JP2944132B2 - 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法 - Google Patents
新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は醗酵法による３つ以上の二重結合を有し、そ
の内ひとつがメチル基側から教えて１又は２番目の位置
に存在し、好ましくは炭素数16〜22を有する新規高度不
飽和脂肪酸の製造方法に関する。
の内ひとつがメチル基側から教えて１又は２番目の位置
に存在し、好ましくは炭素数16〜22を有する新規高度不
飽和脂肪酸の製造方法に関する。
γ−リノレン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、アラキド
ン酸等の高度不飽和脂肪酸は、プロスタグランジン、ロ
イコトリエン、トロンボキサン等のエイコサノイドの前
駆体となり得る他、その脂肪酸自身のもつ生理活性から
も注目されている。しかしながら、高度不飽和脂肪酸の
構造を保持しながら他の担体、例えばタンパク質等への
修飾、ジカルボン酸への交換等を行うことができなかっ
た。そこで、高度不飽和脂肪酸のメチル基末端側に二重
結合を有せば、構造に大きな変化を与えることなく利用
することが期待されるが、このような新規高度不飽和脂
肪酸の製造方法は全く知られていない。このため、新規
高度不飽和脂肪酸の生産効率の高い製造法の開発が強く
望まれている。
ン酸等の高度不飽和脂肪酸は、プロスタグランジン、ロ
イコトリエン、トロンボキサン等のエイコサノイドの前
駆体となり得る他、その脂肪酸自身のもつ生理活性から
も注目されている。しかしながら、高度不飽和脂肪酸の
構造を保持しながら他の担体、例えばタンパク質等への
修飾、ジカルボン酸への交換等を行うことができなかっ
た。そこで、高度不飽和脂肪酸のメチル基末端側に二重
結合を有せば、構造に大きな変化を与えることなく利用
することが期待されるが、このような新規高度不飽和脂
肪酸の製造方法は全く知られていない。このため、新規
高度不飽和脂肪酸の生産効率の高い製造法の開発が強く
望まれている。
従って本発明は、安価な常用の培地を用いて効率よく
新規高度不飽和脂肪酸を製造することができる方法を提
供しようとするものである。
新規高度不飽和脂肪酸を製造することができる方法を提
供しようとするものである。
本発明者等は、上記の目的を達成するため種々研究し
た結果、アラキドン酸を生産する能力を有する微生物
を、培地又は培養中の培養液にアルケン基質、例えばω
末端（ω１）又はω２に二重結合を有する炭化水素、脂
肪酸、脂肪酸塩もしくは脂肪酸エステルまたはこれらを
構成成分として含む油脂を添加して培養した場合に、ア
ルケン基質の二重結合を保持する新規高度不飽和脂肪酸
の顕著な生産が認められるという全く新しい知見を得
た。
た結果、アラキドン酸を生産する能力を有する微生物
を、培地又は培養中の培養液にアルケン基質、例えばω
末端（ω１）又はω２に二重結合を有する炭化水素、脂
肪酸、脂肪酸塩もしくは脂肪酸エステルまたはこれらを
構成成分として含む油脂を添加して培養した場合に、ア
ルケン基質の二重結合を保持する新規高度不飽和脂肪酸
の顕著な生産が認められるという全く新しい知見を得
た。
従ってこの発明は、アラキドン酸生産能を有する微生
物をアルケン基質を添加した培地で培養するか、あるい
は該微生物が培養されている培養液にアルケン基質を添
加してさらに培養することによりアルケン基質の二重結
合を保持する新規高度不飽和脂肪酸又は新規高度不飽和
脂肪酸を含有する脂質を生成せしめ、そして新規高度不
飽和脂肪酸を採取することを特徴とする新規高度不飽和
脂肪酸の製造方法、及びアラキドン酸生産能を有する微
生物をアルケン基質を添加した培地で培養するか、ある
いは該微生物が培養されている培養液にアルケン基質を
添加してさらに培養し、そしてアルケン基質の二重結合
を保持する新規高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取
することを特徴とする新規高度不飽和脂肪酸を含有する
脂質の製造方法を提供しようとするものである。
物をアルケン基質を添加した培地で培養するか、あるい
は該微生物が培養されている培養液にアルケン基質を添
加してさらに培養することによりアルケン基質の二重結
合を保持する新規高度不飽和脂肪酸又は新規高度不飽和
脂肪酸を含有する脂質を生成せしめ、そして新規高度不
飽和脂肪酸を採取することを特徴とする新規高度不飽和
脂肪酸の製造方法、及びアラキドン酸生産能を有する微
生物をアルケン基質を添加した培地で培養するか、ある
いは該微生物が培養されている培養液にアルケン基質を
添加してさらに培養し、そしてアルケン基質の二重結合
を保持する新規高度不飽和脂肪酸を含有する脂質を採取
することを特徴とする新規高度不飽和脂肪酸を含有する
脂質の製造方法を提供しようとするものである。
本発明者はさらに、前記の製造方法において、例えば
ω１に二重結合を有する基質を用いた場合、胡麻油及び
／又は落花生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、あるいは該
抽出物中の有効性分であるセサミン、セサミノール、エ
ピセサミン及び／又はエピセサミノールの存在下で前記
微生物を培養した場合、5,8,11,14,19−エイコサペンタ
エン酸の生産が制御され、その前駆体である8,11,14,19
−エイコサテトラエン酸の生産が増加することを見出し
た。
ω１に二重結合を有する基質を用いた場合、胡麻油及び
／又は落花生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、あるいは該
抽出物中の有効性分であるセサミン、セサミノール、エ
ピセサミン及び／又はエピセサミノールの存在下で前記
微生物を培養した場合、5,8,11,14,19−エイコサペンタ
エン酸の生産が制御され、その前駆体である8,11,14,19
−エイコサテトラエン酸の生産が増加することを見出し
た。
従って、本発明の前記の方法の一つの態様において
は、胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地で前記微
生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培地に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養
することにより、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸又
は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を
高比率で生成せしめ、8,11,14,19−エイコサテトラエン
酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する
脂質を採取するか；あるいは、 胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶剤によ
り胡麻油を抽出して得た抽出物を添加した培地で前記微
生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培地に前記抽出物を添加してさらに培養することによ
り、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸、又は8,11,14,
19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を高比率で生
成せしめ、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸又は8,1
1,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を採取
するか；あるいは、 セサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピセサ
ミノールを単独で又は組み合わせて添加した培地に前記
微生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されてい
る培地にセサミン、セサミノール、エピセサミン又はエ
ピセサミノールを単独で又は組み合わせて添加してさら
に培養することにより、8,11,14,19−エイコサテトラエ
ン酸又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する
脂質を高比率で生成せしめ、8,11,14,19−エイコサテト
ラエン酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含
有する脂質を採取する。
は、胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地で前記微
生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培地に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養
することにより、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸又
は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を
高比率で生成せしめ、8,11,14,19−エイコサテトラエン
酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する
脂質を採取するか；あるいは、 胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶剤によ
り胡麻油を抽出して得た抽出物を添加した培地で前記微
生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培地に前記抽出物を添加してさらに培養することによ
り、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸、又は8,11,14,
19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を高比率で生
成せしめ、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸又は8,1
1,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を採取
するか；あるいは、 セサミン、セサミノール、エピセサミン又はエピセサ
ミノールを単独で又は組み合わせて添加した培地に前記
微生物を培養するか、あるいは該微生物が培養されてい
る培地にセサミン、セサミノール、エピセサミン又はエ
ピセサミノールを単独で又は組み合わせて添加してさら
に培養することにより、8,11,14,19−エイコサテトラエ
ン酸又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する
脂質を高比率で生成せしめ、8,11,14,19−エイコサテト
ラエン酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含
有する脂質を採取する。
本発明はさらに、9,12,17−オクタデカトリエン酸、
6,9,12,17−オクタデカテトラエン酸、及び8,11,14,19
−エイコサテトラエン酸、から成る群から選択される新
規脂肪酸を提供する。
6,9,12,17−オクタデカテトラエン酸、及び8,11,14,19
−エイコサテトラエン酸、から成る群から選択される新
規脂肪酸を提供する。
本発明においては、アラキドン酸生産能を有し、アル
ケン基質の添加により、基質の二重結合を保持する新規
高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物であれば、すべ
て使用することができる。このような微生物として、例
えばモルティエレラ（Mortierella）属、コニディオボ
ラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythium）属、
フィトフトラ（Phytophthora）属、ペニシリューム（Pe
nicillium）属、クラドスポリューム（Cladosporium）
属、ムコール（Mucor）属、フザリューム（Fusarium）
属、アスペルギルス（Aspergillus）属、ロードトルラ
（Rhodotorula）属、エントモフトラ（Entomophthora）
属、エキノスポランジウム（Echinosporangium）属、サ
プロレグニア（Saprolegnia）属に属する微生物を挙げ
ることができる。モルティエレラ属では例えば、モルテ
ィエレラ・エロンガタ（Mortierella ellongata）IFO
8570、モルティエレラ・エキシグア（Mortierella exi
gua）IFO 8571、モルティエレラ・ヒグロフィラ（Morti
erella hygrophila）IFO 5941、モルティエレラ・アル
ピナ（Mortierella alpina）IFO 8568等を挙げること
ができる。これらの菌株はいずれも、財団法人醗酵研究
所からなんら制限なく入手することができる。
ケン基質の添加により、基質の二重結合を保持する新規
高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物であれば、すべ
て使用することができる。このような微生物として、例
えばモルティエレラ（Mortierella）属、コニディオボ
ラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythium）属、
フィトフトラ（Phytophthora）属、ペニシリューム（Pe
nicillium）属、クラドスポリューム（Cladosporium）
属、ムコール（Mucor）属、フザリューム（Fusarium）
属、アスペルギルス（Aspergillus）属、ロードトルラ
（Rhodotorula）属、エントモフトラ（Entomophthora）
属、エキノスポランジウム（Echinosporangium）属、サ
プロレグニア（Saprolegnia）属に属する微生物を挙げ
ることができる。モルティエレラ属では例えば、モルテ
ィエレラ・エロンガタ（Mortierella ellongata）IFO
8570、モルティエレラ・エキシグア（Mortierella exi
gua）IFO 8571、モルティエレラ・ヒグロフィラ（Morti
erella hygrophila）IFO 5941、モルティエレラ・アル
ピナ（Mortierella alpina）IFO 8568等を挙げること
ができる。これらの菌株はいずれも、財団法人醗酵研究
所からなんら制限なく入手することができる。
また、本発明者らが土壌から分離した菌株モルティエ
レラ・エロンガタSAM 0219（微工研菌寄等8703号）（微
工研条寄等1239号）を使用することもできる。
レラ・エロンガタSAM 0219（微工研菌寄等8703号）（微
工研条寄等1239号）を使用することもできる。
アラキドン酸生産能を有する微生物をアルケン基質を
添加した培地で培養して得られる新規高度不飽和脂肪酸
は、例えば9,17−オクタデカジエン酸、9,12,17−オク
タデカトリエン酸、6,9,12,17−オクタデカテトラエン
酸、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸、5,8,11,14,19
−エイコサペンタエン酸等を挙げることができる。上記
の新規高度不飽和脂肪酸はω１に二重結合を有するアル
ケン基質を用いた場合に生産される。したがって、アル
ケン基質の種類をかえれば、全く別の新規高度不飽和脂
肪酸を製造することができる。
添加した培地で培養して得られる新規高度不飽和脂肪酸
は、例えば9,17−オクタデカジエン酸、9,12,17−オク
タデカトリエン酸、6,9,12,17−オクタデカテトラエン
酸、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸、5,8,11,14,19
−エイコサペンタエン酸等を挙げることができる。上記
の新規高度不飽和脂肪酸はω１に二重結合を有するアル
ケン基質を用いた場合に生産される。したがって、アル
ケン基質の種類をかえれば、全く別の新規高度不飽和脂
肪酸を製造することができる。
本発明に使用される菌株を培養する為には、その菌株
の胞子、菌糸、又は予め培養して得られた前培養液を、
液体培地又は固体培地に接種し培養する。液体培地の場
合に、炭素源としてはグルコース、フラクトース、キシ
ロース、サッカロース、マルトース、可溶性デンプン、
糖蜜、グリセロール、マンニトール等の一般的に使用さ
れているものが、いずれも使用できるが、これらに限ら
れるものではない。窒素源としてはペプトン、酵母エキ
ス、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンスティ
プリカー等の天然窒素源の他に、尿素等の有機窒素源、
ならびに硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アン
モニウム等の無機窒素源を用いることができる。この他
必要に応じリン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸
銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用で
きる。これらの培地成分は微生物の生育を害しない濃度
であれば特に制限はない。実用上一般に、炭素源は0.1
〜30重量％、好ましくは１〜10重量％、窒素源は0.01〜
５重量％、好ましくは0.1〜２重量％の濃度とするのが
良い。
の胞子、菌糸、又は予め培養して得られた前培養液を、
液体培地又は固体培地に接種し培養する。液体培地の場
合に、炭素源としてはグルコース、フラクトース、キシ
ロース、サッカロース、マルトース、可溶性デンプン、
糖蜜、グリセロール、マンニトール等の一般的に使用さ
れているものが、いずれも使用できるが、これらに限ら
れるものではない。窒素源としてはペプトン、酵母エキ
ス、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンスティ
プリカー等の天然窒素源の他に、尿素等の有機窒素源、
ならびに硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アン
モニウム等の無機窒素源を用いることができる。この他
必要に応じリン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸
銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用で
きる。これらの培地成分は微生物の生育を害しない濃度
であれば特に制限はない。実用上一般に、炭素源は0.1
〜30重量％、好ましくは１〜10重量％、窒素源は0.01〜
５重量％、好ましくは0.1〜２重量％の濃度とするのが
良い。
固体培地で培養する場合は、固形物重量に対して50〜
100重量％の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等を
用い、５〜40℃、好ましくは20〜30℃の温度において、
３〜14日間培養を行う。この場合に必要に応じて培地中
に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えることができ
る。
100重量％の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等を
用い、５〜40℃、好ましくは20〜30℃の温度において、
３〜14日間培養を行う。この場合に必要に応じて培地中
に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えることができ
る。
本発明の一つの方法は、本来アラキドン酸生産能を有
する微生物を、アルケン基質の存在下で培養することに
より新規高度不飽和脂肪酸を蓄積せしめることを特徴と
するものである。この場合のアルケン基質とは、例えば
ω１に二重結合を有する炭化水素（アルケン:1−テトラ
デセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘ
プタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデセン、１−
エイコセン等）、ω１に二重結合を有する脂肪酸（１−
テトラデセン酸、１−ペンタデセン酸、１−ヘキサデセ
ン酸、１−ヘプタデセン酸、１−オクタデセン酸、１−
ノナデセン酸、１−エイコセン酸等）、ω１に二重結合
を有する脂肪酸塩及びエステル、又はω１に二重結合を
有する脂肪酸が構成成分として含まれる油脂等、さらに
ω１に二重結合を有するアルコール（13−テトラデセン
−１−オール、14−ペンタデセン−１−オール、15−ヘ
キサデセン−１−オール、16−ヘプタデセン−１−オー
ル、17−オクタデセン−１−オール、18−ノナデセン−
１−オール、19−エイコセン−１−オール等）を挙げる
ことができるが、これに限られるものではなく、ω２に
二重結合を有する同様の基質も含まれる。アルケン基質
の総添加量は培地に対して0.001〜10重量％、好ましく
は0.5〜10重量％である。これらのアルケン基質は生産
微生物を接種する前又はその直後に加えてもよく、ある
いは両時点で加えてもよい。培養開始後の添加は１回で
もよく、又は複数回に分けて間欠的に添加してもよい。
あるいは、連続的に添加することもできる。又、アルケ
ン基質を唯一の炭素源として培養してもよく、この場合
得られる脂肪酸の大部分は新規高度不飽和脂肪酸類とな
る。
する微生物を、アルケン基質の存在下で培養することに
より新規高度不飽和脂肪酸を蓄積せしめることを特徴と
するものである。この場合のアルケン基質とは、例えば
ω１に二重結合を有する炭化水素（アルケン:1−テトラ
デセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘ
プタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデセン、１−
エイコセン等）、ω１に二重結合を有する脂肪酸（１−
テトラデセン酸、１−ペンタデセン酸、１−ヘキサデセ
ン酸、１−ヘプタデセン酸、１−オクタデセン酸、１−
ノナデセン酸、１−エイコセン酸等）、ω１に二重結合
を有する脂肪酸塩及びエステル、又はω１に二重結合を
有する脂肪酸が構成成分として含まれる油脂等、さらに
ω１に二重結合を有するアルコール（13−テトラデセン
−１−オール、14−ペンタデセン−１−オール、15−ヘ
キサデセン−１−オール、16−ヘプタデセン−１−オー
ル、17−オクタデセン−１−オール、18−ノナデセン−
１−オール、19−エイコセン−１−オール等）を挙げる
ことができるが、これに限られるものではなく、ω２に
二重結合を有する同様の基質も含まれる。アルケン基質
の総添加量は培地に対して0.001〜10重量％、好ましく
は0.5〜10重量％である。これらのアルケン基質は生産
微生物を接種する前又はその直後に加えてもよく、ある
いは両時点で加えてもよい。培養開始後の添加は１回で
もよく、又は複数回に分けて間欠的に添加してもよい。
あるいは、連続的に添加することもできる。又、アルケ
ン基質を唯一の炭素源として培養してもよく、この場合
得られる脂肪酸の大部分は新規高度不飽和脂肪酸類とな
る。
本発明の一つの態様においては、胡麻油及び／又は落
花生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、胡麻種子の有機溶剤
抽出物、あるいは該抽出物中の有効性分であるセサミ
ン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、
セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）
−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）3,7
−ジオキサビシクロ［3.3.0］オクタン、2,6−ビス−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジ
オキサビシクロ［3.3.0］オクタン及び／又は２−（3,4
−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ
［3.3.0］オクタン等のリグナン類化合物の存在下で前
記微生物を培養することにより、例えばω１に二重結合
を有する基質を用いた場合、8,11,14,19−エイコサテト
ラエン酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を有
する脂質が高比率で製造される。
花生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、胡麻種子の有機溶剤
抽出物、あるいは該抽出物中の有効性分であるセサミ
ン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、
セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）
−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）3,7
−ジオキサビシクロ［3.3.0］オクタン、2,6−ビス−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジ
オキサビシクロ［3.3.0］オクタン及び／又は２−（3,4
−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ
［3.3.0］オクタン等のリグナン類化合物の存在下で前
記微生物を培養することにより、例えばω１に二重結合
を有する基質を用いた場合、8,11,14,19−エイコサテト
ラエン酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を有
する脂質が高比率で製造される。
この場合の胡麻油及び落花生油は粗製品でも精製品で
もよい。胡麻油の有機溶剤抽出物の調製は、胡麻油とは
実質的に非混和性であり且つ有効性分を抽出・溶解する
ことができる種々の有機溶剤を用いて行うことができ
る。このような有機溶剤として、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノ
ール等を挙げることができる。有効成分を含有する抽出
物を得るには、例えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかと
を均一に混合した後、低温下に静置し、遠心分離等の常
法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去
することにより得られる。本発明によれば、この様にし
て調製される抽出物中に含まれるセサミン、セサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール等のリグナン類化
合物を単独で、又はいずれか２種類以上を組み合わせて
使用することもできる。
もよい。胡麻油の有機溶剤抽出物の調製は、胡麻油とは
実質的に非混和性であり且つ有効性分を抽出・溶解する
ことができる種々の有機溶剤を用いて行うことができ
る。このような有機溶剤として、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノ
ール等を挙げることができる。有効成分を含有する抽出
物を得るには、例えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかと
を均一に混合した後、低温下に静置し、遠心分離等の常
法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去
することにより得られる。本発明によれば、この様にし
て調製される抽出物中に含まれるセサミン、セサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール等のリグナン類化
合物を単独で、又はいずれか２種類以上を組み合わせて
使用することもできる。
これらはいずれも既知化合物であり商業的に入手する
ことができる。また、これらの化合物を胡麻油抽出物か
ら得るためには、前記のようにして得られる抽出物をカ
ラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ー、再結晶、蒸留等の常法に従って処理することにより
目的とする化合物を単離すればよい。
ことができる。また、これらの化合物を胡麻油抽出物か
ら得るためには、前記のようにして得られる抽出物をカ
ラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ー、再結晶、蒸留等の常法に従って処理することにより
目的とする化合物を単離すればよい。
添加物の量はおよそ次の通りである。胡麻油又は落花
生油、あるいはこの両者の総添加量は培地に対して0.00
1〜10重量％、好ましくは0.5〜10重量％である。胡麻油
の抽出物を添加する場合、その添加量は培地に対して３
×10-3〜３×10-1重量％である。また、セサミン、セサ
ミノール、エピセサミン、エピセサミノールを単独で又
は組合せて加える場合、総添加量は培地に対して１×10
-3〜１×10-1重量％である。これらの胡麻油、落花生油
あるいは含有物は生産微生物を接種する前又はその直後
に加えてもよく、又は培養を開始した後に加えてもよ
く、あるいは両時点で加えてもよい。培養開始後の添加
は１回でもよく、又は複数回に分けて間欠的に添加して
もよい。あるいは、連続的に添加することもできる。
生油、あるいはこの両者の総添加量は培地に対して0.00
1〜10重量％、好ましくは0.5〜10重量％である。胡麻油
の抽出物を添加する場合、その添加量は培地に対して３
×10-3〜３×10-1重量％である。また、セサミン、セサ
ミノール、エピセサミン、エピセサミノールを単独で又
は組合せて加える場合、総添加量は培地に対して１×10
-3〜１×10-1重量％である。これらの胡麻油、落花生油
あるいは含有物は生産微生物を接種する前又はその直後
に加えてもよく、又は培養を開始した後に加えてもよ
く、あるいは両時点で加えてもよい。培養開始後の添加
は１回でもよく、又は複数回に分けて間欠的に添加して
もよい。あるいは、連続的に添加することもできる。
培養温度は５〜40℃、好ましくは20〜30℃とし、培地
のpHは４〜10、好ましくは６〜９として通気攪拌培養、
振盪培養、又は静置培養を行う。培養は通常２〜10日間
行う。
のpHは４〜10、好ましくは６〜９として通気攪拌培養、
振盪培養、又は静置培養を行う。培養は通常２〜10日間
行う。
このようにして培養して、菌体内に新規高度不飽和脂
肪酸を大量に含有する脂質が生成蓄積される。液体培地
を使用した場合には、培養菌体から、例えば、次のよう
にして新規高度不飽和脂肪酸の採取を行う。
肪酸を大量に含有する脂質が生成蓄積される。液体培地
を使用した場合には、培養菌体から、例えば、次のよう
にして新規高度不飽和脂肪酸の採取を行う。
培養終了後、培養液より遠心分離及び濾過等の常用の
固液分離手段により培養菌体を得る。菌体は十分水洗
し、好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾等によ
って行うことができる。乾燥菌体は、好ましくは窒素気
流下で有機溶媒によって抽出処理する。有機溶媒として
はエーテル、ヘキサン、メタノール、エタノール、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、石油エーテル等を用いるこ
とができ、又メタノールと石油エーテルの交互抽出やク
ロロホルム−メタノール−水の一層系の溶媒を用いた抽
出によっても良好な結果を得ることができる。抽出物か
ら減圧下で有機溶媒を留去することにより、高濃度の新
規高度不飽和脂肪酸を含有した脂質が得られる。
固液分離手段により培養菌体を得る。菌体は十分水洗
し、好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾等によ
って行うことができる。乾燥菌体は、好ましくは窒素気
流下で有機溶媒によって抽出処理する。有機溶媒として
はエーテル、ヘキサン、メタノール、エタノール、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、石油エーテル等を用いるこ
とができ、又メタノールと石油エーテルの交互抽出やク
ロロホルム−メタノール−水の一層系の溶媒を用いた抽
出によっても良好な結果を得ることができる。抽出物か
ら減圧下で有機溶媒を留去することにより、高濃度の新
規高度不飽和脂肪酸を含有した脂質が得られる。
また、上記の方法に代えて湿菌体を用いて抽出を行う
ことができる。メタノール、エタノール等の水に対して
相溶性の溶媒、又はこれらと水及び／又は他の溶媒とか
ら成る水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他
の手順は上記と同様である。
ことができる。メタノール、エタノール等の水に対して
相溶性の溶媒、又はこれらと水及び／又は他の溶媒とか
ら成る水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他
の手順は上記と同様である。
上記のようにして得られた脂質中には、各種新規高度
不飽和脂肪酸が脂質化合物、例えば脂肪の構成成分とし
て含まれている。これらを直接分離することもできる
が、低級アルコールとのエステル、例えば9,17−オクタ
デカジエン酸メチル、9,12,17−オクタデカトリエン酸
メチル、6,9,12,17−オクタデカテトラエン酸メチル、
8,11,14,19−エイコサテトラエン酸メチル、5,8,11,14,
19−エイコサペンタエン酸メチル等として分離するのが
好ましい。このようなエステルにすることにより、他の
脂質成分から容易に分離することができ、また、培養中
に生成する他の脂肪酸、例えばパルミチン酸、オレイン
酸、リノール酸等（これらも、新規高度不飽和脂肪酸の
エステル化に際してエステル化される）から容易に分離
することができる。例えば、新規高度不飽和脂肪酸のメ
チルエステルを得るには、前記の抽出脂質を無水メタノ
ール塩酸５〜10％、BF3−メタノール10〜50％等によ
り、室温にて１〜24時間処理するのが好ましい。
不飽和脂肪酸が脂質化合物、例えば脂肪の構成成分とし
て含まれている。これらを直接分離することもできる
が、低級アルコールとのエステル、例えば9,17−オクタ
デカジエン酸メチル、9,12,17−オクタデカトリエン酸
メチル、6,9,12,17−オクタデカテトラエン酸メチル、
8,11,14,19−エイコサテトラエン酸メチル、5,8,11,14,
19−エイコサペンタエン酸メチル等として分離するのが
好ましい。このようなエステルにすることにより、他の
脂質成分から容易に分離することができ、また、培養中
に生成する他の脂肪酸、例えばパルミチン酸、オレイン
酸、リノール酸等（これらも、新規高度不飽和脂肪酸の
エステル化に際してエステル化される）から容易に分離
することができる。例えば、新規高度不飽和脂肪酸のメ
チルエステルを得るには、前記の抽出脂質を無水メタノ
ール塩酸５〜10％、BF3−メタノール10〜50％等によ
り、室温にて１〜24時間処理するのが好ましい。
前記の処理液から新規高度不飽和脂肪酸メチルエステ
ルを回収するにはヘキサン、エーテル、酢酸エチル等の
有機溶媒で抽出するのが好ましい。次に、この抽出液を
無水硫酸ナトリウム等により乾燥し、有機溶媒を好まし
くは減圧下で留去することにより主として脂肪酸エステ
ルからなる混合物が得られる。この混合物中には、目的
とする新規高度不飽和脂肪酸メチルエステルの他に、パ
ルミチン酸メチルエステル、ステアリン酸メチルエステ
ル、オレイン酸メチルエステル等の脂肪酸メチルエステ
ルが含まれている。これらの脂肪酸メチルエステル混合
物から新規高度不飽和脂肪酸メチルエステルを単離する
には、カラムクロマトグラフィー、低温結晶化法、尿素
包接法、液々交流分配クロマトグラフィー等を単独で、
又は組み合わせて使用することができる。
ルを回収するにはヘキサン、エーテル、酢酸エチル等の
有機溶媒で抽出するのが好ましい。次に、この抽出液を
無水硫酸ナトリウム等により乾燥し、有機溶媒を好まし
くは減圧下で留去することにより主として脂肪酸エステ
ルからなる混合物が得られる。この混合物中には、目的
とする新規高度不飽和脂肪酸メチルエステルの他に、パ
ルミチン酸メチルエステル、ステアリン酸メチルエステ
ル、オレイン酸メチルエステル等の脂肪酸メチルエステ
ルが含まれている。これらの脂肪酸メチルエステル混合
物から新規高度不飽和脂肪酸メチルエステルを単離する
には、カラムクロマトグラフィー、低温結晶化法、尿素
包接法、液々交流分配クロマトグラフィー等を単独で、
又は組み合わせて使用することができる。
こうして単離された各種新規高度不飽和脂肪酸メチル
から新規高度不飽和脂肪酸を得るには、アルカリで加水
分解した後、エーテル、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出
すればよい。
から新規高度不飽和脂肪酸を得るには、アルカリで加水
分解した後、エーテル、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出
すればよい。
又、新規高度不飽和脂肪酸をそのメチルエステルを経
ないで採取するには、前記の抽出脂質をアルカリ分解
（例えば５％水酸化ナトリウムにより室温にて２〜３時
間）した後、この分解液から、脂肪酸の抽出・精製に常
用されている方法により抽出・精製することができる。
ないで採取するには、前記の抽出脂質をアルカリ分解
（例えば５％水酸化ナトリウムにより室温にて２〜３時
間）した後、この分解液から、脂肪酸の抽出・精製に常
用されている方法により抽出・精製することができる。
次に、実施例により、この発明をさらに具体的に説明
する。
する。
実施例１ １−ヘキサデセン４％又は１−オクタデセン４％と酵
母エキス１％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO 8
568の胞子液100μｌをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養し
た。培養後、濾過により菌体を回収し、十分水洗した
後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）で乾燥させ、
そして、塩化メチレン2ml、無水メタノール−塩酸（10
％）2ml加え、50℃で３時間処理することによってメチ
ルエステル化し、ｎ−ヘキサン4ml、水1mlを加え、２回
抽出し溶媒を遠心エバポレーター（40℃、１時間）で留
去した後、得られた脂肪酸メチルエステルを下記の分析
条件にてガスクロマトグラフィーで分析した。
母エキス１％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO 8
568の胞子液100μｌをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養し
た。培養後、濾過により菌体を回収し、十分水洗した
後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）で乾燥させ、
そして、塩化メチレン2ml、無水メタノール−塩酸（10
％）2ml加え、50℃で３時間処理することによってメチ
ルエステル化し、ｎ−ヘキサン4ml、水1mlを加え、２回
抽出し溶媒を遠心エバポレーター（40℃、１時間）で留
去した後、得られた脂肪酸メチルエステルを下記の分析
条件にてガスクロマトグラフィーで分析した。
分析条件： 本体:GC−9A（株式会社島津製作所） 検出器：水素炎イオン化検出器 カラム：ガラスカラム（内径3mm） 充填剤:5％Advance,DS on 80/100メッシュ Chromosorb W（株式会社島津製作所） 試料注入口温度:240℃ カラム温度:190℃ キャリヤーガス：窒素（流量65ml/分） 偶数鎖の１−アルケン〔１−ヘキサデセン（C16）、
１−オクタデセン（C18）〕を培地に添加することによ
って、ω１に二重結合を有する新規高度不飽和脂肪酸を
大量に生産することが認められた。
１−オクタデセン（C18）〕を培地に添加することによ
って、ω１に二重結合を有する新規高度不飽和脂肪酸を
大量に生産することが認められた。
各脂肪酸は、得られた脂肪酸メチルエステルを高速液
体クロマトグラフィー〔逆相カラム（5C18）、溶離液に
アセトニトリル−水（85:15）を使用〕で分取すること
により単離した。第１表に脂肪酸の生産量及び生成物の
質量分析の結果を示す。また第１図に１−ヘキサデセン
添加のもとで生成した脂肪酸のガスクロマトグラフィー
のチャートを示した。１−オクタデセン添加時も同様の
チャートが得られた。
体クロマトグラフィー〔逆相カラム（5C18）、溶離液に
アセトニトリル−水（85:15）を使用〕で分取すること
により単離した。第１表に脂肪酸の生産量及び生成物の
質量分析の結果を示す。また第１図に１−ヘキサデセン
添加のもとで生成した脂肪酸のガスクロマトグラフィー
のチャートを示した。１−オクタデセン添加時も同様の
チャートが得られた。
16:0 パルミチン酸 18:0 ステアリン酸 18:1 オレイン酸 18:3γ γ−リノレン酸 20:3 ジホモ−γ−リノレン酸 20:4 アラキドン酸 14:1*13−テトラデセン酸 16:1*15−ヘキサデセン酸 18:1*17−オクタデセン酸 18:4*6,9,12,17−オクタデカテトラエン酸 20:4*8,11,14,19−エイコサテトラエン酸 20:5*5,8,11,14,19−エイコサペンタエン酸 なお、第１表に示した化合物20:5*のNMRデータは以下
の通りであった。
の通りであった。
H-MMR（CD2Cl2） 1.46ppm （m,2H,CH2） 1.68ppm （m,2H,CH2） 2.08ppm （m,6H,CH2） 2.30ppm （t,2H,CH2） 2.82ppm （m,6H,CH2） 3.63ppm （s,3H,CH3） 4.98ppm （m,2H,C＝Ｃ） 5.37ppm （m,8H,C＝Ｃ） 5.83ppm （m,1H,C＝Ｃ） 実施例２ １−ペンタデセン４％又は１−ヘプタデセン４％と酵
母エキス１％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO 8
568の胞子液100μｌをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養し
た。培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水
分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪
酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析し
た。（分析は実施例１と同条件で行った。） 奇数鎖の１−アルケン（１−ペンタデセン（C15）、
１−ヘプタデセン（C17）を培地中に添加することによ
って、各種のω１に二重結合を有する奇数鎖新規高度不
飽和脂肪酸を大量に生産することが認められた。
母エキス１％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO 8
568の胞子液100μｌをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養し
た。培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水
分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪
酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析し
た。（分析は実施例１と同条件で行った。） 奇数鎖の１−アルケン（１−ペンタデセン（C15）、
１−ヘプタデセン（C17）を培地中に添加することによ
って、各種のω１に二重結合を有する奇数鎖新規高度不
飽和脂肪酸を大量に生産することが認められた。
さらに、各脂肪酸メチルエステルを実施例１と同様の
方法により単離した。第２表に各脂肪酸の生産量を示
す。また、第２図に１−ペンタデセン添加のもとで生成
した脂肪酸のガスクロマトグラフィーのチャートを示
す。１−ヘプタデセン添加時も同様のチャートが得られ
た。
方法により単離した。第２表に各脂肪酸の生産量を示
す。また、第２図に１−ペンタデセン添加のもとで生成
した脂肪酸のガスクロマトグラフィーのチャートを示
す。１−ヘプタデセン添加時も同様のチャートが得られ
た。
14:0 テトラデカン酸 15:0 ペンタデカン酸 16:0 パルミチン酸 17:0 ヘプタデカン酸 17:1 ９−ヘプタデセン酸 18:1 オレイン酸 19:0 ノナデカン酸 18:2 リノール酸 18:3γ γ−リノレン酸 19:3 8,11,14−ノナデカトリエン酸 19:4 5,8,11,14−ノナデカテトラエン酸 20:3 ジホモ−γ−リノレン酸 20:4 アラキドン酸 15:1*14−ペンタデセン酸 17:1*16−ヘプタデセン酸 19:1*18−ノナデセン酸 19:3*11,14,18−ノナデカトリエン酸 19:4*8,11,14,18−ノナデカテトラエン酸 実施例３ １−ヘキサデセン４％及び酵母エキス１％を含む培地
（pH6.0）、１−ヘキサデセン４％、酵母エキス１％セ
サミン0.01％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO 8
568の胞子液100μｌをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養し
た。実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メ
チルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチル
エステルをガスクロマトグラフィーで分析した。第３表
にその結果を示す。
（pH6.0）、１−ヘキサデセン４％、酵母エキス１％セ
サミン0.01％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナ（Mortierella alpina）IFO 8
568の胞子液100μｌをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養し
た。実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メ
チルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチル
エステルをガスクロマトグラフィーで分析した。第３表
にその結果を示す。
第３表より明らかなように、セサミンを培地に、ある
いは培養中の培養液に添加することにより、5,8,11,14,
19−エイコサペンタエン酸の生産が押さえられ、8,11,1
4,19−エイコサテトラエン酸が大量に生産された。この
結果は、「ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有す
る脂質の製造方法」と題する発明（特開平1-243992）の
明細書に記載されているのと、同様の効果により目的脂
肪酸の大量生産が起こることは明らかであり、胡麻油の
含有物であるセサミン以外に、胡麻油及び／または落花
生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、胡麻種子の有機溶剤抽
出物、あるいは該抽出物中の有効性分であるセサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２
−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−）３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビ
シクロ［3.3.0］オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ
［3.3.0］オクタン及び／又は２−（3,4−メチレンジオ
キシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ［3.3.0］オクタ
ン等のリグナン誘導体が8,11,14,19−エイコサテトラエ
ン酸の大量生産に作用するのは明らかである。
いは培養中の培養液に添加することにより、5,8,11,14,
19−エイコサペンタエン酸の生産が押さえられ、8,11,1
4,19−エイコサテトラエン酸が大量に生産された。この
結果は、「ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有す
る脂質の製造方法」と題する発明（特開平1-243992）の
明細書に記載されているのと、同様の効果により目的脂
肪酸の大量生産が起こることは明らかであり、胡麻油の
含有物であるセサミン以外に、胡麻油及び／または落花
生油、胡麻油の有機溶剤抽出物、胡麻種子の有機溶剤抽
出物、あるいは該抽出物中の有効性分であるセサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２
−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−）３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビ
シクロ［3.3.0］オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ
［3.3.0］オクタン及び／又は２−（3,4−メチレンジオ
キシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ［3.3.0］オクタ
ン等のリグナン誘導体が8,11,14,19−エイコサテトラエ
ン酸の大量生産に作用するのは明らかである。
実施例４ グルコース１％、酵母エキス１％及び１−ヘキサデセ
ン３％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤ
ーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。コニディ
オボラス・ヘテロスポラス（Conidiobolus heterospor
us）CBS 138,57、フィチウム・イレグラレ（Pythium i
rregulare）CBS 494,86、フィトフトラ・インフェスタ
ンス（Phytophthora infestans）IFO 4872、エントモ
フトラ・イグノビリス（Entomophthora igunobilis）C
BS 181,60、ペニシリューム・シアネウム（Penicillium
cyaneum）IFO 5337、クラドスポリューム・ヘルブラ
ム（Cladosporium herbarum）IFO 30314、ムコール・
アンビガス（Mucor ambiguus）IFO 6742、アスペルギ
ルス・カンディダス（Aspergillus candidus）IFO 881
6、ロードトルラ・グラチニス（Rhodotorula glutini
s）IFO 0695、フザリューム・オキソポラム（Fusarium
oxysporum）IFO 5942、エキノスポランジウム・トラ
ンスバーサリス（Echinosporangium transversalis）N
RRL 3116、サプロレグニア・パラシティカ（Saprolegni
a parasitica）CBS 540,67を培地に１白金耳を接種
し、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で７日間
振盪培養した。実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加
水分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂
肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析し
た。第４表にその結果を示す。
ン３％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤ
ーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。コニディ
オボラス・ヘテロスポラス（Conidiobolus heterospor
us）CBS 138,57、フィチウム・イレグラレ（Pythium i
rregulare）CBS 494,86、フィトフトラ・インフェスタ
ンス（Phytophthora infestans）IFO 4872、エントモ
フトラ・イグノビリス（Entomophthora igunobilis）C
BS 181,60、ペニシリューム・シアネウム（Penicillium
cyaneum）IFO 5337、クラドスポリューム・ヘルブラ
ム（Cladosporium herbarum）IFO 30314、ムコール・
アンビガス（Mucor ambiguus）IFO 6742、アスペルギ
ルス・カンディダス（Aspergillus candidus）IFO 881
6、ロードトルラ・グラチニス（Rhodotorula glutini
s）IFO 0695、フザリューム・オキソポラム（Fusarium
oxysporum）IFO 5942、エキノスポランジウム・トラ
ンスバーサリス（Echinosporangium transversalis）N
RRL 3116、サプロレグニア・パラシティカ（Saprolegni
a parasitica）CBS 540,67を培地に１白金耳を接種
し、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で７日間
振盪培養した。実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加
水分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂
肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析し
た。第４表にその結果を示す。
アラキドン酸生産菌をアルケン基質を添加した培地で
培養することにより新規高度不飽和脂肪酸の生産が認め
られた。
培養することにより新規高度不飽和脂肪酸の生産が認め
られた。
第１図は実施例１において１−ヘキサデセンの添加のも
とで生成した脂肪酸のガスクロマトグラフィーチャート
を示す。図中の番号は第１表中の生成脂肪酸番号に対応
する。 第２図は実施例２において１−ペンタデセンの添加のも
とで生成した脂肪酸のガスクロマトグラフィーのチャー
トを示す。図中の番号は第２表中の生成脂肪酸番号に対
応する。
とで生成した脂肪酸のガスクロマトグラフィーチャート
を示す。図中の番号は第１表中の生成脂肪酸番号に対応
する。 第２図は実施例２において１−ペンタデセンの添加のも
とで生成した脂肪酸のガスクロマトグラフィーのチャー
トを示す。図中の番号は第２表中の生成脂肪酸番号に対
応する。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−23878（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−185389（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−228486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−44891（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−64484（ＪＰ，Ａ) Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ，Ｖｏ ｌ．34，Ｎｏ．１（1987）ｐ．３−13 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 7/64 C07C 57/02 - 57/12 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】アラキドン酸生産能を有する微生物を、ω
末端（ω１）又はω２に二重結合を有する炭化水素、脂
肪酸、脂肪酸塩もしくは脂肪酸エステルまたはこれらを
構成成分として含む油脂であるアルケン基質を添加した
培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培養液に前記アルケン基質を添加してさらに培養するこ
とによりω末端（ω１）又はω２に二重結合を有する高
度不飽和脂肪酸、あるいは前記高度不飽和脂肪酸を含有
する脂質を生成せしめ、そして前記高度不飽和脂肪酸を
採取することを特徴とする前記高度不飽和脂肪酸の製造
方法。 - 【請求項２】アラキドン酸生産能を有する微生物を、ω
末端（ω１）又はω２に二重結合を有する炭化水素、脂
肪酸、脂肪酸塩もしくは脂肪酸エステルまたはこれらを
構成成分として含む油脂であるアルケン基質を添加した
培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されている
培養液に前記アルケン基質を添加してさらに培養し、そ
してω末端（ω１）又はω２に二重結合を有する高度不
飽和脂肪酸を含有する脂質を採取することを特徴とする
前記高度不飽和脂肪酸を含有する脂質の製造方法。 - 【請求項３】前記高度不飽和脂肪酸が9,12,17−オクタ
デカトリエン酸、6,9,12,17−オクタデカテトラエン
酸、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸、5,8,11,14,19
−エイコサペンタエン酸、11,14,18−ノナデカトリエン
酸、又は8,11,14,18−ノナデカテトラエン酸であること
を特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地
で前記微生物を培養するか、あるいは該微生物が培養さ
れている培地に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさ
らに培養することにより、8,11,14,19−エイコサテトラ
エン酸又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有す
る脂質を高比率で生成せしめ、8,11,14,19−エイコサテ
トラエン酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を
含有する脂質を採取することを特徴とする、請求項１又
は２に記載の方法。 - 【請求項５】胡麻油に対して実質的に非混和性である有
機溶剤により胡麻油を抽出して得た抽出物を添加した培
地で前記微生物を培養するか、あるいは該微生物が培養
されている培地に前記抽出物を添加してさらに培養する
ことにより、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸又は8,
11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質を高比
率で生成せしめ、8,11,14,19−エイコサテトラエン酸、
又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸を含有する脂質
を採取することを特徴とする、請求項１又は２に記載の
方法。 - 【請求項６】セサミン、セサミノール、エピセサミン又
はエピセサミノールを単独で又は組み合わせて添加した
培地に前記微生物を培養するか、あるいは該微生物が培
養されている培地にセサミン、セサミノール、エピセサ
ミン又はエピセサミノールを単独で又は組み合わせて添
加してさらに培養することにより、8,11,14,19−エイコ
サテトラエン酸又は8,11,14,19−エイコサテトラエン酸
を含有する脂質を高比率で生成せしめ、8,11,14,19−エ
イコサテトラエン酸、又は8,11,14,19−エイコサテトラ
エン酸を含有する脂質を採取することを特徴とする、請
求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項７】9,12,17−オクタデカトリエン酸、6,9,12,
17−オクタデカテトラエン酸及び8,11,14,19−エイコサ
テトラエン酸から成る群から選択された脂肪酸。 - 【請求項８】請求項７に記載の脂肪酸を含んで成る脂
質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2071879A JP2944132B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2071879A JP2944132B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03272692A JPH03272692A (ja) | 1991-12-04 |
| JP2944132B2 true JP2944132B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=13473247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2071879A Expired - Lifetime JP2944132B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2944132B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101851155A (zh) * | 2010-03-12 | 2010-10-06 | 浙江大学 | 一种从混合长链脂肪酸中分离十八碳二烯酸的方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5583019A (en) | 1995-01-24 | 1996-12-10 | Omegatech Inc. | Method for production of arachidonic acid |
| DE19629433A1 (de) * | 1996-07-22 | 1998-01-29 | Hoechst Ag | Omega-3-fettsäurenenthaltende Zubereitung aus Mikroorganismen als Prophylaktikum bzw. Therapeutikum gegen parasitäre Erkrankungen beim Tier |
| JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
| JP4633204B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2011-02-16 | サントリーホールディングス株式会社 | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 |
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1990
- 1990-03-23 JP JP2071879A patent/JP2944132B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ，Ｖｏｌ．３４，Ｎｏ．１（１９８７）ｐ．３−１３ |
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| CN101851155A (zh) * | 2010-03-12 | 2010-10-06 | 浙江大学 | 一种从混合长链脂肪酸中分离十八碳二烯酸的方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03272692A (ja) | 1991-12-04 |
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