KR101898069B1 - 파르네센-기반 폴리머 및 이를 포함하는 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물 - Google Patents

파르네센-기반 폴리머 및 이를 포함하는 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 파르네센 모노머로부터 유도된 선형 또는 분지형 백본 및 하이드록실 기로 작용성화된 적어도 하나의 말단을 갖는 저점도 폴리머에 관한 것이다. 이러한 폴리머는 불포화도를 감소시키기 위해 추가로 수소화되고, 아크릴레이트화될 수 있고, 이에 따라 LOCA 조성물에 도입될 수 있다. LOCA 조성물은 광학적 투명층, 예컨대 커버 유리와 디스플레이 사이에 LOCA 조성물을 접착시킴으로써 전자 디바이스용 적층형 스크린 어셈블리, 예컨대 터치 스크린에 사용될 수 있다. 경화된 LOCA 조성물은 광학적 투명층과 유사한 굴절률을 갖는다. LOCA 조성물을 위한 저점도 폴리머를 제조하는 방법은 파르네센 모노머를 음이온 중합하고; 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하도록 폴리머의 리빙단을 켄칭시키고; 하이드록실-종결된 폴리머를 수소화시키고; 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 적어도 하나의 시약과 반응시켜 아크릴레이트 종결된 수소화된 폴리머를 제공하는 것을 포함한다.

Description

파르네센-기반 폴리머 및 이를 포함하는 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 그 내용이 본원에 참고로 포함되는 2015년 6월 29일자 출원된 발명의 명칭이 "파르네센-기반 폴리머 및 이를 포함하는 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물(FARNESENE-BASED POLYMERS AND LIQUID OPTICALLY CLEAR ADHESIVE COMPOSITIONS INCORPORATING THE SAME)"인 미국 출원 번호 14/753,449와 관련되며, 그 이익을 주장한다.
발명의 분야
본 출원은 2015년 6월 29일자 출원된 발명의 명칭이 "파르네센-기반 폴리머 및 이를 포함하는 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물(FARNESENE-BASED POLYMERS AND LIQUID OPTICALLY CLEAR ADHESIVE COMPOSITIONS INCORPORATING THE SAME)"인 미국 출원 번호 14/753,449와 관련되며, 그 이익을 주장한다. 그 내용은 본원에 참고로 포함된다.
본 발명은 광학적으로 투명한 액체 접착제(liquid optically clear adhesive)(LOCA) 조성물 및 접착제를 포함하는 적층형 어셈블리(laminated assembly)에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 파르네센으로부터 유도된 저점도 폴리머를 포함하는 LOCA 조성물에 관한 것이다.
배경
디스플레이는 휴대폰, 개인용 정보 단말기(personal digital assistant), 태블릿(tablet) 및 노트북(notebook)과 같은 전자 제품에 대해 인간-기계 통신을 가능하게 하는 필수적인 인터페이스(interface)이다. 최근, 터치 패널이 여러 전자 제품의 디스플레이와 통합됨에 따라, 사용자는 보다 편리한 방식으로 패널을 터치함으로써 여러 작업을 수행할 수 있다. 어떻게 더 가볍고, 더 얇은 제품을 제공하여 시각 효과를 향상시킬 것인지가 항상 전자 산업의 발전에 대한 주요 목표 중 하나였으며, 적층형 터치 패널/디스플레이 구성 요소를 포함하는 차세대 제품에 대해서도 마찬가지였다.
광학 결합(optical bonding)은 투명 광학 굴절률 매칭 접착제(clear optical refractive index-matched adhesive)를 사용하여 두 개 이상의 광학 구성 요소를 함께 결합시키는 것이다. 이의 가장 간단한 형태로, 광학 결합은 예를 들어 커버 유리(cover glass)와 같은 투명 커버와 LCD와 같은 하부 디스플레이 사이의 에어 갭(air gap)을 제거한다. 에어 갭의 제거는 두 개의 반사 표면을 제거하고, 경면 반사(specular reflection)를 감소시킨다. 시각 효과에 영향을 미치는 것을 방지하기 위해, 이러한 접착제는 적절한 광투과율(light transmittance) 및 굴절률과 같은 적절한 광학 특성을 나타내야 한다. 광이 다른 매체를 통과할 때, 굴절률의 차이로 인해 반사가 일어남으로써 광의 추출 효율에 영향을 준다. 박형 필름(thin film) 및 유리와 같은 광학 디바이스는 일반적으로 비교적 높은 굴절률을 갖는다. 예를 들어, 유리의 굴절률은 약 1.52이다. 많은 투명 접착제의 단점은 그 굴절률이, 그것들이 적용될 수 있는 유리 기판에 충분히 근접하지 않다는 점이다. 아크릴레이트 접착제와 같은 통상적인 광학적으로 투명한 접착제는 약 1.4 내지 1.45의 굴절률을 갖는데, 이는 현재 산업 표준을 충족시킬 수 없다.
완전히 수소화된 C4 디올 수지는 현 세대 스마트폰과 같은 터치스크린 용도에 일반적으로 사용되는 광학적으로 투명한 접착제의 포뮬레이션(formulation)을 가능하게 한다. 광학적으로 투명한 접착제는 용량성 기술(capacitive technology)을 기반으로 하는 터치스크린이 기존의 다층 구조를 제거함으로써 제조업체가 더 얇고 더 가벼운 디바이스를 만들 수 있도록 한다. 폴리부타디엔 디올은 선택적으로 수소화되는 경우, 이러한 용도에 요구되는 엄격한 굴절률 및 투명도 사양을 충족시키는 매우 투명한 디올을 생성하는 잘 규정된 순수한 물질이다. 또한, 폴리부타디엔-기반 접착제는 넓은 온도 범위에서 뛰어난 내습성 및 가요성을 나타내어, 민감한 광학 장치 및 디바이스의 그 밖의 전자 구성 요소를 효과적으로 보호한다. 그러나, 폴리부타디엔-기반 접착제는 접착제가 희석되지 않을 경우, 이러한 물질의 취급 및 적용을 어렵게 만드는 높은 점도를 지니고, 희석은 접착제의 굴절률에 부정적으로 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 높은 굴절률을 갖는, 새롭고 개선된 저점도의 광학적으로 투명한 접착제가 필요하다.
발명의 개요
본 발명의 제1 양태는 하이드록실 기로 작용성화된 적어도 하나의 말단을 갖는, 파르네센을 포함하는 모노머로부터 유도된 선형 또는 분지형 백본(backbone)을 포함하는 폴리머를 제공하는 것이다. 이 폴리머는 아크릴레이트화될 수 있는 중간체로서 작용할 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 파르네센을 포함하는 모노머로부터 유도되고, 아크릴레이트 기로 작용성화된 적어도 하나의 말단 및 50% 또는 그 미만의 불포화도를 갖는 폴리머를 포함하는, 광학적으로 투명한 액체 접착제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 양태는 하기 화학식(I)에 따른 구조식을 갖는 폴리머를 포함하는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물을 제공하는 것이다:
Figure 112018010161776-pct00001
[상기 식에서, [폴리머]는 파르네센을 포함하는 모노머로부터 유도된 선형 또는 분지형 폴리머 백본이고, R1은 알킬 기 또는 R2이고, R2는 하기 화학식(II) 또는 하기 화학식(III)에 따른 구조식을 갖는다:
Figure 112018010161776-pct00002
(여기서, Y 및 Z는 독립적으로 선형, 환형, 지방족, 방향족, 치환된, 및 비치환된 탄화수소 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, X는 독립적으로 수소 및 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택됨)].
본 발명의 또 다른 양태에서, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물을 제조하는 방법이 제공된다. 이 방법은
파르네센을 포함하는 모노머를 음이온 중합하여 적어도 하나의 리빙단(living end)을 갖는 폴리머를 제공하고;
적어도 하나의 리빙단을 켄칭시켜 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하고;
하이드록실-종결된 폴리머를 수소화시켜 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하고;
적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 적어도 하나의 시약과 반응시켜 아크릴레이트 종결된 수소화된 폴리머를 제공하는 것을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태는 디스플레이에 부착된 투명층 및 투명층과 디스플레이 사이에 경화된 접착제를 포함하는 적층형 스크린 어셈블리로서, 접착제가 본 발명에 따른 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물인, 적층형 스크린 어셈블리를 제공하는 것이다.
본 발명의 여러 구체예의 상기 및 그 밖의 양태는 하기 상세한 설명으로부터 이해될 것이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 여러 구체예는 파르네센-기반 중간체 폴리머, 이들 중간체의 수소화되고 아크릴레이트화된 생성물, 및 아크릴레이트화된-폴리머를 포함하는 LOCA 조성물 및 적층형 어셈블리를 포함한다. 폴리머는 주로 파르네센을 포함하는 모노머 공급물을 중합시킴으로써 얻어질 수 있다. 파르네센-기반 폴리머를 포함하는 접착제 조성물은 경화되는 경우, 수소화된 폴리부타디엔과 유사한 굴절률을 나타내지만, 수소화된 폴리부타디엔에 비해 더 낮은 점도를 가질 수 있다. 따라서, 폴리머가 향상된 레올로지 성질(rheological property)을 갖고, 경화된 접착제의 굴절률을 변경시킬 수 있는 다른 감광성 성분과의 유의한 희석 없이 접착제 포뮬레이션에 유리하게 취급될 수 있다.
본 발명에 따른 파르네센의 중합은 저점도 폴리머를 형성시키는 것으로 밝혀졌다. 파르네센 모노머를 중합하기 위해 당업자들에게 공지되어 있는 어떠한 방법이 사용될 수 있으며, 음이온 또는 자유 라디칼 중합을 포함하나, 이로 제한되는 것은 아니다. 음이온 중합이 특히 바람직한데, 그 이유는 음이온 중합이 폴리머의 최종 분자량을 보다 잘 조절할 수 있게 하기 때문이다. 또한, 폴리머의 리빙 말단은 에폭사이드를 사용하여 용이하게 켄칭된 후, 모노올(monol), 디올, 또는 폴리올을 제공하는 양성자성 소스(protic source)와 접촉할 수 있다. 폴리머성 파르네센-기반 모노올, 디올, 또는 폴리올의 말단 상에 형성된 하이드록실 기는 예를 들어 폴리머가 경화성 LOCA 조성물로서 유용할 수 있도록, 추가로 반응하여 아크릴레이트 기를 제공할 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 저점도 파르네센-기반 폴리머는 파르네센 모노머를 단독으로 또는 적어도 하나의 다른 모노머와 함께 중합함으로써 유도될 수 있다. 본 발명의 여러 구체예에 따라 제조된 폴리머는 주로 파르네센으로 이루어진 모노머 공급물로부터 유도되는 것이 바람직하다.
본 발명의 특정 구체예에 따르면, 하기 화학식(I)에 따른 구조식을 갖는 파르네센-기반 폴리머가 제공된다:
Figure 112018010161776-pct00003
[상기 식에서, [폴리머]는 파르네센을 포함하는 모노머로부터 유도된 선형 또는 분지형 폴리머 백본이고, R1은 알킬 기 또는 R2이고, R2는 하기 화학식(II) 또는 하기 화학식(III)에 따른 구조식을 갖는다:
Figure 112018010161776-pct00004
(여기서, Y 및 Z는 독립적으로 선형, 환형, 지방족, 방향족, 치환된, 및 비치환된 탄화수소 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, X는 독립적으로 수소 및 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택됨)].
파르네센은 이성질체 형태, 예컨대 α-파르네센((E,E)-3,7,11-트리메틸-1,3,6,10-도데카테트라엔) 및 β-파르네센(7,11-디메틸-3-메틸렌-1,6,10-도데카트리엔)로 존재한다. 명세서 및 청구범위에서 사용되는 바와 같이, "파르네센"은 하기 구조식을 갖는 (E)-β-파르네센:
Figure 112018010161776-pct00005
뿐만 아니라 하나 이상의 수소 원자가 또 다른 원자 또는 원자의 군에 의해 대체된(즉, 치환된) (E)-β-파르네센을 의미한다.
본 발명에 따른 폴리머의 여러 구체예를 생성하는데 사용되는 파르네센 모노머는 진디과(Aphididae)와 같은 곤충, 또는 식물로부터 추출된, 석유 자원으로부터 화학적 합성에 의해 제조될 수 있다. 그러므로, 본 발명의 이점은 폴리머가 재생가능한 자원을 통해 얻어지는 모노머로부터 유도될 수 있다는 점이다. 바람직하게는 당류로부터 유도된 탄소원을 사용하여 미생물을 배양함으로써 제조된다. 본 발명에 따른 파르네센 수지는 이들 자원을 통해 얻어진 파르네센 모노머로부터 효과적으로 제조될 수 있다.
사용되는 당류는 단당류, 이당류 및 다당류 중 어느 하나일 수 있거나, 이들의 조합일 수 있다. 단당류의 예는 글루코스, 갈락토스, 만노스, 프룩토스 및 리보스를 포함한다. 이당류의 예는 수크로스, 락토오스, 말토스, 트레할로스 및 셀로비오스를 포함한다. 다당류의 예는 전분, 글리코겐 및 셀룰로스를 포함한다.
탄소원을 소비하는 배양된 미생물은 배양을 통해 파르네센을 생성할 수 있는 어떠한 미생물일 수 있다. 이의 예는 진핵 생물, 박테리아 및 고세균을 포함한다. 진핵 생물의 예는 효모 및 식물을 포함한다. 미생물은 숙주 미생물에 외래 유전자를 도입하여 얻은 형질전환체(transformant)일 수 있다. 외래 유전자는 특별히 제한되지 않으며, 파르네센의 생성에 관여하는 외래 유전자가 바람직한데, 그 이유는 그것이 파르네센의 생성 효율을 향상시킬 수 있기 때문이다.
배양된 미생물로부터 파르네센을 회수하는 경우, 미생물은 원심 분리에 의해 수집되고 파쇄된 후, 파르네센이 파쇄된 용액으로부터 용매를 사용하여 추출될 수 있다. 이러한 용매 추출은 증류와 같은 어떠한 공지된 정제 공정과 적절하게 조합될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구체예에서, LOCA 조성물에 유용한 선형 또는 분지형 파르네센-기반 폴리머를 제조하는 방법으로서, 파르네센을 포함하는 모노머를 음이온 중합하여 적어도 하나의 리빙단을 갖는 폴리머를 제공하고; 적어도 하나의 리빙단을 켄칭시켜 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하고; 하이드록실-종결된 폴리머를 수소화시켜 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하고; 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 적어도 하나의 시약과 반응시켜 아크릴레이트 종결된 수소화된 폴리머를 제공하는 것을 포함하는 방법이 제공된다. 본원에서 사용되는 바와 같은 "아크릴레이트-종결된"은 폴리머 말단 상의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 작용기 둘 모두를 의미한다.
본원에서 기술되는 파르네센-기반 폴리머는 개시제, 모노머 및 적합한 용매가 연속적으로 반응기 용기에 첨가되어 요망하는 호모폴리머 또는 코폴리머를 형성하는, 연속 용액 중합 공정에 의해 제조될 수 있다. 대안적으로, 파르네센-기반 폴리머는 개시제, 모노머 및 용매 모두가 실질적으로 동시에 함께 반응기에서 배합되는 배치 공정(batch process)에 의해 제조될 수 있다. 대안적으로, 파르네센-기반 폴리머는 개시제 및 용매 모두가 반응기에서 함께 배합된 후, 모노머 공급물이 반응기에 연속적으로 계량 도입되는 반배치(semi-batch) 공정에 의해 제조될 수 있다.
폴리머에 리빙 사슬 말단을 제공하기 위한 바람직한 개시제는 알칼리 금속의 유기 염을 포함하나, 이로 제한되는 것은 아니다. 반응기 용기내 혼합물의 중합 반응 온도는 약 -80 내지 80℃의 온도에서 유지될 수 있다.
당업자들에게 이해되는 바와 같이, 음이온 중합은 모노머가 반응에 공급되는 한 지속될 수 있다. 본 발명에 따른 LOCA 조성물에 사용되는 파르네센-기반 폴리머는 파르네센 및 하나 이상의 코모노머로부터 중합될 수 있다. 코모노머의 예는 디엔, 예컨대, 부타디엔, 이소프렌, 및 미르센(myrcene)을 포함하나, 이로 제한되는 것은 아니고, 부타디엔 및 이소프렌이 바람직하다. 본 발명의 일 구체예에서, LOCA 조성물을 제조하는 방법은 모노머 공급물을 중합하는 것을 포함할 수 있으며, 모노머 공급물은 파르네센 모노머 및 코모노머를 포함하고, 모노머 공급물 중 코모노머 함량은, 모노머 공급물 중 모노머 총 몰을 기준으로 하여 ≤ 75 mol.%, 보다 바람직하게는 ≤ 50 mol.%, 및 가장 바람직하게는 ≤ 25 mol.%이다.
본 발명의 구체예에 따른 저점도 파르네센-기반 호모폴리머 또는 코폴리머는 겔투과 크로마토그래피를 통해 측정되고 폴리스티렌 교정(polystyrene calibration)을 사용하여 전환되는 경우, 100,000 g/mol 또는 그 미만, 바람직하게는 25,000 g/mol 또는 그 미만의 수평균 분자량을 가질 수 있다. 경화 전 파르네센-기반 호모폴리머 또는 코폴리머는 100,000 cP 또는 그 미만, 보다 바람직하게는 50,000 cP 미만, 및 가장 바람직하게는 25,000 cP 또는 그 미만의 점도를 가질 수 있으며, 이때 점도는 60℃에서 LOCA 조성물에 대해 측정된다.
중합을 종결시키는 켄칭 단계는 바람직하게는 리빙 폴리머의 리빙 말단(들)을 알킬렌 옥사이드, 예컨대 프로필렌 옥사이드, 및 양성자성 소스, 예컨대 산과 반응시켜 모노올, 디올, 또는 폴리올을, 즉, 폴리머의 말단(들) 상에 하이드록실 기를 형성시킴으로써 달성된다.
중합 후, 하이드록실-종결된 폴리머는 바람직하게는 폴리머의 불포화도를 최대 50%, 보다 바람직하게는 최대 10%로 감소시키도록 수소화된다. 불포화도는 요오드값과 같이, 당해 공지되어 있는 분석 방법에 의해 측정된다.
본 발명에 따른 파르네센-기반 폴리머의 말단 상의 아크릴레이트 작용성화는 하이드록실-종결된 폴리머를 적어도 하나의 시약과 반응시킴으로써 달성될 수 있다. 예를 들어, 아크릴레이트 작용성화는 하이드록실 기의 아크릴레이트 유도체(들)로의 직접 에스테르화에 의해, 또는 이소시아네이트-함유 화합물, 바람직하게는 디이소시아네이트와 아크릴레이트 및 하이드록실 기-함유 화합물의 반응에 의한 우레탄 기를 통해 뿐만 아니라 하이드록실-종결된 폴리머에 의해 달성될 수 있다. 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트, 메틸렌 디사이클로헥실이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 등으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 아크릴레이트 및 하이드록실 기-함유 화합물은 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 및 폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 직접 에스테르화에 유용한 시약은 바람직하게는 아크릴산, 아크릴산 무수물, 아크릴 클로라이드, 또는 알킬 아크릴레이트와 같은 아크릴레이트 작용성을 갖는다.
상기 논의된 바와 같이, 본 발명의 특정 구체예는 폴리파르네센-기반 폴리머를 포함하는 LOCA 조성물을 포함한다. 본 발명에 따라 제조된 LOCA 조성물은 감소된 수준의 반응성 희석제 및/또는 가소제를 가질 수 있다. 본 발명의 파르네센-기반 폴리머는 저점도를 나타내기 때문에, 보다 높은 점도의 폴리부타디엔-기반 폴리머를 대체함으로써 도입되는, LOCA 조성물에 대한 목표 점도를 달성하기 위한 희석제 및/또는 가소제가 보다 덜 요구된다. 따라서, 본 발명의 특정 구체예는 수소화된, 아크릴레이트화된 파르네센-기반 폴리머와 수소화된, 아크릴레이트화된 폴리부타디엔의 혼합물을 포함할 수 있는 저점도 LOCA 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 LOCA 조성물은 LOCA 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 50 내지 90 wt.%, 보다 바람직하게는 60 내지 80 wt.%, 및 가장 바람직하게는 65 내지 75 wt.%의 파르네센-기반 폴리머를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 LOCA 조성물은 하나 이상의 반응성 희석제를 포함할 수 있다. 반응성 희석제는 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 알콕실화된 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 알콕실화된 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 모노머를 포함할 수 있다. 반응성 희석제의 특정 예는 2-(트리사이클로[5.2.1.0(2,6)]데크-3(또는 8)-에닐옥시)에틸 메타크릴레이트 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트를 포함한다. 본 발명에 따른 LOCA 조성물은 LOCA 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 25 내지 55 wt.%, 보다 바람직하게는 30 내지 50 wt.%, 및 가장 바람직하게는 35 내지 45 wt.%의 반응성 희석제를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 LOCA 조성물은 충전제, 가소제 및 점착부여 수지를 포함하나, 이로 제한되는 것은 아닌 추가의 성분을 포함할 수 있다. 본 발명의 LOCA 조성물의 여러 성분은 이들이 서로 상용성이고, 상분리시키지 않고, 물질의 굴절률에 부정적으로 영향을 미치지 않도록 선택되는 것이 바람직하다.
예를 들어, 경화된 물질의 연성(softness) 및 가요성을 증가시키는 가소제가 본 발명의 여러 구체예에 포함될 수 있다. 가소제는 잘 알려져 있으며, 전형적으로 (메트)아크릴레이트 기의 중합에 관여하지 않는다. 식물성 오일, 광유, 대두유, 테르핀 수지, 비치환된 또는 카복시-치환된 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리부틸렌 수지, 자일렌 폴리머, 하이드록실-종결된 폴리부타디엔 또는 폴리올레핀, 및 수소화된 디엔 또는 폴리부타디엔 수지, 예컨대 부타디엔 수지로 이루어진 군으로부터 하나 이상의 가소제가 선택될 수 있다. 존재하는 경우, 본 발명에 따른 LOCA 조성물은 LOCA 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 20 내지 50 wt.%, 보다 바람직하게는 25 내지 45 wt.%, 및 가장 바람직하게는 30 내지 40 wt.%의 가소제를 포함할 수 있다.
당업자들에게 공지되어 있는 LOCA 조성물에 전형적으로 사용되는 어떠한 일반적인 점착부여제가 본 발명에 따른 LOCA 조성물에 사용될 수 있다. 점착부여제의 예는 수소화된 테르펜 수지, 예컨대 Yasuhara Chemical Co. Ltd에 의해 상표명 Clearon P85로 판매되는 수소화된 사이클로헥센, 1-메틸-4-(1-메틸렌테닐)-호모폴리머이다. 존재하는 경우, 본 발명에 따른 LOCA 조성물은 LOCA 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 20 내지 50 wt.%, 보다 바람직하게는 25 내지 45 wt.%, 및 가장 바람직하게는 30 내지 40 wt.%의 점착부여제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 LOCA 조성물의 그 밖의 임의 성분은 추가의 경화성 물질을 위한 실리콘-기반 첨가제, 경화된 물질의 굴절률을 조절하기 위한 금속 옥사이드 입자, 및 레올로지 조절제(rheology modifier)를 포함하나, 이로 제한되는 것은 아니다. 광개시제는 UV 방사선으로 경화할 때 LOCA 조성물에 사용될 수 있다. 자유 라디칼 개시제는 유기 퍼옥사이드, 아조 화합물 등을 포함한다. UV 경화제의 한 가지 예는 BASF에 의해 판매되는 Irgacure 184D이다. 존재하는 경우, 하나 이상의 광개시제는 LOCA 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 10 wt.% 또는 그 미만, 보다 바람직하게는 5 wt.% 또는 그 미만, 및 가장 바람직하게는 3 wt.% 또는 그 미만의 양으로 존재하는 것이 바람직하다. 액체 조성물 및 접착제 층은 임의로 하나 이상의 첨가제, 예컨대 산화방지제, 안정화제, 방염제, 점도 조절제, 소포제, 대전방지제 및 습윤제를 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구체예에서, 디스플레이, 예컨대 LCD, 유기 전계발광 패널(organic electroluminescence panel), 전기 영동 디스플레이(electrophoretic display) 또는 플라즈마 디스플레이(plasma display)에 부착된 광학적 투명층 및 투명층과 디스플레이 사이의 경화된 접착제를 포함하는 적층형 스크린 어셈블리로서, 접착제가 파르네센-기반 폴리머를 포함하는 LOCA 조성물인 어셈블리가 제공된다. 적층형 스크린 어셈블리는 투명층과 디스플레이 사이에 터치 패널 센서 층(touch panel sensor layer)을 추가로 포함할 수 있으며, 경화된 접착제가 터치 패널 센서 층과, 투명층 및 디스플레이 중 적어도 하나에 접착된다. 다른 구체예에서, 터치 패널 센서 층은 두 개의 광학적 투명층 사이에 배치될 수 있다. 터치 패널 센서 층은 인듐 주석 옥사이드(indium tin oxide)를 포함할 수 있다. 본 발명의 여러 구체예에 따른 적층형 스크린 어셈블리는 전화기, 텔레비전, 컴퓨터 모니터, 자동차 내장 디스플레이, 프로젝터 또는 간판을 포함하나 이로 제한되는 것은 아닌 여러 소형 디바이스(handheld device)에 포함될 수 있다. 광학 디바이스는 백라이트(backlight)를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 LOCA 조성물은 전자 제품의 적층형 스크린 어셈블리의 광학 구성요소들 또는 기판들 사이 갭을 충전하는데 사용될 수 있다. 적층된 구성요소 층들 간의 갭은 경화성 조성물을 갭에 붓거나 주입한 후, 조성물을 경화시켜 구성요소들을 함께 결합시킴으로써 채워질 수 있다. 충전된 갭을 지닌 어셈블리는 에어 갭(air gap)을 갖는 동일한 어셈블리와 비교하여 개선된 내충격성을 나타낼 수 있다.
적층형 스크린 어셈블리에 사용되는 광학적 투명층은 예를 들어, 유리 또는 폴리머와 같은 당업자들에게 공지되어 있는 어떠한 투명한 물질을 포함할 수 있다. 유용한 유리는 보로실리케이트, 소다 석회, 및 보호 커버와 같은 디스플레이 용도에 사용하기 적합한 그 밖의 유리를 포함한다. 유용한 폴리머는 폴리에스테르 필름, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리카보네이트 필름 또는 플레이트, 아크릴 필름, 예컨대 폴리메틸메타크릴레이트 필름, 및 사이클로-올레핀 폴리머를 포함한다. 투명한 물질은 예를 들어 커버 렌즈(cover lens)의 형태로 존재할 수 있다.
상기 설명된 바와 같이, 본 발명의 여러 구체예에 따른 적층형 스크린 어셈블리에 도입된 LOCA 조성물은 바람직하게는 디스플레이 및/또는 광학적 투명층의 굴절률에 매칭되거나 거의 매칭되는 굴절률을 갖는다. 예를 들어, 경화된 LOCA 조성물은 1.4 또는 그 초과, 보다 바람직하게는 1.45 또는 그 초과, 및 가장 바람직하게는 1.5 또는 그 초과의 굴절률을 가질 수 있다. 가장 바람직하게는, 경화된 LOCA 조성물이 광학적 투명층의 굴절률의 10% 내, 보다 바람직하게는 5% 내의 굴절률을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 LOCA 조성물은 크기 또는 면적이 큰 어셈블리의 제조를 보다 용이하게 할 수 있다. 예를 들어, 면적이 큰 패널 및 기판은 또한 전체 갭을 적절히 충전하기 위해 큰 부피의 저점도 접착제를 필요로 하는 큰 갭을 가질 것이다. 고점성 조성물은 적용이 어려울 수 있고, 그러한 큰 부피를 완전히 채우는데 보다 오래 걸릴 수 있음으로써, 보다 덜 점성이고, 보다 용이하게 적용되는 조성물을 제공하기 위해 희석된 조성물을 필요로 한다. 그러나, 희석된 조성물은 상기 설명된 바와 같이, 경화될 때 최적의 굴절률보다 낮은 굴절률을 갖는 접착제 조성물을 초래할 수 있고, 불충분하게 혼합된 큰 부피의 접착제는 또한 패널 어셈블리의 영역에 대해 불균일한 광학 특성을 초래할 수 있다. 본 발명에 따른 LOCA 조성물은 일반적으로 적용을 위해 희석제를 필요로 하지 않는, 높은 굴절률 및 낮은 점도를 갖는 조성물을 제공함으로써 이러한 단점들을 피한다. 접착제의 적용 용이성 및 적층형 스크린 어셈블리의 개선된 제조를 위해, 또한 경화 전 LOCA 조성물은 10,000 cP 또는 그 미만, 가장 바람직하게는 5,000 cP 또는 그 미만의 점도를 갖는 것이 바람직하고, 이때 점도는 25℃에서 LOCA 조성물에 대해 측정된다.
본 발명에 따른 LOCA 조성물은 당업자들에게 공지되어 있는 어떠한 방법에 의해 적용될 수 있다. 조성물의 저점도는 예를 들어, 분무 또는 코팅 방법에 의해 용이하게 적용될 수 있게 한다. 본 발명에 따른 적층형 스크린 어셈블리를 합체하는데 사용되는 방법은 당업자들에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제6,361,389호 및 미국 특허 제5,867,241호에 기술된 방법이 있다. LOCA 조성물은 어셈블리의 층들 중 어느 하나에 적용되는 동안에, 또는 적층형 패널 어셈블리가 UV-방사선 및/또는 열에 의해 합체된 후에 경화될 수 있다. 전자빔 방사선이 또한 사용될 수 있다.
실시예
본 발명의 구체예가 하기 비제한적 실시예를 사용하여 추가로 기술된다.
단계 A - 파르네센 -기반 디올 합성
반배치 공정에서, 극성 용매 중의 이작용성 유기리튬 개시제를 반응기에 옮기고, 2000 g/mol의 근사 목표 분자량을 달성하기에 충분한 파르네센 모노머를 계속 첨가하였다. 중합 반응을 25 내지 40℃에서 수행하고, 과량의 프로필렌 옥사이드로 종결시킨 후, 약산으로 중화시키고, BHT를 산화방지제로서 첨가하여 폴리-파르네센 디올을 제공하였다. 최종 용액을 물로 세척하여 알칼리성을 감소/제거하였다. 유기상을 수상으로부터 분리시킨 후, 용매를 질소 대기 하에 스팀 스트립핑(steam stripping)에 의해 분리된 유기상으로부터 제거하였다.
단계 B - 수소화
319g의 폴리-파르네센 디올, 7.2g의 Ni 촉매 및 용매로서 336g의 헵탄을 압력 반응기에 옮긴 후, 수소로 3회 퍼징하였다. 반응 온도를 수소압 하에 100 내지 130°로 설정하였다. 온도가 용매의 비점에 도달하기 전에, 반응 혼합물을 질소로 3회 퍼징하고, 수소를 반응에 지속적으로 공급하였다. 반응 온도를 속도 및 수소압을 변동시킴으로써 조절하였다. 반응을 모니터링하기 위해, 분취량의 샘플을 주기적으로 취하고, 용매를 건조시킨 후, FTIR을 사용하여 분석하였다. 각 샘플의 불포화 피크를 측정하였다. 불포화 피크가 완전히 사라질 때까지 이 절차를 반복하였다. 이후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 촉매를 여과에 의해 제거하고, 최종 용액을 진공 하에서 스트립핑하였다.
단계 C - 아크릴화
우레탄 아크릴레이트를, 먼저 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)를 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA)와 반응시켜 아크릴레이트화된 이소시아네이트를 형성시킴으로써 제조하였다. 25g의 IPDI, 0.25g의 Irgonox 1010, 및 0.25g의 디부틸 틴 디라우레이트(DBTDL)를 기계식 교반기, 열전쌍, 적하 깔때기 및 에어 스펄지(air spurge)가 구비된 수지 케틀(resin kettle)에 옮겼다. 11.9g의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA)를 실온에서 반응 혼합물에 지속적으로 첨가하였고, 첨가가 완료된 후 온도가 40℃에 도달하였다.
이후, 아크릴레이트화된 이소시아네이트를, 하기에서 보여지는 반응에 따라 단계 B로부터의 수소화된 폴리파르네센 디올의 샘플과, 또는 수소화된 폴리부타디엔 디올(Total Cray Valley(Exton, PA)에 의해 제조된 Krasol HLBH-P2000)의 비교 샘플과 반응시켰다:
Figure 112018010161776-pct00006
0.17g의 Irgonox 1010 및 0.25g의 DBTDL를 반응기에 첨가하고, 125g의 디올을 점진적으로 첨가하고, 온도를 70℃로 증가시켰다. 소정 분취량의 반응 혼합물을 샘플링하여 1시간 후의 NCO 값을 측정하였다. NCO 값이 1 mg KOH/g 미만이 될 때까지 추가의 디올을 첨가하였다. 아크릴레이트화된 물질의 점도 및 굴절률(RI)을 측정하고, 결과를 하기 표 1에 제공하였다. 점도는 Brookfield 점도계 DV-II+Pro 및 크기 31 스핀들(spindle)을 사용하여 측정하였다. HLBH-P2000에 대해 설정된 rpm은 0.3이었고, 수소화된 폴리-파르네센에 대해 6.0이었다.
표 1.
Figure 112018010161776-pct00007
표 1에 제시된 결과에서 입증된 바와 같이, 본 발명의 구체예에 따라 제조 된 아크릴레이트화된 및 수소화된 폴리파르네센은 폴리부타디엔-기반 물질과 유사한 굴절률을 나타내지만, 현저히 더 낮은 점도를 가졌다.
본 발명의 바람직한 구체예가 본원에 보여지고, 기술되었지만, 그러한 구체예는 단지 예로서 제시되는 것으로 이해될 것이다. 본 발명의 사상을 벗어나지 않으면서 당업자에게는 다수의 변형, 변경 및 대체가 일어날 것이다. 따라서, 첨부 된 청구 범위는 본 발명의 사상 및 범위 내에 있는 이러한 모든 변형을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (29)

  1. 파르네센(farnesene)을 포함하는 모노머로부터 유도된 폴리머를 포함하는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물(liquid optically clear adhesive composition)로서, 폴리머가, 디올의 하이드록실 기가 추가로 반응하여 (메트)아크릴레이트 기로 작용성화된 말단을 제공하는 디올로부터 얻어지고, 폴리머가 50% 또는 그 미만의 불포화도를 가지며, 접착제 조성물이 경화 후 1.45 초과의 굴절률을 갖는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 폴리머가 하나 이상의 디엔을 추가로 포함하는 모노머로부터 유도되는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 디엔이 부타디엔, 이소프렌 및 미르센(myrcene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 폴리머가 우레탄 기를 추가로 포함하는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 폴리머가 에스테르 기를 추가로 포함하는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 폴리머가 10% 또는 그 미만의 불포화도를 갖는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 폴리머가 UV 광, 전자 빔, 또는 열에 의해 경화가능한, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 경화되는 경우, 접착제가 1.5 초과의 굴절률을 갖는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 폴리머가 100,000 g/mol 또는 그 미만의 수평균 분자량을 갖는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 폴리머가 25,000 g/mol 또는 그 미만의 수평균 분자량을 갖는, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 25℃에서의 점도가 10,000 cP 미만인, 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물.
  12. 광학적으로 투명한 기판층들 사이에 배치된 제1항의 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물을 포함하는, 적층형 스크린 어셈블리(laminated screen assembly).
  13. 디스플레이에 부착된 투명층 및 투명층과 디스플레이 사이의 경화된 접착제를 포함하는 적층형 스크린 어셈블리로서, 접착제가 제1항의 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물인, 적층형 스크린 어셈블리.
  14. 제13항에 있어서, 투명층과 디스플레이 사이에 터치 패널 센서 층(touch panel sensor layer)을 추가로 포함하고, 경화된 접착제가 터치 패널 센서 층, 및 투명층 및 디스플레이 중 적어도 하나에 접착되는, 적층형 스크린 어셈블리.
  15. 제13항에 있어서, 경화된 접착제가 투명층의 굴절률의 10% 내의 굴절률을 갖는, 적층형 스크린 어셈블리.
  16. 제13항에 있어서, 경화된 접착제가 투명층의 굴절률의 5% 내의 굴절률을 갖는, 적층형 스크린 어셈블리.
  17. 광학적으로 투명한 액체 접착제 조성물을 제조하는 방법으로서,
    파르네센을 포함하는 모노머를 음이온 중합하여 적어도 하나의 리빙단(living end)을 갖는 폴리머를 제공하고;
    적어도 하나의 리빙단을 켄칭시켜 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하고;
    하이드록실-종결된 폴리머를 수소화시켜 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 제공하고;
    적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머를 하나 이상의 시약과 반응시켜 아크릴레이트 종결된 수소화된 폴리머를 제공하는 것을 포함하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 모노머가 하나 이상의 디엔을 추가로 포함하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 디엔이 부타디엔, 이소프렌 및 미르센으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  20. 제17항에 있어서, 폴리머가, 켄칭되어 디올을 제공하는 두 개의 리빙단을 갖는 방법.
  21. 제17항에 있어서, 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머가 50% 또는 그 미만의 불포화도를 갖는 방법.
  22. 제17항에 있어서, 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머가 10% 또는 그 미만의 불포화도를 갖는 방법.
  23. 제17항에 있어서, 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머와 하나 이상의 시약과의 반응이 에스테르 기를 형성하는 방법.
  24. 제17항에 있어서, 적어도 부분적으로 포화된 하이드록실-종결된 폴리머와 하나 이상의 시약과의 반응이 우레탄 기를 형성하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 하나 이상의 시약이 이소포론 디이소시아네이트 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 방법.
  26. 파르네센 및 코모노머를 포함하는 모노머 공급물로부터 유도된 선형 또는 분지형 백본(backbone)을 포함하는 폴리머로서, 모노머 공급물 중 파르네센 함량이 25 몰% 또는 그 초과이고, 폴리머가 (메트)아크릴레이트 기로 작용성화된 말단, 및 경화 전 25,000 cp 또는 그 미만의 60℃에서의 점도를 갖는 폴리머.
  27. 제26항에 있어서, 불포화도가 50% 또는 그 미만인 폴리머.
  28. 제26항에 있어서, 코모노머가 디엔으로 이루어지는 폴리머.
  29. 제26항에 있어서, 모노머 공급물 중 파르네센 함량이 50 몰% 또는 그 초과인 폴리머.
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