KR101051534B1 - 실리카 겔을 이용한 ｎ-치환 말레이미드의 정제방법 - Google Patents

실리카 겔을 이용한 ｎ-치환 말레이미드의 정제방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 N-치환 말레이미드, 특히 N-페닐 말레이미드의 정제방법을 제공한다. 본 발명의 정제방법은 말레산 무수물과 1차 아민의 반응에 의하여 제조되는 N-치환 말레이미드를 비극성 용매에 용해된 반응 용액 상태로부터 정제하는 것으로 서, 상기 N-치환 말레이미드 용액을 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔 컬럼에 붉은 색의 불순물을 흡착시키는 단계, 및 비극성 용매를 상기 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드를 용출시켜 상기 실리카 겔 컬럼으로부터 분리하는 단계를 포함한다. 본 발명은 N-치환 말레이미드의 제조공정에 의하여 생성된 N-치환 말레이미드를 포함하는 반응용액 상태 그대로를 실리카 겔 컬럼에 적용하여 N-치환 말레이미드의 중합 올리고머 또는 그 유사체인 붉은 색 불순물을 제거하는 것이므로, 그 정제방법이 간단하여 N-치환 말레이미드의 생산율 향상에 기여할 수 있고 또한 산업적으로 적용할 수 있다는 장점을 가진다.
N-치환 말레이미드, N-페닐 말레이미드, 정제, 실리카 겔 컬럼, 불순물, 흡착, 중합 올리고머

Description

실리카 겔을 이용한 Ｎ-치환 말레이미드의 정제방법{Purification Method of N-Substituted Maleimide Using Silica Gel}
본 발명은 말레산 무수물과 1차 아민의 반응에 의하여 제조되는 N-치환 말레이미드의 정제방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 말레산 무수물과 1차 아민의 반응에 의하여 제조되는 비극성 용매 존재 하의 N-치환 말레이미드를 실리카 겔 컬럼에 의하여 정제하는 방법에 관한 것이다.
말레이미드는 예를 들면 내열성이 요구되는 열가소성 수지의 원료 외에 의약, 농약 등의 중간체로서 유용한 화합물이다.
말레이미드의 제조 방법으로서는 여러 가지가 알려져 있으나 그 중 가장 일반적인 제조방법은 예를 들면 미국특허 제 2444536호 명세서에도 개시되어 있는 무수 말레산과 1급 아민을 반응시키고, 생산된 말레 인 아미드산을 무수초산 및 초산 나트륨의 존재 하에서 탈수 폐환하고, 이미드화하는 방법이다.
또 다른 방법은 일본 특개소 53-68770호 공보 명세서에 기재된 바와 같이, 무수말레산과 1급 아민을 유기용매중에서 반응시키고 생성한 말레 인 아미드 산을 단리한 후 디메틸 포름 아미드, 디메틸 설폭시드 등의 극성 비프로톤성 용매 및 촉매의 존재하에서 탈수 폐환시킨 방법이 있다.
또 다른 방법은 일본 특공평 6-23195호 공보 명세서에 개시되어 있는 바와 같이, 말레 인아미드산류를 수불용성 또는 물 불혼화성의 불활성 유기용매중에서 산촉매의 존재하에 가열하여 폐환 이미드화 시키는 것에 의하여 말레 이미드류를 제조하는 방법이 있다.
이렇게 조제된 말레이미드는 정제과정을 통해서 고순도의 말레이미드로 얻어지는데 일본특허 특개 2001-302627호에서는 조제의 N-알킬 말레 이미드를 포함하는 탄화수소용액을 지방족 알데히드류를 포함하는 수용액과 교반 혼합시킴으로서 불순물인 N-알킬 아미노 무수 호박산을 제거하는 것을 언급하였으며, 일본특허 특개2003-160557호에서는 암모니아를 함유하는 수용액을 이용하여 수세과정을 거치면서 불순물을 제거하는 것을 언급하고 있다. 조제된 말레 이미드 용액을 수세과정에서 수용액상에 특정물질을 첨가하여 불순물을 제거하는 것은 두루 사용되고 있다.
N-페닐 말레이미드의 제조 방법에 있어서 부가적으로 발생하는 불순물은 상기에서 언급한 것과 같이 통상적인 수세과정을 통해서 물 층으로 추출되어 제거된다. 그러나 이런 수세과정을 거친 후에도 N-페닐 말레이미드 용액 속에는 붉은 색의 불순물이 존재하게 되며, 이러한 불순물은 획득된 N-페닐 말레이미드의 용도를 제한하게 되므로 분리, 제거될 필요가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 N-치환 말레이미드, 특히 N-페닐 말레이미드의 제조시에 생성되는 붉은 색의 불순물을 실리카 겔을 이용하여 제거하는, 특히, 산업적으로 적용할 수 있는 N-치환 말레이미드의 정제방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 N-치환 말레이미드, 특히 N-페닐 말레이미드의 정제방법을 제공한다. 본 발명의 정제방법은 말레산 무수물과 1차 아민의 반응에 의하여 제조되는 N-치환 말레이미드를 비극성 용매에 용해된 반응 용액 상태로부터 정제하는 것으로 서, 상기 N-치환 말레이미드 용액을 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔 컬럼에 붉은 색의 불순물을 흡착시키는 단계, 및 비극성 용매를 상기 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드를 용출시켜 상기 실리카 겔 컬럼으로부터 분리하는 단계를 포함한다.
본 발명의 방법은 극성 용매를 상기 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔에 흡착된 상기 불순물을 용출시켜 상기 실리카 겔 컬럼으로부터 분리하고 상기 실리카 겔 컬럼을 재생하는 단계를 더 포함한다. 또한 상기 실리카 겔 컬럼에 적용되는 상기 N-치환 말레이미드 용액의 부피는 상기 실리카 겔 부피의 1.5배보다 크지 않은 것이 바람직하고, 상기 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드를 용출시키기 위하여 사용되는 상기 비극성 용매의 부피는 상기 실리카 겔 부피의 2배인 것이 바람직하다. 상기 붉은 색의 불순물은 N-치환 말레이미드의 중합 올리고 머 또는 그 유사체이다.
본 발명은 N-치환 말레이미드의 제조공정에 의하여 생성된 N-치환 말레이미드를 포함하는 반응용액 상태 그대로를 실리카 겔 컬럼에 적용하여 N-치환 말레이미드의 중합 올리고머 또는 그 유사체인 붉은 색 불순물을 제거하는 것이므로, 그 정제방법이 간단하여 N-치환 말레이미드의 생산율 향상에 기여할 수 있고 또한 산업적으로 적용할 수 있다는 장점을 가진다.
본 발명은 N-치환 말레이미드, 특히 N-페닐 말레이미드의 정제방법을 제공한다. 본 발명의 정제방법은 말레산 무수물과 1차 아민의 반응에 의하여 제조되는 N-치환 말레이미드를 비극성 용매에 용해된 반응 용액 상태로부터 정제하는 것이다. 이러한 N-치환 말레이미드 용액, 특히 N-페닐 말레이미드 용액은 그 제조를 위한 반응과정 중에 생성된 N-페닐 말레이미드 또는 말레인 아미드산이 일부 중합하여 고분자로서는 분자량이 작은 올리고머 또는 그 유사체로 된 붉은 색의 불순물을 포함한다. 이러한 올리고머가 불순물로서 N-페닐 말레이미드와 함께 잔존한다면, 이것은 N-페닐 말레이미드가 내열성 고분자를 제조하기 위하여 사용될 수 없게 하는 요소가 될 수 있다. 따라서, 이러한 불순물은 제거되는 것이 바람직하다. 본 발명은 이러한 붉은 색의 불순물을 간단하게 그리고 산업적으로 적용할 수 있는 방식으로 제거하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명에서 사용되는 N-치환 말레이미드는 그 제조과정에서 상기한 붉은 색 의 불순물이 생성되는 것이라면, 그 치환기에 특별히 제한은 없다. 그 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 페닐기 등을 포함할 수 있다. 이러한 치환기들은 그것 내에 치환기를 가지는 것들이어도 무방하다.
본 발명의 정제방법은 먼저, 비극성 용매에 용해된 N-치환 말레이미드를 포함하는 반응 용액 그 자체 또는 이것을 수세한 후의 용액 또는 이것을 여과하여 고체 촉매 또는 다른 고체를 제거한 용액을 실리카 겔 컬럼에 통과시킨다. N-치환 멜레이미드 용액을 실리카 겔 컬럼에 통과시키면, 붉은 색의 불순물은 실리카 겔에 모두 흡착되고, N-치환 말레이미드의 일부는 실리카 겔에 흡착되고 나머지는 비극성 용매에 용해되어 용출된다.
상기 N-치환 말레이미드 용액을 실리카 겔 컬럼에 통과시킬 때, N-치환 말레이미드 용액의 부피는 실리카 겔 부피의 1.5배보다 크지 않는 것이 바람직하다. N-치환 말레이미드 용액의 부피가 너무 많은 경우에는 실리카 겔의 흡착 능력을 초과하여 붉은 색 불순물이 모두 실리카 겔에 흡착되지 않아서 결국 붉은 색 불순물의 제거가 완전하지 못하게 될 수 있기 때문이다.
본 발명에서 사용되는 비극성 용매는 N-치환 말레이미드를 제조하기 위하여 사용되고 N-치환 말레이미드를 용해할 수 있는 것이라면 어떠한 것이라도 사용가능하며, 특히, 상기 비극성 용매는 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 에틸벤젠, 쿠멘, 메시틸렌, t-브틸 벤젠, 옥탄, 노난, 데칸, 클로로벤젠 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 실리카 겔은 1~450 메쉬 크기의 것이 바람직하고, 더 욱 바람직하게는, 30~150 메쉬의 것이며, 가장 바람직하게는 30~60 메쉬의 것이다.
본 발명에서 사용되는 상기 N-치환 말레이미드 용액은 그것의 제조를 위한 반응이 완결된 상태의 온도 그대로 실리카 겔에 적용하는 것이 가능하다. 따라서, 그 용액은 30~80℃의 온도에서, 특히 30~50℃의 온도에서 실리카 겔에 적용될 수 있다.
본 발명의 정제방법은 다음으로, 실리카 겔에 흡착된 불순물은 용출하지 않으면서 흡착된 N-치환 말레이미드를 용출하여 분리하기 위하여, 비극성 용매를 상기 실리카 겔 컬럼에 통과시킨다. 비극성 용매로는 상기한 것들을 사용할 수 있으며, N-치환 말레이미드 용액의 용매와 동일한 것을 사용하는 것이 좋지만 반드시 그래야 하는 것은 아니다. 이 때, 이 단계에서 사용되는 비극성 용매의 부피는 실리카 겔 부피의 2배 정도인 것이 바람직하다. 이 단계에서의 비극성 용매의 사용양이 너무 많은 경우에는 소량이지만 불순물을 용출시킬 가능성이 있고 또한 불필요하게 용매를 사용하는 것이 되어 경제적이지 않게 되며, 비극성 용매의 사용양이 너무 적은 경우에는 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드의 용출이 만족스럽지 못하게 된다.
상기와 같이, 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드의 용출을 완료한 후에는, 사용된 실리카 겔을 재생하여 다시 사용하기 위하여, 실리카 겔에 흡착된 붉은 색 불순물을 극성용매로 용출시켜 실리카 겔로부터 제거한다. 사용되는 극성용매는 상기한 불순물을 용해하여 실리카 겔로부터 용출시킬 수 있는 것이라면 어떠한 것도 사용할 수 있지만, 바람직하게는 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드 또는 이들의 혼합 용매이다. 특히, 비극성 용매로 아세톤을 사용할 경우 실리 카 겔 부피와 동일한 정도의 부피의 아세톤을 사용하면 상기한 불순물의 용출이 충분히 이루어져 실리카 겔의 재생이 가능하다. 이렇게 재생된 실리카 겔은 다시 본 발명의 방법에서 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 아래에서 구체적인 실시예에 의하여 예시한다. 이러한 실시예는 본 발명의 예시일 뿐이므로 본 발명의 범위가 이러한 실시예에 의하여 한정되는 것으로 이해되어서는 아니 됨은 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명한 것이다.
실시예
실시예 1
N-페닐 말레이미드의 제조방법을 적용하여 얻은 N-페닐 말레이미드 용액(용매는 자일렌 또는 톨루엔)을 30-60 메시(mesh)의 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 이때 N-페닐 말레이미드 용액은 실리카 겔의 부피와 동일한 부피로 사용하였다. 최초 용액을 실리카 겔에 통과시킨 후 N-페닐 말레이미드 제조시 사용한 용매(자일렌 또는 톨루엔)를 실리카 겔 부피의 2배로 실리카 겔에 통과시켜 N-페닐 말레이미드를 용출시켰다. 여기에서 나온 N-페닐 말레이미드 용액을 컬러미터(colormeter) 기기를 통해서 색상을 측정하였다. 최종적으로 실리카 겔에 머무르고 있는 상부의 붉은 불순물을 실리카 겔 부피와 동일한 부피의 아세톤으로 용출시켜 실리카 겔로부터 제거함으로써 실리카 겔을 재생하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 사용한 30-60 메시(mesh)의 실리카 겔을 대신하여 3-10 메시(mesh)의 실리카 겔을 사용하여 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 사용한 30-60 메시(mesh)의 실리카 겔을 대신하여 100-300 메시(mesh)의 실리카 겔을 사용하여 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예1
상기 실시예 1에서 사용한 실리카 겔을 대신하여 규조토를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 사용한 실리카 겔을 대신하여 알루미나 비드(bead)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예3
제조된 N-페닐 말레이미드 용액을 정제하지 않고 그대로 컬러미터(color meter)기기로 측정하였다.
비교예 4
상기 실시예 1에서 실리카 겔 컬럼에 최초로 적용되는 N-페닐 말레이미드 용액의 부피를 실리카 겔 부피의 2배로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
(성능 평가)
옐로우 인덱스(Yellow index) 값
: 0-500값으로 표시 되며 500일수록 노란색에 가깝다.
L, a, b값
: L, a, b는 각각 고유의 색상을 나타내는 좌표축의 값을 의미하며 L은 0에서 100의 값을 가질 수 있으며, 0에 가까울수록 검은색을 나타내고, 100에 가까울수록 흰색을 나타낸다. a는 0을 기준으로 양수와 음수를 가질 수 있는데, 0보다 커질수록 붉은 색을 띠는 것을 의미하고 0보다 작아질수록 녹색을 띠는 것을 의미한다. b는 0을 기준으로 양수와 음수를 가질 수 있는데, 0보다 커질수록 노란 색을 띠는 것을 의미하고 0보다 작아질수록 푸른 색을 띠는 것을 의미한다.
표1의 실험결과는 색상 측정기(Color Measurement)(LICO 400)에 의해서 측정하였다.
Figure 112007074323156-pat00001
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 따라 정제 시 실리카 겔로서는 30-60메시(mesh)의 크기를 사용할 때 N-페닐 말레이미드 용액 내에 존재하는 붉은 색의 저 분자량의 불순물이 가장 효과적으로 제거됨을 옐로우 인덱스 (yellow index)값이 낮아짐을 통해서 확인할 수 있으며 특히 a값의 변화를 통해서 붉은 색 계통이 없어짐을 확인할 수 있었다. 이에 반하여, 비교예 1 및 2에 의해서는 붉은 색의 불순물이 제거되지 않음을 확인할 수 있었다. 또한 실리카 겔 컬럼에 최초로 적용되는 N-페닐 말레이미드 용액이 실리카 겔 부피의 2배 정도가 되는 비교예 4는 붉은 색의 불순물을 충분할 정도로 제거할 수 없음을 보여주고 있다. 이것으로부터 최초에 실리카 겔 컬럼에 적용되는 N-페닐 말레이미드 용액은 실리카 겔 부피의 1.5배 이하가 되는 것이 바람직하다.

Claims (12)

  1. 말레산 무수물과 1차 아민의 반응에 의하여 제조되는 비극성 용매 존재 하의 N-치환 말레이미드의 정제방법에 있어서,
    N-치환 말레이미드 용액을 실리카 겔 컬럼에 통과시키되, 상기 N-치환 말레이미드 용액의 부피가 상기 실리카 겔 부피 대비 1.5배를 넘지 않도록 하여 상기 실리카 겔 컬럼에 붉은 색의 불순물을 흡착시키는 단계, 및
    비극성 용매를 상기 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드를 용출시켜 상기 실리카 겔 컬럼으로부터 분리하는 단계,를 포함하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    극성 용매를 상기 실리카 겔 컬럼에 통과시킴으로써 상기 실리카 겔에 흡착된 상기 불순물을 용출시켜 상기 실리카 겔 컬럼으로부터 분리하고 상기 실리카 겔 컬럼을 재생하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 극성 용매는 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아마이드 또는 이들의 혼합 용매인 것을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 극성 용매는 아세톤이고, 사용되는 상기 극성용매의 부피는 상기 실리카 겔 부피와 동일한 것임을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 비극성 용매는 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 에틸벤젠, 쿠멘, 메시틸렌, t-브틸 벤젠, 옥탄, 노난, 데칸, 클로로벤젠 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 N-치환 말레이미드는 N-페닐 말레이미드인 것을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 실리카 겔은 1~450 메쉬 크기의 것임을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 실리카 겔은 30~60 메쉬 크기의 것임을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  9. 삭제
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 실리카 겔에 흡착된 N-치환 말레이미드를 용출시키기 위하여 사용되는 상기 비극성 용매의 부피는 상기 실리카 겔 부피의 2배인 것을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 붉은 색의 불순물은 N-치환 말레이미드의 중합 올리고머 또는 그 유사체인 것을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 실리카 겔 컬럼에 적용되는 상기 N-치환 말레이미드 용액의 온도는 30~50℃인 것을 특징으로 하는
    N-치환 말레이미드의 정제방법.
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