KR100603237B1 - 피부질환 예방 및 치료제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아스코르브산 유도체, 상기 약물을 포함하는 조성물 및 상기 약물을 함유하는 제제를 함유하는 피부질환 예방 및 치료제에 관한 것으로, 이들 각각은 피부질환 예방 및/또는 치료효과를 갖고 있고, 의약품, 의약외품 및 화장품 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 목적은 자극 및 부작용도 없이 피부질환을 효과적으로 예방 및/또는 치료할 수 있는 약제 및 상기 약제를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 유효성분으로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물 또는 그 염로서, 자체가 항산화 활성을 보이지 않지만 생체 내에서 항산화 활성을 갖는 화합물로 변환될 수 있는 아스코르브산 유도체를 함유한다.
식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르브산 골격의 2위치의 탄소에 결합될 수 있고, 생체 내에서 히드록시기로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다.
Description
본 발명은 아스코르브산 유도체, 상기 약품을 포함하는 조성물 및 상기 약품을 포함하는 제제를 함유하는 피부질환 예방 및 치료제에 관한 것으로, 상기 각각은 피부질환을 예방 및/또는 치료하는 효과를 갖고 있고, 의약품, 의약외품, 및 화장품 재료 등의 다양한 형태로 사용될 수 있다.
지금까지 여드름, 아토피성 피부질환 및 창상 등의 피부질환을 예방 및/또는 치료하는 효과를 지닌 다양한 피부질환 예방 및 치료제가 개발되어 왔다.
상기 여드름이란 뾰루지 또는 심상성 좌창이라고 하는 경우도 있으며, 하기 문헌에 기재된 병 또는 증상을 보이는 것들을 의미한다. 즉, Journal of Perfumes and Cosmetics, Vol.21, No.4, p.341(1997)에는 "여드름(좌창)은 피지샘의 소포 섬모를 공격하는 만성 염증질환이다. 이것은 사춘기 시기에 주로 생성되고, 다수의 내인성 인자 및 외인성 인자가 복잡하게 조합되어 질환 원인을 형성한다. 여드름 발증 메카니즘에 있어서, 프로피오니박테리움 아크네(Propionbacterium acnes)(이하 간단히 P. acnes라고 함)이 중요하다. 특히 리파제, 프로테아제 및 히알루로니다제와 같은 P. acnes 생성물 또는 P. acnes로부터 생성된 뉴트로택시스(neutrotaxis) 인자로 인해 소포 섬모에 닿은 호중구로부터 리소좀 효소가 유리되어 얻어진 다양한 효소의 작용에 의해, 여드름으로부터 적색 구진, 농포, 경화 또는 낭포성 종양으로의 염증 진행과정에서 특히 소포 섬모의 자극 또는 파괴가 일어난다고 생각된다."라고 여드름에 대해 기술되어 있다.
여드름 발증 메카니즘은 아직 명확하게 밝혀지지 않았지만, 피지 큐타니움(cutaneum)의 항진, 모낭의 각화, 박테리아 증식, 및 모낭 벽의 염증에 있어서의 항진이 주요 원인으로 생각된다. 지금까지, 여드름은 원인에 따라 피지분비 억제제, 각화 억제제(각질 연마제), 항균제, 또는 항염증제가 혼합되어 있는 크림 또는 연고를 사용하여 치료하였다. 그러나, 다양한 형태의 약이 혼합되어 있는 현존하는 여드름 치료제는 문제점이 있다.
예컨대, 사용된 피지분비 억제제는 여성 호르몬이어서, 이 호르몬제에 의해 야기되는 부작용은 심각한 문제를 일으킨다. 상기 각화 억제제(각질 연마제)로는 황화합물 및 살리실산이 있지만, 이들은 건조성 및 자극성이 크기 때문에 매우 문제가 있는 성분이다. 상기 항균제로는 클로로헥시딘 글루코네이트 및 벤즈알코늄 클로라이드가 열거되지만, 이들은 자극이 강하여 피부를 극도로 거칠어지게 하므로, 실제 사용에서 만족스러운 효과가 나타나지 않는다.
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현존하는 항염증제는 아직까지 만족스러운 여드름 치료를 성공하지 못하였다. 또한, 다른 작용을 지닌 약을 병용하여 여드름 치료에 상승효과를 나타내는 것이 생각되지만, 얻어진 상승효과가 불충분하거나, 부작용이 상승적으로 발생한다. 그러므로, 여드름 치료제의 효과적인 조합을 얻지 못하였다. 게다가 상기 약들이 성공적으로 여드름을 치료한다고 하더라도, 색소침착과 같은 여드름 흔적 또는 피부함요 흔적이 오랫동안 남게 되어, 이는 특히 사춘기의 젊은사람에게 심각한 정신적 문제를 일으킨다.
여드름 치료에 종래 사용되던 클로로헥시딘 글루코네이트 또는 벤즈알코늄 클로라이드와 같은 항균제와 피지분비 억제제의 병용은 후술한 비교예에서 입증되듯이 만족스런 상승효과를 얻을 수 없다.
아토피성 피부질환은 알레르기성 반응이다. 상기 알레르기성 반응은 작용 메카니즘에 따라 유형Ⅰ∼Ⅴ로 나뉘어지고, 상기 유형 하나 이상이 2차적으로 또는 복합적으로 관여하여 다양한 질환이 발생될 수 있다. 이들 유형 중 유형Ⅰ및 유형 IⅤ, 특히 유형 IV가 아토피성 피부질환에 관여하는 것으로 보인다. 유형Ⅰ은 항체가 관여하는 즉시성 알레르기라고도 불리고, 유형 Ⅳ는 세포성 면역이 관여하는 지연성 알레르기라고도 불린다. 그러므로, 상기 두 유형은 작용 메카니즘이 크게 다르다. 지금까지 아토피성 피부질환을 치료하기 위하여 항히스타민제, 스테로이드제 등이 사용되어 왔지만, 단지 유형Ⅰ에만 효과가 있는 항히스타민제는 아토피성 피부질환에 충분히 높은 효력을 보이지 않고, 또한 중추에 악영향을 미치는 부작용이 있는 경우도 있다. 또한, 유형 Ⅳ에 효과가 있는 스테로이드제는 높은 효력을 보이지만, 그들의 심각한 부작용 때문에, 스테로이드제의 사용시에는 매우 큰 주의가 불리하게 요구된다. 이렇게 유형Ⅰ 및 유형 Ⅳ 알레르기에 대한 효과가 있고, 독성이 낮고, 아토피성 피부질환에 우수한 효력을 보이는 비스테로이드계 약제가 절실히 요구되고 있다.
창상 치료과정은 일반적으로 세가지의 중복단계로 나뉘어진다. 제1단계는, 조직이 손상된 후 초기 3일 동안 발생하는 염증기이다. 제2단계는, 손상된 후 3∼12일 간에 발생하는 과립조직 형성기이다. 제3단계는, 손상된 후 약 3일~6일동안 발생하는 기질형성 및 재조직화기이다. 염증기에서는 조직이 손상되면, 혈액 성분이 창상부위로 나오게 되고, 이것에 의해 상기 다단계 응고가 활성화되어 염증성 세포의 유입량에 대항한 기질이 공급된다. 그런 후, 섬유아세포, 대식세포, 콜라겐, 파이브로넥틴 및 하이알루론산을 함유하는 성긴 기질인 세포외질(ECM)로서 일반적으로 알려진 기질에 파묻힌 새로운 혈관계가 밀집적으로 모여 과립조직을 형성하기 시작하여, 과립조직이 조직된다. 창상부위에서 상피세포가 자라고, 새로운 혈관이 형성되어(혈관화), 손상부위에 영양분 및 산소를 공급한다. 이러한 영양분의 공급은 ECM의 합성, 침착 및 조직화에 꼭 필요하다.
손상된 후 몇시간 내에 재상피화가 시작되어 손상 표면이 완전하게 회복된다. 상기 기질형성 및 재조직화 단계는, 맥관절제로 인한 과립조직의 단계적 용해와 동시에 초기화되고, 세포, 파이브로넥틴 및 유형Ⅲ 콜라겐의 소실단계를 포함한다. 상기 과립조직은 조직에 강도 및 탄성을 각각 부여하는 콜라겐 및 탄력섬유의 프레임에 의해 조직화된 결합조직으로 대체된다. 그런 뒤, 상기 프레임을 프로테오글리칸 및 글리코프로테인으로 채운다. 따라서, 상기 재조직화는 새로운 콜라겐의 합성 및 오래된 콜라겐의 분해에 의해 이루어진다. 기질형성 및 재조직화후, 흉터진 조직이 최종적으로 얻어진다.
창상 치료에서 또 다른 가장 중요한 점은, 창상이 장력강도를 얻는 속도이다. 창상이 치료되는 동안, 장력강도는 창상 내의 콜라겐의 함량에 비례하여 증가한다. 장력의 증가는 창상이 치료되는 초기 10일간의 콜라겐 합성 속도와 관련이 있다.
많은 연구에서, 아스코르브산이 창상 치료에 중요한 물질이라는 것이 강조되어 왔다. 상기 아스코르브산은 치료될 창상에 집중되어, 피부 손상 후 이것의 순환 수준이 급격히 감소된다. 또한, 상기 아스코르브산은 결합조직의 성장 및 유지에 꼭 필요하다. 상기 아스코르브산은 프로콜라겐 폴리펩티드 중의 프로필 및 리실 잔기를 히드록시화하여 히드록시프롤린 및 히드록시리신을 각각 형성하는 프로필히드록시라제 및 크실릴히드록시라제를 포함하는 여러 종류의 내인성 히드록시라제의 공동인자이다. 상기 히드록시프롤린은 삼중나선의 최대 안정제에 필수적이므로, 세포로부터의 프로콜라겐의 분비는 필수이다. 반면에, 히드록시리신은 가교형성에 관여하고, 또한 콜라겐 생합성시 갈락토실 또는 글루코실-갈락토실 잔기의 공유결합의 활성부로서 작용한다. 또한, 아스코르브산은 지질의 과산화반응을 자극하고, 그 다음으로 콜라겐의 합성을 자극한다.
일반적으로, 다수의 경우에서 항염증제, 지혈제 및 인벌루크린(involucrin) 형성성분을 사용하여 초기 치료를 행함으로써 창상를 치료한다. 이런 치료를 적용함으로써, 피부조직의 재조직화는 가속화될 수 있고, 켈로이드 등이 후에 생성되는 것을 억제할 수 있다.
그러나, 이런 치료방법은 창상를 치료하는데 시간이 걸리고, 다수의 경우에서 창상 흉터가 켈로이드 등으로 변한다는 문제가 있다.
일반적으로 상기 치료방법에는 표피세포의 성장을 촉진하는 방법, 항균제 또는 항염증제를 사용하여 감염질환 또는 염증을 예방하여 치료가 자발적으로 진행되도록 하는 방법, 및 피부를 이식하는 방법이 있다. 표피세포의 성장을 촉진하는 방법에 따르면, 표피세포를 활성화시킬 수 있는 인자가 투여되지만, 대표적인 활성 인자인 솔코세릴(solcoseryl)[Applied Pharmacology, Vol. 22, No. 4, pp. 565-579(1981) 및 Applied Pharmacology, Vol. 22, No. 3, pp. 433-442(1981) 참조]은 태반 또는 어린 소로부터 추출되므로, 그 분리 및 정제가 어렵다. 결과적으로, 상기 약은 비싸다.
항균제 또는 항염증제를 사용하여 감염질환 또는 염증을 예방하여 치료가 자발적으로 진행되도록 하는 방법은 살리실산 유도체계의 항염증제, 아닐린 유도체계의 항염증제, 진경약, 피라졸론계 항염증제, 인도메타신계 항염증제, 메페남산계 항염증제, 항히스타민제, 항알레르기제 및 친염증 효소성 스테로이드제 등의 항염증제는 그 자체가 근본적인 치료방법이 아니고, 게다가 치료후, 땡기는 느낌이 생기거나, 또흔 흉터나 켈로이드가 형성되어 불리하다.
피부를 이식하는 방법은 심한 화상에 대해 유용하지만, 수술을 해야하므로 상기 방법은 일반 창상 또는 욕창에는 사용되지 않고, 사용시 치료 비용이 너무 비싸다. 일반적으로, 열상 또는 화상은 초기 치료시에 흐르는 물로 상처 부위를 식힘으로써 치료한다. 이런 치료를 적용함으로써, 피부 조직의 괴사 또는 부종을 최소화할 수 있고, 치료 후 켈로이드 등의 생성을 예방할 수 있다.
흐르는 물로 식히는 것은 환부를 흐르는 물에 담구거나 흐르는 물에 접촉시켜야 하여, 신체가 움직이거나 활동할 수 없다는 점에 문제가 있다. 또한, 얼음 또는 얼음팩으로 환부를 식히는 방법도 물로 식히는 방법과 마찬가지로 신체의 움직임이나 활동을 억제한다는 점에 문제가 있다.
심한 피부손상을 수반하는 열상 또는 화상을 치료하는 방법에는 표피세포의 성장을 촉진시키는 방법, 항균제 또는 항염증제를 사용하여 감염질환 또는 염증을 예방하여 치료가 자발적으로 진행되도록 하는 방법, 및 피부를 이식하는 방법이 있다. 표피세포의 성장을 촉진시키는 방법에 따르면, 표피세포를 활성화시킬 수 있는 인자가 투여되지만, 대표적인 활성 인자인 솔코세릴[Applied Pharmacology, Vol. 22, No. 4, pp. 565-579(1981) 및 Applied Pharmacology, Vol. 22, No. 3, pp. 433-442(1981) 참조]은 태반 또는 어린 소로부터 추출되므로, 그 분리 및 정제가 어렵다. 결과적으로, 상기 약은 비싸다.
반면에, 아스코르브산은 햇볕에 타서 생기는 색소착색 또는 주근깨를 예방하는 효과를 갖고 있다.
피부질환에 대한 아스코르브산의 사용예로서, 산화방지제를 사용한 여드름 치료 조성물이 예컨대, 미국특허 제5,646,190호에 제안되어 있고, 비타민 C가 산화방지제로 사용될 수 있다는 것이 기재되어 있다. 일본 특허공개 1997-110268호 공보에는 아스코르브산을 함유하는 조성물은 지루 또는 과다한 피지분비에 효과적이라는 것이 기재되어 있고, 상기 예로부터, 아스코르브산을 함유하는 크림 또는 겔이 과다한 피지분비에 효과적이라는 것을 알 수 있다.
그러나, 보통의 L-아스코르브산은 산화분해되기 쉬워, 그것으로부터 형성된 제제는 불안정하여 그대로 사용할 수 없다. 또한 보통의 L-아스코르브산은 안정성이 불량하여 그것으로부터 제제를 형성하기 어럽다. 게다가, 보통의 L-아스코르브산은 산성때문에 피부에 자극 및 염증을 일으키므로, 여드름, 아토피성 피부질환 및 창상 등의 피부질환에 사용하는 경우에도 아무런 효과가 나타나지 않는다. 그러므로, 아스코르브산 유도체는 최근 의약외품과 화장품에 사용되고 있다.
일본 특허공개 1998-95733호 공보에는, 예컨대 아스코르브산 및 토코페롤의 포스페이트 디에스테르 화합물을 함유하는 여드름 치료제가 제안되어 있다. 국제 특허의 국내 공표공보 1997-501925호에는 피부질환의 치료에 사용될 수 있는 산화방지제를 함유하는 조성물에 대해 기재되어 있고, 아스코르빌 팔미테이트 및 아스코르빌 마그네슘 포스페이트 등의 비타민 C 유도체가 산화방지제의 예로서 예시되어 있다.
그러나, 아스코르브산 및 토코페롤의 포스페이트 디에스테르 화합물은 피부를 통해 흡수되는 경우, 아스코르브산 활성을 거의 보이지 않는다. 즉, 이런 아스코르브산 유도체는 부작용이 거의 없고 안정하지만, 살아있는 인체에서 충분한 아스코르브산의 활성을 보이지 않아, 만족스러운 결과를 기대할 수 없다. 2위치의 탄소가 에스테르화 또는 에테르화되지 않은 아스코르브산 유도체는 산화분해되어 아스코르브산과 마찬가지로 불안정하다는 또 다른 문제가 있다.
즉, 종래의 L-아스코르브산 유도체에는 충분히 안정하지 않은 것, 안정하지만 생활성(bioactivity)이 부족하여 생체 내에서 비타민 C 활성을 보이지 않는 것, 및 안정하고 생체 내에서 비타민 C 활성을 갖지만 피부 흡수력이 불량하여 본 발명에 따른 피부질환을 예방 및 치료제와는 달리 피부를 통한 외용에 적합하지 않은 것이 있다.
아스코르브산 유도체는 일반적으로 아스코르브산의 분해생성물인 옥살산 및 미반응 아스코르브산을 불순물로서 함유한다. 상기 옥살산은 강한 세포 독성을 갖고 있어, 피부에 강한 자극을 준다. 상기 아스코르브산은 강한 산성을 나타내어, 피부에 염증 또는 자극을 유발한다. 그러므로, 많은 양의 불순물을 함유하는 아스코르브산 유도체를 염증이 생긴 피부에 사용하면, 자극이 문제가 되어, 아스코르브산 유도체의 효과는 상실된다. 특히, 3%를 초과하는 옥살산 및 0.3%를 초과하는 양의 아스코르브산을 함유하는 아스코르브산 유도체를 아토피성 피부질환을 가진 피부와 같은 과민한 피부에 사용하는 경우에는, 피부에 반점, 자극, 거칠어짐 및 적색 습진이 발생한다. 또한, 상기 부작용들은 고함량의 옥살산 뿐만 아니라 고함량의 미반응 아스코르브산을 함유하는 조 아스크르브산 유도체 생성물의 적용 시에도 발견된다. 그 이유는 아스코르브산이 산화분해되어, 시간이 지남에 따라 디하이드로아스코르브산을 통하여 부분적으로 옥살산으로 변환되었기 때문이라고 생각된다.
본 발명은 상기 배경지식의 관점에서 이루어졌고, 본 발명의 목적은 피부질환을 효율적으로 예방 및/또는 치료하는 약제 및 상기 약제를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명은 다수의 아스코르브산 유도체로부터 높은 피부 침투성 및 아스코르브산 활성을 갖는, 안정된 지속성이 있는 고순도의 L-아스코르브산 유도체(이하, 간단히 "활성이 있고, 지속성이 있는 아스코르브산 유도체"라고 칭하는 경우도 있음)를 바람직하게 선택함으로써 달성하였다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 하기 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그 염으로, 그 자체가 항산화 활성을 나타내지는 않지만 생체 내에서 항산화 활성을 갖는 화합물로 변환될 수 있는 아스코르브산 유도체를 유효성분으로서 함유한다.
식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르브산 골격의 2위치의 탄소에 결합될 수 있고, 생체 내에서 히드록시기(hydroxyl group)로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다.
상기 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 염으로서 그 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염 또는 아연염을 예로 들 수 있고, 특히 바람직하게는 그 나트륨염, 칼륨염 또는 아연염을 예로 들 수 있다.
상기 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 염으로서 그 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염 또는 아연염을 예로 들 수 있고, 특히 바람직하게는 그 나트륨염, 칼륨염 또는 아연염을 예로 들 수 있다.
상기 아스코르브산 유도체는 바람직하게 L-아스코르브산-2-포스페이트, L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 또는 그 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염 또는 아연염이며, 특히 바람직하게는 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트이다. 상기 아스코르브산 유도체는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
상기 아스코르브산 유도체는 불순물로서 3.0% 이하의 양의 옥살산 및 0.3% 이하의 양의 아스코르브산을 함유하는 고순도의 아스코르브산 유도체가 바람직하다. 또한 상기 아스코르브산 유도체는 높은 피부 침투성을 갖고, 안정된 지속성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 아스코르브산 유도체는 불순물로서 3.0% 이하의 양의 옥살산 및 0.3% 이하의 양의 아스코르브산을 함유하는 고순도의 아스코르브산 유도체가 바람직하다. 또한 상기 아스코르브산 유도체는 높은 피부 침투성을 갖고, 안정된 지속성을 갖는 것이 바람직하다.
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피부질환 예방 및 치료제는 유효성분으로서 아스코르브산 및 그 유도체 이외에 라디칼 제거제(scavenging agent)를 더 함유하는 것이 바람직하다.
피부질환 예방 및 치료제는 우선 여드름 예방 및 치료제로서 바람직하게 사용된다. 여드름 예방 및 치료제는 바람직하게는 여드름 흔적 예방 및 치료제이다. 또한, 여드름 예방 및 치료제는 바람직하게는 여드름 흔적인 색소침착 예방 및 치료제이고, 상기 여드름 흔적은 바람직하게는 국부적인 피부함요 흔적이다.
또한, 피부질환 예방 및 치료제는 바람직하게는 아토피성 피부질환 치료제로서 사용된다. 아토피성 피부질환 치료제는 바람직하게 아토피성 피부질환 흔적의 치료제이고, 또한 바람직하게는 아토피성 피부질환 흔적으로서의 피부함요 흔적의 치료제이다.
피부질환 예방 및 치료제는 바람직하게 창상 치료제로서 사용된다. 창상 치료제는 바람직하게는 창상흉터인 색소침착의 치료제이고, 또한 바람직하게는 창상 흉터인 켈로이드의 치료제이며, 또한 바람직하게는 열상 또는 화상에 의해 생긴 상처 치료제이다.
피부질환 예방 및 치료제에 있어서, 아스코르브산 유도체의 양은 바람직하게는 아스코르브산 단위로 0.09∼1몰/L이다.
피부질환 예방 및 치료제에 있어서, 인지질 에멀션화 또는 리포좀 마이크로캡슐화에 의해 아스코르브산 유도체를 혼합하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른, 피부질환 예방 및 치료제는 모든 범위의 피부질환에 사용되지만, 특히 여드름, 아토피성 피부질환, 창상 등에 효과적으로 작용한다.
즉, 본 발명에 따른, 피부질환 예방 및 치료제는 여드름 예방 및 치료제, 아토피성 피부질환 예방 및 치료제, 창상 치료제 등으로 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른, 피부질환 예방 및 치료제에 유효성분으로서 함유되는 아스코르브산 유도체는 아스코르브산 골격을 갖고, 상기 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물(식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르브산 골격의 2위치의 탄소에 결합될 수 있고, 생체 내에서 히드록시기로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기를 나타냄) 또는 그 염이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 식(Ⅰ)으로 표시되는 아스코르브산 유도체는 예테르 또는 에스테르 결합을 통하여 아스코르브산 골격의 2위치의 탄소에 결합될 수 있는 R1기를 갖고 있어, 아스코르브산 유도체 자체는 거의 산화분해되지 않기 때문에 아스코르브산 특유의 항산화 활성을 보이지 않는다. 상기 아스코르브산 유도체는, 예컨대 피부를 통하여 흡수될 때 생체 내에서 아스코르브산 활성을 갖는 구조의 화합물로 변환되므로, 그 결과 변환된 화합물은 생체 내에서 아스코르브산 특유의 항산화 활성을 보여, 피부질환에 바람직하게 작용한다고 생각된다.
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본 발명에서, 상기 식(Ⅰ)은 실질적으로 아스코르브산 골격을 갖는 것으로 생각되는 식(Ⅰ)의 상호변이성체 등으로 대체될 수 있다.
R1에서, 상기 에테르 결합은 바람직하게는 아세탈기 또는 케탈기의 C-O-C결합이고, 예컨대 에틸 알콜, 이소프로필 알콜 또는 옥틸 알콜 등의 탄소수 2~14개의 지방족 알콜을 갖는 에테르 결합, 또는 글루코스, 프룩토스, 수크로스, 락토스 또는 트레할로스 등의 당류를 갖는 에테르 결합이다. R1에서, 에테르 결합은, 예컨대 탄산기 또는 모노인산기(단순히 "인산기"라고도 함), 피로인산기, 트리인산기 또는 폴리인산기 등의 인산기와 같은 무기산을 갖는 에테르 결합, 또는 팔미트산, 스테아르산 또는 벤조산 등의 지방족 또는 방향족 유기산을 갖는 에스테르 결합이다. 바람직한 예로는 모노인산기, 피로인산기, 트리인산기, 폴리인산기 및 글리코실기가 열거된다.
R2∼R4는 각각 히드록시기, 또는 인산기, 글리코실기, 아실옥시기, 알킬옥시기, 알케닐옥시기 또는 페녹시기 등의 치환기를 갖고 있어도 좋은 히드록시기로부터 유도된 기이다.
R2는 바람직하게는 히드록시기이다.
R3∼R4는 각각 바람직하게는 히드록시기 또는 아실옥시기이다. 아실옥시기는 바람직하게는 장쇄의 지방산으로부터 유도된 아실옥시기(장쇄의 알킬카르보닐옥시기)이다.
R3 및 R4는 각각 히드록시기이거나 R3 및 R4 중 하나는 히드록시기이고, 다른 하나는 지방산으로부터 유도된 아실옥시기인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 아스코르브산 유도체의 예로는 L-아스코르브산-2-포스페이트 및 그 염, L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트 및 그 염, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드 및 그 염, 및 2,3,5,6-테트라알킬카르보닐옥시아스코르브산이 열거된다.
본 발명에서 사용할 수 있는 L-아스코르브산-2-포스페이트 및 그 염에서, 2위치의 인산기가 모노인산기인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 L-아스코르브산-2-글루코시드는 L-아스코르브산-2-글루코시드(2-O-α-D-글루코피라노실-L-아스코르브산) 등의 2위치에 글루코스가 존재하는 글리코시드가 바람직하다. 그 예로는 L-이소코르브산-2-글루코시드 및 그 염, 5,6-O-알킬리덴-L-아스코르브산-2-글루코시드, 및 5,6-O-벤질리덴-L-아스코르브산-2-글루코시드 및 그 염이 열거된다.
6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트 및 그 염에서, 식(Ⅰ)의 R4는 -OC(O)R이며, 여기서 R은 바람직하게는 탄소수 4∼21개의 알킬기이다.
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그 구체적인 예로는 6-부틸릴옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-팔미토일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-스테아로일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-오레오일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-미리스토일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-도데카노일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-테트라데카노일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-(시스-9-옥타데세노일옥시)-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-리놀로일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 6-리놀레노일옥시-L아스코르브산-2-포스페이트, 6-아라키도노일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트, 5,6-O-벤질리덴-L-아스코르브산-2-포스페이트 및 그 염이 열거된다.
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6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드 및 그 염에서, 식(Ⅰ)의 R4는 -OC(O)R이며, 여기서 R은 바람직하게 탄소수 4∼21개의 알킬기이다.
그 구체적인 예로는 6-부틸릴옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-팔미토일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-스테아로일옥시-L아스코르브산-2-글루코시드, 6-오레오일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-미리스토일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-도데카노일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-테트라데카노일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-(시스-9-옥타데세노일옥시)-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-리놀로일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-리놀레노일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 6-아라키도노일옥시-L-아스코르브산-2-글루코시드, 5,6-O-벤질리덴-L-아스코르브산-2-글루코시드 및 그 염이 열거된다.
2,3,5,6-테트라알킬카르보닐옥시 아스코르브산의 구체적인 예로는 2,3,5,6-O-테트라-2-헥실데카노일-L-아스코르브산이 있다.
아스코르브산 유도체로서 사용할 수 있는 염의 예로는 암모늄염, 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 스트론튬염, 바륨염, 알루미늄염, 철염, 아연염, 비스무트염 및 유기아민의 양이온을 갖는 염이 열거된다. 상기 양이온들 중 하나 이상을 갖는 염이 바람직하다. 보다 바람직한 것은 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염 또는 아연염이고, 더욱 바람직한 것은 나트륨염, 칼륨염 또는 아연염이며, 특히 바람직한 것은 나트륨염이다. 또한, 상기 물 또는 결정수 첨가 생성물 형태의 화합물을 아스코르브산 유도체로서 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 아스코르브산 유도체 중에서, 우수한 효과를 나타내는 것은 L-아스코르브산-2-모노포스페이트 및 L-아스코르브산-2-글루코시드의 나트륨염, 칼륨염 및 아연염이다. 특히, L-아스코르브산-2-모노포스페이트의 나트륨염이 바람직하다. L-아스코르브산-2-모노포스페이트의 마그네슘염 및 칼슘염은 효과가 있지만, 그 효과는 나트륨염 보다 좋지 않다. 이는 나트륨염 보다 피부 흡수력이 좋지 않기 때문으로 생각된다.
상기 L-아스코르브산 유도체는 보통 불순물로서 아스코르브산 분해생성물인 옥살산 및 및 미반응 아스코르브산을 함유한다. 상기 옥살산은 강한 세포독성을 보이므로, 피부에 자극적이다. 특히 피부에 여드름 등의 염증이 있는 경우에는, 자극이 발생하여 여드름 치료에 악영향을 준다는 문제점이 있다. 그러므로, 본 발명에서는, 3.0(중량)% 이하의 옥살산 또는 0.3(중량)% 이하의 아스코르브산을 유효성분인 아스코르브산 유도체의 불순물로서 함유하는 고순도의 아스코르브산 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 3.0(중량)% 이하의 옥살산 및 0.3(중량)% 이하의 아스코르브산을 아스코르브산 유도체의 불순물로서 함유하는 고순도의 아스코르브산 유도체를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이런 고순도의 아스코르브산 유도체를 사용함으로써 상기 문제가 해결될 수 있다.
본 발명에서, 안정된 지속성을 갖고, 피부 침투성 및 아스코르브산 활성도가 높은 L-아스코르브산 유도체가 바람직하게 사용될 수 있다. 상기 활성적이고, 지속성이 있는 아스코르브산 유도체는 하기 시험 (a) 및 (b) 모두에서 "+"를 나타내는 아스코르브산 유도체을 의미한다.
(a) 피부 침투성 및 아스코르브산 활성도 시험:
하기 시험에서, 피부에 흡수되는 것은 "+"로 판명되고, 흡수되지 않는 것은 "-"로 평가한다.
4-또는 5-주된 무모쥐(mouse)의 진피가 있는 등피부를 벗겨내고, 무모쥐의 등으로부터 벗겨낸 피부를 H-형태의 횡단확산세포에 고정시켰다. 그런 뒤, 2ml의 DALBECCO PBS(-)를 리시버측(receiver-side) 세포에 채우고, 2ml의 표본을 도너측(donor-side) 세포에 채운다. 37℃에서 30분∼120분 동안 배양후, 200㎕를 도너측 세포로부터 취하여 샘플로 만들고, 200㎕의 DALBECCO PBS(-)로 다시 채운다. 상기 샘플화된 용액의 아스코르브산의 양을 실시예에서 후술하는 HPLC 방법에 의해 분석하였다. 피부를 통해 전달되는 아스코르브산이 검출 및 확인되었을 경우에는 "+"로 평가하였고, 아스코르브산이 검출 및 확인되지 않았을 경우에는 "-"로 평가하였다. 흔적의 정도로 피크가 확인될 때는 "±"로 평가하였다.
(b) 활성 지속성의 시험:
하기 시험에서 안정도가 유지되는 것은 "+"로 평가하였고, 그렇지 않은 것은 "-"로 평가하였다.
아스코르브산 유도체를 물에 용해시켜, 0.5%의 농도로 하고(지용성 물질의 경우에는, 계면활성제 Tween 80(상표명) 2%를 첨가하여 통상의 방법으로 에멀젼 분산시킴), 40℃에서 한달 보관하였다. 그런 뒤, 상기 유도체의 잔류량을 실시예에서 후술하는 HPLC 방법으로 평가하였다. 잔류율이 90% 이상일 경우, "+"로 평가하였고, 90% 미만일 경우, "-"로 평가하였다.
본 발명에서, 아스코르브산 또는 그 유도체 이외의 L-아스코르브산 유도체와 조합하여 사용될 수 있는 라디칼 제거제를 d1-α-토코페롤, d1-α-토코페롤 아세트산 에스테르, 나트륨 d1-α-토코페롤 포스페이트 또는 그 칼륨염, 마그네슘염 및 칼슘염, d1-α-토코페롤 아세트산 에스테르, 비타민 E 니코티네이트 등의 비타민 E 및 그 유도체, 유비퀴논, 에리소르브산, 차추출물, 폴리페놀 및 에톡시킨 등의 산화방지제, 아스타크산틴 등의 카르티노이드, 시트르산, 인산, 메타인산, 글리신 및 시스테인 등의 유기산, 및 카테친 등의 폴리페놀, 및 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 및 칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염에서 적절하게 선택된다. 이들 중에서 카로틴, 아스타크산틴, 루테인, d1-α-토코페롤 아세트산 에스테르, α-토코페롤, SOD, 글루타티온, 디부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 프로필갈레이트, 카테친, 및 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염에서 선택되는 1종 이상의 물질과 병용함으로써 높은 작용효과가 얻어진다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제를 함유하는 조성물은 조성물 또는 제제 중의 아스코르브산 유도체의 농도가 아스코르브산 단위로 0.09∼1몰/L가 되도록 상기 약제를 조성물 또는 제제에 혼합하거나, 또는 높은 피부 침투성을 부여하기 위해서 리포좀 캡슐을 사용함으로써, 여드름 예방 및 치료효과가 증가한다.
필요하다면, 본 발명에서 사용될 수 있는 유효성분을 젤라틴 또는 지방 및 오일 등의 코팅제로 코팅하거나 마이크로캡슐 또는 덱스트린으로 함침시키는 것이 가능하므로, 상기 처리된 유효성분을 제제에 첨가한다. 본 발명의 리포좀 마이크로캡슐로서, 종래 방법으로 얻어진 공지의 리포좀 제제 및 공지의 방법으로 제조된 리포좀 모두 바람직하게 사용될 수 있다. 구체적으로, 예컨대 일본 특허공개 1995-316079, 1996-151334 및 1997-278726에 기재된 리포좀을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제의 유효성분으로서 사용되는 아스코르브산 유도체의 함량은 피부질환 예방 및 치료제를 함유하는 전체 조성물에 대해서 아스코르브산 단위로 0.09∼1몰/L, 바람직하게는 0.1∼1몰/L, 더욱 바람직하게는 0.1∼0.3몰/L이다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제의 유효성분으로서 사용되는 아스코르브산 유도체의 함량은 피부질환 예방 및 치료제를 함유하는 전체 조성물에 대해서 아스코르브산 단위로 0.09∼1몰/L, 바람직하게는 0.1∼1몰/L, 더욱 바람직하게는 0.1∼0.3몰/L이다.
라디칼 제거제를 조합하여 사용하는 경우, 라디칼 제거제의 함량은 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제를 함유하는 전체 조성물에 대해서 0.001∼0.1몰/L이고, 바람직하게는 0.01∼0.1몰/L이다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제의 복용은 환자의 상대적 중량 또는 증상의 정도에 따라 또는 의사처방에 따라 적절하게 결정되고, 특정하게 제한되지 않는다. 일반적으로, 환자의 체중 kg 당 하루에 복용량은 약의 형태와는 관계없이 아스코르브산 유도체 단위로 0.01∼1mmol이고, 바람직하게는 약 0.05∼0.5mmol이다. 그러나, 피부질환 예방 및 치료제를 주입하는 경우, 높은 흡수성 때문에 보통 0.001∼1mmol이고, 바람직하게는 약 0.005∼0.05mmol인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 스테로이드제에 의한 부작용이 없고, 피부질환 예방 및 치료에 우수한 효과를 나타내는 피부질환 예방 및 치료제를 제공할 수 있다.
본 발명의 약제를 여드름 예방 및 치료제로서 사용하는 경우에는, 여드름 치료후 여드름 흔적을 제거하는 효과가 있다. 주목할 것은, 특히 여드름 흔적이 색소침착 또는 국소 피부함요 흔적일 경우, 특히 그 효과가 나타난다.
또한, 피부질환 예방 및 치료제는 아토피성 피부질환으로서의 색소침착 또는 피부함요 흔적에 효과적이고, 이런 색소침착이나 피부함요 흔적은 종래의 아토피성 피부질환 치료 후에 발생하는 경우도 있다. 치료시 또는 후, 아토피성 피부질환 치료제로서 본 발명의 약제를 사용함으로써, 아토피성 피부질환 흔적인 색소침착 또는 피부함요 흔적이 제거되어 정상피부로 회복된다.
또한, 피부질환 예방 및 치료제는 우수한 창상치료효과를 나타내고, 창상 흉터인 색소침착 및 피부함요 흔적에 효과적이다. 즉, 치료시 또는 후 창상치료제로서 본 발명의 약품을 사용함으로써, 색소침착 또는 창상흉터와 같은 피부함요 흔적이 제거되어 정상피부로 회복된다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 어느 형태이어도 좋고, 광범위하게, 예컨대 의약품, 의약외품, 화장품 및 위생용품에 사용될 수 있다. 그 사용예로는 외용제, 첩포제, 패치, 유성 연고, 수성 연고, 크림, 화장로션(cosmetic lotion), 로션, 에멀젼, 얼굴로션, 팩, 비누, 세안제, 연고, 하드 샐브(hard salve), 도포제, 겔, 고약, 습포제, 스프레이, 입욕제, 헤어 리퀴드, 헤어 토닉, 샴푸, 린스, 발모제, 메이크업 및 바디 메이크업 등이 열거된다.
필수 성분인 상기 유효성분 이외에, 일반적으로 제제에 혼합되는 다른성분, 예컨대 계면활성제, 오일, 알콜, 보습제, 증점제, 방부제, 산화방지제, 킬레이트제, pH 조절제, 향료, 염료, 자외선 흡수/산란제, 아미노산 및 물을 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제에 적당히 혼합해도 좋다. 이들 성분의 사용량은 0.0001∼90중량%이다.
상기 계면활성제의 예로는 지방친화성 글리세린 모노스테아레이트, 자기에멀젼화 글리세린 모노스테아레이트, 폴리글리세린 모노스테아레이트, 소르비탄 모노올레이트, 폴리에티렌 글리콜 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸화 스테롤, 폴리옥시에틸화 라놀린, 폴리옥시에틸화 밀랍 및 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제, 나트륨 스테아릴 포스페이트, 칼륨 팔미테이트, 나트륨 세틸술페이트, 나트륨 라우릴포스페이트, 트리에탄올아민 팔미테이트, 나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴포스페이트 및 나트륨 N-아크릴글루타메이트 등의 음이온성 계면활성제, 스테아릴디메틸벤질암모늄 클로라이드 및 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 등의 양이온성 계면활성제, 및 알킬아미노에틸글리신 클로라이드 용액 및 레시틴 등의 양쪽성 계면활성제가 열거된다.
오일의 예로는 피마자유, 올리브 오일, 카카오 오일, 츠바키(tsubaki) 오일, 코코넛 오일, 재팬왁스, 호호바 오일, 포도씨 오일, 및 아보카도 오일 등의 식물성 오일, 및 밍크 오일, 난황 오일 등의 동물성 오일, 밀랍, 경랍, 라놀린, 카나우바 왁스 및 칸데릴라 왁스 등의 왁스, 액체 파라핀, 스쿠알렌, 마이크로크리스탈린 왁스, 세레신 왁스, 파라핀 왁스 및 석유 등의 탄화수소, 라우린산, 미리스틴산, 스테아르산, 올레인산, 이소스테아르산 및 베헨산 등의 천연 및 합성 지방산, 세타놀, 스테아릴 알콜, 헥실데카놀, 옥틸도데카놀 및 라우릴 알콜 등의 천연 및 합성 고급 알콜, 및 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 아디페이트, 옥틸도데실 미리스테이트, 옥틸도데실 올레이트 및 콜레스테롤 올레이트 등의 에스테르가 열거된다.
보습제의 예로는 글리세린, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 소르비톨, 폴리글리세린, 폴리에틸렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜 등의 다가 알콜, 아미노산 및 나트륨 락테이트 등의 NMF 성분, 및 히알루론산, 콜라겐, 무코-폴리사카라이드 및 콘드로이친 술페이트 등의 수용성 고분자 물질이 열거된다.
증점제의 예로는 나트륨 알기네이트, 크산탄 검, 알루미늄 실리케이트, 모과씨 추출물, 트라가칸스검 및 녹말 등의 천연 고분자 물질, 메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 가용성 녹말 및 양이온화 셀룰로오스 등의 반합성 고분자 물질이 열거된다.
킬레이트제의 예로는 디나트륨 에데테이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트, 피로포스페이트, 헥사메타포스페이트, 시트르산, 타르타르산 및 글루콘산이 열거된다.
pH 조절제의 예로는 수산화나트륨, 트리에탄올 아민, 시트르산, 나트륨 시트레이트, 붕산, 붕사 및 인산수소칼륨이 열거된다.
병용할 수 있는 자외선 흡수/산란제로는 p-아미노산형, 히드록시벤조페논형, 벤조푸란형, 살리실산형, 쿠마린형, 및 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 옥틸디메틸 p-아미조벤조에이트 및 에틸헥실 p-메톡시신나메이트 등의 아졸형 유기 자외선 흡수제가 열거되며, 이것의 사용량은 0.001∼10몰/L이다. 또한, 티타늄 옥시드, 카올린 및 탤크가 병용될 수 있다. 아미노산의 예로는 글리신, 알라닌, 발린, 류신, 이소류신, 세린, 트레오닌, 페닐알라닌, 티로신, 트립토판, 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 프롤린, 히드록시프롤린, 아스파르트산, 아스파라긴, 글루탐산, 히스티딘, 리신 및 그 유도체가 열거된다.
또한, 본 발명은 일반적으로 사용되는 화이트닝 화장품 재료 0.001∼10몰/L과 조합하여 사용해도 좋다. 조합할 수 있는 화이트닝 화장품 재료의 예로는 코지산, 태반 추출물, 알부틴, SS 알부틴, 모루신, 엘라그산 및 카모마일 추출물이 열거된다.
본 발명은 항염증 성분 또는 소염 성분 0.001~10몰/L와 병용하는 경우, 여드름, 아토피성 피부질환, 창상 등에 대한 소염효과가 촉진되기 때문에, 일반적으로 사용되는 항염증 성분 또는 소염 성분을 본 발명에 첨가해도 좋다. 본 발명에 첨가될 수 있는 소염 성분의 예로는 살리실산 유도체형 항염증제, 아닐린 유도체형 항염증제, 항경련제, 피라졸론 유도체계 항염증제, 인도메타신계 항염증제, 메페남산계 소염제, 항히스타민, 항알레르기제 및 친염증 효소성 스테로이드제가 열거되지만, 사용될 수 있는 성분이 특별히 제한되는 것은 아니다.
부가적으로, 살균제, 킬라이트제, 식물 추출물 및 보통 사용되는 다른 성분을 피부질환 예방 및 치료제에 첨가해도 좋다. 본 발명에 첨가될 수 있는 다른 성분의 예로는 이소프로필메틸페놀, 황, 디칼륨 글리실리지네이트, 레소르신, 파라벤, 디이소프로파놀아민, 세토스테아릴알콜, 프로필렌글리콜, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 이소프로필 미리스테이트, 나트륨 수소술피트, 트레티노인, 클린다마이신, 에리스로마이신, 벤조일퍼옥시드, 아젤라산, 트리크론산(INGASAN-DP300), 글리시리진산 또는 그 나트륨염 또는 칼륨염과 같은 염, 트리에탄올아민, 시프러스 추출물, 히노키티올, 에데테이트, 프로필렌 글리콜, 페릴라 추출물, 로즈메리 추출물, 장미 추출물, 카모마일 추출물, 멜리사 추출물, 세이지 추출물, 글리시리자 추출물, 호호바 추출물, N-아실-L-글루탐산 또는 그 나트륨염 등의 염, 세타놀, 무쿠로시 추출물 및 피토스쿠알렌 등의 스쿠알렌이 열거된다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제에 첨가될 수 있는 첨가제로서, Yukuji Nippo Ltd.(1993)에서 간행된 Keshohin Genryo Kijun-Gai Seibun Kikaku, Tsuiho(JSCI에 기재된 성분 이외 성분의 기준, 증간) 등의 화장품 첨가제의 기준에 기재된 것을 통상적인 목적으로 첨가할 수 있다.
또한, 히로카와 쇼텐(1996)에 의해 간행된 일본 약전 13th rev., 니폰 이야쿠 조호 센타에 의해 수행되어 유카교 지호사에 의해 간행된 Iryoyaku, Nippon Iyakushin Shu(약물의 조제, 일본 약 리스트)(1997, 10) 및 니폰 이야쿠 조호 센터에서 편집되어 야쿠교 지호에 의해 간행된 Ippan Yaku, Nippon Iyakuhin Shu(일반 의약, 일본 약 리스트) 11판(1997년 11월 10일에 간행) 1-1100페이지와 같은 약학성분의 표준에 기재된 약성분을 통상적인 목적으로 첨가할 수 잇다. 상기 약성분 중, 다음 외용제로서 등록된 성분을 조합하여 사용하는 것이 바람직하다. 상기 성분의 구체적인 예로는 아크리놀, 알킬폴리아미노에틸글리신, 이소프로판올, 에탄올, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 염산 첨가 페놀, 과산화수소 용액, 과망간산염 칼륨, 클로로헥시딘 글루코네이트, 크레졸 비누, 나트륨 하이포클로라이드, 나트륨 티오술페이트 제라니올 변성 알콜, 티메로잘, 페놀, BRONOPOL, 포비돈-요오드, 포르말린, 머큐로크롬, 요오드, 요오드 팅크, 요오도포름, 레소르신, 알루미늄 클로로히드록시알란토이네이트, 산화아연, 백색 바셀린, 피그스킨(pigskin), 에리스로마이신, 옥시테트라시클린 히드로클로라이드, 옥시테트라시클린 히드로클로라이드 폴리믹신 B 술페이트, 그라미시딘 S 히드로클로라이드 스트렙토마이신 술페이트, 테트라시클린 히드로클로라이드, 디메틸클로로테트라시클린 히드로클로라이드, 글라미코르티손, CHROMY-P, 클로르암페니콜, 술파디아진, 은 술파디아진, 술피소미딘, 테트라시클린, 나디플록사신, 바시트라신 프라디오마이신 술페이트, 나트륨 푸시데이트, 카나마이신 술페이트, 젠타마이신 술페이트, 콜리스틴 술페이트, 프라디오마이신 술페이트, 프라디오마이신 트립신 술페이트, 폴리믹신 B 술페이트, 아크리놀 팅크 오일, 아줄렌, 에틸 아미노벤조에이트, 암시노나이드, 알루미늄 클로로히드록시알란토이네이트, 수용성 암모니아, 인도메타신, 우페나메이트, Eksalb, 이소티오펜딜 히드로클로라이드, 옥시테트라시클린히드로코르티손 히드로클로라이드, 테트라시클린 히드로클로라이드 히드로코르티손 아세테이트, EURICH, 외용용 살균성 마취화합물, 칼라민, 카바조크롬 알킬폴리아미노에틸글리신 히드로클로라이드, 캠퍼, 프레드니솔론 아세테이트 발레레이트, 디플루코르톨론 발레레이트, 덱사마타손 발레레이트, 베타메타손 발레레이트, 베타메타손 발레레이트 젠타마이신 술페이트, 스트롱 레스타민 코르티손(Strong Restanin Cortison), 글리시레진산, 크로타미톤, 케토프로펜, KENACORT A, KENACORT AG, 디플로라손 아세테이트, 덱사메타손 아세테이트, 납 아세테이트, 히드로코르티손 아세테이트, 메틸 프레드니솔론 아세테이트, 메틸 살리실레이트, 아연 클로라이드, SHIUNKO, 디펜히드라민, DIFLUPREDONATE, 베타메타손 디프로피오네이트, 차몰식자산 비스무트, 칼슘 히드록시드, 슈프로펜, 마로니에씨 추출물, 탈지대두 건조증류된 타르, 탈지대두 건조증류된 타르 디펜히드라민, 탄닌산, 덱사메타손, 덱사메타손 탈지대두 건조증류된 타르, 고추팅크, 토코페롤 비타민 A 오일, 트리암시놀론 아세토나이드, 할시노나이드, 비타민 A, 히드로코르티손 크로타미톤, FUFUMETHASONE 피발레이트, PYRIDORETIN, 피록시캄, 페놀아연 화이트 리니멘트, 펠비낙, PTESONIDO, 부펙사막, 모메타손 푸란카르복실산, 플루오시노나이드, 플루오시놀론 아세토나이드, 플루드르옥시코르타이드(fludroxycortide), 플루르비프로펜, 프레드니솔론, 알클로메타손 프로피오네이트, 클로베타솔 프로피오네이트, 덱사메타손 프로피오네이트, 데프로돈 프로피오네이트, 베크로메타손 프로피오네이트, 베타메타손, 헤파린 유사물질, 벤다자크(bendazac), 모빌랫(Mobilat), 라우릴 디펜히드라민 술페이트, 클로베타손 부티레이트, 히드로코르티손 부티레이트, 베타메타손 부티레이트 프로피오네이트, 히드로코르티손 부티레이트 프로피오네이트, 칼륨 알루미늄 술페이트, 프라디오마이신 암모늄 술페이트 베타메타손 발레레이트, 프라디오마이신 암모늄 술페이트 플루오시놀론 아세토나이드, 프라디오마이신 암모늄 술페이트 프레드니솔론, 황, 운데실렌산, 아연 운데실레네이트, 운데실렌산 아연 운데실레네이트, 운데실렌산 살리실산, 아모롤핀 히드로클로라이드, 크로코나졸 히드로클로라이트, 테르비나핀 히드로클로라이드, 네티코나졸 히드로클로라이드, 부테나핀 히드로클로라이드, 클로트리마졸, 케토코나졸, 시클로피록스 올라민 살리실레이트, 시카닌, 이소코나졸 나이트레이트, 에코나졸 나이트레이트, 옥시코나졸 나이트레이트, 술코나졸 나이트레이트, STARCH MERCURY, 티오코나졸, 트리코마이신, 트리시클레이트, 톨나프테이트, 트리나프테이트 클로르헥시딘 히드로클로라이드, 니스타틴, 바리오틴, BIHONAZOLE, 페닐 요오도운데시노에이트, 미코나졸, 나무 타르, 라노코나졸, 술퍼캠퍼, 칼륨비누, 칸타리스, 글리세리네이트화 칼륨, 아세트산, 살리실산, 은 나이트레이트, 우레아, 카르프로늄 히드로클로라이드, 알프로스타딜, 디아페닐술폰, 정제된 사카로즈 포비돈-요오드, TACALSITOL, 트리티노인 토코페릴, 부클라데신 나트륨, 헤파린 나트륨, 메톡살렌, 멜라디닌, 이부프로펜, 이부프로펜 피콜, 송아지 혈액 추출물 및 요오드가 열거된다. 이런 성분을 첨가해도 좋고, 0.0001∼50중량%의 양으로 조합하여 사용해도 좋다.
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본 발명의 여드름 예방 및 치료제가 일반적인 외용 피부조성물, 화장품 재료 또는 의약외품(비공식적인 의약품)로서 사용되는 경우, 유효성분 각각은 하기의 양으로 혼합되지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
제제의 형태 및 아스코르브산 유도체의 분자량에 따라서 다르지만, 아스코르브산 유도체의 첨가량은 약 0.4∼12.0중량%이고, 라디칼 제거제의 첨가량은 0.05∼10중량%이다. 분말인 경우, 농도 4∼100중량%의 제제가 제조될 수 있고, 4∼12 중량%까지 적당히 희석한 후 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제의 바람직한 사용방법을 이하에 설명한다.
(1) 피부질환 예방 및 치료를 위한 조성물은 활성이 있고, 지속성이 있는 아스코르브산 유도체를 피부질환 예방 및 치료를 위한 전체 조성물에 대해서 0.09∼1몰/L, 바람직하게는 0.1∼1몰/L, 더욱 바람직하게는 0.1∼0.3몰/L 함유한다.
(2) 피부질환 예방 및 치료제는 아스코르브산 또는 그 유도체 이외에 라디칼 제거제를 피부질환 예방 및 치료를 위한 전체 조성물에 대해서 0.001∼0.1몰/L를 함유한다.
(3) 피부질환 예방 및 치료제는 유성 연고, 수성 연고, 크림, 화장 로션, 로션, 에멀션, 얼굴로션, 팩, 비누, 세안제, 메이크업 및 바디 메이크업으로 이루어진 군에서 선택되는 형태의 피부외용제이다.
이하, 본 발명을 실시예를 참고로 하여 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이것에 한정되는 것은 아니다.
피부질환 예방 및 치료제를 하기 조성에 따라 통상적인 방법으로 제조하였다. 혼합된 양은 중량% 단위로 나타내었다. "나머지"란 100%를 만들기 위해 필요한 잔류량을 의미한다.
실시예1 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 5.0
9. 나트륨 d1-α-토코페롤포스페이트 0.5
10. 정제수 나머지
실시예2 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 7.0
9. 정제수 나머지
실시예3 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 7.5
9. 정제수 나머지
실시예4 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 3.8
2. 디프로필렌 글리콜 5.5
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 6.5
9. 나트륨 d1-α-토코페롤포스페이트 0.7
10. 정제수 나머지
실시예5 : 에멀젼
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 글리세릴 에테르 1.5
2. 폴리옥시에틸렌(20) 수소화 1.5
피마자유
3. 소르비탄 모노스테아레이트 1.0
4. 스쿠알렌 7.5
5. 디프로필렌 글리콜 5.0
6. L-아스코르브산-2-글루코시드 5.0
7. GRABLYSIN 0.2
8. 정제수 나머지
실시예6 : 로션 또는 수용성 외용제
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 글리세린 모노스테아레이트 1.0
2. 이소프로필 팔미테이트 3.0
3. 라놀린 1.0
4. 글리세린 5.0
5. 메틸 파라히드록시벤조에이트 에스테르 0.1
6. 스테아릴콜아미노포르밀피리디늄 클로라이드 1.5
7. 아연 L-아스코르브산-2-포스페이트 5.0
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8. 난징 감초 추출물 0.1
9. 정제수 나머지
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실시예7 : 연고
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 백색 바셀린 40.0
2. 세탄올 18.0
3. 소르비탄 세스퀴올레에이트 5.0
4. 라우로마크로골 0.5
5. 에틸 파라옥시벤조에이트 0.1
6. 부틸 파라옥시벤조에이트 0.1
7. 칼륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 10.0
8. 다릅나무(Maackia) 추출물 1.0
9. 정제수 나머지
실시예8 : 크림
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 프로필렌 글리콜 6.0
2. 디부틸 프탈레이트 19.0
3. 스테아르산 5.0
4. 글리세린 모노스테아레이트 5.0
5. 소르비탄 모노스테아레이트 12.0
6. 폴리에틸렌소르비탄 모노스테아레이트 38.0
7. 메틸파라벤 0.06
8. 프로필파라벤 0.03
9. 나트륨 에데테이트 0.03
10. 나트륨 6-팔미토일옥시-L-아스코르브산 7.0
-2-포스페이트
11. BESTITOL 0.05
12. 정제수 나머지
실시예9 : 리포좀 제제
Q.P.Corp. 제품의 COMESOME(상표명)시리즈를 사용하여 하기 조성을 갖는 리포좀 제제를 제조하였다. 혼합된 성분 중, Q.P.Corp. 제품의 난황 레시틴 PL-100P는 82%의 포스파티딜콜린, 15%의 포스파티딜에탄올아민, 1%의 다른 인지질 및 1%의 스테롤을 함유하였다.
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. Q.P.Corp. 제품의 난황 레시틴 1.0
PL-100P
2. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 4.0
3. 페녹시 에탄올 0.8
4. 정제수 나머지
실시예10 : 연고
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 백색 바셀린 25.0
2. 스테아릴 알콜 20.0
3. 프로필렌 글리콜 12.0
4. 폴리옥시에틸렌 할로겐화 피마자유 60 4.0
5. 글리세린 모노스테아레이트 1.0
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6. 메틸 파라옥시벤조에이트 0.1
7. 프로필 파라옥시벤조에이트 0.1
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 1.0
9. 마그네슘 L-아스코르브산-2-포스페이트 1.0
10. 나트륨 6-팔미토일옥시-L아스코르브산- 1.0
2-포스페이트
11. 나트륨 6-스테아로일옥시-L-아스코르브산 1.0
-2-포스페이트
12. 정제수 나머지
실시예 11: 입욕제
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 나트륨 술페이트 45.5
2. 탄화수소나트륨 나머지
3. L-아스코르브산-2-글루코시드 10.0
4. 다릅나무 추출물 5.0
5. 멘톨 0.3
6. 향료, 염료 0.25
시험예 1-1 : 여드름 치료효과
여드름 환자 160명을 대상으로 하여 20명을 하나의 군으로 하여 하기 조성의 실시예에 따른 화장품 용액 등을 하루에 두번 얼굴에 계속적으로 발랐다(매일 아침 세수 후 및 매일 저녁 목욕 후). 2달 후, 여드름 치료효과를 판정하였다. 상기 판정은 6단계, 즉 매우 현저하게 효과적임(3포인트), 현저하게 효과적임(2포인트), 효과적임(1포인트), 변화없음 (0포인트), 악화됨(-1포인트) 및 극도로 악화됨(-2포인트)로 이루어졌다. 각 시험군의 20명의 평균 포인트를 계산하여, 얻어진 판정결과를 표1에 나타내었다. 또한, 피부자극도 조사하였다.
또한, 6달 후, 여드름 흔적 치료효과를 판정하였다. 판정은 4단계, 즉 매우 현저하게 효과적임(3포인트), 현저하게 효과적임(2포인트), 효과적임(1포인트) 및 변화없음(0포인트)으로 이루졌다. 각 시험군의 20명의 평균 포인트를 계산하여 얻어진 판정결과를 표1에 나타내었다.
시험예1-2 : 아토피성 피부질환 치료효과
아토피성 피부질환 환자 80명을 대상으로 하여 10명을 하나의 군으로 하여 하기 조성의 실시예에 따른 화장품 용액 등을 하루에 두번 얼굴에 계속적으로 발랐다(매일 아침 세수 후 및 매일 저녁 목욕 후). 2달 후, 아토피성 피부질환에 대한 치료효과를 판정하였다. 상기 판정은 6단계, 즉 매우 현저하게 효과적임(3포인트), 현저하게 효과적임(2포인트), 효과적임(1포인트), 변화없음 (0포인트), 악화됨(-1포인트) 및 극도로 악화됨(-2포인트)로 이루어졌다. 각 시험군의 10명의 평균 포인트를 계산하고, 얻어진 결과를 표1에 나타내었다. 또한, 피부자극을 조사하였다.
또한, 10달 후, 아토피성 피부질환 흔적의 치료효과를 판정하였다. 상기 판정은 4단계, 즉 매우 현저하게 효과적임(3포인트), 현저하게 효과적임(2포인트), 효과적임(1포인트) 및 변화없음(0포인트)으로 이루어졌다. 각 시험군의 10명의 평균 포인트를 계산하고, 얻어진 결과를 표1에 나타내었다.
시험예 1-3 : 창상 치료효과
열상을 포함한 창상 환자 80명을 대상으로 하여 10명을 하나의 군으로 하여 하기 조성의 실시예에 따른 화장품 용액 등을 하루에 두번 얼굴에 계속적으로 발랐다(매일 아침 세수 후 및 매일 저녁 목욕 후). 2달 후, 창상 치료효과를 판정하였다. 상기 판정은 6단계, 즉 매우 현저하게 효과적임(3포인트), 현저하게 효과적임(2포인트), 효과적임(1포인트), 변화없음 (0포인트), 악화됨(-1포인트), 및 극도로 악화됨(-2포인트)로 이루어졌다. 각 시험군의 10명의 평균 포인트를 계산하고, 얻어진 결과를 표1에 나타내었다. 또한, 피부자극을 조사하였다.
또한, 10달 후, 창상 흉터 치료효과를 판정하였다. 상기 판정은 4단계, 즉 매우 현저하게 효과적임(3포인트), 현저하게 효과적임(2포인트), 효과적임(1포인트) 및 변화없음(0포인트)으로 이루어졌다. 각 시험군의 10명의 평균 포인트를 계산하고, 얻어진 결과를 표1에 나타내었다.
조성예 1: 화장품 용액
실시예 1과 동일한 화장품 용액을 사용하였다.
조성예 2: 화장품 용액
실시예 2와 동일한 화장품 용액을 사용하였다.
조성예 3: 화장품 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 5.0
9. 정제수 나머지
조성예 4 : 리포좀 제제
실시예 9와 동일한 리포좀 제제를 사용하였다.
조성예 5 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 마그네슘 L-아스코르브산-2-포스페이트 5.0
9. 정제수 나머지
조성예 6 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 벤즈알코늄 클로라이드 0.05
9. 정제수 나머지
조성예 7 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 글리시리지네이트 0.1
9. 정제수 나머지
조성예 8 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 정제수 나머지
조성예 9 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알콜 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 7.0
(조 생성물)
9. 정제수 나머지
시험예 1-1 | 시험예 1-2 | 시험예 1-3 | ||||
피부질환 | 여드름 | 여드름 흔적 | 아토피성 피부질환 | 아토피성 피부질환 후의 색소침착 또는 함요 | 창상 | 창상 후의 색소침착 또는 함요 |
조성예 1 | 2.1 | 2.4 | 2.1 | 2.3 | 1.8 | 2.2 |
조성예2 | 2.0 | 1.9 | 2.0 | 2.0 | 2.3 | 1.7 |
조성예3 | 1.7 | 1.0 | 1.6 | 1.8 | 1.4 | 1.5 |
조성예4 | 2.2 | 2.3 | 2.2 | 2.3 | 1.9 | 2.0 |
조성예5 | 0.6 | 0.8 | 0.8 | 0.9 | 1.0 | 0.9 |
조성예6 | 0.3 | 0.2 | - | - | - | - |
조성예7 | - | - | 1.0 | 0.3 | 0.9 | 0.4 |
조성예8 | -0.5 | 0.0 | -0.6 | 0.1 | -0.4 | 0 |
조성예9 | 0.5 | 0.8 | 0.9 | 0.8 | 1.0 | 0.8 |
시험예 1-1에서, 표1에서 보듯이, 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 여드름 치료효과 및 여드름 흉터 개선효과를 보였다. 즉, 본 발명의 약제는 아스코르브산 및 그 유도체 이외에 피부 침투성이 높은 활성이 있고 지속성이 있는 L-아스코르브산 유도체와 라디칼 제거제를 병용하기 때문에,우수한 여드름 치료효과를 갖는 것을 알 수 있었다. 조성예 9의 경우에서, 대상자의 50%는 제제에 인한 피부자극이 있었으므로, 도중에 사용을 중지하였다. 조성예 8의 결과는 상대적으로 둔한 피부자극을 보인 대상자 10명의 평균이다. 또한 조성예 8의 경우에서, 3명의 대상자는 둔한 피부자극을 보였다. 조성예 1∼4의 경우에서, 피부자극은 전혀 보이지 않았다.
시험예 1-2에서, 표1에서 보듯이, 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 아토피성 피부질환 치료효과 및 아토피성 피부질환 흔적 개선효과를 보였다. 또한, 본 발명의 약제는 L-아스코르브산 유도체 및 라디칼 제거제를 병용하기 때문에, 우수한 아토피성 피부질환 치료효과를 갖는 것을 알 수 있다. 조성예 9의 경우에서, 대상자의 50%는 제제로 인한 피부자극이 있었으므로, 도중에 사용을 중지하였다. 비교예 4의 결과는 상대적으로 둔한 피부자극을 보인 대상자의 평균이다. 또한 조성예 8의 경우에서, 4명의 대상자는 둔한 피부자극을 보였다. 조성예 1∼4의 경우에서, 피부자극은 전혀 보이지 않았다.
시험예 1-3에서, 표1에서 보듯이, 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 창상 치료효과 및 색소침착, 켈로이드 및 피부함요 흔적과 같은 흉터를 치료하는 효과를 보였다. 즉, 본 발명의 약물은 L-아스코르브산 유도체 및 라디칼 제거제를 병용하기 때문에, 우수한 창상 치료효과를 갖는 것을 알 수 있다. 조성예 9의 경우에서, 대상자의 40%는 제제로 인한 피부자극이 있었으므로, 도중에 사용을 중지하였다. 비교예 9의 결과는 상대적으로 둔한 피부자극을 보인 대상자의 평균이다. 또한 조성예 8의 경우에서, 4명의 대상자는 둔한 피부자극을 보였다. 조성예 1∼4의 경우에서, 피부자극은 전혀 보이지 않았다.
시험예 2: 옥살산 및 아스코르브산의 측정
상기 조성예에서 유효성분으로서 사용된 아스코르브산 유도체 중의 옥살산 및 아스코르브산의 함량을 측정하였다. 얻어진 결과를 표2에 나타낸다.
(1) 옥살산의 함량을 다음 조건 하에서 절대 검정곡선법에 따른 HPLC에 의해 측정하였다.
검출기: 자외선 흡광기(측정 파장: 210nm)
컬럼: 내부크기가 4.6mm이고, 길이가 250mm이며, 옥탄데실기에
의해 변성된 실리카겔 5㎛로 채워진 스테인레스강 튜브
이동상: 2.8mM의 n-헥실아민, 0.1mM의 디나트륨 에데테이트 및
2%의 메탄올을 함유하는 0.08M 아세트산-아세트산 나트륨
완충용액(pH: 5.0)
흐름 속도: 0.8 ml/min
(2) 아스코르브산의 함량은 다음 조건 하에서 절대 검정곡선법에 따른 HPLC에 의해 측정하였다.
검출기: 자외선 흡광계(측정 파장: 254nm)
컬럼: 내부크기가 4.6mm이고, 길이가 250mm이며, 옥타데실기에
의해 변성된 실리카겔 5㎛로 채워진 스테인레스강 튜브
검출기: 자외선 흡광계(측정 파장: 254nm)
컬럼: 내부크기가 4.6mm이고, 길이가 150mm이며, 옥타데실기에
의해 변성된 실리카겔 5㎛로 채워진 스테인레스강 튜브
이동상: 2.8mM의 n-헥실아민, 0.1mM의 디나트륨 에데테이트 및
2%의 메탄올을 함유하는 0.08M 아세트산-아세트산 나트륨
완충용액(pH: 5.0)
흐름 속도: 0.8 ml/min
옥살산 | 아스코르브산 | |
조성 1 | 0.01 | 0.00 |
조성 2 | 0.01 | 0.00 |
조성 3 | 0.01 | 0.00 |
조성 4 | 0.02 | 0.01 |
조성 8 | 5.2 | 2.1 |
(함량: 중량%)
시험예 3
시험예 3
하기 화합물에 대해 다음과 같은 시험을 행함으로써, 본 발명에서 사용될 수 있는 아스코르브산 유도체의 피부 침투성 및 아스코르브산 활성도가 높은 안정된 지속성을 평가하였다.
시험 (A):
피부 침투성 및 아스코르브산 활성도의 시험:
4-또는 5주의 무모쥐의 진피와 함께 등피부를 벗겨내고, 무모쥐의 등에서부터 벗겨낸 피부를 H-형태의 횡단확산 세포에 고정하였다. 그런 뒤, 2ml의 DALBECCO PBS(-)를 리시버측(receiver-side) 세포에 채우고, 2ml의 표본을 도너측(donor-side) 세포에 채웠다(지용성 재료의 경우에는 2%의 계면활성제 Tween 80(상표명)을 첨가하여 통상적인 방법으로 에멀션-확산시킴). 37℃에서 30분∼120분 동안 배양후, 도너측 세포로부터 200㎕를 취하여 샘플로 만들고, 200㎕의 DALBECCO PBS(-)로 다시 채운다. 상기 용액의 아스코르브산 양을 실시에의 HPLC방법에 의해 분석하였다. 피부를 통해 전달된 아스코르브산이 확인되었을 경우, "+"로 평가하고, 아스코르브산이 검출되지 않았을 경우에는 "-"로 평가하였다. 흔적의 정도로 피크가 확인될 때는 "±"로 평가하였다.
시험 (B):
지속성 시험
아스코르브산을 물에 용해시켜 0.5%의 농도로 만들어(지용성 재료의 경우에는 2%의 계면활성제 Tween 80(상표명)을 첨가하여 통상적인 방법으로 에멀션-확산시킴) 40℃에서 1달 동안 보관하였다. 그런 뒤, 유도체의 잔류량을 HPLC법에 의해 측정하였다. 잔류율이 90% 이상일 경우에는 "+"로 평가하고, 90% 미만일 경우에는 "-"로 평가하였다.
삭제
시험 화합물 | 시험(A) | 시험(B) |
아스코르브산 토코페롤포스페이트 디에스테르 | - | + |
나트륨 L-아스코르브산-2-술페이트 | - | + |
L-아스코르브산-2-글루코시드 | + | + |
나트륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 | + | + |
칼륨 L-아스코르브산-2-포스페이트 | + | + |
마그네슘 L-아스코르브산-2-포스페이트 | ± | + |
나트륨 6-스테아로일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트 | + | + |
나트륨 6-팔미토일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트 | + | + |
6-스테아로일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트 | + | + |
2-팔미토일옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트 | + | + |
본 발명에 따라, 스테로이드 호르몬이 지닌 부작용이 없고, 여드름, 아토피성 피부질환 및 창상 등의 피부질환의 예방효과 및 치료효과가 우수한 피부질환 예방 및 치료제를 제공할 수 있다.
Claims (20)
- 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-포스페이트,6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르브산-2-글리코시드,및 그 나트륨염, 칼륨염 및 아연염으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 아스코르브산 유도체를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 아스코르브산 유도체는 불순물로서 옥살산을 3.0% 이하, 아스코르브산을 0.3% 이하의 양으로 함유하는 고순도의 아스코르브산 유도체인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 상기 아스코르브산 유도체는 피부침투성이 높고, 안정된 지속성이 있는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 유효성분으로서 아스코르브산 및 그 유도체 이외에 라디칼 제거제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 여드름 예방 및 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제8항에 있어서, 상기 여드름 예방 및 치료제는 여드름 흔적 예방 및 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제9항에 있어서, 상기 여드름 예방 및 치료제는 여드름 흔적인 색소침착 예방 및 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제9항에 있어서, 상기 여드름 흔적이 국소적 피부함요 흔적인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 아토피성 피부질환 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제12항에 있어서, 상기 아토피성 피부질환 치료제는 아토피성 피부질환 흔적인 색소침착의 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제12항에 있어서, 상기 아토피성 피부질환 치료제가 아토피성 피부질환 흔적인 피부함요 흔적의 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 창상 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제15항에 있어서, 상기 창상 치료제는 창상 흉터인 색소침착의 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제15항에 있어서, 상기 창상 치료제는 창상 흉터인 켈로이드의 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제15항에 있어서, 상기 창상 치료제는 열상 또는 화상에 의해 생긴 창상의 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 상기 아스코르브산 유도체의 양은 아스코르브산 단위로 0.09∼1몰/L 범위 내인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 상기 아스코르브산 유도체는 인지질 에멀젼화 또는 리포좀 마이크로캡슐화에 의해 혼합되어 있는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
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