KR102085665B1 - 신규 카로틴노이드 유도체 화합물, 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 신규 카로틴노이드 유도체 화합물, 및 그의 용도에 관한 것으로서, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물이다. 본 발명은, 항염, 미백 효과를 나타내면서도 부작용이 없어, 화장료 용도에 사용하기에 적합하다.
[화학식 1]
Figure 112018023198321-pat00014

여기서, Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.

Description

신규 카로틴노이드 유도체 화합물, 및 그의 용도{NOVEL CAROTENOID DERIVATIVES, AND USES OF THE SAME}
본 발명은, 신규 카로틴노이드 유도체 화합물, 및 그의 용도에 관한 것이다.
베타카로틴(β-carotene)은 자연계에 존재하는 지용성 물질로 섭취되면 체내에서 레티놀로 전환되어 비타민 A의 활성을 가지는 전구체 물질로서, 베타카로틴은 항산화제로 우리 몸속에 유해산소(활성산소)로 인한 발생하는 암, 동맥경화증, 관절염, 백내장 등과 같은 성인병을 예방할 수 있는 물질로 알려져 있으며 피부건강 유지 기능이 알려져 화장품 소재로도 사용되고 있다.
특히 비타민 A와 마찬가지로 피부의 점막을 형성하는 것을 돕고 피부의 각질화를 방지하는 작용이 있으므로 피부염, 피부 건조를 방지하고 살결이 고운 피부를 만드는 기능이 알려져 있으며 기미 주름의 예방과 여드름 방지 등에도 효과가 기대되고 있다.
이러한 사실로부터, 베타카로틴(β-carotene)화합물의 골격을 모방하거나(비특허문헌 1), 루테인 화합물의 골격을 모방한 유도체 화합물들을 합성하고(비특허문헌 2), 그 물질들의 생리 활성을 연구하는 문헌들을 찾아 볼 수 있다(이로써, 하기 비특문헌들의 내용 전부는 본 명세서의 배경기술로서 합체·인용된다).
그러나, 피부 미백제에 관한 연구로 종래에 개발된 물질들의 효능-활성과 안전성이 만족스럽지 않아 사용에 제한을 가지고 있으며, 화장품에로의 사용 시에 보다 적합한 성질, 이를 테면, 화합물의 높은 안정성, 높은 생체 안전성 뿐 아니라, 높은 침투성, 생체이용성, 티로시나아제 억제활성 등을 두루 갖춘 신규 화합물이 요구되고 있다.
「Broad-spectrum antiviral activity including humanimmunodeficiency and hepatitis C viruses mediated by a novel retinoid thiosemicarbazone derivative」, EuropeanJournalof Medicinal Chemistry 46 (2011) 1656-1664)」 「A Novel Carotenoid Derivative, Lutein3-Acetate, Accumulates in Senescent Leaves of Rice」, Plant Cell Physiol. 50(8): 1573.1577 (2009)
본 발명의 과제는 화장료로서 우수한 효과를 나타내면서도 부작용이 없는 신규한 카로티노이드 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명은 상술한 종래기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서,
하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112018023198321-pat00001
여기서, Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.
또한, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 제공한다:
[화학식 2]
Figure 112018023198321-pat00002
여기서, n은 1~5이다.
또한, 상기 본 발명의 화합물을 포함하는 미백 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 상기 본 발명의 화합물을 포함하는 항염 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 하기 반응식 1로 표현되는 청구항 1의 화합물의 제조방법을 제공한다.
[반응식 1]
Figure 112018023198321-pat00003
여기서, R은 탄소수 1~6의 알킬, 또는 아릴이고, X는 할로겐이며, Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.
본 발명은, 항염, 미백 효과를 나타내면서도 부작용이 없어, 화장료 용도에 사용하기에 적합하다.
도 1은, 카로티노이드 유도체 화합물의 NO(Nitric Oxide)생성 억제 활성 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는, 카로티노이드 유도체 화합물의 염증성 cytokine 생성억제 평가 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은, 카로티노이드 유도체 화합물의 멜라닌 생성 저해 효과 결과를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명 일측면은, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112018023198321-pat00004
여기서, Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 반응식 1로 표현되는 반응식에 의해 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112018023198321-pat00005
여기서, R은 탄소수 1~6의 알킬, 또는 아릴이고, 상기 탄소수 1~6의 알킬, 또는 아릴은 치환된 것이거나 비치환된 것일 수 있고, 포화 또는 불포화된 것일 수 있으며, 알킬은 고리형태이거나, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.
특히, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112018023198321-pat00006
여기서, n은 1~5이다.
본 발명의 화합물은 (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylic acid을 반응 출발물질로 하여 디아민노 화합물들과의 반응을 통해 (2E,2'E)-N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide); (2E,2'E)-N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide); (2E,2'E)-N,N'-(butane-1,4-diyl)bis(3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide)로 명명되는 화합물을 얻는 방식으로 제조될 수 있으며, 하기 반응식 2로 도식화될 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112018023198321-pat00007
상기 반응식에서 1)은 카르복시산 부분을 반응시키기 위해 혼합무수물(Mixed Anhydride)로 활성화 시키는 단계이며, 2)은 디아민 화합물들을 0.5당량 첨가하여 베타카로틴(β-carotene)화합물의 골격을 가지는 디아마이드 유도체 화합물을 합성하는 단계이다.
또한, 본 발명의 다른 측면은, 본 발명의 화합물을 포함하는 미백 화장료 조성물이다.
본 발명의 화장료 조성물은 상기 화학식 1의 레티노이드 유도체를 유효성분으로서 0.01 내지 20.0 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10.0 중량%로 포함한다. 유효성분의 함량은 그의 사용 목적에 따라 적절하게 결정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 유효성분으로서 화학식 1의 카르티노이드 유도체 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 사용되는 성분들, 예를 들어 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 사용되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 파우더, 스프레이 등으로 제형화될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트, 폴리아미드 파우더 등이 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제, 예를 들어 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비탄의 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가, 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 스킨, 로션, 크림, 에센스, 팩, 파운데이션, 색조화장품, 선크림, 투웨이케이크, 페이스파우더, 콤팩트, 메이크업베이스, 스킨커버, 아이쉐도우, 립스틱, 립글로스, 립픽스, 아이브로우 펜슬 등의 화장품에 적용될 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 들어 보다 더 상세히 설명한다. 이하의 실시예는 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 의도가 아님을 분명히 해둔다.
실시예
실시예 1
(2E,2'E)-N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide)의 제조
Figure 112018023198321-pat00008
플라스크에 (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylic acid 1.16g, 트리에틸아민 0.92mL, 디클로로메탄(25ml)를 넣은 다음 저온(0도)으로 온도를 내린다. 여기에 Ethyl chloroformate 0.6mL넣고 30분 교반한다. 여기에 트리에틸아민 0.92mL 넣고 1,2-에틸렌 디아민 0.2mL를 디클로로메탄(5mL)에 희석한 용액을 서서농축한다. 농축된 액을 디클로로메탄(100ml)에 녹이고 0.5N 염산 수용액, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물로 씻어 준다. 유기 용액층을 무수황산마그네슘으로 건조하고 여과한 다음 유기용매를 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 미황색 고체 0.82g(67%)을 얻는다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.28(d, J = 16.0Hz, 2H), 6.38(br, 2H), 5.77(d, J = 16.0Hz, 2H), 3.53~3.55(m, 4H), 2.01~2.04(m, 4H), 1.72(s, 6H), 1.58~1.63(m, 4H), 1.44~1.47(4H), 1.04(s, 12H);
13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 167.6, 140.7, 135.9, 133.6, 124.4, 40.5, 39.6, 34.0, 33.3, 28.8, 21.7, 19.0
FT-IR (Neat) 3358.43 ㎝-1;
MS(ESI): m/z = 413.32 [M+H]+
실시예 2
(2E,2'E)-N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide) 의 제조
Figure 112018023198321-pat00009
플라스크에 (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylic acid 1.16g, 트리에틸아민 0.92mL, 디클로로메탄(25ml)를 넣은 다음 저온(0도)으로 온도를 내린다. 여기에 Ethyl chloroformate 0.6mL넣고 30분 교반한다. 여기에 트리에틸아민 0.92mL 넣고 1,3-프로필렌 디아민 0.25mL를 디클로로메탄(10mL)에 희석한 용액을 서서히 첨가하였다. 반응 용액을 실온에서 12시간 교반한 다음 용액을 감압히 농축한다. 농축된 액을 디클로로메탄(100ml)에 녹이고 0.5N 염산 수용액, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물로 씻어 준다. 유기 용액층을 무수황산마그네슘으로 건조하고 여과한 다음 유기용매를 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 미황색 고체 0.77g(61%)을 얻는다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.31(d, J = 16.0Hz, 2H), 6.39(br, 2H), 5.80(d, J = 16.0Hz, 2H), 3.39~3.44(m, 4H), 2.02~2.05(m, 4H), 1.74(s, 6H), 1.58~1.70(m, 6H), 1.45~1.48(4H), 1.05(s, 12H);
13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 167.0, 140.4, 136.0, 133.5, 124.6, 39.6, 35.9, 34.0, 33.2, 30.0, 28.8, 21.6, 19.0;
FT-IR (Neat) 3358.43 ㎝-1;
MS(ESI): m/z = 427.33 [M+H]+
실시예 3
(2E,2'E)-N,N'-(butane-1,4-diyl)bis(3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylamide)의 제조
Figure 112018023198321-pat00010
플라스크에 (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylic acid 1.16g, 트리에틸아민 0.92mL, 디클로로메탄(25ml)를 넣은 다음 저온(0도)으로 온도를 내린다. 여기에 Ethyl chloroformate 0.6mL넣고 30분 교반한다. 여기에 트리에틸아민 0.92mL 넣고 1,4-부틸렌 디아민 0.30mL를 디클로로메탄(10mL)에 희석한 용액을 서서히 첨가하였다. 반응 용액을 실온에서 12시간 교반한 다음 용액을 감압첨가하였다. 반응 용액을 실온에농축한다. 농축된 액을 디클로로메탄(100ml)에 녹이고 0.5N 염산 수용액, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물로 씻어 준다. 유기 용액층을 무수황산마그네슘으로 건조하고 여과한 다음 유기용매를 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 미황색 고체 0.87g(66%)을 얻는다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.30(d, J = 16.0Hz, 2H), 5.97(br, 2H), 5.77(d, J = 16.0Hz, 2H), 3.38~3.42(m, 4H), 2.01~2.04(m, 4H), 1.73(s, 6H), 1.57~1.63(m, 8H), 1.45~1.48(4H), 1.04(s, 12H);
13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 166.6, 140.3, 136.0, 133.5, 124.6, 39.7, 39.2, 34.1, 33.3, 28.8, 27.1, 21.7, 19.0;
FT-IR (Neat) 3358.43 ㎝-1;
MS(ESI): m/z = 441.35 [M+H]+
실험예
카로틴노이드 유도체 화합물의 NO(Nitric Oxide)생성 억제 활성 측정
상기 실시예에서 설명한 카로틴노이드 유도체 화합물이 대식세포(macrophage cell)에서 LPS (lipopolysaccharide)에 의해 유도되는 NO (nitric oxide)의 생성을 억제하는 활성이 있는 지를 측정하였으며 양성 대조군으로는 2-Amino-4-methylpyridine (10 μM)을 사용하였다. RAW 264.7 대식세포(macrophage cell)에서 LPS를 1ppm처리하여 NO 합성 효소(NO synthase enzyme)을 발현시키고, 생성된 NO의 양을 Griess의 방법으로 측정하였다. 배양액에 생성되어 있는 NO의 양을 Griess reagent를 이용하여 정량하여 유도체 화합물의 활성을 평가하였다(도 1).
도 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 실시예 화합물들의 NO생성 억제 활성은 양성 대조군 2-Amino-4-methylpyridine에 비해 적은 활성을 보였으나 농도의존적으로 시료 처리시 NO 생성 억제 활성을 보였다.
카로틴노이드 유도체 화합물의 염증성 cytokine 생성억제 평가
IL-6는 대식세포에서 lipopolysaccharide (LPS) 등과 같은 자극물질로 활성화 된 세포 내 여러 신호 전달 체계에 인해 생성된다. 과량으로 생성될 경우 염증반응을 일으킨다. LPS에 의해 과량 생성된 IL-6를 유도체 화합물들이 억제하는 것을 평가함으로써 항염증 활성을 확인 할 수 있다. Raw264.7 macrophage를 24-well plate 에 3×105 cells/well이 되도록 분주하고 24시간 배양하였다. 이후 시료를 농도별로 처리하여 1시간동안 배양 후 각 well에 LPS를 1 ㎍/Ml 농도로 처리하여 24시간 배양한 상층액을 취하여 IL-6의 생성량을 측정하여 억제 활성을 평가 하였다(도 2).
도 2에 나타낸 결과에서 볼 수 있듯이, 실시예 화합물들은 농도의존적으로 IL-6생성 억제 활성을 보였다.
카로틴노이드 유도체 화합물의 멜라닌 생성 저해 효과
상기 실시예에서 합성한 화합물에 대해 세포내에서의 멜라닌 생성억제 효과를 Chang and Chen의 방법으로 측정하였다(Chang and Chen, 2012). 세포실험에 사용된 Fetal bovine serum (FBS), Dulbecco'sModified Eagle Medium (DMEM)은 Gibco (USA)에서 구입하여 사용하였고, 세포주는 한국 세포주 은행에서 구입한 마우스 유래 B16F10(흑색종 세포)를 사용하였다. 10%의 FBS (Gibco)와 1% antibiotic-antimycotic (Gibco)이 첨가된 DMEM (Gibco)를 사용하여 37 ℃, 5% CO2 인큐베이터에서 배양하였으며, 3∼4일 간격으로 계대 배양을 시행하였다. 배양된 B16F10 세포를 0.05% 트립신(Trypsin)-EDTA로 떼어내고, 24 배양용기(well plate)에 동일한 수 (2.0X104 cells/well)로 접종한 다음, 24시간 후 멜라닌 생성관여 인자인 α-MSH(100 nM) 과 시험약물을 처리하고 3일간 배양하였다. 3일 배양이 끝난 후 1N NaOH를 처리하여 80℃에서 1시간 동안 반응시켜 세포에 포함된 멜라닌을 녹여내어 405 nm에서의 흡광도 측정을 통해 멜라닌의 양을 측정하였다. 양성 대조군으로 알부틴(Arbutin)을 사용하였으며 아래 그림으로 나타내었다(도 3).
도 3에서 확인 할 수 있듯이 실시예 유도체 화합물들의 경우 Arbutin화합물보다 높은 미백 활성을 보였다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112018023198321-pat00011

    여기서, Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.
  2. 하기 화학식 2로 표현되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112018023198321-pat00012

    여기서, n은 1~5이다.
  3. 청구항 1 또는 2의 화합물을 포함하는 미백 화장료 조성물.
  4. 청구항 1 또는 2의 화합물을 포함하는 항염 화장료 조성물.
  5. 하기 반응식 1로 표현되는 청구항 1의 화합물의 제조방법:
    [반응식 1]
    Figure 112019104714012-pat00013

    여기서, R은 탄소수 1~6의 알킬, 또는 아릴이고,
    X는 할로겐이며,
    Ak는 탄소수 1~6의 포화 또는 불포화 알킬로서, 직쇄 또는 분지쇄인 것이다.
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