JP5313544B2 - オリーブ果実精製法及び刺激緩和剤 - Google Patents
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Description
関谷敬三、食品工業、Vol.40、No.7、64-69(1997) 大岳望・鈴木昭憲・高橋信孝・室伏旭・米原弘 共著「物質の単利と精製」 財団法人東京大学出版会1986年10月25日6刷 p.68-69
しかしながら、本発明者は種々の検討を行った結果、特定の細孔直径のピークを持つ活性炭を使用し、親水性溶媒と水の混液を用いることにより、チロソールやヒドロキシチロソールを除去することなく、着色を低減させることを見出した。
すなわち、オリーブ(Olea europaea)果実又は葉をエタノールなどの親水性溶媒と水の混液で抽出し、もしくは、オリーブ(Olea europaea)果実又は葉抽出物をエタノールなどの親水性溶媒と水の混液に溶解し、細孔直径のピークが25〜40Å付近の活性炭で、処理することにより溶液の着色は低減させ、COX阻害作用を有するチロソール及びヒドロキシチロソール含量に影響を与えないことを見出すことにより本発明に到達した。
ここで言うチロソールは、さまざまな天然物の中でフェノール系酸化防止剤の役割がある。チロソールが多く含まれるものとしてオリーブ油があるが、ロゼアや紅景天などの植物中にも存在が確認されている。チロソールは、酸化による損傷に対するセルを保護することができる(Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). . J. Nutr. 129
(7): 1269-77)。
ここで言うヒドロキシチロソールはチロソールと同じようにフェノール系酸化防止剤である。本化合物は、オレオカンタールとともに、オリーブ油の苦味成分である。オリーブ、葉、およびオリーブパルプは少量のヒドロキシチロソールを含んでいる。また、低用量のヒドロキシチロソールがねずみにおいてタバコの煙によって引き起こされた酸化のストレスの影響を減らすことが示されている。(Visioli F, Galli C, Plasmati
E, et al (2000). Circulation 102
(18): 2169-71.)
オリーブ果実を200g取り、すり鉢で圧搾し、400mLの99.5%エタノールを加えて1ヶ月間、室温で抽出を行った。抽出後、ろ過を行い、溶媒を留去し、11.5gの抽出物を得た。
乾燥オリーブ葉を100g取り、400mLの70%エタノールを加えて10日間、室温で抽出を行った。抽出後、ろ過を行い、溶媒を留去し、9.3gの抽出物を得た。
オリーブポリフェノール(サンブライト社製)5gを50%エタノール100mLに溶解し、5%原液を作成した。水及びエタノールを加えて溶質が2%の50%エタノール溶液を調製した。更に、溶質が1%となる10%、30%、50%、70%エタノール溶液を調製した。調製したエタノール抽出液に対して各種濃度の活性炭(MA印(太平化学製)、太閤FC(二村化学製))を加えた。室温下、ときどき攪拌し、30分後にろ過を行った。チロソール及びヒドロキシチロソール量をHPLCにて測定し、溶質濃度が2%の場合は比較例1を100とした時の比で表し、溶質濃度が1%の場合は比較例3を100とした時の比で表した。溶液の着色度合いは、溶液を200μL取り、マイクロプレートリーダーを用い、415nmの吸光度を測定し、比較例3の吸光度を100とした比で表した。結果は表1から表5に示す。
カラム:ODS
移動層A:(0.05%H3PO4(85%) in H2O
移動層B:Acetonitrile(CH3CN)
カラム温度=35℃±0.8℃
検出波長=280nm
流量=1.0mL/min
注入量=5μL
オリーブポリフェノール(サンブライト社製)1gを1,3-ブチレングリコール100mLに溶解し、活性炭処理を行った。調製した1,3−ブチレングリコール抽出液に対して各種濃度の活性炭(MA印(太平化学製)、太閤FC(二村化学製))を加えた。室温下、ときどき攪拌し、30分後にろ過を行った。チロソール及びヒドロキシチロソール量をHPLCにて測定し比較例11を100とした時の比で表した。溶液の着色度合いは、溶液を200μL取り、マイクロプレートリーダーを用い、415nmの吸光度を測定し、比較例11の吸光度を100とした比で表した。結果は表6〜7に示す。
また、溶媒の種類に関しては、エタノール溶媒と1,3−ブチレングリコール溶媒においてもほとんど同じような傾向を示した。
実験には、Colorimetric COX (ovine) Inhibitor Screening Assay[Cayman]を用いた。
96穴プレートにAssay Bufferを150μL、hemeを10μL添加する。さらに、100%活性wellとsample wellにはCOX2を10μL添加し、Background wellにはAssay Bufferを10μL添加する。プレートを数秒間ゆっくり揺らした後、25℃で5分間インキュベートする。その後、colorimetric substrateを各wellに20μLずつ添加し、アラキドン酸を20μLずつ添加する。プレートを数秒間ゆっくり揺らした後、25℃で5分間インキュベートする。590nmの吸光度を測定する。
<計算方法>
それぞれのwellの吸光度からback ground wellの吸光度を減じ、下記の式で阻害率を求めた。
刺激誘発剤の陽性対照として5%ポリオキシエチレンラウリルエーテル5E.O.水溶液を用いた。試料は、未処理の比較例11(2%オリーブポリフェノール50%1,3−BG溶液)及び実施例12の2.5%水溶液を用いた。比較例15として0.05%グリチルレチン酸ステアリル及び比較例16として0.05%グリチルリチン酸ジカリウムを用いた。試料は、鳥居絆創膏に15μLずつ、滴下し、4時間貼付した後、30分間放置後下記刺激スコアを元に判定した。
0:なし
1:ごく僅かな紅斑
2:僅かな紅斑
3:明瞭な紅斑
4:強い紅斑及び僅かな浮腫
5:強い浮腫
(重量%)
a)実施例12の処理液 10.0
b)ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(20E.0.)
1.5
c)1,3−ブチレングリコール 5.0
d)グリセリン 3.0
e)防腐剤・酸化防止剤 適量
f)香料 適量
g)精製水 残部
合計 100.0
製法:成分a)〜g)を混合し、均一に溶解する。
a)実施例12の処理液 5.0
b)ミツロウ 2.0
c)ステアリルアルコール 5.0
d)ステアリン酸 8.0
e)スクワラン
10.0
f)自己乳化型グリセリルモノステアレート 3.0
g)ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.0.) 1.0
h)プロピレングリコール 5.0
i)水酸化カリウム 0.3
j)香料 適量
k)防腐剤・酸化防止剤 適量
l)精製水 残部
合計 100.0
製法:成分a)〜g)を過熱溶解し80℃に保ち油相とする。成分h)〜l)を加熱溶解し80℃に保ち水相とする。水相に油相を加え撹拌混合しながら35℃まで冷却する。
(重量%)
a)実施例1の処理液 5.0
b)スクワラン 8.0
c)ワセリン 2.0
d)ミツロウ 0.5
e)ソルビタンセスキオレエート 0.8
f)ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.0.) 1.2
g)カルボキシビニルポリマー 0.2
h)プロピレングリコール 0.5
i)水酸化カリウム 0.1
j)エタノール 7.0
k)香料 適量
l)防腐剤・酸化防止剤 適量
m)精製水 残部
合計 100.0
製法:成分a)〜f)を加熱溶解し80℃に保ち油相とする。成分g)h)j)k)l)m)を加熱溶解し80℃に保ち水相とする。水相に油相を加え撹拌混合しながら予め一部のm)で溶解したi)を加え溶解し、35℃まで冷却する。
Claims (4)
- オリーブ果実又は葉抽出物を親水性溶媒と水の混液に溶解し、細孔直径のピークが25〜40Åの活性炭で脱色すること、或いはオリーブの果実又は葉を親水性溶媒と水の混液で抽出し、細孔直径のピークが25〜40Åの活性炭で脱色することを特徴とするオリーブ抽出物の精製方法。
- 活性炭処理時の親水性溶媒濃度が30〜70%の水溶液であることを特徴とする請求項1記載のオリーブ果実又は葉抽出物の精製法。
- 親水性溶媒がエタノール又は1,3-ブチレングリコールであることを特徴とする請求項1〜2記載のオリーブ果実又は葉抽出物の精製法。
- 活性炭が溶質濃度に対して、1/2量〜2倍量であることを特徴とする請求項1〜3記載のオリーブ果実又は葉抽出物の精製法。
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