biofilm remaining.

시험 조성물의 바이오필름 제거 효과는 하기 식에 의해 컨트롤에 대한 제거율을 구하고, 이 제거율로부터 하기 기준에 준해 구강 바이오필름 제거 효과를 판정했다.As for the biofilm removal effect of the test composition, the removal rate for the control was determined by the following equation, and the oral biofilm removal effect was determined based on the following criteria from this removal rate.

바이오필름 제거율(%)=(컨트롤의 탁도-시험 조성물 처치의 탁도)/컨트롤의 탁도×100Biofilm removal rate (%) = (turbidity of the control-turbidity of the test composition treatment) / turbidity of the control × 100

구강 바이오필름 제거 효과의 판정기준Criteria for determining the effect of removing oral biofilm

◎◎:바이오필름 제거율이 95%이상◎◎: Biofilm removal rate over 95%

◎:바이오필름 제거율이 90%이상 95%미만◎: Biofilm removal rate is more than 90% and less than 95%

○:바이오필름 제거율이 80%이상 90%미만○: Biofilm removal rate is more than 80% and less than 90%

△:바이오필름 제거율이 70%이상 80%미만△: Biofilm removal rate is more than 70% and less than 80%

×:바이오필름 제거율이 50%이상 70%미만×: Biofilm removal rate is 50% or more and less than 70%

××:바이오필름 제거율이 50%미만××: Biofilm removal rate is less than 50%

*1 BMM의 조성:1리터중의 질량으로 나타낸다. *1 The composition of BMM is expressed as the mass in 1 liter.

프로테오스펩톤Proteospeptone

(Becton and Dickinson사제):4g/L(Becton and Dickinson company make): 4 g/L

트립톤Trypton

(Becton and Dickinson사제):2g/L(Becton and Dickinson company make): 2g/L

이스트엑기스Yeast extract

(Becton and Dickinson사제):2g/L(Becton and Dickinson company make): 2g/L

뮤신(Sigma사제):5g/LMucin (manufactured by Sigma): 5g/L

헤민(Sigma사제):2.5mg/LHemin (manufactured by Sigma): 2.5mg/L

비타민K(와코 쥰야쿠 고교사제):0.5mg/LVitamin K (made by Wako Junyaku Kogyo): 0.5mg/L

KCl(와코 쥰야쿠 고교사제):1g/LKCl (made by Wako Junyaku High School): 1 g/L

시스테인(와코 쥰야쿠 고교사제):0.2g/LCysteine (made by Wako Junyaku Kogyo): 0.2g/L

증류수:나머지Distilled Water: The rest

(전량이 1L가 되도록 메스업하고, 121℃에서 20분간 오토클레이브했다.)(Mass-up so that the total amount became 1 L, and autoclaved at 121°C for 20 minutes.)

<쓴 맛의 없음 및 거품 발생의 양호함의 평가 방법><Method of evaluating no bitter taste and good foam generation>

표에 나타내는 치약제 조성물의 쓴 맛의 없음 및 거품 발생의 양호함을 하기 방법으로 관능평가했다.The dentifrice composition shown in the table was sensory evaluated for no bitterness and good foaming.

치약제 조성물 1g을 칫솔에 묻히고 3분간 브러싱함으로써 하기 평점기준에 의해 평가했다. 쓴 맛의 없음 및 거품 발생의 양호함은 평가자 6명의 평균으로부터 하기 평가기준에 의거해서 평가했다.1 g of the toothpaste composition was applied to a toothbrush and brushed for 3 minutes to evaluate according to the following criteria. The absence of bitterness and good foaming were evaluated based on the following evaluation criteria from the average of 6 evaluators.

쓴 맛의 없음No bitter taste

평점기준Rating criteria

5:쓴 맛을 느끼지 못한다5: I do not feel the bitter taste

4:거의 쓴 맛을 느끼지 못한다4: I hardly feel bitter taste

3:약간 쓴 맛을 느낀다3: I feel a slightly bitter taste

2:쓴 맛을 느낀다2: feel bitter taste

1:강한 쓴 맛을 느낀다1: I feel a strong bitter taste

평가기준Evaluation standard

◎:평균값이 4점이상 5점이하◎: Average value is 4 points or more and 5 points or less

○:평균값이 3점이상 4점미만○: Average value is more than 3 points and less than 4 points

△:평균값이 2점이상 3점미만△: Average value is more than 2 points and less than 3 points

×:평균값이 1점이상 2점미만×: Average value is more than 1 point and less than 2 points

거품 발생의 양호함Good foaming

평점기준Rating criteria

5:거품 발생이 매우 좋다5: foaming is very good

4:거품 발생이 약간 좋다4: Some bubble outbreak is good

3:보통의 거품 발생이다3: It is normal bubble generation

2:거품 발생이 약간 나쁘다2: Some bubble outbreak is bad

1:거품 발생이 매우 나쁘다1: bubble outbreak is very bad

평가기준Evaluation standard

◎:평균값이 4점이상 5점이하◎: Average value is 4 points or more and 5 points or less

○:평균값이 3점이상 4점미만○: Average value is more than 3 points and less than 4 points

△:평균값이 2점이상 3점미만△: Average value is more than 2 points and less than 3 points

×:평균값이 1점이상 2점미만×: Average value is more than 1 point and less than 2 points

사용 원료의 상세를 하기에 나타낸다.Details of the raw materials used are shown below.

(A)성분(A) component

테트라데센술폰산 나트륨(α-올레핀(C14)술폰산 나트륨);라이온(주)제Sodium tetradecenesulfonic acid (sodium α-olefin (C14) sulfonic acid); manufactured by Lion Corporation

(B)성분(B) component

(B-1)트리폴리인산 나트륨;타이헤이 가가쿠 산교(주)제(B-1) Sodium tripolyphosphate; manufactured by Taihei Chemical Industries, Ltd.

(B-1)피로인산 나트륨;타이헤이 가가쿠 산교(주)제(B-1) Sodium pyrophosphate; Taihei Chemical Industry Co., Ltd. product

(B-1)피로인산 칼륨;타이헤이 가가쿠 산교(주)제(B-1) Potassium pyrophosphate; manufactured by Taihei Chemical Industry Co., Ltd.

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Figure 112015074266746-pct00001

Figure 112015074266746-pct00002
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[실시예 II, 비교예 II][Example II, Comparative Example II]

표 3∼6에 나타내는 조성의 구강용 조성물(표 3, 4는 치약제 조성물, 표 5, 6은 구강세정제 조성물)을 하기에 나타내는 방법으로 조제하고, 상기와 같은 방법으로 평가했다. 결과를 표 3∼6에 병기한다. Compositions for oral cavity of the compositions shown in Tables 3 to 6 (Tables 3 and 4 are toothpaste compositions, and Tables 5 and 6 are oral rinse compositions) were prepared by the method shown below, and evaluated by the same method as described above. The results are recorded in Tables 3-6.

또, 구강세정제 조성물의 쓴 맛의 없음 및 거품 발생의 양호함은 하기 방법으로 관능평가했다. In addition, the absence of bitter taste and good foam generation of the mouthwash composition were sensory evaluated by the following method.

구강세정제 10mL를 입에 머금고 20초간 헹군 후, 입세정시의 쓴 맛의 없음을 상기 평점기준에 의거해서 판정했다. 평가자 6명의 평균으로부터 상기 평가기준에 의거해서 평가했다.After 10 mL of the mouthwash was put in the mouth and rinsed for 20 seconds, the absence of bitter taste at the time of mouth washing was determined based on the above rating criteria. It evaluated based on the said evaluation criteria from the average of 6 evaluators.

치약제 조성물의 조제 방법;A method of preparing a toothpaste composition;

우선, 소르비트액 등의 점조제를 포함하는 정제수중에 불화 나트륨 등의 소용의 수용성 성분을 상온에서 혼합후, 또한 점결제와 함께 (B-2)성분, 또한 (C)성분을 혼합하고, 디스퍼로 분산시켰다. 니더안에 상기 분산액, 연마제 등의 분체를 넣어서 혼합후, 향료, (A)성분을 첨가했다. 니더안을 약 5kPa까지 감압해서 탈포를 행하고, 혼합을 더 계속해서 치약제 조성물을 얻었다.First, after mixing a small water-soluble component such as sodium fluoride in purified water containing a viscous agent such as sorbitic solution at room temperature, the component (B-2) and the component (C) are further mixed with a binder, and Dispersed with. Powders such as the dispersion and abrasive were put in a kneader, and after mixing, a fragrance and component (A) were added. The inside of the kneader was depressurized to about 5 kPa, defoaming, and further mixing was continued to obtain a toothpaste composition.

구강세정제 조성물의 조제 방법;A method of preparing a mouthwash composition;

구강세정제 조성물의 조제는 (A)성분, (B-2)성분, (D)성분 및 다른 원료를 정제수중에 순차 첨가하여 교반하고, 균일 용해시켰다. 또, 제조에는 스리원모터(BL 1200, HEIDON사제)를 사용했다.In the preparation of the mouthwash composition, (A) component, (B-2) component, (D) component and other raw materials were sequentially added to purified water, stirred, and uniformly dissolved. In addition, a three-one motor (BL 1200, manufactured by HEIDON) was used for manufacturing.

비교예의 치약제 조성물, 구강세정제 조성물은 상기 방법에 준해서 조제했다.The toothpaste composition and mouthwash composition of the comparative example were prepared according to the above method.

사용 원료의 상세를 하기에 나타낸다.Details of the raw materials used are shown below.

(A)성분(A) component

테트라데센술폰산 나트륨(α-올레핀(C14) 술폰산 나트륨);라이온(주)제Sodium tetradecenesulfonate (α-olefin (C14) sodium sulfonate); manufactured by Lion Co., Ltd.

(B)성분(B) component

(B-2)야자유지방산 아미드프로필베타인;30%품(각 예중의 배합량은 순분값), TEGO Betain CK OK, EVONIK(주)제(B-2) Palm oil fatty acid amide propylbetaine; 30% product (the amount in each case is pure powder value), TEGO Betain CK OK, manufactured by EVONIK Co., Ltd.

(B-2)이미다졸리늄베타인;닛코케미칼즈(주)제(B-2) Imidazolinium betaine; manufactured by Nikko Chemicals

(B-2)아미노아세트산 베타인;닛코케미칼즈(주)제(B-2) Aminoacetic acid betaine; Nikko Chemicals Co., Ltd. product

(C)염화 세틸피리디늄;와코 쥰야쿠 고교(주)제(C) Cetylpyridinium chloride; Wako Pure Chemical Industries, Ltd. product

(C)염화 벤잘코늄;와코 쥰야쿠 고교(주)제(C) Benzalkonium chloride; Wako Pure Chemical Industries, Ltd. product

(C)염화 벤제토늄;니치유(주)제(C) Benzethonium chloride; manufactured by Nichiyu Corporation

(D)자일리톨;로켓 재팬(주)제(D) Xylitol; manufactured by Rocket Japan

(D)에리스리톨;와코 쥰야쿠 고교(주)제(D) Erythritol; Wako Pure Chemical Industries, Ltd. product

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표의 결과로부터 명백하듯이 (A)성분과 (B)성분을 병용하면 구강 바이오필름 제거 효과가 현격히 향상되었다. 또한 쓴 맛이 억제되었다. 또한 구강용 조성물, 특히 치약제 조성물은 적당한 거품 발생을 갖고 있었다.As apparent from the results of the table, the oral biofilm removal effect was remarkably improved when (A) component and (B) component are used in combination. Also, the bitter taste was suppressed. In addition, oral compositions, especially toothpaste compositions, had moderate foaming.

이하, 처방예를 나타낸다. 또, 사용 원료는 상기와 같다.Hereinafter, a prescription example is shown. In addition, the raw materials used are as described above.

[처방예 I-1] 구강세정제[Prescription Example I-1] Mouthwash

(A)테트라데센술폰산 나트륨 0.8%(A) 0.8% of sodium tetradecenesulfonate

(B)(B-1)트리폴리인산 나트륨 0.5(B) (B-1) sodium tripolyphosphate 0.5

폴리옥시에틸렌(60) 경화 피마자유 0.3Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.3

글리세린 5Glycerin 5

프로필렌글리콜 4Propylene glycol 4

(D)자일리톨 2(D) Xylitol 2

벤조산 나트륨 0.2Sodium benzoate 0.2

시트르산 0.02Citric acid 0.02

시트르산 나트륨 0.2Sodium citrate 0.2

향료 0.2Fragrance 0.2

물 나머지Water rest

계 100.0%Total 100.0%

(A)/(B-1)비;1.6(A)/(B-1) ratio; 1.6

이 구강세정제는 구강 바이오필름 제거 효과가 우수하고, 또 쓴 맛이 억제되고, 거품 발생이 양호했다.This mouthwash was excellent in oral biofilm removal effect, bitter taste was suppressed, and foam generation was good.

[처방예 II-1] 구강세정제[Prescription Example II-1] Mouthwash

(A)테트라데센술폰산 나트륨 0.3%(A) 0.3% of sodium tetradecenesulfonate

(B)(B-2)야자유지방산 아미드프로필베타인 0.1(B) (B-2) Palm oil fatty acid amide propylbetaine 0.1

(D)자일리톨 1.5(D) Xylitol 1.5

(C)염화 세틸피리디늄 0.05(C) Cetylpyridinium chloride 0.05

폴리옥시에틸렌(60) 경화 피마자유 0.1Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.1

글리세린 5Glycerin 5

프로필렌글리콜 4Propylene glycol 4

파라옥시벤조산 메틸 0.2Methyl paraoxybenzoate 0.2

벤조산 나트륨 0.2Sodium benzoate 0.2

시트르산 3나트륨 0.2Trisodium citrate 0.2

향료 0.3Fragrance 0.3

물 나머지Water rest

계 100.0%Total 100.0%

(A)/(B-2)비;3.0(A)/(B-2) ratio; 3.0

이 구강세정제는 바이오필름 제거 효과가 우수하고, 또 쓴 맛이 억제된 것이었다.This mouthwash was excellent in removing biofilm and suppressed bitter taste.

Claims (17)

(A)α-올레핀술폰산염과, (B)축합 인산염(B-1) 및/또는 양성 계면활성제(B-2)로 이루어지는 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.An oral biofilm remover comprising (A) α-olefin sulfonate and (B) condensed phosphate (B-1) and/or amphoteric surfactant (B-2). 제 1 항에 있어서,
(B)성분이 축합 인산염(B-1)이며, (A)/(B-1)이 질량비로서 0.1∼10인 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method of claim 1,
The oral biofilm remover, wherein the component (B) is a condensed phosphate (B-1), and (A)/(B-1) is 0.1 to 10 as a mass ratio.
제 1 항에 있어서,
(B)성분이 양성 계면활성제(B-2)이며, (A)/(B-2)가 질량비로서 0.2∼8인 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method of claim 1,
(B) An oral biofilm remover, wherein the component is an amphoteric surfactant (B-2), and (A)/(B-2) is 0.2 to 8 as a mass ratio.
제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
양성 계면활성제(B-2)는 지방산 아미드알킬베타인, 이미다졸리늄베타인 및 아미노아세트산 베타인으로부터 선택되는 1종이상의 베타인계 양성 계면활성제인 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method of claim 1 or 3,
The amphoteric surfactant (B-2) is an oral biofilm remover, characterized in that at least one betaine-based amphoteric surfactant selected from fatty acid amide alkyl betaine, imidazolinium betaine, and amino acetate betaine.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
(A)성분의 α-올레핀술폰산염은 탄소수 14∼16의 α-올레핀술폰산염인 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method according to any one of claims 1 to 3,
The α-olefin sulfonate of component (A) is an α-olefin sulfonate having 14 to 16 carbon atoms.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
(C)제4급 암모늄염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method according to any one of claims 1 to 3,
(C) Oral biofilm remover, characterized in that it further comprises a quaternary ammonium salt.
제 6 항에 있어서,
(C)성분의 제4급 암모늄염은 염화 세틸피리디늄, 염화 벤잘코늄 및 염화 벤제토늄으로부터 선택되는 1종이상인 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method of claim 6,
The quaternary ammonium salt of the component (C) is an oral biofilm remover, characterized in that at least one selected from cetylpyridinium chloride, benzalkonium chloride and benzethonium chloride.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
(D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 구강 바이오필름 제거제.
The method according to any one of claims 1 to 3,
(D) An oral biofilm remover further comprising xylitol and/or erythritol.
(A)α-올레핀술폰산염과, (B)축합 인산염(B-1) 및/또는 양성 계면활성제(B-2)를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.(A) α-olefin sulfonate, (B) condensed phosphate (B-1) and/or amphoteric surfactant (B-2), characterized in that it contains. 제 9 항에 있어서,
(B)성분이 축합 인산염(B-1)이며, (A)/(B-1)이 질량비로서 0.1∼10인 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method of claim 9,
The composition for oral cavity (B) component is a condensed phosphate (B-1), and (A)/(B-1) is 0.1-10 as a mass ratio.
제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
(B)성분이 축합 인산염(B-1)이며, (A)성분의 α-올레핀술폰산염을 0.3∼5질량%, (B-1)성분을 0.1∼5질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method of claim 9 or 10,
The oral cavity characterized in that the component (B) is a condensed phosphate (B-1) and contains 0.3 to 5% by mass of the α-olefin sulfonate as the component (A) and 0.1 to 5% by mass of the component (B-1) Dragon composition.
제 9 항에 있어서,
(B)성분이 양성 계면활성제(B-2)이며, (A)/(B-2)가 질량비로서 0.2∼8인 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method of claim 9,
The composition for oral cavity (B) component is an amphoteric surfactant (B-2), and (A)/(B-2) is 0.2-8 as a mass ratio.
제 9 항 또는 제 12 항에 있어서,
(B)성분이 양성 계면활성제(B-2)이며, (A)성분의 α-올레핀술폰산염을 0.1∼3질량%, (B-2)성분을 0.05∼5질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method of claim 9 or 12,
The component (B) is an amphoteric surfactant (B-2), and contains 0.1 to 3% by mass of the α-olefin sulfonate as the component (A) and 0.05 to 5% by mass of the component (B-2). Oral composition.
제 9 항, 제 10 항, 또는 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
(C)제4급 암모늄염을 0.003∼0.05질량% 더 함유하는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method according to any one of claims 9, 10, or 12,
(C) An oral composition comprising 0.003 to 0.05% by mass of a quaternary ammonium salt.
제 9 항, 제 10 항, 또는 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
(D)자일리톨 및/또는 에리스리톨을 0.1∼2질량% 더 함유하는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method according to any one of claims 9, 10, or 12,
(D) An oral composition containing 0.1 to 2% by mass of xylitol and/or erythritol further.
제 9 항, 제 10 항, 또는 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
치약제 조성물 또는 구강세정제 조성물인 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method according to any one of claims 9, 10, or 12,
Oral composition, characterized in that the toothpaste composition or mouthwash composition.
제 9 항, 제 10 항, 또는 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
구강 바이오필름 제거용인 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
The method according to any one of claims 9, 10, or 12,
Oral composition, characterized in that for removing oral biofilm.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220107992A (en) 2021-01-26 2022-08-02 주식회사 마루치 Oral composition for preventing and improving sensitive teeth

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016138047A (en) * 2015-01-26 2016-08-04 ライオン株式会社 Dentifrice composition
JP6617535B2 (en) * 2015-11-30 2019-12-11 ライオン株式会社 Dentifrice composition
WO2017094582A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 ライオン株式会社 Oral composition
JP6834978B2 (en) * 2015-11-30 2021-02-24 ライオン株式会社 Toothpaste composition and oral biofilm remover
WO2017094583A1 (en) * 2015-11-30 2017-06-08 ライオン株式会社 Oral composition
JP6874688B2 (en) * 2015-11-30 2021-05-19 ライオン株式会社 Toothpaste composition and oral biofilm remover
JP7031253B2 (en) * 2017-11-29 2022-03-08 ライオン株式会社 Toothpaste composition
CN111417381B (en) * 2017-11-30 2023-06-30 狮王株式会社 Oral scale remover, oral scale formation inhibitor, and oral composition
WO2019130870A1 (en) * 2017-12-27 2019-07-04 花王株式会社 Oral composition
CN113507966B (en) * 2019-02-28 2024-01-30 花王株式会社 Oral composition
WO2021062621A1 (en) * 2019-09-30 2021-04-08 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising stannous ion source, neutral amino acid, and polyphosphate
WO2022064598A1 (en) * 2020-09-24 2022-03-31 ライオン株式会社 Polyhydric alcohol-based dentifrice composition
KR102633791B1 (en) * 2020-12-22 2024-02-02 주식회사 엘지생활건강 Composition comprising phosphate for removal biofilm

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002524257A (en) 1998-09-11 2002-08-06 ナルコ ケミカル カンパニー Biofouling control method in aqueous medium using antimicrobial emulsion
JP2011098915A (en) 2009-11-06 2011-05-19 Lion Corp Dentifrice composition

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50898B1 (en) * 1969-04-09 1975-01-13
JPS582921B2 (en) * 1973-03-20 1983-01-19 ライオン株式会社 toothpaste
JPS5534471B2 (en) * 1973-04-28 1980-09-06
JPH0627058B2 (en) * 1986-12-04 1994-04-13 ライオン株式会社 Toothpaste composition
US4842847A (en) * 1987-12-21 1989-06-27 The B. F. Goodrich Company Dental calculus inhibiting compositions
JPH01165516A (en) * 1987-12-23 1989-06-29 Lion Corp Composition for oral cavity
US5292502A (en) * 1992-07-02 1994-03-08 Colgate-Palmolive Co. Non-irritating dentifrice
US5630999A (en) 1993-06-16 1997-05-20 Colgate Palmolive Company Oral composition containing anionic surfactants having reduced adverse reaction to oral tissue
JP3528389B2 (en) 1995-12-26 2004-05-17 ライオン株式会社 Oral composition
JP3664345B2 (en) * 1996-12-25 2005-06-22 ライオン株式会社 Tooth cleaning material
JP2001163743A (en) * 1999-12-08 2001-06-19 Lion Corp Dentifrice composition
EP1698324A1 (en) 2004-11-09 2006-09-06 The Procter & Gamble Company Zinc-containing dentifrice compositions having an improved taste
JP2008050323A (en) * 2006-08-28 2008-03-06 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Artificial tooth detergent composition
JP4842865B2 (en) * 2007-03-19 2011-12-21 花王株式会社 Oral composition
US20090035231A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Smigel Irwin E Topical oral composition
JP2011256125A (en) * 2010-06-08 2011-12-22 Lion Corp Dentifrice composition
JP5769570B2 (en) * 2010-09-28 2015-08-26 小林製薬株式会社 Biofilm remover, biofilm removal composition, and biofilm removal method
JP5926482B2 (en) * 2010-09-28 2016-05-25 小林製薬株式会社 Biofilm removing agent and biofilm removing composition
JP5716388B2 (en) * 2010-12-24 2015-05-13 ライオン株式会社 Dentifrice composition and method for stabilizing ascorbic acid phosphate or salt thereof in dentifrice composition
JP6007781B2 (en) * 2011-12-26 2016-10-12 ライオン株式会社 Oral composition and oral biofilm remover

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002524257A (en) 1998-09-11 2002-08-06 ナルコ ケミカル カンパニー Biofouling control method in aqueous medium using antimicrobial emulsion
JP2011098915A (en) 2009-11-06 2011-05-19 Lion Corp Dentifrice composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220107992A (en) 2021-01-26 2022-08-02 주식회사 마루치 Oral composition for preventing and improving sensitive teeth

Also Published As

Publication number Publication date
MY177921A (en) 2020-09-26
CN105358128A (en) 2016-02-24
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KR20160031997A (en) 2016-03-23
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WO2015008823A1 (en) 2015-01-22
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JPWO2015008823A1 (en) 2017-03-02
JP6299761B2 (en) 2018-03-28
WO2015008824A1 (en) 2015-01-22

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