CN1142988C - 柠檬酸三烷基酰胺表面活性剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供基本不含烃溶剂的水基组合物，特别是涂料、油墨、缓冲溶液、粘合剂、农业用品和电子设备清洗组合物，通过掺入表面张力降低量的下式的柠檬酸的某些三烷基酰胺，将明显降低平衡和动态表面张力：式中R1，R2和R3独立地为C1-C18烷基基团。
Description
技术领域
本发明涉及柠檬酸三烷基酰胺在水基体系中用于降低表面张力的用途。
发明背景
以实际配制过程中，由于降低的表面张力将增强基材湿润性，因此，在水性涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用配方和用于电子学工艺如半导体制造的清洗组合物中，降低水表面张力的能力是十分重要的。通常通过添加表面活性剂来实现水基体系中表面张力的降低。通过添加表面活性剂所致的特性包括：增强表面复盖率，更少缺陷，以及更为均匀的分布。当体系处于静止状态时，平衡表面张力性能将是十分重要的。然而，在利用高表面产生率的应用中，降低动态条件下表面张力的能力将是十分重要的。所述应用包括：涂料或农用配方的喷涂，辊涂和刷涂，或高速凹版印刷或喷墨印刷。动态表面张力是这样的一个重要量值：它将给表面活性剂降低表面张力的能力提供度量，并在高速应用条件下提供湿润性。
传统的非离子表面活性剂，如烷基苯酚或醇乙氧基化物和环氧乙烷(EO)/环氧丙烷(PO)的共聚物具有优异的平衡表面张力性能，但通常认为具有差的动态表面张力降低性能。相反，阴离子表面活性剂，如二烷基磺基丁二酸钠能提供良好的动态结果，但很易起泡并使最终涂层具有水敏感性。
除了开发高性能的表面活性剂以外，工业上相当重视的是具有改善环境特性的表面活性剂。所述替代表面活性剂已切实可行，因此，环境问题已导致增加使用环境兼容的表面活性剂。此外，已减少使用不太好的产物，如烷基苯酚乙氧基化物(APE)表面活性剂。这部分是由于ApE表面活性剂差的环境特性所致，如不完全的生物降解作用，和怀疑可能起内分泌模仿疾病的作用。
对高性能、生态友善表面活性剂的需求，已激励了在新表面活性剂开发中的种种努力。根据这项工作，业已开发出了一类新的表面活性剂，称为烷基多苷(APG)表面活性剂，它们可以作为常规表面活性剂的易生物降解的、环境友善的替代物。然而，这些物质会发泡，并因此不适合于：不希望产生泡沫的各种涂料、油墨、粘合剂和农业用途。因此，不仅希望获得具有优异表面张力降低能力的表面活性剂，而且还希望的是，所述这些表面活性剂在动态应用条件下具有少的泡沫并且对环境友善。
对表面活性剂的要求是：具有良好的平衡和动态表面张力性能，低发泡，并且在水性涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农业用品和电子设备制造工业中被广泛地接受了。此外，由于重点在于开发对环境友善的表面活性剂，因此，一个主要的特征将是：这些新表面活性剂不仅拥有前述希望的性能特征，而且是从天然、可再生资源中衍生得到的。
现有技术中均意识到，在如涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农业用品和电子设备清洗组合物例如用于制备半导体装置的显影水溶液的应用中，降低平衡和动态表面张力是重要的。
在用于水性涂料时，低动态表面张力将是特别重要的。在Schwartz，J.的文章：“水性涂料中低动态表面张力的重要性”(涂料技术杂志，1992.9)中，对水性涂料的表面张力性能进行了讨论，并对所述涂料的动态表面张力也进行了讨论。就若干种表面活性剂，对平衡和动态表面张力进行评估。人们指出，在水性涂料中，低动态表面张力是取得优异成膜作用的重要因素。动态涂布应用方法需要具有低动态表面张力的表面活性剂，以便防止出现缺陷，如收缩、凹坑和泡沫。
有效应用农业用品，主要也取决于所述用品的动态表面张力。在Wirth，W.；Storp，S.；Jacobsen，W.的文章“控制农用喷雾液在叶子上留着的机理(Mechanisms Controlling Leaf Retention of Agricultural SpraySolutions)”(Pestic.Sci.，1991，33，411-420)中，研讨了农业用品的动态表面张力和这些制品保留在叶子上能力之间的关系。这些工作者观测到了保留值和动态表面张力之间良好的关系，其中所述用品较好的有效保留率将得到较低的动态表面张力。
如在文章“利用表面活性剂配制适合VOC的水性油墨”(Medina，S.W.；Sutovich，M.N.Am.Ink Maker 1994，72(2)，32-38)中所述，在高速印刷中，低动态表面张力也是十分重要的。在该文章中指出了：平衡表面张力(ESTs)仅与静止的油墨体系有关。无论如何，EST值也不是在动态、高速印刷环境下使用油墨时，其性能良好的指示剂。所述动态测量是表面活性剂迁移至新产生油墨/基材界面以便提供高速印刷下湿润性能力的指示剂。
根据Microlithography，Science and Technology(J.R.Sheats和B.W.Smith编辑，Marcel Dekker，Inc，1998，第551-553页)，四甲基氢氧化铵(TMAH)是用于洗印光刻胶的碱性水溶液中所选择的化学剂。将表面活性剂添加至TMAH水溶液中，以便缩短洗印时间并减少脏版，从而改善表面湿润性。
US5,562,762披露了包含水，溶解染料和具有两个聚乙氧基化取代基的叔胺的水性喷墨油墨，在喷墨印刷中，所述低动态表面张力是十分重要。
业已发现了柠檬酸(2-羟基-1，2，3-丙三甲酸)的性质，它是许多植物和动物通常的代谢物。它被美国食品和药品管理局分类为GRAS(通常认为是安全的)，并且常用于食品、药品、洗涤剂、化妆品、清洁剂和增强的油回收中。柠檬酸由糖发酵而生产，所述糖如玉米淀粉或糖蜜。
基于柠檬酸酰胺的阴离子表面活性剂是已知的。
JP08302387A披露了由柠檬酸和C10-C20胺制得的、在化妆品中用作表面活性剂的单酰胺用途。这些阴离子表面活性剂是发泡的，因此，不适合于涂布应用，如涂料或农业用品的喷涂，辊涂和刷涂，或高速凹印或喷墨印刷。
US3 946 074披露了脂肪多羧酸的二酰胺和三酰胺，当以有机或水溶液的形式或以水乳液形式应用于植物时，包括作为生长调节剂的柠檬酸。柠檬酰胺，N，N，N’，N’-四甲基-N”-1-甲基癸基柠檬酰胺是在
实施例1中合成的。
JP06100833披露了包含水溶性染料或水分散性颜料、水溶性有机溶剂和三羧酸酰胺的含水油墨组合物。
GB944515披露了柠檬酸酰胺，作为部分酰胺残基，它包含至少一个连接在氮原子上的亚烷基二胺残基和C10-C22脂肪烃残基。这种柠檬酸酰胺已知在含水组合物中具有作为杀(细)菌剂和杀(真)菌剂活性。
JP09286768披露了作为用于加工热塑性树脂和热固性树脂，以及合成橡胶的润滑剂、脱模剂和分散剂的包含C8-C22烷基或亚烷基基团的柠檬酸的三酰胺，例如，柠檬酸的三辛基-和三(十二烷基)酰胺。在所有实施例中，柠檬酰胺添加剂均被添加至无水组合物中。
US5 776 494披露了，二元和/或三元羧酸的烷基酰胺，例如，2-羟基-1，2，3-丙三丁基酰胺，作为凝胶或凝胶棒形式的药物组合物中的胶凝剂的用途。所述组合物是利用包含少于5％水的无水液体载体制备的。
发明概述
本发明提供包含有机或无机化合物的水基组合物，特别是含水有机防护或装饰涂料，油墨、粘合剂、缓冲溶液、农业用品和电子设备清洗组合物，借助引入有效量的下式柠檬酸的三烷基酰胺(“柠檬酰胺”)，所述组合物具有降低的平衡和动态表面张力：
式中R1、R2和R3独立地为C1-C18烷基基团。令人希望的是，柠檬酰胺的水溶液在25℃和根据最大气泡压力法20个气泡/秒的水中小于或等于5％重量浓度时，其动态表面张力小于50达因/厘米。测量表面张力的最大气泡压力法描述于Langmuir 1986，2，428-432，在此将其引入作为参考。
对于本发明，“水基”、“含水”或“含水介质”意指包含至少90％重量，优选至少95％重量水的溶剂或液体分散介质。显而易见的是，也包括完全是水的介质。此外，希望的是，水基组合物基本不含烃溶剂。
另外，本发明还提供：通过引入这些柠檬酰胺化合物而降低所述含水组合物平衡和动态表面张力的方法。
另外，本发明还提供一种方法，所述方法包括：将含无机或有机化合物的水基组合物的涂料施加至一表面上，以便用所述水基组合物部分或完全涂布所述表面；然后对所述组合物进行干燥以便沉积一涂层；所述组合物包含有效量的上述结构的柠檬酰胺化合物，以降低水基组合物的动态表面张力。
在水基有机涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用和电子设备化学组合物中，使用这些柠檬酰胺所产生的显著优点包括：
1.水基涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用和电子设备化学组合物可用于各种基材上，而使基材表面具有优异的湿润性；
2.减少涂布或印刷缺陷，如桔皮和流动性/流平性缺乏；
3.涂料和油墨组合物能高速应用；
4.低发泡表面活性剂能降低动态表面张力；
5.低发泡表面活性剂气味小；
6.水基组合物使用由天然、可再生资源衍生得到的表面活性剂，因此使得所述配方对环境是友善的；和
7.配制低表面张力电子设备清洗和处理溶液的能力，包括光刻胶洗印液，对于半导体制造工业，将具有良好的湿润性和极低的泡沫。
由于这些材料优异的表面活性剂性能和控制发泡的能力，因此，它们有可能在降低动态和平衡表面张力并且低发泡是十分重要的许多应用中找到用途。低发泡十分重要的应用包括：各种湿加工的纺织物操作，如纤维的染色、纤维脱胶洗涤和煮布锅精练，这些操作中低发泡性将是特别有利的；另外，它们也可用于肥皂、水基香料、香波、洗涤剂、清洁剂、化妆品和食品加工中，在这些应用中，其显著的降低表面张力的能力，以及同时基本不产生泡沫将是特别希望的。
此外，半导体制造工业的需要导致需求，高性能的表面活性剂和湿润剂用于光刻胶洗印配方。当线条(line features)收缩至更小的尺寸并且光刻胶基材变得更为脂肪性(即低表面能)时，含水洗印剂溶液更需要由表面张力降低剂来配制。
由趋向于更大晶片尺寸所强调的、对这些洗印剂的另外的要求是：它们需具有低的发泡性。当将所谓的喷雾搅炼工艺用于施加洗印液时，其中洗印剂喷在越来越大的区域上，这将是特别重要的。甚至在使用搅炼或浸渍工艺的情况下，在使洗印液分布至光刻胶表面上时，微泡的进入也将导致各种缺陷。甚至在极端的条件下，根据本发明的物质也能有效降低洗印水溶液的表面张力并产生极少的泡沫。在电子工业中使用含水加工介质的其它用途也将由于良好的动态湿润性和低的发泡性而获益。
发明详述
为降低基本不含脂族和芳香族烃溶剂并包含有机化合物的水基组合物的平衡和动态表面张力，本发明涉及下式结构柠檬酰胺化合物的用途：
式中R1，R2和R3为C1-C18烷基基团，优选为C2-C8烷基，最优选为C3-C5烷基；其中所述有机化合物特别是保护或装饰性涂料、油墨、缓冲溶液、粘合剂，包含有机化合物如聚合物树脂、有机碱、除草剂、杀真菌剂、杀虫剂或植物生长改良剂的农业和电子设备加工处理组合物。希望的是，柠檬酰胺水溶液在25℃和根据最大气泡压力法20个气泡/秒的水中小于或等于5％重量浓度时，其动态表面张力小于50达因/厘米。
在本发明的一个方面，上述结构式的柠檬酰胺显示出优异的降低平衡和动态表面张力的能力，同时基本不产生泡沫。
所述这些物质可以通过伯胺与柠檬酸或柠檬酸酯的反应来制备。所述反应说明如下：
如Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology(第四版，第2卷，第348-351页)所述，可以利用在有机化学技术中熟知的各种条件进行形成酰胺的胺化反应。该优选的方法涉及：在质子溶剂中柠檬酸酯与3当量或更多的胺进行反应。
包含需要的C1-C18烷基取代基的所有伯胺或伯胺混合物均可用于制备本发明的三烷基柠檬酰胺，其中优选的是含2-8个碳原子的胺，包含3-5个碳原子的胺尤其优选。优选的是，三烷基柠檬酰胺包含总计8-20个酰胺烷基碳，尤其优选的是包含总计9-15个酰胺烷基碳的三烷基柠檬酰胺。合适的烷基基团应当具有足够的碳原子，以便将表面活性(即降低水表面张力的能力)赋予所述材料，但所述碳原子不能多至使溶解性降至：对于特定的用途，材料降低表面张力的能力将不足这样的程度。通常，碳原子数的增加将增加最终三-烷基柠檬酰胺的效率(即为实现表面张力一定程度的降低，需要较少的表面活性剂)，但是，在高表面产生速率时，这将降低表面活性剂的降低表面张力的能力。后者的作用是由于这样的事实所造成的：增加碳原子数通常将降低材料的水溶解性，并因此使表面活性剂的扩散流动缩小至新产生的表面。通常，在本发明的实践中，希望以最终三-烷基柠檬酰胺在水中具有≤10wt％，优选从0.1-0.5wt％的溶解性限度为准，来选择酰胺烷基基团。
柠檬酰胺中的烷基基团可以相同或不同，并且可以是线性的或支化的。合适烷基基团的例子为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、异戊基、新戊基、环戊基、2-甲基丁基、3-甲基-2-丁基、正己基、2-己基、3-己基、环己基、2-乙基丁基、4-甲基-2-戊基、正庚基、正辛基、正-2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基等。这些衍生物中，包含总计8-20个酰胺烷基碳的那些是优选的，尤其优选的是包含9-15个烷基碳的那些，包含12个烷基碳的那些是最为优选的，尤其是其中R1＝R2＝R3＝丁基的场合。
能有效降低水基、含有机化合物的组合物的平衡和/或动态表面张力的三-烷基柠檬酰胺的用量可以为含水组合物的0.001-20wt％，优选为0.01-10wt％。当然，最佳有效量将取决于特定的用途和柠檬酰胺的溶解性。
柠檬酰胺适于在含水组合物中使用，所述组合物包含在水中的无机化合物或有机化合物，其中所述无机化合物例如是矿石或颜料；所述有机化合物是颜料、可聚合的单体，如加成单体、缩聚单体和乙烯基单体，反低聚树脂、聚合树脂、洗涤剂、清洗剂、加溶剂(如三甲基氢氧化铵(TMAH))、除草剂、杀菌剂、杀虫剂或植物生长改良剂。
在包含本发明三-烷基柠檬酰胺的下列水基有机涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用品和光刻胶洗印组合物中，所述组合物的其它所列组份对于相关技术中熟练技术人员来说是熟知的物质。
其中添加有本发明的三-烷基柠檬酰胺表面活性剂的常用水基保护或装饰性有机涂料组合物包含：于含水介质中、包含下列组份的30-80％重量的涂料组合物。
| 水基有机涂料组合物 | |
| 0-50％重量 | 颜料分散剂/研磨树脂 |
| 0-80％重量 | 着色颜料/体质颜料/防腐颜料/其它类颜料 |
| 5-99.9％重量 | 水性/水分散性/水溶性树脂 |
| 0-30％重量 | 润滑添加剂/抗菌剂/加工助剂/消泡剂 |
| 0-50％重量 | 凝结剂或其它溶剂 |
| 0.01-10％重量 | 表面活性剂/湿润剂/流动和流平剂 |
| 0.01-5％重量 | 三烷基柠檬酰胺 |
向其中添加本发明柠檬酰胺表面活性剂的常用水基油墨组合物包含：在含水介质中的、包含下列组份的、20-60％重量的油墨组合物：
| 水基油墨组合物 | |
| 1-50％重量 | 颜料 |
| 0-50％重量 | 颜料分散剂/研磨树脂 |
| 0-50％重量 | 在适当树脂溶液载体中的粘土基料 |
| 5-99.9％重量 | 水性/水分散性/水溶性树脂 |
| 0-30％重量 | 凝结剂或其它溶剂 |
| 0.01-10％重量 | 表面活性剂/湿润剂 |
| 0.01-10％重量 | 加工助剂/消泡剂/加溶剂 |
| 0.01-5％重量 | 三-烷基柠檬酰胺 |
向其中添加本发明柠檬酰胺表面活性剂的常用的水基农业用组合物包含：在含水介质中的、含下列组份的、0.1-80％重量的农业用组合物：
| 水基农业用组合物 | |
| 0.1-50％重量 | 杀虫剂、杀虫药剂、除草剂或植物生长改良剂 |
| 0.01-10％重量 | 表面活性剂 |
| 0-5％重量 | 染料 |
| 0-20％重量 | 增稠剂/稳定剂/辅助-表面活性剂/凝胶抑制剂/消泡剂 |
| 0-25％重量 | 防冻剂 |
| 0.01-50％重量 | 三-烷基柠檬酰胺 |
含有本发明柠檬酰胺表面活性剂的常用的水基缓冲溶液包含下列组份：
| 水基缓冲溶液 | |
| 0.05-10％重量 | 可成膜的、水溶性大分子 |
| 1-25％重量 | 水溶性的或能使之水溶性的、2-12碳原子的单元醇、二醇或多元醇， |
| 0.01-20％重量 | 水溶性有机酸、无机酸或其盐 |
| 30-70％重量 | 水 |
| 0.01-5％重量 | 三-烷基柠檬酰胺 |
向其中添加本发明三-烷基柠檬酰胺表面活性剂的常用的水基粘合剂组合物包含：在含水介质中、包含下列组份的30-65重量％的粘合剂组合物：
| 水基粘合剂 | |
| 55-99％重量 | 聚合树脂(SBR、VAE、丙烯酸酯) |
| 0-50％重量 | 增粘剂 |
| 0-0.5％重量 | 消泡剂 |
| 0.5-2％重量 | 三-烷基柠檬酰胺 |
向其中添加本发明三-烷基柠檬酰胺表面活性剂的常用的水基光刻胶洗印剂或电子设备清洗组合物包含：含下列组份的水介质。
| 水基光刻胶洗印组合物 | |
| 0.1-3％重量 | 四甲基氢氧化铵 |
| 0-4％重量 | 苯酚化合物 |
| 10-10,000ppm | 三-烷基柠檬酰胺 |
下面实施例1-4阐明各种柠檬酸三烷基酰胺的合成。合成所有的三-烷基柠檬酰胺并通过气相色谱法(GC)和气相色谱/质谱法(GC/MS)或核磁共振(NMR)光谱法的组合进行表征。所有制得的柠檬酰胺，其纯度均为80％至大于99％。
实施例1
通过正丙胺与三乙基柠檬酸酯发生反应制备N，N’，N”-三正丙基柠檬酰胺。向圆底烧瓶中添加三乙基柠檬酸酯(30.245克；1克当量)，正丙胺(19.427克，3.16克当量)和甲醇(40毫升)。在通过50℃的圆盘蒸发除去甲醇之前，于室温对透明的浅黄色溶液搅拌3天。在70℃对得到的黄色液体进行真空干燥，得到粘稠的白色固体。利用二乙基醚将粗固体磨碎，通过过滤收集并真空干燥，得到稍有一些气味的白色粉末(19.19克；产率55％)。
实施例2
通过正丁胺与三乙基柠檬酸酯发生反应制备N，N’，N”-三正丁基柠檬酰胺。向圆底烧瓶中添加三乙基柠檬酸酯(31.485克；0.1140摩尔，1克当量)和甲醇(40毫升)。向该溶液中慢慢倾倒正丁胺(24.999克，3.00克当量)。在通过60℃的圆盘蒸发除去甲醇之前，于室温对透明的浅黄色溶液搅拌3天。利用二乙基醚对得到的粗粘稠固体进行磨碎，通过过滤收集并真空干燥，得到稍有一些胺气味的白色粉末(23.95克；产率58％)。
实施例3
通过异丁胺与三乙基柠檬酸酯发生反应制备N，N’，N”-三异丁基柠檬酰胺。向圆底烧瓶中添加三乙基柠檬酸酯(30.001克；1克当量)，异丁胺(24.034克；3.03克当量)和甲醇(40毫升)。于室温对透明的浅黄色溶液搅拌2天，然后添加另外的异丁胺(3.06克当量)。搅拌过夜后，观察到湿的白色固体。真空除去甲醇并利用二乙基醚对固体进行磨碎，通过过滤收集并真空干燥，得到检测不到气味的白色粉末(31.09克；产率80.3％)。
实施例4
通过异戊胺与三乙基柠檬酸酯发生反应制备N，N’，N”-三异戊基柠檬酰胺。向圆底烧瓶中添加三乙基柠檬酸酯(30.001克；1克当量)，异戊胺(28.399克；3.0克当量)和甲醇(40毫升)。于室温对透明的浅黄色溶液搅拌2天然后添加另外的胺(1.1克当量)。搅拌一周后，观察到透明的黄色溶液。真空除去甲醇并利用二乙基醚对得到的白色固体进行磨碎，通过过滤收集并真空干燥，得到稍有一点气味的白色粉末(22.52克；产率52.1％)。
实施例5-8
制备实施例1-4的柠檬酰胺于蒸馏水中的溶液。如Langmuir 1986，2，428-432中所述，利用最大气泡压力法以0.1个气泡/秒(b/s)至20个气泡/秒的速度，获得动态表面张力数据。这些数据提供了：在接近平衡(0.1b/s)至极高表面产生速率(20b/s)的条件下表面活性剂的有关性能。在实际的条件下，高气泡速率相当于：平版印刷中的高印刷速度，涂布应用中的高喷涂或辊涂速度，农业用品和电子设备清洗和加工的快速应用速率。
动态表面张力数据和溶解性限度列于表1中。实施例6和7的溶解性限度通过(浓度)曲线中表面张力的线性部分与许多教科书中所述的极限表面张力的交叉点来确定。由于实施例8包含0.005％重量的不溶性物质，因此溶解性限度小于0.005％重量。另外，实施例1报道的约为10％重量的溶解性限度是：观察到大量不溶性物质的最低浓度。通过对包含相同量的不同表面活性剂的溶液表面张力的降低进行对比，能够得到表面活性剂的相对效率。这样的数据是由：1.0和6.0b/s时，0.1％重量的三-烷基柠檬酰胺溶液给出的。与表面活性剂的用量无关，对于给定的表面活性剂，在0.1、1、6和20b/s时的极限表面张力表示：在给定表面产生速率下能取得的于水中的最低表面张力，并用来评价表面活性剂的有效性。这些数值给出了：在接近平衡条件(0.1b/s)至极端动态条件下(20b/s)，表面活性剂减少表面缺陷的相对能力的信息。在将配方应用至较低能量的表面上时，较低表面张力将能够消除各种缺陷。
表1.三-烷基柠檬酰胺表面活性剂的表面张力数据
结构 溶解性 γ极限b γ(0.1wt％溶液)b
限度a (0.1b/s)(1b/s)(6b/s)(20b/s) (1b/s)(6b/s)
实施例5
(实施例1) ～10 42.9 43.1 43.7 44.9 66.7 67.2
实施例6
(实施例2) 0.4 43.6 43.9 44.6 46.2 51.2 52.6
实施例7
(实施例3) 0.2 46.6 46.8 47.3 48.4 51.8 52.5
实施例8
(实施例4) ＜0.005 51.6c 62.6c67.0c71.4c 63.3 66.6
a ％重量
b 达因/厘米
c 0.005wt％表面活性剂的极限。
当以5wt％的浓度将实施例8中使用的三异戊酰胺添加至水中时，大量物质将保持不溶。对该含水混合物动态表面张力的测量将给出下列γ值：45.7达因/厘米(0.1b/s)、45.9达因/厘米(1b/s)、46.4达因/厘米(6b/s)和47.4达因/厘米(20b/s)。
表1中的数据表明：三-烷基柠檬酰胺具有降低含水组合物动态表面张力的能力，并且在绝大多数情况下，甚至在以快速速率(即20b/s)产生表面的条件下也能保持低表面张力。实施例5-8说明：在25℃小于等于10wt％浓度(于水中)和0.1b/s时，包含9-15碳原子的三-烷基柠檬酰胺显示出低于48达因/厘米的表面张力值。另外，包含12个碳原子的三-烷基柠檬酰胺表明：在极端动态条件(20b/s)和在25℃于水中小于等于0.5wt％的浓度下，水溶液的动态表面张力将降至50达因/厘米以下。相比之下，包含9个碳原子的三-烷基柠檬酰胺需要多得多的试样来取得类似的动态表面张力降低。令人惊奇的是，就含水组合物的表面张力降低而言，包含C4基团的三-烷基柠檬酰胺显示出了效力和效率的最佳结合。
烷基基团的支化没有发现能造成改善的性能。与N，N’，N”-三异丁基柠檬酰胺相比，N，N’，N”-三正丁基柠檬酰胺更易溶解，并因此能更为有效地降低水的动态表面张力。因而，在三-烷基柠檬酰胺中，包含线性烷基链的所述酰胺对于降低水基的、包含有机化合物的组合物中水的表面张力将是优选的，所述组合物包括：水性涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农业用品和电子设备清洗组合物。然而，三-烷基柠檬酰胺的最终选择将取于其用途。
实施例9-13
利用基于ASTM D1 173-53的步骤，测量三-烷基柠檬酰胺(N，N’，N”-三正丙基柠檬酰胺，N，N’，N”-三正丁基柠檬酰胺，N，N’，N”-三异丁基柠檬酰胺和N，N’，N”-三异戊基柠檬酰胺)0.1wt％溶液的发泡性能。在该测试中，由高位玻璃吸移管将0.1wt％的柠檬酰胺表面活性剂溶液添加至包含相同溶液的贮液罐中。测量添加完成时泡沫高度(“起始泡沫高度”)并记录气-液界面处泡沫消散所需的时间(“零泡沫的时间”)。该测试对各种柠檬酰胺的发泡性能进行了对比。通常，在涂料、油墨、粘合剂、农业用品和电子设备清洗配方中，由于泡沫将使加工变得复杂并会导致涂布和印刷缺陷，以及使材料应用效率低，因此，泡沫是不希望的。在此，将实施例1-4中制备的三-烷基柠檬酰胺的数据列于表2中。
表2.发泡测试数据
结构 起始泡沫(cm) 零泡沫时间
实施例9
(实施例1)
2.8 10秒
实施例10
(实施例2)
1.3 9秒
实施例12
(实施例3)
1.0 10秒
实施例13
(实施例4)
1.3 2秒
在涂料、油墨、粘合剂、农业配方、电化学配方和清洗配方中，使用许多常规表面活性剂的缺点在于：在这些体系中会形成大量持续时间长的泡沫。对于这些应用，希望的是：表面活性剂尽可能少地形成泡沫，以及形成的泡沫迅速消散。表2的数据表明：本发明的化合物形成了很少的起始泡沫，并且形成的泡沫能迅速消散。因此，除了在平衡和动态条件下，其降低含有机化合物的含水组合物表面张力的能力以外，就其在涂料、油墨、粘合剂、农用配方和电子设备清洗配方中的用途而言，三-烷基柠檬酰胺表面活性剂具有所需的泡沫性能。
工业实用性说明
本发明提供了适用于降低水基涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用配方和电子设备清洗配方的平衡和动态表面张力的组合物。
Claims (13)
1.一种包含于水中的有机或无机化合物和用于降低所述组合物动态表面张力的表面活性剂的含水组合物，其中所述无机化合物是矿石或颜料，所述有机化合物是颜料、可聚合的单体、低聚树脂、聚合树脂、洗涤剂、除草剂、杀虫剂、杀真菌剂或植物生长改良剂，所述的表面活性剂的用量为所述含水组合物的0.001-20wt％，其特征在于，所述表面活性剂是具有下面结构式的柠檬酸的三-烷基酰胺：
式中R1、R2和R3独立地为C2-C8烷基基团，根据最大气泡压力法，于25℃和20个气泡/秒，在水中小于或等于5％重量浓度时，所述三-烷基酰胺具有小于50达因/厘米的动态表面张力。
2.权利要求1的含水组合物，其中R1、R2和R3独立地是C2-C8烷基基团，并且三-烷基酰胺的含量为含水组合物的0.01-10wt％。
3.权利要求2的含水组合物，其中R1、R2和R3是C3-C5的烷基基团。
4.权利要求2的含水组合物，其中R1、R2和R3是相同的。
5.权利要求4的含水组合物，其中R1、R2和R3是C4烷基基团。
6.权利要求4的含水组合物，其中R1、R2和R3是C5烷基基团。
7.权利要求1-6任一项的组合物，它是包含在含水介质中的、30-80wt％涂料组合物的含水有机涂料组合物，包含如下组份：
0-50wt％颜料分散体，研磨树脂或其混合物；
0-80wt％着色颜料、体质颜料、防腐颜料、其它类颜料或其混合物；
5-99.9wt％水性、水分散、水溶性树脂或其混合物；
0-30wt％润滑添加剂、抗菌剂、加工助剂、消泡剂或其混合物；
0-50wt％凝结剂或其它溶剂；
0.01-10wt％表面活性剂、湿润剂、流动和流平剂或其混合物；和0.01-20wt％柠檬酸的三-烷基酰胺。
8.权利要求1-6任一项的组合物，它是包含在含水介质中的、20-60wt％油墨组合物的含水油墨组合物，包含如下组份：
1-50wt％颜料；
0-50wt％颜料分散剂、研磨树脂或其混合物；
0-50wt％于树脂溶液载体中的粘土基料；
5-99wt％水性、水分散或水溶性树脂或其混合物；
0-30wt％凝结剂或其它溶剂；
0.01-10wt％加工助剂、消泡剂、加加溶剂或其混合物；
0.01-10wt％表面活性剂、湿润剂或其混合物；和
0.01-20wt％柠檬酸的三-烷基酰胺。
9.权利要求1-6任一项的组合物，它是包含在含水介质中的、0.01-80wt％农用组合物的含水农用组合物，包含如下组份：
0.1-50wt％除草剂、杀虫剂、植物生长改良剂或其混合物；
0.01-10wt％表面活性剂；
0-5wt％染料；
0-20wt％增稠剂、稳定剂、辅助-表面活性剂、凝胶抑制剂、消泡剂或其混合物；
0-25wt％防冻剂；和
0.01-50wt％柠檬酸的三-烷基酰胺。
10.权利要求1-6任一项的组合物，它是包含下列组份的含水缓冲液组合物：
0.05-10wt％可成膜的、水溶性的大分子；
1-25wt％水溶性或能使之溶于水的、含2-12碳原子的单醇，二醇或多元醇；
0.01-20wt％水溶性有机酸、无机酸或其盐；
30-70wt％水；和
0.01-5wt％柠檬酸的三-烷基酰胺。
11.权利要求1-6任一项的组合物，它是包含在含水介质中的、30-65wt％粘合剂组合物的含水粘合剂组合物，包含如下组份：
50-99wt％聚合树脂；
0-50wt％增粘剂；
0-0.5wt％消泡剂；和
0.5-2wt％柠檬酸的三-烷基酰胺。
12.权利要求1-6任一项的组合物，它是包含在含水介质中的、下列组份的电子设备的含水清洗组合物：
0.1-3wt％四甲基氢氧化铵；
0-4wt％苯酚化合物；和
10-10,000ppm柠檬酸的三-烷基酰胺。
13.一种将含水组合物涂覆至一表面上，从而部分或完全涂布该表面，并对涂层进行干燥的方法，其特征在于利用权利要求1-12任一项所述的含水组合物。
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