JPS58180406A - ポリグリセロ−ルエ−テル型化合物及びそれを配合した化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は非イオン界面活性剤として有用な新規ポリグリ
セロールエーテル型化合物及びこれを配合した化粧料に
関するもので、分解によるホルマリン溶出やｐＨの変化
がほとんどなく、抗酸化能が向上され、防腐剤の効果を
高め、可溶化糸での消泡時間が短かく、かつ皮膚刺激の
ない安全で、安定な非イオン界面活性剤と化粧科を提供
することを目的とする。

従来より一般的に公知の乳化剤として多用されている非
イオン界面活性剤には、グリセリン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルフエニルエーテル、ボリオキシエチ
レン｛謔化ヒマシ油誘導体等がある。これらの乳化剤は
、ボリオキシエチレン鎖を含まない。又は短い親油性界
面活性剤とボリオキシエチレン鎖の長い親水性界面活性
剤Ｋ分けられる。これらのうち破水性界ｉＡｉ活性剤を
多く混合して、ＨＬＢを１０〜１５Ｋすると水中油（ｏ
，’ｗ）型エマルジョンが、親油性界面話１午剤の割合
を多くして、Ｔ｛ＴＪＢが４〜６にすると油中水（Ｗ／
０）Ｊｊｉ’ｌエマルジョンが得られる。安定な乳化物
を作るＫは微妙な親水性および親油性バランスの調整が
必要である。非イオン界面活性剤の場合、ポリオキシエ
チレン鎖を利用してこの調整を行ってｂる。これはエチ
レンオキサイド鎖長のコントロールか容易で、微妙なＨ
ＬＢの要求に十分答えることができるからである。しか
しエチレンオキシドを付加しｆｃ界面活性剤は合成時に
ジオキザンが発生したり、経時で酸化を受けホルマリン
が溶出した３ｐＨが酸性にずれていく等の欠点を持つ。

そのため酸化防止剤を添加して解決を図っているが，そ
れらの使用は安全性面からは好ましくないものである。

−）ｉ、公知の川溶化剤として汎用されている非イオン
界面活性剤には、ボリオキシエチレンオクチルフエニル
エーテル、ポリオキシェチレンノニルフエニルエーテル
、ポリオギシェヂレンオレイルエーテル、ポリオキシエ
チレンモノラウレート、ボリオキシエチレンモノオレエ
ー｝，硬化ヒマシ油ボリオキシエチレン付加物、ボリオ
キシプロピレン・ボリオキシエチレンセチルエーテル、
ボリオキシエチレン−２−へキシルデシルエーテル等が
ある。これらの可溶化剤はいずれも、水にミセル溶解し
、そこＫ油分、香料、油溶注成分等をＵ丁溶化させるよ
うにＨＬＢが１２以上で比較的親水性になるようにｖＩ
４整されている。そのためこれらの非イオン界面活性剤
Ｋはすべてエチレンオキサイドが付加されてｈる。しか
しエチレンオキサイドを付加した界面活性剤水溶液は経
時でエチレンオキサイド鎖が酸化を受け上記した乳化剤
と同様に、ホルマリンが溶出したり、溶液のｐＨが酸性
にずれていってしまう欠点がある。そのため酸化防止剤
を添加し走り、緩衝液を入れてｐＨのＩｉｌｌ１ｌ４Ｉ
ｔ−行っているが、安全注面からも、表品の安定性面か
らも酸化′？ｒ：受けにぐいｉＪ溶化剤が望ま１＋でい
る。それに加え、これら従来の可溶化剤が使用された場
合、消陶時間が一股的冫こ長レ≧傾向があり、容器の中
や，皮膚に製品として塗布した際Ｐこ、泡が表面Ｋ残存
１〜、外観的ｒ（ｒも感触的にも′ｌ１まＬ＜なめもの
である。

父、ｌ：１＋：乳化剤と’＝Ｊ溶化剤に共通して挙げら
れる欠点があＺ）。これ壕で化粧品に使用されてぃる１
９ｊｌ溪剤．．Ｉ−Ｌ，てθ、メチル・セラインなどの
パラベン類かあるが、・ぞラベン墳はｙｆ−而活性剤の
エチレンオキザイド鎖の部分に吸着し、その効果が十分
Ｋ発陣され゛Ｃいないことが知られている。

本発明背らは、上記欠点を解決するため、鋭意研究１７
た結果、過酷な温度条件の下でも、ホルマリン溶出やｐ
Ｈの変化がほとんどなく、抗酸化能が向上され、防腐剤
の効果が高められ、可溶化系での消泡時間が短かく、皮
膚刺激のない安全で、安定な新規な非イオン界面活性剤
と、これを乳化剤又はｔｉＪ溶化剤として応用した化粧
料を開発したのである。

本発明Ｋ係る新規非イオン界面活性剤は、−ド記一般式
（１）で示されるポリグリセロールエーテル型化合物で
ある。

一般式（１） （上記一般式（１）中、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖又は
分岐鎖の飽和・不飽和脂肪族アルコール残基、ｎ＝７〜
６０を表わす。） 本発明のもう一つの目的は、上記一般式（１）で示され
るポリグリセロールエーテル型化合物のうち少なくとも
一種又は二種以上を配合することを特徴とする化粧料を
提供することにある。

本発明ポリグリセロールエーテル型化合物を構造的に詳
述すると、一般式（１）のポリグリセロールエーテル化
合物の場合、炭素数８〜５６の高級飽和又は不飽和アル
コールにグリシドールを７〜６０モル付加した化合物で
ある。上記一般式（１）の構造中、ｎは７〜６０の範囲
であるが、好ましくけｎはＩＯ〜６０の範囲が界面活ｔ
ｇＥｔｌＦ！が高〈、しかも本発明の目的Ｋ適い、最も
良い．この一般式（１）においてはＴ１が７未満で６０
を超える場合、乳化もしくは可溶化能が著しく低下する
。（６０以下で５０ケ超える範囲では界ｒｈ１活性能は
弱い。）さらに、一般式（１）のＲが伯鎖の脂肪族アル
コールの場合は乳化剤として好゛ましく、Ｒが分岐の脂
肪族アルコールの場合は口■溶化剤として好ましい利点
を有するものである。上記一般式（１）のＲにおいて、
炭素数が７以下の場合、製造される化合物の界面活性能
がなく、父、炭素数６７以上の場合、出発原料がコスト
而等の理由から市販の合成品がないので本発明化合物が
工業上合成できない他、界面活性能がないものと考えら
れる。

本発明の一般式（１）で示される，ｔｒＩＪグリセロー
ルエーテル型化合物Ｋおいて、直鎖・分岐の高級胞和又
は不飽和脂肪族アルコールは、例えばデカノール、ドデ
カノール、テトラデカノール、セタノール、スナアリル
アルコール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、ミ
リシルアルコール、オレイルアルコール、５，７．７−
｝リメチル−２−（＋’，３’，３’一トリメチルプチ
ル）オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール、２
−へギシルデシルアルコール、２−へフチルウンデシル
アルコール、２一オクチルドデシルアルコール等炭素数
８〜３６の高級飽和又は不で４和アルコールが利用され
る。

これらのポリグリセロールエーテル型化合物は無溶媒も
ｌ〜〈は−・ロゲン化メタン・エタンを溶媒として、上
記のアルコールを触媒の存在トグリンドールを付加させ
ればよい。触媒としてはルイス酸例えば塩化アルミニウ
ム、塩化１ｋ鉛、過塩素酸炬鉛、三フツ化ホウ素エーテ
ル錯体等や塩基例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナ１・リウムエチラート等を用いる。ルイス酸触媒
’＆｝Ｈいた時は、アルカリ例えば炭酸ナトリウム，炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、珈基注アルミナ等で
脱触媒した後溶媒や未反応のグリシド−ルを除く事より
父、アルカリ触媒を用いた時は塩酸で中和し、その′ま
ま父は脱塩後溶媒や未反応のグリシドールを除く事によ
り、固体又は半固体として得られる。

本発明に係る一般式（１）のポリグリセロールエーテル
型化合物である高級脂ｕ）ｓアルコールボリグリセリル
エーテル化合物を具体的Ｋ列挙すると、ポリグリセロー
ル＋ＩＩミリスチルエーテル、ポリグリセロール（４）
ステアリルエーテル、ポリグリセロールＣｌ［１２−へ
キシルデシルエーテル、ポリグリセ口ール（１０１オレ
イルエーテル％ｒｌｋｌ）！＋）セロール蝿２−オクチ
ルドデシルエーテル等でアル。

次に本発明の新規１Ｆリグリセロールエーテル型化合物
の合成例を示す。

合成例１ポリグリセロール０［１ミリスチルエーテルミ
リスチルアルコール２５ｆ’ｉｕグロ口メタン５０ｍｊ
Ｋ溶解し三フッ化ホウ素エーテル錯体＋１加ｉた。窒素
気流攪拌下４０℃でグリシドール７４Ｖを４時間で滴下
した。滴下終了後３０分かけて反応を完結させた後、炭
酸水素ナトリウム２０？炭酸ナ｝ＩＪウム１０ｆ′ｆｔ
加えこの条件下で４時間処理した。生成混合物を８０’
Ｃで不溶物を口別して、減圧下揮発成分を除き上記化合
物を、無色ＩＭ体として得た。収１９１Ｆであった。元
素分＋Ｊ［Ｃ４４Ｈ９ｏ０２１として理論傭：炭素５５
１５％、水素９４３％，実蒲ｆｆ＋！：炭，１５５．２
２％、水素９３２％。ｆｅチル化後のＮＭｉ｛を図−１
に示す。

合成例２ボリグリセロール■ステアリルエ−１ルスナア
リルアルコール２７９に金属ナトリウム０１１を窒素気
流攪拌ド加λて１５００で浴解させた。温度を１８０℃
に−トげてグリンド−ル＋５０２を５時間かけて滴丁し
、滴ド終ｒ後３時間反応を続けた後９０℃壕で冷し、塩
酸でｐＨ７Ｋ中和Ｌ２た。減圧下揮発成分を除きト記化
合物を脈色固体として得た。＃１１ｒ１６６ｆであった
。元素分析：ＣｙｓＨ１５８０４１として理論値：炭索
５３．４９チ、水素９０３％実測値．炭素５３．７１％
、水素９．ＩＯ％。−γセチル化後のＮＩＪＦＩを図−
２Ｋボす。

合成例３ボリグリセロール（７）２−へキサデンルエー
テル ２−へキサデンルアルコール２５２にナトリウムエチラ
ー｝０．５？を、室素気流攪拌ド加λて１８０℃とした
。グリゾド−ル２２５ｙ＆６ａｌｔｌかけ一〇滴下し、
滴下終Ｔ後３時間反応を続けた後９０℃′まで冷し、塩
酸でｐＨ７に中和した。減圧下揮発成分を除き上記化合
物を淡黄色固体として得た。収量２４１１であった。元
素分析’０１０ｄＨ２Ｌ４０６１として理論値：炭素５
１．６７％，水素８、６９％、実測値：炭素５ｉ．５７
％、水素８，６２％。アセチル化後のＮＭＲを図−３Ｋ
示す。

合成ｆｔｌ４ボリグリセロール（１０）オレイルエーテ
ルオレイル゛アルコール２７′？に三フツ化ホウ素エー
テル錯体０．５ｔを加えた。窒素気流攪拌下４５℃でグ
リシドール７４ｆ’ｃ約２時間かけて滴下した。滴下終
ｒ後３０分かけて反応を完結させた後、炭酸水素ナトリ
ウム６０１を加え３時間処理した。

生成混合物を、８０℃で不溶物を口別して、減圧１・一
揮発成分を除き、上記化合物を無色の半固体として得た
。収糾９９Ｆであった。元素分析：Ｃ４８Ｈ９６０２１
と１一て理論値：炭素５Ｚ１４％、水素９５２饅、実測
値二炭索５７０８悌、水素９５４幅。アセチル化後のＮ
ＭＲを図−４に示す。

このようにして得られる新規ポリグリセ口ール工一テル
型化合物であるポリグリセロールアルキルエーテルは、
一種又は二種以上混合し、又はエチレンオキシド鎖を持
たない非イオン界面活性剤であるＨＬＢ７以下の、例え
ばソルビタンモノステアレート、グリセリルモノオレエ
ート等と混合して乳化剤として用いることができる。本
乳化剤の特長は分子中にエチレンオキサイド鎖ｆ含ｉｆ
ｚいことであり、そのため酸化によるホルマリンの溶出
やｐＨの変化が非常に少ないことによる安全性や安定性
の向−ト、無臭なために賦香率の低減化、ノソラベン類
の界面活性剤への吸着の減少による防腐剤の低減化等が
あげられる。

以上の乳化剤と［２ての特長を証明するために、以下に
示す実験を行った。

１）ホルマリン溶出着テスト 本発明品に係る新規乳化剤化合物（ポリグリセロールα
αステアリルエーテル、ポリグリセロールａ４ｌ２−へ
キシルデシルエーテル）及び公知の親水性非イオン界面
Ｉｔｉｔｉ剤（ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート、ポリオキシエチレンンルビタンモノオレエー
ト）の各１％水溶液を調製ｔ，．４０℃で１ケ月開放１
１１〜た場合のホルマリンＩをアセチルアセトン法より
定量測定した。その結果を図−５に示す。図−５より明
らかなように本発明品は４０℃という過酷条件の下でも
ホルマリン溶出はほとんどないことが解かる。

２）ｐＨ変化テスト 上記ホルマリン溶出纏テストと同様の本発明品及び公知
親水性非イオン界面活性剤を用いて、それらの各１％水
溶液を４０℃１ケ月間放置しｐＨの変化を測定した。そ
の結果を図−６を以って示す。

図−６より明らかなように、本発明品は公知非イオン界
面活性剤よりｐＨの変化が少さいことが理解される。

これらの結果は本発明品に係る新規化合物が親水基部分
に水酸基が散在しているためである。これまで界面活性
剤それ自体の酸化に基づ＜ｐＨの変化により分解されや
すいものであったが、本発明の新規化合物は従来になく
その点をかなり抑制できる。特に、アスコルビン酸各ｗ
ｉ誘導体やグルタチオン誘導体等の如き薬効成分を用い
た系では、界面活性剤の酸化に基づいて薬効成分の分解
が助長されるものであったが，本発明においてはこのよ
うな弊害も低減化される。

その他本発明ポリグリセロールエーテル型化合物は化粧
料乳化剤として以下に示す特長を有する。

すなわち、本発明品は非結晶性固体・半固体であるため
、クリームのような半固型乳化物を作った場合、低温か
ら高温までの変化率が非常圧小さい。これに比らべ、公
知の乳化剤例えばボリオキシエチレンステアリルエーテ
ルは結晶性が高く融点付近で硬度が突然変化するため、
低温では固化、高温流動してしまう傾向があり、又、従
来のボリオキシエチレンソルビタンモノステアレートは
融点が低くクリームとして十分な硬度が得にくいという
欠点を持つものであった。以上示すように、本発明に係
るポリグリセリンは、これまでのポリエチレンオキシド
に比らべ結晶性が低く、温度および酸化に対する安定性
が高く、硬度変化が少ないという化粧料として理想的な
乳化系を与える。

−般に化粧科には二次汚染を防ぐ目的でパラＫン烟に代
表される防腐剤が使われてレ）る。パラベン翔が乳化系
Ｋ添加されると界面活性剤のエチレンオキシド鎖に吸着
してその効果が、減少してし一まうことが報告されてい
る。本発明品はエチレンオキザイド鎖を持たないためこ
のような失活現象が少ないと考λ，られる。そこで本発
明品（ポリグリセロール（１０１ステアリルエーテル）
および、従来品であるソルビタンモノステアレート及び
ボリオキシエチレン（４）｝ソルビタンモノステアＬ’
−｝’１化剤として５ｗｔ％、・ξラベン（メチル・ξ
ラベンとブチル・ξラベン混自物）を０．３ｗｔ％含ん
だ実施例１のエモリントクリーム（０／％Ｖエマルジョ
ン）ト対照品エモリエントクリームを調製し防腐力の差
を数種のカビおよび細菌でテストした。テスト結果を下
記第１表を以って示す。

上記第１表より、本発明品Ｋよる乳化物がポリオキシエ
チレンソルビタン系より優れた防腐力を持つという結果
を得た。パラベン類が界面活性剤に吸着すると螢光光度
が増すことが報告（第３４回コロイド討論会）されてい
るが、そこで４ＰＰＭメチルパラベン水溶液に同縫の本
発明ポリグリセロール糸痒而活性剤（ヘキサデ力グリセ
ロールー２−オクチルトテシルアルコールエーテル）ト
従来のポリエチレンオキシド系界面活性剤（ニツコール
ＨＣＯ５０、日光ケミカル入社製）を溶解した時の螢光
強度を島津製作所社製ＲＦ５＋０螢元強度計で測定した
。その結果、ポリグリセロール系界面活性剤水溶液の螢
光強度は、ポリエチレンオキシド系よりも低く、パラベ
ンの吸着が少ないことを示し、より少目の防腐剤で同じ
効果を得ることが明らかに彦っだ。

次に、本発明ポリグリセロールエーテル型化合物の可溶
化剤としての応用について述べる。上記一般式（１）に
示されるポリグリセロール分岐アルキルエーテル及びポ
リグリセロールオレイルエーテル等の化合物は水にミセ
ル溶解し、香料、および油分を可溶化する。本可溶化剤
の特長はエチレンオキサイドを含まないため、上記した
乳化剤と同じく、ホルマリンの溶出およびｐＨ変化がほ
とんどない、無色無臭である等があげられる。本発明品
（ポリグリセロールｆ１２１２−オクチルドデシルエー
テル）及び公知可溶化剤（ポリオキシエチレン（幻硬化
ヒマシ油誘導体）を用いた化粧水（実施例４）と対照品
化粧水をそれぞれ調製し、上記既述の乳化剤と同様の方
法で溶出ホルマリン量とｐＨ変化を測定した。その結果
を図−７、図−８に示す。これらの図より明らかなよう
にホルマリン溶出およびｐＨ変化の少ないものは本発明
品が非イオン界面活性剤の中では変化の少ないと云われ
ているおよび硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物よ
りもさらに少ないことがわかる。

この他本発明新規化合物がポリグリセロール分岐アルキ
ルエーテルの場合、化粧料用可溶化剤として以下に示す
特徴を有する。

公知の非イオン界面活性剤の多くは母核アルキル基が比
較的に短い鎖長であったり、二重結合を有している。こ
れは非イオン界面活性剤のクラフト点に起因し、長鎖ア
ルキル基の場合パール状結晶が析出し、製品の不安定化
に繋がるためである。

本発明品はポリグリセロールのために融点が低く、結晶
の析出が起こらな囚と共に、直鎖及び分岐アルキルが陛
いアルコールを用いても町溶化系を作ることがロ］能と
なり、より安全性、酸化安定性の優れた商品設ｉｔがで
きるものである。

一般的に可溶化型化粧水は泡立ちがあり、それがなかな
か消えない。泡は見た目上からも、手Ｋのぱす時の感触
からも少ない方がよいとされている。本発明品は泡の消
失速度がきわめて庫込特長がある。

これを実Ｈ止するため香料をポリグリセロールＯｚ２−
オクチルドデシルエーテルで可溶化した化粧水（実施例
４）と公知の可溶化剤（ボリオキシエチレン系￥％ｉ＆
ｉ活性剤３ｆ１ｌｉ）で＝＝ｆ溶化した従来の化粧水を
作り２０℃ｒ（おける泡の消える状態を観察した。３０
ｍ／ｖ：．験管Ｆ（：ｌＯｎｉの各化粧水を入れ、上下
に５０回はげしく損盪した。泡の容積を時間の変化と共
に測定し、泡の残存量を求めた。

図−９に示すように、公知の非イオン界面活性剤（ポリ
オキシエチレン■２−へキシルデカノエ−ト、ｚリオキ
シエチレン（イ）オレイルエーテル、ボリオキシエチレ
ン（５ｌ硬化ヒマシ油）を用いタ各化粧水の中では硬化
ヒマン油エチレンオキサイド付加物が泡の消失速度が速
いが，本発明品はこれより更に優れてめることがわかる
。

上記の利点の池、本発明ポリグリセロールエーテル型化
合物の場合、乳化剤及び可溶化剤に共通して、従来にな
く皮膚刺激のない安全な界面活性剤が提供される。

化粧料のごとく直接人間の皮膚に塗布されるものは、安
全なものでなくてはならない。これが非イオン界面活性
剤が多く使われる理由でもある。

この中で特にンルビタン系非イオン界面活性剤は安全性
の高い界面活性剤として利用されている。

そこで本発明者は本発明品（ポリグリセロール＋ＩＱＩ
ステアリルエーテル）とソルビタン系非イオン界而活性
剤（ポリオキシエチレン■ソルビタンモノステアレート
）を２０重１％含有した流動ノξラフインー水からなる
単純エマルジョンを試料としてそれぞれ作製し、ぞｔ１
をウサギの皮膚へ塗布して，その刺激の差を比較する経
皮一次刺激テストを試みた。

実験はアンゴラウサギを使用し、２４時間々隔で試料を
各０．Ｉｍｌづつ６回投与した４日後の経皮刺激を測定
し７だ。その結果を第２表を以って示す。

これにより、本発明品は安全性の高いと云われるソルビ
タン脂肪酸エステルよりも尚刺激が少なく，安全性の良
い点が実証された。

※評点は０（刺激なし）〜３，０（強刺激）ｆ．２０段
階に分け、２０検体測定による平均値を表わす。

以上の如く、本発明ポリグリセロールエーテル型化合物
は非イオン界面活性剤として女定性、安全性の催めで優
れた界面活性剤であり、化粧料の各種剤型に応じて所要
量配合され、例えば化粧水においては可溶化剤として０
１〜１０重量チ、クリーム類においては乳化剤として０
５〜６０重量％が至適の範囲で用いられる。父、界面活
性剤の有する利点におｌ７）て洗争料、石ケン、医薬品
等各種用途に使用することができる。

次に本発明ポリグリセロールエーテル型化合物を配合し
た各種の用途例を述べる。配合割合は重量チである。

実施例１エモリエントクリーム （１）ポリグリセロール（１０ｌステアリルエーテル３
，０ソルビタンステアレート２．０ ステアリン酸５０ セタノール６．０ スクワラン１０．０ ミツロウ２．０ 鯨ロウ１０ ラノリン２．Ｏ Ａラベン（メチル，．ｅラベン、ブチル，ぞラベン混合
物）０．３酸化防止剤０３ 香料０．３ （２）プロピレングリコール７．０ グリセリン４．Ｏ Ｎ製氷６０７ 製法、（１）＋（２）を加熱し７０℃とする。（１）中
Ｋ（２）を攪拌しながら添加する。反応後ホモミキサー
で均一に乳化して、熱交換器で６０℃まで冷却する。

実Ｍ例２エモリエントローション （１）ｙｌ−ｒｌＪ’／ＩＪセロー．Ｊ｝くヘニルアル
コールエーテル３．０ステアリン酸２．０ セタノール１．５ ラノリン２．０ スクワラン１０．０ 防腐剤適量 酸化防止剤 香料 ＋２）１０１｝リエタノールアミン水溶ｉ１０．０（３
）プロピレングリコール４．０ ンルビトール４０ カルボキシビニルボリマー０．１ 精製氷７３．４ 製法、（１），［ｓｊを加熱し７０℃とする。（１）中
Ｋ（３）を攪拌しながら加える。終了後ホモミキザーで
均一に乳化する。（２）をこの溶液中Ｋ攪拌しながらゆ
っくり加えて中和を行う。反応後熱交換器で３０℃まで
冷却する。

Ｗｍ例３クＩＪ−ム状ファンデーション（ｌ）テカグリ
セロールベヘニルアルコールエーテル３０ステアリン酸
４．０ グリセリンモノステアレート６，０ セタノール１．０ 流動パラフィンＺ０ グリセリントリ２エチルヘキサン醗エステル７０防腐剤
適量 （２）精製水５５．０ トリエタノールアミン１．０ ソルビトール３．０ （８）酸化チタン８．０ ．カオリン５．０ タルク２．Ｏ Ｒントナイト１．０ 着色顔料適量 （４）香料 裂法、顔料（８）を混合し粉砕する。水相（２）を８０
℃に加熱し（８）′Ｊ＆：加え分散させる．（１）を８
０’ＣＫ加熱溶解Ｌ７、徐々Ｋ（２）中に加え、乳化す
る。攪拌しながら冷却し（４）を加える。さらに冷却し
３０Ｃとする。

実施例４化粧水 （１）ポリグリセロールｆｌ２）オクチルドデシルエー
テル１．０（２）香料０４ （８）１．３−ブチレングリコール２．５（４）ソルビ
トール２．５ （５）エタノール５ｏ （６）蒸留水８９４ イ７１メチルノぞラベン適量 （１）（２）（＋１）＋７１を均一に溶解したものに（
６）を室温で攪拌しながら加える。さらに（４）（５）
を加え溶解する。この化粧水は５〜４０°Ｃで３ケ月安
定であった。

【図面の簡単な説明】

図−１．２，３．４はそれぞれポリグリセロールｆｌＧ
ミリスチルエーテル、ポリグリセロール■ステアリルエ
ーテル、ポリグリセロール■２−ヘキサデシルエーテル
、ホ＋）クリセロール０αオレイルエーテルのアセチル
化物のＮＭＲチャートを表わす。 図−５及び図−６は非イオン界面活性剤水溶液のホルマ
リン溶出量テストとｐＨ変化テストの結果を示したもの
であり、ＡはポリグリセロールＱｌｌステアリルエーテ
ル（本発明品）、Ｂはボリグリセ口−ルｕ１２−へキシ
ルデシルエーテル（本発明品）、Ｃはボリオキシエチレ
ン■ソルビタンモノステアレー｝、Ｄ［ポリオキシエチ
レン■ソルビタンモノオレエートである。図−７及び図
−８は可溶化剤を用いた化粧水のホルマリン溶出量テス
トとＤＨ変化テストの結果を示したものであり、Ｘはポ
リグリセロール（１ｚ２−オクチルドデシルエーテル、
ＹＵｙｌｒリオキシエチレン（４１）硬化ヒマシ油誘導
体である。図−９は可溶化型化粧水の損盪後における泡
容積を示したもので、（ａ）はポリグリセロールα２２
−オクチルドデシルエーテル、（ｂ）はボリオキシエチ
レン■２−ヘキシルデカノエ−｝，（Ｃ）はボリオギシ
エチレン（支））オレイルエーテル、（ｄ）ＵＪリオキ
シエチレン■硬化ヒマシ油でアル。 ４１一

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. １．下記一般式（１）で示されるポリグリセロールエー
   テル型化合物。 一般式（１） （上記一般式（１）中、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖又は
   分岐鎖の飽和・不飽和脂肪族アルコール残基、ｎ＝７〜
   ６０を表わす。）
2. ２．下記一般式（１）で示されるポリグリセロールエー
   テル型化合物のうち少なくとも一種又は二種以上を配合
   することを特徴とする化粧料。 一般式（１） （上記一般式（Ｉ）中、Ｒは炭素数８〜５６の直鎖又は
   分岐鎖の飽和・不飽和脂肪族アルコール残基、ｎ−＝７
   〜６０を表わす。）