JP2002129140A - クエン酸トリ−アルキルアミド界面活性剤 - Google Patents

クエン酸トリ−アルキルアミド界面活性剤

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JP2002129140A JP2001219080A JP2001219080A JP2002129140A JP 2002129140 A JP2002129140 A JP 2002129140A JP 2001219080 A JP2001219080 A JP 2001219080A JP 2001219080 A JP2001219080 A JP 2001219080A JP 2002129140 A JP2002129140 A JP 2002129140A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水をベースとする系の表面張力を低下させた
組成の提供。 【解決手段】 次の構造： 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して、Ｃ1〜Ｃ18のア
ルキル基である）を有するクエン酸のある種のトリ−ア
ルキルアミドの表面張力を低下させる量を含ませること
により、低下した平衡表面張力および動的表面張力を示
す、炭化水素溶媒を本質的に含有せず、水をベースとす
る組成物、特にコーティング、インク、ファウンテンソ
リューション、接着剤、農業用組成物および電子部材ク
リーニング組成物が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明はクエン酸トリ−アルキルアミド
を使用して、水をベースとする系の表面張力を低させる
ことに関する。
【０００２】
【発明の背景】水の表面張力を低下する能力は、表面張
力の低下が実際の処方物での基材の濡れの増大につなが
るので、水性のコーティング、インク、接着剤、ファウ
ンテンソリューション（fountain solution）、農業用
処方物および、半導体製造のような電子工学プロセス用
のクリーニング組成物で極めて重要である。水をベース
とする系の表面張力の低下は、界面活性剤の添加によっ
て一般に達せられる。界面活性剤の添加によって得られ
る性能上の特性には、表面被覆の強化、欠陥の減少、そ
して一層均一な分布がある。系が静止しているときに
は、平衡表面張力性能が重要である。しかしながら、大
きな表面形成速度が利用される応用では、動的な条件下
での表面張力を低下する能力が極めて重要である。この
ような応用には、コーティングまたは農業用組成物の噴
霧、ロール塗りおよび刷毛塗り、あるいは高速グラビア
印刷またはインクジェット印刷がある。動的表面張力
は、表面張力を低下しそして高速施用条件下で濡れを与
える界面活性剤の能力の指標となる基本的な量である。
【０００３】アルキルフェノールまたはアルコールエト
キシレートおよびエチレンオキサイド（ＥＯ）／プロピ
レンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのような慣用の非イ
オン界面活性剤は、優れた平衡表面張力性能を有する
が、動的表面張力の低下が劣ることを一般に特徴とす
る。対照的に、ナトリウムジアルキルスルホスクシネー
トのような陰イオン界面活性剤は、良好な動的な結果を
与えることができるが、発泡性が非常に大きくまた仕上
げられたコーティングに水感受性を与える。
【０００４】産業界には、高性能の界面活性剤の開発に
加えて、環境特性の改善された界面活性剤に対する関心
がかなりある。代替品が入手可能になるにつれ、環境へ
の関心から、環境に適合可能な界面活性剤の使用が増大
している。加えて、アルキルフェノールエトキシレート
（ＡＰＥ）界面活性剤のようなさほど好ましくない製品
の使用は減少している。このことは、ＡＰＥ界面活性剤
の劣悪な環境特性、例えば、不完全な生分解性そしてそ
れが内分泌疑似物質として機能する疑いに一部よる。
【０００５】高性能の、環境に優しい界面活性剤に対す
る要求は、新規な界面活性剤の開発の努力を促してい
る。この研究から、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）
界面活性剤と称される新規な界面活性剤の１群が、慣用
の界面活性剤に対する、容易に生分解可能で、環境に優
しい代替品として出現している。しかしながら、これら
の物質は発泡性である可能性があり、従って、各種のコ
ーティング、インク、接着剤そして、泡の発生が望まし
くない農業上の応用には好適でない。従って、表面張力
の優れた低下能力を示す界面活性剤を得るのが望ましい
だけでなく、これらの界面活性剤が動的な施用条件下で
示す発泡が少なくまた環境に優しいことが望ましい。
【０００６】良好な平衡表面張力および動的表面張力を
示し、低発泡性であり、水性のコーティング、インク、
接着剤、ファウンテンソリューション、農業用処方物
で、また電子機器製造業において広範に受け入れられる
であろう。さらに、環境に優しい界面活性剤を開発する
のにかなりの関心があるので、必須の特性は、これらの
新規な界面活性剤が上記した所望の性能特性を有するの
みならず、天然の再生可能な資源から得られることであ
ろう。
【０００７】コーティング、インク、接着剤、ファウン
テンソリューション、農業用処方物および電子部材クリ
ーニング組成物、例えば、半導体デバイスを製造するた
めの水性の現像溶液のような応用で平衡表面張力および
動的表面張力を低下することの重要性は、技術上十分に
認められている。
【０００８】小さい動的表面張力は水性コーティングに
応用するのに著しく重要である。Schwartz，J．の文献
“The Importance of Low Dynamic Surface Tension in
Waterborne Coatings"，Journal of Coatings Technol
ogy，September 1992 中には、水性のコーティングでの
表面張力特性に関する論議およびこのようなコーティン
グでの動的表面張力に関する論議がある。いくつかの界
面活性剤に関して平衡表面張力および動的表面張力が評
価された。小さい動的表面張力は水性コーティング中で
の優れたフィルム形成を実現するのに重要な因子である
ことが指摘されている。コーティングの動的な施用方法
では、収縮、あばたおよび泡沫のような欠陥を防止する
ために動的表面張力が小さい界面活性剤が必要である。
【０００９】農業用製品の効率的な施用もまた処方物の
動的表面張力特性に著しく依存する。Wirth，W.；Stor
p，S; Jacobsen，W．の文献 “Mechanisms Controlling
LeafRetention of Agricultural Spray Solutions"，P
estic，Sci．1991，33，411〜420 中では、農業用処方
物の動的表面張力とこれらの処方物が葉の上に保持され
る能力との間の関係が研究された。これらの研究者は保
持値と動的表面張力との間に良好な相関を認めており、
処方物の保持が一層有効なことは、動的表面張力が小さ
いことを示す。
【００１０】小さい動的表面張力は、高速印刷におい
て、文献 “Using Surfactants to Formulate VOC Comp
liant Waterbased Inks"，Medina，S.W.；Sutovich，M.
N．Am．Ink Maker 1994，72(2)，32〜38 中で論じられ
ているように重要である。この文献では、平衡表面張力
（ＥＳＴ）は、静止しているインク系のみに適切なこと
が述べられている。しかしながら、ＥＳＴ値は、インク
が使用される動的な高速印刷環境での性能に関する良い
指標ではない。動的表面張力はより適切な特性である。
この動的測定値は界面活性剤が、新たに形成されるイン
ク／基材界面に移行して高速印刷に際して濡れを与える
能力の指標である。
【００１１】J.R. Sheats and B.W．Smith 編、Marcel
Dekker，Inc.，1998年刊の Microlithography，Science
and Technology、551〜553ページによると、テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）は、
フォトレジストを開発するための水性アルカリ溶液中で
の優れた化学物質である。界面活性剤がＴＭＡＨ水溶液
に添加されて、現像時間およびスカミング（scumming）
が短縮され表面の濡れが改善される。
【００１２】US 5,562,762 には、水、溶解した染料お
よび２個のポリエトキシレート置換基を有する第３アミ
ンの水性のジェットインクが開示されており、また小さ
い動的表面張力はインクジェット印刷で重要であること
が開示されている。
【００１３】クエン酸（２−ヒドロキシ−１,２,３−プ
ロパントリカルボン酸）は自然界に見いだされまた多く
の植物および動物のための普通の代謝物質である。これ
は米国食品医薬品局によってＧＲＡＳ（Generally Reco
gnized As Safe）と分類されており、食品、医薬品、洗
浄剤、化粧品、クリーナーおよび強化油の回収で普通に
使用される。クエン酸はコーンスターチまたは糖蜜のよ
うな糖の発酵によってつくられる。
【００１４】クエン酸アミドをベースとする陰イオン界
面活性剤が知られている。JP 08302387Ａは、クエン酸
とＣ10〜Ｃ20のアミンとからつくられるモノ−アミドを
化粧品処方物中の界面活性剤として使用することを開示
している。これらの陰イオン界面活性剤は発泡性であ
り、従って、コーティングの噴霧、ロール塗りおよび刷
毛塗りのようなコーティング適用、あるいは高速グラビ
ア印刷またはインクジェット印刷には好適でない。
【００１５】US 3 946 074 には、有機溶液または水溶
液としてあるいは水性乳濁液として植物に施される時の
成長調整剤としてクエン酸を含む脂肪族ポリカルボン酸
のジ−およびトリ−アミドが開示されている。シトラミ
ド、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル−Ｎ″−１−メチ
ルデシルシトラミドが実施例１で合成された。JP 06100
833 には、水溶性の染料または水分散性顔料、水溶性有
機溶媒およびトリ−カルボン酸アミドを含有する水性の
インク組成物が開示されている。GB 944515 には、１つ
の窒素原子上にＣ10〜Ｃ22の脂肪族炭化水素残基を有す
るアルキレンジアミンの少なくとも１つの残基をアミド
残基の部分として含むクエン酸アミドが開示されてい
る。この種のクエン酸アミドは水性組成物中の殺バクテ
リア剤および殺真菌剤として活性があることが示され
た。
【００１６】JP 09286768 には、熱可塑性樹脂および熱
硬化性樹脂そして合成ゴムを処理するための潤滑剤、離
型剤（releases）および分散剤として、Ｃ8〜Ｃ22のア
ルキル基またはアルキレン基、例えばクエン酸のトリオ
クチルアミドおよびトリデシルアミドが開示されてい
る。すべての実施例において、非水性の組成物にシトラ
ミド添加剤が添加されていた。US 5 776 494 には、ゲ
ルまたはゲルスティック（stick）の形態の医薬組成物
中のゲル化剤として２塩基性および／または３塩基性の
カルボン酸、例えば２−ヒドロキシ−１,２,３−プロパ
ントリブチルアミドの使用が開示されている。＜５％の
水を含有する無水の液状担体を使用することにより組成
物が製造された。
【００１７】
【発明の要約】本発明は、式
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して、Ｃ1〜Ｃ18のア
ルキル基である）を有するクエン酸のトリ−アルキルア
ミド（『シトラミド』）を有効量含ませることにより、
低下した平衡表面張力および動的表面張力を有する、有
機または無機の化合物を含有し、水をベースとする組成
物、特に有機水性の保護用または装飾用コーティング、
インク、接着剤、ファウンテンソリューション、農業用
組成物および電子部材クリーニング組成物を提供する。
シトラミドの水溶液は２５℃の水中での≦５重量％の濃
度で５０ダイン／cmより小さい動的表面張力を示し、最
大気泡圧力法により２０気泡／秒を示すのが望ましい。
表面張力を測定する最大気泡圧力法は、参照によって本
記載に加入されている Langmuir 1986，2，428〜432 中
に記載されている。
【００１８】本発明の目的に関連して、『水をベースと
する』『水性の』『水性媒体』によって本発明者は、少
なくとも９０重量％、好ましくは少なくとも９５重量％
の水を含有する溶媒または液状分散媒体を意味する。す
べてが水である媒体もまた含まれるのは明白である。加
えて、水をベースとする組成物が炭化水素溶媒を本質的
に含有しないのが望ましい。これらのシトラミド化合物
を含ませることにより、このような水性組成物の平衡表
面張力および動的表面張力を低下する方法もまた提供さ
れる。
【００１９】水をベースとする有機または無機化合物を
含有する組成物であって、上記の構造のシトラミド化合
物を水をベースとする組成物の動的表面張力を低下する
のに有効な量含有するもののコーティングを表面に施し
て、水をベースとする組成物で表面を部分的または全体
的にコートし、そしてこの組成物を乾燥してコーティン
グを付着する方法が提供される。
【００２０】水をベースとする有機コーティング、イン
ク、接着剤、ファウンテンソリューション、農業用およ
び電子工業用の化学組成物中にこのシトラミドを使用す
ることに関して顕著な利点があり、これには以下が含ま
れる。 ・各種の基材に施されることができ、基材の表面を濡ら
すのに優れた水性のコーティング、インク、接着剤、フ
ァウンテンソリューション、農業用および電子工業用の
化学処方物、 ・ゆず膚および流動／平坦化の欠陥のようなコーティン
グまたは印刷の欠陥の減少、 ・高速の施用が可能なコーティング組成物およびインク
組成物、 ・動的表面張力を低下することができる低発泡性界面活
性剤、 ・臭気の少ない低発泡性界面活性剤、 ・天然の再生可能な資源から得られる界面活性剤を使用
し、従ってこのような処方物を環境に好都合にする水性
組成物、そして ・湿潤性が良好で、発泡性が極めて低い半導体製造産業
用であり、フォトレジスト現像溶液を含めて、表面張力
が小さく、水性である電子部材をクリーニングしそして
処理する溶液を処方できること。
【００２１】これらの物質は、界面活性剤特性が優れて
おりまた発泡を抑制できるため、これらは、動的表面張
力および平衡表面張力の低下および低発泡性が重要であ
る多くの応用におそらく用途が見つかる。低発泡性が重
要である応用には、繊維の染色、繊維の酸洗いおよびキ
ヤー精錬のような織物の種々の湿潤処理操作であって低
発泡特性が特に有利であろう操作が含まれ、これらの物
質は、表面張力を低下しつつ同時に実質的に発泡しない
というそれらの顕著な能力が著しく望ましいであろう石
鹸、水をベースとする香水、シャンプー、洗浄剤、クリ
ーナー、化粧品および食料の処理にも応用されるであろ
う。
【００２２】加えて、半導体製造業での需要の結果、高
性能の界面活性剤およびフォトレジスト現像剤処方物の
ための湿潤剤が要求されるに至った。線形状（line fea
tures）がより小さい寸法になりそしてフォトレジスト
基板物質が事実上より脂肪族性になるにつれ（つまり、
表面エネルギーがより小さい）、表面張力低下剤を含む
水性の現像剤溶液がますます処方されつつある。
【００２３】ウェイファー寸法がより大きくなる動向に
よって強まるこの現像剤に対する追加的な要求は、それ
が示す発泡性が低いことである。このことは、現像剤を
施すのに、現像剤がますます大きい面積に噴霧されるい
わゆるスプレイパドル（spray puddle）技術が使用され
る場合に特に重要である。パドル技術または浸漬技術が
使用される場合でさえ、フォトレジスト表面上に溶液を
延ばす際に、微細気泡が欠陥を生じるおそれがある。本
発明の物質は、水性現像剤溶液の表面張力を効率的に低
下し、また極端な条件下でさえ発泡性が極めて低い。水
性の処理媒体を用いる電子産業での他の応用もまた、良
好な動的湿潤化および低発泡から利益を得る。
【００２４】
【発明の詳述】本発明は、脂肪族および芳香族の炭化水
素溶媒を実質的に含まずまた有機化合物を含有する水を
ベースとする組成物、特に保護用または装飾用のコーテ
ィング、インク、ファウンテンソリューション、接着
剤、農業用組成物および電子部材処理組成物であって、
ポリマー樹脂、有機塩基、除草剤、殺真菌剤、殺虫剤ま
たは植物生長調整剤のような有機化合物を含有するもの
の平衡表面張力および動的表面張力を低下するために、
構造
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はＣ1〜Ｃ18のアルキル基、
好ましくはＣ2〜Ｃ8であり、また最も好ましくはＣ3〜
Ｃ5である）を有するシトラミド化合物を使用すること
に関する。シトラミドの水溶液は、最大気泡圧力法によ
るとき、２５℃の水中の濃度≦５重量％および２０気泡
／秒で、５０ダイン／cmより小さい動的表面張力を示す
のが望ましい。
【００２５】本発明の１つの態様で上記の式のシトラミ
ドは、平衡表面張力および動的表面張力を低下しつつ実
質的に発泡しない優れた能力を発揮する。この物質は１
級アミンをクエン酸またはクエン酸エステルと反応させ
ることによりつくることができる。反応は以下のように
示される。
【００２６】
【化４】
【００２７】アミン化反応は、Kirk-Othmer Encycloped
ia of Chemical Technology、第４版、第２巻、348〜35
1ページに記載のように有機化学技術で周知の様々な条
件を用いることにより実施されてよい。好ましい方法に
はプロトン性溶媒中でクエン酸エステルを３当量または
それ以上のアミンと反応させることが関与する。
【００２８】本発明のトリ−アルキルシトラミドを製造
するために、不可欠なＣ1〜Ｃ18のアルキル置換基を含
むあらゆる１級アミンまたはその混合物が用いられてよ
く、２〜８個の炭素を含むアミンが好ましくまた３〜５
個の炭素を含むものが特に好ましい。トリ−アルキルシ
トラミドが全部で８〜２０個のアミドアルキル炭素を含
むのが好ましく、また全部で９〜１５個のアミドアルキ
ル炭素を含むものが特に好ましい。好適であるアルキル
基は、物質に界面活性（つまり水の表面張力を低下する
能力）を付与するのに十分ではあるが、この物質が表面
張力を低下する能力が特定の応用にとって不十分である
程度まで溶解度を低下するには十分でない炭素を含有す
べきである。一般に、炭素数が増加すると、得られるト
リ−アルキルシトラミドの効率が増加する（つまり表面
張力の所定の低下を得るのにより少ない界面活性剤が必
要である）が、表面増加速度が大きい場合に表面張力を
低下する界面活性剤の能力は低減する。後者の効果は、
炭素数が増加すると一般に物質の水溶性が低下し、従っ
て新たに形成される表面への界面活性剤の拡散フラック
スを減少するという事実の結果である。本発明の実施に
おいて、得られるトリ−アルキルシトラミドが≦１０重
量％、好ましくは０.１〜０.５重量％の水中への溶解限
度を有するようにアミドアルキル基を選定するのが一般
に望ましい。
【００２９】シトラミド中のアルキル基は同一であって
も異なっていてもよく、線状または分枝状であってよ
い。好ましいアルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、
第２−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペン
チル、イソ−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチ
ル、２−メチルブチル、３−メチル−２−ブチル、ｎ−
ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシ
ル、２−エチルブチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−２−エチルヘキシル、
ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシ
ルなどである。これらの誘導体のうち、全部で８〜２０
個のアミドアルキル炭素を含むものが好ましく、９〜１
５個のアルキル炭素を含むものが特に好ましく、特にＲ
1＝Ｒ2＝Ｒ3＝ブチルである場合、１２個のアルキル炭
素を含むものが最も好ましい。
【００３０】水をベースとし、有機化合物を含有する組
成物の平衡および／または動的表面張力を低下するのに
有効なトリ−アルキルシトラミドの量は、水性組成物の
０.００１〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１０重量
％の範囲にあってよい。当然ながら最も有効な量はシト
ラミドの特定の応用および溶解度に依存する。
【００３１】シトラミドは例えば、無機鉱物または顔料
である無機化合物、あるいは顔料、重合性モノマー、例
えば付加モノマー、縮合モノマーおよびビニルモノマ
ー、オリゴマー樹脂、ポリマー樹脂、洗浄剤、クリーニ
ング剤、トリメチルアンモニウムハイドロオキサイド
（ＴＭＡＨ）のような溶解剤、除草剤、殺真菌剤、殺虫
剤または植物生長調整剤である有機化合物を水中に含む
水性組成物中で使用するのに好適である。
【００３２】本発明のトリ−アルキルシトラミドを含有
する、以下の水をベースとする有機コーティング、イン
ク、接着剤、ファウンテンソリューション、農業用組成
物およびフォトレジスト現像剤組成物では、このような
組成物の列挙された別の成分は、当該技術の研究者にと
って周知の物質である。
【００３３】本発明のトリ−アルキルシトラミド界面活
性剤が添加されてよい水をベースとする保護用または装
飾用の典型的な有機コーティング組成物は、以下の成分
を含むコーティング組成物を水性媒体中に３０〜８０重
量％含有する。
【００３４】水をベースとする有機コーティング組成物 ０〜50重量％ 顔料分散／粉砕樹脂 ０〜80重量％ 着色顔料／エクステンダー顔料／腐食防止顔料／他の種類の 顔料 ５〜99.9重量％ 水性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜30重量％ スリップ添加剤／抗微生物剤／処理助剤／消泡剤 ０〜50重量％ 凝集性のまたは他の溶媒 0.01〜10重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および平坦化剤 0.01〜５重量％ トリ−アルキルシトラミド
【００３５】本発明のシトラミド界面活性剤が添加され
てよい水をベースとする典型的なインク組成物は、以下
の成分を含むインク組成物を水性媒体中に２０〜６０重
量％含有する。
【００３６】水をベースとするインク組成物 １〜50重量％ 顔料 ０〜50重量％ 顔料分散／粉砕樹脂 ０〜50重量％ 適切な樹脂溶液ビヒクル中のクレーベース ５〜99.9重量％ 水性／水分散性／水溶性の樹脂 ０〜30重量％ 凝集性のまたは他の溶媒 0.01〜10重量％ 界面活性剤／湿潤剤 0.01〜10重量％ 処理助剤／消泡剤／溶解化剤 0.01〜５重量％ トリ−アルキルシトラミド
【００３７】本発明のシトラミド界面活性剤が添加され
てよい水をベースとする典型的な農業用組成物は、以下
の成分を含有する農業用組成物を水性媒体中に０.１〜
８０重量％含有する。
【００３８】水をベースとする農業用組成物 0.1〜50重量％ 殺菌剤、殺虫剤、除草剤または植物生長調整剤 0.01〜10重量％ 界面活性剤 ０〜５重量％ 染料 ０〜20重量％ 増粘剤／安定化剤／共界面活性剤／ゲル防止剤／消泡剤 ０〜25重量％ 凍結防止剤 0.01〜50重量％ トリ−アルキルシトラミド
【００３９】本発明のシトラミド界面活性剤を含む、水
をベースとする典型的なファウンテンソリューション組
成物は以下の成分を含有する。水をベースとするファウンテンソリューション 0.05〜10重量％ フィルム形成性で水溶性の巨大分子 １〜25重量％ 水溶性であるか水溶性にされることができる炭素原子を２ 〜１２個有するアルコール、グリコールまたはポリオール 0.01〜20重量％ 水溶性の有機酸、無機酸またはそれらの塩 30〜70重量％ 水 0.01〜５重量％ トリ−アルキルシトラミド
【００４０】本発明のトリ−アルキルシトラミド界面活
性剤が添加されてよい水をベースとする典型的な接着剤
組成物は以下の成分を含む接着剤組成物を水性媒体中に
３０〜６５重量％含有する。
【００４１】水をベースとする接着剤 50〜99重量％ ポリマー樹脂（ＳＢＲ、ＶＡＥ、アクリル） ０〜50重量％ 粘稠剤 ０〜0.5重量％ 消泡剤 0.5〜２重量％ トリ−アルキルシトラミド
【００４２】本発明のトリ−アルキルシトラミド界面活
性剤が添加されてよい水をベースとする典型的なフォト
レジスト現像剤または電子部材クリーニング組成物は以
下の成分を含む水性の媒体を含有する。
【００４３】水をベースとするフォトレジスト現像剤組成物 0.1〜３重量％ テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド ０〜４重量％ フェノール化合物 10〜10,000ppm トリ−アルキルシトラミド
【００４４】以下の実施例１〜４は様々なクエン酸トリ
−アルキルアミドの合成を例示する。すべてのトリ−ア
ルキルシトラミドが合成され、そしてガスクロマトグラ
フィー（ＧＣ）とガスクロマトグラフィー／質量分析法
（ＧＣ／ＭＳ）との組み合わせまたは核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）スペクトル分析法により特性付けされた。製造され
たすべてのシトラミドの純度は８０％〜＞９９％の範囲
にあった。
【００４５】実施例１ ｎ−プロピルアミンをトリエチル シトレートと反応さ
せることによりＮ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−ｎ−プロピルシト
ラミドを調製した。丸底フラスコにトリエチルシトレー
ト（３０.２４５ｇ；１当量）、ｎ−プロピルアミン
（１９.４２７ｇ；３.１６当量）およびメタノール（４
０mL）を入れた。５０℃での回転蒸発によってメタノー
ルを除去するのに先立って、透明な明黄色の溶液を室温
で３日間撹拌した。得られる黄色の液体を７０℃で真空
乾燥し、そして粘稠な白い固形物を得た。この粗製固形
物をジエチルエーテルを使用して摩砕し、濾過によって
収集しそして真空乾燥して僅かな臭いのある白い粉末
（１９.１９ｇ；収率５５％）を得た。
【００４６】実施例２ ｎ−ブチルアミンをトリエチルシトレートと反応させる
ことによりＮ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−ｎ−ブチルシトラミド
を調製した。丸底フラスコにトリエチルシトレート（３
１.４８５ｇ；０.１１４０モル、１当量）およびメタノ
ール（４０mL）を入れた。この溶液にｎ−ブチルアミン
（２４.９９９ｇ；３.００当量）をゆっくり注入した。
６０℃での回転蒸発によってメタノールを除去するのに
先立って、透明な明黄色の溶液を室温で３日間撹拌し
た。得られる粗製の粘稠な固形物をジエチルエーテルを
使用して摩砕し、濾過によって収集しそして真空乾燥し
て僅かなアミン臭のある白い粉末（２３.９５ｇ；収率
５８％）を得た。
【００４７】実施例３ イソ−ブチルアミンをトリエチルシトレートと反応させ
ることによりＮ，Ｎ′，Ｎ″−トリ−イソ−ブチルシト
ラミドを調製した。丸底フラスコにトリエチルシトレー
ト（３０.００１ｇ；１当量）、イソ−ブチルアミン
（２４.０３４ｇ；３.０３当量）およびメタノール（４
０mL）を入れた。透明な明黄色の溶液を室温で２日間撹
拌し、ついで追加のイソブチルアミン（３.０６当量）
を添加した。一晩撹拌した後、湿潤した白い固形物が認
められた。メタノールを真空下で除去し、そして固形物
をジエチルエーテルを使用して摩砕し、濾過によって収
集しそして真空乾燥して感知できる臭いのない白い粉末
（３１.０９ｇ；収率８０.３％）を得た。
【００４８】実施例４ イソ−アミルアミンをトリエチルシトレートと反応させ
ることによりＮ，Ｎ′，Ｎ″−トリ−イソ−アミルシト
ラミドを調製した。丸底フラスコにトリエチルシトレー
ト（３０.００１ｇ；１当量）、イソ−アミルアミン
（２８.３９９ｇ；３.０当量）およびメタノール（４０
mL）を入れた。透明な明黄色の溶液を室温で２日間撹拌
し、ついで追加のアミン（１.１当量）を添加した。１
週間撹拌した後、透明な黄色の溶液が認められた。メタ
ノールを真空下で除去し、そして得られる白い固形物を
ジエチルエーテルを使用して摩砕し、濾過によって収集
しそして真空乾燥して極めて僅かな臭いのある白い粉末
（２２.５２ｇ；収率５２.１％）を得た。
【００４９】実施例５〜８ 実施例１〜４のシトラミドの蒸留水中の溶液を調製し
た。Langmuir 1986，2，428〜432に記載のように最大気
泡圧力法を用い、０.１気泡／秒（ｂ／ｓ）〜２０ｂ／
ｓの気泡速度で動的表面張力データを得た。このデータ
は、準平衡（０.１ｂ／ｓ）から極端に大きな表面形成
速度（２０ｂ／ｓ）までにわたる条件での界面活性剤の
性能に関する情報を与える。実際的にいうと、大きな気
泡速度は、リトグラフィー印刷での大きな印刷速度、塗
料の施用での大きな噴霧速度またはローラー速度、そし
て農業用製品そして電子部材のクリーニングおよび処理
に関する迅速な施用速度に相当する。
【００５０】動的表面張力データおよび溶解限度を表１
に示す。実施例６および７の溶解限度は、表面張力／濃
度の曲線の直線部分と、多くの教科書に記載されている
限界表面張力との交点によって決定した。実施例８で
は、不溶性の物質を０.００５重量％含有したので、溶
解限度は＜０.００５重量％と記した。また、実施例１
について記した〜１０重量％の溶解限度は不溶性物質が
かなりな量認められる最低濃度であった。界面活性剤の
相対的効率は、異なる界面活性剤を同一量含有する溶液
の表面張力の低下を比較することにより得ることができ
る。トリ−アルキルシトラミドの０.１重量％溶液につ
いて、１.０および６.０ｂ／ｓでこのようなデータを示
した。０.１、１、６および２０ｂ／ｓでの限界表面張
力は、使用する界面活性剤の量とは無関係に所与の界面
活性剤について所定の表面形成速度で得ることのできる
水中での最低の表面張力を表し、界面活性剤の有効性を
評価するのに用いられる。これらの値は、準平衡条件
（０.１ｂ／ｓ）から極めて動的な条件（２０ｂ／ｓ）
にわたって界面活性剤が表面欠陥を低減する相対的能力
についての情報を与える。表面張力がより小さいと、エ
ネルギーのより小さい表面に処方物を施用する際の欠陥
を無くすことができるであろう。
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例８で使用したトリイソアミルアミド
（実施例４）を水に５重量％添加したとき、かなりの量
の物質が溶解しないままであった。この水性混合物の動
的表面張力を測定すると以下のγ値を得た：４５.７ダ
イン／cm（０.１ｂ／ｓ）、４５.９ダイン／cm（１ｂ／
ｓ）、４６.４ダイン／cm（６ｂ／ｓ）および４７.４ダ
イン／cm（２０ｂ／ｓ）。
【００５３】表１のデータはトリ−アルキルシトラミド
が水性組成物の動的表面張力を低下する能力を有し、多
くの場合、表面が速い速度（つまり２０ｂ／ｓ）で形成
される条件でさえ表面張力を低く保つことができること
を示している。実施例５〜８は、炭素原子を９〜１５個
含むトリ−アルキルシトラミドは、２５℃の水中での濃
度≦１０重量％および０.１ｂ／ｓで４８ダイン／cmよ
り小さい表面張力値を示すことを例証した。さらに、炭
素原子を１２個含むトリ−アルキルシトラミドは、極め
て動的である条件（２０ｂ／ｓ）下でまた２５℃の水中
での濃度≦０.５重量％で、５０ダイン／cmより小さい
水溶液の動的表面張力の低下を示す。これに比べて、炭
素原子を９個含むトリ−アルキルシトラミドは、動的表
面張力の同様な低下を達成するために一層多い量の試料
を必要とした。驚くべきことに、Ｃ4基を含むトリ−ア
ルキルシトラミドは、水性組成物の表面張力の低下に関
して有効性と効率との最適な組み合わせを発揮した。
【００５４】アルキル基の分枝は性能の改善を生まない
ことが分かった。Ｎ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−イソ−ブチルシ
トラミドと比べて、Ｎ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−ｎ−ブチルシ
トラミドは一層可溶性であり、従って水の動的表面張力
を低下するのに一層有効であった。従って、線状のアル
キル鎖を含むトリ−アルキルシトラミドは、水性のコー
ティング、インク、接着剤、ファウンテンソリューショ
ン、農業用処方物および電子部材クリーニング組成物を
含めて、水をベースとし、有機化合物を含有する組成物
中で水の表面張力を低下するのに好ましい。しかしなが
ら、究極的には、トリ−アルキルシトラミドの選定は応
用の仕方に関係する。
【００５５】実施例９〜１３ ASTM D 1173-53 を基礎とする方式を用いて、トリ−ア
ルキルシトラミド（Ｎ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−ｎ−プロピル
シトラミド、Ｎ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−ｎ−ブチルシトラミ
ド、Ｎ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−イソ−ブチルシトラミドおよ
びＮ,Ｎ′,Ｎ″−トリ−イソ−アミルシトラミド）の
０.１重量％溶液の発泡特性を調べた。この試験では、
シトラミド界面活性剤の０.１重量％溶液を、高い所に
あるガラスピペットから、同じ溶液の入った受容器に添
加した。添加終了時に泡沫の高さ（『初期泡沫高さ』）
を測定し、空気−液体界面で泡沫が消散するのに要する
時間『泡沫ゼロまでの時間』を記録した。この試験によ
り、種々のシトラミドの発泡特性の間の比較を行った。
泡沫は取り扱いを複雑にし、、塗装および印刷の欠陥を
生じ、物質の施用を非効率にするので、一般に、コーテ
ィング、インク、接着剤、農業用処方物および電子部材
のクリーニング処方物においては、泡沫は好ましくな
い。実施例１〜４で調製されたトリ−アルキルシトラミ
ドに関する結果を表２に記す。
【００５６】
【表２】
【００５７】コーティング、インク、接着剤、農業用処
方物、電子部材の化学的およびクリーニング処方物中に
慣用の多くの界面活性剤を使用することの欠点は、これ
らの系で永続的な泡沫がかなりの量生成することであ
る。このような応用の場合、界面活性剤ができるだけ少
ない泡沫を生じ、生じた泡沫が迅速に消散するのが望ま
しい。表２のデータは、本発明の化合物が生じる初期の
泡沫が極めて少なく、生じた泡沫が急速に消散したこと
を示す。従って、有機化合物を含有する水性組成物の表
面張力を平衡条件および動的条件の双方の下で低下する
能力に加えて、トリ−アルキルシトラミド界面活性剤
は、これをコーティング、インク、接着剤、農業用処方
物および電子部材クリーニング処方物中に使用すること
に関して望ましい発泡特性を有する。
【００５８】工業的応用に関する言及 本発明は水をベースとするコーティング、インク、接着
剤、ファウンテンソリューション、農業用組成物および
電子部材クリーニング組成物の平衡表面張力および動的
表面張力を低下するのに好適な組成物を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/20 Ｃ０８Ｋ 5/20 ４Ｊ０４０ Ｃ０８Ｌ 101/14 Ｃ０８Ｌ 101/14 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｚ 7/12 7/12 11/00 11/00 201/00 201/00 Ｃ０９Ｊ 11/06 Ｃ０９Ｊ 11/06 201/00 201/00 Ｃ１１Ｄ 1/52 Ｃ１１Ｄ 1/52 (72)発明者 カロライン・サッサーノ・スローン アメリカ合衆国ペンシルベニア州18951. クエーカータウン．スリーピーホロウロー ド1605 (72)発明者 ケヴィン・ロドニー・ラーシーラ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18062. マキュンジー．ペリウィンクルドライブ 7320 (72)発明者 イングリッド・クリスティーン・マイアー アメリカ合衆国ニュージャージー州08802. アズベリー．ヴァレーステーションロード 129 Ｆターム(参考） 4H003 AC13 FA03 FA37 4H011 AB01 AB03 AC01 BA05 BC06 DA12 4J002 AA001 BF031 BG001 BP011 EP036 FD316 GB00 GH01 GH02 GJ01 HA07 4J038 JB14 KA06 KA07 KA08 KA09 MA08 MA10 4J039 BC36 BE01 BE12 BE16 BE19 BE22 CA06 4J040 HA126 HC12 JA03 KA26 KA38

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 無機鉱石または顔料である無機化合物あ
    るいは顔料である有機化合物、重合可能なモノマー、オ
    リゴマー樹脂、ポリマー樹脂、洗浄剤、除草剤、殺虫
    剤、殺真菌剤、あるいは植物生長調整剤そして、水性組
    成物の動的表面張力を低下するための、この組成物に基
    づき０.００１〜２０重量％の界面活性剤を水中に含有
    し、界面活性剤が式 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して、Ｃ1〜Ｃ18のア
    ルキル基である）を有するクエン酸トリ−アルキルアミ
    ドであり、このトリ−アルキルアミドが２５℃の水中で
    の≦５重量％の濃度で５０ダイン／cmより小さい動的表
    面張力を示し、最大気泡圧力法により２０気泡／秒を示
    すことを特徴とする水性組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3が独立してＣ2〜Ｃ
    8のアルキル基であり、トリ−アルキルアミドが、水性
    組成物の０.０１〜１０重量％存在する請求項１に記載
    の水性組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3がＣ3〜Ｃ5のアル
    キル基である請求項２に記載の水性組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3が同一である請求
    項２に記載の水性組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3がＣ4アルキル基で
    ある請求項４に記載の水性組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3がＣ5アルキル基で
    ある請求項４に記載の水性組成物。
  7. 【請求項７】 以下の成分： ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹脂またはこれらの
    混合物、 ０〜８０重量％の着色顔料、エクステンダー顔料、腐食
    防止顔料、他の種類の顔料またはこれらの混合物、 ５〜９９.９重量％の水性、水分散性または水溶性の樹
    脂またはその混合物、 ０〜３０重量％のスリップ添加剤、抗微生物剤、処理助
    剤、消泡剤またはこれらの混合物、 ０〜５０重量％の合着性の、または他の溶媒、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤、流動およ
    び平坦化剤またはこれらの混合物、そして ０.０１〜２０重量％のクエン酸のトリ−アルキルアミ
    ド を含有するコーティング組成物を３０〜８０重量％水性
    の媒体中に含有する水性の有機コーティング組成物であ
    る請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 以下の成分： １〜５０重量％の顔料、 ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹脂またはこれらの
    混合物、 ０〜５０重量％の樹脂溶液ビヒクル中の粘土塩基、 ５〜９９重量％の水性、水分散性または水溶性の樹脂、
    またはその混合物、 ０〜３０重量％の合着性の、または他の溶媒、 ０.０１〜１０重量％の処理助剤、消泡剤、可溶化剤ま
    たはこれらの混合物、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤またはこれ
    らの混合物、そして ０.０１〜２０重量％のクエン酸のトリ−アルキルアミ
    ド を含有するインク組成物を２０〜６０重量％水性の媒体
    中に含有する水性のインク組成物である請求項１〜６の
    いずれか１項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 以下の成分： ０.１〜５０重量％の除草剤、殺虫剤、植物生長調整剤
    またはこれらの混合物、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、 ０〜５重量％の染料、 ０〜２０重量％の増粘剤、安定化剤、共界面活性剤、ゲ
    ル防止剤、消泡剤またはこれらの混合物、 ０〜２５重量％の凍結防止剤、そして ０.０１〜５０重量％のクエン酸のトリ−アルキルアミ
    ド を含有する農業用組成物を０.０１〜８０重量％水性の
    媒体中に含有する水性の農業用組成物である請求項１〜
    ６のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 以下の成分： ０.０５〜１０重量％のフィルム形成性、水溶性の巨大
    分子、 １〜２５重量％のアルコール、グリコール、または水溶
    性であるか水溶性にすることができる、２〜１２個の炭
    素原子を有するポリオール、 ０.０１〜２０重量％の水溶性の有機酸、無機酸または
    これらの塩、 ３０〜７０重量％の水、そして ０.０１〜５重量％のクエン酸のトリ−アルキルアミド を含有する水性のファウンテンソリューション組成物で
    ある請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 以下の成分： ５０〜９９重量％のポリマー樹脂、 ０〜５０重量％の粘着剤、 ０〜０.５重量％の消泡剤、そして ０.５〜２重量％のクエン酸のトリ−アルキルアミド を含有する接着組成物を３０〜６５重量％水性の媒体中
    に含有する水性の接着組成物である請求項１〜６のいず
    れか１項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 以下の成分： ０.１〜３重量％のテトラエチルメチルアンモニウムハ
    イドロオキサイド、 ０〜４重量％フェノール化合物、そして １０〜１０,０００ｐｐｍのクエン酸のトリ−アルキル
    アミド を水性媒体中に含有する電子部材をクリーニングする水
    性の組成物である請求項１〜６のいずれか１項に記載の
    組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれか１項に記載
    の水性の組成物を使用することを特徴とする、表面を部
    分的または全体的にコートするように水性組成物のコー
    ティングを表面に施し、そのコーティングを乾燥させる
    方法。
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