KR100271988B1 - 모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물 - Google Patents

모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR100271988B1
KR100271988B1 KR1019930013151A KR930013151A KR100271988B1 KR 100271988 B1 KR100271988 B1 KR 100271988B1 KR 1019930013151 A KR1019930013151 A KR 1019930013151A KR 930013151 A KR930013151 A KR 930013151A KR 100271988 B1 KR100271988 B1 KR 100271988B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
disperse dye
monoazo
general formula
alkoxy
dye
Prior art date
Application number
KR1019930013151A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940005760A (ko
Inventor
기요시 히메노
도시오 히하라
와따루 시미즈
Original Assignee
가또오 히데오
다이스타재팬 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가또오 히데오, 다이스타재팬 가부시키가이샤 filed Critical 가또오 히데오
Publication of KR940005760A publication Critical patent/KR940005760A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100271988B1 publication Critical patent/KR100271988B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

하기 일반식 (I) 의 모노아조 분산 염료.
(상기 식에서, R1및 R2의 하나는(식중, W 는 수소, 할로겐, C1∼C2알킬 또는 알콕시이다)이며, R1및 R2의 다른 하나는 C1∼C4알킬, 또는 시아노, 할로겐, 히드록시, 히드록시알콕시, C1∼C4알콕시, 히드록시알콕시알콕시, 아실옥시알콕시, 아실옥시알콕시알콕시 또는 알콕시알콕시로 치환된 C2∼C4알킬이고, Y 는 수소 또는 할로겐이다).

Description

모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물
본 발명은 특히 일광 견뢰도(light-fastness) 및 온도 의존도의 면에서 우수하고 폴리에스테르 섬유를 우수한 청색으로 염색할 수 있는 모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물에 관한 것이다.
자동차 의자의 재료로는, 일반적으로 폴리에스테르 섬유로 만들어진 직물이 사용된다. 최근에, 자동차 인테리어 디자인의 패션화 경향에 따라, 자동차 의자의 색도 다양할 것이 요구되었다. 그러나, 자동차의 의자는 일반적으로 폐쇄된 공간에서 고온의 직사광선에 노출되므로, 색이 희미해지는 경향이 있으며, 장기간 동안 아름다운 색을 유지하기는 어렵다. 따라서, 자동차 의자용 폴리에스테르 섬유를 염색하는데 사용되는 염료로는, 일광견뢰도 및 온도의존도가 모두 우수한 것은 사용하는 것이 바람직하다.
그러나, 지금까지는 일광견뢰도 및 온도의존도가 모두 우수한 염료는 거의 입수할 수 없었으며, 자동차 의자용 염료로서 완전히 만족스러운 염료를 발견하지는 못했다.
예를들면, 일본국 특허 공개 제266466/1986호 및 일본국 특허 공개 제39347/1986호에는 하기한 일반식 (a) 및 (b)의 청색 분산 염료가 기재되어 있다. 그러나, 이러한 염료를 사용하여도, 일광견뢰도는 아직 실용적 수준이 아니며, 온도 의존도 또한 부적절하다.
본 발명은 선행 기술의 상기한 측면에서 행해진 것이며, 본 발명의 목적은 일광견뢰도 및 온도 의존도가 모두 우수하며 자동차 좌석용 폴리에스테르 섬유를 염색하는데 적당한 분산 염료를 제공한다.
광범위한 연구 결과, 본 발명자들은 특정한 청색 모노아조 분산 염료 또는 그의 혼합물이 일광견뢰도 및 의존도의 면에서 모두 우수하며 자동차 내장재용 폴리에스테르 섬유를 염색하는데 적당함을 알아내었다. 본 발명은 이러한 발견을 근거로 하여 이루어진 것이다.
즉, 제1측면에서, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 모노아조 분산염료를 제공하는 것이다.
[상기 식에서, R1및 R2의 하나는(식중, W는 수소, 할로겐, C1~C2알킬 또는 알콕시이다)이며, R1및 R2의 다른 하나는 C1~C4알킬, 또는 시아노, 할로겐, 히드록시, 히드록시알콕시, C1~C4알콕시, 히드록시알콕시알콕시, 아실옥시알콕시, 아실옥시알콕시알콕시 또는 알콕시알콕시로 치환된 C2~C4알킬이고, Y는 수소 또는 할로겐이다].
제2측면에서, 본 발명은 하기 일반식 (I-1)의 모노아조 분산 염료 1중량부에 대하여 하기 일반식 (I-2)의 모노아조 분산 염료가 0.1~10 중량부의 양으로 배합된, 하기 일반식 (I-1)의 모노아조 분산 염료 및 하기 일반식 (I-2)의 모노아조 분산 염료를 함유한 분산 염료 혼합물을 제공한다:
(상기 식에서, 서로 독립적인 Y1및 Y2는 각각 수소 또는 할로겐이고, 서로 독립적인 W1및 W2는 각각 수소, 할로겐, C1~C2알킬 또는 알콕시이고, 서로 독립적인 R11및 R22는 각각 C1~C4알킬, 또는 시아노, 할로겐, 히드록시, 히드록시알콕시, C1~C4알콕시, 히드록시알콕시알콕시, 아실옥시알콕시, 아실옥시알콕시알콕시 또는 알콕시알콕시로 치환된 C2~C4알킬이다).
제3측면에서, 본 발명은 상기한 일반식 (I)의 모노아조 분산 염료, 또는 상기한 일반식 (I-1)의 모노아조 분산 염료 및 상기한 일반식 (I-2)의 모노아조 분산 염료를 함유하는 상기한 분산 염료 혼합물로 염색된 폴리에스테르 섬유를 제공한다.
이제, 바람직한 구현예를 참고로 하여 본 발명을 자세히 기술하겠다.
본 발명의 상기한 일반식 (I), (I-1) 및 (I-2) 에서의 각각의 R1, R2, R11및 R22에 대하여, 알킬기는 메틸, 에틸, 직쇄 또는 측쇄의 프로필, 또는 직쇄 또는 측쇄의 부틸과 같은 C1~C4알킬이며; 히드록시-치환 알킬기는 히드록시에틸, 히드록시프로필, 또는 히드록시부틸일 수 있으며; 히드록시알콕시-치환 알킬기는 히드록시에톡시에틸, 히드록시에톡시프로필, 히드록시에톡시부틸, 히드록시프로폭시에틸, 히드록시프로폭시프로필 또는 히드록시부톡시프로필일 수 있고; 알콕시-치환 알킬기는 메톡시에틸, 프로폭시에틸, 부톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시프로필, 프로폭시프로필, 부톡시프로필 또는 에톡시부틸일 수 있다. 또한, 각각의 R1, R2, R11및 R22에 대하여, 시아노-치환 알킬기는 예를들면, 시아노메틸 또는 시아노에틸일 수 있으며; 아실옥시 알콕시-치환 알킬기는 예를들면, 아세톡시에톡시에틸, 아세톡시에톡시프로필 또는 프로피오닐옥시에톡시에틸일 수 있으며; 알콕시카르보닐옥시-치환 알킬기는 예를들면, 에톡시카르보닐옥시에틸 또는 프로폭시카르보닐옥시에틸일 수 있다. 또한, R1, R2, R11및 R22각각의 알콕시는 일반적으로 C1~C4알콕시이다.가 아닌 R1및 R2의 하나 및 R11및 R22는 동시에 히드록시알콕시알킬 또는 알콕시알킬인 것이 바람직하며, 더욱 바람직한 것을 동시에 히드록시에톡시에틸인 것이다.
Y, Y1및 Y2각각에 대해 할로겐 원자는 예를들면, 염소 또는 브롬일 수 있으며, 특히 바람직한 것은 염소이다. Y, 또는 서로 독립적인 Y1및 Y2각각은 바람직하게는 수소 또는 염소이다.
상기한 일반식 (I) 또는 일반식 (I-1) 및 (I-2)에서, W 또는 서로 독립적인 W1및 W2는 각각 수소, 할로겐, C1~C2알킬 또는 알콕시이다. 이 할로겐은 염소 또는 브롬일 수 있다. 상기한 일반식 (I) 또는 일반식 (I-1) 및 (I-2)에서, W 또는 각각의 W1및 W2는 수소가 바람직하다.
본 발명의 상기한 일반식 (I)의 모노아조 분산 염료는 통상적인 방법에 의해, 일본국 특허 공개 제212579/1986 호에 기재된 방법에 따라 제조된 디아조 성분과 일본국 특허 공고 제 39347/1986 호에 기재된 방법에 따라 제조된 커플러 성분을 커플링시킴으로써 제조할 수 있다.
구체적으로는 하기 일반식 :
(식중, Y는 상기에 정의한 바와 같다)
의 화합물을 -5 ~ 5℃ 에서 농도가 60 ~ 80 중량%인 황산 용매 중에서 NOHSO4와 같은 디아조화제를 사용하여 디아조화하고, 디아조화 화합물을 -5 ~ 5℃ 에서 하기 일반식 :
(식중, R1및 R2는 상기에 정의한 바와 같다).
의 화합물과 커플링함으로써 제조할 수 있다.
혼합물로서 상기한 일반식 (I)의 2 이상의 염료를 배합하여 사용하는 것도 효과적이다. 본 발명에서는, 상기한 일반식 (I-1)의 모노아조 분산 염료와 상기한 일반식 (I-2)의 모노아조 분산 염료를, 일반식 (I-1)의 염료 1중량부에 대하여 일반식 (I-2)의 염료 0.1 ~ 10 중량부의 비율로 혼합하는 것이 바람직하며, 이로써 온도 의존성이 향상된다. 특히 바람직한 것을 일반식 (I-1)의 염료 1중량부에 대하여 일반식 (I-2)의 염료가 0.3 ~ 4 중량부인 혼합물이다. 이 경우에, 일반식 (I-1)의 W1및 R11은 각각 일반식 (I-2)의 W2및 R22와 다를 수 있다. 그러나, 서로 동일한 것이 바람직하다.
상기한 분산 염료 혼합 혼합물은 상기한 일반식 (I-1)의 모노아조 분산 염료와 상기한 일반식 (I-2)의 모노아조 분산 염료를 혼합함으로써 제조할 수 있다. 또는, 각 염료를 합성할 때 2 이상의 커플러 성분을 혼합한 후, 혼합물을 디아조 성분과 커플링함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 모노아조 분산 염료 또는 분산 염료 혼합물로 염색될 수 있는 섬유는 예를들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 테레프탈산과 1,4 - 비스(히드록시메틸) 시클로헥산의 중합체로 만들어진 폴리에스테르 섬유, 또는 면, 실크 또는 울과 같은 천연 섬유와 상기한 폴리에스테르 섬유의 혼방사(blended yarn)제품 또는 혼합 필라멘트사 제품일 수 있다. 자동차 의자용 청색 폴리에스테르 섬유로서, 2 ~ 5 데니어의 폴리에스테르 섬유를 사용하는 것이 특히 바람직하며, 의복용으로서 세섬도(fine denier)의 폴리에스테르 직물을 수득하기 위해서는, 0.1 ∼ 1 데니어의 폴리에스테르 섬유가 바람직하다.
본 발명의 모노아조 분산 염료 및 분산 염료 혼합물은 물에 불용성이거나 거의 용해되지 않는다. 따라서, 이들로 폴리에스테르 섬유를 염색하기 위하여, 나프탈렌 술폰산과 포름 알데히드와 축합 생성물, 고급 알콜 황산 에스테르 또는 고급 알킬벤젠 술포네이트와 같은 분산제를 사용하여 수성 매질에 분산시킨후, 통상적인 방법에 따라 침액염색 또는 날염을 행함으로써 염욕 또는 날염 페이스트를 제조한다.
예를들면, 침액 염색의 경우에, 고온 염색법, 담체 염색법 또는 써모졸 염색법과 같은 통상적인 염색법을 사용함으로써, 견뢰도가 우수한 혼방사 제품 또는 그의 혼합 필라멘트사 제품을 염색할 수 있다. 이러한 경우, 필요하다면 포름산, 아세트산, 인산 또는 황산 암모늄과 같은 통상적인 산성물질을 염욕에 가함으로써, 더욱 우수한 결과를 수득할 수 있다. 염욕의 pH는 일반적으로 5.0 ~ 9.0의 범위로 조정하는 것이 바람직하다. 염색온도는 120 ~ 140℃로 고정시킬 수 있다. 또한, 여러가지 균염제 및 /또는 자외선 흡수제를 배합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기한 모노아조 분산 염료 또는 분산 염료 혼합물을 사용하는 경우, 약 10중량%이하의 적색 성분, 황색 성분 및 /또는 그외의 청색 성분을 혼입하여 목적하는 색상을 수득할 수 있다. 이러한 황색성분으로서는 C. I. 디스펄스 옐로우 42, 86 또는 71 호를 언급할 수 있으며 ; 적색 성분으로는 C.I. 디스펄스 레드 91, 191, 279 또는 302 를 언급할 수 있고 ; 청색 성분으로는 C.I. 디스펄스 블루 56, 54, 27, 77 또는 60 을 언급할 수 있다.
본 발명의 일반식 (I)의 모노아조 분산 염료는 특히 우수한 일광 견뢰도를 나타낸다. 또한, 일반식 (I-1) 및 (I-2)의 모노아조 분산 염료를 함유하는 분산 염료 혼합물은 우수한 일광견뢰도를 유지하면서 온도 의존성을 크게 향상시킬 수 있다.
이제, 실시예를 참고로 하여 본 발명을 더욱 자세히 기술하겠다. 그러나 본 발명이 결코 이러한 특정예에 한정되지 않는 것으로 이해하여야 한다.
[실시예 1 및 2 와 비교예 1 및 2]
하기의 표 1 에 나타낸 모노아조 분산 염료 또는 하기 일반식 (a) 또는 (b)의 청색의 분산염료 1g을, 1g의 나프탈렌 술폰산 -포름알데히드 축합 생성물 및 2g의 고급 알콜 황산 에스테르를 함유하는 2ℓ의 물에 분산시킨다. 또한, 여기에 2g의 자외선 흡수제(선라이프 (Sunlife) LP-100, 상품명, .Nikka Kagaku K.K. 제조)를 가한다. 수득한 염욕을 pH 5.5로 조절한다. 이어서, 여기에 100g의 폴리에스테르 섬유를 담그고, 130℃에서 1시간동안 염착(exhaustion dyeing)을 행한후, 소우핑, 수세 및 건조를 행하여 청색으로 염색된 직물을 수득한다.
염색된 직물에 대하여, 초 일광 견뢰도(super light fastness) 및 온도 의존도를 하기와 같이 평가한다.
[초 일광 견뢰도의 측정]
상기 염색된 직물의 일광 견뢰도를 JIS (JIS L-0843) 에 기재된 시험 방법을 기준으로, 자동차에 맞게 변형된 방법으로 측정한다. (온도는 89 ± 5℃ 로 고정하고, 연화 폴리우레탄 기포 (10mm) 를 시험 직물의 뒷면에 결합시키고, JIS 에 규정된 변색 등급으로 평가한다)
[온도 의존도의 측정]
130℃에서 60분간 염색함으로써 수득된 염색된 직물에 대하여, 직물에 틴팅된(tinted) 염료를 디메틸포름아미드 중의 0.1% 인산으로 용해 및 추출하고 열량 측정법에 도입하여, 얻어진 틴팅된 염료의 밀도를 표준 (100)으로 사용한다. 또한, 염색 온도를 120℃로 변화시키는 것을 제외하고는 상기한 바와 동일한 염색 조건하에서 염색한 직물에 대하여, 동일한 방법으로 틴팅된 염료의 밀도를 수득한 후, 하기의 식에 따라 이러한 틴팅된 염료의 밀도로 부터 온도 의존도를 측정한다.
온도 의존도 (%) = (120℃에서 60분간 염색했을 때 틴팅된 염료의 밀도 / 130℃ 에서 60 분간 염색했을때 틴팅된 염료의 밀도) × 100
결과를 표 1 에 나타내었다.
또한, 실시예 1의 염료를 하기의 방법으로 제조한다.
70 중량 %의 황산에 1.4 몰의 NOHS04를 가한다. 온도를 -2±2℃ 정도로 유지하면서, 1 시간 동안에 1몰의을 가한다. 이어서, 혼합물을 -2± 2℃에서 1시간 동안 더 교반하여 디아조화 용액을 수득한다.
이어서, 메탄올 중에, 1몰의및 0.5몰의 우레아를 가한다. 온도를 -2 ± 2℃로 유지하면서, 여기에 1시간 동안 상기한 디아조화 용액을 가한다. 혼합물을 -2 ± 2℃에서 1시간 동안 더 교반한다.
반응후, 생성물을 여과에 의해 수집하고 물로 세척한다.
[표 1]
[실시예 3 ~23]
하기한 표 2에 나타낸 모노아조 분산 염료를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 염색된 직물을 수득한다. 이들 직물은 모두 4 ~ 5 등급의 초 일광 견뢰도를 갖는다. 즉, 우수한 결과가 수득된다.
[표 2a]
[표 2b]
[실시예 24 ~ 27]
하기한 표 3에 나타낸 염료 혼합물을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 염색된 직물을 수득한다. 이들 염색된 직물에 대하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가를 행한다. 결과를 하기의 표 3에 나타내었다.
[표 3]
[실시예 28 ~31]
하기한 표 4 에 나타낸 염료 혼합물을 사용하여, 실시예 1 과 동일한 방법으로 염색된 직물을 수득한다. 이들 염색된 옷감에 대하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 평가를 행한다. 결과를 하기의 표 4 에 나타내었다.
[표 4]
[실시예 32]
25 중량부의 하기 일반식 :
의 모노아조 분산 염료 및 75중량부의 하기 일반식 :
의 모노아조 분산 염료를 함유하는 60g의 분산 염료 혼합물에, 140g의 리그닌 술폰산-포름알데히드 축합 생성물 및 650g의 물을 혼합하고, 혼합물을 샌드 그라인더에 의해 습식 분쇄한 후, 분무 건조시킨다. 수득한 0.1g의 분말의 분산염료혼합물에, 150ml의 물을 가하여 염욕을 수득한다. 이 염욕을 pH 7로 조정한다. 이어서, 여기에 5g의 세섬도 폴리에스테르 직물(cloth)(실의 크기 : 0.5 데니어) 을 담그고, 135℃에서 60 분 동안 염착을 행한후, 통상적인 방법에 따라 환원 세정, 수세 및 건조시켜 청색을 가진 직물을 수득한다. 이 염색된 옷감의 일광 견뢰도는 5등급이다(JIS -L0843 법, 40 시간).

Claims (12)

  1. 하기 일반식 (I)의 모노아조 분산 염료.
    (상기 식에서, R1및 R2의 하나는(식중, W 는 수소, 할로겐, C1∼C2알킬 또는 알콕시이다)이며, R1및 R2의 다른 하나는 C1∼C4알킬, 또는 시아노, 할로겐, 히드록시, 히드록시알콕시, C1∼C4알콕시, 히드록시알콕시알콕시, 아실옥시알콕시, 아실옥시알콕시알콕시 또는 알콕시알콕시로 치환된 C2∼C4알킬이고, Y 는 수소 또는 할로겐이다).
  2. 제1항에 있어서, W 가 수소인 분산 염료.
  3. 제1항에 있어서, Y가 수소 또는 염소인 분산 염료.
  4. 제1항에 있어서, R1및 R2의 다른 하나가 히드록시알콕시알킬 또는 알콕시알킬인 분산 염료.
  5. 제1항에 있어서, R1및 R2의 다른 하나가 히드록시에톡시에틸인 분산 염료.
  6. 하기 일반식 (I-1) 의 모노아조 분산 염료 1 중량부에 대하여 하기 일반식 (I-2) 의 모노아조 분산 염료가 0.1 ∼ 10 중량부의 양으로 배합된, 하기 일반식 (I-1)의 모노아조 분산 염료 및 하기 일반식 (I-2)의 모노아조 분산 염료를 함유함을 특징으로 하는 분산 염료 혼합물.
    (상기 식에서, 서로 독립적인 Y1및 Y2는 각각 수소 또는 할로겐이고, 서로 독립적인 W1및 W2는 각각 수소, 할로겐, C1∼C2알킬 또는 알콕시이며, 서로 독립적인 R11및 R12는 각각 C1∼C4알킬, 또는 시아노, 할로겐, 히드록시, 히드록시알콕시, C1∼C4알콕시, 히드록시알콕시알콕시, 아실옥시알콕시, 아실옥시알콕시알콕시 또는 알콕시알콕시로 치환된 C2∼C4알킬이다).
  7. 제6항에 있어서, W1및 W2가 동시에 수소인 분산 염료 혼합물.
  8. 제6항에 있어서, Y1및 Y2가 수소 또는 염소인 분산 염료 혼합물.
  9. 제6항에 있어서, R11및 R22가 동시에 히드록시알콕시알킬 또는 알콕시알킬인 분산 염료 혼합물.
  10. 제6항에 있어서, R11및 R22가 동시에 히드록시에톡시에틸인 분산 염료 혼합물.
  11. 제6항에 있어서, 일반식 (I-2)의 모노아조 염료가 일반식 (I-1)의 모노아조 염료 1 중량부에 대하여 0.3 ∼ 4 중량부인 분산 염료 혼합물.
  12. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 따른 모노아조 염료 또는 제6항 내지 11항 중 어느 한 항에 따른 분산 염료 혼합물로 염색된 플리에스테르 섬유.
KR1019930013151A 1992-07-13 1993-07-13 모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물 KR100271988B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP92-206950 1992-07-13
JP20695092A JP3165745B2 (ja) 1992-07-13 1992-07-13 モノアゾ分散染料およびその混合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940005760A KR940005760A (ko) 1994-03-22
KR100271988B1 true KR100271988B1 (ko) 2000-12-01

Family

ID=16531710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930013151A KR100271988B1 (ko) 1992-07-13 1993-07-13 모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5440024A (ko)
EP (1) EP0579192B1 (ko)
JP (1) JP3165745B2 (ko)
KR (1) KR100271988B1 (ko)
DE (1) DE69315269T2 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5494493A (en) * 1993-12-20 1996-02-27 Dystar Japan Ltd. Disperse dye mixture
TW293835B (ko) * 1994-08-29 1996-12-21 Ciba Geigy Ag
EP1354005B1 (en) 2001-01-26 2011-02-23 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fibre materials
EP1837377A1 (en) * 2004-12-13 2007-09-26 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel azo compound or salt, ink composition containing such azo compound, and colored material
US9834682B2 (en) * 2013-09-18 2017-12-05 Milliken & Company Laundry care composition comprising carboxylate dye

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2251702B2 (de) * 1972-10-21 1976-11-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dispersionsazofarbstoffe der 2,6- diaminopyridinreihe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
IN167384B (ko) * 1985-05-14 1990-10-20 Basf Ag
DE3528759A1 (de) * 1985-08-10 1987-02-19 Basf Ag Heterocyclische azofarbstoffe
DE3738374A1 (de) * 1987-11-12 1989-05-24 Basf Ag Thien-3-ylazofarbstoffe und ihre verwendung
DE3911950A1 (de) * 1989-04-12 1990-10-18 Basf Ag Marineblaue und schwarze farbstoffmischungen
DE4010512A1 (de) * 1990-04-02 1991-10-10 Basf Ag Marineblaue farbstoffmischungen
DE4138550A1 (de) * 1991-11-23 1993-05-27 Basf Ag Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diaminopyridinreihe
JP3234004B2 (ja) * 1991-12-13 2001-12-04 ダイスタージャパン株式会社 分散染料混合物

Also Published As

Publication number Publication date
US5440024A (en) 1995-08-08
DE69315269T2 (de) 1998-03-12
EP0579192A1 (en) 1994-01-19
JP3165745B2 (ja) 2001-05-14
EP0579192B1 (en) 1997-11-19
JPH0632989A (ja) 1994-02-08
KR940005760A (ko) 1994-03-22
DE69315269D1 (de) 1998-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3234004B2 (ja) 分散染料混合物
KR101882785B1 (ko) 분산아조염료
JP3806166B2 (ja) 青色系分散染料混合物及びその製造方法
KR100271988B1 (ko) 모노아조 분산 염료 및 그의 혼합물
EP0684290A2 (en) Disperse dye compositions
EP0714956B1 (en) Blue disperse dye mixture
JP2004137461A (ja) 非アゾ分散染料混合物
EP0771856B1 (en) Blue type disperse dye mixture
JP3115135B2 (ja) 分散染料混合物
JP3930080B2 (ja) 黒色系分散染料混合物
JP3592774B2 (ja) 分散染料混合物
EP0515973B1 (en) Monoazodyes with 2,6-diaminopyridines as coupling components
JP3006618B2 (ja) モノアゾ染料
US5494493A (en) Disperse dye mixture
JP3243098B2 (ja) 分散染料混合物
JP3814001B2 (ja) 青色系分散染料混合物
JP3032589B2 (ja) 分散染料混合物
KR20150020264A (ko) 안트라퀴논 아조 염료
KR100454606B1 (ko) 청색계분산염료혼합물및그의제법
JPH04213369A (ja) アゾ染料、その製造方法およびその使用方法
JPS6012472B2 (ja) 合成繊維類の染色法
JPS5939554B2 (ja) ポリエステル繊維の染色方法
JPS6381169A (ja) ジスアゾ染料混合物
JPS63135579A (ja) 複合繊維の染色法
JPH03237166A (ja) 分散染料混合物

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120802

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term