KR100703137B1 - 아라키돈산 함유 식용 유지 및 그것을 함유하는 식품 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 불검화물 함량이 0.8 중량% 이하이며, 아라키돈산을 20 중량% 이상 함유하는 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지에 관한 것이다.
또 본 발명은 불검화물 함량이 0.6 중량% 이하이며, 아라키돈산을 20 중량% 이상 함유하는 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지에 관한 것이다.
또 본 발명은 불검화물 함량이 0.8 중량%, 바람직하게는 0.6 중량% 이하이며, 아라키돈산을 20 중량% 이상 함유하며, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 0.3 중량% 이하, 바람직하게는 0.15 중량% 이하인 아라키돈산 함유 식용 유지에 관한 것이다.
그리고 또한 본 발명은 이러한 유지를 배합하여 이루어지는 미숙아용 조제유, 유아용 조제유, 유아용 식품 또는 임산부용 식품 등의 식품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 불검화물이 적은 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지 및 이것을 배합한 식품, 특히 유유아용(乳幼兒用) 조제유에 관한 것이다.
본 발명에서 "불검화물"이란, 미생물 유래의 것을 말한다. 따라서, 본 발명에서 불검화물이라는 용어는 나중에 첨가하는 것을 함유하지 않는 미생물 유래의 것을 가리키고 있다.
아라키돈산은 자궁근 수축, 이완 작용, 혈관 확장, 혈압 강하 작용 등, 강력하며 다채로운 생리 활성을 갖는 프로스타그란딘, 트롬복산, 프로스타시클린, 로이코톨루엔 등의 전구 물질이라 하여 근래 주목받고 있는데, 특히 유아의 발육에 필요한 성분으로서 DHA(도코헥사엔산)와 함께 급속히 연구가 진행되고 있다. 즉 Lanting들은 생후 3주 이상 모유로 키운 유아와 육아용 분유로 키운 유아를 9세까지 추적 조사하여 행동면 등에서 뇌신경의 작은 장해의 발생율을 검토한 결과, 육아 분유로 키운 어린이의 뇌장해 발생율은 모유로 키운 어린이의 2배라고 보고하였다[LANCET, Vo.344, 1319-1322(1994)]. 이 놀라운 결과는 모유에는 존재하지만 육아용 분유에는 거의 존재하지 않는 DHA 및 아라키돈산 등의 장쇄 불포화 지방산이 뇌의 발달에 관계했기 때문일 것이라고 추측되고 있다. 육아용 분유를 유아에게 있어서 이상적인 영양이라고 여겨지는 모유와 근접시키는 연구가 이전부터 이루어져 왔으나, 지금까지 이러한 모유의 기본적인 영양소, 비타민, 미네랄 등과 감염 방어 작용의 해명에 중점이 놓여져 왔다. 그러나, 최근에는 장쇄 다가 불포화 지방산의 뇌로의 영향에도 관심이 향해지고 있다. 이 밖에도 근래 장쇄 불포화 지방산이 신생아의 뇌 및 망막의 발달에 관계하고 있을 것이라는 결과가 계속해서 보고되게 되고, 미숙아 및 신생아 영양의 영역에서 뜨거운 화제로서 주목받고 있다. 아라키돈산을 대량으로 함유하며 식품, 특히 유유아용 조제유에 안정하게 사용할 수 있는 유지의 개발이 요망되고 있다.
이와 같은 아라키돈산은 동물계에 널리 분포되어 있으며, 종래 동물의 부신선 또는 간장에서 추출된 지질에서 분리되었다. 그러나, 아라키돈산의 함유량은 적으며 원재료의 대량 입수가 곤란하다는 등의 이유에서 아라키돈산의 공급 방법으로서는 불충분하였다. 한편, 아라키돈산 생산 능력을 갖는 각종 미생물을 배양하여 아라키돈산을 얻는 방법이 제안되어 있다. 그 중에서도 특히 모르티에렐라속의 미생물을 사용함으로써 아라키돈산 고함유 유지가 얻어진다는 것이 알려졌다(특개소 63-44891, 특개소 63-12290). 그러나, 이러한 유지는 안전성이 높다고 하면서도 미생물 기원이라는 문제에 의해 세간에 충분히 침투되어 있는 것은 아니다. 모르티에렐라속 알피나종의 미생물을 배양하여 얻어지는 유지는 그 대부분이 트리글리세리드(약 70 중량% 이상) 및 인지질이며, 이 외에 데스모스테롤 등의 불검화물이 함유되어 있다. 이 불검화물 중에는 그때까지 천연적으로 존재한다는 것이 알려져 있지 않았던 시클로프로판환을 갖는 스테롤, 구체적으로는 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올(24,25-methylenecholest-5-en-3β-ol)이 존재한다는 것이 인식되고 있었으나(LIPIS, Vol.27, No.6, 481-483(1992)], 불검화물을 구성하는 성분에 대한 해명은 충분하지 않다.
<발명의 개시>
그래서, 본 발명자들은 현단계에서는 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물의 배양물에서 얻어지는 아라키돈산 함유 유지에서는 식경험이 알려져 있지 않은 물질 또는 구조가 해명되어 있지 않은 물질은 극력, 제거하는 것이 바람직하다고 생각하였다. 따라서 본 발명은 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물에서 얻어지는 아라키돈산 함유 유지로서, 불검화물 함량이 적으며, 그 중에서도 특히 식경험이 없는 시클로프로판환을 갖는 스테롤을 극력, 함유하지 않고, 식품, 특히 유유아용 조제유의 제조에 적합한 아라키돈산 함유 식용 유지를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명자들은 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속에 속하는 미생물의 배양물에서 얻어지는 아라키돈산 함유 유지에서는, 배양 조건에 따라 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 조성비를 적게 할 수가 있다는 것을 발견하고, 그 발견에 의해 식경험이 알려져 있지 않은 물질, 또는 구조가 해명되어 있지 않은 물질이 극력 제거된 아라키돈산 함유 유지를 제조하자고 하는 방향성, 즉 새로운 과제를 생각하기에 이르렀다. 그래서, 본 발명자들은 상기한 과제를 달성하기 위하여 여러 가지로 연구한 결과, 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물을 영양 배지에서 통상법에 의해 배양한 후 집균하고, 이 균체에서 아라키돈산 고함유 유지를 회수하여 이 유지를 통상의 식용 유지 정제 공정인 탈검, 알칼리 정제, 탈색, 탈취 등의 조작을 조합함으로서 아라키돈산 함량에 영향을 주지 않고 불검화물을 저하시키며, 시클로프로판환을 갖는 스테롤 등의 식경험이 알려져 있지 않은 물질, 또는 구조가 해명되어 있지 않은 물질을 감소할 수 있다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 불검화물 함량이 0.8 중량% 이하이며, 아라키돈산을 20 중량% 이상 함유하는 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지에 관한 것이다.
또 본 발명은 불검화물 함량이 0.6 중량% 이하이며, 아라키돈산을 20 중량% 이상 함유하는 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지에 관한 것이다.
또 본 발명은 불검화물 함량이 0.8 중량%, 바람직하게는 0.6 중량% 이하이며, 아라키돈산을 20 중량% 이상 함유하며, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 0.3 중량% 이하, 바람직하게는 0.15 중량% 이하인 아라키돈산 함유 식용 유지에 관한 것이다.
그리고 또한 본 발명은 이러한 유지를 배합하여 이루어지는 미숙아용 조제유, 유아용 조제유, 유아용 식품 또는 임산부용 식품 등의 식품에 관한 것이다.
본 발명의 유지는 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라(Mortierella)속의 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물을 배양하여 그 배양물에서 얻어지는 미생물유로서, 유지에 대하여 불검화물 함량이 0.8 중량% 이하, 바람직하게는 0.6 중량% 이하, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 이하이며, 또한 유지 중의 총지방산에 대하여 아라키돈산을 20 중량% 이상, 바람직하게는 30 중량% 이상, 보다 바람직하게는 35 중량% 이상 함유한다.
또한, 본 발명의 유지는 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 0.3 중량% 이하, 바람직하게는 0.15 중량% 이하, 보다 바람직하게는 0.04 중량% 이하인 것이 바람직하다.
또 본 발명의 유지는 유지 중 트리글리세리드를 70 % 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상, 보다 바람직하게는 92 중량% 이상 함유하는 것이 바람직하다.
또 본 발명의 유지는 수분이 0.1 % 이하, 산가가 0.5 이하, 과산화물가가 5 이하이며, 색은 로비본드법 133.4 ㎜ 셀에서 황색이 50 이하, 적색이 10 이하이며, 아라키돈산 이외의 지방산을 밀리스틴산이 0.2 내지 0.7 %, 팔미틴산이 10 내지 16 %, 스테아린산이 4 내지 10 %, 올레인산이 5 내지 15 %, 리놀산이 5 내지 15 %, γ-리놀렌산이 1 내지 5 %, α-리놀렌산이 0.1 내지 2 %, 디호모-γ-리놀렌산이 1 내지 6 %, 에이코사펜타엔산이 0 내지 1 %, 리그노셀렌산이 2 내지 7 % 함유되는 것이 바람직하다.
본 발명의 식용 유지의 제조에 사용하는 미생물은 모르티에렐라(Mortierella)속의 모르티에렐라 아속에 속하며, 아라키돈산 생산 능력을 갖는 미생물이면 모두 사용할 수가 있다. 이와 같은 미생물로서는 예를 들면 모르티에렐라 엘론가타(Mortierella
elongata) IFO 8570, 모르티에렐라 엑시구어(Mortiella
exigua) IFO 8571, 모르티에렐라 히그로필라(Mortierella
hygrophila) IFO 5941, 모르티에렐라 알피나(Mortierella
alpina) IFO 8568, ATCC 16266, ATCC 32221, ATCC 42430, CBS 219.35, CBS 224.37, CBS 250.53, CBS 343.66, CBS 527.72, CBS 529.72, CBS 528.72, CBS 608.70, CBS 754.68 등을 들 수 있다. 이러한 균주는 모두 오사까시의 재단법인 발효 연구소(IFO), 및 미국 아메리칸 타입 컬쳐 콜렉션[American Type Culture Collection(ATCC)] 및 Centraalbureau voor Schimmelcultures(CBS)로부터 어떠한 제한없이 입수할 수가 있다. 또 본 발명자들이 토양으로부터 분리한 균주 Mortierella
elongata(모르티에렐라 엘론가타) SAM 0219[일본국 이바라끼겡 쯔꾸바시 히가시 1쪼메 1방 3고, 통상 산업성 공업 기술원 생명 공학 공업 기술 연구소(National Institute of Bioscience and Human-Technology Agency of Industrial Science and Technology), 기탁일 1986년 3월 19일, 수탁 번호 FERM BP-1239]를 사용할 수도 있다. 이러한 타입 컬쳐에 속하는 균주, 또는 자연계로부터 분리한 균주는 그대로 사용할 수가 있는데, 증식 및(또는) 단리를 1회 이상 행함으로서 얻어지는 원래의 균주와는 성질이 다른 자연 변이주를 사용할 수도 있다.
또, 본 발명에 사용하는 미생물은 모르티에렐라(Mortierella)속의 모르티에렐라 아속에 속하며, 아라키돈산 생산 능력을 갖는 미생물(야생주)의 변이주 또는 재조합주, 즉, 같은 기질을 사용하여 배양했을 때에 원래의 야생주가 생산하는 양에 비해, 유지 중의 아라키돈산 함량이 많아지도록, 또는 총유지량이 많아지도록 또는 그 양쪽을 의도하여 설계된 것이 포함된다. 또한 비용 효과가 우수한 기질을 효율좋게 사용하여, 대응되는 야생주과 동량의 아라키돈산을 생산하도록 설계된 미생물도 포함된다.
아라키돈산 생산 능력을 갖는 미생물은 통상법에 따라 배양할 수가 있다. 예를 들면 그 균주의 포자, 균사 또는 미리 배양하여 얻어진 전배양액을 통상의 액체 배지 또는 고체 배지에 접종하여 배양할 수가 있다.
액체 배양의 경우에 탄소원으로서는 글루코오스, 프락토오스, 크실로로스, 사카로오스, 말토오스, 가용성 전분, 당밀, 글리세롤, 만니톨, 시트르산, 콘스타치 등의 일반적으로 사용되고 있는 것을 모두 사용할 수 있는데, 특히 글루코오스, 프락토오스, 만니톨, 글리세롤, 시트르산, 콘스타치가 바람직하다. 질소원으로서는 펩톤, 효모 엑기스, 맥아 엑기스, 육류 엑기스, 카제미노산, 콘스티브리카, 요소 등의 유기 질소원, 및 질산 나트륨, 질산 암모늄, 황산 암모늄 등의 무기 질소원을 사용할 수가 있다.
또 질소원으로서 대두에서 얻어지는 영양원을 사용함으로써 유지 중의 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 조성비(유지 중의 총스테롤에 대한 비율)를 적게할 수가 있다. 본 발명에서 사용할 수 있는 대두에서 얻어지는 질소원은 수분을 제외하는 성분당의 질소 함량이 2 % 이상, 바람직하게는 3 % 이상, 보다 바람직하게는 5 % 이상인 것이 바람직하다. 또 대두에서 얻어지는 질소원으로서는 탈지 대두 또는 여기에 열처리; 산처리; 알칼리 처리; 효소 처리; 화학 수식; 열처리, 산처리, 알칼리 처리, 효소 처리, 화학 수식 등을 포함하는 화학적 및(또는) 물리적 처리에 의한 변성 및(또는) 재생; 물 및(또는) 유기 용매를 사용한 일부 성분의 제거 및(또는) 원심 분리에 의한 일부 성분의 제거; 동결; 분쇄; 건조; 체로 치기 등의 가공을 실시한 것, 또는 미탈지 대두에 마찬가지 가공을 한 것을 단독으로 또는 복수 조합하여 사용할 수가 있으며, 일반적인 것으로서는 대두, 탈지 대두, 대두 프레이크, 식용 대두 단백, 비지, 두유, 키나가루 등을 들 수 있는데, 특히 탈지 대두에 열변성을 실시한 것, 보다 바람직하게는 탈지 대두에 열변성을 실시하고, 다시 에탄올 가용성 성분을 제거한 것이 바람직하다.
이밖에 필요에 따라 인산, 염화 칼슘, 염화 마그네슘, 황산 마그네슘, 황산철, 황산동, 황산 나트륨 등의 무기염 및 비타민 등도 미량 영양원으로서 사용할 수 있다. 이 배지 성분은 미생물의 생육을 해치지 않는 농도이면 특별히 제한은 없다. 실용상 일반적으로 탄소원은 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 농도로 하고, 질소원은 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%의 농도로 하는 것이 바람직하다. 또 배양 온도는 5 내지 40 ℃, 바람직하게는 20 내지 30 ℃로 하고, 배지의 pH는 4 내지 10, 바람직하게는 5 내지 8로 하여 통기 교반 배양, 진탕 배양 또는 정치 배양을 한다. 배양은 통상 2내지 20일간 행한다.
고체 배지에서 배양하는 경우는 고형물 중량에 대하여 50 내지 100 중량%의 물을 첨가한 밀기울, 왕겨, 쌀겨 등을 사용하여 5 내지 40 ℃, 바람직하게는 20 내지 30 ℃의 온도에서 3 내지 20일간 배양을 한다. 이 경우에 필요에 따라 배지중에 질소원, 무기염류, 미량 영양원을 첨가할 수가 있다.
아라키돈산의 생산 능력을 증가시키기 위하여 아라키돈산의 전구체로서, 예 를 들면 헥사데칸 또는 옥타데칸과 같은 탄화 수소; 올레인산 또는 리놀산과 같은 지방산 또는 그 염, 예를 들면 나트륨염 또는 칼륨염 또는 지방산 에스테르, 예를 들면 에틸에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르; 또는 올리브유, 면실유 또는 야자유와 같은 유지류를 단독으로 또는 조합하여 첨가할 수가 있다. 이러한 첨가물은 한번에 첨가할 수도 있으며, 또는 연속적으로 또는 복수회로 나누어 경시적으로 첨가할 수도 있다. 배양 개시전에는 탄화 수소, 지방산 또는 그 염, 또는 유지류의 첨가가 바람직하고, 배양중에는 지방산 또는 그 염 또는 지방산 에스테르 또는 유지류의 첨가가 바람직하다.
이와 같이 배양하여 균체내에 아라카돈산을 함유하는 지질이 생성 축적된다. 액체 배지를 사용한 경우에는, 배양 균체로부터 다음과 같이 하여 아라카돈산 함유 지질의 회수를 행한다.
배양 종료 후, 배양액으로부터 원심 분리 및(또는) 여과시의 상용의 고액 분리 수법으로 배양 균체를 얻는다. 배양 균체는 바람직하게는 수세, 파쇄, 건조한다. 건조는 동결 건조, 풍건 등에 의해 행할 수가 있다. 건조 균체는 바람직하게는 질소 기류하에서 유기 용매에 의해 추출 처리한다. 유기 용매로서는 에테르, 헥산, 메탄올, 에탄올, 클로로포름, 디클로메탄, 석유 에테르 등을 사용할 수 있으며 메탄올과 석유 에테르의 교대 추출 또는 클로로포름-메탄올-물의 일층계의 용매를 사용한 추출에 의해서도 양호한 결과를 얻을 수가 있다. 추출물로부터 감압하에 유기 용매를 유거함으로써 고농도의 아라키돈산 함유 유지를 얻을 수가 있다.
또, 상기한 방법 대신에 습균체를 사용하여 추출을 행할 수가 있다. 이 경 우에는 메탄올, 에탄올 등의 물에 대하여 상용성의 용매 또는 이러한 것들과 물(또는) 다른 용매로 이루어지는 물에 대하여 상용성인 혼합 용매를 사용한다. 그 밖의 순서는 상기와 같다.
상기와 같이 하여 얻어진 아라키돈산 함유 지질은, 그 대부분이 트리글리세리드(약 70 중량% 이상) 및 인지질(약 30 중량% 이하)이며, 이밖에 데스모스테롤 등의 불검화물이 포함되어 있다. 그리고 이 불검화물 중에는 구조가 해명되어 있지 않은 물질, 또는 식경험이 알려져 있지 않은 물질, 예를 들면 식경험이 알려져 있지 않은 시클로프로판환을 갖는 스테롤이 존재하고 있으며, 구체적으로는 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올이 존재하고 있다.
본 발명의 유지는 상기 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 모르티에렐라 아속의 미생물을 배양하여 얻어진 아라키돈산 함유 유지에 이하의 정제 처리를 함으로써 제조할 수 있다. 즉, 어떠한 유지를 대상으로 하여 무엇을 제거하고자 하는가가 정해진 후에는, 통상의 식용 유지 정제 공정인 탈검, 알칼리 정제, 탈색, 탈취 등의 조작을 조합함으로써 상기 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 미생물을 배양하여 얻어진 아라키돈산 함유 유지로부터 아라키돈산 함량에 영향을 주지 않으며, 시클로프로판환을 갖는 스테롤, 또는 구조가 해명되어 있지 않은 물질을 함유하고 있는 불검화물을 제거할 수가 있다.
본 발명은 정제 수단으로서 칼럼 크로마토법을 채용한다. 본 발명은 활성 알루미나, 활성탄, 모레큘러시브즈, 실리카겔, 활성 백토, 규조토, 은 담지 실리카겔 및(또는) 이온 교환 수지를 사용한다. 이 겔을 충전제로서 사용함으로써 상기 아라키돈산 함유 유지를 정제한다. 즉 이러한 겔을 충전한 칼럼에, 상기 아라키돈산 함유 유지와 전개 용매로서 헥산, 에탄올, 초임계 유체 등의 유기 용매를 따로따로 또는 혼합하여 흘려보냄으로써, 불검화물과 정제된 것을 전개 용출시킨다. 크로마토법으로서는 의사 이동상법을 사용할 수도 있다.
유기 용매를 증류 등의 방법으로 제거한 후, 다시 수증기 증류로 처리한다. 즉, 수증기 증류로 미량의 냄새 성분 또는 저비점의 불검화물까지 제거할 수가 있다. 또 크로마토법을 사용한 잔존하는 미량의 유기 용매도 아울러 제거할 수가 있다. 아라키돈산을 함유하여 불검화물을 실질적으로 함유하지 않는 식용 유지 조성물이 얻어진다. 또한 칼럼 크로마토법과 수증기 증류, 초임계 유체에서의 분별 증류 외에 공지된 정제 수단을 병용할 수가 있다.
본 발명의 아라키돈산 함유 유지는 식경험이 알려져 있지 않은 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 적기 때문에, 식품에 첨가하여 사용할 수가 있다. 식품의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 유지를 포함하는 식품을 들 수 있으며, 예를 들면 고기, 생선, 땅콩 등의 유지를 함유하는 천연 식품, 중화 요리, 라면, 스프 등의 조리시에 유지를 첨가하는 식품, 튀김, 프라이, 유부, 볶음밥, 도너츠, 과자 등의 열 매체로서 유지를 사용한 식품, 버터, 마가린, 마요네즈, 드레싱, 쵸코레이트, 즉석 라면, 캬라멜, 비스켓, 아이스크림 등의 유지 식품 또는 가공시에 유지를 첨가한 가공 식품, 찰떡, 하드비스켓, 팥빵 등의 가공 마무리시에 유지를 분무 또는 도포한 식품을 들 수가 있다. 그러나, 유지를 함유하는 식품으로 한정하는 것은 아니며, 예를 들면 빵, 면류, 밥, 과자류, 두부 및 그 가공 식품 등의 농산 식품, 청주, 약용주 등의 발효 식품, 미림, 식초, 간장, 된장, 드레싱, 요구르트, 햄, 베이컨, 소세지, 마요네즈 등의 축산 식품, 생선묵, 오뎅, 가미 생선묵 등의 수산 식품, 과즙 음료, 청량 음료, 스포츠 음료, 알코올 음료, 차 등의 음료 등도 들 수가 있다.
또 본 발명의 유지는, 식경험이 알려져 있지 않는 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 적으며, 아라키돈산을 트리글리세리드의 형태로 풍부하게 함유하며, 에이코산펜타디엔산을 함유하지 않거나, 함유하여도 극미량이기 때문에, 특히 미숙아용 조제유, 유아용 조제유, 유아용 식품 또는 임산부용 식품의 원료로서 바람직하다.
또한, 본 발명의 유지는, 특정용 보건 식품을 포함하는 기능성 식품(또는 건강 식품)에 사용할 수 있으며, 식품의 형태는 일반적인 식품 형태이어도 또 캡슐, 과립, 정제, 드링크제, 경장 영양제 등의 형태이어도 좋다.
본원 발명의 상세를 실시예에서 설명한다. 본원 발명은 이러한 실시예에 의해 전혀 한정되는 것이 아니다. 다른 표시가 없으면, 실시예 및 비교예에서의 '%'는 '중량%'를 의미한다.
<실시예 1>
아라키돈산 생산균으로서 모르티에렐라 알피나(Mortirella
alpina) CBS 754.67을 사용하여 글루코오스 2 %, 효모 엑기스 1 %, 대두유 0.2 %를 함유하는 배지 1400 ℓ을 2000 ℓ의 배양조에 넣고, 온도 28 ℃, 통기량 1.0 vvm, 교반 80 rpm, 조내압 1.0 ㎏/㎠G의 조건에서, 통기 교반 배양을 개시하였다. 유가법에 의 해 글루코오스 농도를 1.5 %로 유지하고, 7일간의 배양 후, 여과에 의해 균체를 회수하여 25 ㎏의 건조 균체를 얻었다. 이와 같이 하여 얻어진 건조 균체 1㎏에 헥산 5 ℓ을 첨가하고, 온화하게 30분간 교반하였다. 그 후 흡인 여과하여 여액을 로터리 에버폴레이터로 용매 유거하여 추출 조유지(粗油脂) 590 g을 얻었다.
오픈 칼럼에 실리카겔 450 g을 충전하였다. 얻어진 추출 조유지 590 g을 헥산으로 5 배로 희석히고, 칼럼으로 정제 후, 헥산을 유거하여 450 g의 칼럼 처리 유지를 얻었다. 이 유지를 다시 수증기 증류로 탈취하고 항산화제로서 토코페롤 0.04 %를 첨가하여 정제 유지를 얻었다.
<비교예 1>
실시예 1과 마찬가지로 추출하여 칼럼은 거치지 않고 수증기 증류로 탈취하고, 여기에 토코페롤 0.04 %를 첨가하여 정제 유지를 얻었다.
[불검화물 함량의 측정]
실시예 1과 비교예 1에서 얻어진 정제 유지에 대하여 불검화물 함량을 하기 방법에 따라 측정하였다. 결과를 표 1에 나타냈다.
본 발명에서 불검화물 함량이란, 일본 유화학 협회의 기준 유지 분석 시험법의 불검화물의 정량에 기재된 규정 방법에 근거하여 유지를 검화한 후, 정량으로 사용하는 용제로 추출되는 물질에서 혼입 지방산량을 삭제하고 시료에 대한 백분율로서 나타낸 것을 말한다. 단, 정제 후에 첨가한, 예를 들면 토코페롤과 같은 불검화물량은 빼는 것으로 한다.
상기 규정 방법의 개략은 이하와 같다(유화학, 13, 489(1996) 참조).
플러스크에 시료 약 5 g을 덜고 1N-에탄올칼리 50 ㎖를 첨가하여 온화하게 1시간 비등하여 검화시킨다. 검화가 끝나면 가열을 멈추고, 온수 100 ㎖로 검화용 플라스크를 세정하면서 검화액을 분액 깔때기로 옮기고, 여기에 물 50 ㎖를 첨가하고 실온이 될때까지 냉각한다. 이어서, 에틸에테르 100 ㎖를 검화용 플라스크를 세정하면서 분액 깔대기에 첨가하고 분액 깔대기에 두껑을 하여 1분간 격심하게 흔들어 섞은 후, 분명히 2층으로 나뉘어질때까지 정치한다. 나뉘어진 하층을 제2의 분액 깔대기로 옮기고, 여기에 에틸에테르 50 ㎖를 첨가하여 제1의 분액 깔대기와 마찬가지로 흔들어 섞은 후, 정치하여 2층으로 나뉘어지면 아래층은 제3의 분액 깔대기로 옮기고, 마찬가지로 에틸에티르 50 ㎖로 추출을 한다.
제2, 제3의 분액 깔대기 중의 에틸에테르층은 각 분액 깔대기를 소량의 에틸에티르로 세정하면서 제1 분액 깔대기에 옮기고, 여기에 물 30 ㎖를 첨가하여 흔들어 섞은 후 정치하여 2층으로 나누고 하층을 제거한다. 다시 매회 물 30 ㎖를 흔들어 섞은 후 정치 분별을 반복하고, 분별된 물이 페놀프탈레인 지시약으로 착색되지 않을 때까지 세정한다. 세정한 에틸에테르 추출액은 필요에 따라 황산 나트륨(무수)으로 탈수 처리한후, 건조된 여지로 여과하여 증류 플라스크에 옮기고, 또한 추출액의 여러 용기, 여과지 등은 모두 소량의 에틸에테르로 세정하고, 이것도 증류 플라스크에 첨가한다. 증류 플라스크의 에틸에테르를 증류 제거하여 그 액량이 50 ㎖ 정도가 되면 냉각하여 소량의 에틸에테르로 플라스크를 세정하면서 농측된 에틸에테르 추출액을 미리 올바르게 중량이 재어진 100 ㎖ 환저 플라스크에 옮긴다.
환저 플라스크의 에틸에테르를 거의 증류 유거하고, 이어서 아세톤 3 ㎖를 첨가하여 전과 마찬가지로 대부분을 증류 제거한 후 가벼운 감압하(200 mmHg 정도), 70 내지 80 ℃로 30분간 가열하고 나서 환저 플라스크를 진공 데시케이터 중으로 옮겨 30분 방치 냉각한다. 환저 플라스크의 중량을 올바르게 재어 추출물의 중량을 구해 둔다.
환저 플라스크에 에틸에테르 2 ㎖와 중성 에탄올 10 ㎖를 첨가하여 잘 흔들어 섞고, 추출물을 용해한 후 페놀프탈레인 지시약을 사용하여 N/10-에탄올칼리 표준액으로, 혼입되는 지방산을 적정 지시약의 미홍색이 30초 계속되었을 때 종점으로 한다.
불검화물 함량(%)=A-(B×F×0.0282)/C×100
혼입되는 지방산(올레인산으로서, g)=B×F×0.0282
단, A=추출물의 중량(g)
B=N/10-에탄올칼리 표준액의 사용량(㎖)
C=시료 채취량(g)
F=N/10-에탄올칼리 표준액의 역가
[아라키돈산 함량의 측정]
실시예 1과 비교예 1에서 얻어진 정제 유지에 대하여 하기의 방법에 따라 지방산 메틸을 정제하여 아라키돈산 함량을 가스 크로마토그래피로 측정하였다. 결과를 표 1에 나타냈다.
* 검출 한계 0.5 ppm
메틸에스테르의 조제
샘플 15 ㎎를 정칭하여, 무수 에탄올 염산(95:5)을 사용하여 50 ℃에서 3시간 처리함으로써 메틸에스테르화하고, 지방산 메틸을 헥산으로 완전히 추출하여 가스크로마토그래피로 분석하였다. 가스크로마토그래피의 조건은 이하와 같다.
사용 칼럼
액상 Advacce-DS 5 %
담체 Chromosorb W(AW-DMCS)
입도 80-100 메쉬
사이즈 내경 3 ㎜×2.1 m
캐리어 가스 질소 60 mL/m
검출기 FID
칼럼 온도 190 ℃
검출기 온도 250 ℃
주입구 온도 240 ℃
[24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량의 측정]
실시예 1과 비교예 1에서 얻어진 정제 유지에 대하여 하기 방법에 따라 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타냈다.
우선, 스테롤 조성 분석법을 설명한다. 원료 유지를 30 내지 80 ㎎, 두껑이 부착된 시험관내에 칭량하여 메탄올 4 ㎖ 및 33 % 수산화 칼륨 수용액 1 ㎖를 첨가하여 두껑을 닫았다. 여기에서 80 ℃로 따뜻하게 교반하면서 1시간 반응시킨 후, 방냉하여 지용 성분을 헥산으로 추출하였다. 얻어진 헥산 용액을 페놀프탈레인 지시약이 수층에 착색되지 않을때까지 수세하여 감압 농축으로 분석 샘플을 얻었다. 분석 샘플을 소량의 헥산에 용해하여 이하에 나타내는 조건의 가스크로마토그래피에 사용하였다. 시판중인 콜레스테롤을 내부 표준으로 사용하여 FID 검출 면적/검출 중량비가 모든 스테롤에서 같다는 전제하에 원료 유지에 대한 중량비를 구한 값을 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량으로 하였다.
가스크로마토그래피의 분석 조건
사용 칼럼 ULBON HR-1(내경 0.25 ㎜, 길이 25 m)
칼럼 온도 280 ℃
주입구 및 검출기 온도 300 ℃
캐리어 가스 및 게이지 압력 헬륨 1.2 ㎏/㎠
메이크업 가스 및 유량 질소 70 ㎖/min
검출기 FID
스프릿 비: 20
<실시예 2>
아라키돈산 생산균으로서 모르티에렐라 알피나(Mortirella
alpina) CBS 527.72, 모르티에렐라 알피나(Mortirella
alpina) ATCC42430, 모르티에렐라 히그로 필라(Mortirella
hygrophila) IFO5941, 모르티에렐라 엘론가타(Mortirella
elongata) IFO8570을 사용하여 각각 배양을 행하였다. 글루코오스 4 %, 효모 엑기스 1 %, 대두유 0.2 %를 함유하는 배지 600 ℓ을 1000 ℓ의 배양조에 넣고, 온도 28 ℃, 통기량 1.0 vvm, 교반 100 rpm, 조내압 0.5 ㎏/㎠G의 조건에서, 7일간의 통기 교반 배양을 행하고 여과, 건조에 의해 건조 균체를 회수하였다.
얻어진 건조 균체에 대하여 실시예 1 및 비교예 1과 같은 처리를 행하고, 얻어진 정제 유지의 불검화물 함량, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량, 아라키돈산 함량을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타냈다.
칼럼 처리를 행함으로써 아라키돈산 함량에 영향을 미치지 않고 불검화물 함량 및 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 적은 정제품을 얻을 수가 있었다.
<실시예 3>
아라키돈산 생산균으로서 모르티에렐라 알피나(Mortirella
alpina) CBS 754.68을 사용하고 글루코오스 2 %, 효모 엑기스 1 %, 대두유 0.1 %를 함유하는 배지 1400 ℓ을 2000 ℓ의 배양조에 넣고, 온도 24 ℃, 통기량 0.5 vvm, 교반 100 rpm, 조내압 1.0 ㎏/㎠G의 조건에서, 통기 교반 배양을 개시하였다.
유가법으로 글루코오스 농도를 1.5 %로 유지하고 9일간 배양 후 여과에 의해 균체를 회수하여 20 ㎏의 건조 균체를 얻었다. 이와 같이 하여 얻어진 건조 균체 3 ㎏에 헥산 151 ℓ을 첨가하고, 온화하게 30분간 교반하였다. 그 후 흡인 여과하여 여액을 로터리 에버폴레이터로 용매 유거하여 추출 조유지 1800 g을 얻었다.
얻어진 추출 조유지 1000 g에 대하여 실시예 1과 마찬가지의 칼럼 처리를 행하여 900 g의 칼럼 처리 유지를 얻었다. 얻어진 칼럼 처리 유지의 500 g 및 추출 조유지 800 g에 대해서는 불검화물을 증류 처리하였다.
이와 같이 하여 얻어진 칼럼 처리 유지, 증류 처리 유지, 칼럼 및 증류 처리 유지를 각각 수증기 증류로 탈취하고 항산화제로서 토코페롤 0.04 %를 첨가하였다. 얻어진 정제 유지의 불검화물 함량, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량, 아라키돈산 함량을 측정하였다.
결과를 표 3에 나타냈다.
칼럼 처리 및(또는) 증류 처리를 행함으로써 아라키돈산 함량에 영향을 미치지 않고, 불검화물 함량 및 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 적은 정제품을 얻을 수가 있었다.
<실시예 4>
대두 단백(상품명:에스산시트, 아지노모또(주) 제품) 1 %를 효모 엑기스에 대체되는 배지 성분으로서 사용하여 실시예 1, 비교예 1과 같은 방법으로 배양하고 얻어진 균체로 실시예 1, 비교예1과 같은 처리를 하여 얻어진 유지에 대하여 불검화물 함량, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량, 아라키돈산 함량을 측정하였다. 결과를 표 4에 나타냈다.
<실시예 5>
아라키돈산 생산균으로서 모르티에렐라 알피나(Mortirella
alpina) ATCC 32221을 사용하여 배양을 하였다. 글루코오스 4 %, 탈지 대두분 1.2 %, 인산 수소 칼륨 0.2 %, 대두유 0.1 %를 함유하는 배지 25 L을 50 L의 배양조에 넣고, 온도 28 ℃, 통기량 1.0 vvm, 교반 300 rpm, 조내압 1.0 ㎏/㎠G의 조건에서, 5일간의 통기 교반 배양을 하고 여과, 건조에 의해 아라키돈산 함유 균체를 회수하였다. 얻어진 균체로 실시예 1, 비교예 1과 같은 처리를 행하고, 얻어진 유지에 대하여 불검화물 함량, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량, 아라키돈산 함량을 측정하였다. 결과를 표 5에 나타냈다.
본 발명의 유지는, 식경험이 알려져 있지 않는 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 적으며, 아라키돈산을 트리글리세리드의 형태로 풍부하게 함유하며, 에이코산펜타디엔산을 함유하지 않거나, 함유하여도 극미량이기 때문에, 특히 미숙아용 조제유, 유아용 조제유, 유아용 식품 또는 임산부용 식품의 원료로서 바람직하다.
Claims (8)
- 불검화물 함량이 0.8 중량% 이하이며, 아라키돈산 함량이 20 중량% 이상인 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지.
- 제1항에 있어서, 불검화물 함량이 0.6 중량% 이하인 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지.
- 제1 또는 2항에 있어서, 또한 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올이 0.3 중량% 이하인 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지.
- 제3항에 있어서, 24,25-메틸렌콜레스트-5-엔-3β-올 함량이 0.15 중량% 이하인 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 미생물이 아라키돈산 생산 능력을 갖는 모르티에렐라속의 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물인 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지.
- 제5항에 있어서, 상기 모르티에렐라 아속에 속하는 미생물이 모르티에렐라속 알피나종에 속하는 미생물인 미생물 유래의 아라키돈산 함유 식용 유지.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 아라키돈산 함유 식용 유지를 배합하여 이루어지는 식품.
- 제1 또는 제2항에 기재된 아라키돈산 함유 식용 유지를 배합하여 이루어지는 미숙아용 조제유, 유아용 조제유, 유아용 식품 또는 임산부용 식품.
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