KR101177961B1 - 용제 조성물 - Google Patents

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KR101177961B1
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미츠오 아쿠츠
타카히로 오츠카
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가부시키가이샤 아데카
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Abstract

(a)하기 일반식(Ⅰ)으로 표현되는 테트랄린화합물, 및 (b)하기 일반식(Ⅱ)으로 표현되는 폴리에테르화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 용제 조성물. 이 용제 조성물은 안전성이 우수하며, 악취가 거의 없으며, 다양한 유기재료에 대한 용해성이 우수하고, 다양한 기재에 대한 친화성도 우수하며, 각종 도료, 각종 접착제, 각종 코팅재, 각종 세정제 등의 다양한 용도에 있어서 매우 적합하게 사용할 수 있는 것이다.
Figure 112011009097258-pct00012
(식 중, x는 0~4의 정수를 나타내며, y는 0~8의 정수를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소원자수 1~10의 알킬기 또는 알콕시기 또는 탄소원자수 2~10의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며, 이들은 할로겐원자에 의해 치환되어 있어도 좋다. R1 및 R2 각각은 복수 존재할 때는 그들은 다른 것이어도 좋다.)
Figure 112011009097258-pct00013
(식 중, m은 1~10을 나타내며, p는 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, Prop은 1,2-프로필렌기를 나타내며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~10의 알킬기를 나타낸다. 단, Prop으로 표시되는 1,2-프로필렌기는 m이 2이상인 경우에는 메틸치환위치는 랜덤이어도 좋다.)
용제 조성물, 테트랄린화합물, 폴리에테르화합물

Description

용제 조성물{SOLVENT COMPOSITION}
본 발명은 용제 조성물에 관한 것으로서, 상세하게는, 특정의 테트랄린화합물 및 특정의 폴리에테르화합물을 조합하여 얻어지고, 안전성이 우수하며, 저악취이며, 다양한 유기재료에 대한 용해성이 우수하고, 다양한 기재에 대한 친화성도 우수한 용제 조성물에 관한 것이다.
도료, 접착제, 인쇄잉크 등의 분야에 있어서는, 용제가 중요한 역할을 해왔다. 용제에는, 큰 용질용해성을 가지는 것이 당연하게 요구된다. 또한, 이들 분야에 있어서, 용제는 도포면에의 젖음성, 건조성 등의 성능에 대하여 큰 영향을 미친다.
종래, 도료, 접착제, 인쇄잉크 등의 분야에서 상용되고 있는 셀룰로오스수지, 에폭시수지, 아크릴수지, 초산비닐수지, 염화비닐수지, 알키드수지, 폴리에스테르수지 등의 수지와 함께 이용하는 용제로서는, 글리콜에테르계의 셀로솔브류, 특히 초산셀로솔브가 그 우수한 성능 때문에 상용되어 왔다. 그러나, 최근에는 공해문제 등으로 인해 화학물질의 안전성에 대한 요구가 매우 강해져, 초산셀로솔브도 독성문제 때문에 사용제한이 강화되어, 노동안전위생법에 의해 작업환경관리 농도기준이 설정되고 있다.
이 때문에, 초산셀로솔브를 대신할 수 있는 용해성을 가지며, 게다가 안정성에 우려가 없는 대체용제의 개발이 활발하게 행해지고 있다.
예를 들면, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메톡시프로판올, β-에폭시프로피온산에틸 등이 유력 대체용매 후보로서 검토되고 있지만, 이들은 용해력, 안전성, 악취, 조작성 등의 면에서 반드시 만족할 수 있는 것은 아니다. 이들 중에서는, 안전성의 관점에서는, 식품첨가물로서도 인가되어 있는 락트산에틸이 가장 바람직하다고 생각되지만, 락트산에틸은 고분자화합물 및 각종 첨가제에 대한 용해성의 면에서는 충분히 만족할 수 있다고는 할 수 없다.
또한, 용해성의 관점에서는, β-메톡시프로피온산메틸이나 β-에톡시프로피온산에틸 등의 β-알콕시프로피온산알킬에스테르류가 가장 바람직하다고 생각되고 있지만, 이들도, 고분자화합물 또는 각종 첨가제에 대한 용해성이 아직 만족할 수 있는 것은 아니며, 또한 도포 후의 휘발성의 면에서도 아직 만족할 수 있는 것은 아니다.
또한, 용제는 상술과 같은 용도 외에, 절삭(切削)유, 가공유, 프레스유, 방청유, 윤활유, 그리스(grease) 또는 피치 등으로서 이용되는 유류의 세정용, 또는 솔더플럭스(solder flux), 잉크, 액정 등의 세정용 등으로도 이용되고 있다. 이들 세정용의 용제로서는, 프레온 113(1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리클로로에탄), 메틸클로로포름(1,1,1-트리클로로에탄) 및 트리클로로에틸렌 등의 할로겐계 용제를 주체로 한 것이 널리 이용되고 있다. 특히, 프레온 113은 불연성이며 독성도 낮고, 안정성이 우수하며, 게다가 금속, 플라스틱, 엘라스토머 등을 침범하지 않고, 각종의 더러움을 선택적으로 용해하는 성질이 있기 때문에, 폭넓게 이용되고 있었다. 그러나, 프레온 113 및 메틸클로로포름은 성층권의 오존층을 파괴하고, 나아가서는 피부암의 발생을 일으키는 원인이 되기 때문에, 그 사용이 급속히 제한되고 있다. 또한, 트리클로로에틸렌은 발암성의 우려가 있는 등의 문제가 있어, 이것도 안전성의 면에서 사용이 제한되고 있다.
이 때문에, 프레온 113 등을 대신할 수 있는 세정성을 가지며, 게다가 오존층 파괴의 우려가 없는 대체 프레온계 세정제의 개발이 활발히 행해지고 있다. 예를 들면, 특허문헌 1에는, 1,2-디플로로에탄을 주성분으로 하는 것이 제안되어 있으며, 특허문헌 2에는, 1,1-디클로로-2,2,2-트리플로로에탄과 디메톡시벤젠의 혼합물이 제안되어 있으며, 특허문헌 3에는, 헥사플루오로벤젠을 주성분으로 하는 것이 제안되어 있지만, 이들 용제도 성능면에서 프레온 113에는 미치지 못하는 것 외에, 장래적으로는 이들 할로겐계 용매도 환경문제 및 안전성의 문제로 인해 전면적으로 사용규제되는 방향으로 진행되고 있다.
[특허문헌 1] 일본국 특허공개 평1-132694호 공보
[특허문헌 2] 일본국 특허공개 평2-178396호 공보
[특허문헌 3] 일본국 특허공개 평3-167298호 공보
따라서, 본 발명의 목적은 이와 같은 현 상황에 비추어, 안전성이 우수하고, 저악취이며, 다양한 유기재료에 대한 용해성이 우수하고, 다양한 기재에 대한 친화성도 우수한 용제 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 예의검토를 거듭한 결과, 테트랄린화합물 및 폴리에테르화합물을 조합하여 얻어지는 용제 조성물이 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 지견하였다.
본 발명은 상기 지견에 기초하여 이루어진 것으로, (a)하기 일반식(Ⅰ)으로 표현되는 테트랄린화합물, 및 (b)하기 일반식(Ⅱ)으로 표현되는 폴리에테르화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 용제 조성물을 제공하는 것이다.
Figure 112011009097258-pct00001
(식 중, x는 0~4의 정수를 나타내며, y는 0~8의 정수를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소원자수 1~10의 알킬기 또는 알콕시기 또는 탄소원자수 2~10의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며, 이들은 할로겐원자에 의해 치환되어 있어도 좋다. R1 및 R2 각각은 복수 존재할 때는 그들은 다른 것이어도 좋다.)
Figure 112011009097258-pct00002
(식 중, m은 1~10을 나타내며, p는 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, Prop은 1,2-프로필렌기를 나타내며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~10의 알킬기를 나타낸다. 단, Prop으로 표시되는 1,2-프로필렌기는 m이 2이상인 경우에는 메틸치환위치는 랜덤이어도 좋다.)
이하, 본 발명의 용제 조성물에 대하여 상세하게 설명한다.
(a)성분인 테트랄린화합물을 나타내는 상기 일반식(Ⅰ) 중, R1 및 R2로 표현되는 탄소원자수 1~10의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 제2부틸, 제3부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실 등의 기를 들 수 있다. R1 및 R2로 표시되는 탄소원자수 1~10의 알콕시기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 아밀옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥톡시, 노닐옥시, 데실옥시 등을 들 수 있다. R1 및 R2로 표시되는 탄소원자수 2~10의 알케닐기로서는, 비닐, 알릴, 부테닐 등을 들 수 있다. R1 및 R2로 표시되는 탄소원자수 2~10의 알케닐옥시기로서는, 비닐옥시, 알릴옥시, 부테닐옥시 등을 들 수 있다. 이들 알킬기, 알콕시기, 알케닐기 및 알케닐옥시기를 치환해도 좋은 할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, R1은 탄소원자수 1~4의 알킬기인 것이 바람직하며, R2도, 탄소원자수 1~4의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 (a)성분인 테트랄린화합물의 구체예로서는, 하기에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 또한, 이들 테트랄린화합물은 단독으로 사용해도 좋으며, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
Figure 112011009097258-pct00003
Figure 112011009097258-pct00004
이들 테트랄린화합물 중에서도, 테트랄린(상기 [화학식 3]에 나타낸 TEL)이 용해성이 특히 우수하기 때문에 바람직하다.
(b)성분인 폴리에테르화합물을 나타내는 상기 일반식(Ⅱ) 중, R3 및 R4로 표시되는 탄소원자수 1~10의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 제2부틸, 제3부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실 등의 기를 들 수 있다. 이들 중에서도, R3은 탄소원자수 1~4의 알킬기인 것이 바람직하며, R4도 탄소원자수 1~4의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 (b)성분인 폴리에테르화합물의 구체예로서는, 하기의 화합물을 들 수 있다. 또한, 이들 폴리에테르화합물은 단독으로 사용해도 좋으며, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
Figure 112011009097258-pct00005
Figure 112011009097258-pct00006
이들 폴리에테르화합물 중에서도, [(2-메톡시-1,2-프로폭시)메틸]벤젠(상기 [화학식 5]에 나타낸 M1PMB 및 M2PMB) 그리고 [(2-메톡시-1,2-프로폭시)메틸]톨루엔(상기 [화학식 5]에 나타낸 M1PMoT 및 M2PMoT)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 사용하면, 도포면에의 젖음성의 향상이 한층 도모되기 때문에 바람직하며, 특히, [(2-메톡시-1-메틸에톡시)메틸]벤젠(상기 [화학식 5]에 나타낸 M1PMB)을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 용제 조성물은 (a)성분인 테트랄린화합물 및 (b)성분인 폴리에테르화합물을 함유하여 이루어지는 것인데, 각각의 사용량은 (a)성분이 0.1~99.9질량%, 특히 5~95질량%, (b)성분이 0.1~99.9질량%, 특히 5~95질량%인 것이 바람직하다. (a)성분이 0.1질량%미만이면, 용해성이 불충분해지기 쉬우며, (b)성분이 0.1질량%미만이면 젖음성이 불충분해지기 쉽다.
또한, 본 발명의 용제 조성물에 있어서는, (a)성분인 테트랄린화합물 및 (b)성분인 폴리에테르화합물의 합계 함유량이 본 발명의 용제 조성물 100질량부 중, 50~100질량부인 것이 바람직하며, 75~100질량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 용제 조성물은 물 및/또는 다른 유기용제를 혼합하여 사용할 수 있다.
다른 유기용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 3-메틸부탄올, 메틸이소부틸카르비놀, 헵탄올, 옥탄올, 2-에틸-1-헥산올, 3,3,5-트리메틸-1-헥산올, 노난올, 시클로헥산올, 벤질알코올, 나프틸알코올, 불소화 알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 3-메톡시부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르(메틸셀로솔브), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(셀로솔브), 에틸렌글리콜모노부틸에테르(부틸셀로솔브), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(카르비톨), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르(부틸카르비톨), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류; 피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 테트라히드로푸란, 옥사졸, 벤조푸란, 디옥산 등의 헤테로복소환식화합물; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류 디메틸술폭시드, 술포란 등의 술폰류; 초산메틸, 초산에틸, 초산부틸, 초산아밀, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 2-에틸헥실아세테이트, 시클로헥실아세테이트, 벤질아세테이트, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸 등의 에스테르류; 디벤질에테르, 아니솔 등의 에테르류; 니트로에탄, 니트로메탄 등의 니트로화합물; 아세토니트릴 등의 니트릴화합물; γ-부티로락톤 등의 락톤류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 쿠멘, 시멘, 디헥실벤젠, 테트라메틸벤젠, 디에틸벤젠, 디부틸벤젠, 시클로헥실벤젠, 비페닐, 메시틸렌, 벤질톨루엔 등의 방향족 탄화수소; 데칼린, 알킬데칼린, 테트랄린 등의 축합환 탄화수소; n-헥산, n-헵탄, 미네랄스피릿 등의 지방족 탄화수소; 시클로헥산, 알킬시클로헥산, 알킬시클로펜탄 등의 지환식 탄화수소 등을 들 수 있다.
본 발명의 용제 조성물은 각종 도료, 각종 접착제, 오프세트잉크, 평판잉크, 볼록판잉크, 특수잉크, 그라비아인쇄잉크, 볼펜잉크, 잉크젯 인쇄잉크 등의 각종 잉크, 각종 코팅재료 등의 용도에 사용할 수 있다.
본 발명의 용제 조성물을 도료, 접착제, 잉크, 코팅재료 등에 사용할 때에는, 바인더가 되는 다양한 고분자재료를 병용할 수 있다. 상기 고분자재료로서는, 예를 들면, 로진, 셸락(shellac), 코펄(copal), 다마르(dammar resin), 길소나이트(gilsonite), 제인(zein), 셀룰로오스 등의 천연수지 및 그 유도체; 천연고무, 각종 유지류, 아크릴수지(폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트 등), 초산비닐수지, 염화비닐수지, 알키드수지, 폴리에스테르수지, 노볼락수지, 우레아수지, 멜라민수지, 페놀수지, 레조르시놀수지, 에폭시수지, 폴리우레탄, 폴리비닐알코올, 크실렌수지, 케톤수지, 크로만?인덴수지, 석유수지, 테르펜수지, 폴리아미드수지, 염화비닐?초산비닐 공중합수지, 폴리비닐부티랄, 염소화 폴리프로필렌, 스티렌수지, 폴리카보네이트, 페녹시수지, 폴리아크릴로니트릴 등의 합성수지; 클로로프렌고무, 니트릴고무, 스티렌부타디엔고무, 염화고무, 환화(環化)고무 등의 합성고무 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 용제 조성물을 도료, 접착제, 잉크, 코팅재료 등에 사용할 때에는, 각종의 충전제 및/또는 안료를 병용할 수 있다. 상기 충전제 및 상기 안료로서는, 예를 들면, 유리섬유, 탄소섬유, 셀룰로오스, 규사, 시멘트, 카올린, 클레이(clay), 수산화알루미늄, 벤토나이트, 탤크, 실리카, 미분말 실리카, 이산화티탄, 카본블랙, 그라파이트, 산화철, 역청물질, 유기안료 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 용제 조성물을 도료, 접착제, 잉크, 코팅재료 등에 사용할 때에는, 각종 계면활성제와 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제로서는, 음이온성, 비이온성, 양이온성, 양(兩)이온성, 고분자계 또는 반응성 계면활성제의 무엇이든 사용할 수 있다.
상기 음이온성 계면활성제로서는, 예를 들면, 나트륨도데실설페이트, 칼륨도데실설페이트, 암모늄도데실설페이트 등의 알킬설페이트; 나트륨도데실폴리글리콜에테르설페이트; 나트륨술포리시놀레이트; 술폰화 파라핀의 알칼리금속염, 술폰화 파라핀의 암모늄염 등의 알킬술포네이트; 나트륨라우레이트, 트리에탄올아민올레이트, 트리에탄올아민아비에테이트 등의 지방산염; 나트륨벤젠술포네이트, 알칼리페놀히드록시에틸렌의 알칼리금속설페이트 등의 알킬아릴술포네이트; 고(高)알킬나프탈렌술폰산; 나프탈렌술폰산포르말린축합물; 디알킬술포숙신산염; 폴리옥시에틸렌알킬설페이트염; 폴리옥시에틸렌알킬아릴설페이트염 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비이온성 계면활성제로서는, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 공중합체, 라우릴에테르에틸렌옥사이드부가물, 세틸에테르에틸렌옥사이드부가물, 스테아릴에테르에틸렌옥사이드부가물, 올레일에테르에틸렌옥사이드부가물, 옥틸페닐에테르에틸렌옥사이드부가물, 노닐페닐에테르에틸렌옥사이드부가물, 비스페놀A에틸렌옥사이드부가물, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄트리스테아레이트, 소르비탄모노올레이트, 소르비탄트리올레이트, 소르비탄세스퀴올레이트, 소르비탄디스테아레이트, 소르비탄모노라우레이트에틸렌옥사이드부가물, 소르비탄모노팔미테이트에틸렌옥사이드부가물, 소르비탄모노스테아레이트에틸렌옥사이드부가물, 소르비탄트리스테아레이트에틸렌옥사이드부가물, 소르비탄모노올레이트에틸렌옥사이드부가물, 소르비탄트리올레이트에틸렌옥사이드부가물, 테트라올레인산폴리옥시에틸렌소르비트, 글리세롤모노스테아레이트, 폴리에틸렌글리콜모노라우레이트, 폴리에틸렌글리콜모노스테아레이트, 폴리에틸렌글리콜디스테아레이트, 폴리에틸렌글리콜모노올레이트, 폴리에틸렌알킬아민, 피마자유에틸렌옥사이드부가물, 경화피마자유에틸렌옥사이드부가물 또는 이들을 폴리이소시아네이트화합물로 축합한 축합물 등을 들 수 있다.
또한, 상기 양이온성 계면활성제로서는, 예를 들면, 제1~3급 아민염; 피리디늄염; 제4급암모늄염 등을 들 수 있다.
또한, 상기 양(兩)이온성 계면활성제로서는, 베타인형, 황산에스테르형, 술폰산형 등의 양(兩)이온성 계면활성제 등을 들 수 있다.
또한, 상기 고분자계 계면활성제로서는, 예를 들면, 폴리비닐알코올; 폴리(메타)아크릴산나트륨, 폴리(메타)아크릴산칼륨, 폴리(메타)아크릴산암모늄, 폴리히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리히드록시프로필(메타)아크릴레이트; 이들 중합체의 구성단위인 중합성 단량체의 2종 이상의 공중합체 또는 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. 또한, 크라운에테르류 등의 상간이동(相間移動)촉매라고 불리우는 것도 계면활성을 나타내는 것으로서 유용하다.
또한, 상기 반응성 계면활성제로서는, 분자내에 불포화 단량체와 공중합할 수 있는 불포화 결합을 가지는 것이라면, 비이온계, 음이온계 또는 양이온계를 불문하고 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 용제 조성물을 도료, 접착제, 잉크, 코팅재료 등에 사용할 때에는, 가소제를 병용할 수 있다. 상기 가소제로서는, 프탈산디부틸, 프탈산디옥틸, 아디핀산디옥틸, 아젤라인산(azelaic acid)디옥틸, 구연산트리에틸, 아세틸구연산트리부틸, 세바신산(sebacic acid)디부틸, 세바신산디옥틸, 에폭시화 동식물유, 에폭시화 지방산에스테르, 폴리에스테르계 가소제, 염소화 파라핀 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 용제 조성물을 도료, 접착제, 잉크, 코팅재료 등에 사용할 때에는, 또한 필요에 따라, 방청제, 방부제, 소포(消泡)제, 안정제, 산화방지제, 증점제 등의 첨가제를 배합할 수도 있다.
또한, 본 발명의 용제 조성물을 사용한 도료, 접착제, 잉크, 코팅재료 등은 다양한 기재에 적용할 수 있다. 상기 기재로서는, 예를 들면, 폴리에테르술폰, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤, 폴리불화비닐, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아미드, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 시클로올레핀폴리머, 비결정질폴리올레핀, 불소계 수지 등의 고분자재료; 유리, 세라믹 등의 무기재료 등을 들 수 있다.
본 발명의 용제 조성물은 또한 종래의 인쇄기술을 응용한 광학기록재료, 유기EL소자, 전계효과 트랜지스터 등의 전자 디바이스의 제조에 있어서도, 각종 유기화합물을 용해시키는 용제로서 활용할 수 있다.
상기 광학기록재료는 광메모리 색소를 포함하는 색소층, PC기반, 반사막 등으로 구성되는 것이다. 상기 광메모리 색소로서는, 예를 들면, 시아닌계 색소, 프탈로시아닌계 색소, 나프탈로시아닌계 색소, 나프토락탐계 색소, 피콜린계 색소, 아조계 색소, 페노티아진계 색소, 피릴륨계 색소, 티오피릴륨계 색소, 스쿠아릴륨 계 색소, 아즐레늄계 색소, 인도페놀계 색소, 인도아닐린계 색소, 트리페닐메탄계 색소, 퀴논계 색소, 안트라퀴논계 색소, 아미늄계 색소, 디임모늄계 색소, 금속착염계 색소 등을 들 수 있다.
상기 유기EL소자는 발광재료를 포함하는 발광층, 기판, ITO양극, 정공주입층, 정공도전층, 전자수송층, AI음극 등으로 구성되는 것이다. 상기 발광재료로서는, 예를 들면, 플루오렌계 유도체, 파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리비닐카르바졸, 폴리티오펜 유도체, 페릴렌계 색소, 쿠마린계 색소, 로다민계 색소, 피란계 색소, 안트론(anthrone)계 색소, 포르피린계 색소, 퀴나크리돈계 색소, N,N'-디알킬치환퀴나크리돈계 색소, 나프탈이미드계 색소, N,N'-디아릴치환피롤로피롤계 색소 등을 들 수 있다.
상기 전계효과 트랜지스터는 유기 반도체재료를 포함하는 반도체층, 절연층, 게이트전극, 소스전극, 드레인전극 등으로 구성되는 것이다. 상기 유기 반도체재료로서는, 예를 들면, N,N'-디알킬페릴렌-3,4,9-10-테트라카르본산디이미드 등의 페릴렌계 안료, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르본산디이미드류, 각종 금속프탈로시아닌류, 니트로플루오레논류, 치환플루오렌?말론니트릴부가물, 할로겐화 안트로안트론류, 트리(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 그리고 이들을 함유하는 올리고머 및 폴리머 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 용제 조성물은 프린트기판이나 액정 셀 등에 이용되는 로진계 솔더플럭스의 제거나, 전자부품이나 정밀기계의 고체표면, 예를 들면, 정밀부품의 금속부분 및 정밀부품의 조립공정에 사용되는 치공구 등의 전자부품의 금속부분이나 부식(腐蝕)가공부품(예를 들면, 프린트배선, 집적회로, 섀도우 마스크) 등의 고체표면에 존재하는 기름 등의 유기물을 주체로 하는 더러움의 제거 등에 사용하는 세정제로서도 사용할 수 있다.
본 발명의 용제 조성물을 세정제로서 사용하는 경우에는, 계면활성제를 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제로서는, 음이온계, 양이온계, 양(兩)이온계, 비이온계의 무엇이든 사용할 수 있는데, 세정면에의 영향 때문에 비이온계 계면활성제가 바람직하다.
또한, 세정제로서 사용하는 경우에는, 또한 필요에 따라, 구연산, 주석산, 프탈산 등의 유기산; 모노에탄올아민, 디에탄올아민 등의 알칸올아민; 방청제, 방부제, 소포제, 안정제, 산화방지제 등을 배합할 수도 있다.
또한, 세정방법은 침지법, 초음파세정법, 요동법, 스프레이법, 증기세정법, 핸드와이핑법(hand wiping), 수(水)치환건조법 등의 다양한 세정방법을 적용할 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예 등을 나타내어 본 발명의 용제 조성물을 더욱 상세하게 설명하겠으나, 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1~5]
표 1에 나타낸 바와 같은 배합으로 용제 조성물 S1~S5를 각각 작성하였다.
Figure 112011009097258-pct00007
[비교예 1~5]
표 2에 나타낸 바와 같은 배합으로 용제 조성물 HS1~HS5를 각각 작성하였다.
Figure 112011009097258-pct00008
[평가예]
상기의 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 용제 조성물과 그 외의 용제(TEL 단독, M1PMB 단독)에 대하여, 이하의 평가 및 측정을 실시하였다.
(악취평가)
피험자 10명에 의한 관능시험에서, ○: 거의 악취 없음, △: 악취 있음, ×: 강한 악취 있음의 3단계로 평가하였다.
(용해성 평가)
[표 3]에 나타낸 용질(유기화합물)을 5질량% 첨가하여, 30℃에서 1시간 교반한 후, 용해성을 관찰하여, ○: 완전히 용해됨, △: 약간 불용물이 보임, ×: 전혀 또는 거의 용해되지 않음의 3단계로 평가하였다.
(접촉각 측정)
중성세제로 세정한 후, 초순수로 헹구어 건조한 유리(Matsunami Glass사 제품; MICRO SLIDE GLASS S 1226)상에, 용제를 10㎕ 적하하고, Kyowa Interface Science사 제품 CONTACT-ANGLE METER CA-D를 이용하여 접촉각을 측정하였다. 측정시의 기온은 22~25℃, 습도는 50~70%였다. 접촉각은 6회 측정하여, 최대치 및 최소치를 제외한 값의 평균치로 하였다(단위; °).
또한, 접촉각이 20°를 넘는 경우에는 도포가 곤란해지며, 15°이하인 경우에는 특히 도포가 양호해진다.
이들 평가결과 및 측정결과를 [표 3]에 나타내었다.
Figure 112011009097258-pct00009
* 2: 용질 1=ER-1002(Mitsubishi Rayon사 제품; 폴리에스테르)
* 3: 용질 2=QP×2B(Denki Kagaku Kogyo사 제품; 폴리스티렌)
* 4: 용질 3=MS-300(Nippon Steel Chemical사 제품; MMA?스티렌코폴리머)
* 5: 용질 4=아크리딕(ACRYDIC) A-405(Dainippon Ink and Chemicals사 제품; 아크릴수지)
* 6: 용질 5=PKH-H(Union Carbide사 제품; 페녹시수지)
* 7: 용질 6=P1800NT11(Amoco사 제품; 폴리술폰)
표 3으로부터 명백하듯이, 나프탈렌계 용제와 에테르계 용제를 조합하여 얻어지는 용제 조성물은 바인더로서 사용되는 다양한 유기화합물의 용해성이 우수한 것이지만, 악취가 심하며, 또한, 접촉각이 크고 기재에 대한 젖음성이 떨어지는 것이다(비교예 1~3). 나프탈렌계 용제와, 본 발명에 이용되는 특정의 폴리에테르화합물을 조합한 경우도, 마찬가지이다(비교예 5). 또한, 본 발명에 이용되는 특정의 테트랄린화합물과, 본 발명에 이용되는 특정의 폴리에테르화합물 이외의 에테르계 용제(에틸셀로솔브)를 조합한 경우에는, 용해성이 우수하지만, 악취가 있고, 또한, 안전성의 면에서의 문제도 있다(비교예 4).
또한, 본 발명에 이용하는 특정의 테트랄린화합물을 단독으로 사용하면 젖음성이 떨어지며(TEL), 본 발명에 이용하는 특정의 폴리에테르화합물을 단독으로 사용하면 용해성이 떨어진다(M1PMB).
이에 대하여, 특정의 테트랄린화합물 및 특정의 폴리에테르화합물을 함유하여 이루어지는 본 발명의 용제 조성물은 저악취이며, 각종 유기화합물에 대한 용해성이 우수하며, 기재에 대한 젖음성도 우수한 것이다.
본 발명의 용제 조성물은 안전성이 우수하며, 악취가 거의 없고, 다양한 유기재료에 대한 용해성이 우수하며, 다양한 기재에 대한 친화성도 우수하고, 각종 도료, 각종 접착제, 각종 코팅재, 각종 세정제 등의 다양한 용도에 있어서 매우 적합하게 사용할 수 있는 것이다.

Claims (3)

  1. (a)하기 일반식(Ⅰ)으로 표현되는 테트랄린화합물, 및 (b)하기 일반식(Ⅱ)으로 표현되는 폴리에테르화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 용제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112011009097258-pct00010
    (식 중, x는 0~4의 정수를 나타내며, y는 0~8의 정수를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소원자수 1~10의 알킬기 또는 알콕시기 또는 탄소원자수 2~10의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며, 이들은 할로겐원자에 의해 치환되어 있어도 좋다. R1 및 R2 각각은 복수 존재할 때는 그들은 다른 것이어도 좋다.)
    [화학식 2]
    Figure 112011009097258-pct00011
    (식 중, m은 1~10을 나타내며, p는 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, Prop은 1,2-프로필렌기를 나타내며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~10의 알킬기를 나타낸다. 단, Prop으로 표시되는 1,2-프로필렌기는 m이 2이상인 경우에는 메틸치환위치는 랜덤이어도 좋다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 (a)테트랄린화합물이 테트랄린인 것을 특징으로 하는 용제 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (b)폴리에테르화합물이 [(2-메톡시-1-메틸에톡시)메틸]벤젠인 것을 특징으로 하는 용제 조성물
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