KR101459129B1 - 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 - Google Patents

비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 비페닐 폴리포스포네이트는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure 112011105229982-pat00012

상기에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, n은 4 내지 500의 정수임.

Description

비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물{BIPHENYL POLYPHOSPHONATE, METHOD FOR PREPARING THEREOF AND THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 중합형 인계 화합물의 주쇄에 비페닐기를 함유시키고 이를 열가소성 수지의 난연제로 사용하여 친환경적인 난연성 부여뿐만 아니라, 투명성, 내열성, 충격강도, 외관 등의 물성 발란스를 발현할 수 있는 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
환경 문제에 대한 관심이 대두되면서, 각 국에서는 기존 할로게계 난연제에 대한 규제가 점차 강화되고 있다. 이에 Non halogen계 난연제에 대한 연구가 활발해지며 그 대안으로 인계 난연제에 대한 연구가 더욱 집중적으로 이루어지고 있는 실정이다. 인계 난연제로 가장 많이 쓰이고 있는 것은 인산 에스테르로서 트리페닐포스페이트, 레조시놀비스페놀포스페이트와 같은 단분자형 인계난연제가 주로 사용되었다. 그러나, 이러한 단분자형 인계난연제는 분자량이 낮아 플라스틱 성형시 높은 성형온도에서 휘발되어 플라스틱의 외관을 저하시킬 수 있고, 제품사용시 단분자형 인계난연제가 자연으로 추출되어 환경오염을 야기시킬 수 있다. 이에 따라 중합형 인계 난연제인 폴리포스포네이트에 관심이 증가하고 있다. 고분자 형태의 폴리포스포네이트는 단분자형 인계난연제보다 우수한 난연성, 기계적 물성, 내열성 및 투명성이 우수하여 특히 폴리카보네이트계 수지와 같이 고내열, 고투명을 요구하는 수지에 적용하기에 적당한 물질이다.
지금까지 개발된 폴리포스포네이트는 반응물질로 비스페놀 A 가 사용되어 주쇄에 비스페놀 A에서 유도된 단위를 함유하고 있다. 그러나 이와 같은 구조를 가진 폴리포스포네이트를 적용할 경우, 충격강도나 내열성 및 외관이 여전히 만족스럽지 않으며, 구조적 특성상 열가소성 수지를 일부 분해 하여 물성 저하를 초래할 가능성이 있다.
(특허문헌 1) KR10-2011-0079480 A
본 발명의 목적은 구조 중에 비페닐기를 도입하여 우수한 난연성, 내열성, 충격강도, 투명 및 외관을 발현할 수 있는 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 산가가 낮으며, 열가소성 수지를 분해하지 않는 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
본 발명의 하나의 관점은 비페닐 폴리포스포네이트에 관한 것이다. 상기 비페닐 폴리포스포네이트는 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure 112011105229982-pat00001
상기에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, n은 4 내지 500의 정수임.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 산가가 0.005 내지 4 KOH mg/g일 수 있다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 다분산지수(PDI)가 1.0 내지 3.5 일 수 있다.
구체예에서 상기 비페닐 폴리포스포네이트는 중량평균분자량이 1,000 내지 10,000 g/mol이고, 다분산지수(PDI)가 2.7 내지 3.5일 수 있다.
본 발명의 다른 관점은 화학식 1로 표시되는 비페닐 폴리포스포네이트의 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법은 하기 화학식 2로 표시되는 비페놀, 하기 화학식 3으로 표시되는 포스포닉 디클로라이드 및 말단캡핑제를 루이스산 촉매 존재하에 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure 112011105229982-pat00002
[화학식 2]
Figure 112011105229982-pat00003
[화학식 3]
Figure 112011105229982-pat00004
상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, n은 4 내지 500의 정수임.
상기 말단캡핑제는 C1~C5알킬기 함유 페놀일 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점은 상기 비페닐 폴리포스포네이트를 포함하는 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 상기 열가소성 수지 조성물은 상기 비페닐 폴리포스포네이트; 및 열가소성 수지를 포함한다.
한 구체예에서 상기 열가소성 수지 조성물은 상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 비페닐 폴리포스포네이트를 1 내지 30 중량부를 포함한다.
상기 열가소성 수지 조성물은 ISO R 306에 의한 내열도(5㎏, 50℃/HR)가 136~160 ℃이며, ASTM D-256(1/8", notched)에 의한 충격강도가 8.5~80 kgfㆍcm/cm 이고, UL94 V 난연규정에 의한 1/8" 두께 난연도가 V-2 이상일 수 있다.
본 발명은 구조 중에 비페닐기를 도입하여 우수한 난연성, 내열성, 충격강도, 투명 및 외관을 발현할 수 있고, 말단캡핑제가 잔류하여도 우수한 산가가 낮으며, 열가소성 수지를 분해하지 않는 비페닐 폴리포스포네이트, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 제조된 비페닐 폴리포스포네이트의 NMR 데이터이다.
본 발명의 비페닐 폴리포스포네이트는 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure 112011105229982-pat00005
상기에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, n은 4 내지 500의 정수임.
본 발명에서 "치환된"의 의미는 수소, 할로겐원자, 하이드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그의 염, 술폰산기 또는 그의 염, 포스페이트기 또는 그의 염, 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 2-20의 알케닐기, 탄소수 2-20의 알키닐기, 탄소수 1-20의 알콕시기, 탄소수 6-30의 아릴기, 탄소수 6-30의 아릴옥시기, 탄소수 3-30의 사이클로알킬기, 탄소수 3-30의 사이클로알케닐기, 탄소수 3-30의 사이클로알키닐기 또는 이들의 조합을 의미한다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 하기 화학식 2로 표시되는 비페놀, 하기 화학식 3으로 표시되는 포스포닉 디클로라이드 및 말단캡핑제를 루이스산 촉매 존재하에 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011105229982-pat00006
상기에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수임.
[화학식 3]
Figure 112011105229982-pat00007
상기에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기임
구체예에서는 비페놀, 촉매 및 말단 캡핑제가 혼합된 용액에 포스포닉 디클로라이드를 적가시켜 반응시킬 수 있다.
상기 비페놀로는 4,4'-디히드록시비페닐이 바람직하게 사용될 수 있다.
구체예에서 상기 비페놀 1 당량에 대하여 포스포닉 디클로라이드를 1당량으로 반응시킬 수 있다.
상기 비페놀과 포스포닉 디클로라이드의 반응은 루이스산 촉매하에서 통상의 중합방법으로 수행할 수 있다. 상기 중합은 용액중합이 바람직하게 사용될 수 있다.
구체예에서는 알루미늄 클로라이드, 마그네슘 클로라이드 등이 촉매로 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 촉매는 비페놀 1 당량에 대하여 0.01~10 당량 , 바람직하게는 0.01 당량 내지 0.1 당량으로 적용될 수 있다.
또한 상기 반응은 말단캡핑제 존재 하에 수행될 수 있다. 상기 말단캡핑제는 페놀 또는 C1~C6알킬 및 아릴 치환기 함유 페놀이 바람직하게 적용될 수 있다. 상기 말단 캡핑제는 상기 비페놀 1 당량에 대하여, 1 당량 이하, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 당량으로 사용될 수 있다.
구체예에서는 상기 반응이 종료된 후 산 용액으로 세척할 수 있다. 상기 산 용액은 인산, 염산, 질산, 황산 등이 적용될 수 있으며, 바람직하게는 인산 또는 염산이다. 이때, 산 용액은 0.1 내지 10 %, 바람직하게는 1 내지 5 % 농도가 바람직하다.
이후, 세척 및 여과단계를 거쳐 고체 형태의 비페닐 폴리포스포네이트를 수득할 수 있다. 이와 같이 제조된 비페닐 폴리포스포네이트는 선형이며, 구조중에 비스페놀 구조를 함유하지 않는다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있다. 바람직하게는 1,000 내지 20,000 g/mol , 더욱 바람직하게는 1,000 내지 10,000 g/mol일 수 있다. 상기 범위에서 보다 우수한 난연성을 부여할 수 있다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 산가가 0.005 내지 4 KOH mg/g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 KOH mg/g일 수 있다. 상기 범위에서 열가소성 수지의 분해가 최소화된다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 다분산지수(PDI)가 1.0 내지 3.5, 바람직하게는 1.5 내지 3 일 수 있다.
상기 비페닐 폴리포스포네이트는 혼합되는 열가소성 수지의 분해를 유발하지 않으며, 난연제로 바람직하게 적용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점은 상기 비페닐 폴리포스포네이트를 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
상기 열가소성 수지의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 스티렌계 수지, 폴리아미드, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리염화비닐, 스티렌계 공중합체 수지, (메타)아크릴계 수지, 폴리페닐렌에테르 수지 등이 적용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
구체예에서는 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 비페닐 폴리포스포네이트를 1 내지 30 중량부, 바람직하게는 3 내지 20 중량부로 사용할 수 있다.
상기 열가소성 수지 조성물은 ISO R 306에 의한 내열도(5㎏, 50℃/HR)가 136~160 ℃이며, ASTM D-256(1/8", notched)에 의한 충격강도가 8.5~80 kgfㆍcm/cm 이고, UL94 V 난연규정에 의한 1/8" 두께 난연도가 V-2 이상일 수 있다.
본 발명의 방법으로 제조된 비페닐 폴리포스포네이트는 산가가 낮고 난연성, 내열성 및 투명성을 갖기 때문에 고내열, 고투명, 고충격성을 요구하는 수지에 바람직하게 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되지는 않는다. 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
실시예
제조예 1~3 : 비페닐 폴리포스포네이트의 제조
제조예 1
비페놀(송원산업 제조) 1당량, 말단 캡핑제로 4-t-butylphenol 0.1 당량, 알루미늄 클로라이드 0.01 당량을 비페놀 투입량 대비 6배의 클로로벤젠에 투입한 뒤, 131 ℃로 승온시키고, Phenylphosphonic dichloride (Acros 제조) 1당량을 적하하며 반응을 시작하였다. 적하 완료 후 2 시간 동안 추가로 교반 한 후 반응을 종료하였다. 반응종료 후 80 ℃로 온도를 내리고, 10 % 염산 수용액으로 세척 후, 다시 물을 이용하여 2회 세척하였다. 이후, 물 층은 제거하고, 감압증류를 통하여 유기층을 제거 후 최종 제품 수득하였다. 수율은 99 % 였다. 제조된 중합체에 대한 NMR(Bruker 사 300MHz) 자료는 도 1에 나타내었다.
제조예 2
4-t-butylphenol을 0.2 당량 적용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일하게 수행하였다.
제조예 3
4-t-butylphenol을 0.5 당량 적용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일하게 수행하였다.
제조예 4
비페놀 대신 Bisphenol A를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2와 동일하게 수행하였다.
물성평가방법
(1) 중량평균분자량: GPC를 이용하여 시료 0.01g을 MC 2mL에 용해 후에 THF 약 10mL 를 희석하고 용해된 시료를 0.45 ㎛ syringe filter 를 이용하여 여과하여 Gel permeation chromatography(GPC)로 중량평균분자량을 측정하였다(단위:g/mol).
(2) 산가 (KOH mg/g) : 1~20g의 시료를 디메틸설폭사이드(50ml)에 녹이고 BTB 용액을 0.03ml ~ 0.2ml 첨가 한 후, 0.1N NaOH 용액으로 적정하며 측정하였다.
산가 = ((0.1N-NaOH 용액 소비 ml) * (0.1N-NaOH 용액 Factor) * 5.61) / 시료량(g)
제조예1 제조예2 제조예3 제조예4
디올성분 비페놀 비페놀 비페놀 비스페놀A
Endcapping agent 함량 (mol%) 10 20 50 20
중량평균분자량 (Mw) 19,400 4,800 2,600 3,400
PDI 3.4 2.2 1.9 1.9
산가 (KOH mg/g) 0.01 0.01 0.01 0.01
실시예 1~6 및 비교예 1~4 : 열가소성 수지 조성물 제조
폴리카보네이트 수지(PANLITE L-1250W) 100 중량부에 하기 표 2에 따라 난연제를 투입하고 통상의 이축 압출기에서 200∼280 ℃의 온도범위에서 압출하여 시편을 제조하였다. 제조된 시편은 하기 방법에 따라 물성을 평가하였다. 평가결과는 표 2에 나타내었다.
(1) 내열도(VST) : ISO R 306에 의해 5㎏, 50℃/HR 조건으로 측정하였다. (단위 : ℃)
(2) 아이조드 충격강도: ASTM D-256(1/8", notched)에 의하여 아이조드 시편에 노치(notch)를 만들어 상온에서 평가하였다(단위: kgfㆍcm/cm).
(3) 난연도: 1/8" 두께의 시편에 대하여 UL94 V 난연규정에 따라 난연성을 측정하였다.
(4) 전광선 투과율 (%) = (시편 투과광)/(시편 조사광) × 100
일본 SUGAINSTRUMENT사의 칼라 컴퓨터 측정기기로 측정하였으며, 시편의 두께는 3.0 mm이다.
(5) HAZE (%) = (분산 투과광)/(전광선 투과율) × 100
일본 SUGAINSTRUMENT사의 칼라 컴퓨터 측정기기로 측정하였으며, 시편의 두께는 3.0 mm이다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4
폴리카보네이트 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
난
연
제		 단분자형 - - - - - - 5 10 - -
제조예1 5 10 - - - - - - - -
제조예2 - - 5 10 - - - - - -
제조예3 - - - - 5 10 - - - -
제조예4 - - - - - - - - 5 10
내열도(VST) 145 142 143 139 140 137 130 118 135 132
충격강도 53.2 10.2 54.5 9.0 13.0 8.5 9.0 6.6 12.3 8.0
난연도 V-2 V-2 V-2 V-2 V-2 V-2 V-2 V-2 V-2 V-2
전광선 투과율
(%)		 87.0 86.5 88.5 87.0 89.2 89.1 86.8 88.0 88.6 88.6
HAZE 6.5 3.0 4.3 2.1 1.7 1.8 4.9 2.2 5.1 1.8
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 단분자형 난연제를 적용한 비교예 1~2는 폴리포스포네이트를 적용한 비교예 3~4에 비해 충격 및 내열성이 떨어지는 것을 알 수 있다. 또한 본 발명의 비페닐 폴리포스포네이트를 적용한 실시예 1~6은 비스페놀 단위를 갖는 비교예 3~4의 폴리포스포네이트에 비해 더욱 우수한 충격강도, 내열성 및 외관과 투명성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야 한다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되고, 중량평균분자량이 1,000 내지 10,000 g/mol 이며, 산가가 0.005 내지 0.05 KOH mg/g인 비페닐 폴리포스포네이트:
    [화학식 1]
    Figure 112014088637900-pat00008

    상기에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, n은 4 내지 500의 정수임.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 상기 비페닐 폴리포스포네이트는 다분산지수(PDI)가 1.8 내지 3.5 인 비페닐 폴리포스포네이트.
  5. 제1항에 있어서, 상기 비페닐 폴리포스포네이트는 다분산지수(PDI)가 1.0 내지 3.5 인 비페닐 폴리포스포네이트.
  6. 하기 화학식 2로 표시되는 비페놀, 하기 화학식 3으로 표시되는 포스포닉 디클로라이드 및 말단캡핑제를 루이스산 촉매 존재하에 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되고, 중량평균분자량이 1,000 내지 10,000 g/mol 이며, 산가가 0.005 내지 0.05 KOH mg/g인 비페닐 폴리포스포네이트의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure 112014088637900-pat00009


    [화학식 2]
    Figure 112014088637900-pat00010


    [화학식 3]
    Figure 112014088637900-pat00011


    상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3에서, R은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C5 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C6 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C12 아릴기 또는 할로겐 원자이며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, n은 4 내지 500의 정수임.
  7. 제6항에 있어서, 상기 말단캡핑제는 C1~C5 알킬기 함유 페놀인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항, 제4항 내지 제5항중 어느 한 항의 비페닐 폴리포스포네이트; 및
    열가소성 수지;
    를 포함하는 열가소성 수지 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 열가소성 수지 조성물은 상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 비페닐 폴리포스포네이트를 1 내지 30 중량부를 포함하는 열가소성 수지 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 상기 열가소성 수지 조성물은 ISO R 306에 의한 내열도(5㎏, 50℃/HR)가 136~160 ℃이며, ASTM D-256(1/8", notched)에 의한 충격강도가 8.5~80 kgfㆍcm/cm 이고, UL94 V 난연규정에 의한 1/8" 두께 난연도가 V-2 이상인 열가소성 수지 조성물.



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