KR101414480B1 - 접착 시트 - Google Patents

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Abstract

접착 시트는 기재 및 기재 상에 형성된 에너지-선 경화형 접착제층을 포함한다. 에너지-선 경화형 접착제층은 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 및 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 포함한다. 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는 디알킬(메트)아크릴아미드를 공중합함으로써 형성되고 불포화 그룹을 갖는 측쇄를 포함한다. 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트는 이소시아네이트 블록 및 (메트)아크릴로일 그룹을 포함한다. 이소시아네이트 블록은 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 테트라메틸-크실렌 디이소시아네이트 중의 적어도 하나를 포함한다.
접착 시트, 에너지-선 경화형 접착제, 아크릴 공중합체, 우레탄 아크릴레이트, 디알킬(메트)아크릴아미드.

Description

접착 시트{Adhesive sheet}
본 발명은 접착 시트에 관한 것으로, 특히 고밀도 회로 패턴들이 형성된 반도체 웨이퍼의 가공시에 반도체 회로를 보호하는데 적합한 접착 시트에 관한 것이다.
반도체 웨이퍼의 전면상에 회로들이 형성된 후에, 반도체 웨이퍼의 이면이 연마되어 반도체 웨이퍼의 두께가 조정된다. 연마공정 동안에, 전면상에 형성된 회로들을 보호하기 위해 이러한 전면에는 보호 시트로서의 접착 시트가 부착된다. 이러한 보호 시트는 회로들 또는 웨이퍼 본체(body)에의 손상을 방지할 뿐만 아니라, 제거 후에 잔류 접착물질에 의해 야기되는 회로의 오염을 방지하고, 연마에 사용된 물의 회로 표면으로의 침투를 방지하고, 연마공정에 기인한 웨이퍼 두께의 충분한 정확성을 제공하는 것이 필요하다. 이러한 보호 시트로서는 자외선-경화형 접착제를 포함한 접착 시트가 공지되어 있다(일본 미심사 공개특허공보 제(소)60-189938호).
통상의 제조공정에서, 반도체 웨이퍼는 연마공정 후에 다이싱(dicing) 공정에 의해 다이싱된다. 최근에, 반도체 제조공정에서는, 웨이퍼의 직경이 증가하는 반면 웨이퍼의 두께가 감소되고 있기 때문에, 반도체 웨이퍼가 점점 더 파손되기 쉬워져, 연마된 웨이퍼를 취급하는 것이 점점 더 어렵게 되었다. 그러므로, 연마공정에 앞서 웨이퍼를 부분적으로 절단하고(즉, 하프-컷 공정), 웨이퍼를 칩화하는 소위 DBG 공정(즉, 연마 공정 전에 다이싱)이 유망해지고 있다. DBG 공정에서, 보호 시트는 하프-컷 공정을 실행한 후에 웨이퍼의 회로 표면에 접착된다(일본 미심사 공개특허공보 제(평)05-335411호).
종래의 공정에서, 웨이퍼의 회로 표면에 견고하게 접착된 보호 시트는 웨이퍼의 엣지에 물의 침투를 방지하는 것만이 필요하다. 반대로, DBG 공정에서, 웨이퍼는 연마공정 동안 이미 칩화되었기 때문에, 세정수의 침투를 방지하기 위해서 웨이퍼의 각 칩의 표면에 충분한 접착성이 요구된다. 웨이퍼의 회로 표면에의 접착을 강화하기 위해 보호 시트의 접착력이 증가될 때, 보호 시트가 박리된 후에 회로 표면상에 접착 잔사가 잔류하는 문제가 증가하는 경향이 있다. 이 문제를 해결하기 위해서, 예를 들면, 일본 미심사 공개특허공보 제2000-68237호에는, 예를 들면, 자외선 경화형 접착제와 같은, 에너지-선 경화형 접착제를 포함하는 접착 시트가 보호 시트로서 사용될 수 있는 것이 공지되어 있다.
반도체 부품의 형상이 종래에 대해 변경되었기 때문에, 전극과 같은 비교적 비평탄 소자는 반도체 칩의 주변에 모이는 경향이 있는데, 즉, 비평탄 소자는 좁은 영역에 집중되는 경향이 있다. 그러므로, 보호 시트를 반도체 칩의 엣지에 효과적 으로 접착시키는 것은 더 어려워지고 있고, 따라서 DGB 공정에서 사용되는 보호 시트는 회로에의 불량한 접착에 기인하여 회로 표면을 효과적으로 밀봉하지 않을 수도 있다(비평탄 회로 표면에 결합하는 추종성(followability)). 결국, 연마용 물이 회로 표면에 침투하는 문제가 발생하였다. 또한, 서로간에 에너지-선 경화형 접착제의 성분들의 상용성(compatibility)이 불충분한 경우, 에너지-선 경화형 접착제층의 특성은 적합하지 않고, 따라서 접착제 잔사가 증가되는 문제가 일어날 것이다.
그러므로, 본 발명의 목적은, 충분한 접착 강도 및 웨이퍼의 비평탄 회로 표면에 결합하는 추종성 등을 갖추어, 연마공정 동안 사용되는 연마용 물과 같은 물이 웨이퍼의 회로 표면에 침투하는 것을 방지하고 잔류 접착물질을 방지하는 접착 시트를 실현하는 것이다.
본 발명에 따라, 접착 시트는 기재, 및 당해 기재 상에 형성되는 에너지-선 경화형 접착층을 포함한다. 에너지-선 경화형 접착제층은 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 및 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 포함한다. 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는 디알킬(메트)아크릴아미드를 공중합함으로서 형성되고 불 포화 그룹을 갖는 측쇄를 포함한다. 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트는 이소시아네이트 블록 및 (메트)아크릴로일 그룹을 포함한다. 이소시아네이트 블록은 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 테트라메틸-크실렌 디이소시아네이트 중의 적어도 하나를 포함한다.
본 발명에 따르면, 충분한 접착 강도 및 웨이퍼의 비평탄 회로 표면에 결합하는 추종성 등을 갖추어, 연마공정 동안 사용되는 연마용 물과 같은 물이 웨이퍼의 회로 표면에 침투하는 것을 방지하고 잔류 접착물질을 방지하는 접착 시트가 실현된다.
이하, 본 발명의 실시양태가 설명된다. 접착 시트는 기재, 및 당해 기재 상에 형성된 에너지-선 경화형 접착제층을 포함한다. 접착 시트가 사용될 때, 에너지-선 경화형 접착제층은 반도체 웨이퍼의 회로 표면에 부착된다. 반도체 웨이퍼가 이하 설명되는 DBG 공정을 사용함으로써 가공될 때, 반도체 웨이퍼의 이면은 반도체 웨이퍼의 회로 표면에 부착된 접착 시트로 연마된다. 이때, 접착 시트는 회로 표면으로의 연마 물(water)의 침투를 방지하고, 개개의 칩들이 서로 접촉하게 되는 것을 방지하며, 이에 따라 반도체 웨이퍼를 보호한다.
다음에, 에너지-선 경화형 접착제층이 설명된다. 에너지-선 경화형 접착제 층은 주로 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 및 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머(우레탄 아크릴레이트)를 포함한다. 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는, 서로 화학적으로 결합되는, 아크릴 공중합체와 불포화 그룹을 갖는 불포화 화합물과의 반응물을 포함한다. 에너지-선 경화형 접착제층은, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 및 우레탄 아크릴레이트 외에도, 가교제 및 기타 성분들을 포함한다.
에너지-선 경화형 접착제층의 각 성분이 이하 설명된다. 아크릴 공중합체는 주 단량체, 디알킬(메트)아크릴아미드(N,N-디알킬(메트)아크릴아미드), 관능성 단량체 등의 공중합체이다.
주 단량체는 에너지-선 경화형 접착제층이 접착제층으로서 기능하게 하는 기본적인 특성들을 제공한다. 주 단량체로서는, 예를 들면, (메트)아크릴산 에스테르 단량체, 또는 이의 유도체들의 구성단위가 사용된다. 탄소수가 1 내지 18인 알킬 그룹을 갖는 (메트)아크릴산 에스테르 단량체들이 사용될 수 있다. 이들 (메트)아크릴산 에스테르 단량체 중에서, 바람직하게는, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 2-에틸 헥실 메타크릴레이트가 사용된다. 이들 주 단량체들은 바람직하게는 아크릴 공중합체를 형성하기 위해 모든 단량체의 50 내지 90중량%로 포함된다.
아크릴 공중합체는 구성 단량체로서 디알킬(메트) 아크릴아미드를 포함한다. 고극성을 갖는 우레탄 아크릴레이트에 대한 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체의 상용성은 구성 단량체로서 디알킬(메트) 아크릴아미드를 사용함으로써 향상된다. 디알킬(메트) 아크릴아미드로서는 디메틸(메트)아크릴아미드, 디에틸(메트)아크릴아미드 등이 사용되고, 특히 바람직하게는 디메틸(메트) 아크릴아미드가 사용된다.
이들 디알킬(메트) 아크릴아미드는, 이들이 알킬 그룹에 기인하여 반응성이 제약되는 아미노 그룹을 포함하여, 중합 및 기타 다른 반응에 대한 부정적 영향을 효과적으로 제거하기 때문에 바람직하다. 또한, 이들 디알킬(메트) 아크릴아미드 중에서 가장 큰 극성을 갖는 디메틸아크릴아미드는 고극성을 갖는 우레탄 아크릴레이트에 대한 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체의 상용성을 향상시키는데 특히 적합하다. 디알킬(메트) 아크릴아미드는 바람직하게는 이의 구성 단량체로서 아크릴 공중합체의 1 내지 30중량%로 포함된다.
관능성 단량체는, 불포화 화합물을 아크릴 공중합체에 결합시키기 위해 그리고 이하 설명되는 바와 같이 가교제와의 반응에 요구되는 관능성 그룹을 제공하기 위해 사용된다. 즉, 분자내에서 중합성 이중결합 및, 예를 들면, 하이드록실 그룹, 카복실 그룹, 아미노 그룹, 치환된 아미노 그룹 또는 에폭시 그룹과 같은 관능기로 구성되는 단량체. 바람직하게는, 하이드록실 그룹, 카복실 그룹 등을 갖는 화합물이 사용된다.
관능성 단량체의 보다 구체적인 예들은, 하이드록실 그룹을 갖는 (메트) 아크릴레이트, 예를 들면, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트 및 2-하이드록시프로필 메타크릴레이 트; 카복실 그룹을 갖는 화합물들, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산 및 이타콘산; 아미노 그룹을 갖는 (메트) 아크릴레이트, 예를 들면, N-(2-아미노에틸) 아크릴아미드 및 N-(2-아미노에틸) 메타크릴아미드; 치환된 아미노 그룹을 갖는 (메트) 아크릴레이트, 예를 들면, 모노메틸 아미노에틸 아크릴레이트 및 모노메틸 아미노에틸 메타크릴레이트; 에폭시 그룹을 갖는 (메트) 아크릴레이트, 예를 들면, 글리시딜 아크릴레이트 및 글리시딜 메타크릴레이트이다. 이들 관능성 단량체는, 구성 단량체로서, 아크릴 공중합체를 형성하기 위해 모든 단량체의 1 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
아크릴 공중합체는, 위에 설명된 단량체, 즉, 주 단량체, 디알킬(메트) 아크릴아미드 및 관능성 단량체를 공중합하는 공지의 방법에 의해 형성된다. 그러나, 이들 이외의 단량체들이 아크릴 공중합체에 포함될 수도 있다. 예를 들면, 비닐 포르메이트, 비닐 아세테이트 또는 스티렌이 공중합되어 대략 10중량% 이하의 비로 아크릴 공중합체에 포함될 수도 있다.
다음에, 불포화 화합물이 설명된다. 불포화 화합물은 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체에 에너지-선 경화 특성을 제공하기 위해 사용된다. 즉, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는, 자외선 조사 또는 기타 어떤 다른 조사에 의해 중합되는 불포화 화합물의 첨가에 기인하여 이의 에너지-선 경화 특성을 구비하게 된다. 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는, 아크릴 공중합체의 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 불포화 화합물과 함께, 관능기를 함유하고 위에 설명된 바와 같이 형성되는 아크릴 공중합체의 반응에 의해 형성된다.
불포화 화합물의 치환기는 아크릴 공중합체의 관능기의 유형에 따라, 즉, 아크릴 공중합체를 형성하는데 사용되는 단량체의 관능기의 유형에 따라 선택된다. 예를 들면, 아크릴 공중합체의 관능기가 하이드록실 그룹 또는 카복실 그룹인 경우, 치환기는 바람직하게는 이소시아네이트 그룹 또는 에폭시 그룹이며; 관능기가 아미노 그룹 또는 치환된 아미노 그룹인 경우, 치환기는 바람직하게는 이소시아네이트 그룹이며; 관능기가 에폭시 그룹인 경우, 치환기는 바람직하게는 카복실 그룹이다. 이러한 치환기는 불포화 화합물의 각 분자에 제공된다.
불포화 화합물은, 중합을 위한 대략 1 내지 5개 이중결합, 바람직하게는 1분자에 하나 또는 2개의 이중결합을 포함한다. 이러한 불포화 화합물의 예들은 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트, 메타-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트, 메타크릴로일 이소시아네이트, 알릴 이소시아네이트, 글리시딜(메트) 아크릴레이트, (메트) 아크릴산 등이다.
불포화 화합물은, 아크릴 공중합체의 관능기 100당량에 대해 불포화 화합물 대략 20 내지 100당량의 비율, 바람직하게는 40 내지 90당량의 비율, 이상적으로 대략 50 내지 80당량의 비율로 아크릴 공중합체와 반응시킨다. 아크릴 공중합체와 불포화 화합물과의 반응은 통상의 조건, 예를 들면, 용매로서 에틸 아세테이트 중의 촉매가 사용되고 대기압하에서 실온에서 24시간 동안 교반되는 조건하에서 수행된다.
결국, 아크릴 공중합체의 측쇄 중의 관능기는 불포화 화합물 중의 치환기와 반응하여, 아크릴 공중합체의 측쇄에 불포화 그룹이 도입된 에너지-선 경화형 아크 릴 공중합체를 생성한다. 반응시에 치환기에 대한 관능기의 반응율은 70% 이상이며, 바람직하게는 80% 이상이고, 반응되지 않은 불포화 화합물의 부분은 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체에 잔류할 수도 있다. 위에 설명된 반응에 의해 형성된 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 100,000 이상, 이상적으로 200,000 내지 2,000,000이고, 유리전이 온도는 바람직하게는 대략 -70 내지 10℃의 범위이다.
에너지-선 경화형 아크릴 공중합체와 혼합되는 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트가 이하 설명된다. 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트는 이소시아네이트 블록, 우레탄 결합 및 말단에 (메트)아크릴로일 그룹을 포함하는 화합물이다. 다양한 화합물이 우레탄 아크릴레이트로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 말단에 관능기를 갖는 우레탄 올리고머를 (메트)아크릴로일 그룹을 갖는 화합물과 반응시켜 수득한 화합물이 우레탄 아크릴레이트로서 사용될 수 있다. 이러한 배합에서, 우레탄 올리고머는 폴리이소시아네이트와 알킬렌 폴리올 또는 폴리에테르 화합물 등과 같은 말단에 하이드록실 그룹을 갖는 폴리올간의 반응에 의해 미리 생성된다. 하이드록실 그룹을 둘 다 말단에 갖는 폴리에테르 화합물 또는 폴리에스테르 화합물을, (메트)아크릴로일 그룹을 갖는 화합물 및 폴리이소시아네이트와 반응시켜 형성한 또 다른 화합물이 우레탄 아크릴레이트로서 사용될 수 있다. 이러한 우레탄 아크릴레이트는 (메트)아크릴로일 그룹의 작용에 기인하여 에너지-경화 특성을 갖는다.
위에 언급된 폴리이소시아네이트로서는, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMDI), 테트라메틸-크실렌 디이소시아네이트(TMXDI) 및 기타 디이소시아네이트가 사용될 수 있다. 이들 폴리이소시아네이트는 에너지-선 경화성 우레탄 아크릴레이트에 바람직하게는 3 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 40중량%로 포함된다. 이들 폴리이소시아네이트 중에서, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
(메트)아크릴로일 그룹을 형성하기 위한 아크릴레이트로서는, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2HEA), 2-하이드록시프로필 아크릴레이트(2HPA), 4-하이드록시부틸 아크릴레이트(4HBA) 등이 사용된다. 이들 아크릴레이트는 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트에 바람직하게는 1 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 15중량%로 포함된다.
에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트에는, 예를 들면, 폴리알킬렌 글리콜로부터 생성되는 폴리올 블록이 포함될 수도 있다. 폴리올 블록을 형성하기 위한 폴리올로서는, 폴리프로필렌 글리콜(PPG, 700의 수평균 분자량), 폴리에틸렌 글리콜(PEG, 600의 수평균 분자량), 폴리테트라메틸렌 글리콜(PTMG, 850의 수평균 분자량), 폴리카보네이트 디올(PCDL, 800의 수평균 분자량) 등이 사용될 수 있다. 이들 폴리올의 수평균 분자량은 300 내지 2,000이 바람직하다. 이들 폴리올이 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트에 포함될 때, 폴리올은 바람직하게는 30 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 50 내지 70중량%로 포함된다.
에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트는, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 100중량부에 대하여, 바람직하게는 우레탄 아크릴레이트 1 내지 200중량부의 비 율, 보다 바람직하게는 5 내지 100중량부, 이상적으로는 10 내지 50중량부로 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 100중량부와 혼합된다. 우레탄 아크릴레이트 분자의 수평균 분자량은, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체와의 상용성 및 에너지-선 경화형 접착제층의 가공 특성 면에서, 300 내지 30,000의 범위가 바람직하다. 보다 바람직하게는, 우레탄 아크릴레이트의 수평균 분자량은 20,000 이하이며, 예를 들면, 우레탄 아크릴레이트는 수평균 분자량이 1,000 내지 15,000 범위인 올리고머이다.
본 발명의 에너지-선 경화형 접착제층은 가교제를 포함할 수도 있다. 관능성 단량체로부터 유도된 관능기에 결합될 수 있는 가교제의 선택이 이하 설명된다. 예를 들면, 관능기가 하이드록실 그룹, 카복실 그룹 또는 아미노 그룹과 같은 활성 수소를 갖는 것인 경우, 유기 폴리이소시아네이트 화합물, 유기 폴리에폭시 화합물, 유기 폴리이민 화합물 또는 금속 킬레이트 화합물이 가교제로서 선택될 수 있다. 유기 폴리이소시아네이트 화합물의 예는, 예를 들면, 방향족 유기 폴리이소시아네이트 화합물, 지방족 유기 폴리이소시아네이트 화합물, 지환식 유기 폴리이소시아네이트 화합물 등이다. 유기 폴리이소시아네이트 화합물의 보다 구체적인 예는, 예를 들면, 2,4-톨릴렌 디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 1,3-자일릴렌 디이소시아네이트, 1,4-크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄 2,4'-디이소시아네이트, 3-메틸디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 디사이클로헥실메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디사이클로헥실메탄 2,4'-디이소시아네이트, 리신 이 소시아네이트 등이다. 또한, 이들 폴리이소시아네이트 화합물의 삼량체, 및 이들 폴리이소시아네이트 화합물과 폴리올 화합물과의 반응에 의해 생성된 말단 이소시아네이트 관능기를 갖는 우레탄 예비중합체 등은 유기 폴리이소시아네이트 화합물의 추가 예이다.
또한, 유기 폴리에폭시 화합물의 구체적인 예는 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 1,3-비스(N,N-디글리시딜-아미노메틸)벤젠, 1,3-비스(N,N-디글리시딜-아미노메틸) 톨루엔, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4-디아미노페닐 메탄 등이다. 또한, 유기 폴리이민 화합물의 구체적인 예는 N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘 카복스아미드), 트리메틸올프로판-트리-β-아지리디닐프로피오네이트, 테트라메틸올메탄-트리-β-아지리디닐프로피오네이트, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘 카복스아미드), 트리에틸렌멜라민 등이다. 가교제의 양은, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 100중량부에 대해, 바람직하게는 대략 0.01 내지 20중량부 범위, 이상적으로는 대략 0.1 내지 10중량부 범위이다.
에너지-선 경화형 아크릴 공중합체를 경화하기 위해 자외선이 사용되는 경우, 중합 시간을 단축시키고 자외선의 조사량을 감소시키기 위해서 광중합 개시제가 에너지-선 경화형 접착제층에 첨가된다. 광중합 개시제로서는, 예를 들면, 벤조페논, 아세토페논, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤조인 벤조에이트, 벤조인 메틸 벤조에이트, 벤조인 디메틸 케탈, 2,4-디에틸티오크산톤, α-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 벤질 디페닐 설파이드, 테트라메틸 티우람 모노설파이드, 아조비스이소 부티로니트릴, 벤질, 디벤질, 디아세틸, β-클로로안트라퀴논 또는 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드가 사용된다. 광중합 개시제의 양은, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 100중량부에 대해, 바람직하게는 0.1 내지 10중량부 및 이상적으로는 대략 0.5 내지 5중량부임에 유의한다.
이들 개시제들 외에도, 여러 가지 요건들을 충족시키기 위해, 노화방지제, 안정제, 가소제, 착색제 등과 같은 첨가물이 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 정도의 비율로 어떠한 제약 없이 에너지-선 경화형 접착제층에 배합될 수 있다.
위에 설명된 배합의 에너지-선 경화형 접착제층은 비교적 고분자량을 갖는 다른 성분들의 혼합물이다. 일반적으로, 고분자량을 갖는 화합물의 혼합물은 낮은 자기-상용성을 갖고, 물리적 특성이 불안정해지는 경향이 있다. 또한, 혼합물로서, 에너지-선 경화형 접착제층이 낮은 자기-상용성을 갖는 경우, 잔류 접착재료는 에너지-선 경화형 접착체층이 경화될 때에도 접착면 상에 남게 되는 경향이 있다. 한편, 본 발명의 에너지-선 경화형 접착제층에서, 위에 설명된 배합의 우레탄 아크릴레이트는 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체와의 충분한 상용성을 갖는다. 그러므로, 에너지-선 경화형 접착제층은 안정한 접착 특성을 갖는다. 에너지-선 경화형 접착제층의 상용성은, 낮은 상용성을 갖는 혼합물이 혼탁해지고 흐릿해지기 때문에, 헤이즈(haze) 값을 측정함으로써 평가할 수 있다.
에너지-선 경화형 접착제층이 에너지-선에 의해 경화되지 않는 경우, 에너지-선 경화형 접착제층의 25℃에서 저장 탄성율(storage modulus) G'의 값은 바람직하게는 0.l5MPa 이하, 이상적으로는 0.03 내지 0.11MPa이며, 25℃에서 손실 탄젠트(tan δ=손실 탄성율/저장 탄성율) 값은 바람직하게는 0.4 이상, 이상적으로는 0.4 내지 3의 범위이다. 설명된 바와 같이, 저장 탄성율 G'의 값이 0.15MPa 이하이고, 손실 탄젠트 δ의 값이 0.4 이상일 때, 에너지-선 경화형 접착제층은 비평탄 웨이퍼에 결합하는데 충분한 추종성을 가지며, 회로 표면상에 연마 물의 침투를 확실히 방지한다.
저장 탄성율 G'의 최소 값은, 에너지-선 경화형 접착제층이 실용화될 수 있는 한, 0.03MPa로 제한되지 않으며 이보다 낮을 수 있음에 유의한다. 저장 탄성율 G'와 유사하게, 손실 탄젠트 δ의 최대 값은, 에너지-선 경화형 접착제층이 적합하게 기능하는 한, 3으로 제한되지 않으며 이보다 클 수도 있다.
반도체 웨이퍼 또는 기타 다른 접착면에 대해 요구되는 표면 보호 특성에 따라 결정되는 에너지-선 경화형 접착제층의 두께는 바람직하게는 10 내지 200㎛, 이상적으로는 20 내지 100㎛이다.
다음에, 기재가 설명된다. 기재용 재료는 제한은 없으나, 예를 들면, 폴리에틸렌 막, 폴리프로필렌 막, 폴리부틸렌 막, 폴리부타디엔 막, 폴리메틸펜텐 막, 폴리비닐클로라이드 막, 폴리비닐클로라이드 공중합체막, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 막, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 막, 폴리우레탄 막, 에틸렌 비닐아세테이트 막, 이오노모 수지막, 에틸렌(메트)아크릴산 공중합체 막, 폴리스티렌 막, 폴리카보네이트막, 플루오로카본 수지막 및 기타 막들이 사용될 수 있다. 또한, 가교막 또는 이들 재료의 적층막도 사용될 수 있다.
기재는 사용시에 에너지-선의 파장 범위에 대해 투과성을 가질 필요가 있는 것에 유의한다. 그러므로, 예를 들면, 자외선이 에너지-선으로서 사용되는 경우, 기재는 광 투과성을 가질 필요가 있다. 전자-빔이 사용되는 경우, 기재는 유색 기재가 사용될 수 있도록 광 투과성을 가질 필요가 없다. 접착 시트의 요구되는 특성에 따라 조정되는 기재의 두께는 바람직하게는 20 내지 300㎛, 이상적으로는 50 내지 150㎛이다.
에너지-선 경화형 접착제층을 보호하기 위한 박리 막이 본 발명의 접착 시트 상에 적층될 수도 있다. 한쪽 측면의 표면이 실리콘 수지 등의 박리제로 처리되는 경우, 박리막으로서는 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 등의 막이 사용될 수도 있다. 그러나, 박리막은 위에 기술된 것들로 제한되지 않는다.
다음에, 본 발명의 접착 시트에 대한 제조방법이 설명된다. 표 1은 에너지-선 경화형 접착제의 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 8에서 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트의 배합 표이다. 표 1에서, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트 각각의 수평균 분자량 및 폴리이소시아네이트, 폴리올 및 아크릴레이트의 각 비율(중량비)가 나타나 있다.
에너지선 경화형 아크릴 공중합체 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트
배합량 수평균 분자량 폴리이소시아네이트 폴리올 아크릴레이트
IPDI H12MDI H6XDI TMDI TMXDI PPG PCDL PTMG 2HEA 2HPA 4HBA
실시예 1 100 20 5000 28 - - - - 60 - - - 12 -
실시예 2 100 20 6000 29 - - - - 31 - - 10 - -
실시예 3 100 20 14000 28 - - - - 60 - - - - 12
실시예 4 100 20 7000 - - - 27 - 61 - - - 12 -
실시예 5 100 20 8000 - - - - 30 58 - - - 12 -
실시예 6 100 20 5000 34 - - - - - 51 - 15 - -
비교예 1 100 20 9000 - - 23 - - - - 67 10 - -
비교예 2 100 20 30000 - - 24 - - 67 - - 9 - -
비교예 3 100 20 14000 - 38 - - - - 48 - - 14 -
비교예 4 100 20 5000 - - 31 - - - 54 - - 15 -
비교예 5 100 0 - - - - - - - - - - - -
비교예 6 100 0 - - - - - - - - - - - -
비교예 7 100 20 9600 - - 30 - - - 60 - 10 - -
비교예 8 100 20 780 - - 73 - - - - - - 27 -
중량부 중량부 - 중량비(고형비)
IPDI: 이소포론 디이소시아네이트
PPG: 폴리프로필렌 글리콜
2HEA: 2-하이드록시에틸 아크릴레이트
H12MDI: 디사이클로헥실메탄 4,4'-디이소시아네이트
PCDL: 폴리카보네이트 디올
2HPA: 2-하이드록시프로필 아크릴레이트
H6XDI: 1,3-비스(이소시아네토메틸)사이클로헥산
PTMG: 폴리테트라메틸렌 글리콜
4HBA: 4-하이드록시부틸 아크릴레이트
TMDI: 트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트
TMXDI: 테트라메틸-크실렌 디이소시아네이트
주 단량체들로서, 73.2중량부의 부틸 아크릴레이트(BA), 10중량부의 디메틸 아크릴아미드(DMAA), 관능성 단량체로서 16.8중량부의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2HEA)를 에틸 아세테이트 용매에서 용액 중합시킨다. 결과로서, 500,000의 중량 평균 분자량 및 -10℃의 유리전이 온도를 갖는 아크릴 공중합체(A1)를 생성한다. 이어서, 아크릴 공중합체의 고형분 100중량부 및 불포화 화합물(불포화 그룹을 갖는 단량체)로서의 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트(MOI, 아크릴 공중합체의 관능기 100당량당 62당량) 4.2중량부를 함께 혼합하여 에틸 아세테이트 중의 용액(30% 용액)으로서 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체를 생성한다.
실시예 1의 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 형성하기 위해서, 폴리이소시아네이트로서 28중량부의 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 폴리올로서 60중량부의 폴리프로필렌 글리콜(PPG)을 메틸카비톨 메타크릴레이트의 용매에서 중합시킨다. 나중에, 아크릴레이트로서 12중량부의 2-하이드록시프로필 아크릴레이트(2HPA)를 추가로 혼합하며, 반응 조촉매로서 디부틸 주석 라우릴레이트를 첨가하고 함께 혼합하여 에틸 아세테이트 중의 용액(70% 용액)으로서 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 생성한다.
에너지-선 경화형 아크릴 공중합제 100중량부에, 가교제로서 0.37중량부(고형비) 폴리이소시아네이트 화합물 CL(니폰 폴리우레탄 인더스트리 캄파니 리미티드사 제품의 상표명, "콜로네이트 L") 및 3.3중량부(고형비)의 광중합 개시제 PI(시바 스페셜티 케미컬즈 가부시키가이샤사 제품의 상표명, IRGACURE 184)를 혼합하며, 추가로 20중량부(고형비)의 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 첨가하며, 이에 따라 실시예 1의 에너지-선 경화형 접착제를 수득한다.
표면이 실리콘 수지로 박리 처리된 박리막의 표면에, 롤 나이프 코터를 사용하여 에너지-선 경화형 접착제를 도포한다. 이어서, 에너지-선 경화형 접착제 및 박리막을 100℃에서 1분 동안 건조시켜 에너지-선 경화형 접착제의 두께를 40㎛로 되게 한다. 나중에, 에너지-선 경화형 접착제를 110㎛의 두께로 폴리에틸렌 막의 기재 상에 적층하며, 이에 따라 에너지-선 경화형 접착층에서 표 1에 나타낸 배합의 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 실시예 1의 접착 시트를 수득한다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 4, 7 및 8에서, 접착 시트는 표 1에 나타낸 바와 같이 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트에서의 배합을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 수득됨에 유의한다. 비교예 5 및 6에서는 어떠한 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트도 포함되지 않는다. 비교예 5에서, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는 70중량부의 부틸 아크릴레이트(BA) 및 30중량부의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2HEA)를 포함하는 아크릴 공중합체(Al)를 사용함으로써 형성된다. 비교예 6에서, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체는 62중량부의 부틸 아크릴레이트(BA), 10중량부의 디메틸 아크릴아미드(DMAA) 및 28중량부의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2HEA)를 포함하는 아크릴 공중합체(A1)를 사용함으로써 형성된다.
다음에, 실시예 및 비교예의 에너지-선 경화형 접착제층 및 접착 시트에 대한 평가 시험 결과가 설명된다. 표 2는 실시예 및 비교예의 에너지-선 경화형 접착제 및 접착 시트에 대한 평가 시험 결과를 나타낸다.
상용성 점탄성 접착력 잔류
접착제		 물 침투
시각적 헤이즈 G' tanδ 비경화 경화
MPa mN/25mm mN/25mm
실시예 1 ◎ 0.39 0.061 0.48 7000 200 무 무
실시예 2 ◎ 0.52 0.074 0.46 7000 200 무 무
실시예 3 ◎ 0.41 0.059 0.49 7300 230 무 무
실시예 4 ◎ 0.71 0.031 0.48 4000 1500 무 무
실시예 5 ◎ 0.79 0.038 0.56 7000 1500 무 무
실시예 6 Ｏ 1.04 0.109 0.81 7400 110 무 무
비교예 1 × 2.33 0.060 0.55 7500 200 유 유
비교예 2 × 10.42 0.045 0.48 10100 110 유 유
비교예 3 × 2.00 0.110 0.65 7400 110 유 유
비교예 4 × 2.47 0.063 0.63 10500 120 유 유
비교예 5 - 1.40 0.114 0.45 5000 90 무 유
비교예 6 - 1.40 0.137 0.56 7100 80 무 유
비교예 7 × 10.77 0.033 0.56 10000 100 유 유
비교예 8 × 0.64 0.033 0.60 10750 40 유 유
헤이즈: 평가 시험에서 사용되는 실시예 및 비교예의 접착 시트는, 기재 대신에 100㎛의 두께를 갖는 폴리에스테르 막의 사용을 제외하고는, 위에 설명된 것과 동일한 방법에 의해 형성되었다.
박리막은 접착 시트로부터 제거되며, 이들 시트의 헤이즈는, JIS K7105에 기초하여, 에너지-선 경화형 접착제층의 접착 표면에서 측정되었다.
시각적: 접착 시트의 에너지-선 경화형 접착제층의 외양이 시각적으로 관찰되었다.
◎: 분리 또는 혼탁(백탁)이 전혀 나타나지 않음.
○: 혼탁이 약간 나타남.
X : 혼탁 또는 분리가 강하게 나타남.
저장 탄성율 G' 및 tan δ: 노출된 표면을 보호하기 위한 2개의 박리막을 사용하는 이외에는, 앞에서 설명된 바와 동일한 제조방법에 의해 실시예 및 비교예의 접착 시트를 수득하였다. 이들 접착 시트는 기재를 생략하고 에너지-선 경화형 접착제만을 포함한다. 이들 접착 시트는, 점탄성을 평가하기 위해서, 에너지-선 경화형 접착제층이 대략 4mm의 두께를 갖고 8mm 직경의 원통형상을 갖는 다이가 적층 접착 시트로부터 절단되도록 적층되었다.
25℃에서 저장 탄성율 G' 및 이들 시험 재료의 tan δ 값은 점탄성 측정장치(레오메트릭 사이언티픽 에프.이. 리미티드에 의해 제작된 다이나믹 애널라이저 RDA II)에 의해 측정되었다.
접착력: 실시예 및 비교예의 접착 시트의 접착력은, 접착면이 실리콘 웨이퍼의 경면인 것을 제외하고는, JIS Z0237과 동일한 방법에 의해 다기능 인장 시험기(오리엔텍 캄파니 리미티드에 의해 제작된 텐실론/UTM-4-100)에 의해 측정되었다. 시험 결과는 비-경화된 상태에서 접착력으로서 나타났다.
또한, 실리콘 웨이퍼의 경면에 적층된 접착 시트는, 자외선 조사 장치(린텍 코포레이션에 의해 제작된 RAD-2000)에 의해, 접착 시트의 기재측이 자외선 에너지-선(조사 조건: 조도 350mW/cm2, 조사량 200mJ/cm2)으로 조사되기 전에 23℃에서 65% RF 습도의 조건하에서 20분 동안 유지되었다. 자외선이 조사된 접착 시트의 접착력은, 경화된 상태에서 접착력으로서, 위에 설명된 바와 동일한 방법에 의해 측정되었다.
잔류 접착제: 접착 시트는 실리콘 웨이퍼들의 경면 상에 적층되었다(직경: 8인치, 두께: 720㎛). 접착 시트가 실리콘 웨이퍼로부터 제거된 후에, 실리콘 웨이퍼의 표면은 XPS에 의해 분석되었다. 또한, 실리콘 웨이퍼의 표면 상의 유기 물질은, 잔류 접착제의 존재를 검출하기 위해서, C 및 Si 피크를 분석함으로써 관찰되었다.
물 침투: 20㎛의 최대 단차를 갖는 회로 패턴을 갖는 더미 웨이퍼(직경: 8인치, 두께: 720㎛)이 준비되었다. 이들 더미 웨이퍼는, 다이싱 장치(디스코 코포레이션에 의해 제작된 DFD6361)에 의해, 5mm ×5mm 피치 격자, 40㎛의 커프(kerf) 폭 및 130㎛의 커프 깊이로, 회로 표면에 하프-컷 다이싱되었다. 실시예 및 비교예의 접착 시트는, 테이프 적층기(린텍 코포레이션에 의해 제작된 RAD-3500 F/12)에 의해, 하프-다이싱 더미 웨이퍼의 회로 표면에 적층되었다. 이후에, 더미 웨이퍼의 이면은 웨이퍼 이면 연삭 장치(디스코 코포레이션에 의해 제작된 DGP8760)에 의해 100㎛의 두께로 연삭되었다. 이어서, 에너지-선으로서의 자외선은 자외선 조사 장치(린텍 코포레이션에 의해 제작된 RAD-2000)에 의해 칩에 조사되었으며(조사 조건: 조도 350mW/cm2, 조사량 200mJ/cm2), 접착제는 테이프 제거 장치(린텍 코포레이션에 의해 제작된 RAD-2700 F/12)로 테이프 실장기에 의해 더미 웨이퍼로부터 제거되었다. 노출된 회로 패턴은 2000배 확대로 현미경(케엔스 코포레이션에 의해 제작된 디지털 현미경 VHX-200)을 통해 관찰되었다. 관찰 결과에 기초하여, 물 침투로 웨이퍼 표면이 오염되었는지, 그리고 잔류 접착제가 검출되었는지 여부에 관해 평가가 실시되었다.
표 2로부터 명백한 바와 같이, 실시예 1 내지 6의 에너지-선 경화형 접착제는 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트와 에너지-선 경화형 아크릴 공중합제 간에 충분한 상용성을 갖는다. 이것은 비교예 1 내지 8의 평가 결과보다 실시예 1 내지 6의 에너지-선 경화형 접착제가 시각적 상용성에서 보다 나은 평가 결과를 나타내며 보다 작은 헤이즈 값을 갖기 때문에 예상된다. 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 6의 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트는, 비교예 1 내지 8과는 달리, 이소시아네이트 블록으로서 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트(TMDI) 및 테트라메틸-크실렌 디이소시아네이트(TMXDI) 중의 적어도 하나를 포함한다.
따라서, 당해 실시예에서, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체에 대한 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트의 상용성은 IPDI, TMDI 및 TMXDI 중의 하나를 사용함으로써 향상되는 것이 명백하다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 8에서, 25℃에서 저장 탄성율 G'가 0.15Mpa 이하이고, tan δ의 값이 0.4 이상이기 때문에(표 2 참조), 이들 에너지-선 경화형 접착제는 비-경화된 상태에서 충분한 점탄성 및 우수한 접착력을 갖는다. 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 8 중에서(예를 들면, 실시예 1, 2 및 비교예 1, 또는 실시예 6 및 비교예 3) 경화된 상태 및 비-경화된 상태 둘 다에서 거의 동일한 접착력을 갖는 실시예를 비교함으로써, 이들 실시예 전부가, 대응하는 비교예보다, 잔류 접착제 및 물 침투에 관하여 우수한 성능을 갖는 것이 명백하다.
위에 설명된 바와 같이, 실시예의 에너지-선 경화형 접착제는, IPDI, TMDI 및 TMXDI을 사용함으로써, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체에 대한 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트의 상용성을 개선함으로써, 비교예보다 더 확실하게, 잔류 접착물질의 퇴적 및 물 침투를 방지할 수 있다. 따라서, IPDI, TMDI 및 TMXDI의 적어도 하나를 포함하는 이소시아네이트에 의해 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 형성하는 것이 바람직하다. 또한, IPDI, TMDI 및 TMXDI를 둘 이상 갖는 혼합 이소시아네이트 블록은 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 형성하기 위해 사용될 수 있다.
실시예 1 내지 5에서, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트와 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체간의 상용성은 더 적절하며, 실시예의 이들 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트 전부는 폴리올로서 폴리프로필렌 글리콜(PPG)을 포함하여 폴리올 블록을 형성한다(표 1 참조). 따라서, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 형성하기 위한 재료 중의 하나로서 PPG를 사용함으로써, 이의 상용성이 더 향상될 수 있다. 그러나, PPG와 같은 폴리올은, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트가 이소시아네이트 및 아크릴레이트로부터만 생성될 수 있기 때문에, 사용되지 않을 수도 있다.
표 2의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트는 바람직하게는 대략 20,000 이하의 수평균 분자량을 갖는 올리고머이다.
위에 설명된 바와 같이, 당해 실시예에서, 충분한 접착력, 웨이퍼의 비평탄 회로 표면에 결합하는 추종성 등을 갖고, 연마공정 동안 웨이퍼의 회로 표면에 연마 물의 침투를 방지할 수 있으며, 잔류 접착 물질을 방지할 수 있는 접착 시트가 실현된다.
접착 시트를 구성하는 부재의 재료는 실시양태에 예시된 것들로 제한되는 것은 아니다. 또한, 접착 시트는 여러 가지 공정을 위해 사용될 수 있는데, 즉, 접착 시트는 DBG 공정의 연마단계하에 반도체 웨이퍼를 보호할 뿐만 아니라, 통상의 공정하에 반도체 웨이퍼를 보호하기 위해서 및 반도체 웨이퍼 이외의 부품의 표면을 보호하기 위해 사용될 수 있다.
이 발명은 바람직한 실시양태에 기술된 것으로 제한되는 것은 아니며, 즉, 여러 가지 개선 및 변경은 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않고도 본 발명에 대해 행해질 수 있다.

Claims (6)

  1. 기재와, 당해 기재 상에 형성된 에너지-선 경화형 접착제층을 포함하는 접착 시트에 있어서,
    에너지-선 경화형 접착제층이, 디알킬(메트)아크릴아미드를 공중합시킴으로써 형성되고 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트를 포함하는 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체와 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 포함하고,
    에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트가, 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 테트라메틸-크실렌 디이소시아네이트 중의 적어도 하나를 포함하는 이소시아네이트 블록과 (메트)아크릴로일 그룹을 포함하는, 접착 시트.
  2. 제1항에 있어서, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트가 폴리올 블록을 추가로 포함하는, 접착 시트.
  3. 제2항에 있어서, 폴리올 블록을 형성하기 위한 폴리올이 폴리프로필렌 글리콜을 포함하는, 접착 시트.
  4. 제1항에 있어서, 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트의 수평균 분자량이 20,000 이하인, 접착 시트.
  5. 제1항에 있어서, 에너지-선 경화형 접착제층이 100중량부의 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체 및 1 내지 200중량부의 에너지-선 경화형 우레탄 아크릴레이트를 혼합함으로써 형성되며, 에너지-선 경화형 아크릴 공중합체가 아크릴 공중합체와 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트의 반응에 의해 형성되고, 아크릴 공중합체가 디알킬(메트) 아크릴아미드 및 100당량의 관능기를 포함하며, 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트가 관능기와 반응할 수 있는 20 내지 100당량의 치환기를 포함하는, 접착 시트.
  6. 제1항에 있어서, 에너지-선 경화형 접착제층이 에너지-선에 의해 경화되지 않았을 때, 에너지-선 경화형 접착체층의 저장 탄성율이 25℃에서 0.15MPa 이하이고, 25℃에서 에너지-선 경화형 접착제층의 tan δ 값이 0.4 이상인, 접착 시트.
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