KR100909575B1 - 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 당해 조성물의 경화생성물의 용도 및 반도체 장치 - Google Patents

경화성 오가노폴리실록산 조성물, 당해 조성물의 경화생성물의 용도 및 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 가열에 의한 시간에 따른 황변이 약한 우수한 광투과율의 경화 생성물을 형성할 수 있는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다. 반도체 장치는 당해 조성물의 경화 생성물에 의해 피복되어 있는 반도체 소자를 갖는다. 당해 조성물은 (A) 분자당 두개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖고 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 아릴 그룹의 함량이 40mol% 이상인 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, (B) 분자당 두개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산, (C) 분자당 규소원자수가 8개 이하이고 규소 결합된 알케닐 그룹 및 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는, 백금의 오가노실록산 올리고머 착체를 포함한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물, 반도체 장치, 광투과율, 신뢰도

Description

경화성 오가노폴리실록산 조성물, 당해 조성물의 경화 생성물의 용도 및 반도체 장치{Curable organopolysiloxane composition, use of the cured product of the composition, and semiconductor device}
본 발명은 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 가열에 의한 시간에 따른 황변이 약한 높은 광투과율의 경화 생성물을 형성할 수 있는 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 및 반도체 소자가 당해 조성물의 경화 생성물에 의해 피복되어 있는, 높은 신뢰도의 반도체 장치에 관한 것이다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물은 포토커플러(photocoupler), 발광 다이오드, 고체 상태 촬상 소자(solid state image pick up element) 등과 같은 광 반도체 장치에서 반도체 소자를 위해 사용되는 보호 피복제에 사용된다. 이러한 반도체 소자용 보호 피복제는 반도체 소자가 발광하거나 수광하는 경우 광을 흡수하지 않아야 하고 산란시켜서도 안된다.
그러나, 분자당 두개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실 록산, 분자당 두개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산 및 백금 착체를 포함하는 조성물의 경화 생성물을 연장된 시간에 걸쳐 가열시키는 경우, 이는 시간에 따른 황변을 일으키는 경향이 있고, 경화 생성물의 광투과율이 저하된다. 특히, 이러한 경화 생성물에 의해 반도체 소자가 피복된 반도체 장치는 신뢰도가 감소되는 경향이 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은 가열에 의한 시간에 따른 황변이 약한 우수한 광투과율의 경화 생성물을 형성할 수 있는 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 및 반도체 소자가 당해 조성물의 경화 생성물에 의해 피복되어 있는, 높은 신뢰도의 반도체 장치를 제공하는 것이다.
발명의 설명
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 적어도 (A) 분자당 두개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖고 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, (B) 분자당 두개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산 및 (C) 백금의 오가노실록산 올리고머 착체를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이다. 당해 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 성분(A) 중의 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 아릴 그룹의 함량이 40mol% 이상이고, 성분(C)의 오가노실록산 올리고머가 분자당 규소원자수가 8개 이하이고 규소 결합된 알케닐 그룹 및 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 반도체 장치는 장치 내의 반도체 소자가 상기한 경화성 오가노폴 리실록산 조성물의 경화 생성물에 의해 피복되어 있음을 특징으로 한다.
도 1은 본 발명의 반도체 장치의 예로서 제공되는 포토커플러의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 반도체 장치의 예로서 제공되는 LED의 단면도이다.
1. 반도체 소자.
2. 납 프레임.
3. 결합 와이어.
4. 반도체 소자.
5. 납 프레임.
6. 결합 와이어.
7. 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물.
8. 밀봉 수지.
9. 반도체 소자.
10. 납 프레임.
11. 납 프레임.
12. 결합 와이어.
13. 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물.
14. 투명 밀봉 수지.
먼저 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 설명한다. 본 발명의 조성물의 주요 성분인 성분(A)은 분자당 두개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖고 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이다. 당해 알케닐 그룹은 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐에 의해 예시된다. 또한, 당해 아릴 그룹은 페닐, 톨릴, 크실릴 및 나프틸에 의해 예시된다. 또한, 알케닐 및 아릴 그룹이 아닌 규소 결합된 유기 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 기타 알킬 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 기타 할로겐화 알킬 그룹에 의해 예시된다. 당해 조성물은 광의 굴절, 반사, 산란 등 때문에 아주 약간 감쇄되므로, 성분(A)에서 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 아릴 그룹은 40mol% 이상, 바람직하게는 45mol% 이상으로 포함하는 것을 특징으로 한다. 또한, 성분(A)의 분자 구조는 선형, 부분 분지된 선형, 분지형, 환형 및 망상 구조에 의해 예시된다. 성분(A)의 점도에 관한 제한은 없으나, 이의 점도는 25℃에서 바람직하게는 10 내지 1,000,000mPaㆍs, 특히 바람직하게는 100 내지 50,000mPaㆍs의 범위이다. 당해 조성물을 경화하여 수득한 경화 생성물의 기계적 강도는 점도가 상기한 범위의 하한 미만인 경우 감소되는 경향이 있다. 반면, 당해 조성물의 취급 작업성은 점도가 상기한 범위의 상한을 초과하는 경우 저하되는 경향이 있다.
당해 조성물에서 경화제로서 사용되는 성분(B)은 분자당 두개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산이다. 성분(B)에서 규소 결합된 유기 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 기타 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 기타 할로겐화 알킬 그룹에 의해 예시된다. 또한, 성분(B)의 분자 구조는 선형, 부분 분지된 선형, 분지형 및 망상 구조에 의해 예시된다. 성분(B)의 점도에 관한 제한은 없으나, 이의 점도는 25℃에서 바람직하게는 0.1 내지 1,000,000,000mPaㆍs의 범위일 수 있다.
본 발명의 조성물에서 성분(B)의 함량은 당해 조성물을 경화시키는데 충분한 양인 경우, 제한은 없다. 예를 들면, 이의 함량은 바람직하게는 성분(A)의 오가노폴리실록산이나 임의 성분으로서 함유되는 기타 유기규소 화합물 중에 함유된 규소 결합된 알케닐 그룹 1개에 대한 당해 성분 중의 규소 결합된 수소원자의 수가 0.1 내지 10개, 바람직하게는 0.5 내지 5개, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5개로 되는 범위이다. 당해 조성물은 성분(B)의 함량이 상기한 범위의 하한 미만인 경우 완전히 경화되는데 실패하는 경향이 있다. 반면, 당해 조성물을 경화시켜 수득한 경화 생성물의 물리적 특성은 상기한 상한을 초과하는 경우 저하되는 경향이 있다.
당해 조성물의 경화를 촉진시키는데 사용되는 촉매인 성분(C)는 규소 결합된 알케닐 그룹 및 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 올리고머 리간드를 갖고 분자내 하나의 백금원자당 규소원자수가 8개 이하인 백금 착체이다. 성분(C)의 오가노실록산 올리고머는 바람직하게는 화학식 1의 오가노실록산 올리고 머이다.
Figure 112004015977760-pct00001
위의 화학식 1에서,
R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 기타 알킬 그룹; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 및 기타 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 기타 할로겐화 알킬 그룹에 의해 예시되는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 그룹이고, 단, 하나 이상의 R은 상기한 알케닐 그룹이고, 하나 이상의 R은 상기한 아릴 그룹이고,
m은 0 내지 6의 정수이다.
오가노실록산 올리고머가 분자 쇄의 말단에 알케닐 그룹을 갖는 것이 특히 바람직하다. 이러한 오가노실록산 올리고머는 화학식 2이다.
Figure 112004015977760-pct00002
위의 화학식 2에서,
R1은 상기한 바와 같은 동일한 그룹에 의해 예시되는 알케닐 그룹이고,
R2는 상기한 바와 같은 동일한 그룹에 의해 예시되는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 그룹이고, 단, 하나 이상의 R2는 상기한 그룹과 동일한 아릴 그룹이고,
m은 0 내지 6의 정수이다.
1,3-디메틸-1,3-디페닐-1,3-디비닐디실록산이 바람직한 오가노실록산 올리고머이다.
성분(C)의 주요 성분은 백금 및 이에 결합된 오가노실록산 올리고머이지만, 또한 백금에 결합되지 않은 상기한 오가노실록산 올리고머 및/또는 오가노폴리실록산을 함유할 수 있다. 오가노실록산 올리고머는 상기한 바와 같은 동일한 오가노실록산 올리고머일 수 있거나, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된 디메틸실록산 올리고머, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시에 의해 차단된 디메틸실록산 올리고머 등 일 수 있다. 또한, 오가노폴리실록산은 상기한 성분(A)에 사용되는 동일한 오가노폴리실록산일 수 있거나, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시에 의해 차단된 메틸페닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체 등 일 수 있다. 또한, 성분(C)는 바람직하게는 염소 함량이 낮고, 특히 백금 1mol당 염소 1mol 이하, 특히 바람직하게는 0.01mol 이하를 함유한다.
당해 조성물 중의 성분(C)의 함량은 당해 조성물의 경화 반응을 촉진시키는 데 충분한 양인 경우, 제한은 없다. 예를 들면, 당해 조성물에 대해 당해 성분 중의 백금이 중량 단위로 0.01 내지 1,000ppm의 양인 것이 바람직하다. 이는 성분(C)의 함량이 상기한 범위의 하한 미만인 경우 당해 조성물은 완전히 경화되는데 실패하는 경향이 있기 때문이다. 반면, 성분(C)의 함량이 상기한 상한을 초과하는 경우, 경화 반응은 현저히 촉진되지 않아 경제적인 손실을 야기한다.
임의 성분으로서, 당해 조성물은 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 페닐부틴올 및 기타 알킨 알콜; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 및 기타 엔인 화합물; 1,3,5-7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산, 벤조트리아졸 및 기타 반응 억제제를 함유할 수 있다. 반응 억제제의 함량에 관한 제한은 없으나, 바람직하게는 이의 함량은 성분(A) 100중량부 당 0.0001 내지 5중량부의 범위 내일 수 있다.
또한, 당해 조성물은 이의 접착성을 개선시키는데 사용되는 접착 부여제를 함유할 수 있다. 접착 부여제는 분자당 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 갖는 유기규소 화합물인 것이 바람직하다. 당해 알콕시 그룹은 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 및 메톡시에톡시 그룹에 의해 예시되고, 메톡시 그룹이 특히 바람직하다. 또한, 유기규소 화합물 중의 규소 결합된 알콕시 그룹 이외의 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 기타 알킬 그룹; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 및 기타 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 할로겐화 알킬 그룹, 예를 들면, 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 기타 치환되거나 치환되지 않은 1가 그룹; 3-글리시독시프로필, 4-글리시독시부틸 및 기타 글리시독시알킬 그룹; 에폭시사이클로헥실알킬 그룹, 예를 들면, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸 및 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필; 옥시라닐알킬 그룹, 예를 들면, 4-옥시라닐부틸 및 8-옥시라닐옥틸 및 기타 에폭시-함유 1가 유기 그룹; 3-메타크릴옥시프로필 및 기타 아크릴릭-함유 1가 유기 그룹; 및 수소원자에 의해 예시된다. 바람직하게는, 유기규소 화합물은 성분(A) 또는 성분(B)와 반응시킬 수 있는 그룹을 포함한다. 특히 바람직하게는, 규소 결합된 알케닐 그룹 또는 규소 결합된 수소원자를 포함하는 유기규소 화합물이다. 또한, 다양한 기판 물질의 우수한 접착성을 부여하는 관점에서, 유기규소 화합물은 바람직하게는 분자당 하나 이상의 에폭시-함유 유기 그룹을 포함할 수 있다. 이러한 유기규소 화합물은 실란 화합물 및 실록산 화합물에 의해 예시된다. 실록산 화합물의 분자 구조는 선형, 부분 분지된 선형, 분지형, 환형 및 망상 구조에 의해 예시되고, 선형, 분지형 및 망상 구조가 특히 바람직하다. 이러한 유기규소 화합물은 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 및 기타 실란 화합물; 분자당 하나 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹 또는 규소 결합된 수소원자 및 하나의 규소 결합된 알콕시 그룹을 포함하는 실록산 화합물, 실록산 화합물 또는 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹을 포함하는 실란 화합물과 각각 하나 이상의 규소 결합된 하이드록시 그룹 및 하나의 규소 결합된 알케닐 그룹를 포함하는 화학식 3 및 화학식 4의 실록산 화합물과의 혼합물에 의해 예시된다.
Figure 112004015977760-pct00003
Figure 112004015977760-pct00004
위의 화학식 3 및 화학식 4에서,
a, b 및 c는 양수이다.
접착 부여제는 바람직하게는 저점성 액체이고, 이의 점도에 관한 제한은 없지만, 바람직하게는 25℃에서 1 내지 500mPaㆍs의 범위일 수 있다. 또한, 상기 조성물에 첨가되는 접착 부여제의 양에 관한 제한은 없지만, 바람직하게는 성분(A) 100중량부 당 0.01 내지 10중량부의 범위일 수 있다.
또한, 본 발명의 목적을 손상시키지 않은 한, 당해 조성물은 기타 임의 성분, 예를 들면, 실리카, 알루미나 및 기타 무기 충전제; 유기 수지, 예를 들면, 폴리메타크릴레이트 수지 등의 미세 분말; 염료, 안료, 난연성 부여제, 용매 등을 포함할 수 있다.
당해 조성물의 가시광(400 내지 700nm)의 굴절률(25℃)은 바람직하게는 1.5 이상이고, 이의 광투과율은 80% 이상이다. 이는 굴절률이 1.5 미만이고 광투과율(25℃)이 80% 미만인 조성물의 경우, 반도체 소자가 당해 조성물의 경화 생성물에 의해 피복되어 있는 반도체 장치에 신뢰도를 부여할 수 없기 때문이다. 굴절률은, 예를 들면, 압베 굴절률계(Abbe refractometer)로 측정할 수 있다. 임의의 주어진 파장에서 굴절률은 압베 굴절률계에서 광원의 파장을 변화시켜 측정할 수 있다. 또한, 광투과율은, 예를 들면, 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 광 경로 길이를 1.0mm로 하여 분광광도계로 측정할 수 있다.
또한, 25℃에서 파장 200 내지 250nm에서 당해 조성물의 UV 투과율은 바람직하게는 10% 이하일 수 있다. 당해 조성물에 의해 피복되어 있는 반도체 소자를 갖는 반도체 장치를 파장이 200 내지 250nm인 UV선으로 방사하는 경우, 반도체 장치를 제조하는데 사용되는 물질의 열화를 예방할 수 없다. UV 투과율은, 예를 들면, 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 광 경로 길이를 1.0mm로 하여 분광광도계로 측정하여 수득할 수 있다.
당해 조성물의 경화는 실온에서 또는 가열 동안 일어나지만, 가열은 바람직하게는 신속한 경화를 위한 것이다. 당해 가열 온도는 바람직하게는 50 내지 200℃의 범위이다. 이러한 방법에서 당해 조성물을 경화하여 수득한 경화 생성물은 수지형, 겔형 또는 고무형이고, 특히 바람직하게는 겔형 또는 고무형이다.
본 발명의 반도체 소자는 장치 중 반도체 소자가 상기한 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물에 의해 피복된다는 사실을 특징으로 한다. 반도체 소자는 혼성 집적 회로(IC) 및 모놀리틱(monolithic) IC, 고체 상태 촬상 소자, 다이리스터(thyristor), 트랜지스터(transister) 및 다이오드에 사용되는 반도체 소자에 의해 예시된다. 또한, 반도체 장치는 다이오드, 발광 다이오드, 트랜지스터, 다이리스터, 포토커플러, 전하 결합 장치(CCD), 모놀리틱 IC, 혼성 IC, LSI 및 VLSI 장치에 의해 예시된다.
당해 장치의 예로서 제공되는 포토커플러의 단면도를 도 1에 제공한다. 도 1에 도시된 포토커플러에서, 화합물 반도체로 이루어진 반도체 소자(1)는 납 프레임(2)에 다이 결합시키고, 이후에 결합 와이어(3)로 와이어 결합시킨다. 또한, 수광 반도체 소자(4)를 반도체 소자(1)에 마주보는 납 프레임(5)에 다이 결합시키고, 이후에 결합 와이어(6)로 프레임에 와이어 결합시킨다. 반도체 소자 사이의 공간을 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물(7)로 충전시킨다. 또한, 경화 생성물(7)에 의해 피복된 반도체 소자를 밀봉 수지(8)로 밀봉한다.
도 1에 도시된 포토커플러의 제조방법은 반도체 소자(1)를 납 프레임(2)에 다이 결합시킨 다음, 별도의 납 프레임(2)(나타내지 않음)과 반도체 소자(1)를 금속 결합 와이어(3)를 사용하여 와이어 결합시킴을 포함한다. 유사하게는, 수광 반도체 소자(4)를 반도체 소자(1)에 마주보는 위치에서 납 프레임(5)에 다이 결합시킨 다음, 별도의 납 프레임(5)(나타내지 않음)과 반도체 소자(4)를 금속 결합 와이어(6)를 사용하여 와이어 결합시킨다. 다음에, 반도체 소자 사이의 공간을 상기한 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 충전시킨 후, 50 내지 200℃까지 가열시켜 경화시킨다. 이후에, 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물(7)에 의해 피복되어 있는 반도체 소자를 백색 에폭시 수지(8)로 밀봉시킨다.
또한, 당해 장치의 다른 예로서, 모놀리틱 발광 다이오드(LED)의 단면도를 도 2에 나타낸다. 도 2에 도시된 LED의 경우, 반도체 소자(9)를 납 프레임(10)에 다이 결합시킨 다음, 반도체 소자(9)와 별도의 납 프레임(11)을 결합 와이어(12)를 사용하여 와이어 결합시킨다. 반도체 소자(9)를 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물(13)로 피복시킨다. 또한, 경화 생성물(13)에 의해 피복된 반도체 소자(9)를 투명 밀봉 수지(14)로 밀봉시킨다.
도 2에 도시된 LED의 제조방법은 반도체 소자(9)를 납 프레임(10)에 다이 결합시킨 다음, 납 프레임(11)과 반도체 소자(9)를 금속 결합 와이어(12)를 사용하여 와이어 결합시킴을 포함한다. 다음에, 반도체 소자(9)를 경화성 오가노폴리실록산 조성물으로 피복시킨 후, 50 내지 200℃까지 가열시켜 경화시킨다. 이후에, 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물(13)에 의해 피복된 반도체 소자(9)를 투명 에폭시 수지(14)로 밀봉한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 본 발명의 반도체 장치를 실시예를 참조하여 상세하게 설명할 수 있다. 당해 실시예에서 사용되는 용어 "점도"는 25℃에서 측정된 값이다. 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 및 광투과율은 하기에 기재된 바와 같이 측정한다. 또한, 반도체 장치의 신뢰도는 하기와 같이 측정한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 측정 방법
25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 굴절률은 압베 굴절률계를 사용하여 측정한다. 광원의 파장이 가시광 범위(400 내지 700nm) 내로 임의로 조절될 수 있는 분광 광원 장치를 589nm의 파장에서 굴절률을 측정하는데 사용한다. 25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물의 굴절률을 유사한 방법으로 측정한다. 경화 생성물을 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화시키고, 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 1시간 동안 가열시킨 다음, 이를 가열 공기 순환 오븐에서 100시간 동안 처리하여 수득한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 광투과율 측정 방법
25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 광투과율(광 경로 길이: 1.0mm)은 가시광 범위(파장 200 내지 700nm) 내의 임의의 파장에서 측정 가능한 자기분광광도계(recording spectrophotometer)를 사용하여 측정한다. 570nm의 파장에서의 광투과율을 표 1에 기재한다. 25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물의 광투과율(광 경로 길이: 1.0mm)을 유사한 방법으로 측정한다. 경화 생성물을, 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화시키고, 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 1시간 동안 가열시킨 다음, 이를 가열 공기 순환 오븐에서 100시간 동안 처리하여 수득한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물의 UV 투과율의 측정방법
25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물의 자외선(UV)(230nm) 투과율(광 경로 길이: 1.0mm)을 분광광도계를 사용하여 측정한다. 경화 생성물을 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화시키고, 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 1시간 동안 가열하여 수득한다.
반도체 소자 신뢰도의 평가 방법(방법 1)
도 1에 나타낸 포토커플러를 하기의 방법으로 제조한다. 즉, GaAlAs 화합물계 반도체 소자(1)를 전기 전도성 페이스트를 사용하여 납 프레임(2)에 다이 결합시킨 다음, 반도체 소자(1)와 별도의 납 프레임(2)(나타내지 않음)을 금속 결합 와이어(3)를 사용하여 와이어 결합시킨다. 수광 반도체 소자(4)를 반도체 소자(1)에 마주보는 위치에 전기 전도성 페이스트를 사용하여 납 프레임(5)에 다이 결합시킨 다음, 반도체 소자(4)와 별도의 납 프레임(5)(나타내지 않음)을 결합 와이어(6)를 사용하여 와이어 결합시킨다. 반도체 소자 사이의 공간을 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 충전시킨 후, 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 1시간 동안 가열시켜 경화시킨다. 다음에, 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물(7)에 의해 피복된 반도체 소자를 에폭시 수지(8)로 밀봉시킨다. 10개의 포토커플러를 상기한 방법으로 제조한다.
포토커플러로부터의 발광출력은 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 100시간 동안 열처리하기 전후에 측정하고, 열처리 전의 발광출력을 100%로 한 시간에 따른 가열처리 후의 발광출력의 상대치의 평균값으로 나타낸다.
반도체 소자 신뢰도의 평가방법(방법 2)
도 2에 나타낸 LED는 다음의 방법에 따라 제조한다. 즉, GaN계 화합물 반도 체 소자(9)를 전기 전도성 페이스트를 사용하여 납 프레임(10)에 다이 결합시키고, 반도체 소자(9) 및 납 프레임(11)을 결합 와이어(12)을 사용하여 와이어 결합시킨다. 다음에, 반도체 소자(9)를 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용하여 피복시킨 후, 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 1시간 동안 가열시켜 경화시킨다. 이어서, 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 생성물(13)에 의해 피복된 반도체 소자(9)를 투명 에폭시 수지(14)를 사용하여 밀봉시킨다. 10개의 LED를 상기한 방법으로 제조한다.
LED의 발광출력을 150℃의 가열 공기 순환 오븐에서 100시간 동안 가열 처리하기 전후에 측정하고, 가열 처리 전의 발광출력을 100%로 한 시간에 따른 가열처리 후의 발광출력의 상대치의 평균값으로 나타낸다.
참조 실시예 1
1,3-디메틸-1,3-디페닐-1,3-디비닐디실록산 400g을 50℃까지 가열시키고, 클로로플라틴산의 수용액(백금 금속 함량 = 13중량%) 55g을 적가하고, 이후에 당해 혼합물을 70℃에서 1시간 동안 교반한다. 이후에, 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 탄산수소나트륨 55g 및 염화칼슘 9g을 가한다. 혼합물을 교반한 후, 생성된 염을 여과 제거하여 백금의 1,3-디메틸-1,3-디페닐-1,3-디비닐디실록산 착체의 1,3-디메틸-1,3-디페닐-1,3-디비닐디실록산 용액으로 이루어진 백금 착체(I)를 수득한다.
참조 실시예 2
참조 실시예 1에서 사용된 1,3-디메틸-1,3-디페닐-1,3-디비닐디실록산 대신에 1,3-디비닐테트라메틸디실록산을 사용하는 것을 제외하고는, 백금의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 용액으로 이루어진 백금 착체(II)를 참조 실시예 1와 동일한 방법으로 제조한다.
실시예 1
점도가 10,000mPaㆍs인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 성분(A)로서 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된 점도가 12,000mPaㆍs인 메틸페닐폴리실록산(규소 결합된 비닐 그룹의 함량 = 0.20중량%, 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 페닐 그룹의 비: 49mol%) 100중량부, 성분(B)로서 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시 그룹에 의해 차단된 점도가 1.5 mPaㆍs인 메틸하이드로겐폴리실록산(규소 결합된 수소원자의 함량 = 1.0중량%) 2.5중량부(당해 조성물 중의 규소 결합된 알케닐 그룹 1개에 대한 이 성분으로부터의 규소 결합된 수소원자가 3.0개로 되는 양이다), 성분(C)로서 참조 실시예 1에서 제조된 백금 착체(I)(당해 조성물에 있어서, 당해 착체 중의 백금 금속이 중량 단위로 2.5ppm으로 되는 양) 및 반응 억제제로서 3-페닐-1-부틴-3-올 0.05중량%를 균질하게 혼합하여 제조한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 및 광투과율을 측정한다. 결과를 표 1에 기재한다. 또한, 포토커플러 및 LED를 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용하여 제조한다. 반도체 장치의 신뢰도 평가 결과를 표 1에 기재한다.
비교 실시예 1
점도가 9,800mPaㆍs인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 성분(A)으로서 실시예 1에 사용된 메틸페닐폴리실록산 대신에 점도가 12,000mPaㆍs이고 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산(규소 결합된 비닐 그룹의 함량 = 0.10중량%, 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 페닐 그룹의 비: 0mol%)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 및 광투과율을 측정한다. 당해 결과를 표 1에 기재한다. 또한, 포토커플러 및 LED를 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용하여 제조한다. 반도체 장치의 신뢰도 평가 결과를 표 1에 기재한다.
비교 실시예 2
점도가 10,000mPaㆍs인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 성분(C)로서 참조 실시예 1에서 제조된 백금 착체(I) 대신에 참조 실시예 2에서 제조된 백금 착체(II)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 제조한다. 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 및 광투과율을 측정한다. 당해 결과를 표 1에 기재하다. 또한, 포토커플러 및 LED를 경화성 오가노폴리실록산 조성물를 사용하여 제조한다. 반도체 장치의 신뢰도 평가 결과를 표 1에 기재한다.
비교 실시예 3
점도가 10,500mPaㆍs인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 성분(B)로서 비교 실시예 2에서 사용한 메틸하이드로겐폴리실록산 대신에 점도가 20mPaㆍs이고 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된 메틸하이드로겐실록산과 디메틸실록산의 공중합체(규소 결합된 수소원자의 함량 = 1.0중량%)를 사용하는 것을 제외하고는 비교 실시예 2와 동일한 방법으로 제조한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 및 광투과율을 측정한다. 당해 결과를 표 1에 기재한다. 또한, 포토커플러 및 LED를 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용하여 제조한다. 반도체 장치의 신뢰도 평가 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 2
점도가 530mPaㆍs인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 성분(A)로서 점도가 600mPaㆍs이고 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된 디페닐실록산과 디메틸실록산의 공중합체(규소 결합된 비닐 그룹의 함량 = 0.25중량%, 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 페닐 그룹의 비: 47.5mol%) 100중량부, 성분(B)로서 점도가 1.5mPaㆍs이고 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸비닐실록 시 그룹에 의해 차단된 메틸하이드로겐폴리실록산(규소 결합된 수소원자의 함량 = 1.0중량%) 2.5중량부(당해 조성물 중의 규소 결합된 알케닐 그룹 1개에 대한 이 성분으로부터의 규소 결합된 수소원자가 2.4개로 되는 양이다), 성분(C)로서 참조 실시예 1에서 제조된 백금 착체(I)(제공되는 경우, 당해 착제 중의 백금 금속이 중량 단위로 2.5ppm으로 되는 양) 및 반응 억제제로서 3-페닐-1-부틴-3-올 0.05중량부를 균질하게 혼합하여 제조한다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화 생성물의 굴절률 및 광투과율을 측정한다. 당해 결과를 표 1에 기재한다. 또한, 포토커플러 및 LED를 경화성 오가노폴리실록산 조성물를 사용하여 제조한다. 반도체 장치의 신뢰도 평가 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 형태 실시예 비교 실시예
1 2 1 2 3
항목
경화성 오가노폴리실록산 조성물 굴절률(%) 1.54 1.53 1.41 1.54 1.54
광투과율(%) 100 100 100 100 76
경화 생성물 굴절률(%) 1.54 1.53 1.41 1.54 1.54
광투과율(%) 100 100 97 92 69
UV 투과율(%) 0 0 21 0 0
반도체 장치 신뢰도 평가(방법 1) 발광출력 상대치(%) 100 100 99 98 95
평가(방법 2) 발광출력 상대치(%) 100 100 98 97 93

본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 가열에 의한 시간에 따른 황변 이 약한 높은 광투과율의 경화 생성물을 형성할 수 있음을 특징으로 한다. 당해 조성물은 전기 또는 전자 부품용 접착제, 포팅 제제(potting agent), 보호 피복제 또는 언더필러(underfiller)에 사용될 수 있고, 경화 후 시간에 따른 황변을 나타내지 않기 때문에, 언더필러(underfiller), 보호 피복제, 포팅 제제 및 광전자 반도체 소자용으로 사용되는 접착제에 특히 적합하다. 또한, 본 발명의 반도체 장치는 장치 내의 반도체 소자가 이러한 조성물의 경화 생성물에 의해 피복된 사실 때문에 우수한 신뢰도를 특징으로 한다.

Claims (9)

  1. (A) 분자당 두개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹을 갖고 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, (B) 분자당 두개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산 및 (C) 백금의 오가노실록산 올리고머 착체를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물로서,
    i) 성분(A) 중의 규소 결합된 유기 그룹 전체에 대한 규소 결합된 아릴 그룹의 함량이 40mol% 이상이고,
    ii) 성분(C)의 오가노실록산 올리고머가
    a) 분자당 규소원자수가 8개 이하이고,
    b) 규소 결합된 알케닐 그룹 및
    c) 규소 결합된 아릴 그룹을 갖는 것을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(C)의 오가노실록산 올리고머가 화학식 1임을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
    화학식 1
    Figure 112007071111811-pct00005
    위의 화학식 1에서,
    m은 0 내지 6의 정수이고,
    R은 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 그룹이고, 단 i) 하나 이상의 R은 알케닐 그룹이고 ii) 하나 이상의 R은 아릴 그룹이다.
  3. 제1항에 있어서, 성분(C)의 오가노실록산 올리고머가 화학식 2임을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
    화학식 2
    Figure 112007071111811-pct00006
    위의 화학식 2에서,
    m은 0 내지 6의 정수이고,
    Rl은 각각 독립적으로 알케닐 그룹이고,
    R2는 독립적으로 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 그룹이고, 단 하나 이상의 R2는 아릴 그룹이다.
  4. 제1항에 있어서, 성분(C)의 오가노실록산 올리고머가 1,3-디메틸-1,3-디페닐-1,3-디비닐디실록산임을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 가시광의 귤절률이 1.5 이상이고, 광투과율이 80% 이상임을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  6. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 자외선 투과율이 10% 이하임을 특징으로 하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  7. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 경화 생성물에 의해 반도체 소자가 피복되어 있음을 특징으로 하는 반도체 장치.
  8. 제7항에 있어서, 다이오드, 발광 다이오드, 트랜지스터, 다이리스터, 포토커플러, 전하 결합 장치, 모놀리틱 집적 회로(monolithic integrated circuits), 혼성 집적 회로, 대규모 집적 장치 및 초대규모 집적 장치로부터 선택된, 반도체 장치.
  9. 전기 또는 전자 부품용 접착제, 포팅 제제(potting agent), 보호 피복제 또는 언더필러(underfiller)에서 사용되는, 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 경화 생성물.
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