KR100634715B1 - 광중합 개시제 및 광중합성 개시제 조성물 - Google Patents
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Abstract
감도가 높고 저렴하며 유기 용매에 희석, 용해시킨 후에 냉장 저장하는 동안 결정이 침전되지 않는 광중합 개시제를 제공한다. 광중합 개시제는 화학식 1의 구조를 포함한다.
화학식 1
광중합 개시제, 컬러 필터, 액정 디스플레이 소자, 착색 조성물
Description
도 1은 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 2무수물을 메톡시화하고 카복실산을 염소화시켜 수득한 화합물의 양자 NMR 도표이다.
본 발명은 광중합 개시제, 광중합성 개시제 조성물, 컬러 액정 디스플레이 소자와 컬러 고체 이미지 픽업 소자(color solid image pickup element)에 사용되는 컬러 필터 제조용 감광성 착색 조성물, 및 이를 사용한 컬러 필터 및 액정 디스플레이 소자에 관한 것이다.
중합성 불포화 그룹(예: 비닐 그룹)을 갖는 단량체 또는 올리고머를 중합시켜 도막(塗膜)을 경화시키는 경우, 광중합 개시제의 존재하에 광을 조사하는 중합법은 기타 방법에 비해 경화 속도가 빠르고, 저온에서 경화시킬 수 있는 이점이 있어서 도료 및 레지스트에서 널리 사용된다. 경화 속도는 광중합 개시제에 좌우되므로, 지금까지 각종 광중합 개시제가 개발되었다.
예를 들면, 독일 특허 제1694149호에는, 벤조인 에테르가 기재되어 있다. 또한, 광 라디칼 생성제(예: 알릴 디아조늄 염 및 할로겐화 탄화수소)가 공지되어 있다. 또한, 특정 유기 과산화물이 광중합 개시제로서 유용하고, 이들 중합 시스템에 대한 많은 연구가 이루어졌음이 공지되어 있다. 특히, 특정 t-부틸 퍼옥시에스테르를 갖는 방향족 화합물이 미국 특허 제4,171,252호, 제4,416,826호 및 제4,752,649호에 기재되어 있다.
또한, 1개 또는 2개의 과산 에스테르를 갖는 벤조페논 유도체[예: 4,4'-디(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논]의 합성 및 비닐 단량체의 중합이 문헌에 검토되어 있다[참조: Journal of Organic Chemistry, vol. 44, p. 4123(1979) 및 Journal of Polymer Science Chemisty, vol. 21, p. 3129(1983)].
그러나, 이들 화합물 중에서, 1개의 과산 에스테르를 갖는 화합물은 광중합 활성이 낮다는 단점이 있는 반면, 2개의 과산 에스테르를 갖는 화합물은 유기 용매에 희석, 용해시킨 후에 냉장 저장하는 동안 결정이 침전될 수 있으며, 원료가 고가이고, 제조 비용이 높다는 단점이 있다.
일본 특허공보 제(평)3-60322호 기재되어 있는 4개의 과산 에스테르를 갖는 벤조페논 유도체는 광중합 활성이 우수하고, 원료 측면에서 저렴하지만, 유기 용매에 희석, 용해시킨 후에 냉장 저장하는 동안 결정이 침전된다는 단점이 있다.
또한, 일본 공개특허공보 제(평)10-17547호에 기재되어 있는 과산 에스테르는 감도가 높으며, 이들을 유기 용매에 희석, 용해시킨 후에 냉장 저장하는 동안 결정으로서 침전되지 않는다. 그러나, 제조 공정이 길고, 반응을 수행하기 어려우며, 따라서 제조 비용이 높다는 단점이 있다.
위에서 상세히 기재한 바와 같이, 본 발명의 목적은 감도가 높고, 저렴하며, 유기 용매에 희석, 용해시킨 후에 냉장 저장하는 동안 결정이 침전되지 않는 광중합 개시제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 당해 광중합 개시제를 사용하여 광중합성 개시제 조성물, 감광성 착색 조성물 및 컬러 필터를 제공하는 것이다.
즉, 본 발명의 제1 양태는 화학식 1의 광중합 개시제이다.
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 4 내지 15의 3급 알킬 그룹 또는 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬 그룹이고;
X1 및 X2는 독립적으로 -O- 또는 -NH-이며;
R3은 탄소수 1 내지 30의 유기 그룹(여기서, X1에 결합된 원자는 산소원자가 아니다)이고;
R4는 탄소수 1 내지 30의 유기 그룹(여기서, X2에 결합된 원자는 산소원자가 아니다), 탄소수 4 내지 15의 3급 알콕시 그룹 또는 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬옥시 그룹이다.
바람직한 양태는, 화학식 1에서 -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올 또는 벤질 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인 경우, -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트 또는 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인 경우 또는 -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 디메틸아미노에탄올 또는 디에틸아미노에탄올의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인 경우이다.
본 발명의 제2 양태는 화학식 2의 광중합 개시제이다.
위의 화학식 2에서,
R5, R7, R8, R9, R10 및 R11은 독립적으로 탄소수 4 내지 15의 3급 알킬 그룹 또는 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬 그룹이고;
R6 및 R12는 독립적으로 탄소수 4 내지 15의 3급 알콕시 그룹, 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬옥시 그룹 또는 탄소수 1 내지 30의 유기 그룹(여기서, X3에 결합된 원자는 산소원자가 아니다)이며;
X3은 -O- 또는 -NH-이고;
R13은 탄소수 2 내지 8의 알킬렌 그룹이며;
m은 1 내지 30의 정수이고;
n은 0 내지 30의 정수이다.
바람직한 양태는, 화학식 2에서 -X3-R6 및 X3-R12가 독립적으로 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올 또는 벤질 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인 경우, -X3-R6 및 -X3-R12가 독립적으로 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트 또는 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인 경우 또는 -X3-R6 및 -X3-R12가 독립적으로 디메틸아미노에탄올 또는 디에틸아미노에탄올의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인 경우이다.
본 발명의 제3 양태는 화학식 1 또는 화학식 2의 광중합 개시제를 하나 이상 포함하는 광중합성 개시제 조성물이다.
본 발명의 제4 양태는 화학식 1 및 화학식 2의 광중합 개시제 이외의 하나 이상의 광중합 개시제 및/또는 하나 이상의 증감 색소(增感色素)가, 광중합 개시제(들) 또는 증감 색소(들)의 총량을 기준으로 하여, 1 내지 80중량%(이하, 모든 %는 중량%임)의 양으로 사용되는, 위에서 기재한 광중합성 개시제 조성물이다. 바람직한 양은 10 내지 70중량%이다.
본 발명의 제5 양태는 본 발명의 제3 양태의 광중합성 개시제 조성물에 색소가 혼합되어 이루어진 감광성 착색 조성물이다.
본 발명의 제6 양태는 위에서 기재한 감광성 착색 조성물을 사용하여 제조된 컬러 필터이다.
본 발명의 제7 양태는 위에서 기재한 컬러 필터를 사용하여 제조된 액정 디스플레이 소자이다.
본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물은, 벤조페논 구조를 갖는 테트라카복실산 2무수물(예: 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 2무수물)을 1급 아민과 반응시키거나 3급 아민(예: 피리딘 또는 트리에틸아민)의 존재하에 1급 알콜, 2급 알콜 또는 페놀과 반응시켜 카복실 그룹 함유 아미드 화합물 또는 카복실 그룹 함유 에스테르 화합물을 형성시키고, 생성된 화합물에서 카복실 그룹을, 염화티오닐, 오염화인 또는 포스겐을 사용하여 카복실산 클로라이드로 전환시킨 다음, 카복실산 클로라이드를 염기성 화합물(예: 수산화나트륨, 트리에틸아민 또는 피리딘)의 존재하에 하이드록시퍼옥사이드와 반응시켜 수득할 수 있다.
본 발명에 사용하는 1급 아민, 1급 알콜, 2급 알콜 및 페놀은 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, 이소부틸아민, 2급 부틸아민, 3급 부틸아민, 1-(2-아미노에틸)-2-피롤리돈, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 1-헥산올, 2-헥산올, 사이클로헥산올, 2-에틸헥실 알콜, 옥틸 알콜, 라우릴 알콜, 스테아릴 알콜, 1-(2-하이드록시에틸)-2-피롤리돈, 3-사이클로헥센-1-메탄올, 페놀, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 푸르푸릴 알콜, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜을 ε-카프롤락톤으로 개질시켜 수득한 화합물, 벤질 알콜, 디메틸아미노에탄올 및 디에틸아미노에탄올을 포함한다.
제조 비용 면에서, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올 및 벤질 알콜이 저렴하기 때문에 특히 바람직하다. 광중합 개시제의 감도 면에서, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트 및 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트가 특히 바람직한데, 이는 과산 에스테르와 (메트)아크릴로일 그룹이 근접해 있어서, 생성된 화합물이 중합 개시제로서 효율이 높기 때문이다.
또한, 디메틸아미노에탄올 또는 디에틸아미노에탄올이 사용되는 경우, 아민의 영향으로 감도가 개선된다. 광중합성 개시제 조성물의 현상 특성 면에서, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜 및 ε-카프롤락톤을 사용하여 테트라하이드로푸르푸릴 알콜을 개질시켜 수득한 화합물이 특히 바람직한데, 이는 현상시 패턴 형태가 양호하기 때문이다. 이러한 경우, 알콜에 함유된 수소의 ε-카프롤락톤으로의 부가 반응에 의해 형성된 하이드록실 그룹 함유 화합물과 상기 화합물의 ε-카프롤락톤으로의 동일한 부가 반응으로 생성된 화합물을 포함한다. 그러나, R3 또는 R4에서, 탄소원자의 수는 30 이하로 제한된다.
산 클로라이드와 반응되는 하이드로퍼옥사이드는 t-부틸 하이드로퍼옥사이드, t-아밀 하이드로퍼옥사이드, t-헥실 하이드로퍼옥사이드, t-옥틸 하이드로퍼옥사이드 및 t-쿠밀 하이드로퍼옥사이드를 포함한다. 제조 비용 면에서, t-부틸 하이드로퍼옥사이드가 특히 바람직하다.
벤조페논 구조를 갖는 테트라카복실산 2무수물(예: 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 2무수물)을 3급 아민(예: 피리딘 또는 트리에틸아민)의 존재하에 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 에틸렌디아민 또는 헥사메틸렌디아민과 반응시키고, 화학식 1의 화합물과 동일한 방법으로 카복실산 클로라이드를 제조한 다음, 카복실산 클로라이드를 하이드록시퍼옥사이드와 추가로 반응시켜 본 발명에 따르는 화학식 2의 화합물을 제조할 수 있다.
또한, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11은 화학식 1에서 R1 및 R2와 유사하고, X3은 화학식 1에서 X1 및 X2와 유사하다. R6 및 R12는 화학식 1에서 R3 및 R4와 유사하고, 동일한 원료를 사용하여 각각의 화합물을 제조할 수 있다.
화학식 2의 화합물은 분자 중에 다수의 과산 에스테르 구조를 갖기 때문에, 감도가 높다. 또한, 알킬 쇄 길이를 조절함으로써 경화된 도막의 물성을 조절할 수 있으므로, 매우 유용하다.
글리세린 또는 트리에탄올아민을 위에서 기재한 산 무수물과 반응시킬 수 있다. 이러한 경우, 몰 비를 주의하여 조절한다. 분자량이 극도로 높은 경우에는 취급이 어려울 수 있다.
이와 같이 수득한 본 발명의 광중합 개시제는 제조 비용 면에서 저렴하고 감도가 높다. 결정의 침전은, 용매에 희석, 용해시킨 후에 냉장 저장하는 동안 발생하지 않는다. 본 발명의 광중합 개시제는 광중합성 개시제 조성물의 성분으로서의 특성이 우수하다.
본 발명의 광중합 개시제, 결합제 중합체, 광중합성 단량체 및 용매를 혼합시키고 용해시켜 광중합 개시제를 수득할 수 있다. 본 발명의 광중합성 개시제가 단독으로 사용되는 경우, i선(i beam), h선(h beam) 및 g선(g beam)에 대해 감도가 낮다. 따라서, 이들 빔을 사용하는 경우, 본 발명의 광중합 개시제를 기타 광중합성 개시제 및/또는 증감 색소와 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
기타 광중합 개시제 또는 증감 색소의 특정 예는 벤조페논, 미힐러(Michler) 케톤, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 크산톤, 티오크산톤, 이소프로필크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-에틸안트라퀴논, 아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, 2-하이드록시-2-메틸-4'-이소프로필프로피오페논, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 이소프로필 벤조인 에테르, 이소부틸 벤조인 에테르, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 벤질, 캄포르퀴논, 벤즈안트론, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 이소아밀 4-디메틸아미노벤조에이트, 4,4'-디(t-부틸 퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,4,4'-트리(t-부틸 퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸 퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-헥실퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀 옥사이드, 메틸 2,4,6-트리메틸벤조일-페닐포스피네이트, 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일-페닐포스피네이트, 2,4-디클로로벤조일-디페닐포스핀 옥사이드, 2,6-디클로로벤조일-디페닐포스핀 옥사이드, 2,3,5,6-테트라메틸벤조일-디페닐포스핀 옥사이드, 3,4-디메틸벤조일-디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀 옥사이드, 4-[p-N,N-디(에톡시카보닐메틸)]-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트리아진, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤즈옥사졸, 2-(p-디메틸아미노스티릴)벤조티아졸 및 3,3'-카보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린)을 포함한다. 이중 두 개 이상을 혼합하여 사용하는 것도 효과적이다.
위에서 언급한 화합물 중, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온 및 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1이 바람직하다. 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논과 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1을 혼합하여 사용하는 경우 또는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온을 혼합하여 사용하는 경우가 특히 바람직한데, 이는 감도, 수지와의 상용성 및 저장 안정성이 높으며, 패턴 가장자리 형태도 양호하기 때문이다.
본 발명의 광중합성 개시제 조성물에서 광중합 개시제와 증감 색소의 혼합 비는, 결합제 중합체와 광중합성 단량체의 총량을 기준으로 하여, 광중합 개시제와 증감 색소의 총량의 2 내지 100%가 바람직하다. 2% 미만인 경우, 실용적인 감도를 수득할 수 없고, 100%를 초과하는 경우, 감도가 상한치에 이르러 비용이 오히려 증가한다.
본 발명의 광중합성 개시제 조성물에 유용한 결합제 중합체는 (메트)아크릴 수지, 폴리에스테르, 폴리이미드, 폴리스티렌, 에폭시 수지, 스티렌-말레산 무수물 공중합체, 부티랄 수지, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 포르말, 폴리비닐 알콜, 폴리아미드, 페놀 수지, 폴리우레탄, 셀룰로스계 중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌이민, 멜라민 수지, 구아나민 수지, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
최근, 미노광(未露光) 부분을 알칼리 용액으로 제거하여 임의의 패턴을 수득할 수 있는 고기능 광중합성 개시제 조성물에 대한 요구가 증가되고 있다. (메트)아크릴 수지, 스티렌-말레산 무수물 공중합체, 폴리비닐 알콜, 페놀 수지, 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜이 이러한 용도에 적합하다. 알칼리 현상 특성이 쉽게 조절되는 (메트)아크릴 수지 및 스티렌-말레산 무수물 공중합체가 특히 적합하다. 결합제 중합체의 혼합비는, 광중합성 개시제 조성물의 총량을 기준으로 하여, 1 내지 70%가 바람직하지만, 예를 들면, 용도에 따라 결합제가 사용되지 않는 것과 같이, 이러한 범위 이외의 혼합비일 수도 있다.
본 발명의 광중합성 개시제 조성물에 사용되는 광중합성 단량체는 일관능성 단량체[예: (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 트리데실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 세틸 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트-4급화 생성물, 모르폴리노에틸 (메트)아크릴레이트, 트리메틸실록시에틸 (메트)아크릴레이트; 오사카유키가가쿠가부시키가이샤(Osaka Organic Chemistry Co., Ltd.)에서 각각 제조된 비스코트(Biscoat) #193, 비스코트 #320, 비스코트 #2311HP, 비스코트 #220, 비스코트 #2000, 비스코트 #2100, 비스코트 #2150, 비스코트 #2180, 비스코트 3F, 비스코트 3FM, 비스코트 4F, 비스코트 4FM, 비스코트 6FM, 비스코트 8F, 비스코트 8FM, 비스코트 17F, 비스코트 17FM 및 비스코트 MTG; 도아고세이가부시키가이샤(Toa Gosei Co., Ltd.)에서 각각 제조된 M-101, M-102, M-110, M-113, M-117, M-120, M-5300, M-5600, M-5700, TO-850, TO-851, TO-1248, TO-1249, TO-1301, TO-1317, TO-1315, TO-981, TO-1215, TO-1316, TO-1322, TO-1342, TO-1340 및 TO-1255; (2-모노(메트)아크릴로일옥시)에틸 사이클로헥센-3,4-디카복실레이트, 3-사이클로헥세닐메틸 (메트)아크릴레이트, 2-테트라하이드로프탈이미드에틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드, 디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, 스티렌, α-메틸스티렌, 말레산 무수물, N-비닐피롤리돈 및 4-아크릴로일모르폴린] 및 다관능성 단량체[예: 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 이소시아누르산 에틸렌 옥사이드 개질된 트리(메트)아크릴레이트, 이소시아누르산 에틸렌 옥사이드 개질된 디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트 및 디글리세린 테트라(메트)아크릴레이트]를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 물론, 두 개 이상의 단량체를 혼합하여 사용할 수도 있다.
이들 단량체 중에서, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트가 감도가 높으므로 바람직하다. 특히, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트와 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트는 광중합 경화 후 도막 표면의 내스패터링성(spattering resistance)이 양호하므로 보다 바람직하다.
미노광 부분을 알칼리 용액으로 제거하여 임의의 패턴을 수득하는 고기능 광중합성 개시제 조성물의 용도에서, 패턴 가장자리의 형태를 조절하기 위해 일관능성 단량체와 이관능성 단량체[예: 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 프탈레이트 아크릴레이트, 및 니폰가야쿠가부시키가이샤(Nippon Kayaku Co., Ltd.)에서 각각 제조한 가야래드(KAYARAD) TC-110S, 가야래드 R-712, 가야래드 R-551 및 가야래드 R684]를 혼합하여 사용하는 것이 효과적이다.
광중합성 단량체의 혼합비는 특별히 제한적이지 않고, 일반적으로, 광중합성 개시제 조성물의 총량을 기준으로 하여, 1 내지 90%이다.
본 발명의 광중합성 개시제 조성물에 사용되는 용매는 광중합 개시제, 결합제 단량체 및 광중합성 단량체를 용해시키는 한 특별히 제한적이지 않고, 예를 들면, 물, 에탄올, 2-프로판올, 2-부탄온, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸 카비톨, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 톨루엔, 크실렌, γ-부티롤락톤 및 N,N-디메틸아세트아미드를 사용할 수 있다.
이들 용매 중에서, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 사이클로헥산온 및 톨루엔이 도포시의 막 두께의 균일성 측면에서 보다 바람직하다. 물론 두 가지 이상의 혼합 용매의 형태로 사용할 수 있다. 용매를 전혀 사용하지 않는 무용매형 광중합성 개시제 조성물이 환경에 대한 영향 측면에서 바람직하다.
본 발명의 광중합성 개시제 조성물에 실란 커플링제(coupling agent), 균염제, 계면활성제, 접착제 등을 첨가하는 것이 조성물의 각종 특성을 개선시키는 데 효과적이다. 광중합성 개시제 조성물을 색소와 혼합하면 감광성 착색 조성물을 수득할 수 있다.
색소의 특정 예는 합성 색소(예: 아조 색소, 안트라퀴논 색소, 트리페닐메탄 색소, 폴리메틴 색소, 금속 착염 색소, 비스아조 색소, 트리스아조 색소, 황화 색소 및 인디고 색소) 및 유기 안료[씨. 아이. 피그먼트 옐로우(C. I. Pigment Yellow) 12, 13, 14, 17, 20, 24, 31, 55, 83, 93, 109, 110, 137, 139, 150, 153, 154, 166, 168 및 173, 씨. 아이. 피그먼트 오렌지(Orange) 36, 43 및 51, 씨. 아이. 피그먼트 레드(Red) 9, 97, 122, 123, 149, 176, 177, 180, 215 및 254, 씨. 아이. 피그먼트 바이올렛(Violet) 19, 23 및 29, 씨. 아이. 피그먼트 블루(Blue) 15, 15:3 및 15:6, 씨. 아이. 피그먼트 그린(Green) 7 및 36, 씨. 아이. 피그먼트 브라운(Brown) 28 및 씨. 아이. 피그먼트 블랙(Black) 1 및 7]를 포함한다.
최근에 수요가 증가되고 있는 컬러 필터용 감광성 착색 조성물에서, 내열성 및 일광 견뢰도(light fastness)면에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다. 씨. 아이. 피그먼트 레드 177 및 254, 씨. 아이. 피그먼트 옐로우 139 및 150, 씨. 아이. 피그먼트 그린 36 및 씨. 아이. 피그먼트 블루 15 및 15:6이 색순도 및 투명도 면에서 특히 바람직하다. 이들 색소의 혼합비는 특별히 제한적이지 않고, 일반적으로, 감광성 착색 조성물의 총량을 기준으로 하여, 1 내지 50%이다.
아래 실시예로서 본 발명을 추가로 설명할 것이다.
실시예 1
3,3',4,4'-벤조페논테트라-카복실산 2무수물 50g, 피리딘 25g, 메탄올 20g 및 톨루엔 100g을 혼합하고, 80℃에서 10시간 동안 반응시켰다. 과량의 메탄올을 증류 제거시키고, 염화티오닐 60g을 30℃에서 서서히 적가했다. 적가를 완결한 후, 당해 용액을 30℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 50℃에서 추가로 가열하고, 2시간 동안 교반했다. 반응을 완결시킨 후, 미반응 염화티오닐과 톨루엔을 감압하에 제거하여 조악한 산 클로라이드를 수득했다. 잔사를 톨루엔에 다시 용해시키고, 물을 사용하여 1회 세척한 다음, 유기 층을 분리했다. 이를 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 건조제를 여과 제거한 다음, 생성된 용액을 감압하에 농축시켜 점성의 담황색 산 클로라이드를 수득했다. 참조물질로서 테트라메틸실란을 사용한 당해 화합물의 양자 NMR 도표를 도 1에 나타냈다. 당해 도표에 따라, 약 8ppm에서의 벤젠 환의 수소원자를 기준으로 한 피크 대 약 4ppm에서의 메틸 그룹의 수소원자를 기준으로 한 피크의 강도 비가 6.000/6.135 = 6/6이므로, 이는 목적하는 화합물이라는 것이 명백하다. 7.5ppm에 근접한 피크와 3ppm에 근접한 피크는 반응 용매인 톨루엔을 기준으로 한 피크이다. 이후, t-부틸 하이드로퍼옥사이드의 10% 톨루엔 용액 100g과 트리에틸아민 10g을 혼합하고, 냉각시킨 다음, 위에서 기재한 산 클로라이드의 톨루엔 용액을 서서히 적가하여 탈염화수소첨가 반응을 수행했다. 적가를 완결시킨 후, 용액을 5℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 실온에서 3시간 동안 교반했다. 트리에틸아민 하이드로클로라이드를 여과하여 제거한 후, 물을 사용하여 용액을 2회 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 그런 후, 톨루엔을 감압하에 증류시켜, 화학식 
의 구조를 갖는 광중합 개시제의 25% 톨루엔 용액을 42g 수득했다. 광중합 개시제의 농도는 건조 감량으로부터 측정했다. 3,3',4,4'-위치에 연결되어 있는 4개의 카보닐 그룹에 연결된 t-부틸 하이드로퍼옥사이드 그룹과 메톡시 그룹은 3위치와 4위치 및 3'위치와 4'위치 사이에 서로 대체된 경우를 포함할 수 있다.
당해 광중합성 개시제의 25% 톨루엔 용액을 5℃에서 3개월 동안 저장하지만, 결정의 침전은 관찰되지 않았다.
비교실시예 1
3,3'4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논의 25% 톨루엔 용액을 5℃에서 3개월 동안 저장한 결과, 결정의 침전이 관찰되었다.
실시예 2
3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 2무수물 50g, 피리딘 25g, 에틸렌 글리콜 9g 및 톨루엔 100g을 혼합하고, 80℃에서 10시간 동안 반응시켰다. 용액을 30℃로 냉각시킨 다음, 염화티오닐 60g을 서서히 적가했다. 적가를 완결한 후, 용액을 30℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 50℃에서 추가로 가열하고 2시간 동안 교반했다. 반응을 완결시킨 후, 미반응 염화티오닐과 톨루엔을 감압하에 제거하여 조악한 산 클로라이드를 수득했다. 잔사를 톨루엔에 다시 용해시키고, 물을 사용하여 1회 세척한 다음, 유기 층을 분리했다. 이를 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 건조제를 여과 제거한 다음, 생성된 용액을 감압하에 농축시켜 점성의 담황색 산 클로라이드를 수득했다. 이를 실시예 1과 동일한 방법으로 t-부틸 하이드록시퍼옥사이드와 반응시켜 화학식 2에 상응하는 광중합 개시제의 25% 톨루엔 용액을 수득했다. 이를 5℃에서 3개월 동안 저장하지만, 결정의 침전은 관찰되지 않았다.
실시예 3 내지 실시예 9
실시예 1에 사용한 메탄올을 에탄올, n-부틸아민, 1-부탄올, 벤질 알콜, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시부틸 아크릴레이트 및 테트라하이드로푸르푸릴 알콜로 변경시키는 것을 제외하고는, 각각의 시약의 몰 비를 실시예 1에서와 동일하게 하여 광중합 개시제를 합성했다. 이들 광중합 개시제의 25% 톨루엔 용액을 5℃에서 3개월 동안 저장하지만, 결정의 침전은 관찰되지 않았다.
실시예 10
실시예 1에 사용한 t-부틸 하이드로퍼옥사이드를 t-헥실 하이드로퍼옥사이드로 변경시키는 것을 제외하고는, 각각의 시약의 몰 비를 실시예 1에서와 동일하게 하여 광중합성 개시제를 합성했다. 이들 광중합 개시제의 25% 톨루엔 용액을 5℃에서 3개월 동안 저장하지만, 결정의 침전은 관찰되지 않았다.
실시예 11
벤질 메타크릴레이트/메틸 메타크릴레이트/2-하이드록시에틸 메타크릴레이트/메타크릴산 4급 공중합체(몰 비 46:16:13:25, 참조물로서 폴리에틸렌 옥사이드를 사용하여 GPC로 측정한 중량평균분자량: 7,000) 0.50g, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 2.00g, M-400(도아고세이가부시키가이샤에서 제조) 0.40g, M-240(도아고세이가부시키가이샤에서 제조) 0.10g, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 0.05g, 실시예 1에서 합성한 광중합 개시제의 25% 톨루엔 용액 0.20g 및 BYK-300[비크 케미 저팬 캄파니, 리미티드(Bic Chemie Japan Co., Ltd.)에서 제조] 0.002g을 혼합한 다음, 교반하여 광중합성 개시제 조성물을 수득했다.
광중합성 개시제 조성물을 1200rpm으로 5초 동안 유리 기판에 방사 피복시키고, 90℃에서 1분 동안 열판에서 건조시켜 1.36㎛의 막 두께를 수득했다. 이러한 기판을 UI-501C 초고압 수은 램프[우시오 캄파니, 리미티드(Ushio Co., Ltd.)에서 제조]에 20㎛의 줄무늬 패턴의 마스크를 통해 공기 중에서 100㎛의 갭으로 노출시킨다. 노광량은 적산 광량계(積算光量計) UIT-102와 수광기(受光器) UVD-365PD[우시오 캄파니, 리미티드에서 각각 제조]로 측정했다. 노광 후의 유리 기판을 탈염수 5000g에 탄산수소나트륨 5g과 탄산나트륨 2.5g을 용해시킴으로써 수득한 현상액으로 샤워(shower) 현상을 수행하여 미노광 부분을 제거하고, 생성된 패턴의 막 두께를 측정했다. 막 두께가 포화되는 노광량은 15mj이고, 이때의 막 두께는 1.31㎛였다.
실시예 12
실시예 2에서 합성한 광중합 개시제를 사용하여 실시예 11에서와 동일한 방법으로 광중합성 개시제 조성물을 제조했다. 노광 전의 막 두께는 1,40㎛이고, 막 두께가 포화되는 노광량은 10mj이며, 이때의 막 두께는 1.36㎛였다.
실시예 13
솔스파즈(Solspars)[제네카 캄파니, 리미티드(Zeneca Co., Ltd.)에서 제조] 5g을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 20g에 용해시키고, 씨. 아이. 피그먼트 레드 254 12g 및 씨. 아이. 피그먼트 옐로우 139 3g을 이에 첨가했다. 혼합물을 3롤 밀을 사용하여 혼련시키고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 60g 및 직경이 0.5mm인 지르코니아 비드 400g을 첨가한 다음, 샌드 밀을 사용하여 20시간 동안 교반했다. 당해 용액을 기공 직경이 1㎛인 테플론으로 제조된 막 필터를 통해 여과하여 적색 분산액을 95g 수득했다.
적색 분산액 2g에 실시예 12에서 제조한 광중합성 개시제 조성물의 총량을 교반하면서 서서히 적가하여, 적색 감광성 착색 조성물을 수득했다. 이를 실시예 11과 동일한 방법으로 평가했다. 노광 전의 막 두께는 1.29㎛이고, 막 두께가 포화되는 노광량은 25mj이며, 이때의 막 두께는 1.23㎛였다. 생성된 패턴을 200℃에서 10분 동안 후베이킹시킨 다음, 250℃에서 1시간 동안 가열하여 색 변화를 관찰하면 △E는 0.31이고 내열성은 우수했다.
비교실시예 2
3,3'4,4'-테트라(t-부틸 퍼옥시카보닐)벤조페논의 25% 톨루엔 용액을 사용하여 실시예 11에서와 동일한 방법으로 광중합성 개시제 조성물을 제조했다. 또한, 실시예 13에서와 동일한 방법으로 감광성 착색 조성물을 제조하고, 평가했다. 노광 전의 막 두께는 1.28㎛이고, 막 두께가 포화되는 노광량은 45mj이며, 이때의 막 두께는 1.21㎛였다. △E는 0.30이고, 내열성은 우수했다.
본 발명에 따라, 감도가 높고 저장 안정성이 높으며 저렴한 광중합 개시제를 수득할 수 있다. 이러한 광중합 개시제를 사용한 광중합성 개시제 조성물은 감도가 높다. 또한, 색소(예: 안료)를 추가로 혼합하여 수득한 감광성 착색 조성물은 감도와 내열성이 높고, 컬러 필터를 제조하기 위한 재료로서 우수한 특성을 나타낸다.
Claims (15)
- 화학식 1의 광중합 개시제.화학식 1
위의 화학식 1에서,R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 4 내지 15의 3급 알킬 그룹 또는 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬 그룹이고;X1 및 X2는 독립적으로 -O- 또는 -NH-이며;R3은 탄소수 1 내지 30의 유기 그룹(여기서, X1에 결합된 원자는 산소원자가 아니다)이고;R4는 탄소수 1 내지 30의 유기 그룹(여기서, X2에 결합된 원자는 산소원자가 아니다), 탄소수 4 내지 15의 3급 알콕시 그룹 또는 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬옥시 그룹이다. - 제1항에 있어서, 화학식 1에서 -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올 또는 벤질 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 1의 광중합 개시제.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에서 -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트 또는 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 1의 광중합 개시제.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에서 -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 디메틸아미노에탄올 또는 디에틸아미노에탄올의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 1의 광중합 개시제.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에서 -X1-R3 및 -X2-R4가 독립적으로 테트라하이드로푸르푸릴 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹이거나 테트라하이드로푸르푸릴 알콜을 ε-카프롤락톤에 첨가하여 수득한 1가 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 1의 광중합 개시제.
- 화학식 2의 광중합 개시제.화학식 2
위의 화학식 2에서,R5, R7, R8, R9, R10 및 R11은 독립적으로 탄소수 4 내지 15의 3급 알킬 그룹 또는 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬 그룹이고;R6 및 R12는 독립적으로 탄소수 4 내지 15의 3급 알콕시 그룹, 탄소수 9 내지 15의 3급 아르알킬옥시 그룹 또는 탄소수 1 내지 30의 유기 그룹(여기서, X3에 결합된 원자는 산소원자가 아니다)이며;X3은 -O- 또는 -NH-이고;R13은 탄소수 2 내지 8의 알킬렌 그룹이며;m은 1 내지 30의 정수이고;n은 0 내지 30의 정수이다. - 제6항에 있어서, 화학식 2에서 -X3-R6 및 -X3-R12가 독립적으로 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올 또는 벤질 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 2의 광중합 개시제.
- 제6항에 있어서, 화학식 2에서 -X3-R6 및 -X3-R12가 독립적으로 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트 또는 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 2의 광중합 개시제.
- 제6항에 있어서, 화학식 2에서 -X3-R6 및 -X3-R12가 독립적으로 디메틸아미노에탄올 또는 디에틸아미노에탄올의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 2의 광중합 개시제.
- 제6항에 있어서, 화학식 2에서 -X3-R6 및 -X3-R12가 독립적으로 테트라하이드로푸르푸릴 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹이거나 테트라하이드로푸르푸릴 알콜을 ε-카프롤락톤에 첨가하여 수득한 1가 알콜의 알콜 잔기인 알콕시 그룹인, 화학식 2의 광중합 개시제.
- 화학식 1 또는 화학식 2의 광중합 개시제를 하나 이상 포함하는, 광중합성 개시제 조성물.
- 제11항에 있어서, 화학식 1 및 화학식 2의 광중합 개시제 이외의 하나 이상의 광중합 개시제 및/또는 하나의 증감 색소(增感色素)가, 광중합 개시제와 증감 색소의 총량을 기준으로 하여, 1 내지 80중량%의 양으로 사용되는, 광중합성 개시제 조성물.
- 제11항에 따르는 광중합성 개시제 조성물을 색소와 혼합하여 포함하는, 감광성 착색 조성물.
- 제13항에 따르는 감광성 착색 조성물을 사용하여 제조된 컬러 필터.
- 제14항에 따르는 컬러 필터를 사용하여 제조된 액정 디스플레이 소자.
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