KR101952701B1 - 살선충제로서의 ｎ-사이클릴아미드 - Google Patents

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올리비에 루와즐뢰
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토마스 피테르나
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Abstract

화학식 I의 화합물(식 중, 치환기들은 제1항에 정의된 바와 같음)은 살선충제로서 사용하기에 적당하다.
[화학식 I]

Description

살선충제로서의 Ｎ-사이클릴아미드{N-CYCLYLAMIDES AS NEMATICIDES}
본 발명은 신규 사이클로부틸카복스아미드 화합물, 이 화합물의 제조 방법 및 이 화합물의 살선충제로서의 용도에 관한 것이다.
사이클알킬카복스아미드는, 예를 들어 WO 제09/043784호, WO 제06/122952호, WO 제06/122955호, WO 제05/103006호, WO 제05/103004호 및 WO 제04/014842호에 기술되어 있다.
신규 사이클로부틸카복스아미드는 양호한 살선충 활성을 나타내는 시스 치환 사이클로부틸 고리에 의해 특징지어짐이 이제 발견되었다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 이 화합물의 호변 이성체/이성체/거울상 이성체에 관한 것이며,
[화학식 I]
Figure 112014100233682-pct00001
상기 식 중,
Y는 O, C=O 또는 CR12R13이고;
A는 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 이종 원자 1개 내지 3개를 포함하는 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리 또는 페닐 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6으로 선택적으로 치환되고;
R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, C1C4-알콕시, C1C4-할로알콕시, C1C4-할로알킬티오, C1C4-알콕시-C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알콕시-C1C4-알킬이며;
R1, R2, R3, R4, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1C4-알킬, C1C4-알콕시 또는 C1C4-할로알킬이고;
R5는 수소, 메톡시 또는 하이드록실이며;
B는 하나 이상의 R8로 치환된 페닐이고;
R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노 또는 -L-R9기이되, 이때 각각의 L은 서로 독립적으로 결합, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- 또는 CONR7-이며;
n은 0, 1 또는 2이고;
R7은 수소, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, 벤질 또는 페닐이되, 이때 벤질 및 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬로 치환되며;
R9는 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C1-C6-알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C3-C6-사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C6-C14-비사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알케닐, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알키닐, 치환되지 않거나 R10으로 치환되는 페닐 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 헤테로아릴이고;
R10은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, C1C4-알콕시, C1C4-할로알콕시, C1C4-알킬티오, C1C4-할로알킬티오, C3-C6-알케닐옥시 또는 C3-C6-알키닐옥시이며;
이때 B와 A-CO-NR5는 4원 고리상에서 서로 시스 위치에 있다.
각 경우에 유리 형태에서 또는 염 형태에서 화학식 I의 화합물 및, 적절하다면, 이의 호변체는 분자에서 생기는 비대칭 탄소 원자의 수, 절대 및 상대적 배치에 따라서 및/또는 분자에서 생기는 비방향족 이중결합의 배치에 따라서, 가능한 이성질체 중 하나의 형태로 또는 이들 혼합물로서, 예를 들어 순수한 이성질체의 형태, 예컨대 거울상체 및/또는 부분입체이성질체, 또는 이성질체 혼합물로서, 예컨대 거울상체 혼합물로서, 예를 들어 라세미체, 부분입체이성질체 혼합물 또는 라세미체 혼합물로 존재할 수 있고; 본 발명은 순수한 이성질체 및 또한 가능한 모든 이성질체 혼합물에 관한 것이며, 입체화학적 상세한 설명이 각 경우에 구체적으로 언급되지 않을 때조차, 본 명세서에서 상기에 및 하기에 이런 의미로 각 경우에 이해되어야 한다. 본 발명은 따라서 모든 비율에서 모든 이러한 이성질체 및 호변체 및 이들의 혼합물뿐만 아니라 중수소화된 화합물과 같은 동위원소 형태를 다룬다. 예로서, 본 발명의 화합물은, 예를 들어 -CR6-, -CR5-, -CR1R2- 및 -CR3R4- 기에서 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유할 수 있고, 화학식 I의 화합물은 거울상체로서(또는 부분입체이성질체의 쌍으로서) 또는 이들의 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 I에 대한 각 화합물의 염 및 N-옥사이드를 다룬다.
당업자는 또한 환경에서 및 생리적 조건 하에, 화학적 화합물의 염이 그것의 대응되는 비-염(non salt) 형태와 평형상태에 있기 때문에, 염은 비-염 형태의 생물학적 이용성을 공유한다는 것을 인식한다.
따라서 본 발명의 화합물의 매우 다양한 염(및 본 발명의 활성 성분과 조합하여 사용되는 활성 성분)은 무척추동물 해충 및 동물 기생충의 방제에 유용할 수 있다. 농업적으로 및/또는 생리적으로 용인가능한 염 중의 염은 무기 또는 유기산, 예컨대 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔설폰산 또는 발레르산에 의한 산부가염을 포함한다.
그중에서도 적당한 농업상 및/또는 생리학상 관용성인 염은 또한 화학식 I의 화합물의 살충 및/또는 구충 작용에 악영향을 미치지 않는 양이온의 염일 수도 있다. 따라서, 특히 적당한 양이온으로서는 알칼리 금속, 예를 들어 나트륨, 칼륨 및 리튬, 알칼리토금속, 예를 들어 칼슘 및 마그네슘, 그리고 전이 금속, 예를 들어 망간, 구리, 철, 아연, 코발트, 납, 은 및 니켈의 이온들과, 또한 암모늄 또는 유기 암모늄, 예를 들어 모노알킬암모늄, 디알킬암모늄, 트리알킬암모늄, 테트라알킬암모늄, 모노알케닐암모늄, 디알케닐암모늄, 트리알케닐암모늄, 모노알키닐암모늄, 디알키닐암모늄, 모노알칸올암모늄, 디알칸올암모늄, C5-C6-사이클로알킬암모늄, 피페리디늄, 모르폴리늄, 피롤리디늄 또는 벤질암모늄, 더욱이 포스포늄 이온, 설포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1C4-알킬)설포늄 및 설폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1C4-알킬)설폭소늄이 있다.
알킬 기(단독으로 또는 거대 기, 예컨대 알콕시-, 알킬설파닐-, 알킬설피닐-, 알킬설포닐-, 알킬카보닐- 또는 알콕시카보닐-의 부분으로서)는 직쇄 또는 분지쇄의 형태일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 프로프-2-일, 부틸, 부트-2-일, 또는 2-메틸-프로프-2-일이다. 본 발명의 각각의 실시형태에서, 알킬 기(단독으로 또는 더 큰 기, 예컨대 알콕시-, 알킬설파닐-, 알킬설피닐-, 알킬설포닐-, 알킬카보닐- 또는 알콕시카보닐-의 부분으로서)는 바람직하게는 C1-C3-알킬, 더 바람직하게는 C1-C2-알킬, 특히 메틸 기이다. 알콕시의 경우, 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시이고, 또한 그것의 이성질체 기이며; 바람직하게는, 다른 실시형태와 독립적으로, 메톡시 및 에톡시, 특히 메톡시이다.
알케닐 기는 직쇄 또는 분지쇄의 형태일 수 있고, 적절하다면 (E)- 또는 (Z)-입체배치 중 하나일 수 있다. 예는 비닐 및 알릴이다. 본 발명의 각각의 실시형태에서, 알케닐 기는 바람직하게는 C2-C3-알케닐 기, 더 바람직하게는 비닐 또는 알릴 기이다.
알키닐 기는 직쇄 또는 분지쇄의 형태일 수 있다. 예는 에티닐 및 프로파길이다. 본 발명의 각각의 실시형태에서, 알키닐 기는 바람직하게는 C2-C3-알키닐 기, 더 바람직하게는 프로파길 기이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고; 본 발명의 각각의 실시형태에서, 할로겐은 불소, 염소 또는 브롬; 특히 불소 또는 염소이다.
할로알킬 기(단독으로 또는 거대 기, 예컨대 할로알콕시-, 할로알킬설파닐-, 할로알킬설피닐- 또는 할로알킬설포닐-의 부분으로서)는 동일 또는 상이한 할로겐 원자의 하나 이상에 의해 치환되는 알킬 기이고, 예를 들어, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 및 2,2,2-트리플루오로-에틸이다. 할로알킬 기(단독으로 또는 거대 기, 예컨대 할로알콕시-, 할로알킬설파닐-, 할로알킬설피닐- 또는 할로알킬설포닐-의 부분으로서)는 본 발명의 각각의 실시형태에서, 바람직하게는 트리플루오로메틸이다. 할로알콕시의 경우, 예는 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 및 2,2,2-트리클로로에톡시이며; 바람직하게는 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로에톡시 및 트리플루오로메톡시이다.
사이클로알킬 기는 모노사이클릭이며, 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이다. 본 발명의 각각의 실시형태에서, C3-C6-사이클로알킬 기는 바람직하게는 C3-C5-사이클로알킬, 더 바람직하게는 C3-C4-사이클로알킬 기, 특히 C3-사이클로알킬 기이다. 사이클로알킬 모이어티가 치환되는 것으로 언급되는 경우, 사이클로알킬 모이어티는 바람직하게는 1개 내지 4개의 치환체, 가장 바람직하게는 1개 내지 3개의 치환체, 예컨대 1개 또는 2개의 치환체, 특히 1개의 치환체에 의해 치환된다.
알콕시카보닐은, 예를 들어, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, sec-부톡시카보닐 및 tert-부톡시카보닐이고; 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 및 이소프로폭시카보닐이 바람직하다.
알킬설파닐 기는, 예를 들어, 메틸설파닐, 에틸설파닐, 프로필설파닐, 이소프로필설파닐, n-부틸설파닐, 이소부틸설파닐, sec-부틸설파닐 및 tert-부틸설파닐이다. 할로알킬설파닐의 예는 이들의 클로로- 및/또는 플루오로-할로겐화된 치환체, 예컨대 디플루오로메틸설파닐, 트리플루오로메틸설파닐, 클로로디플루오로메틸설파닐 및 2,2,2-트리플루오로-에틸설파닐이다.
알킬설피닐은, 예를 들어, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 이소프로필설피닐, n-부틸설피닐, 이소부틸설피닐, sec-부틸설피닐, 및 tert-부틸설피닐이다. 할로알킬설피닐의 예는 이들의 클로로- 및/또는 플루오로-할로겐화된 치환체, 예컨대 디플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 클로로디플루오로메틸설피닐 및 2,2,2-트리플루오로-에틸설피닐이다.
알킬설포닐 기는, 예를 들어, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소프로필설포닐, n-부틸설포닐, 이소부틸설포닐, sec-부틸설포닐 및 tert-부틸설포닐이다. 할로알킬설포닐의 예는 이들의 클로로- 및/또는 플루오로-할로겐화된 치환체, 예컨대 디플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 클로로디플루오로메틸설포닐 및 2,2,2-트리플루오로-에틸설포닐이다.
알콕시알킬은, 예를 들어, 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 에톡시메틸, 2-에톡시에틸, n-프로폭시메틸, 2-n-프로폭시에틸, 이소프로폭시메틸 및 1-이소프로폭시에틸이다. 본 발명의 각각의 실시형태에서, 알콕시알킬 기는 바람직하게는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 더 바람직하게는 C1-C2-알콕시-메틸, 예컨대 메톡시메틸 및 에톡시메틸 기이다.
아릴 기(단독으로 또는 거대 기, 예컨대 아릴-알킬렌-의 부분으로서)는 모노-, 바이- 또는 트리사이클릭일 수 있는 방향족 고리 시스템이다. 이러한 고리의 예는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 인데닐 또는 페난트레닐을 포함한다. 바람직한 아릴 기는 페닐 및 나프틸이고, 페닐이 가장 바람직하다.
사이클로알킬카보닐의 예는 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐 및 사이클로헥실카보닐이고; 사이클로프로필카보닐 및 사이클로부틸카보닐이 바람직하다.
사이클로알콕시카보닐의 예는 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐 및 사이클로헥실옥시카보닐이며; 사이클로프로필옥시카보닐 및 사이클로부틸옥시카보닐이 바람직하다.
"헤테로아릴"이란 용어는, 이종 원자 하나 이상을 포함하며, 단일 고리 또는 2개의 융합 고리 중 어느 하나로 이루어진 방향족 고리계를 말한다. 바람직하게 단일 고리는 바람직하게 질소, 산소 및 황으로부터 선택될 이종 원자 3개 이하를 포함할 것이고, 이환형 계는 바람직하게 질소, 산소 및 황으로부터 선택될 이종 원자 5개 이하를 포함할 것이다. 이러한 기의 예로서는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 벤조푸릴, 벤즈이소푸릴, 벤조티에닐, 벤즈이소티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 벤조트리아지닐, 퓨리닐, 프테리디닐 및 인돌리지닐을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 R3 및 R4를 보유하는 탄소에 추가의 입체 화학 중심들을 가질 수 있거나, 또는 Y가 CR12R13이거나 치환기들 중 하나에 존재할 때 추가의 입체 화학 중심들을 가질 수 있다. 이와 같다면 추가의 이성체들이 생성될 수 있다. 본 발명은 이와 같은 모든 이성체들과 이것들의 혼합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 상이한 호변 이성체 형태로 생성될 수 있다. 본 발명은 이러한 모든 호변 이성체 형태들과 이것들의 혼합물을 포함한다.
바람직하게 A는, 바람직하게 산소 원자나 하나 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 선택적으로 치환된 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리, 예를 들어 푸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐, 특히 피리딜이거나, 또는 A는 바람직하게 선택적으로 치환된 페닐이다. A의 임의의 구체예의 하나의 구체예에서, A에는 1개 내지 3개, 바람직하게는 1개 또는 2개의 치환기 R6이 존재한다.
더 바람직하게 A는, 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 선택적으로 치환된 6원 헤테로방향족 고리(예를 들어, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐, 특히 피리딜)이거나, A는 바람직하게 선택적으로 치환된 페닐이다.
바람직한 치환기(R6)는 서로 독립적으로, 그리고 고리 유형에 상관 없이 C1C4-알킬, C1C4-할로알킬(특히, 디- 및 트리플루오로메틸), C1C4-할로알콕시, 시아노 및 할로겐, 특히 트리플루오로메틸, 플루오로 및 클로로로부터 선택된다.
가장 바람직하게 A는, 다른 구체예들과 독립적으로, 치환되지 않거나 클로로, 플루오로, 트리플루오로메틸, 메틸, 브로모 및 시아노로부터 독립적으로 선택될 수 있는 치환기 R6 중 하나 또는 2개로 치환될 수 있는 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 페닐이다.
이러한 치환기들의 바람직한 부착점 또는 부착점들은 A의 C(O)NR5에 대한 부착점에 대해 오르토 위치에 있다.
A의 바람직한 예로서는, 다른 구체예들과 독립적으로, 2,6-디플루오로페닐(A1); 3-클로로-2-피라지닐(A2); 3-트리플루오로메틸-2-피리딜(A3); 2-트리플루오로메틸-3-피리딜(A5); 2-트리플루오로메틸-페닐(A6); 2-클로로-3-피리딜(A7); 3-메틸-2-피리딜(A11); 2-메틸-3-피리딜(A22); 3-메틸-2-피라지닐(A24); 3-브로모-2-피라지닐(A25); 3-트리플루오로메틸-2-피라지닐(A26); 및 2-시아노페닐(A29)이 있다.
특히 바람직한 A는, 다른 구체예들과 독립적으로, 3-클로로-2-피라지닐(A2); 3-트리플루오로메틸-2-피리딜(A3); 2-트리플루오로메틸-3-피리딜(A5); 2-트리플루오로메틸-페닐(A6); 2-클로로-3-피리딜(A7); 3-메틸-2-피라지닐(A24); 3-브로모-2-피라지닐(A25); 및 3-트리플루오로메틸-2-피라지닐(A26)로부터 선택된다.
특히 바람직한 A는, 다른 구체예들과 독립적으로, 3-클로로-2-피라지닐(A2); 3-트리플루오로메틸-2-피리딜(A3); 2-트리플루오로메틸-3-피리딜(A5); 2-트리플루오로메틸-페닐(A6); 2-클로로-3-피리딜(A7); 및 3-트리플루오로메틸-2-피라지닐(A26)으로부터 선택되고; 유리하게는 3-클로로-2-피라지닐(A2); 2-트리플루오로메틸-3-피리딜(A5); 2-트리플루오로메틸-페닐(A6); 및 3-트리플루오로메틸-2-피라지닐(A26)이다.
바람직하게 Y는 O 또는 CR12R13으로서, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬이다. 하나의 구체예에서, 다른 구체예들과 독립적으로 R12 및 R13은 둘 다 수소이다.
바람직하게 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬이다. 하나의 구체예에서, 다른 구체예와는 독립적으로 R1, R2, R3 및 R4는 각각 수소이다.
하나의 구체예에서, Y가 CR12R13일 때, R1, R2, R3, R4, R12 및 R13 중 5개 또는 6개는 수소이다. 바람직한 구체예에서, Y가 CR12R13일 때, R1, R3, R4, R12 및 R13은 각각 수소이고, R2는 시아노이거나 C1C4-알콕시, 예를 들어 메톡시이다.
하나의 구체예에서, Y가 O일 때, R1, R2, R3 및 R4는 각각 수소이다.
바람직하게 R5는 수소이다.
B는 치환기(R8)로 치환된 페닐이다. 일례로서, B상에는 1개 내지 3개의 치환기 R8이 존재한다. 바람직하게 치환기 R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1C4-알킬, C1C4-알콕시, C1C4-할로알킬, C1C4-할로알콕시, C1C4-알킬티오, C1C4-할로알킬티오, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, C1C4-할로알킬- C3-C6-사이클로알킬, 페닐, 페녹시, 사이클로펜틸옥시, 알릴, 프로파길, 알릴옥시, 프로파길옥시, C1C4-알킬설폭시드, C1C4-할로알킬설폭시드, C1C4-알킬설포닐, C1C4-할로알킬설포닐, C1C4-알킬설포닐아미노, 프로파길설포닐아미노, 사이클로프로필설폰아미노, 사이클로부틸설폰아미노, 사이클로펜틸설폰아미노, 페닐설폰아미노, 피리딜설폰아미노, 피리딜, 이미다졸릴, 피리딜옥시, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, 페닐카보닐옥시, 피리딜카보닐, 피리딜옥시카보닐, 피리딜카보닐옥시, C1C4-알콕시카보닐, C1C4-알킬카보닐옥시, 사이클로펜틸옥시카보닐, 알릴옥시카보닐, 프로파길옥시카보닐, 알릴카보닐옥시, 프로파길카보닐옥시, C1C4-알킬아미노, 사이클로펜틸아미노, 페닐아미노설포닐, C1C4-알킬아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피리딜아미노설포닐, 알릴아미노설포닐, 프로파길아미노설포닐, 페닐아미노, 피리딜아미노, 알릴아미노, 프로파길아미노, 페닐아미노카보닐, 피리딜아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 페닐카보닐아미노, 피리딜카보닐아미노, 알릴카보닐아미노 및 프로파길카보닐아미노로부터 선택되는데, 이러한 치환기들은 서로 독립적으로 치환되지 않을 수 있거나, 허용된다면 하나 이상의 치환기(R10)로 추가 치환될 수도 있다. 서로 독립적으로 선택되는 치환기 R10은 바람직하게 C1C4-알킬, C1C4-알콕시, C1C4-할로알킬, C1C4-알킬티오 및 할로겐으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 다른 구체예와는 독립적으로, B는 할로겐, 시아노, C1C4-할로알킬, C1C4-할로알콕시 및 C3-C6-사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다. 바람직한 구체예에서, 치환기들은 브로모, 클로로, 플루오로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 사이클로프로필로부터 독립적으로 선택된다.
화학식 I의 바람직한 화합물의 기에 있어서, B는 할로겐, 사이클로프로필, C1-C4-할로알킬사이클로프로필, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고, A는, 고리들이 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 시아노 및 할로겐으로부터 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된, 페닐, 푸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐이며, Y는 O 또는 CH2이고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소이다. 화학식 I의 화합물의 이러한 기에 있어서, B는 특히 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다. 화학식 I의 화합물의 이러한 기에 있어서, A는 특히, 고리가 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 플루오로, 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐, 피리딜, 피라지닐 또는 피리미디닐이다.
화학식 I의 바람직한 화합물의 다른 기에 있어서, B는, 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸사이클로프로필, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고, A는, 고리가 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 클로로, 브로모, 플루오로, 메틸, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐, 피리딜 또는 피라지닐이며, Y는 O 또는 CH2이고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소이다. 더 바람직하게 화학식 I의 화합물의 이러한 기에 있어서, B는 특히 플루오로, 클로로, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고, A는 특히, 고리가 서로 독립적으로 클로로, 플루오로, 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐, 피라지닐 또는 피리딜이다.
화학식 I의 화합물의 특히 바람직한 기에 있어서, B는 독립적으로 할로겐, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고; A는, 고리가 서로 독립적으로 할로겐이나 C1-C4-할로알킬로 1치환된 페닐, 피리딜 또는 피라지닐이며; Y는 O 또는 CH2이고; R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소이다. 더 바람직하게 화학식 I의 화합물의 이러한 기에 있어서, B는 특히 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 또는 2개로 치환된 페닐이고; A는 특히 고리가 클로로, 플루오로 또는 트리플루오로메틸로부터의 치환기로 1치환된 페닐, 피라지닐 또는 피리딜이다.
특히 바람직한 구체예에서, 화학식 I의 화합물에 있어서, Y는 CH2이고; B는 1 할로겐 치환 페닐 또는 2 할로겐 치환 페닐이며; R1 내지 R5는 각각 수소이고; A는 페닐, 피라지닐 또는 피리딜로부터 선택되되, 이것들은 각각 서로 독립적으로 할로겐 및 C1C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 치환기로 1치환 또는 2치환되며, 바람직하게 A는 1치환된다.
화학식 I의 화합물은, 염기, 예를 들어 트리에틸아민, 후니그 염기, 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 피리딘 또는 퀴놀린, 바람직하게는 트리에틸아민의 존재 하에, 일반적으로 용매, 예를 들어 디에틸에테르, TBME, THF, 디클로로메탄, 클로로포름, DMF 또는 NMP 중에서, 10분 내지 48시간, 바람직하게는 12시간 내지 24시간 동안, 0℃ 내지 환류 하에, 바람직하게는 20℃ 내지 25℃에서 화학식 II의 화합물과 화학식 III의 아실화제를 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 II]
Figure 112014100233682-pct00002
(상기 식 중, B, Y, R1, R2, R3 , R4 및 R5는 화학식 I에 정의된 바와 같음)
[화학식 III]
Figure 112014100233682-pct00003
(상기 식 중, A는 화학식 I에 정의된 바와 같고, R*는 할로겐, 하이드록시 또는 C1 - 6알콕시, 바람직하게는 클로로임)
R*이 하이드록실일 때, 커플링제, 예를 들어 벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플루오로포스페이트, 염화 비스-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-포스핀산(BOP-Cl), N,N’-디사이클로헥실카보디이미드(DCC) 또는 1,1’-카보닐디이미다졸(CDI)이 사용될 수 있다.
B가 화학식 I에 정의된 바와 같고, Y는 CH2이며, R1, R2, R3 및 R4는 H인 화학식 IIc의 화합물은 케톤 XVIII로부터 제조될 수 있다. 이는 옥심 XIX으로의 전환과 환원에 의해 수행될 수 있다. D. E. Nichols et al.(J. Med. Chem 1984, 27, 1108-11)은, 이러한 환원 방법을 기술한다. 임의의 방법은 부산물로서 트랜스 이성체들을 생성할 수 있다.
Figure 112014100233682-pct00004
화학식 Ie의 화합물은, 화학식 VIII의 알데히드와 화학식 Va의 에나미드의 2+2 고리화 첨가에 의해 제조될 수 있다. 이는 Bach et al.(Journal of Organic Chemistry (1999), 64(4), 1265-1273)에 의해 기술된 바와 같이 UV 조사의 도움으로 수행될 수 있다. 이러한 화학식 Ie의 화합물은 자체의 트랜스 이성체들과 함께 생성될 수 있다.
Figure 112014100233682-pct00005
A, B, R1, R2, R3, R4, R5 및 R12 및 R13의 정의에 따라서 작용화된 모든 추가의 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해서는 다수의 적당한 공지된 표준 방법, 예를 들어 알킬화, 할로겐화, 아실화, 아미드화, 옥심화, 산화 및 환원이 있다. 적당한 제조 방법의 선택은 중간체들에 있는 치환기들의 특성(반응성)에 좌우된다.
이러한 반응들은 편리하게 용매 중에서 수행될 수 있다.
이러한 반응들은 편리하게 다양한 온도에서 수행될 수 있다.
이러한 반응들은 편리하게 비활성 대기 중에서 수행될 수 있다.
반응물은 염기의 존재 하에서 반응될 수 있다. 적합한 염기의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 수산화물, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 수소화물, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 아미드, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 알콕사이드, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 아세테이트, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 카보네이트, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 디알킬아미드 또는 알칼리 금속 또는 알칼리토금속 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 유리 또는 N-알킬화된 포화 또는 불포화 사이클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클, 수산화암모늄 및 카보사이클릭 아민이다. 언급될 수 있는 예는 수산화나트륨, 수소화나트륨, 나트륨아미드, 나트륨메톡사이드, 아세트산나트륨, 탄산나트륨, tert-부톡시화 칼륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수소화칼륨, 리튬 디이소프로필아미드, 비스(트리메틸실릴)아미드 칼륨, 수소화칼슘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, N-사이클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, N-메틸모르폴린, 수산화벤질트리메틸암모늄 및 1,8-디아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)이다.
반응물은 서로, 즉 용매 또는 희석제의 첨가 없이 반응될 수 있다. 그러나 대부분의 경우에, 비활성 용매 또는 희석제 또는 이들의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 반응이 염기의 존재 하에서 수행된다면, 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린 또는 N,N-디에틸아닐린과 같은 과량으로 사용되는 염기는 또한 용매 또는 희석제로서 작용할 수 있다.
반응은 대략 -80℃ 내지 대략 +140℃, 바람직하게는 대략 -30℃ 내지 대략 +100℃의 온도 범위에서, 다수의 경우에 주위 온도 내지 대략 +80℃의 범위에서 유리하게 수행된다.
화학식 I의 화합물은 본 발명에 따라 다른 치환체(들)에 의해 관례적 방식으로 화학식 I의 출발 화합물의 하나 이상의 치환체를 대체함으로써 화학식 I의 다른 화합물로 그 자체가 공지된 방식으로 전환될 수 있다.
각 경우에 적합한 반응 조건 및 출발물질의 선택에 따라서, 예를 들어 일 반응 단계에서 하나의 치환체를 본 발명에 따른 다른 치환체로 단지 대체하는 것이 가능하거나, 또는 다수의 치환체가 동일 반응 단계에서 본 발명에 따른 다른 치환체로 대체될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 그 자체가 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 따라서, 예를 들어, 화학식 I의 화합물의 산 부가 염은 적합한 산 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 얻어질 수 있고, 염기를 지니는 염은 적합한 염기 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 얻어진다. 염은 화합물의 사용에 대한 그것의 허용성, 예컨대 농업적 또는 생리적 허용성에 따라서 선택된다.
화학식 I의 화합물의 염은, 예를 들어 적합한 염기성 화합물로 또는 적합한 이온 교환 시약 및 염기를 지니는 염으로 처리하여, 예를 들어 적합한 산으로 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 관례적 방식으로 산 부가 염인 유리 화합물 I로 전환될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 적합한 용매 중에서 산 부가 염인 화학식 I의 화합물의 다른 염으로, 예를 들어 다른 산 부가 염으로, 예를 들어 산의 나트륨, 바륨 또는 은 염과 같은 적합한 금속 염을 지니는 염산염과 같은 무기산의 염, 예를 들어 아세트산 은으로 처리함으로써 그 자체가 공지된 방식으로 전환될 수 있으며, 이때 예를 들어 염화은을 형성하는 무기염은 불용성이고, 따라서 반응 혼합물로부터 침전된다.
절차 또는 반응 조건에 따라서, 염 형성 특성을 갖는 화학식 I의 화합물은 유리 형태 또는 염의 형태로 얻어질 수 있다.
어떤 출발 물질 및 절차가 선택되는지에 따라서 얻어질 수 있는 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물의 부분입체이성질체 혼합물 또는 라세미체 혼합물은, 성분의 물리화학적 차이에 기반하여, 예를 들어 분별결정, 증류 및/또는 크로마토그래피에 의해 순수한 부분입체이성질체 또는 라세미체로 공지된 방식으로 분리될 수 있다.
유사한 방식으로 얻을 수 있는 거울상체 혼합물, 예컨대 라세미체는 공지된 방식에 의해, 예를 들어 광학적으로 활성인 용매로부터 재결정화에 의해, 키랄 흡착제 상의 크로마토그래피, 예를 들어 아세틸 셀룰로스 상의 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해, 적합한 미생물의 도움으로, 특이적 고정화 효소에 의한 절단에 의해, 포함 화합물의 형성을 통해, 예를 들어 단지 하나의 거울상체가 복합체화되는 경우 키랄 크라운 에테르를 사용하여, 또는 부분입체이성질체 염으로 전환에 의해, 염기성 최종 생성물 라세미체를, 예를 들어 카복실산과 같은 광학적으로 활성인 산, 예를 들어, 캄포, 타르타르산 또는 말산 또는 설폰산, 예를 들어 캄포설폰산과 반응시키고, 이런 방식으로 얻을 수 있는 부분입체이성질체 혼합물을, 예를 들어 상이한 용해도에 기반한 분별 결정에 의해 분리시킴으로써 광학적으로 정반대로 분해하여, 원하는 거울상체가 적합한 작용제, 예를 들어 염기성 작용제의 작용에 의해 유리될 수 있는 부분입체이성질체를 제공한다.
본 발명에 따르면, 순수한 부분입체이성질체 또는 거울상체는 적합한 이성질체 혼합물을 분리할뿐만 아니라, 부분입체이성질체 선택적 또는 거울상체 선택적 합성의 일반적으로 공지된 방법에 의해, 예를 들어 적합한 입체화학의 출발 물질에 의해 본 발명에 따른 과정을 수행함으로써 얻어질 수 있다.
N-옥사이드는 산무수물, 예를 들어 트리플루오로아세트산무수물의 존재 하에서 화학식 I의 화합물을 적합한 산화제, 예를 들어 H2O2/유레아 첨가물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이러한 산화는 문헌, 예를 들어 문헌[J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989] 또는 WO 제00/15615호 또는 문헌[C. White, Science, vol 318, p.783, 2007]에 공지되어 있다.
개개의 성분이 상이한 생물학적 활성을 가진다면, 각 경우에 생물학적으로 더 효과적인 이성질체, 예를 들어 거울상체 또는 부분입체이성질체 또는 이성질체 혼합물, 예를 들어 거울상체 혼합물 또는 부분입체이성질체 혼합물을 단리하거나 또는 합성하는 것이 유리할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및, 적절하다면, 각 경우에 유리 형태 또는 염 형태로 이의 호변체는 또한 수화물의 형태로 얻어지질 수 있고/있거나 다른 용매, 예를 들어 고체 형태로 존재하는 화합물의 결정화를 위해 사용될 수 있는 것을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 제조에 사용될 수 있는 화학식 II 및 XIXa를 가지는 중간체 화합물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 화학식 II의 화합물을 사용 가능하게 하며,
[화학식 II]
Figure 112014100233682-pct00006
상기 식 중,
Y는 O, C=O 또는 CR12R13이고;
R1, R2, R3, R4, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬이며,
R5는 수소, 메톡시 또는 하이드록실이고,
B는 하나 이상의 R8로 치환된 페닐이며,
R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노 또는 -L-R9기이되, 이때 각각의 L은 서로 독립적으로 결합, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- 또는 CONR7-이고,
n은 0, 1 또는 2이며,
R7은 수소, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, 벤질 또는 페닐이되, 여기서 벤질 및 페닐은 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬로 치환되고,
R9는 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C1-C6-알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C3-C6-사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C6-C14-비사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알케닐, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알키닐, 치환되지 않거나 R10으로 치환되는 페닐 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 헤테로아릴이며;
R10은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, C1C4-알콕시, C1C4-할로알콕시, C1C4-알킬티오, C1C4-할로알킬티오, C3-C6-알케닐옥시 또는 C3-C6-알키닐옥시이되;
이때 B와 A-CO-NR5는 4원 고리 상에서 서로 시스 위치에 있고,
화학식
Figure 112014100233682-pct00007
의 화합물은 제외된다.
바람직한 구체예에서, B, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5 각각과 연관된 화학식 I의 임의의 바람직한 치환기는 또한, 화학식 I과는 독립적으로, B, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5 각각에 관한 내용에 있어 화학식 II에 대해 바람직한 치환기이다.
특히 Y는 CH2이고, R1 내지 R5는 각각 수소이며, B는 할로겐, 사이클로프로필, C1C4-할로알킬사이클로프로필, C1C4-할로알킬 및 C1C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
특정 구체예에서, Y는 CH2이고, R1 내지 R5는 각각 수소이며, B는 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸사이클로프로필 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
특히 바람직한 구체예에서, Y는 CH2이고, R1 내지 R5는 각각 수소이며, B는 1 할로겐 치환된 페닐 또는 2 할로겐 치환된 페닐이다.
본 발명은 추가적으로 화학식 XIXa의 화합물을 사용 가능하게 하며,
[화학식 XIXa]
Figure 112014100233682-pct00008
상기 식 중,
Y는 O, C=O 또는 CR12R13이고,
R1, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬이며,
B는 하나 이상의 R8로 치환된 페닐이고,
R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노 또는 -L-R9기이되, 이때 L은 각각 서로 독립적으로 결합, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- 또는 CONR7-이며,
n은 0, 1 또는 2이고,
R7은 수소, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, 벤질 또는 페닐이되, 이때 벤질 및 페닐은 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, C1C4-알킬 또는 C1C4-할로알킬로 치환되며, R9는 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C1-C6-알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C3-C6-사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C6-C14-비사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알케닐, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알키닐, 치환되지 않거나 R10으로 치환되는 페닐 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 헤테로아릴이고;
R10은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1C4-알킬, C1C4-할로알킬, C1C4-알콕시, C1C4-할로알콕시, C1C4-알킬티오, C1C4-할로알킬티오, C3-C6-알케닐옥시 또는 C3-C6-알키닐옥시이되; 이때 B와 A-CO-NR5는 4원 고리 상에서 서로 시스 위치에 있으며,
화학식
Figure 112014100233682-pct00009
및
Figure 112014100233682-pct00010
의 화합물은 제외된다.
바람직한 구체예에서, B, Y, R1, R3 및 R4 각각과 연관된 화학식 I의 임의의 바람직한 치환기는 또한, 화학식 I과는 독립적으로, B, Y, R1, R3 및 R4 각각에 관한 내용에 있어 화학식 XIXa에 대해 바람직한 치환기이기도 하다.
특히 Y는 CH2이고, R1, R3 및 R4는 각각 수소이며, B는 할로겐, 사이클로프로필, C1C4-할로알킬사이클로프로필, C1C4-할로알킬 및 C1C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
특정 구체예에서, Y는 CH2이고, R1, R3 및 R4는 각각 수소이며, B는 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸사이클로프로필 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이다.
특히 바람직한 구체예에서, Y는 CH2이고, R1, R3 및 R4는 각각 수소이며, B는 1 할로겐 치환된 페닐 또는 2 할로겐 치환된 페닐이다.
표 1 내지 표 33: 화학식 IA 의 화합물들
본 발명은 이하 표 1 내지 표 33에 나열된 화학식 IA의 다음과 같은 개별 화합물들을 사용 가능하게 함으로써 추가로 예시된다.
[화학식 IA]
Figure 112014100233682-pct00011
이하 표 Y를 따르는 표 1 내지 표 33은 각각, Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b 및 R9c가 표 Y에 정의된 치환기들이고, A는 관련 표 1 내지 표 33에 정의된 치환기인 화학식 IA의 화합물들 163개를 사용 가능하게 한다. 따라서, 표 1은 표 Y의 각각의 행에 있어서 치환기 A가 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 개별화하고; 이와 유사하게 표 2는 표 Y의 각각의 행에 있어서 치환기 A가 표 2에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 개별화하며; 표 3 내지 표 33도 이와 같은 식으로 화학식 IA의 화합물 163개를 개별화한다.
표 Y
Figure 112014100233682-pct00012
Figure 112014100233682-pct00013
Figure 112014100233682-pct00014
Figure 112014100233682-pct00015
Figure 112014100233682-pct00016
Figure 112014100233682-pct00017
Figure 112014100233682-pct00018
Figure 112014100233682-pct00019
Figure 112014100233682-pct00020
표 1은, A가 화학식 A1, 즉 (2,6-디플루오로페닐)인 화학식 IA의 화합물 163개를 제공하며,
[화학식 A1]
Figure 112014100233682-pct00021
상기 식 중, 점선은 아미드기에 대한 A기의 부착점을 나타내고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같다. 예를 들어 화합물 1.001은 다음과 같은 구조를 가진다:
[화합물 1.001]
Figure 112014100233682-pct00022
표 2는, A가 3-클로로-2-피라지닐(A2)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00023
표 3은, A가 3-트리플루오로메틸-2-피리딜(A3)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00024
표 4는, A가 3-클로로-2-피리딜(A4)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00025
표 5는, A가 2-트리플루오로메틸-3-피리딜(A5)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00026
표 6은, A가 2-트리플루오로메틸-페닐(A6)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00027
표 7은, A가 2-클로로-3-피리딜(A7)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00028
표 8은, A가 2-플루오로-6-트리플루오로메틸-페닐(A8)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00029
표 9는, A가 2-톨릴(A9)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00030
표 10은, A가 2-피리미디닐(A10)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00031
표 11은, A가 3-메틸-2-피리딜(A11)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00032
표 12는, A가 2-플루오로페닐(A12)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00033
표 13은, A가 2-클로로페닐(A13)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00034
표 14는, A가 2-브로모페닐(A14)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00035
표 15는, A가 2-요오도페닐(A15)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00036
표 16은, A가 2,6-디클로로페닐(A16)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00037
표 17은, A가 2-클로로-6-플루오로페닐(A17)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00038
표 18은, A가 2,4,6-트리플루오로페닐(A18)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00039
표 19는, A가 2-트리플루오로메톡시페닐(A19)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00040
표 20은, A가 2-플루오로-6-메틸페닐(A20)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00041
표 21은, A가 2-플루오로-6-메톡시페닐(A21)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00042
표 22는, A가 2-메틸-3-피리딜(A22)이고, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00043
표 23은, A가 3-플루오로-2-피리딜(A23)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00044
표 24는, A가 3-메틸-2-피라지닐(A24)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00045
표 25는, A가 3-브로모-2-피라지닐(A25)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00046
표 26은, A가 3-트리플루오로메틸-2-피라지닐(A26)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00047
표 27은, A가 2-메틸-3-푸릴(A27)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00048
표 28은, A가 5-클로로-4-피리미디닐(A28)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00049
표 29는, A가 2-시아노페닐(A29)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00050
표 30은, A가 2-트리플루오로메틸티오페닐(A30)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00051
표 31은, A가 2-플루오로-3-피리딜(A31)이고, Y, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00052
표 32는, A가 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-일(A32)이고, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00053
표 33은, A가 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-일(A33)이고, R1, R2, R3, R4, R9a , R9b 및 R9c는 표 Y의 각 행에 정의된 바와 같은 화학식 IA의 화합물 163개를 제공한다.
Figure 112014100233682-pct00054
사용 가능하게 된 화학식 II의 예들로서는, 화학식 II 중 치환기 B, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5가, 화학식 Ia의 내용 중 상기 표 Y의 각 행에 상응하는 것들이 있다. 그러므로 이에 관한 예로서는, Y.001 행의 내용 중 B가 4-클로로페닐이고; Y가 CH2이며; R1 내지 R5가 각각 수소인 화학식 II의 화합물이 있다.
사용 가능하게 된 화학식 XIXa의 예들로서는, 화학식 XIXa 중 치환기 B, Y, R1, R2, R3 및 R4가, 화학식 Ia의 내용 중 상기 표 Y의 각 행에 상응하는 것들이 있다. 그러므로 이에 관한 예로서는, Y.001 행의 내용 중 B가 4-클로로페닐이고; Y가 CH2이며; R1 내지 R4가 각각 수소인 화학식 XIXa의 화합물이 있다.
화학식 I의 화합물은 해충 및/또는 진균에 의해 야기되는 손상을 제어하는 것이 발견되었다.
실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 농업에서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 추가로 해충에, 해충이 있는 장소에, 또는 해충 및/또는 진균에 의해 공격받기 쉬운 식물에, 또는 식물 번식 물질에, 화학식 I의 화합물의 유효량을 적용하는 단계를 포함하는, 해충 및/또는 진균에 의해 야기되는 손상 및/또는 수율 손실을 제어하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 특히 식물에서, 특히 농업에서, 원예에서 및 산림에서 유용한 식물 및 관상용 식물에 대해, 또는 이러한 식물의 기관, 예컨대 열매, 꽃, 나뭇잎, 줄기, 괴경, 종자 또는 뿌리에 대해 생긴 해충 및/또는 진균을 방제하기 위해, 즉, 함유하거나 또는 파괴하기 위해 사용될 수 있고, 일부 경우에 이후 시점에 형성된 식물 기관조차 이들 해충에 대해 보호된 채로 남아있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은, 살충제 내성 해충 및 진균에 대해 사용될 수 있으며, 화학식 I의 화합물이 매우 바람직한 살생 범위를 가지고, 온혈종, 어류 및 식물에 의해 잘 용인되는 낮은 비율의 적용조차, 해충 방제 분야에서 예방적으로 및/또는 치유력있게 가치있는 활성 성분이다.
본 발명에 따른 화합물은 정상적으로 민감하지만, 또한 내성인, 동물 해충, 예컨대 진드기목(Acarina)의 곤충 또는 대표적인 것의 모든 또는 개개의 발생 단계에 대해 작용한다. 본 발명에 따른 화합물의 살곤충 또는 살비 활성은 그 자체가 직접적으로, 즉 해충의 파괴에서 나타날 수 있는데, 이는 즉시 또는 일정한 시간이 흐른 후에, 예를 들어 탈피 동안 또는 간접적으로, 예를 들어 감소된 산란 및/또는 부화율, 적어도 50% 내지 60%의 파괴율(사망률)에 대응되는 양호한 활성으로 일어난다.
이제, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물들은 실용적인 목적면에서 동물 및 유용 식물을 선충에 의한 공격 및 피해로부터 보호하는 매우 유리한 활성 범위를 가진다는 사실이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물, 예를 들어 화학식 I의 화합물을 포함하는 살선충 조성물을 사용 가능하게 한다.
화학식 I의 화합물은 선충을 방제하는데 특히 유용하다. 따라서 추가의 양태에서, 본 발명은 또한 식물 기생 선충(내부 기생 선충(Endoparasitic nematode), 반내부 기생 선충(Semiendoparasitic nematode) 및 외부 기생 선충(Ectoparasitic nematode)), 특히 식물 기생 선충, 예를 들어 뿌리혹 선충, 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 아레나리아(Meloidogyne arenaria) 및 기타 다른 멜로이도기네 종; 포낭선충(cyst-forming nematode), 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 기타 다른 글로보데라 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii) 및 기타 다른 헤테로데라 종; 종자혹병선충(seed gall nematode), 앵기나(Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충(stem and foliar nematode), 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 쏘는 선충(sting nematode), 일로놀라이무스 론지코다투스(Eelonolaimus longicaudatus) 및 기타 다른 빌로놀라이무스(Belonolaimus) 종; 소나무 선충(pine nematode), 버사펠렌쿠스 자일로필러스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 다른 버사펠렌쿠스 종; 고리 선충(ring nematode), 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충(stem and bulb nematode), 디틸렌쿠스 디스트럭터(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci) 및 기타 다른 디틸렌쿠스 종; 송곳 선충(Awl nematode), 돌리코도러스(Dolichodorus) 종; 나선 선충(Spiral nematode), 헬리오코틸렌쿠스 멀티싱크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 다른 헬리코틸렌쿠스(Helicotylenchus) 종; 시스 및 시소이드 선충(sheath and sheathoid nematode), 헤미사이클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 허쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 랜스 선충(Lance nematode), 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 위뿌리혹선충(false rootknot nematode), 나콥버스(Nacobbus) 종; 바늘 선충(needle nematode), 론지도러스 엘론가투스(Longidorus elongatus) 및 기타 다른 론지도러스 종; 핀 선충(Pin nematode), 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 병변 선충(Lesion nematode), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 커비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi) 및 기타 다른 프라틸렌쿠스 종; 천공 선충(Burrowing nematode), 라도폴러스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 다른 라도폴러스 종; 잠두형 선충(Reniform nematode), 로틸렌쿠스 로버스투스(Rotylenchus robustus), 로틸렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis) 및 기타 다른 로틸렌쿠스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 곤봉상근선충(Stubby root nematode), 트리코도러스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 다른 트리코도러스 종, 파라트리코도러스(Paratrichodorus) 종; 위축 선충(Stunt nematode), 틸렌코린쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 다른 틸렌코린쿠스 종; 시트러스 선충(Citrus nematode), 틸렌쿨러스(Tylenchulus) 종; 창선충(Dagger nematode), 자이피네마(Xiphinema) 종; 및 기타 다른 식물 기생 선충종, 예를 들어 수반기나(Subanguina) 종, 힙소페리네(Hypsoperine) 종, 마크로포스토니아(Macroposthonia) 종, 멜리니우스(Melinius) 종, 펑크토데라(Punctodera) 종 및 퀴니설시우스(Quinisulcius) 종에 의해 식물 및 이의 일부에 대한 손상을 제어하는 방법에 관한 것이다.
특히, 선충종 멜로이도기네 종, 헤테로데라 종, 로틸렌쿠스 종 및 프라틸렌쿠스 종이 본 발명의 화합물에 의해 방제될 수 있다.
상기 언급한 동물 해충의 예는 다음과 같은 것이 있다:
- 진드기목에 속하는 것, 예를 들어,
아칼리투스 종(Acalitus spp), 아쿨루스 종(Aculus spp), 아카리칼루스 종(Acaricalus spp), 아세리아 종(Aceria spp), 아카루스 시로(Acarus siro), 암브리요마 종(Amblyomma spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부피러스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 종(Bryobia spp), 칼리피트리메루스 종(Calipitrimerus spp.), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 더마니서스 갈리내(Dermanyssus gallinae), 더마토파고이데스 종(Dermatophagoides spp), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미탈소네무스 종(Hemitarsonemus spp), 하이알로마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 올리고니쿠스 종(Olygonychus spp), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 폴리파고타르손 라투스(Polyphagotarsone latus), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트러타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 피토네무스 종(Phytonemus spp), 폴리파고타르소네무스 종(Polyphagotarsonemus spp), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사르콥테스 종(Sarcoptes spp.), 스테네오타르소네무스 종(Steneotarsonemus spp), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.);
- 이(Anoplura)목에 속하는 것, 예를 들어,
하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.) 및 필록세라 종(Phylloxera spp.);
- 초시(Coleoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 마잘레(Amphimallon majale), 아노말라 오리엔탈리스(Anomala orientalis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 아포디우스 종(Aphodius spp), 아스틸러스 아트로마쿨라투스(Astylus atromaculatus), 아타에니우스 종(Ataenius spp), 아토마리아 리니어리스(Atomaria linearis), 차에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 세로토마 종(Cerotoma spp), 코노데루스 종(Conoderus spp), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코티니스 니티다(Cotinis nitida), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 사이클로세팔라 종(cyclocephala spp), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 다이아브로티카 종(Diabrotica spp.), 딜로보데루스 아브데루스(Diloboderus abderus), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 에렘누스 종(Eremnus spp.), 헤테로니쿠스 아레이터(Heteronychus arator), 하이포테네무스 햄페이(Hypothenemus hampei), 라그리아 빌로사(Lagria vilosa), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemLineata), 리소롭트루스 종(Lissorhoptrus spp.), 리오게니스 종(Liogenys spp.), 마에콜라스피스 종(Maecolaspis spp.), 말라데라 카스타네아(Maladera castanea), 메가셀리스 종(Megascelis spp.), 멜리게테스 아에니우스(Melighetes aeneus), 멜로론타 종(Melolontha spp.), 마이오크로우스 아르마투스(Myochrous armatus), 오리카에필러스 종(Orycaephilus spp.), 오티오린쿠스 종(Otiorhyn-chus spp.), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 플리크티누스 종(Phlyctinus spp.), 파필리아종(Popillia spp.), 사일리오데스 종(Psylliodes spp.), 리소마투스 오브틸리스(Rhyssomatus aubtilis), 리조페르타 종(Rhizopertha spp.), 스카라베이다에(Scarabeidae), 시토필러스 종(Sitophilus spp.), 시토트로가 종(Sitotroga spp.), 소마티쿠스 종(Somaticus spp.), 스페노포러스 종(Sphenophorus spp.), 스터네쿠스 서브시그네이투스(Sternechus subsignatus), 테네브리오 종(Tenebrio spp.), 트리볼리움 종(Tribolium spp.) 및 트로고더마 종(Trogoderma spp.);
- 쌍시(Diptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 안테리고나 소카타(Antherigona soccata), 박트로세아 올레아에(Bactrocea oleae), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 브래디시아 종(Bradysia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 종(Ceratitis spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 큘렉스 종(Culex spp.), 큐테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 종(Dacus spp.), 델리아종(Delia spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필러스 종(Gastrophilus spp.), 게오마이자 트리펑타타(Geomyza tripunctata), 글로시나 종(Glossina spp.), 하이포더마 종(Hypoderma spp.), 히포보스카 종(Hyppobosca spp.), 리리오마이자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 멜라나그로마이자 종(Melanagromyza spp.), 무스카 종(Musca spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오르세올리아 종(Orseolia spp.), 오시넬라 프릿(Oscinella frit), 페고미아 하이오시아미(Pegomyia hyoscyami), 폴비아 종(Phorbia spp.), 라골레티스 종(Rhagoletis spp.), 리벨리아 쿼드리파시아타(Rivelia quadrifasciata), 스카텔라 종(Scatella spp.), 시아라 종(Sciara spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 타니아 종(Tannia spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.);
- 반시(Hemiptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
아칸토코리스 스카브레이터(Acanthocoris scabrator), 아크로스터넘 종(Acrosternum spp.), 아델포코리스 리네올라투스(Adelphocoris lineolatus), 암블리펠타 니티다(Amblypelta nitida), 바티코엘리아 탈라시나(Bathycoelia thalassina), 블리서스 종(Blissus spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 클라비그랄라 토멘토시콜리스(Clavigralla tomentosicollis), 크레온티아데스 종(Creontiades spp.), 디스탄티엘라 테오브로마(Distantiella theobroma), 디켈롭스 퍼카투스(Dichelops furcatus), 디스더쿠스 종(Dysdercus spp.), 에뎃사 종(Edessa spp.), 유키스투스 종(Euchistus spp.), 유리데마 펄크럼(Eurydema pulchrum), 유리가스터 종(Eurygaster spp.), 할리오몰파 할리스(Halyomorpha halys), 호르시아스 노빌레루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 라이거스 종(Lygus spp.), 마가로데스 종(Margarodes spp.), 뮤르간티아 히스트리오닉(Murgantia histrionic), 네오메갈로토무스 종(Neomegalotomus spp.), 네시디오코리스 테누이스(Nesidiocoris tenuis), 네자라 종(Nezara spp.), 나이시우스 시뮬란스(Nysius simulans), 오에발루스 인슐라리스(Oebalus insularis), 피에스마 종(Piesma spp.), 피에조도러스 종(Piezodorus spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살베르겔라 싱귤라리스(Sahlbergella singularis), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노파라 종(Scotinophara spp.), 티안타 종(Thyanta spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 바티가 일루덴스(Vatiga illudens);
- 매미(homoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
아시르토시움 피숨(Acyrthosium pisum), 아달게스 종(Adalges spp.), 아갈리아나 엔시게라(Agalliana ensigera), 아고노세나 타르기오니(Agonoscena targionii), 알레우로디쿠스 종(Aleurodicus spp.), 알레우로칸투스 종(Aleurocanthus spp.), 알레우롤로버스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭서스 플록코서스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로데스 브라시카에(Aleyrodes brassicae), 아마라스카 비구툴라(Amarasca biguttula), 암리토두스 앳킨소니(Amritodus atkinsoni), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아피디다에(Aphididae), 아피스 종(Aphis spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아울라코르텀 솔라니(Aulacorthum solani), 박테리세라 카커렐리(Bactericera cockerelli), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브래키카우더스 종(Brachycaudus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카콥실라 종(Cacopsylla spp.), 카바리엘라 아에고포디(Cavariella aegopodii) 스콥(Scop.), 세로플라스터 종(Ceroplaster spp.), 크리솜팔루스 아오니디움(Chrysomphalus aonidium), 크리솜팔루스 딕티오스퍼미(Chrysomphalus dictyospermi), 시카델라 종(Cicadella spp.), 코파나 스펙트라(Cofana spectra), 크립토마이저스 종(Cryptomyzus spp.), 시카둘리나 종(Cicadulina spp.), 코커스 헤스페리둠(Coccus hesperidum), 달벌러스 마이디스(Dalbulus maidis), 디알루로데스 종(Dialeurodes spp.), 다이아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 라리게럼(Eriosoma larigerum), 에리트로네우라 종(Erythroneura spp.), 가스카디아 종(Gascardia spp.), 글리카스피스 브림블레콤베이(Glycaspis brimblecombei), 히아다피스 슈도브라시카에(Hyadaphis pseudobrassicae), 히알로프테루스종(Hyalopterus spp.), 히페로마이저스 팔리두스(Hyperomyzus pallidus), 이디오스코퍼스 클리페알리스(Idioscopus clypealis), 자코비아스카 리비카(Jacobiasca lybica), 라오델팍스 종(Laodelphax spp.), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 로파피스 에리시미(Lopaphis erysimi), 라이오게니스 마이디스(Lyogenys maidis), 마크로시퓸 종(Macrosiphum spp.), 마하나르바 종(Mahanarva spp.), 멧칼파 프루이노사(Metcalfa pruinosa), 메토폴로피움 디로듐(Metopolophium dirhodum), 마인두스 크루두스(Myndus crudus), 마이저스 종(Myzus spp.), 네오톡소프테라 종(Neotoxoptera sp.), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 종(Nilaparvata spp.), 니폴라크누스 피리 맷츠(Nippolachnus piri Mats), 오도나스피스 루타에(Odonaspis ruthae), 오레그마 라니게라 젠터(Oregma lanigera Zehnter), 파라베미시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 카커렐리(Paratrioza cockerelli), 팔라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 퍼킨시엘라 종(Perkinsiella spp.), 포로돈 허멀리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 플라노코커스 종(Planococcus spp.), 슈다울라카스피스 종(Pseudaulacaspis spp.), 슈도코커스 종(Pseudococcus spp.), 슈다토모셀리스 세리아투스(Pseudatomoscelis seriatus), 사일라 종(Psylla spp.), 풀비나리아 아에티오피카(Pulvinaria aethiopica), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 레실리아 도르살리스(Recilia dorsalis), 로팔로시퓸 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데우스 종(Scaphoideus spp.), 쉬자피스 종(Schizaphis spp.), 시토비온 종(Sitobion spp.), 소가텔라 퍼시페라(Sogatella furcifera), 스피시스틸러스 페스티누스(Spissistilus festinus), 타로파거스 프로세르피나(Tarophagus Proserpina), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알루로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리디스쿠스 스포로볼리(Tridiscus sporoboli), 트리오니무스 종(Trionymus spp.), 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 자이기나 플라미게라(Zygina flammigera), 자이기니디아 스쿠텔라리스(Zyginidia scutellaris);
- 막시(Hymenoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
아크로미르멕스(Acromyrmex), 아르게 종(Arge spp.), 아타 종(Atta spp.), 세푸스 종(Cephus spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 디프리오니다에(Diprionidae), 길피니아 폴리토마(Gilpinia polytoma), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온 종(Neodiprion spp.), 포고노미르멕스 종(Pogonomyrmex spp.), 슬레노프시스 인빅타(Slenopsis invicta), 솔레놉시스 종(Solenopsis spp.) 및 베스파 종(Vespa spp.);
- 흰 개미(Isoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
코프토테르메스 종(Coptotermes spp.), 코르니테르네스 큐뮬란스(Corniternes cumulans), 인사이시테르메스 종(Incisitermes spp.), 마크로테르메스 종(Macrotermes spp.), 마스토테르메스 종(Mastotermes spp.), 마이크로테르메스 종(Microtermes spp.), 레티큘리테르메스 종(Reticulitermes spp.); 솔레놉시스 게미나테(Solenopsis geminate),
- 인시(Lepidoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
아클레리스 종(Acleris spp.), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아에게리아 종(Aegeria spp.), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아에(Alabama argillaceae), 아밀로이스 종(Amylois spp.), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르킵스 종(Archips spp.), 아르기레스티아 종(Argyresthia spp.), 아르기로타에니아 종(Argyrotaenia spp.), 오토그라파 종(Autographa spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부세올라 푸스카(Busseola fusca), 카드라 카우텔라(Cadra cautella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina nipponensis), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토뉴라 종(Choristoneura spp.), 크리소투치아 토피아리아(Chrysoteuchia topiaria), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로크로시스 종(Cnaphalocrocis spp.), 크네파시아 종(Cnephasia spp.), 코킬리스 종(Cochylis spp.), 콜레오포라 종(Coleophora spp.), 콜리아스 레스비아(Colias lesbia), 코스모필라 플라바(Cosmophila flava), 크램버스 종(Crambus spp.), 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 크립토플레비아 루코트레타(Cryptophlebia leucotreta), 사이달리마 퍼스펙탈리스(Cydalima perspectalis), 사이디아 종(Cydia spp.), 다이아파니아 퍼스펙탈리스(Diaphania perspectalis), 다이아트라에아 종(Diatraea spp.), 디파롭시스 카스타네아(Diparopsis castanea), 얼리아스 종(Earias spp.), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아 종(Ephestia spp.), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 에스티그메네 아크레아(Estigmene acrea), 에티엘라 징키넬라(Etiella zinckinella), 유코스마 종(Eucosma spp.), 유포에실리아 앰비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp.), 유크소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 자큘리페리아(Feltia jaculiferia), 그라폴리타 종(Grapholita spp.), 헤디아 누비페라나(Hedya nubiferana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤르페토그라마 종(Herpetogramma spp.), 하이판트리아 큐네아(Hyphantria cunea), 케이페리아 라이코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 라스모팔푸스 리그노셀루스(Lasmopalpus lignosellus), 루코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 종(Lithocollethis spp.), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 비피달리스(Loxostege bifidalis), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 리오네티아 종(Lyonetia spp.), 말라코소마 종(Malacosoma spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 마이팀나 종(Mythimna spp.), 녹튜아 종(Noctua spp.), 오페로프테라 종(Operophtera spp.), 오르니오데스 인디카(Orniodes indica), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파메네 종(Pammene spp.), 판데미스 종(Pandemis spp.), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 파파이페마 네브리스(Papaipema nebris), 펙티노포라 가시피엘라(Pectinophora gossypi-ela), 페리루코프테라 커필라(Perileucoptera coffeella), 슈달레티아 유니펑타(Pseudaletia unipuncta), 프토리마에아 오퍼큘레라(Phthorimaea operculella), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 프레이스 종(Prays spp.), 슈도플러시아 종(Pseudoplusia spp.), 라키플러시아 누(Rachiplusia nu), 리키아 알비코스타(Richia albicosta), 시르포파가 종(Scirpophaga spp.), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스팔가노티스 종(Sparganothis spp.), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 사일렙타 데로가테(Sylepta derogate), 시낸테돈 종(Synanthedon spp.), 타우메토포에아 종(Thaumetopoea spp.), 토르트릭스 종(Tortrix spp.), 트리코플러시아 니(Trichoplusia ni), 투타 앱솔루타(Tuta absoluta) 및 이포노메우타 종(Yponomeuta spp.);
- 털이(Mallophaga)목에 속하는 것, 예를 들어,
다말리네아 종(Damalinea spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.);
- 메뚜기(Orthoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
블라타 종(Blatta spp.), 블라텔라 종(Blattella spp.), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 루코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 네오커틸라 헥사닥틸라(Neocurtilla hexadactyla), 페리플라네타 종(Periplaneta spp.), 스카프테리스쿠스 종(Scapteriscus spp.) 및 쉬스토세르카 종(Schistocerca spp.);
- 다듬이 벌레(Psocoptera)목에 속하는 것, 예를 들어,
리포셀리스 종(Liposcelis spp.);
- 벼룩(Siphonaptera)목에 속하는것, 예를 들어,
세라토필러스 종(Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.) 및 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);
- 총채 벌레(Thysanoptera)목에 속하는 것들, 예를 들어
칼리오트립스 파세올리(Calliothrips phaseoli), 프랭클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 종(Hercinothrips spp.), 파르테노트립스 종(Parthenothrips spp.), 시르토트립스 아우란티(Scirtothrips aurantii), 세리코트립스 배리아빌리스(Sericothrips variabilis), 타에니오트립스 종(Taeniothrips spp.), 트립스 종(Thrips spp.);
- 좀(Thysanura)목에 속하는 것들, 예를 들어
레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
추가 양태에서, 본 발명은 또한 식물병원성 미생물유기체에 의한 유용한 식물의 기생충 침입을 방제하거나 또는 예방하는 방법에 관한 것일 수 있으며, 화학식 I의 화합물은 식물에, 식물의 부분에 또는 식물이 있는 장소에 활성 성분으로서 적용된다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 활성에 의해, 식물에 의해 잘 용인되는지에 의해 및 환경적으로 안전한지에 의해 구별된다. 그것들은 매우 유용한 치유적이며, 예방적이고, 침투성인 특성을 가지며, 수많은 유용한 식물을 보호하는데 사용된다. 화학식 I의 화합물은 다양한 유용한 식물 또는 식물의 부분(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리) 상에 생기는 질병을 저해하거나 또는 파괴하는데 사용될 수 있는 한편, 동시에 예를 들어 식물병원성 미생물유기체로부터 이후에 생장하는 식물의 해당 부분을 보호하기도 한다. 또한 진균 침입에 대해서 뿐만 아니라 토양에서 생기는 식물병원성 진균에 대한 보호를 위해 식물 번식 물질, 특히 종자(열매, 괴경, 낟알), 및 식물 접지(예를 들어, 벼)의 처리를 위한 드레싱제로서 화학식 I의 화합물을 사용할 수 있다.
진균의 예는 불완전진균류(예를 들어, 보트리티스(Botrytis), 피리쿨라리아(Pyricularia), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora) 및 알테르나리아(Alternaria)); 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)(예를 들어, 리족토니아(Rhizoctonia), 헤밀레이아(Hemileia), 푸치니아(Puccinia)); 아스코마이세테스(Ascomycetes) 강(예를 들어, 벤투리아(Venturia) 및 에리시페(Erysiphe), 포도스파에라(Podosphaera), 모닐리니아(Monilinia), 운시눌라(Uncinula)); 오오마이세테스(Oomycetes) 강(예를 들어, 피토프토라(Phytophthora), 피티움(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara)); 지고마이세테스(Zygomycetes)(예를 들어, 리조푸스 종(Rhizopus spp.)); 파코프소라세아에(Phakopsoraceae) 과, 특히 파코프소라(Phakopsora) 속의 것, 예를 들어 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi)(이는 또한 아시아 대두녹병으로서 지칭됨), 및 푸치니아세아에(Pucciniaceae) 과의 것, 특히 푸치니아(Puccinia) 속 의 것, 예컨대 곡식 식물에서 문제 질병인 줄기 녹병 또는 흑색 녹병으로서 알려진 푸치니아 그라미니스(Puccinia graminis) 및 또한 갈색 녹병으로서 알려진 푸치니아 레콘디타(Puccinia recondita)를 포함한다.
본 발명에 따른 방법에 의해 보호되는 식물 및 이들 식물의 가능한 질병 중에서, 하기가 언급될 수 있다:
- 밀, 하기 종자 질병의 방제 관련: 푸사리움(fusaria)(마이크로도키움 니발(Microdochium nivale) 및 푸사리움 로세움(Fusarium roseum)), 깜부기병(틸레티아 카리에스(Tilletia caries), 틸레티아 콘트로베르사(Tilletia controversa) 또는 틸레티아 인디카(Tilletia indica)), 셉토리아병(septoria disease)(셉토리아노도룸(Septoria nodorum)) 및 겉깜부기병;
- 밀, 하기 식물 지상부 질병의 방제 관련: 곡물 눈무늬병(cereal eyespot)(타페시아 얄룬대(Tapesia yallundae), 타페시아 아큐포르미스(Tapesia acuiformis)), 입고병(take-all)(가에우만노마이세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis)), 풋 마름병(foot blight)(푸사리움 쿨모룸(F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸(F.graminearum)), 블랙 스펙(black speck)(리조옥토니아 세레알리스(Rhizoctonia cerealis)), 흰가루병(powdery mildew)(에리시페 그라미니스 포르마 스페시에 트리티시(Erysiphe graminis forma specietritici)), 녹병(푸치니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis) 및 푸치니아 레콘디타(Puccinia recondita)) 및 셉토리아병(셉토리아 트리티시(Septoria tritici) 및 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum));
- 밀 및 보리, 세균성 및 바이러스성 질병의 방제 관련, 예컨대 보리 누른 모자이크병(barley yellow mosaic);
- 보리, 하기 종자 질병의 방제 관련: 그물얼룩병(net blotch)(피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea), 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 및 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)), 겉깜부기병(우스틸라고 누다(Ustilago nuda)) 및 푸사리움(마이크로도키움 니발 및 푸사리움 로세움);
-보리, 하기 식물 지상부 질병의 방제 관련: 곡물 눈무늬병(타페시아 얄룬대), 그물얼룩병(피레노포라 테레스 및 코클리오볼루스 사티부스), 흰가루병(에리시페 그라미니스 포르마 스페시에 호르데이(Erysiphe graminis forma specie hordei)), 난장이 잎녹병(dwarf leaf rust)(푸치니아 호르데이(Puccinia hordei)) 및 검은무늬병(leaf blotch)(린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis));
- 감자, 괴경병 방제 관련(특히, 헬민토스포리움 솔라니(Helminthosporium solani), 포마 투베로사(Phoma tuberosa), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 푸사리움 솔라니(Fusarium solani)), 백분병(mildew)(파이토프토라 인페스탄스(Phytopthora infestans)) 및 특정 바이러스(바이러스 Y);
- 감자, 하기 경엽병(foliage disease)의 방제 관련: 겹둥근무늬병(알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)), 백분병(파이토프토라 인페스탄스) ;
- 목화, 종자에서 생장한 어린 식물의 하기 질병의 방제 관련: 잘록병(damping-off) 및 역병(리족토니아 솔라니, 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)) 및 검은점뿌리썩음병(black root rot)(티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola));
- 완두 등의 단백질 생성 작물(protein yielding crop), 하기 종자 질병의 방제 관련: 탄저병(아스코키타 피시(Ascochyta pisi), 마이코스패렐라 피노데스(Mycosphaerella pinodes)), 푸사리움(푸사리움 옥시스포룸), 잿빛곰팡이병(grey mould)(보트라이티스 시네레아(Botrytis cinerea)) 및 백분병(페로노스포라 피시(Peronospora pisi));
- 평지 등의 채유 작물(oil-bearing crop), 하기 종자 질병의 방제 관련: 포마 링감(Phoma lingam), 검은무늬병(Alternaria brassicae) 및 균핵병;
- 옥수수, 종자 질병의 방제 관련: (라이조푸스 종(Rhizopus sp.), 페니실리움 종(Penicillium sp.), 트리코더마 종(Trichoderma sp.), 아스퍼질러스 종(Aspergillus sp.), 및 지베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi));
- 아마, 종자 질병의 방제 관련: 알테르나리아 리니콜라(Alternaria linicola);
- 산림목, 잘록병의 방제 관련(푸사리움 옥시스포룸, 라이족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani));
- 벼, 하기 지상부 질병의 방제 관련: 도열병(blast disease)(마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea)), 경계 엽초 반점(bordered sheath spot)(라이족토니아 솔라니)(Rhizoctonia solani);
- 콩과 작물, 종자 또는 종자에서 생장한 어린 식물의 하기 질병의 방제 관련: 잘록병 및 역병(푸사리움 옥시스포룸, 푸사리움 로세움, 라이족토니아 솔라니, 피시움 종(Pythium sp.)) ;
- 콩과 작물, 하기 지상부 질병의 방제 관련: 잿빛곰팡이병(보트라이티스 종(Botrytis sp.)), 흰가루병(특히, 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum), 스패로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) 및 레베일루라 타우리카(Leveillula taurica)), 푸사리움(푸사리움 옥시스포룸, 푸사리움 로세움), 점무늬병(클라도스포륨 종), 사과점무늬낙엽병(알테르나리아 종(Alternaria sp.)), 탄저병(콜레토트리쿰 종(Colletotrichum sp.)), 셉토리아 점무늬병(셉토리아 종), 블랙 스펙(라이족토니아 솔라니), 백분병(예컨대 브레미아 락투사애(Bremia lactucae), 페로노스포라 종(Peronospora sp.), 수도페로노스포라 종(Pseudoperonospora sp.), 파이토프토라 종(Phytophthora sp.));
- 과실 나무, 지상부 질병 관련: 모닐리아병(monilia disease)(모닐리아 프럭티게내(Monilia fructigenae), 엠. 락사(M.laxa)), 반점병(scab)(벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)), 흰가루병(포도스패라 루코트리차(Podosphaera leucotricha));
- 덩굴 식물, 잎 질병 관련: 특히 잿빛곰팡이(보트라이티스 시네레아(Botrytis cinerea)), 흰가루병(운시눌라 네카토르(Uncinula necator)), 덩굴마름병(기그나르디아 비웰리(Guignardia biwelli)) 및 백분병(플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola));
- 비트루트(beetroot), 하기 지상부 질병 관련: 세르코스포라 마름병(cercospora blight)(세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola)), 흰가루병(에리시페 베티콜라(Erysiphe beticola)), 점무늬병(라물라리아 베티콜라(Ramularia beticola)).
본 발명에 따른 살진균 조성물은 또한 목재(timber) 상에 또는 내부에 자라기 쉬운 진균성 질병에 대해 사용될 수 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류의 나무종, 및 상기 나무의 모든 건축용 가공 형태, 예컨대 원목(solid wood), 고밀도 목재(high-density wood), 집성재 및 합판 등을 의미한다. 본 발명에 따른 목재의 처리 방법은, 주로 본 발명의 하나 이상의 화합물, 또는 본 발명의 조성물을 접촉시키는 것으로 이루어지며, 이에는, 예컨대 직접 도포, 분무, 디핑(dipping), 주입 또는 임의의 기타 적절한 수단이 포함된다.
본 발명의 화합물은, 단독으로 이용될 때 성장 중이거나 수확된 작물 식물 모두의 선충, 곤충, 진드기 해충 및/또는 진균 병원균을 방제하는데 효과적이며, 본 발명의 화합물은 또한 농업에서 사용되는 기타 다른 생물학적 활성제, 예를 들어 하나 이상의 살선충제, 살곤충제, 살비제, 살진균제, 살균제, 식물 활성제, 살연체동물제, 및 페로몬(화학적이든 생물학적이든)과 조합하여 사용될 수 있다. 살충제로서의 사용 형태로 본 발명의 화합물 또는 이의 조성물을 기타 다른 살충제와 혼합하는 것은 종종 더 넓은 살충 작용 범위 가져온다. 예를 들어, 본 발명의 화학식 I의 화합물은 피레트로이드, 네오니코티노이드, 마크롤리드, 디아미드, 인산염, 카바메이트, 사이클로디엔, 포름아미딘, 페놀 주석 화합물, 염소화 탄화수소, 벤조일페닐 유레아, 피롤 등과 함께 또는 조합하여 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 활성은 상당히 넓어질 수 있고, 예를 들어 하나 이상의 살곤충, 살비, 살선충 및/또는 살진균적으로 활성인 작용제를 첨가함으로써 우세한 환경에 적합하게 될 수 있다. 화학식 I의 화합물과 다른 살곤충, 살비, 살선충 및/또는 살진균적으로 활성인 작용제의 조합은 또한 넓은 의미에서 상승적 활성으로서 설명될 수 있는 추가적인 놀라운 이점을 가질 수 있다. 예를 들어, 식물에 의한 더 양호한 내성, 감소된 약해, 해충 또는 진균은 그것의 생성 동안, 예를 들어 분쇄 또는 혼합 동안, 그것의 저장 동안 또는 그것의 사용 동안 상이한 발생 단계 또는 더 양호한 거동에서 제어될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 다음의 살충제 목록은 예로서 가능한 조합을 예시하는 것으로 의도된다.
다른 활성 화합물과 화학식 I의 화합물의 다음의 조합이 바람직하다(약어 "TX"는 "본 발명의 표 P에 기재되는 화학식 P.1 내지 P.191의 화합물로부터 선택되는 하나의 화합물"을 의미한다):
석유(대체명)(628) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 보조제,
1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올(IUPAC 명)(910) + TX, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트(IUPAC/화학 초록지 명칭)(1059) + TX, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드(IUPAC 명)(1295) + TX, 4-클로로페닐 페닐 설폰(IUPAC 명)(981) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세퀴노실(3) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 아미디티온(870) + TX, 아미도플루메트[CCN] + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 수소 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아라마이트(881) + TX, 비소산화물(882) + TX, AVI 382(화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조벤젠(IUPAC 명)(888) + TX, 아조사이클로틴(46) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 베노밀(62) + TX, 베녹사포스(대체명)[CCN] + TX, 벤족시메이트(71) + TX, 벤질 벤조에이트(IUPAC 명)[CCN] + TX, 비페나제이트(74) + TX, 비펜스린(76) + TX, 비나파크릴(907) + TX, 브로펜발레레이트(대체명) + TX, 브로모사이클렌(918) + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 브로모프로필레이트(94) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부토카복심(103) + TX, 부톡시카복심(104) + TX, 부틸피리다벤 (대체명) + TX, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC 명)(111) + TX, 캄펜클로르(941) + TX, 카바놀레이트(943) + TX, 카바릴(115) + TX, 카보푸란(118) + TX, 카보페노티온(947) + TX, CGA 50’439(개발 코드)(125) + TX, 치노메티오나트(126) + TX, 클로르벤사이드(959) + TX, 클로르디메포름(964) + TX, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르페네톨(968) + TX, 클로르펜손(970) + TX, 클로르펜설파이드(971) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로로벤질레이트(975) + TX, 클로로메부포름(977) + TX, 클로로메티우론(978) + TX, 클로로프로필레이트(983) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 시네린 I (696) + TX, 시네린 II(696) + TX, 시네린(696) + TX, 클로페네테진(158) + TX, 클로잔텔(대체명)[CCN] + TX, 쿠마포스(174) + TX, 크로타미톤(대체명)[CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 쿠프라넵(1013) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 사이플루메토펜(CAS 등록 번호: 400882-07-7) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 사이헥사틴(199) + TX, 사이퍼메트린 (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O(1037) + TX, 데메피온-S(1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O(1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S(1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224) + TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아지논(227) + TX, 디클로플루아니드(230) + TX, 디클로르보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디코폴(242) + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디에노클로르(1071) + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디낙틴(대체명)(653) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노부톤(269) + TX, 디노캡(270) + TX, 디노캡-4[CCN] + TX, 디노캡-6[CCN] + TX, 디녹톤(1090) + TX, 디노펜톤(1092) + TX, 디노설폰(1097) + TX, 디노테르본(1098) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디페닐 설폰(IUPAC 명)(1103) + TX, 디설피람(대체명)[CCN] + TX, 디설포톤(278) + TX, DNOC(282) + TX, 도페나핀(1113) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, EPN (297) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에티온(309) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에톡사졸(320) + TX, 에트림포스(1142) + TX, 페나자플로르(1147) + TX, 페나자퀸(328) + TX, 펜부타틴 옥사이드(330) + TX, 페노티오카브(337) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜피록시메이트(345) + TX, 펜손(1157) + TX, 펜트리파닐(1161) + TX, 펜발레레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플루아크릴피림(360) + TX, 플루아주론(1166) + TX, 플루벤지민(1167) + TX, 플루사이클로주론(366) + TX, 플루사이트리네이트(367) + TX, 플루에네틸(1169) + TX, 플루페네옥수론(370) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루오르벤사이드(1174) + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포름파라네이트(1193) + TX, 감마-HCH (430) + TX, 글리오딘(1205) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헥사데실 사이클로프로판카복실레이트(IUPAC/화학 초록지 명칭)(1216) + TX, 헥시티아족스(441) + TX, 요오도메탄(IUPAC 명)(542) + TX, 이소카보 포스(대체명)(473) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC 명)(473) + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 자스몰린 I(696) + TX, 자스몰린 II(696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 린단(430) + TX, 루페누론(490) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 메카르밤(502) + TX, 메포스포란(1261) + TX, 메설펜(대체명)[CCN] + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메트아미도포스(527) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카브(530) + TX, 메토밀(531) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메톨카브(550) + TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 모포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 네일드(567) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, NC-512(화합물 코드) + TX, 니플루리디드(1309) + TX, 니코마이신(대체명)[CCN] + TX, 니트릴라카브(1313) + TX, 니트릴라카브 1:1 염화아연 복합체(1313) + TX, NNI-0101(화합물 코드) + TX, NNI-0250(화합물 코드) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤 (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, 파라티온(615) + TX, 페르메트린(626) + TX, 석유(대체명)(628) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 폭심(642) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로테르펜(관용명)(1347) + TX, 폴리낙틴(대체명)(653) + TX, 프로클로놀(1350) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로파기트(671) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭수르(678) + TX, 프로티다티온(1360) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 파이레트린 I(696) + TX, 파이레트린 II(696) + TX, 파이레트린(696) + TX, 피리다벤(699) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 퀴날포스(711) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492 (개발 코드)(1382) + TX, RA-17(개발 코드)(1383) + TX, 로테논(722) + TX, 시라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, SI-0009(화합물 코드) + TX, 소파마이드(1402) + TX, 스피로디클로펜(738) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, SSI-121(개발 코드)(1404) + TX, 설피람(대체명)[CCN] + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 황(754) + TX, SZI-121(개발 코드)(757) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 테부펜피라드 (763) + TX, TEPP(1417) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라디폰(786) + TX, 테트라낙틴(대체명)(653) + TX, 테트라설(1425) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오카복심(1431) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오퀴녹스(1436) + TX, 투린기엔신(대체명)[CCN] + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아라텐(1443) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로르폰(824) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리낙틴(대체명)(653) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] 및 YI-5302(화합물 코드) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 살비제,
베톡사진[CCN] + TX, 이옥탄산구리(IUPAC 명)(170) + TX, 황산구리(172) + TX, 사이부티렌[CCN] + TX, 디클론(1052) + TX, 디클로로펜(232) + TX, 엔도탈(295) + TX, 펜틴(347) + TX, 수화 라임[CCN] + TX, 나밤(566) + TX, 퀴노클라민(714) + TX, 퀴노나미드(1379) + TX, 시마진(730) + TX, 아세트산 트리페닐주석(IUPAC 명)(347) 및 수산화트리페닐주석(IUPAC 명)(347) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 살조제,
아바멕틴(1) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 피페라진[CCN] + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 구충제,
클로랄로스(127) + TX, 엔드린(1122) + TX, 펜티온(346) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC 명)(23) 및 스트리크닌(745) + TX으로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 살금제,
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC 명)(1222) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명)(748) + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 브로노폴(97) + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명)(170) + TX, 수산화구리(IUPAC 명)(169) + TX, 크레졸[CCN] + TX, 디클로로펜(232) + TX, 디피리티온 (1105) + TX, 도디신(1112) + TX, 펜아미노설프(1144) + TX, 포름알데하이드(404) + TX, 하이드라르가펜(대체명)[CCN] + TX, 카수가마이신(483) + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물(483) + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)(IUPAC 명)(1308) + TX, 니트라피린(580) + TX, 옥틸리논(590) + TX, 옥솔린산(606) + TX, 옥시테트라사이클린(611) + TX, 칼륨 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 프로베나졸(658) + TX, 스트렙토마이신(744) + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + TX, 테클로프탈람(766) + TX, 및 티오머살(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 살균제,
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체명)(12) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter)(대체명)(13) + TX, 암블리세이우스(Amblyseius) 종(대체명)(19) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체명)(28) + TX, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + TX, 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + TX, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV(대체명)(38) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + TX, 바실러스 스파에리쿠스 네이더(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + TX, 바실러스 투린기엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + TX, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + TX, 보베리아 브론그니아르티(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + TX, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + TX, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV(대체명)(191) + TX, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + TX, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)(대체명)(254) + TX, 엔카시아 포르모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체명)(300) + TX, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) NPV(대체명)(431) + TX, 헤테로하브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis)(대체명)(433) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + TX, 렙토마스틱스 다크틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + TX, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV(대체명)(494) + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(학명)(523) + TX, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV(대체명)(575) + TX, 오리우스(Orius) 종(대체명)(596) + TX, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체명)(613) + TX, 파스토리아 페네트란스(Pasteuria penetrans) + TX, 파스토리아 토르네이(Pasteuria thornei) + TX, 파스토리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae) + TX, 파스토리아 라모사(Pasteuria ramosa) + TX, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + TX, 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵 다각체 바이러스(학명)(741) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 카포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 스카프테리스시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마(Steinernema) 종(대체명)(742) + TX, 트리코그람마(Trichogramma) 종(대체명)(826) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 생물학적 작용제,
요오도메탄(IUPAC명)(542) 및 메틸 브로마이드(537) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 토양 멸균제,
아폴레이트[CCN] + TX, 비사지르(대체명)[CCN] + TX, 부설판(대체명)[CCN] + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 디마티프(대체명)[CCN] + TX, 헤멜[CCN] + TX, 헴파[CCN] + TX, 메테파[CCN] + TX, 메티오테파[CCN] + TX, 메틸 아폴레이트[CCN] + TX, 모르지드[CCN] + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 테파[CCN] + TX, 티오헴파(대체명)[CCN] + TX, 티오테파(대체명)[CCN] + TX, 트레타민(대체명)[CCN] 및 우레데파(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 화학불임제,
(E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트 + (E)-데크-5-엔-1-올(IUPAC명)(222) + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(829) + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC명)(541) + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(779) + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(285) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔알(IUPAC명)(436) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(437) + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC명)(438) + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC명)(448) + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알(IUPAC명)(782) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC명)(783) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(784) + TX, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(283) + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(780) + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(781) + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC명)(545) + TX, 4-메틸노난-5-올 + 4-메틸노난-5-온(IUPAC명)(544) + TX, 알파-멀티스트리아틴(대체명)[CCN] + TX, 브레비코민(대체명)[CCN] + TX, 코들루어(대체명)[CCN] + TX, 코들몬(대체명)(167) + TX, 쿠엘루어(대체명)(179) + TX, 디스파를루어(277) + TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(286) + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(287) + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(284) + TX, 도미니칼루어(대체명)[CCN] + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC명)(317) + TX, 유게놀(대체명)[CCN] + TX, 프론탈린(대체명)[CCN] + TX, 고시플루어(대체명)(420) + TX, 그란들루어(421) + TX, 그란들루어 Ⅰ(대체명)(421) + TX, 그란들루어 Ⅱ(대체명)(421) + TX, 그란들루어 Ⅲ(대체명)(421) + TX, 그란들루어 Ⅳ(대체명)(421) + TX, 헥살루어[CCN] + TX, 입스디에놀(대체명)[CCN] + TX, 입세놀(대체명)[CCN] + TX, 자포닐루어(대체명)(481) + TX, 리네아틴(대체명)[CCN] + TX, 리틀루어(대체명)[CCN] + TX, 루플루어(대체명)[CCN] + TX, 메들루어[CCN] + TX, 메가토모산(대체명)[CCN] + TX, 메틸 유게놀(대체명)(540) + TX, 무스칼루어(563) + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(588) + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(589) + TX, 오르프랄루어(대체명)[CCN] + TX, 오릭탈루어(대체명)(317) + TX, 오스트라몬(대체명)[CCN] + TX, 시글루어[CCN] + TX, 소르디딘(대체명)(736) + TX, 술카톨(대체명)[CCN] + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(785) + TX, 트리메들루어(839) + TX, 트리메들루어 A(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 B1(대체명)(839) + TX, 트리메들루어B2(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 C(대체명)(839) 및 트런칼(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 곤충 페로몬,
2-(옥틸티오)-에탄올(IUPAC명)(591) + TX, 부토피로녹실(933) + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + TX, 디부틸 아디페이트(IUPAC명)(1046) + TX, 디부틸 프탈레이트(1047) + TX, 디부틸 석시네이트(IUPAC명)(1048) + TX, 디에틸톨루아미드[CCN] + TX, 디메틸 카베이트[CCN] + TX, 디메틸 프탈레이트[CCN] + TX, 에틸 헥산디올(1137) + TX, 헥사미드[CCN] + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메틸네오데칸아미드[CCN] + TX, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 방충제,
1-디클로로-1-니트로에탄(IUPAC/CA명)(1058) + TX, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)-에탄(IUPAC명)(1056), + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/CA명)(1062) + TX, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + TX, 1-브로모-2-클로로에탄(IUPAC/CA명)(916) + TX, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로페닐)에틸아세테이트(IUPAC명)(1451) + TX, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트(IUPAC명)(1066) + TX, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카바메이트(IUPAC/CA명)(1109) + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸티오시아네이트(IUPAC/CA명)(935) + TX, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카바메이트(IUPAC/ CA명)(1084) + TX, 2-(4-클로로-3,5-크실릴옥시)에탄올(IUPAC명)(986) + TX, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트(IUPAC명)(984) + TX, 2-이미다졸리돈(IUPAC명)(1225) + TX, 2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카바메이트(IUPAC명)(1284) + TX, 2-티오시아나토에틸 라우레이트(IUPAC명)(1433) + TX, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔(IUPAC명)(917) + TX, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카바메이트(IUPAC명)(1283) + TX, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-크실릴 메틸카바메이트(IUPAC명)(1285) + TX, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카바메이트(IUPAC명)(1085) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세페이트(2) + TX, 아세타미프리드(4) + TX, 아세티온(대체명)[CCN] + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 아크릴로니트릴(IUPAC명)(861) + TX, 알라니카브(15) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, 알드린(864) + TX, 알레트린(17) + TX, 알로사미딘(대체명)[CCN] + TX, 알릭시카브(866) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 알파-엑디손(대체명)[CCN] + TX, 인화알루미늄(640) + TX, 아미디티온(870) + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미노카브(873) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아나바신(877) + TX, 아티다티온(883) + TX, AVI 382(화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아자디라크틴(대체명)(41) + TX, 아자메티포스(42) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 델타 엔도톡신(대체명)(52) + TX, 바륨 헥사플루오로실리케이트(대체명)[CCN] + TX, 바륨 폴리설파이드(IUPAC/CA명)(892) + TX, 바르트린[CCN] + TX, 바이엘(Bayer) 22/190(개발 코드)(893) + TX, 바이엘 22408(개발 코드)(894) + TX, 벤디오카브(58) + TX, 벤푸라카브(60) + TX, 벤설탑(66) + TX, 베타-사이플루트린(194) + TX, 베타-사이퍼메트린(203) + TX, 비펜트린(76) + TX, 비오알레트린(78) + TX, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성체(대체명)(79) + TX, 비오에타노메트린[CCN] + TX, 비오퍼메트린(908) + TX, 비오레스메트린(80) + TX, 비스(2-클로로에틸) 에테르(IUPAC명)(909) + TX, 비스트리플루론(83) + TX, 보락스(86) + TX, 브로펜발레레이트(대체명) + TX, 브롬펜빈포스(914) + TX, 브로모사이클렌(918) + TX, 브로모-DDT(대체명)[CCN] + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 부펜카브(924) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부타카브(926) + TX, 부타티오포스(927) + TX, 부토카복심(103) + TX, 부토네이트(932) + TX, 부톡시카복심(104) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 칼슘 아르세네이트[CCN] + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC명)(111) + TX, 캄페클로르(941) + TX, 카바놀레이트(943) + TX, 카바릴(115) + TX, 카보푸란(118) + TX, 이황화탄소(IUPAC/CA명)(945) + TX, 사염화탄소(IUPAC명)(946) + TX, 카보페노티온(947) + TX, 카보설판(119) + TX, 카탑(123) + TX, 카탑 하이드로클로라이드(123) + TX, 세바딘(대체명)(725) + TX, 클로르비사이클렌(960) + TX, 클로르단(128) + TX, 클로르데콘(963) + TX, 클로르디메포름(964) + TX, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + TX, 클로르에톡시포스(129) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로르플루아주론(132) + TX, 클로르메포스(136) + TX, 클로로포름[CCN] + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르폭심(989) + TX, 클로르프라조포스(990) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 크로마페노자이드(150) + TX, 시네린 Ⅰ(696) + TX, 시네린 Ⅱ(696) + TX, 시네린(696) + TX, 시스-레스메트린(대체명) + TX, 시스메트린(80) + TX, 클로사이트린(대체명) + TX, 클로에토카브(999) + TX, 클로산텔(대체명)[CCN] + TX, 클로티아니딘(165) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 구리 아르세네이트[CCN] + TX, 구리 올레에이트[CCN] + TX, 쿠마포스(174) + TX, 쿠미토에이트(1006) + TX, 크로타미톤(대체명)[CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 크리올라이트(대체명)(177) + TX, CS 708(개발 코드)(1012) + TX, 시아노펜포스(1019) + TX, 시아노포스(184) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 사이클레트린[CCN] + TX, 사이클로프로트린(188) + TX, 사이플루트린(193) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 사이퍼메트린(201) + TX, 사이페노트린(206) + TX, 사이로마진(209) + TX, 사이티오에이트(대체명)[CCN] + TX, d-리모넨(대체명)[CCN] + TX, d-테트라메트린(대체명)(788) + TX, DAEP(1031) + TX, 다조메트(216) + TX, DDT(219) + TX, 데카보푸란(1034) + TX, 델타메트린(223) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O(1037) + TX, 데메피온-S(1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O(1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S(1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224) + TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디아지논(227) + TX, 디캅톤(1050) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클로르보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디크레실(대체명)[CCN] + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디사이클라닐(244) + TX, 디엘드린(1070) + TX, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트(IUPAC명)(1076) + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 딜로르(대체명)[CCN] + TX, 디메플루트린[CCN] + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메탄(1085) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디메트린(1083) + TX, 디메틸빈포스(265) + TX, 디메틸란(1086) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노프로프(1093) + TX, 디노삼(1094) + TX, 디노세브(1095) + TX, 디노테푸란(271) + TX, 디오페놀란(1099) + TX, 디옥사벤조포스(1100) + TX, 디옥사카브(1101) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디설포톤(278) + TX, 디티크로포스(1108) + TX, DNOC(282) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, DSP(1115) + TX, 엑디스테론(대체명)[CCN] + TX, EI 1642(개발 코드)(1118) + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, EMPC(1120) + TX, 엠펜트린(292) + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, 엔드린(1122) + TX, EPBP(1123) + TX, EPN(297) + TX, 에포페노난(1124) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에스펜발레레이트(302) + TX, 에타포스(대체명)[CCN] + TX, 에티오펜카브(308) + TX, 에티온 (309) + TX, 에티프롤(310) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸 포르메이트(IUPAC명)[CCN] + TX, 에틸-DDD(대체명)(1056) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 에틸렌 디클로라이드(화학물질명)(1136) + TX, 에틸렌 옥사이드[CCN] + TX, 에토펜프록스(319) + TX, 에트림포스(1142) + TX, EXD(1143) + TX, 팜푸르(323) + TX, 페나미포스(326) + TX, 페나자플로르(1147) + TX, 펜클로르포스(1148) + TX, 페네타카브(1149) + TX, 펜플루트린(1150) + TX, 페니트로티온(335) + TX, 페노부카브(336) + TX, 페녹사크림(1153) + TX, 페녹시카브(340) + TX, 펜피리트린(1155) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 펜티온(346) + TX, 펜티온-에틸[CCN] + TX, 펜발레레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플로니카미드(358) + TX, 플루벤디아미드(CAS 등록번호: 272451-65-7) + TX, 플루코푸론(1168) + TX, 플루사이클록수론(366) + TX, 플루사이트리네이트(367) + TX, 플루에네틸(1169) + TX, 플루페네림[CCN] + TX, 플루페녹수론(370) + TX, 플루펜프록스(1171) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루피라디푸론 + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포노포스(1191) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포름파라네이트(1193) + TX, 포스메틸란(1194) + TX, 포스피레이트(1195) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸라티오카브(412) + TX, 푸레트린(1200) + TX, 감마-사이할로트린(197) + TX, 감마-HCH(430) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 할로페노자이드(425) + TX, HCH(430) + TX, HEOD(1070) + TX, 헵타클로르(1211) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 헥사플루무론(439) + TX, HHDN(864) + TX, 하이드라메틸논(443) + TX, 시안화수소(444) + TX, 하이드로프렌(445) + TX, 하이퀸카브(1223) + TX, 이미다클로프리드(458) + TX, 이미프로트린(460) + TX, 인독사카브(465) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, IPSP(1229) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이소벤잔(1232) + TX, 이소카보포스(대체명)(473) + TX, 이소드린(1235) + TX, 이소펜포스(1236) + TX, 이솔란(1237) + TX, 이소프로카브(472) + TX, 이소프로필 O-(메톡시-아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473) + TX, 이소프로티올란(474) + TX, 이소티오에이트(1244) + TX, 이속사티온(480) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 자스몰린 Ⅰ(696) + TX, 자스몰린 Ⅱ(696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 유충 호르몬 Ⅰ(대체명)[CCN] + TX, 유충 호르몬 Ⅱ(대체명)[CCN] + TX, 유충 호르몬 Ⅲ(대체명)[CCN] + TX, 켈레반(1249) + TX, 키노프렌(484) + TX, 람다-사이할로트린(198) + TX, 납 아르세네이트[CCN] + TX, 레피멕틴(CCN) + TX, 렙토포스(1250) + TX, 린단(430) + TX, 리림포스(1251) + TX, 루페누론(490) + TX, 리티다티온(1253) + TX, m-쿠메닐 메틸카바메이트(IUPAC명)(1014) + TX, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 마지독스(1255) + TX, 메카밤(502) + TX, 메카폰(1258) + TX, 메나존(1260) + TX, 메포스폴란(1261) + TX, 염화 제1수은(513) + TX, 메설펜포스(1263) + TX, 메타플루미존(CCN) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-나트륨(519) + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메타미도포스(527) + TX, 메탄설포닐 플루오라이드(IUPAC/CA명)(1268) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카브(530) + TX, 메토크로토포스(1273) + TX, 메토밀(531) + TX, 메토프렌(532) + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메토트린(대체명)(533) + TX, 메톡시클로르(534) + TX, 메톡시페노자이드(535) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 메틸클로로포름(대체명)[CCN] + TX, 메틸렌 클로라이드[CCN] + TX, 메토플루트린[CCN] + TX, 메톨카브(550) + TX, 메톡사디아존(1288)+ TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 미렉스(1294) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 모르포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 나프탈로포스(대체명)[CCN] + TX, 날레드(567) + TX, 나프탈렌(IUPAC/CA명)(1303) + TX, NC-170(개발 코드)(1306) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 니코틴(578) + TX, 니코틴 설페이트(578) + TX, 니플루리다이드(1309) + TX, 니텐피람(579) + TX, 니티아진(1311) + TX, 니트릴라카브(1313) + TX, 니트릴라카브 1:1 염화아연 복합체(1313) + TX, NNI-0101(화합물 코드) + TX, NNI-0250(화합물 코드) + TX, 노르니코틴(관용명)(1319) + TX, 노발루론(585) + TX, 노비플루무론(586) + TX, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트(IUPAC명)(1057) + TX, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1074) + TX, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1075) + TX, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트(IUPAC명)(1424) + TX, 올레산(IUPAC명)(593) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데메톤-메틸(609) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤(1325) + TX, pp'-DDT(219) + TX, 파라-디클로로벤젠[CCN] + TX, 파라티온(615) + TX, 파라티온-메틸(616) + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 펜타클로로페닐 라우레이트(IUPAC명)(623) + TX, 퍼메트린(626) + TX, 석유 오일(대체명)(628) + TX, PH 60-38(개발 코드)(1328) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 페노트린(630) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스니클로르(1339) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 폭심(642) + TX, 폭심-메틸(1340) + TX, 피리메타포스(1344) + TX, 피리미카브(651) + TX, 피리미포스-에틸(1345) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성체(IUPAC명)(1346) + TX, 폴리클로로테르펜(관용명)(1347) + TX, 칼륨 아르세나이트[CCN] + TX, 칼륨 티오시아네이트[CCN] + TX, 프랄레트린(655) + TX, 프레코센 Ⅰ(대체명)[CCN] + TX, 프레코센 Ⅱ(대체명)[CCN] + TX, 프레코센 Ⅲ(대체명)[CCN] + TX, 프리미도포스(1349) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로플루트린[CCN] + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로메카브(1355) + TX, 프로파포스(1356) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭수르(678) + TX, 프로티다티온(1360) + TX, 프로티오포스(686) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 프로트리펜부트[CCN] + TX, 피메트로진(688) + TX, 피라클로포스(689) + TX, 피라조포스(693) + TX, 피레스메트린(1367) + TX, 피레트린 Ⅰ(696) + TX, 피레트린 Ⅱ(696) + TX, 피레트린(696) + TX, 피리다벤(699) + TX, 피리달릴(700) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 피리프록시펜(708) + TX, 콰시아(대체명)[CCN] + TX, 퀴날포스(711) + TX, 퀴날포스-메틸(1376) + TX, 퀴노티온(1380) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492(개발 코드)(1382) + TX, 라폭사나이드(대체명)[CCN] + TX, 레스메트린(719) + TX, 로테논(722) + TX, RU 15525(개발 코드)(723) + TX, RU 25475(개발 코드)(1386) + TX, 라이아니아(대체명)(1387) + TX, 라이아노딘(관용명)(1387) + TX, 사바딜라(대체명)(725) + TX, 스크라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, SI-0009(화합물 코드) + TX, SI-0205(화합물 코드) + TX, SI-0404(화합물 코드) + TX, SI-0405(화합물 코드) + TX, 실라플루오펜(728) + TX, SN 72129(개발 코드)(1397) + TX, 나트륨 아르세나이트[CCN] + TX, 시안화나트륨(444) + TX, 불화나트륨(IUPAC/CA명)(1399) + TX, 나트륨 헥사플루오로실리케이트(1400) + TX, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 나트륨 셀레네이트(IUPAC명)(1401) + TX, 나트륨 티오시아네이트[CCN] + TX, 소파미드(1402) + TX, 스피노사드(737) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, 스피로테트라마트[CCN] + TX, 설코푸론(746) + TX, 설코푸론-나트륨(746) + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 설푸릴 플루오라이드(756) + TX, 설프로포스(1408) + TX, 타르 오일(대체명)(758) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 타짐카브(1412) + TX, TDE(1414) + TX, 테부페노자이드(762) + TX, 테부펜피라드(763) + TX, 테부피림포스(764) + TX, 테플루벤주론(768) + TX, 테플루트린(769) + TX, 테메포스(770) + TX, TEPP(1417) + TX, 테랄레트린(1418) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로에탄[CCN] + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라메트린(787) + TX, 세타-사이퍼메트린(204) + TX, 티아클로프리드(791) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티아메톡삼(792) + TX, 티크로포스(1428) + TX, 티오카복심(1431) + TX, 티오시클람(798) + TX, 티오시클람 하이드로겐 옥살레이트(798) + TX, 티오디카브(799) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오나진(1434) + TX, 티오설탑(803) + TX, 티오설탑-나트륨(803) + TX, 투린기엔신(대체명)[CCN] + TX, 톨펜피라드(809) + TX, 트랄로메트린(812) + TX, 트랜스플루트린(813) + TX, 트랜스퍼메트린(1440) + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아자메이트(818) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로르폰(824) + TX, 트리클로르메타포스-3(대체명)[CCN] + TX, 트리클로로나트(1452) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리플루무론(835) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 트리프렌(1459) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] + TX, 베라트리딘(대체명)(725) + TX, 베라트린(대체명)(725) + TX, XMC(853) + TX, 크실릴카브(854) + TX, YI-5302(화합물 코드) + TX, 제타-사이퍼메트린(205) + TX, 제타메트린(대체명) + TX, 인화아연(640) + TX, 졸라프로포스(1469) 및 ZXI 8901(개발 코드)(858) + TX, 시안트라닐리프롤[736994-63-19] + TX, 클로르안트라닐리프롤[500008-45-7] + TX, 시에노피라펜[560121-52-0] + TX, 사이플루메토펜[400882-07-7] + TX, 피리플루퀴나존[337458-27-2] + TX, 스피네토람[187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, 스피로테트라마트[203313-25-1] + TX, 설폭사플로르[946578-00-3] + TX, 플루피프롤[704886-18-0] + TX, 메페르플루트린[915288-13-0] + TX, 테트라메틸플루트린[84937-88-2] + TX으로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 살곤충제,
비스(트리부틸주석) 옥사이드(IUPAC명)(913) + TX, 브로모아세트아미드[CCN] + TX, 칼슘 아르세네이트[CCN] + TX, 클로에토카브(999) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 황산구리(172) + TX, 펜틴(347) + TX, 인산철(IUPAC명)(352) + TX, 메트알데하이드(518) + TX, 메티오카브(530) + TX, 니클로사미드(576) + TX, 니클로사미드-올라민(576) + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 타짐카브(1412) + TX, 티오디카브(799) + TX, 트리부틸주석 옥사이드(913) + TX, 트리펜모르프(1454) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX, 피리프롤[394730-71-3] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살연체동물제,
AKD-3088(화합물 코드) + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/CA명)(1045) + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/ CA명)(1062) + TX, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + TX, 1,3-디클로로프로펜(233) + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드(IUPAC/CA명)(1065) + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC명)(980) + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일 아세트산(IUPAC명)(1286) + TX, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체명)(210) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 알라니카브(15) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 벤클로티아즈[CCN] + TX, 베노밀(62) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 카보푸란(118) + TX, 이황화탄소(945) + TX, 카보설판(119) + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로에토카브(999) + TX, 사이토키닌(대체명)(210) + TX, 다조메트(216) + TX, DBCP(1045) + TX, DCIP(218) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 페나미포스(326) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸르푸랄(대체명)[CCN] + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 이사미도포스(1230) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 키네틴(대체명)(210) + TX, 메카폰(1258) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-나트륨(519) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체명)(565) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 옥사밀(602) + TX, 포레이트(636) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스포카브[CCN] + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로티오펜(IUPAC/ CA명)(1422) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오나진(1434) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 크실레놀[CCN] + TX, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + TX, 플루엔설폰[318290-98-1] + TX으로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 살선충제,
칼륨 에틸크산테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 질화 억제제,
아시벤졸라(6) + TX, 아시벤졸라-S-메틸(6) + TX, 프로베나졸(658) 및 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체명)(720) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 식물 활성화제,
2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + TX, 알파-클로로하이드린[CCN] + TX, 인화알루미늄(640) + TX, 안투(880) + TX, 비소 산화물(882) + TX, 탄산바륨(891) + TX, 비스티오세미(912) + TX, 브로디파쿰(89) + TX, 브로마디올론(91) + TX, 브로메탈린(92) + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 클로로파시논(140) + TX, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + TX, 쿠마클로르(1004) + TX, 쿠마푸릴(1005) + TX, 쿠마테트랄릴(175) + TX, 크리미딘(1009) + TX, 디페나쿰(246) + TX, 디페티알론(249) + TX, 디파시논(273) + TX, 에르고칼시페롤(301) + TX, 플로쿠마펜(357) + TX, 플루오로아세트아미드(379) + TX, 플루프로파딘(1183) + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + TX, 감마-HCH(430) + TX, HCH(430) + TX, 시안화수소(444) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 린단(430) + TX, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 노르보르마이드(1318) + TX, 포사세팀(1336) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 인[CCN] + TX, 핀돈(1341) + TX, 칼륨 아르세나이트[CCN] + TX, 피리누론(1371) + TX, 실리로사이드(1390) + TX, 나트륨 아르세나이트[CCN] + TX, 시안화나트륨(444) + TX, 나트륨 플루오로아세테이트(735) + TX, 스트리크닌(745) + TX, 황산탈륨[CCN] + TX, 와파린(851) 및 인화아연(640) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살서제,
2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC명)(934) + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC명)(903) + TX, 파르네솔 + 네롤리돌(대체명)(324) + TX, MB-599(개발 코드)(498) + TX, MGK 264(개발 코드)(296) + TX, 피페로닐 부톡사이드(649) + TX, 피프로탈(1343) + TX, 프로필 이성체(1358) + TX, S421(개발 코드)(724) + TX, 세사멕스(1393) + TX, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 상승제,
안트라퀴논(32) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 구리 나프테네이트[CCN] + TX, 구리 옥시클로라이드(171) + TX, 디아지논(227) + TX, 디사이클로 펜타디엔(화학물질명)(1069) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, 메티오카브(530) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) + TX, 티람(804) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 아연 나프테네이트[CCN] 및 지람(856) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 동물 기피제,
이마닌(대체명)[CCN] 및 리바비린(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 바이러스 박멸제,
산화제2수은(512) + TX, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택되는 상처 보호제, 및
아자코나졸[60207-31-0] + TX, 비터타놀[70585-36-3] + TX, 브로무코나졸[116255-48-2] + TX, 사이프로코나졸[94361-06-5] + TX, 디페노코나졸[119446-68-3] + TX, 디니코나졸[83657-24-3] + TX, 에폭시코나졸[106325-08-0] + TX, 펜부코나졸[114369-43-6] + TX, 플루퀸코나졸[136426-54-5] + TX, 플루실라졸[85509-19-9] + TX, 플루트리아폴[76674-21-0] + TX, 헥사코나졸[79983-71-4] + TX, 이마잘릴[35554-44-0] + TX, 이미벤코나졸[86598-92-7] + TX, 입코나졸[125225-28-7] + TX, 메트코나졸[125116-23-6] + TX, 미클로부타닐[88671-89-0] + TX, 페푸라조에이트[101903-30-4] + TX, 펜코나졸[66246-88-6] + TX, 프로티오코나졸[178928-70-6] + TX, 피리페녹스[88283-41-4] + TX, 프로클로라즈[67747-09-5] + TX, 프로피코나졸[60207-90-1] + TX, 시메코나졸[149508-90-7] + TX, 테부코나졸[107534-96-3] + TX, 테트라코나졸[112281-77-3] + TX, 트리아디메폰[43121-43-3] + TX, 트리아디메놀[55219-65-3] + TX, 트리플루미졸[99387-89-0] + TX, 트리티코나졸[131983-72-7] + TX, 안시미돌[12771-68-5] + TX, 페나리몰[60168-88-9] + TX, 누아리몰[63284-71-9] + TX, 부피리메이트[41483-43-6] + TX, 디메티리몰[5221-53-4] + TX, 에티리몰[23947-60-6] + TX, 도데모프[1593-77-7] + TX, 펜프로피딘[67306-00-7] + TX, 펜프로피모프[67564-91-4] + TX, 스피록사민[118134-30-8] + TX, 트리데모프[81412-43-3] + TX, 사이프로디니이[121552-61-2] + TX, 메파니피림[110235-47-7] + TX, 피리메타닐[53112-28-0] + TX, 펜피콜로닐[74738-17-3] + TX, 플루디옥소닐[131341-86-1] + TX, 베날락실[71626-11-4] + TX, 푸랄락실[57646-30-7] + TX, 메타락실[57837-19-1] + TX, R-메타락실[70630-17-0] + TX, 오푸라스[58810-48-3] + TX, 옥사딕실[77732-09-3] + TX, 베노밀[17804-35-2] + TX, 카벤다짐[10605-21-7] + TX, 데바카브[62732-91-6] + TX, 푸베리다졸[3878-19-1] + TX, 티아벤다졸[148-79-8] + TX, 클로졸리네이트[84332-86-5] + TX, 디클로졸린[24201-58-9] + TX, 이프로디온[36734-19-7] + TX, 미클로졸린[54864-61-8] + TX, 프로시미돈[32809-16-8] + TX, 빈클로졸린[50471-44-8] + TX, 보스칼리드[188425-85-6] + TX, 카복신[5234-68-4] + TX, 펜푸람[24691-80-3] + TX, 플루톨라닐[66332-96-5] + TX, 메프로닐[55814-41-0] + TX, 옥시카복신[5259-88-1] + TX, 펜티오피라드[183675-82-3] + TX, 티플루자미드[130000-40-7] + TX, 구아자틴[108173-90-6] + TX, 도딘[2439-10-3][112-65-2](유리 염기) + TX, 이미녹타딘[13516-27-3] + TX, 아족시스트로빈[131860-33-8] + TX, 디목시스트로빈[149961-52-4] + TX, 에네스트로부린{Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, 플루옥사스트로빈[361377-29-9] + TX, 크레속심-메틸[143390-89-0] + TX, 메토미노스트로빈[133408-50-1] + TX, 트리플록시스트로빈[141517-21-7] + TX, 오리사스트로빈[248593-16-0] + TX, 피콕시스트로빈[117428-22-5] + TX, 피라클로스트로빈[175013-18-0] + TX, 페르밤[14484-64-1] + TX, 만코젭(Mancozeb)[8018-01-7] + TX, 마넵[12427-38-2] + TX, 메티람[9006-42-2] + TX, 프로피넵[12071-83-9] + TX, 티람[137-26-8] + TX, 지넵[12122-67-7] + TX, 지람[137-30-4] + TX, 카타폴[2425-06-1] + TX, 캅탄[133-06-2] + TX, 디클로플루아니드[1085-98-9] + TX, 플루오로이미드[41205-21-4] + TX, 폴펫[133-07-3] + TX, 톨릴플루아니드[731-27-1] + TX, 보르도(Bordeaux) 혼합물[8011-63-0] + TX, 구리하이드록사이드[20427-59-2] + TX, 구리옥시클로라이드[1332-40-7] + TX, 구리설페이트[7758-98-7] + TX, 구리옥사이드[1317-39-1] + TX, 만커퍼[53988-93-5] + TX, 옥신-구리[10380-28-6] + TX, 디노캅[131-72-6] + TX, 니트로탈-이소프로필[10552-74-6] + TX, 에디펜포스[17109-49-8] + TX, 이프로벤포스[26087-47-8] + TX, 이소프로티올란[50512-35-1] + TX, 포스디펜[36519-00-3] + TX, 피라조포스[13457-18-6] + TX, 톨클로포스-메틸[57018-04-9] + TX, 아시벤졸라-S-메틸[135158-54-2] + TX, 아닐라진[101-05-3] + TX, 벤티아발리카브(Benthiavalicarb)[413615-35-7] + TX, 블라스티시딘-S[2079-00-7] + TX, 키노메티오나트[2439-01-2] + TX, 클로로넵[2675-77-6] + TX, 클로로탈로닐[1897-45-6] + TX, 사이플루펜아미드[180409-60-3] + TX, 사이목사닐[57966-95-7] + TX, 디클론[117-80-6] + TX, 디클로시메트[139920-32-4] + TX, 디클로메진[62865-36-5] + TX, 디클로란[99-30-9] + TX, 디에토펜카브[87130-20-9] + TX, 디메토모르프[110488-70-5] + TX, SYP-LI90(플루몰프)[211867-47-9] + TX, 디티아논[3347-22-6] + TX, 에타복삼[162650-77-3] + TX, 에트리다졸[2593-15-9] + TX, 파목사돈[131807-57-3] + TX, 페나미돈[161326-34-7] + TX, 페녹사닐[115852-48-7] + TX, 펜틴[668-34-8] + TX, 페림존[89269-64-7] + TX, 플루아지남[79622-59-6] + TX, 플루오피콜라이드[239110-15-7] + TX, 플루설파미드[106917-52-6] + TX, 펜헥사미드[126833-17-8] + TX, 포스에틸알루미늄[39148-24-8] + TX, 하이멕사졸[10004-44-1] + TX, 이프로발리카브[140923-17-7] + TX, IKF-916(사이아조파미드)[120116-88-3] + TX, 카수가마이신[6980-18-3] + TX, 메타설포카브[66952-49-6] + TX, 메트라페논[220899-03-6] + TX, 펜사이쿠론[66063-05-6] + TX, 프탈라이드[27355-22-2] + TX, 폴리옥신스[11113-80-7] + TX, 프로베나졸[27605-76-1] + TX, 프로파모카브[25606-41-1] + TX, 프로퀴나지드[189278-12-4] + TX, 피로퀼론[57369-32-1] + TX, 퀴녹시펜[124495-18-7] + TX, 퀸토젠[82-68-8] + TX, 황[7704-34-9] + TX, 티아디닐[223580-51-6] + TX, 트리아족사이드[72459-58-6] + TX, 트리사이클라졸[41814-78-2] + TX, 트리폴린[26644-46-2] + TX, 발리다마이신[37248-47-8] + TX, 족사미드(RH7281)[156052-68-5] + TX, 만디프로파미드[374726-62-2] + TX, 이소피라잠[881685-58-1] + TX, 세닥산[874967-67-6] + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산 (9-디클로로메틸렌-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(WO 2007/048556에 개시됨) + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-아미드(WO 2008/148570에 개시됨) + TX, 1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논 + TX, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논[1003318-67-9], 둘 다 WO 제2010/123791호, WO 제2008/013925호, WO 제2008/013622호 및 WO 제2011/051243호 20페이지에 개시됨) +TX, 및 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(3',4',5'-트리플루오로-바이페닐-2-일)-아미드(WO 제2006/087343호에 개시됨) + TX로 이루어진 군으로부터 선택되는 생물학적으로 활성인 화합물.
활성 성분 뒤의 꺾쇠괄호 안의 참조 번호, 예를 들어, [3878-19-1]은 화학 초록지 등록 번호를 지칭한다. 상기 기재한 혼합 상대는 공지되어 있다. 활성 성분이 "The Pesticide Manual"[The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council]에 포함되는 경우, 이는 문헌에서 특정 화합물에 대하여 본 명세서의 상기 둥근 괄호 안에 기재한 번호 하에 기재되어 있으며; 예를 들어, 화합물 "아바멕틴"은 번호(1)하에 기재되어 있다. [CCN]이 본 명세서의 상기 특정 화합물에 추가되어 있는 경우, 해당 화합물은 "Compendium of Pesticide Common Names"에 포함되어 있으며, 상기 문헌은 인터넷[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright 1995-2004]에서 접근 가능하며, 예를 들어, 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소, http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html 하에 기재되어 있다.
상기 기재한 활성 성분의 대부분은 소위 "일반명"에 의해 본 명세서의 상기에 지칭되며, 관련 "ISO 일반명" 또는 다른 "일반명"은 개개의 경우에 사용된다. 지정명칭이 "일반명"이 아니라면, 대신 사용되는 지정명칭의 특성은 특정 화합물에 대해 둥근 괄호 안에 주어지며; 그 경우에, IUPAC 명, IUPAC/화학 초록지 명칭, "화학명 ", "관용명", "화합물명" 또는 "개발 코드"가 사용되거나, 해당 지정명칭 중 하나 또는 "일반명"이 사용되지 않은 경우, "대체명"이 사용된다. "CAS 등록번호"는 화학적 초록지 등록번호를 의미한다.
각 조합에서 어느 두 성분의 질량비는 원하는 작용, 예를 들어 상승 작용을 제공하도록 선택된다. 일반적으로, 질량비는 구체적 성분 및 다수의 성분이 조합으로 존재하는 방법에 따라 다를 것이다. 일반적으로 본 발명의 임의의 조합에서 임의의 두 성분간의 질량비는 서로 독립적으로 100:1 내지 1:100이며, 99:1, 98:2, 97:3, 96:4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8, 91:9, 90:10, 89:11, 88:12, 87:13, 86:14, 85:15, 84:16, 83:17, 82:18, 81:19, 80:20, 79:21, 78:22, 77:23, 76:24, 75:25, 74:26, 73:27, 72:28, 71:29, 70:30, 69:31, 68:32, 67:33, 66:34, 65:45, 64:46, 63:47, 62:48, 61:49, 60:40, 59:41, 58:42, 57:43, 56:44, 55:45, 54:46, 53:47, 52:48, 51:49, 50:50, 49:51, 48:52, 47:53, 46:54, 45:55, 44:56, 43:57, 42:58, 41:59, 40:60, 39:61, 38:62, 37:63, 36:64, 35:65, 34:66, 33:67, 32:68, 31:69, 30:70, 29:71, 28:72, 27:73, 26:74, 25:75, 24:76, 23:77, 22:78, 21:79, 20:80, 19:81, 18:82, 17:83, 16:84, 15:85, 14:86, 13:87, 12:88, 11:89, 10:90, 9:91, 8:92, 7:93, 6:94, 5:95, 4:96, 3:97, 2:98 내지 1:99를 포함한다. 본 발명의 임의의 두 성분 간의 바람직한 질량비는 75:1 내지 1:75, 더 바람직하게는, 50:1 내지 1.50, 특히 25:1 내지 1:25, 유리하게는 10:1 내지 1:10, 예컨대 5:1 내지 1:5, 예를 들어 1:3 내지 3:1이다. 혼합비는 한편으로 질량비 및 또한 다른 한편으로 몰비를 포함하는 것으로 이해된다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물에 대한 적용 방법, 즉, 농업에서 해충/진균의 방제방법의 예는 분무, 원자화, 더스팅, 브러싱, 드레싱, 산란 또는 용탕 주입인데, 이는 우세한 환경의 의도된 목적에 적합하도록 선택된다.
농업에서 바람직한 적용 방법은 식물의 잎에 대한 적용(엽면적용)이며, 당해 해충/진균에 의한 침입 위험과 매칭되는 적용 빈도 및 적용률을 선택할 수 있다. 대안적으로, 활성 성분은 식물이 있는 장소에 화합물을 적용함으로써, 예를 들어 토양 내로 화합물의 액체 조성물의 적용에 의해(관주(drenching)에 의해) 또는 토양에 과립 형태로 고형 화합물을 적용함으로써(토양 적용) 근계(전신 작용)를 통해 식물에 도달될 수 있다. 논 벼 식물의 경우에, 이러한 과립은 담수답 내로 계량될 수 있다.
헥타르 당 통상적인 적용률은 대체로 헥타르 당 1 g 내지 2000 g의 활성 성분, 특히 10 g/ha 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 g/ha 내지 600 g/ha, 예컨대 50 g/ha 내지 300 g/ha이다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 또한 상기 언급한 유형의 해충에 대해 식물 번식 물질, 예를 들어 열매, 괴경 또는 알맹이 또는 모종과 같은 종자의 보호에 적합하다. 번식 물질은 심기 전 화합물로 처리될 수 있으며, 예를 들어 종자는 파종 전 처리될 수 있다. 대안적으로, 화합물은 액체 조성물 내 알맹이를 침지시키거나 또는 고체 조성물 층을 적용함으로써 종자 알맹이에 적용될 수 있다(코팅). 또한 번식 물질을 적용 부위에, 예를 들어 조파(drilling) 동안 파종골 내로 심을 때, 조성물을 적용할 수 있다. 식물 번식 물질에 대한 이들 처리 방법 및 이렇게 처리된 식물 번식 물질은 추가로 본 발명의 대상이다. 통상적인 적용률은 방제되는 식물 및 해충 진균에 의존하며, 대체로 100 kg의 종자당 1그램 내지 200그램, 바람직하게는 100 kg의 종자당 5그램 내지 150그램, 예컨대 100 kg의 종자당 10그램 내지 100그램이다.
용어 "종자"는 진정 종자, 종자 조각, 흡지, 곡립, 구근, 열매, 괴경, 낟알, 뿌리줄기, 삽목, 절단된 싹 등을 포함하지만, 이들로 제한되지 않는 모든 종류의 종자 및 식물 번식체를 포함하며, 바람직한 실시형태에서 진정 종자를 의미한다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물로 코팅 또는 처리되거나 이러한 화합물을 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "코팅 또는 처리되거나 함유하는"은 성분의 더 큰 또는 더 적은 부분 이 적용 방법에 따라서 종자 물질 내로 침투할 수도 있지만, 일반적으로 활성 성분이 적용 시간에 종자의 표면에 대한 대부분인 것을 의미한다. 상기 종자 생성물이 (재)식재될 때, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다. 실시형태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물과 함께 부착된 식물 번식 물질을 이용할 수 있게 한다. 추가로, 화학식 I의 화합물로 처리된 식물 번식 물질을 포함하는 조성물이 본 명세서에서 이용가능하게 된다.
종자 처리는 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기법, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더스팅, 종자 침지 및 종자 펠릿팅을 포함한다. 화합물 화학식 I의 종자 처리 적용은 종자의 파종 전 또는 파종/식재 동안 임의의 공지된 방법, 예컨대 종자의 분무 또는 더스팅에 의해 수행될 수 있다.
적합한 표적 작물은 특히 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수 또는 수수; 비트, 예컨대 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예컨대 사과류, 핵과 또는 연과, 예를 들어, 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리 또는 베리, 예를 들어, 스트로베리, 라스베리 또는 블랙베리; 콩과 작물, 예컨대, 콩, 렌즈콩, 완두콩 또는 대두; 오일 작물, 예컨대 평지씨, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 코코아 또는 땅콩; 조롱박, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 면, 아마, 대마 또는 황마; 감률류, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 귤; 채소, 예컨대 시금치, 양상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 또는 벨 페퍼(bell pepper); 녹나무과, 예컨대 아보카도, 신나모늄 또는 장뇌; 및 또한 담배, 견과, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도덩굴, 홉, 질경이과, 라텍스 식물 및 관상 식물(예컨대, 꽃 및 잔디 또는 터프)이다.
실시형태에서, 식물은 곡물, 옥수수립, 대두, 벼, 사탕수수, 채소 및 오일 식물로부터 선택된다.
용어 "식물"은 또한, 예를 들어 독소 생성 박테리아, 특히 바실러스 속의 박테리아로부터 공지된 것과 같은, 하나 이상의 선택적으로 작용성인 독소를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이러한 유전자이식 식물에 의해 발현될 수 있는 독소는, 예를 들어 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리아에(Bacillus popilliae)로부터의 살곤충 단백질; 또는 δ-엔도톡신, 예를 들어, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C와 같은 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터의 살곤충 단백질, 또는 식물성 살곤충 단백질(Vip), 예를 들어, Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A; 또는 박테리아 콜론성 선충, 예를 들어, 포토르하브두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 크세노르하브두스 종(Xenorhabdus spp.), 예를 들어, 포토르하브두스 루미네스센스(Photorhabdus luminescens), 크세노르하브두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus)의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예를 들어, 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 및 기타 곤충 특이적 신경 독소; 진균에 의해 생성된 독소, 예를 들어, 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예를 들어, 완두 렉틴, 보리 렉틴 또는 눈꽃 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예를 들어, 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보솜 불활성화 단백질(RIP), 예를 들어, 리신, 옥수수 RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예를 들어, 3-하이드록시스테로이독시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-COA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예를 들어, 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제, 유충 호르몬 에스테라제, 이뇨 호르몬 수용체, 스틸벤 신타제, 바이벤질 신타제, 키티나제 및 글루카나제를 포함한다.
본 발명의 내용에서, δ-엔도톡신, 예를 들어, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물성 살곤충 단백질(vegetative insecticidal protein: Vip), 예를 들어, Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A는 명백히 혼성 독소, 절단 독소 및 변형 독소라고도 한다는 것을 이해하여야 한다. 혼성 독소는 해당 단백질의 상이한 도메인의 새로운 조합에 의해 재조합적으로 생성된다(예를 들어, WO 제02/15701호 참조). 절단 독소, 예를 들어, 절단 Cry1Ab는 공지되어 있다. 변형 독소의 경우, 자연적으로 생기는 독소 중 하나 이상의 아미노산은 대체된다. 이러한 아미노산 치환에서, 바람직하게는 비자연적으로 존재하는 프로테아제 인식 서열은 독소에 삽입되는데, 예를 들어, Cry3A055의 경우, 카텝신-G-인식 서열이 Cry3A 독소에 삽입된다(WO 제03/018810호 참조).
이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자이식 식물의 예는, 예를 들어, 유럽 공개특허공보 제0 374 753호, 국제 공개공보 WO 제93/07278호, WO 제95/34656호, 유럽 공개특허공보 제0 427 529호, 유럽 공개특허공보 제451 878호 및 국제 공개공보 WO 제03/052073호에 기재되어 있다.
이러한 유전자이식 식물의 제조방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 상기한 문헌에 기재되어 있다. CryI형 데옥시리보핵산 및 이의 제조방법은, 예를 들어, 국제 공개공보 WO 제95/34656호, 유럽 공개특허공보 제0 367 474호, 유럽 공개특허공보 제0 401 979호 및 국제 공개공보 WO 제90/13651호로부터 공지되어 있다.
유전자이식 식물에 함유된 독소는 식물에 해충에 대한 내성을 부여한다. 이러한 해충은 곤충의 어떠한 분류학적 그룹의 해충에서 발생할 수 있지만, 특히 딱정벌레(초시류), 2날개 해충(쌍시류) 및 나비(인시류)에서 흔히 발견된다.
살곤충 저항성을 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 함유하는 유전자이식 식물은 공지되어 있으며, 이들중 일부는 시판중이다. 이러한 식물의 예는 YieldGard®(Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus®(Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9C 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I(Cry1Fa2 독소 및 효소 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT)를 발현하여 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성한 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 변종); VipCot®(Vip3A 및 Cry1Ab 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(Cry3A 독소를 발현하는 감자 변종); Nature-Gard®, Agrisure®GT 어드밴티지(GA21 글리포세이트 내성 형질), Agrisure®CB 어드벤티지(Bt11 옥수수 천공충 (CB) 형질) 및 Protecta®이다.
이러한 유전자이식 식물의 추가적인 예는 다음과 같다:
1. Bt11 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록 번호: C/FR/96/05/10). 절단된 Cry1Ab 독소의 이식유전자에 의한 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 저항성인 유전자 변형 제아 메이즈(Zea mays). Bt11 옥수수는 또한 이식유전적으로 효소 PAT를 발현시켜 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성한다.
2. Bt176 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호: C/FR/96/05/10). Cry1Ab 독소의 이식유전자에 의한 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 저항성인 유전자 변형 제아 메이즈. Bt176 옥수수는 또한 이식유전적으로 효소 PAT를 발현시켜 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
3. MIR604 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호: C/FR/96/05/10). 변형 Cry3A 독소의 이식유전자에 의한 발현에 의해 해충 저항성인 옥수수. 본 독소는 카텝신-D-프로테아제 인식 서열을 삽입하여 변형된 Cry3A055이다. 이러한 유전자이식 옥수수 식물의 제조는 국제 공개공보 제WO 03/018810호에 기재되어 있다.
4. MON 863 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호: C/DE/02/9). MON 863은 Cry3B(b1) 독소를 발현하고 특정한 콜레옵테라(Coleoptera) 곤충에 대한 저항성을 갖는다.
5. IPC 531 목화(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호: C/ES/96/02).
6. 1507 옥수수(제조원: Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 등록번호: C/NL/00/10). 특정 레피돕테라 해충에 대한 저항성을 달성하기 위한 단백질 Cry1F 및 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위한 PAT 단백질의 발현을 위한 유전자 변형 옥수수.
7. NK603 × MON 810 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호: C/GB/02/M3/03). 유전자 변형 변종인 NK603 및 MON 810을 교차시켜 통상적으로 번식한 혼성 옥수수 변종으로 이루어짐. NK603 × MON 810 옥수수는 제초제 Roundup®(글리포세이트 함유)에 대한 내성을 부여하는 아그로박테리움 종인 균주 CP4로부터 수득한 단백질 CP4 EPSPS 및 또한 특정한 레피돕테라에 대한 내성을 발생시키는, 유럽 옥수수 천공충을 포함하는 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp . kurstaki)로부터 수득한 Cry1Ab 독소를 유전자이식에 의해 발현한다.
일반적으로, 본 발명의 화합물은 운반체를 함유하는 조성물(예를 들어, 제형)의 형태로 사용된다. 본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉안개 농축물, 분제, 유제, 수중유 에멀전, 유중수 에멀전, 캡슐화된 과립, 미세한 과립, 종자처리 액상수화제, 가스(압력하), 가스 생성 생성물, 과립, 핫 포깅 농축물, 거대과립, 미세과립, 오일 분산성 분말, 오일 혼화성 액상수화제, 오일 혼화성 액체, 페이스트, 식물 대, 건식종자 처리용 분말, 살충제로 코팅된 종자, 가용성 농축물, 가용성 분말, 종자처리용 용액, 현탁제제(액상수화제), 미량살포(ultra low volume: ulv) 액체, 미량살포(ulv) 현탁액, 수분산성 과립 또는 정제, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말, 수용성 과립 또는 정제, 종자 처리를 위한 수용성 분말 및 습윤성 분말과 같은 다양한 형태로 사용될 수 있다.
제형은 통상적으로 액체 또는 고체 운반체 및 선택적으로 하나 이상의 관습적 제형 조제(auxiliary)를 포함하는데, 이는 고체 또는 액체 조제, 예를 들어 비에폭시드화되거나 또는 에폭시드화된 식물성 오일(예를 들어, 에폭시드화된 코코넛 오일, 평지씨 오일 또는 콩 오일), 거품억제제, 예를 들어 실리콘 오일, 보존제, 점토, 무기 화합물, 점도 조절제, 계면활성제, 결합제 및/또는 점착제일 수 있다. 조성물은 또한 비료, 미량영양소 공여체 또는 식물생장에 영향을 미칠뿐만 아니라 하나 이상의 다른 생물학적으로 활성인 작용제, 예컨대 살균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성제, 살비제 및 살곤충제와 함께 본 발명의 화합물을 함유하는 조합을 포함하는 다른 제제를 추가로 포함할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물 및 작물학적 운반체 및 선택적으로 하나 이상의 관례적 제형 조제를 포함하는 조성물을 이용하게 한다.
조성물은 조제 없이 본 발명의 고체 화합물을, 예를 들어 그라인딩, 스크리닝 및/또는 압축함으로써, 그리고 적어도 하나의 조제의 존재에서, 예를 들어 본 발명의 화합물을 조제(조제들)와 직접적으로 혼합하고/하거나 그라인딩함으로써 그 자체가 공지된 방식으로 제조된다. 본 발명의 고체 화합물의 경우에, 화합물의 그라인딩/밀링은 구체적 입자 크기를 보장하는 것이다. 조성물의 제조를 위한 이들 과정 및 이들 조성물의 제조를 위한 본 발명의 화합물의 사용은 또한 본 발명의 대상이다.
농업에서 사용을 위한 조성물의 예는 유제, 현탁제제, 마이크로에멀전, 오일 분산물, 직접적으로 분사가능하거나 또는 희석가능한 용액, 잘 퍼지는 페이스트, 희석 에멀전, 가용성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 분진, 과립 또는 폴리머 물질 내 캡슐화(이는 (적어도) 본 발명에 따른 화합물을 포함함)이며, 조성물의 유형은 의도된 목적 및 우세한 환경에 적합하도록 선택되어야 한다.
적합한 액체 운반체의 예는 비수소화되거나 또는 부분적으로 수소화된 방향족 탄화수소, 바람직하게는 알킬벤젠의 분획 C8 내지 C12, 예컨대 자일렌 혼합물, 알킬화된 나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌, 지방족 또는 지환족 탄화수소, 예컨대 파라핀 또는 사이클로헥산, 알코올, 예컨대 에탄올, 프로판올 또는 부탄올, 글리콜 및 그것의 에테르 및 에스테르, 예컨대 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 케톤, 예컨대 사이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알코올, 강한 극성 용매, 예컨대 N-메틸피롤리드-2-온, 디메틸 설폭사이드 또는 N,N-디메틸포름아미드, 물, 비에폭시드화되거나 또는 에폭시드화된 식물성 오일, 예컨대 비에폭시드화되거나 또는 에폭시드화된 평지씨, 피마자, 코코넛 또는 콩 오일 및 실리콘 오일이다.
예를 들어 분진 및 분산성 분말에 대해 사용되는 고체 운반체의 예는 대체로 방해석, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 아타풀자이트와 같은 분쇄된 천연 광물이다. 물리적 특성을 개선하기 위해, 고분산 실리카 또는 고분산 흡수 폴리머를 첨가할 수 있다. 과립에 대한 적합한 미립자 흡수 운반체는 부석, 브릭 그리트(brick grit), 세피올라이트 또는 벤토나이트와 같이 다공성이고, 적합한 비흡착성 운반체 물질은 방해석 또는 모래이다. 추가로, 무기 또는 유기 특성의 대다수의 과립화 물질, 특히 백운석 또는 분쇄된 식물 잔사가 사용될 수 있다.
적합한 표면 활성 화합물은, 제형화시키고자 하는 활성 성분의 유형에 따라, 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 또는 우수한 유화, 분산 및 습윤 특성을 갖는 계면활성제 혼합물이다. 이하에 언급한 계면활성제는 단지 예로서 고려되며, 제형화 분야에서 통상적으로 사용되고 본 발명에 따라 적합한 다수의 추가의 계면활성제는 관련 문헌에 기재되어 있다.
적합한 비이온성 계면활성제는, 특히 지방족(지환족) 탄화수소 라디칼에 약 3개 내지 약 30개의 글리콜 에테르 그룹과 약 8개 내지 약 20개의 탄소원자를 함유할 수 있거나 알킬 페놀의 알킬 잔기에 약 6개 내지 약 18개의 탄소원자를 함유할 수 있는, 지방족 또는 지환족 알코올, 포화 또는 불포화 지방산 또는 알킬 페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이다. 또한, 알킬 쇄에 1개 내지 약 10개의 탄소원자를 갖고 약 20개 내지 약 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 약 10개 내지 약 100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 갖는 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 또는 알킬 폴리프로필렌 글리콜과의 수용성 폴리에틸렌 옥사이드 부가물이 적합하다. 보통, 상기 언급한 화합물은 프로필렌 글리콜 단위당 1개 내지 약 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다. 언급될 수 있는 예는 노닐페녹시폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌 글리콜/폴리에틸렌 옥사이드 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 또는 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이다. 또한, 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트가 적합하다.
양이온성 계면활성제는 특히, 일반적으로 치환체로서 대략 8개 내지 대략 22개의 C원자의 하나 이상의 알킬 라디칼 및 추가의 치환체로서 (할로겐화되지 않거나 할로겐화된) 저급 알킬 또는 하이드록시알킬 또는 벤질 라디칼을 갖는 4급 암모늄 염이다. 상기 염은 바람직하게는 할로겐화물, 메틸설페이트 또는 에틸설페이트 형태이다. 예로는 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 벤질비스(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드가 있다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예는 수용성 비누 또는 수용성 합성 표면 활성 화합물이다. 적합한 비누의 예는 대략 10개 내지 대략 22개의 C원자를 갖는 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 (치환되지 않거나 치환된)암모늄염, 예를 들면, 올레산 또는 스테아르산, 또는 코코넛 오일 또는 톨유로부터 수득 가능한 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨 염이며, 또한 지방산 메틸 타우레이트를 언급할 수도 있다. 그러나, 합성 계면활성제, 특히 지방 설포네이트, 지방 설페이트, 설폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴 설포네이트가 보다 빈번하게 사용된다. 통상적으로, 지방 설포네이트 및 지방 설페이트는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 (치환된 또는 미치환된) 암모늄염으로서 존재하고, 이는 일반적으로 대략 8개 내지 대략 22개 C원자의 알킬 라디칼을 가지며, 알킬은 또한 아실 라디칼의 알킬 잔기를 포함하는 것으로 이해되어야 하고; 언급할 수 있는 예로는 천연 지방산으로부터 제조한, 리그노설폰산, 도데실황산 에스테르 또는 지방 알코올 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘 염이다. 상기 그룹은 또한 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 부가물의 설폰산과 황산 에스테르와의 염을 포함한다. 설폰화 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 설포닐 그룹 및 대략 8개 내지 대략 22개 C원자의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트의 예는 데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산/포름알데하이드 축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올암모늄 염이다. 또한, 더 나아가 적합한 포스페이트, 예를 들면, p-노닐페놀/(4-14)에틸렌옥사이드 부가물의 인산 에스테르의 염, 또는 인지질이 가능하다.
대체로, 조성물은 본 발명에 따른 화합물 0.1% 내지 99%, 특히 0.1% 내지 95%와 하나 이상의 고체 또는 액체 운반체 1% 내지 99.9%, 특히 5% 내지 99.9%를 포함하며, 통상 조성물의 0% 내지 25%, 특히 0.1% 내지 20%는 계면활성제일 수 있다(각각의 경우,%는 중량%를 의미함). 농축 조성물은 상업 물품에 바람직한 경향이 있는 반면, 최종 소비자는 통상적으로 실질적으로 보다 낮은 농도의 활성 성분을 갖는 희석 조성물을 사용한다. 바람직한 조성물은 특히 다음과 같이 구성된다(% = 중량%):
유화성 농축물 :
활성 성분: 1% 내지 95%, 바람직하게는 5% 내지 20%
계면활성제: 1% 내지 30%, 바람직하게는 10% 내지 20%
용매: 5% 내지 98%, 바람직하게는 70% 내지 85%
분진:
활성 성분: 0.1% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 1%
고형 운반체: 99.9% 내지 90%, 바람직하게는 99.9% 내지 99%
현탁액 농축물 및 액상수화제 :
활성 성분: 5% 내지 75%, 바람직하게는 10% 내지 50%
물: 94% 내지 24%, 바람직하게는 88% 내지 30%
계면활성제: 1% 내지 40%, 바람직하게는 2% 내지 30%
습윤성 분말:
활성 성분: 0.5% 내지 90%, 바람직하게는 1% 내지 80%
계면활성제: 0.5% 내지 20%, 바람직하게는 1% 내지 15%
고형 운반체: 5% 내지 99%, 바람직하게는 15% 내지 98%
과립:
활성 성분: 0.5% 내지 30%, 바람직하게는 3% 내지 15%
고체 운반체: 99.5% 내지 70%, 바람직하게는 97% 내지 85%
제형 실시예 (% = 중량 백분율)
실시예 F1: 유제 a) b) c)
활성 성분 25% 40% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 5% 8% 6%
피마자 오일 폴리에틸렌
글리콜 에테르(36mol의 EO) 5% - -
트리부틸페녹시폴리에틸렌 글리콜
에테르(30mol의 EO) - 12% 4%
사이클로헥사논 - 15% 20%
자일렌 혼합물 65% 25% 20%
물로 희석하여 이러한 농축물로부터 임의의 원하는 농도의 에멀전을 제조할 수 있다.
실시예 F2: 용액 a) b) c) d)
활성 성분 80% 10% 5% 95%
에틸렌 글리콜 모노메틸
에테르 20% - - -
폴리에틸렌 글리콜
MW 400 - 70% - -
N-메틸피롤리드-2-온 - 20% - -
에폭시드화된 코코넛 오일 - - 1% 5%
석유 에테르
(비등 범위: 160° 내지 190°) - - 94% -
용액은 미세점적의 형태로 사용하기에 적합하다.
실시예 F3: 과립 a) b) c) d)
활성 성분 5% 10% 8% 21%
카올린 94% - 79% 54%
고분산성 실리카 1% - 13% 7%
아타풀자이트 - 90% - 18%
활성 성분을 디클로로메탄 중에 용해시키고, 용액을 운반체(들) 상에 분무하며, 용매를 후속적으로 진공에서 증발시킨다.
실시예 F4: 분진 a) b)
활성 성분 2% 5%
고분산성 실리카 1% 5%
활석 97% -
카올린 - 90%
운반체와 활성 성분을 직접적으로 혼합함으로써 바로 사용가능한 분진을 얻는다.
실시예 F5: 습윤성 분말 a) b) c)
활성 성분 25% 50% 75%
리그노설폰산나트륨 5% 5% -
라우릴 황산나트륨 3% - 5%
디이소부틸나트륨
나프탈렌설포네이트 - 6% 10%
옥틸페녹시폴리에틸렌 글리콜
에테르(7mol 내지 8mol의 EO) - 2% -
고분산성 실리카 5% 10% 10%
카올린 62% 27% -
활성 성분을 첨가제와 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀(mill)에서 철저하게 분쇄한다. 이것으로 물로 희석하여 임의의 원하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있는 습윤성 분말을 제공한다.
실시예 F6: 압출기 과립
활성 성분 10%
리그노폰포산나트륨 2%
카복시메틸셀룰로스 1%
카올린 87%
활성 성분을 첨가제와 혼합하며, 혼합물을 분쇄하고, 물로 적시며, 압출하고, 과립화하며, 공기의 흐름에서 건조시킨다.
실시예 F7: 코팅 과립
활성 성분 3%
폴리에틸렌 글리콜 (MW 200) 3%
카올린 94%
믹서에서, 미세하게 분쇄된 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜로 적신 카올린에 균일하게 적용한다. 이것으로 무-분진 코팅 과립을 제공한다.
실시예 F8: 현탁제제
활성 성분 40%
에틸렌 글리콜 10%
노닐페녹시폴리에틸렌 글리콜 에테르 (15mol의 EO) 6%
리그노설폰산나트륨 10%
카복시메틸셀룰로스 1%
37% 수성 포름알데하이드 용액 0.2%
실리콘 오일(75% 수성 에멀전) 0.8%
물 32%
미세하게 분쇄된 활성 성분을 첨가제와 직접적으로 혼합한다. 이렇게 얻어진 현탁제제를 물로 희석하여 임의의 원하는 농도의 현탁액을 준비할 수 있다.
Figure 112014100233682-pct00055
조합을 보조제와 철저하게 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀에서 철저하게 분쇄하여, 종자처리를 위해 직접 사용할 수 있는 분말을 얻는다.
Figure 112014100233682-pct00056
이 농축물을 물로 희석하여, 식물 보호에서 사용할 수 있는 임의의 필요한 희석 에멀전을 얻을 수 있다.
Figure 112014100233682-pct00057
미세하게 분쇄한 조합을 보조제와 직접 혼합하여 현탁제제를 제공하고, 이를 물로 희석하여 임의의 원하는 희석의 현탁액을 얻을 수 있다. 이러한 희석을 사용하여, 분무, 붓기 또는 침지에 의해 살아있는 식물뿐만 아니라 식물 번식 물질을 미생물에 의한 침입에 대해 처리하고 보호할 수 있다.
프레믹스 조성물에 대한 엽면 제형 유형의 예는 다음과 같다:
GR: 과립
WP: 습윤성 분말
WG: 수분산성 과립(분말)
SG: 수용성 과립
SL: 수용성 농축물
EC: 유제
EW: 에멀전, 수중유
ME: 마이크로에멀전
SC: 수성 현탁제제
CS: 수성 캡슐 현탁액
OD: 유성 현탁제제, 및
SE: 수성 유 현탁제(suspo-emulsion).
한편으로, 프레믹스 조성물에 대한 종자처리제형 유형의 예는 다음과 같다:
WS: 종자처리 슬러리에 대한 습윤성 분말
LS: 종자처리 용액
ES: 종자처리 에멀전
FS: 종자처리 현탁제제
WG: 수분산성 과립, 및
CS: 수성 캡슐 현탁액
탱크 믹스(tank-mix) 조성물에 적합한 제형 유형의 예는 용액, 희석 에멀전, 현탁액 또는 이들의 혼합물 및 분진이다.
제형의 특성에 따라, 엽면적용, 관주, 분무, 원자화, 더스팅, 산란, 코팅 또는 붓기와 같은 적용방법이 의도된 목적 및 우세한 환경에 따라 선택된다.
탱크 믹스 조성물은 일반적으로 상이한 살충제 및 선택적으로 추가적인 조제를 함유하는 하나 이상의 프레믹스 조성물을 용매(예를 들어, 물)로 희석함으로써 준비된다.
적합한 운반체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있으며, 제형 기법에서 보통 사용되는 물질, 예를 들어 천연 또는 재생광물물질, 용매, 분산물, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료이다.
일반적으로, 엽상 또는 토양 적용을 위한 탱크믹스 제형은 0.1% 내지 20%, 특히 0.1% 내지 15%의 원하는 성분 및 99.9% 내지 80%, 특히 99.9% 내지 85%의 고체 또는 액체 조제(예를 들어 물과 같은 용매를 포함)를 포함하며, 조제는 탱크믹스 제형을 기준으로 0% 내지 20%, 특히 0.1% 내지 15%의 양으로 계면활성제일 수 있다.
통상적으로, 엽상적용를 위한 프레믹스 제형은 0.1% 내지 99.9%, 특히 1% 내지 95%의 원하는 성분, 및 99.9% 내지 0.1%, 특히 99% 내지 5%의 고체 또는 액체 조제를 포함하며(예를 들어, 물과 같은 용매를 포함), 조제는 프레믹스 제형을 기준으로 0% 내지 50%, 특히 0.5% 내지 40%의 양으로 계면활성제일 수 있다.
보통, 종자처리 적용을 위한 탱크믹스 제형은 0.25% 내지 80%, 특히 1% 내지 75%의 원하는 성분, 및 99.75% 내지 20%, 특히 99% 내지 25%의 고체 또는 액체 조제(예를 들어, 물과 같은 용매를 포함)를 포함하며, 조제는 탱크믹스 제형을 기준으로 0% 내지 40%, 특히 0.5% 내지 30%의 양으로 계면활성제일 수 있다.
통상적으로, 종자처리 적용을 위한 프레믹스 제형은 0.5% 내지 99.9%, 특히 1% 내지 95%의 원하는 성분, 및 99.5% 내지 0.1%, 특히 99% 내지 5%의 고체 또는 액체 보조제(예를 들어, 물과 같은 용매를 포함)를 포함하며, 조제는 프레믹스 제형을 기준으로 0% 내지 50%, 특히 0.5% 내지 40%의 양으로 계면활성제일 수 있다.
상업적 제품은 바람직하게는 농축물(예를 들어, 프레믹스 조성물(제형))로서 제형화될 것이지만, 최종 사용자는 보통 희석 제형(예를 들어, 탱크믹스 조성물)을 사용할 것이다.
바람직한 종자처리 프레믹스 제형은 수성 현탁제제이다. 제형은 유동층 기법, 롤러 밀 방법, 로토스타틱 종자 처리기 및 드럼 코팅기와 같은 통상적인 처리 기법 및 기계를 사용하여 종자에 적용될 수 있다. 분류층과 같은 다른 방법이 또한 유용할 수 있다. 종자는 코팅 전 사전규격화될 수 있다. 코팅 후, 종자는 통상적으로 건조된 다음, 규격화를 위한 규격화 기계에 전달된다. 이러한 절차는 당업계에 공지되어 있다.
일반적으로, 본 발명의 프레믹스 조성물은 0.5질량% 내지 99.9질량% 특히 1질량% 내지 95질량%, 유리하게는 1질량% 내지 50질량%의 원하는 성분, 및 99.5질량% 내지 0.1질량%, 특히 99질량% 내지 5질량%의 고체 또는 액체 보조제(예를 들어, 물과 같은 용매를 포함)를 함유하며, 조제(또는 보조제)는 프레믹스 제형의 질량을 기준으로 0질량% 내지 50질량%, 특히 0.5질량% 내지 40질량%의 양으로 계면활성제일 수 있다.
화학식 I의 화합물은 바람직한 실시형태에서 임의의 다른 실시형태와 독립적으로 식물 번식 물질 처리(또는 보호) 조성물의 형태이되, 상기 식물 번식 물질 보호 조성물은 추가적으로 착색제를 포함한다. 식물 번식 물질 보호 조성물 또는 혼합물은 또한 처리된 식물 번식 물질에 대한 활성 성분의 접착을 개선시키는 수용성 및 수분산성 필름 형성 중합체로부터 적어도 하나의 중합체를 포함할 수 있는데, 폴리머는 일반적으로 적어도 10,000 내지 약 100,000의 평균 분자량을 가진다.
본 발명의 조합물들(즉, 본 발명의 화합물 및 하나 이상의 다른 생물학적 활성제를 포함하는 것)은 동시에 또는 순차적으로 적용될 수 있다.
조합물의 성분들이 순차적으로 적용되는 경우(즉, 하나씩 차례대로), 성분들은 서로 타당한 기간 내에 순차적으로 적용되어, 예컨대 몇 시간 또는 며칠 내에 생물학적 성능을 달성한다. 조합물 내 성분들을 적용하는 순서, 즉, 화학식 I의 화합물이 처음으로 적용되어야 하는지 아닌지 여부는 본 발명의 작용에 중요하지 않다.
조합물의 성분들이 본 발명에서 동시에 적용되는 경우, 그것들은 조합물을 함유하는 조성물로서 적용되는데, 이 경우, (A) 조합물 내 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 다른 성분은 별개의 제형 공급원으로부터 얻어지고, 함께 혼합될 수 있으며(탱크 믹스, 레디 투 어플라이(ready-to-apply), 스프레이 브로스(spray broth) 또는 슬러리로서 알려짐), 또는 (B) 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 다른 성분은 단일 제형 혼합물 공급원으로서 얻어질 수 있다(프레믹스, 레디믹스, 농축물 또는 제형화된 제품으로서 알려짐).
실시형태에서, 다른 실시형태와 독립적으로, 본 발명에 따른 화합물은 조합물로서 적용된다. 따라서, 본 발명은 또한 본 명세서에 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 화합물 및 하나 이상의 다른 생물학적 활성제, 및 선택적으로 하나 이상의 관습적 제형 조제를 포함하는 조성물을 제공하는데; 이는 탱크믹스 또는 프레믹스 조성물의 형태일 수 있다.
생물학적 활성에 대한 실제 상승적 작용에 대한 대안으로, 본 발명에 따른 조합물은 또한 넓은 의미에서 상승적 활성으로서 설명될 수 있는 놀라운 유리한 특성을 가질 수 있다. 언급될 수 있는 이러한 유리한 특성의 예는: 제형화 동안 및/또는 적용 시 유리한 거동, 예를 들어 그라인딩, 체거름, 유화, 용해 또는 분산 시; 증가된 저장 안정성; 빛에 대한 개선된 안정성; 더 유리한 분해능력; 개선된 독물학적 및/또는 환경독성적 거동; 또는 당업자에게 친숙한 임의의 다른 이점이다.
본 발명의 농업용 화합물은 살선충제로서 바람직하다.
본 발명의 화합물은 또한 저장 상품 및 저장실 중 하나 이상의 보호, 원자재의 보호(예컨대, 목재 및 직물), 장판 및 빌딩 및 위생 관리, 특히 해충에 대해 인간, 가정용 동물 및 생산적 가축에 대한 보호와 같은 다른 분야에서 적용을 발견할 수 있다. 따라서 본 발명은 또한 이러한 사용을 위한 이용가능한 살충 조성물 및 그것을 위한 방법을 만든다. 조성물은 특정 용도에서 사용을 위해 개질될 필요가 있고, 당업자는 임의의 특정 용도를 위해 이용가능한 이러한 조성물은 만들 수 있을 것이다.
위생 부문에서, 본 발명에 따른 조성물은 진드기과, 연진드기과, 옴진드기, 양충, 파리(흡혈 및 핥기), 누에쉬파리 유충, 이, 머릿니, 새이 및 벼룩과 같은 체외 기생충에 대해 활성이다.
이러한 기생충의 예는:
- 이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
- 털이(Mallophagida)목: 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종(Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
- 파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종(Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종(Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종(Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
- 벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
- 이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종(Panstrongylus spp.).
- 바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blattagermanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
- 응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- 및 Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종(Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종(Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종(Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
- 아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다(Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종(Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종(Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 조성물은 또한 목재, 직물, 플라스틱, 접착제, 아교, 페인트, 종이 및 카드, 가죽, 장판 및 빌딩과 같은 재료의 경우에 곤충 침입에 대한 보호에 적합하다. 본 발명에 따른 조성물은, 예를 들어 다음의 해충에 대해 사용될 수 있다: 딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 크실레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunneus), 시녹실론 종(Synoxylon spp.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus), 및 또한 막시목(Hymenopterans), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex juvencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스(Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur), 및 흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus) 및 좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
저장 상품, 저장실, 원자재(예컨대 목재 및 직물), 장판 및 빌딩, 및 위생관리에 대해 화합물 또는 이의 조성물을 적용하기 위한 적용 방법은 당업계에 공지되어 있다.
본 발명은 또한 상기 동물에 화학식 I의 화합물의 구충제, 살비제 또는 내부기생충 또는 외부기생충 구제약의 유효량을 경구로, 국소로 또는 비경구로 투여하거나 또는 적용하는 단계를 포함하는, 유충, 거미류 및 절지동물 내부기생충 및 외부기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 인간을 포함하는 온혈 동물 및 어류를 치료하고, 치유하고, 방제하며, 방지하고, 보호하는 방법을 제공한다.
상기 방법은 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 가금류, 어류, 토끼, 염소, 밍크, 여우, 친칠라, 개 및 고양이뿐만 아니라 인간과 같은 온혈동물에서 유충, 선충, 진드기 및 절지동물 내부기생충 및 외부기생충 침입 및 감염을 방제하고, 방지하는데 특히 유용하다.
온혈동물에서 침입 및 감염의 방제 및 방지와 관련하여, 본 발명의 화합물은 유충 및 선충의 방제에 특히 유용하다. 유충에 대한 예는 보통 플루크 또는 편형동물로서 알려진 흡충강, 특히 파시올라(Fasciola), 파시올로이데스(Fascioloides), 파람피스토무(Paramphistomu), 디크로코엘리움(Dicrocoelium), 유리트레마(Eurytrema), 오피스토르치스(Ophisthorchis), 파시올롭시스(Fasciolopsis), 에키노스토마(Echinostoma) 및 파라고니무스(Paragonimus)속의 구성원이다. 화학식 I 화합물에 의해 방제될 수 있는 선충은 하에몬쿠스(Haemonchus), 오스테르타기아(Ostertagia), 쿠페리아(Cooperia), 오에스파가스토무(Oesphagastomu), 네마토디루스(Nematodirus), 딕티오카울루스(Dictyocaulus), 트리쿠리스(Trichuris), 디로필라리아(Dirofilaria), 안사이클로스토마(Ancyclostoma), 아스카리아 속 등을 포함한다.
본 발명의 화합물은 또한 쇠파리 및 말파리유충과 같은 내부기생성 절지동물 침입을 방제할 수 있다. 추가로, 깨무는이, 흡혈이, 말파리, 흡혈 파리, 집파리, 파리, 구더기 파리 유충, 각다귀, 모기, 벼룩, 진드기, 이, 양파리, 양이파리 및 양충을 포함하는 온혈 동물 및 어류에서의 진드기 및 절지동물 외부기생충 침입은 본 발명의 화합물에 의해 방제되거나, 방지되거나 또는 제거될 수 있다. 깨무는이는 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis) 및 다밀리나 오비스(Damilina ovis)와 같은 털이목의 구성원을 포함한다. 흡혈이는 하에마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus)와 같은 이목의 구성원을 포함한다. 흡혈파리는 하에마토비아(Haematobia)의 구성원을 포함한다. 이는 부필러스(Boophilus), 리피세팔루스(Rhipicephalus), 익소데스(Ixodes), 하이알로마(Hyalomma), 암브리요마(Amblyomma) 및 데르마센토르(Dermacentor)를 포함한다. 본 발명의 화합물은 또한 진드기목 및 기생응애아목의 진드기를 포함하는 온혈 동물 및 가금류 상에 기생하는 진드기를 방제하기 위해 사용될 수 있다.
온혈 동물에 경구 투여를 위해, 본 발명의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프레믹스, 동물 사료 농축물, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 드렌치, 겔, 정제, 볼루스 및 캡슐로서 제형화될 수 있다. 추가로, 본 발명의 화합물은 동물의 음용수로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택되는 투약 형태는 하루에 동물 체중 1 kg당 약 0.01 mg 내지 100 g의 본 발명의 화합물을 동물에게 제공하여야 한다.
대안적으로, 본 발명의 화합물은 동물에게 비경구로, 예를 들어 위내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 투여될 수 있다. 본 발명의 화합물은 피하 주사를 위해 생리적으로 허용가능한 운반체 중에서 분산되거나 또는 용해될 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 화합물은 피하 투여를 위한 이식물로 제형화될 수 있다. 추가로, 본 발명의 화합물은 동물에게 경피로 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택되는 투약 형태는 하루에 동물 체중 1 kg당 약 0.01 mg 내지 100 mg의 본 발명의 화합물을 동물에게 제공하여야 한다.
본 발명의 화합물은 또한 딥, 분진, 분말, 컬러, 메달리온, 스프레이 및 푸어 온(pour-on) 제형의 형태로서 동물에게 국소로 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 분무는 보통 약 0.5 ppm 내지 5,000 ppm 및 바람직하게는 약 1 ppm 내지 3,000 ppm의 본 발명의 화합물을 함유한다. 추가로, 본 발명의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 네발짐승에 대한 귀표로서 제형화될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 회충약, 예컨대 벤즈이미다졸, 피페라진, 레바미졸, 피란텔, 프라지퀀텔 등; 내외부공용구충제, 예컨대 아버멕틴, 밀베마이신 등; 외부기생충, 예컨대 아릴피롤, 오가노포스페이트, 카바메이트, 피프로닐, 피레트로이드, 스피노사드, 이미다클로프리드 등을 포함하는 감마부티르산 억제제; 곤충 성장 조절제, 예컨대 피리프록시펜, 사이로마진 등; 및 키틴 신타제 억제제, 예컨대 플루페녹수론을 포함하는 벤조일유레아를 포함하지만, 이들로 제한되지 않는 하나 이상의 다른 구충제 화합물과 조합으로 또는 함께(활성 범위를 넓히기 위함) 사용될 수 있다.
본 발명의 구충제 조성물은 경구, 경피 및 국소 투여를 위한 수의학적 실행으로부터 공지된 하나 이상의 생리적으로 용인가능한 비활성, 고체 또는 액체 운반체와 혼합된 본 발명의 화합물 또는 이의 조합의 구충적 유효량을 포함한다. 이러한 조성물은 안정제, 거품억제제, 점도 조절제, 결합제 및 점착제와 같은 추가적인 첨가제를 포함할 수 있는 반면, 상업적 제품은 바람직하게는 농축물로서 제형화될 것이며, 최종 사용자는 보통 희석 제형을 사용할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 예를 들어 사상균병, 피부병, 백선균병 및 칸디다증 또는 아스퍼질러스 종, 예를 들어 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)에 의해 야기된 질병과 같은 인간 및 동물 진균성 질병을 치유적으로 또는 예방적으로 치료하는데 유용한 조성물의 제조를 위해 사용될 수 있다.
실시형태에서, 임의의 다른 실시형태에 독립적으로, 화학식 I의 화합물은 연충방지 화합물이다.
실시형태에서, 임의의 다른 실시형태와 독립적으로, 화학식 I의 화합물은 살충제 화합물, 바람직하게는 살선충 화합물이다.
본 발명의 각각의 양태 및 실시형태에서, "본질적으로 이루어진" 및 이의 변형은 "포함하는" 및 그것의 변형의 바람직한 실시형태이며, "이루어지는" 및 이의 변형은 "본질적으로 이루어지는" 및 그것의 변형의 바람직한 실시형태이다.
본 출원의 개시내용은 본 명세서에 개시된 실시형태의 각각 및 모든 조합을 이용가능하게 한다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 한며, 본 발명을 제한하지 않는다. 온도는 섭씨도로 주어지며; 용매의 혼합비는 부피부로 주어진다.
실시예
제조 실시예 :
실시예 P1 : N-[ 시스 -2-(4- 클로로페닐 ) 옥세탄 -3-일]-2-( 트리플루오로메틸 ) 벤즈아미드 (화합물 57.010)의 제조
Figure 112014100233682-pct00058
아세토니트릴(15 ㎖) 중 4-플루오로벤즈알데히드(288 ㎎, 2.32 mmol) 및 2-트리플루오로메틸-N-비닐-벤즈아미드(실시예 P8b)(1 g, 4.65 mmol) 용액에, 수정 필터를 통해 7일 동안 나트륨 증기 램프를 이용하여 처리하였다. 뿌연 반응 혼합물을 증발시키고 나서, 미정제 반고체(1.6 g)를 실리카 상에서 EtOAc/사이클로헥산, 그 다음 다시 MeOH/디클로로메탄, 그리고 다시 EtOAc/사이클로헥산을 이용하여 크로마토그래피 처리하여, N-[시스-2-(4-클로로페닐)옥세탄-3-일]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 43 ㎎(3%)을 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) 4.51 (1H, t); 5.17 (1H, t); 5.48 (1H, M); 5.71 (1H, br d); 6.08 (1H, d); 6.93 (1H, d); 7.12 (2H, t); 7.38 (2H, m); 7.47 (2H, m); 7.63 (1H, d)
실시예 P2 : 시스 N-[2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 ]-2-( 트리플루오로메틸 ) 벤즈아미드 (화합물 57.006)의 제조:
Figure 112014100233682-pct00059
a. 2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부탄온의 제조
0℃로 냉각한 무수 THF 10 ㎖ 중 4-클로로-벤즈알데히드(142 ㎎, 1 mmol) 및 테트라플루오로붕산사이클로프로필디페닐설포늄(317 ㎎, 1 mmol)의 교반된 용액에, tert-부톡시화칼륨(1.4 ㎖, 1 M) 슬러리를 교반하면서 적가하였다. 첨가를 완료한 후, 반응물을 30분 동안 교반하고, 1 M 테트라플루오로붕산(THF 중 10%)(10 ㎖)을 첨가하였다. 이 혼합물을 실온으로 가온시키고, 에테르 중으로 취하고 나서, 에테르 용액을 포화 NaHCO3, 브라인 및 물로 세정한 후, 건조시켰다. 여과 및 회전 증발법에 의한 농축으로 오일을 수득하였다. 실리카겔 상 크로마토그래피(i-Hx:에테르 5:1 용리)로 2-(4-클로로페닐)사이클로부탄온을 오일로서 수득하였다(180 ㎎, 83%).
1H-NMR (CDCl3) 2.20 (1H, m); 2.57 (1H, m); 3.06 (1H, m); 3.23 (1H, m); 4.51 (1H, m); 7.20 (2H, m); 7.29 (3H, m);
b. 2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부탄온 옥심의 제조
EtOH 30 ㎖ 중 2-(4-클로로페닐)사이클로부탄온(1.122 g, 6.09 mmol), 하이드록실아민 하이드로클로라이드(3.541 g, 8.2당량) 및 5% NaOH 36 ㎖의 용액을 2시간 동안 환류하면서 가열하였다. 이 용액을 냉각시키고, pH를 6으로 조정하였으며, CHCl3로 추출하였다. 유기 추출물을 브라인으로 세정한 다음 건조시켰다. 여과 및 농축으로 2-(4-클로로페닐)사이클로부탄온 옥심을 오일로서 수득하였다(1 g, 84%).
1H-NMR (CDCl3) 2.13 (1H, m); 2.53 (1H, m); 3.01 (2H, m); 4.40 (1H, m); 7.27 (5H, m);
c. 2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부탄아민의 제조
0℃에서 메탄올(5 ㎖) 중 2-(4-클로로페닐)사이클로부탄온 옥심(200 ㎎, 1 mmol)의 용액에, MoO3(205 ㎎, 1.4당량) 및 수소화붕소나트륨(394 ㎎, 10당량)을 첨가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 용매를 증발시켰다. H2O 및 CH2Cl2의 혼합물을 첨가하였다. 유기상을 분리하고, 브라인으로 세정하였으며, 진공 중에서 건조 및 농축시켰다. 생성물-아민 120 ㎎이 시스 및 트랜스 이성체의 2:1 혼합물로서 분리되었다. 정제를 거치지 않은 미정제 생성물을 다음 반응에 사용하였다.
d. N-[2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 ]-2-( 트리플루오로메틸 ) 벤즈아미드의 제조: 0℃에서 THF 중 2-(4-클로로페닐)사이클로부탄아민(105 ㎎, 0.55 mmol) 및 트리에틸아민(140 ㎎, 2.5당량)의 용액에, 염화2-트리플루오로메틸-벤조일(127.46 ㎎, 1.1당량)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. Et3N.HCl을 여과로 제거하고, THF를 증발시켰다. 잔류물(2개의 이성체, 즉 시스 및 트랜스 이성체의 2:1 혼합물)을 정제하고, 실리카 겔 상 크로마토그래피(용리액: i-Hx:디에틸에테르 1:1(KMnO4 스테인)]로 분리하였다. N-[시스-2-(4-클로로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(시스)(33 ㎎, m.p. 147℃ 내지 149℃) 및 이의 트랜스 이성체(17 ㎎, m.p. 117℃ 내지 119℃)가 결정질의 생성물로서 분리되었다.
실시예 P3 : 2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부탄온의 제조(대안)
Figure 112014100233682-pct00060
a. 1- 클로로 -4-( 사이클로프로필리덴메틸 )벤젠의 제조
무수 THF(200 ㎖) 중 브롬화(4-브로모프로필)트리페닐포스포늄(29.3 g)의 현탁액에, tert-부톡시화칼륨(14.19 g, 2.2당량) 일부씩을 15분 간격으로 5회 첨가하여, 황색의 현탁액을 수득하였다. 이 혼합물을 10분 동안 환류 가열하고, 4-디클로로벤즈알데히드(8.08 g, 56.9 mmol)를 첨가하여, 오렌지색 현탁액을 수득하였다. 반응 혼합물을 교반한 다음, 4시간 동안 환류 가열하였다. 그 다음, 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트(Celite) 패드를 통해 여과하였다. 용매를 진공 중에서 제거하고, 생성된 미정제 물질(9g)에 용리액으로서 i-헥산을 이용하여 플래쉬 크로마토그래피를 수행하여, 1-클로로-4-(사이클로프로필리덴메틸)벤젠(5 g, 53%)을 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3) 1.19 (2H, m); 1.41 (2H, m); 6.70 (1H, m); 7.27 (2H, m); 7.46 (2H, m).
b. 2-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부탄온의 제조
0℃에서 CH2Cl2(80 ㎖) 중 1-클로로-4-(사이클로프로필리덴메틸)벤젠(5 g, 30 mmol)의 용액에, m-클로로퍼벤조산(5.3 g, 30 mmol) 일부씩을 5회 첨가하였다. 0℃에서 3시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 포화 NaHCO3 수용액 및 브라인으로 세정하고, Na2SO4으로 건조시키고 나서, 농축하였다. CH2Cl2(40 ㎖) 중 미정제 생성물에, 10% HBF4(48% HBF4 11.6 ㎖ 및 H2O 46 ㎖)를 첨가하였다. 실온에서 17시간 동안 교반한 후, 상기 혼합물을 CH2Cl2로 추출하고, 포화 NaHCO3 수용액 및 브라인으로 세정하였다. 용매를 진공 중에서 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피(용리액: i-헥산, KMnO4 스테인)로 정제하여, 2-(4-클로로페닐)사이클로부탄온(3.470 g, 64%)을 수득하였다.
표 57: 특성 규명 데이터
표 57은, 본 발명의 화합물에 대해 선택된 융점, 선택된 HPLC-MS 및 선택된 NMR 데이터를 나타낸다. 달리 언급되지 않은 한 CDCl3를 NMR 측정용 용매로 사용하였다. 모든 경우에 있어서 모든 특성 규명 데이터를 나열하고자 하는 시도는 행하여지지 않았다.
표 57 및 이하 설명 전반에 걸쳐 온도는 섭씨로서 표시하였고; "NMR"은 핵 자기 공명 스펙트럼을 의미하며; HPLC는 고압 액체 크로마토그래피이고; MS는 질량 스펙트럼을 나타내며; "%"는 해당 농도가 다른 단위로 표시되지 않은 한 중량%이다. 이하 축약어들은 이하 설명 전반에 걸쳐 사용된다:
m.p. = 융점[℃] b.p. = 비점
S = 일중항 br = 광폭
d = 이중항 dd = 이중항의 이중항
t = 삼중항 q = 사중항
m = 다중항 ppm = 백만당 부
이하 표 57은 화학식 Id의 특성 규명된 화합물들의 목록이다. 이는, Y가 O 또는 CH2이고, R1, R2, R3, R4 및 R5가 H인 화학식 I을 나타낸다.
[화학식 Id]
Figure 112014100233682-pct00061
Figure 112014100233682-pct00062
Figure 112014100233682-pct00063
Figure 112014100233682-pct00064
Figure 112014100233682-pct00065
* R9a, R9b 및 R9c 중 임의의 하나는 각 행에 정의된 치환기들에 따라서 수소임.
+NMR 데이터:
57.011:
2.08 (1H, m); 2.37 (2H, m); 2.62 (1H, m); 4.26 (1H, m); 5.05 (1H, m); 5.42 (1H, m); 7.32 (2H, m); 7.41 (1H, s); 7.49 (1H, m); 7.65 (1H, m); 8.69 (1H, d). (OS 7636A)
57.012:
2.13 (IH, m); 2.39 (2H, m); 2.62 (IH, m); 4.28 (IH, m); 5.17 (IH, m); 7.33 (3H, m); 7.42 (IH, d); 7.75 (1H, br d); 8.76 (1H, d). (OS-7637A)
57.013:
2.18 (IH, m); 2.35 (2H, m); 2.62 (IH, m); 3.39 (IH, m); 5.07 (IH, m); 7.20 (2H, d); 7.27 (2H, d); 7.38 (1H, t); 7.75 (IH, br d); 8.75 (2H, d). (OS-7634A)
57.015:
2.11 (IH, m); 2.30 (2H, m); 2.61 (IH, m); 4.15 (IH, m); 5.02 (IH, m); 5.53 (1H, br d); 4.10 (1H, d); 7.10 (IH, m); 7.17 (2H, m); 7.27 (1H, m); 7.47 (2H, m); 7.61 (IH, d). (OS 7701)
57.004:
4.51 (1H, dd); 5.18 (1H, dd); 5.50 (1H, ddd); 5.69 (1H, br d); 6.08 (1H, d); 6.90 (1H, d); 7.35 - 7.77 (7H, m).
57.047 및 57.070 내지 57.111에 대한 HPLC-MS 방법:
스펙트럼을, 전기 분무 공급원(극성: 양이온 또는 음이온, 모세관: 3.00 kV, 콘 범위: 30 V 내지 60 V, 추출 장치: 2.00 V, 공급원 온도: 150℃, 탈용매화 온도: 350℃, 콘 기체 유량: 0 L/Hr, 탈용매화 기체 유량: 650 L/Hr, 질량 범위: 100 Da 내지 900 Da)이 장착된 Waters 사의 질량 분석계(SQD 또는 ZQ 단일 사중극자 질량 분석계) 및 Waters 사의 Acquity UPLC(2중 펌프, 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-어레이 검출 장치) 상에 기록하였다. 용매 탈기 장치, 2중 펌프, 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-어레이 검출 장치. 컬럼: Waters UPLC HSS T3, 1.8 ㎜, 30×2.1 ㎜, 온도: 60℃, DAD 파장 범위(㎚): 210 내지 500, 용매 구배: A = 물 + 5% MeOH + 0.05% HCOOH, B = 아세토니트릴 + 05% HCOOH: 구배: 구배: 0분 0% B, 100% A; 1.2분 내지 1.5분 100% B; 유량(㎖/분) 0.85.
이하 표 58은 화학식 Ie의 특성 규명된 화합물들의 목록이다. 이는, B가 4-클로로페닐이고, A가 A6이며, Y가 CH2이고, R1, R3, R4 및 R5가 H인 화학식 I을 나타낸다.
[화학식 Ie]
Figure 112014100233682-pct00066
Figure 112014100233682-pct00067

LC - MS 방법:
Waters 사의 ACQUITY SQD 질량 분석계(단일 사중극자 질량 분석계)
이온화 방법: 전기 분무법
극성: 양이온
모세관(kV) 3.00, 콘(V) 20.00, 추출 장치(V) 3.00, 공급원 온도(℃) 150, 탈용매화 온도(℃) 400, 콘 기체 유량(L/Hr) 60, 탈용매화 기체 유량(L/Hr) 700.
질량 범위: 100Da 내지 800Da
DAD 파장 범위(㎚): 210 내지 400
방법: 다음과 같은 HPLC 구배 조건을 이용하는 Waters 사의 ACQUITY UPLC
(용매 A: 물/메탄올 9:1, 0.1% 포름산 및 용매 B: 아세토니트릴, 0.1% 포름산)
시간(분) A(%) B(%) 유량(㎖/분)
0 100 0 0.75
2.5 0 100 0.75
2.8 0 100 0.75
3.0 100 0 0.75
컬럼 유형: Waters 사의 ACQUITY UPLC HSS T3; 컬럼 길이: 30 ㎜; 컬럼 내부 지름: 2.1 ㎜; 입도: 1.8마이크론; 온도: 60℃.
생물학적 실시예 :
멜로이도기네 종(뿌리혹 선충) 접촉 활성, 예방적. 파우치 시험.
작은 주머니가 있는 여과지(9 cm x 4.5 cm)를 플라스틱 파우치(12 cm x 6 cm) 내로 넣었다. 하나의 쿠컴버 씨브이. 토쉬카(cucumber cv. Toshka) 종자를 시험을 위해 필요한 모든 파우치의 여과지 포켓 중앙에 넣었다. 파우치 내 여과지 포켓 내 쿠컴버 종자 상에 용액을 직접 피펫팅함으로써 200 ppm에서 시험 용액으로 파우치 내 쿠컴버 종자를 처리하였다. 적용 전, 화합물 용액을 필요한 농도의 2배로 준비하였고, 알 현탁액을 3000개 알/0.5ml의 FORL 양액과 함께 준비한다. 모든 처리를 적용한 후, 3000개 알(0.5 ml의 FORL 양액 중에서)을 파우치 내로 피펫팅하였다. 파우치를 12일 동안 수분 챔버 내에서 인큐베이션시켰고, 주기적으로 물을 주어서 쿠컴버 근계를 성장시키는데 필수적인 양호한 여과지 수분을 유지하였다. 이 기간 후, 발아된 쿠컴버 실생(seedling)을 함유하는 여과지를 플라스틱 파우치로부터 제거하여 근계 당 멜로이도기네 종에 의해 야기된 혹병의 수를 평가하였다.
화합물 57.009, 57.010, 57.011, 57.017, 57.012, 57.015, 57.014, 57.006, 57.016, 57.018, 57.020, 57.021, 57.022, 57.023, 57.024, 57.025, 57.028, 57.029, 57.030, 57.031, 57.033, 57.035, 57.036, 57.037, 57.039, 57.047, 57.048, 57.051, 57.052, 57.054, 57.055, 57.056, 57.057은 미처리 대조군에 비해 혹병의 80% 초과의 감소를 나타내었다.
멜로이도기네 종(뿌리혹 선충 ) 접촉 활성, 예방적 , 관주 시험.
쿠컴버 씨브이. 토쉬카 종자를 모래 기판으로 채운 화분 내로 직접 파종하였다. 6일 후, 화분을 각각 20 ppm에서 시험 화합물의 5 ml의 WP10 현탁액으로 처리하였다. 이후, 화분에 엠. 인코그니타의 알 3000개를 접종하였다. 시험 적용 및 접종 후 14일 째에 시험물을 채취하였다. 뿌리혹병을 제크 혹병 지수(Zeck’s gall index; Zeck, 1971)에 따라서 평가하였다.
화합물 57.001, 57.002, 57.003, 57.004, 57.005, 57.006, 57.007, 57.008, 57.010, 57.011, 57.014, 57.015, 57.016, 57.017, 57.018, 57.020, 57.021, 57.022, 57.023, 57.024, 57.025, 57.026, 57.028, 57.029, 57.031, 57.032, 57.033, 57.034, 57.035, 57.036, 57.037, 57.039, 57.040, 57.041, 57.042, 57.047, 57.048, 57.051, 57.052, 57.054, 57.055, 57.056, 57.057은 미처리 대조군에 비해 혹병의 80% 초과의 감소를 나타내었다.
헤테로데라 샤크티이
시험 화합물 수용액 0.5 ㎖(200 ppm 또는 20 ppm)를 3개의 웰에 각각 피펫팅하였다. 헤테로데라 샤크티이 J2 유생 약 200개 내지 500개를 포함하는 선충 현탁액 0.5 ㎖를 각각의 웰에 첨가하였다. 25℃ 암실에서 48시간 동안 보관한 후, 상기 유생의 이동성을 평가하고 3개의 웰에 대해 평균을 내었다. 화합물 57.033, 57.035, 57.036, 57.037, 57.040, 57.041, 57.043, 57.044, 57.055, 57.056, 57.057을 20 ppm 처리한 웰 내에서 선충은 0% 내지 40%가 활성적이었다.
화합물 57.007, 57.008, 57.009, 57.010, 57.011, 57.017, 57.018, 57.020, 57.022, 57.023, 57.024, 57.025, 57.028, 57.029, 57.030, 57.031, 57.039, 57.047, 57.048을 200 ppm 처리한 웰 내에서 선충은 0% 내지 40%가 활성적이었다.
이하 표 59는 본 발명의 대상인 시스 이성체의 살선충 활성을, 해당 시스 이성체와 상응하는 트랜스 이성체의 살선충 활성과 비교한 결과를 나타낸다. 상기 방법 P2를 사용하여 트랜스 이성체를 수득하고, 방법 P2d에 기술된 바와 같이 이의 시스 이성체와 분리하였다. 이하 표에서, 시스 이성체와 트랜스 이성체는 57-009 및 57-009트랜스의 예에 나타낸 바와 같이, 시스 이성체에 따라서 접미사 "트랜스"를 붙여 번호를 매겼다.
Figure 112014100233682-pct00068
Figure 112014100233682-pct00069
- 생물학적 스크린 선충 1. 멜로이도기네 종(뿌리혹 선충) 접촉 활성, 예방적. 파우치 시험, 수치는 혹병 %로 나타냄.
- 생물학적 스크린 선충 2. 멜로이도기네 종(뿌리혹 선충) 접촉 활성, 예방적. 관주 시험, 수치는 혹병 %로 나타냄.
- nt는 테스트하지 않았음을 의미함.

Claims (19)

  1. 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 또는 N-옥사이드, 또는 이들 화합물의 호변 이성체 또는 입체 이성질체:
    [화학식 I]
    Figure 112018082080045-pct00070

    상기 식 중,
    Y는 O, C=O 또는 CR12R13이고;
    A는 각각 독립적으로 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 이종 원자 1개 내지 3개를 포함하는 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리 또는 페닐 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6으로 선택적으로 치환되고;
    R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬이며;
    R1, R2, R3, R4, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    R5는 수소, 메톡시 또는 하이드록실이며;
    B는 하나 이상의 R8로 치환된 페닐이고;
    R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노 또는 -L-R9기이되, 이때 각각의 L은 서로 독립적으로 결합, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- 또는 CONR7-이며;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    R7은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 벤질 또는 페닐이되, 이때 벤질 및 페닐은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로 치환되며;
    R9는 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C1-C6-알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C3-C6-사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C6-C14-비사이클로알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알케닐, 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 C2-C6-알키닐, 치환되지 않거나 R10으로 치환되는 페닐 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 R10으로 치환되는 헤테로아릴이고;
    R10은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C3-C6-알케닐옥시 또는 C3-C6-알키닐옥시이며;
    이때 B와 A-CO-NR5는 4원 고리상에서 서로 시스 위치에 있다.
  2. 제1항에 있어서, Y는 O 또는 CH2이고;
    A는 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리 또는 페닐 고리이며;
    상기 헤테로방향족 고리 또는 페닐은 하나 이상의 R6으로 선택적으로 치환되고;
    R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이며;
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소이고;
    B는 하나 이상의 R8로 치환된 페닐이며;
    R8은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C3-C6-사이클로알킬로부터 선택되는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A는 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하고, R6으로부터 선택되는 치환기 1개 내지 3개를 가지는 6원 헤테로방향족 고리이거나, R6으로부터 선택되는 치환기 1개 또는 3개를 가지는 페닐 고리인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, B는 치환기 R8 1개 내지 3개로 치환된 페닐인 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, B는 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐이고, A는, 고리가 서로 독립적으로 치환되지 않거나, 클로로, 브로모, 플루오로, 메틸, 시아노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 치환기 1개 내지 3개로 치환된 페닐, 피리딜 또는 피라지닐이며, Y는 O 또는 CH2이고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소인 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y는 CH2이고;
    B는 모노 또는 디-할로겐 치환된 페닐이고;
    A는 페닐, 피라지닐 및 피리딜로부터 선택되며, 이들 각각은 할로겐 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 치환기에 의해 모노 또는 디-치환되며;
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 수소인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 Id의 화합물 1 내지 118 중 임의의 하나로부터 선택되는 화합물 또는 이의 염 또는 N-옥사이드, 또는 이들 화합물의 호변 이성체 또는 입체 이성질체:
    Figure 112018082080045-pct00079

    상기 식에서,
    Y, R9a, R9b, R9c 및 A는 하기 표에서 정의된 바와 같고:
    Figure 112018082080045-pct00080

    Figure 112018082080045-pct00081

    Figure 112018082080045-pct00082

    Figure 112018082080045-pct00083

    Figure 112018082080045-pct00084

    Figure 112018082080045-pct00085

    Figure 112018082080045-pct00086

    Figure 112018082080045-pct00087

    Figure 112018082080045-pct00088

    Figure 112018082080045-pct00089

    Figure 112018082080045-pct00090

    Figure 112018082080045-pct00091

    Figure 112018082080045-pct00092

    Figure 112018082080045-pct00093

    Figure 112018082080045-pct00094

    Figure 112018082080045-pct00095

    Figure 112018082080045-pct00096

    여기서, 달리 정의되지 않는 한, R9a, R9b 및 R9c 중 임의의 하나는 수소이다.
  8. 제1항에 있어서,
    N-[(1,2 시스)-2-(4-클로로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]-2,6-디플루오로벤즈아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피라진-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피라진-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피라진-2-카복스아미드;
    2-(트리플루오로메틸)-N-[(2,3 시스)-2-(2,4,6-트리플루오로페닐)옥세탄-3-일]벤즈아미드;
    2,6-디플루오로-N-[(2,3 시스)-2-(2,4,6-트리플루오로페닐)옥세탄-3-일]벤즈아미드;
    N-[(2,3 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥세탄-3-일]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;
    N-[(2,3 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥세탄-3-일]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    3-클로로-N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]피라진-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    3-클로로-N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]-2-메틸피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로페닐)사이클로부틸]-3-메틸피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    2-클로로-N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디클로로-페닐)-사이클로부틸]-니코틴아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2-클로로-4-플루오로-페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2-클로로-4-플루오로-페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(4-브로모-2-클로로-페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(2,4-디플루오로페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(4-메톡시페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드;
    N-[(1,2 시스)-2-(4-클로로-2-플루오로-페닐)사이클로부틸]-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카복스아미드; 및
    N-[(1,2 시스)-2-(2-클로로-4-플루오로-페닐)사이클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드로부터 선택되는 화합물 또는 이의 염 또는 N-옥사이드, 또는 이들 화합물의 호변 이성체 또는 입체 이성질체.
  9. 제형 보조제를 포함하는 것에 더하여, 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 화합물의 살충 유효량을 포함하는 살충 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 하나 이상의 살곤충적으로, 살비적으로, 살선충적으로 또는 살진균적으로 활성인 제제를 추가로 포함하는 조성물.
  11. 해충에, 또는 해충 또는 진균에 의해 공격받기 쉬운 식물에, 또는 이의 장소에, 또는 식물 번식 물질에 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 화합물의 유효량을 적용하는 단계를 포함하는, 해충 또는 진균에 의해 야기되는 손상 또는 수율 손실을 제어하는 방법.
  12. 식물 번식 물질 또는 번식 물질이 식재되는 부위에 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 화합물의 유효량을 적용하는 단계를 포함하는 해충 또는 진균에 의해 야기되는 손상 또는 수율 손실로부터 식물 번식 물질을 보호하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 손상 또는 손실은 선충 해충에 의해 야기되는 방법.
  14. 코팅된 식물 번식 물질로서, 상기 식물 번식 물질의 코팅이 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 화합물을 포함하는, 코팅된 식물 번식 물질.
  15. 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 화합물, 생리학적으로 용인되는 운반체 및 선택적으로 하나 이상의 제형 조제를 포함하는, 유충, 거미류 또는 절지동물 내부기생충 또는 외부기생충의 방제를 위한 약학 조성물.
  16. 유충, 거미류 또는 절지동물 내부기생충 또는 외부기생충을 통해 전염되는 질병에 의한 감염을 방지하기 위해 제1항 또는 제2항에 정의된 화합물, 생리학적으로 용인되는 운반체 및 선택적으로 하나 이상의 제형 조제를 포함하는 약학 조성물.
  17. 염기의 존재 하에서 화학식 II의 화합물과 화학식 III의 아실화제를 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법:
    [화학식 II]
    Figure 112018082080045-pct00071

    상기 식 중, B, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에 정의된 바와 같고,
    [화학식 III]
    Figure 112018082080045-pct00072

    상기 식 중, A는 제1항에 정의된 바와 같고, R*는 할로겐, 하이드록실 또는 C1-6알콕시이다.
  18. 화학식 XIXa의 화합물:
    [화학식 XIXa]
    Figure 112018082080045-pct00073

    상기 식 중, B, Y, R1, R3 및 R4는 제1항에 정의된 바와 같고, 화학식
    Figure 112018082080045-pct00097
    및
    Figure 112018082080045-pct00098
    의 화합물은 제외된다.
  19. 화학식 II의 화합물:
    [화학식 II]
    Figure 112018082080045-pct00076

    상기 식 중, B, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에 정의된 바와 같고, 화학식
    Figure 112018082080045-pct00099
    의 화합물은 제외된다.
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