KR101278272B1 - 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제 - Google Patents

오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제 Download PDF

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Abstract

본원 발명은 오리오바시디움 플루란스 L-3-GPY 균주로부터 형성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제에 관한 것이다.
생물학적 계면활성제의 활성 성분을 가지는 화합물의 구조의 신규 여부를 확인하는 분광법을 이용하여 확인하였으며, 상기 균주에 의해 생산된 생물학적 계면활성제의 계면 활성 효과가 뛰어나다.
본 발명의 생물학적 계면활성제의 활성 성분은 다양한 용도로 이용이 가능하며, 예컨대 세정 및 정화용 조성물 등으로 이용할 수 있으며, 그 이외에도 의약품, 식품, 화장품, 육상과 해상의 유류 오염 정화, 처리조의 유지방 분해 등 화학합성 계면활성제가 사용되는 대부분의 다양한 산업분야에서 사용할 수 있다.

Description

오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제{Bio-surfactant Containing Compounds Produced by Aureobasidium pullulans}
본 발명은 오리오바시디움에서 생산되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제에 관한 것이다.
본 발명은 생물학적 계면활성제 생산균주인 오리오바시디움 플루란스(Aureobasidium pullulans) sp. L-3-GPY에 의해서 생산되는 생물학적 계면활성제에 관한 것이다.
계면활성제란, 한 분자 내에 친수성기와 소수성기를 함께 갖는 분자로서, 표면이나 계면의 성질을 변화시켜 표면장력을 감소시키는 물질을 일컫는다. 그 상이 물인 경우 계면활성제는 물 분자의 결합을 약화시키며 계면활성제의 농도가 증가함에 따라 외측에 친수성부위, 내측에는 소수성 부위를 가진 마이셀(micelles)구조를 형성하게 되고, 탄화수소와 같은 소수성용액에 존재할 경우 에멀젼(emulsion)을 형성하기도 한다. 계면활성제는 분산성, 유화성, 침투성, 습윤성, 기포형성 등의 특성이 나타난다. 계면활성제는 석유탄화수소의 탈착과 용해도를 증가시켜 미생물에 의한 생분해를 가능하게 한다(Deshpande et al., 1999. Water Res., 33, 351-360; Doong and Lei, 2003. J. Hazard Mater., 96, 15-27).
과거에는 계면활성제는 유지로부터 소량 합성되었으나 현재에는 석탄, 석유 등에서 화학합성 계면활성제(chemical surfactant)가 산업적으로 대량 생산되고 있고, 이들은 전기·전자, 건설, 기계, 인쇄, 제지, 섬유 등 각종 산업에 폭 넓게 이용되고 있다. 그러나 화학합성 계면활성제는 제조과정이 복잡하고, 물 위에 거품을 형성하며 햇빛과 산소를 차단하여 물속 생태계를 위협할 뿐 아니라, 세척력을 높이기 위하여 첨가하는 인은 인산염이 되어 부영양화 현상을 발생시켜 물을 오염시킨다. 또한, 난분해성으로 생분해도가 극히 낮기 때문에 축적되어 생태계에 강한 독성을 나타내므로 심각한 환경문제를 야기시킨다. 이에 반해 효모, 곰팡이, 박테리아 등 미생물 균주에 따라 세포 외 또는 세포 내에 생산되는 생물학적 계면활성제(Lee et al,, 2002. Kor. J. lifescience, 12, 745-751)는 합성 계면활성제에 비해 무독성으로 생분해가 용이한 친환경적 물질이다. 뿐만 아니라 생물학적 계면활성제는 기존의 방법으로는 합성하기 어려운 복잡한 화학구조를 갖고 있어 특수한 목적으로 사용될 수 있고, 표면장력 저하능력, 온도, pH에 대한 안정성 등 계면활성제의 물리·화학적 면에서 기존의 화학합성 계면활성제와 거의 대등한 효과를 갖고 있어 사용가치가 매우 높은 물질이다(Ishigami et al., 1987. Chem. Lett., 763).
생물학적 계면활성제는 의약품, 식품, 화장품, 세제, 원유의 2차 회수, 펄프와 제지 산업, 육상과 해상의 유류 오염 정화, 처리조의 유지방 분해 등 화학합성 계면활성제가 사용되는 대부분의 다양한 산업분야에서 사용되고 있다.
보통 순수한 물의 표면장력은 72 dyne/cm 이상을 나타내고 계면활성제가 존재할 경우 물의 표면장력이 감소하므로, 일반적으로 계면활성제 존재여부와 활성정도는 순수한 물의 표면장력 감소여부로 판단한다. 이에 따라 미생물이 생산하는 생물학적 계면활성제의 활성은 미생물 배양액의 표면장력을 측정하여 판단하며, 일반적으로 미생물을 배양한 배양액의 표면장력이 40 dyne/cm 이하의 값을 가질 때 미생물이 생물학적 계면활성제를 생산하는 것으로, 35 dyne/cm 이하의 표면장력을 나타내면 생물학적 계면활성제를 대량으로 생산할 수 있는 우수한 미생물 균주로 분류한다. 따라서 미생물 균주들의 배양액 표면장력이 보통 35∼30 dyne/cm을 나타내는 균주들이 산업적으로 이용되고 있고, 현재까지 가장 좋은 표면활성을 나타내는 균주로는 블러드 아가(blood agar) 배지에서 생장할 때 27 내지 28 dyne/cm의 표면장력을 나타내는 바실루스 서브틸리스(B. subtillis)가 알려져 있다.
일반적으로 오리오바시디움 균주는 베타 글루칸이라는 다당류를 생산하는 것으로 알려져 있다. 베타 글루칸은 다당류의 일종으로 면역증강작용을 가지고 있으며 효모의 세포벽, 버섯류, 곡류 등에 존재하고 있다. 인간 정상 세포의 면역기능을 활성화시켜 암세포의 증식과 재발을 억제하고 혈당과 혈중 콜레스테롤을 감소시키며 지질대사를 개선하여 체지방 형성과 축적을 억제한다.
이에 본 발명자들은 오리오바시디움 플루란스(Aureobasidium pullulans) L-3-GPY KCCM11200P 균주로부터 생성되는 여러 물질 중에서 특히 생물학적 계면활성제 성분을 가지는 화합물을 추출하여 이에 대한 활성 여부를 확인하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 오리오바시디움 플루란스(Aureobasidium pullulans) L-3-GPY KCCM11200P 로부터 생성되는 화합물을 제공하는데 있다.
또한 본 발명의 다른 목적은 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물이 생물학적 계면활성제로 이용하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1 내지 화학식 5로 구성된 군으로부터 선택된, 단독 화합물 또는 2 이상의 혼합물을 포함하는 생물학적 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012080900532-pat00001

[화학식 2]
Figure 112012080900532-pat00002

[화학식 3]
Figure 112012080900532-pat00003

[화학식 4]
Figure 112012080900532-pat00004

[화학식 5]
Figure 112012080900532-pat00005
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 화학식 1 내지 화학식 5로 구성된 군으로부터 선택된, 단독 화합물 또는 2 이상의 혼합물의 생물학적 계면활성제를 포함하는 세정 및 정화용 조성물을 제공한다.
본원 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다.
(i) 본 발명의 오리오바시디움 L-3-GPY 균주로부터 형성되는 생물학적 계면활성제의 활성을 가지는 화합물이 형성된다.
(ii) 상기 오리오바시디움으로부터 생성되는 계면 활성정도는 그 효과가 매우 뛰어나, 세정 및 정화용 조성물 등으로 이용할 수 있으며, 그 이외에도 의약품, 식품, 화장품, 육상과 해상의 유류 오염 정화, 처리조의 유지방 분해 등 화학합성 계면활성제가 사용되는 대부분의 다양한 산업분야에서 사용할 수 있다.
도 1은 활성화합물 L3-E1 ~ L3-E7의 분리 및 정제 과정을 나타낸 전체 모식도이다.
도 2은 컬럼크로마토그래피를 통해 Fr. I-1로부터 분리된 활성분획 Fr. I-1-1과 Fr. I-1-2을 나타낸 그림이다.
도 3은 활성화합물 L3-E1, L3-E2의 silica gel TLC 분석 사진이다(전개용매에 따라 상이한 Rf 값을 나타냄).
도 4는 Fr. I-2 분획으로부터 정제된 활성화합물 L3-E4와 L3-E5의 silica gel TLC 분석 사진이다(전개용매에 따라 상이한 Rf 값을 나타냄).
도 5는 Fr. II로부터 분리된 활성분획 Fr. II-1과 Fr. II-2을 나타낸 사진이다.
도 6은 Fr. II-1과 Fr. II-2로부터 정제된 활성화합물 L3-E7의 TLC 분석 사진이다.
도 7은 화합물 L3-E1의 1H NMR spectrum 데이터이다.
도 8은 화합물 L3-E1의 13C NMR spectrum 데이터이다.
도 9는 화합물 L3-E1의 1H-1H COSY spectrum 데이터이다.
도 10은 1H-1H COSY spectrum에 의하여 규명된 부분구조이다.
도 11은 화합물 L3-E1의 HMQC spectrum 데이터이다.
도 12는 화합물 L3-E1의 HMBC spectrum 데이터이다.
도 13은 HMBC spectrum에 의하여 해석된 화합물 L3-E1의 화학구조이다.
도 14는 화합물 L3-E1의 1H NMR 및 13C NMR peak의 assignment 데이터이다.
도 15는 화합물 L3-E1의 ESI-mass spectrum 데이터이다.
도 16은 화합물 L3-E2의 1H NMR spectrum 데이터이다.
도 17은 화합물 L3-E2의 13C NMR spectrum 데이터이다.
도 18은 화합물 L3-E2의 1H-1H COSY spectrum 데이터이다.
도 19는 1H-1H COSY spectrum에 의하여 규명된 부분구조이다.
도 20은 화합물 L3-E2의 HMQC spectrum 데이터이다.
도 21은 화합물 L3-E2의 HMBC spectrum 데이터이다.
도 22는 HMBC spectrum에 의하여 해석된 화합물 L3-E2의 화학구조이다.
도 23은 화합물 L3-E2의 1H NMR 및 13C NMR peak의 assignment 데이터이다.
도 24는 화합물 L3-E2의 ESI-mass spectrum 데이터이다.
도 25는 화합물 L3-E4의 1H NMR spectrum 데이터이다.
도 26은 화합물 L3-E4의 13C NMR spectrum 데이터이다.
도 27은 화합물 L3-E4의 1H-1H COSY spectrum 데이터이다.
도 28은 1H-1H COSY spectrum에 의하여 규명된 부분구조이다.
도 29는 화합물 L3-E4의 HMQC spectrum 데이터이다.
도 30은 화합물 L3-E4의 HMBC spectrum 데이터이다.
도 31은 HMBC spectrum에 의하여 해석된 화합물 L3-E4의 화학구조이다.
도 32는 화합물 L3-E4의 1H NMR 및 13C NMR peak의 assignment 데이터이다.
도 33은 화합물 L3-E4의 ESI-mass spectrum 데이터이다.
도 34는 화합물 L3-E5의 1H NMR spectrum 데이터이다.
도 35는 화합물 L3-E5의 13C NMR spectrum 데이터이다.
도 36은 화합물 L3-E5의 1H-1H COSY spectrum 데이터이다.
도 37은 1H-1H COSY spectrum에 의하여 규명된 부분구조이다.
도 38은 화합물 L3-E5의 HMQC spectrum 데이터이다.
도 39는 화합물 L3-E5의 HMBC spectrum 데이터이다.
도 40은 HMBC spectrum에 의하여 해석된 화합물 L3-E5의 화학구조이다.
도 41은 화합물 L3-E5의 1H NMR 및 13C NMR peak의 assignment 데이터이다.
도 42는 화합물 L3-E5의 ESI-mass spectrum 데이터이다.
도 43은 화합물 L3-E7의 1H NMR spectrum 데이터이다.
도 44는 화합물 L3-E7의 13C NMR spectrum 데이터이다.
도 45는 화합물 L3-E7의 1H-1H COSY spectrum 데이터이다.
도 46은 1H-1H COSY spectrum에 의하여 규명된 부분구조이다.
도 47은 화합물 L3-E7의 HMQC spectrum 데이터이다.
도 48은 화합물 L3-E7의 HMBC spectrum 데이터이다.
도 49는 HMBC spectrum에 의하여 해석된 화합물 L3-E7의 화학구조이다.
도 50은 화합물 L3-E7의 1H NMR 및 13C NMR peak의 assignment 데이터이다.
도 51은 화합물 L3-E7의 ESI-mass spectrum 데이터이다.
도 52은 화합물의 L3-E1, L3-E2, L3-E4, L3-E5, L3-E7 수용액을 소수성 필름 위에 떨어뜨린 후에 표면장력을 관찰한 결과를 보이는 사진이다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1 내지 화학식 5로 구성된 군으로부터 선택된, 단독 화합물 또는 2 이상의 혼합물을 포함하는 생물학적 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012080900532-pat00006

[화학식 2]
Figure 112012080900532-pat00007

[화학식 3]
Figure 112012080900532-pat00008

[화학식 4]
Figure 112012080900532-pat00009

[화학식 5]
Figure 112012080900532-pat00010
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 5로 표기되는 화합물은 오리오바시디움 플루란스(Aureobasidium pullulans) L-3-GPY KCCM11200P 균주로부터 생산된다.
생물학적 계면활성제란 생체 내에 존재하는 물질로서 한 개의 분자 내에 친수성기와 소수성기를 동시에 가진 양친매성(amphiphilic) 물질, 즉 지질이나 그 유도체를 말한다. 생물학적 계면활성제는 생물 유래의 계면활성 물질을 모두 포괄하는 용어이나 미생물에 의하여 생산되는 계면활성 물질을 일컫는다. 생물학적 계면활성제는 종래의 합성 계면활성제와 비교하여 낮은 독성 및 높은 생분해 효과로 종래의 환경 오염 문제를 극복 가능하다. 생물학적 계면활성제는 기존의 방법으로는 합성하기 어려운 복잡한 화학구조를 갖고 있어 특수한 목적으로 사용될수 있고, 표면장력 저하능력, 온도, pH에 대한 안정성 등 계면활성제의 물리·화학적 면에서 기존의 화학합성 계면활성제와 거의 대등한 효과를 갖고 있어 사용가치가 매우 높은 물질이다(Ishigami et al., 1987. Chem. Lett., 763).
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 화합물 1 내지 화합물 5로 구성된 군에서 선택된 단독 화합물 또는 2 이상의 혼합물을 포함하는 생물학적 계면활성제을 포함하는 세정 및 정화용 조성물을 제공한다. 또한 생물학적 계면활성제는 의약품, 식품, 화장품, 세제, 원유의 2차 회수, 펄프와 제지 산업, 육상과 해상의 유류 오염 정화, 처리조의 유지방 분해 등 화학합성 계면활성제가 사용되는 대부분의 다양한 산업분야에서 사용될 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 오리오바시디움 플루란스 L-3- GPY ( Aureobasidium pullulans L-3- GPY ) 균주로부터의 활성 분획 Fr . I-1-1 및 Fr . I-1-2의 분리 정제 과정
본 발명은 기탁번호가 KCCM11200P인 오리오바시디움 플루란스 L-3-GPY (Aureobasidium pullulans L-3-GPY) 인 것을 그 특징으로 한다. 2011년 7월 5일 한국미생물보존센터 (KCCM)에 기탁하였다.
Aureobasidium pullulans L-3-GPY의 배양상등액의 동결 건조된 배양액(약 100 kg)을 물에 녹인 후 ethyl acetate(200 L)로 2회 분배 추출 하였다. Ethyl acetate 층을 감압 농축한 후 chloroform : methanol(50:1 → 2:1, v/v)을 용출용매로 하여 flash normal phase(silica gel) column chromatography를 수행하였다.
가장 강한 활성을 나타내는 chloroform : methanol(50:1, v/v) 분획을 농축한 후, 60% → 90% aqueous methanol을 용출용매로 이용하여 flash reversed-phase(ODS, C18) column chromatography를 수행하였으며, 그 결과, 두 개의 활성 분획 Fr. I(80% aqueous methanol 용출분획)과 Fr. II(90% aqueous methanol 용출분획)을 확보하였다. 먼저 Fr. I을 감압농축한 후 chloroform : methanol (100:1 → 10:1, v/v)을 용출용매로 silica gel column chromatography를 수행하였으며, 그 결과 활성을 나타낸 분획 Fr. I-1 및 Fr. I-2를 얻었다(도 1).
먼저 Fr. I-1 분획을 농축한 후 70% aqueous methanol을 이용하여 Sephadex LH-20 column chromatography를 수행하였으며, 활성분획은 농축한 후 50% → 70% aqueous methanol을 이용하여 reversed-phase(ODS, C18) Sepak cartridge를 이용하여 chromatography를 수행하였다. 그 결과, 활성분획 Fr. I-1-1 및 Fr. I-1-2을 확보하였다(도 2).
실시예 2: Fr . I-1-1 분획물로부터 L3 - E1 의 분리 정제 과정
Fr. I-1-1 분획물로부터 분리된 활성화합물 L3-E1은 hexane : ethyl acetate(1:1, v/v) 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 단일 밴드로 보였으나 chloroform : methanol(10:1, v/v) 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 두 개의 밴드로 나타나 chloroform : methanol(10:1, v/v) 용매를 이용하여 preparative silica gel TLC를 수행하였으며, 그 결과 L3-E1 화합물을 순수하게 정제하였다.
실시예 3: Fr . I-1-2 분획물로부터 L3 - E2 의 분리 정제 과정
Fr. I-1-2 분획물은 재차 50% aqueous methanol을 용출용매로 하여 reversed-phase(ODS, C18) Sepak cartridge chromatography와 preparative silica gel TLC(hexane : ethyl acetate = 1:1, v/v)를 수행하였으며, 그 결과 L3-E2 및 L3-E3 화합물을 정제하였다. 화합물 L3-E2 및 L3-E3는 chloroform : methanol(10:1, v/v)로 수행한 silica gel TLC 상에서는 거의 동일한 Rf 값을 나타내었으나 hexane : ethyl acetate (1:1, v/v)의 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 확연히 다른 Rf 값을 나타내었다(도 3).
실시예 4: Fr . I-2-1 분획물로부터 L3 - E1 및 L3 - E4 의 분리 정제 과정
Fr. I-2 분획물은 Fr. I-1과 동일하게 농축한 후 70% aqueous methanol을 이용하여 Sephadex LH-20 column chromatography를 수행하였으며, 활성분획은 농축한 후 50% → 70% aqueous methanol을 이용하여 reversed-phase(ODS, C18) Sepak cartridge를 이용하여 chromatography를 수행하였다. 활성분획을 농축한 후 hexane : ethyl acetate(1:1, v/v)을 전개용매로 preparative silica gel TLC를 수행하여 활성분획 Fr. I-2-1 및 Fr. I-2-2을 확보하였다. 활성분획 Fr. I-2-1 및 Fr. I-2-2은 각각 chloroform : methanol(10:1, v/v)을 전개용매로 preparative silica gel TLC를 수행하여 Fr. I-2-1로부터 활성화합물 L3-E4를 정제하였다(도 1). 또한 Fr. I-2-1 및 Fr. I-2-2 분획으로부터 Fr. I-1 분획으로부터 정제된 L3-E1 화합물과 L3-E3 화합물을 추가적으로 정제하였으며 이는 NMR 분석에 의하여 동일한 것으로 입증되었다.
실시예 5: Fr . I-2-2 분획물로부터 L3 - E5 의 분리 정제 과정
상기 실시예 4의 분리 정제 방법을 이용하여 수득한 Fr. I-2로부터 chloroform : methanol(10:1, v/v)을 전개용매로 preparative silica gel TLC를 수행하여 Fr. I-2-2로부터 활성화합물 L3-E5를 분리, 정제하였다.
화합물 L3-E4 및 L3-E5는 chloroform : methanol(10:1, v/v) 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 비슷한 Rf값을 나타내었으나 hexane : ethyl acetate (1:1, v/v) 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 확연한 차이를 나타내었고, L3-E1과 L3-E4는 hexane : ethyl acetate (1:1, v/v) 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 거의 동일한 Rf값 나타내었으나 chloroform : methanol (10:1, v/v) 용매로 수행한 silica gel TLC 상에서는 상이한 Rf값을 나타내었다(도 4).
실시예 6: Fr . II -2 분획물로부터 L3 - E7 의 분리 정제 과정
실시예 1에서 얻은 Fr. II 분획에 대하여 chloroform : methanol (30:1 → 5:1, v/v)의 용출용매를 이용하여 silica gel column chromatography를 수행하였고, 활성분획은 감압농축한 후 methanol을 용출용매로 Sephadex LH-20 column chromatography를 수행하였다(도 1). 활성분획은 감압농축한 후 hexane : ethyl acetate (20:1 → 1:1, v/v)의 용출용매를 이용하여 재차 silica gel column chromatography를 수행하였으며, 그 결과 두 개의 활성분획 Fr. II-1과 Fr. II-2을 확보하였다(도 5).
이 중 Fr. II-2 분획에 대하여, 70% methanol을 용출용매로 한 Sephadex LH-20 column chromatography와 90% aqueous MeOH을 전개용매로 preparative reversed-phase(ODS, C18) TLC를 수행하여 활성화합물 L3-E7을 분리, 정제하였다(도 6).
실시예 7: 분광법을 이용한 활성 성분 L3 - E1 의 화학구조 해석
1) NMR spectrum 의 측정 및 해석
활성화합물 L3-E1의 화학구조를 규명하기 위하여 CDCl3에 녹여 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HMQC 및 HMBC spectrum을 측정하여 해석하였다.
① 1 H NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 1H NMR spectrum(도 7)을 측정한 결과, 4.28 및 3.87 ppm에서 두 개의 oxygenated methine, 3.71 ppm에서 한 개의 methoxy proton, 3.99 및 3.43 ppm에서 hydroxy로 유추되는 broad peak, 2.50, 1.58, 1.49/1.37, 1.42/1.29, 1.32, 1.31 ppm에서 6개의 methylene 및 0.89 ppm에서 한 개의 methyl기에 유래하는 proton들이 관찰되었다.
② 13 C NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 13C NMR spectrum(도 8)을 측정한 결과, 총 11개의 탄소가 관찰되었다. 즉 173.0 ppm에서 한 개의 ester carbonyl carbon, 72.3 및 69.1 ppm에서 두 개의 oxygenated methine carbon, 51.9 ppm에서 methoxy carbon, 42.3, 41.7, 37.9, 31.9, 25.1, 22.7 ppm에서 6개의 methylene carbon 및 14.1 ppm에서 methyl carbon이 관찰되었다.
③ 1 H- 1 H COSY spectrum 의 측정 및 해석 : 화합물 L3-E1의 부분구조를 규명하기 위하여 3 J H -H의 상관관계를 규명할 수 있는 1H-1H COSY spectrum(도 9)을 측정하여 해석하였다. 그 결과 두 개의 부분구조 -CH2-CH(-OH)-CH2-CH(-OH)-CH2-과 CH3-CH2-를 규명할 수 있었다(도 10).
④ HMQC spectrum 및 HMBC spectrum 의 측정 및 해석 : HMQC spectrum(도 11)을 측정하여 해석한 결과, 모든 proton-bearing carbon (1 J C -H)을 규명할 수 있었다. 또한 HMBC spectrum(도 12)을 측정하여 해석한 결과, 3.71 ppm의 methyl proton과 2.50 ppm의 methylene proton으로부터 173.0 ppm의 ester carbonyl carbon에 long-range correlation이 관찰되었고, 또한 1.32 ppm의 methylene proton으로부터 72.3 ppm의 oxygenated methine carbon에, 0.89 ppm의 methyl proton으로부터 31.9 및 22.7 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었다. 제거의 과정에 의하여 25.1 ppm의 methylene과 31.9 ppm의 methylene이 결합하고 있음을 알 수 있었으며 이상의 결과로부터 화합물 L3-E1의 화학구조를 도 13과 같이 결정하였다. Dihydroxy group의 상대 입체구조는 72.3 및 69.1 ppm의 oxygenated carbon의 chemical shift로부터 syn으로 유추하였다. 도 14에 화합물 L3-E1의 proton 및 carbon peak의 귀속을 나타내었다.
2) Mass spectrum 의 측정 및 해석
NMR 분광분석으로부터 본 활성화합물의 화학구조를 규명하였다. 따라서 이의 확인을 위하여 mass 분석을 수행하였으며 그 결과는 다음과 같다. ESI-mass spectrum(도 15)을 positive mode에서 측정한 결과, [M+Na]+가 m/z 241.2, [2M+Na]+가 m/z 459.3에서 관찰되어 분자량이 218임을 알 수 있었고 이는 NMR 분광분석에 의하여 결정된 화학구조(분자식; C11H22O4)와 잘 일치하였다.
실시예 8: 분광법을 이용한 활성 성분 L3 - E2 의 화학구조 해석
1) NMR spectrum 의 측정 및 해석
활성화합물 L3-E2의 화학구조를 규명하기 위하여 CDCl3에 녹여 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HMQC 및 HMBC spectrum을 측정하여 해석하였다.
① 1 H NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 1H NMR spectrum(도 16)을 측정한 결과 정제가 매우 어려운 화합물로 다소의 불순물을 함유하고 있었으나 주 화합물이 관찰되었다. 4.26 및 3.83 ppm에서 두 개의 oxygenated methine, 2.44, 1.55, 1.46/1.40, 1.28, 1.27, 1.26 ppm에서 6개의 methylene 및 0.86 ppm에서 한 개의 methyl기에 유래하는 proton들이 관찰되었다.
② 13 C NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 13C NMR spectrum(도 17)을 측정한 결과, 총 10개의 탄소가 관찰되었다. 즉 171.3 ppm에서 한 개의 ester carbonyl carbon, 72.3 및 68.9 ppm에서 두 개의 oxygenated methine carbon, 42.9, 42.0, 38.1, 31.8, 25.0, 22.6 ppm에서 6개의 methylene carbon 및 14.0 ppm에서 methyl carbon이 관찰되었다.
③ 1 H- 1 H COSY spectrum 의 측정 및 해석 : 화합물 L3-E2의 부분구조를 규명하기 위하여 3 J H -H의 상관관계를 규명할 수 있는 1H-1H COSY spectrum(도 18)을 측정하여 해석하였다. 그 결과 두 개의 부분구조 -CH2-CH(-OH)-CH2-CH(-OH)-CH2-과 CH3-CH2-를 규명할 수 있었다(도 19).
④ HMQC spectrum 및 HMBC spectrum 의 측정 및 해석 : HMQC spectrum(도 20)을 측정하여 해석한 결과, 모든 proton-bearing carbon (1 J C -H)을 규명할 수 있었다. 또한 HMBC spectrum(도 21)을 측정하여 해석한 결과, 2.44 ppm의 methylene proton으로부터 171.3 ppm의 ester carbonyl carbon, 68.9 ppm의 oxygenated methine carbon, 42.0 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었고, 또한 3.83 ppm의 oxygenated methine proton으로부터 25.0 ppm의 methylene carbon에, 0.86 ppm의 methyl proton으로부터 31.8 및 22.6 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었다. 제거의 과정에 의하여 25.0 ppm의 methylene과 31.8 ppm의 methylene이 결합하고 있음을 알 수 있었으며 이상의 결과로부터 화합물 L3-E2의 화학구조를 도 22와 같이 결정하였다. Dihydroxy group의 상대 입체구조는 72.3 및 68.9 ppm의 oxygenated carbon의 chemical shift로부터 syn으로 유추하였다. 도 23에 화합물 L3-E2의 proton 및 carbon peak의 귀속을 나타내었다.
2) Mass spectrum 의 측정 및 해석
NMR 분광분석으로부터 본 활성화합물의 화학구조를 규명하였다. 따라서 이의 확인을 위하여 mass 분석을 수행하였으며 그 결과는 다음과 같다. ESI-mass spectrum(도 24)을 negative mode에서 측정한 결과, [M-H]-가 m/z 203.1에서 관찰되어 분자량이 204임을 알 수 있었고 이는 NMR 분광분석에 의하여 결정된 화학구조(분자식; C10H20O4)와 잘 일치하였다.
실시예 9: 분광법을 이용한 활성 성분 L3 - E4 의 화학구조 해석
1) NMR spectrum 의 측정 및 해석
활성화합물 L3-E4의 화학구조를 규명하기 위하여 CDCl3에 녹여 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HMQC 및 HMBC spectrum을 측정하여 해석하였다.
① 1 H NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 1H NMR spectrum(도 25)을 측정한 결과, 4.06 및 3.87 ppm에서 두 개의 oxygenated methine, 3.12 ppm에 hydroxy group, 1.59/1.48, 1.47/1.40, 1.39/1.29, 1.31, 1.30 ppm에서 5개의 methylene 및 1.21, 0.89 ppm에서 두 개의 methyl기에 유래하는 proton들이 관찰되었다.
② 13 C NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 13C NMR spectrum(도 26)을 측정한 결과, 총 9개의 탄소가 관찰되었다. 즉 73.3 및 69.3 ppm에서 두 개의 oxygenated methine carbon, 44.6, 38.2, 31.9, 25.1, 22.7 ppm에서 5개의 methylene carbon 및 24.3, 14.1 ppm에서 두 개의 methyl carbon이 관찰되었다.
③ 1 H- 1 H COSY spectrum 의 측정 및 해석 : 화합물 L3-E4의 부분구조를 규명하기 위하여 3 J H -H의 상관관계를 규명할 수 있는 1H-1H COSY spectrum(도 27)을 측정하여 해석하였다. 그 결과, 두 개의 부분구조 CH3-CH(-OH)-CH2-CH(-OH)-CH2-CH2-과 CH3-CH2-를 규명할 수 있었다(도 28).
④ HMQC spectrum 및 HMBC spectrum 의 측정 및 해석 : HMQC spectrum(도 29)을 측정하여 해석한 결과, 모든 proton-bearing carbon (1 J C -H)을 규명할 수 있었다. 또한 HMBC spectrum(도 30)을 측정하여 해석한 결과, 1.21 ppm의 methyl proton으로부터 69.3 ppm의 oxygenated methine carbon 및 44.6 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었고, 또한 3.83 ppm의 oxygenated methine proton으로부터 69.3 ppm의 oxygenated methine carbon과 25.1 ppm의 methylene carbon에, 0.89 ppm의 methyl proton으로부터 31.9 및 22.7 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었다. 제거의 과정에 의하여 25.1 ppm의 methylene carbon과 31.9 ppm의 methylene carbon이 결합하고 있음을 알 수 있었으며 이상의 결과로부터 화합물 L3-E4의 화학구조를 도 31과 같이 결정하였다. 도 32에 화합물 L3-E4의 proton 및 carbon peak의 귀속을 나타내었다. 특히 73.3 및 69.3 ppm의 carbon chemical shift는 dihydroxy group의 상대적 입체구조가 syn임을 나타낸다(도 32).
2) Mass spectrum 의 측정 및 해석
NMR 분광분석으로부터 본 활성화합물의 화학구조를 규명하였다. 따라서 이의 확인을 위하여 mass 분석을 수행하였으며 그 결과는 다음과 같다. ESI-mass spectrum(도 33)을 positive mode에서 측정한 결과, [M+Na]+가 m/z 183.1에서 관찰되어 분자량이 160임을 알 수 있었고, 이는 NMR 분광분석에 의하여 결정된 화학구조(분자식; C9H20O2)와 잘 일치하였다.
실시예 10: 분광법을 이용한 활성 성분 L3 - E5 의 화학구조 해석
가) NMR spectrum 의 측정 및 해석
활성화합물 L3-E5의 화학구조를 규명하기 위하여 CDCl3에 녹여 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HMQC 및 HMBC spectrum을 측정하여 해석하였다.
① 1 H NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 1H NMR spectrum(도 34)을 측정한 결과, 4.17 및 3.95 ppm에서 두 개의 oxygenated methine, 2.31 2.25 ppm에서 두 개의 hydroxy proton, 1.60, 1.60/1.54, 1.31(×2), 1.30 ppm에서 5개의 methylene 및 1.23, 0.88 ppm에서 두 개의 methyl기에 유래하는 proton들이 관찰되었다. 이는 본 화합물이 앞의 화합물 L3-E4와 유사한 것임을 나타내었다.
② 13 C NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 13C NMR spectrum(도 35)을 측정한 결과, 총 9개의 탄소가 관찰되었다. 즉 69.5 및 65.6 ppm에서 두 개의 oxygenated methine carbon, 44.0, 37.4, 31.8, 25.4, 22.6 ppm에서 5개의 methylene carbon 및 23.6, 14.0 ppm에서 두 개의 methyl carbon이 관찰되었다. 13C NMR spectrum 또한 본 화합물이 앞의 L3-E4 화합물과 매우 유사함을 나타내었다.
③ 1 H- 1 H COSY spectrum 의 측정 및 해석 : 화합물 L3-E5의 부분구조를 규명하기 위하여 3 J H -H의 상관관계를 규명할 수 있는 1H-1H COSY spectrum(도 36)을 측정하여 해석하였다. 그 결과, 앞의 L3-E4 화합물과 동일한 두 개의 부분구조 CH3-CH(-OH)-CH2-CH(-OH)-CH2-CH2-과 CH3-CH2-를 규명할 수 있었다(도 37).
④ HMQC spectrum 및 HMBC spectrum 의 측정 및 해석 : HMQC spectrum(도 38)을 측정하여 해석한 결과, 모든 proton-bearing carbon (1 J C -H)을 규명할 수 있었다. 또한 HMBC spectrum(도 39)을 측정하여 해석한 결과, 1.23 ppm의 methyl proton으로부터 65.6 ppm의 oxygenated methine carbon 및 44.0 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었고, 또한 1.60 ppm의 methylene proton으로부터 69.5 및 65.6 ppm의 oxygenated methine carbon과 37.4 ppm의 methylene carbon 및 23.6 ppm의 methyl carbon에 long-range correlation이 관찰되었다. 또한, 0.88 ppm의 methyl proton으로부터 31.8 및 22.6 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었다. 제거의 과정에 의하여 25.4 ppm의 methylene carbon과 31.8 ppm의 methylene carbon이 결합하고 있음을 알 수 있었으며 이상의 결과로부터 화합물 L3-E5의 화학구조를 그림 51(도 40)과 같이 결정하였다. 도 41에 화합물 L3-E5의 proton 및 carbon peak의 귀속을 나타내었다. 특히 69.5 및 65.6 ppm의 carbon chemical shift는 본 화합물의 상대적 입체구조가 L3-E4 화합물과는 달리 anti임을 나타낸다. 따라서 화합물 L3-E4와 L3-E5는 동일한 평면구조를 지니고 있으나 dihydroxy group의 상대적 입체구조가 각각 syn과 anti의 부분입체이성체로 결정되었다(도 41).
2) Mass spectrum 의 측정 및 해석
NMR 분광분석으로부터 본 활성화합물의 화학구조를 규명하였다. 따라서 이의 확인을 위하여 mass 분석을 수행하였으며 그 결과는 다음과 같다. ESI-mass spectrum(도 42)을 positive mode에서 측정한 결과, [M+Na]+가 m/z 183.3에서 관찰되어 분자량이 160임을 알 수 있었고, 이는 NMR 분광분석에 의하여 결정된 화학구조(분자식; C9H20O2)와 잘 일치하였다.
실시예 11: 분광법을 이용한 활성 성분 L3 - E7 의 화학구조 해석
1) NMR spectrum 의 측정 및 해석
활성화합물 L3-E7의 화학구조를 규명하기 위하여 CDCl3에 녹여 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HMQC 및 HMBC spectrum을 측정하여 해석하였다.
① 1 H NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 1H NMR spectrum(도 43)을 측정한 결과, 5.57 및 5.40 ppm에서 상호 cis 결합(J = 11.0 Hz)한 두 개의 olefinic methine, 3.62 ppm에서 한 개의 oxygenated methine, 2.35, 2.21, 2.05, 1.63, 1.47, 1.25 ~ 1.35(×8) ppm에서 13개의 methylene 및 0.89 ppm에서 한 개의 methyl기에 유래하는 proton들이 관찰되었다.
② 13 C NMR spectrum 의 측정 및 해석 : 13C NMR spectrum(도 44)을 측정한 결과, 총 18개의 탄소가 관찰되었다. 즉 178.9 ppm에서 한 개의 carboxyl carbon, 133.6 및 125.0 ppm에서 두 개의 sp2 carbon, 71.5 ppm에서 한 개의 oxygenated methine carbon, 36.7, 35.3, 33.8, 31.5, 29.5, 29.3(×2), 29.1, 29.0, 27.4, 25.7, 24.6, 22.5 ppm에서 13개의 methylene carbon 및 14.0 ppm에서 한 개의 methyl carbon이 관찰되었다. 이같은 특성으로부터 본 화합물은 한 개의 이중결합과 한 개의 hydroxy기를 지닌 지방산으로 추정되었다.
③ 1 H- 1 H COSY spectrum 의 측정 및 해석 : 화합물 L3-E7의 부분구조를 규명하기 위하여 3 J H -H의 상관관계를 규명할 수 있는 1H-1H COSY spectrum(도 45)을 측정하여 해석하였다. 그 결과, 세 개의 부분구조 CH3-CH2-, -CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH(-OH)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-를 규명할 수 있었다(도 46).
④ HMQC spectrum 및 HMBC spectrum 의 측정 및 해석 : HMQC spectrum(도 47)을 측정하여 해석한 결과, 모든 proton-bearing carbon (1 J C -H)을 규명할 수 있었다. 또한 HMBC spectrum(도 48)을 측정하여 해석한 결과, 0.89 ppm의 methyl proton으로부터 31.5 및 22.5 ppm의 methylene carbon에, 2.05 ppm의 methylene proton으로부터 29.3 및 31.5 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되어 두 개의 부분구조가 연결되었다. 또한 2.35 ppm의 methylene proton으로부터 178.9 ppm의 carboxyl carbon에 long-range correlation이 관찰되었고, 1.47 ppm의 methylene proton으로부터 29.5 및 25.7 ppm의 methylene carbon에 long-range correlation이 관찰되었다. 제거의 과정에 의하여 남은 두 개의 methylene carbon(29.3 및 29.1 ppm)은 29.5 ppm과 29.0 ppm의 methylene carbon 사이에 삽입되었으며, 그 결과 화합물 L3-E7의 화학구조를 도 49와 같이 결정하였다. 도 50에 화합물 L3-E7의 proton 및 carbon peak의 귀속을 나타내었다.
2) Mass spectrum 의 측정 및 해석
NMR 분광분석으로부터 본 활성화합물의 화학구조를 규명하였다. 따라서 이의 확인을 위하여 mass 분석을 수행하였으며 그 결과는 다음과 같다. ESI-mass spectrum(도 51)을 negative mode에서 측정한 결과, [M-H]-가 m/z 297.2에서 관찰되어 분자량이 298임을 알 수 있었고, 이는 NMR 분광분석에 의하여 결정된 화학구조(분자식; C18H34O3)와 잘 일치하였다.
실시예 12: 분광법을 이용한 활성 성분의 화학구조 해석
1) 표면 장력 측정 실험
표면장력계 (Tensiometer, Sigma 700 Tensiometer (KSV Instruments Ltd., Finland))를 이용하여, 실시예 2와 실시예 4에서 분리한 L3-E1, L3-E2, L3-E4, L3-E5, L3-E7을 소수성 필름위에 떨어뜨려서 표면장력의 변화를 관찰하였다. 물을 control로 하고, L3-E1, L3-E2, L3-E4, L3-E5, L3-E7의 크기를 비교하였다. 그 결과를 도 52에 나타냈다.
본 출원에서의 L3-E1, L3-E2, L3-E4, L3-E5, L3-E7는 1.0 mg/ litter에서 각각 33.76 dyne/cm, 32.02 dyne/cm, 37.3 dyne/cm, 35.1 dyne/cm, 36.85 dyne/cm로 측정되었으며 낮은 표면장력을 보였다.
한국미생물보존센터(국외) KCCM11200P 20110705

Claims (5)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기 화학식 1 내지 화학식 5로 표기되는 화합물을 생산하는 오리오바시디움 플루란스(Aureobasidium pullulans) L-3-GPY KCCM11200P 균주.
    [화학식 1]
    Figure 112012080900532-pat00016


    [화학식 2]
    Figure 112012080900532-pat00017


    [화학식 3]
    Figure 112012080900532-pat00018


    [화학식 4]
    Figure 112012080900532-pat00019


    [화학식 5]
    Figure 112012080900532-pat00020
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