KR100510618B1 - 자홍색아조안료를포함하는전자사진용토너및현상제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 착색제로서 하기 화학식 (1)의 자홍색 아조 안료를 포함하는 전자사진용 토너 및 현상제, 분말 및 분말 코팅제, 잉크젯 잉크 및 일렉트릿(electret)물질에 관한 것으로, 상기 아조 안료의 분말은 70 ㎡/g보다 큰 비표면적을 가지며 상기 아조 안료의 입자는 평균 2.8:1 미만의 길이:너비 비 및 130 nm 미만의 평균 입자 크기 d50을 갖는다:
[화학식 1]
Description
본 발명은 착색제로서 C.I.(Colour Index) 안료 레드(Pigment Red) 57:1을 기제로 사용하는 전자사진용 토너 및 현상제에 관한 것이다.
전자사진 기록 기술에서 "정전 잠상(latent charge image)"이 광도체 상에 형성된다. 이 정전 잠상은 정전기적으로 하전된 토너를 적용함으로써 현상된 후, 예를 들면 종이, 직물, 호일 또는 플라스틱에 전사되고, 예를 들면 압력, 방사선, 열 또는 용매의 작용에 의해 고착된다. 대표적인 토너는 일- 또는 이-성분 분말 토너(또한 일- 또는 이-성분 현상제로도 불리운다)이며, 또한, 특별한 토너, 예를 들면 자성 또는 액상 토너 및 중합 토너도 사용된다(L. B. Schein, "Electrophotography and Development Physics", Springer Series in Electrophysics 14; Springer-Verlag, 2nd edition(1992)).
토너의 질을 평가하는 한 척도는 그의 비전하 q/m(단위 질량 당 전하량)이다. 정전하의 부호 및 준위 이외에, 목적하는 전하량의 신속한 획득 및 연장된 활성화 기간 동안 상기 전하량의 불변성이 특히 질을 평가하는 결정적인 기준이다. 또한, 온도 및 대기 습도와 같은 기후상의 영향에 대한 토너의 둔감성도 또 다른 중요한 적합성 기준이 된다.
공정의 유형 및 장비의 유형에 따라서, 양전하성 및 음전하성 토너 모두 사진복사기, 레이저 프린터, LED(발광 다이오드), LCS(액정 셔터) 프린터 또는 전자사진술을 기초로 하는 다른 디지탈 프린터에 사용된다.
양전하성 또는 음전하성 전자사진용 토너 또는 현상제를 얻기 위해, 통상적으로 하전 제어제를 가한다. 컬러 토너에 착색 성분으로는 전형적으로 유기 착색 안료를 사용한다. 염료에 비해, 착색 안료는 적용 매질에서의 그의 불용성으로 인해 상당한 잇점, 예를 들면 개선된 열 안정성 및 광 견뢰도를 갖는다.
감색 혼합 원리에 기초하여, 황색, 남색 및 자홍색(magenta)의 3 원색을 이용하여 인간 육안으로 볼 수 있는 색의 완전한 스펙트럼을 재현하는 것이 가능하다. 정확한 색의 재현은 특정 원색이 엄밀히 정의된 색의 필요조건을 충족시킬 경우에만 가능하다. 그렇지 않은 경우, 일부 색이 재현될 수 없으며 색 대비가 부적합하다.
완전한 컬러 토너의 경우에, 황색, 남색 및 자홍색의 3 개 토너는 엄밀히 정의된 색의 필요조건을 만족시켜야 할 뿐 아니라 그의 마찰전기 특성에 있어 서로에 정확하게 부합되어야 하는데, 왜냐하면 이들은 같은 장치에서 차례로 전사되기 때문이다.
착색제는 몇몇 경우에 토너의 마찰전기적 하전에 장기간 영향을 미칠 수 있는 것으로 알려져 있다(H.-T. Macholdt, A. Sieber, Dyes ＆ Pigments, 9, 119-127(1988)). 착색제의 상이한 마찰전기 효과 및 그 결과로서 때때로 토너 하전성에 대한 매우 심각한 영향으로 인해, 일단 제조된 토너 기제 배합물에 착색제를 단순히 첨가하는 것은 가능하지 않다. 오히려, 각각의 착색제에 대하여 필요한 하전 제어제의 특성 및 양이 구체적으로 조절된 특정 배합물을 제조할 필요가 있을 수 있다. 이러한 접근 방법은 상응하게 까다로우며, 프로세스용 컬러 토너의 경우 이미 전술한 문제들에 단지 또 다른 어려움을 부가하는 것이다.
또한, 실제 사용에 있어 착색제가 높은 열 안정성 및 우수한 분산성을 갖는 것이 중요하다. 혼합기 또는 압출기를 사용하여 토너 수지에 착색제의 혼입시 전형적인 온도는 100 내지 200 ℃이다. 따라서, 200 ℃, 또는 보다 우수하게는 250 ℃의 열 안정성은 큰 잇점이다. 열 안정성이 연장된 기간(약 30 분) 동안 및 상이한 결합제 시스템에서 유지되는 것도 또한 중요하다. 전형적인 토너 결합제는 부가 중합, 다중부가 및 중축합에 의해 생성된 수지, 예를 들면 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀 및 에폭시 수지, 폴리설폰 및 폴리우레탄으로서 개별적으로 또는 혼합물로 사용되며, 또한 하전 제어제, 왁스 또는 흐름 보조제와 같은 추가 성분을 포함하거나 또는 이들 성분들이 연속적으로 첨가될 수 있다.
전자사진용 토너 및 현상제용 자홍색 안료는 다양한 형태로 사용된다. 대표적으로 사용되는 자홍색 안료는 퀴나크리돈 화합물을 기제로 하는 C.I. 안료 레드 122, 아조 화합물을 기제로 하는 C.I. 안료 레드 48, C.I. 안료 레드 57:1, C.I. 안료 레드 146 및 C.I. 안료 레드 184, 및 트리아릴카보늄 화합물을 기제로 하는 C.I. 안료 바이올렛 1 및 C.I. 안료 레드 8이다.
자홍색 착색제 C.I. 안료 레드 57:1은 표준 자홍색 색조에 해당되기 때문에 특히 관심을 끈다. 색상 측면에서 C.I. 안료 레드 57:1에 대용되는 것으로 C.I. 안료 바이올렛 1이 있지만 이것은 불량한 견뢰성, 특히 불량한 광 견뢰성을 가지므로, 토너에 실제적으로 사용될 때 통상적으로 광 견뢰도가 훨씬 큰 C.I. 안료 레드 122(2,9-디메틸-퀴나크리돈)와 블렌딩되어야 한다.
근본적으로, 매우 높은 투명도, 청색도(blueness), 우수한 분산성 및 대단히 안정한 고유 마찰전기 효과를 갖는 자홍색 안료가 요구된다.
안정한 고유 마찰전기 효과란 용어는 안료가 매우 짧은 활성화 시간 후에 토너에 그의 최대 마찰전기 효과를 나타내며 이 수준이 매우 오랜 활성화 기간 동안 안정하게 유지됨을 의미하는 것으로 이해된다. 불안정한 q/m 값을 나타내는, 즉 전하량이 활성화 기간에 크게 좌우되는 토너 및 현상제는 제어하기가 상당히 어렵다.
투명도는 매우 중요한데, 그 이유는 완전 컬러 복사기의 경우 또는 인쇄시, 황색, 남색 및 자홍색은 서로의 위에 복사 또는 인쇄되고, 색의 순서는 장치에 따라 다르기 때문이다. 결과적으로, 겹쳐지는 색이 충분히 투명하지 못할 경우, 아래에 있는 색은 충분한 정도로 발색될 수 없으며 색 재현은 왜곡된다. 오버헤드 투영 용도의 시이트에 복사 또는 인쇄하는 경우 투명도는 훨씬 더 중요한데, 그 이유는 이 경우 단지 한 색에서의 투명도의 부족이 투영된 상 전체를 회색으로 보이게 하기 때문이다.
본 발명의 목적은 전자사진용 토너 및 현상제, 분말 및 분말 코팅제, 잉크젯 잉크 및 일렉트릿(electret) 물질에 사용하기 위한, 매우 안정한 고유 마찰전기 효과, 우수한 분산성 및 높은 열 안정성을 갖는, 대단히 안정하게 착색되는 투명하고 청색빛을 띠는 자홍색 착색제를 제공하는 것이다.
상기 목적은 놀랍게도 하기에 기술하는 아조 안료에 의해 달성된다. 본 발명은 전자사진용 토너 및 현상제, 분말 및 분말 코팅제, 일렉트릿 물질 및 잉크젯 잉크에서 착색제로서의 하기 화학식 (1)의 아조 안료의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 아조 안료 분말은 70 ㎡/g, 바람직하게는 80 ㎡/g, 특히는 85 ㎡/g보다 큰 비표면적을 가지며, 본 발명의 아조 안료 입자는 평균 2.8:1 미만의 길이:너비 비 및 130 nm 미만의 평균 입자 크기 d50을 갖는다:
화학식 1
상기 안료 분말은 200 ㎡/g 이하의 비표면적, 특히 150 ㎡/g 이하의 비표면적을 가질 수 있다.
화학식 (1)에 따른 구조를 갖는 안료는 이미 공지되어 있으며, C.I. 안료 레드 57:1이라는 명칭으로 시판되고 있다. 그러나, 새롭고도 놀라운 것은, 새로운 입자 형태, 입자 크기 및 비표면적을 갖는 안료 레드 57:1이 우수한 색 강도 및 분산성 및 안정한 고유 정전기 효과와 함께 투명도 및 청색도 면에서 현재 통상적으로 사용되는 C.I. 안료 레드 57:1에 비해 상당한 개선점을 나타낸다는 것이다. 특히, 그의 길이:너비 비는 평균 2.7:1 미만이고 입자 크기 d25는 100 nm 미만, d75는 180 nm 미만이다.
통상적인 C.I. 안료 레드 57:1은 강한 음의 정전기 효과를 갖는다(일본 특허 공개 제 62-71966 호; 및 문헌[P. Gregory, "High Technology Applications of Organic Colorants", Plenum Press, New York, 99-102(1991)] 참조). 미국 특허 제 4,957,841 호는 적절한 암모늄, 이미늄, 포스포늄, 아르소늄 또는 스티보늄 화합물을 가함으로써 강한 음의 정전기 효과를 전체적으로 또는 부분적으로 제거할 수 있으며, 커플링 반응시, 레이킹(laking)시 또는 안료 후처리시 이들 첨가제를 택일적으로 가할 필요가 있음을 기술하고 있다.
특정한 마스터배치, 즉 선택된 수지 중의 안료의 고도로 농축된 예비 분산액을 이용하여 C.I. 안료 레드 57:1의 고유 마찰전기 효과를 억제할 수 있다는 설명도 또한 제시된 바 있다(문헌[V. Schl
sser et al., Society of Imaging Science and Technology, 11th Congress on Advances in Non-Impact Printing Technologies, Hilton Head, SC, Proceedings pp. 110-112, Oct. 29-Nov. 11, 1995] 참조). 이 방법은 추가의 작업 단계 이외에, 각 토너 수지에 맞도록 제작된 마스터배치를 사용할 필요가 있다는 단점을 갖는데, 이것은 매우 복잡하고 비경제적이다. 지적한 표준 수지를 기제로 하는 마스터배치 만을 사용할 경우에는 토너 시스템은 외래 수지에 의해 오염된다.
신규한 아조 안료를 사용함으로써, 상기 추가 작업 단계의 단점이 배제된다.
통상적인 C.I. 안료 레드 57:1의 제법은, 예를 들면 문헌["Ullmanns Encyklop
die der Technischen Chemie", Vol. 18, pp. 651-695, Verlag Chemie, Weinheim(1979); W. Herbst, K. Hunger, "Industrial Organic Pigments", VCH Weinheim(1993); 또는 "Pigment Handbook", editor: T.C. Patton, J. Wiley ＆ Sons, New York(1973)]에 기술되어 있다. 본 발명에 따라 사용되는 아조 안료는 합성중 임의의 적절한 시점에서 하기 물질을 기제로 하는 보조제를 가하여 제조한다: 알콜, 지방산 알콜, 페놀, 알킬페놀, 나프톨, 알킬나프톨 또는 지방산 아민 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 및 또한 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블럭 중합체의 비이온형성 알콕실레이트; 산소 또는 질소 원자에 의해 하기 종류의 라디칼에 결합된, 폴리(에틸렌옥시) 쇄 또는 폴리(에틸렌옥시)-폴리(메틸에틸렌옥시) 쇄를 갖는 화합물: 탄소원자수 6 내지 26의 1급 또는 2급 알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 탄소원자수 9 내지 18의 쇄 길이를 갖는 알킬 라디칼, 구체적으로는 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 2-부틸옥틸, 2-페닐옥틸, 2-헥실데실, 2-헵틸운데실, 2-옥틸도데실, 2-노닐트리데실, 2-데실테트라데실, 10-운데세닐, 올레일, 9-옥타데세닐, 리놀레일 또는 리놀레닐 라디칼; 탄소원자수 6 내지 30의 지환족 라디칼; 방향족 라디칼, 예를 들면 치환되거나 비치환된 페닐 라디칼 또는 3개 이하의 1급 또는 2급 알킬 라디칼을 갖는 알킬페닐 라디칼, 바람직하게는 헥실페닐, 헵틸페닐, 옥틸페닐, 노닐페닐, 운데실페닐, 도데실페닐, 이소노닐페닐, 트리부틸페닐 또는 디노닐페닐 라디칼(페닐 라디칼은 벤질-p-페닐-페닐 라디칼과 같은 추가의 방향족 라디칼로 치환될 수 있다); 나프틸 또는 알킬나프틸 라디칼, 바람직하게는 α-나프틸 또는 β-나프틸 라디칼 또는 1 내지 3개의 분지되거나 분지되지 않은 알킬 그룹(예: 메틸, 부틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실 및 테트라데실)을 갖는 알킬-β-나프틸 라디칼; 비치환되거나 알킬-치환된 헤테로사이클릭 라디칼 또는 헤테로사이클릭 라디칼로 치환된 알킬 라디칼, 예를 들면 2-[2-(8-헵타데센-1-일)-4,5-디하이드로-1-이미다졸릴]에틸 라디칼. 또한 전술한 화합물들의 혼합물, 및 특히 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드를 사용한, 옥소 합성으로부터 얻어진 합성 지방산 알콜 또는 천연 원료 물질로부터 (지방 분리 및 환원 후에) 얻어진 지방산 알콜의 알콕실화에서 생성되는 바와 같은 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 천연 원료 물질로는 코코넛유, 야자유, 면실유, 해바라기유, 대두유, 아마인유, 평지씨유, 탈로우 및 어유(魚油)가 포함된다. 이들 천연 원료 물질의 상응하는 지방 아민 알콕실레이트, 특히는 코코넛 지방 아민, 탈로우 아민, 올레일아민 또는 디알킬-지방 아민 옥사이드, 예를 들면 디메틸코코넛알킬아민 옥사이드도 또한 적합하다.
예를 들면 하기 문헌들에 기술된 바와 같은 비교적 고분자량의 알콕실화된 표면-활성 보조제(계면활성제)도 또한 언급할 수 있다: 독일 특허 공개 제 27 30 223 호, 독일 특허 공고 제 21 56 603 호, 독일 특허 공개 제 30 26 127 호, 독일 특허 공고 제 24 21 606 호 및 유럽 특허 공개 제 00 17 189 호.
또한, 재생가능한 원료 물질, 예를 들면 당 알킬레이트를 기제로 하는 현재의 비이온성 계면활성제의 사용도 가능하며, 전술한 비이온성 계면활성제 전부를 음이온성 또는 양이온성 계면활성제와의 혼합물로서 사용하는 것도 또한 가능하다. 특히 중요한 음이온성 계면활성제는 그의 극성 친수성 그룹이 설폰산, 황산 모노에스테르, 인산 부분 에스테르 또는 카복실레이트 작용기, 예를 들면 특히 바람직하게 로진, 그의 염 및 유도체, 및 아비에트산, 그의 염 및 유도체를 포함하는 것들이다. 양이온성 계면활성제는 일반적으로 4급 아민 작용기(포스포늄 작용기도 또한 가능하다) 및 상응하는 상대이온, 예를 들면 주요 그룹 원소들의 산소 산으로부터 유도된 할라이드 또는 음이온(상대이온이 분자내 형태로 존재하는 것도 또한 가능하다(베타인-유형 계면활성제))을 포함한다. 1급, 2급 및 3급 아민도 마찬가지로 사용할 수 있으며, 이들의 계면활성제 효과는 첨가시 pH의 함수이다. 본 발명에 있어서 로진 및 아비에트산이 특히 바람직하다.
보조제는 아조 커플링 전에, 중에 또는 후에 및/또는 안료 후처리 전에, 중에 또는 후에 첨가할 수 있다. 보조제는, 미리 제조된 분말 안료가 전체 중량을 기준으로 20 내지 50 중량％, 바람직하게는 25 내지 40 중량％의 보조제를 함유하는 양으로 첨가하는 것이 유리하다.
이후 기술하는 제조 방법에 의해, 아조 안료는 상기 보조제가 안료 결정체 위에 부가된, 새로운 형태로 수득된다.
전자사진용 토너 및 현상제에서와는 달리, 안료의 고유 마찰전기적으로 변형된 효과는 또한 분말 및 코팅 물질의 정전기 하전에 있어서, 특히, 예를 들면 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면 코팅에 사용되는 마찰전기적으로 또는 동전기학적으로 분무된 분말 코팅제에 있어서 개선을 가져올 수 있다. 분말 코팅 기법은 예를 들면 정원용 가구, 캠핑 장비, 가정용 전기제품, 차 부품, 냉장고 및 선반과 같은 소형 제품의 코팅 및 복잡한 형태를 갖는 작업재의 코팅에 사용된다. 분말 코팅제 또는 분말은 일반적으로 다음의 두 방법 중 하나에 의해 정전하를 얻는다:
(a) 분말 코팅제 또는 분말을 하전된 코로나를 통과시켜 하전시키는 코로나 방법; 및
(b) 마찰 전기의 원리를 이용하는 마찰전기적 또는 동전기학적 방법.
분무 장치에서 분말 코팅제 또는 분말은 마찰 상대, 일반적으로 예를 들면 폴리테트라플루오로-에틸렌으로 제조된 호스 또는 분무관의 전하에 반대되는 정전하를 수용한다. 상기 방법 두 가지의 조합도 또한 가능하다.
사용되는 대표적인 분말 코팅 수지는 통상적인 경화제와 함께, 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지이다. 수지들의 혼합물도 또한 사용된다. 예를 들면, 에폭시 수지는 종종 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와의 혼합물로 사용된다. 에폭시 수지에 대한 대표적인 경화제 성분의 예는 산 무수물, 이미다졸 및 디시안디아미드 및 그의 유도체이다. 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지의 경우, 대표적인 경화제 성분의 예는 산 무수물, 캡핑된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 수지 및 멜라민 수지이다. 카복실-함유 폴리에스테르 수지의 경우, 대표적인 경화제 성분의 예는 트리글리시딜 이소시아누레이트 또는 에폭시 수지이다. 아크릴 수지에 있어서 사용되는 대표적인 경화제 성분은 예를 들면 옥사졸린, 이소시아네이트, 트리글리시딜 이소시아누레이트 또는 디카복실산이다.
폴리에스테르 수지, 특히 카복실-함유 폴리에스테르 또는 하이브리드 분말로도 지칭되는 소위 혼합 분말을 기제로 하여 제조된, 마찰전기적으로 또는 동전기학적으로 분무된 분말 및 분말 코팅제의 경우에서는 불충분한 하전의 단점이 관찰된다. 통상적으로 혼합 분말은 수지 기제가 에폭시 수지와 카복실-함유 폴리에스테르 수지의 혼합물로 구성되는 분말 코팅제로 인지된다. 혼합 분말은 실제 사용에 있어 가장 널리 사용되는 분말 코팅제용 기제이다. 이들 분말 및 분말 코팅제의 불충분한 하전은 코팅될 작업재 상의 침착 비율 및 분사력을 불충분하게 만들며, 특정 상황에서 안료의 고유 마찰전기 효과는 또한 자체로 적합한 수지 시스템의 하전성 상실의 원인이 될 수 있는 것으로 알려져 있다[H-T. Macholdt, "Ladungssteuermittel als Konzept f
r die triboelektrische Aufladung"[Charge control agents as a concept for triboelectric charging]; EPS-Schriftenreihe "Praxis Forum, Fachbrosch
re Oberfl
chentechnik 27/91" page 102-111; Technik + Kommunikations Verlags GmbH, Berlin(1991)]. 용어 "분사력"은 분말 또는 분말 코팅제가, 반대 면들, 동공, 갭 안 및 특히 내부 가장자리 및 모서리 위를 포함하여 코팅될 작업재 상에 침착되는 정도의 척도이다.
또한, 안료의 변형된 고유 마찰전기 효과는 착색된 일렉트릿 물질의 경우 일렉트릿 특성을 개선시킬 수 있는데, 전형적인 일렉트릿 물질은 폴리올레핀, 할로겐화 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리스티렌 또는 플루오로 중합체, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리테트라플루오로에틸렌 및 과플루오르화된 에틸렌 및 프로필렌; 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리이미드 및 폴리에테르 케톤; 폴리아릴렌 설파이드, 특히 폴리페닐렌 설파이드; 또는 폴리아세탈, 셀룰로즈 에스테르, 폴리알킬렌 테레프탈레이트 및 이들의 혼합물을 기제로 한다. 일렉트릿 물질은 많은 분야에 적용되며 코로나 또는 마찰 전기적 하전의 결과로서 전하를 수용할 수 있다(문헌[G. M. Sessler, "Electrets", Topics in Applied Physics, Vol. 33, Springer Verlag, New York, Heidelberg, 2nd ed. (1987)] 참조).
또한, 안료의 변형된 고유 마찰전기 효과는 정전학적 방법에 의해 분리되는 착색된 중합체의 분리 특성을 개선시킬 수 있다(문헌[Y. Higashiyau, J. of Electrostatics, 30, pages 203-212(1993)]; 및 문헌[J. A. Cross, "Electrostatics-Principles, Problems and Applications", Adam Hilger, Bristol(1987)], 특히, Section 5.3 "Electrostatic Separation" 및 그에 인용된 문헌 참조]. 따라서, 안료의 고유 마찰전기 효과는 또한 플라스틱의 대량 착색(mass coloring)에 중요하다. 마찬가지로, 고유 마찰전기 효과는 집중적인 마찰 접촉을 포함하는 공정 또는 가공 단계, 예를 들면 방사 공정, 캘린더링 공정 또는 다른 성형 기법의 경우에 중요하다.
더욱이, 신규한 안료 레드 57:1은 수성 및 비수성 기제 둘 다의 잉크젯 잉크, 특히 고온 용융 공정에 따라 작업되는 잉크에 있어 착색제로서 적합하다. 본 발명은 특허청구범위 제 1 항 또는 제 2 항에 정의된 아조 안료 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량％를 포함하는 잉크젯 잉크를 제공한다.
특히 토너 결합제에 있어서 신규 아조 안료의 특별한 잇점은 현재까지 C.I. 안료 레드 57:1에 대해 표준이 되어 온 것(
Permanent Rubin L6B02)과 비교하여 입증될 수 있다.
예를 들면, 신규한 안료 레드 57:1(실시예 1)은 실질적으로 개선된 투명도(5 평가 단위 만큼 더 투명하며 5 평가 단위 만큼 증가된 청색도)를 나타내며, 이것은 실제적인 사용에 있어 매우 중요한 개선을 의미한다. 공지된 표준의 것과 비교하여, 신규한 안료는 더 작은 입자 크기를 가질 뿐 아니라 등축 방향으로 현저한 뾰족함으로부터 변형되었다는 관점에서 개선된 입자 형태를 갖는다는 것은 특히 주목할만한 가치가 있다. 이러한 개선은 중합체 물질 및 (유기) 용매에서의 훨씬 용이한 분산성 및 현탁성을 가져온다.
투명도에서 달성된 개선은 실제적인 사용에 있어 매우 유리하며 이는 인간 육안으로 즉각적으로 명백해진다. 또한, 훨씬 더 높은 비표면적의 결과로서 투명도의 커다란 개선에도 불구하고, 안료의 다른 유리한 색 특성, 예를 들어 색조, 열 안정성 및 광 견뢰도에 있어 손실이 없음은 놀라운 일이다. 이것은, 예를 들면 X-선 회절도에서 결정체 개질 및 반사 띠의 위치 및 중간-피이크 너비가 실질적으로 변화되지 않고 유지된다는 사실로부터 입증된다.
또한, 현재까지의 선행 기술에 비해 신규 안료의 고유 마찰전기 효과는 매우 명백히 개선되었다. 비교예에 나타낸 C.I. 안료 레드 57:1이 매우 불안정한 마찰 전기 하전 효과를 나타내는 반면에, 신규 안료의 경우 상기 효과는 매우 안정하다. 즉 최대 하전 값이 신속히 달성된 후 24 시간 동안 실질적으로 일정하게 유지된다. 따라서, 5 ％의 신규 안료를 함유한 시험 토너(실시예 1.3.1)가 단지 5 분 후에 최고 수준으로 하전되는데 반해, 선행 기술의 안료를 함유하는 비교 시험 토너(비교예 1.3.1)는 24 시간의 마찰 하전 후에도 일정한 최종 값을 나타내지 못한다.
신규 아조 안료는 많은 하전 제어제, 즉 양성 및 음성 제어 둘 다를 제공하는 하전 제어제와 혼합될 수 있으며, 우수한 성능 하전성을 달성할 수 있다.
신규 아조 안료와 혼합될 수 있는 적당한 하전 제어제는, 문헌[Colour Index]에 안료, 용매 염료, 염기성 염료 및 산 염료로서 열거되어 있는, 트리페닐메탄; 암모늄 및 이미늄 화합물(임모늄 화합물); 플루오르화 암모늄 및 이미늄 화합물; 이양이온성 산 아미드; 중합체성 암모늄 화합물; 디알릴-암모늄 화합물; 아릴 설파이드 유도체; 페놀 유도체; 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물; 캘릭스(n)아렌; 환형으로 연결된 올리고사카라이드(사이클로덱스트린); 폴리에스테르 염; 금속 착 화합물, 특히 살리실레이트-금속 및 살리실레이트-비금속 착화합물 및 α-하이드록시 카복실산-금속 및 비금속 착 화합물; 벤즈이미다졸론; 아진, 티아진 또는 옥사진이다.
하기에 나타내는 하전 제어제가 특히 바람직하며, 이들은 신규 아조 안료와 개별적으로 또는 혼합물로서 혼합된다: 트리아릴메탄 유도체, 예를 들면 C.I. 안료 블루 1, 1:2, 2, 3, 8, 9, 9:1, 10, 10:1, 11, 12, 14, 18, 19, 24, 53, 56, 57, 58, 59, 61, 62, 67, C.I. 용매 블루 2, 3, 4, 5, 6, 23, 43, 54, 66, 71, 72, 81, 124, 125 및 문헌[Colour Index]에 산 블루 및 염기성 염료에 열거되어 있는 트리아릴메탄 화합물(단, 온도 안정성 및 가공성의 측면에서 적합한 것), 예를 들면 C.I. 염기성 블루 1, 2, 5, 7, 8, 11, 15, 18, 20, 23, 26, 36, 55, 56, 77, 81, 83, 88, 89, C.I. 염기성 그린 1, 3, 4, 9, 10. 이들중 C.I. 용매 블루 125, 66 및 124가 특히 적합하다. 특히 매우 적합한 안료는 고도의 결정질 설페이트 형태 또는 트리클로로트리페닐메틸테트라클로로알루미네이트 형태의 C.I. 용매 블루 124이다.
CAS 번호 84179-66-8(크롬 아조 착 화합물), 115706-73-5(철 아조 착 화합물), 31714-55-3(크롬 아조 착 화합물), 84030-55-7(크롬 살리실레이트 착 화합물), 42405-40-3(크롬 살리실레이트 착 화합물)을 갖는 금속 착 화합물 및 CAS 번호 116810-46-9의 4급 암모늄 화합물이 매우 특히 바람직하다.
일렉트릿 섬유를 제조하는데 매우 적합한 트리페닐메탄계 하전 제어제의 예는 독일 특허 공개 제 1 919 724 호 및 제 1 644 619 호에 기술된 화합물들이다.
미국 특허 제 5,051,585 호에 기술된 바와 같은 트리페닐메탄, 특히 하기 화학식 (2)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 2]
상기 식에서,
R1 및 R3는 같거나 다르며, -NH2-, 알킬 그룹이 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 모노- 또는 디알킬아미노 그룹, 알킬 그룹이 2 내지 4 개, 바람직하게는 2 개의 탄소원자를 갖는 모노- 또는 디-오메가-하이드록시알킬아미노 그룹, 비치환되거나 N-알킬-치환된 페닐아미노 또는 펜알킬아미노 그룹(여기서 알킬은 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소원자를 가지고, 펜알킬 그룹은 지방족 가교에 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소원자를 가지며, 페닐핵은 치환체, 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알콕시 및 설폰산 그룹 중의 하나 또는 두 개를 가질 수 있다)이고;
R2는 수소이거나 또는 R1 및 R3에 대해 언급한 의미 중의 하나를 가지고;
R4 및 R5는 수소, 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 설폰산 그룹이거나, 또는 R4는 R5와 함께 축합된 페닐 고리를 형성하고;
R6, R7, R9 및 R10은 각각 수소, 또는 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸이고;
R8은 수소 또는 할로겐, 바람직하게는 염소이고;
X-는 화학량론적 등가량의 음이온, 특히 클로라이드, 설페이트, 몰리브데이트, 포스포로몰리브데이트 또는 보레이트 음이온이다.
R1 및 R3가 페닐아미노 그룹이고, R2가 m-메틸페닐아미노 그룹이며, 라디칼 R4 내지 R10이 모두 할로겐인 상기 화학식 (2)의 하전 제어제가 특히 바람직하다.
미국 특허 제 5,015,676 호에 기술된 바와 같은 암모늄 및 이미늄 화합물도 적합하다.
미국 특허 제 5,069,994 호에 기술된 바와 같은 플루오르화 암모늄 및 이미늄 화합물, 특히 하기 화학식 (3)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 3]
상기 식에서,
R13은 5 내지 11 개의 탄소원자를 갖는 과플루오르화 알킬이고;
R23, R33 및 R43은 같거나 다르며 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬이고;
Y-는 화학량론적 등가량의 음이온, 바람직하게는 테트라플루오로보레이트 또는 테트라페닐보레이트 음이온이다.
바람직하게는, R13은 5 내지 11 개의 탄소원자를 갖는 과플루오르화 알킬이고, R23 및 R33은 에틸이며, R43은 메틸이다.
미국 특허 제 5,342,723 호에 기술된 바와 같은 이양이온성 산 아미드, 특히 하기 화학식 (4)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 4]
상기 식에서,
R14, R24 및 R34는 1 내지 5 개의 탄소원자를 갖는 같거나 다른 알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸이고;
n은 2 내지 5의 정수이고;
Z-는 화학량론적 등가량의 음이온, 바람직하게는 테트라페닐보레이트 음이온이다.
미국 특허 제 5,475,119 호에 기술된 바와 같은 디알릴암모늄 화합물, 특히 하기 화학식 (5)의 화합물; 및 이들로부터 수득될 수 있는, 독일 특허 공개 제 4 029 652 호 또는 미국 특허 제 5,187,038 호에 기술된 바와 같은 하기 화학식 (6)의 중합체성 암모늄 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서,
R15 및 R25는 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 같거나 다른 알킬 그룹, 특히 메틸 그룹이고;
A-는 화학량론적 등가량의 음이온, 바람직하게는 테트라페닐보레이트 음이온이고;
n은 5000 내지 500,000의 분자량에 해당하는 값을 갖는다.
그러나, 40,000 내지 400,000의 분자량을 갖는 화학식 (6)의 화합물이 특히 바람직하다.
미국 특허 제 5,378,571 호에 기술된 바와 같은 아릴 설파이드 유도체, 특히 하기 화학식 (7)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 7]
상기 식에서,
R17, R27, R37 및 R47은 1 내지 5 개, 바람직하게는 2 또는 3 개의 탄소원자를 갖는 같거나 다른 알킬 그룹이고;
R57은 2가 라디칼 -S-, -S-S-, -SO- 또는 -SO2- 중의 하나이다.
예를 들면, R17 내지 R47은 프로필 그룹이고, R57은 그룹 -S-S-이다.
미국 특허 제 4,795,690 호에 기술된 바와 같은 페놀 유도체, 특히 하기 화학식 (8)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 8]
상기 식에서,
R18 및 R38은 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이고;
R28 및 R48은 수소 또는 1 내지 3 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 메틸이다.
언급할 수 있는 예는 R18 내지 R48이 메틸 그룹이거나, 또는 R28 및 R48이 수소이고 R18 및 R38이 그룹 -CH2-CH=CH2인 화합물(8)이다.
미국 특허 제 5,021,473 호 및 미국 특허 제 5,147,748 호에 기술된 바와 같은 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물, 특히 하기 화학식 (9) 및 (10)의 화합물들도 또한 적합하다:
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 식에서,
R19, R29, R39 및 R49는 1 내지 8 개, 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 같거나 다른 알킬 그룹이고;
Eθ는 화학량론적 등가량의 음이온, 바람직하게는 할라이드 음이온이고;
R110은 5 내지 15 개, 바람직하게는 6 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 고도로 플루오르화된 알킬 라디칼이고;
R210, R310 및 R410은 3 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 페닐이다.
언급할 수 있는 화학식 (9)의 화합물의 예는 테트라부틸포스포늄 브로마이드이고, 언급할 수 있는 화학식 (10)의 화합물의 예는 R110이 C8F17-CH2-CH2-이고, R210=R310=R410이 페닐이며, Eθ가 PFθ 6 또는 테트라페닐보레이트 음이온인 화합물이다.
미국 특허 제 5,049,467 호 및 유럽 특허 공개 제 0 516 434 호에 기술된 바와 같은 캘릭스(n)아렌, 특히 하기 화학식 (11)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 11]
상기 식에서,
R은 수소, 할로겐, 바람직하게는 염소, 1 내지 12 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아르알킬, 예를 들면 벤질 또는 페네틸, -NO2, -NH2 또는 NHR111(여기서, R111은 1 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 비치환되거나 또는 C1-C4 알킬-치환된 페닐, 또는 -Si(CH3)3이다)이다.
하기 화학식 (12), (13) 및 (14)의 금속 착 화합물, 예를 들면 크롬, 코발트, 철, 아연 또는 알루미늄 아조 착 화합물 또는 크롬, 코발트, 철, 아연 또는 알루미늄 살리실산 또는 붕산 착 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 식에서,
M은 2 또는 3의 원자가를 갖는 금속 원자, 바람직하게는 크롬, 코발트, 철, 아연 또는 알루미늄이거나, 또는 붕소 또는 Si와 같은 비금속이고;
Y' 및 Z'는 바람직하게는 하기 식을 갖는 2 가 방향족 고리이고;
m은 1 또는 2이고;
M'는 2 또는 3의 원자가를 갖는 금속 원자, 바람직하게는 크롬, 코발트 또는 철이고;
R113은 수소, 할로겐, 바람직하게는 Cl, 니트로 또는 아미도설포닐이고;
R213은 수소 또는 니트로이고;
R313은 수소, 설폰산 그룹 또는 -C0-NH-R413(여기서 R413은 페닐, 비치환되거나 모노-, 디- 또는 트리알킬아미노 그룹으로 치환된, 1 내지 5 개의 탄소원자를 갖는 알킬이다)이고;
G는 각 경우에 착 화합물을 중성으로 만드는 상대이온, 바람직하게는 하나 이상의 양자 또는 하나 이상의 알칼리 금속 또는 암모늄 이온이고;
M*는 2 가 중심 금속 원자, 바람직하게는 아연 원자이고;
R114 및 R214는 1 내지 8 개, 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는, 같거나 다른 직쇄 또는 분지쇄 알킬 그룹, 예를 들면 3급 부틸이다.
상기 종류의 화합물들은 유럽 특허 공개 제 0,162,632 호, 미국 특허 제 4,908,225 호, 유럽 특허 공개 제 0,393,479 호, 유럽 특허 공개 제 0,360,617 호, 유럽 특허 공개 제 0,291,930 호, 유럽 특허 공개 제 0,280,272 호, 유럽 특허 공개 제 0,255,925 호, 유럽 특허 공개 제 0,251,326 호, 유럽 특허 공개 제 0,180,655 호, 유럽 특허 공개 제 0,141,377 호, 미국 특허 제 4,939,061 호, 미국 특허 제 4,623,606 호, 미국 특허 제 4,590,141 호에 기술되어 있고/있거나, CAS 번호 31714-55-3, 104815-18-1, 84179-68-8, 110941-75-8, 32517-36-5, 38833-00-00, 95692-86-7, 85414-43-3, 136709-14-3, 135534-82-6, 135534-81-5, 127800-82-2, 114803-10-0, 114803-08-6로 규정되어 있다.
화학식 (13)의 특히 바람직한 금속 착 화합물의 예는 하기 표 1에 나타나 있다:
[표 1]
유럽 특허 공개 제 0 347 695 호에 기술된 바와 같은 벤즈이미다졸론, 특히 하기 화학식 (15)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 15]
상기 식에서,
R115는 1 내지 5 개의 탄소원자를 갖는 알킬이고;
R215는 1 내지 12 개의 탄소원자를 갖는 알킬이고;
L은 화학량론적 등가량의 음이온, 특히 클로라이드 또는 테트라플루오로보레이트 음이온이다.
언급할 수 있는 예는 R115가 CH3이고 R215가 C11H23인 화합물이다.
미국 특허 제 5,585,216 호에 기술된 바와 같은 환형으로 연결된 올리고사카라이드, 특히 하기 화학식 (16)의 화합물도 또한 적합하다:
[화학식 16]
상기 식에서,
n16은 3 내지 100의 수이고;
R116 및 R216은 OH 또는 OR316(여기서, R316은 치환되거나 비치환된 알킬-(C1-C18), 아릴-(C6-C12) 또는 토실이다)의 의미를 가지고;
X16은 CH2OH 또는 CH2COR316의 의미를 갖는다.
언급할 수 있는 예는 n16이 6이고, R116 및 R216이 OH이며, X16이 CH2OH인 화합물, n16이 7이고, R116 및 R216이 OH이며, X16이 CH2OH인 화합물, n16이 8이고, R116 및 R216이 OH이며, X16이 CH2OH인 화합물이다.
미국 특허 제 5,502,118 호에 기술된 바와 같은, 음이온 성분이 하기의 개별적 성분들 (a), (b) 및 (c), 및 사용하는 경우 (d), 및 사용하는 경우 (e)의 반응 생성물로 이루어지고 양이온 성분이 수소 원자 또는 금속 양이온을 포함하는 중합체 염도 또한 적합하다:
(a) 설포 그룹을 함유하지 않은 디카복실산 또는 디카복실산의 반응 유도체,
(b) 작용기가 하이드록실 또는 카복실이거나, 또는 하이드록실 및 카복실인 이작용성 방향족, 지방족 또는 지환족 설포 화합물,
(c) 지방족, 지환족 또는 방향족 디올, 폴리에테르디올 또는 폴리카보네이트 디올,
(d) 작용기가 하이드록실 또는 카복실이거나, 또는 하이드록실 및 카복실인 다작용성 화합물(작용가＞2), 및
(e) 모노카복실산.
C.I. 용매 블랙 5, 5:1, 5:2, 7, 31 및 50; C.I. 안료 블랙 1, C.I. 염기성 레드 2 및 C.I. 염기성 블랙 1 및 2의 아진도 또한 적합하다.
원칙적으로, 신규 안료는 양성 및 음성 하전 제어제(CCA)와의 혼합에 적합하다. 이와 관련하여, 목적하는 극성을 달성하기 위해 적절한 양은 전자사진용 토너 또는 현상제, 분말 또는 분말 코팅제의 총 중량을 기준으로 하전 제어제 0.01 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％이다. 이와 관련하여 특별한 잇점은 최고 하전 값의 신속한 달성 및 상기 값의 매우 우수한 불변성이다. 우수한 마찰전기 (토너) 하전에는 높은 토너 파괴 저항성(= 낮은 전도율)이 필요하기 때문에, 신규 자홍색 안료의 유전 특성은 우수한 마찰전기 특성의 한 원인이 된다[Ku/Liepins, "Electrical Properties of Polymers", Hanser Publishers, Munich-Vienna-New York(1987)].
안료와 하전 제어제의 혼합은 안료 합성시, 후처리 작업시의 물리적 혼합에 의해 또는 안료 표면에 상응하는 적용(안료 코팅)에 의해 계속하여 수행될 수 있다.
본 발명은 또한 통상적인 토너 결합제, 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량％의 신규 아조 안료 및 0 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％의 하기 부류에서 선택된 하전 제어제를 포함하는 전자사진용 토너 또는 현상제를 제공한다: 트리페닐메탄, 암모늄 및 이미늄 화합물; 플루오르화 암모늄 및 이미늄 화합물; 이양이온성 산 아미드; 중합체성 암모늄 화합물; 디알릴암모늄 화합물; 아릴 설파이드 유도체; 페놀 유도체; 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물; 캘릭스(n)아렌; 사이클로덱스트린; 폴리에스테르 염; 금속 착 화합물; 벤즈이미다졸론; 아진, 티아진 및 옥사진.
하기 화학식 (17)의 화합물; 전술한 화학식 (3)의 화합물; R15 및 R25가 각각 메틸이고 Aθ가 테트라페닐보레이트 음이온인 전술한 화학식 (5)의 화합물; R15 및 R25가 각각 메틸이고 Aθ가 테트라페닐보레이트 음이온이며 n이 5,000 내지 500,000의 분자량에 상응하는 값을 갖는 전술한 화학식 (6)의 화합물; 전술한 화학식 (7)의 화합물; R113이 염소이고 R213 및 R313이 수소이고 M'가 크롬, 코발트 또는 철이며 G가 1 또는 2 개의 양자인 전술한 화학식 (13)의 화합물; 또는 음이온 성분이 폴리에스테르인 전술한 중합체 염을 하전 제어제로서 포함하는 전자사진용 토너 또는 현상제가 특히 바람직하다:
[화학식 17]
분말 코팅제 용도에 대한 신규 아조 안료의 즉각적인 적합성은 단지 3 바아의 분무 압력에서 달성될 수 있는 높은 하전 전류(실시예 1.3.2에서 1.2 ㎂)(전형적으로 1 ㎂의 하전 전류는 만족스러운 하전을 위한 최소 필요조건으로 간주된다)로부터 명백하다. 높은 하전 전류는 모든 경우에서 70 ％보다 훨씬 높은 우수한 침착 비율을 제공한다.
본 발명은 또한 에폭사이드, 카복실 또는 하이드록실 그룹을 함유하는 아크릴 수지 또는 폴리에스테르 수지 또는 이들 수지의 혼합물, 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％의 신규 아조 안료 및 0 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％의, 전자사진용 토너에 대해 상기 언급한 부류 및 바람직한 화합물 중에서 선택된 하전 제어제를 포함하는 분말 또는 분말 코팅제를 제공한다.
본 발명에 따라 사용되는 안료는 전체 혼합물을 기준으로 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량％, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5.0 중량％의 농도로, 예를 들면 압출 또는 니딩에 의해 토너, 현상제, 코팅 물질, 분말 코팅제, 일렉트릿 물질 또는 정전기적으로 분리될 중합체 각각의 결합제 내에 균질하게 혼입된다. 이와 관련하여, 본 발명에 따라 사용되는 안료는 건조 및 분쇄된 분말로서, 유기 또는 무기 용매 중의 분산액 또는 현탁액으로서, 여과케이크, 마스터배치, 가공된 제제 또는 인공 페이스트로서, 수성 또는 비수성 용액으로부터 적절한 담체, 예를 들면 규조토, TiO2 또는 Al2O3 상으로 흡착된 화합물로서, 또는 다소 다른 형태로 첨가될 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 안료는 또한 원칙적으로는 각각의 결합제의 실제 제조시에, 즉 결합제의 부가 중합, 다중부가 또는 중축합 과정 중에 첨가될 수 있다.
신규 안료가 균질하게 혼입되는 전자사진용 토너 또는 분말 코팅제의 정전하량은 예상할 수 없으며, 약 20 ℃ 및 50 ％의 상대 대기 습도에서 동일한 조건(동일한 분산 시간, 동일한 입자 크기 분포, 동일한 입자 형태) 하에서 표준 시험 시스템 상에서 측정된다. 토너의 정전기 하전은 롤러 벤치(150 rpm) 상에서 담체, 즉 표준화된 마찰 상대로 유동화(담체 97 중량부 당 토너 3 중량부)시킴으로써 수행된다. 이어서 통상적인 q/m 측정 스탠드 상에서 정전하량을 측정한다[J. H. Dessauer, H. E. Clark, "Xerography and related Processes", Focal Press, N. Y., page 289(1965); J. F. Hughes, "Electrostatic Powder Coating", Research Studies Press Ltd., Letchworth, Hertfordshire, England, Chapter 2(1984)]. 분말 코팅제의 q/m 값 또는 마찰 전기 전하량을 측정하는데 있어서, 입자 크기가 큰 영향을 미치기 때문에, 스크리닝에 의해 수득된 토너 샘플 또는 분말 코팅제 샘플의 경우 균일한 입자 크기 분포에 엄밀한 주의를 기울여야 한다. 따라서, 토너의 경우 10 ㎛의 평균 입자 크기를 지향하는 반면, 분말 코팅제의 경우에는 50 ㎛의 평균 입자 크기가 실행가능하다.
분말(분말 코팅제)의 마찰전기학적 분무는 표준 분무관 및 별-모양 횡단면의 내부 막대를 갖는 분무 장치를 사용하여 최대 파워 유출량에서 및 3 바아의 분무 압력하에 수행된다. 이러한 목적으로, 분무될 제품을 분무 부스에 현탁시켜 분무 장치를 더 이동시키지 않고 전방으로부터 약 20 cm의 거리로부터 분무한다. 분무된 분말의 각각의 하전은 인텍(Intec)사(독일 도르트문트 소재)의 분말 대전계("Me β ger
t zur Messung von triboelektrischer Ladung von Pulvern"(powder triboelectric charge meter))를 이용하여 계속하여 측정한다. 측정시, 측정 장치의 측정 안테나는 분무 장치로부터 분출되는 분말의 무리중에 직접 고정시킨다. 분말 코팅제 또는 분말의 정전하로부터 발생되는 전류 세기는 ㎂로 표시한다. 계속하여 연무되고 침착된 분말 코팅제를 차등적으로 계량하여 침착 비율(％)을 측정한다.
토너 결합제 시스템에서 신규 아조 안료의 투명도는 다음과 같이 조사한다: 30 중량부의 착색된 시험 토너(제법은 실시예 1.3.1을 참조)를 용해장치(5000 rpm으로 5 분)를 이용하여 70 중량부의 원료 와니스(각각의 토너 수지 15 중량부와 에틸 아세테이트 85 중량부로 이루어짐) 중에 교반시켜 넣는다. 생성된 시험 토너 와니스를 수동코팅기(Handcoater, 영국 알케이 케미칼 캄파니 리미티드(RK Chemical Co. Ltd.)제)를 사용하여, 유사하게 생성된 표준 안료 와니스에 대해 적당한 종이(예를 들면 철판인쇄지) 상에 나이프로 코팅한다. 닥터 블레이드의 적절한 크기는 예를 들면 K 바아 N 3(= 24 ㎛ 나이프 코팅 두께)이다. 투명도 측정을 용이하게 하기 위해 종이에 블랙 바아로 인쇄하고, 투명도의 차이를 DIN 55 988에 따라서 또는 문헌[Pigments Marketing, Hoechst AG, "Visuelle und Farbmetrische Bewertung"(Visual and colorometric evaluation), 1990. 09. 13(No. 1/1)]의 시험절차에 따라서 dL 값으로 측정한다.
안료의 특성화와 관련하여 표시된 잔류 염 함량은 수성 안료 현탁액의 추출물의 고유 전도율(문헌[Pigment Marketing, Hoechst AG No. 1/10(2/91), "Bestimmung der spezifischen Leitf
higkeit am Extrakt einer w
β rigen Pigmentsuspension"(Determining the specific conductivity of the extract of an aqeuous pigment suspension)]의 시험절차에 따름)을 나타내고, 상응하게 표시된 pH는 문헌[Pigment Marketing, Hoechst AG No. 1/9(2/91), "Bestimmung der pH-Wertes am Extrakt einer w
β rigen Pigmentsuspension"(Determining the pH of an extract of an aqueous pigment suspension)]의 시험 절차에 따라서 측정하는데, 상기 측정 방법은 둘 다 문헌의 시험 절차에 명시된 탈이온수 대신에 이중-증류수를 사용한다.
하기 실시예 1에서 지명된 신규 C.I. 안료 레드 57:1은 보조제로서 칼슘 염 형태의 아비에트산(CAS 번호 13463-98-4)(약 30 ％)을 함유한다. 비교예 1에 명시된 안료 57:1은 퍼머넌트 루빈(
Permanent Rubin) L6B02(훽스트 아게(Hoechst AG 제품))이다.
하기 실시예에서, 부 및 ％는 중량 기준이다.
실시예 1
(합성)
37.4 부의 4-아미노톨루엔-3-설폰산을 500 부의 물 및 26.1 부의 수산화나트륨 용액(33 ％)에 용해시켰다. 얼음을 이용하여 0 ℃로 냉각시킨 후에, 56 부의 염산(31 ％)을 가한 다음 혼합물을 0 내지 5 ℃에서 34.5 부의 아질산 나트륨 용액(40 ％)을 이용하여 10 분 동안 디아조화시켰다.
또한, 39 부의 β-하이드록시나프토산을 20 ℃에서 1000 부의 물 및 70 부의 수산화나트륨 용액(33 ％)에 용해시켰다. 이어서 20 ℃에서 30 분에 걸쳐 디아조 현탁액을 상기 용액에 가하였다. 물 380 부 및 수산화나트륨 용액(33 ％) 15 부 중의 아비에트산 37.8 부의 용액을 가한 후에, pH를 묽은 염산을 이용하여 9.0으로 조정하였다. 레이킹시, 물 100 부 중의 염화칼슘 35 부의 용액(77 내지 80 ％)을 5 분 동안 적가하였다. 묽은 염산을 이용하여 pH를 6.0으로 조정한 후에 안료 현탁액을 초기에 80 내지 85 ℃로 가열하고 이 온도에서 30 분간 교반시킨 후 흡입 여과시키고, 고체 생성물을 중성이 되고 염을 함유하지 않을 때까지 물로 세척하고 80 ℃에서 일정한 중량으로 건조시켰다. 126.2 부의 적색 레이크가 수득되었다.
1.1 안료 특성
[표 2]
열 안정성: DTA(차등 열 분석)(3 ℃/분 가열 속도, 폐쇄된 유리 앰플)는 250 ℃ 보다 현저히 큰 열 안정성을 나타낸다.
입자 크기 및 형태(전자 현미경에 의해 계산된 입자 분포): 입자 크기 및 입자 형태는 안료 분말의 전자 현미경 사진에 의해 측정하였다. 이를 위해, 안료를 15 분간 물에 분산시킨 후 분무하였다. 현미경 사진은 13,000 및 29,000 배율로 확대하였다.
입자 크기: d50= 120 nm; d25= 88 nm; d75= 160 nm.
입자 형태: 길이:너비 비는 2.65:1로 측정되었다.
유전 특성: Ω·cm은 4·1015이고, ε(1 kHz)는 3.7이었으며, tanδ(1 kHz)는 4·10-3이었다.
X-선 회절도(CuKα 방사): 2 θ (s=강함, m=중간, w=약함):
4.72(s); 11.06(w); 13.74(w); 15.07(m); 15.62(m); 18.34(s); 18.70(s); 19.42(w); 21.44(m); 26.05(s); 27.31(m).
1.2 투명도
토너 수지(비스페놀 A를 기제로 하는 폴리에스테르)에서 개선된 투명도를 측정하였다(24 ㎛ 코팅 두께)(착색된 시험 토너는 실시예 1.3.1에서와 같이 제조하였다). 비교예에 나타낸 표준치에 비해, 동일한 색 강도에서 5 평가 단위 만큼 상승된 투명도 및 5 평가 단위 만큼 짙어진 청색이 관찰된다.
시험 절차 1/1에 따른 투명도 차이의 평가: 1≤ 극미하게; 2≤ 약간; 3≤ 주목할 정도의; 4≤ 뚜렷하게; 5≤ 충분히; 6≤ 훨씬 더 투명함.
1.3 정전 특성
<1.3.1>
실시예 1.1의 안료 5 부를 혼합기를 사용하여 45 분간에 걸쳐 95 부의 토너 결합제(비스페놀 A를 기제로 하는 폴리에스테르)에 균질하게 혼입시킨다. 이어서 혼합물을 일반적인 실험실 밀 상에서 분쇄시키고 계속하여 원심분리 분류기에서 분류한다. 목적하는 입자 분획(4 내지 25 ㎛)을 50 내지 200 ㎛의 크기를 갖는 실리콘-코팅된 페라이트 입자로 이루어진 담체(벌크 밀도 2.75 g/㎤)(FBM 96-100; Powder Techn.사)로 활성화시킨다.
통상적인 q/m 측정 스탠드 상에서 측정을 행한다. 25 ㎛의 메쉬 크기를 갖는 체를 사용하여 토너가 취입될 때 담체가 함유되지 않도록 한다. 측정은 40 내지 60 ％의 상대 대기 습도에서 수행한다. 활성화 시간의 함수로서 하기 q/m 값(μ C/g)을 측정한다:
[표 3]
<1.3.2>
실시예 1.3.1에 기술된 바와 같이, 5 부의 안료를 TGIC 폴리에스테르를 기제로 하는 분말 코팅제 결합제, 예를 들면 우랄락(
Uralac) P 5010(DSM사, 네덜란드) 95 부 중에 균질하게 혼입시킨다. 침착 비율을 측정하기 위해, 30 g의 시험 분말 코팅제를 한정된 압력에서 마찰전기 총을 통해 분무한다. 차등 계량에 의해 침착된 분말 코팅제의 양을 측정하고 침착 비율(％)을 정의하는 것이 가능하며, 전하 이동으로부터 전류 플럭스 값(㎂)을 유도할 수 있다.
[표 4]
<1.3.3>
신규 자홍색 안료 5 부 및 독일 특허 공개 제 4 031 705 호의 실시예 5에 기술된 하기 화학식 (18)의 하전 제어제 1 부를 실시예 1.3.1에 기술된 바와 같이 토너 결합제(비스페놀 A를 기제로 하는 폴리에스테르) 중에 혼입시키고 측정을 수행한다:
[화학식 18]
활성화 시간의 함수로서 하기 q/m 값(μ C/g)을 측정한다:
[표 5]
<1.3.4>
신규 자홍색 안료 5 부 및 독일 특허 공개 제 3 901 153 호의 제조예 1에 기술된 하기 화학식 (19)(n이 2 내지 5인 고도로 플루오르화된 암모늄 염)의 하전 제어제 혼합물 1 부를 실시예 1.3.1에 기술된 바와 같이 토너 결합제(비스페놀 A를 기제로 하는 폴리에스테르) 중에 혼입시키고 측정을 수행한다:
[화학식 19]
활성화 시간의 함수로서 하기 q/m 값(μC/g)을 측정한다:
[표 6]
<1.3.5>
신규 안료 5 부 및 미국 특허 제 5,187,038 호의 제조예 2에 기술된 하기 화학식 (20)(x가 150 내지 800인 양이온성 중합체)의 하전 제어제 혼합물 1 부를 실시예 1.3.1에 기술된 바와 같이 토너 결합제(비스페놀 A를 기제로 하는 폴리에스테르) 중에 혼입시키고 측정을 수행한다:
[화학식 20]
활성화 시간의 함수로서 하기 q/m 값(U C/g)을 측정한다:
[표 7]
비교예 1
비교예 1에서 사용된 통상적인 C.I. 안료 레드 57:1은 하기 특성들에 의해 규정된다:
1.1 안료 특성
[표 8]
열 안정성: 250 ℃ 보다 높은 분해 온도(DTA).
입자 크기: d50= 160 nm; d25= 103 nm; d75= 187 nm.
입자 형태: 길이:너비 비는 2.85:1로 측정되었다.
유전 특성: Ω·cm은 3·1015이고, ε(1 kHz)는 4.2이었으며, tanδ(1 kHz)는 3·10-2이었다.
X-선 회절도(CuKα 방사): 2 θ (s=강함, m=중간, W=약함):
4.85(s); 11.94(w); 15.09(m); 15.66(m); 18.34(s); 18.68(s); 21.44(m); 26.06(s); 27.31(m).
비교예 1.2
시험 토너의 제조 및 측정은 실시예 1.2에 기술된 바와 같이 수행하였다.
비교예 1.3 - 정전 특성
<비교예 1.3.1>
5 부의 안료를 실시예 1.3.1에 기술된 바와 같이 토너 결합제에 혼입시키고 측정을 수행하였다.
[표 9]
본 발명에 따르면, 매우 안정한 고유 마찰전기 효과, 우수한 분산성 및 높은 열 안정성을 가지며, 대단히 안정되게 착색되는 투명하고 청색빛을 띰으로써, 전자사진용 토너 및 현상제, 분말 및 분말 코팅제, 잉크젯 잉크 및 일렉트릿 물질에 유용한 자홍색 착색제를 얻을 수 있다.
Claims (5)
- 통상적인 토너 결합제;하기 화학식 (1)로 표시되며, 그의 분말이 70 ㎡/g보다 큰 비표면적을 가지며, 그의 입자가 평균 2.8:1 미만의 길이:너비 비 및 130 nm 미만의 평균 입자 크기 d50을 갖는 아조 안료 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량％; 및트리페닐메탄, 암모늄 및 이미늄 화합물, 플루오르화 암모늄 및 플루오르화 이미늄 화합물, 이양이온성 산 아미드, 중합체성 암모늄 화합물, 디알릴암모늄 화합물, 아릴 설파이드 유도체, 페놀 유도체, 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물, 캘릭스(n)아렌, 사이클로덱스트린, 폴리에스테르 염, 금속 착 화합물, 벤즈이미다졸론, 아진, 티아진 및 옥사진으로 구성된 군에서 선택된 하전 제어제 0 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％를 포함하는전자사진용 토너 또는 현상제:화학식 1
- 에폭사이드, 카복실 또는 하이드록실 그룹을 함유하는 아크릴 수지 또는 폴리에스테르 수지 또는 이들 수지의 혼합물;제 1 항에 정의된 아조 안료 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％; 및트리페닐메탄, 암모늄 및 이미늄 화합물, 플루오르화 암모늄 및 플루오르화 이미늄 화합물, 이양이온성 산 아미드, 중합체성 암모늄 화합물, 디알릴암모늄 화합물, 아릴 설파이드 유도체, 페놀 유도체, 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물, 캘릭스(n)아렌, 사이클로덱스트린, 폴리에스테르 염, 금속 착 화합물, 벤즈이미다졸론, 아진, 티아진 및 옥사진으로 구성된 군에서 선택된 하전 제어제 0 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％를 포함하는분말 또는 분말 코팅제.
- 제 1 항 또는 제 2 항의 전자사진용 토너 또는 현상제, 분말 또는 분말 코팅제를 제조하는 방법으로서, 아조 안료 및 경우에 따라 하전 제어제를 압출 또는 니딩에 의해 토너, 현상제, 분말 또는 분말 코팅제 각각의 결합제 또는 수지 중에 균질하게 혼입시키는 것을 포함하는 제조방법.
- 제 1 항에 정의된 아조 안료 0.01 내지 50 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량％를 포함하는 잉크젯 잉크.
- 제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,아조 안료가 로진 및 아비에트산으로 구성된 군에서 선택된 보조제를 보조제 및 아조 안료의 전체 중량을 기준으로 20 내지 50 중량％, 바람직하게는 25 내지 40 중량％로 포함하는, 전자사진용 토너 또는 현상제, 분말 또는 분말 코팅제, 또는 잉크젯 잉크.
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