JP2746371B2 - ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 - Google Patents
ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法Info
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- Y10S435/931—Mucor
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアラキドン酸生産能を有する微生物を利用し
た醗酵法によるビスホモ−γ−リノレン酸又はそれを含
有する脂質の製造方法に関する。
た醗酵法によるビスホモ−γ−リノレン酸又はそれを含
有する脂質の製造方法に関する。
ビスホモ−γ−リノレン酸（8,11,14−エイコサトリ
エン酸）は魚油、海藻等の構成脂肪酸のひとつとして存
在することが知られている。しかしながら、その含量は
わずかであるため単離精製品はたいへん高価なものとな
っており、生産効率の高い製法の開発が強く望まれてい
る。このためビスホモ−γ−リノレン酸を微生物により
製造する方法が種々提案されている。しかしながらその
生産高率は必ずしも満足できるものではない。
エン酸）は魚油、海藻等の構成脂肪酸のひとつとして存
在することが知られている。しかしながら、その含量は
わずかであるため単離精製品はたいへん高価なものとな
っており、生産効率の高い製法の開発が強く望まれてい
る。このためビスホモ−γ−リノレン酸を微生物により
製造する方法が種々提案されている。しかしながらその
生産高率は必ずしも満足できるものではない。
従って本発明は、安価な常用の培地を用いて効率よく
ビスホモ−γ−リノレン酸を製造することができる方法
を提供しようとするものである。
ビスホモ−γ−リノレン酸を製造することができる方法
を提供しようとするものである。
本発者等は、上記の目的を達成するため種々研究した
結果、アラキドン酸を生産する能力を有する微生物を、
培地または培養中の培養液に胡麻油または落花生油を添
加して培養した場合にアラキドン酸の生産が押えられ、
その前躯体であるビスホモ−γ−リノレン酸の生産量が
増加するという全く新しい知見を得た。
結果、アラキドン酸を生産する能力を有する微生物を、
培地または培養中の培養液に胡麻油または落花生油を添
加して培養した場合にアラキドン酸の生産が押えられ、
その前躯体であるビスホモ−γ−リノレン酸の生産量が
増加するという全く新しい知見を得た。
本発明者等はさらに、胡麻油中の有効成分を追求した
結果、胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶
剤、例えばアセトン、により胡麻油から抽出される抽出
物中に有効成分が存在することを見出し、さらにこの抽
出物中の有効成分を追求した結果、少なくともセサミ
ン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、
及びセサモリンが有効成分であることを見出した。本発
明者らはさらに、胡麻種子の有機溶剤抽出物から得られ
る２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシク
ロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−（3,4−メチレンジオキ
シフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン
等も有効であることを見出し、これらの知見に基づいて
本発明を完成した。
結果、胡麻油に対して実質的に非混和性である有機溶
剤、例えばアセトン、により胡麻油から抽出される抽出
物中に有効成分が存在することを見出し、さらにこの抽
出物中の有効成分を追求した結果、少なくともセサミ
ン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、
及びセサモリンが有効成分であることを見出した。本発
明者らはさらに、胡麻種子の有機溶剤抽出物から得られ
る２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシク
ロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−（3,4−メチレンジオキ
シフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン
等も有効であることを見出し、これらの知見に基づいて
本発明を完成した。
従ってこの発明は、モルティエレラ（Mortierella）
属、コニディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム
（Pythium）属、ペニシリューム（Penicillium）属、ク
ラドスポリューム（Cladosporium）属、ムコール（Muco
r）属、フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス
（Aspergillus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又
はエントモフトラ（Entomophthora）属に属しアラキド
ン酸生産能を有する微生物（本明細書において、本発明
において使用するための微生物としての「アラキドン酸
生産能を有する微生物」とは、上記の属に属し、アラキ
ドン酸を生産する能力を有する微生物を意味する）を胡
麻油及び／又は、落花生油を添加した培地で培養する
か、あるいは該微生物が培養されている培養液に胡麻油
及び／又は落花生油を添加してさらに培養することによ
りビスホモ−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレ
ン酸を含有する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ
−リノレン酸の製造方法；及びアラキドン酸生産能を有
する微生物を胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地
で培養するか、あるいは該微生物が培養されている培養
液に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養
し、そしてビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質を
採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン酸を
含有する脂質の製造方法を提供しようとするものであ
る。
属、コニディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム
（Pythium）属、ペニシリューム（Penicillium）属、ク
ラドスポリューム（Cladosporium）属、ムコール（Muco
r）属、フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス
（Aspergillus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又
はエントモフトラ（Entomophthora）属に属しアラキド
ン酸生産能を有する微生物（本明細書において、本発明
において使用するための微生物としての「アラキドン酸
生産能を有する微生物」とは、上記の属に属し、アラキ
ドン酸を生産する能力を有する微生物を意味する）を胡
麻油及び／又は、落花生油を添加した培地で培養する
か、あるいは該微生物が培養されている培養液に胡麻油
及び／又は落花生油を添加してさらに培養することによ
りビスホモ−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレ
ン酸を含有する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ
−リノレン酸の製造方法；及びアラキドン酸生産能を有
する微生物を胡麻油及び／又は落花生油を添加した培地
で培養するか、あるいは該微生物が培養されている培養
液に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさらに培養
し、そしてビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質を
採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン酸を
含有する脂質の製造方法を提供しようとするものであ
る。
この発明はさらに、胡麻油に対して実質的に非混和性
である有機溶剤により胡麻油から抽出した抽出物又は胡
麻種子の溶剤抽出物を添加した培地でアラキドン酸生産
能を有する微生物を培養するか、あるいは該微生物が培
養されている培養液に前記抽出物を添加してさらに培養
することによりビスホモ−γ−リノレン酸又はビスホモ
−γ−リノレン酸を含有する脂質を生成せしめ、そして
ビスホモ−γ−リノレン酸を採取することを特徴とする
ビスホモ−γ−リノレン酸の製造方法；並びに前記抽出
物を添加した培地でアラキドン酸生産能を有する微生物
を培養するか、あるいは該微生物が培養されている培養
液に前記抽出物を添加してさらに培養し、そしてビスホ
モ−γ−リノレン酸を含有する脂質を採取することを特
徴とするビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製
造方法を提供する。
である有機溶剤により胡麻油から抽出した抽出物又は胡
麻種子の溶剤抽出物を添加した培地でアラキドン酸生産
能を有する微生物を培養するか、あるいは該微生物が培
養されている培養液に前記抽出物を添加してさらに培養
することによりビスホモ−γ−リノレン酸又はビスホモ
−γ−リノレン酸を含有する脂質を生成せしめ、そして
ビスホモ−γ−リノレン酸を採取することを特徴とする
ビスホモ−γ−リノレン酸の製造方法；並びに前記抽出
物を添加した培地でアラキドン酸生産能を有する微生物
を培養するか、あるいは該微生物が培養されている培養
液に前記抽出物を添加してさらに培養し、そしてビスホ
モ−γ−リノレン酸を含有する脂質を採取することを特
徴とするビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製
造方法を提供する。
この発明はさらに、アラキドン酸生産能を有する微生
物をセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサ
ミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,
6−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−
（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタン、2,6−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６
−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7
−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養することによりビスホモ
−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレン酸を含有
する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ−リノレン
酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン
酸の製造方法；並びにアラキド酸生産能を有する微生物
をセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミ
ノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフ
ェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6
−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−
（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６
−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7
−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養し、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を含有する脂質を採取することを特徴とす
るビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製造方法
を提供する。
物をセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサ
ミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,
6−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−
（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタン、2,6−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６
−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7
−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養することによりビスホモ
−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレン酸を含有
する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ−リノレン
酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン
酸の製造方法；並びにアラキド酸生産能を有する微生物
をセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミ
ノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフ
ェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6
−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−
（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６
−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7
−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養し、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を含有する脂質を採取することを特徴とす
るビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製造方法
を提供する。
この発明はさらに、アラキドン酸生産能を有する微生
物をタラゴン（Tarragon）、イノンド種子（Dill See
d）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeric）、又はナ
ツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にタラゴン（Tarragon）、イノンド種子
（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeri
c）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養することによりビスホモ
−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレン酸を含有
する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ−リノレン
酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン
酸の製造方法、並びにアラキドン酸生産能を有する微生
物をタラゴン（Tarragon）、イノンド種子（Dill See
d）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeric）、又はナ
ツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にタラゴン（Tarragon）、イノンド種子
（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeri
c）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養し、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を含有する脂質を採取することを特徴とす
るビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製造方法
を提供する。
物をタラゴン（Tarragon）、イノンド種子（Dill See
d）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeric）、又はナ
ツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にタラゴン（Tarragon）、イノンド種子
（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeri
c）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養することによりビスホモ
−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレン酸を含有
する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ−リノレン
酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン
酸の製造方法、並びにアラキドン酸生産能を有する微生
物をタラゴン（Tarragon）、イノンド種子（Dill See
d）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeric）、又はナ
ツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組み合わせて添
加した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養され
ている培養液にタラゴン（Tarragon）、イノンド種子
（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeri
c）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は組
み合わせて添加してさらに培養し、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を含有する脂質を採取することを特徴とす
るビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製造方法
を提供する。
本発明においては、アラキドン酸生産能を有する微生
物であれば、すべて使用することができる。このような
微生物として、例えばモルティエレラ（Mortierella）
属、コニディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム
（Pythium）属、ペニシリューム（Penicillium）属、ク
ラドスポリューム（Cladosporium）属、ムコール（Muco
r）属、フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス
（Aspergillus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属、
エントモフトラ（Entomophthora）属、及びサプロレグ
ニア（Saprolegnia）属に属する微生物を挙げることが
できる。モルティエレラ属では例えば、モルティエレラ
・エロンガタ（Mortierella ellongata）IFO 8570、モ
ルティエレラ・エキシグア（Mortierella exigua）IFO
8571、モルティエレラ・ヒグロフィラ（Mortierella
hygrophila）IFO 5941、モルティエレラ・アルピナ（Mo
rtierella alpina）IFO 8568等を挙げることができ
る。これらの菌株はいずれも、財団法人醗酵研究所から
なんら制限なく入手することができる。
物であれば、すべて使用することができる。このような
微生物として、例えばモルティエレラ（Mortierella）
属、コニディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム
（Pythium）属、ペニシリューム（Penicillium）属、ク
ラドスポリューム（Cladosporium）属、ムコール（Muco
r）属、フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス
（Aspergillus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属、
エントモフトラ（Entomophthora）属、及びサプロレグ
ニア（Saprolegnia）属に属する微生物を挙げることが
できる。モルティエレラ属では例えば、モルティエレラ
・エロンガタ（Mortierella ellongata）IFO 8570、モ
ルティエレラ・エキシグア（Mortierella exigua）IFO
8571、モルティエレラ・ヒグロフィラ（Mortierella
hygrophila）IFO 5941、モルティエレラ・アルピナ（Mo
rtierella alpina）IFO 8568等を挙げることができ
る。これらの菌株はいずれも、財団法人醗酵研究所から
なんら制限なく入手することができる。
また、本発明者らが土壌から分離した菌株モルティエ
レラ・エロンガタ SAM 0219（微工研菌寄第8703号）
（微工研菌寄第1239号）を使用することもできる。
レラ・エロンガタ SAM 0219（微工研菌寄第8703号）
（微工研菌寄第1239号）を使用することもできる。
本発明に使用される菌株を培養する為には、その菌株
の胞子、菌子、又は予め培養して得られた前培養液を、
液体培地又は固体培地に接種し培養する。液体培地の場
合に、炭素源としてはグルコース、フラクトース、キシ
ロース、サッカロースマルトース、可溶性デンプン、糖
蜜、グリセロール、マンニトール等の一般的に使用され
ているものが、いずれも使用できるが、これらに限られ
るものではない。窒素源としてはペプトン、酵母エキ
ス、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンスティ
プリカー等の天然窒素源の他に、尿素等の有機窒素源、
ならびに硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アン
モニウム等の無機窒素源を用いることができる。この他
必要に応じリン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸
銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用で
きる。これらの培地成分は微生物の成育を害しない濃度
であれば特に制限はしない。実用上一般に、炭素源は0.
1〜30重量％、好ましくは１〜10重量％、窒素源は0.01
〜５重量％、好ましくは0.1〜２重量％の濃度とするの
が良い。
の胞子、菌子、又は予め培養して得られた前培養液を、
液体培地又は固体培地に接種し培養する。液体培地の場
合に、炭素源としてはグルコース、フラクトース、キシ
ロース、サッカロースマルトース、可溶性デンプン、糖
蜜、グリセロール、マンニトール等の一般的に使用され
ているものが、いずれも使用できるが、これらに限られ
るものではない。窒素源としてはペプトン、酵母エキ
ス、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンスティ
プリカー等の天然窒素源の他に、尿素等の有機窒素源、
ならびに硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アン
モニウム等の無機窒素源を用いることができる。この他
必要に応じリン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸
銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用で
きる。これらの培地成分は微生物の成育を害しない濃度
であれば特に制限はしない。実用上一般に、炭素源は0.
1〜30重量％、好ましくは１〜10重量％、窒素源は0.01
〜５重量％、好ましくは0.1〜２重量％の濃度とするの
が良い。
固体培地で培養する場合は、固形物重量に対して50〜
100重量％の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等を
用い、５〜40℃、好ましくは20〜30℃の温度において、
３〜14日間培養を行う。この場合に必要に応じて培地中
に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えることができ
る。
100重量％の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等を
用い、５〜40℃、好ましくは20〜30℃の温度において、
３〜14日間培養を行う。この場合に必要に応じて培地中
に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えることができ
る。
本発明は、本来アラキドン酸生産能を有する微生物
を、胡麻油又は落花生油、あるいは胡麻油又は落花生油
中に含まれる有効成分の存在下で培養することによりビ
スホモ−γ−リノレン酸を蓄積せしめることを特徴とし
ている。この場合の胡麻油及び落花生油は粗製品でも精
製品でもよい。本発明においては、ビスホモ−γ−リノ
レン酸の蓄積を促進する物質として胡麻油の抽出物を使
用することができ、この場合、胡麻油とは実質的に非混
和性であり且つ有効成分を抽出・溶解することができる
種々の有機溶剤を用いて抽出を行うことができる。この
ような有機溶剤として、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノール等を
挙げることができる。有効成分を含有する抽出物を得る
には、例えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかとを均一に
混合した後、低温において静置し、遠心分離等の常法に
従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去する
ことにより得られる。本発明において使用する添加物は
また、胡麻種子からの抽出物であってもよい。この場
合、胡麻種子を必要により破砕した後、任意の溶剤、例
えば胡麻油からの抽出について前記した溶剤を用いて常
法により抽出することができる。抽出残渣を分離した
後、抽出液から蒸発等により溶剤を除去することにより
抽出物が得られる。
を、胡麻油又は落花生油、あるいは胡麻油又は落花生油
中に含まれる有効成分の存在下で培養することによりビ
スホモ−γ−リノレン酸を蓄積せしめることを特徴とし
ている。この場合の胡麻油及び落花生油は粗製品でも精
製品でもよい。本発明においては、ビスホモ−γ−リノ
レン酸の蓄積を促進する物質として胡麻油の抽出物を使
用することができ、この場合、胡麻油とは実質的に非混
和性であり且つ有効成分を抽出・溶解することができる
種々の有機溶剤を用いて抽出を行うことができる。この
ような有機溶剤として、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノール等を
挙げることができる。有効成分を含有する抽出物を得る
には、例えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかとを均一に
混合した後、低温において静置し、遠心分離等の常法に
従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去する
ことにより得られる。本発明において使用する添加物は
また、胡麻種子からの抽出物であってもよい。この場
合、胡麻種子を必要により破砕した後、任意の溶剤、例
えば胡麻油からの抽出について前記した溶剤を用いて常
法により抽出することができる。抽出残渣を分離した
後、抽出液から蒸発等により溶剤を除去することにより
抽出物が得られる。
本発明によれば、この様にして調製される抽出物中に
含まれるセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピ
セサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオ
キシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、2,6−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は
２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3.3.0〕オクタン等のリグナン類化合物を
単独で、又はいずれか２種類以上を組み合わせて使用す
ることもできる。これらはいずれも既知化合物であり商
業的に入手することができる。また、これらの化合物を
胡麻油抽出物から得るためには、前記のようにして得ら
れる抽出物をカラムクロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィー、再結晶、蒸留等の常法に従って処理す
ることにより目的とする化合物を単離すればよい。
含まれるセサミン、セサミノール、エピセサミン、エピ
セサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオ
キシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ
フェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン、2,6−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は
２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−
メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3.3.0〕オクタン等のリグナン類化合物を
単独で、又はいずれか２種類以上を組み合わせて使用す
ることもできる。これらはいずれも既知化合物であり商
業的に入手することができる。また、これらの化合物を
胡麻油抽出物から得るためには、前記のようにして得ら
れる抽出物をカラムクロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィー、再結晶、蒸留等の常法に従って処理す
ることにより目的とする化合物を単離すればよい。
この発明の添加物としてはさらに、各種の植物、例え
ば香辛性植物、例えばタラゴン（Tarragon）、イノンド
種子（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turm
eric）、ナツメグ（Nutmeg）等からの抽出物、又はこれ
らから製造された香辛料からの抽出物を使用することが
できる。これらの抽出物は常用の溶剤、例えばジクロロ
メタン、エタノール、メタノール、エチルエーテル等を
用いて調製することができる。
ば香辛性植物、例えばタラゴン（Tarragon）、イノンド
種子（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turm
eric）、ナツメグ（Nutmeg）等からの抽出物、又はこれ
らから製造された香辛料からの抽出物を使用することが
できる。これらの抽出物は常用の溶剤、例えばジクロロ
メタン、エタノール、メタノール、エチルエーテル等を
用いて調製することができる。
添加物の量はおよそ次の通りである。胡麻油又は落花
生油、あるいはこの両者の総添加量は培地に対して0.00
1〜10重量％、好ましくは0.5〜10重量％である。胡麻油
の抽出物を添加する場合、その添加量は培地に対して３
×10-3〜３×10-1重量％である。また、セサミン、セサ
ミノール、エピセサミン、エピセサミノール等のリグナ
ン類化合物を添加する場合その量（これらの２種類以上
を組み合わせて使用する場合はその合計量）は、培地に
対して１×10-3〜１×10-1重量％である。これらの添加
物類は生産微生物を接種する前又はその直後の培地に加
えてもよく、又は培養を開始した後に加えてもよく、あ
るいは両時点で加えてもよい。培養開始後の添加は１回
でもよく、又は複数回に分けて間欠的に添加してもよ
い。あるいは、連続的に添加することもできる。なお、
上記の各種の添加物のほかに、さらにアラキドン酸の生
産を上げる油脂、例えば、オリブ油、大豆油、綿実油、
ヤシ油等を使用することもできる。
生油、あるいはこの両者の総添加量は培地に対して0.00
1〜10重量％、好ましくは0.5〜10重量％である。胡麻油
の抽出物を添加する場合、その添加量は培地に対して３
×10-3〜３×10-1重量％である。また、セサミン、セサ
ミノール、エピセサミン、エピセサミノール等のリグナ
ン類化合物を添加する場合その量（これらの２種類以上
を組み合わせて使用する場合はその合計量）は、培地に
対して１×10-3〜１×10-1重量％である。これらの添加
物類は生産微生物を接種する前又はその直後の培地に加
えてもよく、又は培養を開始した後に加えてもよく、あ
るいは両時点で加えてもよい。培養開始後の添加は１回
でもよく、又は複数回に分けて間欠的に添加してもよ
い。あるいは、連続的に添加することもできる。なお、
上記の各種の添加物のほかに、さらにアラキドン酸の生
産を上げる油脂、例えば、オリブ油、大豆油、綿実油、
ヤシ油等を使用することもできる。
培養温度は５〜40℃、好ましくは20〜30℃とし、培地
のpHは４〜10、好ましくは６〜９として通気撹拌培養、
振盪培養、又は静置培養を行う。培養は通常２〜10日間
行う。
のpHは４〜10、好ましくは６〜９として通気撹拌培養、
振盪培養、又は静置培養を行う。培養は通常２〜10日間
行う。
このようにして培養して、菌体内にビスホモ−γ−リ
ノレン酸を大量に含有する脂質が生成蓄積される。液体
培地を使用した場合には、培養菌体から、例えば、次の
ようにしてビスホモ−γ−リノレン酸の採取を行う。
ノレン酸を大量に含有する脂質が生成蓄積される。液体
培地を使用した場合には、培養菌体から、例えば、次の
ようにしてビスホモ−γ−リノレン酸の採取を行う。
培養終了後、培養液より遠心分離及び濾過等の常用の
固液分離手段により培養菌体を得る。菌体は十分水洗
し、好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾等によ
って行うことができる。乾燥菌体は、好ましくは窒素気
流下で有機溶媒によって抽出処理する。有機溶媒として
はエーテル、ヘキサン、メタノール、エタノール、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、石油エーテル等を用いるこ
とができ、又メタノールと石油エーテルの交互抽出やク
ロロホルム−メタノール−水の一層系の溶媒を用いた抽
出によっても良好な結果を得ることができる。抽出物か
ら減圧下で有機溶媒を留去することにより、高濃度のヒ
スホモ−γ−リノレン酸を含有した脂質が得られる。
固液分離手段により培養菌体を得る。菌体は十分水洗
し、好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾等によ
って行うことができる。乾燥菌体は、好ましくは窒素気
流下で有機溶媒によって抽出処理する。有機溶媒として
はエーテル、ヘキサン、メタノール、エタノール、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、石油エーテル等を用いるこ
とができ、又メタノールと石油エーテルの交互抽出やク
ロロホルム−メタノール−水の一層系の溶媒を用いた抽
出によっても良好な結果を得ることができる。抽出物か
ら減圧下で有機溶媒を留去することにより、高濃度のヒ
スホモ−γ−リノレン酸を含有した脂質が得られる。
また、上記の方法に代えて湿菌体を用いて抽出を行う
ことができる。メタノール、エタノール等の水に対して
相溶性の溶媒、又はこれらと水及び／又は他の溶媒とか
ら成る水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他
の手順は上記と同様である。
ことができる。メタノール、エタノール等の水に対して
相溶性の溶媒、又はこれらと水及び／又は他の溶媒とか
ら成る水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他
の手順は上記と同様である。
上記のようにして得られた脂質中には、ビスホモ−γ
−リノレン酸が脂質化合物、例えば脂肪の構成成分とし
て含まれている。これらを直接分離することもできる
が、低級アルコールとのエステル、例えばビスホモ−γ
−リノレン酸メチルとして分離するのが好ましい。この
ようなエステルにすることにより、他の脂質成分から容
易に分離することができ、また、培養中に生成する他の
脂肪酸、例えばパルミチン酸、オレイン酸、リノール酸
（これらも、ビスホモ−γ−リノレン酸のエステル化に
際してエステル化される）から容易に分離することがで
きる。例えば、ビスホモ−γ−リノレン酸のメチルエス
テルを得るには、前記の抽出脂質を無水メタノール−塩
酸５〜10％、BF3−メタノール10〜50％等により、室温
にて１〜24時間処理するのが好ましい。
−リノレン酸が脂質化合物、例えば脂肪の構成成分とし
て含まれている。これらを直接分離することもできる
が、低級アルコールとのエステル、例えばビスホモ−γ
−リノレン酸メチルとして分離するのが好ましい。この
ようなエステルにすることにより、他の脂質成分から容
易に分離することができ、また、培養中に生成する他の
脂肪酸、例えばパルミチン酸、オレイン酸、リノール酸
（これらも、ビスホモ−γ−リノレン酸のエステル化に
際してエステル化される）から容易に分離することがで
きる。例えば、ビスホモ−γ−リノレン酸のメチルエス
テルを得るには、前記の抽出脂質を無水メタノール−塩
酸５〜10％、BF3−メタノール10〜50％等により、室温
にて１〜24時間処理するのが好ましい。
前記の処理液からビスホモ−γ−リノレン酸メチルエ
ステルを回収するにはヘキサン、エーテル、酢酸エチル
等の有機溶媒で抽出するのが好ましい。次に、この抽出
液を無水硫酸ナトリウム等により乾燥し、有機溶媒を好
ましくは減圧下で留去することにより主として脂肪酸エ
ステルからなる混合物が得られる。この混合物中には、
目的とするビスホモ−γ−リノレン酸メチルエステルの
他に、パルミチン酸メチルエステル、ステアリン酸メチ
ルエステル、オレイン酸メチルエステル等が含まれてい
る。これらの脂肪酸メチルエステル混合物からビスホモ
−γ−リノレン酸メチルエステルを単離するには、カラ
ムクロマトグラフィー、低温結晶化法、尿素包接法、液
々交流分配クロマトグラフィー等を単独で、又は組み合
わせて使用することができる。
ステルを回収するにはヘキサン、エーテル、酢酸エチル
等の有機溶媒で抽出するのが好ましい。次に、この抽出
液を無水硫酸ナトリウム等により乾燥し、有機溶媒を好
ましくは減圧下で留去することにより主として脂肪酸エ
ステルからなる混合物が得られる。この混合物中には、
目的とするビスホモ−γ−リノレン酸メチルエステルの
他に、パルミチン酸メチルエステル、ステアリン酸メチ
ルエステル、オレイン酸メチルエステル等が含まれてい
る。これらの脂肪酸メチルエステル混合物からビスホモ
−γ−リノレン酸メチルエステルを単離するには、カラ
ムクロマトグラフィー、低温結晶化法、尿素包接法、液
々交流分配クロマトグラフィー等を単独で、又は組み合
わせて使用することができる。
こうして単離されたビスホモ−γ−リノレン酸メチル
からビスホモ−γ−リノレン酸を得るには、アルカリで
加水分解した後、エーテル、酢酸エチル等の有機溶媒で
抽出すればよい。
からビスホモ−γ−リノレン酸を得るには、アルカリで
加水分解した後、エーテル、酢酸エチル等の有機溶媒で
抽出すればよい。
また、ビスホモ−γ−リノレン酸をそのメチルエステ
ルを経ないで採取するには、前記の抽出脂質をアルカリ
分解（例えば５％水酸化ナトリウムにより室温にて２〜
３時間）した後、この分解液から、脂肪酸の抽出・精製
に常用されている方法により抽出・精製することができ
る。
ルを経ないで採取するには、前記の抽出脂質をアルカリ
分解（例えば５％水酸化ナトリウムにより室温にて２〜
３時間）した後、この分解液から、脂肪酸の抽出・精製
に常用されている方法により抽出・精製することができ
る。
次に、実施例により、この発明をさらに具体的に説明
する。
する。
実施例１ グルコース2.5％及び酵母エキス１％を含む培地（pH
6.0）並びにグルコース0.5％、胡麻油２％及び酵母エキ
ス１％を含む培地（pH6.0）2mlをそれぞれねじ口試験管
に入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・イ
サベリナ（Mortierella isabellina）IFO 7884、モル
ティエレラ・ビナセア（Mortierella vinacea）IFO 78
75、モルティエレラ・ヒューミコラ（Mortierella hum
icola）IFO 8289、モルティエレラ・ナナ（Mortierella
nana）IFO 8794、モルティエレラ・アルビナ（Mortie
rella alpina）IFO 8568、モルティエレラ・エロンガ
タ（Mortierella elongata）IFO 8570、又はモルティ
エレラ・パルビスポラ（Mortierella parvispora）IFO
8574を２種類の培地にそれぞれ１白金耳を接種し、レ
シプロシェーカー（110rpm）により28℃で６日間振盪培
養した。培養後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）
で乾燥後、各ねじ口試験管に塩化メチレン2ml、無水メ
タノール−塩酸（10％）2ml加え、キャップした後、50
℃で３時間処理することによってメチルエステル化し、
ｎ−ヘキサン4ml、水1mlを加え、２回抽出し溶媒を遠心
エバポレーター（40℃、１時間）て留去した後、得られ
た脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分
析した。この結果を第１表に示す。
6.0）並びにグルコース0.5％、胡麻油２％及び酵母エキ
ス１％を含む培地（pH6.0）2mlをそれぞれねじ口試験管
に入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・イ
サベリナ（Mortierella isabellina）IFO 7884、モル
ティエレラ・ビナセア（Mortierella vinacea）IFO 78
75、モルティエレラ・ヒューミコラ（Mortierella hum
icola）IFO 8289、モルティエレラ・ナナ（Mortierella
nana）IFO 8794、モルティエレラ・アルビナ（Mortie
rella alpina）IFO 8568、モルティエレラ・エロンガ
タ（Mortierella elongata）IFO 8570、又はモルティ
エレラ・パルビスポラ（Mortierella parvispora）IFO
8574を２種類の培地にそれぞれ１白金耳を接種し、レ
シプロシェーカー（110rpm）により28℃で６日間振盪培
養した。培養後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）
で乾燥後、各ねじ口試験管に塩化メチレン2ml、無水メ
タノール−塩酸（10％）2ml加え、キャップした後、50
℃で３時間処理することによってメチルエステル化し、
ｎ−ヘキサン4ml、水1mlを加え、２回抽出し溶媒を遠心
エバポレーター（40℃、１時間）て留去した後、得られ
た脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分
析した。この結果を第１表に示す。
この表から明らかなように、アラキドン酸生産能を有
する微生物を胡麻油が含まれる培地で培養することによ
りアラキドン酸の生産が押えられ、その前躯体であるビ
スホモ−γ−リノレン酸が大量に生産されることが認め
られた。なお、得られたビスホモ−γ−リノレン酸につ
いては質量分析、NMR分析等により同定された。
する微生物を胡麻油が含まれる培地で培養することによ
りアラキドン酸の生産が押えられ、その前躯体であるビ
スホモ−γ−リノレン酸が大量に生産されることが認め
られた。なお、得られたビスホモ−γ−リノレン酸につ
いては質量分析、NMR分析等により同定された。
実施例２ グルコース４％、酵母エキス１％及び胡麻油２％を含
む培地（pH6.0）、グルコース４％、酵母エキス１％及
び落花生油２％を含む培地（pH6.0）、グルコース４
％、酵母エキス１％及びオリブ油２％を含む培地（pH6.
0）、並びにグルコース４％及び酵母エキス１％を含む
培地（pH6.0）4mlを20mlのエルレンマイヤーフラスコに
入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アル
ビナIFO 8568の胞子液200μをそれぞれの培地に加
え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で８日間
振盪培養した。培養後、濾過により菌体を回収し、十分
水洗した後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）で乾
燥させ、そして実施例１と同様に加水分解、メチルエス
テル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステル
をガスクロマトグラフィーで分析した。この結果を第２
表に示す。
む培地（pH6.0）、グルコース４％、酵母エキス１％及
び落花生油２％を含む培地（pH6.0）、グルコース４
％、酵母エキス１％及びオリブ油２％を含む培地（pH6.
0）、並びにグルコース４％及び酵母エキス１％を含む
培地（pH6.0）4mlを20mlのエルレンマイヤーフラスコに
入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アル
ビナIFO 8568の胞子液200μをそれぞれの培地に加
え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で８日間
振盪培養した。培養後、濾過により菌体を回収し、十分
水洗した後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）で乾
燥させ、そして実施例１と同様に加水分解、メチルエス
テル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステル
をガスクロマトグラフィーで分析した。この結果を第２
表に示す。
第２表から明らかなように、胡麻油及び落花生油を培
地に、あるいは培養中の培養液に添加することにより、
アラキドン酸の生産が押えられ、ビスホモ−γ−リノレ
ン酸が大量に生産された。又、胡麻油、落花生油以外の
油の一例としてオリブ油を添加したが、ビスホモ−γ−
リノレン酸の大量生産は認められなかった。
地に、あるいは培養中の培養液に添加することにより、
アラキドン酸の生産が押えられ、ビスホモ−γ−リノレ
ン酸が大量に生産された。又、胡麻油、落花生油以外の
油の一例としてオリブ油を添加したが、ビスホモ−γ−
リノレン酸の大量生産は認められなかった。
実施例３ グルコース0,0.5,1,2,3又は４％、酵母エキス１％、
及び胡麻油２％を含む培地（pH6.0）、並びにグルコー
ス４％、酵母エキス１％及び胡麻油0,1,2又は３％を含
む培地（pH6.0）10mlを50mlのエルレンマイヤーフラス
コに入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・
アルピナIFO 8568の胞子液250μをそれぞれの培地に
加え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で７日
間振盪培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、水
洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化、及び抽出を行
い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラ
フィーで分析した。第１図にその結果を示す。グルコー
スが増すとアラキドン酸が大量に生産され、それが胡麻
油の添加により押えられ、前躯体のビスホモ−γ−リノ
レン酸が大量に生産されることが認められた。
及び胡麻油２％を含む培地（pH6.0）、並びにグルコー
ス４％、酵母エキス１％及び胡麻油0,1,2又は３％を含
む培地（pH6.0）10mlを50mlのエルレンマイヤーフラス
コに入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・
アルピナIFO 8568の胞子液250μをそれぞれの培地に
加え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で７日
間振盪培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、水
洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化、及び抽出を行
い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラ
フィーで分析した。第１図にその結果を示す。グルコー
スが増すとアラキドン酸が大量に生産され、それが胡麻
油の添加により押えられ、前躯体のビスホモ−γ−リノ
レン酸が大量に生産されることが認められた。
実施例４ グルコース５％、酵母エキス１％及び胡麻油２％を含
む培地（pH6.0）100mlを500mlエルレンマイヤーフラス
コに入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・
アルピナIFO 8568の胞子液2.5mlを加え、レシプロシェ
ーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪溶媒した。実
施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエ
ステル化、及び抽出を行い、混合脂肪酸メチルエステル
12.0gを得た。このもののビスホモ−γ−リノレン酸メ
チル含量は9.3％、生成量は培地当り2.23g/、乾燥菌
体当り55.8mg/gであった。また、この時のアラキドン酸
メチル含量は6.6％、生成量は培地当り1.58g/、乾燥
菌体当り39.4mg/gであった。
む培地（pH6.0）100mlを500mlエルレンマイヤーフラス
コに入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・
アルピナIFO 8568の胞子液2.5mlを加え、レシプロシェ
ーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪溶媒した。実
施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエ
ステル化、及び抽出を行い、混合脂肪酸メチルエステル
12.0gを得た。このもののビスホモ−γ−リノレン酸メ
チル含量は9.3％、生成量は培地当り2.23g/、乾燥菌
体当り55.8mg/gであった。また、この時のアラキドン酸
メチル含量は6.6％、生成量は培地当り1.58g/、乾燥
菌体当り39.4mg/gであった。
実施例５ グルコース４％、酵母エキス１％及び胡麻油１％を含
む培地（pH6.0）、並びにグルコース４％及び酵母エキ
ス１％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤ
ーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。コニディ
オボラス・ヘテロポラス（Conidiobolus heterosporu
s）CBS 138.57、フィチウム・イレグラレ（Pythium ir
regulare）CBS 494.86、コニディオボラス・スロモボイ
デス（Conidiobolus thromoboides）CBS 183.60、ペニ
シリューム・シアネウム（Penicillium cyaneum）IFO
5337、クラドスポリューム・ヘルブラム（Cladosporium
herbarum）IFO 30314（この番号の菌は1988年版カタ
ログにおいてCladosporium cladosporioidesに変
更）、ムコール・アンビガス（Mucor ambiguus）IFO 6
742、アルペルギルス・カンディダス（Aspergillus ca
ndidus）IFO 8816、ロードトルラ・グラチニス（Rhodot
orula glutinis）IFO 0695、フザリューム・オキソポ
ラム（Fusarium oxysorum）IFO 5942、クラドスポリウ
ム・スファロフペルムム（Cladosporium sphaerosperm
um）IFO 6377又はエントモフトラ・イグノビリス（Ento
mophthora ignobilis）CBS 181.60を２種類の培地にそ
れぞれ１白金耳に接種し、レシプロシェーカー（110rp
m）により28℃で７日間振盪培養した。実施例１と同様
に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び
抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステルがガスクロ
マトグラフィーで分析した結果を第３表に示す。アラキ
ドン酸生産菌に胡麻油を添加することによりビスホモ−
γ−リノレン酸の生産増加が認められた。
む培地（pH6.0）、並びにグルコース４％及び酵母エキ
ス１％を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤ
ーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。コニディ
オボラス・ヘテロポラス（Conidiobolus heterosporu
s）CBS 138.57、フィチウム・イレグラレ（Pythium ir
regulare）CBS 494.86、コニディオボラス・スロモボイ
デス（Conidiobolus thromoboides）CBS 183.60、ペニ
シリューム・シアネウム（Penicillium cyaneum）IFO
5337、クラドスポリューム・ヘルブラム（Cladosporium
herbarum）IFO 30314（この番号の菌は1988年版カタ
ログにおいてCladosporium cladosporioidesに変
更）、ムコール・アンビガス（Mucor ambiguus）IFO 6
742、アルペルギルス・カンディダス（Aspergillus ca
ndidus）IFO 8816、ロードトルラ・グラチニス（Rhodot
orula glutinis）IFO 0695、フザリューム・オキソポ
ラム（Fusarium oxysorum）IFO 5942、クラドスポリウ
ム・スファロフペルムム（Cladosporium sphaerosperm
um）IFO 6377又はエントモフトラ・イグノビリス（Ento
mophthora ignobilis）CBS 181.60を２種類の培地にそ
れぞれ１白金耳に接種し、レシプロシェーカー（110rp
m）により28℃で７日間振盪培養した。実施例１と同様
に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び
抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステルがガスクロ
マトグラフィーで分析した結果を第３表に示す。アラキ
ドン酸生産菌に胡麻油を添加することによりビスホモ−
γ−リノレン酸の生産増加が認められた。
また、胡麻油１％を落花生油２％に変えて同様の培養
を行なった結果、サプロレグニア・パラシティカ（Sapr
olegnia parasitica）CBS 540.67は添加無しの場合3.0
mg/、添加有りの場合50.0mg/のビスホモ−γ−リノ
レン酸を生産した。落花生油を添加することによって
も、ビスホモ−γ−リノレン酸の生産が増加することが
認められた。
を行なった結果、サプロレグニア・パラシティカ（Sapr
olegnia parasitica）CBS 540.67は添加無しの場合3.0
mg/、添加有りの場合50.0mg/のビスホモ−γ−リノ
レン酸を生産した。落花生油を添加することによって
も、ビスホモ−γ−リノレン酸の生産が増加することが
認められた。
実施例６ グルコース４％及び酵母エキス１％を含む培地（pH6.
0）4mlを20mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、120
℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アルピナIFO 85
68の胞子液200μをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で２日間振盪培養した
後、胡麻油80mg（２％）を加え、さらに６日間培養し
た。培養後、濾過により固体を回収し、十分水洗した
後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）で乾燥させ、
実施例１と同様に加水分解、メチルエステル化、抽出を
行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビスホモ−γ−リノレン酸
メチルの生成量は、培地あたり、1.6g/であった。
0）4mlを20mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、120
℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アルピナIFO 85
68の胞子液200μをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で２日間振盪培養した
後、胡麻油80mg（２％）を加え、さらに６日間培養し
た。培養後、濾過により固体を回収し、十分水洗した
後、遠心エバポレーター（60℃、２時間）で乾燥させ、
実施例１と同様に加水分解、メチルエステル化、抽出を
行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビスホモ−γ−リノレン酸
メチルの生成量は、培地あたり、1.6g/であった。
実施例７ 胡麻油20gをアセトン150mlに溶かし−80℃で一晩放置
した。その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾
液からロータリーエバポレーターで有機溶媒を留去しア
セトン可溶成分Ａを得た。又、沈殿からロータリーエバ
ポレーターで含まれる有機溶媒を留去して油を得た。成
分Ａの容量は油の容量の50分の１であった。
した。その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾
液からロータリーエバポレーターで有機溶媒を留去しア
セトン可溶成分Ａを得た。又、沈殿からロータリーエバ
ポレーターで含まれる有機溶媒を留去して油を得た。成
分Ａの容量は油の容量の50分の１であった。
グルコース４％、酵母エキス１％及び胡麻油0,0.5,1,
2又は３％を含む培地（pH6.0）、並びにグルコース４
％、酵母エキス１％及びアセトン処理により得た油0,0.
5,1,2又は３％を含む培地（pH6.0）、並びにグルコース
４％、酵母エキス１％及び成分Ａ 0,0.1,0.2又は0.5mg
を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラ
スコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ
・アルピナIFO 8568の胞子液100μをそれぞれの培地
に加え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で８
日間振盪培養した。培養後、濾過により菌体を回収し、
十分水洗した後遠心エバポレーター（60℃、２時間）で
乾燥させ、そして、塩化メチレン2ml、無水メタノール
−塩酸（10％）2ml加え、50℃で３時間処理することに
よってメチルエステル化し、ｎ−ヘキサン4ml水1mlを加
え、２回抽出し溶媒を遠心エバポレーター（40℃、１時
間）で留去した後、得られた脂肪酸メチルエステルをガ
スクロマトグラフィーで分析した。この結果を第２図に
示す。
2又は３％を含む培地（pH6.0）、並びにグルコース４
％、酵母エキス１％及びアセトン処理により得た油0,0.
5,1,2又は３％を含む培地（pH6.0）、並びにグルコース
４％、酵母エキス１％及び成分Ａ 0,0.1,0.2又は0.5mg
を含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラ
スコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ
・アルピナIFO 8568の胞子液100μをそれぞれの培地
に加え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で８
日間振盪培養した。培養後、濾過により菌体を回収し、
十分水洗した後遠心エバポレーター（60℃、２時間）で
乾燥させ、そして、塩化メチレン2ml、無水メタノール
−塩酸（10％）2ml加え、50℃で３時間処理することに
よってメチルエステル化し、ｎ−ヘキサン4ml水1mlを加
え、２回抽出し溶媒を遠心エバポレーター（40℃、１時
間）で留去した後、得られた脂肪酸メチルエステルをガ
スクロマトグラフィーで分析した。この結果を第２図に
示す。
実施例８ 逆相カラム（5C8）、溶離液にメタノール−水（60:4
0）を使って、実施例７で得られた成分A20mgを高速液体
クロマトグラフィーで分取した所、ビスホモ−γ−リノ
レン酸の生産に作用するいくつかのフラクションが得ら
れた。そのひとつの溶媒を留去し、得られた結晶をさら
にエタノールで再結晶したものを質量分析、NMR等によ
りセサミン、2,6−ビス−（3,4メチレンジオキシフェニ
ル）−シス−3,7−ジオキサビシクロ［3,3,0］オクタン
であると同定した。先の分取したセサミンフラクション
を遠心エバポレーターで溶媒を留去した後、クロロホル
ム200μに再溶解しセサミン溶液とした。
0）を使って、実施例７で得られた成分A20mgを高速液体
クロマトグラフィーで分取した所、ビスホモ−γ−リノ
レン酸の生産に作用するいくつかのフラクションが得ら
れた。そのひとつの溶媒を留去し、得られた結晶をさら
にエタノールで再結晶したものを質量分析、NMR等によ
りセサミン、2,6−ビス−（3,4メチレンジオキシフェニ
ル）−シス−3,7−ジオキサビシクロ［3,3,0］オクタン
であると同定した。先の分取したセサミンフラクション
を遠心エバポレーターで溶媒を留去した後、クロロホル
ム200μに再溶解しセサミン溶液とした。
グルコース４％、酵母エキス１％及びセサミンの0.4
％クロロホルム溶液0,5,10,20,35,50μを含む培地（p
H6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、1
20℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アルピナIFO
8568の胞子液100μをそれぞれの培地に加え、レシプ
ロシェーカー（110rpm）により28℃で８日間振盪培養し
た。培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水
分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪
酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析し
た。第３図にその結果を示す。セサミン溶液が増すとア
ラキドン酸の生産が押えられ、前躯体のビスホモ−γ−
リノレン酸が大量に生産することが認められた。
％クロロホルム溶液0,5,10,20,35,50μを含む培地（p
H6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、1
20℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アルピナIFO
8568の胞子液100μをそれぞれの培地に加え、レシプ
ロシェーカー（110rpm）により28℃で８日間振盪培養し
た。培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水
分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪
酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析し
た。第３図にその結果を示す。セサミン溶液が増すとア
ラキドン酸の生産が押えられ、前躯体のビスホモ−γ−
リノレン酸が大量に生産することが認められた。
実施例９ グルコース４％及び酵母エキス１％を含む培地（pH6.
0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、120
℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アルピナIFO 85
68の胞子液100μをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で２日間振盪培養した
後、実施例８で用いたセサミン溶液50μを加え、さら
に６日間培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、水
洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行
い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、ビスホモ−γ−リノレン酸の
生成量は、培地あたり、1.5g/であった。
0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、120
℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アルピナIFO 85
68の胞子液100μをそれぞれの培地に加え、レシプロ
シェーカー（110rpm）により28℃で２日間振盪培養した
後、実施例８で用いたセサミン溶液50μを加え、さら
に６日間培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、水
洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行
い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、ビスホモ−γ−リノレン酸の
生成量は、培地あたり、1.5g/であった。
実施例10 グルコース４％、酵母エキス１％及び実施例８で用い
たセサミン溶液50μを含む培地（pH6.0）並びにグル
コース４％及び酵母エキス１％を含む培地（pH6.0）2ml
を10mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、120℃で20
分間殺菌した。コニディオボラス・ヘテロスポラス（Co
nidiobolus heterosporus）CBS 138.57、フィチウム・
イレグラレ（Pythium irregulare）CBS 494.86、ペニ
シリューム・シアネウム（Penicillium cyaneum）IFO
5337、クラドスポリューム・ヘルブラム（Cladosporium
herbarum）IFO 30314（この番号の菌は1988年版カタ
ログにおいてCladosporium cladosporioidesに変更、
ムコール・アンビガス（Mucor ambiguus）IFO 6742、
アルペルギルス・カンディダス（Aspergillus candidu
s）IFO 8816、ロードトルラ・グラチニス（Rhodotorula
glutinis）IFO 0695、フザリューム・オキソポラム
（Fusarium oxysporum）IFO 5942、及びエントモフト
ラ・イグノビリス（Entomophthora ignobilis）CBS 18
1.60を２種類の培地にそれぞれ１白金耳に接種し、レシ
プロシェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養
した。実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、
メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチ
ルエステルがガスクロマトグラフィーで分析した結果を
第４表に示す。アラキドン酸生産菌にセサミンを添加す
ることによりビスホモ−トーリノレン酸の生産増加が認
められた。
たセサミン溶液50μを含む培地（pH6.0）並びにグル
コース４％及び酵母エキス１％を含む培地（pH6.0）2ml
を10mlのエルレンマイヤーフラスコに入れ、120℃で20
分間殺菌した。コニディオボラス・ヘテロスポラス（Co
nidiobolus heterosporus）CBS 138.57、フィチウム・
イレグラレ（Pythium irregulare）CBS 494.86、ペニ
シリューム・シアネウム（Penicillium cyaneum）IFO
5337、クラドスポリューム・ヘルブラム（Cladosporium
herbarum）IFO 30314（この番号の菌は1988年版カタ
ログにおいてCladosporium cladosporioidesに変更、
ムコール・アンビガス（Mucor ambiguus）IFO 6742、
アルペルギルス・カンディダス（Aspergillus candidu
s）IFO 8816、ロードトルラ・グラチニス（Rhodotorula
glutinis）IFO 0695、フザリューム・オキソポラム
（Fusarium oxysporum）IFO 5942、及びエントモフト
ラ・イグノビリス（Entomophthora ignobilis）CBS 18
1.60を２種類の培地にそれぞれ１白金耳に接種し、レシ
プロシェーカー（110rpm）により28℃で７日間振盪培養
した。実施例１と同様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、
メチルエステル化及び抽出を行い、得られた脂肪酸メチ
ルエステルがガスクロマトグラフィーで分析した結果を
第４表に示す。アラキドン酸生産菌にセサミンを添加す
ることによりビスホモ−トーリノレン酸の生産増加が認
められた。
実施例11 実施例８で得たビスホモ−γ−リノレン酸の生産に使
用するセサミン以外のいくつかのフラクションの溶媒を
留去し、得られた結晶をさらにエタノールで再結晶した
ものを質量分析・NMR等により同定した結果、セサミノ
ール:2−（3,4−メチレンジオキシ−６−ヒドロキシフ
ェニル）−６−（3,4メチレンジオキシフェニル）−シ
ス−3,7−ジオキサビシクロ［3,3,0］オクタン、エピセ
サミノール及びエピセサミンであることが確められた。
分取したセサミノール、エピセサミノール、エピセサミ
ンのフラクションを遠心エバポレーターで溶媒を留去し
た後、クロロホルム200μに再溶解しセサミノール、
エピセサミノール、エピセサミン溶液とした。
用するセサミン以外のいくつかのフラクションの溶媒を
留去し、得られた結晶をさらにエタノールで再結晶した
ものを質量分析・NMR等により同定した結果、セサミノ
ール:2−（3,4−メチレンジオキシ−６−ヒドロキシフ
ェニル）−６−（3,4メチレンジオキシフェニル）−シ
ス−3,7−ジオキサビシクロ［3,3,0］オクタン、エピセ
サミノール及びエピセサミンであることが確められた。
分取したセサミノール、エピセサミノール、エピセサミ
ンのフラクションを遠心エバポレーターで溶媒を留去し
た後、クロロホルム200μに再溶解しセサミノール、
エピセサミノール、エピセサミン溶液とした。
グルコース４％、酵母エキス１％及びセサミノール、
エピセサミノール又はエピセサミンの0.4％クロロホル
ム溶液50μを含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナIFO 8568の胞子液100μをそ
れぞれの培地に加え、レシプロシェーカー（110rpm）に
より28℃で８日間振盪培養した。培養後、実施例１と同
様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及
び抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスク
ロマトグラフィーで分析した。セサミノール、エピセサ
ミノール、エピセサミン溶液の添加によりビスホモ−γ
−リノレン酸が大量に生産することが認められ、培地当
りの生産量はそれぞれ0.86,0.71,0.81g/であった。
エピセサミノール又はエピセサミンの0.4％クロロホル
ム溶液50μを含む培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレン
マイヤーフラスコに入れ、120℃で20分間殺菌した。モ
ルティエレラ・アルピナIFO 8568の胞子液100μをそ
れぞれの培地に加え、レシプロシェーカー（110rpm）に
より28℃で８日間振盪培養した。培養後、実施例１と同
様に濾過、水洗、乾燥、加水分解、メチルエステル化及
び抽出を行い、得られた脂肪酸メチルエステルをガスク
ロマトグラフィーで分析した。セサミノール、エピセサ
ミノール、エピセサミン溶液の添加によりビスホモ−γ
−リノレン酸が大量に生産することが認められ、培地当
りの生産量はそれぞれ0.86,0.71,0.81g/であった。
実施例12 香辛料であるタラゴン（Tarragon）、イノンド種子
（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeri
c）、ナツメグ（Nutmeg）各々0.5gに5mlのジクロロメタ
ンを添加し、乳鉢中で磨砕、抽出を行なった後、遠心分
離にかけて、上清を集め、溶媒をエバポレーターで留去
し、抽出物を得た。
（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turmeri
c）、ナツメグ（Nutmeg）各々0.5gに5mlのジクロロメタ
ンを添加し、乳鉢中で磨砕、抽出を行なった後、遠心分
離にかけて、上清を集め、溶媒をエバポレーターで留去
し、抽出物を得た。
上記の抽出物を4mlのエタノールに溶解した溶液、あ
るいは、ウラシル、シトシン、アデニン、グアニン、ヒ
ポキサンチンの約4mg/ml水溶液を、実施例７の基本培地
（グルコース４％、酵母エキス１％、pH6.0）10ml（試
験管中）にそれぞれ滅菌濾過後50μずつ添加し、これ
にモルティエレラ・アルピナIFO 8568の胞子液100μ
を植菌し、28℃で６日間振盪培養（300rpm）して得られ
た菌体について実施例１に従ってそれぞれの培地当りの
ビスホモ−γ−リノレン酸生産量を求めたところ、タラ
ゴン（Tarragon）抽出物添加では0.55g/、イノンド種
子（Dill Seed）抽出物添加では0.43g/、パセリ（Par
sley）抽出物添加では0.37g/、ウコン（Turmeric）抽
出物添加では0.75g/、ナツメグ（Nutmeg）抽出物添加
では0.45g/、ウラシル添加では0.25g/、シトシン添
加では0.22g/、アデニン添加では0.35g/、グアニン
添加では0.27g/、ヒポキサンチン添加物では0.25g/
であった。又、同時に比較のために、これら添加物を加
えなかった対照区の培地当りのビスホモ−γ−リノレン
酸生産量は0.18g/であった。
るいは、ウラシル、シトシン、アデニン、グアニン、ヒ
ポキサンチンの約4mg/ml水溶液を、実施例７の基本培地
（グルコース４％、酵母エキス１％、pH6.0）10ml（試
験管中）にそれぞれ滅菌濾過後50μずつ添加し、これ
にモルティエレラ・アルピナIFO 8568の胞子液100μ
を植菌し、28℃で６日間振盪培養（300rpm）して得られ
た菌体について実施例１に従ってそれぞれの培地当りの
ビスホモ−γ−リノレン酸生産量を求めたところ、タラ
ゴン（Tarragon）抽出物添加では0.55g/、イノンド種
子（Dill Seed）抽出物添加では0.43g/、パセリ（Par
sley）抽出物添加では0.37g/、ウコン（Turmeric）抽
出物添加では0.75g/、ナツメグ（Nutmeg）抽出物添加
では0.45g/、ウラシル添加では0.25g/、シトシン添
加では0.22g/、アデニン添加では0.35g/、グアニン
添加では0.27g/、ヒポキサンチン添加物では0.25g/
であった。又、同時に比較のために、これら添加物を加
えなかった対照区の培地当りのビスホモ−γ−リノレン
酸生産量は0.18g/であった。
実施例13 ウコン（Turmeric）について、実施例６で用いた培地
に、実施例４に従って種々の菌を植菌し、ビスホモ−γ
−リノレン酸生産における添加効果を調べた。結果を第
５表に示す。
に、実施例４に従って種々の菌を植菌し、ビスホモ−γ
−リノレン酸生産における添加効果を調べた。結果を第
５表に示す。
実施例14 ビスホモ−γ−リノレン酸の生産に関与する化合物を
胡麻油より見出したが、他のリグナン類化合物として、
胡麻油の粗製品からセサリモン（化合物Ａ）、又胡麻種
子のアセトン抽出物から２−（3,4−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（3,−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−3,7−ジオキサンビシクロ〔3,3,0〕オクタン
（化合物Ｂ）、2,6−ビス−（−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3,3,0〕オク
タン（化合物Ｃ）、２−（3,4−メチレンジオキシフェ
ニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン（化合
物Ｄ）が知られており、実施例８及び11に記載したのと
同様にしてこれらを高速液体クロマトグラフィー分取
し、その化合物を得た。
胡麻油より見出したが、他のリグナン類化合物として、
胡麻油の粗製品からセサリモン（化合物Ａ）、又胡麻種
子のアセトン抽出物から２−（3,4−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（3,−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−3,7−ジオキサンビシクロ〔3,3,0〕オクタン
（化合物Ｂ）、2,6−ビス−（−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3,3,0〕オク
タン（化合物Ｃ）、２−（3,4−メチレンジオキシフェ
ニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン（化合
物Ｄ）が知られており、実施例８及び11に記載したのと
同様にしてこれらを高速液体クロマトグラフィー分取
し、その化合物を得た。
グルコース４％、酵母エキス１％、及び化合物Ａ、化
合物Ｂ、化合物Ｃ又は化合物Ｄのいずれか0.01％を含む
培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラスコに
入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アル
ピナIFO 8568の胞子液100μをそれぞれの培地に加
え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で８日間
振盪培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、
乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得
られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィー
で分析した。化合物A,B,C,又はＤの添加によりビスホモ
−γ−リノレン酸が大量に生産することが認められ、培
地当りの生産量はそれぞれ0.74,0.63,0.59,0.66g/で
あった。又、同様の骨格をもつハエドキサン関連化合物
も同様の活性を示すのも明らかである。
合物Ｂ、化合物Ｃ又は化合物Ｄのいずれか0.01％を含む
培地（pH6.0）2mlを10mlのエルレンマイヤーフラスコに
入れ、120℃で20分間殺菌した。モルティエレラ・アル
ピナIFO 8568の胞子液100μをそれぞれの培地に加
え、レシプロシェーカー（110rpm）により28℃で８日間
振盪培養した。培養後、実施例１と同様に濾過、水洗、
乾燥、加水分解、メチルエステル化及び抽出を行い、得
られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィー
で分析した。化合物A,B,C,又はＤの添加によりビスホモ
−γ−リノレン酸が大量に生産することが認められ、培
地当りの生産量はそれぞれ0.74,0.63,0.59,0.66g/で
あった。又、同様の骨格をもつハエドキサン関連化合物
も同様の活性を示すのも明らかである。
第１図は、培地中のグルコース量又は胡麻油量を変えた
場合のアラキドン酸及びビスホモ−γ−リノレン酸の生
産量の変化を示すグラフである。 第２図は、各種胡麻油処理画分の添加量と各種脂肪酸の
生産との関係を示すグラフである。 第３図は、セサミンの添加量とアラキドン酸及びビスホ
モ−γ−リノレン酸の生産量との関係を示すグラフであ
る。
場合のアラキドン酸及びビスホモ−γ−リノレン酸の生
産量の変化を示すグラフである。 第２図は、各種胡麻油処理画分の添加量と各種脂肪酸の
生産との関係を示すグラフである。 第３図は、セサミンの添加量とアラキドン酸及びビスホ
モ−γ−リノレン酸の生産量との関係を示すグラフであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:77） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:785） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:80）
Claims (8)
- 【請求項１】モルティエレラ（Mortierella）属、コニ
ディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythiu
m）属、ペニシリューム（Penicillium）属、クラドスポ
リューム（Cladosporium）属、ムコール（Mucor）属、
フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス（Asperg
illus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又はエント
モフトラ（Entomophthora）属に属し、アラキドン酸生
産能を有する微生物を胡麻油及び／又は落花生油を添加
した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されて
いる培養液に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさら
に培養することによりビスホモ−γ−リノレン酸又はビ
スホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質を生成せしめ、
そしてビスホモ−γ−リノレン酸を採取することを特徴
とするビスホモ−γ−リノレン酸の製造方法。 - 【請求項２】モルティエレラ（Mortierella）属、コニ
ディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythiu
m）属、ペニシリューム（Penicillium）属、クラドスポ
リューム（Cladosporium）属、ムコール（Mucor）属、
フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス（Asperg
illus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又はエント
モフトラ（Entomophthora）属に属し、アラキドン酸生
産能を有する微生物を胡麻油及び／又は落花生油を添加
した培地で培養するか、あるいは該微生物が培養されて
いる培養液に胡麻油及び／又は落花生油を添加してさら
に培養し、そしてビスホモ−γ−リノレン酸を含有する
脂質を採取することを特徴とするビスホモ−γ−リノレ
ン酸を含有する脂質の製造方法。 - 【請求項３】胡麻油に対して実質的に非混和性である有
機溶剤により胡麻油から抽出した抽出物又は胡麻種子の
溶剤抽出物を添加した培地で、モルティエレラ（Mortie
rella）属、コニディオボラス（Conidiobolus）属、フ
ィチウム（Pythium）属、ペニシリューム（Penicilliu
m）属、クラドスポリューム（Cladosporium）属、ムコ
ール（Mucor）属、フザリューム（Fusarium）属、アス
ペルギルス（Aspergillus）属、ロードトルラ（Rhodoto
rula）属又はエントモフトラ（Entomophthora）属に属
し、アラキドン酸生産能を有する微生物を培養するか、
あるいは該微生物が培養されている培養液に前記抽出物
を添加してさらに培養することによりビスホモ−γ−リ
ノレン酸又はビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質
を生成せしめ、そしてビスホモ−γ−リノレン酸を採取
することを特徴とするビスホモ−γ−リノレン酸の製造
方法。 - 【請求項４】胡麻油に対して実質的に非混和性である有
機溶剤により胡麻油から抽出した抽出物又は胡麻種子の
溶剤抽出物を添加した培地で、モルティエレラ（Mortie
rella）属、コニディオボラス（Conidiobolus）属、フ
ィチウム（Pythium）属、ペニシリューム（Penicilliu
m）属、クラドスポリューム（Cladosporium）属、ムコ
ール（Mucor）属、フザリューム（Fusarium）属、アス
ペルギルス（Aspergillus）属、ロードトルラ（Rhodoto
rula）属又はエントモフトラ（Entomophthora）属に属
し、アラキドン酸生産能を有する微生物を培養するか、
あるいは該微生物が培養されている培養液に前記抽出物
を添加してさらに培養し、そしてビスホモ−γ−リノレ
ン酸を含有する脂質を採取することを特徴とするビスホ
モ−γ−リノレン酸を含有する脂質の製造方法。 - 【請求項５】モルティエレラ（Mortierella）属、コニ
ディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythiu
m）属、ペニシリューム（Penicillium）属、クラドスポ
リューム（Cladosporium）属、ムコール（Mucor）属、
フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス（Asperg
illus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又はエント
モフトラ（Entomophthora）属に属し、アラキドン酸生
産能を有する微生物をセサミン、セサミノール、エピセ
サミン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−
メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）
−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は
組み合わせて添加した培地で培養するか、あるいは該微
生物が培養されている培養液にセサミン、セサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２
−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ
〔3.3.0〕オクタン、又は２−（3,4−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを
単独で又は組み合わせて添加してさらに培養することに
よりビスホモ−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノ
レン酸を含有する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−
γ−リノレン酸を採取することを特徴とするビスホモ−
γ−リノレン酸の製造方法。 - 【請求項６】モルティエレラ（Mortierella）属、コニ
ディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythiu
m）属、ペニシリューム（Penicillium）属、クラドスポ
リューム（Cladosporium）属、ムコール（Mucor）属、
フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス（Asperg
illus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又はエント
モフトラ（Entomophthora）属に属し、アラキドン酸生
産能を有する微生物をセサミン、セサミノール、エピセ
サミン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−
メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）
−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを単独で又は
組み合わせて添加した培地で培養するか、あるいは該微
生物が培養されている培養液にセサミン、セサミノー
ル、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、２
−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ
−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ
〔3.3.0〕オクタン、又は２−（3,4−メチレンジオキシ
フェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンを
単独で又は組み合わせて添加してさらに培養し、そして
ビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質を採取するこ
とを特徴とするビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂
質の製造方法。 - 【請求項７】モルティエレラ（Mortierella）属、コニ
ディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythiu
m）属、ペニシリューム（Penicillium）属、クラドスポ
リューム（Cladosporium）属、ムコール（Mucor）属、
フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス（Asperg
illus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又はエント
モフトラ（Entomophthora）属に属し、アラキドン酸生
産能を有する微生物をタラゴン（Tarragon）、イノンド
種子（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turm
eric）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は
組み合わせて添加した培地で培養するか、あるいは該微
生物が培養されている培養液にタラゴン（Tarragon）、
イノンド種子（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコ
ン（Turmeric）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単
独で又は組み合わせて添加してさらに培養することによ
りビスホモ−γ−リノレン酸又はビスホモ−γ−リノレ
ン酸を含有する脂質を生成せしめ、そしてビスホモ−γ
−リノレン酸を採取することを特徴とするビスホモ−γ
−リノレン酸の製造方法。 - 【請求項８】モルティエレラ（Mortierella）属、コニ
ディオボラス（Conidiobolus）属、フィチウム（Pythiu
m）属、ペニシリューム（Penicillium）属、クラドスポ
リューム（Cladosporium）属、ムコール（Mucor）属、
フザリューム（Fusarium）属、アスペルギルス（Asperg
illus）属、ロードトルラ（Rhodotorula）属又はエント
モフトラ（Entomophthora）属に属し、アラキドン酸生
産能を有する微生物をタラゴン（Tarragon）、イノンド
種子（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコン（Turm
eric）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単独で又は
組み合わせて添加した培地で培養するか、あるいは該微
生物が培養されている培養液にタラゴン（Tarragon）、
イノンド種子（Dill Seed）、パセリ（Parsley）、ウコ
ン（Turmeric）、又はナツメグ（Nutmeg）の抽出物を単
独で又は組み合わせて添加してさらに培養し、そしてビ
スホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質を採取すること
を特徴とするビスホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質
の製造方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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