KR101938869B1 - 염 수용액의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염 수용액의 연속 제조 방법, 특히 헥사메틸렌디아민 아디페이트(hexamethylenediamine adipate)를 제조하는 방법 및 이러한 방법을 수행하는 장치에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 제 1 단계에서, 아화학량론적 양의 알칸 디아민을 물 중의 알칸 디카르복실산의 비율로 전환시키고, 이어서 제 2 단계에서 알칸 디아민의 보충을 실시하고, 일정한 온도에서 pH 값의 측정을 통해 화학양론비를 조정하는 것을 제안한다.

Description

염 수용액의 제조 방법{METHOD FOR PRODUCING AN AQUEOUS SOLUTION OF SALTS}
본 발명은 염 수용액의 연속 제조 방법, 특히 헥사메틸렌디아민 아디페이트(hexamethylenediamine adipate)를 제조하는 방법 및 이러한 방법을 수행하는 장치에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 제 1 단계에서, 아화학량론적 양의 알칸 디아민을 물 중의 알칸 디카르복실산의 비율로 전환시키고, 이어서 제 2 단계에서 알칸 디아민의 보충을 실시하고, 일정한 온도에서 pH 값의 측정을 통해 화학양론비를 조정하는 것을 제안한다.
특히 폴리아미드(polyamides)의 제조를 위한 개시물로서 요구되는 알칸 디카르복실산(alkane dicarboxylic acids) 및 알칸 디아민(alkane diamines)의 염 수용액의 연속 제조 방법은 종래의 기술로부터 알려져있다.
따라서, EP 0 000 158 B1은 알칸 디카르복실산 및 알칸 디아민의 염 수용액의 연속 제조 방법을 기술한다. 염 수용액의 제조는 제조되는 각각의 염 수용액에서 각각의 알칸 디아민과 대응하는 알칸 디카르복실산의 전환에 의해 이루어지며, 염 수용액은 순환기(circulation)에서 가이드되며, 처음에 디카르복실산이 제한된 양으로 알칸 디아민으로 전환되고, 그 후 알칸 디아민의 잔여량이 첨가된다. 이러한 방법의 경우, 처음에 염 수용액이 제조되고, 그 다음 방법 단계에서 용액의 농축은 증발에 의해 이루어진다. 마지막으로, 증발 동안 헥사메틸렌디아민의 손실을 보완하기 위하여 아디프산(adipic acid)에 대한 헥사메틸렌디아민의 동몰비(equimolar ratio)까지 헥사메틸렌디아민의 보충은 상기 방법으로 명백해진다.
그러나, 종래의 방법은 만족스러운 모든 결과를 유도하지 못한다. 따라서, 특히 EP 0 000 158 B1에서 제안한 바와 같이 보충하는 것은 어렵다. 따라서 정확한 화학양론적 조성물이 생성될 수 없음이 나타났다.
또한, 상기 방법은 알칸 디카르복실산이 본원에서 수용액으로 사용되기 때문에 EP 0 122 005 B1에 기술된 바와 같이 단점을 여전히 갖는다. 이로써, 증발 손실은 더 이상 정확히 제어되지 않는 반응 동안 발생한다.
본 발명의 목적은 6~12개의 탄소 원자를 가지는 알칸 디카르복실산 및 6~12개의 탄소 원자를 가지는 알칸 디아민의 전환에 의해 염 수용액의 개선된 연속 제조 방법을 제안하는 것이다. 또한, 본 발명의 목적은 연속 제조를 위한 대응 장치를 나타내는 것이다.
본 발명의 목적은 방법에 대하여 청구항 제 1항의 특징으로 이루어지며, 장치에 대하여 청구항 제 13항의 특징으로 이루어진다. 종속항은 유용한 현상을 나타낸다.
본 발명에 따르면, 고체 물질로서 알칸 디카르복실산을 적어도 하나의 제 1 주입점을 통해 제 1 반응기로 계량 도입하고 적어도 아화학량론적 양으로 비희석된 알칸 디아민을 제 2 주입점으로 계량 도입함과 동시에 제 1 반응기의 제 3 주입점으로 물을 계량 도입함으로써, 염 용액을 얻는 것이 제안된다. 따라서, 형성된 염 용액을 이어서 연결된 제 2 반응기로 계속 전달하고, 제 2 반응기에 알칸 디아민을 보충한다. 일정한 온도에서 pH값을 측정하여 상기 제1 및 제2 반응기에서의 화학양론비가 조절된다. 결과적으로 형성된 염 용액을 연속적으로 연결된 제 2 반응기로 계속 전달하고, 알칸 디아민을 제 2 반응기에 보충한다. 제 1 및 제 2 반응기의 화학양론비가 일정한 온도에서의 pH 값 측정을 통해 조정되는 것이 본 발명에 필수적이다.
본 발명에 따른 방법의 필수적인 이점은 알칸 디카르복실산이 제 1 반응기에 고형물로서 도입되고, 따라서 고형물의 정확한 계량 도입이 가능한 사실에 있다. 알칸 디카르복실산은 고형물로서 바람직하게 중량 관류 측정(gravimetric throughflow measurement)에 의한 계량 장치를 통해 제 1 반응기로 계량 도입된다. 본 발명에 따라, 또한 알칸 디아민이 반응기에 도입되고 마찬가지로 희석되지 않아서 필요한 화학양론비를 위해 요구되는 미리결정된 양이 정확히 검출될 수 있다. 게다가, 동시에 대응하는 수용액을 제조하기 위하여 희석되지 않은 알칸 디아민으로 제 1 반응기에 미리 정해진 양으로 물이 계량 도입된다. 때문에, 화학양론비의 조절은 일정한 온도에서 pH 측정을 통해 이루어진다. 제 1 반응기에서 알칸 디카르복실산 대 알칸 디아민의 화학양론비는 화학양론비가 1 : 0.80~0.99, 바람직하게 1 : 0.85~0.99 및 특히 바람직하게 1 : 0.95~0.99의 비율이도록 조절된다. 제 1 반응기에서 유지되는 압력(절대)은 0.9~1.2bar이며, 온도는 70~120℃, 특히 80~95℃, 특히 바람직하게 90℃이다.
제 1 반응기에서, 수용액은 알칸 디카르복실산의 염 농도로 유지되며, 알칸 디아민은 50~60중량%, 특히 바람직하게 63중량%이다.
본 발명에 따른 방법의 경우, 생성된 염 용액은 제 2 단계에서 제 2 반응기에 연속적으로 전달된다.
제 2 반응기에서, 알칸 디아민이 보충되고, 화학량론비가 일정한 온도에서 pH 값 측정을 통해 다시 조절되는 공정이다.
본 발명의 경우에서 제안된대로, 공정은 2 단계로 이루어지며, 각각의 단계에서 알칸 디카르복실산 대 알칸 디아민의 몰비 조절은 pH 값 측정을 통해 이루어지고, 본 발명에 따른 방법의 경우 이상적인 몰비로 알칸 디아민과 알칸 디카르복실산의 염 수용액은 증발 손실 없이 얻어지며, 따라서 하나의 반응 파트너(reaction partners)의 발생 또는 과공급이 이루어진다.
본 발명에 따른 방법의 경우, 제 1 반응기 및 제 2 반응기 모두에서, 추출물의 공급, 특히 알칸 디카르복실산의 공급은 보호 가스 분위기 하에 고체 형상으로 수행되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 제 1 반응기 및/또는 제 2 반응기의 물 및 불활성 가스가 순환하도록 설계될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 6~12개의 탄소 원자를 가지는 전체 알칸 디카르복실산 및 6~12개의 탄소 원자를 가지는 전체 알칸 디아민에 적용된다. 알칸 디카르복실산의 바람직한 예는 아디프산(adipic acid), 옥타디오닉산(octanedioic acid), 아젤레인산(azeleic acid), 세바스산(sebacic acid), 데카네디오익산(decanedioic acid), 도데카네오디오익산(dodecanedioic acid) 및 이들의 혼합물이다. 알칸 디아민의 예는 헥사메틸렌디아민(hexamethylenediamine), 옥타메틸렌디아민(octamethylenediamine), 데카메틸렌디아민(decamethylenediamine), 도데카메틸렌디아민(dodecanemethylenediamine), 비스(4-아미노사이클로헥실)메탄(bis(4-aminocyclohexyl)methane) 및 비스(4-아미노사이클로헥실)프로판-2,2(bis(4-aminocyclohexyl)propane-2,2)이다.
또한, 본 발명은 위에 기술된 방법을 수행하는 장치에 관한 것이다.
장치는 특히 서로에 연결된 두 반응기가 제공되어 구별되며, 제 1 반응기는 추출물에 대하여 분리된 주입점을 가진다. 본 발명에 따른 제 1 반응기는 알칸 디카르복실산에 대한 적어도 하나의 제 1 주입점 , 알칸 디아민에 대한 적어도 하나의 제 2 주입점 및 물에 대하여 적어도 하나의 제 3 주입점을 가진다. 또한, 제 2 반응기는 알칸 디아민에 대한 적어도 하나의 주입점을 가진다. 게다가, 측정 장치는 제1 반응기 및/또는 제 2 반응기에서 염 수용액의 pH 값을 측정하는 메카니즘을 가지며, 제어 장치는 측정된 pH 값에 의하여 제 2 반응기에 알칸 디아민을 보충을 제어할 수 있다.
반응기의 경우, 특히 히팅(heating) 또는 쿨링 자켓(cooling jacket)으로 제공될 수 있거나 히팅 또는 쿨링 장치를 가지는 교반 반응기가 바람직하다. 또한, 반응기는 멸균기(autoclaves)로 구성될 수 있다. 또한, 반응기에 불활성 가스 분위기를 보장하기 위하여 불활성 가스가 적어도 하나의 공급선을 통해 상기 제 1 반응기 및/또는 상기 제 2 반응기로 공급될 수 있다.
본 발명은 도 1~4를 참조하여 더 자세히 설명된다.
도 1은 90℃에서 AH 염 용액의 농도의 함수로서 pH 값 변화를 나타낸다;
도 2는 63%의 AH 염 용액의 온도의 함수로서 pH 값 변화를 그래프로 나타낸다;
도 3은 90℃에서 63% AH 염 용액에 HMD의 첨가로 인한 pH 값 변화를 나타낸다;
도 4는 본 발명에 따른 방법을 수행하는 장치를 도식적으로 나타낸다.
도 1~3에 나타낸 표에서 고체 아디프산(ASS) 및 액체 헥사메틸렌디아민 용액(HMD)으로 90℃에서 63%의 수용액을 형성하기 위해 AH 염 용액(헥사메틸렌디아민 아디페이트)의 제조가 수행된다.
도 1은 90℃에서 AH 염의 농도에 대한 pH 값의 의존도를 나타낸다. 도 1에 나타낸대로, 기술적 공정 관점에서 관심이 있는 AH 염의 농도에 대한 pH 값의 의존성은 90℃에서 수용액의 60~63%함량의 AH 염으로 설정되지 않는다.
도 2에서, 온도에 대한 pH 값의 의존도가 검사된다.
도 2에 나타낸대로, 63%의 AH 염 용액의 온도에 대한 pH 값의 강한 의존도가 나타난다. 90℃의 최종 온도의 경우, pH = 7.31의 63%의 AH 염 수용액의 pH 값이 결정된다. 70~90℃의 온도에서, pH 값은 대체로 온도에 따라 선형으로 변화한다. ℃ 온도의 증가에 의하여, 약 0.01의 pH 단위로 pH 값의 감소가 관찰된다.
도 3에서, 90℃에서 63%의 염 수용액에 HMD 첨가로 인한 pH 값의 변화를 나타낸다. 도 3에 나타낸대로, 1ml의 HMD 용액(약 7mmol에 대응하는)의 첨가, 즉 63%의 AH 염 용액에 대한 0.1몰%의 HMD의 초과로 약 0.01 pH 단위의 pH 값의 감소를 유도한다.
위에 설명한 도 1~3에 나타낸대로, 온도가 일정하게 유지되는 조건으로 pH 값 측정을 통한 몰비의 조절은 충분한 신뢰성을 가진다.
도 4에서, 본 방법을 수행하는 본 발명에 따른 장치를 도식적으로 나타낸다.
도 4에 따른 구체예에서 본 발명에 따른 장치는 선(3)을 통해 서로에 연결되는 교반 반응기(1) 및 교반 반응기(2)로 이루어진다. 교반 반응기(1)에서, 고형 분말 다이프산을 계량 도입하는 적어도 하나의 제 1 주입점(4)가 제공된다. 따라서, 아디프산은 도시되지 않은 빅백(BigBag) 또는 대응하는 계량 장치(마찬가지로 도시되지 않은)를 통해 다른 적합한 운반용 컨테이너(transport container)으로부터 교반 반응기(1)에 도입된다. 그 후, 교반 반응기(1)는 헥사메틸렌디아민(HMD)의 예의 경우 디아민을 계량 도입하는 제 2 주입점(5) 및 물을 계량 도입하는 추가 주입점(6)을 가진다.
도 4에 나타낸대로, 본 발명에 따른 교반 반응기는 교반 장치(7)로 제공되며, 추가로 히팅(heating) 또는 쿨링 스파이럴(cooling spiral, 8)을 가진다. 교반 반응기(1)에서 계량 도입은 전술한 바와 같이 아화학량론적 비율로 수행되고, 반응 과정은 63 %의 농도가 조절되도록 제어된다. 선(3) 및 펌프(9)를 통하여, 염 용액은 교반 반응기(2)로 전달되며, 여기에서 추가 헥사메틸렌디아민(HMD)은 주입점(10)을 통해 계량 도입된다. 계량된 양은 pH 값 측정(도시되지 않은)에 기반하며 자동적으로 결정된다. 제조된 AH 염 용액은 가능한 저장 용기(storage container)에 펌프를 통해 전달될 수 있도록 교반 반응기(2)는 베이스(base)에 유출부(outflow, 11)로 제공된다.

Claims (15)

  1. 6~12개의 탄소 원자를 가지는 알칸 디카르복실산(alkane dicarboxylic acid) 및 6~12개의 원자를 가지는 알칸 디아민(alkane diamines)의 전환에 의한 염 수용액의 연속 제조 방법으로서,
    a) 적어도 하나의 제 1 주입점을 통해 정의된 양의 알칸 디카르복실산을 고형물로서 제 1 반응기로 계량 도입하고, 아화학양론적 양(substoichiometric quantity)의 희석되지 않은 알칸 디아민을 상기 제 1 반응기의 적어도 하나의 제 2 주입점으로 계량 도입함과 동시에 아화학양론적 양의 물을 상기 제 1 반응기의 적어도 하나의 제 3 주입점으로 계량 도입하여, 반응기에서 염 수용액을 제조하고,
    b) 형성된 염 수용액을 이어서 연결된 제 2 반응기로 계속 전달하며,
    c) 알칸 디아민을 상기 제 2 반응기에 보충하고, 상기 제 1 반응기 및 상기 제 2 반응기의 화학양론비를 일정한 온도에서의 pH 값 측정에 의해 조절하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제 1 반응기의 pH 값은 6~7로 유지되며,
    상기 제 2 반응기의 pH 값은 6.8~7.8로 유지되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 제 1 반응기에서, 상기 알칸 디카르복실산 대 상기 알칸 디아민의 화학양론비는 1 : 0.80~0.99로 유지되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  4. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 제 1 반응기에서, 상기 수용액은 50~60중량%의 알칸 디카르복실산 및 알칸 디아민의 염 농도로 유지되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  5. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 제 1 반응기 및 상기 제 2 반응기에서의 전환은 70~120℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  6. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 제 1 반응기에 계량 도입된 상기 알칸 디아민 및 상기 물의 양은 도입된 상기 알칸 디카르복실산의 양의 함수로 측정되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  7. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 알칸 디카르복실산은 중량 관류 측정(gravimetric throughflow measurement)에 의한 계량 장치를 통해 상기 제 1 반응기로 계량 도입되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  8. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 반응기로서 교반 반응기가 이용되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  9. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 반응기에서 불활성 가스는 불활성 가스 분위기를 보장하기 위하여 적어도 하나의 공급선을 통해 상기 제 1 반응기 및/또는 상기 제 2 반응기로 공급되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  10. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 제 1 반응기 및/또는 상기 제 2 반응기에서 물 및 불활성 가스가 순환되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  11. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 알칸 디카르복실산은 아디프산(adipic acid), 옥타디오닉산(octanedioic acid), 아젤레인산(azeleic acid), 세바스산(sebacic acid), 데카네디오익산(decanedioic acid), 도데카네오디오익산(dodecanedioic acid) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
  12. 제 1항 또는 2항에 있어서,
    상기 알칸 디아민은 헥사메틸렌디아민(hexamethylenediamine), 옥타메틸렌디아민(octamethylenediamine), 데카메틸렌디아민(decamethylenediamine), 도데카메틸렌디아민(dodecanemethylenediamine), 비스(4-아미노사이클로헥실)메탄(bis(4-aminocyclohexyl)methane) 및 비스(4-아미노사이클로헥실)프로판-2,2(bis(4-aminocyclohexyl)propane-2,2)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 염 수용액의 연속 제조 방법.
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