JP4279813B2 - 乳化重合用乳化剤、ポリマーエマルションの製造方法、及びポリマーエマルション - Google Patents
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Description
撹拌機、窒素導入管、及び温度計を備えた反応器に原料アルコールと、水酸化ナトリウムを仕込み、昇温させ減圧脱水する。次に一定温度を保持したままグリシドールを1時間かけて滴下し、さらに2時間撹拌することによりポリグリセリンアルキルエーテルからなる本発明にかかるノニオン界面活性剤を得ることができる。また、必要に応じ精製を行ってもよい。表1に下記製造例により得られたポリグリセリンアルキルエーテル(本発明品)a〜h、および比較品j〜nを示す。
撹拌機、窒素導入管、及び温度計を備えた反応器にイソトリデシルアルコール200部と、水酸化ナトリウム9部を仕込み、120℃まで昇温させ減圧脱水した。次に120℃を保持したままグリシドール1110部を1時間かけて滴下し、さらに2時間撹拌した。最後に硫酸で中和後、脱水し、析出物を濾別して本発明品aを得た。
イソトリデシルアルコール200部とグリシドール1850部及び水酸化ナトリウム9部を製造例1と同様に反応し本発明品bを得た。
撹拌機、窒素導入管、及び温度計を備えた反応器にラウリルアルコール186部と、水酸化ナトリウム9部を仕込み、120℃まで昇温させ減圧脱水した。次に120℃を保持したままグリシドール370部を1時間かけて滴下し、さらに2時間撹拌した。生成物に水を加え陽イオン交換樹脂および陰イオン交換樹脂を通過させ脱塩し、減圧脱水して本発明品cを得た。
ネオドール23 192部とグリシドール740部及び水酸化ナトリウム9部を製造例3と同様に反応、精製し本発明品dを得た。
ラウリルアルコール186部とグリシドール1850部及び水酸化ナトリウム9部を製造例1と同様に反応し本発明品eを得た。
Exxal11 172部とグリシドール7400部及び水酸化ナトリウム9部を製造例1と同様に反応し本発明品fを得た。
デシルアルコール158部とグリシドール1110部及び水酸化ナトリウム9部を製造例3と同様に反応、精製し本発明品gを得た。
2−プロピル−1−ヘプタノール158部とグリシドール1480部及び水酸化ナトリウム9部を製造例3と同様に反応、精製し本発明品hを得た。
表1記載の原料アルコールを用いて、エチレンオキサイド(EO)の導入量を変更してEOを付加さし、EO付加モル数を調整した比較品j〜nのノニオン界面活性剤を得た。
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、蒸留水131部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、80℃まで昇温させ、窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した。これとは別にメタクリル酸メチル75部、アクリル酸エチル171部、アクリル酸4部、乳化重合用乳化剤8部、蒸留水110部とを混合して、モノマーエマルションを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルション40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸アンモニウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルションを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルションを得た。
乳化重合用乳化剤に含まれるジオキサンをガスクロマトグラフィー(GC)、ホルムアルデヒドをアセチルアセトン法を用い吸光光度法で定量を行った。その結果を、ジオキサン量が、1ppm未満:○、1〜10ppm:△、10ppm以上:×、ホルムアルデヒド量が1ppm未満:○、1〜10ppm:△、10ppm以上:×、として表示した。
重合後のポリマーエマルションを80メッシュの濾布を用いてろ過し、濾布上の残渣を水洗後、105℃×3時間乾燥した。乾燥後の残渣の重量を測定し、仕込みモノマー重量に対する重量比率(%)で表示した。
ポリマーエマルション10gに6モル/Lの水酸化カルシウム水溶液10mlを撹拌しつつ加え、5分間撹拌後に80メッシュの濾布を用いてろ過し、濾布を通過しない凝集ポリマーの乾燥重量を測定して、仕込みモノマー重量に対する重量比率(%)で表示した。
動的光散乱式粒度分布測定装置(日機装製 MICROTRAC UPA 9340)にて粒子径を測定し、μmで表示した。
ガラスプレート上に0.5mm(wet)のエマルション膜を作り、室温で24時間放置してフィルムを作成した。このフィルムの光沢性を目視にて、○(優)、△(可)、×(不可)の3段階で評価した。
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、蒸留水131部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、80℃まで昇温させ、窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した。これとは別にアクリル酸2−エチルヘキシル123部、アクリル酸ブチル123部、アクリル酸4部、乳化重合用乳化剤8部、蒸留水110部とを混合して、モノマーエマルションを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルション40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸アンモニウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルションを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルションを得た。
ポリマーエマルションに含まれるVOC量をヘッドスペースGCにより測定を行った。VOC量が、10ppm未満:○、10~50ppm:△、50ppm以上:×、として表示した。
5cm幅に切ったPETフィルム上にエマルションを25μm(dry)の厚さに塗工し、熱処理した後SUS板に貼り付け、ローラ圧着する。接着面が5cm×5cmとなるようにフィルムを剥がし、フィルムの端に200gの重りを吊り下げて剥がれるまでの時間を測定し、秒(s)で表示した。
攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた反応器に、蒸留水131部、緩衝剤として炭酸水素ナトリウム0.5部を仕込み、70℃まで昇温させ、窒素ガスにて水中の溶存酸素を除去した。これとは別に酢酸ビニル250部、乳化重合用乳化剤8部、蒸留水110部とを混合して、モノマーエマルションを調製した。次に、上記で調製したモノマーエマルション40部を一括して上記反応容器に添加し、10分間撹拌後、重合開始剤である過硫酸アンモニウム0.5部を加え、10分間撹拌した。次に残りのモノマーエマルションを3時間かけて滴下して重合反応を行い、40℃まで冷却後、アンモニア水でpH8〜9に調整してポリマーエマルションを得た。
5cm幅に切った合板上にエマルションを25μm(dry)の厚さに塗工し、熱処理した後5cm幅の綿製の布を貼り付け、ローラ圧着する。接着面が5cm×5cmとなるように布を剥がし、はがした布の端に1Kgの重りを吊り下げて剥がれるまでの時間を測定し、秒(s)で表示した。
Claims (3)
- 水酸基を除いた残基が炭素数6から20のアルキル基またはアルケニル基であるアルコールに対して、水酸化ナトリウム存在下に、5〜100モルのグリシドールを反応させて得られるポリグリセリンアルキルエーテル100重量部と、ラウリル硫酸エステルナトリウム塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩またはポリオキシエチレン(8モル付加)スチレン化フェニルエーテルリン酸エステル10重量部とからなる乳化重合用乳化剤。
- アクリル系モノマー、芳香族系モノマービニルエステル系モノマー、ハロゲン化オレフィンモノマー、共役ジオレフィン系モノマー、エチレン、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、マレイン酸メチルからなる群より選ばれる1種類または2種類以上のモノマーに対して、請求項1に記載の乳化重合用乳化剤を0.1〜20重量%の量で使用し、水性媒体中で前記モノマーを重合させることを特徴とするポリマーエマルションの製造方法。
- 請求項2に記載の製造方法により得られたことを特徴とするポリマーエマルション。
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