KR19990077897A - 알킬화 아미노에테르 계면활성제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 특정한 알킬화 아미노에테르 화합물을 표면장력 감소량으로 혼입하므로써 평형 표면장력과 동적 표면장력의 감소가 입증된 수성 조성물, 특히 유기 피복물, 잉크 및 농업용 조성물을 제공한다.
R-HN(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH-R'
상기 식 중, n은 2 내지 6이고, m은 0 내지 4이고, p 및 q는 2 내지 6이며, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 18개인 알킬기, 바람직하게는 분지쇄 알킬기이거나 또는 질소가 부착되어 있는 지점이 비말단 탄소인 알킬기이다.

Description

알킬화 아미노에테르 계면활성제{ALKYLATED AMINOETHER SURFACTANTS}
본 발명은 수성 시스템에서 표면장력을 감소시키는 데 알킬화 아미노에테르를 사용하는 것에 관한 것이다.
물의 표면장력을 감소시키는 성능은 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제에 있어서 매우 중요하다. 왜냐하면 표면장력이 감소하면 실질적으로 제제 중에서의 기재 습윤화 공정이 개선되기 때문이다. 계면활성제의 첨가로 얻어지는 특징적인 성능은 흡착율이 향상되고, 결함이 적어지며, 분배가 더욱 균일해진다는 것이다. 시스템이 정지하고 있는 경우, 평형 표면장력 성능은 중요하다. 그러나, 작동 상태에서의 표면장력을 감소시키는 성능은 높은 표면 형성 속도가 사용되는 용도에서 매우 중요하다. 그러한 용도로는 피복물을 분무하거나, 압연하거나, 브러싱하는 경우 또는 농업용 제제를 분무하는 경우 또는 고속 그라비아 인쇄 또는 잉크 젯 인쇄하는 경우를 들 수 있다. 동적 표면장력은 표면장력을 감소시키고 상기 고속 도포 조건하에서의 습윤화를 제공하는 계면활성제 성능의 척도로 제공되는 기본적인 양이다.
알킬페놀 에톡실레이트, 알코올 에톡실레이트 및 에틸렌 옥사이드(EO)/프로필렌 옥사이드(PO) 공중합체와 같은 종래의 비이온성 계면활성제는 뛰어난 평형 표면장력 감소 성능을 가지나 일반적으로 동적 표면장력을 감소시키는 성능은 불량하다는 단점을 갖는다. 대조적으로, 나트륨 디알킬 설포숙시네이트와 같은 특정한 음이온성 계면활성제는 우수한 동적 결과를 제공하지만, 이들은 발포성이 매우 크며 마무리된 피복물이 물에 민감하게 반응하게 된다.
우수한 평형 표면장력과 동적 표면장력 성질을 제공하며, 발포성이 낮고, 실온에서 액체 상태이므로 취급이 용이하며, 염기성 조건에서 안정하여 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제 산업에서 광범위하게 사용할 수 있는 계면활성제의 필요성이 존재하여 왔다.
피복물, 잉크 및 농업용 제제와 같은 용도에서 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 것의 중요성은 당해 기술 분야에 숙지되어 있다.
수성 피복물을 도포할 때는 동적 표면장력이 낮은 것이 매우 중요하다. Schwartz, J.의 논문["The importance of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Coatings",Journal of Coatings Technology, 1992년 9월]에는, 수성 피복물에서의 표면장력 성질을 설명하고 있으며, 또한 이들 피복물에서의 동적 표면장력을 설명하고 있다. 몇개의 표면 활성제에 대해 평형 표면장력과 동적 표면장력을 평가하였다. 수성 피복물로 필름을 잘 형성시키는 데 있어서 중요한 인자는 낮은 동적 표면장력이라는 것을 지적하고 있다. 동적 피복물 도포법은 수축, 크레이터(craters) 및 발포체와 같은 결함을 막기 위해, 동적 표면장력이 낮은 계면활성제를 필요로 한다.
또한, 농업용 제품의 효과적인 도포는 제제의 동적 표면장력 성질에 크게 좌우된다. Wirth, W.; Storp, S.; Jacobsen, W.의 논문["Mechanisms Controlling Leaf Rentention of Agricultural Spray Solutions", Pestic. Sci. 1991, 33, 411-420]에서는, 농업용 제제의 동적 표면장력과 잎에 상기 제제를 보유하는 성능간의 관계를 연구하였다. 이 연구로 보유값과 동적 표면장력 사이에는 깊은 상관 관계가 있다는 것이 밝혀졌다. 즉, 제제를 더 효과적으로 보유할수록 동적 표면장력이 낮다.
낮은 동적 표면장력은 또한 논문["Using Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbased Inks", Medina, S. W.; Sutovich, M. N.Am, Ink Maker1994, 72(2), 32-38]에서 설명한 바와 같이 고속 인쇄에서 중요하다. 이 논문에서, 평형 표면장력(EST's)은 정지 상태의 잉크 시스템에만 관계하는 것으로 기재되어 있다. 그러나, EST값은 잉크를 사용하는 동적 고속 인쇄 환경에서는 성능 지표로 적합치 않다. 이 경우, 동적 표면장력이 더 적합한 성질이다. 동적 표면장력 값은 계면활성제가 새로이 형성된 잉크/기재 계면으로 이동하여 고속 인쇄 중 습윤화를 제공하는 계면활성제의 성능 지표이다.
미국 특허 제5,098,478호에는 물, 안료, 비이온성 계면활성제 및 비이온 계면활성제에 대한 가용화제를 포함하는 수성 잉크 조성물을 기재하고 있다. 출판용 그라비아 인쇄를 위한 잉크 조성물 내의 동적 표면장력은 인쇄적합성 문제를 대두되지 않도록 약 25 내지 약 40 dyne/㎝의 수준으로 감소시켜야 한다.
미국 특허 제5,562,762호에는 물, 용해된 염료 및 두개의 폴리에톡실레이트 치환체를 함유하는 텨서리 아민으로 이루어진 수성 제트 잉크가 기재되어 있으며 잉크 제트 인쇄시 낮은 동적 표면장력이 중요하다는 것이 기재되어 있다.
Gatto 등의 문헌[J. Org. Chem. 1986, 51, 5373-5383;Tetrahedron Letters1986, 27, 327-330]에는 하기 식의 몇가지 알킬화 아미노에테르가 기재되어 있다:
상기 식 중, R = R' = CH2CH2OCH3, CH2Ph, CH2C6H4-2-OCH3및 CH2-2-푸라닐이다. 이들 화합물은 비브라치알 라리아트(bibracchial lariat) 에테르의 합성에 중간체로서 사용된다.
또한, 하기 식의 화합물도 전술한 문헌에 기재되어 있다.
상기 식 중, R = R' = (CH2)3CH3, (CH2)5CH3, CH2CH2OCH3, CH2Ph 및 CH2-2-푸라닐이다. 이들 화합물도 비브라치알 라리아트 에테르의 합성에 중간체로서 사용된다.
Anelli 및 공동 연구가들의 문헌[J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1983, 194-195;J. Org. Chem. 1984, 49, 4197-4203]에는 하기 식의 알킬화 아미노에테르가 기재되어 있다.
상기 식 중, R = (CH2)3CH3이다.
또한, 이들 공동 연구가들은 하기 식의 알킬화 아미노에테르도 기재하였다.
상기 식 중, R = (CH2)3CH3또는 R = (CH2)7CH3이다.
이들 물질은 이중 및 삼중으로 연결된 폴리옥사폴리아자헤테로판의 제조에 사용된다.
Bradshaw, Krakowiak 및 공동 연구가들의 문헌[J. Org. Chem. 1989, 54, 4061-4067;Tetrahedron Letters1988, 29, 3521-3524 및J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 565-569]에 또한 하기 식의 아미노에테르가 기재되어 있다.
상기 식 중, R = (CH2)3CH3또는 CH2Ph이다. 또한 벤질 유도체는 Petranek 및 Ryba의 문헌[Tetrahedron Letters1977, 48, 4249-4250]에 기재되어 있다. 그 화합물은 폴리아자 크라운 화합물 또는 기타의 거대 고리 화합물의 합성에 중간체로서 사용된다.
Bradshaw 및 공동 연구가들의 문헌[Tetrahedron1990, 46, 1163-1170]에는 하기 식의 알킬화 아미노에테르가 기재되어 있다.
N,N'-디벤질 유도체 또한 본 명세서 및 Duriez 등의 문헌[Tetrahedron1992, 4347-4358]에 기재되어 있다. 이들은 라리아트 에테르 또는 기타 거대 고리성 물질의 제조에 중간체로서 사용된다.
Hosgoren 등의 문헌[Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 622-626]에는 하기 유형의 화합물이 기재되어 있다.
상기 식 중, R = CH3(CH2)6, CH3(CH2)7, CH3(CH2)8또는 CH3(CH2)11이다. 이들 화합물은 N,N'-디알킬디아자 크라운 화합물의 제조에 사용된다.
미국 특허 제4,946,924호 및 제4,927,912호에는 하기 식의 조성이 기재되어 있다.
상기 식 중, R은 탄소 원자 수가 2 내지 12개이며 2 또는 3개의 히드록실기를 함유하는, 옥시알킬화 가능한 다가 알코올의 핵이고, R'은 수소 또는 메틸이고, R" 중 하나 이상은 이소프로필이고, 그 나머지 R"은 수소 또는 이소프로필이며, n은 분자량을 약 200 내지 약 400으로 만들기에 충분한 수이며, m은 2 또는 3의 양의 정수이다. 이들 아민은 에폭시 수지에 대한 경화제로서 유용하다.
영국 특허 제2,191,419호에는 하기 식의 구조가 기재되어 있다.
이 물질은 CO2함유 가스, 특히 천연 가스 및 합성 가스로부터 H2S와 기타의 S 함유 화합물(예, COS, CS2및 메르캅탄)을 선택적으로 제거하기 위한 세척액 중에서 유용한 것으로 보고되었다.
하기 식의 알킬화 아미노에테르는 문헌[Acta Pol. Pharm. 1987, 44, 473-475,Acta Pol. Pharm. 1983, 40, 431-434 및Acta Pol. Pharm. 1983, 40, 313-318]에서 합성 중간체로서 사용하는 것이 보고되어 있다.
발명의 개요
본 발명은 특정한 유기 화합물을 함유하는 수성 조성물, 특히 유기 피복물, 잉크 및 농업용 조성물을 제공하는 것으로서, 이 조성물은 하기 화학식 1의 알킬화 아미노에테르 화합물 유효량을 혼입하므로써 감소된 평형 표면장력과 동적 표면장력을 갖는다.
화학식 1
R-HN(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH-R'
상기 식 중, n은 2 내지 6이고, m은 0 내지 4이고, p 및 q는 2 내지 6이며, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 18개인 알킬기, 바람직하게는 분지쇄 알킬이거나 또는 질소에 결합한 지점이 비말단 탄소인 알킬기이다.
본 발명은 또한 이 알킬화 아미노에테르 화합물을 혼입하므로써 수성 조성물의 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기 화합물 함유 수성 조성물을 표면에 도포하여 상기 수성 조성물로 표면을 부분적 또는 전체적으로 피복하는 방법을 제공하는 것으로서, 상기 조성물은 수성 조성물의 동적 표면장력을 감소시키기 위한 전술한 구조의 알킬화 아미노에테르 화합물 유효량을 함유한다.
이들 알킬화 아미노에테르를 수성 유기 피복물, 잉크 및 농업용 조성물 중에 사용하는 것과 관련하여 뚜렷한 잇점이 존재하는데 그 잇점은 다음과 같다.
각종 기재에 도포되어 오염된 표면과 낮은 에너지의 표면을 비롯한 기재표면을 탁월하게 습윤화시킬 수 있는 수성 피복물, 잉크 및 농업용 조성물을 제제화할 수 있다.
오렌지 박리(orange peel) 및 유동성/균염성(均染性) 부족과 같은 피복 또는 인쇄상의 결함을 감소시킬 수 있다.
휘발성 유기물 함량이 낮은 수성 피복물 및 잉크를 제조할 수 있으므로 계면활성제를 환경 친화적인 것으로 만들 수 있다.
피복물 및 잉크 조성물을 고속 도포가 가능하게 제제화할 수 있다.
강 염기성, 고온 환경하에서 동적 표면장력 특성을 유지하는 조성물을 제제화할 수 있다.
유리 계면활성제의 존재로 인해 야기되는 최종 제품의 물 감응성을 감소시킴과 동시에 경화중 계면활성제가 반응성인 피복물, 잉크 및 접착제를 제제화할 수 있다.
이같은 뛰어난 계면활성 및 낮은 발포 특성으로 인해, 이들 물질은 동적 표면장력 및 평형 표면장력의 감소와 낮은 발포성이 중요한 다수의 용도에 사용할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이들 용도로는 섬유의 염색, 섬유의 산성화(souring) 및 삶기(kier boiling)와 같은 다양한 습식 텍스타일 공정을 들 수 있는데, 이 경우 발포성이 낮은 것이 특히 유리하다. 이는 또한 비누, 수성 향수, 샴푸 및 각종 세제도 적합한 바, 이 경우 표면장력을 감소시키는 성능이 뛰어나면서 동시에 발포체를 거의 형성하지 않을 것이 요망된다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 유기 화합물을 함유하는 수성 조성물, 특히 유기 화합물을 함유하는 피복물, 잉크, 농업용 조성물, 예를 들면 고분자 수지, 제초제, 살충제 또는 식물 성장 조절제에서 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키기는 데 하기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것에 관한 것이다:
화학식 1
R-HN(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH-R'
상기 식 중, n은 2 내지 6이고, 바람직하게는 2 내지 4이며, m은 0 내지 4이고, 바람직하게는 0 내지 2이며, p 및 q는 2 내지 6이고, 바람직하게는 2 또는 3이며, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 18개인 알킬기, 바람직하게는 탄소 원자수가 5 내지 8개인 분지쇄 알킬 또는 질소에 결합한 지점이 비말단 탄소인 알킬기이다. 이 알킬화 아미노에테르의 수용액은 23℃의 물 중5 중량%의 농도와, 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포를 발생할 때의 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 이하인 것이 바람직하다. 표면장력을 측정하는 최대 기포 압력법은 문헌[Langmuir1986, 2, 428-432]에 기재되어 있으며 이는 본 명세서에서 참고로 인용한다.
알킬화 아미노에테르는 공지된 과정에 따라 모(母) 아미노에테르를 알데히드 및 케톤과 환원성 알킬화 반응시키므로써 제조할 수 있다. 이 제법에서 중요한 것은 알데히드 또는 케톤을 아미노에테르와 반응시켜서 이민 또는 엔아민 중간체를 제조한 후, 이것을 적당한 수소화 촉매의 존재하에서 수소와 반응시키므로써 대응하는 포화 유도체를 형성시키는 것이다.
이민 또는 엔아민 유도체는 예비성형될 수 있거나 또는 현장에서 바로 제조될 수 있다.
또한, 상기 생성물은 적당한 디니트릴을 환원성 아미노화시키므로써도 제조할 수 있다.
상기 반응을 에틸렌 글리콜의 시아노에틸화 유도체를 사용하여 이하에 예시하였다.
환원성 알킬화 및 환원성 아미노화 과정은 상기 물질을 제조하기 위해 선택되는 방법이다. 그러나, 상기 생성물은 아민을 클로로알킬에테르와 반응시키므로써 제조할 수도 있다. 이 반응을 클로로에틸 에테르 및 아민을 사용하여 이하에 예시하였다.
환원성 알킬화 반응에 사용하기에 적당한 아미노에테르 출발 물질로는 하기 화학식 2의 화합물을 들 수 있다:
H2N(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH2
상기 식 중, n은 2 내지 6이고, m은 0 내지 4이고, p 및 q는 2 내지 6이다.
구체적인 예로는 아미노에틸에테르, 1,2-비스-아미노에톡시에탄, 2-아미노에톡시에틸 에테르, 아미노프로필 에테르, 1,2-비스-아미노프로폭시에탄, 3-아미노프로폭시에틸 에테르 등을 들 수 있다. 아미노프로폭시 화합물은 디올을 아크릴로니트릴과 반응시킨 후 수소화시키므로써 제조할 수 있다.
아미노프로필화 반응에 사용하기에 적당한 디올로는 1,2-에탄디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올 등, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜 등, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 등을 들 수 있다.
아미노에테르 상에 사용하기에 적당한 알킬기는 상기 물질에 표면 활성(즉, 물의 표면장력을 감소시키는 성능)을 제공하기에 충분한 수의 탄소 원자를 가져야 하지만, 상기 물질이 표면장력을 감소시키는 성능은 특정 용도에 불충분할 정도로 용해도를 감소시키기에는 충분하지 않은 탄소 원자를 가져야 한다. 일반적으로, 탄소 원자 수가 증가하면 얻어지는 알킬화 아미노에테르 계면활성제의 효율은 증가하나(즉, 표면장력을 소정의 수준으로 감소시키는 데 계면활성제의 양이 더 적게 요구됨), 높은 표면 형성 속도에서는 표면장력을 감소시키는 성능이 감소한다(즉, 동적 표면장력을 감소시키는 데는 덜 효과적임). 후자의 효과는 증가된 탄소 수가 일반적으로 상기 물질의 물에 대한 용해도를 감소시킨다는 사실에 기인한 것이다. 결과적으로, 새로이 형성된 표면으로의 계면활성제의 확산 플럭스(flux)를 감소시킨다. 일반적으로, 본 발명을 실시하는 데 있어서, 물에 대한 용해도가 0.005 중량% 이상, 바람직하게는 0.01 내지 2 중량%, 가장 바람직하게는 0.05 내지 1.5 중량%인 알킬화 아미노에테르를 사용하는 것이 좋다.
알킬기는 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 이들은 분지된 형태이거나 또는 디아민의 질소에 결합한 지점이 내부 탄소일 수 있다. 적당한 알킬기는 C5 내지 C8 알데히드 또는 케톤의 환원성 알킬화 반응으로부터 유도되거나, 바람직하게는 메틸 이소부틸 케톤 또는 메틸 이소아밀 케톤의 환원성 알킬화 반응으로부터 유도된다. 적당한 C5 내지 C8 알데히드 및 C5 내지 C8 케톤의 구체적인 예로는 2-펜타논, 3-펜타논, 피발데히드, 메틸 이소프로필 케톤, 2-헥사논, 3-헥사논, 메틸 tert-부틸 케톤, 에틸 이소프로필 케톤, 2-메틸헥산알, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 4-옥타논, 2-에틸헥산알 등을 들 수 있다. 구체적인 카르보닐 화합물 및 아미노에테르는 특정 용도에 요구되는 계면활성에 좌우된다.
알킬화 아미노에테르는 무기질 광석 또는 안료인 무기 화합물 혹은 안료, 중합성 단량체, 예를 들면 첨가 반응 단량체, 축합 반응 단량체 및 비닐 단량체, 올리고머 수지, 고분자 수지, 세제, 제초제, 살충제 또는 식물 성장 조절제인 유기 화합물을 물 중에 포함하는 수성 조성물 중에 사용하기에 적당하다. 무기 및/또는 유기 화합물을 함유하는 수성 조성물의 평형 표면장력 및/또는 동적 표면장력을 감소시키는 데 효과적인 알킬화 아미노에테르 화합물의 양을 첨가한다. 그 유효량은 0.001 내지 20 g/100 ㎖(수성 조성물), 바람직하게는 0.01 내지 2 g/100 ㎖(수성 조성물)의 범위일 수 있다. 물론 가장 효과적인 양은 특정 용도 및 알킬화 아미노에테르의 용해도에 좌우될 것이다.
본 발명의 알킬화 아미노에테르를 함유하는 후술하는 수성 유기 피복물, 잉크 및 농업용 조성물에서, 상기 조성물의 기타 수록된 성분들은 당해 기술 분야의 업자들에게 공지되어 있는 것이다.
본 발명의 알킬화 아미노에테르 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 유기 피복 조성물은 다음 성분들을 수성 매체 중에 30% 내지 80% 고형분 함량으로 포함한다.
전형적인 수성 유기 피복 조성물
0 내지 50 중량% 안료 분산제/연마 수지
0 내지 80 중량% 착색 안료/체질 안료(體質顔料)/부식 방지안료 /기타 유형의 안료
5 내지 99.9 중량% 수성/수분산성/수용성 수지
0 내지 30 중량% 활제(滑劑)/항균제/가공 보조제/탈포제
0 내지 50 중량% 합체 용매 또는 기타 용매
0.01 내지 10 중량% 계면활성제/수화제/유동제 및 균염제
0.01 내지 5 중량% 알킬화 아미노에테르
본 발명의 알킬화 아미노에테르 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 잉크 조성물은 다음 성분들을 수성 매체 중에 고형분 함량이 20% 내지 60%로 포함한다.
전형적인 수성 잉크 조성물
1 내지 50 중량% 안료
0 내지 50 중량% 안료 분산제/연마 수지
0 내지 50 중량% 적당한 수지 용액 매질 중의 점토 기제
5 내지 99.9 중량% 수성/수분산성/수용성 수지
0 내지 30 중량% 합체 용매
0.01 내지 10 중량% 계면활성제/수화제
0.01 내지 10 중량% 가공 보조제/탈포제/가용화제
0.01 내지 5 중량% 알킬화 아미노에테르
본 발명의 알킬화 아미노에테르 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 농업용 조성물은 다음 성분들을 수성 매체 중에 0.1 내지 80%로 포함한다.
전형적인 수성 농업용 조성물
0.1 내지 50 중량% 제초제 또는 식물 성장 조절제
0.01 내지 10 중량% 계면활성제
0 내지 5 중량% 염료
0 내지 20 중량% 증점제/안정화제/보조 계면활성제/겔화 억제제/탈포제
0 내지 25 중량% 동결 방지제
0.1 내지 50 중량% 알킬화 아미노에테르
실시예 1
본 실시예는 아미노에틸에테르와 메틸 이소부틸 케톤(AEE/MIBK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하는 방법을 예시한다.
아미노에틸 에테르(0.75 몰), 메틸 이소부틸 케톤(1.65 몰) 및 10% Pd/C(총 장입물의 4 중량%)를 1 ℓ들이 스텐레스 강 오토클레이브에 넣었다. 그 반응기를 밀봉하고 질소와 수소의 순으로 퍼즈하였다. 반응기 내용물을 3 bar(50 psig) H2하에서 90℃로 가열하였다. 압력을 8 bar(120 psig)로 증가시키고 돔 압력 조절기를 사용하여 필요한 만큼 1 gal 밸러스트로부터 수소를 수용하므로써 상기 반응시간 내내(21.5 시간) 상기 압력을 유지하였다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석하여 디알킬화 아미노에테르가 92.8 면적%라는 것을 확인하였다.
상기 생성물을 116 내지 118℃, 0.20 mbar(0.15 Torr)에서 증류시켜 정제하였다.
실시예 2
본 실시예는 아미노프로필에테르와 메틸 이소부틸 케톤(APE/MIBK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하는 방법을 예시한다.
환원성 알킬화 반응에 필요한 아미노프로필 에테르는 시아노에틸 에테르의 수소화에 의해 제조한다. 니켈 크롬 조촉매화된 스폰지(sponge) 코발트 촉매(3.737 g) 및 메탄올(200 ㎖)을 1 ℓ들이 스텐레스 강 오토클레이브에 넣었다. 그 반응기를 밀봉하고 질소와 수소의 순으로 퍼즈하였다. 그 후, 그 반응기에 암모니아(1.68 몰)를 넣었다. 반응기 내용물을 7 bar(100 psig) H2하에서 70℃로 가열하였다. 압력을 55 bar(800 psig)로 증가시키고 반응기에 시아노에틸 에테르(0.86 몰)를 0.75 ㎖/분의 속도로 첨가하였다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석하여 아미노프로필 에테르가 96.3%라는 것을 확인하였다.
상기 생성물을 60 내지 63℃, 0.53 mbar(0.4 Torr)에서 증류하므로써 정제하였다.
그 후, 상기 아미노프로필 에테르(0.38 몰), 메틸이소부틸 케톤(0.84 몰) 및 5% Pd/C(총 장입물의 4 중량%)를 1 ℓ들이 스텐레스 강 오토클레이브에 넣었다. 반응기를 밀봉하고 질소와 수소의 순으로 퍼즈하였다. 반응기 내용물을 7 bar(100 psig) H2하에서 90℃로 가열하였다. 압력을 55 bar(800 psig)로 증가시키고 돔 압력 조절기를 사용하여 필요한 만큼 1 gal 밸러스트로부터 수소를 수용하므로써 상기 반응 시간 내내(4 시간) 상기 압력을 유지하였다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석하여 하기한 디알킬화 아미노프로필 에테르가 93.7 면적%라는 것을 확인하였다. 그 생성물을 130 내지 134℃, 0.79 mbar(0.6 Torr)에서 증류시켜 정제하였다.
실시예 3
본 실시예는 1,2-(비스-3-아미노프로폭시)에탄 및 메틸 이소부틸 케톤(BAPE/MIBK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하는 방법을 예시한다.
먼저, 1,2-비스-(2-시아노에톡시)에탄을 수소화시키므로써 목적하는 1,2-(비스-3-아미노프로폭시)에탄을 제조하였다. 니켈 크롬 조촉매화된 스폰지 코발트(3.78 g) 및 메탄올(200 ㎖)을 1 ℓ들이 스텐레스 강 오토클레이브에 넣었다. 그 반응기를 밀봉하고 질소와 수소의 순으로 퍼즈하였다. 그 후, 그 반응기에 암모니아(1.82 몰)를 첨가하였다. 반응기 내용물을 7 bar(100 psig) H2하에서 70℃로 가열하였다. 압력을 55 bar(800 psig)로 증가시키고 반응기에 1,2-비스-(2-시아노에톡시)에탄(0.53 몰)을 0.75 ㎖/분의 속도로 첨가하였다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석하여 비스(3-아미노프로폭시)에탄이 48.7%라는 것을 확인하였다. 그 생성물을 90 내지 94℃, 0.53 mbar(0.4 Torr)에서 증류시켜 정제하였다.
그 (3-아미노프로폭시)에탄(0.11 몰), 메틸 이소부틸 케톤(0.24 몰) 및 5% Pd/C(총 장입물의 4 중량%)를 1 ℓ들이 스텐레스 강 오토클레이브에 넣었다. 반응기를 밀봉하고 질소와 수소의 순으로 퍼즈하였다. 반응기 내용물을 7 bar(100 psig) H2하에서 90℃로 가열하였다. 압력을 55 bar(800 psig)로 증가시키고 돔 압력 조절기를 사용하여 필요한 만큼 1 gal 밸러스트로부터 수소를 수용하므로써 상기 반응 시간 내내(5.5 시간) 상기 압력을 유지하였다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석하여 디알킬화 1,2-비스-(3-아미노프로폭시)에탄이 91.5 면적%라는 것을 확인하였다. 그 생성물을 140 내지 142℃, 0.53 mbar(0.4 Torr)에서 증류시켜 정제하였다.
실시예 4
본 실시예는 비스-3-(아미노프로폭시에틸)에테르 및 메틸 이소부틸 케톤(BAPEE/MIBK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하는 방법을 예시한다.
비스-3-(아미노프로폭시에틸)에테르(0.5 몰), 메틸 이소부틸 케톤(1.2 몰) 및 5% Pd/C(총 장입물의 3 중량%)를 1 ℓ들이 스텐레스 강 오토클레이브에 넣었다. 반응기를 밀봉하고 질소와 수소의 순으로 퍼즈하였다. 반응기 내용물을 7 bar(100 psig) H2하에서 90℃로 가열하였다. 압력을 55 bar(800 psig)로 증가시키고 돔 압력 조절기를 사용하여 필요한 만큼 1 gal 밸러스트로부터 수소를 수용하므로써 상기 반응 시간 내내(5 시간) 상기 압력을 유지하였다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석하여 디알킬화 비스-3-(아미노프로폭시에틸)에테르가 97.9 면적%라는 것을 확인하였다. 그 생성물을 160 내지 164℃, 0.13 mbar(0.1 Torr)에서 증류시켜 정제하였다.
실시예 5
최대 기포 압력법을 사용하여 0.1 기포수/초(b/s) 내지 20 b/s의 기포율에서 실시예 1의 디알킬화 아미노에틸에테르의 환원성 알킬화 반응 생성물의 수용액에 대한 동적 표면장력 데이타를 얻었다. 이들 데이타는 평형 상태에 가까운 상태(0.1 b/s)에서부터 매우 높은 표면 형성 속도(20 b/s)에 이르는 조건에서의 계면활성제 성능에 대한 정보를 제공한다. 실질적으로 높은 기포율이란 표현은 평판인쇄에 있어서 인쇄 속도가 크다는 것이며, 피복 용도에서는 분무 속도 또는 압연 속도가 크다는 것이며, 농업용 제품에서는 살포 속도가 빠른 것에 해당한다. 데이타를 하기 표 4에 수록하였다.
동적 표면장력(dyne/㎝)--AEE/MIBK2
농도(중량%) 0.1 b/s 1 b/s 6 b/s 15 b/s 20 b/s
0.03 37.9 39.0 42.8 47.9 48.2
0.05 34.7 35.4 37.6 40.9 41.9
0.07 32.4 33.0 34.5 36.8 37.7
0.1 30.3 30.8 31.8 33.4 34.1
0.15 27.6 27.9 28.7 30.1 30.6
0.2 26.7 26.9 27.4 28.8 29.3
표 1에 수록한 결과로 실시예 1의 AEE/MIBK2 수용액 0.1 중량%에 대해, 0.1 b/s에서의 표면장력은 30.3 dyne/㎝라는 것을 알았다. 20 b/s의 높은 표면 형성 속도에서 측정했을 때, 상기 AEE/MIBK2 수용액의 표면장력은 34.1 dyne/㎝이었다. 이와 같이 다양한 조건하에서 물의 표면장력을 감소시키는 성능이 탁월하므로 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 조성물에서의 유용성이 확실시 된다.
AEE와 MIBK의 환원성 알킬화 반응 생성물의 용해도 임계점은 약 0.2 중량%이다. 이는 특정한 용도에서 더 낮은 표면장력이 요구되는 경우, 상기 제제에 상기 물질을 더 배합할 수 있다는 것을 의미한다. 0.2 중량% 농도에서는, 표면장력이 26.7 dyne/㎝였다. 또한 20 b/s에서도, AEE/MIBK 0.2 중량% 용액의 표면장력이 29.3 dyne/㎝였다. 이같이 높은 표면 형성 속도에서 개선된 성능은 수용성 피복물, 잉크 및 농업용 제제에 있어서, 높은 인쇄 속도 또는 높은 도포 속도를 허용하므로 우수한 생산성을 제공한다.
실시예 6
실시예 2의 디알킬화 아미노프로필에테르의 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 동적 표면장력 성질을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 5에 수록하였다.
동적 표면장력(dyne/㎝)--APE/MIBK2
농도(중량%) 0.1 b/s 1 b/s 6 b/s 15 b/s 20 b/s
0.1 30.8 31.3 32.6 34.4 34.9
0.15 29.3 29.9 30.1 32.9 33.3
표 2에 수록한 결과로 APE/MIBK2 0.1 중량% 수용액의 성능이 탁월하다는 것을 알았다. 물의 표면장력을 감소시키는 성능은 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제에서 매우 유용하다.
실시예 7
실시예 3의 디알킬화 1,2-비스-(3-아미노프로폭시)에탄(BAPE/MIBK2)의 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 동적 표면장력 성질을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 6에 수록하였다.
동적 표면장력(dyne/㎝)--BAPE/MIBK2
농도(중량%) 0.1 b/s 1 b/s 6 b/s 15 b/s 20 b/s
0.1 35.5 36.0 37.2 38.7 39.2
0.2 31.6 32.0 32.9 33.8 34.1
0.5 29.7 29.8 30.1 30.8 31.0
이 결과로 상기 물질 0.1 중량% 용액은 각종의 수성 용도에 유리한 표면장력을 제공한다는 것을 알았다. 20 b/s의 높은 표면 형성 속도에서는, BAPE/MIBK2 0.1 중량% 용액의 성능이 39.2 dyne/㎝였다. BAPE/MIBK2는 비교적 높은 용해도를 가지므로, 종래 기술의 계면활성제로는 간단히 얻을 수 없었던 성능을 얻을 수 있다. 따라서, BAPE/MIBK2는 빠른 속도로 도포할 수 있는 피복물, 잉크 및 농업용 제제에서 유용하다.
실시예 8
실시예 4의 비스-(3-아미노프로폭시에틸)에테르와 메틸 이소부틸 케톤(BAPEE/MIBK2)의 환원성 알킬화 반응 생성물 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 동적 표면장력 성질을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 7에 수록하였다.
동적 표면장력(dyne/㎝)--BAPEE/MIBK2
농도(중량%) 0.1 b/s 1 b/s 6 b/s 15 b/s 20 b/s
0.1 39.2 39.7 40.8 42.0 42.2
0.5 30.6 30.7 31.0 31.8 32.2
이들 데이타는 BAPEE/MIBK2가 물의 표면장력을 효과적으로 감소시키며 0.5 중량% 농도에서, 이 물질의 성능이 현저하다는 것을 보여준다.
실시예 9
ASTM D 1173-53에 근거한 방법을 사용하여 본 발명의 환원성 알킬화 반응 생성물 0.1 중량% 용액의 발포 특성을 조사하였다. 이 시험에서는, 상기 계면활성제 0.1 중량% 용액을 고가(高架) 발포 피펫으로 동일한 용액을 함유하는 발포체 수용기에 첨가하였다. 첨가를 완료하였을 때의 발포체 높이를 측정하고(최초 발포체 높이), 발포체를 분산시키는 데 걸리는 시간을 기록하였다(발포율이 0이 되는 데 걸리는 시간). 이 시험은 각종 계면활성제 용액들의 발포 특성들을 비교하기 위한 것이다. 일반적으로, 피복물, 잉크 및 농업용 제제에서, 발포체는 바람직하지 않은 것이다. 왜냐하면 발포체는 취급을 복잡하게 만들고 피복 및 인쇄 상의 흠결을 발생시킬 수 있으며 농업용 물질의 도포를 비효율적으로 만들 수 있기 때문이다. 발포 시험 데이타는 하기 표 8에 수록하였다.
발포 시험 데이타
화합물 최초 발포체 높이(㎝) 발포율이 0으로 되는 데 걸리는 시간
APE/MIBK2 1.0 2 초
BAPE/MIBK2 2.6 8 초
BAPEE/MIBK2 3.1 5 초
상기 표 8의 데이타는 본 발명의 화합물이 발포체를 거의 형성하지 않으며 형성된 발포체는 재빨리 흩어진다는 것을 보여준다. 따라서, 이들 물질은 피복물, 잉크 및 농업용 제제 중에 사용하기에 필수적인 특성을 갖는다는 것을 알았다.
평형 상태 및 동적 상태 모두에서 표면장력을 감소시키는 수성 시스템내 계면활성제의 성능은 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제의 성능에 있어서 매우 중요하다. 평형 표면장력이 낮으면 도포후 탁월한 특성들을 보인다. 동적 표면장력이 낮으면 도포와 같은 동적 상태에서의 습윤화 공정 및 분무 공정이 개선되므로 상기 제제를 더 적은 흠결로 더 효과적으로 사용할 수 있다. 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제에서, 발포체가 형성되는 것은 일반적으로 바람직하지 못하다. 왜냐하면 발포체는 취급을 복잡하게 만들며 흠결을 발생시킬 수 있고 도포 효율을 떨어뜨리기 때문이다.
또한, 이 물질은 점성이 낮은 액체이므로 취급이 용이하다.
본 발명은 수성 조성물에서 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 데 적당한 물질을 제공한다.

Claims (25)

  1. 유기 화합물 및 조성물의 동적 표면장력을 감소시키기 위한 계면활성제 유효량을 함유하는 수성 조성물을 표면에 도포하여 표면을 부분적으로 또는 전체적으로 피복하는 방법에 있어서, 상기 계면활성제로서 하기 화학식 1의 알킬화 아미노에테르를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법:
    화학식 1
    R-HN(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH-R'
    상기 식 중, n은 2 내지 6이고, m은 0 내지 4이고, p 및 q는 2 내지 6이며, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 18개인 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르의 수용액은, 23℃의 물 중5 중량%의 농도와 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포를 발생하는 조건에서의 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 이하인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, n은 2 내지 4이고, m은 0 내지 2이고, p 및 q는 2 또는 3이며, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 8개인 알킬기인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 알킬기는 분지쇄 알킬이거나 또는 질소에 결합한 지점이 비말단 탄소인 알킬기인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 아미노에틸에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 아미노프로필에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 1,2-(비스-3-아미노프로폭시)에탄과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 비스-3-(아미노프로폭시에틸)에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2항에 있어서, 상기 동적 표면장력 측정은 20 b/s에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 물 중에, 무기질 광석 또는 안료인 무기 화합물 또는 안료, 중합성 단량체, 올리고머 수지, 고분자 수지, 세제, 제초제, 살충제 또는 식물 성장 조절제인 유기 화합물과 동적 표면장력을 감소시키기 위한 하기 화학식 1의 알킬화 아미노에테르 유효량을 포함하는 수성 조성물:
    화학식 1
    R-HN(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH-R'
    상기 식 중, n은 2 내지 6이고, m은 0 내지 4이고, p 및 q는 2 내지 6이고, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 18개인 알킬기이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르의 수용액은, 23℃의 물 중5 중량%의 농도와 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포를 발생하는 조건에서의 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서, n은 2 내지 4이고, m은 0 내지 2이고, p 및 q는 2 또는 3이며, R 및 R'은 각각 탄소 원자 수가 5 내지 8개인 알킬기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 알킬기는 분지쇄 알킬이거나 또는 질소에 결합한 지점이 비말단 탄소인 알킬기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제10항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 아미노에틸에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제10항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 아미노프로필에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제10항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 1,2-(비스-3-아미노프로폭시)에탄과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제10항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 비스-3-(아미노프로폭시에틸)에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제10항에 있어서, 상기 조성물이
    안료 분산제, 연마 수지 또는 이들의 혼합물 0 내지 50 중량%,
    착색 안료, 체질 안료, 부식 방지 안료, 기타 유형의 안료 또는 이들의 혼합물 0 내지 80 중량%,
    수성 수지, 수분산성 수지 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물 5 내지 99.9 중량%,
    활제, 항균제, 가공 보조제, 탈포제 또는 이들의 혼합물 0 내지 30 중량%,
    합체 용매 또는 기타 용매 0 내지 50 중량%,
    계면활성제, 수화제, 유동제 및 균염제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%, 및
    알킬화 아미노에테르 0.01 내지 5 중량%
    로 이루어지는 성분들을 30 중량% 내지 80 중량% 포함하는 유기 피복 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제10항에 있어서, 상기 조성물이
    안료 1 내지 50 중량%,
    안료 분산제, 연마 수지 또는 이들의 혼합물 0 내지 50 중량%,
    수지 용액 매질 중의 점토 기제 0 내지 50 중량%,
    수성 수지, 수분산성 수지 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물 5 내지 99 중량%,
    합체 용매 0 내지 30 중량%,
    가공 보조제, 탈포제, 가용화제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%,
    계면활성제, 수화제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%, 및
    알킬화 아미노에테르 0.01 내지 5 중량%
    로 이루어지는 성분들을 20 중량% 내지 60 중량% 포함하는 잉크 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제10항에 있어서, 상기 조성물이
    제초제, 식물 성장 조절제 또는 이들의 혼합물 1 내지 50 중량%,
    염료 0 내지 5 중량%,
    증점제, 안정화제, 보조 계면활성제, 겔화 억제제, 탈포제 또는 이들의 혼합물 0 내지 20 중량%,
    동결 방지제 0 내지 25 중량%,
    합체 용매 또는 기타 용매 0 내지 50 중량%,
    계면활성제 0.01 내지 10 중량%, 및
    알킬화 아미노에테르 0.1 내지 50 중량%
    로 이루어지는 성분들을 0.1 중량% 내지 80 중량% 포함하는 농업용 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 하기 화학식 1의 알킬화 아미노에테르를 포함하는 조성물:
    화학식 1
    R-HN(CH2)p[O(CH2)n]mO(CH2)qNH-R'
    상기 식 중, n은 2 내지 4이고, m은 0 내지 2이고, p 및 q는 2 또는 3이고, R 및 R'은 각각 5 내지 8개의 탄소 원자를 포함하는, 분지쇄 알킬기 또는 질소에 결합한 지점이 비말단 탄소인 알킬기이다.
  22. 제21항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 아미노에틸에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제21항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 아미노프로필에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  24. 제21항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 1,2-(비스-3-아미노프로폭시)에탄과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제21항에 있어서, 상기 알킬화 아미노에테르는 비스-3-(아미노프로폭시에틸)에테르와 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
KR1019990008716A 1998-03-20 1999-03-16 알킬화 아미노에테르 계면활성제 KR100309603B1 (ko)

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