JP6797462B2 - ポリグリセリンモノエーテル及び洗浄剤組成物 - Google Patents
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RO−(C3H6O2)n1−H (1)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(1)を開始剤として、グリシドールを開環重合させて得られる、下記式(2)
RO−(C3H6O2)n2−H (2)
(式中、Rは前記に同じ。n2はグリセリン単位の重合度を示し、11〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルを提供する。
RO−(C3H6O2)n1−H (1)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(1)を開始剤とし、前記開始剤にグリシドールを開環重合させて、下記式(2)
RO−(C3H6O2)n2−H (2)
(式中、Rは前記に同じ。n2はグリセリン単位の重合度を示し、11〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルを得るポリグリセリンモノエーテルの製造方法を提供する。
また、本発明のポリグリセリンモノエーテルの製造方法によれば、前記ポリグリセリンモノエーテル(2)を高純度で、且つ効率よく製造することができる。
本発明のポリグリセリンモノエーテル(2)は、下記式(2)で表される。
RO−(C3H6O2)n2−H (2)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示し、n2はグリセリン単位の重合度を示し、11〜40である)
RO−(C3H6O2)n1−H (1)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(1)を開始剤として使用し、前記開始剤にグリシドールを開環重合させることにより製造できる。
−CH2−CHOH−CH2O− (3)
−CH(CH2OH)CH2O− (4)
HLB値=7+(親水基の基数の総和)−(疎水基の基数の総和)
本発明のポリグリセリンモノエーテルの製造方法は、下記式(1)
RO−(C3H6O2)n1−H (1)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(以後、「ポリグリセリンモノエーテル(1)」と称する場合がある)を開始剤とし、前記開始剤にグリシドールを開環重合させて、下記式(2)
RO−(C3H6O2)n2−H (2)
(式中、Rは前記に同じ。n2はグリセリン単位の重合度を示し、11〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(=ポリグリセリンモノエーテル(2))を得ることを特徴とする。
本発明の洗浄剤組成物はポリグリセリンモノエーテル(2)を含有する。ポリグリセリンモノエーテル(2)の含有量は、洗浄剤組成物全量(100重量%)の例えば1重量%以上(例えば1〜50重量%)であり、用途に応じて適宜調整することができる。シャンプーに使用する洗浄剤組成物の場合、洗浄剤組成物全量における、ポリグリセリンモノエーテル(2)の含有量は、好ましくは1〜20重量%、特に好ましくは1〜10重量%、最も好ましくは3〜9重量%である。ポリグリセリンモノエーテル(2)の含有量が上記範囲を下回ると、優れた起泡力が得られ難くなる傾向がある。一方、ポリグリセリンモノエーテル(2)の含有量が上記範囲を上回っても、起泡力を更に向上する効果は得られ難く、コスト面からも経済的ではない。
本発明のシャンプーは上記洗浄剤組成物を含有する。シャンプー全量における上記洗浄剤組成物の含有量は、例えば30重量%以上、好ましくは50重量%以上、特に好ましくは70重量%以上である。洗浄剤組成物の含有量の上限は100重量%である。すなわち、本発明のシャンプーは、上記洗浄剤組成物のみからなるものであってもよい。
テトラグリセリンモノデシルエーテルに、テトラグリセリンモノデシルエーテル1当量に対して16当量となる量のグリシドールを、100℃を維持しつつ、12時間かけて滴下し、1時間の熟成を経て、85%リン酸水溶液を加えて反応を停止し、ポリ(20)グリセリンモノデシルエーテル(HLB:17.7)を得た。
テトラグリセリンモノラウリルエーテルに、テトラグリセリンモノラウリルエーテル1当量に対して16当量となる量のグリシドールを、100℃を維持しつつ、12時間かけて滴下し、1時間の熟成を経て、85%リン酸水溶液を加えて反応を停止し、ポリ(20)グリセリンモノラウリルエーテル(HLB:17.2)を得た。
テトラグリセリンモノラウリルエーテル1当量に対して21当量となる量のグリシドールを用いた以外は実施例2と同様にしてポリ(25)グリセリンモノラウリルエーテル(HLB:17.6)を得た。
テトラグリセリンモノラウリルエーテル1当量に対して31当量となる量のグリシドールを用いた以外は実施例2と同様にしてポリ(35)グリセリンモノラウリルエーテル(HLB:18.3)を得た。
テトラグリセリンモノラウリルエーテル1当量に対して36当量となる量のグリシドールを用いた以外は実施例2と同様にしてポリ(40)グリセリンモノラウリルエーテル(HLB:19.4)を得た。
下記表1に示す配合組成(単位:重量部)により洗浄剤組成物を常法により製造し、得られた洗浄剤組成物について、起泡力、泡持ち、及びタンパク質変性抑制作用を下記方法で評価した。尚、下記表1中の界面活性剤のうち、ポリ(20)グリセリンモノデシルエーテルからポリ(40)グリセリンモノラウリルエーテルは、それぞれ実施例1〜5で得られたものを使用した。
洗浄剤組成物0.6g、水道水100mL(液温:40℃)をミキサーに仕込み、30秒撹拌し、静置1分後の泡高さ(mm)、及び静置4分後の泡高さ(mm)を測定した。
上記(起泡力評価)で求められた泡高さ(mm)から、実施例及び比較例で得られた洗浄剤組成物の「泡持ち」を、下記式に基づいて算出した。
「泡持ち」(%)=(静置4分後の泡高さ)/(静置1分後の泡高さ)×100
文献(粧技誌 '84 18(2) p96-105)に従い、緩衝液中に卵由来アルブミン0.025gと洗浄剤組成物0.6gと水道水100mLを添加したものをサンプルとして使用し、調製直後、及び25℃で24時間静置した後のサンプル中の卵由来アルブミン量をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を使用して測定した。
調製直後のサンプルと比較して、25℃で24時間静置した後のサンプルにおける卵由来アルブミン量がどの程度減少しているか(減少割合)を算出し、それをタンパク質変性率として、下記基準によりタンパク質変性抑制作用を評価した。
評価基準
◎:タンパク質変性率が3%未満
○:タンパク質変性率が3%以上、10%未満
△:タンパク質変性率が10%以上、60%未満
×:タンパク質変性率が60%以上
下記表2に示す各成分(単位:重量部)を混合してシャンプーを得た。得られたシャンプーについて、上記と同様の方法で起泡力、泡持ち、及びタンパク質変性抑制作用について評価を行った。尚、下記表2中の、ポリ(20)グリセリンモノラウリルエーテルは実施例2で得られたものを使用した。
Claims (7)
- 下記式(2’)
R’O−(C3H6O2)n2'−H (2’)
(式中、R’はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜16の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n2'はグリセリン単位の重合度を示し、35〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルを含有する洗浄剤組成物。 - 下記式(2”)
R”O−(C3H6O2)n2"−H (2”)
(式中、R”はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜15の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n2"はグリセリン単位の重合度を示し、25〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルを含有する洗浄剤組成物。 - 下記式(2)
RO−(C3H6O2)n2−H (2)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n2はグリセリン単位の重合度を示し、11〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルと、
アニオン性界面活性剤と、
両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物であって、
前記洗浄剤組成物全量における、前記式(2)で表されるポリグリセリンモノエーテルの含有量が3〜9重量%である、洗浄剤組成物。 - 請求項1〜3の何れか1項に記載の洗浄剤組成物を含有するシャンプー。
- 下記式(1’)
R’O−(C3H6O2)n1−H (1’)
(式中、R’はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜16の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(1’)を開始剤とし、前記開始剤にグリシドールを開環重合させて、下記式(2’)
R’O−(C3H6O2)n2'−H (2’)
(式中、R’は前記に同じ。n2'はグリセリン単位の重合度を示し、35〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルを得るポリグリセリンモノエーテルの製造方法。 - 下記式(1”)
R”O−(C3H6O2)n1−H (1”)
(式中、R”はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜15の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(1”)を開始剤とし、前記開始剤にグリシドールを開環重合させて、下記式(2”)
R”O−(C3H6O2)n2"−H (2”)
(式中、R”は前記に同じ。n2"はグリセリン単位の重合度を示し、25〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(2”)を得る工程を含む、該ポリグリセリンモノエーテル(2”)を含有する洗浄剤組成物の製造方法。 - 下記式(1)
RO−(C3H6O2)n1−H (1)
(式中、Rはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数10〜18の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。n1はグリセリン単位の重合度を示し、4〜10である)
で表されるポリグリセリンモノエーテル(1)を開始剤とし、前記開始剤にグリシドールを開環重合させて、下記式(2)
RO−(C3H6O2)n2−H (2)
(式中、Rは前記に同じ。n2はグリセリン単位の重合度を示し、11〜40である)
で表されるポリグリセリンモノエーテルを得る工程を含む、
該ポリグリセリンモノエーテル(2)と、アニオン性界面活性剤と、両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物であって、前記洗浄剤組成物全量における、前記ポリグリセリンモノエーテル(2)の含有量が3〜9重量%である洗浄剤組成物の製造方法。
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