ES2278852T3 - Alcanodioles como agentes controladores de la espuma. - Google Patents
Alcanodioles como agentes controladores de la espuma. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2278852T3 ES2278852T3 ES02021478T ES02021478T ES2278852T3 ES 2278852 T3 ES2278852 T3 ES 2278852T3 ES 02021478 T ES02021478 T ES 02021478T ES 02021478 T ES02021478 T ES 02021478T ES 2278852 T3 ES2278852 T3 ES 2278852T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- composition
- foam
- compound
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
Método para controlar la espumación de una composición de base acuosa o un proceso industrial mediante la incorporación de un agente de control de espuma que comprende la utilización como agente de control de espuma en una cantidad desde el 0, 001% hasta el 5% en peso en base al peso total de la composición de un compuesto de alcanodiol de fórmula: HOR1R3C-[CH2]n-CR2R4OH en la que R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo de radicales alquilo que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, R3 y R4 son independientemente radicales alquilo que tienen de 1 a 2 átomos de carbono y n es un número entero de 1 a 6; generando el compuesto de alcanodiol una densidad espumosa inicial (t = 0 min) o final (t = 10 min) de, como mínimo, un 30% más que la de una solución acuosa al 0, 5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario C12-15 (C12-C15E12) cuando se añade al 0, 2% en peso a una solución de C12-C15E12, en una Prueba Mezcladora de Espuma.
Description
Alcanodioles como agentes controladores de la
espuma.
La presente invención se refiere a la
utilización de los alcanodioles como agentes controladores de la
espuma.
El control o la eliminación de espuma en muchas
aplicaciones y procesos industriales de base acuosa son críticos
para obtener una actuación óptima en la aplicación y una eficacia
elevada en el proceso. La importancia del control y la eliminación
de la espuma en aplicaciones, tales como recubrimientos de base
acuosa, tintas, adhesivos, y formulaciones agrícolas y en procesos
industriales, tales como el bombeo en pozos de petróleo, el lavado,
la purificación y la desinfección de gases del petróleo, el
procesado de alimentos, el procesado de la pulpa y el papel, la
fermentación, el tratamiento de metales, la síntesis polimérica y
química, el tratamiento de aguas residuales y la tinción y el
acabado de tejidos, es bien valorada en la técnica.
Los agentes de control de espuma se utilizan
ampliamente en la producción y el procesado de polímeros, ya que la
espuma puede conducir a una capacidad y una eficacia de producción
reducidas y a problemas en el equipo. En particular, habitualmente
los problemas graves de espumación surgen tras la eliminación de
monómeros no reaccionados del polímero producto.
Una espuma indeseable puede conducir a una
mezcla ineficaz, una productividad escasa, una capacidad reducida
del recipiente y fallos en el equipo de muchos procesos industriales
habituales. Por ejemplo, la espumación en procesos de refinería,
tales como la perforación, producción, estimulación, destilación,
extracción, lavado de gases y líquidos y otras operaciones conduce
a una serie de dificultades de funcionamiento y consecuencias
económicas significativas. En el endulzamiento de gases ácidos, se
eliminan gases, tales como dióxido de carbono y sulfuro de
hidrógeno, a través del lavado con una solución acuosa de amina. La
espuma problemática puede aparecer en las etapas tanto de lavado
como de regeneración en este proceso.
Para aplicaciones, tales como recubrimientos, la
naturaleza dinámica de la pulverización, el estirado y la
aplicación del recubrimiento sobre un sustrato introducirá aire en
el sistema que se puede manifestar en sí mismo como espuma. Esta
espuma puede provocar que no se pueda aplicar el recubrimiento
debido a factores, tales como un brillo bajo o una pobre cobertura
de la superficie. En aplicaciones de limpieza, puede ser necesario
una pequeña cantidad de espuma controlada durante la limpieza, pero
demasiada espuma puede afectar el tiempo observado para limpiar y
aclarar el artículo sucio. Los desespumantes y antiespumantes son
aditivos que se utilizan para reducir o eliminar la espuma
problemática. El término "antiespumante" se refiere a un
aditivo de acción prolongada que previene la formación de espuma.
El término "desespumante" se refiere a un aditivo que elimina,
o como mínimo, reduce, la espuma existente. El término "agente de
control de espuma", tal y como se utiliza en la presente, se
refiere a un aditivo que evita y/o elimina/reduce la espuma, ya que
muchas aplicaciones y procesos requieren tanto la prevención como
la eliminación de la espuma.
En muchas aplicaciones, se desea que los agentes
de control de espuma proporcionen propiedades superficiales
complementarias positivas, tales como la humectación, la dispersión,
la emulsificación, la solubilización, la fluencia y el nivelado, la
adhesión, y el brillo. Por ejemplo, los desespumantes y
antiespumantes que actúan como agentes humectantes reducirán
ampliamente las imperfecciones superficiales en recubrimientos,
tintas, adhesivos y formulaciones agrícolas. Además, dichos
materiales multifuncionales permitirán la reducción o eliminación
de agentes humectantes en una composición de base acuosa, reduciendo
así la cantidad total de aditivos. La capacidad de un material para
actuar como agente humectante en formulaciones de base acuosa se
determina por su capacidad de reducir la tensión superficial del
agua. El rendimiento de la tensión superficial en equilibrio es
importante cuando un sistema está en reposo. Sin embargo, la
capacidad para reducir la tensión superficial en condiciones
dinámicas es de gran importancia en aplicaciones en las que se
utilizan velocidades de creación superficial elevadas. Entre dichas
aplicaciones se incluyen la pulverización, el estirado y la
aplicación de recubrimientos, adhesivos o formulaciones agrícolas, o
el grabado de alta velocidad o la impresión por inyección de tinta.
La tensión superficial dinámica es una cantidad fundamental que
proporciona una medida de la capacidad de una sustancia para
reducir la tensión superficial y proporcionar humectación en
condiciones de aplicación de alta velocidad. Además, es en estas
condiciones de aplicación de alta velocidad en las que el arrastre
de aire y la creación de espuma es un problema.
Para conseguir humectación, se utilizan
frecuentemente aditivos, tales como dioctil sulfosuccinato sódico
(DOSS). Un efecto adverso que acompaña frecuentemente a su uso es
una gran cantidad de espuma, que puede causar la necesidad de
utilizar un segundo aditivo como desespumante para controlar esa
espuma. De este modo, la capacidad de un único agente para
proporcionar un control de espuma superior y para influir
fuertemente en otras características de actuación, tales como la
humectación, la fluencia y el nivelado, la inhibición de la
corrosión, la emulsificación, la adhesión, el brillo, y/o la
dispersión es altamente valorada en áreas de aplicación, tales como
fabricación de recubrimientos, tintas, adhesivos, limpieza,
semiconductores, colorantes, o pigmentos, trabajo y acabado del
metal, formulaciones agrícolas, pulpa y papel, aplicaciones de gas y
petróleo, fabricación química, emulsión, y farmacéutica, procesos
de alimentación y bebida, tratamientos de aguas residuales, y
fabricación y procesado de tejidos.
Los alcanodioles, tales como etilen o
propilenglicol, se conocen más habitualmente como disolventes en
áreas, tales como formulaciones de recubrimientos, tintas y
adhesivos. A pesar de que su adición a formulaciones está dirigido
algunas veces sólo con el objetivo de reducir los niveles de
sólidos, proporcionando ventajas de
congelación-descongelación, o (en niveles de
utilización más elevados) para aumentar la humectación, no se han
indicado como agentes de control de espuma multifuncionales.
La Patente de Estados Unidos 2.992.278 describe
un proceso para la producción de dioles
1,4-saturados. En J. Org. Chem. 1962, 27,
2398 se explica en detalle la hidrogenación e hidrogenolisis de
glicoles 1,4-acetilénicos simétricamente
sustituidos. Ninguno discute la actuación de estos productos.
En I&EC Product Research and
Development, 1965, 4, 236, se ha descrito el
2,4,7,9-tetrametildecano-4,7-diol
(HTMDD) como agente humectante, aunque uno con propiedades
humectantes inferiores relativas a su análogo acetilénico,
2,4,7,9-tetrametildecin-4,7-diol
(TMDD). A pesar de que indican datos del control de espuma para
varios derivados etoxilados de HTMDD, no se indica ninguna
información del control de la espuma para el propio HTMDD.
La Patente de Gran Bretaña GB 843.379 describe
dioles acetilénicos y alcanodioles como solubilizadores compatibles,
que cuando se utilizan junto con tensoactivos de sulfonato,
proporcionan una estabilidad de la espuma en la composición de un
champú. Se describen específicamente composiciones de champú que
contienen
3,6-dimetil-4-octin-3,6-diol
(DMOD o Surfynol® 82),
2,5-dimetil-3-hexin-2,5-diol
(DMHD o DH), o 3,6-dimetiloctan-3,
6-diol (HDMOD) en cantidades del
6-50% en peso, con un 8-20% en peso
de un tensoactivo, y del 6-50% en peso de una
alquilolamida de un ácido graso. Se piensa que estas formulaciones
proporcionan un gran volumen de espuma de buena estabilidad. Dado
que se piensa que esta combinación de productos es eficaz en estas
características de actuación debido a la combinación de componentes
contenidos en la formulación, el alcanodiol, HDMOD, se añade
realmente a la espuma, sin controlarla o reducirla.
La Patente de Estados Unidos 4.287.080 describe
composiciones de detergentes mejoradas. Una parte integral de estas
composiciones es un componente que, en su descripción más amplia, es
un 0,5-50% de un alcohol terciario que tiene, como
mínimo, 5 átomos de carbono y menos de 100 átomos de carbono por
molécula. Se describen numerosos alcoholes terciarios sin mencionar
ninguna diferencia de actuación entre dichos ejemplos, como
1-metilciclohexanol,
2-metil-2-propanol y
2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
(HDMHD).
La Patente de Estados Unidos 4.692.277 da a
conocer dioles C_{8-12} que están incluidos como
componentes en un limpiador líquido para superficies duras sin
mencionar su rendimiento de espumación.
Las Patentes de Estados Unidos 5.808.110,
3.330.871 y la Patente WO 93/18431 describen la utilización de
alcanodioles como disolventes de seguridad o como aditivos para
cristales líquidos. Ninguna de estas descripciones menciona su
utilización como agentes de control de espuma o como agentes de
humectación o fluencia y nivelado para aplicaciones de
recubrimientos, tintas y adhesivos.
La presente invención se refiere a un método
para controlar la espumación de una composición de base acuosa o un
proceso industrial mediante la incorporación de un agente de control
de espuma. El método comprende la utilización como agente de
control de espuma en una cantidad de 0,001% a 5% en peso basado en
el peso total de la composición de un compuesto de alcanodiol de
fórmula:
HOR_{1}R_{3}C-[CH_{2}]_{n}-CR_{2}R_{4}OH
R_{1} y R_{2} se seleccionan
independientemente del grupo de radicales alquilo que tienen de 3 a
6 átomos de carbono. R_{3} y R_{4} son independientemente
radicales alquilo que tienen de 1 a 2 átomos de carbono. n es un
número entero de 1 a 6. El compuesto de alcanodiol genera una
densidad espumosa inicial (t = 0 min) o final (t = 10 min) de, como
mínimo, un 30% más que la de una solución acuosa al 0,5% en peso de
un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario
C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de
C_{12}-C_{15}E_{12}, en una Prueba Mezcladora
de Espuma.
La presente invención también pertenece a una
composición acuosa que comprende en un medio acuoso un agente de
control de espuma, cuya composición manifiesta una mayor espumación
en ausencia de agente de control de espuma. El agente de control de
espuma es un compuesto de alcanodiol presente en una cantidad
controladora de espuma del 0,001% al 5% en peso en base al peso
total de la composición y que tiene la fórmula:
HOR_{1}R_{3}C-[CH_{2}]_{n}-CR_{2}R_{4}OH
R_{1} y R_{2} se seleccionan
independientemente del grupo de radicales alquilo que tienen de 3 a
6 átomos de carbono. R_{3} y R_{4} son independientemente
radicales alquilo que tienen de 1 a 2 átomos de carbono. n es un
número entero de 1 a 6. El compuesto genera una densidad espumosa
inicial (t = 0 min) o final (t = 10 min) de, como mínimo, un 30%
más que la de una solución acuosa al 0,5% en peso de un etoxilato de
12 moles de un alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de
C_{12}-C_{15}E_{12}, en una Prueba Mezcladora
de Espuma.
La presente invención se refiere a la
utilización de alcanodioles como agentes de control de espuma. En
muchos casos, estos alcanodioles proporcionan otras ventajas de
actuación, tales como una humectación, brillo, adhesión y/o
nivelado mejorados. Las propiedades excelentes de desespumación y
antiespumación de estos agentes de control de espuma sugieren que
estos materiales pueden encontrar probablemente aplicabilidad en
aplicaciones y procesos en los que la reducción, prevención o
eliminación de espuma son importantes. Entre dichas aplicaciones se
incluyen recubrimientos protectores y decorativos, tintas,
adhesivos, formulaciones agrícolas, bombeo en pozos de petróleo, el
lavado, la purificación y la desinfección de gases del petróleo, el
procesado de alimentos, el procesado de la pulpa y el papel, la
fermentación, el tratamiento de metales, la síntesis polimérica y
química, el tratamiento de aguas residuales y la tinción y el
acabado de tejidos. Además, estos materiales tienen la capacidad de
reducir también la tensión superficial dinámica de composiciones de
base acuosa. Dicha combinación de características de actuación
permiten que estos materiales se utilicen para controlar y eliminar
la espuma con efectos significativamente menos perjudiciales en la
aplicación, haciendo que sean extremadamente útiles en
recubrimientos, tintas y adhesivos. Además, la capacidad de
humectación de estos agentes de control de espuma permitirá que
estos materiales se utilicen en la producción y procesado de
polímeros sin la aparición de defectos negativos en aplicaciones de
recuperación.
La capacidad de un aditivo para reducir la
espuma es de gran importancia para la actuación de recubrimientos,
tintas, soluciones de fuente, adhesivos, fluidos para trabajar el
metal, formulaciones agrícolas y productos químicos para
electrónica de base acuosa. Una menor espuma en un sistema significa
que son posibles mayores rendimientos en la fabricación y se
consigue una mejor actuación de la formulación o el producto según
como se usa. Los agentes de control de espuma que ofrecen más de
una ventaja en la actuación son muy considerados y frecuentemente
tienen una gran ventaja económica. Adicionalmente, supone una
ventaja tener dicho producto como líquido que no contribuye con una
cantidad significativa de compuestos orgánicos volátiles (VOCs) a la
formulación total. Los alcanodioles descritos en la presente
cumplen estas ventajas de actuación.
Los alcanodioles de la presente invención
expanden el rango de agentes de control de espuma multifuncionales
a aquellos que no sólo tienen un rendimiento como desespumantes o
antiespumantes, sino que transmiten una combinación única de
humectación, nivelado, y brillo mejorados, pocos defectos y otras
propiedades estéticas positivas. Adicionalmente, la utilización de
estos tensoactivos es posible en un conjunto de composiciones de
base acuosa que incluyen recubrimientos, tintas, adhesivos,
soluciones de fuente, formulaciones agrícolas, fluidos para
trabajar el metal, productos químicos para electrónica.
El término "basado en agua", "base
acuosa", "acuoso" o "medio acuoso", tal como se utiliza
en la presente, significa un disolvente o medio dispersante líquido
que comprende agua, preferiblemente, como mínimo, un 90% en peso y
más preferiblemente, como mínimo, un 95% en peso de agua.
Obviamente, también se incluye un medio que es todo agua.
En otra realización de la presente invención,
los agentes de control de espuma se pueden utilizar como agentes
humectantes para mejorar, entre otras características, la
minimización de defectos, el nivelado del rendimiento, brillo y
resistencia al manchado.
Existen ventajas significativas asociadas con la
utilización de estos alcanodioles como agentes de control de espuma
multifuncionales en composiciones de base acuosa, tales como
recubrimientos, tintas, adhesivos, soluciones de fuente,
formulaciones agrícolas, formulaciones de productos químicos para
electrónica, y formulaciones de limpieza, así como ayudantes de
procesado para áreas, tales como el trabajo y el acabado del metal,
procesado de gas y petróleo, procesado de pulpa y papel,
tratamiento de aguas residuales, y la fabricación de colorantes,
pigmentos, tejidos, emulsiones, productos químicos y productos
farmacéuticos. Entre estas ventajas se incluyen, pero sin limitarse
a: agentes de control de espuma que tienen un olor y color bajos;
agentes de control de espuma que comprenden un 100% de principios
activos, de manera que no requieren disolventes portadores, fluidos
u otros aditivos; agentes de control de espuma capaces de reducir la
tensión superficial dinámica de recubrimientos, tintas, adhesivos,
formulaciones agrícolas y formulaciones de limpieza de base acuosa,
de manera que incluso superficies contaminadas están altamente
humectadas; la reducción de los defectos de recubrimiento o
impresión que se asocian normalmente con agentes de control de
espuma convencionales; una mejora en el rendimiento de la
humectación de un sistema o proceso de base acuosa que opera a
velocidad elevadas; recubrimientos, tintas, y adhesivos de base
acuosa que tienen un contenido bajo de orgánicos volátiles,
produciendo la formulación medioambientalmente favorable.
Tal como se ha indicado anteriormente, la
presente invención proporciona un método para controlar la
espumación de una composición de base acuosa o un proceso
industrial mediante la incorporación de un agente de control de
espuma. El método comprende la utilización como agente de control de
espuma de un compuesto de fórmula:
HOR_{1}R_{3}C-[CH_{2}]_{n}-CR_{2}R_{4}OH
R_{1} y R_{2} se seleccionan
independientemente del grupo de radicales alquilo que tienen de 3 a
6 átomos de carbono, preferiblemente de 4 a 6 átomos de carbono, y
más preferiblemente de 4 a 5 átomos de carbono.
\newpage
R_{3} y R_{4} son independientemente
radicales alquilo que tienen de 1 a 2 átomos de carbono,
preferiblemente R_{3} y R_{4} son radicales metilo.
n es un número entero que varía de 1 a 6,
preferiblemente de 1 a 4, más preferiblemente de 1 a 3, y más
preferiblemente 2.
En una realización preferida, R_{1} y R_{2}
se seleccionan independientemente del grupo de radicales alquilo
que tienen de 4 a 6 átomos de carbono, R_{3} y R_{4} son metilo,
y n es 2. En otra realización preferida, el compuesto es
2,4,7,9-tetrametildecano-4,7-diol.
En aún otra realización preferida, el compuesto es
2,5,8,11-tetrametildodecano-5,8-diol.
El agente de control de espuma genera una
densidad espumosa inicial (t = 0 min) o final (t = 10 min) de, como
mínimo, un 30% más que la de una solución acuosa al 0,5% en peso de
un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario
C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de C_{12}-C_{15}E_{12}.
Preferiblemente, el compuesto genera una densidad espumosa inicial
o final de, como mínimo, un 40% más que la de una solución acuosa
al 0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario
C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de C_{12}-C_{15}E_{12},
y más preferiblemente, como mínimo, un 50% más. Preferiblemente, el
agente de control de espuma genera una densidad espumosa inicial (t
= 0 min) y final (t = 10 min) de, como mínimo, un 30% más que la de
una solución acuosa al 0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de
un alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de
C_{12}-C_{15}E_{12}. Preferiblemente, el
compuesto genera una densidad espumosa inicial y final de, como
mínimo, un 40% más que la de una solución acuosa al 0,5% en peso de
un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario
C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de
C_{12}-C_{15}E_{12}, y más preferiblemente,
como mínimo, un 50% más. La prueba del etoxilato de alcohol
primario (PAE) utilizado en la presente, también conocida como la
Prueba Mezcladora de Espuma, se describe en Am. Soc. For Testing
Materials, Método D3519-88, Filadelfia, PA,
1953. El etoxilato de alcohol primario utilizado en esta prueba es
Neodol^{TM} 25-12, un etoxilato de 12 moles de un
alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}).
Los alcanodioles son adecuados para su
utilización en una composición acuosa que comprende en agua un
compuesto inorgánico que es una mena mineral o un pigmento o un
compuesto orgánico que es un pigmento, un monómero polimerizable,
una emulsión que es una suspensión acuosa de polímeros de adición o
condensación de un monómero vinílico, una resina oligomérica, una
resina polimérica, un detergente, un agente cáustico de limpieza, un
herbicida, un fungicida, un insecticida, o un agente modificador
del crecimiento de plantas.
El control de espuma se puede medir a través de
varios métodos de prueba, implicando todos la agitación o
movimiento de un líquido para incorporar aire al sistema, con la
posterior rotura del aire introducido que habitualmente se
manifiesta por sí mismo en la superficie o en el líquido como
espuma. Una medida de la capacidad antiespumante de un agente se
registra como la altura, volumen o densidad inicial de espuma del
sistema. La capacidad desespumante de un agente se muestra mediante
el tiempo necesario para romper la espuma parcial o completamente.
A pesar de que una prueba estándar para medir el rendimiento de
espuma de un desespumante por sí mismo (Ejemplo 6) es la prueba de
espuma Ross-Miles (Am. Soc. For Testing
Materials, Método D1173-53, Filadelfia, Pa,
1953), se utilizan más habitualmente variaciones de la Prueba
Mezcladora de Espuma descrita en Am. Soc. For Testing
Materials, Método D3519-88, Filadelfia, PA,
1953, en sistemas con más de un componente, tal y como se describe
en los Ejemplos 1-5 y 7. Dado que las áreas de
aplicación indicadas en los ejemplos 1-5 y 7 tienen
diferentes necesidades de control de espuma, se varía el método de
agitación en los estudios (Agitador Red Devil para el ejemplo 2,
Dispermat para los ejemplos 3 y 4, y Mezclador Waring para los
ejemplos 1-5 y 7), pero las comparaciones para los
ejemplos 1-5 y 7 se realizan todas en términos del
peso de la muestra dividida entre el volumen de la espuma y el
líquido, denominada a partir de ahora como "densidad espumosa".
A pesar de que el método de Prueba Mezcladora de Espuma requiere
una medición final a los 5 minutos, se ha medido la densidad
espumosa a intervalos de tiempo que son significativos para cada
área de aplicación. La significancia del control de espuma puede
variar de un área de aplicación a otra, pero un componente
importante de la presente invención es que, independientemente del
tipo de agitación, los agentes alcanodioles de interés son agentes
de control de espuma eficaces en sistemas multicomponentes.
Otra ventaja que puede tener un agente de
control de espuma multicomponente empieza con, pero no se limita a,
la humectación. El método de Presión Máxima de Burbuja de medición
de la tensión superficial dinámica se describe en Langmuir,
1986, 428-432. La reducción de la tensión
superficial necesaria para un sistema determinado es altamente
dependiente de las superficies que se necesitan recubrir o humectar
en la aplicación.
La cantidad de alcanodiol que es eficaz para
reducir o eliminar la espuma de un compuesto orgánico de base
acuosa que contiene una composición que puede variar desde un 0,001
hasta un 20% en peso, preferiblemente desde un 0,001 hasta un 10%
en peso, y más preferiblemente desde un 0,001 hasta un 5% en peso,
basado en el peso total de la formulación. La cantidad más
favorable variará de una aplicación a otra, dependiendo de las
especies que proporcionan espuma en el sistema.
Una formulación de recubrimiento decorativo o
protector de base acuosa habitual a la que se añaden agentes de
control de espuma de la presente invención comprendería los
siguientes componentes en un medio acuoso en un
30-80% de sólidos:
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición de tinta de base acuosa habitual
a la que se añade el agente de control de espuma de la presente
invención comprendería los siguientes componentes en un medio acuoso
en un 20 a 60% de sólidos:
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición agrícola de base acuosa habitual
a la que se añade el agente de control de espuma de la presente
invención comprendería los siguientes componentes en un medio acuoso
en un 0,2 a 80% de sólidos:
\newpage
Una composición de solución de fuente habitual
para impresión planográfica a la que se añade el agente de control
de espuma de la presente invención comprendería los siguientes
componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
Un fluido habitual para trabajar el metal al que
se añade el agente de control de espuma de la presente invención
comprendería los siguientes componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
Un limpiador de superficies duras habitual al
que se añade el agente de control de espuma de la presente invención
comprendería los siguientes componentes:
\newpage
Una composición de revelador fotoresistente o de
limpieza de productos electrónicos de base acuosa habitual a la que
se añade el agente de control de espuma de la presente invención
comprendería los siguientes componentes:
Un barniz de sobreimpresión habitual al que se
puede añadir el agente de control de espuma de la presente
invención, comprendería los siguientes componentes:
Todos los alcanodioles se sintetizaron mediante
una ligera modificación del procedimiento descrito en la Patente de
Estados Unidos 2.992.278. Estos productos se caracterizaron mediante
cromatografía de gases/espectrometría de masas, y espectroscopia de
Resonancia Magnética Nuclear (RMN). Todos los alcanodioles
preparados tenían una pureza superior al 95%. El ejemplo 6
demuestra el rendimiento de la espuma del HTMDD
(2,4,7,9-tetrametildecano-4,7-diol)
y HTMDDD
(2,5,8,11-tetrametildodecano-5,8-diol)
en agua, particularmente en relación con sus análogos acetilénicos,
tensoactivos de Surfynol® 104 (S104,
2,4,7,9-tetrametildecin-4,7-diol,
TMDD) y TMDDD
(2,5,8,11-tetrametildodecin-5,8-diol),
respectivamente. El ejemplo 1 describe una prueba estándar
utilizada para evaluar los agentes de control de espuma
multifuncionales. Los ejemplos 2-5 demuestran el
mejor control de espuma y otras ventajas, tales como la apariencia,
el nivelado y la humectación con respecto al blanco de control y
otros aditivos utilizados en recubrimientos modelo y formulaciones
de artes gráficas. A menos que se indique lo contrario, en los
ejemplos 1-5, si se utilizan escalas, cuanto mayor
es el número, mejor es el rendimiento. El ejemplo 7 es un ejemplo
de comparación que demuestra la escasa acción de espuma de
compuestos descritos en la técnica anterior.
Con el fin de entender la amplia aplicabilidad
de un desespumante en un amplio rango de sistemas, es útil entender
cómo reaccionaría un desespumante con el elemento más espumoso de
ese sistema. Para este fin, se examinó el comportamiento sobre la
espuma de combinaciones de desespumantes con agente humectante o un
emulsionante. Se utilizó la Prueba Mezcladora de Espuma utilizando
un método de agitación (Mezclador Waring) (30 segundos), y la
densidad espumosa se midió a t = 0 minutos y a t = 10 minutos. Los
resultados de esta prueba se muestran a continuación.
Tal y como se muestra en la tabla anterior, la
acción desespumante de HTMDDD cuando se combina con DOSS es mayor
que el de todos los productos estudiados y que el del blanco. Esta
ventaja se muestra a través de los datos de 10 minutos y a través
del tiempo requerido para romper la espuma. La fuerte acción
antiespumante de HTMDDD y TMDDD se muestra claramente mediante los
datos de espuma a t = 0 minutos. La acción antiespumante del HTMDDD
cuando se combina con un etoxilato de alcohol primario (PAE) y la
acción antiespumante de HTMDD y TMDDD, se observa claramente
mediante los datos de espuma a t = 0 minutos. Ni el rendimiento de
la espuma del desespumante de prueba (alcohol alcoxilato D) ni la
del blanco de control se aproxima a la de los agentes de control de
espuma alcanodioles cuando se combinan con DOSS, o bien, el PAE. En
contra del comportamiento del desespumante solo en agua (ejemplo
6), la acción desespumante y antiespumante de tanto el HTMDDD como
el TMDDD es mejor que la del HTMDD y TMDD, siendo la del HTMDD y
TMDD mejor que la del blanco y el alcohol alcoxi-
lato D.
lato D.
\newpage
A la siguiente formulación se añadió el agente
de control de espuma multifuncional de la presente invención:
La parte molida de la formulación se refiere a
la molienda de un pigmento seco en presencia de un dispersante, de
manera que los agregados del pigmento se deshacen en partículas
primarias mediante cizalla y se dispersan a través de
estabilización estérica y/o electrostática. El desespumante que se
ha añadido en el molido está presente para controlar la espuma que
se genera en la operación de molienda con alta cizalla. EL molido se
deja depositar (o se diluye) a través de la adición del molido a
una mezcla del aglutinante (emulsión) y los disolventes en un
intento de añadir un color uniforme al recubrimiento. El
desespumante que se utiliza en la etapa de deposición se añade para
proporcionar algún control de la espuma y se añade el agente
humectante/desespumante (HTMDDD) para mejorar la humectabilidad, la
fluencia y el nivelado, el rendimiento de la espuma, y la apariencia
general del recubrimiento final secado. La utilización del
alcanodiol en la parte de deposición de la formulación no pretende
limitar su utilización a esa etapa de la preparación de la
formulación.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Tal y como se mostró anteriormente, el HTMDD
proporciona un mejor control de espuma que todos los otros aditivos,
contribuyendo todos los aditivos a un cierto nivel de espuma en la
formulación. El alcanodiol HTMDD también muestra un rendimiento
superior para poros (U y C) y 20 y 60 grados de brillo (U y C) con
respecto a todos los otros aditivos y el blanco de control. Se
observa una mejor adhesión para el HTMDD con respecto al blanco de
control y a la mayoría de otros aditivos.
A la siguiente formulación se añadió el agente
de control de espuma multifuncional de la presente invención:
Tal y como se observa de los datos anteriores,
el HTMDD muestra un mejor rendimiento sobre la espuma en la
formulación con respecto a otros aditivos y al blanco de control. La
acción humectante del HTMDD es considerablemente mejor (inferior)
que la del blanco y mejor o igual que la de la mayoría de los otros
aditivos. Se observaron ventajas adicionales con respecto al blanco
de control y a algunos de los aditivos en las áreas de nivelado
y
poros.
poros.
A la siguiente formulación se añadió el agente
de control de espuma multifuncional de la presente invención:
\vskip1.000000\baselineskip
Tal y como se muestra en los datos anteriores,
el rendimiento del control de espuma de HTMDD es superior a la del
blanco de control, y de la mayoría de los otros aditivos. Estos
datos también demuestran una mejor (inferior) tensión superficial
de las muestras que contienen HTMDD con respecto al control y a la
mayoría de otros aditivos. Las ventajas añadidas de menos poros y
un buen nivelado hacen que el HTMDD sea el aditivo de mejor
rendimiento con respecto al rendimiento global, con un particular
énfasis sobre el control de espuma.
A la siguiente formulación se añadió el agente
de control de espuma multifuncional de la presente invención:
Tal y como se muestra en los datos anteriores,
el HTMDD no sólo es superior en su rendimiento de control de
espuma, sino también en su influencia positiva en la imprimibilidad,
baja influencia en el hinchamiento de los platos y una influencia
positiva sobre el brillo. Es de lejos el que tiene mejor rendimiento
por todas estas características con respecto al blanco de control
así como a productos competitivos y Surfynol® 104PA (S104PA).
El rendimiento de espuma de HTMDD y HTMDDD al
0,1% en peso se comparó con el de Surfynol® 104 y TMDDD,
respectivamente, utilizando la prueba de espuma
Ross-Miles.
Tal y como se indica anteriormente, la acción
desespumante y antiespumante de Surfynol® 104 y HTMDD es idéntica y
mejor que la del HTMDDD y TMDDD en agua. La acción desespumante y
antiespumante del TMDDD frente al HTMDDD es diferente, mostrando el
HTMDDD una mayor altura inicial de espuma, o más espuma, y
necesitando un mayor tiempo para romper la espuma generada en este
método de detección.
Se llevó a cabo una prueba de espumación similar
a la del ejemplo 1 para combinaciones del alcano alcohol y dioles
mencionados en la técnica anterior con un agente humectante o
emulsionante. No sólo los datos siguientes muestran que el
Surfynol® 61 (S61), DMOD
(3,6-dimetil-4-octin-3,6-diol
o Surfynol® 82), HDMOD
(3,6-dimetiloctano-3,6-diol),
y HDMHD
(2,5-dimetil-2,5-hexano
diol o DH-S) no desespuman, sino que realmente
añaden espuma a DOSS y al PAE utilizado en este estudio. Dado que
la técnica anterior no diferencia entre el rendimiento de
alcanodioles terciarios y monoalcoholes, se podría deducir a partir
de la técnica anterior que el rendimiento de espuma de aditivos,
tales como S61, DMOD, HDMOD, HDMHD, HTMDD y HTMDDD sería idéntico.
Sin embargo, estos datos muestran claramente el resultado
inesperado de un mejor rendimiento de antiespumación y desespumación
de TMDDD y HTMDDD con respecto a S61, HDMOD, DMOD y el blanco de
control.
Claims (31)
1. Método para controlar la espumación de una
composición de base acuosa o un proceso industrial mediante la
incorporación de un agente de control de espuma que comprende la
utilización como agente de control de espuma en una cantidad desde
el 0,001% hasta el 5% en peso en base al peso total de la
composición de un compuesto de alcanodiol de fórmula:
HOR_{1}R_{3}C-[CH_{2}]_{n}-CR_{2}R_{4}OH
en la que R_{1} y R_{2} se
seleccionan independientemente del grupo de radicales alquilo que
tienen de 3 a 6 átomos de carbono, R_{3} y R_{4} son
independientemente radicales alquilo que tienen de 1 a 2 átomos de
carbono y n es un número entero de 1 a 6; generando el compuesto de
alcanodiol una densidad espumosa inicial (t = 0 min) o final (t =
10 min) de, como mínimo, un 30% más que la de una solución acuosa al
0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario
C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de C_{12}-C_{15}E_{12},
en una Prueba Mezcladora de
Espuma.
2. Método, según la reivindicación 1, en el que
R_{1} y R_{2} se seleccionan independientemente del grupo de
radicales alquilo que tienen de 4 a 6 átomos de carbono.
3. Método, según la reivindicación 1, en el que
R_{3} y R_{4} son metilo.
4. Método, según la reivindicación 1, en el que
n va de 1 a 4.
5. Método, según la reivindicación 1, en el que
n es 2.
6. Método, según la reivindicación 1, en el que
R_{1} y R_{2} se seleccionan independientemente del grupo de
radicales alquilo que tienen de 4 a 6 átomos de carbono, R_{3} y
R_{4} son metilo, y n es 2.
7. Método, según la reivindicación 1, en el que
el compuesto es
2,4,7,9-tetrametildecano-4,7-diol.
8. Método, según la reivindicación 1, en el que
el compuesto es
2,5,8,11-tetrametildodecano-5,8-diol.
9. Método, según la reivindicación 1, en el que
el compuesto genera una densidad espumosa inicial (t = 0 min) o
final (t = 10 min) de, como mínimo, un 40% más que la de una
solución acuosa al 0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un
alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de
C_{12}-C_{15}E_{12},_{ }en una Prueba
Mezcladora de Espuma.
10. Método, según la reivindicación 1, en el que
el compuesto genera una densidad espumosa inicial (t = 0 min) o
final (t = 10 min) de, como mínimo, un 50% más que la de una
solución acuosa al 0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un
alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de
C_{12}-C_{15}E_{12},_{ }en una Prueba
Mezcladora de Espuma.
11. Método, según la reivindicación 1, en el que
la composición de base acuosa es un recubrimiento protector o
decorativo; una composición de tinta; una composición de adhesivo;
un barniz de sobreimpresión; un recubrimiento curado de radiación;
composición de tinta, barniz de sobreimpresión, o de adhesivo; o una
composición agrícola.
12. Método, según la reivindicación 1, en el que
el proceso industrial es el bombeo en pozos de petróleo, el lavado,
la purificación y la desinfección de gases del petróleo, el
procesado de alimentos, el procesado de la pulpa y el papel, la
fermentación, el tratamiento de metales, la síntesis polimérica y
química, el tratamiento de aguas residuales o la tinción o el
acabado de tejidos.
13. Composición acuosa que comprende en un medio
acuoso un agente de control de espuma, cuya composición manifiesta
una mayor espumación en ausencia del agente de control de espuma, en
la que el agente de control de espuma es un compuesto de alcanodiol
presente en una cantidad desde el 0,001% hasta el 5% en peso en base
al peso total de la composición y tiene la fórmula:
HOR_{1}R_{3}C-[CH_{2}]_{N}-CR_{2}R_{4}OH
en la que R_{1} y R_{2} se
seleccionan independientemente del grupo de radicales alquilo que
tienen de 3 a 6 átomos de carbono, R_{3} y R_{4} son
independientemente radicales alquilo que tienen de 1 a 2 átomos de
carbono y n es un número entero de 1 a 6; generando el compuesto de
alcanodiol una densidad espumosa inicial (t = 0 min) o final (t =
10 min) de, como mínimo, un 30% más que la de una solución acuosa al
0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un alcohol primario
C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de C_{12}-C_{15}E_{12},
en una Prueba Mezcladora de
Espuma.
\newpage
14. Composición, según la reivindicación 13, en
la que R_{1} y R_{2} se seleccionan independientemente del
grupo de radicales alquilo que tienen de 4 a 6 átomos de
carbono.
15. Composición, según la reivindicación 13, en
la que R_{3} y R_{4} son metilo.
16. Composición, según la reivindicación 13, en
la que n va de 1 a 4.
17. Composición, según la reivindicación 13, en
la que n es 2.
18. Composición, según la reivindicación 13, en
la que R_{1} y R_{2} se seleccionan independientemente del
grupo de radicales alquilo que tienen de 4 a 6 átomos de carbono,
R_{3} y R_{4} son metilo, y n es 2.
19. Composición, según la reivindicación 13, en
la que el compuesto es
2,4,7,9-tetrametildecano-4,7-diol.
20. Composición, según la reivindicación 13, en
la que el compuesto es
2,5,8,11-tetrametildodecano-5,8-diol.
21. Composición, según la reivindicación 13, en
la que el compuesto genera una densidad espumosa inicial (t = 0
min) o final (t = 10 min) de, como mínimo, un 40% más que la de una
solución acuosa al 0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un
alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de C_{12}-C_{15}E_{12},
en una Prueba Mezcladora de Espuma.
22. Composición, según la reivindicación 13, en
la que el compuesto genera una densidad espumosa inicial (t = 0
min) o final (t = 10 min) de, como mínimo, un 50% más que la de una
solución acuosa al 0,5% en peso de un etoxilato de 12 moles de un
alcohol primario C_{12-15}
(C_{12}-C_{15}E_{12}) cuando se añade al 0,2%
en peso a una solución de C_{12}-C_{15}E_{12},
en una Prueba Mezcladora de Espuma.
23. Composición, según la reivindicación 13, que
comprende en agua un compuesto inorgánico que es una mena mineral o
un pigmento o un compuesto orgánico que es un pigmento, un monómero
polimerizable, una emulsión, una resina oligomérica, una resina
polimérica, un detergente, un herbicida, un insecticida, un
fungicida, o un agente modificador del crecimiento de plantas.
24. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición de recubrimiento acuosa que comprende en un
medio acuoso de un 30 a un 80% en peso de una composición de
recubrimiento que comprende los siguientes componentes:
(a) 0 a 50% en peso de dispersante de pigmento,
resina molida o mezclas de los mismos;
(b) 0 a 80% en peso de un pigmento de
coloración, pigmento de extensión, pigmento anticorrosivo, otros
tipos de pigmentos o mezclas de los mismos;
(c) 5 a 99% en peso de resina de base acuosa,
dispersable en agua o soluble en agua, emulsiones, o mezclas de
las mismas;
(d) 0 a 30% en peso de aditivo deslizante,
agente antimicrobiano, ayudante del procesado o mezclas de los
mismos;
(e) 0 a 50% en peso de disolventes
coalescentes;
(f) 0,01 a 10% en peso de un tensoactivo, agente
humectante, agente de fluencia y nivelado o mezclas de los mismos;
y
(g) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol.
25. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición de tinta acuosa que comprende en un medio acuoso
de un 20 a un 60% en peso de una composición de tinta que comprende
los siguientes componentes:
(a) 1 a 50% en peso de un pigmento;
(b) 0 a 50% en peso de dispersante de pigmento,
resina molida o mezclas de los mismos;
(c) 0 a 50% en peso de una base de arcilla en un
transportador de solución de resina;
(d) 5 a 99% en peso de resina de base acuosa,
dispersable en agua, soluble en agua;
(e) 0 a 30% en peso de disolvente
coalescente;
(f) 0,01 a 10% en peso de ayudante de procesado,
agente solubilizador o mezclas de los mismos;
(g) 0,01 a 10% en peso de un tensoactivo, agente
humectante o mezclas de los mismos; y
(h) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol.
26. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición agrícola acuosa que comprende en un medio acuoso
de un 0,2 a un 80% en peso de una composición agrícola que comprende
los siguientes componentes:
(a) 0,1 a 50% en peso de un herbicida,
insecticida, agente modificador del crecimiento de plantas o mezclas
de los mismos;
(b) 0 a 5% en peso de un colorante;
(c) 0 a 20% en peso de espesante, estabilizador,
cotensoactivo, inhibidor de gel o mezclas de los mismos;
(d) 0 a 25% en peso de un anticongelante;
(e) 0,01 a 50% en peso de agente humectante;
y
(f) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol; y
(g) 0,01 a 10% en peso de un tensoactivo.
27. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición de solución de fuente que comprende los
siguientes componentes:
(a) 0,05 a 10% en peso de una macromolécula
soluble en agua formadora de películas;
(b) 1 a 25% en peso de alcohol, glicol, o poliol
C_{2-12};
(c) 0,01 a 20% en peso de ácido orgánico, ácido
inorgánico, o una sal de los mismos solubles en agua;
(d) 30 a 70% en peso de agua;
(e) 0,01 a 5% en peso de un agente humectante;
y
(f) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol.
28. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición para trabajar el metal que comprende los
siguientes componentes:
(a) 2,5 a 10% en peso de un copolímero de
bloque;
(b) 10 a 25% en peso de una alcanolamina;
(c) 2 a 10% en peso de un monoácido
orgánico;
(d) 1 a 5% en peso de un diácido orgánico;
(e) 50 a 60% en peso de agua;
(f) 1 a 5% en peso de un biocida; y
(g) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol.
29. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición de limpiador para superficies duras que
comprende los siguientes componentes:
(a) 1 a 10% en peso de un tensoactivo
aniónico;
b) 1 a 10% en peso de un tensoactivo no
iónico;
(c) 0,1 a 3% en peso de una sal de
carboxilato;
(d) 1 a 10% en peso de un glicol éter;
(e) 0,5 a 3% en peso de un agente
tamponador;
(f) 60 a 95% en peso de agua; y
(g) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol.
30. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición de revelador fotoresistente que comprende los
siguientes componentes:
(a) 0,1 a 3% en peso de hidróxido de
tetrametilamonio;
(b) 0 a 4% en peso de una resina fenólica;
(c) 88 a 99,99% en peso de agua; y
(d) 10 a 50000 ppm del compuesto de
alcanodiol.
31. Composición, según la reivindicación 13, que
es una composición de barniz de sobreimpresión que comprende los
siguientes componentes:
(a) 20 a 80% en peso de una resina de base
acuosa o dispersable en agua;
(b) 0 a 20% en peso de una cera;
(c) 2 a 50% en peso de agua;
(d) 0 a 20% en peso de aditivos biocidas,
abrillantadores ópticos, reticuladores, de arrastre y resistentes
al agua;
(e) 0 a 20% en peso de un codisolvente;
(f) 0,01 a 5% en peso de agente humectante;
y
(g) 0,001 a 5% en peso del compuesto de
alcanodiol.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/968,204 US6762208B2 (en) | 2001-10-01 | 2001-10-01 | Alkane diol foam controlling agents |
US968204 | 2001-10-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2278852T3 true ES2278852T3 (es) | 2007-08-16 |
Family
ID=25513902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES02021478T Expired - Lifetime ES2278852T3 (es) | 2001-10-01 | 2002-09-25 | Alcanodioles como agentes controladores de la espuma. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6762208B2 (es) |
EP (1) | EP1297876B1 (es) |
JP (1) | JP3978110B2 (es) |
KR (1) | KR100481024B1 (es) |
CN (1) | CN100567416C (es) |
AT (1) | ATE356658T1 (es) |
BR (1) | BR0203936B1 (es) |
DE (1) | DE60218796T2 (es) |
ES (1) | ES2278852T3 (es) |
MX (1) | MXPA02009609A (es) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7129199B2 (en) | 2002-08-12 | 2006-10-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process solutions containing surfactants |
US7521405B2 (en) | 2002-08-12 | 2009-04-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process solutions containing surfactants |
JP4645796B2 (ja) * | 2003-05-26 | 2011-03-09 | 日信化学工業株式会社 | 水溶性界面活性剤組成物、インキ及び紙コート剤 |
BRPI0612097A2 (pt) * | 2005-06-29 | 2011-01-04 | Hexion Specialty Chemicals Inc | formulação de cera, emulsão de cera, método para a produção de uma emulsão de cera, e, produto lignocelulósico |
JP4514219B2 (ja) * | 2005-08-01 | 2010-07-28 | 竹本油脂株式会社 | 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物 |
US20070089606A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Cullen Robert R | Systems and methods for controlling foaming |
WO2008065401A1 (en) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Stephenson Group Limited | Improvements in or relating to carbonated beverages |
JP5360364B2 (ja) * | 2007-08-02 | 2013-12-04 | 日産化学工業株式会社 | 効果に優れる農薬組成物 |
GB0810251D0 (en) * | 2008-06-05 | 2008-07-09 | Stephenson Group Ltd | Improvements in or relating to gassed beverages |
JP5573001B2 (ja) * | 2009-05-27 | 2014-08-20 | 株式会社リコー | インクジェット用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、及びインク記録物 |
JP5691625B2 (ja) | 2010-02-26 | 2015-04-01 | 株式会社リコー | インクジェット用処理液、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、及び画像形成物 |
AU2011254206B2 (en) | 2010-05-20 | 2015-06-25 | Ecolab Usa Inc. | Rheology modified low foaming liquid antimicrobial compositions and methods of use thereof |
JP5703602B2 (ja) * | 2010-06-22 | 2015-04-22 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、記録物 |
JP5549422B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2014-07-16 | 株式会社リコー | 液体組成物、記録方法、及び記録物 |
DE102010048948A1 (de) | 2010-10-19 | 2011-12-29 | Clariant International Ltd. | Lagerstabile, wasserbasierende Entschäumeremulsionen |
JP5871165B2 (ja) * | 2012-03-15 | 2016-03-01 | 株式会社リコー | インクジェット記録装置用洗浄液兼充填液、該洗浄液兼充填液を収容したカートリッジ及びインクジェット記録装置の洗浄方法 |
TW201412891A (zh) * | 2012-06-15 | 2014-04-01 | Sun Chemical Corp | 含水及塡充劑成分之微影平版油墨 |
US9441120B2 (en) | 2012-06-15 | 2016-09-13 | Sun Chemical Corporation | Lithographic offset inks with water and filler content |
KR101278272B1 (ko) * | 2012-10-05 | 2013-06-24 | 재단법인 경북해양바이오산업연구원 | 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제 |
JP6075075B2 (ja) * | 2013-01-23 | 2017-02-08 | 株式会社リコー | インクジェット記録方法及び記録用インクと記録用メディアのセット |
JP6075686B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2017-02-08 | 株式会社リコー | インクジェット記録用再充填インクカートリッジの製造方法 |
JP6264961B2 (ja) * | 2014-03-11 | 2018-01-24 | 株式会社リコー | オーバーコート液、インクセット、画像形成方法及び画像形成装置 |
TWI640619B (zh) * | 2015-02-10 | 2018-11-11 | 達興材料股份有限公司 | 一種切割製程用的水性切割液的添加劑及其製備方法 |
CN106222727B (zh) * | 2016-08-27 | 2019-03-19 | 合肥普庆新材料科技有限公司 | 一种用于含银粉的装饰性电泳漆涂装过程中调整银粉效果的调整剂 |
US20220283013A1 (en) * | 2021-03-05 | 2022-09-08 | Skroot Laboratory, Inc. | Contact free foam sensing in closed vessels with resonant sensors |
CN114949939B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-10-03 | 广州安达净水材料有限公司 | 一种垃圾渗滤液蒸发用消泡剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB843379A (en) | 1957-08-07 | 1960-08-04 | Gillette Co | Shampoo composition |
US2992278A (en) | 1957-12-12 | 1961-07-11 | Air Reduction | Process for production of 1, 4 saturated diols |
US3095381A (en) | 1959-08-28 | 1963-06-25 | Air Reduction | Cleaning compositions |
GB1050841A (es) | 1963-04-02 | |||
US4287080A (en) | 1979-09-17 | 1981-09-01 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions which contain certain tertiary alcohols |
US4689168A (en) | 1984-06-08 | 1987-08-25 | The Drackett Company | Hard surface cleaning composition |
US4948429A (en) | 1989-06-14 | 1990-08-14 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Method of controlling air entrainment in concrete compositions |
WO1993018431A1 (en) | 1992-03-10 | 1993-09-16 | Raychem Corporation | Encapsulated liquid crystal structures, apparatus containing the same, and methods therefor |
JP2550915B2 (ja) | 1994-06-21 | 1996-11-06 | 日本電気株式会社 | 印刷配線板の表面保護剤および表面保護膜の形成方法 |
HU216142B (hu) | 1994-07-21 | 1999-04-28 | Akzo Nobel N.V. | Ciklusos keton-peroxidokat tartalmazó kompozíciók, és azok alkalmazása (ko)polimerek módosítására |
JPH08291001A (ja) | 1995-02-25 | 1996-11-05 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水面施用農薬組成物及びその包装物並びにその使用方法 |
US6538049B1 (en) * | 1995-12-26 | 2003-03-25 | Lexmark International, Inc. | Ink compositions |
JP2001215690A (ja) | 2000-01-04 | 2001-08-10 | Air Prod And Chem Inc | アセチレン列ジオールエチレンオキシド/プロピレンオキシド付加物および現像剤におけるその使用 |
-
2001
- 2001-10-01 US US09/968,204 patent/US6762208B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-09-25 AT AT02021478T patent/ATE356658T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-09-25 DE DE60218796T patent/DE60218796T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-25 EP EP02021478A patent/EP1297876B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-25 ES ES02021478T patent/ES2278852T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 BR BRPI0203936-2A patent/BR0203936B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-30 MX MXPA02009609A patent/MXPA02009609A/es active IP Right Grant
- 2002-09-30 CN CNB021440913A patent/CN100567416C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-30 JP JP2002285311A patent/JP3978110B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-01 KR KR10-2002-0059680A patent/KR100481024B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1297876A2 (en) | 2003-04-02 |
KR100481024B1 (ko) | 2005-04-07 |
US6762208B2 (en) | 2004-07-13 |
US20030144365A1 (en) | 2003-07-31 |
MXPA02009609A (es) | 2003-04-07 |
CN100567416C (zh) | 2009-12-09 |
DE60218796D1 (de) | 2007-04-26 |
JP2003205203A (ja) | 2003-07-22 |
CN1410493A (zh) | 2003-04-16 |
EP1297876B1 (en) | 2007-03-14 |
ATE356658T1 (de) | 2007-04-15 |
BR0203936B1 (pt) | 2012-09-18 |
KR20030028428A (ko) | 2003-04-08 |
DE60218796T2 (de) | 2007-07-12 |
EP1297876A3 (en) | 2004-02-04 |
JP3978110B2 (ja) | 2007-09-19 |
BR0203936A (pt) | 2003-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2278852T3 (es) | Alcanodioles como agentes controladores de la espuma. | |
US6717019B2 (en) | Glycidyl ether-capped acetylenic diol ethoxylate surfactants | |
KR100481025B1 (ko) | 알킬 글리시딜 에테르-캡핑된 폴리아민 발포 제어제 | |
JP3751851B2 (ja) | 生分解性界面活性剤としての酒石酸ジエステル | |
KR100500500B1 (ko) | 알킬 글리시딜 에테르 캡핑된 디아민 거품 제어제 | |
DE60012448T2 (de) | Verminderung der Oberflächenspannung mit N,N,N'-Trialkylharnstoffen | |
EP1245649A2 (en) | Low foam N-alkyltartarimide and N-alkylmalimide wetting agents | |
US5939476A (en) | Surface tension reduction with alkylated polyamines | |
JP3255363B2 (ja) | アルキル化したアミノアルキルピペラジン界面活性剤およびフォトレジスト現像剤におけるその使用 | |
EP1245648B1 (en) | Low foam n,n'-dialkyltartaramide wetting agents | |
KR100337057B1 (ko) | 알킬포름아미드 계면 활성제 | |
KR100309603B1 (ko) | 알킬화 아미노에테르 계면활성제 | |
CN103080243A (zh) | 用于含水涂料体系的消泡润湿剂 |