JPH0716424B2 - アラキドン酸含有脂質の製造方法 - Google Patents

アラキドン酸含有脂質の製造方法

Info

Publication number
JPH0716424B2
JPH0716424B2 JP61212168A JP21216886A JPH0716424B2 JP H0716424 B2 JPH0716424 B2 JP H0716424B2 JP 61212168 A JP61212168 A JP 61212168A JP 21216886 A JP21216886 A JP 21216886A JP H0716424 B2 JPH0716424 B2 JP H0716424B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mortierella
arachidonic acid
lipid
methyl
medium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61212168A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6312290A (ja
Inventor
永生 戸谷
和彦 砂崎
俊博 工藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26414599&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0716424(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Lion Corp filed Critical Lion Corp
Publication of JPS6312290A publication Critical patent/JPS6312290A/ja
Publication of JPH0716424B2 publication Critical patent/JPH0716424B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアラキドン酸含有脂質の製造方法に関し、更に
詳細にはモルティエレラ属に属する特定の菌種を培養し
て、アラキドン酸含量の高い脂質を製造する方法に関す
る。
〔従来の技術〕
アラキドン酸は、子宮筋収縮・弛緩作用、血管拡張、血
圧降下作用等、強力かつ多彩な生理活性を有するプロス
タグランディン、トロンボキサン、プロスタサイクリ
ン、ロイコトリエン糖の前駆物質といわれ、近年特に注
目されている。アラキドン酸は動物回に広く分布してお
り、従来、動物副腎腺や肝臓から抽出した脂質から分離
されている。しかしこれらの脂質中のアラキドン酸含有
量は一般に５％以下であり、乾燥細胞重量当りの収率は
0.2％以下にすぎないこと、原材料の大量入手が困難で
あることなどから、この抽出法はアラキドン酸の有用な
製造法とはいい難い。
一方、アラキドン酸生産能を有する種々の微生物を培養
してアラキドン酸を得る方法が提案されている。たとえ
ば特開昭52−64482号公報、同52−64483号公報、同52−
64484号公報には、ペニシリウム属、クラドスポリウム
属、ムコール属、フザリウム属、ホルモデンドラム属、
アスペルギルス属、またはロードトルラ属に属するアラ
キドン酸生産能を有する微生物を炭化水素、炭水化物等
を炭素源とする培地で培養し、培養物からアラキドン酸
を採取する方法が記載されている。しかしこの方法によ
り得られる脂質中のアラキドン酸含有量は7.5％以下で
あり、乾燥菌体当りの収率も１％に満たない。
また接合菌類はえかび目の糸状菌であるエントモフトラ
属、デラクロイキシア属、コニディオボルス属、フィテ
ィウム属およびフイトフトラ属に属する菌にアラキドン
酸を生産する菌があり、エントラモフトラ属のE.エクシ
ティアリスでは脂質中の全脂肪酸の27.1％、E.イグノビ
リスでは19.1％、E.サクステリアナでは18.8％をアラキ
ドン酸が占めていると報告されている〔D.ティレル（D.
Tyrrell）、カナディアン・ジャーナル・オブ・マイク
ロバイオロジー（Can.J.Microbiol.）、Vol.13（196
7）、755−760〕。さらにモルティエレラ、レニスポラ
がアラキドン酸を生産すること、菌糸の脂質生産量は4.
8％、脂質中のアラキドン酸含有量は26.7％であること
（R.H.ハスキンス（Haskins）ら、Can.J.Microbiol.,Vo
l.10（1964）、187〜195）、および、紅藻類ポルフィリ
ディウム・クルエンタムがアラキドン酸を生産するこ
と、その収率は、乾燥細胞重量当り１％以下であること
〔T.J.アヘルン（Ahern）ら、バイオテクノロジー・ア
ンド・バイオエンジニアリング（Biotechnology and Bi
oengineering）、Vol.XXV、1057−1070（1983）〕も、
報告されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしこれら微生物の乾燥菌体重量当りのアラキドン酸
含量、および得られる脂質中のアラキドン酸含量はいず
れも十分に高いものとはいえなかった。したがって、本
発明の目的は、乾燥菌体重量当りのアラキドン酸含量、
およびこの菌体から抽出される脂質中のアラキドン酸含
量が高く、アラキドン酸の分離精製が容易で、高純度の
アラキドン酸を高収率で得ることできる方法を提供する
ことである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者は、モルティエレラ属に属する菌種についてそ
のアラキドン酸生産能を研究したところ、特定の菌種の
微生物がアラキドン酸含量の高い脂質を生産することを
見出し本発明を完成するに至った。
本発明は、モルティエレラ（Mortierella）属のモルテ
ィエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）、モルティ
エレラ・バイニエリ（Mortierella bainieri）、モルテ
ィエレラ・エロンガタ（Mortierella elongata）、モル
ティエレラ・エクシグア（Mortierella exigua）、モル
ティエレラ・ミヌティッシマ（Mortierella minutissim
a）、モルティエレラ・ヴァーティシラタ（Mortierella
verticillata）、モルティエレラ・ハイグロフィラ（M
ortierella hygrophila）、またはモルティエレラ・ポ
リセファラ（Mortierella polycephala）種のいずれか
に属する菌株を培養することによりアラキドン酸を含む
脂質を生産することを特徴とするアラキドン酸含有脂質
の製造方法である。
本発明に有利に使用される菌の具体例としては、 モルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO
8568、ATCC 16266、ATCC 32221、ATCC 42430 モルティエレラ・バイニエリ（Mortierella bainieri）
IFO 8569 モルティエレラ・エロンガタ（Mortierella elongata）
IFO 8570 モルティエレラ・エクシグア（Mortierella exigua）IF
O 8571 モルティエレラ・ミヌティッシマ（Mortierella minuti
ssima）IFO 8573 モルティエレラ・ヴァーティシラタ（Mortierella vert
icillata）IFO 8575 モルティエレラ・ハイグロフィラ（Mortierella hygrop
hila）IFO 5941 モルティエレラ・ポリセファラ（Mortierella polyceph
ala）IFO 6335 等があげられる。これらの菌は大阪市の財団法人醗酵研
究所（IFO）及び米国アメリカン・タイプ・カルチャー
・コレクション（American Type Culture Collection,A
TCC）の菌株目録に記載されている糸状菌である。
上記の糸状菌の培養は固液の培地を用いて、静置培養、
振盪培養、通気撹拌培養などにより行われる。好ましい
培地としては、ジャガイモ、サトイモ、サツマイモ、キ
ャッサバ、タロイモ、キクイモなどのイモ浸出液、麦芽
エキス、ペプトン、酵母エキス、コーン・スティープ・
リカー、カザミノ酸などに炭水化物などを加えまたは加
えずに調製した培地、とくに好ましくは、ジャガイモ浸
出液と炭水化物の混合物あるいは麦芽エキスがあげられ
る。
イモ浸出液を調製するには、約1cm角に切ったイモを１
の水に300gから2000g、好ましくは、400gから1000g加
えて約20分煮沸後、布で濾し、蒸留水を用いて１の浸
出液を作る。炭水化物は０−20％好ましくは、２−10
％、浸出液の滅菌前あるいは別途滅菌したものを浸出液
滅菌後に添加する。炭水化物としては例えばグルコー
ス、フラクトース、サッカロース、糖密、木材糖化液、
デンプン水解物などがあげられる。微量添加成分とし
て、２価の金属、例えばCa++あるいはMg++があげられ
る。Ca++の添加量は0.02−2g/（又はkg培地）、好ま
しくは、0.05−1g/（又はkg培地）がよく、Mg++添加
量は0.01−5g/（又はkg培地）、好ましくは0.02−2g/
（又はkg培地）がよい。
窒素源としてアンモニア、アンモニウム塩、グルタミン
酸、アスパラギン酸、尿素などを適宜組合せ、これに必
要に応じてカリウム、ナトリウム、鉄、亜鉛、銅、マン
ガンなどの無機塩と、微量要素、その他の栄養源を添加
して用いることもできる。
培養の初発pHは、4.0〜7.0が適当であり、培養温度は、
10〜33℃好ましくは、20〜30℃で２〜20日間培養され
る。
このような好気条件での培養により当該糸状菌は培養さ
れ、生産される脂質は、大方、菌体内に含まれるので培
養物より菌体を分離し、機械的または物理的に摩砕後、
溶剤、超臨界二酸化炭素などにより抽出し、アラキドン
酸含有量の高い脂質を得る。
得られた脂質は常法の加水分解、エステル化、またはエ
ステル交換後、アラキドン酸の含有率を評価できる。ま
た、脂質中のアラキドン酸含量が高いために従来法に比
較して飛躍的に容易かつ経済的に溶剤やクロマトグラフ
ィー分画、尿素付加分離法等により目的のアラキドン酸
あるいはアラキドン酸エステルの精製を行うことができ
る。アラキドン酸あるいはアラキドン酸エステルの収率
は、乾燥菌体当り、最高28.7％であり、従来の約20〜30
倍の生産性を実現できることになる。
〔発明の効果〕
本発明によれば、アラキドン酸含有量の高い脂質を得る
ことができ、従来法の約30倍いの収率でアラキドン酸を
生産することができる。このように脂質中のアラキドン
酸含量が極めて高いので、アラキドン酸の精製を非常に
容易かつ短時間に行うことができ、高純度のアラキドン
酸を大量かつ安価に供給することができる。したがって
これを原料として、種々の薬理活性が利用かつ期待され
ているプロスタグランディン、トロンボキサン、プロス
タサイクリン、ロイコトリエン等を従来より安価に合成
することができる。
〔実施例〕
以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ 200gのジャガイモからの浸出液とグルコース20gに蒸留
水を加えて1000mlとした培養液をpH5.6に調製した。そ
の200mlを500mlの坂口フラスコに入れた培地にモルティ
エレラ・アルピナ（IFO8568）、モルティエレラ・エロ
ンガタ（IFO8570）を個別に白金耳量接種し、25℃で６
日間振盪培養した。得られた菌体は直ちに6000rpmで遠
心分離して集菌し、濾紙できるかぎり水分をとり除いた
のち秤量した。ついでその一部は、乾燥重量を求めるた
めに用い、また残りは、乳鉢内でクロロホルム／メタノ
ール（2:1V/V）と共にすりつぶし、引き続きクロロホル
ム／メタノール（2:1V/V）で総脂質を抽出した。得られ
た脂質は、ナトリウムメトキサイドを用いてメチルエス
テル化後、その脂肪酸組成をクロマトグラフ分析してア
ラキドン酸の含有率を求めた。結果を表１に示す。
ハスキンスらは、前述のごとくモルティエレラ・レニス
ポラから乾燥菌体重量当り4.8％の脂質を得、その脂質
中のアラキドン酸含量が26.7％であったことを報告して
いるが、これを乾燥菌体重量当りのアラキドン酸含量に
換算すると1.28％（＝26.7％×4.8％）になる。これに
対して本発明によると、それに対応する表１中の数値
は、アルピナは10.9％、エロンガタは6.2％であり、そ
れぞれハスキンス法の約８倍と５倍を示し、本発明の生
産効率が優れていることがわかる。
実施例２ 400gのジャガイモからの浸出液にグルコース40gと寒天4
0gを加え蒸留水で2000mlとした培養液（pH5.6）をオー
トクレーブにかけ直径80mmの滅菌シャーレ100個に分注
して寒天培地を調整した。50個ずつのシャーレにモルテ
ィエレラ・アルピナ（IFO8568）とモルティエレラ・エ
ロンガタ（IFO8570）を個別に白金耳量接種し、25℃で1
0日間培養した。培養後、培地上の白綿状の菌糸をスパ
チュラで集め、実施例１と同様の処理を行って表２の結
果を得た。
上記の２株の同様にモルティエレラ・アルピナ（ATCC16
266、ATCC32221、ATCC42430）、モルティエレラ・バイ
ニエリ（IFO8569）、モルティエレラ・エクシグア（IFO
8571）、モルティエレラ・ミヌティッシマ（IFO857
3）、モルティエレラ・ヴァーティシラタ（IFO8575）、
モルティエレラ・ハイグロフィラ（IFO5941）、モルテ
ィエレラ・ポリセファラ（IFO6335）についても培養を
行い、その抽出物質から得たメチルエステルの分析結果
を表２にあわせて示す。
乾燥菌体重量当りのアラキドン酸メチルの含有率は、ハ
ンキンス法（1.28％）と比較して特にアルピナは22倍、
他の従来生産法と比較すると29倍となり、著しい生産効
率の向上が期待できる。
実施例３ 日水製薬社製麦芽寒天培地45gを蒸留水1000mlに加えオ
ートクレーブで121℃15分間滅菌後、直径80mmの滅菌シ
ャーレ50個に分注して寒天培地を調整した。10個ずつの
シャーレにモルティエレラ・アルピナ（IFO8568）、モ
ルティエレラ・バイニエリ（IFO8569）、モルティエレ
ラ・エロンガタ（IFO8570）、モルティエレラ・ミヌテ
ィッシマ（IFO8573）、モルティエレラ・ヴァーティシ
ラタ（IFO8575）、を個々に白金耳量接種し、25℃で10
日間培養した。培養後、培地状の白金の菌糸をスパチュ
ラで集め、実施例１と同様の処理を行って表３の結果を
得た。
上記の５株と同様にモルティエレラ・アルピナATCC1626
6、ATCC32221、ATCC42430についても培養を行い、その
抽出脂質から得たメチルエステルの分析結果を表３に合
わせて示す。
実施例４ 日水製薬社製サブロー寒天培地32.5gを蒸留水500mlに加
え、オートクレーブで121℃、15分間滅菌後、直径80mm
の滅菌シャーレ25個に分注して寒天培地を調整した。こ
の培地にモルティエレラ・アルピナATCC42430を白金耳
量接種し、25℃で10日間培養した。培養後、培地上の白
金の菌糸をスパチュラで集め、実施例１と同様の処理を
行って表４の結果を得た。
実施例５ ジャガイモ100g、300g、500gからの浸出液のそれぞれに
グルコース30gと蒸留水を加え、各500mlとした培養液を
Ｌ字管に250mlずつ分注滅菌後、モルティエレラ・アル
ピナ（IFO8568）を植菌し、25℃下、20日間振盪培養し
た。得られた菌体は遠心分離により集菌洗浄後、乾燥
し、乳鉢内でクロロホルム／メタノール（2:1 V/V）と
共にすりつぶし、引き続きクロロホルム／メタノール
（2:1 V/V）で総脂質を抽出した。得られた脂質は、ナ
トリウムメトキサイドを用いてメチルエステル化後、そ
の脂肪酸組成をクロマトグラフ分析してアラキドン酸の
含有率を求め、表５の結果を得た。
ジャガイモの使用量が多くなるにしたがってアラキドン
酸の収率も向上することがわかる。
実施例６ ジャガイモ600gからの浸出液にグルコース60gを加え、
蒸留水で１とした培養液を４本のＬ字管に250mlずつ
分注滅菌した。同時に、CaCl2・2H2O185mg、MgCl2・6H2
O100mg及び515mgをそれぞれ1mlの水に溶かしたものも滅
菌し、個々に３本のＬ字管に加えた後、モルティエレラ
・アルピナ（IFO8568）を植菌し、25℃下20日間振盪培
養した。得られた菌体は遠心分離により集菌洗浄後、乾
燥し、実施例５と同様の処理を行って表６の結果を得
た。
Ca++とMg++は明らかに培地当りのアラキドン酸メチルの
収率を向上させるが、乾燥菌体重量当りのアラキドン酸
メチルの含有率はほぼ一定であった。
アラキドン酸精取のため、モルティエレラ・アルピナの
総脂質をエステル化して得られたメチルエステル50mgを
逆相系薄層板RP−18F（メルク社製）上でメタノール／
アセトニトリル（1:1 V/V）を用いて展開し、Rf値0.41
のバンドをかきとって回収したところ、純度95.9％（4.
1％はγ−リノレン酸メチル）のアラキドン酸メチルが3
5mg得られた。
＜アラキドン酸メチルの同定＞ 本発明により得られたモルティエレラ属の菌体より単離
したアラキドン酸メチル（メチルエイコサー5,8,11,14
−テトラエノエイト 分子量318.5）は以下の５項目の
分析により同定を行った。
ｉ）元素分析：純度95.9％のアラキドン酸メチル（4.1
％はγ−リノレン酸メチル）の分析結果は、炭素が79.3
4％、水素が11.21％であった。計算値はそれぞれ79.15
％と10.77％であり、よい一致をみた。
ii）ガスクロマトグラフ分析:DEGS15％（カラム温度190
℃）、SE−30（カラム温度（170℃）、OV−101（カラム
温度170℃）の３種のカラムを用いて標準のアラキドン
酸メチルの保持時間と比較したところ、非常によく一致
した。
iii）ガス・マス分析:DEGS10％（カラム温度200℃）を
通過させ、該当するピークをイオン化電圧70eVでイオン
化して得たマスフラグメントパターンを標準のアラキド
ン酸メチルのマスフラグメントパターンと比較したとこ
ろ、両者は酷似しており、親ピークは318に現れた。但
し、m/e200以上のフラグメントシグナルは、m/e0−200
の範囲の感度の５倍にして測定した。
iv）Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析：標準アラキドン酸
メチルのスペクトルと酷似し、δ値3.6ppm付近のメチル
エステルのプロトン強度を基準として計算すると二重結
合核に直接結合するプロトン（5.0〜5.7ppm）は８個、
二重結合にはさまれたメチレンのプロトン（2.6〜3.3pp
m）は６個存在することがわかり、メチルテトラエノエ
イトの構造を支持した。
ｖ）C13−核磁気共鳴スペクトル分析：δ値15〜35ppmの
メチレンの炭素に由来するシグナル、50ppm付近のメチ
ルエステルの炭素に由来するシグナル、130ppm付近の二
重結合核を形成する炭素によるシグナルの各々のパター
ンが標準アラキドン酸メチルのそれと酷似し、当該物質
がアラキドン酸メチルの二重結合に関する位置異性体で
はないことを確認した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】モルティエレラ属のアルピナ、バイニエ
    リ、エロンガタ、エクシグア、ミヌティッシマ、ヴァー
    ティシラタ、ハイグロフィラまたはポリセファラ種のい
    ずれかに属する菌株を培養することによりアラキドン酸
    を含む脂質を生産することを特徴とするアラキドン酸含
    有脂質の製造方法。
JP61212168A 1985-10-01 1986-09-09 アラキドン酸含有脂質の製造方法 Expired - Lifetime JPH0716424B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60-218558 1985-10-01
JP21855885 1985-10-01
JP61-73450 1986-03-31
JP7345086 1986-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6312290A JPS6312290A (ja) 1988-01-19
JPH0716424B2 true JPH0716424B2 (ja) 1995-03-01

Family

ID=26414599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61212168A Expired - Lifetime JPH0716424B2 (ja) 1985-10-01 1986-09-09 アラキドン酸含有脂質の製造方法

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0223960B1 (ja)
JP (1) JPH0716424B2 (ja)
AT (1) ATE78299T1 (ja)
DE (1) DE3686026T2 (ja)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5204250A (en) * 1986-03-31 1993-04-20 Suntory Limited Process for production of arachidonic acid
JPH0734752B2 (ja) * 1986-03-31 1995-04-19 サントリー株式会社 アラキドン酸及びこれを含有する脂質の製造方法
CA1317901C (en) * 1986-07-08 1993-05-18 Yoshifumi Shinmen Process for production of bishomo-_-linolenic acid and eicosapentaenoic acid
EP0276541B2 (en) * 1987-01-28 1998-08-26 Suntory Limited Process for production of arachidonic acid
DE69231793T2 (de) * 1991-01-24 2001-11-08 Martek Corp Mikrobielle öle und ihre verwendungen
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
JP3354582B2 (ja) * 1991-09-30 2002-12-09 サントリー株式会社 オメガ９系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法
US5583019A (en) 1995-01-24 1996-12-10 Omegatech Inc. Method for production of arachidonic acid
US6255505B1 (en) 1996-03-28 2001-07-03 Gist-Brocades, B.V. Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
JP3792309B2 (ja) 1996-08-30 2006-07-05 サントリー株式会社 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
JP4633204B2 (ja) * 1996-10-11 2011-02-16 サントリーホールディングス株式会社 アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品
DK0960943T3 (en) 1996-12-27 2014-02-24 Suntory Holdings Ltd MEDIA FOR CULTIVATION OF MICRO-ORGANISMS AND METHOD FOR PRODUCING unsaturated fatty acids or lipids containing DEM
EP1122304B1 (en) 1999-08-13 2011-10-19 Suntory Holdings Limited Microorganism secreting out lipid and process for producing the lipid and lipid balls having the lipid encapsulating therein by using the microorganism
JP4088097B2 (ja) 2002-04-26 2008-05-21 サントリー株式会社 高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造方法
CA3030068C (en) 2002-06-19 2022-09-13 Dsm Ip Assets B.V. Pasteurisation process for microbial cells and microbial oil
WO2004009827A2 (en) 2002-06-19 2004-01-29 Dsm Ip Assets B.V. Preparation of microbial oil containing polyunsaturated fatty acids
WO2004024930A2 (en) 2002-09-13 2004-03-25 Suntory Limited Process for production of transesterified oils/fats or triglycerides
DE60334129D1 (de) 2002-10-11 2010-10-21 Nippon Suisan Kaisha Ltd Verfahren zur herstellung von mikrobiellem fett oder öl mit niedrigerem unverseifbarem anteil
TWI356846B (en) 2004-08-12 2012-01-21 Nippon Suisan Kaisha Ltd Method for polyunsaturated fatty acid production u
US8241868B2 (en) 2005-02-08 2012-08-14 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Production of polyunsaturated fatty acids using cell treatment method
JP4849806B2 (ja) 2005-02-08 2012-01-11 日本水産株式会社 新規な菌体処理方法を用いた高度不飽和脂肪酸の製造方法
JP5649785B2 (ja) 2007-01-26 2015-01-07 国立大学法人 宮崎大学 油脂含有物あるいは油脂中のドコサヘキサエン酸含有率を増加する方法
CN102925503B (zh) * 2012-09-26 2014-08-06 内蒙古金达威药业有限公司 利用固料培养基培养高山被孢霉制备花生四烯酸的方法
FR3085825B1 (fr) 2018-09-14 2021-07-16 Fermentalg Huile de microorganismes riche en acide docosahexaenoique
FR3085962B1 (fr) 2018-09-14 2021-06-18 Fermentalg Procede d'extracton d'une huile riche en pufa
CN110747131B (zh) * 2019-10-30 2020-12-29 中国科学院南京土壤研究所 一株高山被孢霉及其应用
WO2022104673A1 (zh) * 2020-11-20 2022-05-27 内蒙古金达威药业有限公司 一种花生四烯酸的生产方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59205979A (ja) * 1983-05-11 1984-11-21 Agency Of Ind Science & Technol 微生物菌体の製造方法
DE3470061D1 (en) * 1984-02-09 1988-04-28 Agency Ind Science Techn A method for the preparation of a fungal body and a lipid rich in gamma-linolenic acid therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
DE3686026T2 (de) 1993-01-07
EP0223960B1 (en) 1992-07-15
EP0223960A2 (en) 1987-06-03
JPS6312290A (ja) 1988-01-19
ATE78299T1 (de) 1992-08-15
EP0223960A3 (en) 1988-10-05
DE3686026D1 (de) 1992-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0716424B2 (ja) アラキドン酸含有脂質の製造方法
JPH10287662A (ja) Ｆｏ−５６３７ａ物質及びｂ物質並びにそれらの製造法
Uchio et al. Microbial production of long-chain dicarboxylic acids from n-alkanes: part II. Production by Candida cloacae mutant unable to assimilate dicarboxylic acid
JPH0591888A (ja) オメガ９系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法
JPH0734752B2 (ja) アラキドン酸及びこれを含有する脂質の製造方法
Yi et al. Formation of α, ω-dodecanedioic acid and α, ω-tridecanedioic acid From different substrates by immobilized cells of a mutant of Candida tropicalis
JPH01277495A (ja) Ｌ―チロシン及びｌ―フエニルアラニンの２，５―ジヒドロキシフエニル酢酸への生物学的変換法
JPS6314697A (ja) エイコサペンタエン酸及びこれを含有する脂質の製造方法
JPH03272692A (ja) 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法
JPH0722513B2 (ja) ビスホモ―γ―リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法
JPH0712314B2 (ja) γ―リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法
JPH11318484A (ja) 微生物による標識高度不飽和脂肪酸の製造方法
JPS60168391A (ja) γ‐リノレン酸濃縮物の製造方法
JPH0716423B2 (ja) アラキドン酸含有脂質の製造方法
JPH0378106B2 (ja)
JP2872311B2 (ja) Ｆｏ―６０８ｂ，ｃ物質およびその製造法
EP0481712B1 (en) Process for production of optically active methylsuccinic acid
JP3474601B2 (ja) Ｆｏ−１６１１ａ、ｂおよび／またはｆｏ−１６１１ｃ物質並びにその製造法
JP2848810B2 (ja) アラキドン酸高含有脂肪の製造方法
JPH07206886A (ja) ファルネシルトランスフェラーゼ阻害物質ｆｏ−３９２９物質及びその製造法
JPS62257391A (ja) 醗酵法によるパルミトレイン酸の製造法
JPS62195295A (ja) 発酵法によるクリプトスポリンの製造法
JPS6244915B2 (ja)
JPH08325285A (ja) 新規な細胞接着阻害剤マクロスフェライドａ及びｂ並びにそれらの製造法
JPS6047677A (ja) 新規微生物

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term