KR101351674B1 - 폴리페놀을 함유하는 신규 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 적어도 폴리페놀과 폴리에틸렌글라이콜을 함유하는 조성물, 이러한 조성물을 함유하는 식품, 음료수, 식이 보충물, 사료, 약제 및 개인 케어 제품, 및 이러한 폴리페놀의 쓴맛을 은폐시키기 위한 폴리에틸렌글라이콜의 용도에 관한 것이다. 폴리페놀은 바람직하게는 에피갈로카테킨 갈레이트, 레스베라트롤, 하이드록시타이로솔, 올레유로페인, 녹차 추출물 중에 존재하는 폴리페놀, 카테킨, 적포도 과피의 추출물 중에 존재하는 폴리페놀, 올리브 및/또는 올리브 폐수 중에 존재하는 폴리페놀, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.

Description

폴리페놀을 함유하는 신규 조성물{NOVEL COMPOSITIONS CONTAINING POLYPHENOLS}
본 발명은 적어도 폴리페놀과 폴리에틸렌글라이콜을 함유하는 조성물, 이러한 조성물을 함유하는 제품, 예컨대 식품, 음료수, 식이 보충물, 사료, 약제 및 개인 케어 제품, 및 특히 분말, 저작성 정제 및 로젠지와 같은 건조한 용도에서 상기 폴리페놀의 쓴맛(bitter taste)을 은폐시키기 위한 폴리에틸렌글라이콜의 용도에 관한 것이다.
폴리페놀은 흔히 소비자에게 허용되지 않는 쓴맛을 갖는다. 따라서, 본 발명의 목적은 이러한 쓴맛의 폴리페놀을 함유하는 조성물에 첨가되어 쓴맛을 은폐시킬 수 있는 물질을 제공하는 것이다.
상기 목적은 적어도 폴리페놀, 특히 적어도 쓴맛의 폴리페놀을 함유하는 조성물에 폴리에틸렌글라이콜을 첨가함으로써 해결된다. 바람직하게는, 폴리에틸렌글라이콜은 10:90 내지 70:30의 폴리페놀 대 폴리에틸렌글라이콜의 중량비를 달성하는 양으로 존재할 것이다. 폴리에틸렌글라이콜은 상기 폴리에틸렌글라이콜의 평 균 분자량이 1000 내지 20000이 되도록 식 HO-(CH2-CH2-O-)nH(여기서, n은 정수이다)를 갖는 것이 유리할 것이다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 폴리페놀은 에피갈로카테킨 갈레이트, 레스베라트롤(resveratrol), 하이드록시타이로솔, 올레유로페인, 녹차 추출물 중에 존재하는 폴리페놀, 카테킨, 적포도 과피의 추출물 중에 존재하는 폴리페놀, 올리브 및/또는 올리브 폐수(olive waste water) 중에 존재하는 폴리페놀, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명에 따라 만족스럽게 사용될 수 있는 녹차 추출물은 상기 녹차 추출물의 총량을 기준으로 에피갈로카테킨 갈레이트를 30중량% 이상, 바람직하게는 50중량% 이상의 양으로 함유할 수 있다. 본 발명에 따라 만족스럽게 사용될 수 있는 적포도 과피의 추출물은 상기 적포도 과피의 추출물의 총량을 기준으로 레스베라트롤을 30중량% 이상, 바람직하게는 50중량% 이상의 양으로 함유할 수 있다.
본 발명의 조성물은 바이타민 C 및/또는 바이타민 E를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 식이 조성물, 약제 및 개인 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택된 제품으로 제형화될 수 있다. 본 발명의 일부 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 저작성 정제 또는 로젠지의 형태로 존재할 수 있다.
폴리페놀은 녹차 추출물 중에 존재하는 폴리페놀, 예컨대 카테킨, 적포도 과피의 추출물 중에 존재하는 폴리페놀, 예컨대 레스베라트롤, 올리브 및 올리브 폐수 등 중에 존재하는 폴리페놀, 예컨대 하이드록시타이로솔 및 올레유로페인, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
적합한 녹차 추출물은 예컨대 상기 녹차 추출물의 총량을 기준으로 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)를 30중량% 이상, 바람직하게는 30 내지 100중량%(바람직하게는 35 내지 60중량%), 더욱 바람직하게는 50중량% 이상, 가장 바람직하게는 50 내지 99중량%의 양으로 함유하는 것이다. 이러한 녹차 추출물은 또한 상기 녹차 추출물의 총량을 기준으로 카페인을 15중량% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 12중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3중량%의 양으로 함유할 수 있다. 녹차 추출물의 총량을 기준으로, 이러한 녹차 추출물 중의 차 폴리페놀의 총량은 바람직하게는 85 내지 98중량%(바람직하게는 90 내지 98중량%)로 존재할 수 있는 반면, 카테킨의 총량은 바람직하게는 65 내지 90중량%(바람직하게는 65 내지 80중량%)로 존재할 수 있다.
용어 "(-)-에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)"는 약학적으로 허용 가능한 염과 같은 (-)-EGCG 유도체를 또한 포함한다.
에피카테킨 갈레이트(ECG), 에피갈로카테킨(EGC), 갈로카테킨 갈레이트(ECG) 및 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)와 같은 카테킨이 특히 녹차 추출물 중에서 발견되며, EGCG가 가장 바람직한 것이다. EGCG는 또한 제형화된 제품 형태(예컨대, 티비고(Teavigo)(등록상표) 정제 등급(= 약 3%의 펙틴과 혼합된 약 88%의 EGCG를 함유하는 녹차 추출물))로 사용될 수 있고, 이는 펙틴으로 과립화된 직접 압축가능한 형태이며, 스위스 카이제라우그스트 소재의 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드(DSM Nutritional Products Ltd)로부터 입수 가능하다.
다른 적합한 (-)-EGCG로는 예컨대 스위스 카이제라우그스트 소재의 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드로부터 입수 가능한 티비고(94% 이상의 EGCG를 함유하는 녹차 추출물)가 있다.
(-)-에피갈로카테킨 갈레이트의 다른 바람직한 실시양태는, 녹차 추출물의 총량을 기준으로, 90중량% 이상의 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG) 및 2중량% 이하의 카페인을 포함하는 녹차 분획물, 특히 90중량% 이상의 EGCG, 1중량% 이하의 카페인 및 10중량% 이하의 에피카테킨 갈레이트(ECG)를 포함하는 녹차 분획물, 더욱 특히 90중량% 이상의 EGCG, 0.5중량% 이하(바람직하게는 0.1중량% 이하)의 카페인, 5.0중량% 이하(바람직하게는 0.1 내지 2.5중량%)의 에피카테킨 갈레이트(ECG), 및 3.5중량% 이하(바람직하게는 1.0중량% 이하)의, 에피카테킨(EC), 카테킨(CAT), 카테킨 갈레이트(CG), 에피갈로카테킨(EGC), 갈로카테킨 갈레이트(GCG), 갈로카테킨(GC) 및 갈산(GA)의 총량을 포함하는 녹차 분획물이다.
레스베라트롤은 천연 공급원 또는 화학 합성으로부터 유도된 그의 본질적으로 순수한 형태, 레스베라트롤 및 추가 첨가제를 함유하는 제품 형태, 예컨대 직접 압축가능한 형태로서 또는 압출물로서 사용될 수 있다.
적포도 과피의 추출물은 특히 상기 적포도 과피의 추출물의 총량을 기준으로 레스베라트롤을 30중량% 이상, 바람직하게는 30 내지 100중량%, 더욱 바람직하게는 50중량% 이상, 가장 바람직하게는 50 내지 99중량%의 양으로 함유하는 것이다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "레스베라트롤"은 그의 유도체, 대사물 또는 유사체를 포함한다. 탄소-탄소 이중결합은 트랜스 또는 시스일 수 있으며, 시스/트랜스 혼합물을 포함한다. 에터화 또는 에스터화된 하이드록시 기는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 26의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 또는 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 26의 직쇄 또는 분지쇄 지방족, 지환족 또는 방향족 카복실산으로부터 유도될 수 있다. 에터화된 하이드록시 기는 또한 글라이코사이드 기일 수 있고, 에스터화된 하이드록시 기는 또한 글루쿠로나이드 또는 설페이트 기일 수 있다. 본 발명의 목적을 위한 최대 관심은 (트랜스)-레스베라트롤이다.
하이드록시타이로솔 및/또는 올레유로페인은 천연 공급원 또는 화학 합성으로부터 유도된 것/이의 본질적으로 순수한 형태, 추가 첨가제(들)를 함유하는 제품 형태, 예컨대 직접 압축가능한 형태로서 또는 압출물로서 사용될 수 있다. 즉, 하이드록시타이로솔은 합성 기원일 수 있거나, 또는 이는 다른 수용성 폴리페놀, 예컨대 올리브 잎, 올리브 과실 및 올리브유 제조의 식물수(vegetation water)의 추출로부터의 타이로솔 및 올레유로페인과 함께 수득될 수 있다.
본 발명의 실시양태에서, 하이드록시타이로솔과 올레유로페인의 혼합물은 바람직하게는 1:1 내지 200:1, 더욱 바람직하게는 5:1 내지 200:1, 가장 바람직하게는 10:1 내지 100:1의 중량비로 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에서, 하이드록시타이로솔과 타이로솔의 혼합물은 바람직하게는 1:1 내지 50:1, 더욱 바람직하게는 3:1 내지 50:1, 가장 바람직하게는 5:1 내지 30:1의 중량비로 사용될 수 있다.
올리브 잎으로부터 올레유로페인 및/또는 하이드록시타이로솔의 추출에 대해 다루고 있는 참고문헌의 예는 WO 02/18310, US 2002/0198415, WO 2004/005228, US 6,416,808 및 US 2002/0058078이며, 이들은 존재하는 올레유로페인의 90% 이상이 전환될 때까지 2 내지 12개월 동안 올리브 식물수를 산성 가수분해시키는 방법을 개시하고 있다. 올리브, 올리브 펄프, 올리브유 및 오일 밀 폐수로부터 페놀 화합물을 추출하는 방법이 우사나 인코포레이티드(Usana Inc.)의 특허 US 6,361,803 및 WO 01/45514, 및 US 2002/0004077에 기재되어 있다. EP-A 1 582 512는 올리브 잎으로부터 하이드록시타이로솔을 추출하는 것에 대해 기재하고 있다. 씨가 없는(de-pitted) 올리브의 식물수로부터 하이드록시타이로솔 및/또는 올레유로페인을 수득하는 방법이 US 2004/0039066 A1의 단락 [0080] 내지 [0091]에 개시되어 있다.
하이드록시타이로솔의 유도체는 에스터 뿐만 아니라 생리학적/약학적으로 허용 가능한 염일 수 있다. 바람직한 예로는 (불)포화 카본산 R-COOH(여기서, R은 탄소수 2 내지 22의 알킬 또는 알켄일 쇄이다)에 의한 하이드록시타이로솔의 모노-, 다이- 및 트라이에스터이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 시판 중인 하이드록시타이로솔-함유 올리브 추출물로는, 예컨대 올리브 과실로부터의 추출물, 예컨대 라이프 익스텐션(Life Extension)으로부터의 폴리펜-오일(Polyphen-Oil)(상표명), 인데나(Indena)로부터의 올레아실렉트(OleaSelect)(상표명), 게노사(Genosa)로부터의 히트올리브(Hytolive)(등록상표), 세픽(Seppic)으로부터의 프롤리볼스(Prolivols), 랄리랩(Lalilab)으로부터 올레아 유로피아(Olea europea)의 올리브 리프(OLIVE LEAF) 또는 올리브 워터 익스트랙(OLIVE Water Extract), 에비서(Ebiser)로부터의 히토풀빅(Hitofulvic), 가수분해된 올리브 잎 추출물, 예컨대 EP 1582512에 기재된 것, 올레유로페인이 풍부한 올리브 잎 추출물, 예컨대 퓨르퓨랄(Furfural)로부터 입수 가능한 것 및 크레아그리(CreAgri)로부터의 히드록스(HIDROX)(등록상표)가 포함된다. 바람직하게는, 크레아그리로부터 시판 중인 히드록스(등록상표), 예컨대 히드록스(등록상표) 2% 분무 건조된 분말, 히드록스(등록상표) 골드 동결 건조된 분말(9%), 및 히드록스(등록상표) 6% 동결 건조된 분말 유기 올리브 쥬스 추출물이 사용된다.
히드록스(등록상표) 2% 분무 건조된 분말 유기 올리브 쥬스 추출물(제품)은, 제품의 총량을 기준으로, 건조 고체(여기서, 이들 건조 고체의 적어도 20 내지 30중량%는 폴리페놀의 총량이 제품의 약 6중량%가 되는 폴리페놀이다) 30 내지 35중량%(바람직하게는 32 내지 33중량%), 말토덱스트린 60 내지 70중량%(바람직하게는 63 내지 69중량%) 및 시트르산 0.5 내지 2.5중량%(바람직하게는 1 내지 2중량%)를 함유하는, 올리브유 제조에서 수득된 폐수의 농축물이다.
히드록스(등록상표) 골드 동결 건조된 분말(9%) 유기 올리브 쥬스 추출물(제품)은, 제품의 총량을 기준으로, 건조 고체(여기서, 이들 건조 고체의 적어도 7 내지 15중량%(바람직하게는 10 내지 12중량%)는 폴리페놀의 총량이 제품의 약 9중량%가 되는 폴리페놀이다) 97.5 내지 99.5중량%(바람직하게는 98 내지 99중량%), 및 시트르산 0.5 내지 2.5중량%(바람직하게는 1 내지 2중량%)를 함유하는, 올리브유 제조에서 수득된 폐수의 농축물이다.
히드록스(등록상표) 6% 동결 건조된 분말 유기 올리브 쥬스 추출물(제품)은, 제품의 총량을 기준으로, 건조 고체(여기서, 이들 건조 고체의 적어도 15 내지 20중량%(바람직하게는 15.5 내지 17중량%)는 폴리페놀의 총량이 제품의 약 6중량%가 되는 폴리페놀이다) 97.5 내지 99.5중량%(바람직하게는 98 내지 99중량%), 및 시트르산 0.5 내지 2.5중량%(바람직하게는 1 내지 2중량%)를 함유하는, 올리브유 제조에서 수득된 폐수의 농축물이다.
폴리에틸렌글라이콜의 유형은 특히 식 HO-(CH2-CH2-O-)nH를 갖고 1000 내지 20000의 평균 분자량을 갖는 것이다. 가장 바람직한 폴리에틸렌글라이콜은 PEG 6000, 예컨대 독일 슐츠바흐 65840 소재의 클라리안트 게엠베하(Clariant GmbH)로부터 시판 중인 것이다. 명칭 "PEG X"에서 번호 X는 중합체의 평균 분자량을 지칭한다.
폴리페놀 대 폴리에틸렌글라이콜의 중량비는 10:90 내지 70:30, 바람직하게는 20:80 내지 60:40, 가장 바람직하게는 25:75 내지 60:40일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 조성물은 바이타민 C 및/또는 바이타민 E를 추가로 포함한다.
표현 "바이타민 C"는 (L-)아스코브산, 및 이들의 염 및 에스터, 예컨대 아스코빌 팔미테이트 및 스테아레이트 뿐만 아니라 이들의 추가 유도체 및 제품 형태, 예컨대 직접 압축가능한 분말을 포함한다.
표현 "바이타민 E"는 천연 공급원으로부터의 모든-rac-토코페롤 및 토코페롤, 및 이들의 에스터, 예컨대 아세테이트 및 석신에이트 뿐만 아니라 이들의 추가 유도체 및 제품 형태, 예컨대 직접 압축가능한 분말 및/또는 수분-분산성 분말을 포함한다.
적어도 폴리페놀, 폴리에틸렌글라이콜, 바이타민 E 및/또는 바이타민 C를 함유하는 조성물에서, 1회당 활성 성분의 농도(예컨대, 저작성 정제로서)는 폴리페놀, 예컨대 EGCG에 대해서는 1 mg으로부터 300 mg까지, 바이타민 C에 대해서는 10 mg으로부터 360 mg까지, 바이타민 E에 대해서는 1 mg으로부터 100 mg까지 변할 수 있다(토코페롤 당량(mg)으로서 계산함).
바람직하게는, 1회당 활성 성분의 농도(예컨대, 저작성 정제로서)는 폴리페놀, 예컨대 EGCG에 대해서는 1 mg으로부터 150 mg까지, 바이타민 C에 대해서는 10 mg으로부터 240 mg까지, 바이타민 E에 대해서는 1 mg으로부터 50 mg까지 변할 수 있다(토코페롤 당량(mg)으로서 계산함).
가장 바람직하게는, 1회당 활성 성분의 농도(예컨대, 저작성 정제로서)는 폴리페놀, 예컨대 EGCG에 대해서는 1 mg으로부터 80 mg까지, 바이타민 C에 대해서는 10 mg으로부터 180 mg까지, 바이타민 E에 대해서는 10 mg으로부터 30 mg까지 변할 수 있다(토코페롤 당량(mg)으로서 계산함).
이는, 바이타민 E 대 바이타민 C의 중량비가 (1:1)로부터 (1:10)까지, 바람직하게는 (1:3.6)로부터 (1:10)까지, 더욱 바람직하게는 (1:4.8)로부터 (1:6)까지 변할 수 있고/있거나, 바이타민 E 대 폴리페놀(바람직하게는 EGCG)의 중량비가 (10:1)로부터 (1:3)까지, 바람직하게는 (1:1)로부터 (1:3)까지, 더욱 바람직하게는 (1:1)로부터 (1:2.6)까지 변할 수 있음을 의미한다.
본 발명의 조성물은, a) 폴리페놀을 제공하고, 선택적으로는 이를 바이타민 C 및/또는 바이타민 E와 혼합하는 단계; b) 선택적으로는 감미제, 풍미제 및/또는 다른 부형제를 첨가하고, 혼합하는 단계; c) 폴리에틸렌글라이콜을 첨가하고, 이렇게 수득된 혼합물을 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 상응하는 유형의 용도에 있어서는 당해 분야의 숙련자에게 공지된 혼합 방법에 의해 제조될 수 있고, 주어진 실시예에서 언급된 절차에 따라 분말 혼합물에 대해 실시될 수 있다.
본 발명의 조성물은 정제로 가압될 수 있다. 따라서, 또한 본 발명은, a) 폴리페놀을 제공하고, 선택적으로는 이를 바이타민 C 및/또는 바이타민 E와 혼합하는 단계; b) 선택적으로는 감미제, 풍미제 및/또는 다른 부형제를 첨가하고, 혼합하는 단계; c) 폴리에틸렌글라이콜을 첨가하고, 이렇게 수득된 혼합물을 혼합하는 단계; d) 선택적으로는 단계 c)에서 수득된 혼합물을 체질하는 단계; e) 체질된 혼합물을 정제로 압축시키는 단계를 포함하는, 정제의 제조 방법에 관한 것이다.
놀랍게도, 소량의 폴리에틸렌글라이콜을 함유하는 로젠지 및 저작성 정제와 같은 조성물에서, 폴리에틸렌글라이콜이 제형화 공정의 말단에서보다 제형화 공정의 초기에 첨가되는 경우 쓴맛이 더욱 잘 은폐될 수 있음을 발견하였다. 이는, 예컨대 추가 가공 전에 텀블러(tumbler) 혼합기 내에서 수분 동안에 쓴 폴리페놀, 예컨대 EGCG를 PEG와 예비혼합함으로써 실시될 수 있다.
또한, 본 발명은, 앞서 정의된 바와 같은 이러한 조성물을 함유하는, 식이 조성물, 약제 및 개인 케어 제품으로 이루어진 군으로부터 선택된 제품에 관한 것이다. 저작성 정제 또는 로젠지와 같은 제품이 바람직하다.
용어 "식이 조성물"은 임의 유형의 (강화된) 식품, (강화된) (동물) 사료 및 음료수, 예컨대 또한 임상 영양제, 및 또한 식이 보충물 뿐만 아니라 상응하는 첨가제, 식품 첨가제, 음료수 첨가제, 사료 첨가제를 포함한다. 또한, 기능성 식품/사료, 즉 바이타민, 다른 미소영양제(micronutrient) 또는 약제로 보강되어 추가의 특정 건강 이점들을 제공하는 식품/사료 뿐만 아니라, 뉴트라슈티칼(nutraceutical), 즉 영양가를 갖는 환제 또는 다른 약품이 포함된다.
본 발명에 따른 식이 조성물은 보호 하이드로콜로이드(예컨대 검, 단백질, 개질된 전분), 결합제, 막형성제, 캡슐화제/물질, 벽/쉘 물질, 매트릭스 화합물, 코팅, 유화제, 계면활성제, 가용화제(오일, 지방, 왁스, 레시틴 등), 흡착제, 담체, 충전제, 보조-화합물(co-compound), 분산제, 습윤제, 가공 보조제(용매), 유동화제, 증량제, 젤리화제(jellyfying agent), 겔형성제, 산화방지제 및 항생제를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 추가 목적은 폴리페놀의 쓴맛을 은폐시키기 위한 폴리에틸렌글라이콜의 용도이다. 특히, 본 발명의 실시양태에 따르면, 폴리페놀의 쓴맛은 쓴맛의 폴리페놀을 포함하는 조성물에 맛-은폐 효과량의 폴리에틸렌글라이콜을 첨가함으로써 은폐될 수 있다. 바람직하게는, 폴리에틸렌글라이콜은 10:90 내지 70:30의 폴리페놀 대 폴리에틸렌글라이콜의 중량비를 달성하는 맛-은폐 효과량으로 존재할 것이다.
실시예 1: EGCG, 바이타민 E 및 바이타민 C를 함유하는 로젠지의 제조
조성 양[mg/정]
A 티비고 TG로서 EGCG 12.50
B 바이타민 E 50% CWS/F로서 바이타민 E(토코페롤 아세테이트) 3.30
C 아스코브산 미세 과립으로서 바이타민 C 10.50
D 네오소르브(Neosorb) 60 W(1)로서 소르비톨 DC 168.80
E 에어로실(Aerosil) 200(2)로서 이산화규소 1.10
F 프레스코포르테 아로마 퍼마실(Frescoforte Aroma Permaseal) 60470-31(3)로서 아로마 10.00
G 아이스주커 아로마 퍼마실(Eiszucker Aroma Permaseal) 60153-73(4)로서 아로마 6.00
H 트윈스위트(Twinsweet)(5)로서 감미제 1.60
I PEG 6000(6) 20.00
J Mg-스테아레이트(7) 1.20
총 정제 중량 235.00
(1) 네오소르브 60W: 로케트 프레(Roquette Freres), 프랑스 에프-59022 릴 세데 뤼 파또 4;
(2) 에어로실 200, 데구사 아게(Degussa AG), 독일 두에젤도르프 40402;
(3) 프레스코포르테 아로마 퍼마실: 지보당 슈바이츠 아게(Givaudan Schweiz AG), 스위스 두에벤도르프 체하-8600 우에버란트슈트라세 138;
(4) 아이스주커 아로마 퍼마실: 지보당 슈바이츠 아게, 스위스 두에벤도르프 체하-8600 우에버란트슈트라세 138;
(5) 트윈스위트: 홀랜드 스위트너 캄파니(Holland Sweetener Company), 네덜란드 겔렌 6160 사서함 258;
(6) PEG 6000: 클라리안트 게엠베하, 독일 슐츠바흐 65840;
(7) 마그네슘 스테아레이트: 트라콤메 아게(Tracomme AG), 아들리스빌 체하-8134.
절차
제 I 단계: 성분(pos.) A 내지 C를 드럼 내에 칭량하고, 2분 동안 혼합하였다.
제 II 단계: 성분 D + E를 제 2 드럼 내에서 직경 0.80 mm의 체를 통해 체질하고, 5분 동안 혼합하였다.
제 III 단계: 제 I 단계에 성분 F 내지 I를 첨가하고, 10분 동안 혼합하였다.
제 IV 단계: 제 II 단계 및 제 III 단계를 함께 실시하고, 10분 동안 혼합하였다.
제 V 단계: 성분 J를 직경 0.80 mm의 체를 통해 체질하고, 제 IV 단계에 첨가하고, 5분 동안 혼합하였다.
제 VI 단계: 그 다음, 생성된 혼합물을 이하 제시된 조건 하에서 정제로 압축시켰다.
정제화 특성
정제화기: COMPREX 1
펀치: 8 mm R 9.5 원형
압축력: 10 KN
경도: 193.5 N
두께: 4.22 mm
취성(friability): 0.09%
분해(disintegration): 5'31"
실시예 2: EGCG, 바이타민 E 및 바이타민 C를 함유하는 저작성 정제의 제조
조성 양[mg/정]
1 티비고 TM TG로서 EGCG 25.00
2 아스코브산 미세 과립으로서 바이타민 C 33.00
3 건조한 바이타민 E 50% SD로서 바이타민 E 15.65
4 PEG 6000(1)로서 폴리에틸렌글라이콜 25.00
5 아비셀 PH 200(2)로서 미세결정 셀룰로스 81.35
6 트윈스위트(3)로서 감미제 4.00
7 그레이프프루츠 플래버 프렘(Grapefruit Flavour Prem.) 76629-71(지보당)(4)로서 아로마 4.00
8 아이스슈가 플래버(Icesugar Flavour) 60153-71(지보당)(4)로서 아로마 8.00
9 시트릭 액시드 파인 글레뉼라(Citric Acid Fine Granular) N51(5)로서 시트르산 7.50
10 네오소르브 P60W(6)로서 소르비톨 542.70
11 Mg 스테아레이트(7) 3.80
총 정제 중량 750.00
(1) PEG 6000: 클라리안트 게엠베하, 독일 슐츠바흐 65840;
(2) 아비셀 PH 102: FMC 유럽 NV(FMC Europe NV), 벨기에 베-1050 브루셀 애비뉴 루이스 480 베9;
(3) 트윈스위트: 홀랜드 스위트너 캄파니, 네덜란드 겔렌 6160 사서함 258;
(4) 아로마: 지보당 슈바이츠 아게, 스위스 두에벤도르프 체하-8600 우에버란트슈트라세 138;
(5) 시트릭 액시드: 시트리크 벨게 엔브이(Citrique Belge N.V.), 티에넨 베-3300;
(6) 네오소르브 P90W: 로케트 프레, 프랑스 에프-59022 릴 세데 뤼 파또 4;
(7) 마그네슘 스테아레이트: 트라콤메 아게, 아들리스빌 체하-8134.
혼합 절차
성분 1 내지 5를 적합한 용기 내에 칭량하고, 10분 동안 혼합하였다.
성분 6 내지 9를 직경 1.0 mm의 체를 통해 통과시키고, 별도의 용기 내에서 10분 동안 혼합하였다.
제 I 단계 및 제 II 단계를 조합하고, 다시 10분 동안 혼합하였다.
성분 10을 직경 1.0 mm의 체를 통해 통과시킨 후, 제 III 단계에 첨가하고, 10분 동안 혼합하였다.
성분 11을 직경 0.63 mm의 체를 통해 통과시킨 후, 제 IV 단계에 첨가하고, 5분 더 혼합하였다.
그 다음, 이렇게 수득된 혼합물을 이하 제시된 조건 하에서 정제로 압축시킨다.
정제화 특성
정제화기: COMPREX 1
펀치: 14 mm 경사진 가장자리(beveled edge)
압축력: 13.0 KN
경도: 218 N
취성: 0.13%
실시예 3: 실시예 1에 따라 제조된 로젠지의 안정성 데이터
실온(25℃/60% 상대 습도) 하에 폐쇄 폴리프로필렌 튜브에서 실시예 1에 따라 제조된 로젠지를 사용하여 저장 시험을 실시하였으며, 우수한 안정성을 나타냈다.
Figure 112008022583697-pct00001
Figure 112008022583697-pct00002
실시예 4: 실시예 2에 따라 제조된 저작성 정제의 안정성 데이터
실온(25℃/60% 상대 습도) 하에 폐쇄 폴리프로필렌 튜브에서 실시예 2에 따라 제조된 저작성 정제를 사용하여 저장 시험을 실시하였으며, 우수한 안정성을 나타냈다.
Figure 112008022583697-pct00003
Figure 112008022583697-pct00004
실시예 5: 실시예 1에 따라 제조된 로젠지의 안정성 데이터
촉진 조건(40℃/75% 상대 습도) 하에 폐쇄 폴리프로필렌 튜브에서 실시예 1에 따라 제조된 로젠지를 사용하여 저장 시험을 실시하였으며, 우수한 안정성을 나타냈다.
Figure 112008022583697-pct00005
실시예 6: 실시예 2에 따라 제조된 저작성 정제의 안정성 데이터
촉진 조건(40℃/75% 상대 습도) 하에 폐쇄 폴리프로필렌 튜브에서 실시예 2에 따라 제조된 저작성 정제를 사용하여 저장 시험을 실시하였으며, 우수한 안정성을 나타냈다.
Figure 112008022583697-pct00006

Claims (13)

  1. 녹차 추출물 및 폴리에틸렌글라이콜을 함유하는 조성물로서, 상기 녹차 추출물이 녹차 추출물의 총량을 기준으로 90 중량% 이상의 에피갈로카테킨 갈레이트, 1 중량% 이하의 카페인 및 10 중량% 이하의 에피카테킨 갈레이트를 함유하는 것이고, 녹차 추출물 중의 쓴맛(bitter tasting)의 폴리페놀 대 폴리에틸렌 글리콜의 중량비가 10:90 내지 70:30인 저작성 정제 또는 로젠지 형태의, 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서,
    바이타민 C, 바이타민 E 또는 이들 모두를 추가로 포함하고, 바이타민 C 및 바이타민 E를 모두 포함하는 경우, 바이타민 E 대 바이타민 C의 중량비가 1:1 내지 1:10인 조성물.
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서,
    폴리에틸렌글라이콜이 식 HO-(CH2-CH2-O-)nH를 갖고 1000 내지 20000의 평균 분자량을 갖는 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 쓴맛의 폴리페놀(들)을 포함하는 조성물에 폴리에틸렌글라이콜을 첨가하는 것을 포함하는, 폴리페놀(들)의 쓴맛을 은폐시키는 방법으로서,
    폴리페놀(들) 대 폴리에틸렌글라이콜의 중량비가 10:90 내지 70:30인 방법.
  13. 삭제
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2503415T3 (es) * 2005-11-28 2014-10-06 Chr. Hansen A/S Aditivo antioxidante natural para alimentación animal y agua potable
US20100173856A1 (en) * 2006-09-28 2010-07-08 Olive Denk, Inc. Methods of producing and using nutritional and pharmaceutical compositions that include one or more active substances
KR20100051663A (ko) * 2007-08-21 2010-05-17 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 고체 함량이 감소된 올리브 쥬스 추출물의 제조 방법
EP2027781A1 (en) * 2007-08-21 2009-02-25 DSMIP Assets B.V. Method of removal of bitter taste from olive juice extract
US8535724B2 (en) * 2007-10-29 2013-09-17 Dsm Ip Assets B.V. Compositions containing resveratrol and pectin
JP2009263256A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Kao Corp モノアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ及び/又はジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ抑制剤
JP5313544B2 (ja) * 2008-04-28 2013-10-09 株式会社ナリス化粧品 オリーブ果実精製法及び刺激緩和剤
KR100918776B1 (ko) * 2009-04-20 2009-09-24 계명대학교 산학협력단 폴리에틸렌 글리콜과 갈레이트 카테킨을 이용한 혈당상승 억제 조성물
EP2172117B1 (en) * 2008-09-25 2011-11-16 Nestec S.A. Reducing astringency in compositions containing phenolic compounds
EP2179739A1 (en) * 2008-10-23 2010-04-28 Matteo Tutino Compositions comprising vitamins
FR2942224B1 (fr) 2009-02-18 2012-11-30 Centre De Cooperation Internationale En Rech Agronomique Pour Le Developpement Cirad Procede d'extraction de composes phenoliques a partir d'eau de vegetation de l'olive et preparation d'extrait titre en polyphenols d'olive et de raisin
US20100215768A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 Pero Ronald W Nutritional supplement
US9125867B2 (en) * 2010-02-24 2015-09-08 Invincible Biotechnology Diversion- and/or abuse-resistant compositions and methods for making the same
JP2013255434A (ja) * 2012-06-11 2013-12-26 Sunstar Inc 飲料組成物
US9669242B2 (en) * 2013-07-01 2017-06-06 L'oreal Compositions containing at least two phenolic compounds, a lipid-soluble antioxidant and at least one hydrotrope for cosmetic use
CN107252112A (zh) * 2017-06-08 2017-10-17 杭州茗朗生物科技有限公司 一种含egcg的片剂
CN107969552A (zh) * 2017-12-24 2018-05-01 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种油橄榄叶提取物饲料添加剂及其应用
ES2802289B2 (es) * 2019-07-05 2021-07-08 Elpozo Alimentacion S A Alimentos carnicos con propiedades saludables que incluyen una mezcla de bioactivos naturales
CN112939921B (zh) * 2021-02-08 2022-05-17 浙江工业大学 一种分子蒸馏提纯表没食子儿茶素没食子酸脂的方法
CN113907193A (zh) * 2021-09-09 2022-01-11 仲恺农业工程学院 一种种鸽用酯型儿茶素与维生素c棕榈酸酯的组合物及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07258103A (ja) * 1993-09-13 1995-10-09 Hu Kye Sung 抗血栓剤及びその製造方法
US6270780B1 (en) * 1997-07-25 2001-08-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco Cosmetic compositions containing resveratrol
US20040148712A1 (en) 2002-11-29 2004-08-05 Francis Pruche Composition for coloring a keratin material, comprising at least two components, and coloring processes
US20050058672A1 (en) 2003-09-14 2005-03-17 Bioderm Research Baby Care Skin Protectant Compositions for Diaper Rash

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1177384B (it) * 1984-12-12 1987-08-26 Boeehringer Biochemia Robin Sp Prodotti dietetici granulari a base di amminoacidi e procedimento per la loro preparazione
JPH0662408B2 (ja) * 1987-10-01 1994-08-17 太陽化学株式会社 抗う蝕及び抗歯周病組成物
JPH02202581A (ja) * 1989-01-31 1990-08-10 Shiseido Co Ltd 光劣化防止剤
IT1275905B1 (it) * 1995-03-14 1997-10-24 Indena Spa Frazioni polifenoliche di te', loro uso e formulazioni che le contengono
US5763449A (en) * 1996-08-07 1998-06-09 Ascent Pediatrics, Inc. Pleasant-tasting aqueous liquid composition of a bitter-tasting drug
PT933419E (pt) * 1998-01-28 2003-04-30 Unilever Nv Desamargar do azeite
JP2000212094A (ja) * 1998-11-18 2000-08-02 Takeda Chem Ind Ltd 口腔用製剤
US6299925B1 (en) * 1999-06-29 2001-10-09 Xel Herbaceuticals, Inc. Effervescent green tea extract formulation
US6805880B1 (en) * 1999-08-20 2004-10-19 Ferrosan A/S Pharmaceutical delivery system for vitamin C and vitamin E and use of a combination of vitamin C and E for preventing or treating conditions involving oxidative stress
JP2001139465A (ja) * 1999-11-11 2001-05-22 Taisho Pharmaceut Co Ltd 咽頭粘膜用組成物
JP2001316259A (ja) * 2000-05-01 2001-11-13 Taiyo Kagaku Co Ltd ポリフェノール類製剤
JP2002145764A (ja) * 2000-11-10 2002-05-22 Taisho Pharmaceut Co Ltd 咽頭粘膜用組成物
WO2002064537A1 (es) * 2001-02-15 2002-08-22 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Procedimiento de obtencion de hidroxitirosol purificado a partir de productos y subproductos derivados del olivo
JP3360073B2 (ja) * 2001-02-22 2002-12-24 花王株式会社 飲 料
US6632798B2 (en) * 2001-05-23 2003-10-14 Antigen Biologicals Corporation Methods for inhibiting angiogenesis
ES2323264T3 (es) * 2001-08-01 2009-07-10 Novartis Ag Composicion para enmascaramiento del sabor.
ATE505183T1 (de) * 2001-10-22 2011-04-15 Taro Pharma Ind Den geschmack verdeckende auslaufsichere formulierung
US7101572B2 (en) * 2001-12-07 2006-09-05 Unilab Pharmatech, Ltd. Taste masked aqueous liquid pharmaceutical composition
AU2003211118A1 (en) * 2002-02-13 2003-09-04 Creagri, Inc. Method and composition for treatment of inflammation and aids-associated neurological disorders
US7037520B2 (en) * 2002-03-22 2006-05-02 Baylor College Of Medicine Reversible masking of liposomal complexes for targeted delivery
WO2003097079A1 (en) * 2002-05-17 2003-11-27 S.S. Steiner, Inc. Improved application for hop acids as anti-microbial agents
ES2199069B1 (es) * 2002-07-17 2005-02-01 Centro De Investigaciones Energeticas, Medioambientales Y Tecnologicas, (C.I.E.M.A.T) Procedimiento para la extraccion de compuestos fenolicos a partir de un material vegetal residual mediante un tratamiento hidrotermico.
CA2495447A1 (en) * 2002-08-06 2004-02-12 The Quigley Corporation Anti-microbial compositions and methods of using same
AU2003267413A1 (en) * 2003-01-13 2004-08-10 Dsm Ip Assets B.V. Compositions for skin lightening comprising bis-pantoyl-cystamine
JP3766660B2 (ja) * 2003-02-24 2006-04-12 花王株式会社 容器詰飲料の製造法
US7846422B2 (en) * 2003-08-04 2010-12-07 Kao Corporation Method for prevention or treatment of periodontal diseases and composition for an oral cavity
JP2005060338A (ja) * 2003-08-19 2005-03-10 Toyo Shinyaku:Kk プロアントシアニジン含有組成物
US7999003B2 (en) * 2003-08-26 2011-08-16 Mannatech, Incorporated Antioxidant compositions and methods thereto
JP2005245351A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Yakult Honsha Co Ltd 酸性飲料

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07258103A (ja) * 1993-09-13 1995-10-09 Hu Kye Sung 抗血栓剤及びその製造方法
US6270780B1 (en) * 1997-07-25 2001-08-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco Cosmetic compositions containing resveratrol
US20040148712A1 (en) 2002-11-29 2004-08-05 Francis Pruche Composition for coloring a keratin material, comprising at least two components, and coloring processes
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