KR20010034857A - 피부질환 예방 및 치료제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아스코르빈산 유도체, 상기 약물을 포함하는 조성물 및 상기 약물을 포함하는 조제물을 포함하는 피부질환 예방 및 치료제에 관한 것으로, 이들 각각은 피부질환 예방 및/또는 치료 효과를 갖고 있고, 의약품, 유사 약품, 및 미용 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 목적은 자극도, 부작용도 없이 피부질환을 효과적으로 예방 및/또는 치료 할 수 있는 약물 및 상기 약물을 포함하는 조성물을을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는, 활성성분으로서 하기 식(1)로 나타내는 화합물 또는 이것의 염이며, 자체가 항산화 활성을 보이지 않지만 생체 내에서 항산화 활성을 갖는 화합물로 변환될 수 있는 아스코르빈산 유도체를 포함한다;
식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르빈산 골격의 2위치의 탄소에 결합할 수 있고, 생체 내에서 히드록시기로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다.
Description
지금까지 여드름(comedo), 아토피성 피부질환, 및 상처 등의 피부질환 예방 및/또는 치료 효과를 지닌 피부질환 예방 및 치료를 위한 다양한 약품이 개발되었다.
상기 여드름(comedo)은 가끔 핌플(pimple) 또는 애크니 벌거리스(acne vulgaris)라고 하며, 하기 출판물에 기재된 질환 또는 증상을 보이는 것을 의미한다. 즉, Kosho Kaishi(향수 및 화장품 저널) Vol.21, No.4, pp.341쪽에, "여드름 (comedo(acne))은 피지샘의 소포 섬모를 공격하는 만성 염증질환이다. 이것은 사춘기 시기에 주로 생성되고, 다수의 내인성 인자 및 외인성 인자가 복잡하게 조합되어 질환 원인을 형성한다. 여드름 발증시의 메카니즘에 관하여, 프로피오니박테륨속 여드름(Propionbacterium acnes)(이후에 간단히 P.acnes라고 지칭)에 중점을 둔다. 특히 리파제, 프로테아제, 및 히알루로나다제와 같은 P.acnes 생성물로서의 또는 P.acnes로부터 생성된 뉴트로택시스(neutrotaxis)인자로 인해 소포 섬모에 닿은 호중구로부터 리소좀 효소가 유리되는 결과로서의 다양한 효소 작용에 의해, 여드름으로부터 적색 구진, 농포, 경화, 또는 낭포성 종양으로의 염증 진행과정에서 소포 섬모의 자극 또는 파괴가 야기된다는 것을 고려한다."라고 진술한 여드름을 설명한다.
여드름 발증시의 메카니즘은 아직 명확하게 밝혀지지 않았지만, 피지 큐태니엄(cutaneum)의 활동, 모낭 각화에서의 활동, 박테리아 증식, 및 모낭 벽의 염증이 주요 원인으로 생각된다. 지금까지, 여드름은 원인에 따라 혈청분비 억제제, 각화 억제제(각질 연마제), 항미생물제, 또는 항염증약을 섞은 크림 또는 연고를 사용히여 치료하였다. 그렇지만, 다양한 형태의 약을 섞은 현존하는 여드름 치료제는 문제점이 있다.
예컨대, 사용된 혈청분비 억제제는 여성 호르몬이어서 호르몬제에 의해 야기된 부작용은 심각한 문제를 증가시킨다. 상기 각화 억제제(각질 염마제)에는 황 회합물및 살리실산이 있고, 이들은 그들의 과도한 건조성 및 자극성때문에 매우 문제가 있는 성분이다. 상기 항미생물제에는 클로로헥시딘 글루코네이트(chlorhexidine
gluconate) 및 벤잘코니움 클로라이드(benzalkonium chloride) 가 포함되고, 이들은 강한 자극을 갖고 있어 피부를 극도로 거칠어지게 하므로 실제 사용에서 만족스럽게 상기 효과를 야기할 수 없다.
현존하는 항염증약은 아직까지 여드름을 만족스럽게 치료하는에 성공하지 못했다. 조합으로 다른 작용을 지닌 약을 사용하여 공동으로 여드름 치료 효과를 야기하지만, 공동효과를 충분히 얻거나 부작용을 공동적으로 야기한다는 것을 고려한다. 그러므로, 여드름 치료를 위한 약의 효과적인 조합을 얻지 못한다. 게다가 상기 약들이 성공적으로 여드름을 치료한다고 하더라도, 색소침착과 같은 여드름 흔적 또는 형성된 피부 함몰 흔적이 오랫동안 남아있고, 이는 특히 사춘기 젊은사람에게 심각한 정신적 문제를 일으킨다.
여드름의 치료에 종래 사용되던 클로르헥시딘 글루코네이트 또는 벤잘코니움 클로라이드와 같은 항미생물제와 혈청분비 억제제 조합물의 사용은 후에 설명될 비교예에서 확증된 것과 같은 만족스런 공동 효과를 얻을 수 없다.
아토피성 피부질환은 알레르기성 반응이다. 상기 알레르기성 반응은 반응 메카니즘에 의해 유형Ⅰ∼Ⅴ로 나뉘어지고, 다양한 질환은 상기 유형 하나 이상이 2차적으로 또는 복합적으로 관여하여 발생될 것 수 있다. 상기 유형들 중 유형Ⅰ및 유형 Ⅴ, 특히 유형 Ⅳ가 아토피성 피부질환에 관여하는 것으로 보인다. 유형Ⅰ은 항체가 관여하는 즉시형 알레르기라고도 불리고, 유형 Ⅳ는 세포 중개에 의한 면역이 관여하는 지연성 알레르기라고도 불린다. 그러므로, 상기 두 유형은 작용 메카니즘이 크게 다르다. 지금까지 아토피성 피부질환을 치료하기 위하여 항히스타민약, 스테로이드제(steroid agent) 등의 사용되지만, 단지 유형Ⅰ에 효과가 있는 항히스타민약은 아토피성 피부질환에 충분히 높은 효력을 보이지 않고, 게다가 어떤 것은 중추에 영향을 주는 역반응을 야기한다. 유형 Ⅳ에도 효과가 있는 스테로이드제는 높은 효력을 보이지만, 그들의 심각한 역반응때문에 이 약품을 사용시 매우 주의한다. 유형Ⅰ 및 유형 Ⅳ알레르기에 효과가 있고, 독성이 약하며, 아토성 피부질환에 우수한 효력을 보이는 비스테로이드 형태의 약이 요구된다.
일반적으로 상처 치료과정은 세가지의 중복단계로 나뉘어진다. 제1단계는, 조직이 손상된 후 첫 3일 동안 발생하는 염증기이다. 제2단계는, 손상된 후 3∼12일 간에 발생하는 과립조직 형성기이다. 제5단계는, 손상된 후 약 3일에서 5일동안 발생하는 기질 형성 및 재조직화기이다. 염증기에서는 조직이 손상되자 마자, 혈액 성분이 상처부위로 나오게 되고, 이에 의해 상기 응고 다단계가 활성화되어 염증성 세포의 유입량에 대항한 기질이 공급된다. 그런 후, 섬유아세포, 대식세포, 콜라겐, 파이브로넥틴, 및 하이알루론산을 포함하는 느슨한 기질인 세포밖의 기질(ECM)로서 일반적으로 알려진 기질에 파묻힌 새로운 혈관계가 밀집되게 모여 과립조직을 조직하도록, 과립조직이 형성되기 시작한다. 상처부위의 상피세포가 자라고, 새로운 혈관이 형성되어(혈관화) 손상부위에 영양분 및 산소를 공급한다. 영양분의 이러한 공급은 ECM의 합성, 침착, 및 조직화에 꼭 필요하다.
손상된 후 몇시간 내에 재상피화가 시작되어 손상 표면이 완전하게 회복된다. 상기 기질 형성 및 재조직화 단계는, 맥관절제로 인한 과립조직의 점진적인 용해와 동시에 초기화되고, 세포, 파이브로넥틴, 및 유형Ⅲ 콜라젠 소멸 과정을 포함한다. 상기 과립조직은, 조직에 강도와 탄성을 각각 제공하는 콜라겐 및 탄력섬유 프레임(frame)에 의해 조직화된 연결조직에 의해 대체된다. 그런 뒤, 상기 프레임은 프로테오글라이칸 및 당단백질로 포화된다. 그러므로, 상기 재조직화는 새로운 콜라겐의 합성 및 오래된 콜라겐의 분해에의해 이루어진다. 기질이 형성 및 재조직화된후, 마침내 스케어드(scared) 조직이 생긴다.
상처 치료에서 다른 가장 중요한 점은, 상처가 장력을 얻는 속도이다. 상처가 치료되는 동안, 장력은 상처 내의 콜라겐의 함량에 비례하여 증가한다. 장력의 증가는, 상처가 치료되는 초기 10일간의 콜라겐 합성 속도와 관련이 있다.
많은 연구에서, 아스코르빈산이 상처 치료에 중요한 물질이라는 것을 강조하였다. 상기 아스코르빈산은 치료될 상처에 집중되어, 피부 손상 후 이것의 순환 수준이 갑자기 감소된다. 또한, 상기 아스코르빈산은 연결조직의 성장 및 유지에 꼭 필요하다. 상기 아스코르빈산은, 프로필 및 리실 잔기를 히드록시화하여 히드록시프롤린 및 히드록시리신을 각각 형성하는 프로필히드록실라제 및 크실린히드록실라제를 포함하는 여러 종류의 내인성 히드록실라제의 공동인자이다. 상기 히드록시프롤린은 삼중나선의 최대 안정화에 필수이므로, 세포로부터의 프로콜라겐의 분비는 필수이다. 반면에, 히드록시리신은 교차결합 형성에 관여하고, 콜라겐 생합성시 갈락토실 또는 글루코실-갈락토실 잔기의 공유결합의 활성자리로서 작용한다. 또한, 아스코르빈산은 지질의 과산화반응을 자극하고, 차례로 콜라겐의 합성을 자극한다.
일반적으로, 다수의 경우에서 항염증약, 수렴지혈제, 및 인벌크린 (involucrin) 형성 성분을 사용한 초기 치료를 취하여 상처를 치료한다. 이런 치료를 사용하여, 피부 조직의 재조직화는 가속화될 수 있고, 켈로이드 등이 후에 생성되는 것이 억제될 수 있다.
그렇지만, 이런 치료방법은, 상처를 치료하는데 시간이 걸리고, 다수의 경우에서 상처 흉터가 켈로이드 등으로 변한다는 문제가 있다.
일반적으로 상기 치료방법에는 표피세포의 성장을 촉진하는 방법, 항생제 또는 항염증약을 사용하여 전염병 또는 염증을 예방하여 치료가 자발적으로 진행되도록 하는 방법, 및 피부를 이식하는 방법이 있다. 표피세포의 성장을 촉진하는 방법에 있어서, 표피세포를 활성화할 수 있는 인자가 투여되지만, 대표적인 활성 인자인 솔코세릴(solcoseryl)[Oyo Yakury(사용된 약학), Vol. 22, No. 4, pp. 565-579(1981) 및 Oyo Yakury(사용된 약학), Vol. 22, No. 3, pp. 433-442(1981)]은 태반 또는 어린 양으로부터 추출되므로, 이것의 분리 및 정화가 어렵다. 결과적으로, 상기 약은 비싸다.
항생제 또는 항염증약을 사용하여 전염병 또는 염증을 예방하여 치료가 자발적으로 진행되도록 하는 방법은, 살리실산 유도체 형태의 항염증약, 아닐린 유도체 형태의 항염증약, 진경약, 피라조론(pyrazolon)형태의 항염증약, 인도메타신계 항염증약, 메페나믹 애시드(mefenamic acid)계 항염증약, 항히스타민약품, 항알레르기성제, 및 염증을 좋아하는 효소 스테로이드제는 그 자체가 근본적인 치료방법이 아니고, 게다가 치료후, 스트레치드 필링(stretched feeling)이 생성되고, 흉터나 켈로이드가 형성되는 것과 같은 문제가 생긴다는 점에서 불리하다.
피부를 이식하는 방법은 심한 화상에 유용하지만, 수술을 해야하므로 상기 방법은 일반 화상 또는 욕창에는 사용되지 않고, 사용시 치료 비용이 너무 비싸다. 일반적으로, 열상 또는 화상은 초기 치료시에 흐르는 물을 사용하여상처 부위를 식힘으로써 치료된다. 이런 치료를 사용하여 피부 조직의 괴사 또는 부종을 최소화할 수 있고, 치료 후 켈로이드 등의 생성을 예방할 수 있다.
흐르는 물로 식히는 것은, 환부를 흐르는 물에 담구거나 흐르는 물에 닿아야 하고, 신체가 움직이거나 활동할 수 없다는 점에 문제가 있다. 얼음 또는 얼음팩으로 환부를 식히는 방법도 물을 사용하여 식히는 방법과 유사하게 신체의 움직임이나 활동을 방해한다는 점에 문제가 있다.
심한 피부손상이 수반되는 열상 또는 화상을 치료하는 방법에는 표피세포의 성장을 촉진하는 방법, 항생제 또는 항염증약을 사용하여 전염병 또는 염증을 예방하여 치료가 자발적으로 진행되도록 하는 방법, 및 피부를 이식하는 방법이 있다. 표피세포의 성장을 촉진하는 방법에 있어서, 표피세포를 활성화할 수 있는 인자가 투여되지만, 대표적인 활성 인자인 솔코세릴[Oyo Yakury(사용된 약학), Vol. 22, No. 4, pp. 565-579(1981) 및 Oyo Yakury(사용된 약학), Vol. 22, No. 3, pp. 433-442(1981)]은 태반 또는 어린 양으로부터 추출되므로, 이것의 분리 및 정화가 어렵다. 결과적으로, 상기 약은 비싸다.
반면에, 아스코르빈산은 햇볕에 타서 생기는 스테인 또는 주금깨를 예방하는 효과를 갖고 있다.
피부질환을 위한 아스코르빈산의 사용예로서, 산화방지제를 사용한 여드름 치료 조성물이 예컨대, 미국특허 5,646,190에 제안되었고, 비타민 C가 산화방지제로 사용될 수 있음을 설명하였다. 일본 특개소 110268/1997에서, 아스코르빈산을 함유한 조성물이 피지루 또는 과다한 피지분비에 효과적이며, 상기 예들은, 아스코르빈산을 함유한 크림 또는 겔이 과다한 피지분비에 효과적이라는 것을 보여준다.
그렇지만, 보통의 L-아스코르빈산은 산화적으로 분해되고, 그로부터 형성된 조제물은 불안정하여 실제로 사용할 수 없다. 또한 보통의 L-아스코르빈산은 그로부터 제조약을 형성하기 힘들 정도로 안정성이 나쁘다. 게다가 보통의 L-아스코르빈산은 산도때문에 피부 상에 자극을 야기하므로, 여드름, 아토피성 피부질환, 및 상처에 사용되더라도 어떤 효과도 발견할 수 없다. 그러므로, 아스코르빈산 유도체는 최근 유사 약품과 화장품에 사용된다.
일본 특개소 95733/1998에서 예컨대, 아스코르빈산 및 토코페롤의 포스페이트 디에스테르(phosphate diester) 화합물을 함유한 여드름 치료제가 제안되었다.국제 특허의 국내 공보 501925/1997에서, 피부 질환의 치료에 사용되는, 산화방지제를 함유한 조성물을 설명하였고, 아스코르빌 팔머테이트(ascorbyl palmitate) 및 아스코르빌 마그네슘 포스페이트(ascorbyl magnesium phosphate) 등의 비타민 C 유도체가 산화방지제의 예로서 발표되었다.
그렇지만, 아스코르빈산 및 토코페롤의 포스페이트 디에스테르 화합물은, 피부를 통해 흡수되어질 때 아스크로브산 활성을 거의 보이지 않는다. 즉, 이런 아스코르빈산 유도체가 거의 어떤 부작용도 갖지 않고 안정하더라도, 살아있는 인체에서 아스코르빈산의 활성을 충분히 보이지 않고, 만족스런 결과를 기대할 수 있다. 2위치가 에스테르화되지 않았거나 에테르화되지 않은 아스코르빈산 유도체는 산화적으로 분해되어 아스코르빈산과 유사하게 불안정하다는 문제점이 있다.
다시 말해, 종래의 L-아스코르빈산 유도체에는 충분히 안정하지 않은 것, 안정하지만 생활성(bioactivity)이 부족하고 생체 내에서 비타민 C 활성을 보이지 않는 것, 및 안정하고 생체 내에서 비타민 C 활성을 갖지만 피부 흡수력이 불량하고 본 발명에 따라 피부질환을 예방 및 치료하기 위한 약품로부터 다르게 피부를 통해 외용에 적합하지 않은 것이 있다.
아스코르빈산은 일반적으로 불순물로서 옥살산을 함유하고 있는데, 이는 아스코르빈산 및 미반응 아스코르빈산의 분해 생성물이다. 상기 옥살산은 강한 세포 독성을 갖고 있고, 피부 상에 강한 자극을 준다. 상기 아스코르빈산은 강한 산성을 나타내고, 피부 상에 염증 또는 자극을 유도한다. 그러므로, 만약 많은 양의 불순물을 포함한 아스코르빈산 유도체는 염증이 생긴 피부 상에 사용된다면, 자극이 문제가 되고, 아스코르빈산의 효과는 없어진다. 특히, 3% 이상의 옥살산 및 0.3% 이상의 아스코르빈산을 포함한 아스코르빈산 유도체가 아토피성 피부질환의 피부와 같은 아주 민감한 피부에 사용될 때, 피부 상에 반점,자극, 거칠어짐, 및 적색 습진이 발생한다. 상기 부작용들은 또한 고함량의 옥살산 뿐만 아니라 고함량의 미반응 아스코르빈산 사용시에도 발견된다. 그 이유는 아마 아스코르빈산이 산화적으로 분해되어, 시간이 지남에 따라 디하이드로아스코르빈산(dehydroascorbic acid)을 통하여 부분적으로 옥살산으로 변환되었기 때문이다.
본 발명은 상기 예비지식의 관점에서 이루어졌고, 본 발명의 목적은 피부질환을 효율적으로 예방 및/또는 치료하기 위한 약품 및 상기 약품을 포함한 조성물을 제공하는 것이다. 다수의 아스코르빈산 유도체로부터 높은 피부 침투성 및 아스코르빈산 활성을 갖는, 안정되게 내구성이 있는 고순도 L-아스코르빈산 유도체(하기에 때때로 단순히 "활성이 있고, 내구성이 있는 아스코르빈산 유도체"라고 칭함)를 바람직하게 선택함으로써 수행된다.
본 발명은 아스코르빈산 유도체, 상기 약품을 포함하는 조성물 및 상기 약품을 포함하는 조제물을 포함하는 피부질환 예방 및 치료제에 관한 것으로 상기 피부질환 예방 및 치료제에 포함되어 있는 각각의 것은 피부질환을 예방 및/또는 치료하는 효과를 갖고 있고, 의약품, 유사약품, 및 미용재료 등의 다양한 형태로 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 피부질환을 예방 및 치료하기 위한 약품은 활성 성분으로서 하기 식(Ⅰ)로 나타내는 화합물 또는 이것의 염인 아스코르빈산 유도체를 포함하며, 상기 아스코르빈산 유도체 그 자체가 항산화 활성을 보이지는 않지만, 생체 내에서 항산성 활성을 갖는 화합물로 변환될 수 있다;
식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르빈산 골격의 2위치의 탄소에 결합할 수 있고, 생체 내에서 히드록시기(hydroxyl group)로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다. 상기 식(Ⅰ)로 나타내는 화합물의 염으로서 이들의 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 또는 아연염을 예로 들수 있고, 특히 바람직하게 나트륨, 칼륨, 또는 이들의 아연염을 예로 들수 있다.
상기 아스코르빈산 유도체는 바람직하게 L-아스코르빈산-2-포스페이트,
L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 또는 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 또는 이들의 아연염이며, 더 바람직하게 이들의 나트륨 L-아스코르빈산-2-포스페이트이다. 상기 아스코르빈산 유도체는, 불순물로서 3.0% 이하의 양의 옥살산 및 0.3% 이하의 양의 아스코르빈산을 포함한 고순도의 아스코르빈산이 바람직하다. 또한 상기 아스코르빈산 유도체가 높은 피부 침투성을 갖고, 안정되게 내구성을 갖는 것이 바람직하다.
피부질환 예방 및 치료제는, 활성 성분으로서 아스코르빈산 및 이것의 유도체 외에 라디칼 제거제(scavenging agent)를 포함한다.
피부질환 예방 및 치료제는 우선 여드름 예방 및 치료제로서 바람직하게 사용된다. 여드름 예방 및 치료제는 바람직하게 여드름 흔적 예방 및 치료제이다. 또한, 여드름 예방 및 치료제는 바람직하게 여드름 흔적으로서의 색소침착 예방 및 치료제이고, 상기 여드름 흔적은 바람직하게 국부적인 피부 함몰 흔적이다.
피부질환 예방 및 치료제는 또한 바람직하게 아토피성 피부질환 치료제로서 사용된다. 아토피성 피부질환 치료제는 바람직하게 아토피성 피부질환 흔적 치료제이고, 또한 바람직하게 아토피성 피부질환 흔적으로서의 피부 함몰 흔적 치료제이다.
피부질환 예방 및 치료제는 바람직하게 창상 치료제로서 사용된다. 창상 치료제는 바람직하게 창상 흉터로서 색소침착의 치료제이고, 또한 바람직하게 창상 흉터로서의 켈로이드 치료제이며, 열상 또는 화상에 의해 야기되는 창상 치료제이다.
피부질환 예방 및 치료제에서, 아스코르빈산 유도체의 양은 바람직하게 아스코르빈산 단위로 0.09∼1몰/L이다.
피부질환 예방 및 치료제에서, 인지질 에멀션화 또는 리포좀 마이크로 캡슐화(microencapsulation)에 의해 아스코르빈산을 혼합하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라, 피부질환 예방 및 치료제는 모든 범위의 피부질환에 사용되지만, 특히 여드름, 아토피성 피부질환, 창상 등에 효과적으로 작용한다.
즉, 본 발명에 따라, 피부질환 예방 및 치료제는, 여드름 예방 및 치료제, 피부질환 예방 및 치료제, 창상 치료제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 피부질환 예방 및 치료제에서 활성 성분으로서 포함되어 있는 아스코르빈산 유도체는 아스코르빈산 골격을 갖고, 전기한 식(Ⅰ)로 나타내는 화합물(식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르빈산 골격의 2위치의 탄소에 결합할 수 있고, 생체 내에서 히드록시기로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기) 또는 이것의 염이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 식(Ⅰ)로 나타내는 아스코르빈산 유도체는, 예테르 또는 에스테르 결합을 통하여 아스코르빈산 골격의 2위치의 탄소와 결합할 수 있는 R1기를 갖고 있어 아스코르빈산 유도체 자체는 아스코르빈산에 대한 독특한
항산화 활성을 보이지 않는다. 상기 아스코르빈산 유도체는, 예컨대 피부를 통하여 흡수될 때 생체 내에서 아스코르빈산 활성을 갖는 구조의 화합물로 생체내에서 변환되므로, 변환된 화합물은 생체 내에서 아스코르빈산에 대한 특별한 항산화 활성을 보이고, 바람직하게 피부질환에 작용한다.
본 발명에서, 상기 식(Ⅰ)은 식(Ⅰ)의 상호변이성체 등으로 대체되는데, 이는 실질상 아스코그브산 골격을 갖을 것으로 여겨진다.
R1에서, 상기 에테르 결합은 바람직하게 아세탈기 또는 케탈기의 C-O-C결합이고, 예컨대 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 또는 옥틸 알코올 등의 2∼14탄소 원자의 지방족 알코올을 갖는 에테르 결합, 또는 글루코스, 프룩토스, 수크로스, 락토스, 또는 트레할로스(tregalose) 등의 당류를 갖는 에테르 결합이다. R1에서, 에테르 결합은, 예컨대 무기산, 예컨대 탄산기 또는 모노인산기(때때로 단순히 "인산기"라고 칭함), 피로인산기, 트리인산기, 또는 폴리인산기 등의 인산기와 같은 무기산을 갖는 에테르 결합, 또는 팔미트산, 스테아르산, 또는 벤조산 등의 지방족 또는 방향족 유기산을 갖는 에스테르 결합이다. 바람직한 예에는 모노인산기, 피로인산기, 트리인산기, 폴리인산기, 및 글리코실기이다.
R2∼R4는 각각 히드록시기 또는 인산기, 글리코실기, 아크로실기, 아실옥시기, 알킬옥시기, 알케닐옥시기, 또는 페녹시기 등의 치환기를 갖는 히드록시기로부터 유도된 기이다.
R2는 바람직하게 히드록시기이다.
R3∼R4는 각가 바람직하게 히드록시기 또는 아실옥시기이다. 상기 아실옥시기는 바람직하게 긴 사슬의 지방산으로부터 유도된 아실옥시기(긴 사슬의 알킬카르보닐옥시기)이다.
바람직하게 R3및 R4는 각각 히드록시기이거나 R3및 R4는 중 하나가 히드록시기이고 다른 하나는 지방산으로부터 유도된 아실옥시기이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 아스코르빈산 유도체의 예에는 L-아스코르빈산-2-포스페이트 및 이것의 염, L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트 및 이것의 염, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드 및 이것의 염, 및 2,3,5,6-테트라알킬카르보닐옥시아스코르빈산이 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 L-아스코르빈산-2-포스페이트 및 이것의 염에서, 2위치의 인산기는 바람직하게 모노인산기이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 L-아스코르빈산-2-글리코시드는, 바람직하게 L-아스코르빈산-2-그리코시드(2-O-α-D-아스코르빈산) 등의 2위치에 글루코스가 존재하는 글리코시드이다. 이것의 예에는 L-이스코르브산-2-글리코시드 및 이것의 염, 5,6-O-알킬리덴-L-아스코르빈산-2-글루코시드, 및 5,6-O-벤질리덴-L-아스코르빈산-2-글루코시드 및 이것의 염이 포함된다.
6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트 및 이것의 염에서,
식(Ⅰ)에서 R4는 -OC(O)R이며, 여기서 R은 바람직하게 4∼21 탄소 원자의 알킬기이다.
이의 구체적인 예에는 6-부틸옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-스테아로일옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트(6-stearoyloxy-L-ascorbic acid-2-phosphate), 6-오르오일옥시(oreoyloxy)-L-아스코르빈산-2-포스페이트,6-미리스토일옥시(myristoyloxy)-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-도데칸오일옥시(dodecanoyloxy)-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-테트라데칸오일옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-(시스-9-옥타데칸오일옥시(octadecanoyloxy))-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-리놀오일옥시(linoloyloxy)-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 6-리놀렌오일옥시(linoleneoyl
oxy)-L아스코르빈산-2-포스페이트, 6-아라키돈오일옥시(arachidonoyloxy)-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 5,6-O-벤질리덴-L-아스코르빈산-2-포스페이트, 및 이것의 염이 포함된다.
6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드 및 이것의여에서, 식(Ⅰ)의 R4는 -OC(O)R이며, 여기서 R은 바람직하게 4∼21 탄소 원자의 알킬기이다.
이것의 구체적인 예에는 6-부틸일옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-팔미토일옥시(palmitoloxy)-L-아스코르빈산-글리코시드, 6-스테아로일옥시-L아스코르빈산-2-글리코시드, 6-오르오일옥시(oreoyloxy)-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-미리스토일옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-도데칸오일옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-테트라데칸오일옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-(시스-9-옥타데칸오일옥시)-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-리놀오일옥시-L-아스코르빈산-2-그리코시드, 6-리놀렌오일옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-아라키돈오일옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 5,6-O-벤질리덴-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 및 이것의 염이 포함된다.
2,3,5,6-테트라알킬카르보닐옥시 아스코르빈산의 구체적인 예에는 2,3,5,6-O-테트라-2-헥실데칸오일-L-아스코르빈산이 있다.
아스코르빈산 유도체로서 사용할 수 있는 염의 예에는 암모늄, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 철, 아연, 비스무트, 및 유기아민의 양이온을 갖는 염이 포함된다. 상기 양이온들 중 하나 이상을 갖는 염이 바람직하다. 더 바람직한 것은 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 또는 아연 염이고, 더 바람직한 것은 나트륨, 칼륨, 또는 아연 염이며, 특히 바람직한 것은 나트륨 염이다. 전기한 물 또는 결정의 물첨가 생성물 형태의 화합물은 또한 아스코르빈산 유도체로서 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 아스코르빈산 유도체 중에서 우수한 효과를 내는 것은 L-아스코르빈산-2-모노포스페이트의 나트륨염, 칼륨염, 및 아연염 및 L-아스코르빈산-2-글리코시드이다. 특히, L-아스코르빈산-2-2모노포스페이트의 나트륨염이 바람직하다. L-아스코르빈산-2-2모노포스페이트의 마그네슘염 및 칼슘염은 효과가 있지만, 그 효과는 나크륨염의 효과보다 좋지 않다. 이는 나트륨염의 피부 흡수력보다 좋지 않기 때문으로 여겨진다.
상기 L-아스코르빈산 유도체는 보통 불순물로서 옥살산을 포함하는데, 이는 아스코르빈산 및 미반응 아스코르빈산의 분해 생성물이다. 상기 옥살산은 강한 세포독성을 보이므로, 피부에 자극적이다. 특히 피부가 여드름 등의 염증으로 상해있을때, 상기 자극이 여드름 치료에 악영향을 준다는 문제점이 발생한다. 그러므로, 본 발명에서는, 3.0(중량)% 이하의 옥살산 또는 0.3(중량)%의 아스코르빈산을 활성성분인 아스코르빈산 유도체의 불순물로서 포함하고 있는 고순도 아스코르빈산 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 3.0(중량)% 이하의 옥살산 및 0.3(중량)%의 아스코르빈산을 아스코르빈산 유도체의 불순물로서 포함하고 있는 고순도의 아스코르빈산을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이런 고순도의 아스코르빈산 유도체를 사용함으로써 전기한 문제가 해결될 수 있다.
본 발명에서, 안정되게 내구성을 갖고, 고피부 침투성을 지닌 L-아스코르빈산 유도체 및 아스코르빈산 활성도는 바람직하게 사용될 수 있다. 상기 활성적이고, 내구성이 있는 아스코르빈산은 하기 테스트 (a) 및 (b) 모두에서 "+"를 나타내는 아스코르빈산 유도체을 의미한다.
(a) 피부 침투성 및 아스코르빈산 활성도 테스트:
하기 테스트에서, 피부에 흡수되는 것은 "+"로 판명되고, 흡수되지 않는 것은 "-"로 판명된다.
4-또는 5-주가 된 털이 없는 마우스(mouse)의 진피가 있는 등피부를 벗겨내어 상기 털이 없는 마우스 등으로부터 벗겨낸 피부를 H-형태의 횡단확산세포에 고정한다. 그런 뒤, 2ml의 DALBECCO PBS(-)를 리시버-사이드(receiver-side) 세포에 채우고, 2ml의 표본을 도너-사이드(donor-side) 세포에 채운다. 37℃에서 30분∼120분 동안 배양후, 200㎕를 도너-사이드 세포로부터 취하여 샘플로 만들고, 200㎕의 DALBECCO PBS(-)로 대시 채운다. 상기 용액의 아스코르빈산은 후에 실시예에서 설명될 HPLC 방법에 의해 분석된다. 피부를 통해 전달되는 아스코르빈산이 발견되어 감지될 때는 "+"로 판명되고, 아스코르빈산이 발견되어 감지되지 않을 때는 "-"로 판명된다. 트레이스(trce)의 순서상에서 피크가 확인될 때는 "±"로 판명된다.
(b) 활성도 내구성의 테스트:
하기 테스트에서 안정도가 유지되는 것은 "+"로 판명되고, 그렇지 않은 것은 "-"로 판명된다.
아스코르빈산 유도체를 물에 용해하여 0.5%의 농도(지용성 물질의 경우에서)로 만들어 계면활성제 Tween 80(상표명)을 첨가함으로써 통상적인 방법으로 에멀션-분산하여 40℃에서 한 시간 동안 보관한다. 그런 뒤, 상기 유도체의 남아있는 양을 후에 실시예에서 설명될 HPLC를 사용하여 측정한다. 남아있는 비가 90% 이상일때 "+"로 판명되고, 90% 미만일때 "-"로 판명된다.
본 발명에서, 아스코르빈산 또는 이것의 유도체 이외에 L-아스코르빈산 유도체와 조합하여 사용될 수 있는 라디칼 제거제를 d1-α-토코페롤, d1-α-토코페롤 아세트산 에스테르, 나트륨 d1-α-토코페롤 포스페이트 또는 이것의 칼륨염, 마그네슘염, 및 칼슘염, d1-α-토코페롤 아세트산 에스테르, 비타민 E, 및 비타민 E 니코티네이크와 같은 이것의 유도체, 유비키논, 에리토르빈산, 차추출물, 폴리페놀, 및 에톡시킨 등의 산화방지제, 아스타크산틴 등의 카르티노이드, 시트르산, 인산, 메타인산, 글리신, 및 시스테인 등의 유기산, 캐테킨 등의 폴리페놀, 및 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 및 칼슘 등의 이들의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염으로부터 적절하게 선택된다. 이들 중에서 카로텐, 아스타크틴, 루테인, d1-α-토코페롤 아세트산 에스테르, α-토코페롤, SOD, 글루타티온, 디부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니졸, 프로필갈레이트, 캐테인, 및 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘 등의 이들의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염과의 조합하여 사용하는 것은 상기 작용에 높은 효과를 준다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제를 포함하는 조성물은, 조성물 또는 조제물에 상기 약품을 조성물 또는 조제물에서 아스코르빈산의 농도가 아스코르빈산 단위로 0.09∼1 몰/l로 혼합하거나 고피부 침투성을 주기 위한 목적으로 리포좀 캡슐을 사용하여 여드름 예방 및 치료의 효과에서 증가된다.
필요하다면, 본 발명에서 사용될 수 있는 활성성분을 젤라틴 또는 지방 및 오일 등의 코팅제로 코팅하거나 미소캡슐 또는 덱스트린으로 포섭하고, 그러므로 처리된 활성성분을 조제물에 첨가한다. 본 발명을 위한 리포좀 미소캡슐로서 종래 프로세스에 의한 생산된 알려진 리포좀 조제물 및 알려진 프로세스에 의해 준비된 리포좀 중 어떤 것이라도 바람직하게 사용될 수 있다. 상세하게, 예컨대 일본 특개소 316079/1995, 151334/1996, 및 278726/1997에서 설명된 리포좀을 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제의 활성성분으로서 사용되는 아스코르빈산의 함량은 피부질환 예방 및 치료제를 포함한 전체 조성물에 기초하여 아스코르빈산 단위로 0.09∼1몰/L, 바람직하게 0.1∼1몰/L, 더 바람직하게 0.1∼0.3 몰/L이다.
라디칼 제거제가 조성물에서 사용될 때, 라디칼 제거제의 함량은 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제를 포함하는 전체 조성물에 기초하여 0.001∼0.1몰/L이고, 바람직하게 0.01∼0.1몰/L이다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치려제의 복용은 환자의 상대적인 중력 또는 증상의 정도 또는 의사에 의한 처방에 따라 적절하게 결정되고, 특정하게 제한되지 않는다. 일반적으로, 환자의 몸무게당 하루에 복용하는 양은 아스코르빈산 유도체 단위로 0.01∼1mmol이고, 바람직하게 약0.05∼0.5mmol이고, 이는 약의 형태와는 무관하다. 그렇지만, 피부질환 예방 및 치료제를 주입하는 경우, 높은 흡수성때문에 보통 0.001∼1mmol이고, 바람직하게 약 0.005∼0.05mmol이 되어야 한다.
본 발명에 의해서, 스테로이드제에 의한 부작용이 없고, 피부질환 예방 및 치료에 우수한 효과를 주고 있는 피부질환 예방 및 치료제를 제공할 수 있다.
본 발명의 약품가 여드름 예방 및 치료제로서 사용될 때, 여드름 치료후 여드름 흔적을 제거하는 효과가 있다. 주목할 것은, 상기 효과가 특히 여드름 흔적이 색소침착 또는 국소 피부 함몰 흔적일때 나타난다는 것이다.
피부질환 예방 및 치료제는 또한 아토피성 피부질환으로서 색소침착 또는 피부 함몰 흔적에 효과적이고, 이런 색소침착이나 피부 함몰 흔적은 종종 종래의 아토피성 피부질환 치료 후에 발생하였었다. 치료하는 동안 또는 치료 후 아토피성 피부질환 예방 및 치료제로서 본 발명의 약품를 사용함으로써 아토피성 피부질환 흔적으로서 색소침착 또는 피부 함몰 흔적이 제거 되어 정상 피부로 회복된다.
또한, 피부질환 예방 및 치료제는 우수한 창상 치료 효과를 보이고, 창상 흉터로서 색소침착 및 피부 함몰 흔적에 효과적이다. 즉, 치료동안 또는 치료 후 창상 치료제로서 본 발명의 약품를 사용함으로써 색소침착 또는 창상 흉터와 같은 피부 함몰 흔적이 제거되어 정상 피부로 회복된다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 어떤 형태이든 되며, 광범위하게 예컨대 의약품, 유사약품, 화장품(cosmetics 및 toiletries)에 사용될 수 있다. 이들의 예에는 외용약, 찜질약, 패취(patch), 지성 연고, 수성 연고, 크림, 화장 로션(cosmetic lotion), 로션, 이멀젼(emulsion), 얼굴 로션, 팩, 비누, 얼굴 세척제, 연고, 단단한 연고, 도포제, 겔, 고약, 습포제, 스프레이, 목욕 조제품, 헤어 리퀴드, 헤어 토닉, 샴푸, 린스, 헤어 회복제, 메이크업, 바디 메이크업이 있다.
필수 성분으로서 전기한 활성 성분 이외에도, 일반적으로 조제물에 혼합되어 있는 계면활성제, 오일, 알코올, 모이스춰라이저(moisturizer), 씨크너(thickner), 방부제, 산화반지제, 킬레이트제, pH 조절제, 향수, 염료, 자외선 흡수/산란제. 암모니아산, 및 물과 같은 다른 성분들이 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제에 혼합된다. 상기 성분들은 0.0001∼90 중량%의 양이 사용될 수 있다.
상기 계면활성제의 예에는 리포필릭 글리세린 모노스테아레이트 (lipophilic glycerin monostearate), 셀프이멀서파잉(selfemulsifying), 글리세린 모노스테아레이트, 폴리글리세린 모노스테아레이트, 소르비탄 모노올레이트(sorbitan monooleate), 폴리에티렌 글리콜 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸레이티드 스테롤(polyoxyethylated sterol), 폴리옥시에틸레이트디드 라놀린(lanolin), 폴리옥시에틸레이티드 비왁스(beewax), 및 폴리옥시에틸렌 하이드로게네이티드 (hydrogenated) 피마자 오일 등의 비이온성 계면활성제, 소디움 스테아릴 포스페이트(sodium stearyl phosphate), 포타슘 팔미테이트(potassium palmitate), 소디움 세틸설페이트(sodium cetylsulgate), 소디움 라우릴(lauryl) 포스페이트, 트리에탄올아민 팔미테이트, 소디움 폴리옥시에틸렌 라우릴 포스페이트, 및 소디움 N-아크릴글루타메이트(sodium N-acrylglutamate) 등의 음이온성 계면활성제, 스테아릴디메틸벤질아모늄 클로라이드(stearyldimethylbenzylammonium chloride), 및 스테아릴메틸암모늄 클로라이드 등의 양이온성 계면활성제, 및 알킬아미노에틸글리신 클로라이드 용액 및 레시틴 등의 양성 계면활성제가 포함된다.
오일의 예에는 피마자 오일, 올리브 오일, 카카오 오일, 츠바키(tsubaki) 오일, 코코넛 오일, 일본왁스, 조조바(jojoba) 오일, 포도씨 오일, 및 아보카도 (avocado) 오일등의 식물성 오일 및 지방, 밍크 오일, 달걀난황 오일 등의 동물성 오일, 비왁스(beewax), 경랍, 라놀린, 카르나우바(carnauba) 왁스, 및 칸데릴라(candelilla) 왁스 등의 왁스, 액체 파라핀, 스쿠알렌, 미소결정 왁스, 파라핀 왁스, 및 석유 등의 탄화수소, 라우린산. 미리스틴산, 스테아르산, 올레인산, 이소스테아르산, 및 베헨산 등의 천연 및 합성 지방산, 세타놀, 스테아릴 알코올, 헥실데카놀, 옥틸도데카놀, 및 라우릴 알코올 등의 합성 고 알코올, 및 이소프로필 미리스테이트(myristate), 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 아디페이트 (adipate), 옥틸도데실 미리스테이트(octyldodecyl myristate), 옥틸도데실 올레이트(octyldodecyl oleate), 및 콜레스테롤 올레이트 등의 에스테르가 포함된다.
모이스춰라이저의 예에는 글리세린, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 소르비톨(sorbitol), 폴리글리세린, 폴리에틸렌 글리콜, 및 디프로필렌 글리콜 등의 폴리히드릭(polyhydric) 알코올, 아미노산 및 소디움 락테이트(sodium lactate) 등의 NMF 성분, 및 히알루론산(hyaluronic acid), 콜라겐, 무코-폴리사카라이드(muco-polysaccharide), 및 콘드로이틴 황(chondroitin sulfate) 등의 수용성 폴리머 물질이 포함된다.
씨크너(thickener)의 예에는 소디움 알기네이트(sodium alginate), 크산탄 검(xanthan gum), 알루미늄 실리게이트, 마르멜로씨 추출물, 및 녹말 등의 천연 고분자 물질, 메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 용해성 녹말, 및 양이온화된 셀룰로오스 등의 반합성 폴리머 물질이 포함된다.
킬레이트제의 예에는 디소디움 에데테이트(disodium edetate), 에틸렌디아민테트라아세테이트, 피로포스페이트, 헥사메타포스페이트, 시트르산, 타르타르산, 및 글루콘산이 포함된다.
pH 조절제의 예에는 소디움 히드록시드, 트리에탄올 아민, 시트르산, 소디움 시트레이트, 붕산, 보랙스(borax). 및 포타슘 히드로겐포스페이트(potassium hydrogenphosphate)가 포함된다.
조합하여 사용할 수 있는 자외선 흡수/산란제에는 p- 아미노산 형태. 히드록시벤조페논 형태, 벤조퓨란 형태, 살리실산 형태, 쿠마린(coumarin) 형태, 및 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 옥틸디메틸 p-아미조벤조에이트, 및 에틸헥실 p-메톡시시나메이트(ethylhexyl p-methoxycinnamate) 등의 아졸 형태의 유기 자외선 흡수제가 포함되며, 이것은 0.001∼10몰/L의 양이 사용된다. 또한, 티타늄 옥시드, 카올린, 및 탤크가 조합되어 사용된다. 아미노산의 예에는 글리신, 알라닌, 발린, 루신, 이소루신, 세린, 트레오닌, 페닐알라닌, 티로신, 트립토판, 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 프롤린, 히em록시프롤린, 아스파르트산, 아스파라긴, 글루타민산, 히스타민, 리신, 및 이들의 유도체가 포함된다.
본 발명은 또한 회이트닝 화장품 재료 0.001∼10몰/L를 조합하여 사용할 수 사용할 수 있다. 조합하여 사용할 수 있는 화이크닝 화장품 재료의 예에는 효모산, 프라센타(placenta) 추출물, SS 아루비틴, 모루신, 엘라진산(ellagic acid), 및 캐모밀(chamomile) 추출물이 포함된다.
항염증제 성분 또는 항염증약 성분을 본 발명에 첨가하였는데, 이는 본 발명의 약품를 0.001∼10몰/L의 함염증제 성분 또는 항염증약 성분과 조합하였을 때, 여드름, 아토피성 피부질환, 창상 등의 항염증약 효과가 촉진된다. 본 발명에 첨가될 수 있는 항염증약 성분의 예에는 살리실산 유도체 형태의 항염증약, 아닐린 유도체 형태의 항염증약, 항경련약, 피라졸론 유도체 형태의 항염증약, 인도메타신계 항염증약, 메페나민산 계의 항염증약, 항히스타민, 항알레르기성 및 염증을 좋아하는 효소 스테로이드제가 포함되지만, 사용할 수 있는 성분이 특별히 제한되는 것은 아니다.
부가적으로, 살균제, 킬라이트제, 식물 추출물, 및 보통 사용되는 다른 성분들은 피부질환의 예방 및 치료를 위해 첨가된다. 본 발명에 첨가될 수 있는 다른 성분의 예에는 이소프로필메틸페놀, 황, 디포타슘 글리시르히지네이트(dipotassium glycyrrhizinate), 레소르신(resorcin), 파라벤(paraben), 디이소프로파놀아민, 세토스테아릴(cetostearyl) 알코올, 프로필렌 글리콜, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 이소프로필 미리스테이트(isopropyl myristate), 소디움 하이드러전설페이트, 트레티노인(tretinoin), 클리다미신(clindamycin), 에리트로미신(erythromycin), 벤조일 퍼옥시드, 아젤라인산(azelaic acid), 트리크론산(TRICRONSAN(INGASAN-DP300)), 글리시르히진산, 또는 이들의 나트륨 또는 칼륨연과 같은 염, 트리에탄올아민, 사이프러스 추출물, 히노키티올(hinokitiol), 에데테이트, 프로필렌 글리콜, 페릴라(perilla) 추출물, 로즈메리 추출물, 장미 추출물, 캐모밀(chamomile) 추출물, 멜리사(melissa) 추출물, 셀비어 추출물, 글리시르히자(glycyrrhiza) 추출물, 조조바 추출물, N-아실-글루타민산 또는 이의 나트륨염과 같은 염, 세타놀, 무쿠로시(mukurosi) 추출물 및 피토 스쿠알렌 등의 스쿠알렌이 포함된다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제에 첨가될 수 있는 첨가제로서, Yukuji Nippo Ltd.(1993)에서 간행된 Keshohin Genryo Kijun-Gai Seibun Kikaku, Tsuiho(JSCI, Supplement에서 기재된 성분 이외 성분의 표준)) 등의 화장품 첨가제의 기준에 기재된 것이 통상적인 목적으로 첨가될 수 있다.
또한, 히로카와 쇼텐(1996)에 의해 간행된 일본 약전 13th rev., 니폰 이야쿠 조호 센타에 의해 수행되어 유카교 지호사에 의해 간행된 Iryoyaku, Nippon Iyakushin Shu(약물의 조제, 일본 약 리스트)(1997, 10) 및 니폰 이야쿠 조호 센터에서 수행되어 야쿠교 지호에 의해 간행된 Ippan Yaku, Nippon Iyakuhin Shu(일반 의약, 일본 약 리스트) 11판(1997년 11월 10일에 간행) 1-1100페이지와 같은 약학성분의 표준에 기재된 약학성분은 통상적인 목적으로 첨가될 수 잇다. 상기 약학성분 중, 다음 외용약으로서 등록된 성분은 바람직하게 조합되어 사용된다. 상기 성분의 구체적인 예에는, 아크리놀(acrinol), 알킬폴리아미노에틸글리신, 이소프로판올, 에탄올, 벤잘코니움 클로라이드, 벤제토니움(bensethonium) 클로라이드, 염산 첨가 페놀, 과산화수소 용액, 과망간산염 칼륨, 클로로헥시딘 글루코네이트, 크레졸 비누, 소디움 하이포클로라이드, 소디움 티오설페이트 제라니올-디네이쳐드 알코올(sodium thiosulfate geraniol-denatured alcohol), 티머로잘(thimerosal), 페놀, 브로노폴(BRONOPOL), 포비돈-이오딘, 포르말린, 머큐로크롬, 이오딘, 이오딘의 팅추어, 이도포름, 레소르신, 알루미늄 클로로히드록시알란토이네이트 (chlorohy droxyallantoinate), 산화아연, 백색 석유, 피그스킨(pigskin), 에리트로미신(erythromtcin), 옥시테트라시클린, 염화수소, 옥시테트라시클린 히드로클로라이드 폴리미신 B 설페이트, 그람미시딘 S 히드로클로라이드 스트렙토미신 설페이트(gramicidin S hydrochloride streptomycin sulfate), 테트라시클린 히드로클로라이드, 디메틸클로로테트라시클린, 히드로클로라이드, 글래미코티손 (Glamycortisone), 크로미-P(CHROMY-P), 클로램페니콜(chloramphenicol), 설파디아진(sulfadiazine), 실버 설파디아진, 설피소미딘(sulfisomidie), 테트라시클린, 나디플록사신(nadifloxacin), 바시트라신 프라디오미신 설페이트(bacitracin fradiomycin sulfate), 소디움 푸시데이트(fusidate), 카나미신(kanamycin) 설페이트, 젠타미신(gentamycin) 설페이트, 콜리스틴(colistin) 설페이트, 프라디오미신
(fradiomycin) 설페이트, 프라디오미신 트립신 설페이트, 폴리믹신(polymyxin) B 설페이트, 아크리놀(acrinol) 팅추어 오일, 아줄렌(azulene), 에틸 아미노벤조에이트, 암시노니드(amcinonide), 알루미늄 클로로히드록시알란토니네이트(chlorohydroxyallantoinate), 수용성 암모니아, 인도메타신, 우페나메이트(ufenamate), 에크살브(Eksalb), 이소티오펜딜 히드로클로라이드, 옥시테트라시클린히드로코티손 히드로클로라이드, 테트라시클린 히드로클로라이드 히드로코티손(hydrocortisone) 아세테이트, 에우리치(EURICH), 외용의 항염증성, 진통성 화합물, 칼라민, 카바조크롬 알킬폴리아미노에틸글리신 히드로클로라이드, 캄파, 프레드니솔론(prednisolone) 아세테이트 발러레이트(valerate), 디플루코르톨론(diflucortolone) 발러레이트, 덱사마타손(dexamatasone) 발러레이트, 베타메타손 발러레이트, 베타메타손 발러레이트 젠타미신 설페이트, 스트롱 레스타민 코르티손(Strong Restanin Cortison), 글리시르헤지닌산, 크로타미톤(crotamiton), 케토프로펜, 케나코트(KENACORT) A, 케나코트 AG, 디프로라손(diflorasone) 아세테이트, 덱사메타손 아세테이트, 리드 아세테이트, 히드로코르티손 아세테이트, 메틸 프레드니솔론(prednisolone) 아세테이트, 메틸 살리실레이트, 징크 클로라이드, 쉬운코(SHIUNKO), 디펜히드라민(diphenhydramine), 디플루프렌도네이트(DIFLUPREDONATE), 베타메타손 디프로피오네이트(dipropionate, 비스무트 서브갈레이트(subgallate), 갈슘 히드록시드, 슈프로펜(suprofen), 마로니에 씨 추출물, 지방이 제거된 콩 건조 증발된 타르, 지방이 제거된 콩 건조 증발된 타르디펜히드라민, 탄닌산, 덱사메타손, 덱사메타손 지방이 제거된 콩 건조 증발된 타르, 캡시컴 팅추어, 토코페롤 비타민 A 오일, 트리아시놀론 아세토니드, 할시노니드(halcinonide), 비타민 A, 히드로코르티손 크로타미톤, 푸푸메타손 피발레이트(FUFUMETHASONE pivalate), 피리도레틴(PYRIDORETIN), 피로시캄 (pyroxicam), 페놀 징크 화이트 리니먼트(liniment), 펠비낙(felbinac), 프테소니도(PTESONIDO), 부펙사맥(bufexamac), 모메타손 푸란카르복실산 (mometh asone furancarboxylic acid), 플루오시노니드, 플루시놀론 아세토니드, 플루드럭시코르티드, 플루비프로펜, 프레드니솔론, 알클로메타손 프로피오네이트, 클로베타솔 프로피오네이트, 덱사메타손 프로피오네이트, 디프로돈 프로피오네이트, 베크로메타손 프로피오네이트, 베타메타손, 헤파린 아날로스, 벤다자크(bendazac), 모빌랫(Mobilat), 라우릴 디펜히드로아민 설페이트, 클로베타손 부틸레이트, 히드로코르티손 부틸레이트 프로피오네이트, 포타슘 알루미늄 설페이트, 프라디오미신 암모늄 설페이트 베타메타손 발러레이트, 프라디오미신 암모늄 설페이트 플루오시놀론 아세토니드, 프라디오미신 암모늄 설페이트 프레드니솔론, 황, 언데실렌산(undecylenic acid), 징크 언데실레네이트(undecylenate), 언데실렌산 징크 언데실레네이트, 언데실렌산 살리실산, 아모롤핀 히드로클로라이드, 크로코나졸 히드로클로라이트, 터비나핀(terbinafine) 히드로클로라이드, 네티코나졸
(neticonazole) 히드로클로라이드, 부테나핀 히드로클로라이드, 클로트리마졸, 케토코나졸, 시클로피록산, 올아민 살리실레이트, 시카린, 이소코나졸 나이트레이트, 에코나졸 나이트레이트, 옥시코나졸 나이트레이트, 설코나졸(sulconazole) 나이트레이트, 스타취 머큐리, 티오코나졸, 트리코미신, 트리시클레이트, 톨나프테이트, 트리나프테이트 클로르헥시딘 히드로클로라이드, 니스타틴(nystatin), 바리오틴
(variotin), 비호나졸(BIHONAZOLE), 페닐 이도운데시노에이트, 미코나졸, 나무 타르, 라노코나졸, 설퍼 캄파, 포타쉬 비누, 캔타리스, 글리세리네이티드 포타쉬, 아세트산, 살리실산, 실버 나이트레이트, 우레아, 카프로니움 히드로클로라이드, 알프로스타딜, 디아페닐설폰, 정제된 사카로즈 포비돈-이오딘, 타칼시톨, 트리티노인 토코페릴, 부클라데신 소디움, 헤파린 소디움, 메톡살렌, 멜라디닌, 이부프로펜, 이부프로펜 피콜, 어린 보빈(vobin) 혈액 추출물, 및 이오딘이 포함된다. 이런 성분을 첨가하여 0.0001∼50중량% 양을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 여드름 예방 및 치료제가 외용의 일반적인 피부 조성물로서 사용되는 경우, 미용재료, 유사약품(비공식적인 의약품), 상기 활성 성분 각각은 하기의 양으로 혼합되지만, 본 발명은 결코 거기에 제한되지 않는다.
상기 조제물의 형태 및 아스코르빈산 유도체의 분자량에 따라서 달라지더라도, 아스코르빈산 유도체는 약 0.4∼12.0 중량%의 양이 첨가되고 라디칼 제거제는 0.05∼10 중량%의 양이 첨가된다. 파우더의 경우, 4∼100중량%의 농도를 갖는 조제물이 생산되고, 이는 4∼12 중량%로 적당하게 희석된 후에 사용된다.
본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제의 바람직한 사용방법은 다음에 설명된다.
(1) 피부질환 예방 및 치료를 위한 조성물은, 활성적이고 내구성이 있는 아스코르빈산 유도체를 0.09∼1몰/L 포함하고 바람직하게 0.1∼1몰/L, 더 바람직하게 0.1∼0.3몰/L 포함하고 있으며, 이는 피부질환 예방 및 치료를 위한 전체 조성물에 기초한 것이다.
(2) 피부질환 예방 및 치료제는, 아스코르빈산 또는 이들의 유도체 이외에 라디칼 제거제를 피부질환 예방 및 치료를 위한 전체 조성물을 기초로 하여 0.001∼0.1몰/L를 포함한다.
(3) 피부질환 및 예방제는 외용 피부제이고, 이는 지성 연고, 수용성 연고, 크림, 화장 로션(cosmetic lotion), 로션(lotion), 에멀션, 얼굴 로션, 팩, 비누, 얼굴 세척제. 메이크업, 바디 메이크업을 포함하는 군으로부터 선택된 형태이다.
본 발명은 실시예를 참고로 하여 상세하게 설명되지만, 본발명이 거기에 제한되는 것은 아니다.
피부질환 예방 및 치료제는 하기 조성에 따라 통상적인 방법으로 제조되었다. 상기 혼합된 양은 중량%의 단위로 주어진다. "밸런스"는 100%를 만들기 위해 필요한 남아있는 양을 의미한다.
실시예1 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨(sorbitol) 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5를 맞추기 위해)
8. 소다움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 5.0
9. 소디움 d1-α-토코페롤포스페이트 0.5
10. 정제된 물 밸런스
실시예2 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨(sorbitol) 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5를 맞추기 위해)
8. 소다움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 7.0
9. 정제된 물 밸런스
실시예3 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨(sorbitol) 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5를 맞추기 위해)
8. 소다움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 7.5
9. 정제된 물 밸런스
실시예4 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨(sorbitol) 3.8
2. 디프로필렌 글리콜 5.5
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH 7.5를 맞추기 위해)
8. 소다움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 6.5
9. 소디움 d1-α-토코페롤포스페이트 0.7
10. 정제된 물 밸런스
실시예5 : 이멀션(emulsion)
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 글리세릴 예테르 1.5
2. 폴리옥시에틸렌(20)히드로게네이티드 1.5
피마자 오일
3. 소르비탄 모노스테아레이트 1.0
4. 스쿠알렌 7.5
5. 디프로필렌 글리콜 5.0
6. L-아스코르빈산-2-글리코시드 5.0
7. 그래블리신(GRABLYSIN) 0.2
8. 정제된 물 밸런스
실시예6 : 로션 또는 외용 수용성 약물
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 글리세린 모노스테아레이트 1.0
2. 이소프로필 팔미테이트 3.0
3. 라놀린 1.0
4. 글리세린 5.0
5. 메틸 파라히드록시벤조에이트 에스테르 0.1
6. 스테아릴콜아미노포르밀피리디늄 클로라이드 1.5
(stearylcolaminoformylpyridinium chloride)
7. 징크 L-아스코르빈산-2-포스페이트 5.0
8. 글리시르히자 낸킹(Glycyrrhiza nanking) 0.1
추출물
9. 정제된 물 밸런스
실시예7 : 연고
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 백색 석유 40.0
2. 세탄올(cetanol) 18.0
3. 소르비탄 세스퀴올에이트(sesquioleate) 5.0
4. 라우로마크로골(Lauromacrogol) 0.5
5. 에틸 파라옥시벤조에이트 0.1
6. 부틸 파라옥시벤조에이트 0.1
7. 포타슘 L-아스코르빈산-2-포스페이트 10.0
8. 막키아(Maackia) 추출물 1.0
9. 정제된 물 밸런스
실시예8 : 크림
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 프로필렌 글리콜 6.0
2. 디부틸 프탈레이트 19.0
3. 스테아르산 5.0
4. 글리세린 모노스테아레이트 5.0
5. 소르비탄 모노스테아레이트 12.0
6. 폴리에틸렌소르비탄 모노스테아레이트38.0
7. 메틸파라벤 0.06
8. 프로필파라벤 0.03
9. 소디움 에데테이트(edetate) 0.03
10. 소디움-6-필미토일옥시-L-아스코르빈산 7.0
-2-포스페이트
11. 베스티톨(BESTITOL) 0.05
12. 정제된 물 0.05
실시예9 : 리포좀 제조약
Q.P.Corp.에서 생산된 COMESOME(상표명)시리즈를 사용하여 하기 성분을 갖는 리포좀 제조약을 생산하였다. 혼합된 성분에서, 난황 레시틴 PL-100는 82%의 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine), 15%의 포스파티딜에탄올아민, 1%의 다른 인지질 및 1%의 스테롤을 포함하였다.
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. Q.P.Corp.에서 생산한 난황 레시틴 1.0
PL-100P
2. 소디움 L-아스코르빈산-20포스페이트 4.0
3. 페녹시 에탄올 0.8
4. 정제된 물 밸런스
실시예10 : 연고
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 백색 석유 25.0
2. 스테아릴 알코올 20.0
3. 프로필렌 글리콜 12.0
4. 폴리옥시에틸렌 할로게네이티드 4.0
파마자 오일
5. 글리세린 모노스테아레이트 1.0
6. 메틸 파라옥시벤조에이트 0.1
7. 프로필 파라옥시벤조에이트 0.1
8. 소디움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 1.0
9. 마그네슘 L-아스코르빈산-2-포스페이트 1.0
10. 소디움 6-팔미토일옥시-L아스코르빈산- 1.0
2-포스페이트
11. 소디움 6-스테아로일옥시-L-아스코르빈산 1.0
-2-포스페이트
12. 정제된 물 밸런스
실시예 11: 목욕 조제물
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소디움 설페이트 45.5
2. 소디움 히드로겐카보네이트 밸런스
3. L-아스코르빈산-2-글리코시드 10.0
4. 막키아 추출물 5.0
5. 멘톨 0.3
6. 향수, 염료 0.25
테스트 실시예 1-1 : 여드름 치료제
여드름 환자 160명의 대상을 20명씩 하나의 세그먼트로 그룹지어 하기 조성의 실시예에 따른 화장품 용액 등을 하루에 두번 그들의 얼굴에 계속 사용한다(매일 아침 세수 후 및 매일 저녁 목욕 후). 두달 후, 여드름 치료에 대한 효과가 있다고 판정되었다. 상기 판정은 6단계로 나뉘어지는데, 즉 매우 현저하게 효과적(3포인트), 현저하게 효과적(2포인트), 효과적(1포인트), 변화없음 (0포인트), 악화됨(-1포인트), 및 극도로 악화됨(-2포인트)이다. 각 테스트 세그먼트에서 20명의 평균 포인트를 계산하여 표1과 같은 결과를 얻었다. 피부자극을 또한 조사하였다.
또한, 6달 후, 여드름 흔적의 치료에 효과가 있다고 판정되었다. 상기 판정은 4단계로 나뉘어지는데, 즉 매우 현저하게 효과적(3포인트), 현저하게 효과적(2포인트), 효과적(1포인트), 및 변화없음(0포인트)이다. 각 테스트 세그먼트에서 20명의 평균 포인트를 계산하여 표1과 같은 결과를 얻었다.
테스트 실시예1-2 : 아토피성 피부질환 치료 효과
아토피성 피부질환 환자 80명의 대상을 10명씩 하나의 세그먼트로 그룹지어 하기 조성의 실시예에 따른 화장품 용액 등을 하루에 두번 그들의 얼굴에 계속 사용한다(매일 아침 세수 후 및 매일 저녁 목욕 후). 두달 후, 아토피성 피부질환에 효과가 있다고 판정되었다. 상기 판정은 6단계로 나뉘어지는데, 즉 매우 현저하게 효과적(3포인트), 현저하게 효과적(2포인트), 효과적(1포인트), 변화없음 (0포인트), 악화됨(-1포인트), 및 극도로 악화됨(-2포인트)이다. 각 테스트 세그먼트에서 10명의 평균 포인트를 계산하여 표1과 같은 결과를 얻었다. 피부자극을 또한 조사하였다.
또한, 10달 후, 아토피성 피부질환 흔적의 치료에 효과가 있다고 판정되었다. 상기 판정은 4단계로 나뉘어지는데, 즉 매우 현저하게 효과적(3포인트), 현저하게 효과적(2포인트), 효과적(1포인트), 및 변화없음(0포인트)이다. 각 테스트 세그먼트에서 10명의 평균 포인트를 계산하여 표1과 같은 결과를 얻었다.
테스트 실시예 1-3 : 창상 치료 효과
열상을 포함한 창상 환자 80명의 대상을 10명씩 하나의 세그먼트로 그룹지어 하기 조성의 실시예에 따른 화장품 용액 등을 하루에 두번 그들의 얼굴에 계속 사용한다(매일 아침 세수 후 및 매일 저녁 목욕 후). 두달 후, 창상 치료에 효과가 있다고 판정되었다. 상기 판정은 6단계로 나뉘어지는데, 즉 매우 현저하게 효과적(3포인트), 현저하게 효과적(2포인트), 효과적(1포인트), 변화없음 (0포인트), 악화됨(-1포인트), 및 극도로 악화됨(-2포인트)이다. 각 테스트 세그먼트에서 10명의 평균 포인트를 계산하여 표1과 같은 결과를 얻었다. 피부자극을 또한 조사하였다.
또한, 10달 후, 창상 흉터 치료에 효과가 있다고 판정되었다. 상기 판정은 4단계로 나뉘어지는데, 즉 매우 현저하게 효과적(3포인트), 현저하게 효과적(2포인트), 효과적(1포인트), 및 변화없음(0포인트)이다. 각 테스트 세그먼트에서 10명의 평균 포인트를 계산하여 표1과 같은 결과를 얻었다.
조성 실시예 1: 화장품 용액
실시예 1과 동일한 화장품 용액을 사용하였다.
조성 실시예 2: 화장품 용액
실시예 2와 동일한 화장품 용액을 사용한다.
조성 실시예 3: 화장품 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 소디움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 5.0
9. 정제된 물 밸런스
조성 실시예 4 : 리포좀 조제물
실시예 9와 동일한 리포좀 조제물을 사용하였다.
조성 실시예 5 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올레일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 마그네슘 L-아스코르빈산-2-포스페이트 5.0
9. 정제된 물 밸런스
조성 실시예 6 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 벤잘코니움 클로라이드 0.05
9. 정제된 물 밸런스
조성 실시예 7 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 소디움 글리시르히지네이트 0.1
9. 정제된 물 밸런스
조성 실시예 8 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 정제된 물 밸런스
조성 실시예 9 : 용액
(혼합된 성분) (혼합된 양)
1. 소르비톨 4.0
2. 디프로필렌 글리콜 6.0
3. PEG1500 5.0
4. POE(20) 올에일 알코올 에테르 0.5
5. 메틸 셀룰로오스 0.2
6. 시트르산 0.01
7. 수산화나트륨 미량
(pH를 7.5로 조절하기 위해)
8. 소디움 L-아스코르빈산-2-포스페이트 7.0
(조제 생성물)
9. 정제된 물 밸런스
테스트 실시예 1-1에서, 표1에서 보듯이, 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 여드름 치료 효과 및 여드름 흉터를 좋아지는 효과를 보였다. 즉, 본 발명의 약물은, 아스코르빈산 및 이들의 유도체 이외에 고피부 침투성의 활성적이고 내구성이 있는 L-아스코르빈산 유도체와 라디칼 제거제를 조합하여 사용하였기 때문에 우수한 여드름 치료 효과를 갖는다고 밝혀졌다. 조성 실시예 9의 경우에서, 조제물로 인해 대상자의 50%가 피부 자극이 있었으므로, 상기 사용은 중도에 중지되었다. 조성 실시예 8의 결과는 상대적으로 둔한 피부 자극이 생긴 10명의 대상자의 평균이다. 또한 조성 실시예 8의 경우에서, 3명의 대상자는 둔한 피부 자극을 보였다. 조성 실시예 1∼4의 경우에서, 피부 자극은 전혀 보이지 않았다.
테스트 실시예1-2에서, 표1에서 보듯이, 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 아토피성 피부질환 치료 효과 및 아토피성 피부질환 흔적을 좋게하는데 효과가 있음이 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 약물은 L-아스코르빈산 유도체 및 라디칼 제거제를 조합하여 사용하기 때문에 우수한 아토피성 피부질환 치료 효과를 갖는다고 밝혀졌다. 조성 실시예 9의 경우에서, 조제물로 인해 대상자의 50%가 피부 자극이 있었으므로, 상기 사용은 중도에 중지되었다. 비교 실시예 4의 결과는 상대적으로 둔한 피부 자극을 보인 대상자의 평균이다. 또한 조성 실시예 8의 경우에서, 4명의 대상자는 둔한 피부 자극을 보였다. 조성 실시예 1∼4의 경우에서, 피부 자극은 전혀 보이지 않았다.
테스트 실시예 1-3에서, 표1에서 보듯이, 본 발명에 따른 피부질환 예방 및 치료제는 창상을 치료하는 효과 및 색소침착, 켈로이드, 및 피부 함몰 흔적과 같은 흉터를 치료하는 효과를 보였다. 즉, 본 발명의 약물은 L-아스코르빈산 유도체 및 라디칼 제거제를 조합하여 사용하기 때문에 우수한 창상 치료 효과를 갖는다고 밝혀졌다. 조성 실시예 9의 경우에서, 조제물로 인해 대상자의 40%가 피부 자극이 있었으므로, 상기 사용은 중도에 중지되었다. 비교 실시예 9의 결과는 상대적으로 둔한 피부 자극을 보인 대상자의 평균이다. 또한 조성 실시예 8의 경우에서, 4명의 대상자는 둔한 피부 자극을 보였다. 조성 실시예 1∼4의 경우에서, 피부 자극은 전혀 보이지 않았다.
테스트 실시예 2: 옥살산 및 아스코르빈산의 정량
상기 기재된 조성 실시예에서 활성성분으로서의 옥살산 및 아스코르빈산의 함량을 정량하였다. 얻은 결과는 표2에서 보여준다.
(1) 옥살산의 함량은 다음 조건하에 절대 검정곡선법에 따른 HPLC에 의해 측정되었다.
검출기: 자외선 흡광계(측정 파장: 210nm)
컬럼: 내부크기가 4.6mm이고, 길이가 250mm이며, 옥탄세틸기에
의해 조제된 5㎛ 실리카겔로 채워진 스테인레스강 튜브
아동상: 2.8mM의 n-헥실아민, 0.1mM의 에데테이트(edetate), 및 2%의
메탄올 함유한 0.08M 아세트산-아세트산 나트륨
완충용액(pH: 5.0)
흐름 속도: 0.8 ml/min
(2) 아스코르빈산의 함량은 다음 조건하에 절대 검정곡선법에 따른 HPLC에 의해 측정되었다.
검출기: 자외선 흡광계(측정 파장: 254nm)
컬럼: 내부크기가 4.6mm이고, 길이가 250mm이며, 옥탄세틸기에
의해 조제된 5㎛ 실리카겔로 채워진 스테인레스강 튜브
검출기: 자외선 흡광계(측정 파장: 254nm)
컬럼: 내부크기가 4.6mm이고, 길이가 150mm이며, 옥탄세틸기에
의해 조제된 5㎛ 실리카겔로 채워진 스테인레스강 튜브
아동상: 2.8mM의 n-헥실아민, 0.1mM의 에데테이트(edetate), 및 2%의
메탄올 함유한 0.08M 아세트산-아세트산 나트륨
완충용액(pH: 5.0)
흐름 속도: 0.8 ml/min
테스트 실시예 3
아래에 보여진 화합물에 대해 다음과 같은 테스트 수행함으로써 본 발명에서 사용될 수 있는 아스코르빈산 유도체의 고피부침투성의 안정적인내구성 및 아스코르빈산 활성도를 조사하였다.
테스트 (A):
피부 침투성 및 아스코르빈산 활성도의 테스트:
4-또는 5-주의 털이 없는 마우스의 쿠륨을 포함한 등피부를 벗겨내어 이를 H-형태의 횡단확산 세포에 고정한다. 그런 뒤, 2ml의 DALBECCO PBS(-)를 리시버-사이드(receiver-side) 세포에 채우고, 2ml의 표본을 도너-사이드(donor-side) 세포에 채운다(지용성 재료의 경우에는 2%의 계면활성제 Tween 80(상표명)을 첨가하여 통상적인 방법으로 에멀션-확산한다). 37℃에서 30분∼120분 동안 배양후, 200㎕를 도너-사이드 세포로부터 취하여 샘플로 만들고, 200㎕의 DALBECCO PBS(-)로 다시 채운다. 상기 용액의 아스코르빈산은 후에 실시예에서 설명될 HPLC 방법에 의해 분석된다. 피부를 통해 전달되는 아스코르빈산이 발견되어 감지될 때는 "+"로 판명되고, 아스코르빈산이 발견되어 감지되지 않을 때는 "-"로 판명된다. 트레이스(trce)의 순서상에서 피크가 확인될 때는 "±"로 판명된다.
테스트 (B):
내구도 테스트
아스코르빈산을 물에 용해시켜 0.5%의 농도로 만들어(지용성 재료의 경우에는 2%의 계면활성제 Tween 80(상표명)을 첨가하여 통상적인 방법으로 에멀션-확산한다) 40℃에서 한시간 동안 보관한다. 그런 뒤, 유도체의 남은 양을 HPLC법에 의해 측정하였다. 남아있는비가 90%이상일 때는 "+"로 판명되고, 90% 미만일때는
"-"로 판명된다.
본 발명에 따라, 스테로이드 호르몬이 지닌 부작용이 없고, 여드름, 아토피성 피부질환 및 창상과 같은 피부질환을 예방 및 치료하는 효과가 우수한 피부질환 예방 및 치료제를 제공할 수 있다.
Claims (20)
- 하기 식(1)로 나타내는 화합물 또는 이것의 염으로서, 자체가 항산화 활성을 보이지 않지만 생체 내에서 항산화 활성을 갖는 화합물로 변환될 수 있는 아스코르빈산 유도체를 활성성분으로서 포함하는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.(식중, R1은 에테르 또는 에스테르 결합을 통하여 상기 아스코르빈산 골격의 2위치의 탄소에 결합할 수 있고, 생체 내에서 히드록시기로 변환될 수 있는 기를 나타내며, R2∼R4는 같거나 다를 수 있고, 각각은 히드록시기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다)
- 제1항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체가 식(1)로 나타내는 화합물 또는 이것의 나트륨, 칼륨, 또는 아연염인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 아스코르빈산 유도체가, L-아스코르빈산-2-포스페이트, L-아스코르빈산-2-글리코시드, 6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-포스페이트,6-알킬카르보닐옥시-L-아스코르빈산-2-글리코시드, 및 이들의 나트륨, 칼륨, 및 아연염을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체가 소디움 L-아스코르빈산-2-포스페이트인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 치료제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체가, 불순물로서 옥살산을 3.0% 이하, 아스코르빈산을 0.3% 이하를 포함하는 고순도의 아스코르빈산인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체가 고피부침투성을 갖고, 안정하게 내구성이 있는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 활성성분으로서 아스코르빈산 및 이것의 유도체 이외에 라디칼 제거제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 치료제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 여드름 예방 및 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 치료제.
- 제8항에 있어서, 여드름 예방 및 치료제가 여드름 흔적 예방 및 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제9항에 있어서, 여드름 예방 치료제가 여드름 흔적으로서의 색소침착 예방 및 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제9항에 있어서, 여드름 흔적이 국소적 피부 함몰 흔적인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 아토피성 피부질환 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제12항에 있어서, 아토피성 피부질환 치료제가 아토피성 피부질환 흔적으로서의 색소침착 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제12항에 있어서, 아토피성 피부질환 치료제가 아토피성 피부질환 흔적으로서의 피부 함몰 흔적 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 창상 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제15항에 있어서, 상기 창상 치료제가 창상 흉터로서의 색소침착 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제15항에 있어서, 상기 창상 치료제가 창상 흉터로서의 켈로이드 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제15항에 있어서, 상기 창상 치료제가 열상 또는 화상에 의해 생긴 창상 치료제인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 아스코르빈산 유도체의 양이 아스코르빈산 단위로 0.09∼1몰/L인 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 치료제.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체가 인지질 유화 또는 리포좀 마이크로 캡슐화에 의해 혼합되는 것을 특징으로 하는 피부질환 예방 및 치료제.
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