JP2007131732A - 乳化重合用乳化剤、ポリマーエマルションの製造方法及びポリマーエマルション - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の乳化重合用乳化剤を得るための反応条件は特に限定されるものではなく、例えば、α−オレフィンエポキサイドとアリルアルコールまたはメタリルアルコールを触媒存在下反応させた後、得られた反応組成物にポリグリセリン部分を導入して、本発明の乳化重合用乳化剤を得ることができる。また、必要に応じ公知の方法で精製を行っても良い。
本発明の乳化重合用乳化剤を用いた乳化重合に適用されうるモノマーとしては各種のものを挙げることができ、例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸ヒドロキシエステル等のアクリル系モノマー、例えば、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族モノマー、酢酸ビニル等のビニルエステル系モノマー、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化オレフィンモノマー、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役系ジオレフィン系モノマー等の他、エチレン、無水マレイン酸、マレイン酸メチル等がある。本発明の乳化剤は、上記モノマーの1種または2種以上の乳化重合または懸濁重合に利用できる。
本発明の乳化重合用乳化剤を使用した乳化重合反応に使用される重合開始剤は従来公知のものでよく、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等が利用できる。重合促進剤としては、亜硫酸水素ナトリウム、硫酸第1鉄アンモニウム等が使用できる。また、連鎖移動剤として、α−メチルスチレンダイマー、n−ブチルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタンなどのメルカプタン類、四塩化炭素、四臭化炭素などのハロゲン化炭化水素などを用いてもよい。
本発明の乳化重合用乳化剤はその分子中の疎水基部分に共重合性の二重結合であるアリル基或いはメタリル基を有し、重合性モノマー、殊にビニル系モノマー等との共重合性に優れ、ポリマー組成に組み込まれやすい。そのため、共重合性の反応性乳化剤として、ポリマーエマルションから得られたポリマーフィルム中に遊離した状態で存在する乳化剤量が著しく減少し、フィルムの光沢性、耐水性、接着性、耐熱性、耐候性などの諸特性向上に極めて優れた効果を発揮する。かつポリマーエマルションの泡立ち、機械安定性等が著しく改善される。
撹拌機、窒素導入管、蒸留装置、及び温度計を備えた反応器にアリルアルコール87部、触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体を仕込み、炭素数12のα−オレフィンエポキシド(Vikolox12、ARKEMA社製)184部を滴下し、80℃にて5時間撹拌反応を行った。次に、120℃に昇温し、減圧により過剰のアリルアルコールを除去して中間体Aを得た。
撹拌機、窒素導入管、蒸留装置、及び温度計を備えた反応器にメタリルアルコール108部、触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体を仕込み、炭素数12、14のα−オレフィンエポキシド(AOE X24、ダイセル化学工業(株)製)196部を滴下し、80℃にて5時間撹拌反応を行った。次に、120℃に昇温し、減圧により過剰のメタリルアルコールを除去して中間体Bを得た。
中間体を得るまでの工程を製造例1の方法に準じて反応を行い、炭素数12のα−オレフィンエポキシドの代わりに炭素数12、14のα−オレフィンエポキシド(エポサイザーM−24、大日本インキ化学工業(株)製)196部として中間体Cを得た後、グリシドールを222部として中間体C’を得た。
中間体を得るまでの工程を製造例1の方法に準じて反応を行い、炭素数12のα−オレフィンエポキシドの代わりに炭素数14のα−オレフィンエポキシド(Vikolox14,ARKEMA社製を212部として中間体Dを得た後、グリシドールを740部として中間体D’を得た。
製造例3の方法に準じて、炭素数12、14のα−オレフィンエポキシドの代わりに炭素数12〜14の分岐型α−オレフィンエポキシドを198部、またグリシドールを296部とした以外は同様の条件で反応して本発明品の乳化重合用乳化剤Eを得た。
製造例1の方法に準じて、アリルアルコール及び炭素数12のα−オレフィンエポキシドの代わりにメタリルアルコールを108部、炭素数16の分岐型α−オレフィンエポキシドを240部、またグリシドールを1110部とした以外は同様の条件で反応して本発明品の乳化重合用乳化剤Fを得た。
中間体を得るまでの工程を製造例1の方法に準じ反応を行い、炭素数12のα−オレフィンエポキシドの代わりに炭素数16、18のα−オレフィンエポキシド(エポサイザーM−68、大日本インキ化学工業(株)製)252部として中間体Gを得た後、グリシドール2220部として中間体G’を得た。
中間体を得るまでの工程を製造例2の方法に準じて反応を行い、炭素数12、14のα−オレフィンエポキシドの代わりに炭素数16、18のα−オレフィンエポキシド(AOE X68、ダイセル化学工業(株)製)252部として中間体Hを得た後、グリシドール4440部として中間体H’を得た。
実施例及び比較例に用いた乳化重合用乳化剤は表1の通りである。
アクリル酸ブチル100部、スチレン100部、イオン交換水290部および乳化重合用乳化剤10部を混合して混合モノマー乳濁液を調製し、窒素ガスにて溶存酸素を除去した。次に攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、上記混合モノマー乳濁液を100部仕込み、80℃に昇温し、過硫酸カリウム0.5部を加えて先行重合させた。次いで、重合開始10分後より残りの混合モノマー乳濁液400部を3時間かけて滴下して重合させた。さらに、続けて重合温度にて2時間熟成した後、冷却してポリマーエマルションを得た。使用した乳化重合用乳化剤は表2に示す通りである。
乳化重合用乳化剤に含まれるジオキサンをGC、ホルムアルデヒドをアセチルアセトン法を用い吸光光度法で定量を行った。その結果を、ジオキサン量が1ppm未満:○、1〜10ppm:△、10ppm以上:×、ホルムアルデヒド量が1ppm未満:○、1〜10ppm:△、10ppm以上:×、として示す。
重合後のポリマーエマルションを80メッシュのろ布を用いてろ過し、ろ布上の残渣を水洗後、乾燥し、その重量をエマルションの固形分に対し%で示す。
ポリマーエマルション50gをマーロン型試験器にて荷重10kg、回転数1000rpmで5分間撹拌し、生成した凝集物を80メッシュの金網でろ過し、残渣を水洗後、乾燥し、その重量をエマルションの固形分に対し%で示す。
動的光散乱式粒度分布測定装置(日機装製 MICROTRAC UPA9340)にて測定し、μmで示す。
エマルションを水で2倍希釈し、100mlネスラー管に30cc入れ、30回倒立させてから静置5分後における泡の量(ml)を測定した。
ガラスプレート上に0.5mm(wet)のエマルション膜を作り、室温で24時間放置してフィルムを作成した。このフィルムの光沢性を目視にて観察し3段階で評価した。その結果を、優れる:○、可:△、不可:×、として示す。
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、イオン交換水135部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、80℃まで昇温させ、窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した。これとは別にメタクリル酸メチル75部、アクリル酸エチル171部、アクリル酸4部、乳化重合用乳化剤8部、イオン交換水110部とを混合して、モノマーエマルションを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルション40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸アンモニウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルションを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルションを得た。使用した乳化重合用乳化剤は表3に示す通りである。
ポリマーエマルションに含まれるVOC量をヘッドスペースGCにより測定を行った。その結果を、10ppm未満:○、10〜50ppm:△、50ppm以上:×、として示す。
ポリマーエマルションにメタノールを加えて、ポリマーを凝固し、遠心分離処理後、その上澄みを用い、HPLC−MS法にて未反応乳化剤量を測定し、%で示す。
ガラス板上に0.5mm厚のポリマーフィルムを作製し、これを水に浸漬し、前記ポリマーフィルムを透して4.5ポイント文字が読めなくなるまでの時間を測定した。その結果を、300時間以上:○、300〜200時間:△、200時間未満:×、として示す。
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、イオン交換水250部を仕込み、80℃まで昇温させ、窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した。次にアクリル酸ブチル125部とアクリル酸2−エチルヘキシル125部に乳化重合用乳化剤5部を溶解させた混合モノマー液のうち50部を反応器に仕込み、次いで過硫酸アンモニウム0.5部を加えて先行重合させ、重合開始10分後より3時間かけて残りの混合モノマー液205部を滴下して重合させた。続けて重合温度にてさらに2時間熟成した後、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルションを得た。使用した乳化重合用乳化剤は表4に示す通りである。
ガラス板上に0.5mm厚のポリマーフィルムを作製し、200℃に調整した熱風乾燥器内で30分間熱処理して、ポリマーフィルムの着色を目視で観察した。その結果を、全く着色が認められない:○、淡い黄色に着色している:△、濃い褐色に着色している:×、として示す。
5cm幅に切ったPETフィルム上にエマルションを25μm(dry)の厚さに塗工し、熱処理した後SUS板に貼り付け、ローラ圧着する。接着面が5cm×5cmとなるようにフィルムを剥がし、フィルムの端に200gの重りを吊り下げて剥がれるまでの時間(秒)を測定した。
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、イオン交換水131部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、70℃まで昇温させ、窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した。これとは別に酢酸ビニル250部、乳化重合用乳化剤8部、イオン交換水110部とを混合して、モノマーエマルションを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルション40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸アンモニウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルションを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルションを得た。使用した乳化重合用乳化剤は表5に示す通りである。
5cm幅に切った合板上にエマルションを25μm(dry)の厚さに塗工し、熱処理した後5cm幅の綿製の布を貼り付け、ローラ圧着する。接着面が5cm×5cmとなるように布を剥がし、はがした布の端に1Kgの重りを吊り下げて剥がれるまでの時間(秒)を測定した。
Claims (5)
- 請求項1又は2に記載の化合物と、該化合物以外の他のアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤の群から選ばれた1種類以上とを組み合わせて使用することを特徴とする乳化重合用乳化剤。
- モノマーに対して、請求項1〜3のいずれかに記載の乳化重合用乳化剤を0.1〜20重量%の量で使用し、水性媒体中で前記に記載のモノマーを重合させる、または前記モノマー重合後のポリマーに添加することを特徴とするポリマーエマルションの製造方法。
- 請求項4に記載の製造方法により得られうることを特徴とするポリマーエマルション。
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