KR100941906B1 - 편광판 - Google Patents

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Abstract

편광자의 적어도 편면에 보호막이 형성된 편광판의 이 보호막을, 비스페놀 잔기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물, 네오펜틸글리콜기를 갖는 제2 에너지선 중합성 화합물, 트리메틸올프로판기를 갖는 제3 에너지선 중합성 화합물, 및 펜타에리트리톨기를 갖는 제4 에너지선 중합성 화합물의 적어도 1 종을 함유하는 에너지선 경화성 조성물을 경화시킨 것으로 구성한다. 이 편광판은, 보호막이 박막화되어 있음에도 불구하고, 외부의 습기 등의 영향으로부터 편광자가 보호되어 있어 고온, 고습의 환경하에서도 편광능이 양호한 상태로 유지되어 있다.
편광판

Description

편광판{POLARIZING PLATE}
본 발명은 편광판에 관한 것이다.
종래부터 액정표시소자, 유기 EL 표시소자, 안경 등을 비롯한 광학소자에는 편광판이 사용되고 있으나, 이와 같은 용도에 사용되고 있는 편광판으로는, 폴리비닐알코올계 수지의 일축연신 필름을 요오드로 염색한 편광자의 양면에, 그 강도 및 내수성이나 내습성 등을 향상시키기 위해, 보호막을 접착제로 접합한 것이 일반적이다.
이와 같은 편광판에 있어서의 보호막으로는 광학적 투명성이 우수한 아세트산셀룰로오스계 수지 필름 (TAC 필름) 이 사용되고 있고, 또 접착제로는 편광자 및 보호막이 모두 친수성인 것을 고려하여 친수성인 것이 사용되고 있다.
그러나 상기 서술한 바와 같은 편광자에서는, 발색되어 있는 폴리요오드이온 (I3 _, I5 _ 등) 이 폴리비닐알코올계 수지 필름의 일축연신의 결과로서 편광능을 발휘하고 있기 때문에, 편광자에 습기 (수증기) 가 공급되면 폴리요오드가 분해되어 요오드이온 (I_) 으로 되어, 폴리요오드이온에 의한 발색은 감소한다. 이 현상은 고온환경하에서는 더욱 현저해진다. 그 결과, 편광자의 광투과율이 증대되어, 편광자의 편광능은 손실되게 된다고 생각되고 있다. 따라서 편광판의 보호막에 대해서는, 외부의 습기 등의 영향으로부터 편광자를 보호하는 것이 요구되고 있다.
그렇지만 종래의 편광판에서 사용하고 있는 TAC 필름 및 접착제도 친수성인 점을 고려하면, TAC 필름이 외부 습기의 영향으로부터 편광자를 보호하기 위해, 그 두께를 80 ㎛ 정도 이상의 두께로 하는 것이 실행되었다. 이 때문에 종래의 편광판에서는, 최근의 광학표시소자용 편광판의 보호막에 요구되고 있는 박막화 (예컨대 보호막의 두께를 40㎛ 이하로 박막화) 라는 요청에 대해서는 대응할 수 없다는 문제가 있었다.
본 발명은 이상의 종래의 과제를 해결하고자 하는 것으로, 편광판의 보호막을 박막화한 경우이더라도, 외부의 습기 등의 영향으로부터 편광자를 보호할 수 있도록 하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 편광자의 적어도 편면에 형성하는 보호막을, 특정 치환기를 갖는 에너지선 중합성 화합물을 함유하는 경화성 조성물로 형성함으로써, 상기 서술한 목적을 달성할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, 편광자의 적어도 편면에 보호막이 형성된 편광판에 있어서, 이 보호막이, 비스페놀 잔기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물, 네오펜틸글리콜기를 갖는 제2 에너지선 중합성 화합물, 트리메틸올프로판기를 갖는 제3 에너지선 중합성 화합물, 및 펜타에리트리톨기를 갖는 제4 에너지선 중합성 화합물의 적어도 1 종을 함유하는 에너지선 경화성 조성물을 경화시킨 것임을 특징으로 하는 편광판 을 제공한다.
또 본 발명은 상기 서술한 편광판이, 액정 패널의 적어도 편면에 설치된 액정표시소자를 제공한다.
도 1 은 본 발명의 편광판을 적용한 액정표시소자의 개략 단면도이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 편광판은, 편광자의 적어도 편면에 보호막이 형성된 것이다. 여기에서 보호막은 제1 ~ 제4 에너지선 중합성 화합물의 적어도 1 종류를 갖는 에너지선 경화성 조성물, 특히 제1 에너지선 중합성 화합물과 제2 에너지선 중합성 화합물의 양방을 함유하는 에너지선 경화성 조성물을, 자외선이나 전자선의 에너지선의 조사에 의해, 에너지선 중합성 화합물을 중합시켜 경화시킨 것이다.
이 때문에 보호막을 40㎛ 정도 이하로 박막화한 경우에도, 외부의 습기 등의 영향으로부터 편광자를 보호할 수 있다. 또 편광자의 지지체로서도 가능할 수 있다.
보호막을 구성하는 에너지선 경화성 조성물은, 제1 에너지선 중합성 화합물을 사용하는 경우는 그 함유량이 수지 고형분 기준으로 20 중량% 이상, 제2 에너지선 중합성 화합물을 사용하는 경우는 그 함유량이 수지 고형분 기준으로 40 중량% 이상, 제3 에너지선 중합성 화합물을 사용하는 경우는 그 함유량이 수지 고형분 기준으로 60 중량% 이상인 것이 바람직하다. 이들 에너지선 중합성 화합물의 함 유량이 너무 작아지면 편광자의 편광능을 유지하는 것이 곤란하다.
제1 에너지선 중합성 화합물의 비스페놀기는 하기 일반식 (1) 로 표시된다.
Figure 112004026137726-pct00001
(식 (1) 에 있어서, R 은 수소원자 또는 메틸기임)
비스페놀기에는 예컨대 하기 일반식 (2) 로 표시되는 비스페놀 A형기나, 하기 일반식 (3) 으로 표시되는 비스페놀 F형기가 있다.
Figure 112004026137726-pct00002
Figure 112004026137726-pct00003
제2 에너지선 중합성 화합물의 네오펜틸글리콜기는 하기 일반식 (4) 로 표시 된다.
Figure 112004026137726-pct00004
제3 에너지선 중합성 화합물의 트리메틸올프로판기는 하기 일반식 (5) 로 표시된다.
Figure 112004026137726-pct00005
제4 에너지선 중합성 화합물의 펜타에리트리톨기는 하기 일반식 (6) 으로 표시된다.
Figure 112004026137726-pct00006
또 제1 ~ 제4 에너지선 중합성 화합물의 중합에 기여하는 주요부로서는, 아크로일기 또는 메타크로일기를 일부에 함유하는 (메트)아크로일기를 들 수 있다. 또 (메트)아크로일 잔기 (CH2=CRCO-, 여기에서 R 은 수소 또는 메틸기임) 는, 네오펜틸글리콜기, 펜타에리트리톨기, 트리메틸올프로판기, 또는 비스페놀기에 대해, 산소 (-O-) 를 통해 (즉 (메트)아크로일옥시기로서) 결합해도 되고, 또 양자 사이에 옥시알킬렌옥시기 (-O(CH2)nO-, -0(CH2)mO- (여기에서 n 및 m 은 각각 1 ~ 10 의 정수임)) 을 통해 결합해도 된다.
또 EO (에틸렌옥사이드) 변성 잔기나 PO (프로필렌옥사이드) 변성 잔기, 혹은 에폭시 변성 잔기, 이들을 조합한 변성 잔기를 통해 결합해도 된다. 예컨대 (메트)아크로일 잔기는 비스페놀기에 대해, -O(CH2CH2O)n-, -O(CH(CH3 )CH2O)n-, -O(CH2CH2O)m-, 또는 -O(CH(CH3)CH2O)m- 을 통해 결합해도 된다. 여기에서 n 및 m 은 각각 1 ~ 10 의 정수이다.
제1 에너지선 중합성 화합물의 바람직한 예로서, 하기 화학식 (a) ~ (b) 로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 화학식 (a) 는 비스페놀 A기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물이고, 화학식 (b) 는 비스페놀 F 기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물이다.
Figure 112004026137726-pct00007
Figure 112004026137726-pct00008
식 (a) 및 (b) 에 있어서, R 은 수소원자 또는 메틸기이고, X 는 -O-, - O(CH2CH2O)n- 또는 -O(CH(CH3)CH2O)n- 이고, Y 는 -O-, -O(CH2CH2)Om- 또는 -O(CH(CH3)CH2O)m- 이고, n 및 m 은 각각 1 ~ 10 의 정수이다.
제1 에너지선 중합성 화합물의 구체예로는 EO 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트 (SR-349, 사토마사 ; R-551, 니폰가야꾸(日本化藥), EO 변성 비스페놀 F 디아크릴레이트 (R-712, 니폰가야꾸), 에폭시 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (에폭시에스테르 3002M, 교에이샤가가꾸(共榮社化學), 에폭시 변성 비스페놀 A 아크릴레이트 (에폭시에스테르 3002A, 교에이샤가가꾸), 디글리시딜에테르 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (에폭시에스테르 3000M, 교에이샤가가꾸), 디글리시딜에테르 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트 (에폭시에스테르3000A, 교에이샤가가꾸) 등을 들 수 있다.
제2 에너지선 중합성 화합물의 바람직한 예로서 하기 화학식 (c) ~ (e) 로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112004026137726-pct00009
Figure 112004026137726-pct00010
Figure 112004026137726-pct00011
제3 에너지선 중합성 화합물의 바람직한 예로서, 하기 화학식 (f), (g) 로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112004026137726-pct00012
Figure 112004026137726-pct00013
제4 에너지선 중합성 화합물의 바람직한 예로서, 하기 화학식 (h), (i) 로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112004026137726-pct00014
Figure 112004026137726-pct00015
본 발명에 있어서, 보호막을 구성하는 에너지선 경화성 조성물로서는, 필요에 따라 제2 에너지선 중합성 화합물에, 제1, 제3 ~ 제4 에너지선 중합성 화합물과 하기에 나타내는 제5 에너지선 중합성 화합물 중, 적어도 1종류 이상의 에너지선 중합성 화합물을 첨가한 것을 사용할 수 있다.
제5 에너지선 중합성 화합물의 구체예로는, 에틸렌성 불포화 모노머를 들 수 있다. 구체적으로는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-노닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 2-디시클로펜테녹시(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 카르비톨아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 스티렌, 비닐톨루엔, 클로로스티렌, α-메틸스티렌, 아크릴로니트릴, 아세트산비닐, N-비닐피롤리돈, 아크릴옥시에틸포스페이트, 2-비닐피리딘, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 에틸카르비톨아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(#200, #400, #600) 디아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸숙신산, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, EO(에틸렌옥사이드) 변성 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 메틸트리글리콜, 아크릴로일모르폴린, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또 이들의 올리고머도 사용할 수 있다. 혹은 폴리에스테르(메트)아크릴레이트, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔(메트)아크릴레이트, 이소프렌아크릴레이트, 에폭시아크릴레이트 등도 사용할 수 있다. 이 중에서도 지방족 폴리에스테르 (예컨대 아디프산과 에틸렌글리콜의 폴리에스테르) 의 아크릴산에스테르 등의 폴리에스테르(메트)아크릴레이트를 바람직하게 병용할 수 있다.
제5 에너지선 중합성 화합물을 병용하는 경우, 종류에 따라 다르지만, 에너지선 경화성 조성물 중에서 95 중량%, 바람직하게는 80 중량% 까지 배합할 수 있다. 이 이상 배합하면, 상대적으로 다른 에너지선 중합성 화합물의 함유량이 너무 감소되어 본 발명의 효과를 얻을 수 없을 우려가 있다.
또 본 발명의 편광판에는, 제3 에너지선 중합성 화합물에, 제1, 제2, 제4 ~ 제5 에너지선 중합성 화합물 중 1 종류 이상의 화합물을 첨가한 에너지선 경화성 조성물을 사용할 수도 있다.
제4 에너지선 중합성 화합물에, 제1 ~ 제3, 제5 의 에너지선 중합성 화합물 중, 1 종류 이상의 화합물을 첨가한 에너지선 경화성 조성물도 사용할 수 있다.
또한 제1 에너지선 중합성 화합물과 제2 에너지선 중합성 화합물의 혼합물에, 제3 ~ 제5 에너지선 중합성 화합물 중 1 종류 이상의 화합물을 첨가한 에너지선 경화성 조성물도 사용할 수 있다.
에너지선 경화성 조성물이 중합하여 경화하기 위해서는, 에너지선 경화성 조성물에 함유되는 에너지선 중합성 화합물 중, 어느 하나가 다관능인 것, 예컨대 1 분자 중에 2 이상의 (메트)아크로일 잔기를 갖는 것이 바람직하다. 또 필요에 따라 공지된 가교제, 예컨대 폴리이소시아네이트계 가교제를 병용할 수 있다.
또 에너지선 경화성 조성물에는 에너지선 중합개시제를 배합할 수 있다. 이와 같은 에너지선 중합 개시제로서는 예컨대 옥텐산코발트, 나프텐산코발트, 옥텐산망간, 나프텐산망간, 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 시클로헥사논퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, t-부틸퍼벤조에이트, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인페닐에테르, 안트라퀴논, 나프토퀴논, 히바로인에틸에테르, 벤질케탈, 1,1-디클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 2-클로로티오크산톤, 2,2-디에톡시아세토페논, 미힐러케톤, 2,2-디클로르-4-페녹시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 벤조페논, 2-메틸티오크산톤, 페닐글리옥실레이트, α-히드록시이소부틸페논, 디벤조스베론, 벤조페논-아민계 (N-메틸디에탄올, 트리에틸아민 등), 벤질디페닐디술파이드, 테트라메틸티우람모노술파이트, 아조비스이소부티로니트릴, 디벤질, 디아세틸, 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포니노-1-프로파논, 1-히드록시시클로헥실페닐케 톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온메틸벤조일포르메이트 등 중에서, 에너지선의 종류에 따라 적절하게 선택할 수 있다.
에너지선 중합개시제의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 에너지선 중합성 화합물의 합계 중량인 수지 고형분 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0.1 ~ 15 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 ~ 10 중량부이다.
본 발명에 있어서 에너지선 경화성 조성물에는, 필요에 따라 유기용제를 배합할 수도 있다. 유기용제로는 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용제, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 락트산에틸, 아세트산메톡시에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트 등의 에스테르계 용제, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디옥산 등의 에테르계 용제, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 용제, 펜탄, 헥산 등의 지방족계 용제, 염화메틸렌, 클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐계 용제, 이소프로필렌알코올, 부탄올 등의 알코올계 용제 등을 들 수 있다.
에너지선 경화성 조성물에는, 추가로 필요에 따라 첨가제로서 안료, 충전제, 레벨링제, 소포제, 열가소성 수지 등을 첨가할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 보호막은, 이상 설명한 에너지선 경화성 조성물을, 공지된 코팅방법, 예컨대 커튼코팅법, 롤코팅법, 플로우코팅법, 스프레이코팅법, 딥코팅법 등에 의해, 후술하는 편광자의 적어도 편면에 도포하고, 필요에 따라 40 ~ 100℃ 온도에서 유기용제를 증발제거한 후에, 에너지선, 예컨대 원자외선, 자외선, 근자외선, X선, γ선 등의 전자파, 전자선, 프로톤선, 중성자선 등을 조사하여 경 화시킴으로써 형성할 수 있다.
그 중에서도 피막형성속도 (조성물의 경화속도), 에너지선 조사장치의 입수 용이성, 가격 등에서, 에너지선으로서 자외선을 채용하는 것이 유리하다.
여기에서 자외선이란 150 ~ 450㎚ 파장 영역의 광을 주체로 한 것으로, 케미컬 램프, 고압수은램프, 메탈할라이드 램프, 크세논 램프 등으로부터 발생시킬 수 있다.
보호막의 두께로서는 특별히 한정되지 않지만, 박막화와 같은 관점에서는, 바람직하게는 40㎛ 이하, 보다 바람직하게는 25㎛ 이하이다.
또 보호막은, 편광자에 직접 코팅하여 형성되는 경우뿐만 아니라, 박리시트에 코팅하여, 에너지선을 조사하여 필름화하고, 그 필름을 편광자에 공지된 접착제나 점착제로 접착시킴으로써 형성하여도 된다.
본 발명의 편광판의 편광자로서는, 특별히 한정되지 않고, 종래부터 공지된 편광자를 사용할 수 있으나, 특히 폴리비닐알코올계 수지의 일축연신 필름을 요오드로 염색한 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
여기에서 폴리비닐알코올계 수지는 통상, 아세트산비닐을 중합한 폴리아세트산비닐을 비누화하여 제조되는데, 본 발명에서는 반드시 이것에 한정되지 않고, 소량의 불포화 카르복실산 (염, 에스테르, 아미드, 니트릴 등을 포함), 올레핀류, 비닐에테르류, 불포화술폰산염 등, 아세트산비닐과 공중합 가능한 성분을 함유할 수도 있다. 폴리비닐알코올계 수지에서의 평균 비누화도는 바람직하게는 85 ~ 100몰%, 보다 바람직하게는 98 ~ 100몰% 가 실용적이다. 또 폴리비닐알코올계 수지의 평균중합도로서는 임의의 것을 사용할 수 있다.
또 편광자의 구체적 제법으로서는 공지된 방법을 채용할 수 있고, 예컨대 폴리비닐알코올계 수지를, 물, 유기용매 (디메틸술폭사이드 (DMSO)), 글리세린 등의 다가알코올류, 에틸렌디아민 등의 아민류 등) 또는 이들과 유기용매의 혼합용매 (수분 약 5 ~ 30 중량%) 에 약 5 ~ 20 중량%로 용해한 원액을 막 제조하여 필름화하고,
(a) 그 필름을 연신한 후에 요오드 용액 또는 이색성 염료 용액에 침지하여 염색하고, 그 후에 붕소화합물 처리하는 방법,
(b) 그 필름을 요오드 용액 또는 이색성 염료 용액에 침지하면서 연신을 실행함으로써 연신과 염색을 동시에 실시하고, 그 후에 붕소 화합물 처리하는 방법,
(c) 그 필름을 요오드 용액 또는 이색성 염료 용액에 침지하여 염색한 후에 연신하고, 그 후에 붕소 화합물 처리하는 방법, 또
(d) 그 필름을 요오드 용액 또는 이색성 염료 용액에 침지하여 염색한 후, 붕소 화합물 용액 중에서 연신하는 방법 등을 들 수 있다.
폴리비닐알코올계 수지의 막 제조 방법으로는, 캐스트법, 압출법, 겔막 제조법 등의 공지된 방법으로 막 제조할 수 있다.
또 막 제조한 폴리비닐알코올계 수지 필름의 연신은, 바람직하게는 40 ~ 170℃ 온도에서 일축방향으로, 1회로 혹은 복수회로 3 ~ 10배, 바람직하게는 3.5 ~ 6배 연신하는 것이 바람직하다. 이 때, 상기와 직각방향으로도 약간의 연신 (폭방향의 수축을 방지하는 정도 혹은 그 이상의 연신) 을 실행해도 된다.
막 제조한 폴리비닐알코올계 수지 필름에 대한 염색은, 그 필름에 요오드 용액 혹은 이색성 염료를 함유하는 액체를 접촉시킴으로써 실행된다. 통상은 요오드-요오드화칼리의 수용액이 사용되고, 요오드의 농도는 0.1 ~ 2g/ℓ, 요오드화칼리의 농도는 10 ~ 50g/ℓ, 요오드/요오드화칼리의 중량비는 20 ~ 100 이 적당하다. 염색시간은 30 ~ 500초 정도가 실용적이다. 염색욕의 온도는 5 ~ 50℃ 가 바람직하다. 물 이외에 물과 상용성이 있는 유기용매를 소량 함유시켜도 된다. 접촉수단으로서는 침지, 도포, 분무 등의 임의의 수단을 적용할 수 있다.
염색처리된 폴리비닐알코올계 수지 필름에 대한 붕소화합물 처리는, 붕산, 붕사 등의 붕소화합물의 수용액 또는 함수 유기 용매 용액 (0.5 ~ 2몰/ℓ정도) 을, 소량의 요오드화칼리의 공존하 50 ~ 70℃ 온도에서, 폴리비닐알코올계 수지 필름에 침지, 도포, 분무 등의 수단에 의해 접촉시키면 된다. 필요에 따라 붕소화합물 처리 중에 필름의 연신조작을 실행해도 된다.
본 발명의 편광판은, 편광자의 적어도 편면에, 상기 서술한 바와 같이 보호막을 형성함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 편광판의 편면 또는 양면에는, 본 발명의 효과가 손상되지 않는 범위에서, 종래의 TAC 필름을 접착제에 의해 접합해도 되고, 필요에 따라 공지된 투명한 감압성 접착제층을 통상적인 방법에 의해 형성해도 된다.
감압성 접착제층으로는 아크릴산부틸, 아크릴산에틸, 아크릴산메틸, 아크릴산2-에틸헥실 등의 아크릴산에스테르와, 아크릴산, 말레산, 이타콘산, 메트크릴산, 크로톤산 등의 α-모노올레핀카르복실산과의 공중합물 (아크릴니트릴, 아세트산비 닐, 스티롤과 같은 비닐 단량체를 첨가한 것도 포함함) 을 주체로 하는 것이, 편광자의 편광특성을 저해하는 일이 없으므로 특히 바람직하다.
그 외에, 투명성을 갖는 점착제, 예컨대 폴리비닐에테르계, 고무계 등의 접착제를 사용할 수 있다.
본 발명의 편광판에는, 필요에 따라 안티 글레어층, 하드코팅층, 안티 리플렉션층, 하프 리플렉션층, 반사층, 축광층, 광확산층, 일렉트로루미네센스층 등의 기능층의 1 이상을 점착제나 접착제로 적층해도 된다.
본 발명의 편광판은, 종래 공지된 구조의 액정 패널이나, 유기 EL 패널 등의 표시 패널의 적어도 편면에 접착되어야 하는 편광판으로서 혹은 선글래스, 시력교정용 안경 등의 안경용 렌즈의 적어도 편면에 접착되어야 하는 편광판으로서 바람직하게 적용할 수 있다.
예컨대 도 1 에 나타낸 바와 같이 액정패널 (1) 의 편면에, 편광자 (2) 와 보호막 (3) 으로 이루어지는 편광판 (4) 을, 보호막 (3) 의 반대면측에 λ/2 위상차막 (5) 과 4/λ 위상차막 (6) 을 점착제층 (7) 을 통해 적층하고, 그 적층체 전체를 점착제층 (8) 으로 접착하고, 한편 액정 패널 (1) 의 타면에는, 편광자 (10) 의 양면에 보호막 (11) 이 형성된 편광판 (12) 의 편면에, λ/2 위상차막 (13) 과 4/λ위상차막 (14) 과 시야각 향상막 (15) 을 점착제층 (16) 을 통해 적층하고, 그 적층체 전체를 점착제층 (17) 으로 접합함으로써, 박막화한 편광판을 구비한 액정표시소자 (9) 가 얻어진다.
본 발명을 실시예에 의거하여 구체적으로 설명한다.
실시예 1a ~ 1d 및 비교예 1a ~ 1b
비누화도 99.5몰% 의 폴리비닐알코올필름 (75㎛ 두께) 을 순수에 침지하여 충분히 팽윤시킨 후에, 요오드 염색액 (요오드/요오드화칼륨/붕산/순수=0.2g/30g/ 30g/1ℓ) 에 35℃ 에서 4분간 침지하여 염색하였다.
염색한 폴리비닐알코올필름을 연신용 용액 (요오드화칼륨/붕산/순수=30g/30g /1ℓ) 중에서 5배 이상으로 일축 연신을 실행하였다.
연신한 폴리비닐알코올필름을, 고정용 용액 (요오드화칼륨/붕산/순수=40g/40 g/1ℓ) 에, 40℃ 에서 3분간 침지하여 폴리비닐알코올필름 중에 요오드를 고정한 후에, 고정용 용액으로부터 꺼내, 건조로 (65℃, 5분) 중에서 건조시킴으로써 편광자를 제작하였다.
다음에 얻어진 편광자의 양면에, 표1 배합의 에너지선 경화성 조성물을 20㎛ 두께가 되도록 도포하고, 메탈할라이드 램프에 의해 400mJ/㎠ 의 적산광(積算光) 양으로 자외선 (파장 365㎚) 을 조사하여 경화시켜 보호막을 형성함으로써 편광판을 제작하였다.
얻어진 편광판을 60℃ 에서 90% RH 의 습도환경하에 100시간 방치라는 에이징 시험을 실행하였다. 에이징 시험 전후의 광투과율을 분광광도계로 400 ~ 700㎚ 의 파장역에서의 평균투과율을 측정하였다. 그리고 에이징 전에 대한 에이징 후의 광투과율의 증대비율이 10% 미만인 경우를 양호한 것으로 판정하고, 10% 이상인 경우를 불량으로 판정하였다. 얻어진 결과를 표 1 에 나타낸다.
성분 실시예1 비교예1
a b c d a b
EO변성비스페놀A디아크릴레이트*1 100 60 40 20 - -
지방족 폴리에스테르아크릴레이트*2 - 40 60 80 100 -
2-에틸헥실아크릴레이트*3 - - - - - 100
2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온*4 5 5 5 5 5 5
투과율(%) 에이징 전 41.5 40.5 40.5 41.0 41.0 42.8
에이징 후 42.9 42.5 42.5 43.8 85.2 80.0
변화율(%) 3.35 4.83 4.77 6.92 108 86.7
판정 양호 양호 양호 양호 불량 불량
표 1 주 *1:SR-349, 사토마 *2:M-6200, 도아고세이 *3:2EHA, 닛폰촉매 *4:D1173 (중합개시제), 메르크
표 1 의 결과로부터 비스페놀 잔기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물을 적어도 20 중량% 함유하는 에너지선 (자외선) 경화성 조성물로 형성된 보호막을 갖는 실시예 1a ~ 1d 의 편광판은, 보호막이 20㎛ 로 매우 박막화되어 있음에도 불구하고, 폴리요오드의 소색 (消色) 을 억제하고 있어, 편광자에 대한 습기 등의 외계의 영향을 배제할 수 있는 것을 알 수 있다.
한편 다른 중합성 화합물로서 폴리에스테르아크릴레이트나 2-에틸렌헥실아크릴레이트로 보호막을 형성한 비교예 1a ~ 1b 의 편광판은 폴리요오드가 소색하여 투과율이 증대되어 있어, 실제로 사용할 수 없는 편광판인 것을 알 수 있었다.
실시예 2a ~ 2d, 비교예 2a ~ 2b
비누화도 99.5 몰% 의 폴리비닐알코올필름 (75㎛ 두께) 을 순수에 침지하여 충분히 팽윤시킨 후에, 요오드 염색액 (요오드/요오드화칼륨/붕산/순수=0.2g/30g/ 30g/1ℓ) 에 35℃ 에서 4분간 침지하여 염색하였다.
염색한 폴리비닐알코올필름을 연신용 용액 (요오드화 칼륨/붕산/순수=30g/30 g/1ℓ) 중에서 그 길이가 5배 이상이 될 때까지 일축연신을 실행하였다.
연신한 폴리비닐알코올필름을, 고정용 용액 (요오드화칼륨/붕산/순수=40g/40 g/1ℓ) 에, 40℃ 에서 3분간 침지하여 폴리비닐알코올필름 중에 요오드를 고정한 후에, 고정용 용액으로부터 꺼내, 건조로 (65℃, 5분) 중에서 건조시킴으로써 편광자를 제작하였다.
다음에 얻어진 편광자의 양면에, 하기 표 2 배합의 에너지선 경화성 조성물을 20㎛ 두께가 되도록 도포하고, 메탈할라이드 램프에 의해 400mJ/㎠ 의 적산광량으로 자외선 (파장 365㎚) 을 조사하여 경화시켜 보호막을 형성함으로써 편광판을 제작하였다.
얻어진 편광판을 60℃ 에서 90% RH 의 습도환경하에 100시간 방치라는 에이징 시험을 실행하였다. 에이징 시험 전후의 광투과율을 분광광도계로 400 ~ 700㎚ 의 파장역에서의 평균투과율을 측정하였다. 그리고 에이징 전에 대한 에이징 후의 광투과율의 증대 비율이 10% 미만인 경우를 양호한 것으로 판정하고, 10% 이상인 경우를 불량으로 판정하였다. 얻어진 결과를 표 2 에 나타낸다.
실시예2 비교예2
a b c d a b
조성 히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트 100 80 60 40 20 0
폴리에스테르아크릴레이트 0 20 40 60 80 100
중합개시제 5 5 5 5 5 5
실란커플링제 6 6 6 6 6 6
투과율(%) 에이징 전 39.40 41.00 40.30 40.70 40.50 40.20
에이징 후 41.10 42.30 41.90 42.60 46.30 89.30
변화율 (%) 4.29 3.12 1.05 4.67 14.40 121.97
판정 양호 양호 양호 양호 불량 불량
또한 상기 표 2 중의 히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트는 니폰가야꾸(주)사 제조의 상품명 「MANDA」이고, 제2 에너지선 중합성 화합물의 1 종이다. 폴리에스테르아크릴레이트는 도아고세이(東亞合成)(주)사 제조의 상품명 「M-6200」이고, 제5 에너지선 중합성 화합물의 1종이다. 개시제는 메르크(주)사 제조의 상품명 「D1173」이고, 실란커플링제는 γ-아크릴옥시프로필트리에톡시실란 (신에쓰실리콘 제조의 상품명 「KBM-5103」) 이다.
표 2 의 결과로부터 제2 에너지선 중합성 화합물이, 수지 고형분 (히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트와 폴리에스테르아크릴레이트) 중에 40 중량% 이상 함유된 실시예 2a ~ 2d 의 편광판은, 보호막이 20㎛ 로 매우 박막화되어 있음에도 불구하고, 폴리요오드의 소색을 억제하고 있어, 편광자에 대한 습기 등의 외계의 영향을 배제할 수 있는 것을 알 수 있다.
이에 대해, 수지 고형분 중에 제2 에너지선 중합성 화합물이 40 중량% 이하 첨가된 비교예 2a, 2b 의 편광판은, 에이징 후에 폴리요오드가 소색되어 투과율이 증대되어 있고, 실제로 사용할 수 없는 편광판인 것을 알 수 있었다.
실시예 3a ~ 3c, 비교예 3a ~ 3c
상기 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 에너지선 경화성 조성물 대신에 하기 표 3 에 나타내는 배합의 에너지선 경화성 조성물을 사용하여, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 실시예 3a ~ 3c, 비교예 3a ~ 3c 의 편광판을 작성하고, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 투과율을 측정하였다. 그 측정결과와 평가결과를 하기 표 3 에 기재한다.
실시예3 비교예3
a b c a b c
조성 EO 변성 TMPTA 100 80 60 40 20 0
폴리에스테르아크릴레이트 0 20 40 60 80 100
중합개시제 5 5 5 5 5 5
실란커플링제 6 6 6 6 6 6
투과율(%) 에이징 전 41.40 40.70 39.70 39.60 41.40 40.20
에이징 후 42.80 42.80 42.50 53.50 67.50 89.30
변화율 (%) 3.50 5.21 7.10 35.10 63.13 121.97
판정 양호 양호 양호 불량 불량 불량
또한 상기 표 3 중의 EO 변성 TMPTA (트리메틸올프로판트리아크릴레이트) 는, 사토마(주)사 제조의 상품명 「SR-454」이고, 제3 에너지선 중합성 화합물의 1종이다. 폴리에스테르아크릴레이트와 중합개시제와, 실란커플링제는 상기 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 것과 동일하다.
상기 표 3 으로부터 명확한 바와 같이, 제3 에너지선 중합성 화합물이, 수지 고형분 (EO 변성 TMPTA 와 폴리에스테르아크릴레이트) 중에 60 중량% 이상 함유된 실시예 3a ~ 3c 의 편광판은, 비교예 3a ~ 3c 에 비하여 변화율이 작고, 보호막이 20㎛ 로 매우 박막화되어 있음에도 불구하고, 폴리요오드의 소색을 억제하고 있어, 편광자에 대한 습기 등의 외계의 영향을 배제할 수 있는 것을 알 수 있다.
이에 대해, 제3 에너지선 중합성 화합물이 수지 고형분 중에 40 중량% 이하밖에 함유되지 않은 비교예 3a ~ 3c 는, 에이징 후에 폴리요오드가 소색되어 투과율이 증대되어 있어 실제로 사용할 수 없는 편광판인 것을 알 수 있었다.
실시예 4a, 비교예 4a ~ 4e
상기 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 에너지선 경화성 조성물 대신에 하기 표 4 에 나타내는 배합의 에너지선 경화성 조성물을 사용하고, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 실시예 4a, 비교예 4a ~ 4e 의 편광판을 작성하여, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 투과율을 측정하였다. 그 측정결과와 평가결과를 하기 표 4 에 기재한다,
실시예 비교예
4a 4a 4b 4c 4d 4e
조성 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트 100 80 60 40 20 0
폴리에스테르아크릴레이트 0 20 40 60 80 100
중합개시제 5 5 5 5 5 5
실란커플링제 6 6 6 6 6 6
투과율(%) 에이징 전 40.80 40.50 40.70 41.10 40.30 40.20
에이징 후 44.00 49.30 58.00 73.00 81.00 89.30
변화율 (%) 7.92 21.87 42.42 77.67 101.04 121.97
판정 양호 불량 불량 불량 불량 불량
또한 상기 표 4 중의 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트는, 사토마(주)사 제조의 상품명 「SR-454」이고, 제4 에너지선 중합성 화합물의 1종이다. 폴리에스테르아크릴레이트와, 중합개시제와, 실란커플링제는 각각 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 것과 동일하다.
상기 표 4 로부터 명확한 바와 같이 수지 고형분이 제4 에너지선 중합성 화합물로 구성된 실시예 4a 는, 비교예 4a ~ 4e 에 비하여 변화율이 작고, 보호막이 20㎛ 로 매우 얇아도, 편광자에 대한 습기 등의 외계의 영향을 배제할 수 있는 것을 알 수 있다.
이에 대해, 수지 고형분에 제5 에너지선 중합성 화합물인 폴리에스테르아크릴레이트가 20 중량% 이상 첨가된 비교예 4a ~ 4e 는, 실시예 4a 에 비하여 변화율 이 매우 커 실제로 사용할 수 없는 편광판인 것을 알 수 있다.
실시예 5
상기 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 에너지선 경화성 조성물 대신에 하기 표 5 에 나타내는 배합의 에너지선 경화성 조성물을 사용하고, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 실시예 5 의 편광판을 작성하여, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 투과율을 측정하였다. 그 측정결과와 평가결과를 하기 표 5 에 기재한다.
실시예5
조성 EO 변성 Bis-A 아크릴레이트 50
히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트 50
중합개시제 5
실란커플링제 6
투과율(%) 에이징 전 42.70
에이징 후 43.90
변화율 (%) 2.98
판정 양호
또한 상기 표 5 중의 EO 변성 Bis-A 아크릴레이트는 사토마(주)사 제조의 상품명 「SR-349」이고, 비스페놀 A형기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물의 1종이다.
히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트는 니폰가야꾸(주)사 제조의 상품명 「MANDA」이고, 제2 에너지선 중합성화합물의 1종이다. 또 중합개시제와 실란커플링제는 각각 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 것과 동일하다.
상기 표 5 로부터 명확한 바와 같이 제1 에너지선 중합성 화합물과 제2 에너지선 중합성 화합물의 양방을 함유하는 실시예 5 의 편광판은 실용상 충분한 정도 로 변화율이 작고, 보호막이 20㎛ 로 매우 얇아도, 편광자에 대한 습기 등의 외계의 영향을 배제할 수 있는 것을 알 수 있다.
실시예 6
상기 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 에너지선 경화성 조성물 대신에 하기 표 6 에 나타내는 배합의 에너지선 경화성 조성물을 사용하고, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 실시예 6 의 편광판을 작성하여, 실시예 2a ~ 2d 와 동일한 조건에서 투과율을 측정하였다. 그 측정결과와 평가결과를 하기 표 6 에 기재한다.
실시예6
조성 EO 변성 Bis-F 디아크릴레이트 50
히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트 50
중합개시제 5
실란커플링제 6
투과율(%) 에이징 전 42.45
에이징 후 43.62
변화율 (%) 2.76
판정 양호
또한 상기 표 6 중의 EO 변성 Bis-F 디아크릴레이트는 니폰가야꾸(주)사 제조의 상품명 「R-712」이고, 비스페놀 F형기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물의 1종이다.
히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트는 니폰가야꾸(주)사 제조의 상품명 「MANDA」이고, 제2 에너지선 중합성 화합물의 1종이다. 또 중합개시제와 실란커플링제는 각각 실시예 2a ~ 2d 에서 사용한 것과 동일하다.
상기 표 6 으로부터 명확한 바와 같이 비스페놀 F형기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물과 제2 에너지선 중합성 화합물의 양방을 함유하는 실시예 6 의 편광판은, 실용상 충분한 정도로 변화율이 작고, 보호막이 20㎛ 로 매우 얇아도, 편광자에 대한 습기 등의 외계의 영향을 배제할 수 있는 것을 알 수 있다.
본 발명의 편광판에 의하면, 보호막이 박막화되어 있음에도 불구하고, 외부의 습기 등의 영향으로부터 편광자가 보호되어 있어 고온, 고습의 환경하에서도 편광능을 양호한 상태로 유지할 수 있다.

Claims (16)

  1. 폴리요오드이온에 의거하여 편광능을 나타내는 편광자의 적어도 편면에 보호막이 형성된 편광판에 있어서, 이 보호막이, 비스페놀 잔기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물, 네오펜틸글리콜기를 갖는 제2 에너지선 중합성 화합물, 트리메틸올프로판기를 갖는 제3 에너지선 중합성 화합물, 및 펜타에리트리톨기를 갖는 제4 에너지선 중합성 화합물의 1 종 이상을 함유하는 에너지선 경화성 조성물을 경화시킨 것임을 특징으로 하는 편광판.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 비스페놀 잔기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물을 함유하는 편광판.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 제1 에너지선 중합성 화합물의 비스페놀 잔기가, 비스페놀 A형 잔기 또는 비스페놀 F형 잔기인 편광판.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 상기 제1 에너지선 중합성 화합물을 적어도 수지 고형분 기준으로 20 중량% 이상 함유하고 있는 편광판.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 네오펜틸글리콜기를 갖는 제2 에너지선 중합성 화합물을 함유하는 편광판.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 상기 제2 에너지선 중합성 화합물을, 수지 고형분 기준으로 40 중량% 이상 함유하는 편광판.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 트리메틸올프로판기를 갖는 제3 에너지선 중합성 화합물을 함유하는 편광판.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 상기 제3 에너지선 중합성 화합물을, 수지 고형분 기준으로 60 중량% 이상 함유하는 편광판.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 펜타에리트리톨기를 갖는 제4 에너지선 중합성 화합물을 함유하는 편광판.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 네오펜틸글리콜기를 갖는 제2 에너지선 중합성 화합물과, 비스페놀기를 갖는 제1 에너지선 중합성 화합물을 함유하는 편광판.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물은, 상기 제2 에너지선 중합성 화합물과, 상기 제1 에너지선 중합성 화합물을, 수지 고형분 기준으로 각각 50 중량% 함유하는 편광판.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 제1 에너지선 중합성 화합물이, 비스페놀기로서 비스페놀 A형기를 갖는 편광판.
  13. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 제1 에너지선 중합성 화합물이, 비스페놀기로서 비스페놀 F형기를 갖는 편광판.
  14. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 조성물이, 폴리에스테르(메트)아크릴레이트로 이루어지는 제5 에너지선 중합성 화합물을 추가로 함유하는 편광판.
  15. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 편광판이, 액정 패널의 적어도 편면에 형성된 액정표시소자.
  16. 제 1 항에 있어서, 상기 보호막이, 상기 에너지선 경화성 조성물을 편광자의 적어도 편면에 직접 도포하고, 에너지선을 조사함으로써 경화 형성된 것인 것을 특징으로 하는 편광판.
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