KR100495893B1 - 화합물및계면활성제 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1 로 표현된 신규한 반응성 계면활성제:
[화학식 1]
(식 중, R1 은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며; Rf 는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 탄화수소기, 또는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 아실기를 나타내고, AO 및 AO' 는 2-4 개의 탄소원자를 갖는 옥시알킬렌기로부터 선택된 기 또는 산화 스티렌잔기를 나타내며, m 은 0 또는 1 내지 1,000 의 수이고, m' 은 1 내지 1,000 의 수이고, X 는 수소원자 또는 친수성기를 나타냄).
Description
본 발명은 신규한 화합물에 관한 것이며, 더욱 상세하게는 본 발명은 신규한 중합가능한 계면활성제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 중합가능한 계면활성제의 특정한 용도에 관한 것이다.
계면활성제는 유화, 분산, 세제, 습윤 및 발포를 포함하는 광범위한 성능을 가진다. 상기 특성은 계면활성제가 종이, 고무, 플라스틱, 금속, 페인트, 안료 및 토목 공학, 게다가 섬유 분야를 포함하는 다양한 분야에 사용될 수 있게 한다. 특히, 계면활성제를 함유하는 더욱 고성능의 최종 생성물에로의 움직임이 최근에 더욱 활발해지고 있으며 상기 활동성과 더불어 계면활성제의 단점이 또한 지적되고 있다.
예를 들어, 계면활성제는 페인트, 인쇄 잉크, 접착제 등을 제조하거나 또는 상기 제품을 안정화시키거나 또는 그들의 작업성을 개선하는 데 필수불가결한 성분이다. 하지만, 통상의 계면활성제는 상기 계면활성제를 함유하는 제품이 코팅, 인쇄 또는 접착 가공등에 실제로 사용될 때, 필요하지 않으며, 오히려, 상기 경우에 계면활성제의 존재는 종종 페인트 코팅, 인쇄된 표면, 접착제 코팅 등의 내수 또는 내유성을 악화시킨다.
중합체를 유화중합에 의해 제조하는 경우에, 알킬술페이트, 알킬벤젠술페이트, 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트와 같은 음이온성 계면활성제 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 및 플루론 형 계면활성제와 같은 비이온성 계면활성제를 통상적으로 유화중합용 유화제로서 사용해왔다. 유화중합용 유화제가 중합의 개시반응 또는 생성 반응의 초기에 관여할 뿐 아니라 기계 안정성, 화학적 안정성, 동결 안정성 및 제조된 유화액의 저장 안정성에 관련한다는 것은 공지이다. 또한, 유화제는 내수성, 내후성, 접착성 및 내열성과 같이 유화액으로부터 제조된 필름의 물리적 특성 또는 필름 특성과 마찬가지로 입자 크기, 점도 및 발포성과 같은 유화액의 물리적 특성에 커다란 영향을 미친다.
하지만, 상기 언급된 통상의 유화제를 사용하여 유화중합에 의해 수득된 유화액은 유화제가 원인이 될 수 있는 다량의 기포를 발생시킨다. 또한 필름을 유화액으로부터 제조할 때, 자유로운 유화제가 필름 내에 남아 접착성, 내수성, 내후성 및 내열성과 같은 필름 물성을 저하시킨다.
통상적으로, 염화비닐형 단량체가 분산 안정화제의 존재 하에서 수성 매질내에 분산되는 분산제는 비닐 수지의 공업 제품 필름을 위해 현탁중합에 널리 사용되며; 오일 용해성 촉매를 사용하여 중합이 수행된다. 상기 수지의 질을 조절하는 인자는 하기를 포함한다: 중합 속도, 물/단량체 비, 중합 온도, 촉매 유형 및 양, 중합상의 유형 및 교반 속도 또는 분산 안정화제의 유형 및 양. 상기 중에서, 사용된 분산 안정화제의 유형은 매우 중요한 영향을 끼친다는 것이 공지이다.
비닐 수지의 통상의 현탁중합용 분산제의 예는 메틸 셀룰로오스, 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스, 카르복시 메틸 셀룰로오스, 및 젤라틴 및 폴리비닐 알콜과 같은 수용성 중합체와 같은 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 그러나, 상기 분산제는 중합후 수득된 비닐 수지 내에 자유로운 상태로 잔류하여 비닐수지의 내수성, 내후성 및 내구성과 같은 물리적 특성을 저하시킨다.
비닐 수지 개질제에 관하여는, 비닐 중합체 개질제의 예는 일본 특허 공개 제 1-174511 호에서 개시되어 있지만, 상기 개질제는 단량체와의 낮은 혼화성 때문에 균일한 공중합체를 제공할 수 없다. 개질제의 혼화성을 개선하기 위한 시도가 일본 특허 공개 제 1-174512 호에 개시되어 있지만, 혼화성은 만족할만한 수준으로 개선되지 않으며 중합체상의 개질 효과 또한 여전히 불충분했다.
일반적으로, 폴리에스테르 섬유는 천연섬유보다 더 높은 소수성을 가지며 더 낮은 친수성을 가진다. 상기 사실은 폴리에스테르 섬유가 입기에 불편하고, 정전기가 축적되고, 공기 중에서 먼지를 흡수하여, 세척 등의 동안에 재오염의 원인이 되는 검은때로부터 기름때를 제거하기가 어렵게 하는 단점의 원인이 되어 왔다. 이러한 단점을 제거하기 위해 과거부터 다양한 실험을 하였다.
폴리에스테르 섬유에 대한 내오물 마무리 공정은 폴리에스테르 섬유에 대해 증가된 친화성을 가진 수용성 폴리에스테르 수지를 흡착하는 방법 (일본 특허 공고 제 53-47437 호), 및 증기 기구를 활용한 패드-증기 공정을 이용하여 흡착을 수행한 방법 (일본 특허 공고 제 51-2559호) 을 포함한다. 얼룩 방지성 및 친수성을 폴리에스테르 상에 얼룩-방지제의 그래프트 중합에 의해 제공하는 방법이 또한 일본 특허 공개 제 4-214467 호 및 일본 특허 공개 제 4-214466 호 등에 개시되었다. 그러나, 상기 언급된 방법 중 어떤 것도 성능면에서 볼 때 충분히 만족할 수 없으며, 충분한 얼룩 방지성을 갖는 폴리에스테르 섬유는 아직 수득되지 않았다.
일반적으로, 유화중합 및 현탁중합에 대한 조건은 다르다. 조건들은 장치 제작 조건, 비용 및 제조된 중합체의 용도 등에 따른 것과 마찬가지로 중합화될 중합체의 유형 및 분자량에 따라 변한다. 그러므로, 각 조건에 대한 적절한 유화제 및 분산제가 요구된다. 상기 수지 개질제 및 폴리에스테르 섬유용 내오염 마무리에 대해서도 마찬가지이다.
계면활성제의 성능은 주로 친수성기 및 소수성기 사이의 균형에 의해 결정된다. 하지만, 때때로 통상적인 중합가능한 계면활성제는 충분한 소수성을 나타내지 못하므로, 공업에서 신규한 소수성기를 갖는 중합가능한 계면활성제가 요구되어 왔다.
발명자들은 심도 깊은 연구를 하였고, 소수성기로서 불소 원자를 함유한 탄화수소기를 갖는 신규한 화합물 및 그의 용도를 개발하였으며, 그로써 본 발명을 완성하였다. 따라서, 본 발명에 따라 하기 화학식 1 로 표현된 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 계면활성제를 제공한다:
[화학식 1]
(식 중, R1 은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며; Rf 는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 탄화수소기, 또는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 아실기를 나타내고, AO 및 AO' 는 2 내지 4의 탄소원자를 갖는 옥시알킬렌기로부터 선택된 기 또는 산화 스티렌 잔기를 나타내며, m 및 m' 은 0 또는 1 내지 1,000 의 수이고, X 는 수소원자 또는 친수성기를 나타낸다).
상기 언급된 화학식 1 에서, R1 은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다. Rf 는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 탄화수소기, 또는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 아실기를 나타낸다. 탄화수소기의 예는 플루오로알킬, 플루오로알케닐, 플루오로아릴, 플루오로시클로알킬, 플루오로시클로알케닐 등을 포함한다.
플루오로알킬기의 예는 퍼플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로이소프로필, 퍼플루오로부틸, 퍼플루오로이소부틸, 퍼플루오로 3급 부틸, 퍼플루오로펜틸, 퍼플루오로이소펜틸, 퍼플루오로네오펜틸, 퍼플루오로 3급 펜틸, 퍼플루오로헥실, 퍼플루오로헵틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로 2-에틸헥실, 퍼플루오로노닐, 퍼플루오로데실, 퍼플루오로운데실, 퍼플루오로도데실, 퍼플루오로트리데실, 퍼플루오로이소트리데실, 퍼플루오로테트라데실, 퍼플루오로헥사데실, 퍼플루오로옥타데실, 퍼플루오로이코실, 퍼플루오로도코실, 퍼플루오로테트라코실, 퍼플루오로트리아콘틸, 퍼플루오로-2-옥틸-도데실, 퍼플루오로-2-도데실-헥사데실, 및 퍼플루오로 2-테트라데실-옥타데실과 같은 CnF2n+1 로 표현된 퍼플루오로알킬기, 트리플루오로에틸, 펜타플루오로프로필, 헵타플루오로부틸, 노나플루오로펜틸, 운데카플루오로헥실, 트리데카플루오로헵틸, 펜타데카플루오로옥틸, 헵타데카플루오로노닐, 노나데카플루오로데실, 혜니코사플루오로운데실, 트리코사플루오로도데실, 펜타코사플루오로트리데실, 헵타코사플루오로테트라데실, 노나코사플루오로펜타데실과 같은 CnF2n-1H2 또는 F(CF2)n-1CH2- 로 표현된 플루오로알킬기, 디플루오로에틸, 테트라플루오로프로필, 헥사플루오로부틸, 옥타플루오로펜틸, 데카플루오로헥실, 도데카플루오로헵틸, 테트라데카플루오로옥틸, 헥사데카플루오로노닐, 옥타데카플루오로데실, 이코사플루오로운데실, 도코사플루오로도데실, 테트라코사플루오로트리데실, 헥사코사플루오로테트라데실, 옥타코사플루오로펜타데실, 및 트리아콘타플루오로헥사데실과 같은 CnF2n-2H3 또는 H(CF2)n-1CH2- 로 표현된 플루오로알킬 기, 및 모노플루오로에틸, 트리플루오로프로필, 펜타플루오로부틸, 헵타플루오로펜틸, 노나플루오로헥실, 운데카플루오로헵틸, 트리데카플루오로옥틸, 펜타데카플루오로노닐, 헵타데카플루오로데실, 노나데카플루오로운데실, 헤니코사플루오로도데실, 트리코사플루오로트리데실, 펜타코사플루오로테트라데실, 헵타코사플루오로펜타데실, 및 노나코사플루오로헥사데실과 같은 CnF2n-3H4 또는 F(CF2)n-2CH2CH2- 로 표현된 플루오로알킬기, 및 모노플루오로프로필, 트리플루오로부틸, 펜타플루오로펜틸, 헵타플루오로헥실, 노나플루오로헵틸, 운데카플루오로옥틸, 트리데카플루오로노닐, 펜타데카플루오로데실, 헵타데카플루오로운데실, 노나데카플루오로도데실, 헤니코사플루오로데실, 트리코사플루오로테트라데실, 펜타코사플루오로펜타데실, 및 헵타코사플루오로헥사데실과 같은 CnF2n-5H6 또는 F(CF2)n-3CH2CH2CH2- 로 표현된 플루오로알킬기, 및 모노플루오로헥실, 트리플루오로헵틸, 펜타플루오로옥틸, 헵타플루오로노닐, 노나플루오로데실, 운데카플루오로운데실, 트리데카플루오로도데실, 펜타데카플루오로트리데실, 헵타데카플루오로테트라데실, 노나데카플루오로펜타데실, 및 헤니코사플루오로헥사데실과 같은 CnF2n-11H12 또는 F(CF2)n-6(CH2)6- 로 표현된 플루오로알킬기를 포함한다.
플루오로알케닐기의 예는 퍼플루오로프로페닐, 퍼플루오로이소프로페닐, 퍼플루오로부테닐, 퍼플루오로이소부테닐, 퍼플루오로펜테닐, 퍼플루오로이소펜테닐, 퍼플루오로헥세닐, 퍼플루오로헵테닐, 퍼플루오로옥테닐, 퍼플루오로노네닐, 퍼플루오로데세닐, 퍼플루오로운데세닐, 퍼플루오로도데세닐, 퍼플루오로테트라데세닐, 퍼플루오로올레일과 같은 퍼플루오로알케닐기, 및 트리플루오로부테닐, 펜타플루오로펜테닐, 헵타플루오로헥세닐, 노나플루오로헵테닐, 운데카플루오로옥테닐, 트리데카플루오로노네닐, 펜타데카플루오로데세닐, 헵타데카플루오로운데세닐, 노나데카플루오로도데세닐, 및 헤니코사플루오로테트라데세닐과 같은 CnF2n-5H4 또는 F(CF2)n-3-CH=CHCH2- 로 표현된 플루오로알케닐기를 포함한다.
플루오로아릴기의 예는 퍼플루오로페닐, 퍼플루오로톨루일, 퍼플루오로자일릴, 퍼플루오로쿠메닐, 퍼플루오로메시틸, 퍼플루오로벤질, 퍼플루오로페네틸, 퍼플루오로스티릴, 퍼플루오로시나밀, 퍼플루오로벤즈히드릴, 퍼플루오로토리틸, 퍼플루오로에틸페닐, 퍼플루오로프로필페닐, 퍼플루오로부틸페닐, 퍼플루오로펜틸페닐, 퍼플루오로헥실페닐, 퍼플루오로헵틸페닐, 퍼플루오로옥틸페닐, 퍼플루오로노닐페닐, 퍼플루오로데실페닐, 퍼플루오로운데실페닐, 퍼플루오로도데실페닐, 퍼플루오로스티렌화 페닐, 퍼플루오로 p-쿠밀페닐, 퍼플루오로페닐페닐, 및 퍼플루오로벤질페닐과 같은 퍼플루오로아릴기, 및 모노플루오로페닐, 디플루오로페닐, 트리플루오로페닐, 테트라플루오로페닐, 모노플루오로톨루일, (퍼플루오로메틸)페닐, (트리플루오로메틸)모노플루오로페닐, (퍼플루오로에틸)페닐, (퍼플루오로프로필)페닐, (퍼플루오로부틸)페닐, (퍼플루오로펜틸)페닐, (퍼플루오로헥실)페닐, (퍼플루오로헵틸)페닐, (퍼플루오로옥틸)페닐, (퍼플루오로노닐)페닐, (퍼플루오로데실)페닐, (퍼플루오로운데실)페닐, 및 (퍼플루오로도데실)페닐 등을 포함한다.
플루오로시클로알킬기 및 플루오로시클로알케닐기의 예는 퍼플루오로시클로펜틸, 퍼플루오로시클로헥실, 퍼플루오로시클로헵틸, 퍼플루오로메틸시클로펜틸, 퍼플루오로메틸시클로헥사일, 퍼플루오로메틸시클로헵틸, 퍼플루오로시클로펜테닐, 퍼플루오로시클로헥세닐, 퍼플루오로시클로헵테닐, 퍼플루오로메틸시클로펜테닐, 퍼플루오로메틸시클로헥세닐, 퍼플루오로메틸시클로헵테닐 등을 포함한다.
플루오로아실기의 예는 카르보닐기가 상기 언급된 플루오로카본기의 결합 말단에 결합된 기를 포함한다. 그의 예는 퍼플루오로아세틸, 퍼플루오로프로피오닐, 퍼플루오로부티릴, 퍼플루오로이소부티릴, 퍼플루오로발레릴, 퍼플루오로이소발레릴, 퍼플루오로피발릴, 퍼플루오로도데카노일, 퍼플루오로테트라데카노일, 퍼플루오로헥사데카노일, 퍼플루오로옥타데카노일, 퍼플루오로아크릴로일, 퍼플루오로프로피올로일, 퍼플루오로메트아크로일, 퍼플루오로크로토노일, 퍼플루오로올레일로일, 퍼플루오로벤조일, 퍼플루오로프탈로일, 및 퍼플루오로숙시닐과 같은 퍼플루오로아실기 및 모노플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 테트라플루오로프로피오닐, 헥사플루오로부티릴, 옥타플루오로발레릴, 도코사플루오로도데카노일, 옥타코사플루오로테트라데카노일, 및 트리아콘타플루오로헥사데카노일을 포함한다.
하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 상기 언급된 탄화수소기, 또는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 아실기 중에서, F(CF2)n-1CH2-, H(CF2)n'-1CH2- (단, n 은 1이상의 수이고, n' 는 2이상의 수임) 또는 퍼플루오로아실기가 바람직하다.
화학식 1 에서 AO 및 AO' 는 옥시에틸렌, 옥시프로필렌, 및 옥시부틸렌 또는 산화 스티렌 잔류물과 같은 옥시알킬렌기를 나타낸다. AO 및 AO' 부분을 산화 에틸렌, 산화 프로필렌, 산화 부틸렌 및 에피클로로히드린 또는 산화 스티렌과 같은 알킬렌 산화물의 첨가 중합에 의하여 수득할 수 있으며; AO 및 AO' 를 첨가된 알킬렌 산화물 등에 의해 결정한다. 첨가된 알킬렌 산화물 등은 단일중합체, 랜덤 공중합체, 블럭 공중합체 또는 두개 이상의 유형의 랜덤/블럭 공중합체일 수 있다. 첨가 방법은 공지된 방법이다. AO 및 AO' 는 바람직하게는 옥시에틸렌기이며; 바람직하게는 두개 이상의 옥시알킬렌기 또는 산화 스티렌 잔류물이 사용되어 충분한 친수성이 수득될 수 있을 때, 그들 중 하나 이상은 옥시에틸렌기이다. 중합도 m 및 m' 은 1 내지 1,000대 의 수이고, m 은 바람직하게는 0 이고, m' 은 바람직하게는 1 내지 500, 더욱 바람직하게는 5 내지 100 이다.
화학식 1 에서, X 는 수소원자(히드록실기) 또는 친수성기를 나타낸다. 친수성기의 예는 -SO3M, -R2 -COOM, -PO3M2, -PO3MH 또는 -CO-R3-COOM 등을 포함한다.
친수성기를 나타내는 상기 언급된 화학식에서, M 은 수소원자, 리튬, 나트륨, 및 칼륨과 같은 알칼리 금속 원자, 마그네슘, 및 칼슘 (단, 알칼리토 금속 원자는 통상적으로 2가이며, 따라서 1/2) 과 같은 알칼리토 금속 원자, 암모니아의 4차 암모늄, 모노메틸아민 및 디프로필아민과 같은 알킬아민의 4차 암모늄, 또는 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 및 트리에탄올아민과 같은 알카놀아민의 4차 암모늄을 나타낸다.
R2 는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜텐, 펜타메틸렌 및 헥사메틸렌과 같은 알킬렌기를 나타낸다. 이들 중에서, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌과 같은 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬렌기가 가용성의 측면에서 바람직하다.
R3 는 2가 염기성 산 또는 그의 무수물의 잔류물이다. 2가 염기성 산의 예는 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 운데칸2산, 도데칸2산, 트리데칸2산, 및 테트라데칸2산과 같은 포화 지방족 디카르복실산, 시클로펜탄디카르복실산, 헥사히드로프탈산, 메틸헥사히드로프탈산과 같은 포화 지환족 디카르복실산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 톨릴렌 디카르복실산, 및 자일렌 디카르복실산과 같은 방향족 디카르복실산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 및 메사콘산과 같은 불포화 지방족 디카르복실산, 테트라히드로프탈산, 메틸테트라히드로프탈산, 나드산 (엔도 메틸렌 테트라 히드로프탈산), 메틸 나드산, 메틸 부테닐 테트라히드로프탈산, 및 메틸 펜테닐 테트라히드로프탈산과 같은 불포화 지환족 디카르복실산을 포함한다. 상기는 또한 그의 무수물의 유형로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물을 계면활성제로 사용할 수 있으며, 특히, 비닐기와 같은 라디칼 중합계와 반응성을 가진 계면활성제로서 사용할 수 있다. 따라서, 유화중합용 유화제, 현탁중합용 분산제, (발수 개선, 친수성 조절 및 혼화성 개선, 방전성, 발연방지(anti-fog)성, 내수성, 접착력, 염색 친화성, 필름 형성성, 내후성, 내차폐성 등) 수지 개질제, 섬유 가공 보조물, 항비말제, 섬유 얼룩방지제 등으로서 사용할 수 있다. 또한 (예를 들어, 일본 특허 출원 제 8-271026 호 등에서 나타난) 공중합체형 계면활성제를 제조하기 위한 원료 물질로서 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물을 유화중합용 유화제로서 사용할 때, 통상적으로 공지된 유화중합용 유화제를 정상적 사용범위 내에서 임의의 양으로 사용할 수 있으며, 일반적으로, 원료물질 단량체를 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 20 중량％, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 10 중량％ 이다. 본 발명의 유화중합용 유화제를 다른 중합 가능한 또는 비중합성 유화제와 함께 사용할 수 있다. 유화중합에 의해 중합될 단량체는 특별히 제한적이지 않다. 상기 유화제는 바람직하게는 아크릴레이트형 유화액, 스티렌형 유화액, 비닐 아세테이트형 유화액, SBR (스티렌/부타디엔) 유화액, ABS (아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌) 유화액, BR (부타디엔) 유화액, IR (이스프렌) 유화액, NBR (아크릴로니트릴/부타디엔) 유화액용 등으로 사용할 수 있다.
아크릴레이트형 유화액의 예는 하기를 포함한다: (메트)아크릴산(에스테르)/(메트)아크릴산(에스테르), (메트)아크릴산(에스테르)/스티렌, (메트)아크릴산(에스테르)/비닐 아세테이트, (메트)아크릴산(에스테르)/아크릴로니트릴, (메트)아크릴산(에스테르)/부타디엔, (메트)아크릴산(에스테르)비닐리덴 클로라이드, (메트)아크릴산(에스테르)/알릴아민, (메트)아크릴산(에스테르)/비닐 피리딘, (메트)아크릴산(에스테르)/알킬올 아미드, (메트)아크릴산(에스테르)/N,N-디메틸아미노에틸 에스테르, (메트)아크릴산(에스테르)/N,N-디에틸아미노에틸 비닐 에테르등.
스티렌형 유화액의 예는 하기를 포함한다: 스티렌 단독 또는 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/부타디엔, 스티렌/푸마르니트릴, 스티렌/말레인 니트릴, 스티렌/시아노아크릴산 에스테르, 스티렌/페닐 비닐 아세테이트, 스티렌/클로로메틸 스티렌, 스티렌/디클로로스티렌, 스티렌/비닐 카르바졸, 스티렌/N,N-디페닐 아크릴아미드, 스티렌/메틸 스티렌, 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 스티렌, 스티렌/아크릴로니트릴/비닐 카르바졸, 스티렌/말레산 등.
비닐 아세테이트형 유화액의 예는 하기를 포함한다: 비닐 아세테이트 단독 및 비닐 아세테이트/스티렌, 비닐 아세테이트/비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트/아크릴로니트릴, 비닐 아세테이트/말레산(에스테르), 비닐 아세테이트/푸마르산(에스테르), 비닐 아세테이트/에틸렌, 비닐 아세테이트/프로필렌, 비닐 아세테이트/이소부틸렌, 비닐 아세테이트/비닐리덴 클로라이드, 비닐 아세테이트/시클로펜타디엔, 비닐 아세테이트/크로톤산, 비닐 아세테이트/아크롤레인, 비닐 아세테이트/알킬 비닐 에테르 등.
본 발명의 계면활성제를 현탁중합용 분산제로서 사용할 때, 통상적으로 공지된 현탁중합용 분산제를 정상적 사용범위 내에서 임의의 양으로 사용할 수 있으며, 일반적으로, 원료물질 단량체를 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 20 중량％, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 10 중량％ 이다. 본 발명의 현탁중합용 분산제를 폴리비닐 알콜과 같은, 다른 반응성 또는 비반응성 분산제와 함께 사용할 수 있다. 현탁중합에 의해 중합될 단량체는 특별히 제한적이지 않으며 탄소-탄소 이중결합을 중합시키는 상기 언급된 단량체를 단일중합 및 공중합용으로 사용할 수 있지만, 올레핀 할로겐화물형 및 비닐 아세테이트형 단량체가 바람직하다.
중합될 올레핀 할로겐화물형 단량체의 예는 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/말레산(에스테르), 비닐 클로라이드/푸마르산(에스테르), 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트, 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트, 비닐리덴 클로라이드/비닐 벤조에이트 등을 포함한다.
비닐 아세테이트형 단량체의 중합에 대해서도 동일하게 유효하다.
본 발명의 계면활성제는 불소원자를 함유하므로, 불소화 올레핀의 유화중합용 유화제 또는 현탁중합용 분산제로서 사용할 수 있다. 불소화 올레핀의 예는 하기를 포함한다: 비닐 플루오리드, 비닐리덴 플루오리드, 클로로플루오로에틸렌, 클로로디플루오로에틸렌, 디클로로플루오로에틸렌, 디클로로디플루오로에틸렌, 트리플루오로에티렌, 클로로트리플루오로에틸렌, 테트라플루오로에틸렌, 트리플루오로프로필렌, 펜타플루오로프로필렌, 헥사플루오로프로필렌 등.
본 발명의 계면활성제를 유화중합용 유화제 또는 현탁중합용 분산제로서 사용할 때, 유화액 또는 현탁액의 발포, (내수성, 내후성, 접착력 등을 포함한) 유화액 또는 현탁액으로부터 수득된 중합체의 감소된 물리적 특성, 폐수의 부하 및 (제조 공정으로부터의 폐수가 유화제를 함유함으로써 야기되는) 환경 파괴와 같은 통상적인 비반응성 유화제에 의해 야기되는 다양한 문제점들은 본 발명의 계면활성제가 중합가능한 이중결합을 가지므로 해결될 수 있다. 침전 공정의 결과로, 폐수는 유화제 또는 분산제를 함유하지 않으므로, 폐수의 부하 또는 환경파괴를 일으키지 않는 장점을 가진다. 이점은 ABS 수지의 제조에 있어서 특히 주목할만한 달성이다.
본 발명의 계면활성제를 수지 개질제로서 사용할 때, 수지의 물리적 특성이 개질되며; 즉, 친수성이 조절되고, 중합체 및 단량체와의 혼화성이 개선되며, 대전 방지성이 개선되고, 항발연성이 개선되고, 내수성이 개선되며, 접착력이 개선되고, 염료 친화성이 개선되고, 필름 형성성이 개선되고, 내후성이 개선되고, 내차폐성이 개선된다. 개질될 수지는 특히 제한적이지는 않고 상기 언급된 단량체의 중합에 의해 제조된 모든 수지를 사용할 수 있다. 상기 수지 개질제를 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아릴 에테르 수지, 에폭시 수지 및 우레탄 수지등에 대해 사용할 수 있다. 비닐 클로라이드 및 비닐리덴 클로라이드와 같은 단량체로부터 유도된 폴리올레핀 할로겐화물 및 에틸렌 및 프로필렌과 같은 단량체로부터 유도된 폴리 α-올레핀이 바람직하다. 본 발명의 수지 개질제를 수지의 표면 위에 코팅하거나 또는 수지를 가공하는 동안 수지 내에 수지 개질제를 혼입하여 수지에 첨가할 수 있다. 수지의 분자 내에 혼입하여 연속적인 대전방지성과 같은 연속적인 개질 활성을 수득할수 있도록 수지를 제조할 때, 본 발명의 수지 개질제를 다른 단량체를 가진 단량체 성분 중의 하나로서 중합할 수 있다.
본 발명의 수지 개질제는 구조 내에 에테르 사슬을 갖는 화합물을 사용함으로써 단량체와 우수한 혼화성을 나타낸다. 수지 개질제가 AO 및 AO' 를 함유할때, 필요하다면, 친수성을 옥시알킬렌기 (m 및 m')의 중합도 및 개질 및 단량체와의 혼화성을 목적으로 옥시알킬렌기의 유형을 선택함으로써 쉽게 조절할 수 있다. 따라서, 본 발명의 수지 개질제는 단량체와의 혼화성 및 동시에 중합체의 개질 모두를 개선할 수 있다. 본 발명의 수지 개질제를 사용함으로써, 사용된 수지에서 연속적인 대전방지성 및 항발연성을 제공하는 것이 가능하다.
본 발명에 따라 사용된 수지 개질제의 양은 단량체의 유형, 개질의 목적, 요구된 성능 등에 따라 변할 수 있지만, 바람직하게는 단량체를 기준으로 0.1 내지 80 중량％ 이다. 특히, 불충분한 친수성을 갖는 수용성 수지가 고친수성을 갖는 중합체로 전환되는 것이 바람직할 때, 수지 개질제를 단량체를 기준으로 1 내지 80 중량％ 의 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 내수성, 접착력, 대전방지성, 항발연성, 염료 친화성, 필름 형성성, 내후성 및 내차폐성을 개선하는 것과 같이, 다른 용도에 대해서, 또는 혼화성을 중합체 합금 제조용 중합체에 제공하기 위해서, 수지 개질제는 바람직하게는 단량체를 기준으로 0.1 내지 60 중량％ 의 양으로 사용한다.
본 발명의 수지 개질제를 사용할 때, 수지의 물리적 특성을 개선시키기 위해, 디비닐 벤젠, 에틸렌 글리콜 디메트아크릴레이트, 및 메틸렌 비스아크릴아미드와 같은 가교 디비닐 화합물을 임의의 사용범위 내에서 임의의 양으로 사용할 수 있다. 또한, 수지 개질제를 유화중합용 유화제, 현탁중합용 분산제, 수지 개질제 등으로서 사용할 때, 수지 중합체를 금속 산화제의 존재 하에서 가교할 수 있다.
본 발명의 계면활성제를 폴리에스테르 섬유용 내오물 마무리에 사용할 때, 폴리에스테르 섬유상에 화합물의 그래프트 중합에 의해 얼룩방지성을 부여할 수 있다. 그래프트 중합 방법은 특별히 제한적이지 않고 공지된 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 전리성 방사선을 조사하는 방법, 이온 방출을 활용하는 방법, 열산화 또는 오존 산화를 활용하는 방법, 라디칼 중합 개시촉매를 활용하는 방법, 또는 촉매가 없는 그래프트 중합 방법을 사용할 수 있다. 필요하다면, 본 발명의 얼룩방지제를 향수, 형광제, 또는 기타 성분과 혼합할 수 있다. 미처리된 폴리에스테르 섬유와 비교할 때, 본 발명의 얼룩방지제는 그래프트 중합에 의해 혼입된 폴리에스테르 섬유는 개선된 얼룩방지성 및 재오염방지성을 나타내며 또한 대전방지성 등을 나타낸다.
본 발명의 화합물의 제조 방법은 특별히 제한적이지 않으며; 예를 들어, X가 수소원자인 본 발명의 화합물은 산화 알킬렌 등을 (메트)알릴 글리시딜 에테르, 및 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 알콜 또는 페닐 또는 카르복실산 사이의 반응의 결과로 생긴 반응 생성물에 첨가하여 제조할 수 있다. (메트)알릴 글리시딜 에테르, 및 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 알콜 또는 페놀 또는 카르복실산 사이의 반응의 종결을 확실히 하기 위해, 예를 들어, IR 흡수 또는 에폭시 등가물의 측정을 사용할 수 있다. 또는 필요하다면, 촉매를 사용할 수 있다. 에폭시의 개환반응에 사용할 수 있는 한, 사용가능한 촉매는 특별히 제한적이지 않으며, 그의 예는 하기를 포함한다: 3차 아민, 4차 암모늄 염, 보론 트리플루오리드 또는 그의 에테르 착물염, 염화알루미늄, 산화바륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등.
산화 알킬렌 등과의 반응에 대한 반응 조건은 특별히 제한적이지는 않지만, 정상적으로 온도는 실온 내지 150 ℃, 압력은 0.1 내지 10 kg/㎠G 이며, 필요하다면, 수산화나트륨, 수산화칼슘, 보론 트리플루오리드 등을 촉매로서 사용할 수 있다. X 가 친수성기인 화합물을 제조하기 위해, 친수성기를 상기 언급된 반응에 의해 수득된 화합물에 도입한다.
친수성기를 나타내는 식 중에서, -SO3M 으로 표현된 기를 술팜산, 황산, 황산 무수물, 발연황산, 및 클로로술폰산기와 같은 친수성화제를 사용하여 황화에 의해 도입한다. 황화를 위한 반응 조건은 특별히 제한적이지 않지만, 온도는 통상적으로 실온 내지 150 ℃ 이며, 압력은 약 정상 기압 내지 5 kg/㎠ 이며, 반응시간은 1 내지 약 10시간이다.
친성기로 표현된 식 중에서, -PO3M2 또는 -PO3MH 로 표현된 기를 오산화이인, 다인산, 및 옥시염화인과 같은 친수성화제를 사용하여 인산화에 의해 도입한다. 인산화에서, 모노에스테르형 화합물 및 디에스테르형 화합물을 혼합물에서 수득하여 사용을 위해 분리하거나, 또는 분리가 어려우면, 혼합물의 유형로 사용할 수 있다. 인산화에 대한 반응 조건은 특별히 제한적이지 않지만, 온도는 통상적으로 실온 내지 150 ℃ 이며, 압력은 약 정상 기압이며, 반응시간은 1 내지 약 10시간이다.
친수성기로 표현된 식 중에서, -R2-COOM 로 표현된 기를 (R2 이 메틸인 경우에 해당하는) 클로로아세트산, (R2 가 에틸인 경우에 해당하는) 클로로프로피온산, 또는 그의 염과 같은 친수성제를 사용하여 카르복실화에 의해 도입한다. 카르복실화를 위한 반응 조건은 특별히 제한적이지 않지만, 온도는 통상적으로 실온 내지 150 ℃ 이며, 압력은 정상 기압 내지 약 5 kg/㎠ 이며, 반응시간은 1 내지 약 10시간이다. 필요하다면, 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리를 촉매로서 사용할 수 있다.
친수성기로 표현된 화학식 중에서, -CO-R3-COOM 은 상기 언급된 이 염기성산 또는 그의 무수물과 같은 친수성화제를 사용하여 2염기성산으로 전환함으로써 도입된다. 예를 들어, (R3 가 CH=CH 기인 경우에 해당하는) 말레산, (R3 가 페닐인 경우에 해당하는) 프탈산, 및 그의 염 또는 그의 무수물을 사용할 수 있다. 상기 전환에 대한 반응 조건은 특별히 제한적이지 않지만, 온도는 통상적으로 실온 내지 150 ℃ 이며, 압력은 정상기압 이며, 반응시간은 1 내지 약 10시간이다. 필요하다면, 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리를 촉매로서 사용할 수 있다.
친수성화가 수행될 때, 이어서, 알칼리 예컨대, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 및/또는 암모니아, 알킬 아민 또는 알카놀아민 예컨대, 모노에탄올 아민 및 디에탄올 아민을 사용하여 중화를 할 수 있다.
본 발명을 더 설명하기 위해, 하기의 실시예를 보여준다. 하기의 실시예 등에서, 퍼센트 및 부는 다른 언급이 없으면, 중량기준이다.
(제조예 1)
1 L 4목 유리 플라스크를 촉매로서 500 g 의 C6F13OH, 및 5 g 의 수산화나트륨으로 채우고, 1시간 동안 10 mmHg 이하의 감압 및 80 ± 5 ℃ 의 온도하에서 탈수소화를 수행하였다. 다음에, 질소를 정상압력이 될 때까지 첨가하고 175 g 의 알릴 글리시딜 에테르를 적하 깔때기를 이용하여 거기에 적가하였다. 적하 후, 5시간 동안 80 ± 5 ℃ 에서 반응을 수행하여 본 발명의 화합물(1-a) 를 수득하였다.
압력 반응기를 본 발명에서 제조된 화합물(1-a) 1몰 및 30몰의 산화 에틸렌으로 채운다음, 반응을 15시간 동안 80 ℃ 의 반응 온도 및 4 kg/㎠ 의 초기압력에서 수행하여 30몰의 산화 에틸렌이 첨가된 본 발명의 화합물 (1-b) 를 수득하였다.
(제조예 2)
C6F13OH 대신에 C12F25OH 를 사용하고 트리에틸아민을 60 몰의 산화에틸렌을 첨가하기 위한 촉매로서 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 의 것과 유사한 반응을 실시하여 본 발명의 화합물 (2) 를 수득하였다.
(제조예 3)
C6F13OH 대신에 C18F37OH 를 사용하고 90 몰의 산화에틸렌을 첨가할 때 알릴 글리시딜 에테르 대신에 메탈릴 글리시딜 에테르를 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 의 것과 유사한 반응을 실시하여 본 발명의 화합물 (3) 을 수득하였다.
(제조예 4)
제조예 1 에서 제조된 본 발명의 화합물 (1-a) 200 g을 500 ㎖ 의 4목 유리 플라스크에 첨가하고 0-5 ℃ 로 냉각시켰다. 115 g 의 클로로술폰산을 적하 깔때기를 이용하여 거기에 적가하였다. 적하 후, 혼합물을 1시간 동안 동일한 온도에서 교반하고 발생한 HCl 을 질소를 기포화하여 제거하였다. 다음에, 수산화나트륨의 수용액을 사용하여 중화를 수행하여 나트륨 염으로서 본 발명의 화합물 (4)를 수득하였다.
(제조예 5)
제조예 1 에서 수득된 본 발명의 화합물 (1-b) 를 실시예 4 에서 사용된 것과 유사한 방법으로 클로로술폰산으로 처리하여 황산 에스테르로서 본 발명의 화합물 (5-a) 를 수득하였다. 상기를 다음에, 수산화칼륨의 수용액으로써 중화하여 본 발명의 화합물 (5-b) 를 수득하였다.
(제조예 6)
C6F13OH 대신에 C18F37OH 를 사용하고 30 몰의 산화 에틸렌을 첨가하기 위해 알릴 글리시딜 에테르 대신에 메탈릴 글리시딜 에테르를 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 과 유사한 반응을 수행하여 본 발명의 화합물 (6-a) 를 수득하였다.
제조된 200 g 의 화합물을 500 ㎖ 의 4목 유리 플라스크에 첨가하고, 37 g 의 오산화인을 40 ℃ 에서 거기에 첨가하고, 60 ℃ 까지 가열하고 2시간 동안 반응시킨 다음, 반응 혼합물을 2시간 동안 80 ℃ 에서 유지하였다. 다음에, 수산화나트륨의 수용액을 사용하여 중화를 수행함으로써 소다염으로서 본 발명의 화합물 (6-b) 을 수득하였다. 또한 수산화나트륨 수용액 대신에 암모니아 수용액을 사용하여 중화를 수행함으로써 본 발명의 화합물 (6-c) 를 수득하였다. 또한 수산화나트륨 수용액 대신에 수산화마그네슘 수용액을 사용하여 중화를 수행하여 본 발명의 화합물 (6-d) 를 수득하였다.
(제조예 7)
30, 60 및 90 몰의 산화 스티렌을 첨가할 때, 산화 에틸렌 대신에 산화 스티렌을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 과 유사한 반응을 수행하여 본 발명 (7-a), (7-b), 및 (7-c)의 화합물을 수득하였다.
(제조예 8)
제조예 7 에서 제조된 본 발명의 화합물 (7-a) 200 g 을 500 ㎖ 4목 유리 플라스크에 첨가하고 37 g 의 오산화인을 40 ℃ 에서 첨가하고, 60 ℃ 까지 가열하고 2시간 동안 반응시킨 다음, 반응 혼합물을 2시간 동안 80 ℃ 에서 유지시켰다. 다음에, 수산화나트륨 수용액을 사용하여 중화를 수행하여 소다염으로서 본 발명(8)의 화합물을 수득하였다.
(제조예 9)
제조예 1 에서 제조된 본 발명 (1-a) 의 200 g 의 화합물을 500 ㎖ 의 4목 유리 플라스크에 첨가하고 60 ± 5℃ 까지 냉각시켰다. 64 g 의 모노클로로아세트산을 적하 깔대기를 사용하여 거기에 적가하였다. 적하 후, 혼합물을 1시간 동안 동일 온도에서 교반하고 발생한 HCl 을 질소를 기포화하여 제거하였다.
다음에, 수산화나트륨 수용액을 사용하여 중화를 수행하여 나트륨 염으로서 본 발명의 화합물 (9-a) 를 수득하였다. 또한 수산화나트륨 대신에 수산화칼륨 수용액을 사용하여 중화를 수행하여 본 발명의 화합물 (9-b) 를 수득하였다.
(제조예 10)
화합물 (1-a) 대신에 제조예 1 에서 제조된 본 발명의 화합물 (1-b) 을 사용하는 것을 제외하고는 제조예 9 와 유사한 절차를 수행하여 본 발명의 화합물 (10) 을 수득하였다.
(제조예 11)
1 L 의 4목 유리 플라스크를 500 g 의 F(CF2)3CH3OH 및 5 g 의 수산화나트륨 촉매로써 채우고 1시간 동안 10 mmHg 이하의 감압 및 80 ± 5 ℃ 의 온도에서 탈수를 수행하였다. 다음에, 질소를 정상압력이 될 때까지 첨가하고 175 g 의 알릴글리시딜 에테르를 적하 깔때기를 이용하여 거기에 적가하였다. 적하 후, 반응을 5시간 동안 80 ± 5 ℃ 에서 수행하였다. 다음에, 압력 반응기를 1 몰의 결과 반응 생성물 및 10 몰의 산화 에틸렌으로써 채우고 80 ℃ 의 반응 온도 및 4kg/㎠의 초기압력에서 15시간 동안 반응을 수행하여 10 몰의 산화 에틸렌이 첨가된 본 발명의 화합물 (11) 을 수득하였다.
(제조예 12)
F(CF2)3CH2OH 대신에 F(CF2)6C2H4OH 를 사용하고 20 몰의 산화 에틸렌을 사용한 것을 제외하고는 제조예 11 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (12) 를 수득하였다.
(제조예 13)
F(CF2)3CH2OH 대신에 H(CF2)8CH2OH를 사용하고 15몰의 산화 에틸렌을 사용한 것을 제외하고는 제조예 11 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (13) 을을 수득하였다.
(제조예 14)
F(CF2)3CH2OH 대신에 H(CF2)8CH2OH 를 사용하고 친수성 기를 도입하기 위해 술팜산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 11 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (14) 를 수득하였다.
(제조예 15)
F(CF2)3CH2OH 대신에 H(CF2)6CH2OH 를 사용하고, 친수성 기를 도입하기 위해 말레산 무수물을 사용하고, 중화를 위해 수산호 나트륨을 사용한 것을 제외하고는 제조예 11 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (15) 를 수득하였다.
(제조예 16)
F(CF2)3CH2OH 대신에 CF3PhOH 를 사용하고 친수성 기를 도입하기 위해 프탈산 무수물을 사용하고, 중화를 위해 수산화나트륨을 사용한 것을 제외하고는 제조예 11 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (16) 을 수득하였다.
(제조예 17)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (17-a) 및 (17-b) 를 수득하였다.
(제조예 18)
C12F25OH 대신에 C12F25COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 2 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (18) 을 수득하였다.
(제조예 19)
C18F37OH 대신에 C18F37COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (19) 를 수득하였다.
(제조예 20)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (20) 을 수득하였다.
(제조예 21)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 5 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (21-a) 및 (21-b) 를 수득하였다.
(제조예 22)
C18F37OH 대신에 C18F37COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 6 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (22-a), (22-b), (22-c) 및 (22-d) 를 수득하였다.
(제조예 23)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 7 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (23-a), (23-b) 및 (23-c) 를 수득하였다.
(제조예 24)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 8 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (24) 를 수득하였다.
(제조예 25)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (25-a) 및 (23-b) 를 수득하였다.
(제조예 26)
C6F13OH 대신에 C6F13COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 10 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (26) 를 수득하였다.
(제조예 27)
H(CF2)6CH2OH 대신에 C8F17COOH 를 사용한 것을 제외하고는 제조예 15 에서 사용한 바와 유사한 방법으로 본 발명의 화합물 (27) 을 수득하였다.
상기 언급된 제조예:(1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 및 (26) 에서 수득된 본발명의 하기 화합물을 사용하여 하기의 실시예 및 시험을 수행하였다. 비교를 위해, 하기 화합물이 사용되었다.
비교 화합물 1
비교 화합물 2
비교 화합물 3
(실시예 1)
본 발명의 계면활성제 (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 및 (26)를 그의 카본 블랙 분산능에 대해 시험하였다. 시험 방법은 하기에 주어진다.
100 ㎖ 마개가 있는 측정 실린더에 1 g 의 상기 언급된 계면활성제 및 10 g의 카본 블랙을 첨가하였다: 물에 용해 및 분산시키고 부피를 100 ㎖ 로 하였다. 다음에, 측정 실린더를 1 분에 100 회를 흔들고, 이어서 1시간 동안 25 ℃ 에서 두었다. 다음에, 30 cc 의 액체를 액체 표면으로부터 취하여 유리 여과기를 통해 여과하고 105 ℃ 에서 건조시키고, 유리 여과기 상에 남겨진 잔류물을 중량하여 하기 식에 따라 분산성을 측정하였다.
분산 성능 (％) = {유리 여과시 상에 남겨진 잔류물의 중량 (g)/3} × 100
[표 1]
(실시예 2)
스티렌, 부타디엔 및 아크릴로니트릴의 단량체의 유화중합을 본 발명의 유화중합용 유화제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 을 사용하여 수행하였다. 수득된 중합체 유화액의 기계 안정성 및 중합체 유화액으로부터 유도된 중합체 필름의 내수성을 측정하였다.
＜중합 방법＞
계를 질소로 세정한 고압 반응기를 110 g 의 물로 채우고, 4.0 g 의 본 발명의 유화중합용 유화제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 를 거기에 용해시켰다. 다음에, 1 g 의 과황산칼륨을 거기에 첨가하고 90 g 의 부타디엔을 5시간에 걸쳐 거기에 공급하였다. 다음에, 숙성시켜서 폴리부타디엔 라텍스를 수득하였다.
수득된 폴리부타디엔 라텍스에 150 g 의 물을 첨가하고 2.0 g 의 본 발명의 유화중합용 유화제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 을 거기에 용해시켰다. 계를 질소로써 세정한 다음, 0.5 g 의 과황산 칼륨을 반응기에 첨가하고 40 g 의 스티렌 단량체 및 10 g 의 아크릴로니트릴 단량체를 함유하는 혼합된 단량체를 2시간에 걸쳐 거기에 공급하였다. 공급이 종결된 후에, 혼합물을 4시간 동안 숙성시켜 ABS 라텍스 수지를 수득 하였다.
(실시예 3)
에틸 아크릴레이트 단량체의 유화중합을 본 발명의 유화중합용 유화제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 을 사용하여 수행하였다. 수득된 중합체 유화액의 기계 안정성 및 발포성 및 중합체 유화액으로부터 수득된 중합체 필름의 내수성을 측정하였다.
＜중합 방법＞
환류 응축기, 교반기, 적하 깔때기 및 온도계가 장치된 반응기를 120 g 의 물로 채우고 계를 질소로써 세정했다. 4 g 의 본 발명의 유화중합용 유화제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 을 80 g 의 메틸 아크릴레이트에 용해시키고 8.4 g 의 결과 용액, 0.08 g 의 과황산칼륨 및 0.04 g 의 아황산수소나트륨을 반응기에 첨가하고 중합을 50 ℃에서 개시하였다. 잔존하는 단량체 및 유화중합용 유화제를 계속해서 2시간에 걸쳐 반응기에 적가하고, 적가가 종결된 후, 혼합물을 2시간 동안 숙성시켜 유화액을 수득하였다.
상기 언급된 실시예 2 및 3 에서 수득된 수지를 하기 시험 방법에 따라 조사하였다.
＜시험 방법＞
기계 안정성
50 g 의 유화액을 하기 조건 하에서 말론 안정성 시험기에 의해 회전시켰다: 5 분간 10 kg 및 1000 rpm. 결과 응집물을 100 메쉬의 금속망을 통해 여과하고 잔류물을 물로써 세척하여, 2시간 동안 105 ℃ 에서 건조시키고, 중량은 고체 함량을 기준으로 중량％ 로 나타냈다.
산 침출 시험
10 ㎖의 1N 염산을 100 g의 ABS 유화액에 첨가하고 혼합물을 5 분간 50 ℃ 에서 교반하여 놓아 두었다. 다음에, ABS 수지의 응집물을 관찰하였다.
◎: 수지는 완전히 응집되었고 상등액은 투명하게 되었다.
○: 수지의 일부가 응집되었고 상등액은 우유빛을 띠었다.
×: 응집이 관찰되지 않았다.
필름의 내수성
필름의 내수성을 물 함침법에 의해 표백되는 0.2 mm 두께를 갖는 중합체 필름에 요구되는 시간으로 측정하고 하기의 기준에 따라 평가하였다:
◎: 하루 이상
○: 1시간 이상 및
×: 1시간 미만.
[표 2]
[표 3]
(실시예 4)
유리선이 그어진 오토클레이브를 0.2 g의 디-2-에틸헥실 퍼옥시 카보네이트 뿐만 아니라 150 g 의 탈이온수, 2 g 의 본 발명의 현탁중합용 분산제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 으로써 채운 다음, 오토클레이브를 50 mmHg 까지 탈기시켜 산소를 제거하고, 100 g 의 염화비닐 단량체를 거기에 첨가하고 500 rpm 에서 교반하는 동안 57℃ 까지 가열하여 중합을 수행하였다. 중합을 개시할 때, 오토클레이브 내에 압력을 8.0 kg/㎠ G 로 하지만, 중합 개시 후, 7시간이 되면 4.0 kg/㎠ G 이 되었고; 다음에, 중합이 정지되고 미반응된 염화비닐 단량체를 세정하여 함유물을 수득하고 탈수하고 건조시켰다. 이와 같이 수득된 수지를 하기 시험 방법에 따라 조사하였다.
입자 크기 분포
입자 크기 분포를 타일러 메쉬 표준 금속 메쉬 (Tyler Mesh Standard metal mesh) 를 사용한 건조 체 분석에 의해 분석하였다.
내수성
0.5 mm 의 두께를 갖는 염화비닐 수지의 필름을 생성시켜 50 ℃ 에서 온수에 함침시키고; 필름이 표백되는 데 요구되는 시간을 측정하였다.
[표 4]
(실시예 5)
환류 응축기, 교반기, 적하 깔때기 및 온도계가 장치된 반응기를 100 g 의 크실렌으로 채우고 계를 질소로써 세정했다. 별도로, 150 g 의 스티렌, 7.5 g 의 본 발명의 수지 개질제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3), 2 g 의 벤조일 과산화물, 및 1 g 의 디-3차 부틸 과산화물을 포함하는 혼합 용액을 제조하고 연속적으로 2시간 동안 130 ℃ 의 반응 온도에서 반응기에 적가하였다. 또한 10 g 의 크실렌, 0.5 g 의 벤조일 과산화물, 및 0.5 g 의 디-3차 부릴 과산화물의 혼합 용액을 거기에 적가하고 2시간 동안 반응을 수행하고, 냉각시킨 다음, 90 g 의 크실렌을 거기에 첨가하여 중합체 용액을 수득하였다.
(실시예 6)
환류 응축기, 교반기, 적하 깔때기 및 온도계가 장치된 반응기를 100 g 의 크실렌으로 채우고 계를 질소로써 세정했다. 별도로, 150 g 의 부틸 아크릴레이트, 5 g 의 메트아크릴산, 15 g 의 본 발명의 수지 개질제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3), 2 g 의 벤조일 과산화물, 및 0.5 g 의 디-3차 부틸 과산화물을 포함하는 혼합 용액을 제조하고 연속적으로 2시간 동안 130 ℃ 의 반응 온도에서 반응기에 적가하였다. 또한 10 g 의 크실렌, 0.5 g 의 벤조일 과산화물, 및 0.5 g 의 디-3차 부틸 과산화물의 혼합 용액을 거기에 적가하고 2시간 동안 반응을 수행하고, 냉각시킨 다음, 90 g 의 크실렌을 첨가하여 중합체 용액을 수득하였다.
0.2 mm 의 두께를 갖는 중합체 필름을 통상적인 방법에 따라 상기 언급된 실시예 5 및 실시예 6 에서 수득된 중합체 용액으로부터 제조하였고, 항발연성 및 대전방지성을 각각 하기 방법에 의해 평가하였다.
＜평가 방법＞
필름의 항발연성
상기 언급된 중합체 필름에 대한 물의 접촉각을 측정하였다.
필름의 표면 고유 저항값 (대전방지성)
상기 언급된 중합체 필름을 24시간 동안 50 ％ 습도 및 20 ℃ 온도의 대기상에 놓아두고; 고유 표면 저항을 측정하였다. 다음에, 중합체 필름을 가정용 주방세제로써 세척하고 이온 교환수로써 완전히 헹구고 표면상에 수분을 건조시켰다. 필름을 24시간 동안 50 ％ 습도 및 20 ℃ 온도의 대기상에 놓아두고; 다음에, 표면 고유 저항을 측정하였다.
[표 5]
[표 6]
(실시예 7)
혼련기를 100 g 의 폴리프로필렌 수지 펠릿 및 5 g 의 본 발명의 수지 개질제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 으로 채우고, 30 분간 210 ℃ 에서 혼련하였다. 다음에, 수지를 10 cm × 10 cm × 5 cm 의 틀에 주조하여 시험 편을 제조하였다.
(실시예 8)
혼련기를 100 g 의 폴리스티렌 수지 펠릿 및 5 g 의 본 발명의 수지 개질제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 으로 채우고, 30 분간 210 ℃ 에서 혼련하였다. 다음에, 수지를 10 cm × 10 cm × 5 cm 의 틀에 주조하여 시험 편을 제조하였다.
수득된 시험 편을 사용하여 실시예 5 및 실시예 6 에서 사용된 것과 유사한 방법으로 항발연성 및 고유 표면 저항을 측정하였다.
[표 7]
[표 8]
(실시예 9)
하기 시험 1 내지 4 를 본 발명의 상기 언급된 얼룩 방지제: (1-b), (5-b), (11) 내지 (15), (17-b), (22-b) 또는 (26), 또는 비교 화합물 (1) 내지 (3) 상에서 수행하였다. 0.6 ％ 양의 모노클로로벤젠, 중합 개시제로서 0.1 ％ 양의 과산화벤질 및 용매로서 물을 혼합하여 유화액 및 본 발명의 얼룩 방지제를 수득하였고 비교 화합물을 2 ％ 양으로 첨가하여 중합 용액을 수득하였다. 내압형 스테인레스 용기를 폴리에스테르 직물 (5 × 5 cm, 0.15 g 의 5 장) 및 1 리터의 중합 용액으로 채우고, 다음에, 밀봉하여 봉하고, 2시간 동안 110 ℃ 오일 배스 내에서 교반하는동안 가열하여 폴리에스테르 직물의 그래프트 중합을 수행함으로써 얼룩 방지 폴리에스테르 섬유로 된 직물을 수득하였다.
상기 수득된 폴리에스테르 직물 및 미처리된 폴리에스테르 직물의 항오염성을 하기와 같이 평가하였다.
(a) 시료
폴리에스테르 직물의 5 조각중 하나를 오물 제거성 및 오물 재침착 방지 특성을 위한 표준 시험 편으로서 사용한다; 2 개의 조각을 오물 제거 시험을 위한 시료로서 사용하였다. 나머지 2 개의 조각을 오염방지성 시험용 시료로서 사용하였다.
(b) 오물 제거성
오물 액체: 1.0 g 의 카본 블랙, 1.0 g 의 우지, 5.0 g 의 액체 파라핀 및 1,000 cc 의 카본 테트라클로라이드를 혼합하여 사용하였다.
0.3 ㎖ 의 오물 액체를 2개의 시료 조각 위에 떨어뜨려 24시간 동안 둔다음, (d-1) 에 따라 세척하였다. 세척후에 남겨진 오물의 상태를 JIS L-0805 에 의해 정의된 색채 견뢰 그레이 스케일로 판단하여 5 등급으로 분류하였다: (5: 우수 - 1: 불량) (1 회만 세척). 오물 액체를 적하, 건조, 세척 및 건조시키는 것을 포함하는 상기 언급된 주기를 19 회 반복하고 잔존하는 오물의 상태를 유사한 방법 (20 회 세척) 으로 판단하였다.
(c) 재오염방지성
오물 재침착 액체: (b) 에서 사용된 20 g 의 오물 액체 및 10 g 의 비이온성 계면활성제를 수돗물로써 10 리터까지 희석시켜 사용하였다.
2 개의 시료 편을 오물 재침착 액체에 두고 1: 50 의 배스비 및 10 분간 90℃ 에서 교반하였다. 다음에, 시료 편을 (d-2) 에 따라 세척하고 건조시켰다. 다음에, 세척 후에 남겨진 오물의 상태를 JIS L-0805 에 의해 정의된 색채 견뢰 그레이 스케일로 판단하여 5 등급으로 분류하였다: (5: 우수 - 1: 불량) (오직 1 회 세척). 재오염 액체에의 침적, 세척 및 건조시키는 것을 포함하는 상기 언급된 주기를 19 회 반복하고 잔존하는 오물의 상태를 유사한 방법 (20 회 세척) 으로 판단하였다.
(d) 세척 조건
(d-1): 세척 조건을 일반 가정에서와 유사하게 정했다. 즉, 가정용 세척기계 (2.2kg) 를 사용하였고 가정용 합성 분말 세제를 40 g/30ℓ 의 양으로 첨가하였다. 세척을 40 ℃ 의 물과 함께 5 분간 수행하였다. 다음에, 5 분간 유수없이 정상 온도에서 헹구었다.
(d-2): 가정용 세탁기 (2.2 kg) 를 사용하였고 5 분간 유수없이 정상 온도에서 2번 헹구었다.
[표 9]
유화중합용 유화제 또는 현탁중합용 분산제로서 본 발명의 화합물의 용도에 의해, 유화중합 또는 현탁중합에 의해 수득된 수지는 저 내수성, 낮은 내후성 또는 낮은 내구성을 나타내지 않을 것이다. 수지 개질제로서 사용될 때, 본 발명의 화합물은 수지에 대해 다양한 물리적 특성을 보여줄 수 있다. 폴리에스테르 섬유에 대해 내오물 방지제로서 사용될 때, 본 발명의 화합물은 폴리에스테르 섬유에 대해 항오염성을 보여줄 수 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1 로 표현된 화합물:[화학식 1]
(식 중, R1 은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며; Rf 는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 탄화수소기, 또는 하나 이상의 수소원자가 하나의 불소원자 또는 불소원자들로 대체된 아실기를 나타내고, AO 및 AO' 는 2 내지 4 탄소원자를 갖는 옥시알킬렌기로부터 선택된 기 또는 산화 스티렌잔기를 나타내며, m 은 0 또는 1 내지 1,000 의 수이고, m' 는 1 내지 1,000 의 수이고, X 는 수소원자 또는 친수성기를 나타냄). - 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서, X 가 -SO3M, -R2-COOM, -PO3M2, -PO3MH 또는 -CO-R3-COOM (식 중, M은 수소원자, 알칼리 금속 원자, 알칼리토 금속 원자, 암모늄, 알킬아민의 암모늄 또는 알카놀아민의 암모늄 (단, 알칼리토 금속 원자가 1/2) 를 나타내며, R2 는 알킬렌기를 나타내고, 및 R3 은 2염기성 산 또는 그의 무수물의 잔기를 나타냄) 로 표현된 친수성기인 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Rf 가 F(CF2)n-1CH2-, H(CF2)n'-1CH2- (단, n 은 1 이상의 수이고, n' 은 2 이상의 수임) 로 표현된 기이거나, 또는 퍼플루오로아실기인 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물을 함유하는 계면활성제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물을 함유하는 유화중합용 유화제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물을 함유하는 현탁중합용 분산제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물을 함유하는 수지 개질제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물을 함유하는 폴리에스테르 섬유용 얼룩 방지제 .
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101129971B1 (ko) | 2011-10-27 | 2012-03-26 | 차용환 | 저온 경화형 수분산 불소계 발수발유제의 제조방법 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1271090C (zh) * | 2000-03-31 | 2006-08-23 | 罗狄亚公司 | 一种乳液聚合物的制备方法 |
| TWI250894B (en) * | 2002-01-03 | 2006-03-11 | Sipix Imaging Inc | Functionalized halogenated polymers for microencapsulation |
| GB2432836A (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-06 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated surfactant |
| EP2167550B1 (en) | 2007-06-06 | 2012-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated compositions and surface treatments made therefrom |
| CN102333841B (zh) | 2008-12-18 | 2014-11-26 | 3M创新有限公司 | 使含烃地层与氟化磷酸酯和膦酸酯组合物接触的方法 |
| WO2010080473A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated ether compositions |
| BR112014004927A2 (pt) * | 2011-08-29 | 2017-04-11 | Ethox Chemicals Llc | composto, látex polimérico, formulação de revestimento, composição de tensoativo reativo, formulação de revestimento curável por uv, dispersão de pigmento, e, pigmentos |
| KR101339753B1 (ko) * | 2011-12-28 | 2013-12-10 | 주식회사 스노젠 | 초발수 발유성을 가지는 불소 발수제 조성물 |
| CN103894107B (zh) * | 2012-12-28 | 2016-03-23 | 南通市晗泰化工有限公司 | 一种不含apeo的活性表面活性剂 |
| JP6180872B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-08-16 | 第一工業製薬株式会社 | 界面活性剤 |
| US8859799B1 (en) | 2013-10-17 | 2014-10-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Partially fluorinated phosphates |
| JP6305140B2 (ja) * | 2014-03-19 | 2018-04-04 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
| US9688780B2 (en) * | 2014-08-08 | 2017-06-27 | Rhodia Operations | Allyl ether sulfate polymerizable surfactants and methods for use |
| CN105061640B (zh) * | 2015-07-22 | 2017-01-11 | 陕西科技大学 | 一种含氟乳化剂及基于该乳化剂制备的阴离子型含氟乳液和方法 |
| CN107880864B (zh) * | 2016-09-30 | 2020-06-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种联烯型酸压缓蚀剂及其制备方法 |
| CN108329465B (zh) * | 2018-02-08 | 2020-04-24 | 陕西师范大学 | 含氟环氧寡聚物基苯乙烯单体及其制备方法和应用 |
| CN114907210B (zh) * | 2022-06-21 | 2024-01-19 | 扬州大学 | 一种常温条件下高效合成多氟酯类化合物的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06234858A (ja) * | 1993-02-09 | 1994-08-23 | Kao Corp | フッ素変性シリコーン誘導体及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3468847A (en) * | 1967-04-17 | 1969-09-23 | Dow Chemical Co | Curable copolymers of perhaloacetones and unsaturated epoxides |
| JP2509116B2 (ja) * | 1991-10-02 | 1996-06-19 | 日華化学株式会社 | タイヤ用保護艶出し剤 |
| JPH05279435A (ja) * | 1992-04-01 | 1993-10-26 | Asahi Glass Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
| JPH0632904A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 含フッ素シロキサン化合物 |
| FR2697256B1 (fr) * | 1992-10-23 | 1994-12-09 | Centre Nat Rech Scient | Polyéthers perfluoroalkylés hydroxylés, procédé de préparation et application à la synthèse de matériaux polyuréthanes. |
| DE19634757B4 (de) * | 1996-08-28 | 2005-04-07 | Krüger, Alfred | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Vinylmonomeren mit sekundärer Hydroxylgruppe und ihre Verwendung |
-
1997
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06234858A (ja) * | 1993-02-09 | 1994-08-23 | Kao Corp | フッ素変性シリコーン誘導体及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101129971B1 (ko) | 2011-10-27 | 2012-03-26 | 차용환 | 저온 경화형 수분산 불소계 발수발유제의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0825167A1 (en) | 1998-02-25 |
| KR19980703440A (ko) | 1998-11-05 |
| EP0825167B1 (en) | 2001-10-04 |
| US5929290A (en) | 1999-07-27 |
| EP0825167A4 (en) | 1999-04-21 |
| DE69707075T2 (de) | 2002-03-07 |
| DE69707075D1 (de) | 2001-11-08 |
| JP4031831B2 (ja) | 2008-01-09 |
| WO1997028111A1 (fr) | 1997-08-07 |
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