KR101251589B1 - 도라지 또는 도라지 추출물로부터의 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물의 제조방법 - Google Patents

도라지 또는 도라지 추출물로부터의 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 도라지 또는 도라지 추출물로부터의 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 상기 제조방법은 도라지로부터 착즙공정 또는 증류수, C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄 또는 이들의 혼합용매를 이용하여 도라지 추출물을 수득하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 후 역상겔이 충진된 컬럼에 가하여 사포닌 성분을 흡착시키는 흡착공정 및 흡착된 사포닌을 에탄올 또는 메탄올 수용액으로 용출시키는 용출공정을 포함하는 사포닌을 수득하는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서 수득한 사포닌을 유기용매를 사용하여 정제하는 단계(단계 3)를 포함한다. 본 발명은 도라지 추출물을 부탄올로 추출하는 종래의 조사포닌 제조방법에 비하여 순도가 높을 뿐만 아니라 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 얻을 수 있으므로 도라지 또는 도라지 추출물로부터 사포닌 추출시 유용하게 활용될 수 있다.

Description

도라지 또는 도라지 추출물로부터의 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물의 제조방법{Method for preparing crude saponin composition enhanced purity and effective saponin contents from platycodon grandiflorum or the extract therefrom}
본 발명은 도라지 또는 도라지 추출물로부터 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
도라지(Platycodon grandiflorum A. DC)는 오랫동안 식용 및 약용으로 사용되어 왔으며, 이의 주요 약리성분인 테르펜계 사포닌은 진해, 거담작용, 중추신경억제작용(진정, 진통, 해열효과), 급·만성 염증에 대한 항염증작용, 항궤양 및 위액분비억제작용, 혈관을 확장하여 혈압을 낮추는 항콜린작용, 혈당강하작용, 콜레스테롤 대사 개선작용 등이 있는 것으로 밝혀져 있다(Toshiyuki Akiyama et al., Chem. Pharm . Bull., 20, 1952(1972); Akihito Tada et al., Chem . Pharm . Bull., 23, 2965(1975); Hiroshi Ishii et al., J. Chem . Soc ., Perkin trans I, 661(1984); Eun Bang Lee, J. Pharm . Soc . Kor ., 19, 164(1975)).
또한, 도라지의 열수 및 에탄올 추출물은 곰팡이의 아프라톡신을 억제하며, 이눌린 분획은 식균 작용과 고형 암 및 복수 암에 대한 강력한 항종양효능이 있고, 40% 도라지 엑기스는 알코올흡수 억제작용이 있는 것으로 알려져 있다(Hitokoto H.S. et al., Mycopathologia, 66, 16(1979); Michinori Kubo, et al., Shoyakugaku Zasshi, 40, 367(1986); Takaharu Nagao et al., Shoyakugaku Zasshi , 40, 375(1986); JPA 60-89427(1985); JPA 3-264534(1991)).
또한 최근에 밝혀진 효능으로는 고지혈증 치료 활성(Kyung-sook Kim et al., J. Nur . Sci . Vitaminol , 41, 485(1995)), 간 기능 보호 활성(Jeong H. K., et al., CANCER LETTERS, 174, 73(2001)) 및 면역기능 조절 활성(Sang B. Han et al., International Immunopharmacology , 1 , 1969(2001); Jeong H. K., et al., CANCER LETTERS, 166, 17(2001); Jeong H. K., et al., International Immunopharmacology, 1, 1141(2001))을 갖는 것으로 보고된 바 있다.
이러한 도라지는 그 약리 성분이 사포닌에 기인하는 경우가 대부분이다. 그럼에도 불구하고 도라지로부터 조 사포닌의 분리정제 방법은 도라지 추출물을 증류수에 현탁시킨 후 부탄올로 추출하는 방법(Akihiro Tada, et al ., Chem . Pharm . Bull. 23(11)2965-2972(1975); Il Hong Son et al ., Molecules 2007,12,1147-1152) 외에는 특별한 방법이 알려져 있지 않다.
그러나 상기 부탄올로 추출하는 방법은 추출물로부터 부탄올로 사포닌을 액액 추출하는 과정에서 사포닌 성분이외에도 글루코스, 솔비톨, 프락토스, 슈크로스, 프락토올리고당 및 이눌린 성분들이 상당량 부탄올 층으로 이행되며, 잔류 증류수 층에도 유효 도라지 사포닌들이 상당량 잔류하게 되어 사포닌 함량이 줄어들고 순도가 떨어지는 문제점이 있었다.
이에 본 발명자들은 보다 간단하고 효율이 높으면서 유효 사포닌의 함량을 증가시키는 방법을 연구하던 중, 종래의 부탄올을 이용한 조사포닌 제조방법에 비하여 유효 사포닌의 함량이 많고 고순도의 조사포닌 조성물을 얻을 수 있는 조사포닌 조성물의 제조방법을 알아내고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 도라지 또는 도라지 추출물로부터 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 제조방법에 따라 제조되는 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 도라지로부터 착즙공정, 증류수, C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄 또는 증류수와 C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄의 혼합용매를 이용하여 도라지 추출물을 수득하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 후 역상겔이 충진된 컬럼에 가하여 사포닌 성분을 흡착시키는 흡착공정 및 흡착된 사포닌을 에탄올 또는 메탄올 수용액으로 용출시키는 용출공정을 포함하는 사포닌을 수득하는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서 수득한 사포닌을 유기용매를 사용하여 정제하는 단계(단계 3)를 포함하는 도라지 또는 도라지 추출물로부터의 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법에 따라 제조되는 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 조사포닌 조성물의 제조방법은 도라지 추출물을 부탄올로 추출하는 종래의 조사포닌 제조방법에 비하여 순도가 높을 뿐만 아니라 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 얻을 수 있으므로 도라지 또는 도라지 추출물로부터 사포닌 추출시 유용하게 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실시예 1의 단계 1의 도라지 에탄올 추출물의 크로마토그램이고;
도 2는 비교예 1의 부탄올 분획물의 크로마토그램이고;
도 3은 비교예 1의 잔류 물층의 크로마토그램이고;
도 4는 본 발명에 따른 실시예 1의 단계 3의 사포닌 조성물의 크로마토그램이다.
*도면의 중요부분에 대한 부호의 설명
1 : Deapio-platycoside E
2 : Platycoside E
3 : Deapio-platycodin D3
4 : Platycodin D3
5 : polygalacin D2
6 : platyconic acid A
7 : platycodin D2
8 : platcodin D
9 : 2"-O-Acetylpolygalacin D2
본 발명은 도라지 또는 도라지 추출물로부터 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
보다 구체적으로 본 발명의 조사포닌 조성물은
도라지로부터 착즙공정 또는 증류수, C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄 또는 이들의 혼합용매를 이용하여 도라지 추출물을 수득하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 후 역상겔이 충진된 컬럼에 가하여 사포닌 성분을 흡착시키는 흡착공정 및 흡착된 사포닌을 에탄올 또는 메탄올 수용액으로 용출시키는 용출공정을 포함하는 사포닌을 수득하는 단계(단계 2); 및
상기 단계 2에서 수득한 사포닌을 유기용매를 사용하여 정제하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 제조방법에 의해 이루어질 수 있다.
*
이하, 본 발명에 따른 상기 제조방법을 단계별로 더욱 구체적으로 설명한다.
먼저, 본 발명에 따른 상기 단계 1은 도라지로부터 착즙공정 또는 증류수, C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄 또는 이들의 혼합용매를 이용하여 도라지 추출물을 수득하는 단계이다.
상기 단계 1의 도라지는 생도라지, 건조도라지 또는 이의 건조물을 분쇄한 분말 등 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 추출물은 착즙공정, 증류수, C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄 또는 증류수와 C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄의 혼합용매를 이용하여 추출될 수 있다. 상기 C1 내지 C3의 저급 알코올은 메탄올 또는 에탄올인 것이 바람직하며, 상기 저급 알코올은 50 내지 100% 농도인 것이 더욱 바람직하고, 70 내지 100% 농도의 에탄올인 것이 가장 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 착즙공정은 생도라지를 민찍기로 분쇄한 후, 착즙기로 착즙하는 과정을 통해 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매는 도라지 무게의 2 내지 200배의 증류수 또는 C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄 또는 증류수와 C1 내지 C3의 저급알코올, 에틸아세테이트, 핵산, 디클로로메탄의 혼합용매를 가하여 추출하는 것이 바람직하고, 10 내지 30배를 첨가하여 추출하는 것이 더욱 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 추출방법은 침지추출, 초음파 추출, 환류 추출 등의 방법을 이용하여 추출할 수 있고, 필요에 따라 2회 이상 반복하여 실시할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 추출은 10°C 내지 100°C의 온도에서 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 방법에 의하여 추출한 도라지 추출물을 여과 또는 원심 분리하여 고형분을 제거하고 농축하는 과정을 추가적으로 수행할 수 있다.
다음으로, 상기 단계 2는 상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 후 역상겔이 충진된 컬럼에 가하여 사포닌 성분을 흡착시키는 흡착공정 및 흡착된 사포닌을 에탄올 또는 메탄올 수용액으로 용출시키는 용출공정을 포함하는 사포닌을 수득하는 단계이다.
상기 단계 2는 상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 후 역상겔이 충진된 컬럼에 가하여 사포닌 성분을 흡착시키는 흡착공정을 포함한다. 이때, 상기 단계 1에서 수득한 추출물은 10 내지 100배의 증류수에 용해시킬 수 있다. 상기 역상겔은 상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 용액의 5 내지 100배의 역상겔을 사용할 수 있고, 이때 역상겔은 Diaion HP-20, RP-18 또는 MCI 등을 사용할 수 있다.
상기 흡착공정과 용출공정 사이에 증류수 또는 아세토니트릴을 이용하여 컬럼을 세척하는 세척공정을 추가적으로 수행할 수 있다. 상기 세척공정은 컬럼에 흡착된 조사포닌 이외의 글루코스, 솔비톨, 프락토스, 슈크로스, 프락토올리고당 또는 이눌린 등과 같은 당성분들을 제거하기 위해 수행될 수 있다. 구체적으로 상기 세척공정은 컬럼에 증류수 및 아세토니트릴을 순차적으로 가한 후 다시 증류수를 가하는 방법으로 수행될 수 있고, 이때 상기 아세토니트릴은 3 내지 5%의 아세토니트릴인 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 단계 2는 상기 흡착공정을 통해 흡착된 사포닌을 에탄올 또는 메탄올 수용액으로 용출시키는 용출공정을 포함한다. 이때 상기 에탄올 또는 메탄올 수용액은 30 내지 90%의 에탄올 수용액 또는 30 내지 90% 메탄올 수용액인 것이 바람직하며, 70 내지 90%의 에탄올 수용액 또는 70 내지 90%의 메탄올 수용액인 것이 더욱 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 방법에 의하여 용출된 에탄올 또는 메탄올 수용액을 감압 농축하는 과정을 추가적으로 수행하여 사포닌을 수득할 수 있다.
다음으로, 상기 단계 3은 상기 단계 2에서 수득한 사포닌을 유기용매를 사용하여 정제하는 단계이다.
구체적으로, 상기 단계 2에서 수득한 사포닌을 다시 알코올에 용해시킨 후 고형분을 여과한 여액에 유기용매를 가하여 사포닌 성분을 석출시키는 단계이다. 상기 알코올은 C1 내지 C4의 저급 알코올인 것이 바람직하며, 상기 유기용매로는 에틸아세테이트, 에테르, 아세톤 등을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 방법에 의하여 석출된 고형분을 여과하고 건조하는 과정을 추가적으로 수행하여 조사포닌 조성물을 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 제조방법은 부탄올 분획 과정을 거치지 않기 때문에 유효 사포닌의 손실을 최소화할 수 있어 유효 사포닌의 함량을 높일 수 있고, 종래의 분리 방법보다 고순도의 사포닌을 수득할 수 있어 도라지 또는 도라지 추출물로부터 사포닌 추출시 유용하게 활용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법에 따라 제조되는 조사포닌 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 조사포닌 조성물은 조사포닌 조성물의 함유 성분을 측정한 실험에서 종래의 부탄올을 이용한 사포닌의 추출방법에 따른 조사포닌 조성물에 비하여 유효 사포닌의 함량이 높고 그 순도가 높은 것을 알 수 있다(실험예 1, 도 1, 2, 3, 4, 및 표 1 참조).
또한, 본 발명에 따른 조사포닌 조성물은 추출용매조건에 따른 사포닌 함량의 변화를 측정한 실험에서 추출용매 중 알코올의 농도가 높아질수록 사포닌 추출효과가 증가하며, 메탄올 추출 또는 착즙공정을 이용하는 경우에 사포닌 추출효과가 우수한 것을 알 수 있다(실험예 2 및 표 2 참조).
또한, 본 발명에 따른 조사포닌 조성물은 용출용매에 따른 사포닌의 함량 변화를 측정한 실험에서 용출용액 중 알코올의 농도가 높아질수록 조사포닌 조성물의 수득량 및 회수율이 증가하는 것을 알 수 있다(실험예 3 및 표 3 참조).
따라서 본 발명에 따라 제조되는 조사포닌 조성물은 순도가 높을 뿐만 아니라 유효 사포닌 함량이 높아 사포닌을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물, 식품 조성물 또는 화장용 조성물을 제조하는데 유용하게 활용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1> 100% 에탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
단계 1 : 도라지 100% 에탄올 추출물의 제조
음지에서 잘게 분쇄한 도라지 분말 1,000 g에 100 % 에탄올 5 ℓ를 가하고 상온에서 1주(168시간)동안 추출한 후 30분 동안 10,000 × g에서 원심 분리하여 고형분을 제거하였다. 원심 분리된 용액을 감압 건조하여 분말 상의 도라지 100% 에탄올 추출물 277 g을 수득하였다.
단계 2 : 도라지 100% 에탄올 추출물로부터 사포닌의 제조
상기 단계 1에서 수득한 도라지 100% 에탄올 추출물 100 g을 증류수 1,000 ㎖에 녹인 후 RP-18 겔(40 ㎛-60 ㎛, 90 A, Merck) 400 g이 충진된 컬럼(50 x 250 ㎜)에 주입한 후 컬럼을 증류수 1,000 ㎖, 3 % 아세토니트릴 수용액 500 ㎖ 순으로 세척한 후 증류수 500 ㎖로 재차 세척하여 추출물에 함유된 글루코스, 솔비톨, 프락토스, 슈크로스, 프락토올리고당 및 이눌린 성분들을 제거하였다. 이후 컬럼에 80% 에탄올 500 ㎖를 가한 후 10 ㎖/분의 속도로 용출하였다. 용출액을 모아 감압 농축하여 조사포닌 14.5 g을 수득하였다.
단계 3 : 유기용매를 사용하여 조사포닌 조성물의 정제
상기 단계 2에서 수득한 조사포닌을 에탄올 50 ㎖에 녹인 후 여과지로 여과하고 여액에 에틸아세테이트 100 ㎖를 가한 후 12시간 동안 상온에 정치하여 고형분이 석출되도록 하였다. 석출된 고형분을 다시 여과지로 여과한 후 잘 건조시켜 13.8 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 2> 10% 에탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
단계 2 : 도라지 100% 에탄올 추출물로부터 사포닌의 제조
상기 실시예 1의 상기 단계 1에서 수득한 도라지 100% 에탄올 추출물 20 g을 증류수 200 ㎖에 녹인 후 RP-18 겔(40 ㎛-60 ㎛, 90 A, Merck) 100 g이 충진된 컬럼(50 x 250 ㎜)에 주입한 후 컬럼을 증류수 200 ㎖, 3 % 아세토니트릴 수용액 100 ㎖ 순으로 세척한 후 증류수 100 ㎖로 재차 세척하여 추출물에 함유된 글루코스, 솔비톨, 프락토스, 슈크로스, 프락토올리고당 및 이눌린 성분들을 제거하였다. 이후 컬럼에 10% 에탄올 500 ㎖를 가한 후 10 ㎖/분의 속도로 용출하였다. 용출액을 모아 감압 농축하여 조사포닌 0.18 g을 수득하였다.
단계 3 : 유기용매를 사용하여 조사포닌 조성물의 정제
상기 단계 2에서 수득한 조사포닌을 에탄올 10 ㎖에 녹인 후 여과지로 여과하고 여액에 에틸아세테이트 20 ㎖를 가한 후 12시간 동안 상온에 정치하여 고형분이 석출되도록 하였다. 석출된 고형분을 다시 여과지로 여과한 후 잘 건조시켜 0.17 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 3> 30% 에탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 2의 단계 2에서 10% 에탄올 대신에 30% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2의 단계 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 0.86 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 4> 50% 에탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 2의 단계 2에서 10% 에탄올 대신에 50% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2의 단계 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 2.5 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 5> 80% 에탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 1의 단계 1에서 100% 에탄올 대신에 80% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 단계 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 14.5 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 6> 증류수를 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 1의 단계 1에서 100% 에탄올 대신에 증류수을 사용하고 90 ℃에서 3시간씩 3회 반복 추출하여 수행하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 단계 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 5.5 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 7> 100% 메탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 1의 단계 1에서 100% 에탄올 대신에 100% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 단계 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 18.6 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 8> 도라지 착즙공정을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
단계 1 : 도라지 착즙물의 제조
생도라지 5,000 g을 민찍기로 분쇄한 후, 착즙기로 1차 착즙하여 300 ㎖의 도라지 생즙을 얻었다. 1차 착즙하고 남은 잔류물에 다시 증류수 1,000 ㎖를 가해 25 ℃에서 12시간 동안 숙성한 후 착즙기로 2차 착즙하여 1,100 ㎖를 수득하였다. 1차, 2차 착즙한 도라지 생즙을 합하고 30분 동안 10,000 × g에서 원심 분리하여 고형분을 제거하였다. 원심 분리된 용액을 동결 건조하여 분말 상의 도라지 착즙물 476 g 을 수득하였다.
단계 2 : 도라지 착즙물로부터 사포닌의 제조
상기 실시예 8의 상기 단계 1에서 수득한 도라지 착즙물 100 g을 증류수 1,000 ㎖에 녹인 후 RP-18 겔(40 ㎛-60 ㎛, 90 A, Merck) 400 g이 충진된 컬럼(50 x 250 ㎜)에 주입한 후 컬럼을 증류수 1,000 ㎖, 3 % 아세토니트릴 수용액 500 ㎖ 순으로 세척한 후 증류수 500 ㎖로 재차 세척하여 추출물에 함유된 글루코스, 솔비톨, 프락토스, 슈크로스, 프락토올리고당 및 이눌린 성분들을 제거하였다. 이후 컬럼에 80% 에탄올 500 ㎖를 가한 후 10 ㎖/분의 속도로 용출하였다. 용출액을 모아 감압 농축하여 조사포닌 15.8 g 을 수득하였다.
단계 3 : 유기용매를 사용하여 조사포닌 조성물의 정제
상기 실시예 8의 상기 단계 2에서 수득한 조사포닌을 다시 에탄올 50 ㎖에 녹인 후 여과지로 여과하고 여액에 에틸아세테이트 100 ㎖를 가한 후 12시간 동안 상온에 정치하여 고형분이 석출되도록 하였다. 석출된 고형분을 다시 여과지로 여과한 후 잘 건조시켜 14.6 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 9> 10% 메탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
단계 1 : 도라지 10% 메탄올 추출물의 제조
상기 실시예 1의 단계 1에서 100% 에탄올 대신에 10% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 10% 메탄올 추출물 454 g을 수득하였다.
단계 2 : 도라지 10% 메탄올 추출물로부터 사포닌의 제조
상기 단계 1에서 수득한 10% 메탄올 추출물 100 g을 증류수 1,000 ㎖에 녹인후 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 조사포닌 1.3 g을 수득하였다.
단계 3 : 유기용매를 사용하여 조사포닌 조성물의 정제
상기 단계 2에서 수득한 조사포닌을 에탄올 10 ㎖에 녹인 후 여과지로 여과하고 여액에 에틸아세테이트 20 ㎖를 가한 후 12시간 동안 상온에 정치하여 고형분이 석출되도록 하였다. 석출된 고형분을 다시 여과지로 여과한 후 잘 건조시켜 1.2 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 10> 50% 메탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 50% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 11.3 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 11> 80% 메탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 80% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 15.9 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 12> 100% 메탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 100% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 19.7 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 13> 10% 에탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 10% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 0.6 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 14> 50% 에탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 50% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 8.6 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 15> 80% 에탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 80% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 15.3 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 16> 100% 에탄올을 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 100% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 14 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 17> 증류수를 이용하여 추출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 9의 단계 1에서 10% 메탄올 대신에 증류수를 사용하고 추출온도를 4 ℃로 하는 것을 제외하고는 상기 실시예 9의 단계 1, 2 및 단계 3과 동일한 방법으로 1.3 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 18> 10% 에탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 1의 단계 3에서 얻은 도라지 조사포닌 조성물 1 g에 증류수 20 ㎖를 가한 후 80% 에탄올 대신에 10% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 처리하여 조사포닌 조성물을 0.01 g을 수득하였다.
< 실시예 19> 30% 에탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 18에서 10% 에탄올 대신에 30% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 0.32 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 20> 80% 에탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 18에서 10% 에탄올 대신에 80% 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 0.96 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 21> 10% 메탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 18에서 10% 에탄올 대신에 10% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 0.02 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 22> 30% 메탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 18에서 10% 에탄올 대신에 30% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 0.42 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 실시예 23> 80% 메탄올을 이용하여 용출한 조사포닌 조성물의 제조
상기 실시예 18에서 10% 에탄올 대신에 80% 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 0.97 g의 조사포닌 조성물을 수득하였다.
< 비교예 1> 부탄올을 이용한 사포닌의 추출방법
실시예 1의 단계1에서 수득한 도라지 에탄올 추출물 100 g을 증류수 1,000 ㎖에 현탁시킨 후 디에틸에스테르 1,000 ㎖로 3회 액액추출하였다. 디에틸에스테르층을 제거한 후 남은 증류수 층을 포화부탄올 1,000 ㎖로 3회 추출한 후 부탄올 층을 모아 감압농축하여 부탄올 분획물 5.5 g을 수득하였다.
< 실험예 1> 조사포닌 조성물의 함유 성분 측정
본 발명에 따른 조사포닌 조성물의 함유 성분을 측정하기 위해 하기의 실험을 수행하였다.
실시예 1의 단계 1의 도라지 에탄올 추출물, 비교예 1의 부탄올 분획물, 비교예 1의 잔류 증류수 층 및 실시예 1의 단계 3의 조사포닌 조성물에 대하여 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 함유 성분을 측정하였다. 분석방법으로 실험 기기는 NS-3000i 일체형 고성능 액체크로마토그래피 시스템(integrated HPLC Gradient type(Futecs.co.Ltd))에 광 산란 검출기(Evaporation light scattering detector(ELSD, USA, Softa))를 장착하여 분사구 온도(spray): 25 ℃, 이동 및 검출 온도(Drift, Detector chamber): 70 ℃, 주입 가스 압력(Gas Pressure): 질소 가스(N2 gas): 55.0 psi, 감도(Filter): 4, 역상 칼럼 4.6 x 150 ㎜, 3 ㎛(Chemco) 으로 하고, 온도는 40 ℃를 유지하여 기기 조건을 설정하고 이동상으로는 하기 A와 B 용매를 기울기(gradient) 용리방법을 이용하였다.
A : 50 mM 아세트산 암모늄 : 아세토니트릴 : 메탄올(85 : 10 : 5 v/v%)
B : 50 mM 아세트산 암모늄 : 아세토니트릴 : 메탄올(55 : 40 : 5 v/v%)
유속(flow rate) : 0.5 ㎖/min,
전체 분석 시간(total run time) : 98분
상기 실험에 대한 측정결과를 도 1 내지 도 4에 나타내었다. 보다 상세하게는 실시예 1의 단계 1의 도라지 에탄올 추출물의 크로마토그램을 도 1에 나타내었고, 비교예 1의 부탄올 분획물의 크로마토그램을 도 2에 나타내었고, 비교예 1의 잔류 증류수 층의 크로마토그램을 도 3에 나타내었으며, 실시예 1의 단계 3의 조사포닌 조성물의 크로마토그램을 도 4에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1의 단계 1의 도라지 에탄올 추출물의 경우에는 머무름 시간 20분 이후에 Deapio-platycoside E, Platycoside E, Deapio-platycodin D3, Platycodin D3, polygalacin D2, platycodin D2, platycodin D 등 도라지의 대표적인 사포닌 성분들이 순서적으로 잘 검출되고 있으며 머무름 시간 5분 이내에서는 도라지의 당 성분들의 피크들이 복잡하게 나타나는 것을 알 수 있다.
또한, 도 2에 나타난 바와 같이, 비교예 1의 부탄올 분획물의 경우에는 polygalacin D2, platycodin D2, platycodin D 등 상대적으로 극성이 작은 사포닌들은 양호하게 검출되고 있는 반면 Deapio-platycoside E, Platycoside E, Deapio-platycodin D3, Platycodin D3 등 극성이 큰 사포닌 종류들은 상대적으로 함량이 적게 나타나고 있는 것을 알 수 있다.
또한, 도 3에 나타난 바와 같이, 비교예 1의 부탄올로 사포닌 성분들을 추출하고 남은 잔류 증류수 층의 경우에는 Deapio-platycoside E, Platycoside E, Deapio-platycodin D3, Platycodin D3 등 극성이 큰 사포닌 종류들이 상당량 검출되는 것을 알 수 있다. 이를 통해 종래의 부탄올 추출방법으로는 사포닌의 추출효율이, 특히 Deapio-platycoside E, Platycoside E, Deapio-platycodin D3, Platycodin D3 등 극성사포닌 종류들의 추출효율이 크게 저하되고 있음을 알 수 있다.
또한, 도 4에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1의 단계 3의 조사포닌 조성물의 경우에는 머무름 시간 20분 이후에 Deapio-platycoside E, Platycoside E, Deapio-platycodin D3, Platycodin D3, polygalacin D2, platycodin D2, platycodin D 등 도라지의 대표적인 사포닌 성분들이 순서적으로 잘 검출되는 것을 알 수 있으며, 도 1의 실시예 1의 단계 1의 도라지 에탄올 추출물의 경우에 크게 관찰되고 있는 머무름 시간 5분 이내의 당 성분들이 모두 제거되어 있는 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 실시예 1의 단계 3의 조사포닌 조성물 및 비교예 1의 부탄올 분획물에 함유된 각 사포닌의 함량을 정량분석하여 하기 표 1에 나타내었다.
사포닌 성분명 비교예 1의 부탄올 분획물
(㎎/g)		 실시예 1의 단계 3
(㎎/g)
Deapio-platycoside E 10 85
Platycoside E 20 350
Platycodin D3 15 85
Deapio-platycodin D3, 5 40
polygalacin D2 3 60
platyconic acid A 80 95
platycodin D2 50 80
platcodin D 90 90
2"-O-Acetylpolygalacin D2 60 95
Total 333 980
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 실시예 1의 단계 3의 조사포닌 조성물은 비교예 1의 부탄올 분획물에 비하여 총 사포닌 함량이 2배 이상 증가하였으며, 특히 Deapio-platycoside E, Platycoside E, Deapio-platycodin D3, Platycodin D3 등 극성이 큰 사포닌 종류들의 함량은 5배 내지 10배 정도 증가하였음을 알 수 있다.
이로부터 본 발명에 따른 조사포닌 조성물은 종래의 부탄올을 이용한 사포닌의 추출방법에 따른 조사포닌 조성물에 비하여 유효 사포닌의 함량이 높고 그 순도가 높은 것을 알 수 있다.
< 실험예 2> 추출용매조건에 따른 사포닌의 함량 변화
본 발명에 따른 조사포닌 조성물의 추출용매조건에 따른 사포닌 함량의 변화를 알아보기 위해 하기의 실험을 수행하였다.
실시예 8 내지 17의 조사포닌 조성물의 중량을 하기 표 2에 나타내었다.
추출용매 조사포닌 조성물(g)
실시예 8 14.6
실시예 9 1.2
실시예 10 11.3
실시예 11 15.9
실시예 12 19.7
실시예 13 0.6
실시예 14 8.6
실시예 15 15.3
실시예 16 14.0
실시예 17 1.3
상기 표 2를 참조하면, 추출용매의 농도에 의존적으로 사포닌 추출효과가 증가하며, 100% 메탄올을 사용하는 경우에 조사포닌 조성물의 함량이 19.7 g으로 사포닌 추출효과가 가장 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 착즙을 사용하는 경우에 조사포닌 조성물의 함량이 14.6 g으로 사포닌 추출효과가 우수한 것을 알 수 있다.
이로부터 본 발명에 따른 조사포닌 조성물은 추출용매 중 알코올의 농도가 높아질수록 사포닌 추출효과가 증가하며, 메탄올 추출 또는 착즙을 사용하는 경우에 사포닌 추출효과가 우수한 것을 알 수 있다.
< 실험예 3> 용출용매에 따른 사포닌의 함량 변화
본 발명에 따른 조사포닌 조성물의 용출용매에 따른 사포닌의 함량 변화를 알아보기 위해 하기의 실험을 수행하였다.
실시예 18 내지 23의 조사포닌 조성물의 수득량 및 회수율을 하기 표 3에 나타내었다.
용출용액 조사포닌 조성물의 수득량(g) 조사포닌 조성물의 회수율(%)
실시예 18 0.01 1.0
실시예 19 0.32 32.0
실시예 20 0.96 96.0
실시예 21 0.02 2.0
실시예 22 0.42 42.0
실시예 23 0.97 97.0
상기 표 3을 참조하면, 조사포닌 조성물의 수득량 및 회수율은 용출용액의 종류에 영향을 받지 않고 용출용액 중 알코올의 농도에 영향을 받는 것을 알 수 있다. 용출용액으로 에탄올을 사용한 상기 실시예 18 내지 20과 용출용액으로 메탄올을 사용한 실시예 21 내지 23의 조사포닌 조성물의 수득량 및 회수율은 큰 차이가 없는 것을 알 수 있다. 반면에, 용출용매로 에탄올을 사용하는 경우에 에탄올의 농도가 10%, 30%, 80%로 높아질수록 조사포닌 조성물의 수득량이 0.01 g, 0.32 g, 0.96 g으로 증가하며, 용출용매로 메탄올을 사용하는 경우에 메탄올의 농도가 10%, 30%, 80%로 높아질수록 조사포닌 조성물의 수득량이 0.02 g, 0.42 g, 0.97 g으로 증가하는 것을 알 수 있다.
이로부터 본 발명에 따른 조사포닌 조성물은 용출용액 중 알코올의 농도가 높아질수록 조사포닌 조성물의 수득량 및 회수율이 증가하는 것을 알 수 있다.
그러므로 본 발명에 따라 제조되는 조사포닌 조성물은 순도 및 유효 사포닌 함량이 높아 사포닌을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물, 식품 조성물 또는 화장용 조성물을 제조하는데 유용하게 활용될 수 있다.

Claims (4)

  1. 착즙공정을 이용하여 도라지로부터 도라지 추출물을 수득하는 단계(단계 1);
    상기 단계 1에서 수득한 추출물을 증류수에 용해시킨 후 역상겔이 충진된 컬럼에 가하여 사포닌 성분을 흡착시키는 흡착공정 및 흡착된 사포닌을 에탄올 또는 메탄올 수용액으로 용출시키는 용출공정을 포함하는 사포닌을 수득하는 단계(단계 2); 및
    상기 단계 2에서 수득한 사포닌을 유기용매를 사용하여 정제하는 단계(단계 3)을 포함하며,
    여기에서, 상기 단계 2의 용출공정에서 사용하는 에탄올 또는 메탄올 수용액은 70 내지 90%의 에탄올 수용액 또는 70 내지 90% 메탄올 수용액이며;
    상기 단계 2의 흡착공정과 용출공정 사이에 증류수 및 3 내지 5%의 아세토니트릴을 이용하여 컬럼을 세척하는 세척공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 도라지 또는 도라지 추출물로부터 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 대량으로 수득하기 위한 조사포닌 조성물의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 세척 공정은 컬럼에 증류수 및 3 내지 5%의 아세토니트릴을 순차적으로 가한 후 다시 증류수를 가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 대량으로 수득하기 위한 조사포닌 조성물의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 단계 3의 유기용매는 에틸아세테이트, 에테르 및 아세톤으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 순도 및 유효 사포닌 함량이 증가된 조사포닌 조성물을 대량으로 수득하기 위한 조사포닌 조성물의 제조방법.
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