KR100516366B1 - 전자사진용감광체및그제조방법 - Google Patents

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KR100516366B1 KR10-1998-0022240A KR19980022240A KR100516366B1 KR 100516366 B1 KR100516366 B1 KR 100516366B1 KR 19980022240 A KR19980022240 A KR 19980022240A KR 100516366 B1 KR100516366 B1 KR 100516366B1
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Abstract

본 발명은 감광층에 새로운 인계 첨가제를 이용함으로써 안정성을 개선시킨 전자사진용 감광체와 그 제조방법에 관한 것이다. 감광층의 전하수송물질을 함유하는 층에 포스포나이트 화합물을 포함하거나 전하수송물질과 포스포나이트 화합물을 함유하는 도포액을 이용하여 전하수송물질을 포함하는 층을 형성한다.

Description

전자사진용 감광체 및 그 제조방법{PHOTOCONDUCTOR FOR ELELCTROPHOTOGRAPHY AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}
본 발명은 전자사진방식의 프린터, 복사기, 팩시밀리 등에 이용되는 전자사진용 감광체 및 그 제조 방법에 관한 것이며, 특히 감광층에 있어서 전하수송물질을 함유하는 층이 안정된 전자사진용 감광체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
전자사진용 감광체에는 어두운 곳에서 표면 전하를 유지하는 기능과, 빛을 수용하여 전하를 발생시키는 기능, 빛을 수용하여 전하를 수송하는 기능이 필요한 데, 하나의 층이 이들 기능을 모두 포함하는 소위 단층형 감광체가 있고, 주로 전하발생에 기여하는 층과 어두운 곳에서 표면 전하를 유지하고 빛이 수용될 때 전하 수송에 기여하는 층으로 기능이 분리된 각각의 층이 적층된 소위 적층형 감광체가 있다.
이들 전자사진용 감광체를 이용한 전자사진법을 통해 화상을 형성시키기 위해서는, 예를 들면, 칼슨법이 적용된다. 상기 방식에 따르면, 어두운 곳에서 코로나 방전에 의해 감광체가 대전되고, 대전된 감광체 표면상에 원고의 문자나 그림 등과 같은 정전화상(靜電畵像)이 형성되며, 형성된 정전화상이 토너에 의해 현상되고, 현상된 토너상(像)이 종이 등과 같은 지지체상에 전사 정착됨으로써 화상이 형성된다. 토너상이 전사되면, 감광체는 전하의 제거, 잔류 토너의 제거 및 광전하의 제거와 같은 과정을 거쳐, 재사용된다.
종래부터 상기 전자사진용 감광체의 감광물질로는, 셀레늄, 셀레늄 합금, 산화아연 또는 황화카드뮴 등의 무기 광 전도성 물질을 수지결착제중에 분산시킨 것외에 폴리-N-비닐카르바졸, 9,10-안트라센디올폴리에스테르, 히드라존, 스틸벤, 부타디엔,벤지딘, 프탈로시아닌 또는 비스아조 화합물 등의 유기 광 전도성 물질을 수지결착제중에 분산시킨 것이나 진공 증착 또는 승화시킨 것 등이 이용된다. 또한 필요에 따라 각종 첨가제를 첨가하여, 전자사진 특성을 향상시키는 것은 공지된 사실이다.
인계 첨가제를 첨가한 예로서는 포스파이트 화합물 등이 공지되어 있으며, 독일 특허 제 3625766 호 명세서 등에 기재되어 있다.
포스포나이트 화합물은 전자사진용 감광체의 첨가제로서는 알려져 있지 않지만, 수지 성형품용 안정제 등으로서 독일 특허 제 2117509 호 명세서, 독일 특허 제 2304301호 명세서, 미국 특허 제 3978020호 명세서, 독일 특허 제 2834871호 명세서, 독일 특허 제 2944154호 명세서, 및 일본 특허 공개 공보 제1987-7725호 등에 기재되어 있다.
상기한 바와 같이 전자사진용 감광체의 안정성 향상에 대해서는 다양한 검토가 이루어져 왔으나 반드시 충분한 것은 아니며, 또한 포스포나이트 화합물도 고온 처리공정을 요하는 수지성형품의 안정제로서 기능하는 것이 주된 효과였다.
본 발명은 상기한 점을 감안하여 이루어진 것으로서 그 목적은, 감광층의 전하수송물질을 함유하는 층에 새로운 인계 첨가제를 이용함으로써 안정성이 우수한 전자사진용 감광체와 그 제조방법을 제공하는 데 있다.
상기 목적은 제 1 발명에 따르면 전도성 기체()상에 감광층을 적층하여 이루어진 전자사진용 감광체에 있어서, 감광층의 전하수송물질을 함유한 층이 포스포나이트 화합물을 포함함으로써 달성된다.
상기 발명에 있어서, 포스포나이트 화합물은 디아릴아릴포스포나이트인 것이 유효하며, 이러한 경우에 디아릴아릴포스포나이트는 상기 전하수송물질을 함유하는 층에 대하여, 0.005중량% 내지 10중량%의 비율로 첨가되며, 또한 비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐) 페닐포스포나이트로 구성된 군에서 하나 이상이 선택되어 이용된다.
제 2 발명에 따르면 제 1 발명의 전자사진용 감광체는 전하수송물질과 포스포나이트 화합물을 함유하는 도포액을 이용하여 전하수송물질을 함유하는 층을 형성하여 제조된다.
포스포나이트 화합물은 인 원자에 산소원자 3개가 결합된 포스파이트 화합물에 비해 인 원자상의 전자밀도가 향상된 것으로서, 전자밀도에 의해 산화방지기능이 강화되어 전자사진특성이나 도포액의 안정성이 향상되는 것으로 여겨진다.
전자사진용 감광체에는 이른바 음전하로 대전된 적층형 감광체, 양전하로 대전된 적층형 감광체, 양전하로 대전된 단층형 감광체 등이 있다. 이하에 음전하로 대전된 적층형 감광체를 예로 들어 구체적으로 설명하겠으나, 감광체의 형성 또는 제조 등에 사용되는 포스포나이트 화합물 이외의 물질, 방법 등은 공지된 물질, 방법중에서 적당한 것을 선택하여 이용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 관계된 음전하로 대전된 적층형 감광체를 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태에 관계된 양전하로 대전된 적층형 감광체를 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시 형태에 관계된 양전하로 대전된 단층형 감광체를 도시한낸 단면도이다.
음전하로 대전된 적층형 전자사진용 감광체에는 전도성 기체(1)상에 하부피복층(2), 전하발생기능을 구비한 전하발생층(3) 및 전하수송기능을 가진 전하수송층(4)으로 이루어진 감광층(5)이 순차적으로 적층되어 있다. 양전하로 대전된 단층형 전자사진용 감광체에는 전도성 기체(1)상에 하부피복층(2), 전하발생 및 전하수송의 기능을 겸한 단일 감광층(5)이 순차적으로 적층되어 있다. 어떠한 형태에서도 하부피복층(2)이 반드시 필요한 것은 아니다. 이들 감광층(5)에는 빛을 수용하여 전하를 수송하는 전하수송물질이 함유되어 있다.
전도성 기체(1)는 감광체의 전극으로서 역할함과 동시에 다른 각 층의 지지체로서도 역할하고, 원통형상, 판형상, 필름형상중 어느 것이라도 상관없으며, 재질적으로는 알루미늄, 스테인레스강, 니켈 등의 금속이나 유리, 수지 등의 위에 도전처리한 것일 수도 있다.
하부피복층(2)에는, 알코올 가용성 폴리아미드, 용매 가용성 방향족 폴리아미드, 열경화형 우레탄 수지 등을 이용할 수 있다. 알코올 가용성 폴리아미드로는 나일론 6, 나일론 8, 나일론 12, 나일론 66, 나일론 610, 나일론 612 등의 공중합화합물이나, N-알킬 변성 또는 N-알콕시 알킬 변성 나일론 등이 바람직하다. 이들의 구체적인 화합물로서, 아밀란 CM8000(도오레(주)제조, 6/66/610/12 공중합 나일론), 엘바마이드 9061(듀퐁·저팬(주)제조, 6/66/612공중합 나일론), 다이아미드T-170(다이셀·휼스(주)제조, 나일론 12 주체 공중합나일론) 등을 들 수 있다.
또한, 하부피복층(2)에는, TiO2, 알루미나, 탄산칼슘, 실리카 등의 무기 미분말을 첨가할 수 있다.
전하발생층(3)은 전하발생물질의 입자를 그대로 또는 수지결착제를 이용하여 용매에 분산시킨 도포액을 도포하여 형성되며, 빛을 수용하여 전하를 발생시킨다. 전하발생층(3)은, 그 전하발생효율이 높으며 발생된 전하의 전하수송층(4)에 대한 주입성이 중요하므로, 전기장 의존성이 적고, 낮은 전기장에서도 주입이 양호한 것이 바람직하다.
전하발생물질로는 각종 프탈로시아닌, 아조, 퀴논, 인디고, 시아닌, 스콸란, 아줄레늄 화합물 등의 안료나 염료 등을 들 수 있다.
전하발생층(3)은 전하수송층(4)이 적층되기 때문에, 그 막두께가 전하발생물질의 빛 흡수계수에 의해 결정되며, 일반적으로는 5㎛이하이고, 1㎛이하인 것이 바람직하다.
전하발생층(3)은 전하발생물질을 주체로 하고 여기에 전하수송물질 등을 첨가하여 사용할 수도 있다. 전하발생층용 수지결착제로는 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 에폭시, 폴리비닐부티랄, 페녹시, 실리콘, 메타크릴산 에스테르, 염화비닐, 케탈, 비닐 아세테이트 등의 중합 및 공중합체, 및 이들의 할로겐화물, 시아노에틸화합물 등을 적절히 배합하여 사용할 수 있다. 또한 전하발생물질의 사용량은 수지결착제 100중량부에 대해, 10 내지 500중량부이며, 50 내지 100중량부가 바람직하다.
전하수송층(4)은 수지결착제 중에 전하수송물질, 예를 들어 각종 히드라존계 화합물, 스티릴계 화합물, 아민계 화합물 및 이들의 유도체를 단독으로 또는 배합하여 용해시킨 도포막이며, 어두운 곳에서는 절연체 층으로서 감광체의 전하를 유지시키고, 빛을 수용할 때에는 전하발생층으로부터 주입되는 전하를 수송하도록 기능한다. 전하수송층용 수지결착제로는 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 메타크릴산 에스테르의 중합체 및 공중합체 등이 이용되지만, 기계적, 화학적 및 전기적 안정성, 밀착성 등의 특성 이외에 전하수송물질과의 상용성(相容性)이 중요하다. 전하수송물질의 사용량은 수지결착제 100중량부에 대해 20 내지 500중량부이고, 30 내지 300중량부가 바람직하다. 전하수송층의 막두께는 실용적으로 유효한 표면전위를 유지하기 위해 3 내지 50㎛의 범위가 바람직하고, 15 내지 40㎛이 보다 바람직하다.
본 발명의 전하수송층(4)은 전하수송층 도포액 및 전하수송층에서 상기한 수지결착제와 전하수송물질외에 포스포나이트 화합물을 함유한다.
포스포나이트 화합물로서는 디아릴아릴포스포나이트 화합물이 바람직하고, 특히 비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트(하기 화학식(1)), 비스(2,6-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트(하기 화학식(2)), 및 비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐) 페닐포스포나이트(하기 화학식(3)) 등의 3차-부틸기를 가지는 것이 바람직하다:
포스포나이트 화합물의 합성방법은 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌(G.M.Kosolapoff, et al., Organic phosphorouscompounds, 2nd ed., Wiley-Interscience, New York, 1972, vol.4 또는 S.D. Pastor, et al., Phosphorus Sulfur,22(2),169(1985)) 등에 기재된 예에 의해 합성할 수 있다.
포스포나이트 화합물의 사용량은 감광층의 전하수송물질을 함유하는 층에 대하여 0.005 내지 10중량%이고, 0.01 내지 5중량%이 바람직하다.
또한 본 발명의 전자사진용 감광체의 감광층에 있는 전하수송물질을 함유한 감광층은, 단층형 및 적층형 모두를 포함하는 것으로 어느 하나에 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명의 제조방법에서 도포액은, 침지도포법 또는 분무도포법 등의 각종 도포방법에 적용할 수 있으며, 어느 하나의 도포방법에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
폴리아미드 수지(도오레(주)제조 아밀란CM8000) 70중량부, 메탄올(와코순약공업(주)제조) 930중량부를 혼합하여 하부피복층 도포액을 제조하였다. 상기 하부피복층 도포액을 알루미늄 기체상에 침지도포법에 의해 도포하고 건조시킨 후, 막두께가 0.5㎛인 하부피복층을 형성시켰다.
티탄일옥시프탈로시아닌(후지전기(주)제조) 10중량부, 디클로로메탄(와코순약공업(주)제조) 686중량부, 1,2-디클로로에탄(와코순약공업(주)제조) 294중량부, 염화비닐계 수지(니혼제온(주)제조 MR-110) 10중량부를 혼합하고 초음파 분해하여 전하발생층 도포액을 제조하였다. 상기 전하발생층 도포액을 상기 하부피복층 상에 침지도포법에 의해 도포하여 건조시킨후의 막두께가 0.2㎛인 전하발생층을 형성시켰다.
4-(디페닐아미노)벤즈알데히드 페닐(2-티에닐메틸)히드라존(후지전기(주)제조) 100중량부, 폴리카보네이트 수지(테이진화성(주)제조 판라이트 K-1300) 100중량부, 디클로로메탄 800중량부, 실란 커플링제(신에츠화학공업(주)제조 KP-340) 1중량부, 및 비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트(후지전기(주)제조) 4중량부를 혼합하여 전하수송층 도포액을 제조하였다. 상기 전하수송층 도포액을 상기 전하발생층상에 침지도포법에 의해 도포하고, 건조한 후의 막두께가 20㎛인 전하수송층을 형성하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
본 실시예의 건조 후, 전하수송층에서 포스포나이트 화합물이 함유된 양은 4중량부/(100+100+1+4)중량부=2중량%였다.
실시예 2
비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트를 0.01중량부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 3
비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트를 20중량부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 4
비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트를 비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐) 페닐포스포나이트(후지전기(주)제조)로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 5
비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐) 페닐포스포나이트를 0.01중량부로 변경한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 6
비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐) 페닐포스포나이트를 20중량부로 변경한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 7
실시예 1에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과된 후에 도포한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 8
실시예 2에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과된 후에 도포한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 9
실시예 3에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과된 후에 도포한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 10
실시예 4에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과된 후에 도포한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 11
실시예 5에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과된 후에 도포한 것 이외에는 실시예 5와 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
실시예 12
실시예 6에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과된 후에 도포한 것 이외에는 실시예 6과 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
비교예 1
비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트를 첨가한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
비교예 2
비스(2,4-디-3차-부틸페닐) 페닐포스포나이트를 40중량부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
비교예 3
비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐) 페닐포스포나이트를 40중량부로 변경한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 전하수송층 도포액을 제조하여 전자사진용 감광체를 제조하였다.
비교예 4
비교예 1에서 제조된 전하수송층 도포액을 제조한 후 1개월이 경과한 후에 도포한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 전자사진용 감광체를 제조하였다.
이러한 과정을 통해 얻어진 실시예 1 내지 12, 비교예 1 내지 4의 전자사진용 감광체의 전기특성을 정전기록지 시험장치((주)가와구치 전기 제작소 제조 EPA-8200)를 이용하여 측정하였다.
전자사진용 감광체는 어두운 곳에서 -5kV의 코로나 방전을 10초간 실시하고 표면을 음전하로 대전시키고, 이어서 표면에 파장이 780nm인 레이저광을 5μJ/㎠으로 조사한 후, 잔류전위를 측정하였다. 이를 초기 잔류전위라 한다.
측정한 후 1000 ㏓의 백색 형광등에 10분간 노출하고, 어두운 곳에 24시간 동안 방치한 후, 상기와 같이 잔류전위를 측정하였다. 이를 광노출후의 잔류전위라 한다.
하기 표 1은 각 전자사진용 감광체의 잔류전위와 안정성의 측정을 나타낸 것이다.
또한 상기 실험예는 단일한 포스포나이트 화합물에 관한 것이지만 이것에 한정되는 것은 아니며, 2종 이상의 포스포나이트 화합물을 함유하는 경우에 대해서도 동일한 효과를 거둔다.
초기 잔류전위(V) 광노출후 잔류전위(V) 판정
실시예 1실시예 2실시예 3실시예 4실시예 5실시예 6 -15-14-16-14-13-15 -15-15-17-14-13-15 ＯＯＯＯＯＯ
실시예 7실시예 8실시예 9실시예 10실시예 11실시예 12 -15-15-16-14-14-15 -15-16-17-14-15-15 ＯＯＯＯＯＯ
비교예 1비교예 2비교예 3 -16-35-34 -39-41-40 ＸＸＸ
비교예 4 -45 -66 Ｘ
상기 표를 통해 알 수 있는 바와 같이, 실시예 모두 잔류전위가 작은 상태에서 안정적이지만, 비교예는 잔류전위의 절대치가 커지고 불안정하다.
본 발명에 따르면, 전도성 기체상에 감광층을 구비한 전자사진용 감광체에 있어서, 감광층의 전하수송물질을 함유한 층이 포스포나이트 화합물을 포함하므로, 전자사진 특성이 안정된 감광체를 얻을 수 있다.
또한 본 발명에 따르면, 전하수송물질과 포스포나이트 화합물을 함유한 도포액을 이용하여 전도성 기체상에 전하수송물질을 함유하는 층을 형성시키는 방법을 포함하기 때문에 도포액이 안정된 전자사진용 감광체의 제조방법을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시형태에 관계된 음전하로 대전된 적층형 감광체를 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시형태에 관계된 양전하로 대전된 적층형 감광체를 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시형태에 관계된 양전하로 대전된 단층형 감광체를 도시한 단면도이다.
* 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 *
1 : 전도성 기체 2 : 하부피복층
3 : 전하발생층 4 : 전하수송층
5 : 감광체

Claims (5)

  1. 전도성 기체()상에 감광층을 구비한 전자사진용 감광체에 있어서, 전하수송물질을 함유하는 층이 포스포나이트 화합물을 함유함을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  2. 제 1항에 있어서, 포스포나이트 화합물이 디아릴아릴포스포나이트임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  3. 제 2항에 있어서, 디아릴아릴포스포나이트의 함유량이 전하수송물질을 함유하는 층에 대해 0.005중량% 내지 10중량%임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  4. 제 2항에 있어서, 디아릴아릴포스포나이트가 비스(2,4-디-3차-부틸페닐)페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-3차-부틸페닐)페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-3차-부틸-4-메틸페닐)페닐포스포나이트로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  5. 제 1 항에 따른 전자사진용 감광체를 제조하는 방법에 있어서, 전하수송물질과 포스포나이트 화합물을 함유하는 도포액을 이용하여 전도성 기체상에 전하수송물질을 함유하는 층을 형성시키는 방법을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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