KR100584797B1 - 아데노신 수용체 아고니스트 또는 길항제를 포함하는 제약조성물 - Google Patents
아데노신 수용체 아고니스트 또는 길항제를 포함하는 제약조성물 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Claims (79)
- 아데노신 A3 수용체를 통해 주효과를 발휘하는 아데노신 A3 수용체 아고니스트(A3RAg)를 활성 성분으로 포함하고, 이때 상기 A3RAg가 하기 화학식 I의 뉴클레오시드 유도체, 하기 화학식 V의 크산틴-7-리보시드 유도체 또는 이들 화합물의 염인, 백혈구 감소증의 예방 또는 치료를 포함하는 치료 효과를 달성하기 위한 제약 조성물.<화학식 I>{상기 식에서,R1은 C1-C10알킬, C1-C10히드록시알킬, C1-C10카르복시알킬 또는 C1-C10시아노알킬 또는 하기 화학식 II의 기이고:<화학식 II>[상기 화학식 II에서, Y는 산소, 황 또는 CH2이고;X1은 H, C1-C10알킬, RaRbNC(=O)- 또는 HORc-이고;Ra 및 Rb는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, C1-C10알킬, 아미노, C1-C10할로알킬, C1-C10아미노알킬, 부톡시카르보닐-C1-C10아미노알킬 및 C3-C10시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 함께 연결되어 2 내지 5개의 탄소 원자 및 고리내에 질소, 황 및 산소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는, 단일 고리 또는 다중 축합 고리를 갖는 1가 포화 또는 불포화 기를 형성하며;Rc는 C1-C10알킬렌, -NH-, C1-C10할로알킬렌, C1-C10아미노알킬렌, 부톡시카르보닐-C1-C10아미노알킬렌 및 C3-C10시클로알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;X2는 H, 히드록실, C1-C10알킬아미노, C1-C10알킬아미도 또는 C1-C10히드록시알킬이고;X3 및 X4는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, 아미노, 아미도, 아지도, 할로, C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 카르복시, 니트릴로, 니트로, 트리플루오로, C6-C14아릴, C1-C10알카릴, 티오, 티오에스테르, 티오에테르, -OCOPh 또는 -OC(=S)OPh이거나, X3과 X4 둘다가 >C=S에 연결되어 5원 고리를 형성하는 산소이거나, 또는 X2 및 X3이 하기 화학식 III의 고리를 형성하고:<화학식 III>(상기 화학식 III에서, R' 및 R"은 독립적으로 C1-C10알킬이다)];R2는 수소, 할로, C1-C10알킬에테르, 아미노, 히드라지도, C1-C10알킬아미노, C1-C10알콕시, C1-C10티오알콕시, 피리딜티오, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, 티오 및 C1-C10알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되고;R3는 -NR4R5 기이고, 이때R4는 수소이거나, 또는 C1-C10알킬 및 C6-C14아릴-NH-C(Z)-로부터 선택되는 기이고, 이때 Z는 O, S 또는 NRa이며, Ra는 상기 정의한 의미를 가지고;R4가 수소인 경우, R5는 치환되지 않거나 하나 이상의 위치에서 C1-C10알킬, 아미노, 할로, C1-C10할로알킬, 니트로, 히드록실, 아세토아미도, C1-C10알콕시 및 술폰산 및 그의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된, (R)-1-페닐에틸, (S)-1-페닐에틸, 벤질, 페닐에틸 및 아닐리드 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, R5는 벤조디옥산메틸, 퍼푸릴, L-프로필알라닐아미노벤질, β-알라닐아미노벤질, 3급-부톡시카르보닐-β-알라닐아미노벤질, 페닐아미노, 카르바모일, 페녹시 또는 C1-C10시클로알킬이거나, 또는 R5는 화학식 의 기이고;R4가 C1-C10알킬 및 C6-C14아릴-NH-C(Z)-로부터 선택되는 기인 경우에는, R5는 헤테로아릴-NRa-C(Z)-, 헤테로아릴-C(Z)-, C1-C10알카릴-NRa-C(Z)-, C1-C10알카릴-C(Z)-, C6-C14아릴-NRa-C(Z)- 및 C6-C14아릴-C(Z)-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 Z 및 Ra는 상기 정의된 의미를 가지며, 헤테로아릴은 하나 이상의 고리내에(하나 이상의 고리가 존재하는 경우) 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 1 내지 15의 방향족 카르보시클릭 기이다}<화학식 V>{상기 식에서,X는 O 또는 S이고;R6는 RaRbNC(=O)- 또는 HORc-이고;Ra 및 Rb는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, C1-C10알킬, 아미노, C1-C10할로알킬, C1-C10아미노알킬 및 C3-C10시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 함께 연결되어 2 내지 5개의 탄소 원자 및 고리내에 질소, 황 및 산소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는, 단일 고리 또는 다중 축합 고리를 갖는 1가 포화 또는 불포화 기를 형성하고;Rc는 C1-C10알킬, 아미노, C1-C10할로알킬, C1-C10아미노알킬, 부톡시카르보닐-C1-C10아미노알킬 및 C3-C10시클로알킬로부터 선택되고;R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C10알킬, C1-C10시클로알킬, (R)-1-페닐에틸, (S)-1-페닐에틸, 비치환 벤질 기, 비치환 아닐리드 기, 및 벤질 기가 하나 이상의 위치에서 C1-C10알킬, 아미노, 할로, C1-C10할로알킬, 니트로, 히드록실, 아세트아미도, C1-C10알콕시 및 술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 페닐에테르로 이루어진 군으로부터 선택되며;R9은 할로, 벤질, 페닐, C3-C10시클로알킬 및 C1-C10알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다}.
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- 제1항에 있어서, 경구 투여하기 위한 제약 조성물.
- 삭제
- 제5항에 있어서, 활성 성분이 N6-벤질아데노신-5'-우론아미드 유도체인 제약 조성물.
- 제6항에 있어서, 활성 성분이 N6-2-(4-아미노페닐)에틸아데노신 (APNEA), N6-(4-아미노-3-요오도벤질)아데노신-5'-(N-메틸우론아미드) (AB-MECA), N6-(3-요오도벤질)-아데노신-5'-N-메틸-우론아미드 (IB-MECA) 및 2-클로로-N6-(3-요오도벤질)-아데노신-5'-N-메틸-우론아미드 (Cl-IB-MECA)로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 제약 조성물.
- 제6항에 있어서, 활성 성분이 N6-벤질아데노신-5'-알킬우론아미드-N1-옥시드 또는 N6-벤질아데노신-5'-N-디알릴-우론아미드-N1-옥시드인 제약 조성물.
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- 제1항에 있어서, 백혈구 감소증이 항암치료 체제 내에서 대상에게 투여되는 세포환원성 암 약물, 항갑상선 약물, 페노티아진, 항경련제, 페니실린, 술폰아미드, 클로람페니콜 또는 항종양제에 의해 유도되는 것인 제약 조성물.
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- 아데노신 A3 수용체를 통해 주효과를 발휘하는 제1항에서 정의된 바와 같은 아데노신 A3 수용체 아고니스트(A3RAg)를 활성 성분으로 포함하는, 약물의 독성 부작용의 예방 또는 치료를 포함하는 치료 효과를 달성하기 위한 제약 조성물.
- 제19항에 있어서, 독성 부작용이 체중 감소로 나타나는 것인 제약 조성물.
- 제19항 또는 제20항에 있어서, 약물이 세포환원성 암 약물, 항갑상선 약물, 페노티아진, 항경련제, 페니실린, 술폰아미드, 클로람페니콜 또는 항종양제인 제약 조성물.
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- 제19항에 있어서, 경구 투여하기 위한 제약 조성물.
- 제23항에 있어서, 활성 성분이 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에서 정의된 것인 제약 조성물.
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- 아데노신 A3 수용체를 통해 주효과를 발휘하는 제1항에서 정의된 바와 같은 아데노신 A3 수용체 아고니스트(A3RAg)를 활성 성분으로 포함하는, 종양 세포의 성장 또는 증식의 선택적 억제를 포함하는 치료 효과를 달성하기 위한 제약 조성물.
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- 제28항에 있어서, 경구 투여하기 위한 제약 조성물.
- 제28항에 있어서, 세포환원성 암 약물, 항갑상선 약물, 페노티아진, 항경련제, 페니실린, 술폰아미드, 클로람페니콜 또는 항종양제와 함께 투여하기 위한 제약 조성물.
- 제28항에 있어서, 활성 성분이 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에서 정의된 것인 제약 조성물.
- 대상에서 암 세포의 증식을 억제하면서 세포환원성 암 약물, 항갑상선 약물, 페노티아진, 항경련제, 페니실린, 술폰아미드, 클로람페니콜 또는 항종양제에 의해 유도된 백혈구 감소증을 예방 또는 치료하는 이중 효과를 제공하며, 아데노신 A3 수용체를 통해 주효과를 발휘하는 제1항에서 정의된 바와 같은 A3RAg를 활성 성분으로 포함하는, 대상에서 암을 치료하기 위한 제약 조성물.
- 제34항에 있어서, 활성 성분이 상기 약물과 함께 상승작용하여 상승적인 항종양 효과를 제공하는 것인 제약 조성물.
- 제34항 또는 제35항에 있어서, 경구 투여하기 위한 제약 조성물.
- 제34항에 있어서, 활성 성분이 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에서 정의된 것인 제약 조성물.
- 제37항에 있어서, 경구 투여하기 위한 제약 조성물.
- 제1항, 제19항, 제28항 및 제34항 중 어느 한 항에 있어서, A3RAg의 투여량이 1 내지 100㎍/kg 체중/일의 범위내인 제약 조성물.
- 제39항에 있어서, 투여량이 1 내지 50㎍/kg 체중/일의 범위내인 제약 조성물.
- 제40항에 있어서, 투여량이 1 내지 10㎍/kg 체중/일의 범위내인 제약 조성물.
- 제1항, 제19항, 제28항 및 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분이 N6-(3-요오도벤질)-9-메틸아데닌;N6-(3-요오도벤질)-9-히드록시에틸아데닌;(R)-N6-(3-요오도벤질)-9-(2,3-디히드록시프로필)아데닌;(S)-N6-(3-요오도벤질)-9-(2,3-디히드록시프로필)아데닌;N6-(3-요오도벤질아데닌-9-일)아세트산;N6-(3-요오도벤질)-9-(3-시아노프로필)아데닌;2-클로로-N6-(3-요오도벤질)-9-메틸아데닌;2-아미노-N6-(3-요오도벤질)-9-메틸아데닌;2-히드라지도-N6-(3-요오도벤질)-9-메틸아데닌;N6-(3-요오도벤질)-2-메틸아미노-9-메틸아데닌;2-디메틸아미노-N6-(3-요오도벤질)-9-메틸아데닌;N6-(3-요오도벤질)-9-메틸-2-프로필아미노아데닌;2-헥실아미노-N6-(3-요오도벤질)-9-메틸아데닌;N6-(3-요오도벤질)-2-메톡시-9-메틸아데닌;N6-(3-요오도벤질)-9-메틸-2-메틸티오아데닌;N6-(3-요오도벤질)-9-메틸-2-(4-피리딜티오)아데닌;(1S,2R,3S,4R)-4-(6-아미노-2-페닐에틸아미노-9H-푸린-9-일)시클로펜탄-1,2,3-트리올;(1S,2R,3S,4R)-4-(6-아미노-2-클로로-9H-푸린-9-일)시클로펜탄-1,2,3-트리올;(±)-9-[2α,3α-디히드록시-4β-(N-메틸카르바모일)시클로펜트-1β-일)]-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-9-(2'-아미노-2',3'-디데옥시-β-D-5'-메틸-아라비노-푸론-아미도)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-9-(2',3'-디데옥시-2'-플루오로-λ-D-5'-메틸-아라비노푸론-아미도)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;9-(2-아세틸-3-데옥시-β-D-5-메틸-리보푸론아미도)-2-클로로-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-9-(3-데옥시-2-메탄술포닐-β-D-5-메틸-리보푸론아미도)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-9-(3-데옥시-β-D-5-메틸-리보푸론아미도)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-9-(3,5-1,1,3,3-테트라이소프로필디실록실-β-D-5-리보푸라노실)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-9-(2',3'-O-티오카르보닐-β-D-5-메틸-리보푸론아미도)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;9-(2-페녹시티오카르보닐-3-데옥시-β-D-5-메틸-리보푸론-아미도)-2-클로로-N6-(3-요오도벤질)아데닌;1-(6-벤질아미노-9H-푸린-9-일)-1-데옥시-N,4-디메틸-β-D-리보푸라노시드우론아미드;2-클로로-9-(2,3-디데옥시-β-D-5-메틸-리보푸론아미도)-N6-벤질아데닌;2-클로로-9-(2'-아지도-2',3'-디데옥시-β-D-5'-메틸-아라비노-푸론-아미도)-N6-벤질아데닌;2-클로로-9-(β-D-에리트로푸라노시드)-N6-(3-요오도벤질)아데닌;N6-(벤조디옥산메틸)아데노신;1-(6-퍼푸릴아미노-9H-푸린-9-일)-1-데옥시-N-메틸-β-D-리보-푸라노시드우론아미드;N6-[3-(L-프롤릴아미노)벤질]아데노신-5'-N-메틸우론아미드;N6-[3-(β-알라닐아미노)벤질]아데노신-5'-N-메틸우론아미드;N6-[3-(N-3급-부톡시카르보닐-β-알라닐아미노)벤질]아데노신-5'-N-메틸우론아미드;6-(N'-페닐히드라지닐)푸린-9-β-리보푸라노시드-5'-N-메틸우론아미드;6-(O-페닐히드록실아미노)푸린-9-β-리보푸라노시드-5'-N-메틸우론아미드;9-(β-D-2',3'-디데옥시에리트로푸라노실)-N6-[(3-λ-알라닐-아미노)벤질]아데노신;9-(β-D-에리트로푸라노시드)-2-메틸아미노-N6-(3-요오도벤질)아데닌;2-클로로-N-(3-요오도벤질)-9-(2-테트라히드로푸릴)-9H-푸린-6-아민;2-클로로-(2'-데옥시-6'-티오-L-아라비노실)아데닌;2-클로로-(6'-티오-L-아라비노실)아데닌;N6-(4-비페닐-카르보닐아미노)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(2,4-디클로로벤질-카르보닐아미노)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(4-메톡시페닐-카르보닐아미노)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(4-클로로페닐-카르보닐아미노)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(페닐-카르보닐아미노)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(벤질카르바모일아미노)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(4-술폰아미도-페닐카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(4-아세틸-페닐카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-((R)-α-페닐에틸카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-((S)-α-페닐에틸카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(5-메틸-이속사졸-3-일-카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(1,3,4-티아디아졸-2-일-카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-(4-n-프로폭시-페닐카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드;N6-비스-(4-니트로페닐카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드; 및N6-비스-(5-클로로-피리딘-2-일-카르바모일)-아데노신-5'-N-에틸우론아미드로 구성된 군에서 선택된 것인 제약 조성물.
- 제5항에 있어서, 활성 성분이 화학식 IV중,X1이 RaRbNC(=O)이고, 이때Ra 및 Rb가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C10알킬, 아미노, C1-C10할로알킬, C1-C10아미노알킬 및 C3-C10시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;R2가 수소, 할로, C1-C10알콕시, 아미노, C2-C10알케닐 및 C2-C10알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;R5가 (R)-1-페닐에틸, (S)-1-페닐에틸, 비치환 벤질 기, 및 하나 이상의 위치에서 C1-C10알킬, 아미노, 할로, C1-C10할로알킬, 니트로, 히드록시, 아세트아미도, C1-C10알콕시 및 술포로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 벤질 기로 이루어진 군으로부터 선택되는화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 제약 조성물.
- 제43항에 있어서, 활성 성분이,화학식 IV중 Ra 및 Rb가 동일하거나 상이하며, 수소 및 C1-C10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R2가 수소 또는 할로인 화합물;화학식 IV중 Ra가 수소이고, R2가 수소이며, R5가 비치환 벤질인 화합물;화학식 IV중 Rb가 C1-C10알킬 또는 C3-C10시클로알킬이고, R5가 (R)-1-페닐에틸, (S)-1-페닐에틸, 또는 하나 이상의 위치에서 할로, 아미노, 아세트아미도, C1-C10할로알킬 및 술포로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 벤질이며, 이때 술포 유도체가 염인 화합물;화학식 IV중 R2가 화학식 Rd-C=C-의 C2-C10알킨이고, 이때 Rd가 C1-C8알킬인 화합물; 및화학식 IV중 R2가 할로, C1-C10알킬아미노 또는 C1-C10알킬티오이고, Ra가 수소이며, Rb가 C1-C10알킬이고, R5가 하나 이상의 위치에서 할로, 아미노, 아세트아미도, C1-C10할로알킬 및 술포로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 벤질인 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 제약 조성물.
- 제1항, 제19항, 제28항 및 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분이 화학식 V중,X가 O이고;R6가 RaRbNC(=O)이고, 이때Ra 및 Rb가 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, C1-C10알킬, 아미노, C1-C10할로알킬, C1-C10아미노알킬 및 C3-C10시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;R7 및 R8이 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C10알킬, (R)-1-페닐에틸, (S)-1-페닐에틸, 비치환 벤질 기, 및 하나 이상의 위치에서 C1-C10알킬, 아미노, 할로, C1-C10할로알킬, 니트로, 히드록시, 아세트아미도, C1-C10알콕시 및 술포로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 벤질 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;R9이 할로, 벤질, 페닐 및 C3-C10시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 제약 조성물.
- 제1항, 제19항, 제28항 및 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 성분이 트리에틸암모늄염 형태인 제약 조성물.
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GB0625100D0 (en) * | 2006-12-15 | 2007-01-24 | Univ Murcia | Epigallocatechin-3-gallate compositions for cancer therapy and chemoprotection |
US20090088403A1 (en) * | 2007-05-07 | 2009-04-02 | Randy Blakely | A3 adenosine receptors as targets for the modulation of central serotonergic signaling |
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US20090053168A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-02-26 | Richard Rickles | Treatments of b-cell proliferative disorders |
WO2009151569A2 (en) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Combinatorx, Incorporated | Beta adrenergic receptor agonists for the treatment of b-cell proliferative disorders |
WO2010027935A1 (en) | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ahcy hydrolase inhibitors for treatment of hyper homocysteinemia |
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WO2011010306A1 (en) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | A3 adenosine receptor ligands for modulation of pigmentation |
US20120322815A1 (en) * | 2009-12-17 | 2012-12-20 | Ewha University-Industry Collaboration Foundation | Pharmaceutical composition containing a3 adenosine receptor agonist |
WO2011085361A1 (en) | 2010-01-11 | 2011-07-14 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Combination, kit and method of reducing intraocular pressure |
CA2790869A1 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Government Of The Usa, Represented By The Secretary, Department Of Healt H And Human Services | A3ar agonists for the treatment of uveitis |
US8476247B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-07-02 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Method of reducing intraocular pressure in humans |
US20130109645A1 (en) * | 2010-03-31 | 2013-05-02 | The united States of America,as represented by Secretary,Dept.,of Health and Human Services | Adenosine receptor agonists for the treatment and prevention of vascular or joint capsule calcification disorders |
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Family Cites Families (16)
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US5443836A (en) * | 1993-03-15 | 1995-08-22 | Gensia, Inc. | Methods for protecting tissues and organs from ischemic damage |
US5688774A (en) * | 1993-07-13 | 1997-11-18 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | A3 adenosine receptor agonists |
AU7331094A (en) | 1993-07-13 | 1995-02-13 | United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services, The | A3 adenosine receptor agonists |
GB2289218A (en) * | 1994-05-06 | 1995-11-15 | Merck & Co Inc | Inhibition of TNFalpha production with agonists of the A2b subtype of the adenosine receptor |
RU2071770C1 (ru) | 1994-12-14 | 1997-01-20 | Владислав Алексеевич Шматко | Способ лечения рака шейки матки и яичников |
RU2071771C1 (ru) | 1995-01-11 | 1997-01-20 | Владислав Алексеевич Шматко | Способ лечения рака молочной железы |
US6211165B1 (en) * | 1997-05-09 | 2001-04-03 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods and compositions for reducing ischemic injury of the heart by administering adenosine receptor agonists and antagonists |
IL121272A (en) * | 1997-07-10 | 2000-06-01 | Can Fite Technologies Ltd | Pharmaceutical compositions comprising adenosine and their use for treating or preventing leukopenia |
EP1019427A4 (en) * | 1997-07-29 | 2000-07-19 | Medco Res Inc | N? 6 -SUBSTITUES-ADENOSINE-5'-URONAMIDES USEFUL AS MODULATORS OF ADENOSINE RECEPTORS |
US6048865A (en) | 1997-07-29 | 2000-04-11 | Medco Research, Inc. | N6 -substituted-adenosine-5'-uronamides as adenosine receptor modulator |
US6329349B1 (en) | 1997-10-23 | 2001-12-11 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods for reducing ischemic injury of the heart via the sequential administration of monophosphoryl lipid A and adenosine receptor agents |
CA2316994A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Epigenesis Pharmaceuticals, Inc. | Composition and method for prevention and treatment of cardiopulmonary and renal failure or damage associated with ischemia, endotoxin release, ards or brought about by administration of certain drugs |
US6448253B1 (en) | 1998-09-16 | 2002-09-10 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. | Adenosine A3 receptor modulators |
IL127947A0 (en) * | 1999-01-07 | 1999-11-30 | Can Fite Technologies Ltd | Pharmaceutical use of adenosine agonists |
UA72912C2 (uk) * | 1999-02-01 | 2005-05-16 | Юніверсіті Оф Вірджінія Патент Фаундейшн | Композиція для лікування запальної реакції |
IL131096A (en) | 1999-07-26 | 2004-09-27 | Can Fite Technologies Ltd | Method for preparing a composition derived from muscle tissue |
-
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