KR100854886B1 - 키랄 프로피온산 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 루테늄 및 키랄 다이포스핀 리간드를 포함하거나 또는 로듐 및 키랄 다이포스핀 리간드를 포함하는 촉매의 존재하에, 하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 염을 촉매성 비대칭 수소화하여 하기 화학식 I의 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 염의 제조방법:화학식 I화학식 II상기 식에서,R1은 할로겐, 하이드록시, CN, CF3, NO2, NH2, N(H, C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, 카복시, 아미노카보닐, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 페닐 및 페닐옥시로 구성된 군에서 선택된 치환기로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸 기; 또는 할로겐, 하이드록시, CN, CF3, NO2, NH2, N(H, C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, 카복시, 아미노카보닐, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 페닐 및 페닐옥시로 구성된 군에서 선택된 치환기로 치환되거나 비치환되며, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 원자를 포함하는 방향족 5 또는 6-원 고리, 또는 이러한 방향족 5 또는 6-원 고리를 포함하는 이환식 방향족 기이고,R2은 C1-7-알킬이고,R3은 C1-7-알킬이다.
- 제 1 항에 있어서,키랄 다이포스핀 리간드가 하기 화학식 III, IV, V, VI 또는 VII로 표시되는 제조방법:화학식 III화학식 IV화학식 V화학식 VI화학식 VII상기 식에서,R4는 C1-7-알킬이고;R5는 C1-7-알킬이고;R6은 독립적으로 할로겐, 하이드록시, CN, CF3, NO2, NH2, N(H, C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, 카복시, 아미노카보닐, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 페닐 및 페닐옥시로 구성된 군에서 선택된 치환기로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸 기; 할로겐, 하이드록시, CN, CF3, NO2, NH2, N(H, C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, 카복시, 아미노카보닐, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 페닐 및 페닐옥시로 구성된 군에서 선택된 치환기로 치환되거나 비치환되며, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군에서 선택된 1개, 2개 또는 3개의 원자를 포함하는 방향족 5 또는 6-원 고리, 또는 이러한 방향족 5 또는 6-원 고리를 포함하는 이환식 방향족 기; C3-10-사이클로알킬; 또는 C1-7-알킬이고;R7은 N(C1-7-알킬)2 또는 피페리디닐이고;R8은 C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 하이드록시 또는 C1-7-알킬-C(O)0-이고,R9 및 R10은 독립적으로 수소, C1-7-알킬, C1-7-알콕시 또는 다이(C1-7-알킬)아미노이거나; 또는동일한 페닐 기에 부착된 R8 및 R9 또는 동일한 페닐 기에 부착된 R9 및 R1O 또는 2개의 R8은 함께 -X-(CH2)n-Y-(이때, X는 -O- 또는 -C(O)O-이고, Y는 -O- 또는 -N(C1-7-알킬)-이고, n은 1 내지 6의 정수이다)이거나; 또는R8 및 R9, 또는 R9 및 R10은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 나프틸, 테트라하이드로나프틸 또는 다이벤조퓨란 고리를 형성하고;R11은 독립적으로 C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 다이(C1-7-알킬)아미노, 몰폴리노, 페닐 및 트라이(C1-7-알킬)실릴로 구성된 군에서 독립적으로 선택된 0 내지 7개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸이고;R12는 독립적으로 C1-7-알킬이다.
- 제 1 항에 있어서,촉매가 [Ru(키랄 다이포스핀)B2]이고, 이때 키랄 다이포스핀이 제 2 항에 정의된 화학식 VI 또는 VII로 표시되고, B가 CH3COO-, CF3COO- 또는 할로게나이드인 제조방법.
- 제 3 항에 있어서,키랄 다이포스핀이 (S)-MeOBIPHEP, (S)-BIPHEMP, (S)-TMBTP, (S)-(2-나프틸)-MeOBIPHEP, (S)-(6-MeO-2-나프틸)-MeOBIPHEP, (S)-트라이MeOBIPHEP, (R,R,S,S)-맨디포스(Mandyphos), (S)-BnOBIPHEP, (S)-벤조일BIPHEP, (S)-pTol-BIPHEMP, (S)-t뷰틸COOBIPHEP, (S)-iPrOBIPHEP, (S)-p페닐-MeOBIPHEP, (S)-pAn-MeOBIPHEP, pTol-MeOBIPHEP, (S)-3,5-자일-MeOBIPHEP, (S)-3,5-자일-BIPHEMP, (S)-BINAP 및 (S)-2-퓨릴-MeOBIPHEP로 구성된 군에서 선택된 제조방법.
- 제 4 항에 있어서,키랄 다이포스핀이 (S)-TMBTP, (S)-(2-나프틸)-MeOBIPHEP 또는 (S)-(6-MeO-2-나프틸)-MeOBIPHEP인 제조방법.
- 제 3 항에 있어서,B가 CH3COO- 또는 CF3COO-인 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,촉매가 [Ru(CH3COO-)2((S)-TMBTP)], [Ru(CF3CO0-)2((S)-TMBTP)], [Ru(CH3COO-)2((S)-(2-나프틸)-MeOBIPHEP)], [Ru(CF3C00-)2((S)-(2-나프틸)-MeOBIPHEP)], [Ru(CH3CO0-)2((S)-(6-MeO-2-나프틸)-MeOBIPHEP)] 및 [Ru(CF3COO-)2((S)-(6-MeO-2-나프틸)-MeOBIPHEP)]으로 구성된 군에서 선택된 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,촉매성 수소화가 20 내지 40 바의 압력에서 수행되는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,촉매성 수소화가 20 내지 60℃의 온도에서 수행되는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,촉매성 수소화가 염기의 존재하에 수행되는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,촉매성 수소화가 메탄올, 다이클로로메탄, 에탄올, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 톨루엔 또는 그의 조합인 용매에서 수행되는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,촉매성 수소화가 메탄올 대 다이클로로메탄이 3:2인 용매에서 수행되는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,화학식 I의 화합물의 결정화를 추가로 포함하는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,(S)-페닐에틸아민과의 염으로서 화학식 I의 화합물을 결정화시키는 단계를 추가로 포함하는 제조방법.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,화학식 I의 화합물이 (S)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-프로피온산인 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,화학식 I의 화합물을 약학적으로 허용가능한 염으로 전환시키는 단계를 추가로 포함하는 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,R1이 페닐인 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,R2가 메틸인 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,R3이 메틸인 제조방법.
- (a) 4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-카보알데하이드를 메톡시아세트산 메틸 에스터와 반응시켜 3-하이드록시-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-프로피온산 메틸 에스터를 수득하는 단계;(b) 3-하이드록시-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-프로피온산을 (Z)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-아크릴산 메틸 에스터로 전환시키는 단계;(c) (Z)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-아크릴산 메틸 에스터를 (Z)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-아크릴산으로 전환시키는 단계; 및(d) 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 14 항 및 제 16 항 내지 제 20 항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 과정을 사용하여 (Z)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-아크릴산을 수소화하여 (S)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-프로피온산을 수득하는 단계를 포함하는, (S)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-프로피온산의 제조방법.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 14 항 및 제 16 항 내지 제 20 항중 어느 한 항에 있어서,화학식 I의 화합물이 (S)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-프로피온산인 제조방법.
- (Z)-2-메톡시-3-{4-[2-(5-메틸-2-페닐-옥사졸-4-일)-에톡시]-벤조[b]티오펜-7-일}-아크릴산 메틸 에스터 화합물.
- 삭제
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002092084A1 (en) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Carboxylic acid substituted oxazole derivatives for use as ppar-alpha and -gamma activators in the treatment of diabetes |
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