JP2000044882A - アルキル化アミノエ―テル界面活性剤 - Google Patents
アルキル化アミノエ―テル界面活性剤Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
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-
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-
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- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 平衡表面張力および動的表面張力が低い、水
をベースとする組成物、特に塗料、インキおよび農業用
組成物の提供。 【解決手段】 式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４そしてｐおよびｑは２
〜６であり、またＲおよびＲ′は独立に、好ましくは枝
分かれしているまたは窒素への結合点が非末端炭素上に
ある、５〜１８個の炭素を含むアルキル基である）を有
するある種のアルキル化アミノエーテル化合物を、表面
張力を低下する量、含ませる。
をベースとする組成物、特に塗料、インキおよび農業用
組成物の提供。 【解決手段】 式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４そしてｐおよびｑは２
〜６であり、またＲおよびＲ′は独立に、好ましくは枝
分かれしているまたは窒素への結合点が非末端炭素上に
ある、５〜１８個の炭素を含むアルキル基である）を有
するある種のアルキル化アミノエーテル化合物を、表面
張力を低下する量、含ませる。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は水をベースとする系の表面張力
を低下するためにアルキル化アミノエーテルを使用する
ことに関する。
を低下するためにアルキル化アミノエーテルを使用する
ことに関する。
【０００２】
【発明の背景】水の表面張力を低下する能力は、表面張
力が低下すると実際の処方物の基材湿潤性を増大するの
で、水性の塗料、インキ、接着剤および農業用処方物中
で極めて重要である。水をベースとする系の表面張力の
低下は一般に界面活性剤の添加によって達せられる。界
面活性剤の添加から得られる性能特性には、より良い表
面被覆、より少ない欠陥および一層均一な分布が含まれ
る。系が静止しているとき、平衡表面張力の性能が重要
である。しかし、動的条件下で表面張力を低下する能力
は、大きな表面形成速度が利用される適用で極めて重要
である。このような適用には、コーティングの噴霧、ロ
ール塗装および刷毛塗りあるいは農業用処方物の噴霧あ
るいは高速のグラビア印刷またはインキジェット印刷が
含まれる。動的表面張力は、表面張力を低下しそしてこ
のような高速適用条件下で湿潤性を付与する界面活性剤
の能力の指標を与える基本的な数量である。
力が低下すると実際の処方物の基材湿潤性を増大するの
で、水性の塗料、インキ、接着剤および農業用処方物中
で極めて重要である。水をベースとする系の表面張力の
低下は一般に界面活性剤の添加によって達せられる。界
面活性剤の添加から得られる性能特性には、より良い表
面被覆、より少ない欠陥および一層均一な分布が含まれ
る。系が静止しているとき、平衡表面張力の性能が重要
である。しかし、動的条件下で表面張力を低下する能力
は、大きな表面形成速度が利用される適用で極めて重要
である。このような適用には、コーティングの噴霧、ロ
ール塗装および刷毛塗りあるいは農業用処方物の噴霧あ
るいは高速のグラビア印刷またはインキジェット印刷が
含まれる。動的表面張力は、表面張力を低下しそしてこ
のような高速適用条件下で湿潤性を付与する界面活性剤
の能力の指標を与える基本的な数量である。
【０００３】アルキルフェノールまたはアルコールエト
キシレート、およびエチレンオキサイド（ＥＯ）／プロ
ピレンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのような伝統的な
非イオン界面活性剤は優れた平衡表面張力性能を有する
が、動的表面張力の低下が一般に劣っていることを特徴
とする。対照的に、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウ
ムのようなある種の陰イオン界面活性剤は良好な動的結
果を与える可能性があるが、これは極めて発泡性であり
また仕上がったコーティングに水感受性を付与する。
キシレート、およびエチレンオキサイド（ＥＯ）／プロ
ピレンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのような伝統的な
非イオン界面活性剤は優れた平衡表面張力性能を有する
が、動的表面張力の低下が一般に劣っていることを特徴
とする。対照的に、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウ
ムのようなある種の陰イオン界面活性剤は良好な動的結
果を与える可能性があるが、これは極めて発泡性であり
また仕上がったコーティングに水感受性を付与する。
【０００４】良好な平衡表面張力および動的表面張力の
特性を付与し、低発泡性であり、取扱いを容易にするよ
うに室温で液状でありまた塩基性条件下で安定であり、
従って塗料、インキ、接着剤および農業用処方物の産業
分野で広く受け入れられる一群の界面活性剤が必要とさ
れている。塗料、インキおよび農業用処方物のような適
用で平衡表面張力および動的表面張力を低下することの
重要性は当該技術分野で十分に認められている。
特性を付与し、低発泡性であり、取扱いを容易にするよ
うに室温で液状でありまた塩基性条件下で安定であり、
従って塗料、インキ、接着剤および農業用処方物の産業
分野で広く受け入れられる一群の界面活性剤が必要とさ
れている。塗料、インキおよび農業用処方物のような適
用で平衡表面張力および動的表面張力を低下することの
重要性は当該技術分野で十分に認められている。
【０００５】低い動的表面張力は水性塗料の適用に際し
て大きな重要性をもつ。1992年９月のJournal of Coati
ngs Technology のSchwartz, J. の文献「The importan
ce of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Co
atings」には、水性塗料の表面張力特性に関して、そし
てこのような塗料の動的表面張力に関して論じられてい
る。いくつかの界面活性剤について平衡表面張力および
動的表面張力が評価されていた。低い動的表面張力が水
性塗料で優れたフィルム形成を行なうのに重要な要因で
あることが指摘されいてる。動的な塗料適用法では、収
縮、クレーターおよび発泡のような欠陥を防止するため
に動的表面張力の低い界面活性剤が必要になる。
て大きな重要性をもつ。1992年９月のJournal of Coati
ngs Technology のSchwartz, J. の文献「The importan
ce of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Co
atings」には、水性塗料の表面張力特性に関して、そし
てこのような塗料の動的表面張力に関して論じられてい
る。いくつかの界面活性剤について平衡表面張力および
動的表面張力が評価されていた。低い動的表面張力が水
性塗料で優れたフィルム形成を行なうのに重要な要因で
あることが指摘されいてる。動的な塗料適用法では、収
縮、クレーターおよび発泡のような欠陥を防止するため
に動的表面張力の低い界面活性剤が必要になる。
【０００６】農業用製品の効率的な適用もまた処方物の
動的表面張力特性に著しく関係する。Pestic. Sci.，19
91年33号, 411〜420ページのWirth, W., Storp, S., Ja
cobsen, W．の文献「Mechanisms Controlling Leaf Ret
ention of Agricultural Spray Solutions」では、農業
用処方物の動的表面張力とこの処方物が葉の上に保持さ
れる能力との関係が研究された。これらの研究者は、保
持値と動的表面張力との間に良好な相関関係があり、低
い動的表面張力を示す処方物が一層効果的な保持を示す
ことを認めている。
動的表面張力特性に著しく関係する。Pestic. Sci.，19
91年33号, 411〜420ページのWirth, W., Storp, S., Ja
cobsen, W．の文献「Mechanisms Controlling Leaf Ret
ention of Agricultural Spray Solutions」では、農業
用処方物の動的表面張力とこの処方物が葉の上に保持さ
れる能力との関係が研究された。これらの研究者は、保
持値と動的表面張力との間に良好な相関関係があり、低
い動的表面張力を示す処方物が一層効果的な保持を示す
ことを認めている。
【０００７】Am. Ink Maker の1994年，72(2)，32〜38
ページのMedina, S. W., Sutovich,M. N. の文献「Usin
g Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbase
d Inks」中で論じられているように、高速印刷において
も低い動的表面張力が重要である。この文献では平衡表
面張力（ＥＳＴ）は静止したインキ系に対してのみ適切
であると述べられている。しかしながらＥＳＴの値はイ
ンキが使用される動的な高速印刷環境での性能に関する
良好な指標ではない。動的表面張力が一層適切な特性で
ある。この動的測定値は界面活性剤が新たに形成される
インキ／基材界面に移行して高速印刷に際して湿潤を与
える能力の指標である。
ページのMedina, S. W., Sutovich,M. N. の文献「Usin
g Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbase
d Inks」中で論じられているように、高速印刷において
も低い動的表面張力が重要である。この文献では平衡表
面張力（ＥＳＴ）は静止したインキ系に対してのみ適切
であると述べられている。しかしながらＥＳＴの値はイ
ンキが使用される動的な高速印刷環境での性能に関する
良好な指標ではない。動的表面張力が一層適切な特性で
ある。この動的測定値は界面活性剤が新たに形成される
インキ／基材界面に移行して高速印刷に際して湿潤を与
える能力の指標である。
【０００８】ＵＳ５,０９８,４７８は水、 顔料、非イオ
ン界面活性剤およびこの非イオン界面活性剤のための可
溶化剤を含有する水をベースとするインキ組成物を開示
している。出版向けグラビア印刷のためのインキ組成物
の動的表面張力は、印刷性の問題に遭遇しないことを確
実にするために、約２５〜４０ダイン／cmの水準まで低
下されねばならない。ＵＳ５,５６２,７６２は水、溶解
した染料およびポリエトキシレート置換基を２個有する
第三級アミンの水性ジェットインキを開示しており、ま
たインキジェット印刷では低い動的表面張力が重要であ
ることを開示している。
ン界面活性剤およびこの非イオン界面活性剤のための可
溶化剤を含有する水をベースとするインキ組成物を開示
している。出版向けグラビア印刷のためのインキ組成物
の動的表面張力は、印刷性の問題に遭遇しないことを確
実にするために、約２５〜４０ダイン／cmの水準まで低
下されねばならない。ＵＳ５,５６２,７６２は水、溶解
した染料およびポリエトキシレート置換基を２個有する
第三級アミンの水性ジェットインキを開示しており、ま
たインキジェット印刷では低い動的表面張力が重要であ
ることを開示している。
【０００９】GattoらのJ. Org. Chem. 1986年, 51，537
3〜5383ページ；Tetrahedron Letters 1986年, 27, 327
〜330ページには、
3〜5383ページ；Tetrahedron Letters 1986年, 27, 327
〜330ページには、
【化１】 （式中、Ｒ＝Ｒ′＝ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2Ｐｈ、Ｃ
Ｈ2Ｃ6Ｈ4−２−ＯＣＨ3およびＣＨ2−２−フラニルで
ある）の形を有するいくつかのアルキル化アミノエーテ
ルが記載されている。これらの化合物は二つの側鎖を有
する（bibracchial）ラリアートエーテルを合成するた
めの中間体として使用された。
Ｈ2Ｃ6Ｈ4−２−ＯＣＨ3およびＣＨ2−２−フラニルで
ある）の形を有するいくつかのアルキル化アミノエーテ
ルが記載されている。これらの化合物は二つの側鎖を有
する（bibracchial）ラリアートエーテルを合成するた
めの中間体として使用された。
【００１０】上記の論文には、
【化２】 （式中、Ｒ＝Ｒ′＝(ＣＨ2)3ＣＨ3、(ＣＨ2)5ＣＨ3、Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＰｈおよびＣＨ2−２−フラニ
ルである）の形の化合物もまた記載されている。これら
の化合物は二つの側鎖を有するラリアートエーテルを合
成するための中間体として使用された。
Ｈ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＰｈおよびＣＨ2−２−フラニ
ルである）の形の化合物もまた記載されている。これら
の化合物は二つの側鎖を有するラリアートエーテルを合
成するための中間体として使用された。
【００１１】Anelliおよび共同研究者のJ. Chem. Soc.
Chem. Commun., 1983年, 194〜195ページ, J. Org. Che
m., 1984年, 49, 4197〜4203には、
Chem. Commun., 1983年, 194〜195ページ, J. Org. Che
m., 1984年, 49, 4197〜4203には、
【化３】 （式中、Ｒ＝(ＣＨ2)3ＣＨ3である）の形のアルキル化
アミノエーテルが記載されている。これらの研究者によ
って
アミノエーテルが記載されている。これらの研究者によ
って
【化４】 （式中、Ｒ＝(ＣＨ2)3ＣＨ3またはＲ＝(ＣＨ2)7ＣＨ3で
ある）の形のアルキル化アミノエーテルもまた記載され
ている。これらの物質は二重にそして三重に架橋された
ポリオキサポリアザヘテロファンを製造するために使用
された。
ある）の形のアルキル化アミノエーテルもまた記載され
ている。これらの物質は二重にそして三重に架橋された
ポリオキサポリアザヘテロファンを製造するために使用
された。
【００１２】Bradshaw, Krakowiakおよび共同研究者の
J. Org. Chem., 1989年, 54, 4061〜4067ページ, Tetra
hedron Letters, 1988年, 29, 3521〜3524ページ; およ
びJ.Heterocyclic Chem., 1989年, 26, 565〜569ページ
には、
J. Org. Chem., 1989年, 54, 4061〜4067ページ, Tetra
hedron Letters, 1988年, 29, 3521〜3524ページ; およ
びJ.Heterocyclic Chem., 1989年, 26, 565〜569ページ
には、
【化５】 （式中、Ｒ＝(ＣＨ2)3ＣＨ3またはＣＨ2Ｐｈである）の
形のアミノエーテルが記載されている。Pentranekおよ
びRybaのTetrahedron Letters, 1977年, 48, 4249〜425
0ページにはベンジル誘導体もまた記載されていた。こ
れらの化合物はポリアザクラウン化合物または他の大環
式化合物の合成での中間体として使用された。
形のアミノエーテルが記載されている。Pentranekおよ
びRybaのTetrahedron Letters, 1977年, 48, 4249〜425
0ページにはベンジル誘導体もまた記載されていた。こ
れらの化合物はポリアザクラウン化合物または他の大環
式化合物の合成での中間体として使用された。
【００１３】Bradshawおよび共同研究者のTetrahedron,
1990年, 46, 1163〜1170ページには、
1990年, 46, 1163〜1170ページには、
【化６】 の形のアルキル化アミノエーテルが記載されている。Du
riezらのTetrahedron, 1992年, 4347〜4358ページに
は、Ｎ,Ｎ′−ジベンジル誘導体もまた記載されてい
る。これはラリアートエーテルまたは他の大環式物質を
製造するための中間体として使用される。
riezらのTetrahedron, 1992年, 4347〜4358ページに
は、Ｎ,Ｎ′−ジベンジル誘導体もまた記載されてい
る。これはラリアートエーテルまたは他の大環式物質を
製造するための中間体として使用される。
【００１４】HosgorenらのCollect. Czech. Chem. Comm
un., 1996年, 61, 622〜626ページには、
un., 1996年, 61, 622〜626ページには、
【化７】 （式中、Ｒ＝ＣＨ3(ＣＨ2)6、ＣＨ3(ＣＨ2)7、ＣＨ3(Ｃ
Ｈ2)8またはＣＨ3(ＣＨ2)11である）の形の化合物が記
載されている。これらの化合物はＮ,Ｎ′−ジアルキル
ジアザクラウン化合物を製造するために使用された。
Ｈ2)8またはＣＨ3(ＣＨ2)11である）の形の化合物が記
載されている。これらの化合物はＮ,Ｎ′−ジアルキル
ジアザクラウン化合物を製造するために使用された。
【００１５】ＵＳ４,９４６,９２４およびＵＳ４,９２
７,９１２には、
７,９１２には、
【化８】 （式中、Ｒは２〜１２個の炭素原子と２または３個のヒ
ドロキシル基を含む、オキシアルキル化をうけることの
できる多価アルコールの核であり、またＲ′は水素また
はメチル基であり、Ｒ″の少なくとも一つはイソプロピ
ル基であり、またＲ″の残りは水素またはイソプロピル
基であり、ｎは分子に２００〜４００の分子量を与える
のに十分な数であり、またｍは２または３の値をもつ正
の整数である）の形の組成物が開示されている。これら
のアミンはエポキシ樹脂のための硬化剤として有用であ
る。
ドロキシル基を含む、オキシアルキル化をうけることの
できる多価アルコールの核であり、またＲ′は水素また
はメチル基であり、Ｒ″の少なくとも一つはイソプロピ
ル基であり、またＲ″の残りは水素またはイソプロピル
基であり、ｎは分子に２００〜４００の分子量を与える
のに十分な数であり、またｍは２または３の値をもつ正
の整数である）の形の組成物が開示されている。これら
のアミンはエポキシ樹脂のための硬化剤として有用であ
る。
【００１６】ＧＢ２,１９１,４１９には、
【化９】 の形の構造が開示されている。この物質はＣＯ2を含有
するガス、特に天然ガスおよび合成ガスからＨ2Ｓおよ
び他の硫黄含有化合物（例えばＣＯＳ、ＣＳ2およびメ
ルカプタン）を選択的に除去するための洗浄溶液で有用
であると報じられている。
するガス、特に天然ガスおよび合成ガスからＨ2Ｓおよ
び他の硫黄含有化合物（例えばＣＯＳ、ＣＳ2およびメ
ルカプタン）を選択的に除去するための洗浄溶液で有用
であると報じられている。
【００１７】Acta Pol. Pharm., 1987年, 44, 473〜475
ページ、Acta Pol. Pharm., 1983年, 40, 431〜434ペー
ジおよびActa Pol. Pharm., 1983年, 40, 313〜318ペー
ジには、
ページ、Acta Pol. Pharm., 1983年, 40, 431〜434ペー
ジおよびActa Pol. Pharm., 1983年, 40, 313〜318ペー
ジには、
【化１０】 の形のアルキル化アミノエーテルが報じられており、こ
の場合これは合成中間体として使用される。
の場合これは合成中間体として使用される。
【００１８】
【発明の概要】本発明は式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４そしてｐおよびｑは２
〜６であり、そしてＲおよびＲ′は独立に、好ましくは
枝分かれしているかあるいは窒素への結合点が非末端炭
素上にある、炭素５〜１８個を含むアルキル基である）
を有するアルキル化アミノエーテル化合物を有効量含有
させることにより、平衡表面張力および動的表面張力が
低下した、有機化合物を含有する水をベースとする組成
物、特に有機塗料、インキおよび農業用組成物を提供す
る。このアルキル化アミノエーテル化合物を含有させる
ことにより、水性組成物の平衡表面張力および動的表面
張力を低下する方法もまた提供される。
〜６であり、そしてＲおよびＲ′は独立に、好ましくは
枝分かれしているかあるいは窒素への結合点が非末端炭
素上にある、炭素５〜１８個を含むアルキル基である）
を有するアルキル化アミノエーテル化合物を有効量含有
させることにより、平衡表面張力および動的表面張力が
低下した、有機化合物を含有する水をベースとする組成
物、特に有機塗料、インキおよび農業用組成物を提供す
る。このアルキル化アミノエーテル化合物を含有させる
ことにより、水性組成物の平衡表面張力および動的表面
張力を低下する方法もまた提供される。
【００１９】水をベースとする組成物の動的表面張力を
低下するために有効な量の上記の式を有するアルキル化
アミノエーテル化合物を含有する、水をベースとし、有
機化合物を含有する組成物を、これによってある表面を
部分的または完全にコートするためにこの表面に施す方
法もまた提供される。
低下するために有効な量の上記の式を有するアルキル化
アミノエーテル化合物を含有する、水をベースとし、有
機化合物を含有する組成物を、これによってある表面を
部分的または完全にコートするためにこの表面に施す方
法もまた提供される。
【００２０】水性の有機塗料、インキおよび農業用組成
物中での上記のアルキル化ジアミンの使用はかなりの利
点を伴い、これらの利点には以下に述べる点が含まれ
る。 ・ 種々の基材に施されることができ、汚染された表面
および低エネルギー表面を含めて基材表面の湿潤が優れ
た、水性の塗料、インキおよび農業用組成物を処方でき
ること； ・ ユズ肌および流展性の欠除のような塗料または印刷
の欠陥を減少できること； ・ 揮発性有機物の含有率が低く、従って界面活性剤を
環境に対して好都合にする水性の塗料およびインキを製
造できること； ・ 高速の適用を可能とする塗料組成物およびインキ組
成物を処方できること; ・ 強塩基性で高温の環境の下で動的表面張力を保持す
る組成物を処方できること； ・ 塗料、インキおよび接着剤中で界面活性剤が硬化に
際して反応性であり、遊離の界面活性剤の存在に由来す
る最終生成物中での水感受性が減少している上記の塗
料、インキおよび接着剤を処方できること。
物中での上記のアルキル化ジアミンの使用はかなりの利
点を伴い、これらの利点には以下に述べる点が含まれ
る。 ・ 種々の基材に施されることができ、汚染された表面
および低エネルギー表面を含めて基材表面の湿潤が優れ
た、水性の塗料、インキおよび農業用組成物を処方でき
ること； ・ ユズ肌および流展性の欠除のような塗料または印刷
の欠陥を減少できること； ・ 揮発性有機物の含有率が低く、従って界面活性剤を
環境に対して好都合にする水性の塗料およびインキを製
造できること； ・ 高速の適用を可能とする塗料組成物およびインキ組
成物を処方できること; ・ 強塩基性で高温の環境の下で動的表面張力を保持す
る組成物を処方できること； ・ 塗料、インキおよび接着剤中で界面活性剤が硬化に
際して反応性であり、遊離の界面活性剤の存在に由来す
る最終生成物中での水感受性が減少している上記の塗
料、インキおよび接着剤を処方できること。
【００２１】この物質は、その優れた界面活性剤特性お
よび低い発泡性のために、動的表面張力および平衡表面
張力の低下そして低発泡が重要である多くの適用に使用
できる。このような適用には、繊維の染色、繊維の酸洗
い、およびキヤー精練のような、低発泡特性が特に有利
である各種の織物湿式処理操作が含まれる。この物質
は、石けん、水をベースとする香水、シャンプー、そし
て表面張力を低下しつつ同時に実質的に発泡しないこの
物質の顕著な能力が極めて望ましいとされる種々の洗浄
剤に適用することができる。
よび低い発泡性のために、動的表面張力および平衡表面
張力の低下そして低発泡が重要である多くの適用に使用
できる。このような適用には、繊維の染色、繊維の酸洗
い、およびキヤー精練のような、低発泡特性が特に有利
である各種の織物湿式処理操作が含まれる。この物質
は、石けん、水をベースとする香水、シャンプー、そし
て表面張力を低下しつつ同時に実質的に発泡しないこの
物質の顕著な能力が極めて望ましいとされる種々の洗浄
剤に適用することができる。
【００２２】
【発明の詳述】本発明は、有機化合物を含有する水をベ
ースとする組成物、特にポリマー樹脂、除草剤、農薬ま
たは植物生長調整剤のような有機化合物を含有する塗
料、インキおよび農業用組成物の、平衡表面張力および
動的表面張力を低下するために、式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、好ましくは２〜４であり、ｍは０
〜４、好ましくは０〜２であり、ｐおよびｑは２〜６、
好ましくは２または３であり、そしてＲおよびＲ′は独
立に、枝分かれしているかあるいは窒素への結合点が非
末端炭素上にある、５〜１８個の炭素、好ましくは５〜
８個の炭素を含むアルキル基である）を有する化合物を
使用することに関する。アルキル化アミノエーテルの水
溶液は、２３℃の水中での濃度が５wt％またはそれ以下
の濃度で４５ダイン／cmより小さい動的表面張力を示
し、また最大−気泡−圧力法によるとき毎秒１個の気泡
を示すのが好ましい。表面張力を測定する最大−気泡−
圧力法は参照によって本記載に加入されているLangmui
r, 1986年, 第２巻の428〜432ページに記載されてい
る。
ースとする組成物、特にポリマー樹脂、除草剤、農薬ま
たは植物生長調整剤のような有機化合物を含有する塗
料、インキおよび農業用組成物の、平衡表面張力および
動的表面張力を低下するために、式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、好ましくは２〜４であり、ｍは０
〜４、好ましくは０〜２であり、ｐおよびｑは２〜６、
好ましくは２または３であり、そしてＲおよびＲ′は独
立に、枝分かれしているかあるいは窒素への結合点が非
末端炭素上にある、５〜１８個の炭素、好ましくは５〜
８個の炭素を含むアルキル基である）を有する化合物を
使用することに関する。アルキル化アミノエーテルの水
溶液は、２３℃の水中での濃度が５wt％またはそれ以下
の濃度で４５ダイン／cmより小さい動的表面張力を示
し、また最大−気泡−圧力法によるとき毎秒１個の気泡
を示すのが好ましい。表面張力を測定する最大−気泡−
圧力法は参照によって本記載に加入されているLangmui
r, 1986年, 第２巻の428〜432ページに記載されてい
る。
【００２３】アルキル化アミノエーテルは、母体のアミ
ノエーテルを十分に確立した方法を用いてアルデヒドお
よびケトンによって還元的アルキル化することにより製
造できる。この製造の本質的な部分は、アルデヒドまた
はケトンをアミノエーテルと反応させてイミン中間体ま
たはエナミン中間体を製造し、次いでこれを適当な水素
化触媒の存在で水素と反応させて対応する飽和誘導体を
生成することにある。
ノエーテルを十分に確立した方法を用いてアルデヒドお
よびケトンによって還元的アルキル化することにより製
造できる。この製造の本質的な部分は、アルデヒドまた
はケトンをアミノエーテルと反応させてイミン中間体ま
たはエナミン中間体を製造し、次いでこれを適当な水素
化触媒の存在で水素と反応させて対応する飽和誘導体を
生成することにある。
【化１１】 イミンまたはエナミン誘導体は予め生成されあるいはそ
の場でつくられてよい。
の場でつくられてよい。
【００２４】これらの生成物は適当なジニトリルを還元
的アミノ化することによって製造されることもできる。
この反応をエチレングリコールのシアノエチル化誘導体
について例示する。
的アミノ化することによって製造されることもできる。
この反応をエチレングリコールのシアノエチル化誘導体
について例示する。
【化１２】
【００２５】還元的アルキル化および還元的アミノ化の
操作は、これらの物質を製造するために選択される方法
であるが、これらの生成物はアミンをクロルアルキルエ
ーテルと反応させることにより製造することもできる。
この反応をクロロエチルエーテルとアミンとについて例
示する。
操作は、これらの物質を製造するために選択される方法
であるが、これらの生成物はアミンをクロルアルキルエ
ーテルと反応させることにより製造することもできる。
この反応をクロロエチルエーテルとアミンとについて例
示する。
【化１３】
【００２６】還元的アルキル化反応で使用するのに適当
なアミノエーテル出発物質には、 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ2 （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４、そしてｐおよびｑは
２〜６である）の形の化合物がある。具体的な例には、
アミノエチルエーテル、１,２−ビス−アミノエトキシ
エタン、２−アミノエトキシエチルエーテル、アミノプ
ロピルエーテル、１,２−ビス−アミノプロポキシエタ
ン、３−アミノプロポキシエチルエーテルなどがある。
アミノプロポキシ化合物は、ジオールをアクリロニトリ
ルと反応させ、続いて水素化することにより製造するこ
とができる。
なアミノエーテル出発物質には、 Ｈ2Ｎ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ2 （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４、そしてｐおよびｑは
２〜６である）の形の化合物がある。具体的な例には、
アミノエチルエーテル、１,２−ビス−アミノエトキシ
エタン、２−アミノエトキシエチルエーテル、アミノプ
ロピルエーテル、１,２−ビス−アミノプロポキシエタ
ン、３−アミノプロポキシエチルエーテルなどがある。
アミノプロポキシ化合物は、ジオールをアクリロニトリ
ルと反応させ、続いて水素化することにより製造するこ
とができる。
【化１４】
【００２７】アミノプロピル化反応で使用するのに適当
なジオールには、１,２−エタンジオール、１,３−プロ
パンジオール、１,４−ブタンジオール、１,５−ペンタ
ンジオール、１,６−ヘキサンジオールなど；ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコールなど；ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコールなどがある。
なジオールには、１,２−エタンジオール、１,３−プロ
パンジオール、１,４−ブタンジオール、１,５−ペンタ
ンジオール、１,６−ヘキサンジオールなど；ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコールなど；ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコールなどがある。
【００２８】アミノエーテルに対して使用するのに好適
なアルキル基は、当該物質に表面活性（つまり水の表面
張力を低下する能力）を付与するのに十分である炭素原
子を有すべきであるが、当該物質が特定の適用にとって
表面張力を低下する能力が不十分である程度まで溶解度
を低下するのに十分な炭素原子を有すべきでない。一般
に、炭素数が増加すると、得られるアルキル化アミノエ
ーテル界面活性剤の効率は増大する（つまり表面張力を
所定に低下するのにより少ない界面活性が必要である）
が、高い表面形成速度で界面活性剤が表面張力を低下す
る能力は減る（つまり動的表面張力を低下する効果はよ
り少ない）。後者の効果は、炭素数が増加すると物質の
水溶性は一般に低下し、従って新たに形成される表面へ
の界面活性剤の拡散性流動が減少することの結果であ
る。一般に本発明を実施するのに、少なくとも０.００
５wt％、望ましくは０.０１wt％〜２wt％そして最も望
ましくは０.０５〜１.５wt％の溶解度を有するアルキル
化アミノエーテルを使用するのが好ましい。
なアルキル基は、当該物質に表面活性（つまり水の表面
張力を低下する能力）を付与するのに十分である炭素原
子を有すべきであるが、当該物質が特定の適用にとって
表面張力を低下する能力が不十分である程度まで溶解度
を低下するのに十分な炭素原子を有すべきでない。一般
に、炭素数が増加すると、得られるアルキル化アミノエ
ーテル界面活性剤の効率は増大する（つまり表面張力を
所定に低下するのにより少ない界面活性が必要である）
が、高い表面形成速度で界面活性剤が表面張力を低下す
る能力は減る（つまり動的表面張力を低下する効果はよ
り少ない）。後者の効果は、炭素数が増加すると物質の
水溶性は一般に低下し、従って新たに形成される表面へ
の界面活性剤の拡散性流動が減少することの結果であ
る。一般に本発明を実施するのに、少なくとも０.００
５wt％、望ましくは０.０１wt％〜２wt％そして最も望
ましくは０.０５〜１.５wt％の溶解度を有するアルキル
化アミノエーテルを使用するのが好ましい。
【００２９】アルキル基は同一または異なっていてよ
い。これは枝分かれしていてよくあるいはジアミンの窒
素への結合点は内部炭素上であってよい。適当なアルキ
ル基はＣ5〜Ｃ8のアルデヒドまたはケトンの還元的アル
キル化反応から得られ、好ましくはメチルイソブチルケ
トンまたはメチルイソアミルケトンの還元的アルキル化
反応から得られる。好適なＣ5〜Ｃ8のアルデヒドおよび
ケトンの具体的な例には、２−ペンタノン、３−ペンタ
ノン、ピバルアルデヒド、メチルイソプロピルケトン、
２−ヘキサノン、３−ヘキサノン、メチル第三−ブチル
ケトン、エチルイソプロピルケトン、２−メチルヘキサ
ナール、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタ
ノン、２−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノ
ン、２−エチルヘキサナールなどがある。選択される特
定のカルボニル化合物およびアミノエーテルは、特別な
適用例にとって必要な界面活性剤特性によって左右され
る。
い。これは枝分かれしていてよくあるいはジアミンの窒
素への結合点は内部炭素上であってよい。適当なアルキ
ル基はＣ5〜Ｃ8のアルデヒドまたはケトンの還元的アル
キル化反応から得られ、好ましくはメチルイソブチルケ
トンまたはメチルイソアミルケトンの還元的アルキル化
反応から得られる。好適なＣ5〜Ｃ8のアルデヒドおよび
ケトンの具体的な例には、２−ペンタノン、３−ペンタ
ノン、ピバルアルデヒド、メチルイソプロピルケトン、
２−ヘキサノン、３−ヘキサノン、メチル第三−ブチル
ケトン、エチルイソプロピルケトン、２−メチルヘキサ
ナール、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタ
ノン、２−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノ
ン、２−エチルヘキサナールなどがある。選択される特
定のカルボニル化合物およびアミノエーテルは、特別な
適用例にとって必要な界面活性剤特性によって左右され
る。
【００３０】アルキル化アミノエーテルは、無機鉱石ま
たは顔料である無機化合物あるいは顔料である有機化合
物、重合可能なモノマー、例えば付加モノマー、縮合モ
ノマーおよびビニルモノマー、オリゴマー樹脂、ポリマ
ー樹脂、洗浄剤、除草剤、農薬あるいは植物生長調整剤
を水中に含む水性組成物中で使用するのに適当である。
水をベースとし無機化合物および（または）有機化合物
を含有する組成物の平衡表面張力および（または）動的
表面張力を低下するのに有効な量のアルキル化アミノエ
ーテル化合物が添加される。このような有効な量は、水
性組成物１００mlあたり０.００１〜２０ｇ、好ましく
は０.０１〜２ｇの範囲であってよい。当然ながら、最
も有効な量は特別な適用例およびアルキル化アミノエー
テルの溶解度によって左右される。水をベースとし本発
明のアルキル化アミノエーテルを含有する以下の有機塗
料、インキおよび農業用組成物では、このような組成物
の表に記されたその他の成分は当該技術分野の研究者に
とって周知の物質である。
たは顔料である無機化合物あるいは顔料である有機化合
物、重合可能なモノマー、例えば付加モノマー、縮合モ
ノマーおよびビニルモノマー、オリゴマー樹脂、ポリマ
ー樹脂、洗浄剤、除草剤、農薬あるいは植物生長調整剤
を水中に含む水性組成物中で使用するのに適当である。
水をベースとし無機化合物および（または）有機化合物
を含有する組成物の平衡表面張力および（または）動的
表面張力を低下するのに有効な量のアルキル化アミノエ
ーテル化合物が添加される。このような有効な量は、水
性組成物１００mlあたり０.００１〜２０ｇ、好ましく
は０.０１〜２ｇの範囲であってよい。当然ながら、最
も有効な量は特別な適用例およびアルキル化アミノエー
テルの溶解度によって左右される。水をベースとし本発
明のアルキル化アミノエーテルを含有する以下の有機塗
料、インキおよび農業用組成物では、このような組成物
の表に記されたその他の成分は当該技術分野の研究者に
とって周知の物質である。
【００３１】本発明のアルキル化アミノエーテル界面活
性剤を添加することのできる水をベースとする典型的な
有機塗料組成物は、水性媒体中に以下の成分を固形物３
０〜８０％で含有している。 水をベースとする典型的な有機塗料組成物 ０〜５０wt％ 顔料分散剤／グラインド樹脂 ０〜８０wt％ 着色顔料／体質顔料／腐蝕防止顔料／他の種類の顔料 ５〜９９.９wt％ 水担持性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜３０wt％ スリップ剤／抗菌剤／加工助剤／消泡剤 ０〜５０wt％ 凝集性のまたは他の溶媒 ０.０１〜１０wt％ 界面活性剤／湿潤剤／流展剤 ０.０１〜５wt％ アルキル化アミノエーテル
性剤を添加することのできる水をベースとする典型的な
有機塗料組成物は、水性媒体中に以下の成分を固形物３
０〜８０％で含有している。 水をベースとする典型的な有機塗料組成物 ０〜５０wt％ 顔料分散剤／グラインド樹脂 ０〜８０wt％ 着色顔料／体質顔料／腐蝕防止顔料／他の種類の顔料 ５〜９９.９wt％ 水担持性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜３０wt％ スリップ剤／抗菌剤／加工助剤／消泡剤 ０〜５０wt％ 凝集性のまたは他の溶媒 ０.０１〜１０wt％ 界面活性剤／湿潤剤／流展剤 ０.０１〜５wt％ アルキル化アミノエーテル
【００３２】本発明のアルキル化アミノエーテル界面活
性剤を添加することのできる水をベースとする典型的な
インキ組成物は、水性媒体中に以下の成分を固形物２０
〜６０％で含有している。 水をベースとする典型的なインキ組成物 １〜５０wt％ 顔料 ０〜５０wt％ 顔料分散剤／グラインド樹脂 ０〜５０wt％ 適当な樹脂溶液ベヒクル中のクレーベース ５〜９９.９wt％ 水担持性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜３０wt％ 凝集性溶媒 ０.０１〜１０wt％ 界面活性剤／湿潤剤 ０.０１〜１０wt％ 加工助剤／消泡剤／可溶化剤 ０.０１〜５wt％ アルキル化アミノエーテル
性剤を添加することのできる水をベースとする典型的な
インキ組成物は、水性媒体中に以下の成分を固形物２０
〜６０％で含有している。 水をベースとする典型的なインキ組成物 １〜５０wt％ 顔料 ０〜５０wt％ 顔料分散剤／グラインド樹脂 ０〜５０wt％ 適当な樹脂溶液ベヒクル中のクレーベース ５〜９９.９wt％ 水担持性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜３０wt％ 凝集性溶媒 ０.０１〜１０wt％ 界面活性剤／湿潤剤 ０.０１〜１０wt％ 加工助剤／消泡剤／可溶化剤 ０.０１〜５wt％ アルキル化アミノエーテル
【００３３】本発明のアルキル化アミノエーテル界面活
性剤を添加することのできる水をベースとする典型的な
農業用組成物は、水性媒体中に以下の成分を０.１〜８
０％含有している。 水をベースとする典型的な農業用組成物 ０.１〜５０wt％ 農薬または植物生長調整剤 ０.０１〜１０wt％ 界面活性剤 ０〜５wt％ 染料 ０〜２０wt％ 増粘剤／安定剤／共界面活性剤／ゲル化防止剤／消泡剤 ０〜２５wt％ 凍結防止剤 ０.１〜５０wt％ アルキル化アミノエーテル
性剤を添加することのできる水をベースとする典型的な
農業用組成物は、水性媒体中に以下の成分を０.１〜８
０％含有している。 水をベースとする典型的な農業用組成物 ０.１〜５０wt％ 農薬または植物生長調整剤 ０.０１〜１０wt％ 界面活性剤 ０〜５wt％ 染料 ０〜２０wt％ 増粘剤／安定剤／共界面活性剤／ゲル化防止剤／消泡剤 ０〜２５wt％ 凍結防止剤 ０.１〜５０wt％ アルキル化アミノエーテル
【００３４】実施例１ 本実施例は、アミノエチルエーテルとメチルイソブチル
ケトンとの還元的アルキル化生成物（ＡＥＥ／ＭＩＢ
Ｋ）を製造する操作を例示する。１Ｌのステンレス鋼オ
ートクレーブにアミノエチルエーテル（０.７５モ
ル）、メチルイソブチルケトン（１.６５モル）および
１０％Ｐｄ／Ｃ（全装入物の４wt％）を装入した。反応
器を密封しそして窒素で、次いで水素でパージした。反
応器の内容物を３バール（５０psig）のＨ2の下で９０
℃に加熱した。圧力を８バール（１２０psig）に上昇し
そして１ガロンのバラストから水素を必要に応じてドー
ム調整器により導入することによって、反応（２１.５
時間）を通じてこの圧力に保った。反応器の内容物をＧ
Ｃ／ＦＩＤで分析すると、ジアルキル化アミノエチルエ
ーテルが９２.８面積％であることが判った。
ケトンとの還元的アルキル化生成物（ＡＥＥ／ＭＩＢ
Ｋ）を製造する操作を例示する。１Ｌのステンレス鋼オ
ートクレーブにアミノエチルエーテル（０.７５モ
ル）、メチルイソブチルケトン（１.６５モル）および
１０％Ｐｄ／Ｃ（全装入物の４wt％）を装入した。反応
器を密封しそして窒素で、次いで水素でパージした。反
応器の内容物を３バール（５０psig）のＨ2の下で９０
℃に加熱した。圧力を８バール（１２０psig）に上昇し
そして１ガロンのバラストから水素を必要に応じてドー
ム調整器により導入することによって、反応（２１.５
時間）を通じてこの圧力に保った。反応器の内容物をＧ
Ｃ／ＦＩＤで分析すると、ジアルキル化アミノエチルエ
ーテルが９２.８面積％であることが判った。
【化１５】 １１６〜１１８℃、０.２０ミリバール（０.１５トー
ル）での蒸溜により生成物を精製した。
ル）での蒸溜により生成物を精製した。
【００３５】実施例２ 本実施例は、アミノプロピルエーテルとメチルイソブチ
ルケトンとの還元的アルキル化生成物（ＡＰＥ／ＭＩＢ
Ｋ）を製造する操作を例示する。還元的アルキル化反応
のために必要なアミノプロピルエーテルは、シアノエチ
ルエーテルの水素化により製造した。ニッケル−クロム
で促進されたスポンジコバルト触媒（３.７３７ｇ）お
よびメタノール（２００ml）を１Ｌのステンレス鋼オー
トクレーブに装入した。反応器を密封しそして窒素で、
次いで水素でパージした。次にアンモニア（１.６８モ
ル）を反応器に装入した。反応器の内容物を７バール
（１００psig）のＨ2の下で７０℃に加熱した。圧力を
５５バール（８００psig）に上昇しそしてシアノエチル
エーテル（０.８６モル）を毎分０.７５ml反応器に添加
した。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤによって分析する
と、アミノプロピルエーテルが９６.３％であることが
判った。
ルケトンとの還元的アルキル化生成物（ＡＰＥ／ＭＩＢ
Ｋ）を製造する操作を例示する。還元的アルキル化反応
のために必要なアミノプロピルエーテルは、シアノエチ
ルエーテルの水素化により製造した。ニッケル−クロム
で促進されたスポンジコバルト触媒（３.７３７ｇ）お
よびメタノール（２００ml）を１Ｌのステンレス鋼オー
トクレーブに装入した。反応器を密封しそして窒素で、
次いで水素でパージした。次にアンモニア（１.６８モ
ル）を反応器に装入した。反応器の内容物を７バール
（１００psig）のＨ2の下で７０℃に加熱した。圧力を
５５バール（８００psig）に上昇しそしてシアノエチル
エーテル（０.８６モル）を毎分０.７５ml反応器に添加
した。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤによって分析する
と、アミノプロピルエーテルが９６.３％であることが
判った。
【化１６】 ６０〜６３℃、０.５３ミリバール（０.４トール）での
蒸溜により生成物を精製した。
蒸溜により生成物を精製した。
【００３６】次に、アミノプロピルエーテル（０.３８
モル）、メチルイソブチルケトン（０.８４モル）およ
び５％Ｐｄ／Ｃ（全装入物の４wt％）を１Ｌのステンレ
ス鋼オートクレーブに装入した。反応器を密封しそして
窒素で、次いで水素でパージした。反応器の内容物を７
バール（１００psig）のＨ2の下で９０℃に加熱した。
圧力を５５バール（８００psig）に上昇しそして１ガロ
ンのバラストから水素を必要に応じてドーム調整器によ
り導入することによって、反応（４時間）を通じてこの
圧力に保った。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤで分析す
ると、下記に示すようにジアルキル化アミノプロピルエ
ーテルが９３.７面積％であることが判った。１３０〜
１３４℃、０.７９ミリバール（０.６トール）での蒸溜
により生成物を精製した。
モル）、メチルイソブチルケトン（０.８４モル）およ
び５％Ｐｄ／Ｃ（全装入物の４wt％）を１Ｌのステンレ
ス鋼オートクレーブに装入した。反応器を密封しそして
窒素で、次いで水素でパージした。反応器の内容物を７
バール（１００psig）のＨ2の下で９０℃に加熱した。
圧力を５５バール（８００psig）に上昇しそして１ガロ
ンのバラストから水素を必要に応じてドーム調整器によ
り導入することによって、反応（４時間）を通じてこの
圧力に保った。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤで分析す
ると、下記に示すようにジアルキル化アミノプロピルエ
ーテルが９３.７面積％であることが判った。１３０〜
１３４℃、０.７９ミリバール（０.６トール）での蒸溜
により生成物を精製した。
【化１７】
【００３７】実施例３ 本例は１,２−（ビス−３−アミノプロポキシ）エタン
とメチルイソブチルケトンとの還元的アルキル化生成物
（ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ）を製造する操作を例示する。ま
ず、１,２−ビス−（２−シアノエトキシ）エタンを水
素化することにより、必要とする１,２−（ビス−３−
アミノプロポキシ）エタンをつくった。ニッケル−クロ
ムで促進されたスポンジコバルト（３.７８ｇ）および
メタノール（２００ml）を１Ｌのステンレス鋼オートク
レーブに装入した。反応器を密封しそして窒素で、次い
で水素でパージした。次にアンモニア（１.８２モル）
を反応器に装入した。反応器の内容物を７バール（１０
０psig）のＨ2の下で７０℃に加熱した。圧力を５５バ
ール（８００psig）に上昇しそして１,２−ビス−（２
−シアノエトキシ）エタン（０.５３モル）を毎分０.７
５mlで反応器に添加した。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩ
Ｄによって分析すると、（３−アミノプロポキシ）エタ
ンが４８.７％であることが判った。９０〜９４℃、０.
５３ミリバール（０.４トール）での蒸溜により生成物
を精製した。
とメチルイソブチルケトンとの還元的アルキル化生成物
（ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ）を製造する操作を例示する。ま
ず、１,２−ビス−（２−シアノエトキシ）エタンを水
素化することにより、必要とする１,２−（ビス−３−
アミノプロポキシ）エタンをつくった。ニッケル−クロ
ムで促進されたスポンジコバルト（３.７８ｇ）および
メタノール（２００ml）を１Ｌのステンレス鋼オートク
レーブに装入した。反応器を密封しそして窒素で、次い
で水素でパージした。次にアンモニア（１.８２モル）
を反応器に装入した。反応器の内容物を７バール（１０
０psig）のＨ2の下で７０℃に加熱した。圧力を５５バ
ール（８００psig）に上昇しそして１,２−ビス−（２
−シアノエトキシ）エタン（０.５３モル）を毎分０.７
５mlで反応器に添加した。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩ
Ｄによって分析すると、（３−アミノプロポキシ）エタ
ンが４８.７％であることが判った。９０〜９４℃、０.
５３ミリバール（０.４トール）での蒸溜により生成物
を精製した。
【００３８】（３−アミノプロポキシ）エタン（０.１
１モル）、メチルイソブチルケトン（０.２４モル）お
よび５％Ｐｄ／Ｃ（全装入物の４wt％）を１Ｌのステン
レス鋼オートクレーブに装入した。反応器を密封しそし
て窒素で、次いで水素でパージした。反応器の内容物を
７バール（１００psig）のＨ2の下で９０℃に加熱し
た。圧力を５５バール（８００psig）に上昇しそして１
ガロンのバラストから水素を必要に応じてドーム調整器
により導入することによって、反応（５.５時間）を通
じてこの圧力に保った。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤ
で分析すると、ジアルキル化１,２−ビス−（３−アミ
ノプロポキシ）エタンが９１.５面積％であることが判
った。１４０〜１４２℃、０.５３ミリバール（０.４ト
ール）での蒸溜により生成物を精製した。
１モル）、メチルイソブチルケトン（０.２４モル）お
よび５％Ｐｄ／Ｃ（全装入物の４wt％）を１Ｌのステン
レス鋼オートクレーブに装入した。反応器を密封しそし
て窒素で、次いで水素でパージした。反応器の内容物を
７バール（１００psig）のＨ2の下で９０℃に加熱し
た。圧力を５５バール（８００psig）に上昇しそして１
ガロンのバラストから水素を必要に応じてドーム調整器
により導入することによって、反応（５.５時間）を通
じてこの圧力に保った。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤ
で分析すると、ジアルキル化１,２−ビス−（３−アミ
ノプロポキシ）エタンが９１.５面積％であることが判
った。１４０〜１４２℃、０.５３ミリバール（０.４ト
ール）での蒸溜により生成物を精製した。
【００３９】実施例４ 本例はビス−３−（アミノプロポキシエチル）エーテル
とメチルイソブチルケトンとの還元的アルキル化生成物
（ＢＡＰＥＥ／ＭＩＢＫ）を製造する操作を例示する。
ビス−３−（アミノプロポキシエチル）エーテル（０.
５モル）、メチルイソブチルケトン（１.２モル）およ
び５％Ｐｄ／Ｃ（装入物全体の３wt％）を１Ｌのステン
レス鋼オートクレーブに装入した。反応器を密封しそし
て窒素で、次いで水素でパージした。反応器の内容物を
７バール（１００psig）のＨ2の下で９０℃に加熱し
た。圧力を５５バール（８００psig）に上昇しそして１
ガロンのバラストから水素を必要に応じてドーム調整器
により導入することによって、反応（５時間）を通じて
この圧力に保った。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤで分
析すると、以下に示すジアルキル化ビス−３−（アミノ
プロポキシエチル）エーテルが９７.９面積％であるこ
とが判った。１６０〜１６４℃、０.１３ミリバール
（０.１トール）での蒸溜により生成物を精製した。
とメチルイソブチルケトンとの還元的アルキル化生成物
（ＢＡＰＥＥ／ＭＩＢＫ）を製造する操作を例示する。
ビス−３−（アミノプロポキシエチル）エーテル（０.
５モル）、メチルイソブチルケトン（１.２モル）およ
び５％Ｐｄ／Ｃ（装入物全体の３wt％）を１Ｌのステン
レス鋼オートクレーブに装入した。反応器を密封しそし
て窒素で、次いで水素でパージした。反応器の内容物を
７バール（１００psig）のＨ2の下で９０℃に加熱し
た。圧力を５５バール（８００psig）に上昇しそして１
ガロンのバラストから水素を必要に応じてドーム調整器
により導入することによって、反応（５時間）を通じて
この圧力に保った。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤで分
析すると、以下に示すジアルキル化ビス−３−（アミノ
プロポキシエチル）エーテルが９７.９面積％であるこ
とが判った。１６０〜１６４℃、０.１３ミリバール
（０.１トール）での蒸溜により生成物を精製した。
【化１８】
【００４０】実施例５ 気泡速度毎秒０.１〜２０個（b／s）として最大気泡圧
力法を用いて、実施例１のジアルキル化アミノエチルエ
ーテルの還元的アルキル化生成物の水溶液について動的
表面張力データを得た。これらのデータは、平衡の近傍
（０.１b／s）の条件から極端に大きい表面形成速度の
条件（２０b／s）での界面活性剤の性能についての情報
を与えるものである。実際的条件では、大きい気泡速度
はリトグラフィー印刷またはインキジェット印刷での大
きな印刷速度、塗料施用での大きい噴霧速度またはロー
ラー速度、および農業用製品のための迅速な施用速度に
対応する。表１にデータを示す。
力法を用いて、実施例１のジアルキル化アミノエチルエ
ーテルの還元的アルキル化生成物の水溶液について動的
表面張力データを得た。これらのデータは、平衡の近傍
（０.１b／s）の条件から極端に大きい表面形成速度の
条件（２０b／s）での界面活性剤の性能についての情報
を与えるものである。実際的条件では、大きい気泡速度
はリトグラフィー印刷またはインキジェット印刷での大
きな印刷速度、塗料施用での大きい噴霧速度またはロー
ラー速度、および農業用製品のための迅速な施用速度に
対応する。表１にデータを示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】表１の結果は、実施例１のＡＥＥ／ＭＩＢ
Ｋ２の０.１wt％水溶液の場合、０.１b／sでの表面張力
は３０.３ダイン／cmであることを示す。２０b／sとい
う大きな表面形成速度で実施した測定の場合、ＡＥＥ／
ＭＩＢＫ２の水溶液の表面張力は３４.１ダイン／cmで
あった。様々な条件下で水の表面張力を低下させるこの
ような顕著な能力は、水性の塗料、インキ、接着剤およ
び農業用処方物で確かに有用である。
Ｋ２の０.１wt％水溶液の場合、０.１b／sでの表面張力
は３０.３ダイン／cmであることを示す。２０b／sとい
う大きな表面形成速度で実施した測定の場合、ＡＥＥ／
ＭＩＢＫ２の水溶液の表面張力は３４.１ダイン／cmで
あった。様々な条件下で水の表面張力を低下させるこの
ような顕著な能力は、水性の塗料、インキ、接着剤およ
び農業用処方物で確かに有用である。
【００４３】ＡＥＥとＭＩＢＫとの還元化アルキル化生
成物の溶解限度は約０.２wt％である。このことは、特
定の適用に対してより近い表面張力が必要である場合、
処方物に追加的な物質が添加されてよく、濃度０.２wt
％で表面張力が２６.７ダイン／cmであることを意味す
る。２０b／sであってさえ、ＡＥＥ／ＭＩＢＫの０.２w
t％溶液の表面張力は２９.３ダイン／cmである。これら
の大きな表面形成速度における性能が増強されているた
め、水性の塗料、インキ、および農業用処方物につい
て、印刷速度または施用速度を大きくできることによっ
て生産性がより良くなる。
成物の溶解限度は約０.２wt％である。このことは、特
定の適用に対してより近い表面張力が必要である場合、
処方物に追加的な物質が添加されてよく、濃度０.２wt
％で表面張力が２６.７ダイン／cmであることを意味す
る。２０b／sであってさえ、ＡＥＥ／ＭＩＢＫの０.２w
t％溶液の表面張力は２９.３ダイン／cmである。これら
の大きな表面形成速度における性能が増強されているた
め、水性の塗料、インキ、および農業用処方物につい
て、印刷速度または施用速度を大きくできることによっ
て生産性がより良くなる。
【００４４】実施例６ 実施例２のジアルキル化アミノプロピルエーテルの水溶
液をつくりそして上記の操作に従って溶液の動的表面張
力特性を測定した。データを表２に示す。
液をつくりそして上記の操作に従って溶液の動的表面張
力特性を測定した。データを表２に示す。
【表２】
【００４５】表２の結果は、ＡＰＥ／ＭＩＢＫ２の水中
の０.１wt％溶液の性能が顕著であったことを示す。水
の表面張力を低下する能力は水性の塗料、インキ、接着
剤、および農業用処方物で大いに役立つものである。
の０.１wt％溶液の性能が顕著であったことを示す。水
の表面張力を低下する能力は水性の塗料、インキ、接着
剤、および農業用処方物で大いに役立つものである。
【００４６】実施例７ 実施例３のジアルキル化１,２−ビス−（３−アミノプ
ロポキシ）エタン（ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ２）の水中の溶
液をつくりそして上記した操作を用いて溶液の動的表面
張力を測定した。データを表３に示す。
ロポキシ）エタン（ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ２）の水中の溶
液をつくりそして上記した操作を用いて溶液の動的表面
張力を測定した。データを表３に示す。
【表３】
【００４７】これらの結果は、０.１wt％の使用水準で
この物質の溶液が、水担持性の種々の適用で有利となる
表面張力を与えることを示す。２０b／sという高い表面
形成速度で、ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ２の０.１wt％溶液の
性能は３９.２ダイン／cmであった。ＢＡＰＥ／ＭＩＢ
Ｋの溶解度は比較的高いので、先行技術の界面活性剤で
はとても得ることのできない性能範囲に到達できる。従
って、ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ２は迅速に適用されることの
できる塗料、インキおよび農業用処方物で役立つもので
ある。
この物質の溶液が、水担持性の種々の適用で有利となる
表面張力を与えることを示す。２０b／sという高い表面
形成速度で、ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ２の０.１wt％溶液の
性能は３９.２ダイン／cmであった。ＢＡＰＥ／ＭＩＢ
Ｋの溶解度は比較的高いので、先行技術の界面活性剤で
はとても得ることのできない性能範囲に到達できる。従
って、ＢＡＰＥ／ＭＩＢＫ２は迅速に適用されることの
できる塗料、インキおよび農業用処方物で役立つもので
ある。
【００４８】実施例８ 実施例４のビス−（３−アミノプロポキシエチル）エー
テルとメチルイソブチルケトンとの還元的アルキル化生
成物（ＢＡＰＥＥ／ＭＩＢＫ２）の水中の溶液をつくり
そして上記の操作を用いて溶液の動的表面張力特性を測
定した。データを表４に示す。
テルとメチルイソブチルケトンとの還元的アルキル化生
成物（ＢＡＰＥＥ／ＭＩＢＫ２）の水中の溶液をつくり
そして上記の操作を用いて溶液の動的表面張力特性を測
定した。データを表４に示す。
【表４】
【００４９】これらのデータは、ＢＡＰＥＥ／ＭＩＢＫ
２が水の表面張力を効果的に低下し、また０.５wt％の
使用水準でこの物質の性能が顕著であったことを示す。
２が水の表面張力を効果的に低下し、また０.５wt％の
使用水準でこの物質の性能が顕著であったことを示す。
【００５０】実施例９ 本発明の還元アルキル化生成物の０.１wt％の溶液の発
砲特性をＡＳＴＭ Ｄ１１７３−５３に基づく操作を用
いて調べた。この試験では、界面活性剤の０.１wt％溶
液を高所にある泡沫ピペットから同じ溶液の入った泡沫
受け器に入れる。入れ終わった時に泡沫の高さを測定し
（「初期泡沫高さ」）そして泡沫が散逸するのに必要な
時間を記録する（「零発泡までの時間」）。この試験で
は種々の界面活性剤の溶液の発泡特性の比較がなされ
る。一般に塗料、インキおよび農業用処方物では、泡沫
が取り扱いを複雑にし、また塗料および印刷の欠陥を生
じ、また農業用物質の施用が不十分になる可能性がある
ので、発泡は好ましくない。発泡データを表５に示す。
砲特性をＡＳＴＭ Ｄ１１７３−５３に基づく操作を用
いて調べた。この試験では、界面活性剤の０.１wt％溶
液を高所にある泡沫ピペットから同じ溶液の入った泡沫
受け器に入れる。入れ終わった時に泡沫の高さを測定し
（「初期泡沫高さ」）そして泡沫が散逸するのに必要な
時間を記録する（「零発泡までの時間」）。この試験で
は種々の界面活性剤の溶液の発泡特性の比較がなされ
る。一般に塗料、インキおよび農業用処方物では、泡沫
が取り扱いを複雑にし、また塗料および印刷の欠陥を生
じ、また農業用物質の施用が不十分になる可能性がある
ので、発泡は好ましくない。発泡データを表５に示す。
【００５１】
【表５】
【００５２】表５のデータは、本発明の化合物が、迅速
に散逸する泡沫を形成することを示す。従ってこれらの
物質は、塗料、インキおよび農業用処方物で使用するた
めに必要な特性を有するものと期待される。
に散逸する泡沫を形成することを示す。従ってこれらの
物質は、塗料、インキおよび農業用処方物で使用するた
めに必要な特性を有するものと期待される。
【００５３】平衡的条件および動的条件の双方の下で表
面張力を低下する、水性系中の界面活性剤の能力は、水
をベースとする塗料、インキ、接着剤および農業用処方
物の性能上極めて重要である。平衡表面張力が低いと、
動的適用条件の下で顕著な湿潤および拡展が生じる。水
性の塗料、インキ、接着剤および農業用処方物では、泡
沫が取扱いを複雑にし、また欠陥を生みあるいは適用を
非効率的にするおそれがあるので、泡沫の生成は一般に
好ましくない。さらに、これらの物質は低粘度の液体で
あり、そのために取り扱いが容易である。
面張力を低下する、水性系中の界面活性剤の能力は、水
をベースとする塗料、インキ、接着剤および農業用処方
物の性能上極めて重要である。平衡表面張力が低いと、
動的適用条件の下で顕著な湿潤および拡展が生じる。水
性の塗料、インキ、接着剤および農業用処方物では、泡
沫が取扱いを複雑にし、また欠陥を生みあるいは適用を
非効率的にするおそれがあるので、泡沫の生成は一般に
好ましくない。さらに、これらの物質は低粘度の液体で
あり、そのために取り扱いが容易である。
【００５４】
【工業上の応用に関する言及】本発明は、水をベースと
する組成物中の平衡表面張力および動的表面張力を低下
するのに好適な物質を提供する。
する組成物中の平衡表面張力および動的表面張力を低下
するのに好適な物質を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｍ (72)発明者 ケヴィン・ロドニー・ラーシーラ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18062. マキュンジー．ぺリウィンクルドライブ 7320 (72)発明者 クリステン・エレイン・ミニク アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．カレッジドライブ529 (72)発明者 リチャード・ヴァン・コート・カー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．サウス・トウェンティシク スス・ストリート416
Claims (25)
- 【請求項１】 有機化合物と組成物の動的表面張力を低
下させるのに有効な量の界面活性剤とを含有する、水を
ベースとする組成物を表面に施して表面を部分的または
完全にコートする方法において、式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４、そしてｐおよびｑは
２〜６であり、またＲおよびＲ′は独立に炭素原子５〜
１８個のアルキル基である）を有するアルキル化アミノ
エーテルを界面活性剤として使用することを特徴とする
改良方法。 - 【請求項２】 アルキル化アミノエーテルの水溶液が、
２３℃の水中での濃度が５wt％またはそれ以下であると
きに４５ダイン／cmより小さい動的表面張力を示しまた
最大−気泡−圧力法によるとき毎秒の気泡が１個である
請求項１の方法。 - 【請求項３】 ｎが２〜４、ｍが０〜２、そしてｐおよ
びｑが２または３であり、そしてＲおよびＲ′が独立に
炭素原子５〜８個を有するアルキル基である請求項２の
方法。 - 【請求項４】 アルキル基が枝分かれしておりあるいは
窒素への結合点が非末端炭素上にある請求項３の方法。 - 【請求項５】 アルキル化アミノエーテルがアミノエチ
ルエーテルとメチルイソブチルケトンとの還元的アルキ
ル化生成物である請求項１の方法。 - 【請求項６】 アルキル化アミノエーテルがアミノプロ
ピルエーテルとメチルイソブチルケトンとの還元的アル
キル化生成物である請求項１の方法。 - 【請求項７】 アルキル化アミノエーテルが１,２−
（ビス−３−アミノプロポキシ）エタンとメチルイソブ
チルケトンとの還元的アルキル化生成物である請求項１
の方法。 - 【請求項８】 アルキル化アミノエーテルがビス−３−
（アミノプロポキシエチル）エーテルとメチルイソブチ
ルケトンとの還元的アルキル化生成物である請求項１の
方法。 - 【請求項９】 測定が２０気泡／秒で実施される請求項
２の方法。 - 【請求項１０】 無機鉱石または顔料である無機化合物
あるいは顔料、重合可能なモノマー、オリゴマー樹脂、
ポリマー樹脂、洗浄剤、除草剤、農薬、または植物生長
調整剤である有機化合物と、組成物の動的表面張力を低
下するのに有効な量のアルキル化アミノエーテルとを水
中に含有する水性組成物であって、このアルキル化アミ
ノエーテルが式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜６、ｍは０〜４、そしてｐおよびｑは
２〜６であり、またＲおよびＲ′は独立に炭素原子５〜
１８個を含むアルキル基である）を有する上記水性組成
物。 - 【請求項１１】 アルキル化アミノエーテルの水溶液
が、２３℃の水中での濃度が５wt％またはそれ以下であ
るときに４５ダイン／cmより小さい動的表面張力を示し
また最大−気泡−圧力法によるとき毎秒の気泡が１個で
ある請求項１０の組成物。 - 【請求項１２】 ｎが２〜４、ｍが０〜２、そしてｐお
よびｑが２または３であり、そしてＲおよびＲ′が独立
に炭素原子５〜８個を有するアルキル基である請求項１
１の組成物。 - 【請求項１３】 アルキル基が枝分かれしておりあるい
は窒素への結合点が非末端炭素上にある請求項１２の組
成物。 - 【請求項１４】 アルキル化アミノエーテルがアミノエ
チルエーテルとメチルイソブチルケトンとの還元的アル
キル化生成物である請求項１０の組成物。 - 【請求項１５】 アルキル化アミノエーテルがアミノプ
ロピルエーテルとメチルイソブチルケトンとの還元的ア
ルキル化生成物である請求項１０の組成物。 - 【請求項１６】 アルキル化アミノエーテルが１,２−
（ビス−３−アミノプロポキシ）エタンとメチルイソブ
チルケトンとの還元的アルキル化生成物である請求項１
０の組成物。 - 【請求項１７】 アルキル化アミノエーテルがビス−３
−（アミノプロポキシエチル）エーテルとメチルイソブ
チルケトンとの還元的アルキル化生成物である請求項１
０の組成物。 - 【請求項１８】 ０〜５０wt％の顔料分散剤、グライン
ド樹脂(grind resin）またはこれらの混合物、 ０〜８０wt％の着色顔料、体質顔料、腐蝕防止顔料、そ
の他の種類の顔料またはこれらの混合物、 ５〜９９.９wt％の水担持性、水分散性または水溶性の
顔料またはこれらの混合物、 ０〜３０wt％のスリップ剤、抗菌剤、加工助剤、消泡剤
またはこれらの混合物、 ０〜５０wt％の凝集性のまたはその他の溶媒、 ０.０１〜１０wt％の界面活性剤、湿潤剤、流展剤また
はこれらの混合物、および０.０１〜５wt％のアルキル
化アミノエーテルからなる成分を３０〜８０wt％含む有
機コーティング組成物である請求項１０の組成物。 - 【請求項１９】 １〜５０wt％の顔料、 ０〜５０wt％の顔料分散剤、グラインド樹脂またはこれ
らの混合物、 ０〜５０wt％の樹脂溶液ベヒクル中のクレーベース、 ５〜９９wt％の水担持性、水分散性または水溶性の樹脂
またはこれらの混合物、０〜３０wt％の凝集性溶媒、 ０.０１〜１０wt％の加工助剤、消泡剤、可溶化剤また
はこれらの混合物、 ０.０１〜１０wt％の界面活性剤、湿潤剤またはこれら
の混合物、および０.０１〜５wt％のアルキル化アミノ
エーテルからなる成分を２０〜６０wt％含むインキ組成
物である請求項１０の組成物。 - 【請求項２０】 １〜５０wt％の農薬、植物生長調整剤
またはこれらの混合物、 ０〜５wt％の染料、 ０〜２０wt％の増粘剤、安定剤、共界面活性剤、ゲル化
防止剤、消泡剤またはこれらの混合物、 ０〜２５wt％の凍結防止剤、 ０〜５０wt％の凝集性のまたはその他の溶媒、 ０.０１〜１０wt％の界面活性剤、および０.１〜５０wt
％のアルキル化アミノエーテルからなる成分を０.１〜
８０wt％含む農業用組成物である請求項１０の組成物。 - 【請求項２１】 式 Ｒ−ＨＮ(ＣＨ2)p[Ｏ(ＣＨ2)n]mＯ(ＣＨ2)qＮＨ−Ｒ′ （式中、ｎは２〜４、ｍは０〜２、そしてｐおよびｑは
２または３であり、そしてＲおよびＲ′は独立に、枝分
かれしているかあるいは窒素への結合点が非末端炭素上
にある、炭素５〜８個を含むアルキル基である）を有す
るアルキル化アミノエーテルを含む組成物。 - 【請求項２２】 アルキル化アミノエーテルがアミノエ
チルエーテルとメチルイソブチルケトンとの還元的アル
キル化生成物である請求項２１の組成物。 - 【請求項２３】 アルキル化アミノエーテルがアミノプ
ロピルエーテルとメチルイソブチルケトンとの還元的ア
ルキル化生成物である請求項２１の組成物。 - 【請求項２４】 アルキル化アミノエーテルが１,２−
（ビス−３−アミノプロポキシ）エタンとメチルイソブ
チルケトンとの還元的アルキル化生成物である請求項２
１の組成物。 - 【請求項２５】 アルキル化アミノエーテルがビス−３
−（アミノプロポキシエチル）エーテルとメチルイソブ
チルケトンとの還元的アルキル化生成物である請求項２
１の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/045,471 US6051056A (en) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | Alkylated aminoether surfactants |
| US045471 | 1998-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044882A true JP2000044882A (ja) | 2000-02-15 |
| JP3694609B2 JP3694609B2 (ja) | 2005-09-14 |
Family
ID=21938085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07483999A Expired - Fee Related JP3694609B2 (ja) | 1998-03-20 | 1999-03-19 | アルキル化アミノエーテル界面活性剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6051056A (ja) |
| EP (1) | EP0943663B1 (ja) |
| JP (1) | JP3694609B2 (ja) |
| KR (1) | KR100309603B1 (ja) |
| CN (1) | CN1106215C (ja) |
| DE (1) | DE69921716T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002541075A (ja) * | 1999-04-01 | 2002-12-03 | シンジェンタ リミテッド | 農薬組成物 |
| JP2008307441A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Jm Energy Corp | 帯状物塗布方法およびこの方法による塗布済帯状物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7097705B2 (en) | 2000-09-11 | 2006-08-29 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cationic-anionic blends for dynamic surface tension reduction |
| US20070031370A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Carr Richard V | Amine N-oxide based surfactants |
| KR100840955B1 (ko) | 2005-08-04 | 2008-06-24 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 아민 ｎ-옥시드계 계면활성제 |
| CN106458671B (zh) * | 2014-06-19 | 2020-05-22 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用胺封端的聚氧化烯抑制硅垢 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2048861A (en) * | 1979-05-08 | 1980-12-17 | Ici Ltd | Long chain amine derivatives |
| IT1191805B (it) * | 1986-06-11 | 1988-03-23 | Snam Progetti | Processo per la rimozione selettiva di acido solfidrico |
| US4946924A (en) * | 1987-12-21 | 1990-08-07 | Texaco Chemical Company | Secondary isopropyl amine derivatives of polyoxyalkylene diamines and triamines |
| US4927912A (en) * | 1987-12-21 | 1990-05-22 | Texaco Chemical Company | Secondary isopropyl amines derived from oxyalkylene triamines |
| CA2047968C (en) * | 1990-08-09 | 2000-05-23 | Paul D. Berger | New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same |
| GB9111559D0 (en) * | 1991-05-29 | 1991-07-17 | Ici Plc | Polyisocyanate composition |
| ES2113675T3 (es) * | 1993-09-17 | 1998-05-01 | Akzo Nobel Nv | Composiciones acuosas de revestimiento que incluyen un emulgente anfipatico. |
-
1998
- 1998-03-20 US US09/045,471 patent/US6051056A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-03-12 EP EP99104964A patent/EP0943663B1/en not_active Expired - Lifetime
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Cited By (3)
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