KR20230011904A - 친수성 소포로리피드를 포함하는 조성물의 제조 방법 - Google Patents
친수성 소포로리피드를 포함하는 조성물의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 고-HLB 소포로리피드계 조성물을 제조하기 위한 및/또는 소포로리피드 조성물의 수용성(water solubility)을 증가시키기 위한 재료 및 방법을 제공한다. 보다 구체적으로, 본 발명은 다양한 유용한 조성물을 제형화하는데 사용될 수 있는 SLP 분자의 생성 및 후발효 변형을 제공한다.
Description
본 출원은 2020년 5월 20일자로 출원된 미국 가특허출원 제63/027,676호에 대한 우선권을 주장하며, 이 가출원은 전체가 참고로 여기에 포함된다.
산업 및 소비자 기반 제품을 개선하기 위한 지속 가능하고 환경 친화적인 기술에 대한 수요가 빠르게 증가하고 있다. 예를 들어, 석유 및 가스 산업은 석유화학 기반 합성 계면활성제와 같은 상당한 양의 화학 물질을 이러한 공정에서 사용하여, 예를 들어 지층에서 탄화수소를 동원하고, 오염되거나 막힌 유정을 처리하고, 탄화수소의 수송을 개선한다.
계면활성제는 석유 및 가스 산업 외에도 거의 모든 산업 분야에서 잠재적으로 응용 가능한 표면 활성, 양친매성 분자이다. 표면 활성 분자의 특성은 친수성-친유성 밸런스(HLB)로 측정할 수 있다. HLB는 표면 활성 분자의 친수성 및 친유성 부분의 크기와 강도의 균형이다. 예를 들어 안정적인 에멀젼을 형성하려면 특정 HLB 값이 요구된다. 물/기름 에멀젼 및 기름/물 에멀젼에서 표면 활성 분자의 극성 부분은 물을 향하고 비극성 그룹은 기름을 향하여, 유상과 수상 사이의 계면장력을 낮춘다.
HLB 값의 범위는 0에서 약 20이며, 더 낮은 HLB(예: 10 이하)는 더 지용성이며 유중수 에멀젼에 적합하고, 더 높은 HLB(예: 10 이상)는 더 수용성이며 수중유 에멀젼에 적합하다. 발포성, 습윤성, 세정성 및 가용화 능력과 같은 기타 특성도 HLB에 따라 달라진다.
합성 및 화학 계면활성제는 생산하기 쉽고 분자 구조에 따라 원하는 기능을 수행하도록 맞춤화할 수 있기 때문에 유리하다. 그러나 일부 화학 계면활성제의 과다 사용 및 과다 생산이 환경과 인간의 건강에 미치는 영향은 바람직하지 않은 것으로 알려져 있거나 일부 경우에는 아직 알려지지 않았다.
생분해성이고 독성이 낮은 생물학적 기반 표면 활성 분자를 생성하려는 시도가 있어왔지만, 특정 물리적 및 화학적 특성을 갖는 제품을 생산하기 위해 변형하기가 더 어렵다. 생물학적 표면 활성 분자의 특정 그룹에는 미생물 또는 생물계면활성제에 의해 생성되는 분자가 포함된다. 생물계면활성제는 극성(친수성) 부분과 비극성(소수성) 그룹의 두 부분으로 구성된 구조적으로 다양한 표면 활성 물질 그룹이다.
양친매성 구조로 인해, 생물계면활성제는 예를 들어 소수성 수불용성 물질의 표면적을 증가시키고, 그러한 물질의 물 생체이용률을 증가시키며, 박테리아 세포 표면의 특성을 변경할 수 있다. 생물계면활성제는 또한 물과 기름 사이의 계면장력을 감소시켜, 모세관 효과를 극복하기 위해 갇힌 액체를 이동시키는 데 필요한 정수압을 낮출 수 있다. 생물계면활성제는 계면에 축적되어, 계면장력을 감소시키고 용액에서 응집된 미셀 구조를 형성한다. 미셀의 형성은 예를 들어 이동하는 수상에서 기름을 이동시키는 물리적 메커니즘을 제공한다. 기공을 형성하고 생물학적 막을 불안정화시키는 생물계면활성제의 능력은 또한 예를 들어 해충 및/또는 미생물 성장을 제어하기 위한 항균제, 항진균제 및 용혈제로서의 사용을 허용한다.
저분자량 당지질, 리포펩티드, 플라보지질 및 인지질을 비롯한 여러 유형의 생물계면활성제와 지질단백질, 지질다당류-단백질 복합체 및 다당류-단백질-지방산 복합체와 같은 고분자량 중합체가 있다.
일반적으로, 생물계면활성제의 친수성 그룹은 당(예: 단당류, 이당류 또는 다당류) 또는 펩티드인 반면, 소수성 그룹은 일반적으로 지방산이다. 예를 들어, 당의 유형, 당의 수, 펩티드에 존재하는 아미노산의 크기, 지방산 길이, 지방산의 포화도, 추가 아세틸화, 추가 작용기, 에스테르화, 분자의 극성 및 전하를 기반으로 한 생물계면활성제 분자의 잠재적인 변형은 무수히 많다.
특히, 당지질은 탄수화물 및 적어도 하나의 지방산을 포함하는 생물계면활성제이다. 당지질은 예를 들어 람노지질(RLP), 람노스-d-인지질, 트레할로스 리피드, 트레할로스 디미콜레이트, 트레할로스 모노미콜레이트, 만노실에리트리톨 리피드(MEL), 셀로비오스 리피드, 우스틸라직산 및/또는 소포로리피드(SLP)를 포함한다.
소포로리피드는 예를 들어 스타메렐라 계통의 다양한 효모에 의해 생성되는 당지질 생물계면활성제이다. SLP는 장쇄 하이드록시 지방산에 연결된 이당류 소포로스로 구성된다. 이들은 17-L-히드록시옥타데칸산 또는 17-L-히드록시-Δ9-옥타데센산에 β-글리코시드로 부착된 부분적으로 아세틸화된 2-O-β-D-글루코피라노실-D-글루코피라노스 단위를 포함할 수 있다. 하이드록시 지방산은 일반적으로 16 또는 18개의 탄소 원자이며, 하나 이상의 불포화 결합을 포함할 수 있다. 또한, 소포로스 잔기는 6- 및/또는 6'-위치(들)에서 아세틸화될 수 있다. 지방산 카르복실기는 유리되거나(산성 또는 선형), 4"-위치에서 내부적으로 에스테르화(락톤형)될 수 있다. 추가적으로, S. bombicola는 S. bombicola lactone esterase라고 하는 특정 효소를 생산하는데, 이는 선형 SLP의 에스테르화를 촉매하여 락톤형 SLP를 생성한다.
락톤형 소포로리피드 및 산성 소포로리피드는 기능적 특성이 다르다. 예를 들어, 산성 SLP는 락톤형 SLP보다 HLB가 높고 임계미셀농도(CMC)가 낮은 반면, 락톤형 SLP는 산성 SLP보다 HLB가 낮고 표면장력 감소 특성이 더 크다. 또한, 산성 SLP는 유리 카르복실산기로 인해 수용성이 높다.
이러한 형태 외에도 지방산 측쇄에 이중결합의 유무, 탄소 사슬의 길이, 글리코시드 에테르 결합의 위치, 당 부분의 히드록실기에 도입된 아세틸기의 유무, 및 기타 구조적 매개변수로 특징되는 다수의 유도체가 존재한다.
따라서, 응용에 따라, 특정 구조적 SLP 변형이 다른 변형보다 더 잘 수행된다. 특히, SLP의 아세틸화는 예를 들어 수용성, 발포성 및 생물학적 활성에 대한 영향 때문에 중요한 구조적 변형이다. 그러나, 발효 매개변수를 변경하여 기존의 배양 방법에서 원하는 정도의 아세틸화를 얻는 것은 예를 들어 유전자 변형 효모를 사용하지 않고는 어렵다.
SLP는 예를 들어 식품 보존, 생물 의학, 화장품, 생물 정화, 중금속 정화 및 다양한 가정용 청소 제품 제조에 사용할 수 있다. SLP는 또한 예를 들어 시추, 시멘트 슬러리, 파쇄, 향상된 오일 회수, 스케일 형성 방지, 산성화, 원유의 해유화, 부식 억제, 오일 점도 감소, 장비 세척, 수공법(waterflooding) 및/또는 발포 및 스팀 플러딩과 같은 석유 산업에 적용할 수 있다. 또한, 농업 및 가축 생산에서 SLP는 예를 들어 토양 개량제, 광범위한 생물농약, 항바이러스제, 항진균제 및 항균제, 및/또는 영양 흡수를 향상시키기 위한 동물 사료 첨가제로 사용될 수 있다.
비아세틸화된 선형 SLP와 같은 친수성 SLP 분자의 특성 및 화학적 상호작용은 락톤형 SLP 및 모노- 및 디- 아세틸화된 선형 SLP와 같은 소수성 SLP와 다르며, 이는 SLP의 각 그룹이 많은 개별화된 용도에 사용될 수 있음을 의미한다. 그러나 SLP 생성의 생물학적 특성으로 인해 특정 용도에 필요한 특정 기능적 특성을 갖는 SLP 조성물을 얻는 것은 어렵다. 예를 들어 Starmerella bombicola에 의해 생성된 소수성 및 친수성 SLP의 혼합물은 대부분 소수성 SLP(예: 약 70%)를 포함한다. 따라서, 높은 HLB 값을 갖는 친수성 SLP는 생산하기가 특히 어려울 수 있다. 따라서, 증가된 수용성을 갖는 고-HLB 친수성 SLP 조성물을 제조하기 위한 개선된 방법이 필요하다.
본 발명은 친수성 소포로리피드(SLP) 분자를 포함하는 석유 및 가스 산업 서비스 유체("서비스 유체")와 같은 조성물을 생성하기 위한 재료 및 방법을 제공하며, 여기서 조성물은 예컨대 18 내지 20의 높은 친수성-친유성 밸런스(HLB) 값을 가진다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 서비스 유체와 같은 다양한 제품을 제형화하는 데 사용될 수 있는 SLP 분자의 후발효 기능화를 제공한다.
특정 구현예에서, 본 발명은 효모 배양에 의해 생성된 SLP 분자의 혼합물에서 친수성 SLP 분자 대 소수성 SLP 분자의 비율의 후발효 변형 방법을 제공한다. 바람직하게는, 상기 방법은 발효 동안 자연적으로 생성되는 것과 비교하여 친수성 SLP 대 소수성 SLP의 비율이 증가된 SLP 조성물을 제조하는 데 사용된다.
바람직한 구현예에서, 고-HLB SLP 조성물을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 하나 이상의 SLP 분자를 포함하는 효모 발효 생성물을 얻는 단계; SLP 분자(들)을 기능화하는 단계; 및 선택적으로 상기 기능화된 SLP 분자(들)를 액체, 다른 SLP 분자, 및/또는 생산되는 제품 유형에 특정한 추가 성분과 혼합하는 단계를 포함한다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 친수성 SLP 분자 및 소수성 SLP 분자의 혼합물을 포함하는 효모 발효 생성물을 얻는 단계; 친수성 SLP 분자로부터 소수성 SLP 분자를 분리하는 단계; 및 소수성 SLP 분자의 전부 또는 대부분을 친수성 SLP 분자로 전환함으로써 상기 분리된 소수성 SLP 분자를 기능화하는 단계를 포함한다.
특정 구현예에서, 전환된 소수성(현재 친수성) SLP 분자는 효모 발효 생성물의 원래 친수성 SLP 분자와 재조합되어, 효모 발효 생성물에서 생성된 것과 비교하여 친수성 SLP 분자의 비율이 증가된 SLP 조성물을 제조한다 .
일 구현예에서, 효모 발효 생성물은 SLP 생성 효모를 배양함으로써 생성된 하나 이상의 SLP 분자를 포함한다. 바람직한 구현예에서, SLP 생성 효모는 스타메렐라 봄비콜라, 또는 스타메렐라 및/또는 칸디다 계통군의 또 다른 구성원이다. 예를 들어, S. 봄비콜라 균주 ATCC 22214가 대상 방법에 따라 사용될 수 있다.
일 구현예에서, SLP 분자는 산성 또는 선형 SLP(ASL)이다. 일 구현예에서, SLP 분자는 락톤형 SLP(LSL)이다. 일 구현예에서, SLP 분자는 탈아세틸화된 또는 비아세틸화된 SLP, 모노아세틸화된 SLP, 디아세틸화된 SLP, 에스테르화된 SLP, 다양한 소수성 사슬 길이를 갖는 SLP(예를 들어, 스테아르산, 리놀레산 및 /또는 올레산으로부터 유도된), 지방산-아미노산 복합체가 부착된 SLP, 및/또는 본 개시내용의 다른 곳에서 기재된 바와 같은 다른 SLP 분자이다.
특정 구현예에서, 효모 발효 생성물은 실질적으로 소수성 SLP 분자를 포함하는 층이 바닥에 침강할 때까지 발효 사이클이 완료된 후 방해받지 않고 그대로 두도록 허용될 수 있다. 본 층은, 효모 발효 생성물로부터 수확될 때, 일 구현예에 따라, 잔류 발효액, 글루코스, 지방산 및/또는 효모 세포뿐만 아니라 LSL 및 소량의 모노- 및/또는 디-아세틸화된 ASL을 포함하는 미정제 형태 효모 발효 분획을 포함한다.
원하는 경우, 이러한 조질 형태의 소수성 SLP 분획은 상기 발효액, 글루코스, 지방산 및/또는 효모 세포를 제거하기 위해 추가로 처리될 수 있고, 선택적으로, 예를 들어 정제된 소수성 SLP 분획을 생성하기 위해 적어도 80%, 또는 적어도 90% 소수성 SLP의 순도로 추가 정제될 수 있다. 일부 구현예에서, 정제는 하기 구현예에 기재된 바와 같이 물 세척 및/또는 오일 세척을 통해 달성된다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 사용될 용도에 적합한 특성을 생성하기 위해 SLP 분자를 기능화하는 단계를 포함한다. 특정 구현예에서, "기능화"는 SLP 분자의 기능적 특성을 변경하는 것을 의미한다. SLP 분자의 기능화는 바람직하게는, 예를 들어 발효 매개변수를 변경하고/하거나 유전자 변형 미생물을 사용함으로써 발효 동안 수행되지 않고, 오히려 후발효로 수행된다.
기능화는 예를 들어 SLP 분자의 분자 구조를 변형함으로써 수행될 수 있다. 일부 구현예에서, 변경된 기능적 특성은 예를 들어 HLB, 용해도, 발포성, 세정성, 유화, 해유화 및/또는 습윤성 변경 능력이다.
특정 바람직한 구현예에서, SLP 분자의 HLB 및/또는 수용성이 변경된다. 일부 구현예에서, 상기 방법은 HLB 및/또는 수용성을 증가시키기 위해 SLP 분자를 알칼리 가수분해에 적용하는 단계를 포함한다. 예를 들어, 일 구현예에서, 소수성 SLP 분획은 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및/또는 수산화암모늄과 같은 염기와 혼합되어 pH를 예를 들어 약 4 내지 약 10, 바람직하게는 약 6.5 내지 약 10으로 조정할 수 있다. 특정 구현예에서, 이것은 제어된 온도(예: 60℃ 이하)에서 소량(예: 0.01 ml/L 내지 25 ml/L, 또는 0.1 ml/L 내지 5 ml/L)의 염기를 분획 내로 적정함으로써 달성된다. 원하는 pH에 도달하면 혼합물을 약 20분 내지 30분 동안 혼합한다.
일부 구현예에서, 증가된 pH는 락톤 고리의 알칼리 매개 가수분해를 통해 LSL 분자를 보다 수용성인 ASL 분자로 전환시킨다. 따라서, 분획의 화학적 조성은 예를 들어 50% ASL 초과, 또는 약 51% 내지 99% ASL, 또는 51:49, 55:45, 60:40, 65:35, 70:30, 75:25, 80:20, 85:15, 90:10 또는 95:5의 비율, ASL에서 LSL로, LSL보다 ASL의 유병률로 이동한다.
또 다른 구현예에서, 증가된 pH는 모노- 또는 디-아세틸화된 ASL 또는 LSL 분자의 알칼리-매개 탈아세틸화를 초래하고, 이에 의해 아세틸화 정도를 낮추고 분자(들)의 수용성을 증가시킨다.
일부 구현예에서, ASL 분자는 유기 아민, 예를 들어, 에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로필아민 및/또는 이소프로필아민과 혼합되어, ASL 분자의 지방산 사슬의 카르복실기의 탈양성자화를 일으켜서, ASL 분자의 수용성을 증가시킬 수 있다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 높은 pH 및/또는 온도에 대한 장기간 노출에 의한 분해를 방지하기 위해 전환된 SLP 분획을 안정화시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일부 구현예에서 이것은 약 6.5 내지 7.5, 또는 약 7.0 내지 7.2의 pH에 도달하도록 혼합물에 산을 첨가함으로써 달성될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 방법은 기능화된 SLP 분자를 포함하는 분획을 조성물의 원하는 용도(들)에 따라 물 또는 다른 액체 담체, 및/또는 다른 SLP 분획 및/또는 분자와 같은 다른 성분과 혼합하는 단계를 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 방법은 기능화된 SLP 분자를 물 또는 다른 액체, 예컨대, 염수, 소금물, 생성수 및/또는 메탄올 또는 에틸렌 글리콜과 같은 비수성 유체와 혼합하여 서비스 유체를 생성하는 단계를 포함할 수 있다. 서비스 유체의 유형 및 용도에 따라, 추가 성분, 예를 들어, 중합체, 증점제, 해교제, 윤활제, 유체 손실 첨가제, 마찰 감소제, 용매, pH 조절제, 살생물제, 황화물 제거제, 미생물, 킬레이트제, 계면활성제 및/또는 기타 첨가제 또한 SLP 분자 및 액체와 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 예시적인 서비스 유체 조성물은 수계 시추 유체, 유중수 항유화제, 슬러지 제거 처리제, 원유 점도 감소제, 부식 억제제, 저장소 습윤성 개질제, 수공법(water flooding) 주입 유체, 폴리머 공법(polymer flooding) 유체, 파쇄 유체, 매트릭스 자극 유체, 탄화수소계 처리 유체, 파라핀 및/또는 아스팔텐 제거제 및/또는 분산제, 워크오버 유체, 패커 유체, 완료 유체, 전환 유체 및/또는 오일 치환 유체를 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
특정 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 친수성 SLP 분자를 포함하는 유용한 조성물을 제공한다. 바람직한 구현예에서, 상기 조성물은 16 초과, 보다 바람직하게는 18 내지 20 초과의 HLB를 갖는다. 다른 바람직한 구현예에서, 상기 조성물은 친수성 SLP 분자 및 소수성 SLP 분자를 포함하며, 여기서 친수성 SLP 분자 대 소수성 SLP 분자의 비는 예를 들어 약 60:40 내지 70:30 이다.
일부 구현예에서, 상기 조성물은 예를 들어, 중합체, 증점제, 해교제, 윤활제, 유체 손실 첨가제, 마찰 감소제, 에센셜 오일, 용매, pH 조절제, 에센셜 오일, 살생물제, 황화물 제거제, 미생물, 킬레이트제, 비생물학적 계면활성제, 빌더(builder) 및/또는 기타 첨가제와 같은 추가 성분을 포함할 수 있다. 상기 조성물은 예를 들어 세정 제품, 세제, 수중유 유화제, 부식 억제제, 발포제 및 기타 많은 용도로 유용할 수 있다.
유리하게는, 본 발명은 발효 매개변수를 변경할 필요 없이 또는 일부 구현예에서 유전적으로 변형된 SLP 생성 미생물을 사용할 필요 없이, 특정 기능을 갖는 SLP계 조성물의 생산 효율성을 개선하는 데 도움이 된다.
따라서, 일부 구현예에서, 미정제 형태 또는 정제된 형태의 SLP는 사용자에게 대량으로 제공될 수 있으며, 사용자는 원하는 적용에 기초하여 필요에 따라 SLP를 수집하고 기능화할 수 있다. 대안적으로, 사용자는 미정제 및/또는 정제된 형태의 SLP를 생산하는 시설에서 특정 기능화된 SLP를 주문할 수 있으며, 기능화된 제품은 쉽게 생산되어 생산 시설에 의해 사용자에게 운송될 수 있다.
유리하게는, 본 발명의 방법 및 조성물은 화학 계면활성제의 필요성을 감소 및/또는 제거함으로써 계면활성제의 생산 및 사용에 의해 전형적으로 야기되는 비용 및 환경적 영향을 감소시킨다.
도 1a 내지 도 1c는 C18:1 사슬을 갖는 3개의 LSL 분자를 보여준다. 사각형은 LSL 분자를 ASL 분자와 구별하는 에스테르 결합을 나타낸다. 음영 처리된 원은 6 또는 6' 위치에서 소포로스의 양성자화를 나타낸다. 음영 처리되지 않은 원은 아세틸기를 나타낸다. 도 1a는 디아세틸화된 LSL을 나타낸다. 도 1b는 소포로스의 6-위치에 아세틸기가 위치한 모노아세틸화된 LSL을 나타낸다. 도 1c는 소포로스의 6'-위치에 아세틸기가 위치한 모노아세틸화된 LSL을 나타낸다.
도 2a 내지 도 2c는 C18:1 사슬을 갖는 3개의 ASL 분자를 보여준다. 사각형은 ASL 분자와 LSL 분자를 구별하는 결합되지 않은 에스테르기를 나타낸다. 음영 처리된 원은 6 또는 6' 위치에서 소포로스의 양성자화를 나타낸다. 음영 처리되지 않은 원은 아세틸기를 나타낸다. 도 2a는 디아세틸화된 ASL을 나타낸다. 도 2b는 소포로스의 6-위치에 아세틸기가 위치한 모노아세틸화된 ASL을 보여준다. 도 2c는 소포로스의 6'-위치에 아세틸기가 위치한 모노아세틸화된 ASL을 나타낸다.
도 3a 및 도 3b는 (도 3a) 본 방법의 구현예에 따라 생성된 미정제 형태의 소수성 SLP 분획을 수확하고, (도 3b) 물 세척을 통해 소수성 SLP 분획을 정제하는 개략도를 나타낸다.
도 4는 본 방법의 구현예에 따른 오일 세척을 통해 소수성 SLP 분획을 정제하는 개략도를 나타낸다.
도 5는 소수성 SLP 분획을 친수성 SLP 분획으로 전환하기 위해 염기로 미정제 또는 정제된 형태로 소수성 SLP 분획을 처리하는 개략도를 보여준다.
도 6은 알칼리 가수분해를 통해 달성할 수 있는 LSL의 개환 및 ASL의 탈아세틸화를 보여준다.
도 7a 및 도 7b는 (도 7a) ASL 분자의 알칼리 매개 탈아세틸화 및 (도 7b) LSL 분자의 알칼리 매개 탈아세틸화를 보여준다. 원은 (1) 디아세틸화된 또는 (2) 모노아세틸화된 분자의 아세틸기를 나타낸다. 회색 화살표는 (2) 모노아세틸화된 또는 (3) 비아세틸화된 분자를 생성하기 위해 제거된 아세틸기의 위치를 나타낸다.
도 8a 및 도 8b는 발효 후 그러나 기능화 전(도 8a), 그리고 본 발명의 구현예에 따른 기능화 후(도 8b) - 물에서 SLP 분자의 용해도의 차이를 보여준다.
도 9는 유기 아민과의 반응을 통해 지방산 사슬의 카르복실산 부분을 탈양성자화함으로써 ASL 분자의 용해도를 증가시키는 방법을 나타낸다.
도 2a 내지 도 2c는 C18:1 사슬을 갖는 3개의 ASL 분자를 보여준다. 사각형은 ASL 분자와 LSL 분자를 구별하는 결합되지 않은 에스테르기를 나타낸다. 음영 처리된 원은 6 또는 6' 위치에서 소포로스의 양성자화를 나타낸다. 음영 처리되지 않은 원은 아세틸기를 나타낸다. 도 2a는 디아세틸화된 ASL을 나타낸다. 도 2b는 소포로스의 6-위치에 아세틸기가 위치한 모노아세틸화된 ASL을 보여준다. 도 2c는 소포로스의 6'-위치에 아세틸기가 위치한 모노아세틸화된 ASL을 나타낸다.
도 3a 및 도 3b는 (도 3a) 본 방법의 구현예에 따라 생성된 미정제 형태의 소수성 SLP 분획을 수확하고, (도 3b) 물 세척을 통해 소수성 SLP 분획을 정제하는 개략도를 나타낸다.
도 4는 본 방법의 구현예에 따른 오일 세척을 통해 소수성 SLP 분획을 정제하는 개략도를 나타낸다.
도 5는 소수성 SLP 분획을 친수성 SLP 분획으로 전환하기 위해 염기로 미정제 또는 정제된 형태로 소수성 SLP 분획을 처리하는 개략도를 보여준다.
도 6은 알칼리 가수분해를 통해 달성할 수 있는 LSL의 개환 및 ASL의 탈아세틸화를 보여준다.
도 7a 및 도 7b는 (도 7a) ASL 분자의 알칼리 매개 탈아세틸화 및 (도 7b) LSL 분자의 알칼리 매개 탈아세틸화를 보여준다. 원은 (1) 디아세틸화된 또는 (2) 모노아세틸화된 분자의 아세틸기를 나타낸다. 회색 화살표는 (2) 모노아세틸화된 또는 (3) 비아세틸화된 분자를 생성하기 위해 제거된 아세틸기의 위치를 나타낸다.
도 8a 및 도 8b는 발효 후 그러나 기능화 전(도 8a), 그리고 본 발명의 구현예에 따른 기능화 후(도 8b) - 물에서 SLP 분자의 용해도의 차이를 보여준다.
도 9는 유기 아민과의 반응을 통해 지방산 사슬의 카르복실산 부분을 탈양성자화함으로써 ASL 분자의 용해도를 증가시키는 방법을 나타낸다.
본 발명은 친수성 소포로리피드(SLP) 분자를 포함하는 조성물을 제조하기 위한 재료 및 방법을 제공하며, 상기 조성물은 높은 친수성-친유성 밸런스(HLB) 값, 예를 들어 18 내지 20 만큼 높은 값을 가진다. 보다 구체적으로, 본 발명은 서비스 유체와 같은 다양한 제품을 제형화하는 데 사용할 수 있는 SLP 분자의 생성 및 후발효 기능화를 제공한다. 일부 구현예에서, 상기 SLP 분자의 수용성이 증가된다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 효모 배양에 의해 생성된 SLP 분자의 혼합물에서 친수성 SLP 분자 대 소수성 SLP 분자의 비율의 후발효 변형을 제공한다. 바람직하게는, 상기 방법은 친수성 SLP 대 소수성 SLP의 비율을 증가시킨다.
바람직한 구현예에서, 고-HLB SLP 조성물을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 친수성 SLP 분자 및 소수성 SLP 분자의 혼합물을 포함하는 효모 발효 생성물을 얻는 단계; 소수성 SLP 분자가 풍부한 분획 및 친수성 SLP 분자가 풍부한 제2 분획을 생성함으로써 소수성 SLP 분자로부터 친수성 SLP 분자를 분리하는 단계; 및 소수성 분획 내의 소수성 SLP 분자의 전부 또는 대부분을 친수성 SLP 분자로 전환시키는 단계를 포함한다.
선택된 정의
본 명세서에 사용된 용어 "소포로리피드", "소포로리피드 분자", "SLP" 또는 "SLP 분자"는 예를 들어 산성 또는 선형의 SLP(ASL) 및 락톤형 SLP(LSL)를 포함하는 SLP 분자의 모든 형태 및 이의 이성질체를 포함한다. 또한, 비아세틸화된(또는 탈아세틸화된) SLP, 모노아세틸화된 SLP, 디아세틸화된 SLP, 에스테르화된 SLP, 소수성 사슬 길이가 다양한 SLP(예: 스테아르산, 리놀레산 및/또는 올레산에서 유래된), 지방산-아미노산 복합체가 부착된 SLP, 및 본 개시내용 내에 기재된 바와 같은 기타물을 포함한다.
본 명세서에 사용된 "효모 발효 생성물"에 대한 언급은 효모 또는 다른 세포 배양물의 성장의 결과로서 생성된 성분을 포함하는 조성물을 의미한다. 따라서, 효모 발효 생성물은 미생물 자체 및/또는 미생물 성장의 부산물을 포함할 수 있다. 미생물은 영양 상태, 포자 형태, 균사체 형태, 다른 형태의 번식체 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 미생물은 플랑크톤 또는 생물막 형태 또는 둘 다의 혼합물일 수 있다. 성장 부산물은 예를 들어 대사 산물, 세포막 성분, 발현된 단백질 및/또는 기타 세포 성분일 수 있다. 미생물은 온전하거나 용해될 수 있다. 미생물은 조성물에 존재하거나 조성물로부터 제거될 수 있다. 세포는 조성물의 밀리리터당 예를 들어 적어도 1 x 104, 1 x 105, 1 x 106, 1 x 107, 1 x 108, 1 x 109, 1 x 1010, 1 x 1011, 1 x 1012 또는 그 이상의 CFU의 농도로 존재할 수 있다.
본 명세서에 사용된 "생물막"은 박테리아와 같은 미생물의 복합 집합체이며, 여기서 세포는 세포외 다당류 매트릭스를 사용하여 서로 및/또는 표면에 부착된다. 생물막의 세포는 동일한 유기체의 플랑크톤 세포와 생리학적으로 구별되며, 단일 세포는 액체 매질에 뜨거나 수영할 수 있다.
본 명세서에 사용된 소분자(예를 들어, 하기에 기술된 것)와 같은 "분리된" 또는 "정제된" 화합물은 실질적으로 자연에서 관련되거나 재배된 세포 물질과 같은 다른 화합물이 실질적으로 없다. 분리된 미생물 균주는 균주가 자연에 존재하는 환경에서 제거되었음을 의미한다. 따라서, 분리된 균주는 예를 들어 생물학적으로 순수한 배양물로서, 또는 담체와 함께 포자(또는 균주의 다른 형태)로서 존재할 수 있다.
특정 구현예에서, 정제된 화합물은 관심 화합물의 중량에 대하여 적어도 60%이다. 바람직하게는, 제제는 관심 화합물의 중량을 기준으로 적어도 75%, 보다 바람직하게는 적어도 90%, 가장 바람직하게는 적어도 98% 이다. 예를 들어, 정제된 화합물은 원하는 화합물의 중량에 대하여 적어도 80%, 85%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 98%, 99% 또는 100%(w/w)이다. 순도는 적절한 표준 방법, 예를 들어 컬럼 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피 또는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 분석에 의해 측정된다.
본 명세서에 제공된 범위는 범위 내의 모든 값에 대한 약칭으로 이해된다. 예를 들어, 1 내지 20의 범위는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20으로 이루어진 군에서 임의의 숫자, 숫자 조합 또는 하위 범위를 포함하는 것 뿐만 아니라, 예를 들어 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8 및 1.9와 같이 전술한 정수 사이의 모든 중간 소수점 값을 포함하는 것으로 이해된다. 하위 범위와 관련하여, 범위의 어느 한 끝점에서 확장되는 "중첩된 하위 범위"가 구체적으로 고려된다. 예를 들어, 1에서 50까지의 예시적인 범위의 중첩된 하위 범위는 한 방향으로 1 내지 10, 1 내지 20, 1 내지 30, 및 1 내지 40을 포함할 수 있고, 또는 다른 방향으로 50 내지 40, 50 내지 30, 50 내지 20, 및 50 내지 10을 포함할 수 있다.
본 명세서에 사용된 "감소"는 음성 변경을 의미하고 "증가"는 양성 변경을 의미하며, 여기서 음성 또는 양성 변경은 적어도 0.001%, 0.01%, 0.1%, 0.5%, 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100% 이다.
본 명세서에 사용된 "계면활성제"는 두 액체 사이 또는 액체와 고체 사이의 표면장력(또는 계면장력)을 낮추는 화합물을 의미한다. 계면활성제는 예를 들어 세제, 습윤제, 유화제, 발포제 및/또는 분산제로 작용한다. "생물계면활성제"는 살아있는 세포에서 생성되거나 천연 유래 성분을 사용하여 합성된 표면 활성 물질이다.
"포함하는(including)" 또는 "포함하는(containing)"과 동의어인 전환어구 "포함하는(comprising)"은 포괄적이거나 개방형이며 추가의 인용되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다. 대조적으로, 전환어구 "구성된"은 청구범위에 명시되지 않은 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 전환어구인 "본질적으로 구성되는"은 청구범위를 특정 물질 또는 청구된 발명의 단계 "기본적이고 새로운 특성(들)에 실질적으로 영향을 미치지 않는 것"으로 제한한다. "포함하는" 이라는 용어의 사용은 인용된 구성요소(들)로 "구성되는" 또는 "본질적으로 구성되는" 다른 실시예를 고려한다.
구체적으로 언급되거나 문맥상 명백하지 않는 한, 본 명세서에 사용된 용어 "또는"은 포괄적인 것으로 이해된다. 구체적으로 언급되거나 문맥상 명백하지 않은 한, 본 명세서에 사용된 용어 "a", "and" 및 "the"는 단수 또는 복수로 이해된다.
구체적으로 언급되지 않거나 문맥상 명백하지 않는 한, 본 명세서에 사용된 용어 "약"은 예를 들어 평균의 2 표준 편차 내에서 당업계의 정상 허용 범위 내로 이해된다. "약"은 명시된 값의 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1%, 0.5%, 0.1%, 0.05% 또는 0.01% 이내로 이해될 수 있다. 문맥상 명백하지 않는 한, 여기에 제공된 모든 수치는 약이라는 용어로 변경된다.
여기에서 변수의 정의에 있는 화학 그룹 목록의 인용은 그 변수를 임의의 단일 그룹 또는 나열된 그룹의 조합으로 정의하는 것을 포함한다. 여기에서 변수 또는 양태에 대한 구현예의 언급은 임의의 단일 구현예로서 또는 임의의 다른 구현예 또는 이의 부분과 조합으로서 그 구현예를 포함한다.
여기에 인용된 모든 참고 문헌은 그 전체가 참고로 여기에 포함된다.
방법
본 발명은 예를 들어 석유 및 가스 산업 서비스 유체("서비스 유체")와 같은 산업 및/또는 소비자 기반 제품을 제조하기 위한 재료 및 방법을 제공한다. 보다 구체적으로, 본 발명은 다양한 생성물을 제형화하는데 사용될 수 있는 SLP 분자의 생성 및 후발효 기능화를 제공한다.
특정 구현예에서, 본 발명은 효모 배양에 의해 생성된 SLP 분자의 혼합물에서 친수성 SLP 분자 대 소수성 SLP 분자의 비율의 후발효 변형 방법을 제공한다.
바람직하게는, 상기 방법은 발효 동안 자연적으로 생성되는 것과 비교하여 친수성 SLP 대 소수성 SLP의 비율이 증가된 SLP 조성물을 제조하는 데 사용된다. 또한, 특정 구현예에서, 상기 방법은 발효 동안 자연적으로 생성되는 것과 비교하여 증가된 수용성을 갖는 SLP 조성물을 제조하기 위해 사용된다.
바람직한 구현예에서, 고-HLB SLP 조성물을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 하나 이상의 SLP 분자를 포함하는 효모 발효 생성물을 얻는 단계; SLP 분자(들)를 기능화하는 단계; 및 선택적으로, 기능화된 SLP 분자(들)를 액체, 다른 SLP 분자, 및/또는 생산되는 제품 유형에 특정한 추가 성분과 혼합하는 단계를 포함한다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 친수성 SLP 분자 및 소수성 SLP 분자의 혼합물을 포함하는 효모 발효 생성물을 얻는 단계; 친수성 SLP 분자로부터 소수성 SLP 분자를 분리하는 단계; 및 소수성 SLP 분자의 전부 또는 대부분을 친수성 SLP 분자로 전환함으로써 상기 분리된 소수성 SLP 분자를 기능화하는 단계를 포함한다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 효모 발효 생성물로부터 수집된 SLP 함유 조성물 내의 친수성 SLP 분자의 양을 증가시켜 상기 조성물이 소수성 SLP에 대한 더 큰 비율의 친수성 SLP를 포함하도록 사용된다. 예를 들어, 특정 구현예에서, 친수성 SLP 대 소수성 SLP의 비율은 약 60:40, 65:35, 70:30 또는 75:25로 조정될 수 있다.
일 구현예에서, 효모 발효 생성물은 SLP 생성 효모를 배양함으로써 생성된 배양물로부터 수확된 하나 이상의 SLP 분자를 포함한다.
특정 구현예에서, 본 발명에 따른 SLP 분자는 일반식 (1) 및/또는 일반식 (2)로 표시되고, 예를 들어 상이한 지방산 사슬 길이(R3)를 갖는, 그리고 일부 경우 R1 및/또는 R2에서 아세틸화 또는 양성자화를 갖는 30개 이상의 구조적 상동체를 포함한다.
일반식 (1) 또는 (2)에서, R0는 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 아세틸기이다. R3은 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬이다.
치환기의 예는 할로겐 원자, 히드록실기, 저급(C1-6) 알킬기, 할로 저급(C1-6) 알킬기, 히드록시 저급(C1-6) 알킬기, 할로 저급(C1-6) 알콕시기 등을 포함한다. R3은 전형적으로 11 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 13 내지 17개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 14 내지 16개의 탄소 원자를 갖는다.
SLP의 구조와 구성으로 인해 이러한 생물계면활성제는 우수한 표면 및 계면장력 감소 특성뿐만 아니라 기타 유익한 생화학적 특성을 가지며, 이는 예를 들어 세척 제품, 부식 억제제, 수중유 유화제, 석유 및 가스 산업 서비스 유체, 및 발포 강화제와 같은 다양한 제품에 유용할 수 있다.
일 구현예에서, SLP 분자는 산성 또는 선형 SLP(ASL)이다. 일 구현예에서, SLP 분자는 락톤형 SLP(LSL)이다. 일 구현예에서, SLP 분자는 비아세틸화된 SLP, 모노아세틸화된 SLP, 디아세틸화된 SLP, 에스테르화된 SLP, 다양한 소수성 사슬 길이를 갖는 SLP(예를 들어, 리놀레산, 스테아르산 및/또는 올레산으로부터 유래된), 지방산-아미노산 복합체가 부착된 SLP, 및/또는 일반식 (1) 및/또는 (2)에 따른 또 다른 형태이다. 도 1 및 도 2 참조.
바람직한 구현예에서, 효모 발효 생성물은 SLP 생성 미생물의 배양에 의해 수득된다. SLP 생성 미생물은 천연 또는 유전적으로 변형된 미생물일 수 있다. 그러나, 바람직한 구현예에서, 유전적으로 변형된 유기체는 필요하지 않다.
바람직한 구현예에서, 미생물은 효모 또는 진균이다. 본 발명에 따라 사용하기에 적합한 효모 및 진균 종의 예는 아카울로스포라(Acaulospora), 아스페르길루스(Aspergillus), 아우레오바시디움(Aureobasidium)(예: A. pullulans), 블라케슬레아(Blakeslea), 칸디다(Candida)(예: C. albicans, C. apicola), 크립토코커스(Cryptococcus), 드바리오마이세스(Debaryomyces)(예: D. hansenii), 엔토몹소라(Entomophthora), 푸사리움(Fusarium), 한세니아스포라(Hanseniaaspora)(예: H. uvarum), 한세눌라(Hansenula), 이사첸키아(Issatchenkia), 클루이베로마이세스(Kluyveromyces), 모르티에렐라(Mortierella), 무코르(Mucor)(예: M. piriformis, M. e.guillier.ii), 페니실리움(Penicillium), 피시움(Phythium), ㅍ피코마이세스(Phycomyces), 피키아(Pichia)(예: P. anomala, P. guilliermondii, P. occidentalis, P. kudriavzevii), 슈도지마(Pseudozyma)(예: P. aphidis), 라이조푸스(Rhizopus), 사카로마이세스(Saccharomyces)(S. cerevisiae, S. boulardii sequela, S. torula), 스타메렐라(Starmerella)(예: S. bombicola), 토룰롭시스(Torulopsis), 트라우스토키트리움(Thraustochytrium), 트리코더마(Trichoderma)(예: T. reesei, T. harzianum, T. virens), 우스틸라고(Ustilago)(예: U. maydis), 위커하모마이세스(Wickerhamomyces)(예: W. anomalus), 윌리오프시스(Williopsis) 및 자이고사카로마이세스(Zygosaccharomyces)(예: Z. bailii)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
바람직한 구현예에서, 미생물은 스타메렐라 종(Starmerella spp.) 효모 및/또는 칸디다 종(Candida spp.) 효모이고, 예를 들어 스타메렐라(칸디다) 봄비콜라, 칸디다 아피콜라, 칸디다 바티스타에, 칸디다 플로리콜라, 칸디다 리오도센시스, 칸디다 스텔라테 및/또는 칸디다 쿠오이이다. 특정 구현예에서, 미생물은 스타메렐라 봄비콜라, 예를 들어, 균주 ATCC 22214 이다.
일 구현예에서, 배양은 액체 성장 배지를 포함하는 발효 반응기에 SLP 생성 효모를 접종하여 효모 배양물을 생성하는 단계; 및 SLP의 생성에 유리한 조건 하에서 효모 배양물을 배양하는 단계를 포함한다. SLP 및 기타 생물계면활성제의 생성을 위한 효모 배양물을 배양하는 방법 및 시스템은 국제공개공보 WO 2019/133555 A1에서 찾을 수 있으며, 이는 본 개시 내용과 충돌하지 않는 범위 내에서 본 명세서에 참고로 포함된다.
배양 방법은 성장하는 배양물에 산소화를 제공하는 것을 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, 용존 산소(DO) 수준은 공기 포화도의 약 25% 내지 약 75%, 약 30% 내지 약 70%, 약 35% 내지 약 65%, 약 40% 내지 약 60%, 또는 약 50%로 유지된다.
배양물의 pH는 배양되는 미생물에 적합해야 하며, 배양물에서 특정 유형 또는 형태의 SLP를 달성하기 위해 원하는 대로 변경될 수 있다. 완충제, 그리고 탄산염 및 인산염과 같은 pH 조절제를 사용하여 pH를 선호하는 값 근처로 안정화할 수 있다. 염기 용액은 성장 배지에 포함될 수 있고/있거나 필요에 따라 pH를 조정하기 위해 배양 동안 발효 반응기에 공급될 수 있다.
일부 구현예에서, 배양의 pH는 약 2.0 내지 약 7.0 이다. 일부 구현예에서, pH는 약 2.5 내지 약 5.5, 약 3.0 내지 약 4.5, 또는 약 3.5 내지 약 4.0 이다. 일 구현예에서, 배양은 일정한 pH에서 연속적으로 수행될 수 있다. 또 다른 구현예에서, 배양은 pH를 변화시킬 수 있다.
일 구현예에서, 배양 방법은 약 5℃ 내지 약 100℃, 약 15℃ 내지 약 60℃, 약 20℃ 내지 약 45℃, 약 22℃ 내지 약 30℃, 또는 약 24℃ 내지 약 28℃에서 수행된다. 일 구현예에서, 배양은 일정한 온도에서 연속적으로 수행될 수 있다. 또 다른 구현예에서, 배양은 온도를 변화시킬 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 미생물은 원하는 효과, 예를 들어 원하는 양의 세포 바이오매스 또는 원하는 양의 하나 이상의 미생물 성장 부산물의 생성을 달성하기에 충분한 시간 동안 발효 시스템에서 인큐베이션될 수 있다. 바이오매스 함량은 예를 들어 5 g/l 내지 180 g/l 이상, 또는 10 g/l 내지 150 g/l 일 수 있다.
특정 구현예에서, 효모 배양물의 발효는 약 100 내지 150 시간, 또는 약 115 내지 약 125 시간, 또는 약 120 시간 동안 일어난다.
생성된 효모 발효 생성물은 친수성 및 소수성 SLP 분자의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 방법에 따르면, 도 3a에 도시된 바와 같이, SLP 혼합물의 친수성 및 소수성 SLP는 침지 발효 사이클이 완료된 후 분리된다. 이 단계에서, 전체 효모 발효 생성물은 발효 반응기에서, 또는 별도의 제1 수집 용기에 수집된 후, 예를 들어 10 내지 50 시간 동안 방해 없이 방치될 수 있다. 소수성 SLP가 풍부한 층 또는 분획은 대부분이 미량의 소수성 산성 SLP(ASL)(예: 디아세틸화된 및/또는 모노아세틸화된 ASL)와 함께 락톤형 SLP(LSL)를 포함하며, 이는 반응기 또는 용기의 바닥에 침전된다.
침전된 미정제 소수성 SLP 분획은 제2 수집 용기로 수집될 수 있고, 이에 따라 용해된 친수성 SLP(예: 비아세틸화된 ASL) 뿐만 아니라 세포, 액체(broth) 성분, 지방산 및 용해된 글루코스를 포함하는 상층액(미정제 친수성 SLP 분획)이 분리된다.
특정 구현예에서, 미정제 소수성 SLP 분획은 불순물, 예컨대 효모 세포, 글루코스, 지방산 및/또는 발효로부터의 기타 잔류 물질을 추가로 포함한다. 따라서, 바람직한 구현예에서, 상기 방법은 예를 들어 "물 세척" 방법(도 3b) 및 선택적으로 "오일 세척" 방법(도 4)을 사용하여 소수성 SLP 분획을 정제하는 단계를 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 수세척은 일반적으로 다음을 포함한다:
a) 미정제 소수성 SLP 분획을 탈이온수와 약 50℃ 내지 80℃의 온도에서 약 30분 내지 300분 동안 연속적으로 혼합하는 단계;
b) 소수성 SLP-물 혼합물을 약 8시간 내지 24시간 동안 쉬게 하고, 여기서 혼합물은 소수성 SLP 및 물을 포함하는 하부층, 물 및 불순물을 포함하는 중간층, 및 추가 불순물을 포함하는 상부발포층으로 성층화하는 단계; 그리고
c) 상기 하부층을 제3 수집 용기에 수집하고 하부층의 물 백분율을 조정하여 물로 세척된(정제된) 소수성 SLP 분획을 생성하는 단계.
유리하게는, 탈이온수와 미정제 소수성 SLP 분획의 혼합은 유해한 용매를 사용할 필요 없이 불순물을 격리하고 축적한다. 특정 구현예에서, a)에서 SLP 대 탈이온수의 비율은 부피 기준으로 약 10:1, 5:1, 4:1 또는 3:1 이다.
바람직한 구현예에서, 물 세척된 소수성 SLP 분획의 최종 물 백분율은 부피 기준으로 약 20% 내지 30% 이다. 따라서, 일부 구현예에서, 정제수가 물 세척된 소수성 SLP 분획 또는 물에 첨가될 수 있고 60℃ 내지 80℃에서 약 1분 내지 150분 동안 연속적으로 혼합될 수 있다. 다른 구현예에서, 물은 예를 들어 분무 건조 또는 사이클론 증발을 통해 제거될 수 있다. 특정 구현예에서, 약 10% 내지 15%의 물 백분율은 SLP의 결정화를 초래하므로 일반적으로 바람직하지 않다.
일부 구현예에서, 물 세척된 소수성 SLP 분획은 불순물이 없거나 대부분 존재하지 않지만, 소수성 특성으로 인해 여전히 일정 비율의 지방산 및/또는 오일 불순물을 포함한다. 예를 들어, 특정 구현예에서, 물 세척된 소수성 SLP 분획은 약 10 부피% 내지 30 부피%의 지방산, 예컨대 올레산을 포함할 수 있다.
따라서, 특정 구현예에서, 상기 방법은 지방산 및/또는 오일 불순물을 제거하여 훨씬 더 높은 순도를 갖는 정제된 SLP 분획을 생성하기 위해 물 세척된 소수성 SLP 분획을 "오일 세척"하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
바람직한 구현예에서, 오일 세척은 오일, 바람직하게는 카놀라유와 같은 식물성 오일을 물 세척된 SLP 분획에 적용하는 것을 포함한다. 오일과 물 세척된 SLP 분획의 혼합물을 승온(예: 약 60℃ 내지 80℃)에서 최소 55분 내지 110분 동안 혼합한 후, 예를 들어 8시간 내지 24시간 동안 방해받지 않고 그대로 둔다. 방해받지 않은 혼합물은 오일층과 SLP-수층으로 성층화된다. 오일층은 예를 들어 제4 수집 용기로 제거되어 SLP층-수층에서 지방산 및 오일 불순물이 50%, 80%, 98% 이상 제거된 상태로 남을 수 있다. 소수성 SLP층-수층 또는 오일 세척된(정제된) SLP 분획은 주로 소수성 SLP(LSL, 및 일부 디아세틸화된 및/또는 모노아세틸화된 ASL)를 포함한다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 그것이 사용될 용도에 기초하여 소수성 SLP 분획의 소수성 SLP를 기능화하는 단계를 포함한다. 특정 구현예에서, "기능화"는 SLP 분자의 기능적 특성을 변경하는 것을 의미한다. SLP 분자의 기능화는 바람직하게는, 예를 들어 발효 매개변수를 변경하고/하거나 유전자 변형 미생물을 사용함으로써 발효 동안 수행되지 않고, 오히려 발효 후(후발효)에 수행된다.
기능화는 예를 들어 SLP 분자의 분자 구조를 변형함으로써 수행될 수 있다. 일부 구현예에서, SLP 분자의 분자 구조를 변형하면 SLP 분획 및/또는 SLP 조성물의 기능적 특성, 예컨대 HLB, 용해도, 발포성, 세정성, 유화, 해유화 및/또는 습윤성 변경 능력과 같은 특성이 변경된다. .
일부 구현예에서, 기능화는 SLP 분자가 미정제 형태의 효모 발효 생성물의 일부인 동안 SLP 분자에 대해 수행된다. 일부 구현예에서 기능화는 미정제 형태의 효모 발효 생성물로부터 정제된 후 SLP 분자에 대해 수행된다.
특정 바람직한 구현예에서, SLP 분획 및/또는 SLP 조성물의 HLB가 변경된다. HLB는 표면 활성 분자 또는 조성물의 친수성 및 친유성 부분의 크기와 강도의 균형이다. HLB 값의 범위는 0에서 20까지이며, 낮은 HLB(예: 약 9 미만)는 더 유용성이고 유중수 에멀젼에 적합하고, 더 높은 HLB(예: 약 9 초과)는 더 수용성이고 수중유 에멀젼에 적합하다.
특정 구현예에서, HLB를 변경하는 것은 조성물 중 SLP 분자의 수용성의 변경에 상응하며, 여기서 증가된 수용성은 증가된 HLB 값에 상응하고, 감소된 수용성은 감소된 HLB 값에 상응한다. 바람직한 구현예에서, SLP 분획 및/또는 SLP 조성물의 HLB는 9 이상이다. 훨씬 더 바람직하게는, HLB는 10 이상, 12 이상, 14 이상, 16 이상, 또는 약 18 내지 20 이상이다.
특정 구현예에서, 소수성 SLP는 친수성 SLP 분자로 전환됨으로써 기능화된다. 이것은 예를 들어 소수성 SLP 분자의 분자 구조를 변형하여 수행할 수 있다. 일부 구현예에서, 소수성 SLP 분획은 미정제 형태이다. 다른 구현예에서, 소수성 SLP 분획은 물 세척 및/또는 오일 세척을 통해 정제되었다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 HLB 및/또는 수용성을 증가시키기 위해 소수성 SLP 분획을 농축 염기(알칼리성 가수분해)로 처리하는 단계를 포함한다. 도 5 및 도 6. 예를 들어, 일 구현예에서, 소수성 SLP 분획은 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 및/또는 수산화암모늄의 용액과 같은 10% 내지 25% 염기 용액과 혼합되어 pH를 약 4.0 내지 10.0, 약 6 내지 약 9.5, 또는 약 6.5 내지 7.5로 조정할 수 있다.
특정 구현예에서, pH 및/또는 온도의 극단적인 증가로 인한 SLP 분해를 방지하기 위해 60℃를 초과하지 않는 온도에서 소량의 10% 내지 25% 염기 용액을 분획으로 적정함으로써 pH를 조정한다. 적정은 예를 들어, 분획의 약 0.01 ml/L 내지 100 ml/L, 약 0.1 ml/L 내지 75 ml/L, 약 0.5 ml/L 내지 50 ml/L, 또는 약 1 ml/L 내지 25 ml/L의 속도로 적용될 수 있다. 그런 다음 기본 혼합물을 약 20분 내지 30분 동안 혼합한다.
일부 구현예에서, 증가된 pH는 락톤 고리의 알칼리 매개 가수분해를 통해 LSL 분자를 보다 수용성인 ASL 분자로 전환시킨다. 도 6, 도 7a 및 도 7b, 도 8a 및 도 8b. 따라서, 바람직한 구현예에서, 소수성 SLP 분획은 LSL에 대한 ASL의 유병률, 예를 들어 70:30, ASL 대 LSL의 비율로 이동된다.
또 다른 구현예에서, 증가된 pH는 모노- 또는 디-아세틸화된 ASL 또는 LSL 분자의 알칼리 매개 탈아세틸화를 초래한다.
일부 구현예에서, ASL 분자 또는 ASL 분자를 포함하는 분획은 에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로필아민 및/또는 이소프로필아민과 같은 유기 아민과 혼합되어 ASL 분자의 지방산 사슬의 카르복실기의 탈양성자화를 초래할 수 있고, 이에 따라 분자의 수용성을 증가시킨다. 도 9. 특정 구현예에서, 유기 아민이 적용되는 속도는 ASL 분자 또는 분획의 약 0.01 ml/L 내지 100 ml/L, 약 0.1 ml/L 내지 75 ml/L, 약 0.5 ml/L 내지 50 ml/L, 또는 약 1 ml/L 내지 25 ml/L 이다.
특정 구현예에서, 상기 방법은 전환된 소수성(현재 친수성) SLP 분자를 안정화시켜 장기간의 높은 pH 및/또는 온도에 의한 분해를 방지하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일부 구현예에서 이것은 약 6.5 내지 7.5, 또는 약 7.0 내지 7.2의 pH에 도달하도록 혼합물에 산을 첨가함으로써 달성될 수 있다.
바람직한 구현예에서, 농축된 시트르산을 혼합물에 첨가하고 55분 내지 110분, 또는 약 60분 내지 90분 동안 혼합한다.
일 구현예에서, 상기 방법은 조성물의 원하는 용도(들)에 따라 전환된 소수성(현재 친수성) SLP 분획을 물 또는 다른 액체와 혼합하는 단계를 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, 전환된 SLP 분획은 사용할 때까지 별도의 용기에 저장할 수 있다. 보관 시간은 짧은 것이 바람직하다. 따라서, 저장 시간은 60일, 45일, 30일, 20일, 15일, 10일, 7일, 5일, 3일, 2일, 1일 또는 12시간 미만일 수 있다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 2개 이상의 SLP 분획을 서로 혼합하는 단계를 포함할 수 있다. 예를 들어, 특정 구현예에서, 전환된 소수성(현재 친수성) SLP 분획은 초기 효모 발효 생성물에서 분리된 원래의 친수성 SLP 분획과 다시 혼합될 수 있다. 일부 구현예에서, 친수성 SLP 분획은 전환된 SLP 분획을 그와 혼합하기 전에 정제되었다.
특정 구현예에서, 함께 혼합되는 SLP 분획 및/또는 분자의 유형 및/또는 비율은 최종 조성물에 대해 원하는 HLB 값에 기초하여 결정된다. 예를 들어, ASL 분자의 비율이 높을수록 HLB가 더 크며, LSL 분자의 비율이 높을수록 최종 조성의 HLB 값이 낮아진다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 본 발명의 방법에 따라 생성된 하나 이상의 SLP 분획을 물 또는 다른 담체와 혼합하는 단계를 포함할 수 있다. 또한, SLP 조성물의 원하는 용도에 따라 추가 성분, 예를 들어 중합체, 증점제, 해교제, 윤활제, 유체 손실 첨가제, 마찰 감소제, 에센셜 오일, 용매, pH 조절제, 살생물제, 미생물, 킬레이트제, 비생물학적 계면활성제, 빌더 및/또는 기타 첨가제가 첨가될 수 있다. 조성물은 예를 들어 세정 제품, 세제, 수중유 유화제, 부식 억제제, 발포제, 및 기타 많은 용도로 유용할 수 있다.
유리하게는, 본 발명은 발효 매개변수를 변경할 필요 없이 및/또는 일부 구현예에서 유전자 변형된 SLP 생성 미생물을 사용할 필요 없이 특정 기능을 갖는 SLP계 조성물을 제조하는 효율성을 개선하는 데 도움이 된다.
조성물
특정 구현예에서, 본 발명은 본 발명의 방법에 따라 생성된 하나 이상의 SLP 분획 및/또는 분자를 포함하는 유용한 조성물을 제공한다. 바람직한 구현예에서, 상기 조성물은 9 초과, 10 초과, 12 초과, 14 초과, 16 초과, 18 초과 또는 20 초과의 HLB를 갖는다. 상기 조성물은 하기 표 1에 예시된 바와 같이 여러 상이한 산업 분야의 용도를 가질 수 있다.
| HLB 범위 | 10-14 | 13-18 | 19-22 | |
| 석유 산업 | 오일 탱크 및 파이프라인 청소 | 파라핀/아스팔텐 억제 | 부식 억제 | |
| 청소 제품 | 세제 및 HI&I 클리너의 활성 세정 성분 | 세정 제제용 유화제(수중유형) | 발포제 | |
| 농업 | 토양 영양 및 수분 보유력 향상 | 토양에서 오염물 세척 | 항바이러스성 살충제 처리 | |
| 동물 관리 | 항선충 치료 | 항바이러스 치료 | 항바이러스 치료 | |
| 건설 | 아스팔트 에멀젼용 안정화제 | 부식 억제 | 접착 첨가제 | |
| 개인 관리 및 화장품 | 보습제 | 안티에이징 스팟 제품 | 거품제 | |
| 식품 | 안정화제 | 유화제(수중유형) | 항바이러스 방부제 | |
| 의약품 | 나노캡슐용 코팅 | 유화제(수중유형) | 항바이러스제 | |
| 기후 변화 완화 | 비료 남용으로 인한 아산화질소 배출 감소(토양의 개선된 영양분 및 수분 보유로 인한) | 오염된 토양 및 기름 유출 복구 | 토양의 금속 함량 감소 | |
특정 구현예에서, 조성물은 부피 또는 중량 기준으로 50% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 75% 이상, 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상의 SLP 분자(들)를 포함한다.
바람직한 구현예에서, 조성물은 본 발명의 구현예에 따라 생성된, 상기 일반식 (1) 및/또는 일반식 (2)에 따른 구조를 갖는 친수성 SLP 분자의 대부분을 포함한다.
예를 들어, 일부 구현예에서, 조성물은 비-, 모노- 또는 디-아세틸화된 LSL의 락톤 결합의 알칼리 매개 가수분해를 통해 수득된 비-, 모노- 또는 디-아세틸화된 ASL을 부피 또는 중량 기준으로 0% 내지 100%, 5% 내지 95%, 10% 내지 90%, 15% 내지 85%, 20% 내지 80%, 25% 내지 75%, 30% 내지 70%, 35% 내지 65%, 40% 내지 60%, 45% 내지 55%, 또는 50% 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, 조성물은 부피 또는 중량 기준으로 0% 내지 100%, 5% 내지 95%, 10% 내지 90%, 15% 내지 85%, 20% 내지 80%, 25% 내지 75%, 30% 내지 70%, 35% 내지 65%, 40% 내지 60%, 45% 내지 55%, 또는 50%의 비아세틸화된 ASL 또는 모노아세틸화된 ASL을 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, 모노아세틸화된 ASL은 디아세틸화된 ASL의 알칼리-매개 탈아세틸화를 통해 수득된다. 특정 구현예에서, 비아세틸화된 ASL은 디아세틸화된 ASL 및/또는 모노아세틸화된 ASL의 알칼리 매개 탈아세틸화를 통해 수득된다.
일부 구현예에서, 조성물은 부피 또는 중량 기준으로 0% 내지 100%, 5% 내지 95%, 10% 내지 90%, 15% 내지 85%, 20% 내지 80%, 25% 내지 75%, 30% 내지 70%, 35% 내지 65%, 40% 내지 60%, 45% 내지 55%, 또는 50%의 비-, 모노- 또는 디-아세틸화된 LSL을 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, 모노아세틸화된 LSL은 디아세틸화된 LSL의 알칼리 매개 탈아세틸화를 통해 수득된다. 특정 구현예에서, 비아세틸화된 LSL은 디아세틸화된 LSL 및/또는 모노아세틸화된 LSL의 알칼리 매개 탈아세틸화를 통해 수득된다.
특정 구현예에서, 조성물 중 SLP 분자(들)의 유형(들) 및/또는 비율은 SLP 조성물에 대해 바람직한 친수성-친유성 밸런스(HLB) 값에 기초하여 결정된다. 바람직한 구현예에서, 조성물의 HLB는 9 내지 20 이상, 10 내지 19, 11 내지 18, 12 내지 17, 13 내지 16, 또는 14 내지 15 이다.
특정 구현예에서, 조성물은 5 부피% 이상의 액체 담체를 포함한다. 일부 구현예에서, 조성물은 부피 기준으로 10% 내지 75%, 15% 내지 80%, 20% 내지 85%, 또는 25% 내지 90%의 액체 담체를 포함한다. 액체 담체는 예를 들어 물, 염수, 담수, 소금물, 생성수, 메탄올, 에틸렌 글리콜, 및/또는 기타 알코올을 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, 조성물은 의도된 용도(들)에 따라 추가 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 부피 기준으로 0.1% 내지 85%, 1% 내지 75%, 5% 내지 50%, 10% 내지 40%, 또는 20% 내지 30%의 중합체, 증점제, 해교제, 윤활제, 유체 손실 첨가제, 마찰 감소제, 용매, pH 조절제, 살생물제, 에센셜 오일, 황화물 제거제, 미생물, 킬레이트제, 계면활성제, 빌더 및/또는 기타 성분을 추가로 포함할 수 있다.
특정 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 기능화된 SLP 분자를 포함하는 서비스 유체 조성물을 제공한다.
SLP계 조성물은 다음을 포함하지만 이에 국한되지 않는 광범위한 석유 산업 응용 분야의 석유 및 가스 산업에서 사용하기에 유리할 수 있다. 오일-함유 지층으로부터 원유 회수의 향상; 유정 및 가스정의 자극(유정 구멍으로의 유류 개선); 로드, 튜브, 라이너, 탱크 및 펌프와 같은 장비에서 파라핀, 아스팔텐 및 스케일과 같은 오염 물질 및/또는 장애물 제거; 석유 및 가스 생산 및 운송 장비의 부식 방지; 원유 및 천연 가스의 H2S 농도 감소; 원유의 점도 감소; 중질 원유 및 아스팔텐을 더 가벼운 탄화수소 분획으로 업그레이드; 탱크, 플로우라인 및 파이프라인 청소; 선택적 및 비선택적 플러깅을 통해 수공법(water flooding) 동안 오일의 이동성 향상; 및 수압파쇄.
따라서, 본 발명에 따른 예시적인 서비스 유체 조성물은 수계 시추 유체, 유중수 항유화제, 슬러지 제거 처리제, 원유 점도 감소제, 부식 억제제, 저장소 습윤성 개질제, 수공법(water flooding) 주입 유체, 폴리머 공법(polymer flooding) 유체, 파쇄 유체, 매트릭스 자극 유체, 탄화수소계 처리 유체, 파라핀 및/또는 아스팔텐 제거제 및/또는 분산제, 워크오버 유체, 패커 유체, 완료 유체, 전환 유체 및/또는 오일 치환 유체를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
유리하게는, 본 발명의 방법은 복잡한 장비 또는 높은 에너지 소비를 필요로 하지 않으며, 따라서 계면활성제를 대규모로 생산하는 자본 및 노동 비용을 감소시킨다. 또한, 본 발명은 발효 매개변수의 변경 또는 유전자 변형 미생물의 사용 없이 원하는 용해도를 갖는 SLP 분자 및/또는 SLP 함유 조성물을 얻는 데 필요한 공정을 단순화한다.
실시예
본 발명 및 이의 많은 이점에 대한 더 큰 이해는 예시로서 제공된 하기 실시예로부터 얻을 수 있다. 하기 실시예는 본 발명의 방법, 응용, 실시예 및 변형의 일부를 예시한다. 그것들은 본 발명을 제한하는 것으로 간주되어서는 안 된다. 본 발명과 관련하여 수많은 변경 및 수정이 이루어질 수 있다.
실시예 1 - SLP 생성 및 SLP 정제를 위한 스타메렐라 봄비콜라의 배양
제조
SLP 생성에는 스테인리스 스틸 발효 반응기가 사용된다. 반응기는 약 150갤런의 물을 포함하며, 그 안에 덱스트로스(25 내지 150 g/L), 효모 추출물(1 내지 10 g/L), 카놀라유(25 ml/L 내지 110 ml/L) 및 요소(0.5 내지 5 g/L)를 포함하는 배지가 추가된다.
반응기는 배양물의 연속 교반 및 혼합을 위한 혼합 장치를 포함한다. 배지가 있는 반응기는 반응기와 성장 배지를 살균하기 위해 약 60분 동안 100℃에서 스팀된다.
그 다음 반응기를 냉각시킨다. 반응기가 약 35℃에 도달하면 박테리아 오염을 방지하기 위해 배지에 항생제가 추가된다. 항생제 조성물은 4L 탈이온수에 용해된 300g의 스트렙토마이신 및 20g의 옥시테트라사이클린을 포함한다. 기타 반응기 튜브 및 개구부에는 이소프로필 알코올(IPA)이 분무되어 멸균된다.
소규모 반응기는 스타메렐라 봄비콜라 접종 배양물을 성장시키는 데 사용된다. 배양은 소규모 반응기에서 26℃ 내지 28℃에서 최소 42 내지 48 시간 동안 성장한다.
스테인리스강 발효 반응기가 30℃에 도달하면 약 25L의 접종 배양물을 접종한다.
발효
발효 온도는 23℃ 내지 28℃로 유지된다. 약 22 내지 26 시간 후, 배양물의 pH는 20% NaOH를 사용하여 약 3.0 내지 4.0, 또는 약 3.5로 설정된다. 발효 반응기는 pH를 모니터링하고 염기를 투여하는 데 사용되는 펌프를 제어하는 컴퓨터를 포함하여, pH가 3.5로 유지된다.
약 6일 내지 7일의 배양(120시간 +/- 1시간) 후, 오일이 보이지 않고 글루코스가 감지되지 않고(예: 약 0% 내지 0.5%) SLP층이 7.5ml 보이면 배치가 수확을 위해 준비된 것이다.
수확
배양물을 발효 반응기에 남겨두거나 제1 수집 용기에 수확하고 24 내지 48 시간 동안 방해받지 않은 상태로 둔다. 소수성 SLP의 층 또는 분획이 배양물의 바닥에 가라앉는다. 도 3A.
실시예 2 - 소수성 SLP 분자의 정제를 위한 물 세척
도 3a 내지 도 3b에 도시된 바와 같이, 대략 60% 내지 70% LSL 대 30% 내지 40% 소수성 ASL의 SLP 비율을 포함하는 침전된 미정제 형태의 소수성 SLP 분획은 상청액을 남기고 제2 수집 용기로 수확된다. 탈이온수는 SLP 대 물(부피)의 비율이 4:1 내지 3:1인 미정제 형태의 소수성 SLP 분획과 혼합된다. 소수성 SLP-물 혼합물을 약 60℃ 내지 70℃의 온도로 가온하고 1 내지 2 시간 동안 혼합한다.
그 후, 혼합물을 8 내지 24 시간 동안 또는 온도가 자연적으로 약 25℃ 내지 35℃로 낮아질 때까지 둔다. 혼합물은 3개의 층을 형성한다: 소수성 SLP 및 물을 포함하는 하부층; 물과 효모 세포, 글루코스 및 지방산과 같은 불순물을 포함하는 중간층; 및 발포체에 불순물을 포함하는 상부층을 포함한다. 일부 구현예에서, 하부층은 또한 잔류 지방산 불순물을 포함한다.
하부 소수성 SLP-수층을 제2 용기에서 제3 용기로 옮기고, 부피 기준으로 50% 미만이지만 약 10% 내지 15% 초과가 되도록 물 함량을 조절한다. 이상적으로, 물 함량은 부피 기준으로 약 20% 내지 30% 이다.
물 함량은 60℃에서 사이클론 증발기 또는 분무 건조기를 사용하여 증발을 통해 줄일 수 있다. 정제수를 첨가하고 70℃에서 약 1 내지 2 시간 동안 SLP와 혼합하여 물 함량을 증가시킬 수 있다.
정제된 생성물인 물 세척된 소수성 SLP 분획은 약 1 내지 8의 HLB를 가지며, LSL, 및 디아세틸화된 및/또는 모노아세틸화된 ASL과 같은 소수성 SLP 분자가 약 80% 내지 90% 포함된다.
중간층 및 상부층은 추가 소수성 SLP를 회수하기 위해 다시 물 세척될 수 있다.
실시예 3 - 물 세척된 소수성 SLP 분획의 오일 세척
오일 불순물이 감소된 소수성 SLP 분획을 얻기 위해, 물 세척된 소수성 SLP 분획은 오일 세척을 통해 추가로 정제된다. 도 4. 카놀라유는 1:2(추가된 오일:SLP), 2:1, 5:1 또는 10:1의 비율로 물 세척된 소수성 SLP 분획에 첨가된다.
그런 다음, 물 세척된 소수성 SLP 분획과 오일을 60℃의 온도에서 2시간 또는 약 1 내지 2.5 시간 동안 혼합한다. 혼합 후, 전체 혼합물을 밤새(또는 약 16시간) 방해받지 않고 방치하여 소수성 SLP와 추가된 오일층으로부터 수층을 층화하는데, 여기에는 이제 오일 및 지방산 및/또는 오일 불순물이 포함된다.
층의 성층화 후, 오일층을 제거하여 더 큰 순도를 가진 소수성 SLP 제품을 얻을 수 있다.
표 2 및 3에 예시된 바와 같이, 물 세척된 SLP 소수성 SLP 분획에서 대부분의 지방산이 제거될 수 있다. 또한, 표 1에 나타낸 바와 같이, 카놀라유를 10:1(카놀라유:SLP)의 비율로 첨가하면 물 세척된 SLP 소수성 SLP 분획에서 지방산의 98%가 제거된다. 이것은 지방산 농도의 현저한 감소이며, 물 세척된 SLP 조성물의 23.54% 지방산 농도와 비교하여 0.48%의 지방산 농도를 갖는 오일 세척된 SLP 분획을 남긴다.
| 표 2. 오일 세척된 소수성 SLP 분획의 지방산 함량(초기 지방산 23.53%) | |
| 카놀라유 대 SLP의 비율 | 오일 정제 후 지방산 농도 |
| 1:2 | 9.5% |
| 2:1 | 4.46% |
| 5:1 | 2.51% |
| 10:1 | 0.48% |
| 표 3. 오일 세척된 소수성 SLP 분획의 지방산 함량(초기 지방산 19.62%) | |
| 카놀라유 대 SLP의 비율 | 오일 정제 후 지방산 농도 |
| 5:1 | 2.17% |
표 4는 카놀라유로 정제된 조성물이 물 세척된 SLP 조성물에 비해 낮은 CMC를 가짐을 예시한다.
| 표 4. 소수성 SLP 분획의 CMC | |
| 샘플 | CMC |
| 물 세척된 SLP 분획 | 113 |
| 오일 세척된 SLP 분획 | 57 |
실시예 4 - 정제된 SLP 제품의 특성 비교
물 세척된 소수성 SLP 분획의 일반적인 특성:
- 50 내지 100의 CMC;
- 35 내지 39의 CMC에서 표면장력 감소;
- 2 내지 7의 HLB;
- 상 분리 없음;
- 살아있는 세포 없음;
- 0.1% 이하의 글루코스 함량;
- 물에 녹지 않음;
- 물에 분산되어 유백색 용액을 생성함;
- 물과 혼합시 거품이 발생하지 않음.
변환된 소수성 SLP 분획(현재 친수성)의 일반적인 특성:
- 반투명;
- 완전 수용성;
- 높은 거품;
- 100 내지 150 ppm의 CMC;
- 35 내지 39의 CMC에서 표면장력 감소;
- 약 18 내지 20, 또는 이상의 HLB;
- 상 분리 없음;
- 살아있는 세포 없음;
- 0.5% 이하의 글루코스 함량;
- 지방산 함량은 가변적임(낮은 0.5%).
실시예 5 - 전환된 소수성(현재는 친수성) SLP 분획의 거품 특성
pH 6.7, HLB 약 20 및 지방산 함량 13%인 1% 친수성 SLP 용액의 거품 수준(ml)을 시간 경과에 따라 측정하였다.
| 표 5. 시간 경과에 따른 거품 측정 | |
| 시간(분) | 거품 측정(ml) |
| 0 | 45 |
| 5 | 44 |
| 10 | 42 |
| 15 | 33 |
| 20 | 33 |
| 25 | 29 |
| 30 | 28 |
| 35 | 25 |
| 40 | 19 |
| 45 | 18 |
| 50 | 17 |
| 55 | 17 |
실시예 6 - 전환된 소수성(현재는 친수성) SLP 분획의 화학적 분석
본 발명의 방법에 따라 제조된 친수성 SLP 조성물을 질량 분광법을 사용하여 분석하여 조성물 내의 SLP 분자(종)의 유형 및 양을 결정하였다. 결과는 하기 표 6 내지 8에 나타내었다.
| 표 6. 친수성 SLP 샘플 1, 조성 | ||||
| 락톤형 SLP % | 선형 SLP % | 헥산 추출물의 % 질량 | 글루코스 % | 물 질량% |
| 30.51% | 69.49% | 13.50% | 0.05% | 16.73% |
| 표 7. 질량 분광법 결과, 샘플 1 | ||||
| SLP 종 | 분자량 | 상대 면적 % | 요약 | |
| 선형 올레익 비아세틸화된 | 622 | 9.94% | 총 상대 LSL 면적 % | 30.51% |
| 락톤형 올레익 모노아세틸화된 | 646 | 11.70% | 락톤형 비아세틸화된 | 0% |
| 선형 올레익 모노아세틸화된 | 664 | 20.74% | 락톤형 모노아세틸화된 | 11.70% |
| 락톤형 리놀레익 디아세틸화된 | 686 | 0.00% | 락톤형 디아세틸화된 | 18.81% |
| 락톤형 올레익 디아세틸화된 | 688 | 17.91% | 총 상대 ASL 면적 % | 69.49% |
| 락톤형 스테아릭 디아세틸화된 | 690 | 0.91% | 선형 비아세틸화된 | 9.94% |
| 선형 올레익 디아세틸화된 | 706 | 34.95% | 선형 모노아세틸화된 | 20.74% |
| 선형 리놀레익 디아세틸화된 | 704 | 3.86% | 선형 디아세틸화된 | 38.81% |
| 표 8. 질량 분광법 결과, 샘플 2 | ||||||
| SLP 종 | 분자량 | 상대 면적 % | 요약 | |||
| 선형 올레익 비아세틸화된 | 622 | 21.64% | 총 상대 락톤형 면적 % | 31.66% | 지방산(헥산 추출물) | 3.19 중량% |
| 락톤형 올레익 모노아세틸화된 | 646 | 27.61% | 락톤형 비아세틸화된 | 0% | ||
| 선형 올레익 모노아세틸화된 | 664 | 25.92% | 락톤형 모노아세틸화된 | 27.61% | ||
| 락톤형 리놀레익 디아세틸화된 | 686 | 0.00% | 락톤형 디아세틸화된 | 4.05% | 글루코스 함량(HPLC) | 0.16 중량% |
| 락톤형 올레익 디아세틸화된 | 688 | 4.05% | 총 상태 선형 면적 % | 68.34% | ||
| 락톤형 스테아릭 디아세틸화된 | 690 | 0.00% | 선형 비아세틸화된 | 21.64% | ||
| 선형 올레익 디아세틸화된 | 706 | 18.51% | 선형 모노아세틸화된 | 25.92% | 물 함량(오하우스 MB27) | 30.42 중량% |
| 선형 리놀레익 디아세틸화된 | 704 | 2.27% | 선형 디아세틸화된 | 20.78% | ||
본 명세서에 기술된 실시예 및 구현예는 단지 예시의 목적을 위한 것이며, 이에 비추어 다양한 수정 또는 변경이 당업자에게 제안될 것이며 본 출원의 사상 및 범위 내에 포함된다는 것을 이해해야 한다.
여기에 언급되거나 인용된 모든 특허, 특허 출원, 가출원 및 간행물은 본 명세서의 명시적 교시와 일치하지 않는 범위 내에서 모든 도면 및 표를 포함하여 그 전체가 참고로 포함된다.
Claims (27)
- 9 이상의 HLB를 갖는 소포로리피드 조성물의 제조 방법으로서, 상기 방법은
SLP 생성 미생물을 배양함으로써 생산되는 친수성 및 소수성 SLP 분자의 혼합물을 포함하는 효모 발효 생성물을 얻는 단계;
소수성 SLP 분자를 친수성 분자로 전환하여 상기 소수성 SLP 분자의 전부 또는 일부를 기능화하여 주로 친수성 SLP 분자를 포함하는 SLP 분획을 생성하는 단계; 및, 선택적으로,
상기 SLP 분획을 액체 담체, 또 다른 SLP 분획 및/또는 분자, 및/또는 조성물의 원하는 용도에 특정한 추가 성분과 혼합하는 단계를 포함하는 방법. - 제1항에서,
상기 효모 발효 생성물은 12 시간 내지 24 시간 동안 방해받지 않고 방치되고, 실질적으로 소수성 SLP 분자를 포함하는 층이 생성물의 바닥에 침강하고,
상기 침강된 층은 소수성 SLP 분자에 더하여 잔류 효모 세포, 글루코스, 지방산 및/또는 발효액(fermentation broth)을 포함하는 미정제 소수성 SLP 분획을 얻기 위해 수확되고,
상기 미정제 소수성 SLP 분획은 잔류 효모 세포, 글루코스, 지방산 및/또는 발효액을 제거하도록 처리되어 정제된 소수성 SLP 분획을 생성하는 것인 방법. - 제2항에서,
상기 SLP 생성 미생물은 스타메렐라 봄비콜라(Starmerella bombicola)인 것인 방법. - 제2항에서,
상기 미정제 소수성 SLP 분획은 물 세척 및/또는 오일 세척을 통해 처리되는 것인 방법. - 제2항에서,
상기 정제된 소수성 SLP 분획의 소수성 SLP 분자를 전환하는 단계는 SLP 분자의 분자 구조를 변형하는 단계를 포함하고,
상기 구조적 변형은 HLB, 용해도, 발포성, 세정성, 유화, 해유화 및 습윤성 변경으로부터 선택되는 기능적 특성을 변경하는 것인 방법. - 제5항에서,
상기 기능적 특성은 HLB인 것인 방법. - 제6항에서,
상기 HLB는 약 9 이상으로 증가되는 것인 방법. - 제5항에서,
상기 기능적 특성은 수용성(water solubility)이고,
상기 수용성이 증가되는 것인 방법. - 제5항에서,
상기 소수성 SLP 분획을 염기와 혼합하여 상기 소수성 SLP 분획을 친수성 SLP 분획으로 전환시키는 것인 방법. - 제9항에서,
상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화암모늄으로부터 선택되는 것인 방법. - 제9항에서,
상기 염기는 LSL 분자의 알칼리 매개 락톤 결합 파손, 및/또는 LSL 및/또는 ASL 분자의 알칼리 매개 탈아세틸화를 촉진하는 것인 방법. - 제5항에서,
상기 소수성 SLP 분획의 수용성은 상기 분획을 에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로필아민 및 이소프로필아민으로부터 선택되는 유기 아민과 혼합함으로써 증가되는 것인 방법. - 제12항에서,
상기 유기 아민은 상기 소수성 SLP 분획 내의 ASL 분자의 지방산 사슬의 카르복실기를 탈양성자화하고,
상기 탈양성자화는 암모늄 카르복실레이트 염을 생성하는 것인 방법. - 제2항에서,
상기 기능화된 소수성 SLP 분획은 원래의 효모 발효 생성물의 친수성 SLP 분자와 혼합되고,
친수성 SLP 분자 대 소수성 SLP 분자의 비가 60:40 내지 75:25인 것인 방법. - 하나 이상의 기능화된 SLP 분자, 액체, 및 원하는 용도에 특정한 하나 이상의 선택적 성분을 포함하는 오일 및 가스 서비스 유체 조성물.
- 제15항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 그의 용해도를 증가시키도록 기능화된 것인 조성물. - 제16항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 디아세틸화된 ASL 및/또는 모노아세틸화된 ASL의 아세틸기(들)의 알칼리 가수분해를 통해 수득된 비아세틸화된 ASL인 것인 조성물. - 제16항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 디아세틸화된 ASL 분자의 아세틸기의 알칼리 가수분해를 통해 수득된 모노아세틸화된 ASL 분자인 것인 조성물. - 제16항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 비-, 모노- 또는 디-아세틸화된 LSL 분자의 락톤 결합의 알칼리 가수분해를 통해 수득된 비-, 모노- 또는 디-아세틸화된 ASL 분자인 것인 조성물. - 제16항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 디아세틸화된 LSL 및/또는 모노아세틸화된 LSL 분자의 아세틸기(들)의 알칼리 가수분해를 통해 수득된 비아세틸화된 LSL 분자인 것인 조성물. - 제16항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 디아세틸화된 LSL 분자의 아세틸기의 알칼리 가수분해를 통해 수득된 모노아세틸화된 LSL 분자인 것인 조성물. - 제16항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 유기 아민과의 반응을 통해 탈양성자화된 비-, 모노- 또는 디-아세틸화된 ASL 분자인 것인 조성물. - 제22항에서,
LSL 분자를 더 포함하는 것인 조성물. - 제15항에서,
상기 기능화된 SLP 분자는 그의 HLB 값을 증가시키도록 기능화된 것인 조성물. - 제15항에서, 액체가 담수, 염수, 소금물, 생성수, 메탄올 또는 에틸렌 글리콜인 것인 조성물.
- 제15항에서,
상기 하나 이상의 추가 성분은 중합체, 증점제, 해교제, 윤활제, 유체 손실 첨가제, 마찰 감소제, 용매, pH 조정제, 살생물제, 황화물 제거제, 미생물, 킬레이트제 및 계면활성제로부터 선택되는 것인 조성물. - 제15항에서,
수계 시추 유체, 유중수 항유화제, 슬러지 제거 처리제, 원유 점도 감소제, 부식 억제제, 저장소 습윤성 개질제, 수공법(water flooding) 주입 유체, 폴리머 공법(polymer flooding) 유체, 파쇄 유체, 매트릭스 자극 유체, 탄화수소계 처리 유체, 파라핀 및/또는 아스팔텐 제거제 및/또는 분산제, 워크오버 유체, 패커 유체, 완료 유체, 전환 유체 및/또는 오일 치환 유체로 제형화되는 것인 조성물.
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