KR101088659B1 - 고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물 - Google Patents

고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR101088659B1
KR101088659B1 KR1020067000226A KR20067000226A KR101088659B1 KR 101088659 B1 KR101088659 B1 KR 101088659B1 KR 1020067000226 A KR1020067000226 A KR 1020067000226A KR 20067000226 A KR20067000226 A KR 20067000226A KR 101088659 B1 KR101088659 B1 KR 101088659B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
weight
polyester
represented
following structural
Prior art date
Application number
KR1020067000226A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060029275A (ko
Inventor
도시오 히하라
와타루 세토
고이치 후지사키
다이스케 호소다
히로시 이노우에
Original Assignee
다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 코. 도이칠란트카게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 코. 도이칠란트카게 filed Critical 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 코. 도이칠란트카게
Publication of KR20060029275A publication Critical patent/KR20060029275A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101088659B1 publication Critical patent/KR101088659B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0038Mixtures of anthraquinones
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 청구항 1 에 정의된 화학식 1, 2, 3 및 4 로 나타낸 안료를 함유하는 청색 염료 혼합물, 폴리에스테르계 섬유 염색 방법 및 폴리에스테르계 섬유 염색물을 제공하며, 이 때 염료 혼합물은 청구항 2 에 정의된 화학식 5 내지 7 로 나타낼 수 있는 안료를 함유하는 황색 염료 혼합물 및/또는 청구항 2 에 정의된 화학식 8 내지 11 로 나타낼 수 있는 안료를 함유하는 적색 염료 혼합물이 그와 함께 배합된 염료 혼합물이다.

Description

고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물 {DISPERSE DYE MIXTURES WHICH HAVE A HIGH DEGREE OF LIGHT FASTNESS}
본 발명은 폴리에스테르계 섬유를 염색하기 위한 분산 염료에 관한 것이다. 더 상세하게, 본 발명은, 폴리에스테르계 섬유의 두께가 상이한(상이한 섬도(fineness)의 혼합 섬유)혼합 섬유, 또는 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 섬유 혼합물이 동일한 색으로 염색할 수 있게 하며, 내광견뢰도 측면에서 불리한 극세 데니어(fine denier)의 폴리에스테르계 섬유상에 조차도 양호한 견뢰도를 갖는 분산 염료 혼합물에 관한 것이다.
폴리에스테르계 섬유를 포함하는 천은 종종 자동차 시트용 재료로서 사용되나, 최근에는 자동차의 내부 장식의 패션 측면이 더욱 강조됨에 따라 더 선명한 시트 색이 요구되고 있다. 그러나, 자동차 시트는 자동차 객실이 닫힐 때 고온 및 태양빛에 종종 노출되어 시트의 색이 바래지기 쉬우며, 아름다운 색이 장시간 동안 보유하도록 확보하기가 어렵다. 일반적으로 분산 염료는 폴리에스테르계 섬유를 염색하는데 사용되나, 특히 양호한 내광견뢰도를 가진 염료가 자동차 시트에 적용되는 경우에 사용되어져야 한다. 더욱이, 더욱 최근에는, 극세 데니어 폴리에스테르계 섬유가 자동차 시트 재료에 사용된 경우가 많았고, 이것들은 동일한 염료를 이용해 염색될 때, 내광신뢰도가 통상의 폴리에스테르계 섬유가 사용될 때 관찰된 것보다 더 악화되었음이 관찰되었다. 상기 사실들의 배경에 반하여, 과거의 것보다 더 좋은 내광신뢰도를 가진 자동차 시트용 염료가 현재 요구되고 있다.
과거에는 양호한 내광신뢰도를 갖고, 특히 상기 극세 데니어 폴리에스테르계 섬유를 양호한 재현성을 가지면서 염색할 수 있는 염료를 발견하지 못했다. 그래서, 본 발명자는 상기 문제를 처리했고 일본 특허 출원 2002-338636 을 출원했다.
더욱 최근에는, 기호 및 패션의 다양성 관점으로 볼 때, 상이한 두께를 가진 폴리에스테르계 섬유를 포함한 혼합 섬유를 포함하는 자동차 내부 장식, 및 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 자동차 내부 장식이 생산되었다.
자동차 내부 장식용으로 디자인된 3 가지의 주요 색상 염료는 과거에 공지되었으나(예컨대, 일본 공개 특허 출원 공보 H4-164969 및 일본 공개 특허 출원 공보 H9-176509), 상기 염료가 사용될 때 조차도, 현재 상기 자동차 내부 장식, 특히 자동차 시트를 양호한 재현성 및 우수한 내광신뢰도를 갖고 동일한 색상으로 염색하는 것은 어렵다.
본 발명은 상기에서 개관된 사실의 해석을 기초로 하며, 분산 염료 혼합물로, 폴리에스테르계 섬유, 특히 극세 데니어 폴리에스테르계 섬유는 양호한 내광견 뢰도를 가지면서 염색될 수 있고, 상이한 두께의 폴리에스테르계 섬유 혼합물(상이한 섬도의 혼합 섬유) 또는 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 폴리에스테르계 섬유를 양호한 재현성을 가지면서 동일한 색상으로 염색하기에 적절한 상기 분산 염료 혼합물을 제공하고자 한다.
본 발명자는, 특정 염료를 일정 비율로 혼합함으로써 우수한 내광견뢰도를 갖는 청색 염료 혼합물, 황색 염료 혼합물 및 적색 염료 혼합물이 수득되며, 이들이 배합색으로서 이용될 때, 내광견뢰도가 우수할 뿐만 아니라, 각 색상의 염색 속도가 조화되어, 상이한 두께의 폴리에스테르계 섬유, 또는 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 폴리에스테르계 섬유가 염색될 수 있으며, 용이하게 양호한 재현성을 가질 수 있음을 발견했고, 본 발명은 상기 발견에 기초한다.
따라서, 본 발명은,
전체 안료분 중 10 내지 60 중량%의, 하기 구조식 1 로 나타낼 수 있는 2 개의 이성질체의 혼합물인 청색 안료:
[구조식 1]
Figure 112006000522537-pct00001
[식 중, X1 및 X2 중 하나는 NO2 를 나타내며, 나머지 다른 하나는 OH를 나타낸다];
전체 안료분 중 60 내지 10 중량%의, 하기 구조식 2 로 나타낼 수 있는 청색 안료:
[구조식 2]
Figure 112006000522537-pct00002
[식 중, R1 은 -C3H6OCH3, -C3H6OC2H5 또는 -C3H6OC2H4OCH3를 나타낸다];
전체 안료분 중 10 내지 30 중량%의, 하기 구조식 3 으로 나타낼 수 있는 청색 안료:
[구조식 3]
Figure 112006000522537-pct00003
및, 전체 안료분 중 20 내지 0 중량%의, 하기 구조식 4 로 나타낼 수 있는 청색 안료:
[구조식 4]
Figure 112006000522537-pct00004
[식 중, R2 는 수소 원자 또는 C1 혹은 C2 알킬기를 나타내며, R3 은 수소 원자, C1 혹은 C2 알킬기, 또는 C1 혹은 C2 알콕시 C1 혹은 C2 알킬기를 나타낸다].
를 함유하는 청색 염료 혼합물을 포함한다.
본 발명은 또한 상기에 기재된 청색 염료 혼합물 내에, 하기에 언급될 황색 염료 혼합물 및/또는 하기에 언급될 적색 염료 혼합물이 배합되어 있는 염료 조성물을 포함한다.
황색 염료 혼합물은,
전체 황색 안료분 중 25 내지 75 중량% 의, 하기 구조식 5 로 나타낼 수 있는 황색 안료:
[구조식 5]
Figure 112006000522537-pct00005
전체 황색 안료분 중 60 내지 20 중량%의, 하기 구조식 6 으로 나타낼 수 있는 황색 안료:
[구조식 6]
Figure 112006000522537-pct00006
및, 전체 황색 안료분 중 15 내지 5 중량%의, 하기 구조식 7 로 나타낼 수 있는 황색 안료:
[구조식 7]
Figure 112006000522537-pct00007
를 함유한다.
적색 염료 혼합물은,
전체 적색 안료분 중 30 내지 60 중량%의, 하기 구조식 8 로 나타낼 수 있는 적색 안료:
[구조식 8]
Figure 112006000522537-pct00008
[식 중, R4 는 C1 내지 C3 알콕시 C1 내지 C3 알킬기이다];
총 적색 안료분 중 70 내지 20 중량%의, 하기 구조식 9로 나타낼 수 있는 적색 안료:
[구조식 9]
Figure 112006000522537-pct00009
및, 총 적색 안료분 중 0 내지 20 중량%의, 하기 구조식 10 또는 11 로 나타낼 수 있는 적색 안료를 함유한다:
[구조식 10]
Figure 112006000522537-pct00010
[식 중, R5 는 수소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자이다];
[구조식 11]
Figure 112006000522537-pct00011
[식 중, R6 및 R7 중 하나는 수소 원자이고, 나머지 다른 하나는 히드록시에톡시에틸, 히드록시부톡시프로필, 아세톡시에톡시에틸 또는 아세톡시부톡시프로필이다].
본 발명은 또한 상기에 개시된 염료 혼합물이 사용되는 폴리에스테르계 섬유의 염색 방법 및 상기 방법으로 수득된 염색물을 포함한다.
바람직한 염색 방법에 있어서, 폴리에스테르계 섬유는 상이한 섬도의 혼합 섬유, 또는 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 혼합 섬유, 및 상기 방법으로 수득된 염색물이다.
본 발명은 하기에 더 자세히 기재된다.
본 발명에서 청색 염료 혼합물은 전술한 구조식 1, 2, 3 및 4 로 나타낸 청색 안료를, 전체 안료분 중 각각 10 내지 60 중량% / 60 내지 10 중량% / 10 내지 30 중량% / 20 내지 0 중량% 비율로 함유한다. 구조식 1 및 2 에 의해 나타낸 안료만으로는, 색상은 청녹이나, 구조식 3 으로 나타낼 수 있는 화합물을 첨가함으로써, 단색을 이용할 때 및 배합색을 이용할 때, 양호한 내광견뢰도를 유지하면서 용이하게 사용될 수 있는 연청색을 수득하는 것이 가능하다. 30 내지 50 중량% / 50 내지 15 중량% / 15 내지 25 중량% / 5 내지 10 중량% 비율의 혼합물이 가장 바람직하다.
게다가, 황색 염료 혼합물은 전술한 구조식 5, 6 및 7로 나타낸 안료를, 전체 안료분 중 각각 25 내지 75 중량% / 60 내지 20 중량% / 15 내지 5 중량%, 및 바람직하게는 각각 40 내지 60 중량% / 50 내지 25 중량% / 10 내지 15 중량%의 비율로 함유하며, 적색 염료 혼합물은 전술한 구조식 8, 9 및 10 또는 11로 나타낸 안료를 각각 30 내지 60 중량% / 70 내지 20 중량% / 0 내지 20 중량%, 및 바람직하게는 40 내지 55 중량% / 50 내지 25 중량% / 10 내지 20 중량% 비율로 함유한다.
상기 각종 안료를 혼합함으로써, 염색 속도는 전술된 청색 염료 혼합물과 훨씬 더 밀접하게 일치되어질 수 있다. 본 발명의 효과를 상실하지 않는 5 중량% 이하 양의 분산 염료는 각각의 청색, 황색 및 적색 염료 혼합물에, 색조 교정용의 색조 성분으로서 첨가 및 포함될 수 있다.
더욱이, 각 색 혼합은 요구되는 색조로 염색되기 위해 임의 비율로 배합되어 사용될 수 있다. 상기 경우, 각 유형의 폴리에스테르계 섬유 상의 각 색상의 염색 속도는 일치되며, 그 결과 염색 공정이 단순해진다.
자외선 흡수제가 본 발명의 염료 혼합물과 공동으로 사용될 수 있으나, 만족스러운 내광견뢰도를 지닌 염색물은 그것의 개별 사용 없이 수득될 수 있다. 더욱이, 염색은 또한 침전된 폴리에스테르 올리고머 대항책으로서 사용되는 알칼리 조건하에서 수행될 수 있다.
전술된 구조식 1 내지 10 에 의해 나타낸 안료는 비수용성 또는 드물게 수용성이어서, 본 발명의 염료를 이용해 폴리에스테르계 섬유를 염색하는데 있어서, 예컨대, 통상의 분산제로서, 나프탈렌 술폰산 및 포름알데히드의 축합물, 고급 알콜 황산 에스테르 또는 고급 알킬벤젠술폰산염을 이용해 염료가 수성 매질 중에 미세 입자로 형성되고 분산되는 염욕 또는 날염 풀(printing paste)이 제조되어, 침염 또는 날염(printing)함으로써 염색된다. 침염법이 특히 바람직하다. 침염의 경우, 예컨대 고온염색법, 캐리어 염색법 또는 서모졸 염색법(thermosol dyeing method)을 이용해 보통의 염색 공정이 실시된다면, 우수한 내광견뢰도를 지닌 혼방품 또는 폴리에스테르계 섬유를 염색하는 것이 가능하다.
폴리에스테르계 섬유는 하기에 설명된다.
폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 및 폴리부틸렌 테레프탈레이트를 포함하는 일반적으로 잘 공지된 섬유, 및 생물분해성이 있는 폴리에스테르계 섬유로서 공지된 지방족 폴리에스테르를 포함하는 폴리젖산 섬유는 본 발명의 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유로 언급될 수 있다. 더욱이, 5-술포나토소듐이소프탈산을 공중합함으로써 수득된 정상압에서 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유를 또한 언급할 수 있다. 더욱이, 상기에서 언급된 폴리에스테르계 섬유의 각종 유형을 혼합함으로써 수득된 폴리에스테르계 섬유 역시 효과적으로 염색될 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 1.0 데니어 이하인 매우 극세 섬유를 포함하는 폴리에스테르계 섬유, 극세 섬유 및 1 내지 5 데니어 섬유를 포함하는 혼합된 폴리에스테르계 섬유, 및 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 혼합 섬유를 염색하는 경우에 특히, 이들의 효과가 입증된다.
예증적 실시예
본 발명은 하기에 실시예 및 비교 실시예를 이용해 더욱 실제적인 견지에서 설명되어지나, 본 발명은 상기 실시예들로 제한되지 않는다.
실시예 1 내지 12 및 비교 실시예 1 및 2
표 1 에 나타낸 비율로 하기에 지시된 구조식 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 2-3, 3, 4-1, 4-2, 4-3 및 4-4에 의해 나타낸 안료를 함유하는 염료 혼합물을 제조했다:
[구조식 1-1]
Figure 112006000522537-pct00012
[구조식 1-2]
Figure 112006000522537-pct00013
[구조식 2-1]
Figure 112006000522537-pct00014
[구조식 2-2]
Figure 112006000522537-pct00015
[구조식 2-3]
Figure 112006000522537-pct00016
[구조식 3]
Figure 112006000522537-pct00017
[구조식 4-1]
Figure 112006000522537-pct00018
[구조식 4-2]
Figure 112006000522537-pct00019
[구조식 4-3]
Figure 112006000522537-pct00020
[구조식 4-4]
Figure 112006000522537-pct00021
염료 혼합물을 동등량의 나프탈렌술폰산 포름알데히드 축합물 또는 고 알콜 황산 에스테르 등을 포함하는 분산제와 혼합시킨 후, 이어서 미세 입자로 형성시키고, 통상적으로 건조시켜, 청색 염료 혼합물을 수득했다.
염색촉진제(dye promoter) 및 아세트산/나트륨 아세테이트 pH 완충용액을 포함하는 물 100 ㎖ 에 50 mg 의 청색 염료 혼합물을 분산시켜 염욕을 제조하고, 상 기 염욕에 자동차 시트용의 0.3 데니어 폴리에스테르계 섬유 천 5 g 견본을 침지시키고, 135℃에서 30분간 염색한 후, 통상의 방식대로 환원 세정(reducing rinse), 물 세정 및 건조시켜 청색 염색물을 수득했다.
염색물의 내광견뢰도를 Toyota Automobile Co.Ltd.의 내광견뢰도 테스트 표준을 이용해 평가했고, 그 결과는 표 1 에 나타낸 바와 같다.
표에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 12 에서 수득된 염색물은 등급 4 의 양호한 값을 보인다.
이어서, Dystar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG 에서 생산된 고도의 내광견뢰도 청색 염료인 Dianix® Blue KIS-U 및 Dianix® Blue KIS-M을 이용해 상기 실시예에서와 동일한 방식으로 염색물을 수득하고(Dianix®는 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG의 등록 상표이다), 동일한 테스트를 실시해 그 결과를 표 2에 나타냈다. 표 1 및 2 를 비교시, 실시예 1 내지 12의 경우에서 더 나은 결과를 얻을 수 있음이 분명하다.
다음으로, Ciba Specialty Chemicals Co.,Ltd.에서 생산된 "Cibafast P" 2%(o.w.f)를 자외선 흡수제로서, 염욕에 첨가한 경우에, 동일한 방식으로 상술된 염료 모두를 평가했고, 그 결과를 또한 각 표에 나타냈다.
상기 결과에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 12 에서 내광견뢰도가 약간 향상됨을 알 수 있다. 한편, 비교실시예 1 내지 2에서는 약 반 등급 정도가 향상됨을 알 수 있으나, 그렇다해도 자외선 흡수제를 첨가하지 않았을 때의 실시예 1 내지 12 에서와 동일한 수준으로의 향상일 뿐이었다.
상기는 매우 우수한 내광견뢰도를 가진 염색물이 본 발명을 이용해 수득됨을 보여준다.
Figure 112006000522537-pct00022
Figure 112006000522537-pct00023
게다가, 시험장치로서, Suga Shikenki Co.Ltd.에서 제작한 고에너지 크세논 퇴색시험기를 이용해, 조사 시간 3.8 시간, 암시간(dark time) 1 시간을 1 주기로 하여 38 주기(182 시간)의 명암법으로, 흑색 판 온도 73 ± 3 ℃ 에서 조사 강도 150 W/m2 (300 ~ 400 nm) 조건하에서, 내광견뢰도 테스트를 실시하였다. 우레탄으로 안을 붙인 테스트 천으로 테스트를 했다. 등급 평가를 JIS L 0804 색조용 그레이 스케일(gray scale)을 이용해 실시했다.
실시예 13 내지 27 및 비교 실시예 3 내지 10 (색상 동일성 테스트)
황색 안료로서 하기에 지시된 구조식 5, 6, 7 및 A-1 로 나타낸 안료, 적색 안료로서 하기에 지시된 구조식 8-1, 8-2, 9, 10-1, 10-2, 10-3, 11, B-1 및 B-2로 나타낸 안료, 및 청색 안료로서 하기에 지시된 구조식 1, 2, 3, 4-1, 4-2, 4-3 및 4-4 로 나타낸 안료를 각각의 표 3-1, 표 3-2 및 표 3-3 에서 나타낸 비율로 혼합하고, 염료 혼합물을 동등량의 나프탈렌 술폰산 포름알데히드 축합물 및 고급 알콜 황산 에스테르 등을 포함하는 분산제와 혼합시킨 후 미세 입자로 형성시키고, 통상의 방식대로 건조시켜, 황색 염료 혼합물, 적색 염료 혼합물 및 청색 염료 혼합물을 수득했다.
20 mg 의 황색 염료 혼합물, 10 mg 의 적색 염료 혼합물 및 20 mg 의 청색 염료 혼합물을 염색촉진제 및 아세트산/나트륨 아세테이트 pH 완충용액을 포함하는 물 100 ㎖에 분산시켜 염욕을 제조하고, 상기 염욕에 자동차 시트용 폴리에스테르 천 5 g 견본을 침지하고, 135℃에서 30분간 염색한 후, 통상의 방식대로 환원세정, 물 세정 및 건조를 하여, 회색 염색물을 수득했다.
더욱이, 실시예 13 내지 22 및 비교 실시예 3 내지 7 에서는, 전면이 0.5 데니어의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유로 이루어지고, 후면이 2.0 데니어의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유로 이루어진, 상이한 섬도의 실로 엮은 이중 편물(weave material)을 사용했다.
실시예 23 내지 27 및 비교 실시예 8 내지 10 에서는, 전면이 1.0 데니어 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유로 이루어지고, 후면은 양이온성 염료로 염색될 수 있는 3.0 데니어 폴리에스테르계 섬유로 이루어진 혼합 섬유인, 혼합섬유 이중 편물을 사용했다.
내광견뢰도를 양측에서 평가했다. 더욱이, 전면과 후면의 색상 차이를 시각적으로 평가했다.
[구조식 5]
Figure 112006000522537-pct00024
[구조식 6]
Figure 112006000522537-pct00025
[구조식 7]
Figure 112006000522537-pct00026
[구조식 A-1]
Figure 112006000522537-pct00027
[구조식 8-1]
Figure 112006000522537-pct00028
[구조식 8-2]
Figure 112006000522537-pct00029
[구조식 9]
Figure 112006000522537-pct00030
[구조식 10-1]
Figure 112006000522537-pct00031
[구조식 10-2]
Figure 112006000522537-pct00032
[구조식 10-3]
Figure 112006000522537-pct00033
[구조식 11]
Figure 112006000522537-pct00034
[식 중, R6 및 R7 중 하나는 수소 원자를 나타내고, 나머지 다른 하나는 히드록시에톡시에틸, 히드록시부톡시프로필, 아세톡시에톡시에틸 또는 아세톡시부톡시프로필을 나타낸다];
상기 화합물의 혼합물;
[구조식 B-1]
Figure 112006000522537-pct00035
상기에 지시된 두 안료 화합물의 1 : 1 혼합물;
[구조식 B-2]
Figure 112006000522537-pct00036
Figure 112006000522537-pct00037
Figure 112006000522537-pct00038
Figure 112006000522537-pct00039
표 3-1, 3-2 및 표 3-3 에 명백해졌듯이, 우수한 내광견뢰도를 지닌 균일한 색상의 염색물을 본 발명의 청색, 황색 및 적색 혼합물을 이용함으로써 수득했다.
더욱이, 비교 실시예 3으로부터 명백해졌듯이, 본 발명에서 사용된 3 가지 유형 중 황색 안료가 사용되었을 때 조차도, 조성물 비율이 본 발명 범위 밖에 있는 경우, 내광신뢰도는 동일하나 색상의 동일성은 현저하게 악화된다.
더욱이, 비교 실시예 10 에서 명백해졌듯이, 색상의 동일성은 본 발명의 범위 밖의 다른 안트라퀴논 안료가 적색 혼합물에 사용될 때 현저하게 악화된다.
상기에서 개관한 사실을 바탕으로, 우선 우수한 내광견뢰도 및 색상의 균일성을 지닌 염색물은 본 발명의 특정 안료의 조합물 및 특정 화합물의 조성물에 대해 수득될 수 있음이 명백하다.
실시예 28 및 29
실시예 10 의 0.3 데니어 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유가 0.5 또는 1.5 데니어 섬유로 각각 대체된 것을 제외하고는 실시예 10 에서와 동일한 방식으로 염색을 실시하였다. 결과는 등급 4 및 등급 4 ~ 5- 각각의 양호한 내광신뢰도를 가졌다.
실시예 30 및 31
실시예 10 의 0.3 데니어 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유를 1.5 데니어 폴리트리에킬렌 테레프탈레이트 섬유 및 폴리부틸렌 테레프탈레이트 섬유로 대체한 것을 제외하고는 실시예 10 에서 동일한 방식으로 염색을 실시하였다. 그 결과로서 수득된 염색된 물질의 내광신뢰도는 각각의 경우에서 등급 4 로 양호했다.
발명의 효과
우수한 내광신뢰도를 가진 폴리에스테르계 섬유 염색물은, 본 발명에 따라, 특정 3 가지 주요 색상인 청색 염료 혼합물, 황색 염료 혼합물 및 적색 염료 혼합물을 이용해 수득된다.
더욱이, 섬유 두께가 상이한 혼합 섬유, 및 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 혼합 섬유는 동일한 색상으로 염색될 수 있으며, 내광신뢰도도 우수하다.

Claims (8)

  1. 하기를 함유하는 청색 염료 혼합물:
    전체 안료분 중 10 내지 60 중량%의, 하기 구조식 1 로 나타낼 수 있는 2 개의 이성질체의 혼합물인 청색 안료:
    [구조식 1]
    Figure 112006000522537-pct00040
    [식 중 X1 및 X2 중 하나는 NO2 를 나타내고, 나머지 다른 하나는 OH를 나타낸다];
    전체 안료분 중 60 내지 10 중량%의, 하기 구조식 2 로 나타낼 수 있는 청색 안료:
    [구조식 2]
    Figure 112006000522537-pct00041
    [식 중, R1 은 -C3H6OCH3, -C3H6OC2H5 또는 -C3H6OC2H4OCH3 를 나타낸다];
    전체 안료분 중 10 내지 30 중량%의, 하기 구조식 3 으로 나타낼 수 있는 청색 안료:
    [구조식 3]
    Figure 112006000522537-pct00042
    전체 안료분 중 20 내지 0 중량%의, 하기 구조식 4 로 나타낼 수 있는 청색 안료:
    [구조식 4]
    Figure 112006000522537-pct00043
    [식 중, R2 는 수소 원자 또는 C1 혹은 C2 알킬기를 나타내며, R3 은 수소 원자, C1 혹은 C2 알킬기, 또는 C1 혹은 C2 알콕시 C1 혹은 C2 알킬기를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 따른 청색 염료 혼합물 중에, 황색 염료 혼합물, 또는 적색 염료 혼합물, 또는 황색 염료 혼합물 및 적색 염료 혼합물이 배합된 염료 조성물로서, 상기 황색 염료 혼합물이
    전체 황색 안료분 중 25 내지 75 중량%의, 하기 구조식 5 로 나타낼 수 있는 황색 안료:
    [구조식 5]
    Figure 712011003120536-pct00044
    전체 황색 안료분 중 60 내지 20 중량%의, 하기 구조식 6 으로 나타낼 수 있는 황색 안료:
    [구조식 6]
    Figure 712011003120536-pct00045
    및 전체 황색 안료분 중 15 내지 5 중량%의, 하기 구조식 7 로 나타낼 수 있는 황색 안료:
    [구조식 7]
    Figure 712011003120536-pct00046
    를 함유하고,
    상기 적색 염료 혼합물이
    전체 적색 안료분 중 30 내지 60 중량%의, 하기 구조식 8 로 나타낼 수 있는 적색 안료:
    [구조식 8]
    Figure 712011003120536-pct00047
    [식 중 R4 는 C1 내지 C3 알콕시 C1 내지 C3 알킬기이다];
    전체 적색 안료분 중 70 내지 20 중량%의, 하기 구조식 9 로 나타낼 수 있는 적색 안료:
    [구조식 9]
    Figure 712011003120536-pct00048
    및 전체 적색 안료분 중 0 내지 20 중량%의, 하기 구조식 10 또는 11 로 나타낼 수 있는 적색 안료:
    [구조식 10]
    Figure 712011003120536-pct00049
    [식 중, R5 는 수소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다];
    [화학식 11]
    Figure 712011003120536-pct00050
    [식 중, R6 및 R7 중 하나는 수소 원자이고, 나머지 다른 하나는 히록시에톡시에틸, 히드록시부톡시프로필, 아세톡시에톡시에틸 또는 아세톡시부톡시프로필이다] 를 함유하는 염료 조성물.
  3. 폴리에스테르계 섬유의 염색 방법으로서, 제 1 항에 개시된 청색 염료 혼합물 또는 제 2 항에 개시된 염료 조성물이 사용되는 방법.
  4. 제 1 항에 개시된 청색 염료 혼합물 또는 제 2 항에 개시된 염료 조성물을 이용해 염색되어진 폴리에스테르계 섬유 염색물.
  5. 제 3 항에 있어서, 폴리에스테르계 섬유가 상이한 섬도의 혼합 섬유인, 폴리에스테르계 섬유의 염색 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 폴리에스테르계 섬유가 상이한 섬도의 혼합 섬유인, 폴리에스테르계 섬유 염색물.
  7. 제 3 항에 있어서, 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 혼합 섬유인 폴리에스테르계 섬유의 염색 방법.
  8. 제 4 항에 있어서, 폴리에스테르계 섬유가 양이온성 염료로 염색될 수 있는 폴리에스테르계 섬유 및 통상의 폴리에스테르계 섬유를 포함하는 혼합 섬유인, 폴리에스테르계 섬유 염색물.
KR1020067000226A 2003-07-04 2004-06-29 고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물 KR101088659B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2003-00192345 2003-07-04
JP2003192345A JP4449012B2 (ja) 2003-07-04 2003-07-04 高耐光堅牢度を有する分散染料混合物
PCT/EP2004/007021 WO2005005552A1 (en) 2003-07-04 2004-06-29 Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060029275A KR20060029275A (ko) 2006-04-05
KR101088659B1 true KR101088659B1 (ko) 2011-12-01

Family

ID=34055545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067000226A KR101088659B1 (ko) 2003-07-04 2004-06-29 고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7824451B2 (ko)
EP (1) EP1644447B1 (ko)
JP (1) JP4449012B2 (ko)
KR (1) KR101088659B1 (ko)
CN (1) CN100439452C (ko)
AT (1) ATE519819T1 (ko)
BR (1) BRPI0412325B1 (ko)
CA (1) CA2531178C (ko)
ES (1) ES2370353T3 (ko)
HK (1) HK1097563A1 (ko)
MX (1) MXPA06000069A (ko)
PL (1) PL1644447T3 (ko)
PT (1) PT1644447E (ko)
TW (1) TWI347967B (ko)
WO (1) WO2005005552A1 (ko)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006008871A (ja) * 2004-06-25 2006-01-12 Dystar Japan Ltd ポリ乳酸系繊維用分散染料
CN100422271C (zh) * 2006-06-09 2008-10-01 吴江市绿洲染料化工有限公司 一种升华牢度提高型分散红染料混合物
CN100393818C (zh) * 2006-06-09 2008-06-11 吴江市绿洲染料化工有限公司 一种基本三元色升华牢度平衡型分散灰染料混合物
DE102006040801A1 (de) * 2006-08-31 2008-03-06 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Blaue Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CN101983998A (zh) * 2010-07-30 2011-03-09 江苏亚邦染料股份有限公司 一种用于聚酯超细纤维的浅红色分散染料
CN103228740B (zh) * 2010-11-19 2015-07-08 日本化药株式会社 分散染料以及使用其对疏水性纤维材料进行染色的方法
JP5955224B2 (ja) * 2010-11-30 2016-07-20 日本化薬株式会社 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
EP2468248A1 (en) 2010-12-27 2012-06-27 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Use of dyestuffs for dyeing kearzin fibers and compositions comprising the dyestuffs
US8506654B2 (en) 2011-03-29 2013-08-13 Dystar L.P. Disperse dye mixtures which have a high degree of light fastness and build-up
JP5773520B2 (ja) * 2011-06-10 2015-09-02 日本化薬株式会社 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
CN102827493A (zh) * 2012-09-28 2012-12-19 吴江市绿洲染料化工有限公司 一种性能提升型分散蓝染料混合物
CN102827492A (zh) * 2012-09-28 2012-12-19 吴江市绿洲染料化工有限公司 性能提升型分散蓝染料混合物
CN102964873A (zh) * 2012-11-26 2013-03-13 江苏德旺化工工业有限公司 一种分散绿染料
CN103044964A (zh) * 2012-12-11 2013-04-17 苏州大学 染料组合物及其用于聚酯纤维织物碱性染色的方法
CN104945953A (zh) * 2014-10-16 2015-09-30 杭州宇田科技有限公司 耐碱快速染色分散染料及其制备方法
CN104559318B (zh) * 2014-12-19 2016-09-14 江苏德旺化工工业有限公司 一种分散深色染料
PT3461861T (pt) * 2017-10-02 2020-09-03 Dystar Colours Distrib Gmbh Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade
CN111621167A (zh) * 2020-05-13 2020-09-04 浙江博澳新材料股份有限公司 一种高日晒牢度型分散灰至黑的蒽醌型染料混合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10195328A (ja) 1997-01-16 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04164969A (ja) * 1990-10-30 1992-06-10 Nippon Kayaku Co Ltd 分散染料組成物および疎水性繊維の染色法
JP3234004B2 (ja) * 1991-12-13 2001-12-04 ダイスタージャパン株式会社 分散染料混合物
JP3179931B2 (ja) * 1992-10-27 2001-06-25 保土谷化学工業株式会社 カーシート用染料及びカーシート用染色物
JP3389283B2 (ja) * 1993-04-19 2003-03-24 ダイスタージャパン株式会社 分散染料組成物
JP3260492B2 (ja) * 1993-06-10 2002-02-25 ダイスタージャパン株式会社 分散染料混合物
TW324021B (en) * 1994-03-08 1998-01-01 Daistar Japan Kk Mono-azo dyestuff
JPH09124966A (ja) * 1995-10-30 1997-05-13 Daisutaa Japan Kk 青色系分散染料混合物
JPH09176509A (ja) * 1995-12-25 1997-07-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高耐光性着色組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
DE19848201A1 (de) * 1998-10-20 2000-04-27 Basf Ag Farbstoffmischungen auf Anthrachinonimidbasis
JP4979855B2 (ja) 2001-05-22 2012-07-18 ユーエムジー・エービーエス株式会社 ダイレクトめっき用樹脂組成物、樹脂めっき方法および樹脂めっき製品
JP2004168950A (ja) * 2002-11-21 2004-06-17 Dystar Japan Ltd 高耐光堅牢度を有する分散染料混合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10195328A (ja) 1997-01-16 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法

Also Published As

Publication number Publication date
PT1644447E (pt) 2011-09-21
ES2370353T3 (es) 2011-12-14
US7824451B2 (en) 2010-11-02
TW200504158A (en) 2005-02-01
BRPI0412325A (pt) 2006-09-05
TWI347967B (en) 2011-09-01
BRPI0412325B1 (pt) 2014-12-09
KR20060029275A (ko) 2006-04-05
PL1644447T3 (pl) 2011-11-30
WO2005005552A1 (en) 2005-01-20
JP2005023254A (ja) 2005-01-27
CN1902286A (zh) 2007-01-24
MXPA06000069A (es) 2006-03-21
HK1097563A1 (en) 2007-06-29
US20060230549A1 (en) 2006-10-19
EP1644447A1 (en) 2006-04-12
JP4449012B2 (ja) 2010-04-14
CN100439452C (zh) 2008-12-03
ATE519819T1 (de) 2011-08-15
EP1644447B1 (en) 2011-08-10
CA2531178C (en) 2011-04-26
CA2531178A1 (en) 2005-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101088659B1 (ko) 고 내광견뢰도를 가진 분산 염료 혼합물
KR100220654B1 (ko) 분산 염료 혼합물
KR20070024516A (ko) 폴리(락트산)계 섬유용 분산 염료
US20090263655A1 (en) Dye mixtures
US6159249A (en) Dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber with the same
JP2004168950A (ja) 高耐光堅牢度を有する分散染料混合物
KR0168851B1 (ko) 분산 염료 혼합물 및 그를 사용하는 염색 방법
JPH09176509A (ja) 高耐光性着色組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
US4690686A (en) Light-fast yellow disperse dye composition for polyester
JP3115135B2 (ja) 分散染料混合物
US7097670B2 (en) Yellow disperse dye mixture which has a high level of light fastness
KR100271988B1 (ko) 모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물
JP2820787B2 (ja) 分散染料組成物及び疎水性繊維の染色法
JP2001342375A (ja) 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法
CN102127314B (zh) 一种具有高耐光牢度的黄色分散染料组合物及其应用
JP2012255118A (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP4394000B2 (ja) 高耐光堅牢度を有する黄色系分散染料混合物
JP5917517B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
CN114133764A (zh) 一种红色染料组合物及其应用和染色方法
JPH06166828A (ja) 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
EP0659841A2 (en) Disperse dye mixture
Nandy Peculiarities in the Apparent Fading Behavior of Some Reactive Dyes in Binary Mixtures
JPH07228794A (ja) 分散染料混合物
JPH06192974A (ja) 耐光堅牢度の優れたカチオン染料可染性合成繊維

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
A107 Divisional application of patent
AMND Amendment
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141112

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151112

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161123

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171110

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181114

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191114

Year of fee payment: 9