KR100449548B1 - 시트르산 트리알킬아미드 계면활성제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 시트르산의 소정의 트리알킬아미드를 포함시킴으로써 감소된 평형 및 동적 표면 장력을 나타내는, 실질적으로 탄화수소 용매를 함유하지 않는 수계 조성물, 특히 코팅, 잉크, 습수액, 접착제, 농업용 조성물 및 전자 부품 세정 조성물을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서, R1, R2및 R3는 독립적으로 C1-C18 알킬기이다.
Description
본 발명은 수계 시스템의 표면 장력을 감소시키는 데 있어서의 시트르산 트리-알킬아미드의 사용 방법에 관한 것이다.
물의 표면 장력을 감소시키는 능력은 수계 코팅, 잉크, 접착제, 습수액(fountain solution), 농업용 제제 및 반도체 제조와 같은 전자 부품 공정용 세정 조성물에 매우 중요한데, 그 이유는 감소된 표면 장력이 실제 제제의 향상된 기재 습윤으로 전환되기 때문이다. 수계 시스템의 표면 장력 감소는 일반적으로 계면활성제를 첨가함으로써 이루어진다. 계면활성제를 첨가함으로써 얻어지는 성능 특성은 향상된 표면 피복률, 보다 적은 결함 및 보다 균일한 분포를 포함한다. 평형 표면 장력 성능은 시스템이 정지해 있을 때 중요하다. 그러나, 동적 조건 하에서 표면 장력을 감소시키는 능력은 고 표면 형성 속도를 이용하는 도포 분야에서 매우 중요하다. 그러한 도포 분야로는 코팅 또는 농업용 제제의 분무, 롤링 및 브러싱, 또는 고속 그라비야 또는 잉크젯 인쇄가 있다. 동적 표면 장력은 표면 장력을 감소시키고, 고속 도포 조건 하에서 습윤을 제공하는 계면활성제의 능력의 측정치를 제공하는 기초적인 양이다.
알킬페놀 또는 알콜 에톡실레이트 및 산화에틸렌(EO)/산화프로필렌(PO) 공중합체와 같은 통상의 비이온성 계면활성제는 우수한 평형 표면 장력 성능을 갖지만, 일반적으로 불량한 동적 표면 장력 감소를 갖는 것을 특징으로 한다. 이와는 대조적으로, 나트륨 디알킬 술포숙시네이트와 같은 음이온성 계면활성제는 양호한 동적 결과를 제공할 수 있지만, 기포가 많이 생기며, 마무리된 코팅에 감수성(感水性)을 부과한다.
고성능 계면활성제를 개발하는 것 이외에도, 환경 특성이 개선된 계면활성제도 산업상 상당한 관심 대상이다. 환경에 대한 관심으로 인하여, 대용물이 이용 가능하게 됨에 따라서 환경 친화적 계면활성제의 사용이 증가하고 있다. 또한, 알킬페놀 에톡실레이트(APE) 계면활성제와 같은 덜 바람직한 제품의 사용이 감소하고 있다. 즉, 부분적으로, 이러한 점은 불완전한 생분해 및, 이들이 내분비선 유사체로서 작용할 수도 있다는 의혹과 같은 APE 계면활성제의 불량한 환경 특성에 기인한다.
고성능의 생태학적 친화 계면활성제에 대한 수요는 새로운 계면활성제를 개발하고자 하는 노력을 기울이게 하였다. 이러한 노력으로부터 알킬 폴리글리코시드(APG) 계면활성제라고 하는 새로운 부류의 계면활성제가 종래의 계면활성제에 대한 용이하게 생분해되고, 환경 친화적인 대용물로서 출현하였다. 그러나, 이들 물질은 기포가 발생할 수 있으므로, 기포 발생이 바람직하지 않은 다양한 코팅, 잉크, 접착제 및 농업 분야에 적합하지 않다. 따라서, 우수한 표면 장력 감소능을 나타내는 계면활성제를 얻는 것이 바람직할 뿐만 아니라, 이들 계면활성제가 동적 도포 조건 하에서 기포 발생이 적고 환경 친화적일 것이 요망되고 있다.
양호한 평형 및 동적 표면 장력 성질을 나타내고, 기포 발생이 적으며, 수계 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 제제 및 전자 제조업에서 광범위하게 허용되는 계면활성제에 대한 수요가 존재한다. 더욱이, 환경 친화적 계면활성제의 개발이 실질적인 관심 대상이기 때문에, 본질적인 특성은 그러한 새로운 계면활성제가 전술한 소정의 성능 특성을 가질 뿐만 아니라, 천연의 재생 가능한 자원으로부터 유도된다는 것이다.
코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 제제 및 반도체 장치 제조용 전자 부품 세정 조성물, 예컨대 수성 현상액과 같은 분야에서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키는 중요성은 당업계에서 널리 인식되고 있다.
저 동적 표면 장력은 수계 코팅 분야에 매우 중요하다. 문헌[Schwartz, J. "The Importance of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Coatings", Journal of Coatings Technology, September, 1992]에는 수계 코팅의 표면 장력 성질에 대한 논의와 그러한 코팅의 동적 표면 장력의 논의가 있다. 평형 및 동적 표면 장력은 몇 가지 표면 활성제에 대해 평가되었다. 저 동적 표면 장력이 수계 코팅의 우수한 필름 형성을 달성하는 데 있어서 중요한 인자인 것으로 주목된다. 동적 코팅 도포 방법은 수축, 오목부 및 기포와 같은 결함을 방지하기 위하여 동적 표면 장력이 낮은 계면활성제가 필요하다.
농업용 제품의 효율적인 적용도 제제의 동적 표면 장력 성질에 크게 의존한다. 문헌[Wirth, W.; Storp, S.; Jacobsen, W. "Mechanisms Controlling Leaf Retention of Agricultural Spray Solutions", Pestic. Sci. 1991, 33, 411-420]에는 농업용 제제의 동적 표면 장력과 이들 제제가 잎에 체류하는 능력 간의 관계가 연구되었다. 이들 연구자들은 체류 값과 동적 표면 장력 간의 양호한 상호 관계를 관찰하였는데, 제제의 보다 효과적인 체류가 낮은 동적 표면 장력을 나타내었다.
또한, 저 동적 표면 장력은 문헌["Using Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbased Inks", Medina, S. W.; Sutovich, M. N.Am. Ink Maker1994, 72(2), 32-38]에 논의된 바와 같이 고속 인쇄에 중요하다. 이 문헌에는 평형 표면 장력(EST)이 단지 정지 상태의 잉크 시스템에만 적합하다고 언급되어 있다. 그러나, EST 값은 잉크를 사용하는 동적 고속 인쇄 환경에서 성능의 양호한 지시 인자가 아니다. 동적 표면 장력이 보다 적절한 성질이다. 이 동적 측정치는 계면활성제가 새로 생성된 잉크/기재 계면으로 이동하여 고속 인쇄 중에 습윤을 제공하는 능력의 지시 인자이다.
수산화테트라메틸암모늄(TMAH)은 문헌[Microlithography, Science and Technology, J. R. Sheats and B. W. Smith, Marcel Dekker, Inc., 1998, pp 551-553]에 따른 포토레지스트 현상용 알칼리 수용액 중에서 특상의 화학 물질이다. 계면활성제를 TMAH 수용액에 가하여 현상 시간 및 부유물 형성을 감소시키며, 표면 습윤을 개선시킨다.
미국 특허 제5,562,762호는 물, 용해된 염료, 및 두 개의 폴리에톡시화 치환기를 가진 3차 아민으로 이루어진 수성 제트 잉크를 개시하였으며, 저 동적 표면장력이 잉크젯 인쇄에 중요하다고 개시하였다.
시트르산 (2-히드록시-1,2,3-프로판트리카르복실산)은 자연계에서 발견되며, 다수의 동식물에 대해 통상의 대사물이다. 이것은 미국 식품 의약국에 의해 GRAS(일반적으로 안전한 것으로 인정됨)로 분류되며, 식품, 약품, 세제, 화장품, 세정제 및 향상된 오일 회수에 통상적으로 사용된다. 시트르산은 옥수수 전분 또는 당밀과 같은 당류의 발효에 의해 생성된다.
시트르산 아미드계 음이온성 계면활성제가 공지되어 있다.
JP 08302387A호는 화장품용 제제에서 계면활성제로서 시트르산과 C10-C20 아민으로부터 제조된 모노아미드의 사용을 개시하고 있다. 이러한 음이온성 계면활성제는 기포가 발생하기 때문에 코팅 도포, 예컨대 코팅 또는 농업용 제제의 분무, 롤링 및 브러싱, 또는 고속 그라비야 또는 잉크젯 인쇄에 적합하지 않다.
미국 특허 제3,946,074호는 유기 용액 또는 수용액으로서, 또는 수성 에멀션으로서 식물에 도포하였을 때 성장 조절 인자로서 시트르산을 비롯한 지방족 폴리카르복실산의 디아미드 및 트리아미드를 개시하였다. 시트르아미드, 즉 N,N,N',N'-테트라메틸-N"-1-메틸데실 시트르아미드를 실시예 1에서 합성하였다.
JP 06100833호는 수용성 염료 또는 수분산성 안료, 수용성 유기 용매 및 트리카르복실산 아미드를 함유하는 수성 잉크 조성물을 개시하였다.
GB 944515호는 한 개의 질소 원자 상에 C10-C22 지방족 탄화수소 잔기를 함유하는 알킬렌 디아민의 하나 이상의 잔기를 아미드 잔기의 일부로서 함유하는 시트르산 아미드를 개시하고 있다. 이 유형의 시트르산 아미드는 수성 조성물 내에서살균제 및 살진균제로서 활성을 갖는 것으로 나타났다.
JP 09286768호는 열가소성 수지, 열경화성 수지 및 합성 고무 가공용 윤활제, 방출제 및 분산제로서, 예를 들면 시트르산의 트리옥틸아미드 및 트리데실아미드와 같이 C8-C22 알킬 또는 알킬렌기를 포함하는 시트르산의 트리아미드를 개시하고 있다. 모든 실시예에서, 시트르아미드 첨가제를 비수성 조성물에 첨가하였다.
미국 특허 제5,776,494호는 겔 또는 겔 스틱 형태로 약학적 조성물 내 겔화제로서 2가 염기 및/또는 3가 염기 카르복실산의 알킬아미드, 예를 들면 2-히드록시-1,2,3-프로판트리부틸아미드의 사용을 개시하였다. 5% 미만의 물을 함유하는 무수 액상 담체를 사용하여 상기 조성물을 제조하였다.
본 발명은 유기 화합물 또는 무기 화합물을 함유하는 수계 조성물, 특히 하기 화학식 1의 시트르산의 트리알킬아미드("시트르아미드")의 유효량을 포함시킴으로써 감소된 평형 및 동적 표면 장력을 갖는, 수성 유기 보호 코팅 또는 장식 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 조성물 및 전자 부품 세정 조성물을 제공한다:
상기 식에서, R1, R2및 R3는 독립적으로 C1-C18 알킬기이다. 시트르아미드의수용액은 최대 기포압 방법에 따라서 25℃ 및 20 기포/초에서 수중 ≤5 중량% 농도에서 50 dyne/cm 미만의 동적 표면 장력을 나타내는 것이 바람직하다. 표면 장력을 측정하는 최대 기포압 방법은 본원에서 참고 인용하는 문헌[Langmuir1986, 2, 428-432]에 기재되어 있다.
"수계", "수성" 또는 "수성 매질"은 본 발명의 목적을 위하여 90 중량% 이상, 바람직하게는 95 중량% 이상의 물을 포함하는 용매 또는 액체 분산 매질을 의미한다. 명백히, 모든 물 매질도 포함된다. 또한, 수계 조성물은 본질적으로 탄화수소 용매를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 이들 시트르아미드 화합물을 포함시킴으로써 그러한 수성 조성물의 평형 및 동적 표면 장력을 저하시키는 방법을 제공한다.
또한, 수계 무기 또는 유기 화합물 함유 조성물의 코팅을 표면에 도포하여 수계 조성물로 표면을 부분적으로 또는 완전히 코팅하고, 상기 조성물을 건조시켜서 코팅을 부착시키는 방법을 제공하며, 상기 조성물은 수계 조성물의 동적 표면 장력을 감소시키기 위해 상기 구조를 가진 시트르아미드 화합물의 유효량을 함유한다.
수계 유기 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 조성물 및 전자 부품 화학 물질 세정 조성물에서 이들 시트르아미드를 사용하는 것과 관련된 중요한 이점이 있으며, 이들 이점은 다음과 같다:
·다양한 기재에 기재면의 우수한 습윤으로 도포될 수 있는 수계 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 조성물 및 전자 부품 화학 물질 조성물;
- 오렌지 필 및 유동/평준화 결손과 같은 코팅 또는 인쇄 결함의 감소;
- 고속 도포를 할 수 있는 코팅 및 잉크 조성물;
- 동적 표면 장력을 감소시킬 수 있는 저 기포 발생 계면활성제;
- 냄새가 적은 저 기포 발생 계면활성제;
- 천연의 재생 가능한 자원으로부터 유도되는 계면활성제를 사용함으로써 환경에 친화적인 제제를 만드는 수계 조성물; 및
- 양호한 습윤과 매우 낮은 기포 발생으로 반도체 제조업용 포토레지스트 현상액을 비롯한 저 표면 장력 전자 부품 세정 및 가공 수용액을 조제할 수 있는 능력.
이들의 우수한 계면활성제 성질과 기포 발생을 제어할 수 있는 능력때문에, 이들 재료는 동적 및 평형 표면 장력의 감소 및 저 기포 발생이 중요한 많은 분야에서 용도를 찾을 수 있다. 저 기포 발생이 중요한 분야는 섬유 염색, 섬유 정련 및 표백조 비등과 같은, 저 기포 발생 성질이 특히 유리한 각종 습식 가공 섬유 조작을 포함하며, 이들은 또한, 표면 장력을 저하시키면서 동시에 실질적으로 기포를 발생하지 않는 이들의 현저한 능력이 매우 바람직한, 비누, 수계 향수, 샴푸, 세제, 세정제, 화장품 및 식품 가공에 적용할 수 있다.
또한, 반도체 제조업의 요구는 포토레지스트 현상액 조제를 위한 고성능 계면활성제와 습윤제에 대한 필요성을 초래하였다. 라인 양태가 보다 작은 크기로 수축하고 포토레지스트 기재가 더욱 더 지방성이 되기 때문에(즉, 표면 에너지가 낮아짐), 더욱 더 수성 현상액은 표면 장력 감소제와 함께 제조되고 있다.
보다 대형의 웨이퍼 크기로의 이동이 강조되는 이들 현상액에 대한 추가의 요건은 이들이 저 기포 발생을 나타내야 한다는 것이다. 이는 소위 스프레이 퍼들(spray puddle)이라고 불리우는 기법을 현탁액 도포에 이용하는 경우에 특히 중요하며, 여기서, 현탁액이 점차적으로 더 큰 면적에 분무된다. 퍼들 또는 침지 기술을 이용하는 경우에서도 포토레지스트 표면 위로 용액을 확산시키는 중에 미소 기포 비말 동반은 결함을 초래할 수 있다. 본 발명에 따른 재료는 극단적인 조건 하에서도 수성 현탁액의 효율적인 표면 장력 감소와 매우 낮은 기포 발생을 제공한다. 수성 가공 매질을 사용하는 전자 산업의 기타의 분야도 양호한 동적 습윤과 낮은 기포 발생으로부터의 이점을 얻을 수 있다.
본 발명은 지방족 및 방향족 탄화수소 용매를 실질적으로 함유하지 않으며, 유기 화합물을 함유하는 수계 조성물, 특히 중합체 수지, 유기 염기, 제초제, 살진균제, 살충제 또는 식물 성장 조절제와 같은 유기 화합물을 함유하는 보호용 코팅 또는 장식용 코팅, 잉크, 습수액, 접착제, 농업용 조성물 및 전자 부품 가공 조성물에서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키기 위한 하기 화학식 1의 시트르아미드 화합물의 사용에 관한 것이다:
화학식 1
상기 식에서, R1, R2및 R3는 독립적으로 C1-C18, 바람직하게는 C2-C8, 가장 바람직하게는 C3-C5 알킬기이다. 시트르아미드의 수용액은 최대 기포압 방법에 따라서 25℃ 및 20 기포/초에서 수중 ≤5 중량% 농도에서 50 dyne/cm 미만의 동적 표면 장력을 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에서, 상기 화학식 1의 시트르아미드는 실질적으로 기포를 발생하지 않으면서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시킬 수 있는 우수한 능력을 나타낸다.
이들 물질은 1차 아민과 시트르산 또는 시트르산 에스테르를 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 반응은 이하에 설명하기로 한다.
아미드를 형성하는 아민화 반응은 문헌[Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed. Vol. 2, p.348-351]에 기재되어 있는 바와 같이 유기 화학 분야에 널리 공지된 여러 가지 조건을 사용하여 실행할 수 있다. 바람직한 방법은 양성자성 용매 중에서 시트르산 에스테르를 아민 3 당량 이상과 반응시키는 단계를 포함한다.
모든 1차 아민 또는 필수적인 C1-C18 알킬 치환기를 함유하는 1차 아민의 혼합물을 본 발명의 트리알킬시트르아미드의 제조에 사용할 수 있으며, 2 내지 8 개의 탄소를 함유하는 아민이 바람직하고, 3 내지 5 개의 탄소를 함유하는 아민이 특히 바람직하다. 트리알킬시트르아미드는 총 8 내지 20 개의 아미드 알킬 탄소를 함유하는 것이 바람직하며, 총 9 내지 15 개의 아미드 알킬 탄소를 함유하는 것이 특히 바람직하다. 적절한 알킬기는 재료에 표면 활성(즉, 물의 표면 장력을 감소시키는 능력)을 부여하기에 충분한 탄소 원자를 가져야 하지만, 표면 장력을 감소시키는 재료의 능력이 특정한 분야에 대해 불충분한 정도로 용해도를 감소시키기에는 충분하지 않은 탄소 원자를 가져야 한다. 일반적으로, 탄소 수의 증가는 생성된 트리알킬시트르아미드의 효율을 증가시키지만(즉, 보다 적은 계면활성제가 소정의 표면 장력 감소를 얻는 데 요구된다), 이는 고 표면 형성 속도에서 표면 장력을 감소시키는 계면활성제의 능력을 감소시킨다. 후자의 효과는 증가된 탄소 수가 일반적으로 재료의 수용성을 감소시키고, 따라서 새로이 형성된 표면에 대한 계면활성제의 확산 플럭스를 감소시킨다는 사실로부터 유래한 것이다. 일반적으로, 본 발명의 실시에서, 생성된 트리알킬시트르아미드가 ≤10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 물에 대한 용해도 한계치를 갖는 정도로 아미드 알킬기를 선택하는 것이 바람직하다.
시트르아미드의 알킬기는 동일하거나 상이할 수 있으며, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알킬기의 적절한 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2차 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, 2-메틸부틸, 3-메틸-2-부틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 2-에틸부틸, 4-메틸-2-펜틸, n-헵틸, n-옥틸, n-2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실 등이다. 이들 유도체 중에서, 총 8 내지 20 개의 아미드 알킬 탄소를 함유하는 것이 바람직하며, 9 내지 15 개의 알킬 탄소를 함유하는 것이 특히 바람직하고, 12 개의 알킬 탄소를 함유하는 것, 특히 R1= R2= R3= 부틸인 경우가 가장 바람직하다.
수계 유기 화합물 함유 조성물의 평형 및/또는 동적 표면 장력을 감소시키는 데 효과적인 트리알킬시트르아미드의 양은 수성 조성물의 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량% 범위일 수 있다. 물론, 가장 효과적인 양은 시트르아미드의 용해도와 특정 적용예에 따른다.
시트르아미드는 무기 화합물, 예를 들면 광물 또는 안료인 무기 화합물, 또는, 유기 화합물, 예를 들면 안료, 중합성 단량체, 예컨대 첨가, 축합 및 비닐 단량체, 소중합체 수지, 중합체 수지, 세제, 세정제, 용해제, 예컨대 수산화트리메틸암모늄(TMAH), 제초제, 살진균제, 살충제 또는 식물 성장 조절제를 수중에 포함하는 수성 조성물에 사용하기에 적절하다.
본 발명에 따른 트리알킬시트르아미드를 함유하는 하기 수계 유기 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 조성물 및 포토레지스트 현상 조성물에서, 그러한 조성물의 다른 열거된 성분들은 당업계의 전문가에게 널리 알려진 재료들이다.
본 발명의 트리알킬시트르아미드를 첨가할 수 있는 통상의 수계 보호용 유기 코팅 또는 장식용 유기 코팅 조성물은 수성 매질 내에 하기 성분을 함유하는 코팅 조성물 30 내지 80 중량%를 포함한다:
| 수계 유기 코팅 조성물 | |
| 0 내지 50 중량% | 안료 분산제/분쇄 수지 |
| 0 내지 80 중량% | 착색 안료/전색제 안료/부식 방지 안료/기타 안료 유형 |
| 5 내지 99.9 중량% | 수계/수분산성/수용성 수지 |
| 0 내지 30 중량% | 슬립 첨가제/항미생물제/가공 보조제/소포제 |
| 0 내지 50 중량% | 응결 용매 또는 기타 용매 |
| 0.01 내지 10 중량% | 계면활성제/습윤제/유동 및 균염제 |
| 0.01 내지 5 중량% | 트리알킬시트르아미드 |
본 발명의 시트르아미드 계면활성제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 잉크 조성물은 수성 매질 내에 하기 성분을 함유하는 잉크 조성물 20 내지 60 중량%를 포함한다:
| 수계 잉크 조성물 | |
| 1 내지 50 중량% | 안료 |
| 0 내지 50 중량% | 안료 분산제/분쇄 수지 |
| 0 내지 50 중량% | 적절한 수지 용액 비히클 내 점토 베이스 |
| 5 내지 99.9 중량% | 수계/수분산성/수용성 수지 |
| 0 내지 30 중량% | 응결 용매 또는 기타 용매 |
| 0.01 내지 10 중량% | 계면활성제/습윤제 |
| 0.01 내지 10 중량% | 가공 보조제/소포제/가용화제 |
| 0.01 내지 5 중량% | 트리알킬시트르아미드 |
본 발명의 시트르아미드 계면활성제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 농업용 조성물은 수성 매질 내에 하기 성분을 함유하는 농업용 조성물 0.1 내지 80 중량%를 포함한다:
| 수계 농업용 조성물 | |
| 0.1 내지 50 중량% | 살충약, 살충제, 제초제 또는 식물 성장 조절제 |
| 0.01 내지 10 중량% | 계면 활성제 |
| 0 내지 5 중량% | 염료 |
| 0 내지 20 중량% | 농후제/안정화제/공계면활성제/겔 억제제/탈포제 |
| 0 내지 25 중량% | 동결방지제 |
| 0.01 내지 50 중량% | 트리알킬시트르아미드 |
본 발명의 시트르아미드 계면활성제를 함유하는 통상의 수계 습수액은 하기 성분을 포함한다:
| 수계 습수액 | |
| 0.05 내지 10 중량% | 필름 형성용 수용성 거대 분자 |
| 1 내지 25 중량% | 수용성이거나, 또는 수용성으로 될 수 있는, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진 알콜, 글리콜 또는 폴리올 |
| 0.01 내지 20 중량% | 수용성 유기산, 무기산 또는 그것의 염 |
| 30 내지 70 중량% | 물 |
| 0.01 내지 5 중량% | 트리알킬시트르아미드 |
본 발명의 트리알킬시트르아미드 계면활성제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 접착제 조성물은 수성 매질 내에 하기 성분을 함유하는 접착제 조성물 30 내지 65 중량%를 포함한다:
| 수계 접착제 | |
| 50 내지 99 중량% | 중합체 수지(SBR, VAE, 아크릴) |
| 0 내지 50 중량% | 점착제 |
| 0 내지 0.5 중량% | 소포제 |
| 0.5 내지 2 중량% | 트리알킬시트르아미드 |
본 발명의 트리알킬시트르아미드 계면활성제를 첨가할 수 있는 통상의 수계 포토레지스트 현상액 또는 전자 부품 세정 조성물은 하기 성분을 함유하는 수성 매질을 포함한다:
| 수계 포토레지스트 현상액 조성물 | |
| 0.1 내지 3 중량% | 수산화테트라메틸암모늄 |
| 0 내지 4 중량% | 페놀계 화합물 |
| 10 내지 10,000 ppm | 트리알킬시트르아미드 |
하기 실시예 1 내지 4는 다양한 시트르산 트리알킬아미드의 합성을 예시한다. 모든 트리알킬시트르아미드를 합성하였으며, 가스 크로마토그래피(GC) 및 가스 크로마토그래피/질량 분광계(GC/MS) 또는 핵 자기 공명(NMR) 분광계의 조합에 의해특성화하였다. 제조된 모든 시트르아미드는 순도가 80% 내지 >99%의 범위를 가진다.
실시예 1
N,N',N"-트리-n-프로필시트르아미드는 n-프로필아민을 트리에틸시트레이트와 반응시킴으로써 제조하였다. 둥근 바닥 플라스크에 트리에틸시트레이트(30.245 g; 1 당량), n-프로필아민(19.427 g; 3.16 당량) 및 메탄올(40 ㎖)을 가하였다. 선명한 담황색 용액을 3 일 동안 실온에서 교반한 후, 50℃에서 회전 증발에 의해 메탄올을 제거하였다. 생성된 황색 액체를 70℃에서 진공 건조시켜서 점착성의 백색 고형물을 얻었다. 디에틸에테르를 사용하여 미정제 고형물을 분쇄하고, 여과 수집하였으며, 진공 건조시켜서 약간의 냄새가 나는 백색 분말을 얻었다(19.19 g; 55% 수율).
실시예 2
N,N',N"-트리-n-부틸시트르아미드는 n-부틸아민을 트리에틸시트레이트와 반응시킴으로써 제조하였다. 둥근 바닥 플라스크에 트리에틸시트레이트(31.485 g; 0.1140 mol, 1 당량) 및 메탄올(40 ㎖)을 가하였다. 이 용액에 n-부틸아민(24.999 g; 3.00 당량)을 서서히 주입하였다. 선명한 담황색 용액을 3 일 동안 실온에서 교반한 후, 60℃에서 회전 증발에 의해 메탄올을 제거하였다. 디에틸에테르를 사용하여 미정제 점착성 고형물을 분쇄하고, 여과 수집하였으며, 진공 건조시켜서 약간의 아민 냄새가 나는 백색 분말을 얻었다(23.95 g; 58% 수율).
실시예 3
N,N',N"-트리-이소부틸시트르아미드는 이소부틸아민을 트리에틸시트레이트와 반응시킴으로써 제조하였다. 둥근 바닥 플라스크에 트리에틸시트레이트(30.001 g; 1 당량), 이소부틸아민(24.034 g; 3.03 당량) 및 메탄올(40 ㎖)을 가하였다. 선명한 밝은 황색 용액을 2 일 동안 실온에서 교반한 후, 이소부틸아민(3.06 당량)을 더 가하였다. 밤새도록 교반한 후, 습윤된 백색 고형물이 생성된 것으로 관찰되었다. 메탄올을 진공 제거하고, 디에틸에테르를 사용하여 고형물을 분쇄하였으며, 여과 수집하고, 진공 건조시켜서 냄새가 검출되지 않은 백색 분말을 얻었다(31.09 g; 80.3% 수율).
실시예 4
N,N',N"-트리-이소아밀시트르아미드는 이소아밀아민을 트리에틸시트레이트와 반응시킴으로써 제조하였다. 둥근 바닥 플라스크에 트리에틸시트레이트(30.001 g; 1 당량), 이소아밀아민(28.399 g; 3.0 당량) 및 메탄올(40 ㎖)을 가하였다. 선명한 담황색 용액을 2 일 동안 실온에서 교반한 후, 아민(1.1 당량)을 더 가하였다. 1 주일 동안 교반한 후, 선명한 황색 용액이 생성된 것으로 관찰되었다. 메탄올을 진공 제거하고, 디에틸에테르를 사용하여 상기 생성된 백색 고형물을 분쇄하였으며, 여과 수집하고, 진공 건조시켜서 매우 약한 냄새가 나는 백색 분말을 얻었다(22.52 g; 52.1% 수율).
실시예 5 내지 8
증류수 중의 실시예 1 내지 4의 시트르아미드 용액을 제조하였다. 문헌[Langmuir 1986, 2, 428-432]에 기재되어 있는 바와 같이, 0.1 기포/초(b/s)내지 20 b/s의 기포 속도에서 최대 기포압 방법을 사용하여 동적 표면 장력 데이터를 얻었다. 이들 데이터는 거의 평형(0.1 b/s)에서 매우 높은 표면 형성 속도(20 b/s)까지의 조건 하에서 계면활성제의 성능에 대한 정보를 제공한다. 실제적으로는 고 기포 속도는 리소그라프 인쇄의 경우 고 인쇄 속도, 코팅 도포의 경우 고 분무 속도 또는 롤러 속도, 농업용 제품 및 전자 부품 세정 및 가공의 경우 급속 도포 속도에 해당한다.
동적 표면 장력 데이터 및 용해도 한계치는 표 1에 제공한다. 실시예 6 내지 7의 용해도 한계치는 많은 문헌에 기재되어 있는 바와 같이 표면 장력/ln (농도) 곡선의 선형 부분과 한계 표면 장력의 교점에 의해 결정하였다. 실시예 8은 0.005 중량%에서 불용성 물질을 함유하기 때문에, 용해도 한계치는 < 0.005 중량%인 것으로 보고되었다. 또한, 실시예 1에 대해 보고된 ~10 중량%의 용해도 한계치는 상당량의 불용성 물질이 관찰되는 최저 농도이다. 계면활성제의 상대 효율은 동량의 상이한 계면활성제를 함유하는 용액의 표면 장력 감소를 비교함으로써 얻을 수 있다. 그러한 데이터는 1.0 및 6.0 b/s에서 트리알킬시트르아미드의 0.1 중량% 용액에 대해 제공된다. 0.1, 1, 6 및 20 b/s에서의 한계 표면 장력은 계면 활성제의 사용량과 무관하게 소정의 계면활성제에 대한 소정의 표면 형성 속도에서 달성될 수 있는 물에 대한 최저 표면 장력을 나타내며, 이는 계면활성제의 효율을 평가하는 데 사용된다. 이들 값은 거의 평형인 조건(0.1 b/s) 내지 매우 동적인 조건(20 b/s) 하에 표면 결함을 감소시키는 계면활성제의 상대 능력에 대한 정보를 제공한다. 낮은 표면 장력으로 인해서 제제를 낮은 에너지 표면으로 도포할 때 결함을 피할 수 있다.
| 트리알킬시트르아미드 계면활성제에 대한 표면 장력 데이터 | ||||||||
| 구조 | 용해도한계치a | γ한계치b | γ(0.1 중량%용액)b | |||||
| 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 20 b/s | 1 b/s | 6 b/s | |||
| 실시예 5(실시예 1) | ~10 | 42.9 | 43.1 | 43.7 | 44.9 | 66.7 | 67.2 | |
| 실시예 6(실시예 2) | 0.4 | 43.6 | 43.9 | 44.6 | 46.2 | 51.2 | 52.6 | |
| 실시예 7(실시예 3) | 0.2 | 46.6 | 46.8 | 47.3 | 48.4 | 51.8 | 52.5 | |
| 실시예 8(실시예 4) | <0.005 | 51.6c | 62.6c | 67.0c | 71.4c | 63.6c | 66.6c | |
| a중량%bdyne/cmc0.005 중량% 계면활성제에서의 한계치 γ |
실시예 8에서 사용된 트리이소아밀아미드(실시예 4)를 5 중량%로 물에 첨가하면, 상당량의 물질이 용해되지 않은 채로 남아 있다. 이 수성 혼합물의 동적 표면 장력을 측정하면, 다음과 같은 γ값이 얻어진다: 45.7 dyne/cm(0.1 b/s), 45.9 dyne/cm(1 b/s), 46.4 dyne/cm(6 b/s) 및 47.4 dyne/cm(20 b/s).
표 1의 데이터는 트리알킬시트르아미드가 수성 조성물의 동적 표면 장력을 감소시키는 능력을 가지며, 대부분의 경우에서, 표면이 고속(즉, 20 b/s)으로 형성되는 조건 하에서도 저 표면 장력을 유지할 수 있다는 것을 나타낸다. 실시예 5 내지 8은 9 내지 15 개의 탄소 원자를 함유하는 트리알킬시트르아미드가 25℃ 및 0.1b/s에서 수중 ≤10 중량%의 농도에서 48 dyne/cm 미만의 표면 장력 값을 나타낸다는 것을 보여준다. 더욱이, 12 개의 탄소 원자를 함유하는 트리알킬시트르아미드는 매우 동적인 조건(20 b/s) 하에서, 그리고 25℃에서 수중 ≤0.5 중량%의 농도에서 수용액의 동적 표면 장력을 50 dyne/cm 미만으로 감소시킴을 나타낸다. 이에 비하여, 9 개의 탄소 원자를 함유하는 트리알킬시트르아미드는 유사한 동적 표면 장력 감소를 달성하기 위해서 매우 다량의 샘플이 필요하다. 놀랍게도, C4 기를 함유하는 트리알킬시트르아미드는 수성 조성물의 표면 장력 감소에 대하여 효능과 효율의 최적 조합을 나타낸다.
알킬기 분지는 성능을 개선시키는 것으로 나타나지 않았다. N,N',N"-트리이소부틸시트르아미드와 비교하여, N,N',N"-트리-n-부틸시트르아미드가 더 가용성이 크고, 따라서 물의 동적 표면 장력을 감소시키는 데 더 효율적이다. 그러므로, 알킬 직쇄를 함유하는 트리알킬시트르아미드가 수계 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 제제 및 전자 부품 세정 조성물을 비롯한 수계 유기 화합물 함유 조성물에 있어서 물의 표면 장력을 감소시키는 데 바람직하다. 그러나, 궁극적으로, 트리알킬시트르아미드의 선택은 그 적용예에 따른다.
실시예 9 내지 13
트리알킬시트르아미드(N,N',N"-트리-n-프로필시트르아미드, N,N',N"-트리-n-부틸시트르아미드, N,N',N"-트리-이소부틸시트르아미드 및 N,N',N"-트리-이소아밀시트르아미드)의 기포 형성을 ASTM D1173-53에 기초한 절차를 사용하여 조사하였다. 이 테스트에서, 시트르아미드 계면활성제의 0.1 중량% 용액을 고가 유리 피펫으로부터 동일한 용액을 함유하는 수용기로 가하였다. 기포 높이를 첨가 종결시("초기 기포 높이") 측정하고, 기포에 대하여 기체-액체 계면에서 소산되는 데 소요되는 시간("0 기포 도달 시간"; Time to Zero Foam)을 기록하였다. 이 테스트는 다양한 시트르아미드의 기포 형성 특성 간의 비교를 제공하였다. 일반적으로, 코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제 및 전자 부품 세정 제제에서, 기포는 취급을 복잡하게 하고, 코팅 및 인쇄 결함과, 재료의 불충분한 도포를 초래할 수 있기 때문에 기포는 바람직하지 않다. 실시예 1 내지 4에서 제조된 트리알킬아미드에 대한 결과를 표 2에 나타낸다.
| 기포 형성 테스트 데이터 | |||
| 구조 | 초기 기포(cm) | 0 기포 도달 시간 | |
| 실시예 9(실시예 1) | 2.8 | 10 초 | |
| 실시예 10(실시예 2) | 1.3 | 9 초 | |
| 실시예 12(실시예 3) | 1.0 | 10 초 | |
| 실시예 13(실시예 4) | 1.3 | 2 초 |
코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제, 전자 부품 화학 물질 및 세정 제제에서 대부분의 통상의 계면활성제 사용시의 단점은 상당량의 장기간 지속되는 기포가 이들 시스템에서 형성된다는 점이다. 그러한 분야에서, 계면활성제는 가능한 적은 기포를 형성하는 점과 형성된 기포가 신속하게 소산되는 점이 바람직하다. 표 2의 데이터는 본 발명의 화합물이 매우 적은 초기 기포를 형성하였으며, 형성된 기포는 빠르게 소산되었음을 보여준다. 그러므로, 평형 및 동적 조건 모두에서 유기물 함유 수성 조성물의 표면 장력을 감소시키는 이들의 능력 이외에도, 트리알킬시트르아미드 계면활성제는 코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제 및 전자 부품 세정 제제에서의 사용에 관하여 바람직한 기포 성질을 갖는다.
본 발명은 수계 코팅, 잉크, 접착제, 습수액, 농업용 조성물 및 전자 부품 세정 조성물에서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키는 데 적절한 조성물을 제공한다.
Claims (13)
- 광물 또는 안료인 무기 화합물; 또는 안료, 중합성 단량체, 소중합체 수지, 중합체 수지, 세제, 제초제, 살충제, 살진균제 또는 식물 성장 조절제인 유기 화합물; 및 수성 조성물을 기준으로, 조성물의 동적 표면 장력을 감소시키기 위한 계면활성제 0.001 내지 20 중량%를 수중에 포함하는 조성물로서, 상기 계면 활성제가 하기 화학식 1의 시트르산의 트리알킬아미드이고, 상기 트리알킬아미드는 최대 기포압 방법에 따라서 25℃ 및 20 기포/초에서, ≤5 중량%의 수중 농도에서 50 dyne/cm 미만의 동적 표면 장력을 나타내는 수성 조성물:화학식 1상기 식에서, R1, R2및 R3는 독립적으로 C1-C18 알킬기이다.
- 제1항에 있어서, R1, R2및 R3는 독립적으로 C2-C8 알킬기이고, 트리알킬아미드는 수성 조성물의 0.01 내지 10 중량%로 존재하는 것인 조성물.
- 제2항에 있어서, R1, R2및 R3는 C3-C5 알킬기인 것인 조성물.
- 제2항에 있어서, R1, R2및 R3는 동일한 것인 조성물.
- 제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 C4 알킬기인 것인 조성물.
- 제4항에 있어서, R1, R2및 R3는 C5 알킬기인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 매질 내에0 내지 50 중량%의 안료 분산제, 분쇄 수지 또는 이들의 혼합물;0 내지 80 중량%의 착색 안료, 전색제 안료, 부식 방지 안료, 기타 안료 유형 또는 이들의 혼합물;5 내지 99.9 중량%의 수계, 수분산성 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물;0 내지 30 중량%의 슬립 첨가제, 항미생물제, 가공보조제, 소포제 또는 이들의 혼합물;0 내지 50 중량%의 응결 용매 또는 기타 용매;0.01 내지 10 중량%의 계면활성제, 습윤제, 유동 및 균염제 또는 이들의 혼합물; 및0.01 내지 20 중량%의 시트르산의 트리알킬아미드를 포함하는 코팅 조성물 30 내지 80 중량%를 포함하는 수성 유기 코팅 조성물인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 매질 내에1 내지 50 중량%의 안료;0 내지 50 중량%의 안료 분산제, 분쇄 수지 또는 이들의 혼합물;0 내지 50 중량%의 수지 용액 비히클 내 점토 베이스;5 내지 99 중량%의 수성, 수분산성 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물;0 내지 30 중량%의 응결 용매 또는 기타 용매;0.01 내지 10 중량%의 가공 보조제, 소포제, 가용화제 또는 이들의 혼합물;0.01 내지 10 중량%의 계면활성제, 습윤제 또는 이들의 혼합물; 및0.01 내지 20 중량%의 시트르산의 트리알킬아미드를 포함하는 잉크 조성물 20 내지 60 중량%를 포함하는 수성 잉크 조성물인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 매질 내에0.1 내지 50 중량%의 제초제, 살충제, 식물 성장 조절제 또는 이들의 혼합물;0.01 내지 10 중량%의 계면 활성제;0 내지 5 중량%의 염료;0 내지 20 중량%의 농후제, 안정화제, 공계면활성제, 겔 억제제, 소포제 또는 이들의 혼합물;0 내지 25 중량%의 동결방지제; 및0.01 내지 50 중량%의 시트르산의 트리알킬아미드를 포함하는 농업용 조성물 0.01 내지 80 중량%를 포함하는 수성 농업용 조성물인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,0.05 내지 10 중량%의 필름 형성 가능한 수용성 거대 분자;1 내지 25 중량%의 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가진, 수용성이거나, 또는 수용성으로 될 수 있는 알콜, 글리콜 또는 폴리올;0.01 내지 20 중량%의 수용성 유기산, 무기산 또는 이들의 염;30 내지 70 중량%의 물; 및0.01 내지 5 중량%의 시트르산의 트리알킬아미드를 포함하는 수성 습수액 조성물인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 매질 내에50 내지 99 중량%의 중합체 수지;0 내지 50 중량%의 점착제;0 내지 0.5 중량%의 소포제;0.5 내지 2 중량%의 시트르산의 트리알킬아미드를 함유하는 접착제 조성물 30 내지 65 중량%를 포함하는 수성 접착제 조성물인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 매질 내에0.1 내지 3 중량%의 수산화 테트라메틸암모늄;0 내지 4 중량%의 페놀계 화합물; 및10 내지 10,000 ppm의 시트르산의 트리알킬아미드를 포함하는 수성 전자 부품 세정 조성물인 것인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 수성 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는, 수계 조성물의 코팅을 표면에 도포하여 표면을 부분적으로 또는 완전히 코팅하고, 상기 코팅을 건조시키는 방법.
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