CN116634867A - 控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法,这些方法包括向植物作物、其场所或其繁殖材料施用化合物三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法。
背景技术
曲霉属是由在世界范围的各种气候中发现的几百种霉菌物种组成的属,并且属于子囊菌门的分组。例如,曲霉属是某些水果和蔬菜(例如葡萄、杏、洋葱和花生)上的真菌病原体。曲霉科在基质表面生长为霉菌。花生植物大多数在根和茎上被感染。炎热和干燥的天气增加了植物获感染的风险,因为热土层使柔嫩的花生地上部分烫伤,使其易受真菌病原体曲霉属感染。症状包括田间中的幼小植物的快速死亡,以及感染组织上存在大量黑色的烟灰真菌孢子生成。冠腐病可能导致田间的植物群丛损失(stand loss)高达50%。因此,在花生植物中,曲霉属物种是商业中非常严重的植物病原体。此外,目前所使用的用于处理被曲霉属感染的花生植物的商业标准物未显示令人满意的控制。因此,需要给农民提供用于控制该严重的植物病原体的另外的方法。
发明内容
本发明提供了用于控制或预防被植物病原性微生物曲霉属物种、特别是黑曲霉(Aspergillus niger)侵染的改进的方法。
具体实施方式
在WO 2013/143811和WO 2015/003951中披露了环丁基甲酰胺化合物及其制备方法。最近公布了一种作为杀线虫剂开发的环丁基甲酰胺,三氟吡啶胺(ISO名称,CAS RN[1460292-16-3])(http://pmonline.azurewebsites.net/_Main/Pesticide.aspx)。三氟吡啶胺的化学结构为具有式(I)的化合物
已知三氟吡啶胺对根结线虫如根结线虫属(Meloidogyne)和孢囊形成线虫如孢囊线虫属(Heterodera)有活性。这些线虫物种以土壤为基础并攻击许多植物的根系。已知具有相同作用机制的化合物(即,SDHI、复合物II)具有杀真菌活性。然而,没有数据报道三氟吡啶胺具有任何对来自曲霉属或在花生植物上的真菌的杀真菌活性,并且特别没有数据报道三氟吡啶胺具有任何对黑曲霉的活性。
现已出人意料地发现,三氟吡啶胺在控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染方面非常有效。因此,这种非常有效的化合物为农民控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染提供了重要的新解决方案。已经发现三氟吡啶胺当用作花生种子处理剂,抵抗被曲霉属的植物病原性微生物侵染时非常有效。曲霉属,例如侵染花生植物的根和茎,这意味着三氟吡啶胺不仅能够保护施用其的种子,而且能够保护由该经处理的种子生长的植物。测试表明,三氟吡啶胺比目前使用的任何商业标准物都更有效地保护由经处理的种子生长的植物。因此,三氟吡啶胺为农民提供了用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的优良工具。
因此,如实施例1,提供了一种用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法,该方法包括向植物作物、其场所或其繁殖材料施用化合物三氟吡啶胺。
如上所披露的三氟吡啶胺代表顺式外消旋体:左侧的苯环和右侧的吡啶基-C(=O)-NH基团在环丁基环上彼此是顺式的,如对于具有式(Ia)和式(Ib)的化合物所说明的:
因此,三氟吡啶胺的外消旋化合物是具有式(Ia)和(Ib)的化合物的1:1混合物。在具有式(Ia)和(Ib)的化合物中示出的楔形键代表绝对立体化学,而如对于具有式(I)的化合物所示出的那些粗直键(thick straight bond)代表外消旋化合物中的相对立体化学。
还已出人意料地发现,三氟吡啶胺的一种对映异构体特别可用于以下方法中,该方法用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染。
因此,如实施例2,提供了根据实施例1所述的方法,其中三氟吡啶胺是呈(1S,2S)立体异构体的形式
技术人员知道,根据实施例1或2所述的方法,三氟吡啶胺通常作为杀有害生物组合物的一部分施用。因此,如实施例3,提供了用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法,该方法包括向植物作物、其场所或其繁殖材料施用杀有害生物组合物,该杀有害生物组合物包含三氟吡啶胺和一种或多种配制品辅助剂。如实施例4,提供了用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法,该方法包括向植物作物、其场所或其繁殖材料施用杀有害生物组合物,该杀有害生物组合物包含具有式(Ia)的化合物和一种或多种配制品辅助剂。在根据实施例5所述的方法中,对于包含三氟吡啶胺的(1S,2S)和(1R,2R)立体异构体的杀有害生物组合物,(1S,2S)立体异构物与其对映异构体(1R,2R)的比率大于1:1。优选地,(1S,2S)与(1S,2S)的比率大于1.5:1、更优选大于2.5:1、尤其大于4:1、有利地大于9:1、期望地大于20:1、特别地大于35:1。
混合物也被理解为本发明的一部分,这些混合物含有最高达50%、优选最高达40%、更优选最高达30%、尤其最高达20%、有利地最高达10%、期望地最高达5%、特别地最高达3%的具有式(I)的化合物的反式立体异构体(即其中苯基和吡啶基-C(=O)-NH基团彼此是反式的)。优选地,顺式异构体与其反式异构体的比率大于1.5:1、更优选大于2.5:1、尤其大于4:1、有利地大于9:1、期望地大于20:1、特别地大于35:1。
如实施例6,提供了根据实施例1至5中任一项所述的方法,其中该杀有害生物组合物是悬浮液浓缩物组合物。
如实施例7,提供了根据实施例1至6中任一项所述的方法,该方法包括以下步骤:
提供如实施例1至6中任一项所定义的三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物;
向繁殖材料施用该组合物;
种植该繁殖材料。
如实施例8,提供了根据实施例1至6中任一项所述的方法,该方法包括以下步骤:
提供如实施例1至6中任一项所定义的三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物;
向植物作物或其场所施用该组合物。
如实施例9,提供了如实施例1至6中任一项所定义的三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的用途。
如实施例10,提供了用于生长植物的方法,该方法包括向其繁殖材料施用如权利要求1至6中任一项所定义的三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物或用该三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物处理其繁殖材料。
如实施例11,提供了根据权利要求1至10中任一项所述的方法或用途,其中该繁殖材料是种子。
如实施例12,提供了根据权利要求1至11中任一项所述的方法或用途,其中该化合物三氟吡啶胺被以每100kg种子在5克与150克三氟吡啶胺之间的量施用到该种子上。
如实施例13,提供了根据权利要求1至11中任一项所述的方法或用途,其中该化合物三氟吡啶胺被以每100kg种子在20克与120克三氟吡啶胺之间的量施用到该种子上。
如实施例14,提供了根据权利要求1至21中任一项所述的方法或用途,其中该化合物三氟吡啶胺被以每100kg种子在40克与90克三氟吡啶胺之间的量施用到该种子上。
如实施例15,提供了根据权利要求1至14中任一项所述的方法或用途,其中该植物病原性微生物为黑曲霉。
如实施例16,提供了根据权利要求1至14中任一项所述的方法或用途,其中该植物选自花生、葡萄、杏和洋葱。
如实施例17,提供了根据权利要求1至14中任一项所述的方法或用途,其中该植物是花生。
三氟吡啶胺的制备已在WO 2013/143811和WO 2015/003951中披露,其通过援引并入本文。
术语“种子”涵盖所有种类的种子和植物繁殖体,包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条等并且在优选实施例中意指真正的种子。
按照根据实施例1至17中任一项所述的方法或用途,优选地向植物作物、其场所或其繁殖材料施用。优选地向植物作物或其繁殖材料施用,更优选地向繁殖材料施用。三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物的施用可以根据任何通常的施用方式(例如叶施用、浸灌施用、土壤施用、犁沟内施用等)来进行。
如实施例1至17中任一项所定义的方法适合用于在任何植物上使用,包括已经遗传修饰以对活性成分(如除草剂)具有抗性的那些,或已经遗传修饰以产生控制被植物有害生物侵染的生物活性化合物的那些。
通常,以含有载体的组合物(例如,配制品)的形式使用三氟吡啶胺。如实施例1至5中任一项所定义的三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的组合物能以不同的形式使用,如气溶胶喷雾剂、胶囊悬浮液、浓缩冷雾剂、可粉尘化粉剂、可乳化的浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、胶囊化颗粒剂、细粒剂、用于种子处理的可流动的浓缩物、气体(在压力下)、产气产品、颗粒剂、浓缩热雾剂、大粒剂、微粒剂、油分散性粉剂、油可混的可流动的浓缩物、油可混的液体、糊剂、植物棒剂、用于干种子处理的粉剂、包衣有杀有害生物剂的种子、可溶性浓缩物、可溶性粉剂、用于种子处理的溶液、悬浮液浓缩物(可流动的浓缩物)、超低容量(ulv)液体、超低容量(ulv)悬浮液、水分散性颗粒剂或片剂、用于浆料处理的水分散性粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂和可湿性粉剂。
配制品典型地包含液体或固体载体以及任选地一种或多种常用的配制品助剂,这些配制品助剂可以是固体或液体助剂,例如,未环氧化的或环氧化的植物油(例如,环氧化的椰子油、菜籽油或豆油)、消泡剂(例如硅酮油)、防腐剂、粘土、无机化合物、粘度调节剂、表面活性剂、粘合剂和/或增粘剂。组合物还可以进一步包含肥料、微量营养素供体或其他影响植物生长的制剂,并且包含组合,该组合含有本发明的化合物以及一种或多种其他生物活性剂,如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂以及杀昆虫剂。
组合物以本身已知的方法,在不存在助剂的情况下例如通过研磨、筛选和/或压缩本发明的固体化合物,以及在至少一种助剂的存在下例如通过将本发明的化合物与一种或多种助剂紧密混合和/或研磨来制备。在本发明的固体化合物的情况下,化合物的研磨/碾磨是为了确保特定的粒度。
在农业中使用的组合物的实例是可乳化的浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油可分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂覆的糊剂、稀释的乳液、可溶性粉剂、可分散的粉剂、可湿性粉剂、尘剂、颗粒剂或在聚合物质中的胶囊,该组合物至少包含三氟吡啶胺并且组合物的类型被选择以适合于预期目的和当时环境。
通常,这些组合物包含0.1%至99%(尤其是0.1%至95%)的三氟吡啶胺以及1%至99.9%(尤其是5%至99.9%)的至少一种固体或液体载体,原则上可能的是该组合物的0至25%(尤其是0.1%至20%)为表面活性剂(在每种情况下%表示重量百分比)。虽然对于商品而言,倾向于优选的是浓缩的组合物,但是最终消费者通常使用具有显著更低浓度的活性成分的稀释组合物。
用于预混组合物的叶配制品类型的实例是:
GR:颗粒剂
WP:可湿性粉剂
WG:水分散性颗粒剂(粉剂)
SG:水溶性颗粒剂
SL:可溶性浓缩物
EC:可乳化的浓缩物
EW:水包油乳液
ME:微乳液
SC:水性悬浮液浓缩物
CS:水性胶囊悬浮液
OD:基于油的悬浮液浓缩物,以及
SE:水性悬乳液。
而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是:
WS:用于种子处理浆料的可湿性粉剂
LS:用于种子处理的溶液
ES:用于种子处理的乳液
FS:用于种子处理的悬浮液浓缩物
WG:水分散性颗粒剂,以及
CS:水性胶囊悬浮液。
适合于桶混组合物的配制品类型的实例是溶液、稀释的乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。
针对配制品的性质,根据预期目的以及当时环境选择施用方法(如叶施用、浸灌施用、喷雾施用、雾化施用、撒粉施用、撒播施用、包衣施用或倾倒施用)。
桶混组合物通常通过用溶剂(例如,水)来稀释一种或多种含有不同杀有害生物剂以及任选地另外的助剂的预混组合物而制备。
合适的载体以及辅助剂可以是固体或液体的并且是在配制品技术中常用的物质,例如天然或再生的矿物物质、溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
总体上,用于叶或土壤施用的桶混配制品包含0.1%至20%、尤其是0.1%至15%的所希望的成分以及99.9%至80%、尤其是99.9%至85%的固体或液体助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于桶混配制品的0至20%、尤其是0.1%至15%。
典型地,用于叶施用的预混配制品包含0.1%至99.9%、尤其是1%至95%的所希望的成分以及99.9%至0.1%、尤其是99%至5%的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于预混配制品的0至50%、尤其是0.5%至40%。
通常,用于种子处理施用的桶混配制品包含0.25%至80%、尤其是1%至75%的所希望的成分以及99.75%至20%、尤其是99%至25%的固体或液体助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于桶混配制品的0至40%、尤其是0.5%至30%。
典型地,用于种子处理施用的预混配制品包含0.5%至99.9%、尤其是1%至95%的所希望的成分以及99.5%至0.1%、尤其是99%至5%的固体或液体辅助剂(包括例如溶剂,如水),其中助剂可以是表面活性剂,其量是基于预混配制品的0至50%、尤其是0.5%至40%。
而商用的产品将优选地作为浓缩物(例如,预混组合物(配制品))被配制,最终使用者通常将使用稀释的配制品(例如,桶混组合物)。
优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。可以使用常规的处理技术和机器,如流化床技术、滚筒碾磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理机和滚筒式包衣机,将配制品施用到种子上。其他方法(如喷出床)也可以是有用的。可以在包衣之前将种子预上浆。包衣之后,将种子典型地进行干燥并且然后转移到上浆机器中以进行上浆。此类程序在本领域是已知的。三氟吡啶胺特别适用于在土壤和种子处理应用中使用。
现在将通过以下非限制性实例说明本发明。所有的引用文献通过援引并入。
生物学实例
(I)不同杀真菌剂处理对黑曲霉的作用
于2020年5月11日在印度古吉拉特邦马尔普尔进行花生田间试验,以评估不同化合物对曲霉属物种真菌的功效。在种植后4周开始出现疾病症状并在种植后42天完成了对疾病发生率(%感染植物)的评估。
试验地点:
试验 | 种植日期 | 品种 |
地点 | ||
印度古吉拉特邦马尔普尔 | 2020年6月11日 | 花生,GG 20 |
处理列表–田间试验:
田间试验中出现的作物和靶标:
拉丁文名 | 通用名 | |
靶标 | 黑曲霉 | |
作物 | 落花生(Arachis hypogaea) | 花生 |
作物描述:
测试作物 | 花生 |
品种 | GG 20 |
播种或种植日期 | 2020年6月11日 |
试验布局:
试验环境(测试方法) | 田间试验 |
实验设计 | 随机完全区组 |
样地大小 | 20.58m2 |
#重复 | 4 |
施用细节:
施用日期 | 2020年6月11日 |
施用设备类型 | 种子处理滚筒 |
喷洒体积 | 8ml/kg |
喷嘴间距和类型 | NA |
施用的处理 | 1 |
评估:
种植后42天的病害发生率
结论:
三氟吡啶胺(处理3)与未处理和标准处理相比,产生显著较低的黑曲霉病害发生率。三氟吡啶胺(处理3)在印度古吉拉特邦的该花生试验中,在施用后42天的持续时间内展现对黑曲霉出人意料地优异的控制。这种控制显著优于商业标准物POWER75 WS、/>MAXX和/>XTEND,因此为农民提供了控制黑曲霉的重要工具。
(II)黑曲霉和黄曲霉(Aspergillus flavus)分离株对三氟吡啶胺和嘧菌酯
(azoxystrobin)的敏感度
在体外实验室条件下使用菌丝生长抑制测定来测定104个黑曲霉的分离株和31个黄曲霉的分离株对三氟吡啶胺的敏感度。从具有明显冠腐病病害症状的受感染的种子或受感染的植物中回收黑曲霉的分离株。从受感染的种子收集黄曲霉的分离株。在体外条件下使用分生孢子萌发抑制测定来测定分离株对嘧菌酯的敏感度。使用由以下列浓度的三氟吡啶胺或嘧菌酯改良的琼脂培养基在体外进行敏感度测试:0、0.001、0.01、0.1、1和10mga.i./L。将平板在室温(22C)下孵育。在孵育5天后测定经或不经三氟吡啶胺改良的平板上生长的菌落的菌丝生长。在孵育18小时后测定经或不经嘧菌酯改良的琼脂平板上的分生孢子的萌发。如果正常发育的芽管至少具有分生孢子的长度,则分生孢子被评定为萌发。
通过将径向生长值相对于杀真菌剂浓度的log 10值进行回归,针对每种分离株计算出有效使菌丝生长(三氟吡啶胺)或分生孢子萌发(嘧菌酯)抑制为未处理对照的50%的浓度(EC50值)。有效剂量值(EC50)以三氟吡啶胺或嘧菌酯活性成分的mg/L表示。
试验地点:
试验布局:
试验环境(测试方法) | 实验室研究 |
实验设计 | 完全随机 |
培养皿大小 | 直径60mm x高度15mm |
#重复 | 2 |
结果:
黑曲霉分离株对三氟吡啶胺的敏感度(EC50值)分布范围为0.009245至0.703309mga.i./L,几何平均值为0.082012mg a.i./L且范围为76x。嘧菌酯敏感度(EC50值)范围为0.000793至高于10mg.ai/L(研究中使用的最高浓度),表明几种分离株对杀真菌剂嘧菌酯具有抗性或耐受性(表1)。
黄曲霉分离株对三氟吡啶胺的敏感度(EC50值)分布范围为0.026207至0.700136mga.i./L之间,几何平均值为0.107749mg a.i./L且范围为27x。嘧菌酯敏感度(EC50值)范围为0.003457至高于10mg.ai/L,表明几种分离株也对杀真菌剂嘧菌酯具有抗性(表2)。
表1.从受感染的花生种子或受感染的花生植物回收的黑曲霉分离株对三氟吡啶胺和嘧菌酯的敏感度。
表2.从受感染的花生种子回收的黄曲霉分离株对三氟吡啶胺和嘧菌酯的敏感度。
结论:
上述结果表明三氟吡啶胺对黑曲霉和黄曲霉二者展现出出人意料地强和一致的活性。嘧菌酯已经是用于控制由黑曲霉造成的花生冠腐病的最常见的杀真菌剂,但是对嘧菌酯的抗性发展已使得其在检测出抗性分离株的区域中使用减少。相似地,嘧菌酯一直是清洁受黄曲霉感染的花生种子的产品选择,但抗性发展降低了该杀真菌剂的用途施用。三氟吡啶胺展现出对黑曲霉和黄曲霉分离株出人意料地优异的控制,这些分离株对嘧菌酯敏感或具有抗性。因此,三氟吡啶胺可用于控制对目前的商业标准物、嘧菌酯产生抗性的黑曲霉和黄曲霉,且因此为农民提供了重要的抗性管理工具。
Claims (14)
1.一种用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的方法,所述方法包括向植物作物、其场所或其繁殖材料施用化合物三氟吡啶胺。
2.根据权利要求1所述的方法,其中所述化合物三氟吡啶胺作为杀有害生物组合物施用,所述组合物包含三氟吡啶胺和一种或多种配制品辅助剂。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述杀有害生物组合物是悬浮液组合物。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其中所述化合物三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物被施用到繁殖材料上。
5.根据权利要求4所述的方法,其中所述繁殖材料是种子。
6.根据权利要求5所述的方法,其中所述化合物三氟吡啶胺被以每100kg种子在5克与150克三氟吡啶胺之间的量施用到所述种子上。
7.根据权利要求6所述的方法,其中所述化合物三氟吡啶胺被以每100kg种子在20克与120克三氟吡啶胺之间的量施用到所述种子上。
8.根据权利要求7所述的方法,其中所述化合物三氟吡啶胺被以每100kg种子在40克与90克三氟吡啶胺之间的量施用到所述种子上。
9.三氟吡啶胺或包含三氟吡啶胺的杀有害生物组合物用于控制或预防植物被曲霉属的植物病原性微生物侵染的用途。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法或用途,其中所述植物病原性微生物为黑曲霉。
11.根据权利要求1至9中任一项所述的方法或用途,其中所述植物病原性微生物为黄曲霉。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法或用途,其中所述植物病原性微生物对嘧菌酯具有抗性。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的方法或用途,其中所述植物选自花生、葡萄、杏和洋葱。
14.根据权利要求1至12中任一项所述的方法或用途,其中所述植物是花生。
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