CN110540192B - 一种石墨烯量子点的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种石墨烯量子点的制备方法,包括以下步骤:a.将芘加入浓硝酸中,在80℃下冷凝回流反应24‑48h,反应结束加入过量的去离子水并用滤膜抽滤,反复抽滤洗涤,直至溶液的pH为中性,再将反应产物放置在65℃‑85℃真空烘箱中烘干得到三硝基芘;b.称取三硝基芘和亚硫酸钠溶解到乙醇中搅拌均匀,将溶液转移至聚四氟乙烯为衬底的反应釜中,在180℃‑210℃高温下反应10h‑12h;c.高温反应结束将反应产物通过0.22μm滤膜过滤掉未反应完全的颗粒,再使用柱层析分离的方法进行提纯,干燥后得到黄褐色固体粉末即为石墨烯量子点。本发明制备的疏水性石墨烯量子点可根据荧光的变化检测有机溶剂中的水含量和细胞成像。
Description
技术领域
本发明涉及功能纳米材料的制备和应用技术领域,具体是一种石墨烯量子点的制备方法。
背景技术
水在化学反应中是一种重要的元素,对于有机溶剂而言是一种常见的杂质,微量水的存在可能会影响有机合成反应的进行,从而影响反应的产物和收率。此外在食品加工和储存,药物研发和生产等实际应用中水含量也是一个重要的指标。因此,对水的定量检测具有重要的意义。
目前有多种检测方法应用于溶剂中的水含量,例如卡尔-费休滴定法、色谱法、核磁共振法、电化学法、荧光光谱法等。其中卡尔-费休滴定法是最经典和广泛使用的方法,然而这种方法需要专门的仪器和操作人员,分析时间相对较长。此外该方法涉及到有毒且昂贵的化学试剂,检测过程中有可能会发生不良副反应等干扰。而色谱法、核磁共振法和电化学法往往存在检测仪器昂贵、检测速率慢、生物毒性大等弊端而限制了其实用性。
荧光光谱法具备灵敏度高、选择性好、检测简便快捷等方法被广泛应用于溶剂中水含量的检测,已经开发出了多种荧光探针如碳基量子点、铜纳米团簇、金属有机骨架和一些其他荧光分子。这其中石墨烯量子点是具备一层或多层石墨烯结构的零维碳纳米材料,兼具石墨烯和碳量子点的优势,具有光学性质优异、易于功能化、低毒性、环境友好、原料来源广、成本低等诸多优点,成为开发荧光探针的理想材料。其常见的合成方法包括水热合成法、电化学法、液相剥离法、纳米刻蚀法、微波法等。
此外,荧光碳纳米材料具有可调的发射光谱,是一种具有广泛应用前景的纳米材料,已经合成出了具有较高量子产率的荧光碳纳米材料应用于生物成像领域。石墨烯量子点作为一种新型的荧光材料,在光学和生物分析应用中显示出优异的性能。相比有机染料,石墨烯量子点的光化学稳定性更好,在生物体内不发生光降解从而避免了干扰作用;相比传统的量子点,石墨烯量子点没有潜在的生物毒性和光闪烁问题。到目前为止,石墨烯量子点已经在生物标记、医药传输、生物成像和检测领域被广泛研究与应用。
发明内容
本发明就是为了填补本领域的空白,所提供了一种石墨烯量子点的制备方法,其采用溶剂热法制备出了一种具有脂溶性的石墨烯量子点,以及实现对有机溶剂中水含量的灵敏检测和细胞成像。
本发明是按照以下技术方案实现的。
一种石墨烯量子点的制备方法,包括以下步骤:
a. 将芘加入质量分数为65%的浓硝酸中,在80℃下冷凝回流反应24-48 h,反应结束冷却至室温,加入过量的去离子水并用滤膜抽滤,反复加入去离子水抽滤洗涤,直至溶液的pH为中性,再将反应产物放置在65℃-85℃真空烘箱中烘干得到黄色粉末状的三硝基芘;
b. 称取干燥的三硝基芘和亚硫酸钠溶解到乙醇(质量分数99.7%)中搅拌均匀,将溶液转移至聚四氟乙烯为衬底的反应釜中,在180℃-210℃高温下反应10h-12h;
c. 高温反应结束后待冷却至室温,将反应产物通过0.22 μm滤膜过滤掉未反应完全的颗粒,再使用柱层析分离的方法进行提纯,干燥后得到黄褐色固体粉末即为石墨烯量子点。
进一步的,步骤a中芘在浓硝酸溶液中的质量浓度为12.0-13.5 g/L。
进一步的,步骤b中三硝基芘和亚硫酸钠的质量比为1:1-1:1.2,三硝基芘在乙醇溶液中的质量浓度为2.4-2.6 g/L。
进一步的,步骤c中柱层析分离的方法为:中性氧化铝为固定相装柱,装柱高度为三分之一,加入适量的石墨烯量子点溶液,使用石油醚(AR分析纯GC:99.5%)和二氯甲烷(AR分析纯GC:99%)混合溶液为洗脱液,待前驱物和未反应的小分子被冲洗完全,增大洗脱液的极性并收集具有黄色荧光的石墨烯量子点溶液。
进一步的,所述石油醚和二氯甲烷的体积比为2:1-3:1。
进一步的,步骤c中合成的石墨烯量子点平均粒径为1.5±0.3 nm,具备可分辨的0.21nm间距的晶格条纹;石墨烯量子点的晶面间距为3.45 Å;其存在N-O、C-N、C-C和O-H的伸缩振动,具有羟基和硝基官能团。
进一步的,步骤c中合成的石墨烯量子点在四氢呋喃溶液中的荧光发射峰位于522nm,最佳激发峰位于460nm;在丙酮溶液中的荧光发射峰位于532nm,最佳激发峰位于465nm;在乙醇溶液中的荧光发射峰位于540nm,最佳激发峰位于460nm;在二甲基甲酰胺溶液中的荧光发射峰位于543nm,最佳激发峰位于470nm。
进一步的,步骤c中合成的石墨烯量子点在不同的有机溶液中均不具备激发波长依赖性。
本发明获得了如下的有益效果。
本发明采用自下而上的分子融合法合成一种荧光产率高、稳定性好、成本低廉的强疏水性石墨烯量子点,并将其应用于微量水检测和细胞成像。本发明制备方法简单,量子产率较高,发光性质稳定,可对四种有机溶剂中的微量水进行检测,将其乳化后可进行有效的细胞成像,有望在材料制备和分析检测等领域得到广泛应用。
附图说明
图1是本发明方法制备的石墨烯量子点的TEM图和HRTEM图;
图2是本发明方法制备的石墨烯量子点的X射线衍射图谱和红外图谱;
图3是本发明方法制备的石墨烯量子点的紫外吸收光谱、荧光激发光谱和荧光发射光谱;
图4是本发明方法制备的石墨烯量子点在四种有机溶剂中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱;
图5是本发明方法制备的石墨烯量子点在不同含水量四氢呋喃溶液中的荧光发射谱以及不同含水量与荧光变化值的关系图;
图6是本发明方法制备的石墨烯量子点在不同含水量丙酮溶液中的荧光发射谱以及不同含水量与荧光变化值的关系图;
图7是本发明方法制备的石墨烯量子点在不同含水量乙醇溶液中的荧光发射谱以及不同含水量与荧光变化值的关系图;
图8是本发明方法制备的石墨烯量子点在不同含水量二甲基甲酰胺溶液中的荧光发射谱以及不同含水量与荧光变化值的关系图;
图9是使用HeLa细胞对在不同剂量的石墨烯量子点下进行孵育24h和48h的细胞毒性评估图;
图10是本发明方法制备的石墨烯量子点对HeLa细胞于不同波长激发下的细胞成像以及使用红色细胞质膜染料于640 nm波长激发下的细胞成像图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明进行进一步说明。
实施例1
一种石墨烯量子点的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取4 g芘加入320 mL浓硝酸中,在80℃下冷凝回流反应24-48 h,反应结束冷却至室温,加入过量的去离子水并用滤膜抽滤,反复加入去离子水抽滤洗涤,直至溶液的pH为中性,将反应产物放置在80℃真空烘箱中烘干得到黄色粉末状的三硝基芘;
(2)称取干燥的三硝基芘0.1g和亚硫酸钠0.1g溶解到40 mL乙醇中搅拌均匀,将溶液转移至聚四氟乙烯为衬底的反应釜中,在200℃高温下反应12 h;
(3)高温反应结束后待冷却至室温,将反应产物通过0.22 μm滤膜过滤掉未反应完全的颗粒,再使用柱层析方法进行提纯,中性氧化铝为固定相装柱,装柱高度为三分之一,加入适量的石墨烯量子点溶液,使用石油醚和二氯甲烷混合溶液(石油醚:二氯甲烷=2:1,v/v)为洗脱液,不断冲洗使具有浅蓝色荧光的前驱物溶液先行从下口流出,待前驱物和未反应的小分子被冲洗完全,弃掉溶液并更换干净的烧杯在层析柱的下口,增大洗脱液的极性并收集具有黄色荧光的石墨烯量子点溶液,干燥后得到黄褐色固体粉末。
本实施例中所制得的石墨烯量子点经仪器检测进行表征和应用于有机溶剂中水含量的检测等相关实验,其实验过程和检测结果如下:
1. 石墨烯量子点的分子结构:
由图1可知,得到的石墨烯量子点的平均粒径为1.5±0.3nm,分散性好且尺寸分布均匀。在高倍电镜观察下其有明显的晶格条纹,晶格间距均为0.21 nm(图1a为石墨烯量子点的TEM图,插图为石墨烯量子点的粒径分布;图1b为石墨烯量子点的HRTEM图)。
由图2可知,得到的石墨烯量子点的晶面间距为3.45 Å。从红外谱图上分析其存在N-O、C-N、C-C和O-H的伸缩振动,推测具有羟基和硝基等官能团(图2 a为石墨烯量子点的X射线衍射图谱;图2b为石墨烯量子点的红外图谱)。
2.石墨烯量子点的理化特性:
由图3可知,石墨烯量子点在乙醇溶液中的最佳激发波长为460 nm,最佳发射波长为540 nm。与紫外吸收谱图的峰位置相对应,且随着激发波长的改变,发射波长没有变化,表明所制备的石墨烯量子点不具备激发波长依赖性(图3 a为石墨烯量子点在乙醇溶液中的紫外吸收光谱、荧光激发光谱和荧光发射光谱(激发波长460nm);图3b为石墨烯量子点在420-480nm激发下的荧光发射光谱)。
由图4可知,合成的石墨烯量子点在THF、Acetone、EtOH和DMF等有机溶剂中均具有良好的溶解性,石墨烯量子点在四氢呋喃溶液中的荧光发射峰位于522nm,最佳激发峰位于460nm;在丙酮溶液中的荧光发射峰位于532nm,最佳激发峰位于465nm;在乙醇溶液中的荧光发射峰位于540nm,最佳激发峰位于460nm;在二甲基甲酰胺溶液中的荧光发射峰位于543nm,最佳激发峰位于470nm。这与石墨烯量子点在四种溶剂中的紫外吸收谱相对应(图4a为石墨烯量子点在THF、Acetone、EtOH和DMF溶液中的紫外吸收光谱;图4b为石墨烯量子点在THF、Acetone、EtOH和DMF溶液中的荧光发射光谱(激发波长分别为460nm,465nm,460nm和470nm))。
3.石墨烯量子点对四种有机溶剂中的水含量检测:
(1)线性回归方程:以丙酮溶剂为例,配置不同含水量的丙酮溶剂,分别加入一定量的石墨烯量子点使浓度为0.1mg/mL,搅拌三分钟使其分散均匀;测定不同含水量的石墨烯量子点溶液在465 nm激发时的最大荧光强度,将荧光强度变化值与丙酮溶液含水量进行线性拟合,得到线性回归方程。四氢呋喃、二甲基甲酰胺和乙醇溶液的线性回归方程类比操作可得。
(2)有机溶剂中水含量的测定:以丙酮溶剂为例,取未知含水量的丙酮溶剂加入石墨烯量子点,搅拌三分钟使其在溶剂中均匀分散,测定其在465nm激发时的最大荧光强度,通过线性回归方程进行计算,即可得到丙酮溶剂中含水量的大小。四氢呋喃、二甲基甲酰胺和乙醇溶液的含水量的测定类比操作可得。
由图5可得,石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)四氢呋喃溶液中的荧光发射谱(λex=460nm)。含水量自上而下为0%-75%,随着含水量的增大,荧光峰位置有部分红移,且荧光强度不断降低。通过不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线可得,在四氢呋喃水含量为0-6v/v%的范围内,石墨烯量子点的荧光强度和含水量呈正比例关系,线性回归方程为ΔF =114.39Ф+18.59(R2=0.989)(图5 a为石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)四氢呋喃溶液中的荧光发射谱(λex=460nm)。含水量自上而下为0%-75%;图5b为不同含水量Ф与荧光变化值ΔF的散点图(ΔF=F0-Fi,其中F0为含水量为0时的荧光强度,Fi为不同含水量时的荧光强度),插图为不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线)。
由图6可得,石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)丙酮溶液中的荧光发射谱(λex=465nm)。含水量自上而下为0%-50%,随着含水量的增大,荧光峰位置有部分红移,且荧光强度不断降低。通过不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线可得,在丙酮水含量为0-4v/v%的范围内,石墨烯量子点的荧光强度和含水量呈正比例关系,线性回归方程为ΔF=343.01Ф+55.45(R2=0.992)(图6a为石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)丙酮溶液中的荧光发射谱(λex=465nm)。含水量自上而下为0%-50%;图6b为不同含水量Ф与荧光变化值ΔF的散点图(ΔF=F0-Fi,其中F0为含水量为0时的荧光强度,Fi为不同含水量时的荧光强度),插图为不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线)。
由图7可得,石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)乙醇溶液中的荧光发射谱(λex=460nm)。含水量自上而下为0%-50%;随着含水量的增大,荧光峰位置有部分红移,且荧光强度不断降低。通过不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线可得,在乙醇水含量为0-4v/v%的范围内,石墨烯量子点的荧光强度和含水量呈正比例关系,线性回归方程为ΔF=73.69Ф+3.06(R2=0.990)(图7 a为石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)乙醇溶液中的荧光发射谱(λex=460nm)。含水量自上而下为0%-50%;图7b为不同含水量Ф与荧光变化值ΔF的散点图(ΔF=F0-Fi,其中F0为含水量为0时的荧光强度,Fi为不同含水量时的荧光强度),插图为不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线)。
由图8可得,石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)二甲基甲酰胺溶液中的荧光发射谱(λex=470nm)。含水量自上而下为0%-75%;随着含水量的增大,荧光峰位置有部分红移,且荧光强度不断降低。通过不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线可得,在二甲基甲酰胺水含量为0-4v/v%的范围内,石墨烯量子点的荧光强度和含水量呈正比例关系,线性回归方程为ΔF =155.57Ф+70.66(R2=0.973)(图8a为石墨烯量子点在不同含水量(体积分数Ф:%,v/v)二甲基甲酰胺溶液中的荧光发射谱(λex=470nm)。含水量自上而下为0%-75%;图8b为不同含水量Ф与荧光变化值ΔF的散点图(ΔF=F0-Fi,其中F0为含水量为0时的荧光强度,Fi为不同含水量时的荧光强度),插图为不同含水量Ф与ΔF的线性拟合曲线)。
4. 使用石墨烯量子点进行细胞成像:
(1)石墨烯量子点的细胞毒性测试:将Hela细胞在96孔板中进行培养,置于细胞培养箱中37 oC培养24h。将石墨烯量子点溶解于乳化剂中(水:聚氧乙烯蓖麻油:乙醇 = 80:10:10, v/v),制备出不同浓度的石墨烯量子点溶液(20, 40, 60, 80, 100 μg/mL-1)。将各个浓度的石墨烯量子点与细胞进行孵育24h或48h,通过与空白对照组对比判断石墨烯量子点的细胞毒性。
(2)使用共聚焦显微镜进行成像观察:将Hela细胞用胰蛋白酶消化后放入培养皿中,置于37℃的细胞培养箱中培养24 h,加入20 μg/mL石墨烯量子点孵育,之后将培养液移除并用PBS洗涤3次,加入4%的多聚甲醛固定10分钟,用PBS洗去多余的多聚甲醛。将细胞爬片转移至载玻片上,封片固定。置于共聚焦显微镜下,分别用405 nm,488 nm和561 nm波长的激光源激发,观测细胞的成像情况。同时,使用红色细胞质膜染料于640 nm波长下激发作为细胞膜成像的阳性对照。
由图9可得,对于低浓度的石墨烯量子点在孵育24 h和48 h后,细胞存活率可达到90%以上。对于较高浓度的石墨烯量子点在孵育24 h和48 h后,细胞的存活率在80%以上,这说明石墨烯量子点无论在短期24 h还是长期48 h都表现出低毒性。
由图10可得,石墨烯量子点孵育的HeLa细胞在405 nm,488 nm,561 nm激发下,都可以观察到明显的荧光信号,且通过与红色细胞质膜染料于640 nm波长激发下的细胞成像进行对比,可观察到石墨烯量子点对细胞膜具备一定的成像效果(图10a,10b,10c分别为使用石墨烯量子点对HeLa细胞于405 nm,488 nm和561 nm波长激发下的细胞成像;图10d为使用红色细胞质膜染料于640 nm波长激发下的细胞成像)。
Claims (5)
1.一种石墨烯量子点的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
a.将芘加入质量分数为65%的浓硝酸中,在80℃下冷凝回流反应24-48 h,反应结束冷却至室温,加入过量的去离子水并用滤膜抽滤,反复加入去离子水抽滤洗涤,直至溶液的pH为中性,再将反应产物放置在65℃-85℃真空烘箱中烘干得到黄色粉末状的三硝基芘;
b.称取干燥的三硝基芘和亚硫酸钠溶解到乙醇中搅拌均匀,将溶液转移至聚四氟乙烯为衬底的反应釜中,在180℃-210℃高温下反应10h-12h;
三硝基芘和亚硫酸钠的质量比为1:1-1:1.2,三硝基芘在乙醇溶液中的质量浓度为2.4-2.6 g/L;
c.高温反应结束后待冷却至室温,将反应产物通过0.22 μm滤膜过滤掉未反应完全的颗粒,再使用柱层析分离的方法进行提纯,干燥后得到黄褐色固体粉末即为石墨烯量子点;
柱层析分离的方法为:中性氧化铝为固定相装柱,装柱高度为三分之一,加入适量的石墨烯量子点溶液,使用石油醚和二氯甲烷混合溶液为洗脱液,待前驱物和未反应的小分子被冲洗完全,增大洗脱液的极性并收集具有黄色荧光的石墨烯量子点溶液;石油醚和二氯甲烷的体积比为2:1-3:1。
2.根据权利要求1所述的一种石墨烯量子点的制备方法,其特征在于:步骤a中芘在浓硝酸溶液中的质量浓度为12.0-13.5 g/L。
3.根据权利要求1所述的一种石墨烯量子点的制备方法,其特征在于:步骤c中合成的石墨烯量子点平均粒径为1.5±0.3 nm,具备可分辨的0.21nm间距的晶格条纹;石墨烯量子点的晶面间距为3.45 Å;其存在N-O、C-N、C-C和O-H的伸缩振动,具有羟基和硝基官能团。
4.根据权利要求1所述的一种石墨烯量子点的制备方法,其特征在于:步骤c中合成的石墨烯量子点在四氢呋喃溶液中的荧光发射峰位于522nm,最佳激发峰位于460nm;在丙酮溶液中的荧光发射峰位于532nm,最佳激发峰位于465nm;在乙醇溶液中的荧光发射峰位于540nm,最佳激发峰位于460nm;在二甲基甲酰胺溶液中的荧光发射峰位于543nm,最佳激发峰位于470nm。
5.根据权利要求1所述的一种石墨烯量子点的制备方法,其特征在于:步骤c中合成的石墨烯量子点在不同的有机溶液中均不具备激发波长依赖性。
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