KR100481024B1 - 알칸 디올 폼 조절제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폼(foam) 조절제의 혼입에 의한 수계 조성물 또는 공업적 공정의 폼을 조절하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 폼 조절제로서 하기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것을 포함한다:
화학식 1
HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택된다. R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이다. n은 1 내지 6의 정수이다. 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C 15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다. 또한, 본 발명은 상기 폼 조절제를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다.

Description

알칸 디올 폼 조절제{ALKANE DIOL FOAM CONTROLLING AGENTS}
본 발명은 폼(foam) 조절제로서의 알칸 디올의 사용 방법에 관한 것이다.
많은 수계 분야 및 공업적 공정에서의 폼 조절 또는 제거는 당분야에서 최적의 성능과 고 공정 효율을 얻는 데 중요하다. 수계 코팅, 잉크, 접착제 및 농업용 제제와 같은 분야와, 유정 펌핑, 석유 가스 스크러빙, 정화 및 소독, 식품 가공, 펄프 및 제지 가공, 발효, 금속 처리, 중합체 및 화학물질 합성, 폐수 처리 및 직물 염색 및 마무리와 같은 공업적 공정에서의 폼 조절과 제거의 중요성은 당업계에 널리 알려져 있다.
폼 조절제는 폼이 생산 용량 감소, 효율 및 장비 문제점을 초래할 수 있기 때문에 중합체 제조 및 가공에 광범위하게 사용된다. 특히, 통상적으로 심한 폼 형성 문제점은 중합체 생성물로부터 미반응 단량체를 제거하는 공정에서 생긴다.
바람직하지 않은 폼은 많은 통상의 공업적 공정에서 혼합 불충분, 생산성 불량, 용기 용량 감소 및 장비 고장을 초래할 수 있다. 예를 들면, 드릴 공정, 생산, 자극, 증류, 추출, 기체 및 액체 스크러빙 및 기타 조작과 같은 정련 공정에서의 폼 형성은 수많은 조작 난점과 심각한 경제적 결과를 초래한다. 산성 기체 스위트닝(sweetening)에서는 이산화탄소 및 황화수소와 같은 기체를 아민 수용액으로 스크러빙함으로써 제거한다. 문제가 되는 폼은 이 공정에서 스크러빙 또는 재생 단계 중에 모두 발생할 수 있다.
코팅과 같은 분야의 경우, 코팅을 기재에 분무, 롤링 또는 브러싱하는 공정의 동적 성질은 공기를 상기 시스템에 도입하여 그 자체를 폼으로 나타나게 할 수 있다. 이 폼은 저 광택 또는 불량한 표면 피복률과 같은 인자로 인하여 코팅 오류를 야기시킬 수 있다. 세정 분야에서는 소량의 조절된 폼이 세정 중에 필요할 수도 있지만, 너무 많은 폼은 오염된 물품을 세척하고 세정하는 감지 시간에 영향을 줄 수 있다. 탈포제와 소포제는 문제가 되는 폼을 감소시키거나 또는 제거하는 데 사용되는 첨가제이다. 용어 "소포제"는 폼 형성을 방지하는 장기간 작용 첨가제를 말한다. 용어 "탈포제"는 존재하는 폼을 제거하거나, 또는 적어도 감소시키는 첨가제를 말한다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "폼 조절제"는 많은 분야 및 공정이 폼 방지와 폼 제거를 모두 요구하기 때문에 폼을 방지 및/또는 제거/감소시키는 첨가제를 말한다.
많은 분야에서, 폼 조절제는 습윤, 분산, 유화, 가용화, 유동 및 평준화, 접착 및 광택과 같은 긍정적인 보조 표면 성질을 부여하는 것이 요망된다. 예를 들면, 습윤제로서 작용하는 탈포제와 소포제는 코팅, 잉크, 접착제 및 농업용 제제에서 표면 결함을 크게 감소시킬 것이다. 또한, 그러한 다기능성 재료는 수계 조성물 내 습윤제를 감소 또는 제거시킴으로써 첨가제의 총량을 감소시킬 것이다. 수계 제제 내에서 습윤제로서 작용하는 재료의 능력은 물의 표면 장력을 감소시키는 능력으로 결정된다. 평형 표면 장력 성능은 시스템이 휴지 상태인 경우에 중요하다. 그러나, 동적 조건 하에서 표면 장력을 감소시키는 능력은 고 표면 생성 속도가 이용되는 분야에서 매우 중요하다. 그러한 분야로는 코팅, 접착제 또는 농업용 제제의 분무, 롤링 및 브러싱, 또는 고속 그라비야 또는 잉크 젯 인쇄가 있다. 동적 표면 장력은 고속 적용 조건 하에서 표면 장력을 감소시키고, 습윤을 제공하는 물질의 능력의 측정치를 제공하는 기본량이다. 또한, 공기의 비말 동반과 폼의 형성이 문제가 되는 경우가 그러한 고속 적용 조건 하에서이다.
습윤을 달성하기 위하여, 디옥틸 나트륨 술포숙시네이트(DOSS)와 같은 첨가제가 종종 사용된다. 그 사용에 자주 수반되는 역효과는 대량의 폼이며, 이는 그러한 폼을 제어하기 위한 탈포제로서의 제2 첨가제를 사용해야 하는 필요성을 야기시킬 수 있다. 따라서, 우수한 폼 조절을 부여하고, 습윤, 유동 및 평준화, 부식 억제, 유화, 접착, 광택 및/또는 분산과 같은 다른 성능 특성에 크게 영향을 주는 단일 제제의 능력은 코팅, 잉크, 접착제, 세정, 반도체, 염료 또는 안료 제조, 금속 가공 및 마무리, 농업용 제제, 펄프 및 제지, 오일 및 가스 분야, 화학물질, 에멀션 및 약제 제조, 식음료 가공, 폐수 처리 및 직물 제조 및 가공과 같은 분야에서 매우 중요하다.
에틸렌 또는 프로필렌 글리콜과 같은 알칸 디올이 코팅, 잉크 및 접착제 제제와 같은 분야에서 용매로서 가장 통상적으로 알려져 있다. 비록 이들을 제제에 첨가하는 것이, 경우에 따라서 고형물 수치를 감소시키고, 냉동-해동 이점을 제공하거나, 또는 (더 높은 사용 수치에서) 습윤을 향상시키기 위한 목적이기는 하지만, 이들은 다기능성 폼 조절제로서 보고된 바는 없다.
미국 특허 제2,992,278호에는 1,4-포화 디올의 제조 공정이 기재되어 있다. 또한, 문헌(J. Org. Chem., 1962, 27, 2398)에는 대칭적으로 치환된 1,4-아세틸렌계 글리콜의 수소화 및 가수소분해에 대하여 상술되어 있다. 어떠한 문헌도 이러한 생성물의 성능을 논의하지는 않았다.
2,4,7,9-테트라메틸데칸-4,7-디올(HTMDD)은 문헌(I&EC Product Research and Development, 1965, 4, 236)에 습윤제로서 보고되어 있지만, 이것은 그 아세틸렌계 유사체, 2,4,7,9-테트라메틸데신-4,7-디올(TMDD)에 비하여 습윤 성질이 열악한 것이다. 폼 조절 데이타가 HTMDD의 다양한 에톡실화 유도체에 대하여 보고되었지만, HTMDD 자체에 대한 폼 조절 정보는 보고된 바 없다.
GB 843,379호에는 상용성 가용화제로서 아세틸렌계 디올과 알칸 디올이 기재되어 있는데, 이는 술포네이트 계면활성제와 함께 사용하는 경우, 샴푸 조성물에 폼 안정성을 부여한다. 특히, 3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올(DMOD 또는 Surfynol(등록 상표) 82), 2,5-디메틸-3-헥신-2,5-디올(DMHD 또는 DH) 또는 3,6-디메틸옥탄-3.6-디올(HDMOD)을 6 내지 50 중량%의 양으로, 계면활성제 8 내지 20 중량% 및 지방산의 알킬올아미드 6 내지 50 중량%와 함께 함유하는 샴푸 조성물이 개시되어 있다. 이러한 제제는 대용적의 양호한 안정성의 폼을 부여한다고 한다. 생성물의 이러한 배합이 상기 제제에 함유된 성분의 배합으로 인하여 그러한 성능 특성에 효과적이라고 하기 때문에, 알칸 디올, HDMOD가 실제로 폼에 첨가되는 것이지 그것을 조절하거나 감소시키는 것은 아니다.
미국 특허 제4,287,080호에는 개선된 세제 조성물이 기재되어 있다. 이러한 조성물의 필수 부분은, 가장 넓게 설명하자면, 탄소 원자 수가 분자당 5 이상 100 미만인 3차 알콜 0.5 내지 50%인 성분이다. 다수의 3차 알콜이 기재되어 있지만, 예컨대 1-메틸시클로헥산올, 2-메틸-2-프로판올 및 2,5-디메틸-2,5-헥산디올(HDMHD) 간의 성능 차이에 대한 언급은 없다.
미국 특허 제4,692,277호에는 경질 표면 액상 클리너 내 성분으로서 포함되는 C8-C12 디올이 개시되어 있지만, 그 폼 형성 성능에 대한 언급은 없다.
미국 특허 제5,808,110호, 미국 특허 제3,330,871호 및 WO 93/18431호에는 안전성 용매로서, 또는 액상 결정에 대한 첨가제로서 알칸 디올의 용도가 논의되어 있다. 상기 문헌들은 어느 것도 코팅, 잉크 및 접착제 분야에 대한 폼 조절제로서, 또는 습윤제 또는 유동 및 평준화제로서의 그 용도를 언급하지 않았다.
발명의 개요
본 발명은 폼 조절제의 혼입에 의해 수계 조성물 또는 공업적 공정의 폼 형성을 조절하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 폼 조절제로서 하기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것을 포함한다:
HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택된다. R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이다. n은 1 내지 6의 정수이다. 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C 15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다.
또한, 본 발명은 폼 조절제를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이며, 상기 조성물은 폼 조절제의 부제시 폼 형성이 더 크게 나타난다. 상기 폼 조절제는 폼 조절량으로 존재하며, 하기 화학식 1을 가진 알칸 디올이다:
화학식 1
HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택된다. R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이다. n은 1 내지 6의 정수이다. 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C 15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 폼 조절제로서 알칸 디올의 사용 방법에 관한 것이다. 많은 경우에서, 이러한 알칸 디올은 향상된 습윤, 광택, 접착 및/또는 평준화와 같은 다른 성능 특성 이점을 제공한다. 이러한 폼 조절제의 우수한 탈포 및 소포 성질은 이들 재료가 폼의 감소, 방지 또는 저하가 중요한 분야 및 공정에서 적용 가능성을 찾기 쉽다는 것을 암시한다. 그러한 분야로는 보호용 코팅, 장식용 코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제, 유정 펌핑, 석유 가스 스크러빙, 세정 및 소독, 식품 가공, 펄프 및 제지 가공, 발효, 금속 처리, 중합체 및 화학물질 합성, 폐수 처리 및 직물 염색 및 마무리가 있다. 또한, 이러한 재료는 수계 조성물의 동적 표면 장력도 감소시키는 능력을 가진다. 그러한 성능 특성의 조합은 이들 재료를 당분야에서 상당히 적은 유해한 효과로 폼을 조절하고 제어하는 데 사용할 수 있게 하므로, 이들이 코팅, 잉크 및 접착제에 매우 유용하게 만든다. 더욱이, 이러한 폼 조절제의 습윤 능력은 이들 재료가 하류 분야에서 부정적인 결함을 보여주지 않으면서 중합체 제조 및 가공에 사용될 수 있게 한다.
폼을 감소시키는 첨가제의 능력은 수계 코팅, 잉크, 분출 용액, 접착제, 금속 가공액, 농업용 제제 및 전자분야 화학물질의 성능에 매우 중요한 것이다. 시스템 내 폼이 적다는 것은 제조시 처리량이 더 크고, 제제 또는 제품의 사용시 성능이 더 낫다는 것을 의미한다. 단지 하나 이상의 성능 이점을 제공하는 폼 조절제가 크게 권장되며, 경우에 따라 경제적 이점에 크게 고려된다. 또한, 상당량의 휘발성 유기 화합물(VOC)을 전체 제제에 제공하지 않는 액체로서 그러한 생성물을 갖는 것이 유리하다. 본 명세서에 기재된 알칸 디올이 그러한 성능 이점을 충족시킨다.
본 발명의 알칸 디올은 다기능성 폼 조절제로서 탈포 및 소포 성능을 가질 뿐만 아니라, 향상된 습윤, 평준화 및 광택, 저 결함 및 기타 긍정적인 미적 성질의 독특한 조합을 부여하는 것에 이르기까지의 범위로 확장된다. 또한, 이러한 계면활성제를 사용하는 것이 코팅, 잉크, 접착제, 분출 용액, 농업용 제제, 금속 가공액 및 전자분야 화학물질을 비롯한 다수의 수계 조성물에 가능하다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "수계", "수성" 또는 "수성 매질"은 물, 바람직하게는 90 중량% 이상, 보다 바람직하게는 95 중량% 이상의 물을 포함하는 용매 또는 액체 분산 매질을 의미한다. 명백히, 모든 수매질도 포함된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 폼 조절제는 다른 특성 가운데, 결함의 최소화, 평준화 성능, 광택 및 내오염성을 개선하기 위해 습윤제로서 사용될 수 있다.
코팅, 잉크, 접착제, 분출 용액, 농업용 제제, 전자분야 화학물질 제제 및 세정 제제와 같은 수계 조성물, 뿐만 아니라 금속 가공, 마무리, 오일 및 가스 가공, 펄프 및 제지 가공, 폐수 처리, 그리고 염료, 안료, 직물, 에멀션, 화학물질 및 약품 제조와 같은 분야에 대한 가공 보조제 내에 다기능성 폼 조절제로서 이러한 알칸 오일을 사용하는 것과 관련된 상당한 이점이 있다. 이러한 이점으로는 악취와 색이 적은 폼 조절제; 100% 활성 성분을 포함하므로 담체 용매, 유체 또는 기타 첨가제가 필요하지 않은 폼 조절제; 심지어 오염된 표면이 크게 습윤되도록 수계 코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제 및 세정 제제의 동적 표면 장력을 감소시킬 수 있는 폼 조절제; 보통, 종래의 폼 조절제와 관련된 코팅 또는 인쇄 결함의 감소; 고속에서 조작되는 수계 시스템 또는 공정의 습윤 성능 개선; 휘발성 유기물 함량이 낮아서 제제가 환경친화적이 되게 하는 수계 코팅, 잉크 및 접착제가 있지만, 이들로 국한되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 본 발명은 폼 조절제의 혼입에 의해 수계 조성물 또는 공업적 공정의 폼 조절 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은 폼 조절제로서 하기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것을 포함한다:
화학식 1
HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6, 바람직하게는 탄소 원자 수 4 내지 6, 보다 바람직하게는 탄소 원자 수 4 내지 5의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택된다.
R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이며, 바람직하게는 R3 및 R4가 메틸 라디칼이다.
n은 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4, 보다 바람직하게는 1 내지 4, 가장 바람직하게는 2의 정수이다.
바람직한 구체예에서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 4 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되며, R3 및 R4는 메틸이고, n은 2이다. 다른 바람직한 구체예에서, 상기 화합물은 2,4,7,9-테트라메틸데칸-4,7-디올이다. 또 다른 바람직한 구체예에서, 상기 화합물은 2,5,8,11-테트라메틸데칸-5,8-디올이다.
폼 조절제는 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C 15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다. 바람직하게는, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15 E12)용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 40% 이상, 보다 바람직하게는 50% 이상 더 큰 초기 또는 최종 폼 밀도를 생성한다. 바람직하게는, 상기 폼 조절제는 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15 E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다. 바람직하게는, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12 )에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 40% 이상, 보다 바람직하게는 50% 이상 더 큰 초기 또는 최종 폼 밀도를 생성한다. 본 명세서에서 사용된 1차 알콜 에톡실레이트(PAE) 테스트는 블렌더 폼 테스트(Blender Foam Test)로도 알려져 있는데, 본 명세서에서 참고 인용하는 문헌(Am. Soc. For Testing Materials, Method D3519-88, Philadelphia, PA, 1953)에 기재되어 있다. 이 테스트에서 사용되는 1차 알콜 에톡실레이트는 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15 E12)인 NeodolTM이다.
알칸 디올은 물 중에 광석인 무기 화합물 또는 안료 또는 안료인 유기 화합물, 중합 가능한 단량체, 비닐 단량체의 첨가 또는 축합 중합체의 수성 현탁액인 에멀션, 소중합체 수지, 중합체 수지, 세제, 가성 세정제, 제초제, 살균제, 살충제 또는 식물 성장 조절제를 포함하는 수성 조성물에 사용하기에 적절하다.
폼 조절은 다양한 테스트 방법을 통하여 측정할 수 있는데, 이들 방법 모두는 공기가 시스템으로 비말동반되도록 액체를 진탕 또는 이동시킨 후, 통상 그 자체가 표면 상에 또는 액체 중에 폼으로서 나타나는 비말동반된 공기를 파괴시키는 것을 수반한다. 제제의 소포 능력의 측정치는 시스템의 초기 폼 높이, 부피 또는 밀도로서 기록된다. 제제의 탈포 능력은 폼을 부분적으로 또는 완전히 파괴하는 데 소요되는 시간으로 나타낸다. 비록 탈포제 자체의 폼 성능을 측정하는 표준 방법(실시예 6)이 로스-마일스(Ross-Miles) 폼 테스트(Am. Soc. For Testing Materials, Method D1173-53, Philadelphia, PA, 1953)이지만, 실시예 1 내지 5 및 7에 기재된 바와 같이, 문헌(Am, Soc. For Testing Materials, Method D3519-88, Philadelphia, PA, 1953)에 기재된 블렌더 폼 테스트의 변형이 1 이상의 성분을 가진 시스템에 보다 통상적으로 사용되며, 본 명세서에서 참고 인용된다. 실시예 1 내지 5 및 7에 언급된 적용 분야는 상이한 폼 조절 필요성을 갖기 때문에, 본 발명자들의 연구에서 진탕 방법이 다르지만(실시예 2의 경우, Red Devil Shaker, 실시예 3 및 4의 경우, Dispermat, 및 실시예 1 내지 5 및 7의 경우, Waring Blender), 실시예 1 내지 5 및 7과의 비교는 모두, 이하 "폼 밀도"로 언급되는, 폼과 액체의 부피로 나눈 샘플의 중량에 관하여 이루어진다. 블렌더 폼 테스트 방법은 5 분 간격으로 최종 측정을 요하지만, 본 발명자들은 각 적용 분야에 대하여 유의적인 시간 간격을 두고 폼 밀도를 측정하였다. 폼 조절의 유의성은 적용 분야마다 다르지만, 본 발명의 중요한 점은 진탕 유형과는 무관하게 관심 대상의 알칸 디올 제제가 다성분 시스템에서 효과적인 폼 조절제라는 것이다.
다기능성 폼 조절제가 가질 수 있는 다른 이점은 습윤으로 시작한다는 것이지만, 이것으로 국한되는 것은 아니다. 동적 표면 장력을 측정하는 최대 버블압 방법은 문헌(Langmuir, 1986, 2, 428-432)에 기재되어 있으며, 본 명세서에서 참고 인용한다. 소정 시스템에 필요한 표면 장력 감소는 그 분야에서 피복되거나 습윤될 필요가 있는 표면에 크게 의존한다.
유기 화합물 함유 수계 조성물의 폼을 감소 또는 제거하는 데 효과적인 알칸 디올의 양은 제제의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 0.001 내지 5 중량% 범위일 수 있다. 가장 바람직한 양은 그 시스템의 폼 제공 화학종에 따라서 분야마다 다를 것이다.
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 장식용 또는 보호용 코팅 제제는 30 내지 80% 고형분으로 수성 매질 중에 하기 성분을 포함한다.
통상의 수계 코팅 제제
0 내지 50 중량% 안료 분산제/연마 수지
0 내지 80 중량% 착색 안료/전색제 안료/부식 방지 안료/기타 안료 유형
5 내지 99 중량% 수계, 수분산성 또는 수용성 수지
0 내지 30 중량% 활제 첨가제/항균제/가공 보조제
0 내지 50 중량% 유합 또는 기타 용매
0.01 내지 10 중량% 계면활성제/습윤제/유동 및 평탄화제
0.001 내지 5 중량% 알칸디올 폼 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 잉크 조성물은 20 내지 60% 고형분으로 수성 매질 중에 하기 성분을 포함한다.
통상의 수계 잉크 조성물
1 내지 50 중량% 안료
0 내지 50 중량% 안료 분산제/연마 수지
0 내지 50 중량% 적절한 수지 용액 부형제 중의 점토 베이스
5 내지 99 중량% 수계, 수분산성 또는 수용성 수지
0 내지 30 중량% 유합 용매
0.01 내지 10 중량% 계면활성제/습윤제
0.01 내지 10 중량% 가공 보조제/가용화제
0.001 내지 5 중량% 알칸 디올 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 농업용 조성물은 0.2 내지 80% 고형분으로 수성 매질 중에 하기 성분을 포함한다.
통상의 수계 농업용 조성물
0.1 내지 50 중량% 살충제 또는 식물 성장 조절제
0.01 내지 10 중량% 계면활성제
0 내지 5 중량% 염료
0 내지 20 중량% 점증제/안정화제/공계면활성제/겔 억제제
0 내지 25 중량% 부동액
0.01 내지 50 중량% 습윤제
0.001 내지 5 중량% 알칸디올 폼 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 평판 인쇄용 분출 용액은 하기 성분을 포함한다.
통상의 평판 인쇄용 잉크 조성물
0.05 내지 10 중량% 필름 형성 가능한 수용성 거대 분자
1 내지 25 중량% 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콜, 글리콜 또는 폴리올
00.1 내지 20 중량% 수용성 유기산, 무기산 또는 이들의 염
30 내지 70 중량% 물
0.01 내지 5 중량% 습윤제
0.001 내지 5 중량% 알칸 디올 폼 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 금속 가공액은 하기 성분을 포함한다.
통상의 합성 금속 가공액 제제
2.5 내지 10 중량% 블록 공중합체
10 내지 25 중량% 알칸올아민
2 내지 10 중량% 유기 모노산
0 내지 5 중량% 유기 디산
50 내지 60 중량% 물
1 내지 5 중량% 살생제
0.001 내지 5 중량% 알칸 디올 폼 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 경질 표면 세정제는 하기 성분을 포함한다.
통상의 경질 표면 세정제 제제
1 내지 10 중량% 음이온성 계면활성제
0 내지 10 중량% 비이온성 계면활성제
0.1 내지 3 중량% 카르복실레이트 염
1 내지 10 중량% 글리콜 에테르
0.5 내지 3 중량% 완충제
60 내지 95 중량% 물
0.001 내지 5 중량% 알칸 디올 폼 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 포토레지스트 현상제 또는 전자분야 세정 조성물은 하기 성분을 포함한다.
통상의 수계 포토레지스트 현상제 조성물
0.1 내지 3 중량% 수산화테트라메틸암모늄
0 내지 4 중량% 페놀계 수지
88 내지 99.99 중량% 물
10 내지 50000 ppm 알칸 디올 폼 조절제
본 발명의 폼 조절제를 첨가할 수 있는 통상의 가압 오버프린트 바니쉬는 하기 성분을 포함한다.
통상의 오버프린트 바니쉬
20 내지 80 중량% 수계 또는 수분산성 수지
0 내지 20 중량% 왁스
2 내지 50 중량% 물
0 내지 20 중량% 살생제/광학 광택제/가교제/스커프 및 내수성 첨가제
0 내지 20 중량% 공용매
0.01 내지 5 중량% 습윤제
0.001 내지 5 중량% 알칸 디올 조절제
실시예
모든 알칸 디올은 본 명세서에서 참고 인용하는 미국 특허 제2,992,278호에 기재된 절차의 약간의 변형 방법에 의해 합성하였다. 이들 생성물은 가스 크로마토그래피/질량 분광계 및 핵 자기 공명(NMR) 분광계에 의해 특징 규명하였다. 제조된 모든 알칸 디올은 95% 이상의 순도를 가졌다. 실시예 6은, 물 중의 HTMDD(2,4,7,9-테트라메틸데칸-4,7-디올)과 HTMDDD(2,5,8,11-테트라메틸도데칸-5,8-디올)의, 특히 각각 이들의 아세틸렌계 유사체인 Surfynol(등록 상표) 104(S104, 2,4,7,9-테트라메틸데신-4,7-디올, TMDD)와 TMDDD(2,5,8,11-테트라메틸도데신-5,8-디올) 계면활성제에 대한 폼 성능을 설명한다. 실시예 1은 다기능성 폼 조절제를 평가하는 데 사용되는 표준 테스트를 설명한다. 실시예 2 내지 5는 모델 코팅과 그래픽 기술용 제제에 사용되는 블랭크 대조군과 기타 첨가제와 비교하여 개선된 폼 조절, 및 외관, 평준화 및 습윤과 같은 기타 이점을 설명한 것이다. 달리 설명하지 않는 한, 실시예 1 내지 5에서, 스케일이 사용된다면, 숫자가 높을수록 성능은 더 나은 것이다. 실시예 7은 종래 기술에 기재된 화합물의 불량한 폼 성능을 설명하는 비교예이다.
실시예 1
습윤제 및 유화제와의 성능 이점
광범위한 시스템에서 탈포제의 넓은 적용 가능성을 이해하기 위해서는, 탈포제가 그 시스템의 가장 폼 형성이 큰 요소와 어느 정도 반응하는 지를 이해하는 것이 도움이 된다. 이 목적을 위하여, 본 발명자들은 탈포제와 습윤제 또는 유화제의 비교의 폼 행동을 조사하였다. 진탕(30 초)의 와링 블렌더법을 사용한 블렌더 폼 테스트를 이용하였으며, 폼 밀도는 t = 0 분 및 t = 10 분에서 측정하였다. 이 테스트의 결과는 하기 표 9에 나타낸다.
습윤제 또는 유화제와의 폼 이점
습윤제/유화제 테스트방법 측정매개변수 비율(습윤제/탈포제 또는 유화제)/총 농도 시간(분) TMDDD HTMDDD TMDD HTMDD 알콜알콕실레이트D 블랭크(탈포제없음)
DOSS 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 1:1;0.2%총 활성 0 0.91 0.89 0.79 0.79 0.69 0.77
DOSS 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 1:1;0.2%총 활성 10 0.94 0.98 0.9 0.91 0.72 0.85
DOSS 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 1:1;0.2%총 활성 폼이 없어지는 시간^ 19.02 16.37 NA* NA NA NA
1차알콜에톡실레이트 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 2.5:1유화제/탈포제;0.7%활성 0 0.74 0.77 0.58 0.74 0.47 0.48
1차알콜에톡실레이트 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 2.5:1유화제/탈포제;0.7%활성 10 0.88 0.88 0.84 0.79 0.55 0.52
*NA는 폼이 30 분 후에도 여전히 존재하는 것을 의미한다.^폼이 없어지는 시간이 짧을수록 더 낫다.
상기 표 9에 나타낸 바와 같이, DOSS와 배합하는 경우, HTMDDD의 탈포 성능은 테스트된 다른 모든 생성물의 성능과 블랭크의 성능보다 더 낫다. 이 이점은 10 분 데이타와 폼을 파괴하는 데 소요되는 시간으로 나타난다. HTMDDD와 TMDDD의 소포 성능은 t = 0 분에서의 폼 데이타로 명백하게 나타난다. 1차 알콜 에톡실레이트(PAE)와 배합한 경우의 HTMDDDD의 소포 성능과 HTMDD 및 TMDDD의 소포 성능은 t = 0 분에서 폼 데이타로 명백히 관찰된다. 수준점 탈포제(알콜 알콕실레이트 D)나 블랭크 대조군 폼 성능은 DOSS 또는 PAE와 배합한 경우의 알칸 디올 폼 조절제의 성능에 조차도 접근하지 않았다. 수중 탈포제 단독(실시예 6)의 성질에 대비하여, HTMDDD와 TMDDD 모두의 탈포 성능과 소포 성능은 HTMDD와 TMDD의 성능보다 나았으며, HTMDD와 TMDD의 성능은 블랭크와 알콜 알콕실레이트 D의 성능보다 나았다.
실시예 2
공업적 유지 코팅의 성능 이점
하기 제제에 본 발명의 다기능성 폼 조절제를 첨가하였다.
양(g)
연마(Grind)
아크릴 에멀션(Maincote HG-54) 42.15
분산제(Tamol 681) 0.96
수산화암모늄 0.11
연마 탈포제(Drewplus L-405) 0.25
안료(Ti-Pure R900 HG) 13.45
유동 조절제(Acrysol RM825) 0.05
배출(Letdown)
아크릴 에멀션(Maincote HG-54) 33.56
가소제(Texanol) 4.71
탈포제(Drewplus Y-250) 0.37
습윤제/탈포제(HTMDD) 0.98
수산화암모늄 0.42
아질산나트륨 0.86
물 2.08
유동 조절제(Acrysol RM825) 0.05
총계 100.00
제제의 연마제 부분은 안료 응집물이 전단에 의해 1차 입자로 파쇄되고, 정적 및/또는 정전식 안정화에 의해 분산되도록 분산제의 존재 하에서의 건식 안료의 연마를 말한다. 상기 연마제에 첨가된 탈포제는 고전단 연마 공정에서 발생되는 폼을 조절하기 위해 존재한다. 그 다음, 연마제는 색을 코팅에 고르게 첨가하려는 시도에서 결합제(에멀션)와 용매의 혼합물에 연마제를 첨가함으로써 방출(또는 희석)된다. 방출 단계에서 사용되는 탈포제를 첨가하여 약간의 폼 조절을 제공하고, 습윤제/탈포제(HTMDD)를 첨가하여 습윤, 유동 및 평준화, 폼 성능 및 최종 건조된 코팅의 일반 외관을 향상시킨다. 제제의 방출 부분에 알칸 디올을 사용하는 것은 제제의 제조 단계로 그 용도를 한정시키려는 것은 아니다.
공업적 유지 코팅의 폼, 접착력 및 외관 비교
이점 테스트방법 측정매개변수* TMDD HTMDD 실리콘A 알킬 페놀에톡실레이트 블랭크 값(첨가제없음)
핀홀(U) 육안 0-5 스케일 0 3 0 0 1
균열(U) 육안 0-5 스케일 4 4 1 0 0
20도 광택(U) 광택계 ~0-50스케일 19 30 26 22 28
60도 광택(U) 광택계 ~0-90스케일 56 71 66 61 68
핀홀(C) 육안 0-5 스케일 0 3 1 0 1
균열(C) 육안 0-5 스케일 4 4 2.5 0 0
접착력(C) 크로스햇치(ASTM#D3359-95B) 0-5 스케일 5 3 2 2 0
20도 광택(C) 광택계 0-50 스케일 29 31 21 22 21
60도 광택(C) 광택계 0-90 스케일 68 71 58 58 58
폼 레드 데블쉐이커 폼 밀도(g/㎖) 0.78 0.80 0.67 0.76 0.84
* 모든 경우에서, 값이 높을수록 성능은 더 낫다.^ U는 오염되지 않은 기재에 관한 것이고, C는 엔진 오일로 오염된 기재에 관한 것이다.
상기에 나타낸 바와 같이, HTMDD는 다른 모든 첨가제보다 더 나은 폼 조절을 제공하며, 모든 첨가제는 어느 정도의 폼을 제제에 제공하였다. 또한, 알칸 디올 HTMDD는 다른 모든 첨가제와 블랭크 대조군에 비하여 핀홀(U 및 C)과 20도 및 60도 광택(U 및 C)에 대해 우수한 성능을 나타내었다. 더 나은 접착력이 블랭크 대조군과 대부분의 다른 첨가제에 비하여 HTMDD에서 관찰되었다.
실시예 3
목재 코팅의 성능 이점
하기 제제에 본 발명의 다기능성 폼 조절제를 첨가하였다.
양(g)
아크릴 에멀션(Neocryl XK-12) 77.7
탈이온수 10.8
수산화암모늄, 25% 5 방울
용매(부틸 글리콜) 4.7
유합 접착제(Lusolvan FBH) 0.5
왁스 첨가제(Aquacer 513) 3.8
점증제(Coatex BR-100-P, 물과 1:1) 0.5
매트제(Deuteron MK) 1.0
탈포제(HTMDD) 1.0
목재 코팅의 폼, 습윤 및 외관 비교
이점 테스트법 측정매개변수 농도(중량%) TMDD HTMDD 알콜알콕실레이트 A 알콜알콕실레이트 B 실리콘B 실리콘 C 블랭크(첨가제 없음)
폼 조절(1 분 후) 분산계 밀도(g/㎖) 0.25 0.96 1.00 0.87 0.94 0.95 0.87 0.87
1.5 0.97 0.98 0.84 0.92 0.86 0.88
폼 조절(4 분 후) 분산계 밀도(g/㎖) 0.25 0.96 1.00 0.87 0.95 0.87 0.87 0.87
1.5 0.97 0.99 0.83 0.92 0.85 0.88
습윤 표면 장력-버블 장력계 표면장력* (20 b/s) 0.25 50 51 58 58 53 51 53
1.5 41 43 47 43 54 54
(dyne/cm)
* 표면 장력이 낮을수록, 습윤 성능이 더 낫다.
상기 데이타로부터 관찰되는 바와 같이, HTMDD는 다른 첨가제와 블랭크 대조군에 비해서 상기 제제 내에서 개선된 폼 성능을 나타낸다. HTMDD의 습윤 성능은 블랭크보다 상당히 더 나으며(낮으며), 대부분의 다른 첨가제보다 낫거나 동일하다. 평준화 및 핀홀 부문에서 블랭크 대조군과 일부 첨가제에 비하여 추가 이점이 관찰되었다.
실시예 4
자동차 프라이머 코팅의 성능 이점
하기 제제에 본 발명의 다기능성 폼 조절제를 첨가하였다.
양(g)
폴리에스테르 수지(Bayhydrol D270) 18.49
탈이온수 33.86
변성 PU 수지(Bayhydrol FT 145) 14.70
디메틸에탄올아민(100%) 0.35
연마 보조제(Additol XW 395) 0.49
카본 블랙 안료(Specialschwarz 4) 0.03
TiO2 안료(Tronox R-FD-I) 10.23
충전제(Blanc Fixe Micro) 13.62
충전제(Talkum IT Extra) 3.93
멜라민-포름알데히드 수지 3.30
탈포제(HTMDD) 1.00
자동차 프라이머 코팅의 폼 및 외관 비교
이점 테스트방법 측정매개변수 농도(중량%) TMDD HTMDD 알콜알콕실레이트 C 실리콘D 실리콘E 블랭크(첨가제 없음)
폼 조절(1 분) 분산계 밀도(g/㎖) 0.25 1.09 1.29 1.10 1.21 1.28 0.99
0.5 1.15 1.19 1.04 1.06 1.18
폼 조절(4 분) 분산계 밀도(g/㎖) 0.25 1.10 1.30 1.10 1.21 1.29 0.99
0.5 1.15 1.19 1.04 1.06 1.18
습윤 표면장력-버블장력계 20 b/s에서의 표면 장력(dyne/cm) 0.25 49.66 50.76 54.62 58.49 54.48 58.28
0.5 45.33 47.50 54.38 56.99 54.48
미관 관찰 핀홀 0.25 4 5 4 4 3 3
0.5 5 4 4 3 3
미관 관찰 평준화 0.25 3 4 3 2 4 3
0.5 4 4 4 4 4
상기 데이타로 나타낸 바와 같이, HTMDD의 조절 성능은 블랭크 대조군, TMDD 및 대부분의 다른 첨가제에 비하여 우수하다. 또한, 이 데이타는 대조군과 대부분의 다른 첨가제에 비하여 HTMDD를 함유하는 샘플의 개선된(보다 낮은) 표면 장력을 보여준다. 핀홀이 더 적고 평준화가 양호다는 추가된 이점은 전체 성능에 비해 HTMDD를 최고 성능 첨가제가 되게 하며, 이는 폼 조절을 특히 강조하는 것이다.
실시예 5
패키징 잉크의 성능 이점
하기 제제에 본 발명의 다기능성 폼 조절제를 첨가하였다.
양(g)
아크릴 에멀션(Joncryl 624) 45.0
안료 분산제(Flexiverse BFD-1121) 45.0
왁스 에멀션(Jonwax 26) 5.0
물 4.0
탈포제(HTMDD) 1.0
패키징 잉크의 폼 조절, 습윤 및 중합체 상용성 비교
이점 테스트 방법 측정매개변수 농도(중량%)* S104PA HTMDD 알콜알콕실레이트 5%IPA DOSS 블랭크(첨가제 없음)
습윤/인쇄성 수검사 1-10스케일 1.0 8 9 8 6 8 5
폼 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 1.0 0.64 0.68 0.56 0.52 0.50 0.47
중합체 분해^ 수득중량% 수득중량% 1.0 11.9 5.2 6 60.4 6.6 NA
광택 광택계 60도 광택 1.0 24.4 24.4 24.3 24 21.6 22.7
* 모든 농도는 1%이며, 단 IPA는 5%로 사용한다.^ 수득 중량이 낮을수록, 중합체 팽윤 정도는 더 낮다.
상기에 나타낸 데이타로 알 수 있는 바와 같이, HTMDD는 폼 조절 성능이 우수할 뿐만 아니라, 인쇄성에 대한 긍정적인 영향, 판 팽윤에 대한 낮은 영향 및 광택에 대한 긍정적인 영향이 우수하다. 이는 블랭크 대조군뿐만 아니라, 경쟁 제품과 Surfynol(등록 상표) 104PA(S104PA)에 비하여 이러한 특성에 대한 단연 최상의 성능을 가진 것이다.
실시예 6
수중 HTMDD 및 HTMDDD 폼 성능
0.1 중량% HTMDD 및 HTMDDD의 폼 성능은 로스-마일스(Ross-Miles) 폼 테스트를 사용하여 각기 Surfynol(등록 상표) 및 TMDDD와 비교하였다.
시간(분) HTMDD TMDD HTMDDD TMDDD
0 0 cm 0 cm 1.7 cm 0.5 cm
5 0 cm 0 cm 0 cm 0 cm
폼이 없어지는 시간 0 초 0 초 3 초 2 초
상기 보고된 바와 같이, Surfynol(등록 상표) 104 및 HTMDD의 탈포 및 소포 성능은 수중 HTMDDD 및 TMDDD보다 동일하거나 더 나았다. TMDDD 대 HTMDDD의 탈포 및 소포 성능은 상이한데, HTMDDD는 초기 폼 높이가 더 크거나 폼 형성이 더 많았으며, 이 테스트 방법에서 발생된 폼을 파괴하는 데 더 긴 시간을 요하였다.
실시예 7
종래 기술 실시예와의 비교
실시예 1과 유사한 폼 테스트를 발명의 배경에서 언급한 알칸 알콜 및 디올과 습윤제 또는 유화제의 배합물에 대하여 수행하였다. 하기 데이타는 Surfynol(등록 상표) 61(S61), DMOD(3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올 또는 Surfynol(등록 상표) 82), HDMOD(3,6-디메틸옥탄-3,6-디올) 및 HDMHD(2,5-디메틸-2,5-헥산 디올 또는 DH-S)이 탈포를 수행하지 않았을 뿐만 아니라, 이들은 DOSS와 이 연구에서 사용된 PAE에 폼을 부가하였음을 나타내었다. 종래 기술은 3차 알칸 디올과 모노알콜의 성능이 상이하기 때문에, 종래 기술로부터 S61, DMOD, HDMOD, HDMHD, HTMDD 및 HTMDDD와 같은 첨가제의 폼 성능이 동일할 것으로 추론될 수 있다. 그러나, 이 데이타는 TMDDD 및 HTMDDD가 S61, HDMOD, DMOD 및 블랭크 대조군에 비하여 소포 및 탈포 성능이 더 낫다는 예상치 못한 결과를 분명히 보여준다.
ML02246.APP
습윤제/유화제 테스트 방법 측정매개변수 비(습윤제/탈포제또는 유화제/탈포제) 총 농도 시간(분) TMDDD HTMDDD S61 DMOD HDMOD 블랭크(첨가제 없음)
DOSS 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 1:1;0.2% 총 활성 0 0.91 0.89 0.59 0.65 0.65 0.77
DOSS 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 1:1;0.2% 총 활성 10 0.94 0.98 0.65 0.70 0.72 0.85
2차 알콜 에톡실레이트 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 2:1;0.7% 총 활성 0 0.74 0.77 0.43 0.42 0.42 0.48
2차 알콜 에톡실레이트 와링블렌더 폼 밀도(g/㎖) 2:1;0.7% 총 활성 10 0.88 0.88 0.45 0.43 0.43 0.52
본 발명은 다기능성 폼 조절제로서 알칸 디올은 향상된 습윤, 광택, 접착 및/또는 평준화와 같은 다른 성능 특성 이점을 다양한 수계 분야 또는 공업적 공정에 제공한다.

Claims (35)

  1. 폼 조절제로서 하기 화학식 1의 화합물을 0.001 중량% 내지 5 중량%의 양으로 사용하는 단계를 포함하는, 폼 조절제 혼입에 의해 수계 조성물에서의 폼 형성 또는 공업적 공정에서의 폼 형성을 조절하는 방법:
    화학식 1
    HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되고;
    R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이며;
    n은 1 내지 6의 정수이고;
    상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12몰 에톡실레이트의 (C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 4 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R3 및 R4는 메틸인 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, n은 1 내지 4인 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, n은 2인 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 4 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되고, R3 및 R4는 메틸이며, n은 2인 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 2,4,7,9-테트라메틸데칸-4,7-디올인 것인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 2,5,8,11-테트라메틸도데칸-5,8-디올인 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12몰 에톡실레이트의 (C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 40% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하는 것인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15 E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 50% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하는 것인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12)에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E 12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하는 것인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 수계 조성물은 보호용 코팅, 장식용 코팅; 잉크 조성물; 접착제 조성물; 오버프린트 바니쉬; 방사선 경화 코팅, 잉크, 오버프린트 바니쉬, 접착제 조성물; 또는 농업용 조성물인 것인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 공업적 공정은 유정 펌핑, 석유 가스 스크러빙, 세정, 소독, 식품 가공, 펄프 가공, 제지 가공, 발효, 금속 처리, 중합체 합성, 화학물질 합성, 폐수 처리, 직물 염색 또는 직물 마무리인 것인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 폼 조절제 화합물은 1 이상의 다른 성능 이점을 제공하는 것인 방법.
  15. 수성 매질내에 폼 조절제를 포함하는 수성 조성물로서, 상기 조성물은 폼 조절제의 부재 하에서 폼 형성이 크게 증가하고, 상기 폼 조절제는 0.001 중량% 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 알칸디올 화합물이며, 하기 화학식 1을 갖는 것인 조성물:
    화학식 1
    HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되고;
    R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이며;
    n은 1 내지 6의 정수이고;
    상기 알칸디올 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성한다.
  16. 제15항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 4 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되는 것인 조성물.
  17. 제15항에 있어서, R3 및 R4는 메틸인 것인 조성물.
  18. 제15항에 있어서, n은 1 내지 4인 것인 조성물.
  19. 제15항에 있어서, n은 2인 것인 조성물.
  20. 제15항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 4 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되고, R3 및 R4는 메틸이며, n은 2인 것인 조성물.
  21. 제15항에 있어서, 상기 화합물은 2,4,7,9-테트라메틸데칸-4,7-디올인 것인 조성물.
  22. 제15항에 있어서, 상기 화합물은 2,5,8,11-테트라메틸도데칸-5,8-디올인 것인 조성물.
  23. 제15항에 있어서, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15 E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 40% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하는 것인 조성물.
  24. 제15항에 있어서, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15 E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 50% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하는 것인 조성물.
  25. 제15항에 있어서, 상기 화합물은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12 몰 에톡실레이트(C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15 E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하는 것인 조성물.
  26. 제15항에 있어서, 수중에 무기 광물인 무기 화합물; 안료인 무기 화합물; 안료, 중합 가능한 단량체, 에멀션, 소중합체 수지, 중합체 수지, 세제, 제초제, 살충제, 살균제 또는 식물 성장 조절제인 유기 화합물을 함유하는 것인 조성물.
  27. 수성 매질에 하기 성분들을 30 내지 80 중량%를 포함하는 수성 코팅 조성물:
    (a) 안료 분산제, 연마 수지 또는 이들의 혼합물 0 내지 50 중량%;
    (b) 착색 안료, 전색제 안료, 부식 방지 안료, 기타 안료 유형 또는 이들의 혼합물 0 내지 80 중량%;
    (c) 수계, 수분산성 또는 수용성 수지, 에멀션 또는 이들의 혼합물 5 내지 99 중량%;
    (d) 슬립 첨가제, 항미생물제, 가공 보조제 또는 이들의 혼합물 0 내지 30 중량%;
    (e) 유합 또는 기타 용매 0 내지 60 중량%;
    (f) 계면활성제, 알칸디올을 제외한 습윤제, 유동 및 평준화제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%; 및
    (g) 알칸디올이 하기 화학식 1을 갖는 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
    화학식 1
    HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 독립적으로 탄소 원자 수 3 내지 6의 알킬 라디칼의 군 중에서 선택되고;
    R3 및 R4는 독립적으로 탄소 원자 수 1 내지 2의 알킬 라디칼이며;
    n은 1 내지 6의 정수이고;
    상기 알칸디올은 0.2 중량%로 C12-C15 1차 알콜의 12몰 에톡실레이트의 (C12-C15E12) 용액에 첨가할 경우, 상기 C12-C15E12 용액의 0.5 중량% 수용액보다 30% 이상 더 큰 초기(t = 0 분) 또는 최종(t = 10 분) 폼 밀도를 생성하며,
    상기 수성 코팅 조성물은 폼 조절제의 부재 하에서 폼 형성이 크게 증가한다.
  28. 제15항에 있어서, 수성 매질에 하기 성분을 포함하는 잉크 조성물 20 내지 60 중량%를 포함하는 수성 잉크 조성물:
    (a) 안료 1 내지 50 중량%;
    (b) 안료 분산제, 연마 수지 또는 이들의 혼합물 0 내지 50 중량%;
    (c) 수지 용액 부형제 중의 점토 베이스 0 내지 50 중량%;
    (d) 수계, 수분산성, 수용성 수지 5 내지 99 중량%;
    (e) 유합 또는 기타 용매 0 내지 30 중량%;
    (f) 가공 보조제, 가용화제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%;
    (g) 계면활성제, 알칸디올을 제외한 습윤제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%; 및
    (h) 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
  29. 제15항에 있어서, 수성 매질 중에 하기 성분을 포함하는 농업용 조성물 0.2 내지 80 중량%를 포함하는 수성 농업용 조성물:
    (a) 제초제, 살충제, 식물 성장 조절제 또는 이들의 혼합물 0.1 내지 50 중량%;
    (b) 염료 0 내지 5 중량%;
    (c) 점증제, 안정화제, 공계면활성제, 겔 억제제 또는 이들의 혼합물 0 내지 20 중량%;
    (d) 부동액 0 내지 25 중량%;
    (e) 계면활성제, 알칸디올을 제외한 습윤제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 50 중량%; 및
    (f) 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
  30. 제15항에 있어서, 하기 성분들을 포함하는 분출 용액 조성물:
    (a) 필름 형성 가능한 수용성 거대 분자 0.05 내지 10 중량%;
    (b) 알콜, 글리콜 또는 C2-12 폴리올 1 내지 25 중량%;
    (c) 수용성 유기산, 무기산 또는 이들의 염 0.01 내지 20 중량%;
    (d) 물 30 내지 70 중량%;
    (e) 알칸디올을 제외한 습윤제 0.01 내지 5 중량%; 및
    (f) 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
  31. 제15항에 있어서, 하기 성분들을 포함하는 금속 가공 조성물:
    (a) 블록 공중합체 2.5 내지 10 중량%;
    (b) 알칸올아민 10 내지 25 중량%;
    (c) 유기 모노산 2 내지 10 중량%;
    (d) 유기 디산 1 내지 5 중량%;
    (e) 물 50 내지 60 중량%;
    (f) 살생제 1 내지 5 중량%; 및
    (g) 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
  32. 제15항에 있어서, 하기 성분들을 포함하는 경질 표면 세정 조성물:
    (a) 음이온성 계면활성제 1 내지 5 중량%;
    (b) 비이온성 계면활성제 1 내지 5 중량%;
    (c) 카르복실레이트 염 0.1 내지 3 중량%;
    (d) 글리콜 에테르 1 내지 5 중량%;
    (e) 완충제 0.5 내지 3 중량%;
    (f) 물 80 내지 95 중량%; 및
    (g) 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
  33. 제15항에 있어서, 하기 성분들을 포함하는 포토레지스트 현상제 조성물:
    (a) 수산화테트라메틸암모늄 0.1 내지 3 중량%;
    (b) 페놀계 수지 0 내지 4 중량%;
    (c) 물 88 내지 99.99 중량%; 및
    (d) 알칸디올 폼 조절제 10 내지 50000 ppm.
  34. 제15항에 있어서, 하기 성분들을 포함하는 오버프린트 바니쉬 조성물:
    (a) 수계 또는 수분산성 수지 20 내지 80 중량%;
    (b) 왁스 0 내지 20 중량%;
    (c) 물 2 내지 50 중량%;
    (d) 살생제, 광학 광택제, 가교제 또는 스커프 및 내수성 첨가제 0 내지 20 중량%;
    (e) 공용매 0 내지 20 중량%;
    (f) 알칸디올을 제외한 습윤제 0.01 내지 5 중량%; 및
    (g) 알칸디올 폼 조절제 0.001 내지 5 중량%.
  35. 제15항에 있어서, 폼 조절제 화합물은 1 이상의 성능 이점을 제공하는 것인 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101278272B1 (ko) * 2012-10-05 2013-06-24 재단법인 경북해양바이오산업연구원 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7129199B2 (en) * 2002-08-12 2006-10-31 Air Products And Chemicals, Inc. Process solutions containing surfactants
US7521405B2 (en) 2002-08-12 2009-04-21 Air Products And Chemicals, Inc. Process solutions containing surfactants
JP4645796B2 (ja) * 2003-05-26 2011-03-09 日信化学工業株式会社 水溶性界面活性剤組成物、インキ及び紙コート剤
NZ563633A (en) * 2005-06-29 2011-01-28 Hexion Speciality Chemicals Inc Wax formulations for lignocellulosic products, methods of their manufacture and products formed therefrom
JP4514219B2 (ja) * 2005-08-01 2010-07-28 竹本油脂株式会社 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物
US20070089606A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Cullen Robert R Systems and methods for controlling foaming
RU2460381C2 (ru) 2006-11-29 2012-09-10 Тос. Бентли энд Сон Лимитед Улучшение газированных напитков или в связи с газированными напитками
JP5360364B2 (ja) * 2007-08-02 2013-12-04 日産化学工業株式会社 効果に優れる農薬組成物
GB0810251D0 (en) 2008-06-05 2008-07-09 Stephenson Group Ltd Improvements in or relating to gassed beverages
JP5573001B2 (ja) * 2009-05-27 2014-08-20 株式会社リコー インクジェット用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、及びインク記録物
EP2539156B1 (en) * 2010-02-26 2016-11-02 Ricoh Company, Ltd. Inkjet treatment liquid and inkjet recording apparatus
US10563153B2 (en) 2010-05-20 2020-02-18 Ecolab Usa Inc. Rheology modified low foaming liquid antimicrobial compositions and methods of use thereof
JP5703602B2 (ja) * 2010-06-22 2015-04-22 株式会社リコー インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、記録物
JP5549422B2 (ja) * 2010-06-29 2014-07-16 株式会社リコー 液体組成物、記録方法、及び記録物
DE102010048948A1 (de) 2010-10-19 2011-12-29 Clariant International Ltd. Lagerstabile, wasserbasierende Entschäumeremulsionen
JP5871165B2 (ja) * 2012-03-15 2016-03-01 株式会社リコー インクジェット記録装置用洗浄液兼充填液、該洗浄液兼充填液を収容したカートリッジ及びインクジェット記録装置の洗浄方法
US9441120B2 (en) 2012-06-15 2016-09-13 Sun Chemical Corporation Lithographic offset inks with water and filler content
IN2014DN10501A (ko) * 2012-06-15 2015-08-21 Sun Chemical Corp
JP6075075B2 (ja) * 2013-01-23 2017-02-08 株式会社リコー インクジェット記録方法及び記録用インクと記録用メディアのセット
JP6075686B2 (ja) * 2013-02-25 2017-02-08 株式会社リコー インクジェット記録用再充填インクカートリッジの製造方法
JP6264961B2 (ja) * 2014-03-11 2018-01-24 株式会社リコー オーバーコート液、インクセット、画像形成方法及び画像形成装置
TWI640619B (zh) * 2015-02-10 2018-11-11 達興材料股份有限公司 一種切割製程用的水性切割液的添加劑及其製備方法
CN106222727B (zh) * 2016-08-27 2019-03-19 合肥普庆新材料科技有限公司 一种用于含银粉的装饰性电泳漆涂装过程中调整银粉效果的调整剂
US20220283013A1 (en) * 2021-03-05 2022-09-08 Skroot Laboratory, Inc. Contact free foam sensing in closed vessels with resonant sensors
CN114949939B (zh) * 2022-04-29 2023-10-03 广州安达净水材料有限公司 一种垃圾渗滤液蒸发用消泡剂及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3330871A (en) * 1963-04-02 1967-07-11 Wallace & Tiernan Inc Safe ketone peroxide compositions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB843379A (en) 1957-08-07 1960-08-04 Gillette Co Shampoo composition
US2992278A (en) 1957-12-12 1961-07-11 Air Reduction Process for production of 1, 4 saturated diols
US3095381A (en) 1959-08-28 1963-06-25 Air Reduction Cleaning compositions
US4287080A (en) 1979-09-17 1981-09-01 The Procter & Gamble Company Detergent compositions which contain certain tertiary alcohols
US4689168A (en) 1984-06-08 1987-08-25 The Drackett Company Hard surface cleaning composition
US4948429A (en) 1989-06-14 1990-08-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Method of controlling air entrainment in concrete compositions
EP0725941A1 (en) 1992-03-10 1996-08-14 Raychem Corporation Encapsulated liquid crystal structures, apparatus containing the same, and methods therefor
JP2550915B2 (ja) 1994-06-21 1996-11-06 日本電気株式会社 印刷配線板の表面保護剤および表面保護膜の形成方法
CN1068323C (zh) 1994-07-21 2001-07-11 阿克佐诺贝尔公司 环酮过氧化物配制剂
JPH08291001A (ja) 1995-02-25 1996-11-05 Nippon Nohyaku Co Ltd 水面施用農薬組成物及びその包装物並びにその使用方法
US6538049B1 (en) * 1995-12-26 2003-03-25 Lexmark International, Inc. Ink compositions
JP2001215690A (ja) 2000-01-04 2001-08-10 Air Prod And Chem Inc アセチレン列ジオールエチレンオキシド／プロピレンオキシド付加物および現像剤におけるその使用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3330871A (en) * 1963-04-02 1967-07-11 Wallace & Tiernan Inc Safe ketone peroxide compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101278272B1 (ko) * 2012-10-05 2013-06-24 재단법인 경북해양바이오산업연구원 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제

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Publication number Publication date
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