DE4435543C2 - Pigment für elektrophotographische Toner und Entwickler - Google Patents
Pigment für elektrophotographische Toner und EntwicklerInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
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-
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Pigment auf Basis von C.I.
Pigment Yellow 180 als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und
Entwicklern.
Bei elektrophotographischen Aufzeichnungsverfahren wird auf einem Photoleiter
ein "latentes Ladungsbild" erzeugt. Dieses "latente Ladungsbild" wird durch
Aufbringen eines elektrostatisch geladenen Toners entwickelt, der dann
beispielsweise auf Papier, Textilien, Folien oder Kunststoff übertragen und
beispielsweise mittels Druck, Strahlung, Hitze oder Lösungsmitteleinwirkung
fixiert wird. Typische Toner sind Ein- oder Zweikomponentenpulvertoner (auch
Ein- oder Zweikomponenten-Entwickler genannt), darüberhinaus sind noch
Spezialtoner, wie z. B. Magnet- oder Flüssigtoner und Polymerisationstoner, im
Einsatz (L. B. Schein, "Electrophotography and Development Physics"; Springer
Series in Electrophysics 14; Springer-Verlag, 2nd edition, 1992).
Ein Maß für die Tonerqualität ist seine spezifische Aufladung q/m (Ladung pro
Masseeinheit). Neben Vorzeichen und Höhe der elektrostatischen Aufladung ist
vor allem das schnelle Erreichen der gewünschten Ladungshöhe und die
Konstanz dieser Ladung über einen längeren Aktivierzeitraum hinweg ein
entscheidendes Qualitätskriterium. Darüberhinaus ist die Unempfindlichkeit des
Toners gegen Klimaeinflüsse, wie Temperatur und Luftfeuchtigkeit, ein weiteres
wichtiges Eignungskriterium.
Sowohl positiv als auch negativ aufladbare Toner finden Verwendung in
Fotokopierern, Laserdruckern, LED-(Light emitting diods), LCS-(Liquid crystal
shutter)-Druckern oder anderen digitalen Druckern auf elektrophotographischer
Basis, in Abhängigkeit vom Verfahrens- und Gerätetyp.
Um elektrophotographische Toner oder Entwickler mit entweder positiver oder
negativer Aufladung zu erhalten, werden häufig Ladungssteuermittel zugesetzt.
Als farbgebende Komponente werden in Bunttonern typischerweise organische
Farbpigmente eingesetzt. Farbpigmente haben gegenüber Farbstoffen wegen
ihrer Unlöslichkeit im Anwendungsmedium erhebliche Vorteile, wie z. B. bessere
Thermostabilität und Lichtechtheit.
Aufbauend auf dem Prinzip der "subtraktiven Farbmischung" kann mit Hilfe der
drei Primärfarben Gelb, Cyan und Magenta das gesamte für das menschliche
Auge sichtbare Farbspektrum wiedergegeben werden. Nur wenn die jeweilige
Primärfarbe den genau definierten farblichen Anforderungen genügt, ist eine
exakte Farbwiedergabe möglich. Andernfalls können einige Farbtöne nicht
wiedergegeben werden und der Farbkontrast ist nicht ausreichend.
Bei Vollfarbtonern müssen die drei Toner Gelb, Cyan und Magenta neben den
genau definierten farblichen Anforderungen auch hinsichtlich ihrer
triboelektrischen Eigenschaften exakt aufeinander abgestimmt sein, da sie
nacheinander im gleichen Gerät übertragen werden.
Von Farbmitteln ist bekannt, daß sie die triboelektrische Aufladung von Tonern
teilweise nachhaltig beeinflussen können (H.-T. Macholdt, A. Sieber, Dyes &
Pigments 9 (1988), 119-127). Wegen der unterschiedlichen triboelektrischen
Effekte von Farbmitteln und des daraus resultierenden teilweise sehr
ausgeprägten Einflusses auf die Toneraufladbarkeit ist es nicht möglich, die
Farbmittel in eine einmal erstellte Tonerbasisrezeptur einfach hinzuzufügen.
Vielmehr kann es notwendig werden, für jedes Farbmittel eine eigene Rezeptur
zu erstellen, für welche Art und Menge des benötigten Ladungssteuermittels
speziell zugeschnitten werden. Dieses Vorgehen ist entsprechend aufwendig
und kommt dann bei Farbtonern für Prozeßfarbe noch zusätzlich zu den bereits
vorher beschriebenen Schwierigkeiten dazu.
Darüberhinaus ist für die Praxis wichtig, daß die Farbmittel eine hohe
Thermostabilität und eine gute Dispergierbarkeit besitzen. Typische
Einarbeitungstemperaturen für Farbmittel in die Tonerharze liegen bei
Verwendung von Knetern oder Extrudern zwischen 100°C und 200°C.
Dementsprechend ist eine Thermostabilität von 200°C, besser 250°C, von
großem Vorteil. Wichtig ist auch, daß die Thermostabilität über einen längeren
Zeitraum (ca. 30 Minuten) und in verschiedenen Bindemittelsystemen
gewährleistet ist. Typische Tonerbindemittel sind Polymerisations-,
Polyadditions- und Polykondensationsharze, wie Styrol-, Styrolacrylat-,
Styrolbutadien-, Acrylat-, Polyester-, Phenol-Epoxidharze, Polysulfone,
Polyurethane, einzeln oder in Kombination, die noch weitere Inhaltsstoffe, wie
Ladungssteuermittel, Wachse oder Fließhilfsmittel, enthalten können oder im
Nachhinein zugesetzt bekommen können.
Gelbpigmente für elektrophotographische Toner und Entwickler sind in
zahlreicher Form im Einsatz. Generell werden Pigmente auf Azobasis bevorzugt,
vor allem wegen ihres Farbtons, ihrer Farbstärke und ihres Dispergierverhaltens.
Typischerweise eingesetzte Azogelbpigmente sind C.I. Pigment Yellow 12,
C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Yellow 17, C.I. Pigment Yellow 174 und
C.I. Pigment Yellow 176.
Nachteile dieser Pigmente sind ihre teilweise mangelnde Thermostabilität (vor
allem der Diarylidpigmente), sowie aus ökologischen Gründen das
Vorhandensein organisch gebundenen Chlors oder von Schwermetallen im
Molekül.
Eines der wenigen Azopigmente, das auch den ökologischen Anforderungen
entspricht, ist C.I. Pigment Yellow 180. Kommerziell verfügbares Pigment
Yellow 180 hat jedoch selbst in seiner transparentesten Form den Nachteil einer
für den Einsatz in Vollfarbtonern ungenügenden Transparenz, was seinen Einsatz
auf diesem Gebiet von vorneherein unmöglich macht. Desweiteren hat dieses
Pigment einen triboelektrischen Effekt, der die Toneraufladbarkeit zur negativen
Polarität hin beeinflußt.
Die Transparenz ist von zentraler Bedeutung, weil beim Vollfarbkopieren oder
Drucken die Farben Gelb, Cyan und Magenta übereinander kopiert oder gedruckt
werden, wobei die Reihenfolge der Farben vom Gerät abhängt. Ist nun eine oben
liegende Farbe nicht transparent genug, so kann die darunter liegende nicht
ausreichend durchscheinen und die Farbwiedergabe ist verzerrt. Beim Kopieren
oder Drucken auf Overhead-Folien ist die Transparenz noch bedeutsamer, da
hier mangelnde Transparenz auch nur einer Farbe die gesamte Bildprojektion
grau erscheinen läßt.
Grundsätzlich besteht ein Bedarf an Pigmenten mit möglichst unterdrücktem
triboelektrischen Eigeneffekt, da sich diese Pigmente dann problemlos sowohl
für positiv wie auch für negativ aufladbare Toner einsetzen lassen.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein farbstarkes und
transparentes Gelbpigment zur Verfügung zu stellen, das einen weniger
negativen triboelektrischen Eigeneffekt besitzt und außerdem den vorstehend
genannten Anforderungen in ökologischer Hinsicht genügt.
Die Aufgabe wurde überraschenderweise durch nachstehendes Azogelbpigment,
das durch eine besonders große Oberfläche gekennzeichnet ist, gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Azogelbpigment der Formel (1)
gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche des Pigmentpulvers von mehr
als 45 m2/g, vorzugsweise mehr als 55 m2/g, insbesondere mehr als 60 m2/g.
Das Pigment der Formel (1) ist an sich bereits bekannt (EP-A-0 024 702) und
unter der Bezeichnung ®Novoperm-Gelb P-HG im Handel. Dieses bekannte
Pigment besitzt jedoch selbst in seiner bislang transparentesten Form eine
spezifische Oberfläche von höchstens 44 m2/g, einhergehend mit einer mittleren
Teilchengröße d50 von mindestens 140 nm. Ein Pigment der Formel (1) mit einer
spezifischen Oberfläche von mehr als 45 m2/g, einhergehend mit einer mittleren
Teilchengröße d50 von 120 nm und kleiner, ist bislang noch nicht beschrieben.
Außer einer verbesserten, größeren spezifischen Oberfläche und damit
einhergehend einer verbesserten, kleineren mittleren Teilchengröße zeichnet sich
das erfindungsgemäße Gelbpigment auch durch eine verbesserte Teilchenform
aus. Während die bislang transparenteste Form stäbchenförmige Teilchen
besitzt, kristallisiert das erfindungsgemäße Gelbpigment in einer würfelartigen
Form. Dies läßt sich auch durch das Länge-Breite-Verhältnis der Pigmentteilchen
veranschaulichen. Das bisher bekannte Pigment besitzt für die Teilchen ein
Länge-Breite-Verhältnis von größer als 2 : 1, das erfindungsgemäße Gelbpigment
ein Länge-Breite-Verhältnis von kleiner als 1,6 : 1.
Das Verfahren zur Herstellung eines Azogelbpigments der Formel (1) mit den
besagten Kennzeichen ist dadurch gekennzeichnet, daß die Synthese bei
ungewöhnlich tiefen Temperaturen und durch schnelle Zugabe der
Diazokomponente zur vorgelegten Kupplungskomponente - sogar ein Eingießen
innerhalb weniger Sekunden ist möglich - und gegebenenfalls in Gegenwart
eines ionischen oder nichtionischen Tensids durchgeführt wird. Dieses Verfahren
weicht von der herrschenden Lehrmeinung wesentlich ab, nach der
Azopigmente mit geringen Konzentrationsgradienten, d. h. langsame Zugabe der
Diazokomponente zur vorgelegten Kupplungskomponente, in der
Kuppelsuspension hergestellt werden. Durch Überwindung dieses Vorurteils
gelingt es, das Pigment in einer bislang unbekannten extrem feinteiligen, jedoch
stark aggregierten und agglomerierten Form (Präpigment) frei von
unerwünschten Zersetzungsprodukten zu synthetisieren. Die an sich
unerwünschte Aggregationsneigung kann durch eine Nachbehandlung mit einem
organischen Lösemittel beseitigt werden. Hierbei werden die Kristallstörungen
eliminiert und die spezifische Oberflächenenergie erniedrigt. Dieser Vorgang wird
charakterisiert durch einen steilen Anstieg der BET-Oberfläche des Pigments um
einen Faktor 10 bis 100 während der Nachbehandlung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung
eines Azogelbpigments der Formel (1) mit den genannten besonderen
Merkmalen durch Azokupplung von 1,2-(Bis-2-aminophenoxy)-ethan-
Bisdiazoniumsalz (Diazokomponente) mit 5-Acetoacetylaminobenzimidazol-2-on
(Kupplungskomponente), dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung bei
einer Temperatur zwischen 5 und 35°C, vorzugsweise 10 und 30°C, und durch
Zugabe der Diazokomponente zur vorgelegten Kupplungskomponente innerhalb
von höchstens 30 Minuten, vorzugsweise höchstens 15 Minuten, durchführt,
gegebenenfalls vor, während oder nach der Azokupplung ein ionisches oder
nichtionisches Tensid zugibt und anschließend das entstandene agglomerierte
Präpigment einem Lösemittelfinish unterwirft, besonders bevorzugt sind
organische oder organisch/wäßrige Medien.
Als besonders geeignete Tenside im Sinne der vorliegenden Erfindung haben
sich nichtionogene Oxalkylate von Alkoholen, Fettalkoholen, Phenolen,
Alkylphenolen, Naphtholen, Alkylnaphtholen und Fettaminen mit Ethylenoxid
und/oder Propylenoxid sowie Blockpolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid
erwiesen; weiterhin sind geeignet Verbindungen mit einer Poly(ethylenoxy)-Kette
oder einer Poly(ethylenoxy)-poly-(methylethylenoxy)-Kette, die über ein
Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom mit Resten der folgenden Art verbunden
sind: primäre oder sekundäre Alkylreste mit 6 bis 26 C-Atomen, insbesondere
bevorzugt Alkylreste mit 10 bis 18 C-Atomen Kettenlänge, speziell dem Nonyl-,
Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-,
Heptadecyl-, Octadecyl-, 2-Butyloctyl-, 2-Phenyloctyl-, 2-Hexyldecyl-, 2-Heptyl
undecyl-, 2-Octyldodecyl-, 2-Nonyltridecyl-, 2-Decyltetradecyl-, 10-Undecenyl-,
Oleyl-, 9-Octadecenyl-, Linoleyl- oder Linolenylrest; cycloaliphatische Reste mit
6 bis 30 C-Atomen; aromatische Reste, wie der gegebenenfalls substituierte
Phenyl- oder der Alkylphenylrest mit bis zu drei primären oder sekundären
Alkylresten, vorzugsweise dem Hexylphenyl-, Heptylphenyl-, Octylphenyl-,
Nonylphenyl-, Undecylphenyl-, Dodecylphenyl-, Isononylphenyl-, Tributylphenyl-
oder Dinonylphenylrest, wobei der Phenylrest mit weiteren aromatischen Resten
substituiert sein kann, wie der Benzyl-p-phenyl-phenylrest;
Naphthyl- oder Alkylnaphthylreste, vorzugsweise der α-Naphthyl- oder
β-Naphthylrest oder der Alkyl-β-naphthylrest mit 1 bis 3 unverzweigten oder
verzweigten Alkylgruppen, beispielsweise Methyl, Butyl, Octyl, Nonyl, Decyl,
Dodecyl oder Tetradecyl; gegebenenfalls alkylsubstituierte heterocyclische Reste
oder mit heterocyclischen Resten substituierte Alkylreste, wie beispielsweise der
2-[2-(8-Heptadecen-1-yl)-4,5-dihydro-1-imidazolyl]-ethyl-Rest.
Es können auch Gemische der obengenannten Verbindungen und insbesondere
Gemische, wie sie bei der Oxalkylierung mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid
von synthetischen Fettalkoholen aus der Oxosynthese oder von Fettalkoholen
aus natürlichen Rohstoffen (nach Fettspaltung und Reduktion) anfallen,
eingesetzt werden. Als natürliche Rohstoffe seien Kokosöl, Palmöl,
Baumwollsaatöl, Sonnenblumenöl, Sojabohnenöl, Leinöl, Rüböl, Talg und Fischöl
genannt. Ebenso geeignet sind entsprechende Fettamin-Oxalkylate aus diesen
natürlichen Rohstoffen, insbesondere Kokosfettamin, Talgamin, Oleylamin oder
Dialkylfettaminoxide wie z. B. Dimethylcocosalkylaminoxid.
Außerdem sind auch oxalkylierte, höhermolekulare oberflächenaktive Hilfsmittel
(Tenside) zu erwähnen, wie sie beispielsweise in den folgenden Patent-, Offen-
und Auslegeschriften beschrieben werden: DE-A1-27 30 223,
DE-B2-21 56 603, DE-A1-30 26 127, DE-B2-24 21 606 und EP-A1-00 17 189.
Darüberhinaus ist auch der Einsatz von modernen nichtionischen Tensiden auf
Basis von nachwachsenden Rohstoffen wie z. B. Zuckeralkylate möglich, wobei
all die genannten nichtionischen Tenside auch im Gemisch mit anionischen oder
kationischen Tensiden eingesetzt werden können. Als anionische Tenside sind
besonders solche von Interesse, die als polare, hydrophile Gruppierung
Sulfonsäure-, Schwefelsäurehalbester-, Phosphorsäurepartialester- oder
Carboxylatfunktionen enthalten. Die kationischen Tenside enthalten im
allgemeinen eine quartäre Aminfunktion und entsprechende Gegenionen wie
Halogenid oder Anionen, die sich von Sauerstoffsäuren der
Hauptgruppenelemente ableiten.
Der Lösemittelfinish wird bei üblichen Bedingungen durchgeführt, beispielsweise
wie in EP-A-0 024 702 beschrieben. Am zweckmäßigsten ist es, als
organisches Medium Isobutanol oder ein Isobutanol-Wasser-Gemisch zu
verwenden und für 0,1 bis 10 Stunden, bevorzugt 0,5 bis 2 Stunden, ganz
besonders bevorzugt 60 bis 70 Minuten, auf 50 bis 150°C, bevorzugt 90 bis
110°C, zu erhitzen.
Durch das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren wird das besagte
Azopigment in einer solchen Form erhalten, die seine Verwendung als Farbmittel
in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern ermöglicht, d. h. es besitzt
eine deutlich verbesserte Transparenz im Vergleich zu bislang bekanntem C.I.
Pigment Yellow 180 und einen weniger negativen triboelektrischen Eigeneffekt.
Außer in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern kann ein
triboelektrisch veränderter Eigeneffekt eines Pigmentes auch zur Verbesserung
der elektrostatischen Aufladung von Pulvern und Lacken führen, insbesondere in
triboelektrisch oder elektrokinetisch versprühten Pulverlacken, wie sie zur
Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz,
Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur
Anwendung kommen, eingesetzt werden. Die Pulverlacktechnologie kommt
beispielsweise beim Lackieren von Kleingegenständen, wie Gartenmöbeln,
Campingartikeln, Haushaltsgeräten, Fahrzeugteilen, Kühlschränken und Regalen,
sowie beim Lackieren von kompliziert geformten Werkstücken zur Anwendung.
Der Pulverlack oder das Pulver erhält seine elektrostatische Aufladung im
allgemeinen nach einem der beiden folgenden Verfahren:
- a) Beim Corona-Verfahren wird der Pulverlack oder das Pulver an einer geladenen Corona vorbeigeführt und hierbei aufgeladen,
- b) beim triboelektrischen oder elektrokinetischen Verfahren wird vom Prinzip der Reibungselektrizität Gebrauch gemacht.
Der Pulverlack oder das Pulver erhalten im Sprühgerät eine elektrostatische
Aufladung, die der Ladung des Reibungspartners, im allgemeinen ein Schlauch
oder Sprührohr, beispielsweise aus Polytetrafluorethylen, entgegengesetzt ist.
Auch eine Kombination von beiden Verfahren ist möglich.
Als Pulverlackharze werden typischerweise Epoxidharze, carboxyl- und
hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze, Polyurethan- und Acrylharze zusammen
mit den üblichen Härtern eingesetzt. Auch Kombinationen von Harzen finden
Verwendung. So werden beispielseise häufig Epoxidharze in Kombination mit
carboxyl- und hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen eingesetzt.
Typische Härterkomponenten für Epoxidharze sind beispielsweise
Säureanhydride, Imidazole sowie Dicyandiamid und deren Abkömmlinge. Für
hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze sind typische Härterkomponenten
beispielsweise Säureanhydrid, verkappte Isocyanate, Bisacylurethane,
Phenolharze und Melaminharze. Für carboxylgruppenhaltige Polyesterharze sind
typische Härterkomponenten beispielsweise Triglycidylisocyanurate oder
Epoxidharze. In Acrylharzen kommen als typische Härterkomponenten
beispielsweise Oxazoline, Isocyanate, Triglycidylisocyanurate oder
Dicarbonsäuren zur Anwendung.
Der Nachteil einer ungenügenden Aufladung ist vor allem bei triboelektrisch oder
elektrokinetisch versprühten Pulvern und Pulverlacken, die auf Basis von
Polyesterharzen, insbesondere carboxylgruppenhaltigen Polyestern, oder auf der
Basis von sogenannten Mischpulvern, auch Hybridpulver genannt, hergestellt
worden sind, zu beobachten. Unter Mischpulvern versteht man Pulverlacke,
deren Harzbasis aus einer Kombination von Epoxidharz und
carboxylgruppenhaltigem Polyesterharz besteht. Die Mischpulver bilden die Basis
für die in der Praxis am häufigsten vertretenen Pulverlacke. Ungenügende
Aufladung der oben genannten Pulver und Pulverlacke führt dazu, daß
Abscheidequote und Umgriff am zu beschichtenden Werkstück ungenügend
sind, wobei bekannt ist, daß unter Umständen auch der triboelektrische
Eigeneffekt eines Pigmentes für den Verlust der Aufladbarkeit eines an sich
geeigneten Harzsystems verantwortlich sein kann (H-T. Macholdt,
"Ladungssteuermittel als Konzept für die triboelektrische Aufladung";
EPS-Schriftenreihe "Praxis Forum, Fachbroschüre Oberflächentechnik 27/91"
Seite 102-111; Technik + Kommunikations Verlags GmbH, Berlin (1991)). Der
Ausdruck "Umgriff" ist ein Maß dafür, inwieweit sich ein Pulver oder Pulverlack
am zu beschichtenden Werkstück auch an Rückseiten, Hohlräumen, Spalten und
vor allem an Innenkanten und -ecken abscheidet.
Darüberhinaus kann ein veränderter triboelektrischer Eigeneffekt eines
Pigmentes zur Verbesserung der Elektreteigenschaften bei eingefärbten
(pigmentierten) Elektretmaterialien führen, wobei typische Elektretmaterialien auf
Polyolefinen, halogenierten Polyolefinen, Polyacrylaten, Polyacrylnitrilen,
Polystyrolen oder Fluorpolymeren, wie beispielsweise Polyethylen, Polypropylen,
Polytetrafluorethylen und perfluoriertes Ethylen und Propylen, oder auf
Polyestern, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyimiden, Polyetherketonen, auf
Polyarylensulfiden, insbesondere Polyphenylensulfiden, auf Polyacetalen,
Celluloseestern, Polyalkylenterephthalaten sowie Mischungen daraus basieren.
Elektretmaterialien haben zahlreiche Einsatzgebiet und können ihre Ladung durch
Corona- oder Triboaufladung erhalten (Lit: G. M. Sessler, "Electrets", Topics in
Applied Physics, Vol 33, Springer Verlag, New York, Heidelberg, 2nd Ed.,
1987).
Des weiteren kann ein veränderter triboelektrischer Eigeneffekt eines Pigmentes
zu verbessertem Trennverhalten von eingefärbten (pigmentierten) Polymeren
führen, die nach elektrostatischen Trennverfahren getrennt werden (s. Y.
Higashiyau, J. of Electrostatics, 30, Seiten 203-212, 1993 sowie die darin
zitierte Literatur, und J. A. Cross "Electrostatics-Principles, Problems and
Applications", Adam Hilger, Bristol, 1987, insbesondere Kapitel 5.3
"Electrostatic Seperation" sowie die darin zitierte Literatur). Dementsprechend
ist der triboelektrische Eigeneffekt von Pigmenten auch für die
Kunststoffmassenfärbung von Bedeutung. Ebenso ist der triboelektrische
Eigeneffekt bei Verfahrens-/Verarbeitungsschritten, bei denen es zu intensivem
Reibungskontakt kommt, von Bedeutung, wie z. B. Spinnprozessen,
Folienziehprozessen oder weiteren Formgebungsverfahren.
Darüberhinaus sind die erfindungsgemäßen Azogelbpigmente auch geeignet als
Farbmittel in Druckfarben, Lacken, Anstrichfarben, Kunststoffen,
Gummimaterialien, Büroartikeln, Holz- und Reinigungsmitteln sowie in
Künstlerfarben. Typische Druckfarben sind z. B. Offsetdruckfarben,
Illustrationstiefdruckfarben sowie Druckfarben für den wäßrigen und
lösemittelhaltigen Verpackungsdruck und den Flexodruck. Typische Lacke sind
Autoserien- und Reparaturlacke, Industrielacke sowie Bautenanstrichfarben (z. B.
Kunststoffputze oder Dispersionsanstrichfarben). Typische
Kunststoffeinfärbungen sind z. B. solche in Hart- und Weich-PVC
(Polyvinylchlorid), Polyolefinen oder Polystyrolen.
Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Azogelbpigments auf Basis P.Y.
180, insbesondere in Tonerbindemitteln wird erkennbar im Vergleich zum
bisherigen Standard von P.Y. 180 (Novoperm Gelb P-HG).
So zeigt im Vergleich zu Novoperm Gelb P-HG z. B. das erfindungsgemäß
synthetisierte Pigment 1 (Beispiel 1) eine um einen dL Wert von -1,98
verbesserte Transparenz (um 3 Bewertungseinheiten transparenter), was eine
ganz erhebliche Verbesserung für die Praxis bedeutet. Insbesonders ist
hervorzuheben, daß die erfindungsgemäßen Pigmente im Vergleich zum
bekannten Standard nicht nur eine kleinere Teilchengröße aufweisen, sondern
daß auch die Teilchenform sich von ausgeprägt nadelförmig in Richtung
würfelförmig verbessert. Diese Verbesserung bewirkt eine deutlich leichtere
Dispergierbarkeit und Suspendierbarkeit in polymeren Materialien und
(organischen) Lösemitteln.
Die erzielte Transparenzverbesserung ist für die Praxis von großem Vorteil und
auch für das menschliche Auge sofort erkennbar. Darüberhinaus ist
überraschend, daß trotz der starken Transparenzverbesserung durch die sehr viel
höhere spezifische Oberfläche die anderen vorteilhaften coloristischen
Pigmenteigenschaften wie Farbton, Thermostabilität und Lichtechtheit nicht
verlorengehen. Dies wird z. B. daran erkennbar, daß im
Röntgenbeugungsdiagramm sowohl die Kristallmodifikation als auch Lage und
Halbwertsbreite der Reflexionsbanden unverändert bleiben.
Weiterhin ist die Verbesserung des triboelektrischen Eigeneffekts des
erfindungsgemäßen Gelbpigments gegenüber dem bisherigen Stand der Technik
(Novoperm Gelb P-HG) deutlich erkennbar. Während Novoperm Gelb P-HG einen
ausgeprägten negativen triboelektrischen Aufladungseffekt zeigt (Tabelle 1,
Vergleich) ist dieser negative Aufladungseffekt bei dem erfindungsgemäßen
Gelbpigment stark reduziert (Tab. 1). So lädt ein Testtoner mit 5% des
erfindungsgemäßen Gelbpigmentes (Pigment 1.1) lediglich bis zu einem
Spitzenwert von -8 µC/g auf, während ein vergleichbarer Testtoner mit einem
Pigment gemäß dem Stand der Technik (Vergleichsbeispiel) bis zu einem
Spitzenwert von -20 µC/g auflädt.
Dieser reduzierte negative triboelektrische Eigeneffekt führt auch zu dem Vorteil,
daß die erfindungsgemäßen Gelbpigmente mit zahlreichen Ladungssteuermitteln,
d. h. sowohl positiv als auch negativ steuernden, kombiniert werden können und
gute anwendungstechnische Aufladbarkeiten zeigen.
Als Ladungssteuermittel, die mit dem erfindungsgemäßen Gelbpigment
kombiniert werden können, kommen in Betracht:
Triphenylmethane; Ammonium- und Immoniumverbindungen; fluorierte
Ammonium- und Immoniumverbindungen; biskationische Säureamide; polymere
Ammoniumverbindungen; Diallylammoniumverbindungen; Arylsulfid-Derivate;
Phenolderivate; Phosphoniumverbindungen und fluorierte
Phosphoniumverbindungen; Calix(n)arene; ringförmig verknüpfte Oligosaccharide
(Cyclodextrine); Polyestersalze; Metallkomplexverbindungen; Benzimidazolone;
Azine, Thiazine oder Oxazine, die im Colour Index als Pigments, Solvent Dyes,
Basic Dyes oder Acid Dyes aufgeführt sind.
Besonders bevorzugt sind die nachfolgend genannten Ladungssteuermittel, die
einzeln oder in Kombination miteinander mit dem erfindungsgemäßen
Gelbpigment kombiniert werden.
Triarylmethan-Derivate wie beispielsweise:
Colour Index Pigment Blue 1, 1:2, 2, 3, 8, 9, 9:1, 10, 10:1, 11, 12, 14, 18,
19, 24, 53, 56, 57, 58, 59, 61, 62, 67 oder beispielsweise Colour Index
Solvent Blue 2, 3, 4, 5, 6, 23, 43, 54, 66, 71, 72, 81, 124, 125, sowie die im
Colour Index unter Acid Blue und Basic Dye aufgeführten Triarylmethan-
Verbindungen, sofern sie hinsichtlich ihrer Temperaturstabilität und
Verarbeitbarkeit geeignet sind, wie beispielsweise Colour Index Basic Blue 1, 2,
5, 7, 8, 11, 15, 18, 20, 23, 26, 36, 55, 56, 77, 81, 83, 88, 89, Colour Index
Basic Green 1, 3, 4, 9, 10, wobei sich wiederum Colour Index Solvent Blue
125, 66 und 124 ganz besonders eignen.
Besonders gut geeignet ist Colour Index Solvent Blue 124 in Form seines
hochkristallinen Sulfats oder des Trichlor-triphenylmethyltetrachloraluminats.
Beispiele für die Herstellung von Elektretfasern gut geeigneter
Ladungssteuermittel der Triphenylmethan-Reihe sind die in der DE-A-19 19 724
und der DE-A-16 44 619 beschriebenen Verbindungen.
Weiterhin geeignet sind Triphenylmethane wie beschrieben in US-A-5 051 585,
insbesondere solche der Formel (2)
worin
R1 und R3 gleich oder verschieden sind und -NH2, eine Mono- und Dialkylaminogruppe, deren Alkylgruppen 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atome haben, eine Mono- oder Di-omega-hydroxyalkylaminogruppe, deren Alkylgruppen 2 bis 4, vorzugsweise 2, C-Atome haben, eine gegebenenfalls N- Alkylsubstituierte Phenyl- oder Phenalkylaminogruppe, deren Alkyl 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atome hat, deren Phenalkylgruppe in der aliphatischen Brücke 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atome, hat und deren Phenylkern einen oder zwei der folgenden Substituenten: Alkyl mit 1 oder 2 C- Atomen, Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen und die Sulfonsäuregruppe tragen kann, bedeuten,
R2 Wasserstoff ist oder eine der für R1 und R3 genannten Bedeutungen hat,
R4 und R5 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet oder R4 mit R5 zusammen einen ankondensierten Phenylring bildet,
R6, R7, R9 und R10 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 oder 2 C- Atomen, vorzugsweise Methyl, bedeuten und
R8 Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Chlor, ist und
X- für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, insbesondere für ein Chlorid-, Sulfat-, Molybdat-, Phosphormolybdat- oder Borat-Anion.
R1 und R3 gleich oder verschieden sind und -NH2, eine Mono- und Dialkylaminogruppe, deren Alkylgruppen 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atome haben, eine Mono- oder Di-omega-hydroxyalkylaminogruppe, deren Alkylgruppen 2 bis 4, vorzugsweise 2, C-Atome haben, eine gegebenenfalls N- Alkylsubstituierte Phenyl- oder Phenalkylaminogruppe, deren Alkyl 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atome hat, deren Phenalkylgruppe in der aliphatischen Brücke 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atome, hat und deren Phenylkern einen oder zwei der folgenden Substituenten: Alkyl mit 1 oder 2 C- Atomen, Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen und die Sulfonsäuregruppe tragen kann, bedeuten,
R2 Wasserstoff ist oder eine der für R1 und R3 genannten Bedeutungen hat,
R4 und R5 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet oder R4 mit R5 zusammen einen ankondensierten Phenylring bildet,
R6, R7, R9 und R10 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 oder 2 C- Atomen, vorzugsweise Methyl, bedeuten und
R8 Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Chlor, ist und
X- für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, insbesondere für ein Chlorid-, Sulfat-, Molybdat-, Phosphormolybdat- oder Borat-Anion.
Besonders bevorzugt ist ein Ladungssteuermittel der Formel (2), worin R1 und
R3 Phenylaminogruppen, R2 eine m-Methylphenylaminogruppe und die Reste R4
bis R10 alle Wasserstoff sind.
Weiterhin geeignet sind Ammonium- und Immoniumverbindungen, wie
beschrieben in US-A-5 015 676.
Weiterhin geeignet sind fluorierte Ammonium- und Immoniumverbindungen, wie
beschrieben in US-A-5 069 994, insbesondere solche der Formel (3)
worin
R13 perfluoriertes Alkyl mit 5 bis 11 C-Atomen,
R23, R33 und R43 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2, C-Atomen bedeuten und
Y- ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions, vorzugsweise eines Tetrafluoroborat- oder Tetraphenylborat-Anions ist.
R13 perfluoriertes Alkyl mit 5 bis 11 C-Atomen,
R23, R33 und R43 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2, C-Atomen bedeuten und
Y- ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions, vorzugsweise eines Tetrafluoroborat- oder Tetraphenylborat-Anions ist.
Vorzugsweise bedeutet
R13 perfluoriertes Alkyl mit 5 bis 11 C-Atomen, R23 und R33 Ethyl und
R43 Methyl.
R13 perfluoriertes Alkyl mit 5 bis 11 C-Atomen, R23 und R33 Ethyl und
R43 Methyl.
Weiterhin geeignet sind biskationische Säureamide, wie beschrieben in WO 91/10172,
insbesondere solche der Formel (4)
worin
R14, R24 und R34 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, sind,
n für eine ganze Zahl von 2 bis 5 steht, und
Z- für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, vorzugsweise für ein Tetraphenylborat-Anion.
R14, R24 und R34 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, sind,
n für eine ganze Zahl von 2 bis 5 steht, und
Z- für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, vorzugsweise für ein Tetraphenylborat-Anion.
Weiterhin geeignet sind Diallylammoniumverbindungen, wie beschrieben in DE-
A-41 42 541, insbesondere solche der Formel (5)
worin
R15 und R25 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atomen bedeuten, insbesondere aber für Methylgruppen stehen und A- für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, vorzugsweise für ein Tetraphenylborat-Anion steht, sowie die aus diesen erhältlichen polymeren Ammoniumverbindungen der Formel (6), wie beschrieben in DE-A-40 29 652 oder DE-A-41 03 610,
R15 und R25 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 oder 2, C-Atomen bedeuten, insbesondere aber für Methylgruppen stehen und A- für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, vorzugsweise für ein Tetraphenylborat-Anion steht, sowie die aus diesen erhältlichen polymeren Ammoniumverbindungen der Formel (6), wie beschrieben in DE-A-40 29 652 oder DE-A-41 03 610,
worin n einen Wert hat, der Molekulargewichten von 5000 bis 500000
entspricht. Besonders bevorzugt sind jedoch Verbindungen der Formel (6) mit
Molekulargewichten von 40000 bis 400000.
Weiterhin geeignet sind Arylsulfid-Derivate, wie beschrieben in DE-A-40 31 705,
insbesondere solche der Formel (7)
worin
R17, R27, R37 und R47 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, C-Atomen bedeuten, und
R57 einer der zweiwertigen Reste -S-, -S-S-, -SO- oder -SO2- ist.
R17, R27, R37 und R47 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, C-Atomen bedeuten, und
R57 einer der zweiwertigen Reste -S-, -S-S-, -SO- oder -SO2- ist.
Beispielsweise sind R17 bis R47 Propylgruppen und R57 die Gruppe -S-S-.
Weiterhin geeignet sind Phenolderivate, wie beschrieben in EP-A-0 258 651,
insbesondere solche der Formel (8)
worin
R18 und R38 Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3, C-Atomen, und R28 und R48 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3, vorzugsweise Methyl, bedeuten.
R18 und R38 Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3, C-Atomen, und R28 und R48 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3, vorzugsweise Methyl, bedeuten.
Als Beispiele seien die Verbindungen genannt, in denen R18 bis R48
Methylgruppen sind oder in denen R28 und R48 Wasserstoff sind und R18 und
R38 für die Gruppe -CH2-CH=CH2 stehen.
Weiterhin geeignet sind Phosphoniumverbindungen und fluorierte
Phosphoniumverbindungen, wie beschrieben in US-A-5 021 473 und in US-A-
5 147 748, insbesondere solche der Formeln (9)
worin
R19, R29, R39 und R49 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6, C-Atomen, bedeuten und Eθ für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, vorzugsweise für ein Halogenid-Anion;
und (10)
R19, R29, R39 und R49 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6, C-Atomen, bedeuten und Eθ für ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions steht, vorzugsweise für ein Halogenid-Anion;
und (10)
worin
R110 ein hochfluorierter Alkylrest mit 5 bis 15, vorzugsweise 6 bis 10, C-Atomen,
R210, R310 und R410 Alkyl mit 3 bis 10 C-Atomen oder Phenyl sind.
R110 ein hochfluorierter Alkylrest mit 5 bis 15, vorzugsweise 6 bis 10, C-Atomen,
R210, R310 und R410 Alkyl mit 3 bis 10 C-Atomen oder Phenyl sind.
Als Beispiel für eine Verbindung der Formel (9) sei genannt Tetrabutyl
phosphonium-bromid, als Beispiele für Verbindungen der Formel (10) seien
genannt die Verbindungen mit R110 = C8F17-CH2-CH2-, R210 = R310 = R410 =
Phenyl und Eθ = PF6 ⊖ oder das Tetraphenylborat-Anion.
Weiterhin geeignet sind Calix(n)arene, wie beschrieben in EP-A-0 385 580 und
wie beschrieben in EP-A-0 516 434, insbesondere solche der Formel (11)
worin
R für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Aralkyl, z. B. Benzyl oder Phenethyl, -NO2, -NH2 oder NHR111 steht, wobei R111 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls C1-C4-alkylsubstituiertes Phenyl oder -Si(CH3)3 bedeutet.
R für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Aralkyl, z. B. Benzyl oder Phenethyl, -NO2, -NH2 oder NHR111 steht, wobei R111 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls C1-C4-alkylsubstituiertes Phenyl oder -Si(CH3)3 bedeutet.
Weiterhin geeignet sind Metallkomplexverbindungen, wie Chrom-, Kobalt-,
Eisen-, Zink- oder Aluminium-Azokomplexe oder Chrom-, Kobalt-, Eisen-, Zink-
oder Aluminium-Salicyl- oder Borsäurekomplexe der Formeln (12), (13) und (14)
worin
M ein 2- oder 3-wertiges Metallatom, vorzugsweise Chrom, Kobalt, Eisen, Zink oder Aluminium bedeutet, oder auch ein Nichtmetall wie Bor oder Si,
Y' und Z' für zweibindige aromatische Ringe, vorzugsweise der Formeln
M ein 2- oder 3-wertiges Metallatom, vorzugsweise Chrom, Kobalt, Eisen, Zink oder Aluminium bedeutet, oder auch ein Nichtmetall wie Bor oder Si,
Y' und Z' für zweibindige aromatische Ringe, vorzugsweise der Formeln
stehen, und m eine der Zahlen 1 oder 2 ist;
worin
M' ein 2- oder 3-wertiges Metallatom, vorzugsweise Chrom, Kobalt, Eisen,
R113 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Cl, Nitro oder Amidosulfonyl,
R213 Wasserstoff oder Nitro,
R313 Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe, -CO-NH-R413 ist, wobei R413 Phenyl, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, das gegebenenfalls durch eine Mono-, Di- oder Trialkylaminogruppe substituiert ist, bedeutet und
G in Formel (12) und (13) jeweils ein Gegenion ist, das die Neutralität des Komplexes herstellt, vorzugsweise ein oder mehrere Protonen, ein oder mehrere Alkali- oder Ammonium-Ionen;
M' ein 2- oder 3-wertiges Metallatom, vorzugsweise Chrom, Kobalt, Eisen,
R113 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Cl, Nitro oder Amidosulfonyl,
R213 Wasserstoff oder Nitro,
R313 Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe, -CO-NH-R413 ist, wobei R413 Phenyl, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, das gegebenenfalls durch eine Mono-, Di- oder Trialkylaminogruppe substituiert ist, bedeutet und
G in Formel (12) und (13) jeweils ein Gegenion ist, das die Neutralität des Komplexes herstellt, vorzugsweise ein oder mehrere Protonen, ein oder mehrere Alkali- oder Ammonium-Ionen;
worin
M* ein zweiwertiges Metall-Zentralatom, vorzugsweise ein Zinkatom,
R114 und R214 gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6, C-Atomen, beispielsweise tert. Butyl, bedeuten.
M* ein zweiwertiges Metall-Zentralatom, vorzugsweise ein Zinkatom,
R114 und R214 gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6, C-Atomen, beispielsweise tert. Butyl, bedeuten.
Derartige Verbindungen sind beschrieben in EP-A-0 162 632, US-A-4 908 225,
EP-A-0 393 479, EP-A-0 360 617, EP-A-0 291 930, EP-A-0 280 272, EP-A-
0 255 925, EP-A-0 251 326, EP-A-0 180 655, EP-A-0 141 377, US-A-
4 939 061, US-A-4 623 606, US-A-4 590 141 und/oder charakterisiert durch
die CAS-Nummern 31714-55-3, 104815-18-1, 84179-68-8, 110941-75-8,
32517-36-5, 38833-00-00, 95 692-86-7, 85414-43-3, 136709-14-3,
135534-82-6, 135534-81-5, 127800-82-2, 114803-10-0, 114803-08-6.
Beispiele für besonders bevorzugte Metallkomplexverbindungen der Formel (13)
sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben:
Weiterhin geeignet sind Benzimidazolone, wie beschrieben in EP-A-0 347 695,
insbesondere solche der Formel (15)
R115 ist ein Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen und R215 ein Alkyl mit 1 bis 12
C-Atomen und L ein stöchiometrisches Äquivalent eines Anions, insbesondere
ein Chlorid- oder Tetrafluoborat-Anion.
Als Beispiel sei die Verbindung mit R115 = CH3 und R215 = C11H23 genannt.
Weiterhin geeignet sind ringförmig verknüpfte Oligosaccharide, wie beschrieben
in DE-A-44 18 842, insbesondere solche der Formel (16)
worin n16 eine Zahl zwischen 3 und 100 ist, R116 und R216 die Bedeutung OH,
OR316, wobei R316 substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-(C1-C18), Aryl-(C6-
C12) oder Tosyl bedeuten, und X16 die Bedeutung CH2OH oder CH2COR316 hat.
Als Beispiele seien genannt:
n16 = 6, R116 und R216 = OH, X16 = CH2OH
n16 = 7, R116 und R216 = OH, X16 = CH2OH
n16 = 8, R116 und R216 = OH, X16 = CH2OH.
n16 = 6, R116 und R216 = OH, X16 = CH2OH
n16 = 7, R116 und R216 = OH, X16 = CH2OH
n16 = 8, R116 und R216 = OH, X16 = CH2OH.
Weiterhin geeignet sind Polymersalze, wie beschrieben in DE-A-43 32 170,
deren anionische Komponente ein Polyester ist, der aus dem Reaktionsprodukt
der einzelnen Komponenten a), b) und c) sowie gegebenenfalls d) und
gegebenenfalls e) besteht, wobei
- a) eine Dicarbonsäure oder ein reaktives Derivat einer Dicarbonsäure, welche frei von Sulfogruppen sind,
- b) eine difunktionelle aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Sulfoverbindung, deren funktionelle Gruppen Hydroxyl oder Carboxyl, oder Hydroxyl und Carboxyl, sind,
- c) ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Diol, ein Polyetherdiol oder ein Polycarbonatdiol.
- d) eine polyfunktionelle Verbindung (Funktionalität < 2), deren funktionelle Gruppen Hydroxyl oder Carboxyl, oder Hydroxyl und Carboxyl, sind und
- e) eine Monocarbonsäure ist
und deren kationische Komponente Wasserstoffatome oder Metallkationen sind.
Weiterhin geeignet sind Azine der folgenden Color-Index-Nummern: C.I. Solvent
Black 5, 5:1, 5:2, 7, 31 und 50; C.I. Pigment Black 1, C.I. Basic Red 2 und C.I.
Basic Black 1 und 2.
Grundsätzlich sind die erfindungsgemäßen Gelbpigmente besonders geeignet in
Kombination mit positiven und negativen Ladungssteuermitteln (CCA). Wie z. B.
die Beispiele 4.4.2 bis 4.4.5 zeigen, genügen schon kleine Mengen (z. B. 1%)
an CCA, um die gewünschte Polarität einzustellen. Ein besonderer Vorteil hierbei
ist das schnelle Erreichen des Aufladungsspitzenwertes und dessen sehr gute
Konstanz. Da für eine gute triboelektrische (Toner)aufladung ein hoher
Tonerdurchgangswiderstand notwendig ist (= geringe Leitfähigkeit), tragen die
dielektrischen Kenndaten des erfindungsgemäßen Gelbpigments zu dem guten
triboelektrischen Verhalten bei (Ku/Liepins "Electrical Properties of Polymers"
Hanser Publishers, Munich-Vienna-New York, 1987).
Die Kombination von Pigment und Ladungssteuermittel kann nachträglich durch
physikalisches Mischen während der Pigmentsynthese, während des
Finishvorganges oder durch entsprechendes Aufziehen auf die
Pigmentoberfläche (Pigmentcoating) erfolgen.
Die gute Eignung des erfindungsgemäßen Gelbpigments für die
Pulverlackanwendung erkennt man an dem bereits bei 3 bar Sprühdruck sehr
hohem Ladestrom (1,7 µA in Beispiel 4.4.5 bzw. 1,5 µA in Beispiel 3.4.5) wobei
typischerweise ein Ladestrom von 1 µA als Mindestvoraussetzung für eine
genügende Aufladung angesehen wird. Einhergehend mit dem hohen Ladestrom
ist eine gute Abscheidequote von jeweils deutlich über 80%.
Das erfindungsgemäß verwendete Pigment wird in einer Konzentration von 0,01
bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt
von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung, in das Bindemittel
des jeweiligen Toners, Entwicklers, Lacks, Pulverlacks, Elektretmaterials oder
des elektrostatisch zu trennenden Polymers homogen, beispielsweise durch
Extrudieren oder Einkneten, eingearbeitet. Dabei kann das erfindungsgemäß
eingesetzte Pigment als getrocknetes und gemahlenes Pulver, Dispersion oder
Suspension in organischen oder anorganischen Lösungsmitteln, Preßkuchen,
Masterbatch, Präparation, angeteigte Paste, als auf geeignete Träger, wie z. B.
Kieselgur, TiO2, Al2O3, aus wäßriger oder nicht-wäßriger Lösung aufgezogene
Verbindung oder in sonstiger Form zugegeben werden. Ebenso kann das
erfindungsgemäß verwendete Pigment grundsätzlich auch schon bei der
Herstellung der jeweiligen Bindemittel zugegeben werden, d. h. im Verlauf von
deren Polymerisation, Polyaddition oder Polykondensation.
Die Höhe der elektrostatischen Aufladung der elektrophotographischen Toner
oder der Pulverlacke, in welche das erfindungsgemäße Pigment homogen
eingearbeitet wird, kann nicht vorhergesagt werden und wird an
Standardtestsystemen unter gleichen Bedingungen (gleiche Dispergierzeiten,
gleiche Teilchengrößenverteilung, gleiche Teilchenform) bei etwa 20°C und
50% relativer Luftfeuchte gemessen. Die elektrostatische Aufladung des
Toners erfolgt durch Verwirbelung mit einem Carrier, d. h. einem standardisierten
Reibungspartner (3 Gewichtsteile Toner auf 97 Gewichtsteile Carrier), auf einer
Rollbank (150 Umdrehungen pro Minute). Anschließend wird an einem üblichen
q/m-Meßstand die elektrostatische Aufladung gemessen (J. H. Dessauer, H. E.
Clark, "Xerography and related Processes", Focal Press, N. Y., 1965, Seite 289;
J. F. Hughes, "Electrostatic Powder Coating", Research Studies Press Ltd.
Letchworth, Hertfordshire, England, 1984, Chapter 2). Bei der Bestimmung des
q/m-Wertes oder der Triboaufladung von Pulverlacken ist die Teilchengröße von
großem Einfluß, weshalb bei den durch Sichtung erhaltenen Toner- oder
Pulverlackproben streng auf einheitliche Teilchengrößenverteilung geachtet wird.
So wird für Toner eine mittlere Teilchengröße von 10 µm angestrebt, während
für Pulverlacke eine mittlere Teilchengröße von 50 µm praktikabel ist.
Die Triboversprühung der Pulver(lacke) wird mit einem Sprühgerät mit einem
Normsprührohr und einer Sterninnenstange bei maximalem Pulverdurchsatz mit
einem Sprühdruck von 3 bar durchgeführt. Der zu besprühende Gegenstand wird
hierzu in einer Spritzkabine aufgehängt und aus ca. 20 cm Abstand direkt von
vorne ohne weitere Bewegung des Sprühgerätes besprüht. Die jeweilige
Aufladung des versprühten Pulvers wird anschließend mit einem "Meßgerät" zur
Messung von triboelektrischer Ladung von Pulvern" der Firma Intec (Dortmund)
gemessen. Zur Messung wird die Meßantenne des Meßgerätes direkt in die aus
dem Sprühgerät austretende Pulverwolke gehalten. Die aus der elektrostatischen
Ladung von Pulverlack oder Pulver sich ergebende Stromstärke wird in µA
angezeigt. Die Abscheidequote wird anschließend in % durch eine
Differenzwiegung aus versprühtem und abgeschiedenem Pulverlack bestimmt.
Die Transparenz des erfindungsgemäßen Gelbpigments in
Tonerbindemittelsystemen wird wie folgt untersucht: In 70 Gew.-Teile eines
Rohfirnis (bestehend aus 15 Gew.-Teilen des jeweiligen Tonerharzes und 85 Gew.-Teilen
Ethylacetat) werden 30 Gew.-Teile des pigmentierten Testtoners
(Herstellung siehe Anwendungsbeispiel 1) mit einem Dissolver eingerührt (5 min
bei 5000 upm).
Der so erzeugte Testtonerfirnis wird gegen einen gleichermaßen erzeugten
Standardpigmentfirnis mit einem Handcoater (Fa. RK Chemical Co. Ltd, England)
auf geeignetes Papier (z. B. Buchdruckpapier) aufgerakelt. Eine geeignete
Rakelgröße ist z. B. K bar N 3 (= 24 µm Rakelschichtdicke). Das Papier hat zur
besseren Bestimmung der Transparenz einen schwarzen Balken aufgedruckt, die
Transparenzunterschiede in dL-Werten werden nach DIN 55 988 bestimmt,
bzw. nach der Prüfvorschrift Marketing Pigmente, Hoechst AG "Visuelle und
Farbmetrische Bewertung" vom 13.09.1990 (Nr. 1/1) bewertet.
- a) 73,2 g (0,3 mol) 1,2-(Bis-2-aminophenoxy)-ethan werden in 300 ml Wasser mit 150 ml Salzsäure (31% HCl) in das Hydrochlorid überführt und mit Eis auf 0 bis 5°C eingestellt. Anschließend wird durch Zugabe von 41,8 g Natriumnitrit in Form einer wäßrigen Lösung mit 40 Gew.-% NaNO2 diazotiert. Der Nitritüberschuß wird nach 15 min mit Amidosulfonsäure zerstört.
- b) 150,8 g (0,68 mol) 5-Acetoacetylaminobenzimidazol-2-on werden in 900 ml Wasser mit 150 ml Natronlauge (33 Gew.-% NaOH) gelöst, mit Eis auf 5°C gestellt und in Gegenwart von 12 g Dimethylcocosalkylaminoxid mit Essigsäure bis pH 5,3 gefällt.
- c) Die anschließende Kupplung wird bei 25°C innerhalb von 10 min
durchgeführt. Man gibt noch 40 g pulverisierte Kreide zu und stellt nach
10 min auf pH 5. Das Pigment wird filtriert und salzfrei gewaschen.
Ausbeute: praktisch quantitativ.
Von einer getrockneten Probe des Filterkuchens wird die spezifische Oberfläche nach BET bestimmt: 1 m2/g ("Präpigment") - d) 110 g Pigment werden mit 1400 g Wasser und 910 g Isobutanol für 2 Stunden auf 110°C in einem Autoklaven unter dem sich aufbauenden Druck erhitzt. Das Pigment wird in der üblichen Weise isoliert. Eine getrocknete Probe weist eine spezifische Oberfläche von 78 m2/g auf.
BET-Oberfläche: 78 m2
/g
Restfeuchte: 0,7% (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,1 mS/cm
pH: 7
Thermostabilität: Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximum ca. 365°C, DTA, 3°C/min Aufheizrate; geschlossene Glasampulle);
Teilchengröße und -form (elektronenmikroskopisch ausgezählte Massenverteilung):
Teilchengröße und Teilchenform werden durch elektronenmikroskopische Aufnahme des Pigmentpulvers bestimmt. Hierzu wird das Pigment 15 min in Wasser dispergiert und anschließend aufgesprüht. Die Aufnahmen erfolgen bei 3700-facher und 34000-facher Vergrößerung.
Restfeuchte: 0,7% (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,1 mS/cm
pH: 7
Thermostabilität: Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximum ca. 365°C, DTA, 3°C/min Aufheizrate; geschlossene Glasampulle);
Teilchengröße und -form (elektronenmikroskopisch ausgezählte Massenverteilung):
Teilchengröße und Teilchenform werden durch elektronenmikroskopische Aufnahme des Pigmentpulvers bestimmt. Hierzu wird das Pigment 15 min in Wasser dispergiert und anschließend aufgesprüht. Die Aufnahmen erfolgen bei 3700-facher und 34000-facher Vergrößerung.
d50
= 61 nm; d10
= 44 nm; d95
= 118 nm.
Das Länge-Breite-Verhältnis wurde bestimmt mit 1,53 : 1. Die Aufnahmen zeigen
annähernd würfelförmige Teilchen (keine ausgeprägte Nadelform wie im
Vergleich).
sowie einige weitere kleinere Banden und Schultern.
In einem Tonerharz (Polyester auf Bisphenol-A-Basis) wurde eine verbesserte
Transparenz gemessen (24 µm Schichtdicke), wobei der pigmentierte Testtoner
wie in Beispiel 1.4.1 hergestellt wurde.
Gegenüber dem im Vergleichsbeispiel angegebenen Standard wird über dem
schwarzen Balken ein dL-Wert von -1,98 gemessen (d. h. der schwarze Balken
erscheint dunkler), d. h. das Pigment ist ca. 3 transparenter als der Vergleich.
Bewertung der Transparenzunterschiede nach Prüfvorschrift 1/1 : 1 ≘ Spur,
2 ≘ etwas; 3 ≘ merklich; 4a deutlich; 5 ≘ wesentlich; 6 ≘ bedeutend
transparenter.
5 Teile des Pigmentes aus Beispiel 1.1 werden mittels eines Kneters innerhalb
von 45 Min. in 95 Teile eines Tonerbindemittels (Polyester auf Bisphenol-A-
Basis) homogen eingearbeitet. Anschließend wird auf einer Labor-Universalmühle
gemahlen und dann auf einem Zentrifugalsichter klassifiziert. Die gewünschte
Teilchenfraktion (4 bis 25 µm) wird mit einem Carrier aktiviert, der aus mit
Silikon beschichteten Magnetit-Teilchen der Größe 50 bis 200 µm (Schüttdichte
2,75 g/cm3) besteht. (FBM 96-100; Fa. Powder Techn.)
Die Messung erfolgt an einem üblichen q/m-Meßstand. Durch Verwendung eines
Siebes mit einer Maschenweite von 25 µm wird sichergestellt, daß bei den
Tonerausblasungen kein Carrier mitgerissen wird. Die Messungen erfolgen bei
40 bis 60%iger relativer Luftfeuchte. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer
werden folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen:
Man verfährt analog Beispiel 1 mit folgenden Änderungen:
- a) Anstelle von 12 g Dimethylcocosalkylaminoxid werden je 6 g eines Alkyl- Ethylenoxidpolyglykolphosphats, z. B. ®Hostaphat L, und eines Fettalkoholpropylglykolethers auf Basis von Isotridecylalkohol, z. B. ®Genapol X 060 (Hoechst AG), zugegeben und
- b) die anschließende Kupplung wird bei 25°C in 30 Minuten durchgeführt.
Spezifische BET Oberfläche ohne Lösemittelbehandlung (getrocknete
Filterkuchen): 9,6 m2/g. Fertiges Pigment nach Lösemittelbehandlung: 62 m2/g
BET Oberfläche: 62 m2
/g
Restfeuchte: 0,5% (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,1 mS/cm
pH: 7,1
Restfeuchte: 0,5% (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,1 mS/cm
pH: 7,1
sowie einige weitere kleinere Banden und Schultern.
Die Transparenz wird wie in Beispiel 1.3 beschrieben gemessen. Gegenüber dem
Vergleich wird ein dL von -1,28 (d. h. knapp 3 transparenter) gefunden.
5 Teile des Pigmentes werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein
Tonerbindemittel eingearbeitet, wobei als Tonerbindemittel anstelle des
Polyesters ein Styrolacrylat 60 : 40 Copolymer, z. B. ®Dialec S 309 genommen
wird, und vermessen:
Man verfährt analog Beispiel 2, aber mit der Änderung, daß die Kupplung bei
25°C in 10 Minuten durchgeführt wird.
BET Oberfläche: 70 m2
/g
Restfeuchte: 0,2% H2
Restfeuchte: 0,2% H2
O (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,1 mS/cm
pH: 7,1
Thermostabilität: Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximum ca. 360°C (DTA, 3°C/min Aufheizrate; geschlossene Glasampulle)
Teilchengröße und -form (elektronenmikroskopisch ausgezählte Massenverteilung):
Teilchengröße:
d50
Restsalzgehalt: 0,1 mS/cm
pH: 7,1
Thermostabilität: Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximum ca. 360°C (DTA, 3°C/min Aufheizrate; geschlossene Glasampulle)
Teilchengröße und -form (elektronenmikroskopisch ausgezählte Massenverteilung):
Teilchengröße:
d50
= 104 nm; d10
= 70 nm; d95
= 170 nm.
Das Länge-Breite-Verhältnis wurde bestimmt mit 1,45 : 1.
Die Aufnahmen zeigen annähernd würfelförmige Teilchen (keine ausgeprägte
Nadelform wie im Vergleich).
sowie einige weitere kleinere Banden und Schultern.
Ω.cm: 1012
ε: 4,4 (1 KHz)
tanδ 5.10-2
tanδ 5.10-2
(1 KHz)
Die Transparenz wird, wie in Beispiel 1.3 beschrieben, gemessen. Gegenüber
dem Vergleich wird ein dL von -1,91 (d. h. ca. 3 transparenter) gefunden.
5 Teile des Pigmentes aus Beispiel 3.1 werden mittels eines
Kneters innerhalb von 45 Min. in 95 Teile eines Tonerbindemittels (Polyester auf
Bisphenol-A-Basis) homogen eingearbeitet. Anschließend wird auf einer Labor-
Universalmühle gemahlen und dann auf einem Zentrifugalsichter klassifiziert. Die
gewünschte Teilchenfraktion (4 bis 25 µm) wird mit einem Carrier aktiviert, der
aus mit Silikon beschichteten Magnetit-Teilchen der Größe 50 bis 200 µm
(Schüttdichte 2,75 g/cm3) besteht. (FBM 96-100; Fa. Powder Techn:)
Die Messung erfolgt an einem üblichen q/m-Meßstand. Durch Verwendung eines
Siebes mit einer Maschenweite von 25 µm wird sichergestellt, daß bei den
Tonerausblasungen kein Carrier mitgerissen wird. Die Messungen erfolgen bei
40 bis 60%iger relativer Luftfeuchte. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer
werden folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen:
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in DE-A-39 01 153,
Herstellungsbeispiel 1, beschriebenen Ladungssteuermittels (hochgradig
fluoriertes Ammoniumsalz) der Formel
werden wie in Beispiel 1.4 beschrieben in ein Tonerbindemittel eingearbeitet und
vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte
[µC/g] gemessen.
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in DE-A-41 03 610,
Herstellungsbeispiel 2, beschriebenen Ladungssteuermittels (Kationisches
Polymer) der Formel
werden, wie in Beispiel 1.4.1 beschrieben, in ein Tonerbindemittel eingearbeitet
und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-
Werte [µC/g] gemessen.
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in der Europäischen
Patentanmeldung P 94113746.5, Herstellungsbeispiel 1.2.4 beschriebenen
Ladungssteuermittels (Polyestersalz) werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in
ein Tonerbindemittel eingearbeitet und vermessen. In Abhängigkeit von der
Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen.
5 Teile des Pigmentes aus Herstellungsbeispiel 3.1 werden, wie in
Anwendungsbeispiel 1.4 beschrieben, in 95 Teile eines Pulverlackbindemittels
auf Basis eines Triglycidylisocyanurat (TGIC)-Polyesters homogen eingearbeitet.
Zur Bestimmung der Abscheidequote werden 30 g des Test-Pulverlackes mit
einem definierten Druck durch eine Tribopistole versprüht. Durch
Differenzwiegung läßt sich die abgeschiedene Pulverlackmenge bestimmen und
eine Abscheidequote in % definieren sowie durch die Ladungsübertragung ein
Stromfluß (µA) abgreifen.
Man verfährt analog Beispiel 3 mit der Änderung, daß die abschließende
Lösemittelbehandlung des Präpigmentes in Wasser/Isobutanol über 2 Stunden
bei ca. 90°C erfolgt.
BET Oberfläche: 76 m2
/g
Restfeuchte: 0,6% H2
Restfeuchte: 0,6% H2
O (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,12 mS/cm
pH: 7,1
Thermostabilität: (DTA, wie im Bsp. 1.2. Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximun ca. 355°C).
Teilchengröße und -form (elektronenmikroskopisch ausgezählte Massenverteilung)
Teilchengröße:
d50
Restsalzgehalt: 0,12 mS/cm
pH: 7,1
Thermostabilität: (DTA, wie im Bsp. 1.2. Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximun ca. 355°C).
Teilchengröße und -form (elektronenmikroskopisch ausgezählte Massenverteilung)
Teilchengröße:
d50
= 119 nm; d10
= 73 nm; d95
= 185 nm;
Das Länge-Breite-Verhältnis wurde bestimmt mit 1,48 : 1.
Die Aufnahmen zeigen annähernd würfelförmige Teilchen (keine ausgeprägte
Nadelform wie im Vergleich).
sowie einige weitere kleine Banden und Schultern.
Ω.cm: 1012
ε: 4,6 (1 KHz)
tanδ: 4.10-2
tanδ: 4.10-2
(1 KHz)
Die Transparenz wird wie in Beispiel 1.3 beschrieben, gemessen und mit ca. 3
transparenter bestimmt.
5 Teile des Pigmentes aus Beispiel 4.1 werden, wie in Beispiel 1.4
beschrieben, in ein Tonerbindemittel eingearbeitet und vermessen. In
Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte [µC/g]
gemessen:
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in DE-A-40 31 705, Beispiel
5, beschriebenen Ladungssteuermittels der Formel
werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein Tonerbindemittel eingearbeitet
und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-
Werte [µC/g] gemessen:
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in DE-A-39 01 153,
Herstellungsbeispiel 1, beschriebenen Ladungssteuermittels (hochgradig
fluoriertes Ammoniumsalz) der Formel
werden, wie in Beispiel 1.4.1 beschrieben, in ein Tonerbindemittel eingearbeitet
und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-
Werte [µC/g] gemessen.
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in DE-A-41 03 610,
Herstellungsbeispiel 2, beschriebenen Ladungssteuermittels (kationisches
Polymer) der Formel
werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein Tonerbindemittel eingearbeitet
und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-
Werte [µC/g] gemessen.
5 Teile des Pigmentes und 1 Teil des in der Europäischen
Patentanmeldung EP 94113746.5, Herstellungsbeispiel 1.2.4, beschriebenen
Ladungssteuermittels (Polyestersalz) werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in
ein Tonerbindemittel eingearbeitet und vermessen. In Abhängigkeit von der
Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen.
5 Teile des Pigmentes aus Herstellungsbeispiel 4.1 werden, wie in
Beispiel 1.4 beschrieben, in 95 Teile eines Pulverlackbindemittels auf Basis eines
TGIC-Polyesters, z. B. ®Uralac P 5010 (DSM, Holland), homogen eingearbeitet.
Zur Bestimmung der Abscheidequote werden 30 g des Test-Pulverlackes mit
einem definierten Druck durch eine Tribopistole versprüht. Durch
Differenzwiegung läßt sich die abgeschiedene Pulverlackmenge bestimmen und
eine Abscheidequote in % definieren sowie durch die Ladungsübertragung ein
Stromfluß (µA) abgreifen.
5 Teile des Pigmentes aus Herstellungsbeispiel 4.1 und 1 Teil
®Bontron E 89, Orient Chemicals, Japan (Calixarenverbindung) werden, wie in
Beispiel 1.4 beschrieben, in ein Tonerbindemittel eingearbeitet und vermessen.
In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte [µC/g]
gemessen:
5 Teile des Pigmentes aus Herstellungsbeispiel 4.1 und 1 Teil
®Bontron E 84, Orient Chemicals, Japan (Zinksalicylat-Verbindung) werden, wie
in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein Polyester-Tonerbindemittel eingearbeitet und
vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte
[µC/g] gemessen:
5 Teile des Pigmentes aus Herstellungsbeispiel 4.1 und 1 Teil des
in DE-A-44 18 842, Anwendungsbeispiel 2, beschriebenen Ladungssteuermittels
(β-Cyclodextin) der Formel
werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein Polyester-Tonerbindemittel
eingearbeitet und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden
folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen:
Als Vergleich dient kommerziell erhältliches Pigment Yellow 180®(Novoperm-
Gelb P-HG; Hoechst AG)
BET Oberfläche: 44 m2
/g
Restfeuchte: 0,5% (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,2 mS/cm
pH: 6,9
Thermostabilität: Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximum ca. 365°C (DTA, analog Bsp. 1.2)
Teilchengröße
d50
Restfeuchte: 0,5% (Karl-Fischer)
Restsalzgehalt: 0,2 mS/cm
pH: 6,9
Thermostabilität: Beginnende Zersetzung ca. 350°C, Zersetzungsmaximum ca. 365°C (DTA, analog Bsp. 1.2)
Teilchengröße
d50
= 141 nm; d10
= 87 nm; d95
= 245 nm;
Teilchenform
Das Länge-Breite-Verhältnis wurde bestimmt mit 2,07 : 1.
Die Teilchen zeigen ausgeprägte Nadelform.
Teilchenform
Das Länge-Breite-Verhältnis wurde bestimmt mit 2,07 : 1.
Die Teilchen zeigen ausgeprägte Nadelform.
sowie einige weitere kleine Banden und Schultern.
Ω.cm: 2 × 1010
ε: 4,3
tanδ: 11.10-2
tanδ: 11.10-2
5 Teile des Vergleichspigmentes werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein
Tonerbindemittel eingearbeitet und vermessen. In Abhängigkeit von der
Aktivierdauer werden folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen.
5 Teile des Vergleichspigmentes werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in ein
Tonerbindemittel eingearbeitet (wobei als Tonerbindemittel anstelle des
Polyesterharzes ein Styrolacrylat 60 : 40 Copolymer, z. B. Dialec S 309,
genommen wird) und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden
folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen:
5 Teile des Vergleichspigmentes und 1 Teil des in DE-A-40 31 705, Beispiel 5,
beschriebenen Ladungssteuermittels der Formel
werden, wie in Beispiel 1.4 beschrieben, in das Tonerbindemittel Dialec S 309
eingearbeitet und vermessen. In Abhängigkeit von der Aktivierdauer werden
folgende q/m-Werte [µC/g] gemessen.
Claims (6)
1. Azogelbpigment der Formel (11)
gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche des Pigmentpulvers von mehr als 45 m2/g.
gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche des Pigmentpulvers von mehr als 45 m2/g.
2. Azogelbpigment nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine spezifische
Oberfläche des Pigmentpulvers von mehr als 55 m2/g, vorzugsweise mehr
als 60 m2/g.
3. Azogelbpigment nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch ein
Länge-Breite-Verhältnis der Pigmentteilchen von kleiner als 1,6 : 1.
4. Verfahren zur Herstellung eines Azogelbpigments nach mindestens einem
der Ansprüche 1 bis 3 durch Azokupplung von 1,2-(Bis-2-aminophenoxy)-
ethan-Bisdiazoniumsalz (Diazokomponente) mit 5-
Acetoacetylaminobenzimidazol-2-on (Kupplungskomponente), dadurch
gekennzeichnet, daß man die Azokupplung bei einer Temperatur zwischen
5 und 35°C, vorzugsweise 10 und 30°C, und durch Zugabe der
Diazokomponente zur vorgelegten Kupplungskomponente innerhalb von
höchstens 30 Minuten, vorzugsweise höchstens 15 Minuten,
durchgeführt, gegebenenfalls vor, während oder nach der Azokupplung
ein ionisches oder nichtionisches Tensid zugibt und anschließend das
entstandene agglomerierte Präpigment einem Lösemittelfinish in einem
organischen oder organisch/wäßrigen Medium unterwirft.
5. Verwendung eines Azogelbpigments nach mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 3 zum Einfärben von Druckfarben, Lacken,
Anstrichfarben, Kunststoffen, Gummimaterialien, Büroartikeln, Holz- und
Reinigungsmitteln sowie von Künstlerfarben.
6. Verwendung eines Azogelbpigments nach mindestens einem der
Ansprüche 1 bis 3 als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und
Entwicklern, in Pulverlacken und Elektretmaterialien, sowie zur
Massefärbung von Kunststoffen.
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| ES95114950T ES2160134T3 (es) | 1994-10-05 | 1995-09-22 | Pigmento para toners y reveladores electrofotograficos. |
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Family
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| DE2935638A1 (de) * | 1979-09-04 | 1981-03-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel. |
-
1994
- 1994-10-05 DE DE19944435543 patent/DE4435543C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2935638A1 (de) * | 1979-09-04 | 1981-03-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel. |
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| DE4435543A1 (de) | 1996-04-11 |
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