KR101462901B1 - 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본원은, 그래핀 양자점 및 상기 그래핀 양자점과 화학 또는 물리 결합된 유기 발광 물질을 포함하는, 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자에 대한 것이다.

Description

그래핀 양자점을 이용한 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{LIGHT EMTTING DEVICE USING GRAPHENE QUANTUM DOT AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME}
본원은, 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
탄소질 물질 (carbonaceous materials) 은 현대과학과 기술의 발전에 중요한 기반물질로서 인류의 에너지원으로 공급, 발전되어 왔다. 이러한 물질은 나노과학이 발전됨에 따라 나노 탄소물질인 풀러렌 화합물(1985년), 카본나노튜브(1991년), 최근에는 그래핀 화합물(2004년)이 발견되어 활발하게 연구되고 있다. 특히 그래핀은 2D 구조를 가진 단층 탄소화합물로서 큰 표면적, 높은 캐리어(carrier) 이동도, 강한 기계적 강도 등 우수한 특성을 가지며, 이에 따라 실리콘 기반의 전자소자 시장을 대체할 물질로 크게 기대되고 있다. 그러나 그래핀의 응용면에서 그래핀 사이에 집적(aggregation)이 발생하여 일반 용매에서 분산도가 현저하게 떨어지는 단점을 가지고 있다.
이러한 단점을 극복하기 위한 방법 중 하나로서, 나노 사이즈의 작은 그래핀 양자점 방법이 최근 수년간 연구 개발되고 있다. 그래핀 양자점 화합물은 수 나노에서 수십 나노 사이즈를 가진 0D 물질로서 다양한 유기용매에 잘 분산될 뿐만 아니라 발광하는 특성이 있어 바이오 이미징 연구, 발광 소자, 광전자 소자에 응용 가능성이 있다.
기존에 보고된 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자는 그래핀 양자점을 바로 이용하거나 또는 무기 나노물질, 예를 들어, ZnO 나노입자와 혼합시킨 형태로 이용되고 있다.
그래핀 양자점을 바로 이용하는 경우 광-루미네선스 스펙트럼(Photo-luminescent spectrum, PL)에서 양자효율이 매우 낮고 (2-22.4 %), 이러한 결과는 소자 구현 시 소자효율이 현저히 떨어지는 결과를 초래한다.
또한 ZnO 나노입자에 그래핀을 반응시켜 ZnO-그래핀 하이브리드 타입의 그래핀 양자점을 이용한 백색 LED 가 보고되었으나 이 또한 하나의 물질로 소자를 구현하는 경우 밝기 정도가 798 cdm-2로 현저히 낮게 보고되었다 (Emissive ZnO-graphene quantum dots for white-light-emitting diodes, Nature Nanotechnology, 7, 465, 71, 2012).
이와 같이, 기존에 보고된 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자에서는 낮은 양자효율을 갖는 양자점을 이용하여 낮은 발광효율을 나타내고 있다. 또한 소자에 필요한 전자 전달층 또는 정공 전달층에 유기물질을 그대로 이용하여 소자를 제작하는 경우 고온 증착장비를 이용하는 단점과 플렉서블 소자에 이용할 경우 부스러지기 쉬운 성질이 있어 적합하지 않다.
본원은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 그래핀 양자점과 유기 발광 물질의 화학적 또는 물리적 결합을 통해 높은 양자효율을 갖는 새로운 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 제공하는데 있다.
또한, 본원은 전자 전달 물질과 그래핀 양자점의 화학적 또는 물리적 결합에 의해 형성된 전자 전달층 물질을 제공할 수 있고, 정공 전달 물질과 그래핀 양자점의 화학적 또는 물리적 결합에 의해 형성된 정공 전달층 물질을 제공할 수 있다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 그래핀 양자점 및 상기 그래핀 양자점과 화학 또는 물리 결합된 유기 발광 물질을 포함하는, 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 제공할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 물질은 청색 발광 유기물질, 녹색 발광 유기물질, 적색 발광 유기물질, 또는 황색 발광 유기물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 청색 발광 유기물질은 DPVBi [(4,4-bis(2,2-diphenylethen-1-yl)-diphenyl)], 파이렌 (pyrene), 페릴렌 (perylene), 디스트릴바이페닐 (distyrylbiphenyl), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 녹색 발광 유기물질은 Alq3 [tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium], 퀴나크리돈 (Quinacridone), DPT (Diphenyltetracene), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 적색 발광 유기물질은 Gaq3 [tris(8-hydroxyquinoline)gallium], ABTX (aminobenzothioxanthene), DCJTB [4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran], 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 황색 발광 유기물질은 루브렌 (rubrene), BTX (benzothioxanthene), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 제 2 측면은, 기재 상에 형성된 음극, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층, 및 양극을 포함하고, 상기 발광층은 상기 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 포함하는 것인, 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 정공 전달층은 폴리-TPD (Poly-Triphenyldiamine), PEDOT-PSS [Poly(3,4-Ethylene Di Oxy Thiophene)- Poly(Styrene-Sulfonate)], PPV [(poly(p-phenylen vinylene)], PVK [poly(N-vinylcarbazole)], TFB [poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenyl amine), PFB [poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-N,N-(4-butylphenyl)-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di-naphthalen-2-yl-anthracene), NPB [N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'- bis(phenyl)-benzidine], Spiro-NPB, DMFL-NPB, DPFL-NPB, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 물질, 또는 상기 물질과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 정공 전달층은 질소(N)-도핑된 그래핀 옥사이드, 질소(N)-도핑된 환원된 그래핀 옥사이드, 그래핀 양자점, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 정공 전달층은 질소(N)-도핑된 그래핀 옥사이드, 질소(N)-도핑된 환원된 그래핀 옥사이드, 그래핀 양자점, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 전자 전달층은 Alq3 [tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium], TPBi [1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene], PBD [(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)], BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Balq [bis(2-methyl-8-quinolinolato)(p-phenylphenolato)], OXD7 (1,3-bis(N,N-t-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 물질, 또는 상기 물질과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 기재는 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET: polyethyleneterephthalate), 폴리에틸렌나프탈레이트 (PEN: polyethylene naphthalate), 또는 폴리이미드 (PI: polyimide) 를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 음극은 그래핀, 인듐-주석-산화물(ITO), Al-도핑된 아연 산화물(AZO), Zn-도핑된 인듐 산화물(IZO), Nb:SrTiO3, Ga-도핑된 ZnO(GZO), Nb-도핑된 TiO2, F-도핑된 주석 산화물(FTO), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 양극은 그래핀, LiF/Al, CsF/Al, BaF2/Al, LiF/Ca/Al, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
전술한 본원의 과제 해결 수단에 의하면, 본원은 그래핀 양자점에 유기 발광 물질을 화학 또는 물리 결합시킴으로써 청색, 녹색, 적색 또는 황색을 발광할 수 있는 발광 효율을 갖는 우수한 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한 그래핀 양자점-청색 발광 유기 물질과 그래핀 양자점-황색 발광 유기 물질로 구성된 경우 백색광을 나타낼 수 있다. 상기 그래핀 양자점-유기 발광 물질은 용매에 녹지 않고 잘 분산되어 스프레이 코팅 및 레이어-바이-레이어(layer-by-layer) 법 등에 의하여 적층이 가능하다. 또한, 이러한 발광 소자는 유연성 기재를 포함하는 다양한 기재 상에 적용될 수 있으므로, 플렉서블 소자를 제조하는데 유용하게 사용될 수 있다.
특히, 본원은 전자 전달층, 발광층 및 정공 전달층을 포함하는 유기 발광 소자의 제조시 고온에서 유기 물질이 증발하는 문제점을 해결할 수 있으며, 낮은 온도에서 유기 발광 소자를 제조할 수 있고, 그래핀 양자점과 유기 발광 물질의 화학 또는 물리 결합에 의해 전자 전달층, 발광층 및 정공 전달층의 안정성을 향상시킬 수 있다.
도 1 은 본원의 일 구현예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 제조 방법의 흐름도이다.
도 2 는 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 단면도이다.
도 3 은 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점의 원자간력 현미경(Atomic Force Microscope, AFM) 사진이다.
도 4 는 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 제조 공정도이다.
도 5 는 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 제조 공정도이다.
도 6 은 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 제조 공정도이다.
도 7 은 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 발광도를 나타내는 그래프이다.
도 8 은 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 정공 전달 물질 및 전자 전달 물질의 제조 공정도이다.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 “이들의 조합”의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B" 의 기재는, "A 및 B 중 하나 또는 둘 다" 를 의미한다.
본원의 제 1 측면은, 그래핀 양자점 및 상기 그래핀 양자점과 화학 또는 물리 결합된 유기 발광 물질을 포함하는, 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1 은 본원의 일 구현예에 따른 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자의 제조 방법의 흐름도이다. 도 1 에서 확인할 수 있는 바와 같이, 그래핀 양자점에 유기 발광 물질을 화학 또는 물리 결합시킴으로써, 본원의 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원에 있어서, 그래핀은 탄소 원자들이 2 차원 상에서 벌집 모양의 배열을 이루면서 원자 한 층의 두께를 가지는 전도성 물질을 의미하며, 그래핀 양자점이란 약 1 nm 내지 약 20 nm 의 크기를 갖는 0 차원의 물질을 의미한다. 도 3 은 본원의 일 실시예에 따른 그래핀 양자점의 AFM 사진이며, 상기 도 3 에서 확인할 수 있는 바와 같이 그래핀 양자점은 약 1 nm 내지 약 20 nm 의 크기를 가질 수 있다.
상기 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자는 그래핀 양자점과 유기 발광 물질이 화학 또는 물리 결합에 의해 결합(hybrid)되어 있다. 상기 화학 또는 물리 결합은, 예를 들어, 공유 결합과 같은 화학 결합 또는 π-π 스태킹(stacking)과 같은 물리 결합에 의해 결합되어 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 물질은, 예를 들어, 청색 발광 유기물질, 녹색 발광 유기물질, 적색 발광 유기물질, 또는 황색 발광 유기물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 청색 발광 유기물질은, 예를 들어, DPVBi [(4,4-bis(2,2-diphenylethen-1-yl)-diphenyl)], 파이렌 (pyrene), 페릴렌 (perylene), 디스트릴바이페닐 (distyrylbiphenyl), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
도 4 와 도 5 는 청색 발광 유기물질인 파이렌 유도체(Py-NH2)와 그래핀 양자점을 결합하여 청색을 발광하는 양자점 발광 소자를 제조하기 위한 공정도이다. 도 4 및 도 5 에 따른 양자점 발광 소자는 그래핀 양자점과 파이렌이 공유 결합에 의해 결합되어 있다.
상기 녹색 발광 유기물질은, 예를 들어, Alq3 [tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium], 퀴나크리돈 (Quinacridone), DPT (Diphenyltetracene), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 적색 발광 유기물질은, 예를 들어, Gaq3 [tris(8-hydroxyquinoline)gallium], ABTX (aminobenzothioxanthene), DCJTB [4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran], 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 황색 발광 유기물질은, 예를 들어, 루브렌 (rubrene), BTX (benzothioxanthene), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
도 6 은 청색 발광 유기물질인 파이렌과 그래핀 양자점을 결합하여 청색을 발광하는 양자점 발광 소자를 제조하기 위한 공정도(왼쪽) 및 황색 발광 유기물질인 루브렌과 그래핀 양자점을 결합하여 황색을 발광하는 양자점 발광 소자를 제조하기 위한 공정도(오른쪽)이다. 도 6 에 따른 양자점 발광 소자는 그래핀 양자점과 파이렌 또는 그래핀 양자점과 루브렌이 π-π스태킹(stacking)에 의해 결합되어 있다.
본원의 제 2 측면은, 기재 상에 형성된 음극, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층, 및 양극을 포함하고, 상기 발광층은 상기 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 2 는 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 단면도이다.
상기 유기 발광 소자는 기재(10), 음극(20), 정공 전달층(30), 발광층(40), 전자 전달층(50), 및 양극(60)을 포함할 수 있으며, 상기 발광층(40)은, 그래핀 양자점에 유기 발광 물질을 화학 또는 물리 결합되어 있는 상기 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 포함한다.
일반적으로, 유기 발광 소자는 전자 전달층, 발광 특성을 가지는 단분자 물질을 함유하는 발광층, 및 정공 전달층의 3 층을 포함한다. 그러나, 상기 발광층에 포함되어 있는 단분자 물질은 불순물이 포함되는 경우 발광 특성이 현저하게 감소하기 때문에 진공 상태의 엄격한 조건 하에 기체의 증착에 의해 제조되어야 하는 문제점이 있다. 따라서, 미량의 불순물을 포함하더라도 발광 특성이 유지될 수 있는 고분자 물질을 포함하는 발광층의 제조가 연구되었다. 그러나, 고분자 물질은 열에 매우 약하기 때문에, 고분자 물질을 포함하는 발광층 상에 전자 전달층 또는 정공 전달층을 형성하는 과정에서 고분자 물질이 열에 쉽게 분해되는 문제점이 있다. 그러나, 본원의 상기 양자점 발광 소자는 유기 발광 물질이 양자점에 화학 또는 물리 결합되어 있기 때문에 열에 대해 매우 안정함과 동시에, 매우 우수한 발광 특성을 나타낸다. 따라서, 본원의 고분자의 유기 발광 물질을 포함하는 양자점 발광 소자를 포함하는 발광층 상에 전자 전달층 또는 정공 전달층을 형성하는 경우, 상기 유기 발광 물질이 분해되지 않으며, 최종 제조된 유기 발광 물질 또한 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 정공 전달층(30)은 폴리-TPD (Poly-Triphenyldiamine), PEDOT-PSS [Poly(3,4-Ethylene Di Oxy Thiophene)-Poly(Styrene-Sulfonate)], PPV [(poly(p-phenylen vinylene)], PVK [poly(N-vinylcarbazole)], TFB [poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenyl amine), PFB [poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-N,N'-(4-butylphenyl)-bis-N,N'-phenyl-1,4-phenylenediamin), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di-naphthalen-2-yl-anthracene), NPB [N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine], Spiro-NPB, DMFL-NPB, DPFL-NPB 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 물질, 또는 상기 물질과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 화학 또는 물리 결합은, 예를 들어, 공유 결합 또는 π-π스태킹(stacking)에 의해 결합되어 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 정공 전달층(30)이 상기 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 경우, 정공 전달층의 유연성이 증가하여 플렉서블 소자에 적용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 정공 전달층(30)은, 예를 들어, 질소(N)-도핑된 그래핀 옥사이드, 질소(N)-도핑된 환원된 그래핀 옥사이드, 그래핀 양자점, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것, 또는 상기 정공 전달층은 질소(N)-도핑된 그래핀 옥사이드, 질소(N)-도핑된 환원된 그래핀 옥사이드, 그래핀 양자점, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것일 수 있으며, 이 경우 정공 전달층의 유연성이 증가하여 플렉서블 소자에 적용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 전자 전달층(50)은 Alq3 [tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium], TPBi [1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene], PBD [(2-(4-Biphenylyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)], BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Balq [bis(2-methyl-8-quinolinolato)(p-phenylphenolato)], OXD7 (1,3-bis(N,N-t-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 물질, 또는 상기 물질과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 화학 또는 물리 결합은, 예를 들어, 공유 결합 또는 π-π스태킹(stacking)에 의해 결합되어 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 전자 전달층(50)이 상기 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 경우, 정공 전달층의 유연성이 증가하여 플렉서블 소자에 적용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 정공 전달층(30), 상기 발광층(40), 및/또는 상기 전자 전달층(50)은 당업계에 공지된 방법에 의해 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 전달층(30), 상기 발광층(40), 및/또는 상기 전자 전달층(50)은 스프레이 코팅, 스핀코팅, 딥코팅, 그라비아 코팅, 오프셋 코팅 등에 의해 형성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 스프레이 코팅에 의해 상기 정공 전달층(30), 상기 발광층(40), 및/또는 상기 전자 전달층(50)을 형성하는 경우, 그래핀 양자점과 유기 발광 물질간의 강한 화학 또는 물리 결합에 의해 고온에서 상기 유기 발광 물질이 분해되는 것을 방지할 수 있다.
상기 기재(10)는 경성 기재, 예를 들어, 유리 기재일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 기재는 유연성 기재, 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET: polyethyleneterephthalate), 폴리에틸렌나프탈레이트 (PEN: polyethylene naphthalate), 또는 폴리이미드 (PI: polyimide) 를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 기재로서 유연성 기재를 사용하는 경우, 플렉서블 소자에 적용이 가능하다.
상기 음극(20)은, 예를 들어, 그래핀, 인듐-주석-산화물(ITO), Al-도핑된 아연 산화물(AZO), Zn-도핑된 인듐 산화물(IZO), Nb:SrTiO3, Ga-도핑된 ZnO(GZO), Nb-도핑된 TiO2, F-도핑된 주석 산화물(FTO), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 양극은, 예를 들어, 그래핀, LiF/Al, CsF/Al, BaF2/Al, LiF/Ca/Al, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 이용하여 본원을 좀더 구체적으로 설명하지만, 본원이 이에 제한되는 것은 아니다.
[ 제조예 ]
본 실시예에서 사용된 그래핀 양자점의 제조과정은 다음과 같다. 개선된 허머즈(Hummers) 방법을 이용하여 제조된 그래핀 옥사이드 5 g 을 디메틸포름아미드 1 L (5 mg/1 mL) 에 넣고 하루 동안 음파파쇄 (sonication)하였다. 분산이 미흡한 그래핀 옥사이드 용액을 초음파파쇄기 (ultrasonication) (750 W, 2 h) 를 이용하여 추가로 분산시켰다. 분산된 그래핀 옥사이드 용액 70 mL를 100 mL 테프론 용기에 옮긴 후 용매열 (solvothermal) 반응 장치에서 200℃ 에서 20 시간 동안 반응 시켰다. 반응이 끝난 후 진공 증류하여 용매 (디메틸포름아미드)를 제거한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 그래핀 양자점을 정제시켰다. 전개제로는 메탄올 메틸렌클로다이드 혼합용액을 첫번째 전개제로, 증류수를 두번째 전개제로서 사용하였다. 각 전개제를 따로 모아 용매를 감압증류하여 제거하면 첫번째 전개제에서 얻은 그래핀 양자점은 노랑색의 오일로서 수득할 수 있었고, 두번째 전개제에서 얻은 그래핀 양자점은 엷은 노랑색의 고체로서 수득할 수 있었다. 합성된 그래핀 양자점의 모든 분석은 많은 양을 차지하고 있는 두번째 전개제에서 수득한 것을 이용하였다.
상기 제조된 그래핀 양자점의 크기를 측정하기 위하여 다음과 같이 샘플링을 하였다. 실리콘 기판을 아세톤에 침지하여 초음파로 15 분 동안 처리하였다. 상기 실리콘기판을 3 차 증류수에 침지하여 초음파로 15 분 동안 처리한 후, 과산화수소와 황산(1:2) 혼합용액에 30 분 동안 넣어 유기 오염물 등을 충분히 없애주고 3 차 증류수로 충분히 세척하였다. 이어서, 3 차 증류수에 넣어 15 분 동안 초음파 처리하고, 에탄올에 넣어 15 분 동안 초음파 처리한 후, 고순도 질소기체를 충분히 주입하여 건조시켰다. 제조한 그래핀 양자점을 0.3 내지 1 mg/mL 수용액으로 만들어 스핀코팅 용액으로 사용하였다. 실리콘 기판에 상기 스핀코팅 용액을 떨어뜨리고 5 내지 30 분 뒤 3,000 rpm 내지 5,000 rpm에서 10 내지 60 초간 회전시켰다. 80℃ 진공오븐에서 하루정도 건조시킨 후 원자력현미경 (AFM: Atomic Force Microscopy)을 이용하여 크기 측정을 하였다 (도 3). 도 3 에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에서 사용된 그래핀 양자점의 크기는 1 nm - 20 nm 이고, 높이는 1-2 nm 였다.
[ 실시예 1]
그래핀 양자점과 유기 발광 물질의 공유결합과정은 다음과 같이 진행하였다. 모든 과정은 동일하고 다만 발광 물질의 종류만 교체하여 반응시켰다. 상기 제조된 그래핀 양자점 100 mg, 아미노파이렌 (1-aminopyrene) 200 mg, 디사이클로헥실칼보이미드 (N,N'-dicyclohexylcarboimide, DCC) 200 mg, 디메틸아미노피리딘 (4-dimethylaminopyridine, DMAP) 50 mg을 넣고 디메틸아미드 (N,N'-dimethtylformamide, DMF) 100 mL에 분산시켰다. 12 시간 혹은 20 시간 이상, 상온 혹은 80℃ 에서 잘 교반시킨 후, 진공증류하여 용매를 제거하였다. 과량의 아미노파이렌을 제거하기 위하여 메틸렌클로라이드 (Methylenechloride, MC) 100 mL 넣고 잘 교반시킨 후 200 마이크로미터 멤브레인 필터를 이용하여 필터링하였다. 메탄올, 에테르 순으로 여러 번 세척한 후 걸려진 고체를 잘 모아 80℃ 에서 진공건조 시켰다 (도 4 참조).
[ 실시예 2]
또 하나의 방법으로서, 그래핀 양자점과 유기 발광 물질의 공유결합과정은 다음과 같이 진행하였다. 모든 과정은 동일하고 다만 발광 물질의 종류만 교체하여 반응시켰다. 상기 제조된 그래핀 양자점 100 mg 을 DMF 50 mL 에 넣고 분산시켰다. 여기에 티오닐클로라이드 (Thionylchloride, SOCl2) 100 mL 를 넣어준 후 70℃ 에서 24 시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 진공증류시켜 DMF 와 티오닐클로라이드를 제거한 후 트리에틸아민 (Triethylamine, NEt3) 4 mL 와 아미노파이렌 (1-aminopyrene) 200 mg 을 디메틸포름아미드 (N,N'-dimethtylformamide, DMF) 100 mL 에 잘 분산시켜 넣어주었다. 120℃ 에서 24 시간 동안 잘 교반시킨 후 진공증류하여 용매를 제거하였다. 과량의 아미노파이렌을 제거하기 위하여, 메틸렌클로라이드 (Methylenechloride, MC) 100 mL 넣고 잘 교반시킨 후 200 마이크로미터 멤브레인 필터를 이용하여 필터링하였다. 메탄올, 에테르 순으로 여러 번 세척한 후 걸려진 고체를 잘 모아 80℃ 에서 진공건조 시켰다 (도 5 참조).
[ 실시예 3]
그래핀 양자점과 유기 발광 물질의 물리적 π-π 결합과정은 다음과 같이 진행하였다. 모든 과정은 동일하고 다만 발광 물질의 종류만 교체하여 반응시켰다. 대표로 그래핀 양자점-아미노파이렌 화합물 하이브리드 제조과정은 다음과 같다. 상기 제조된 그래핀 양자점 100 mg 을 DMF 50 mL 에 넣고 분산시켰다. 여기에 소디움카보네이트 (sodium carbonate, NaCO3) 를 넣어 pH 를 10 으로 맞추어 준 후, 소디움보로하이드라이드 (sodiumborohydride, NaBH4) 2 g 을 넣고 80℃ 에서 12 시간 교반시켰다. 상온으로 식힌 후 아미노파이렌 (1-aminopyrene) 200 mg을 넣고 80℃ 에서 24 시간 동안 잘 교반시킨 후 진공증류하여 용매를 제거하였다. 과량의 파이렌카르복실액시드를 제거하기 위하여, 메틸렌클로라이드 (Methylenechloride, MC) 100 mL 넣고 잘 교반시킨 후 200 마이크로미터 멤브레인 필터를 이용하여 필터링하였다. 메탄올, 에테르 순으로 여러 번 세척한 후 걸려진 고체를 잘 모아 80℃ 에서 진공건조 시켰다 (도 6 참조).
[ 실험예 ]
도 7 은 제조된 그래핀 양자점, 아미노파이렌(Py-NH2), 공유결합에 의해 결합된 그래핀 양자점-발광 물질 [QOD-Py(공유결합)], π-π 결합에 의해 결합된 그래핀 양자점-발광 물질 [QOD-Py(π-π)] 의 들뜸스펙트럼 (excitation spectrum)과 방출스펙트럼 (emission spectrum)을 나타낸 그래프이다. 도 7 에서 확인할 수 있는 바와 같이, 그래핀 양자점의 방출스펙트럼은 510 nm 로 초록영역에서 나타났고, 아미노파이렌은 423 nm 로 푸른영역에서 나타난데 비해, QOD-Py(공유결합)은 420 nm로 약간 단파장으로 이동한 푸른영역에서 나타났다. 한편 QOD-Py(π-π)은 436 nm로 QOD-Py(공유결합)에 비해 장파장으로 약간 이동하였지만 스펙트럼의 피크가 훨씬 예리하게 나타났다. 이는 QOD-Py(공유결합)보다 QOD-Py(π-π)이 훨씬 깨끗한 청색발광 물질임을 입증한다.
[ 실시예 4]
그래핀 양자점과 정공 혹은 전자 전달 물질의 π-π 결합과정은 다음과 같이 진행하였다. 모든 과정은 동일하고 다만 정공 혹은 전자 전달 물질의 종류만 교체하여 반응시켰다. 대표로 그래핀 양자점-NPD (정공 전달 물질) 화합물 하이브리드 제조과정을 기술하면 다음과 같다. 상기 제조된 그래핀 양자점 100 mg 을 DMF 50 mL 에 넣고 분산시켰다. 여기에 소디움카보네이트 (sodium carbonate, NaCO3)를 넣어 pH를 10 으로 맞추어 준 후 소디움보로하이드라이드 (sodiumborohydride, NaBH4) 2 g 을 넣고 80℃ 에서 12 시간 교반시켰다. 상온으로 식힌 후 NPD 200 mg을 넣고 80℃ 에서 24 시간 잘 교반시킨 후 진공증류하여 용매를 제거하였다. 과량의 NPD 화합물을 제거하기 위하여 메틸렌클로라이드 (Methylenechloride, MC) 100 mL 넣고 잘 교반시킨 후 200 마이크로미터 멤브레인 필터를 이용하여 필터링하였다. 메탄올, 에테르 순으로 여러 번 세척한 후 걸려진 고체를 잘 모아 80℃ 에서 진공건조 시켜준다.
[ 실시예 5]
본 발명에서 정공 전달 물질의 하나로 사용되는 질소(N)가 도핑된 그래핀 양자점의 제조과정은 다음과 같다. 개선된 허머즈 방법을 이용하여 제조된 그래핀 옥사이드 5 g 을 디메틸포름아미드 1 L (5 mg/1 mL) 에 넣고 하루 동안 음파파쇄 (sonication)하였다. 분산된 미흡한 그래핀 옥사이드 용액을 초음파파쇄기 (ultrasonication) (750 W, 2 h)를 이용하여 추가로 분산시켰다. 분산된 그래핀 옥사이드 용액 70 mL 와 암모니아수 10 mL를 100 mL 테프론 용기에 옮긴 후 용매열 (solvothermal) 반응 장치에서 200℃ 에서 20 시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝난 후 200 nm의 멤브레인 필터를 이용하여 필터링하였다. 걸려진 부분의 고체는 제거하고 노란색 용액부분은 100℃ 에서 12 시간 가열교반시켜 과량의 암모니아수를 제거하였다. 반응이 끝난 후 진공 증류하여 용매 (디메틸포름아미드)를 제거한 후 칼럼크로마토그래피를 통하여 질소 도핑된 그래핀 양자점을 정제시켰다. 전개제로는 메탄올 메틸렌클로다이드 혼합용액을 첫번째 전개제로서, 증류수를 두번째 전개제로서 사용하였다. 증류수 전개제에서 노랑색의 질소 도핑된 그래핀 양자점 고체를 수득하였다 (도 8 참조).
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
10: 기재
20: 음극
30: 정공 전달층
40: 발광층
50: 전자 전달층
60: 양극

Claims (14)

  1. 삭제
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  7. 기재 상에 형성된 음극, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층, 및 양극을 포함하고, 상기 정공 전달층은 질소(N)-도핑된 그래핀 옥사이드, 질소(N)-도핑된 환원된 그래핀 옥사이드, 그래핀 양자점, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하며, 상기 발광층은 그래핀 양자점 및 상기 그래핀 양자점과 화학 또는 물리 결합된 유기 발광 물질을 포함하는, 그래핀 양자점을 이용한 발광 소자를 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 정공 전달층은 폴리-TPD (Poly-Triphenyldiamine), PEDOT-PSS [Poly(3,4-Ethylene Di Oxy Thiophene)-Poly(Styrene-Sulfonate)], PPV [(poly(p-phenylen vinylene)], PVK [poly(N-vinylcarbazole)], TFB [poly(9,9'-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenyl amine), PFB [poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-N,N'-(4-butylphenyl)-bis-N,N'-phenyl-1,4-phenylenediamin), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di-naphthalen-2-yl-anthracene), NPB [N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine], Spiro-NPB, DMFL-NPB, DPFL-NPB, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 물질, 또는 상기 물질과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  9. 삭제
  10. 제 7 항에 있어서,
    상기 정공 전달층은 질소(N)-도핑된 그래핀 옥사이드, 질소(N)-도핑된 환원된 그래핀 옥사이드, 그래핀 양자점, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  11. 제 7 항에 있어서,
    상기 전자 전달층은 Alq3 [tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium], TPBi [1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene], PBD [(2-(4-Biphenylyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)], BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Balq [bis(2-methyl-8-quinolinolato)(p-phenylphenolato)], OXD7 (1,3-bis(N,N-t-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 물질, 또는 상기 물질과 그래핀 양자점의 화학 또는 물리 결합에 의해 형성된 물질을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  12. 제 7 항에 있어서,
    상기 기재는 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET: polyethyleneterephthalate), 폴리에틸렌나프탈레이트 (PEN: polyethylene naphthalate), 또는 폴리이미드 (PI: polyimide) 를 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  13. 제 7 항에 있어서,
    상기 음극은 그래핀, 인듐-주석-산화물(ITO), Al-도핑된 아연 산화물(AZO), Zn-도핑된 인듐 산화물(IZO), Nb:SrTiO3, Ga-도핑된 ZnO(GZO), Nb-도핑된 TiO2, F-도핑된 주석 산화물(FTO), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  14. 제 7 항에 있어서,
    상기 양극은 그래핀, LiF/Al, CsF/Al, BaF2/Al, LiF/Ca/Al, 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
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