KR101691713B1 - 유기 태양 전지 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 태양 전지 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 명세서에 따른 유기 태양 전지는 용액 공정에 의하여 제조될 수 있고, 수소결합으로 인하여 강한 결합력을 갖는 결정성이 우수한 광활성층을 포함할 수 있다. 이에 따라, 본 명세서에 따른 유기 태양 전지는 구동전압, 전류, 수명 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
Description
본 명세서는 2014년 1월 17일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0005862 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 유기 태양 전지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
태양 전지는 광기전력 효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양 에너지를 직접 전기 에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양 전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양 전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양 전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양 전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정시 24% 정도까지 달성되었다. 그러나, 종래의 무기 태양 전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
유기 태양 전지는 다양한 유기 반도체 재료를 소량으로 사용하므로 소재 비용절감을 가져올 수 있고, 습식 공정으로 박막을 제조할 수 있어 손쉬운 방법으로 소자 제작이 가능하다.
유기 태양 전지는 광활성층의 구조에 따라 p형 반도체 박막과 n형 반도체 박막의 두 개층으로 이루어진 광활성층을 포함하는 바이레이어(bi-layer) p-n 접합형 유기 태양 전지와 n형 반도체와 p형 반도체가 블렌드된 광활성층을 포함하는 BHJ(bulk heterojunction) 접합형 유기 태양전지가 있다.
태양 전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양 전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.
본 발명의 목적은 정공 이동도가 높아 우수한 전기적 특성을 나타낼 수 있으며, 특히 안정한 HOMO 에너지 준위를 가지고 있어 높은 개방 전압을 가짐으로써 광전 변환 효율 특성이 우수한 광활성층 물질과 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는데 있다. 그리고, 열처리를 통한 정공의 이동도를 증가시켜 높은 광전 변환 효율을 얻을 수 있다. 또한, 제조공정이 간단하여 대량생산이 가능한 전자주개 물질을 제공하는 데 있다.
본 발명의 일 실시상태는,
애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하며,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 수소결합 가능기를 포함하고,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리되기 전 화합물은 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 이탈기를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 실시상태는,
기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계;
상기 애노드 또는 캐소드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 이탈기를 포함하는 화합물을 이용하여 박막을 형성하는 단계; 및
상기 형성된 박막을 열처리, 광처리 또는 산처리 하는 단계를 포함하며,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 박막은 수소결합 가능기를 포함하는 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 유기 태양 전지는 용액 공정에 의하여 제조될 수 있고, 수소결합으로 인하여 강한 결합력을 갖는 결정성이 우수한 광활성층을 포함할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 구동전압, 전류, 수명 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 열처리 공정 이후의 UV 스펙트럼 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 1의 NMR 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 1의 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 2의 NMR 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 2의 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 6 및 도 7은 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 3의 NMR 결과를 나타낸 도이다.
도 8은 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 2의 화학식 1-2의 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 9는 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 열중량분석(TGA: Thermogravimetry Analysis)을 나타낸 도이다.
도 11은 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 IR 스펙트럼을 나타난 도이다.
도 12는 비교예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 13은 실험예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 1의 NMR 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 1의 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 2의 NMR 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 2의 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 6 및 도 7은 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 1의 화합물 3의 NMR 결과를 나타낸 도이다.
도 8은 본 발명의 일 구체예에 따른 제조예 2의 화학식 1-2의 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 9는 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 열중량분석(TGA: Thermogravimetry Analysis)을 나타낸 도이다.
도 11은 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 IR 스펙트럼을 나타난 도이다.
도 12는 비교예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 13은 실험예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
이하 본 발명에 대해서 자세히 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명의 일 구체예에 따른 유기 태양 전지는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하며,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 수소결합 가능기를 포함하고,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리되기 전 화합물은 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 이탈기를 포함한다.
구체적으로 본 명세서의 일 구체예에 따른 유기 태양 전지는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 열처리, 광처리 또는 산처리에 의해 제거되는 치환기(이탈기)가 도입된 화합물을 이용하여 박막을 형성한 후, 열처리, 광처리 또는 산처리하는 단계를 포함하는 방법에 의하여 형성된 유기물층을 포함하며,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리하여 형성된 유기물층은 수소결합 가능기를 갖는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리 후에 이탈기가 제거된 화합물은 열처리, 광처리 또는 산처리하여 형성된 유기물층의 전체 고형분 함량을 기초로 90% 이상이다.
본 명세서에서 상기 수소결합 가능기는 수소결합을 할 수 있는 작용기를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 상기 이탈기는 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 치환기를 의미한다.
본 명세서의 일 구체예에 따른 유기 태양 전지는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 수소 결합 가능기; 및 이탈기를 갖는 화합물을 이용하여 형성되고, 상기 이탈기는 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거된다.
본 명세서의 일 구체예에 따른 유기물층은 상기 이탈기가 제거되면서, 이탈기 대신에 수소 원자가 치환되고, 상기 치환된 수소 원자가 분자 내 및/또는 분자 외의 수소 결합 가능기와 수소 결합을 형성할 수 있다.
일반적으로, 유기 태양 전지를 제조하는데 사용되는 유기물층 물질은 반데르발스 에너지에 의한 상호작용만으로 패킹을 이루기 때문에 분자간 인력이 충분히 강하지 않으며, 이로 인해 분자간 결합력이 약하고 분자간 거리가 충분히 가까워지지 못하므로, 분자간 캐리어의 이동이 충분히 높지 못한 단점을 가지고 있다. 또한, 분자간 패킹이 충분하지 못하여 외부로부터 공기나 수분이 유기물층 내로 유입되기가 쉬우므로 이로 인해 소자의 안정성이 저하되는 경향을 보인다.
이러한 단점을 해결하기 위해, 본 명세서는 유기 태양 전지를 제작함에 있어 유기물층 물질간의 결합력이 약한 반데르발스 결합보다 결합력이 강한 수소결합을 할 수 있는 화합물을 이용해서 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 한다.
일반적으로, 수소결합은 O, N, S, F 등과 같이 전기음성도가 큰 원자에 결합되어 있는 수소가 이웃한 다른 분자의 O, N, S, F 등의 원자의 비공유 전자쌍과 상호작용을 함으로써 생성된다. 이러한 O, N, S, F 등의 전기음성도는 수소 원자의 전기음성도보다 상당히 크므로, 수소 원자에는 부분적으로 양전하가 생성되고, O, N, S, F 등의 원자에는 부분적 음전하가 생성된다. 이러한 부분적 양전하를 띤 수소원자가 인접한 음전하를 띤 산소, 질소, 황, 불소 등의 원자와 강한 인력을 나타내게 되므로 두 분자 사이의 거리가 매우 가깝게 패킹되며 일정하게 배열하기 쉽다. 이러한 분자간 패킹은 분자간 거리를 감소시킴으로써 광활성층 내의 캐리어 이동을 원활하게 할 수 있다. 또한, 수소결합에 의한 광활성층은 공기나 수분에 의한 유기 태양 전지의 안정성을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 태양 전지에 있어서, 상기 유기물층은 수소결합 가능기를 갖는 화합물을 이용하여 당 기술분야에 알려진 방법으로 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 유기물층은 상기 열처리, 광처리 또는 산처리되기 전의 화합물은 수소 결합 가능기를 포함하고, 이탈기가 도입된 화합물을 이용하여 형성된다.
통상적으로 유기 태양 전지의 제조시 광활성층을 형성하는 방법으로는 진공 증착법과 용액 도포법으로 나눌 수 있다. 구체적으로, 진공 증착법은 고온과 높은 진공도를 요구하므로 대면적화가 어려우며, 장비의 가격이 상대적으로 높고 공정이 비교적 복잡하다. 반면, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린팅법, 딥코팅법, 롤코팅법, 스크린 프린팅법 등으로 대표되는 용액 도포법은 대면적의 박막 형성이 가능하며 상온 상압하에서의 공정이 가능하므로 공정 단가를 낮출 수 있다는 장점이 있다.
그런데, 강한 분자간 상호작용을 갖는 화합물들은 분자 내로 유기 용매의 침투를 어렵게 하여 물질의 용해도가 낮은 경향이 있다.
따라서, 본 명세서는 유기 태양 전지를 제작함에 있어 유기물층 물질간 수소결합의 장점을 이용하기 위하여, 수소결합 가능기를 포함하는 화합물로 유기물층을 형성함으로써 분자간 패킹과 결정화도를 높이되, 진공 증착법을 이용하여 유기물층을 형성하거나, 분자 내로 유기용매의 침투를 쉽게 하도록 수소 결합 가능기에 벌키한 치환체를 도입함으로써 유기물층 물질의 용해도를 높게 하여, 상기 유기물층을 용액 공정으로 형성하는 방법을 제공한다.
구체적으로, 본 명세서에 따른 유기 태양 전지의 유기물층은 수소결합 가능기를 갖는 화합물에 의해 형성될 수 있다.
즉, N, O, S, F 원자 등에 결합되어 수소결합 가능기를 포함하는 화합물의 상기 작용기에 열, 광(光) 또는 산에 의해 제거될 수 있는 치환기를 도입하여 수소결합을 제거함으로써 분자간 상호작용을 약화시킨다. 특히, 상기 치환기가 용매에 대한 용해도를 증가시킬 수 있는 치환기, 예컨대 벌키(bulky)한 치환기인 경우, 상기 화합물의 용해도는 증가하여 용이하게 용액으로 제조될 수 있으므로, 제조된 용액을 이용하여 용액 도포법에 의해 박막을 형성할 수 있다. 이어서, 형성된 박막을 열, 광, 또는 산처리하여 상기 치환기를 제거함으로써 다시 수소결합을 형성할 수 있는 결합력이 강한 유기 반도체 물질이 생성된다. 따라서, 전술한 본 명세서에 따른 유기 태양 전지의 제조방법은 용액 공정에 의해 박막을 형성하면서도 결과적으로 형성된 막이 수소결합에 의해 분자간 패킹과 결정화도가 높은 동시에 수분이나 공기에 대한 안정성을 우수하게 한다.
본 명세서에서 수소결합 가능기를 갖는 화합물로는 전술한 작용원리에 의하여 수소결합이 가능하고 반도체 역할을 할 수 있는 화합물이라면 그 종류에 제한되지 않고 사용될 수 있다.
본 명세서에서 상기 수소결합 가능기는 알코올기; 페놀기; 카테콜기; 카르보닐기; 티올기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리 전의 화합물은 수소 결합 가능기를 포함하고, 이탈기가 도입된 화합물이다.
본 명세서에서 이탈기가 도입된 화합물이란, 수소가 이탈기로 치환되는 것을 의미하며, 상기 화합물을 열, 광 또는 산으로 처리하는 경우에 상기 수소 결합 가능기에 치환되었던 이탈기가 제거되고 수소로 치환되는 화합물을 의미한다.
본 명세서의 일 구현예에 있어서, 상기 수소 결합 가능기인 알코올기, 페놀기, 카테콜기, 카보닐기, 티올기, 아민기 등은 상기 이탈기와 에테르(ether) 결합, 에스터(ester)결합, 티오에테르(thioether) 결합, 티오에스터(thioester) 결합, 아마이드(amide) 결합을 형성하여 이탈기를 도입할 수 있다.
본 명세서에서 하기에 각각의 수소결합 가능기에 도입된 이탈기를 설명하며, 이에 한정되지 않는다.
수소 결합 가능기가 알코올기일 경우, 알코올기에 도입된 이탈기는 메틸 에테르(methyl ether), 메톡시메틸 에테르(methoxymethyl ether), 메톡시티오메틸 에테르(methoxythiomethyl ether), 2-메톡시에톡시 메틸 에테르(2-methoxyethoxymethyl ether), 비스(2-클로로에톡시)메틸 에테르(bis(2-chloroethoxy)methyl ether), 테트라히드로피라닐 에테르(tetrahydropyranyl ether), 4-메톡시테트라히드로피라닐 에테르(4-methoxytetrahydropyranyl ether), 테트라히드로티오피라닐 에테르(tetrahydrothiopyranyl ether), 4-메톡시테트라히드로피라닐 에테르(4-methoxytetrahydropyranyl ether), 4-메톡시테트라히드로티오피라닐 에테르(4-methoxythetrahydrothiopyranyl ether), 테트라히드로퓨라닐 에테르(tetrahydrofuranyl ether), 테트라히드로티오퓨라닐 에테르(tetrahydrothiofuranyl ether), 1-에톡시에틸 에테르(1-ethoxyethyl ether), 1-메틸-1-메톡시에틸 에테르(1-methyl-1-methoxyethyl ether), 2-(페닐셀레닐)에틸 에테르(2-(phenylselenyl)ethyl ether, t-부틸 에테르(t-butyl ether), 알릴 에테르 (allyl ether), 벤질 에테르(benzyl ether), o-니트로벤질 에테르(o-nitrobenzyl ether), 트리페닐메틸 에테르(triphenylmethyl ether), a-나프틸디페닐메틸 에테르(anaphthyldiphenylmethyl ether), p-메톡시페닐디페닐메틸 에테르(pmethoxyphenyldiphenylmethyl ether), 9-(9-페닐-10-옥소)안트릴 에테르(9-(9-phenyl-10-oxo)anthryl ether), 트리메틸실릴 에테르(trimethylsilyl ether), 이소프로필디메틸실릴 에테르(isopropyldimethylsilyl ether), t-부틸디메틸실릴 에테르 (tbutyldimethylsilyl ether), t-부틸디페틸실릴 에테르(t-butyldiphenylsilyl ether), 트리벤질실릴 에테르(tribenzylsilyl ether), 트리이소프로필실릴 에테르(triisopropylsilyl ether), 포메이트 에스테르(formate ester), 아세테이트 에스테르(acetate ester), 트리클로로아세테이트 에스테르(trichloroacetate ester), 페녹시아세테이트 에스테르(phenoxyacetate ester), 이소부티레이트 에스테르(isobutyrate ester), 피발로에이트 에스테르(pivaloate ester), 아다만토에이트 에스테르(adamantoate ester), 벤조에이트 에스테르(benzoate ester), 2,4,6-트리메틸벤조에이트 에스테르(2,4,6-trimethylbenzoate ester), 메틸 카보네이트(methyl carbonate, 2,2,2-트리클로로에틸 카보네이트(2,2,2-trichloroethyl carbonate), 알릴 카보네이트(allyl carbonate), p-니트로페닐 카보네이트(p-nitrophenyl carbonate), 벤질 카보네이트(benzyl carbonate), s-벤질 티오카보네이트(s-benzyl thiocarbonate), N-페닐 카보네이트(N-phenyl carbonate), 니트레이트 에스테르(nitrate ester), 2,4-디니트로페닐술페네이트 에스테르(2,4-dinitrophenylsulfenate ester) 등을 포함한다.
바람직하게는, 수소 결합 가능기가 알코올기일 경우, 알코올기에 도입된 이탈기는 트리클로로아세테이트 에스테르(trichloroacetate ester), 메틸 카보네이트(methyl carbonate), 2,2,2-트리클로로에틸 카보네이트(2,2,2-trichloroethyl carbonate), 알릴 카보네이트(allyl carbonate), p-니트로페닐 카보네이트(pnitrophenyl carbonate), 벤질 카보네이트(benzyl carbonate), s-벤질 티오카보네이트(s-benzyl thiocarbonate), 니트레이트 에스테르(nitrate ester) 및 2,4-디니트로페닐설펜네이트 에스테르(2,4-dinitrophenylsulfenate ester)을 포함한다.
더 바람직하게는, 수소 결합 가능기가 알코올기일 경우, 알코올기에 도입된 이탈기는 니트레이트 에스테르(nitrate ester) 및 2,4-디니트로페닐설펜네이트 에스테르(2,4-dinitrophenylsulfenate ester)를 포함한다.
수소 결합 가능기가 페놀기나 카테콜기일 경우, 페놀기나 카테콜기에 도입된 이탈기는 메틸 에테르(methyl ether), 메톡시메틸 에테르(methoxymethyl ether), 2-메톡시에톡시메틸 에테르(2-methoxyethoxymethyl ether), 메톡시티오메틸 에테르(methoxythiomethyl ether), 페나실 에테르(penacyl ether), 알릴 에테르(allyl ether), 시클로헥실 에테르(cyclohexyl ether), t-부틸 에테르(t-butyl ether), 벤질 에테르(benzyl ether), o-니트로벤질 에테르(onitrobenzyl ether), 9-안트릴메틸 에테르(9-anthrylmethyl ether), 4-피콜릴 에테르(4-picolyl ether), t-부틸디메틸실릴 에테르(t-butyldimethylsilyl ether), 아릴 아세테이트(aryl acetate), 아릴 피발로에이트(aryl pivaloate), 아릴 벤조에이트(aryl benzoate), 아릴 9-플루오렌카복실레이트(aryl 9-fluorenecarboxylate), 아릴 메틸 카보네이트(aryl methyl carbonate), 아릴 2,2,2-트리클로로에틸 카보네이트(aryl 2,2,2-trichloroethyl carbonate), 아릴 비닐 카보네이트(aryl vinyl carbonate), 아릴 벤질 카보네이트(aryl benzyl carbonate), 아릴 메탄술포네이트(aryl methanesulfonate), 메틸렌디옥시 유도체(methylenedioxy derivatives), 아세토나이드 유도체(acetonide derivatives), 디페닐메틸렌디옥시 유도체(diphenylmethylenedioxy derivatives), 시클릭 보레이트(cyclic borate), 시클릭 카보네이트(cyclic carbonate) 등을 포함한다.
수소 결합 가능기가 카보닐일 경우, 카보닐기에 도입된 이탈기는 디메틸 아세탈과 케탈(dimethyl acetal and ketal), 비스(2,2,2-트리클로로 에틸)아세탈과 케탈(bis(2,2,2-trichloroethyl acetal and ketal), 1,3-디옥센(1,3-dioxanes), 5-메틸렌-1,3-디옥센(5-methylene-1,3-dioxanes), 5,5-디브로모-1,3-디옥센(5,5-dibromo-1,3-dioxanes), 1,3-디옥소랜(1,3-dioxolanes), 4-브로모메틸-1,3-디옥소랜(4-bromomethyl-1,3-dioxolanes), 4-o-니트로페닐-1,3-디옥소랜(4-o-nitrophenyl-1,3-dioxolanes), S,S'-디메틸 아세탈과 케탈(S,S'-dimethyl acetal and ketal), 1,3-디티안(1,3-dithianes), 1,3-디티올랜(1,3-dithiolane), 1,3-옥사티올랜(1,3-oxathiolanes), o-트리메틸실릴 시아노히드린(otrimethylsilyl cyanohydrins), N,N-디메틸히드라존(N,N-dimethylhydrazones), 2,4-디니트로페닐히드라존(2,4-dinitrophenylhydrazones), o-페닐티오메틸 옥심(o-phenylthiomethyl oximes), 치환된 메틸렌 유도체(substituted methylene derivatives), 비스메틸렌디옥시 유도체(bismethylenedioxy derivatives), 메틸 에스테르(methyl ester), 메톡시메틸 에스테르(methoxymethyl ester), 메틸티오메틸 에스테르(methylthiomethyl ester), 테트라히드로피라닐 에스테르(tetrahydropiranyl ester), 벤질옥시메틸 에스테르(benzyloxymethyl ester), 페나실 에스테르(penacyl ester), N-프탈이미도메틸 에스테르(N-phthalimidomethyl ester), 2,2,2-트리클로로에틸 에스테르(2,2,2-trichloroethyl ester), 2-할로에틸 에스테르(2-haloethyl ester), 2-(p-톨루엔술포닐)에틸 에스테르(2-(ptoluenesulfonyl)ethyl ester), t-부틸 에스테르(t-butyl ester), 시나밀 에스테르(cinnamyl ester), 벤질 에스테르(benzy ester), 트리페닐메틸 에스테르(triphenylmethyl ester), 비스(o-니트로페닐)메틸 에스테르(bis(onitrophenylmethyl ester), 9-안트릴메틸 에스테르(9-anthrylmethyl ester), 2-(9,10-디옥소)안트릴메틸 에스테르(2-(9,10-dioxo)anthrylmethyl ester), 피페로닐 에스테르(piperonyl ester), 트리메틸실릴 에스테르(trimethylsilyl ester), t-부틸디메틸실릴 에스테르(t-butyldimethylsilyl ester), s-t-부틸 에스테르(s-tbutyl ester), 2-알킬-1,3-옥사졸린(2-alkyl-1,3-oxazolines), N,N-디메틸아미드(N,Ndimethylamide), N-7-니트로인도일아미드(N-7-nitroindoylamide), 히드라자이드(hydrazide), N-페닐히드라지드(N-phenylhydrazide), N,N'-디이소프로필히드라지드(N,N'-diisopropylhydrizide) 등을 포함한다.
수소 결합 가능기가 티올기일 경우, 티올기에 도입된 이탈기는 s-벤질 티오에테르(s-benzyl thioether), s-p-메톡시벤질 티오에테르(s-pmethoxybenzyl thioether), s-p-니트로벤질 티오에테르(s-pnitrobenzyl thioether), s-4-피콜릴 티오에테르(s-4-picolyl thioether), s-2-피콜릴 N-옥사이드 티오에테르(s-2-picolyl N-oxide thioether), s-9-안트릴메틸 티오에테르(s-9-anthrylmethyl thioether), s-디페니메틸 티오에테르(s-diphenylmethyl thioether), s-디(p-메톡시페닐)메틸 티오에테르(s-di(p-methoxyphenyl)methyl dithioether), s-트리페닐메틸 티오에테르(s-triphenylmethyl thioether), s-2,4-디니트로페닐 티오에테르(s-2,4-dinitrophenyl thioether), s-t-부틸 티오에테르(s-t-butyl thioether), s-이소부톡시메틸 모노티오아세탈(s-isobutoxymethyl monothioacetal), s-2-테트라히드로피라닐 모노티오아세탈(s-2-tetrahydropiranyl monothioacetal), s-아세트아미도메틸 아미노티오아세탈(s-acetamidomethyl aminothioacetal), s-시아노메틸 티오에테르(s-cyanomethyl thioether), s-2-니트로-1-페닐에틸 티오에테르(s-2-nitro-1-phenylethyl thioether), s-2,2-비스(카보에톡시)에틸 티오에테르(s-2,2-bis(carboethoxy)ethyl thioether), s-벤조일 유도체(s-benzoyl derivatives), s-(N-에틸카바메이트)(s-(N-ethylcarbamate), s-에틸 디술피드(sethyl disulfide) 등를 포함한다.
수소 결합 가능기가 아민기일 경우, 아민기에 도입된 이탈기는 메틸 카바메이트(methyl carbamate), 9-플로레닐메틸 카바메이트(9-fluorenylmethyl carbamate), 2,2,2-트리클로로에틸 카바메이트(2,2,2-trichloroethyl carbamate), 2-트리메틸실릴에틸 카바메이트(2-trimethylsilyl carbamate), 1,1-디메틸 프로피닐 카바메이트(1,1-dimethylpropynyl carbamate), 1-메틸-1-페닐에틸 카바메이트(1-methyl-1-phenylethyl catbamate), 1-메틸-1-(4-비페닐릴)에틸 카바메이트(1-methyl-1-(4-biphenylyl)ethyl carbamate), 1,1-디메틸-2-할로에틸 카바메이트(1,1-dimethyl-2-haloethyl carbamate), 1,1-디메틸-2-시아노에틸 카바메이트(1,1-dimethyl-2-cyanoethyl carbamate), t-부틸 카바메이트(t-butyl carbamate), 시클로부틸 카바메이트(cyclobutyl carbamate), 1-메틸시클로부틸 카바메이트(1-methylcyclobutyl carbamate), 1-아다만틸 카바메이트(1-adamantyl carbamate), 비닐 카바메이트(vinyl carbamate), 알릴 카바메이트(allyl carbamate), 신나밀 카바메이트(cinnamyl carbamate), 8-퀴놀릴 카바메이트(8-quinolyl carbamate), N-히드록시피페리디닐 카바메이트(N-hydroxypiperidinyl carbamate), 4,5-디페닐-3-옥사졸린-2-온(4,5-diphenyl-3-oxazoline-2-one), 벤질 카바메이트(benzyl carbamate), p-니트로벤질 카바메이트(p-nitrobenzyl carbamate), 3,4-디메톡시-6-니트로벤질 카바메이트(3,4-dimethoxy-6-nitrobenzyl carbamate), 2,4-디클로로벤질 카바메이트(2,4-dichlorobenzyl carbamate), 5-벤즈이속사졸릴메틸 카바메이트(5-benzisoxazolylmethyl carbamate), 9-안트릴메틸 카바메이트(9-anthrylmethyl carbamate), 디페닐메틸 카바메이트(diphenylmethyl carbamate), 이소니코티닐 카바메이트(isonicotinyl carbamate), s-벤질 카바메이트(s-benzyl carbamate), N-(N'-페닐아미노티오카보닐)유도체(N-(N'-phenylaminothiocarbonyl) derivatice), N-포밀(N-formyl), N-아세틸(N-acetyl), N-클로로아세틸(Nchloroacetyl), N-트리클로로아세틸(Ntrichloroacetyl), N-트리플로로아세틸(N-trifluoroacetyl), N-o-니트로페닐아세틸(N-o-nitrophenylacetyl), N-o-니트로페녹시아세틸(N-o-nitrophenoxyacetyl), N-아세토아세틸(Nacetoacetyl), N-3-페닐프로피오닐(N-3-phenylpropionyl), N-3-(p-히드록시페닐)프로피오닐(N-3-(phydroxyphenyl)propionyl), N-2-메틸-2-(o-니트로페녹시)프로피오닐(N-2-methyl-2-(onitrophenoxy)propionyl), N-2-메틸-2-(o-페닐아조페녹시)프로피오닐(N-2-methyl-2-(ophenylazophenoxy)propionyl), N-4-클로로부티릴(N-4-chlorobutyryl), N-o-니트로신나모일(N-onitrocinnamoyl), N-피코리노일(N-picolinoyl), N-(N'-아세틸메티오닐)(N-(N'-acetylmethionyl), N-벤조일(Nbenzoyl), N-프탈로일(N-phthaloyl), N-디티아숙시노일(N-dithiasuccinoyl), N-알릴(N-allyl), N-페나실(Nphenacyl), N-3-아세톡시프로필(N-3-acetoxypropyl), 4가 암모늄 염(quaternary ammonium salt), N-메톡시메틸(N-methoxymethyl), N-벤질옥시메틸(N-benzyloxymethyl), N-피발로일옥시메틸(N-pivaloyloxymethyl), N-테트라히드로피라닐(Ntetrahydropyranyl), N-2,4-디니트로페닐(N-2,4-dinitrophenyl), N-벤질(Nbenzyl), N-o-니트로벤질(N-o-nitrobenzyl), N-디(p-메톡시페닐)메틸(N-di(pmethoxyphenyl) methyl), N-트리페닐메틸(Ntriphenylmethyl), N-(p-메톡시페닐)디페닐메틸(N-(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl), N-디페닐-4-피리딜메틸(Ndiphenyl-4-pyridylmethyl), N-2-피콜릴 N'-옥사이드(N-2-picolyl N'-oxide), N,N'-이소프로필리덴(N,N'-isopropylidene), N-벤질리덴(N-benzylidene), N-p-니트로벤질리덴(N-p-nitrobenzylidene), N-살리실리덴(Nsalicylidene), N-(5,5-디메틸-3-옥소-1-시클로헥세닐)(N-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl), N-니트로(Nnitro), N-옥사이드(N-oxide), N-디페닐포스피닐(N-diphenylphosphinyl), N-디메틸티오포스피닐(Ndimethylthiophosphinyl), N-벤젠술페닐(Nbenzenesulfenyl), N-o-니트로벤젠술페닐(N-onitrobenzenesulfenyl), N-2,4,6-트리메틸벤젠술포닐(N-2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl), N-톨루엔술포닐(Ntoluenesulfonyl), N-벤질술포닐(N-benzylsulfonyl), N-트리플로로메틸술포닐(N-trifluoromethylsulfonyl), N-페나실술포닐(N-phenacyl sulfonyl) 등을 포함한다.
바람직하게는, 수소 결합 가능기가 아민기일 경우, 아민기에 도입된 이탈기는 1,1-디메틸-2-할로에틸 카바메이트(1,1-dimethyl-2-haloethyl carbamate), 1,1-디메틸-2-시아노에틸 카바메이트(1,1-dimethyl-2-cyanoethyl carbamate), t-부틸 카바메이트(t-butyl carbamate) 및 N-(N'-아세틸메티오닐(N-(N'-acetylmethionyl))을 포함한다.
더 바람직하게는, 수소 결합 가능기가 아민기일 경우, 아민기에 도입된 이탈기는 1,1-디메틸-2-할로에틸 카바메이트(1,1-dimethyl-2-haloethyl carbamate) 및 t-부틸 카바메이트(t-butyl carbamate)를 포함한다.
가장 바람직하게는 수소 결합 가능기가 아민기인 경우, 아민기에 도입된 이탈기는 t-부틸 카바메이트(t-butyl carbamate)인 것이다.
본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 이탈기는 치환 또는 비치환된 에스테르기이다.
본 명세서의 일 구현예에 있어서, 상기 이탈기는 tert-부틸에스터기(또는 t-부톡시카보닐 (t-butoxycarbonyl))이다.
이하, 본 명세서에서 사용될 수 있는 화합물을 상세히 설명하기 위해 하기의 예를 들어 설명하나, 이는 단지 이해를 돕기 위한 것으로 이러한 예들에 한정되는 것은 아니다.
상기 수소결합 가능기를 갖는 화합물에서 수소결합을 가능기는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 표시된 작용기일 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리 되기 전의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 케톤기와 수소결합 가능기로 NH기를 포함할 수 있다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 서로 수소결합을 이루어 강력한 상호작용을 할 수 있다. 따라서, 결합력이 강한 이들 화합물 또는 이들을 포함하는 유기물층 물질은 진공 증착에 의해 유기물층으로 형성될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에스터기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 S, Se, O 또는 N을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A로 표시된다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에 있어서,
R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R3 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, Se, O 또는 NR이고,
R은 수소, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8, Ar1 및 Ar2에 추가적으로 치환될 수 있는 치환기로는 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리 되기 전 화합물은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R3 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, Se, O 또는 NR이고,
R은 수소, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 수소결합 가능기를 포함 하는 화합물에서 수소결합을 이루는 수소 원자를 tert-부틸에스터기(또는 t-부톡시카보닐 (t-butoxycarbonyl))기와 같은 벌키한 치환기로 치환하면 하기 화학식 3과 같은 화합물로서 수소결합을 이루지 못하게 된다.
따라서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 매우 벌키한 치환기가 도입되어 수소결합을 이루지 못하므로 분자간 결합력이 약해지고, 용해도가 매우 증가하게 되어, 용액으로 제조될 수 있으므로 용액 공정에 의해 박막의 형성이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리 되기 전의 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 수소 원자가 t-부톡시카보닐 (t-butoxycarbonyl))로 치환된 것으로 열처리, 광처리 또는 산처리에 의해 분자결합이 깨어져 수소 원자로 치환될 수 있다.
상기 열처리, 광처리 또는 산처리에 의한 수소결합 분자의 재형성은 흔히 유기 화학 반응에서 작용기의 프로텍션(protection)과 디프로텍션(deprotection)에서 사용되는 방법이다. 이 때, 수소 결합 가능기 대신에 치환되는 치환기는 상기 화학식 1-1, 1-2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물의 치환기인 t-부톡시카보닐 (t-butoxycarbonyl)) 만으로 한정되는 것은 아니다. 일반적으로 수소결합 가능기인 알코올기, 페놀기, 카테콜기, 카보닐기, 티올기, 아민기 등은 에테르(ether) 결합, 에스터(ester)결합, 티오에테르(thioether) 결합, 티오에스터(thioester) 결합, 아마이드(amide) 결합 등으로 프로텍션될 수 있다.
본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 화학식 1 중 R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, Ar1 및 Ar2는 전술한 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 구체예에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
R3 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 S, Se, O 또는 NR이고,
R은 수소, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5~C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
구체적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물에서 열처리, 산처리 또는 광처리를 통하여, t-부톡시카보닐 (t-butoxycarbonyl))가 제거되고, 화학식 4의 화합물이 생성될 수 있다.
따라서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 매우 벌키한 치환기가 도입되어 수소결합을 이루지 못하므로 분자간 결합력이 약해지고, 용해도가 매우 증가하게 되어, 용액으로 제조될 수 있으므로 용액 공정에 의해 박막의 형성이 가능하다.
또한, 박막의 형성 후에 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 화학식 2로 표시되는 화합물을 형성하여 결합력이 강한 분자간 수소 결합이 형성되어 분자 사이의 거리가 매우 가깝게 패킹되며 일정하게 배열하기 쉽다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기와 같이 수소결합을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
본 명세서에 따른 화합물에 있어서, 상기 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 예컨대, 상기 알킬기 또는 알킬렌기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 20인 것이 바람직하다. 예컨대, 바이닐기, 알릴기, 1-뷰텐일기, 2-뷰텐일기, 3-뷰텐일기, 1,3-뷰테인다이엔일기, 1-메틸바이닐기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 1,2-다이페닐바이닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-다이메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-다이페닐알릴기, 1,2-다이메틸알릴기, 1-페닐-1-뷰텐일기, 3-페닐-1-뷰텐일기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는 오각형 또는 육각형 고리 내에 에테닐렌을 갖는 고리 화합물 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴옥시기는 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬아민기는 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등을 들 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴아민기는 탄소수 5 내지 60인 것이 바람직하고. 보다 구체적으로 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸 아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나. 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60인 것이 바람직하다. 예컨대, 페닐기, 스틸벤, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 이종 원자로 O, N, S, Se 및 P 중 적어도 하나를 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하다. 예컨대, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸1-인돌릴기, 4-t-뷰틸1-인돌릴기, 2-t-뷰틸3-인돌릴기, 4-t-뷰틸3-인돌릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 헤테로아릴기는 하기 구조식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 유기물층은 애노드 버퍼층이다. 구체적으로 상기 애노드 버퍼층은 정공수송층으로서 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 유기물층은 광활성층 및 애노드 사이에 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 유기물층은 광활성층이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하고, 상기 전자주개 물질은 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 3층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 p형 유기물층; n-p형 유기물층; 및 n형 유기물층을 포함하며,
상기 p형 유기물층 및 n-p형 유기물층 중 1층 이상은 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함한다.
상기 광활성층의 두께는 10 내지 10,000Å가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 광활성층을 p형 유기물층; n-p형 유기물층; 및 n형 유기물층을 포함하는 3층 구조로 형성함으로써, 새로운 정공 수송층 및 전자 수송층의 생성으로 전하 추출(charge extraction) 및 전하 수송(charge transporting)을 증가시킬 수 있고, 이에 따라 전체적인 전하 이동성(charge mobility)을 증가시킬 수 있다. 또한, 에너지 레벨(energy level)을 자유롭게 조절할 수 있고, 이에 따라 정공 및 전자의 이동을 쉽게 할 수 있으며, 이상적인 p-n 구조를 형성할 수 있는 특징이 있다.
상기 3층 구조의 광활성층에 있어서, 상기 n형 유기물층의 두께는 20 ~ 400nm일 수 있고, 상기 n-p형 유기물층의 두께는 20 ~ 400nm일 수 있으며, 상기 p형 유기물층 의 두께는 0 초과 300nm 이하일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 광활성층은 p형 유기물층; n-p형 유기물층; 및 n형 유기물층을 순차적으로 포함하는 구조일 수 있다. 이 때, 상기 전자주개 물질은 전술한 바와 같은 수소결합 가능기를 갖는 화합물일 수 있고, 보다 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 상기 전자받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합이 될 수 있으며, 구체적으로 PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.
본 명세서에서 상기 n-p형 유기물층 에서, 상기 전자주개 물질 및 전자받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합될 수 있고, 혼합된 후에 특성을 최대화시키기 위하여 30 내지 400℃에서 1초 내지 48시간 열처리하거나, 아세트산, HCl, H2SO4 등과 같은 산으로 표면처리할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지는 애노드, 광활성층 및 캐소드 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공 수송층 및/또는 전자 수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노말(Normal) 구조이다. 상기 노말 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드 (Invertecd) 구조이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기태양전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을 의미할 수 있으며, 상기 애노드는 은(Ag) 또는 MoO3/Al일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 태양 전지는 광활성층을 비롯한 유기물층이 본 명세서의 전술한 화합물, 즉 상기 수소결합 가능기를 갖는 화합물, 예컨대 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
보다 구체적으로, 본 명세서의 일 구체예에 따른 유기 태양 전지의 제조방법은, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계; 상기 애노드 또는 캐소드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 이탈기를 포함하는 화합물을 이용하여 박막을 형성하는 단계; 및 상기 형성된 박막을 열처리, 광처리 또는 산처리 하는 단계를 포함하며, 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 박막은 수소 결합 가능기를 포함하는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 이탈기를 포함하는 화합물을 열처리, 광처리 또는 산처리에 의해 수소결합을 다시 유도함에 있어서 열처리 온도나 시간에 특별히 제한은 없으며, 치환기들의 종류에 따라 선택할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리는 20 내지 400 ℃의 온도에서 1초 내지 48시간 동안 수행될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 온도는 20 내지 350 ℃ 범위가 바람직하며, 시간은 1분 내지 2시간 이내에 처리되는 것이 바람직하다. 구체적으로 150 내지 300 ℃, 더 바람직하게는 180 내지 280 ℃의 온도에서 처리되는 것이 바람직하며 시간은 1시간 이내에 처리되는 것이 바람직하다.
광처리를 수행함에 있어서, 노광 시간의 경우 특별히 제한을 두지 않으나 일반적으로 30분 미만인 것이 바람직하다.
상기 산처리는 아세트산, HCl, H2SO4 등과 같은 산(acid)로 표면처리하는 방법에 의하여 수행될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드는 투명하고 전도성이 우수한 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2) 및 산화아연(ZnO)가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 일함수가 작은 금속을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 리튬, 마그네슘, 알루미늄과 같은 금속 또는 이들의 합금, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및/또는 전자 수송층 물질은 전자와 정공을 광활성층으로 효율적으로 전달시킴으로써, 생성되는 전하가 전극으로 이동되는 확률을 높이는 물질이 될 수 있으나, 특별히 제한되지는 않는다. 상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 태양 전지는 애노드 전극, 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층 및 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드 전극, 전자 수송층, 광활성층, 정공 수송층 및 애노드 전극 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양전지는 탠덤 구조이다. 이 경우, 상기 유기 태양 전지는 광활성층을 1층 또는 2층 이상 포함할 수 있다.
이하, 본 명세서의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 명세서의 범위가 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
<제조예 1> 화학식 1-1의 제조
(1) 화합물 1의 합성
2구 원형 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 TPP(4.0g, 13.3mmol)을 무수물 THF에 녹인 다음, 디메틸아모노피리딘(dimethylamonopyridine)을 촉매(catalyst)로 넣어주어 한 시간 가량 교반해 주었다. 그리고, 디-(t-부틸)-디카보네이트(Di-(t-butyl)-dicarbonate, 7.26g, 33.2mmol)를 무수물 THF에 잘 녹여 주사기를 이용하여 질소 조건하에서 넣어주고 R.T.에서 12시간 교반하였다. TLC로 반응을 확인하여 종료 후에 THF를 감압하였다. 헥산(Hexane)+Et3N을 용리액(eluent)으로 하여 실리카(silica) 패킹을 하고 반응 혼합물(mixture)를 로딩 후, Hx:EA=4:1로 흘려주어 불순물(impurities)을 제거하고 클로로포름(chloroform)을 흘려주었다. 컬럼을 마친 다음 감압하여 용매를 제거한 다음 헥산(hexane)으로 씻어주어 진공오븐에서 잘 건조하여 진갈색 고체 화합물 t-Boc TPP 4.0g을 얻었다(수율: 60%).
상기 화합물 1의 NMR 결과를 하기 도 2에 나타내었고, MS 데이터를 하기 도 3에 나타내었다.
(2) 화합물 2의 합성
2구 원형 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 t-Boc TPP(2.36g, 4.71mmol)을 CF에 넣고 상온에서 교반하였다. 알루미늄 호일을 이용하여 광 보호(light protection) 한 후에 NBS(2.09g, 2.5eq.)을 넣고 40시간 이상 교반하였다. TLC를 통하여 반응진행 사항을 확인하고 반응이 진행되었으면 크루드 혼합물(crude mixture)를 바로 증발(evaporation) 시키고 CF/EtOH를 이용하여 재결정을 하여 진갈색 바늘 모양의 화합물 2를 1.6g(수율: 50%) 얻었다.
상기 화합물 2의 NMR 결과를 하기 도 4에 나타내었고, MS 데이터를 하기 도 5에 나타내었다.
(3) 화합물 4의 합성
2구 원형 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 3(5g, 8.9844mmol), 2-브로모티오펜(2-bromothiophene, 2.19g, 13.4766mmol, Pd(PPh3)4(0.46, 3mol%), 2M K2CO3 (10ml)를 넣고 THF에 넣고 온도를 가하면서 교반하였다. 반응이 진행된 후에 MC와 물로 추출을 한 유기층을 MgSO4로 건조를 시킨 다음 실리카 컬럼(eluent: Hx/MC=10/3)으로 파우더로 얻었다(수율: 78%).
잘 건조한 파우더(3.0g, 5.8516mmol)를 CF에 넣고 상온에서 교반하였다. 알루미늄 호일을 이용하여 광 보호(light protection) 한 후에 NBS(1.14g, 1.05eq.)을 넣고 18시간 교반하였다. TLC로 확인 후, 실리카 컬럼(eluent: Hx/MC=10/3)으로 파우더를 얻었다(수율: 87%).
위의 잘 건조된 파우더(3.14g, 5.3000mmol)을 250ml의 테트라하이드로퓨란에 녹이고 -70℃로 온도를 낮추어 n-BuLi(2.5M in hexane, 3.2ml)을 넣고 1시간 교반하였다. 2-아이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란(2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 1.48g)을 넣어주었다. 반응 후, 실리카 컬럼(eluent: Hx/MC=10/5)으로 파우더를 얻었다(수율: 67%).
상기 화합물 3의 NMR 결과를 하기 도 6 및 7에 나타내었다.
(4) 화학식 1-1의 합성
250ml의 2구 원형 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 2(0.5g, 0.7594 mmol), 화합물 3(1.12g, 1.7467mmol)를 200ml 톨루엔(toluene)에 넣고 교반하였다. 온도를 ~50℃까지 올린 다음 Pd(0) (0.26mg, 3mol%)를 넣어주었다. 수분간 교반을 하고 2M aq. K2CO3를 넣어주고 90℃까지 온도를 올려 교반하였다. 반응 후, 상온으로 온도를 낮추고 80℃에서 감압하여 용매를 날려주고 물로 여러 번 씻은 다음 MC/EtOH로 재결정하여 얻었다(수율: 83%).
<제조예 2> 화학식 1-2의 제조
2구 원형 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 2(0.62g, 0.94mmol), 2-트라이뷰틸스테이닐벤조[b]티오펜(2-Tributylstannylbenzo[b]thiophene, 1.0g, 2.39mmol), Pd(PPh3)4 (3mol% based on the Br compound)를 100ml의 톨루엔에 넣고 100℃에서 3시간 교반하였다. 침전물을 필터하고 쇼트 컬럼(short column)과 재결정을 통해서 얻었다(수율: 48%).
상기 화학식 1-2의 MS 데이터를 하기 도 8에 나타내었다.
<실험예>
상기 화학식 1-1의 UV 스펙트럼을 하기 도 9에 나타내었다.
상기 화학식 1-1의 특성은 아래와 같다.
- 밴드 갭(band gap): 1.79eV
- 전기화학 특성: HOMO(-5.33eV), LUMO(-3.55eV)
- a, b, c 및 d의 비틀림 각도(Torsion angle of a, b, c): a(20.886도), b(10.65도), c(14.5도), d(86.5도)
- 평면성(Planarity): 1.6188
상기 화합물의 전기 화학 특성 및 밴드갭으로 보아, 유기 태양 전지로 적용될 수 있음을 확인할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 화학식 1-1의 열처리 공정 이후의 UV 스펙트럼 결과를 나타낸 도이다.
도 1의 결과로 보아 일정 온도 이상에서의 열처리는 물질의 블루-시프트(Blue-shift)를 유도하여, 할 수 있다. 이러한 현상은 측쇄(side chain)의 제거로 p-p 스테킹(stacking)은 저해되지만 분자간 강한 상호 작용(수소결합)이 일어남에 따라 분자간 꺽임현상(twisted)의 이유로 밴드갭이 커지기 때문이다. 그러나, 열처리 공정 이후 결정성 좋은 고분자와 같은 구조를 형성하고 새로운 정공 수송층 및 전자 주개층으로 사용되어 전하 이동성(charge mobility) 및 안정성을 향상하여 유기 태양 전지의 효율을 향상시킬 수 있다.
도 10은 화학식 1-1의 열중량분석(TGA: Thermogravimetry Analysis)을 나타낸 도이다.
도 10의 결과로 보아, 열처리 온도가 260 내지 300 ℃에서 화학식 1-1의 t-부톡시카보닐기가 떨어져 나감을 확인할 수 있다. 다만, 열처리 온도가 420 ℃를 초과하는 경우에는 코어 구조가 분해될 수 있다.
도 11은 화학식 1-1의 IR 스펙트럼을 나타난 도이다.
상기 도 11의 결과로 보아, 열 처리 후에는 이탈기가 화학식 1-1에서 제거되면서 수소가 치환되고, 상기 수소와 화학식 1-1의 화합물의 수소 결합 가능기가 형성하는 수소 결합의 세기가 강해지는 것을 확인할 수 있다.
비교예 1.
상기 화학식 1-1과 PCBM을 1:2로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.
실험예 1.
상기 화합물을 스핀 코팅 한 후, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 열처리를 한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
| Voc(V) | Jsc(mA/cm2) | FF(%) | PCE(%) | |
| 비교예 1 | 0.654 | 6.606 | 0.582 | 2.52 |
| 실험예 1 | 0.680 | 8.821 | 0.584 | 3.5 |
표 1에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, PCE는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.
도 12는 비교예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
도 13은 실험예 1에 따른 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타낸 도이다.
상기 실험예 1과 비교예 1의 결과로 이탈기가 열처리, 광처리 또는 산처리로 제거되면서 수소가 치환되고, 상기 수소와 수소 결합 가능기가 서로 결합하여 수소결합을 통해 높은 전하의 이동성으로 높은 효율의 유기 태양 전지를 제공함을 확인할 수 있다.
Claims (15)
- 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하며,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 수소결합 가능기를 포함하고,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리되기 전 화합물은 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 이탈기를 포함하며,
상기 수소결합 가능기는 알코올기, 페놀기, 카테콜기, 카르보닐기, 티올기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 이탈기는 치환 또는 비치환된 에스터기인 것인 유기 태양 전지에 있어서,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리 되기 전 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 태양 전지:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 유기물층은 애노드 버퍼층인 것인 유기 태양 전지. - 청구항 1에 있어서,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 유기물층은 광활성층인 것인 유기 태양 전지. - 청구항 5에 있어서,
상기 광활성층은 전자주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하고,
상기 전자주개 물질은 상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 5에 있어서,
상기 광활성층은 3층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 n형 유기물층; n-p형 유기물층; 및 p형 유기물층을 포함하며,
상기 p형 유기물층 및 n-p형 유기물층 중 1층 이상은 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 유기 태양 전지:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 유기 태양 전지는 정공 수송층 및 전자 수송층 중 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계;
상기 애노드 또는 캐소드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 열처리, 광처리 또는 산처리에 의하여 제거되는 이탈기를 포함하는 화합물을 이용하여 박막을 형성하는 단계; 및
상기 형성된 박막을 열처리, 광처리 또는 산처리 하는 단계를 포함하며,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리된 박막은 수소결합 가능기를 포함하는 화합물을 포함하고,
상기 수소결합 가능기는 알코올기, 페놀기, 카테콜기, 카르보닐기, 티올기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 이탈기는 치환 또는 비치환된 에스터기인 것인 유기 태양 전지의 제조 방법에 있어서,
상기 열처리, 광처리 또는 산처리 되기 전 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 태양 전지:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
.
- 청구항 14에 있어서,
상기 열처리는 20 내지 400℃의 온도에서 1초 내지 48시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지의 제조방법.
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